KR20210037560A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents
유기 전계발광 물질 및 디바이스 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210037560A KR20210037560A KR1020200122783A KR20200122783A KR20210037560A KR 20210037560 A KR20210037560 A KR 20210037560A KR 1020200122783 A KR1020200122783 A KR 1020200122783A KR 20200122783 A KR20200122783 A KR 20200122783A KR 20210037560 A KR20210037560 A KR 20210037560A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- ring
- group
- ligand
- independently
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 79
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 106
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 97
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 75
- -1 amino, silyl Chemical group 0.000 claims description 70
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 41
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 38
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 29
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 27
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 26
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 24
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 22
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 22
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 21
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 21
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 95
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 43
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 15
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 10
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 9
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- FJFOYHQNGBBUDW-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC(=NC=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C(=C1)C(C)(C)C Chemical compound BrC1=CC(=NC=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C(=C1)C(C)(C)C FJFOYHQNGBBUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 7
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 6
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 4
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 3
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(CC)C(=O)CC(=O)C(CC)CC MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBZNQOXNXVLYRM-UHFFFAOYSA-N 8,14-dioxa-1-borapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2,4,6,9(21),10,12,15,17,19-nonaene Chemical compound C1=CC=CC=2OC=3C=CC=C4OC=5C=CC=CC5B(C34)C12 OBZNQOXNXVLYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Br)C(Cl)(Cl)Br WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-azaborinine Chemical compound B1=CC=CN=C1 HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-azaborinine Chemical compound B1=CC=NC=C1 OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMMSLVJMKQWMQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CC=NC(Br)=C1 PCMMSLVJMKQWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWCKCAROSKGHBI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=C2N=C(Br)SC2=C1 SWCKCAROSKGHBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEMZXQVAOBYBQP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-chloro-1-benzothiophene Chemical compound Clc1ccc2cc(Br)sc2c1 WEMZXQVAOBYBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APAMKXUATGRDBB-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1-benzothiophene Chemical compound ClC1=CC=C2C=CSC2=C1 APAMKXUATGRDBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001960 7 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGYAVGIWGXUDHS-LBPRGKRZSA-N BCCc(cc1C)ccc1N1C=CN(C)[C@@H]1C Chemical compound BCCc(cc1C)ccc1N1C=CN(C)[C@@H]1C OGYAVGIWGXUDHS-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWZCQUBGGAIJHX-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC(=CC2=CC=CC=C12)C1=NC=CC(=C1)C=1C=CC2=C(SC(=C2)CC(C(F)(F)F)(C)C)C=1 Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC(=CC2=CC=CC=C12)C1=NC=CC(=C1)C=1C=CC2=C(SC(=C2)CC(C(F)(F)F)(C)C)C=1 JWZCQUBGGAIJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C*(C)(N(*)c1ccccc11)N1c1c(C)cccc1 Chemical compound C*(C)(N(*)c1ccccc11)N1c1c(C)cccc1 0.000 description 1
