KR20210067267A - 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법 및 이로부터 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법 및 이로부터 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법 및 이로부터 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
중수소는 자연 존재비가 대략 0.015%이다. 중수소의 수준이 풍부한 중수소화된 화합물이 잘 알려져 있다. 중수소화된 화합물은 화학 반응과 대사 경로를 연구하기 위해 사용되어 왔다. 그들은 또한 의약, 농업 화학물질, 기능성 물질, 및 분석 추적자를 위한 원료 물질로서의 용도를 가진다. 중수소화된 화합물의 형성 방법은 중수소화되지 않은 유사체를 수 시간 또는 수 일의 기간에 걸쳐 D2SO4 또는 D3PO4-BF3/D2O와 같은 물질로 처리하는 것을 포함한다. 중수소화되지 않은 유사체를 알루미늄 트라이클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드와 같은 루이스산 H/D 교환 촉매의 존재하에서 중수소화된 용매로 처리하는 것 또한 알려져 있다. 대안적으로, 중수소화되지 않은 유사체는 고온 및 고압 조건하에서 D2O, 예를 들어, 초임계 D2O 또는 마이크로웨이브조사로 처리될 수 있으며 산 또는 염기-촉매될 수 있다. 그러한 방법은 비용이 들고 그리고/또는 시간이 걸릴수 있다. 중수소화된 화합물을 형성하는 다른 공지 방법은 D2 기체, 또는 D2O, 또는 중수소화된 유기 용매, 예를 들어, C6D6을 이용하여 중수소화되지 않은 유사체의 H/D 교환에 영향을 미치는 전이 금속 촉매의 사용을 포함한다. 중수소화된 화합물을 형성하는 개선된 방법이 계속 필요하다.
본 명세서는 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법 및 이로부터 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물이 제1 중수소화된 제1 용매; 및 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 제2 용매에 용해되거나 분산되는 액체 조성물을 제공하는 (A)단계; 및 상기 액체 조성물을 물 중에서 pKa가 1 이하인 제1 산으로 처리하는 (B)단계를 포함하는 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 1층 이상은 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중수소화 안트라센계 화합물의 제조방법에 따르면 중수소화도 및 순도가 높은 중수소화 안트라센계 화합물을 얻을 수 있고, 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 장수명의 효과가 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중수소화 안트라센계 화합물의 제조방법에 따르면 수득률이 높은 중수소화 안트라센계 화합물을 얻을 수 있으므로, 경제적인 효과도 있다.
도 1 및 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
종래에 중수소화 방법으로 알려진 반응은 수일에 걸친 반응시간이 소요되고, 루이스 산, 금속촉매를 사용하고, 고압에서 반응을 진행하였다. 이러한 반응들은 주용매의 성질에 따라 반응이 어렵고, 가혹한 조건에서의 반응이 많기 때문에 고순도의 중수소화 화합물의 합성이 어렵다는 단점이 있다. 본 명세서의 따른 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법은 가혹하지 않은 조건에서 빠른 시간에 높은 수율과 고순도의 중수소화 안트라센계 화합물을 얻을 수 있다는 장점이 있고, 종래의 방법에서 중수소원 또는 용매의 종류에 따라 반응성이 떨어지는 단점을 보완할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "중수소화" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "과중수소화된"은 분자 내 모든 수소가 중수소로 치환된 화합물 또는 기를 의미하고, "100% 중수소화된"과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서에 있어서, "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소-산(deutero-acid)"은 브뢴스테드 염기에 중수소 이온을 공여하기 위해 이온화할 수 있는 화합물을 말한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "중수소-산(deutero-acid)"에는 이온화 가능한 수소가 존재하지 않는다.
본 명세서에 있어서, 중수소화도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 MALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 전기적 또는 분광학적 방법으로 측정할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방법이 어떤 단계를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 단계를 제외하는 것이 아니라 다른 구성의 단계를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예컨대, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), A 및 B 모두가 참(또는 존재함).