- HNJXYGUFBXLHNW-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC(=CC2=C1C=CC=C2)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=CC2=C1C=CC=C2)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 HNJXYGUFBXLHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTXATCFZHCAOO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)Cc([o]c1c2)nc1ccc2[IH]C Chemical compound CC(C)(C)Cc([o]c1c2)nc1ccc2[IH]C AKTXATCFZHCAOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USEYBZNENQRQAD-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)Cc([s]c1c2)nc1ccc2[IH]C Chemical compound CC(C)(C)Cc([s]c1c2)nc1ccc2[IH]C USEYBZNENQRQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYECBEZCFCAEIF-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1)cc(C(C)(C)C)c1-c1nc([o]c([IH]C)n2)c2[o]1 Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)cc(C(C)(C)C)c1-c1nc([o]c([IH]C)n2)c2[o]1 WYECBEZCFCAEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLKSHLATFJLNY-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1ccc(-c2nc([s]c([IH]C)n3)c3[s]2)c(C(C)(C)C)c1 Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(-c2nc([s]c([IH]C)n3)c3[s]2)c(C(C)(C)C)c1 VLLKSHLATFJLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSTQMVWCOCPZGB-UHFFFAOYSA-N CC(C)(Cc([o]c1c2)nc1ccc2[IH]C)C(F)(F)F Chemical compound CC(C)(Cc([o]c1c2)nc1ccc2[IH]C)C(F)(F)F SSTQMVWCOCPZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUSVOJUSWHBBRH-UHFFFAOYSA-N CC(C)(Cc1nc(C=C[I]=C2)c2[s]1)C(F)(F)F Chemical compound CC(C)(Cc1nc(C=C[I]=C2)c2[s]1)C(F)(F)F IUSVOJUSWHBBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCGAAGABJVLGM-UHFFFAOYSA-N CC(C)c(cc1)cc(C(C)C)c1-c1nc([s]c(I)n2)c2[s]1 Chemical compound CC(C)c(cc1)cc(C(C)C)c1-c1nc([s]c(I)n2)c2[s]1 AXCGAAGABJVLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DARMCWLODDAACX-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1ccc(-c2nc(O[I]=N3)c3[o]2)c(C(C)C)c1 Chemical compound CC(C)c1ccc(-c2nc(O[I]=N3)c3[o]2)c(C(C)C)c1 DARMCWLODDAACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPRGRFXHIWKPRS-UHFFFAOYSA-N CC(N(C)c1ccccc11)N1c1c(C)cccc1 Chemical compound CC(N(C)c1ccccc11)N1c1c(C)cccc1 NPRGRFXHIWKPRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBYPRUFSTHOFKD-UHFFFAOYSA-N CC(N(C=C1)c2ccccc2)N1c1c(C)cccc1 Chemical compound CC(N(C=C1)c2ccccc2)N1c1c(C)cccc1 FBYPRUFSTHOFKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTGVKNPFHMTTEL-UHFFFAOYSA-O CC([NH2+]C=C1)N1c1c(C)cccc1 Chemical compound CC([NH2+]C=C1)N1c1c(C)cccc1 JTGVKNPFHMTTEL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XCKFRKKTUHHQMT-UHFFFAOYSA-N CC1(OB(OC1(C)C)C=1C=CC2=C(SC(=C2)CC(C(F)(F)F)(C)C)C=1)C Chemical compound CC1(OB(OC1(C)C)C=1C=CC2=C(SC(=C2)CC(C(F)(F)F)(C)C)C=1)C XCKFRKKTUHHQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NADOLCIMUZJQMO-UHFFFAOYSA-N CC1C=CC=CC1c([s]1)c(C)nc1I Chemical compound CC1C=CC=CC1c([s]1)c(C)nc1I NADOLCIMUZJQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVFXRWJTINBUFB-UHFFFAOYSA-N Cc1c(-c2ccccc2)[o]c(I)n1 Chemical compound Cc1c(-c2ccccc2)[o]c(I)n1 FVFXRWJTINBUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNTGXYVCUNUJGL-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc2nc(-c3ccccc3)[o]c2c1 Chemical compound Cc1ccc2nc(-c3ccccc3)[o]c2c1 HNTGXYVCUNUJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYIWYNJAPTBFJ-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C=C[I]=C2)c2[o]1 Chemical compound Cc1nc(C=C[I]=C2)c2[o]1 BMYIWYNJAPTBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVXGKAZJAUWMPM-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(ccc(I)c2)c2[s]1 Chemical compound Cc1nc(ccc(I)c2)c2[s]1 YVXGKAZJAUWMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYDJSYKBVLYALH-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=CC2=C(SC(=C2)CC(C(F)(F)F)(C)C)C=1 Chemical compound ClC=1C=CC2=C(SC(=C2)CC(C(F)(F)F)(C)C)C=1 KYDJSYKBVLYALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSKLGPFKIGQJI-UHFFFAOYSA-N Ic1ccc2nc(-c3ccccc3)[s]c2c1 Chemical compound Ic1ccc2nc(-c3ccccc3)[s]c2c1 JVSKLGPFKIGQJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVQQSDIXCOXXRW-UHFFFAOYSA-N Ic1nc(c(cccc2)c2cc2)c2[s]1 Chemical compound Ic1nc(c(cccc2)c2cc2)c2[s]1 RVQQSDIXCOXXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVJWFDUFFYTKDQ-UHFFFAOYSA-N Ic1nc(ccc2c3cccc2)c3[o]1 Chemical compound Ic1nc(ccc2c3cccc2)c3[o]1 HVJWFDUFFYTKDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGCIIGIWTCHTOV-UHFFFAOYSA-N Ic1nc(ccc2c3cccc2)c3[s]1 Chemical compound Ic1nc(ccc2c3cccc2)c3[s]1 XGCIIGIWTCHTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAEWPJNMPQODSZ-UHFFFAOYSA-N Ic1nc2c(cccc3)c3ccc2[o]1 Chemical compound Ic1nc2c(cccc3)c3ccc2[o]1 BAEWPJNMPQODSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDOWEHINNZBJQH-UHFFFAOYSA-N Ic1nc2cc3ccccc3cc2[o]1 Chemical compound Ic1nc2cc3ccccc3cc2[o]1 IDOWEHINNZBJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLTIACHQFWUGKH-UHFFFAOYSA-N Ic1nc2cc3ccccc3cc2[s]1 Chemical compound Ic1nc2cc3ccccc3cc2[s]1 NLTIACHQFWUGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BREURLZUPYQWPR-UHFFFAOYSA-K O.O.O.O.[Ir](Cl)(Cl)Cl Chemical compound O.O.O.O.[Ir](Cl)(Cl)Cl BREURLZUPYQWPR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N azaborinine Chemical compound B1=NC=CC=C1 KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N borazine Chemical compound B1NBNBN1 BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N cphos Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(N(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0085—
-
- H01L51/50—
-
- H01L51/56—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
OLED 중 이미터로서 유용한, 화학식 I 
의 리간드 LA를 포함하는 화합물이 제공되며, 식 중, RA 및 RB 중 적어도 하나는 화학식 II 
, 화학식 III 
, 또는 화학식 IV 
이다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C. § 119(e) 하에서 2019년 9월 26일 출원된 미국 가출원 번호 62/906,305, 및 2020년 4월 16일 출원된 미국 가출원 번호 63/010,815에 대한 우선권을 주장하며, 이의 전체 내용은 인용에 의해 본원에 포함된다.
분야
본 발명은 일반적으로 유기금속 화합물 및 배합물, 그리고 유기 발광 다이오드 및 관련 전자 디바이스와 같은 디바이스에서의 이미터를 포함한 이들의 다양한 용도에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질들은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 이점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능 면에서의 이점을 가질 수 있다.
OLED는 디바이스에 전압을 인가할 때 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평면 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅과 같은 적용예의 용도에 있어 점차로 중요해지는 기술이다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 대안적으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서, 백색 백라이트에서 나온 발광이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 발광을 생성한다. 동일한 기법이 또한 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 발광층(EML) 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
개요
OLED 디바이스의 디바이스 성능을 개선하기 위한 발광 도펀트로서 티아졸 또는 옥사졸 모이어티를 포함하는 신규한 전이 금속 화합물이 제공된다.