본 명세서에 있어서, "이들의 혼합물"은 2종 이상의 물질이 포함되는 것을 의미한다. 상기 "혼합물"은 균일 및/또는 비균일하게 섞인 상태, 용해된 상태, 균일 및/또는 비균일하게 분산된 상태 등을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, 
, 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기 및 스피로플루오렌티옥산텐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소 고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 제조 방법에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법은 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물이 제1 중수소화된 제1 용매; 및 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 제2 용매에 용해되거나 분산되는 액체 조성물을 제공하는 (A)단계; 및 상기 액체 조성물을 물 중에서 pKa가 1 이하인 제1 산으로 처리하는 (B)단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 중수소화된 제1 용매는 수소로 치환될 수 있는 적어도 하나의 중수소를 포함한다. 제1 중수소화된 제1 용매는 수소를 포함할 수 있지만, 수소는 중수소보다 교환 가능성이 상당히 적어야 한다. 일부 실시 형태에서, 제1 중수소화된 제1 용매는 과중수소화된다. 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 중수소화된 제1 용매는 과중수소화된 유기 액체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 중수소화된 제1 용매는 중수(D2O), 과중수소화된 벤젠(벤젠-d6), 과중수소화된 톨루엔(톨루엔-d8), 과중수소화된 자일렌(자일렌-d10), CDCl3, CD3OD 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 중수소화된 제1 용매는 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물 100 중량부에 대하여, 50 중량부 내지 3000중량부 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 용매의 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 0.5D 내지 5.0D이고, 더욱 바람직하게는 1.0D 내지 4.0D이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 용매의 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 1.0D 내지 4.0D이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 용매는 탄소수 6 내지 30의 유기 용매이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 용매는 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물 100 중량부에 대하여, 50 중량부 내지 3000중량부 포함한다.
상기 제1 용매 및 제2 용매가 상기 범위를 만족하는 경우, 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물을 완전히 용해 시키고, 중수소 치환율을 높일 수 있다. 상기 제1 및 제2 용매가 상기 범위를 초과하는 경우, 액체 조성물의 농도가 묽어져 중수소 치환율이 낮아질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 pKa가 1 이하인 제1 산은 물에서의 pKa가 1이하인 것을 의미한다. 다만, 초과의 이온화가능한 양성자를 가진 산의 경우, pKa는 제1 양성자의 이온화를 말한다. 본 명세서의 또 하나의 실시상태에서, pKa는 -1 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 pKa가 1 이하인 제1 산은 중수소-산(deutero-acid)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 pKa가 1 이하인 제1 산은 중수소-산의 pKa는 본 명세서에서 유사한 양성자 산의 pKa와 동일한 것으로 간주된다. 중수소-산은 공유 결합된 수소를 가질 수 있지만, 이온화 가능한 중수소만을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 pKa가 1 이하인 제1 산은 중수소-황산(D2SO4), 중수소-트리플루오로아세트산(CF3CO2D), d1-메탄설폰산(CH3SO3D), d1-벤젠설폰산(C6H5SO3D), 중수소-트리플산(CF3SO3D), 중수소-플루오로설폰산(FSO3D) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 상기 pKa가 1 이하인 제1 산은 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물에 대하여, 0.2 당량 내지 0.8 당량 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (A)단계 및 (B)단계는 40℃ 이상에서 진행된다, 구체적으로, 40℃ 내지 90℃, 더욱더 구체적으로 40℃ 내지 70℃에서 진행된다. 상기 (A)단계 및 (B)단계가 40℃ 미만에서 진행되는 경우, 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 중수소 치환율이 낮아지고, 90℃를 초과하는 경우, 부반응이 생겨서 순도가 낮아진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (A)단계 및 (B)단계는 대기압 하에서 진행된다. 상기 "대기압"이란 압력이 어떤 방식으로도 조정되지 않은 것을 의미한다. 본 명세서에서, 대기압은 97.3 내지 102.7 kPa(730 내지 770 torr) 범위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 (A)단계 및 (B)단계가 대기압 하에서 진행되는 경우, 고압의 가혹한 조건아 아니므로, 고순도의 중수소화 화합물을 얻을 수 있는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (A)단계 및 (B)단계는 5분 내지 90분 진행된다. 구체적으로 상기 진행 시간은 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물, 상기 제1 중수소화된 제1 용매, 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 제2 용매, 및 상기 pKa가 1 이하인 제1 산의 첨가가 완료된 순간부터 5분 내지 90분을 의미하는 것이다.
상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 화합물은 상기 제1 용매 및 제2 용매에 대한 용해도가 커서 반응 시간에 민감하다. 따라서, 상기 (A)단계 및 (B)단계의 반응 시간이 5분 내지 90분에 진행되지 않으면, 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 중수소화도의 증가폭이 일정해지며, 중수소화 안트라센계 화합물의 순도가 감소하며, 순도가 낮은 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 수명은 감소하게 된다. 따라서, 상기 (A)단계 및 (B)단계의 반응 시간이 5분 내지 90분에 진행되는 경우, 중수소화도 및 순도가 높은 중수소화 안트라센계 화합물을 얻을 수 있으며, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명도 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 치환 가능한 위치의 수소: 상기 제1 중수소화된 제1 용매의 중수소의 당량비는 1:1 내지 1:15이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 치환 가능한 위치의 수소: 상기 제1 중수소화된 제1 용매의 중수소의 당량비는 1:1 내지 1:10이다.
구체적으로, 상기 수치 범위의 당량비를 만족하는 경우, 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되기 용이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 상기 중수소화 안트라센계 화합물은 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 45% 내지 100% 중수소화되고, 구체적으로 50% 내지 100%, 더욱더 구체적으로 70% 내지 100% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 상기 중수소화 안트라센계 화합물은 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 100% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중수소화 안트라센계 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
R1 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
R3 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
l1은 1 또는 2 이며, 상기 l1이 2인 경우, 2 의 l1은 서로 같거나 상이하고,
r1은 1 내지 9의 정수이며, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
r2는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r2가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
r3는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r3가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하며,
2 ≤ r2+r3 ≤ 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
n은 1 내지 8의 정수이고,
m은 1 내지 7의 정수이며,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R2 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
R3 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
l1은 1 또는 2 이며, 상기 l1이 2인 경우, 2 의 L1은 서로 같거나 상이하고,
l2는 1 또는 2 이며, 상기 l2가 2인 경우, 2 의 L2는 서로 같거나 상이하며,
l3은 1 또는 2 이며, 상기 l3이 2인 경우, 2 의 L3은 서로 같거나 상이하고,
r2는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r2가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하며,
r3는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r3가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하고,
2 ≤ r2+r3 ≤ 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r2는 3이고, 상기 R2는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r2는 4이고, 상기 R2는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r3는 4이고, 상기 R3는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r3는 3이고, 상기 R3는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 중수소로 치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 중수소로 치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r3는 4이고, 상기 R3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 중수소로 치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r3는 4이고, 상기 R3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 중수소로 치환된 벤젠고리를 형성하고, 나머지는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소; 또는 중수소, 및 중수소로 치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소; 또는 중수소, 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소; 또는 중수소, 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소; 중수소, 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소로 치환된 터페닐기; 또는 중수소로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소; 중수소, 및 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소로 치환된 터페닐기; 또는 중수소로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소; 중수소, 중수소로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 중수소로 치환된 페난트렌기, 및 중수소로 치환된 터페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소로 치환된 터페닐기; 또는 중수소로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 중수소로 