일양태에서, 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물이 제공된다:
화학식 I
식 중,
K1, K2, K3 및 K4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
고리 A는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
고리 B는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
RA 및 RB는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고;
RA 및 RB는 독립적으로 수소, 또는 하기 화학식 II, 하기 화학식 III, 하기 화학식 IV, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며, RA 및 RB 중 적어도 하나는 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV를 포함하며, 여기서
화학식 II는 
이고, 화학식 III은 
이며, 화학식 IV는 
이고,
식 중,
고리 C는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
X는 C 또는 N이고;
각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O, S, Se 또는 NR이며;
G1-G8 각각은 독립적으로 C 또는 N이고;
RII, RIII 및 RIV는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대까지의 허용되는 치환을 나타내고;
R, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며;
2개의 치환기가 함께 결합 또는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며, 여기서 리간드 LA는 2개의 표시된 점선을 통해 금속 M에 배위되고;
M은 Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군에서 선택되고;
리간드 LA는 다른 리간드에 연결되어, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 배합물을 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물을 포함하는 유기층을 갖는 OLED를 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물을 포함하는 유기층을 갖는 OLED를 포함하는 소비자 제품을 제공한다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한다.
상세한 설명
A. 용어
달리 명시된 바가 없다면, 본원에서 사용된 이하의 용어들은 하기와 같이 정의된다:
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제작하는 데 사용될 수 있는 고분자 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층의 "상부에 배치되는" 것으로 기재되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드의 "상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절댓값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절댓값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수의 절댓값이 더 클 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
용어 "할로", "할로겐" 및 "할라이드"는 상호교환적으로 사용되며, 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 지칭한다.
용어 "아실"은 치환된 카르보닐 라디칼 (C(O)-Rs)을 지칭한다.
용어 "에스테르"는 치환된 옥시카르보닐 (-O-C(O)-Rs 또는 -C(O)-O-Rs) 라디칼을 지칭한다.
용어 "에테르"는 -ORs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술파닐" 또는 "티오-에테르"는 상호교환적으로 사용되며, -SRs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술피닐"은 -S(O)-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "술포닐"은 -SO2-Rs 라디칼을 지칭한다.
용어 "포스피노"는 -P(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "실릴"은 -Si(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 각각의 Rs는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
용어 "보릴"은 -B(Rs)2 라디칼 또는 이의 루이스 부가물 -B(Rs)3 라디칼을 지칭하고, 여기서 Rs는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 각각에서, Rs는 수소이거나 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 치환기일 수 있다. 바람직한 Rs는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 알킬기는 1 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "시클로알킬"은 단환, 다환, 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 3 내지 12개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로[3.1.1]헵틸, 스피로[4.5]데실, 스피로[5.5]운데실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로알킬" 또는 "헤테로시클로알킬"은 각각 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 시클로알킬 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 추가로, 헤테로알킬 또는 헤테로시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 알케닐기는 본질적으로 알킬 쇄에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬기이다. 시클로알케닐기는 본질적으로 시클로알킬 고리 내에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 시클로알킬기이다. 본원에 사용되는 용어 "헤테로알케닐"은 헤테로원자에 의해 치환된 하나 이상의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 지칭한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 바람직한 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐, 시클로알케닐, 또는 헤테로알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 알키닐기는 본질적으로 알킬 쇄에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 알킬기이다. 바람직한 알키닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호교환적으로 사용되며, 아릴기로 치환된 알킬기를 지칭한다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로환식 기"는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 이를 포함한다. 임의로, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는, O, S, 또는 N으로부터 선택된다. 헤테로방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴과 상호교환적으로 사용될 수 있다. 바람직한 헤테로비방향족 시클릭기는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민, 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 테트라히드로티오펜 등과 같은 시클릭 에테르/티오-에테르를 포함하는 3 내지 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 헤테로환식 기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아릴"은 단일 고리 방향족 히드로카르빌기 및 폴리시클릭 방향족 고리계를 모두 지칭하고, 이를 포함한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 방향족 히드로카르빌기이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 단일 고리 방향족기 및 폴리시클릭 방향족 고리계를 지칭하고, 이를 포함한다. 헤테로원자는, 비제한적으로, O, S, N, P, B, Si, 및 Se를 포함한다. 다수의 경우에서, O, S, 또는 N이 바람직한 헤테로원자이다. 헤테로 단일 고리 방향족계는 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 단일 고리이고, 상기 고리는 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 고리계는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 예를 들면, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 방향족 고리계는 폴리시클릭 방향족 고리계의 고리당 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 추가로, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
앞서 열거된 아릴 및 헤테로아릴기 중에서, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 및 벤즈이미다졸의 기들, 및 이들 각각의 개개 아자-유사체가 특히 관심 대상이다.