치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 탄수소 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 탄수소 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소로 치환된 터페닐기; 또는 중수소로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l3은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합; 또는 중수소로 치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3은 중수소로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3은 중수소로 치환된 탄수소 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3은 중수소로 치환된 탄수소 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 중수소로 치환된 터페닐기; 또는 중수소로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중수소화 안트라센계 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제조 방법으로 제조되고, 중수소화도가 45% 내지 100%인 중수소화 안트라센계 화합물을 제공한다. 구체적으로 상기 제조 방법으로 제조되고, 중수소화도가 50% 내지 100%, 구체적으로 중수소화도가 70% 내지 100%, 더욱더 구체적으로 중수소화도가 70% 내지 80%인 중수소화 안트라센계 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제조 방법으로 제조되고, 중수소화도가 100%인 중수소화 안트라센계 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 이외에 추가의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입 및 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층, 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이에 2층 이상의 정공수송층을 포함한다. 상기 2층 이상의 정공수송층은 서로 동일하거나 상이한 물질을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극 또는 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 전극은 음극 또는 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 도 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 발광층(4) 및 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6), 제2 정공수송층(7), 발광층(4), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물은 발광층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층이 상기 화합물, 즉 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 상기 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 발광층 이외에 추가의 발광층을 포함하는 경우, 호스트 재료는 축합 및/또는 비축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 전자 수송층 이외의 추가의 전자 수송층을 포함하는 경우, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 전자 주입층 이외의 추가의 전자 주입층을 포함하는 경우, 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 발광층과 정공 수송층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 화합물 1의 합성
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) (15.0 g, 35.7 mmol)을 벤젠-d6 (benzene-d6) (150 ml)와 Co solv.를 넣고 완전히 녹인 후, 트리플루오로메탄설폰산 (Trifluoromethanesulfonic acid) (1.5 ml, 17.0 mmol)을 넣은 후, 25분 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 디클로로메탄을 투입한 수, 층분리하고 유기층을 얻었다. 무수황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화합물 1 (13.5 g, 86.0%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 437
합성예 2. 화합물 2의 합성
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) 대신 2-(10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 488
합성예 3. 화합물 3의 합성
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) 대신 2-(10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 3을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 487
합성예 4. 화합물 4의 합성
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) 대신 2-(4-(10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일)페닐)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(4-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 568
합성예 5. 화합물 5의 합성
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) 대신 2-(10-페닐안트라센-9-일)나프토[2,3-b]벤조퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 488
합성예 6. 화합물 6의 합성
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) 대신 1-(10-페닐안트라센-9-일)나프토[2,3-b]벤조퓨란 (1-(10-phenylanthracen-9-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 6을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 489
합성예 7. 화합물 7의 합성
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) 대신 2-(10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일)나프토[2,3-b]벤조퓨란 (2-(10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 539
합성예 8. 화합물 8의 합성
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) 대신 2-(10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9―일)나프토[2,3-b]벤조퓨란 (2-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 540
비교 합성예 1. 비교 화합물 1의 합성
[비교 화합물 1]
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) (5.0 g, 11.9 mmol)을 벤젠-d6 (benzene- d6) (70 ml)를 넣고 녹인 후, 중수소-트리플루오로메탄설폰산 (Trifluoromethanesulfonic acid_D8) (0.5 ml, 5.7 mmol)을 넣은 후, 50분 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 디클로로메탄을 투입한 수, 층분리하고 유기층을 얻었다. 무수황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 비교 화합물 1 (4.0 g, 77%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 434
비교 합성예 2. 비교 화합물 2의 합성
[비교 화합물 2]
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) (11.2 g, 27.3 mmol)과 aluminium chloride (AlCl3) (1.8 g ,13.7 mmol)을 C6D6 (400ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (60ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 무수황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 비교 화합물 2 (8.7 g, 72.5%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 434
비교 합성예 3. 비교 화합물 3의 합성
[비교 화합물 3]
2-(10-페닐만트라센-9-일)다이벤조[b,d]퓨란 (2-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan) (10.0 g, 23.8 mmol) 5% Pt/C(1.7g, 0.4 mmol), 중수(120ml), 1,4-다이옥산 (1,4-dioxane) (150ml)를 넣고 수소 분위기 하에서 120도로 가열하여 6시간 교반한 후 상온으로 냉각하였다. 반응액을 분별 깔대기에 옮긴 후 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래프로 정제하여 비교 화합물 3 (8.9 g, 84.9%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 433
비교 합성예 4. 비교 화합물 1의 합성
[중간체 4-1] [중간체 4-2]
[중간체 4-3] [비교예 화합물 4]
(1) 중간체 4-1의 합성
디벤조[b,d]퓨란-dibenzo[b,d]furan-d8 (27.2 g, 154.3 mmol)을 아세트산 (270 ml)에 아르곤 분위기 조건 하에서 가열하여 녹였다. 브로민은 (bromine) (10ml, 187.2 mmol)을 천천히 적가한 후, 상온으로 식히면서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 생성된 고체를 여과하여 아세트산과 물로 씻어주고 메탄올을 이용하여 재결정하여 중간체 4-1을 수득하였다. (32.8 g, 83.6%)
MS: [M+H]+ = 255
(2) 중간체 4-2의 합성
중간체 4-1 (29.0, 114.1 mmol),안트라센-9-일 보로닉 에시드 (anthracen-9-ylboronic acid) (21.1 g, 95.1 mmol)를 테트라하이드로퓨란 (Tetrahydrofuran, THF) (400 ml)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨수용액(80mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐(Pd(PPh3)4) (2.6 g, 2.28 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고, 유기층을 무수황산마그네슘(MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 중간체 4-2 (29.1 g, 87.1%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 352
(3) 중간체 4-3의 합성
중간체 4-2 (22.0 g, 62.6 mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (12.3 g, 68.9 mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 400ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 무수황산마그네슘(MgSO4)로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감암농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 4-3 (22.6 g, 84%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 431
(4) 비교예 화합물 4의 합성
상기 중간체 4-2의 합성에서 상기 중간체 4-1 대신 상기 중간체 4-3을 사용하고, 안트라센-9-일 보로닉 에시드 (anthracen-9-ylboronic acid)대신 페닐 보로닉 에시드(phenylboronic acid)를 사용한 것을 제외하고, 중간체 4-2의 제조방법과 동일한 방법으로 비교 화합물 4를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 428
하기 표 1은 상기 합성예 1 내지 8 및 비교 합성예 1 내지 4로부터 합성된 화합물의 순도 및 중수소 치환율을 나타낸 것이다.
하기 표 1에서 중수소 치환율은 합성된 화합물을 TLC/MS로 측정하여, 출발물질(중수소가 치환되지 않은 화합물)의 분자량 대비 생성물질(중수소로 치환된 화합물)의 증가한 분자량만큼 중수소가 치환됨을 확인하여, 상기 합성예 1 내지 8 및 비교 합성예 1 내지 4의 화합물의 중수소 치환율을 계산하였다.
| 구분 | 순도 (%) |
중수소 치환율 (%) |
| 화합물 1 | 99.98 | 80 |
| 화합물 2 | 99.97 | 77 |
| 화합물 3 | 99.99 | 72 |
| 화합물 4 | 99.99 | 80 |
| 화합물 5 | 99.98 | 77 |
| 화합물 6 | 99.94 | 71 |
| 화합물 7 | 99.97 | 75 |
| 화합물 8 | 99.94 | 79 |
| 비교 화합물 1 | 99.94 | 65 |
| 비교 화합물 2 | 99.90 | 65 |
| 비교 화합물 3 | 99.93 | 60 |
| 비교 화합물 4 | 99.99 | 35 |
상기 표 1에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 제조 방법은 가혹하지 않은 조건에서 빠른 시간에 반응시키고, 중수소원 또는 용매의 종류에 따라 반응성이 떨어지는 단점을 보완하였으므로, 상기 방법으로 제조된 화합물 1 내지 8의 중수소 치환율이 비교 합성예 1 내지 4의 방법으로 제조된 비교 화합물 1 내지 4의 중수소 치환율 보다 우수함을 알 수 있다.