본원에 사용되는 용어 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로환식 기, 아릴 및 헤테로아릴은 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 하나 이상의 일반적인 치환기로 치환된다.
다수의 경우에서, 일반적인 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 경우에서, 바람직한 일반적인 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 보릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 경우에서, 더 바람직한 일반적인 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
다른 경우에서, 가장 바람직한 일반적인 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
용어 "치환된" 및 "치환"은 관련된 위치, 예컨대 탄소 또는 질소에 결합되는 H 이외의 치환기를 나타낸다. 예를 들면, R1이 일치환을 나타내는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다(즉, 치환). 유사하게, R1이 이치환을 나타내는 경우, R1 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 무치환 또는 비치환을 나타내는 경우, R1은 예를 들어 벤젠의 탄소 원자 및 피롤의 질소 원자와 같이 고리 원자의 이용가능한 원자가에 대해 수소일 수 있거나, 또는 단순히 완전히 충전된 원자가를 갖는 고리 원자, 예컨대 피리딘의 질소 원자에 대해 아무 것도 나타내지 않을 수 있다. 고리 구조에서 가능한 최대수의 치환은 고리 원자에서 이용가능한 원자가의 총 개수에 따라 달라진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "이들의 조합"은 해당되는 목록 중 하나 이상의 구성요소가 조합되어 본 기술분야의 당업자가 해당하는 목록으로부터 구상할 수 있는 공지되거나 또는 화학적으로 안정한 배열을 형성하는 것을 나타낸다. 예를 들면, 알킬 및 중수소는 조합되어 부분적 또는 전체적 중수소화된 알킬기를 형성할 수 있고; 할로겐 및 알킬은 조합되어 할로겐화된 알킬 치환기를 형성할 수 있고; 할로겐, 알킬, 및 아릴은 조합되어 할로겐화된 아릴알킬을 형성할 수 있다. 하나의 경우에서, 용어 치환은 열거된 기들 중의 2 내지 4개의 조합을 포함한다. 다른 경우에서, 용어 치환은 2 내지 3개의 기의 조합을 포함한다. 또 다른 경우에서, 용어 치환은 2개의 기의 조합을 포함한다. 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 50개의 원자를 함유하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 40개의 원자를 포함하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 30개의 원자를 포함하는 것이다. 다수의 경우에서, 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 20개의 원자를 포함할 것이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 방향족 고리에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린을 모두 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들에 의해 포괄되는 것으로 의도된다.
본원에서 사용한 바와 같이, "중수소"는 수소의 동위원소를 지칭한다. 중수소화된 화합물은 본 기술분야에 공지된 방법을 사용하여 용이하게 제조될 수 있다. 예를 들면, 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된 미국특허 제8,557,400호, 특허공개번호 WO 2006/095951, 및 미국특허출원 공개번호 US 2011/0037057은 중수소-치환된 유기금속 착물의 제조를 기술하고 있다. 추가로 문헌[Ming Yan, et al., Tetrahedron 2015, 71, 1425-30] 및 문헌[Atzrodt et al., Angew. Chem. Int. Ed. (Reviews) 2007, 46, 7744-65]을 참조하며, 이들은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함되며, 각각 벤질 아민에서 메틸렌 수소의 중수소화 및 중수소로 방향족 고리 수소를 치환하기 위한 효율적인 경로를 기술하고 있다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 부착되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 부착된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
일부 경우에, 인접 치환기의 쌍은 임의로 결합(연결)되거나 융합되어 고리가 될 수 있다. 바람직한 고리는 5원, 6원 또는 7원 카르보시클릭 또는 헤테로환식 고리이고, 치환기의 쌍에 의해 형성된 고리의 일부가 포화되는 경우 및 치환기의 쌍에 의해 형성된 고리의 일부가 불포화되는 경우를 모두 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, "인접"이란 안정한 융합된 고리계를 형성할 수 있는 한, 2개의 가장 근접한 치환가능한 위치, 예컨대 비페닐의 2, 2' 위치, 또는 나프탈렌의 1, 8 위치를 갖는 2개의 이웃하는 고리 상에, 또는 서로 옆에 있는 동일 고리 상에 관련된 2개의 치환기가 존재할 수 있다는 것을 의미한다.
B. 본 발명의 화합물
일양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 제공한다:
화학식 I
식 중, K1, K2, K3 및 K4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; 고리 A는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; 고리 B는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; RA 및 RB는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고; RA 및 RB는 독립적으로 수소, 또는 하기 화학식 II, 하기 화학식 III, 하기 화학식 IV, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며, RA 및 RB 중 적어도 하나는 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV를 포함하며, 여기서
화학식 II는 
이고, 화학식 III은 
이며, 화학식 IV는 
이고,
식 중, 고리 C는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; X는 C 또는 N이고; 각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O, S, Se 또는 NR이며; G1-G8 각각은 독립적으로 C 또는 N이고; RII, RIII 및 RIV는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대까지의 허용되는 치환을 나타내고; R, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반적인 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고; 2개의 치환기가 함께 결합 또는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며, 여기서 리간드 LA는 2개의 표시된 점선을 통해 금속 M에 배위되고; M은 Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군에서 선택되고; 리간드 LA는 다른 리간드에 연결되어, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, R, RA, RB, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 바람직한 일반적인 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다.
일부 실시양태에서, 리간드 LA는 화학식 IA 
의 구조를 가지며, 여기서 적어도 하나의 RA는 화학식 IIA 
또는 화학식 III 
의 구조를 포함하며, 여기서 모든 변수는 화학식 I, II 및 III에 대해 상기 정의된 바와 동일하다. 화학식 IA의 LA의 일부 실시양태에서, RA, RB, RII 및 RIII 각각은 독립적으로 수소, 또는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다. 일부 실시양태에서, 각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O 또는 S이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 6원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 6원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 6원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 5원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 피리딘 고리이다. 일부 실시양태에서, 각각의 경우에 대한 RA는 독립적으로 수소 또는 중수소이다. 일부 실시양태에서, 2개의 RA 치환기가 결합하여 5원 또는 6원 융합 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 경우에 대한 RB는 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다. 일부 실시양태에서, 2개의 RB 치환기는 함께 결합하여 융합된 6원 방향족 고리를 형성한다.
화학식 IA의 LA의 일부 실시양태에서, 각각의 경우에 대한 RII는 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다. 일부 실시양태에서, 2개의 RII 치환기가 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 2개의 RIII 치환기가 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 리간드 LA는 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
식 중, 각각의 X1 내지 X6은 독립적으로 C 및 N으로 이루어진 군에서 선택되고; 각각의 YA1 및 YA2는 독립적으로 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRf, SiReRf 및 GeReRf로 이루어진 군에서 선택되며; Re 및 Rf는 융합 또는 결합하여 고리를 형성할 수 있으며; 각각의 Re 및 Rf는 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반적인 치환기로 이루어진 치환기이고, 나머지 변수는 화학식 IA에 대해 정의된 것과 동일하다.
화학식 I 또는 화학식 IA를 갖는 리간드 LA의 일부 실시양태에서, 리간드 LA는, 그 구조가 하기 LA-리스트에 정의되어 있는 LA i-m 으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 i는 1 내지 1000의 정수이고, m은 1 내지 36의 정수이고:
[LA-리스트]
여기서, LA i-m 중 각각의 LA i 에 대해, 치환기 R' 및 R''는 하기와 같이 정의되고:
여기서, Rb1 내지 Rb10는 하기 구조를 가지며:
여기서, Ra1 내지 Ra100은 하기 구조를 갖는다:
화학식 I 또는 화학식 IA를 갖는 LA의 일부 실시양태에서, 리간드 LA는 하기 제공된 리스트 2의 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
[리스트 2]
일부 실시양태에서, 리간드 LA는 하기 화학식 IB의 구조를 갖는다:
화학식 IB
식 중, 적어도 하나의 RB는 하기 열거된 화학식 IIA, 화학식 IIB, 화학식 IVA, 화학식 IVB 또는 화학식 V의 구조를 가지며:
식 중, K5-K8은 각각 독립적으로 C 또는 N이고; X10-X13은 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
RB가 화학식 IVB인 경우, G8는 C이고; RIIa 및 RV 각각은 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반적인 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고; 고리 D는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; 나머지 변수는 화학식 I 및 IA에 대해 정의된 것과 동일하다.
화학식 IB를 갖는 LA의 일부 실시양태에서, RA, RB, RII, RIIa, RIV 및 RV 각각은 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 바람직한 일반적인 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다. 일부 실시양태에서, K1은 N이고, 각각의 K2-K8은 C이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 6원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 독립적으로 피리딘, 피리미딘 또는 피라진이다. 일부 실시양태에서, K4-K8 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, G1-G8 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, G1-G4 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, G5-G8 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, G1-G8 중 2개는 N이다. 일부 실시양태에서, G5-G8 중 2개는 N이다. 일부 실시양태에서, 각각의 G1-G8은 C이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 5원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 티오펜, 푸란, 또는 피롤이다. 일부 실시양태에서, 고리 D는 5원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 D는 티오펜, 푸란, 또는 피롤이다. 일부 실시양태에서, 일부 실시양태에서, 고리 D는 6원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 D는 벤젠, 피리딘, 피리미딘 또는 피라진이다. 일부 실시양태에서, 고리 C 및 고리 D는 모두 5원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 C 및 고리 D는 모두 티오펜이다. 일부 실시양태에서, 고리 C 및 고리 D는 모두 6원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 벤젠이고, 고리 D는 피리딘이다. 일부 실시양태에서, X10-X13 중 하나는 N이다. 일부 실시양태에서, 각각의 X10-X13은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 O 또는 S이다. 일부 실시양태에서, 2개의 인접한 RII 치환기 또는 2개의 인접한 RIV 치환는 결합하여 융합 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 융합 고리는 6원 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 6원 방향족 고리는 벤젠, 피리딘, 피리미딘 또는 피라진이다. 일부 실시양태에서, 각각의 RA, RB, RII, RIIa, 및 RIV는 독립적으로 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 이들의 조합이다. 일부 실시양태에서, 리간드 LA는 하기에 제공된 리스트 3의 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
[리스트 3]
식 중, 각각의 경우에 대해 Q는 독립적으로 O, S 또는 NR이며; R은 독립적으로 H, 알킬, 플루오로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
일부 실시양태에서, 리간드 LA는 하기 제공된 리스트 4의 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
[리스트 4]
일부 실시양태에서, 화합물은 M(LA)x(LB)y(LC)z의 화학식을 가지며, 식 중, LB 및 LC는 각각 두자리 리간드이고; x는 1, 2 또는 3이고; y는 0, 1 또는 2이며; z는 0, 1 또는 2이고; x+y+z는 금속 M의 산화 상태이다.
일부 실시양태에서, M은 Pt이며, 화합물은 Pt(LA)(LB)의 화학식을 가지며, 식 중, LA 및 LB는 동일 또는 상이할 수 있다. 일부 실시양태에서, LA 및 LB는 연결되어 네자리 리간드를 형성한다.
화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, M은 Ir이고, 화합물은 Ir(LA)3, Ir(LA)(LB)2, Ir(LA)2(LB), Ir(LA)2(LC) 및 Ir(LA)(LB)(LC)로 이루어진 군에서 선택되는 화학식을 가지며, 식 중, LA, LB, 및 LC는 서로 상이하다. 화합물의 일부 실시양태에서, LB 및 LC는 각각 독립적으로 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
식 중, Y1 내지 Y13은 각각 독립적으로 C 및 N으로 이루어진 군에서 선택되고; Y'는 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRf, SiReRf 및 GeReRf로 이루어진 군에서 선택되며; 여기서 Re 및 Rf는 융합 또는 결합하여 고리를 형성할 수 있으며; Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고; 각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며; Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 2개의 인접한 치환기는 융합 또는 결합하여, 고리를 형성하거나 또는 다중자리 리간드를 형성할 수 있다.
M이 Ir인 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, LB 및 LC는 각각 독립적으로 하기 제공된 리스트 5의 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
[리스트 5]
식 중, Ra', Rb', 및 Rc' 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대까지의 허용되는 치환을 나타내고; Ra, Rb, Rc, RN, Ra', Rb', 및 Rc' 각각은 독립적으로 수소 또는 본원에 기재된 바의 일반적인 치환기이고; Ra', Rb', 및 Rc' 중 2개의 인접한 치환기는 임의로 융합 또는 결합하여 고리를 형성하거나 또는 다중자리 리간드를 형성한다.
M이 Ir인 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 Ir(LA)3, 화학식 Ir(LA)(LB)2, 화학식 Ir(LA)2(LC), 또는 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 가지며, 여기서 LB는 하기 제공된 리스트 6에 정의된 LB1 내지 LB264로 이루어진 군에서 선택된다:
[리스트 6]
M이 Ir인 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 Ir(LA)3, 화학식 Ir(LA)(LB)2, 화학식 Ir(LA)2(LC), 또는 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 가지며, 여기서 LC는 LC j -I 및 LC j -II로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 j는 1 내지 1416의 정수이며,
여기서 LC j- I은 
의 구조를 베이스로 하고, LC j- II는 
의 구조를 베이스로 하며,
여기서 LC j -I 및 LC j -II 중 각각의 LC j 에 대해, R201 및 R202는 하기 리스트 8에 제공된 바와 같이 정의되고:
[리스트 8]
여기서 RD1 내지 RD246은 하기 구조를 갖는다:
M이 Ir인 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 Ir(LA)3, 화학식 Ir(LA)(LB)2, 화학식 Ir(LA)2(LC), 또는 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 가지며, LA는 본원에 정의된 리스트 4에 열거된 구조에서 선택된다.
M이 Ir인 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 Ir(LA)3, 화학식 Ir(LA)(LB)2, 화학식 Ir(LA)2(LC), 또는 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 가지며, LB는 하기 리스트 7의 구조로 이루어진 군에서 선택된다: [리스트 7] LB1, LB2, LB18, LB28, LB38, LB108, LB118, LB122, LB124, LB126, LB128, LB130, LB32, LB134, LB136, LB138, LB140, LB142, LB144, LB156, LB58, LB160, LB162, LB164, LB168, LB172, LB175, LB204, LB206, LB214, LB216, LB218, LB220, LB222, LB231, LB233, LB235, LB237, LB240, LB242, LB244, LB246, LB248, LB250, LB252, LB254, LB256, LB258, LB260, LB262, LB263, 및 LB264. 일부 실시양태에서, LB는 하기로 이루어진 군에서 선택된다: LB1, LB2, LB18, LB28, LB38, LB108, LB118, LB122, LB124, LB126, LB128, LB132, LB136