유기 발광 소자의 제조
실시예 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 도펀트로서 하기 화합물 BD 및 호스트로서 상기 화합물 1(중량비 5:95)을 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 내지 0.09 nm/sec를 유지하였고, 전자 수송층의 리튬 플루오라이드는 0.03 nm/sec, 음극의 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 6
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 7
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 8
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 비교 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 비교 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 비교 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 4
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 1 대신 상기 비교 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압 및 효율을 10mA/cm2에서 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)를 측정하여, 하기 표 2에 그 결과를 나타내었다.
| 구분 | 전압 (V) (@10mA/Cm2) |
전류 효율 (Cd/A) (@10mA/Cm2) |
수명 (LT95, hr) (@20mA/Cm2) |
| 실시예 1 | 3.75 | 6.74 | 96 |
| 실시예 2 | 3.74 | 7.38 | 94 |
| 실시예 3 | 3.78 | 7.40 | 92 |
| 실시예 4 | 3.73 | 6.77 | 92 |
| 실시예 5 | 3.55 | 6.72 | 94 |
| 실시예 6 | 3.42 | 6.70 | 82 |
| 실시예 7 | 3.53 | 7.45 | 89 |
| 실시예 8 | 3.40 | 7.48 | 87 |
| 비교예 1 | 3.77 | 6.69 | 77 |
| 비교예 2 | 3.76 | 6.74 | 71 |
| 비교예 3 | 3.75 | 6.63 | 68 |
| 비교예 4 | 3.75 | 6.72 | 57 |
상기 표 2에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 제조 방법으로 제조된 화합물의 중수소 치환율이 높으므로 이를 적용한 실시예 1 내지 8의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자 보다 구동 수명이 우수함을 알 수 있었다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 제2 전극
4: 발광층
5: 정공주입층
6: 제1 정공수송층
7: 제2 정공수송층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
2: 제1 전극
3: 제2 전극
4: 발광층
5: 정공주입층
6: 제1 정공수송층
7: 제2 정공수송층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
Claims (14)
- 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물이 제1 중수소화된 제1 용매; 및 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 제2 용매에 용해되거나 분산되는 액체 조성물을 제공하는 (A)단계; 및
상기 액체 조성물을 물 중에서 pKa가 1 이하인 제1 산으로 처리하는 (B)단계를 포함하는 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법. - 청구항 1에 있어서, 상기 제1 중수소화된 제1 용매는 중수(D2O), 과중수소화된 벤젠(벤젠-d6), 과중수소화된 톨루엔(톨루엔-d8), 과중수소화된 자일렌(자일렌-d10), CDCl3, CD3OD 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 용매의 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 1.0D 내지 4.0D인 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 pKa가 1 이하인 제1 산은 중수소-황산(D2SO4), 중수소-트리플루오로아세트산(CF3CO2D), d1-메탄설폰산(CH3SO3D), d1-벤젠설폰산(C6H5SO3D), 중수소-트리플산(CF3SO3D), 중수소-플루오로설폰산(FSO3D) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 (A)단계 및 (B)단계는 40℃ 이상에서 진행하는 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 (A)단계 및 (B)단계는 대기압 하에서 진행되는 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 (A)단계 및 (B)단계는 5분 내지 90분 진행되는 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 치환 가능한 위치의 수소: 상기 제1 중수소화된 제1 용매의 중수소의 당량비는 1:1 내지 1:15인 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 중수소화 안트라센계 화합물은 상기 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 0.4D 이상인 안트라센계 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 45% 내지 100% 중수소화된 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 중수소화 안트라센계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
R1 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R2 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
R3 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
l1은 1 또는 2 이며, 상기 l1이 2인 경우, 2 의 l1은 서로 같거나 상이하고,
r1은 1 내지 9의 정수이며, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
r2는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r2가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
r3는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r3가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하며,
2 ≤ r2+r3 ≤ 7이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 중수소화 안트라센계 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 중수소화 안트라센계 화합물의 제조 방법:
- 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항의 제조 방법으로 제조되고, 중수소화도가 45% 내지 100%인 중수소화 안트라센계 화합물.
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 1층 이상은 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항에 따른 제조 방법으로 제조된 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 13에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 중수소화 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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| CN117402030B (zh) * | 2023-12-14 | 2024-02-13 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种全氘代有机光电中间体材料的制备方法 |
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Legal Events
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| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |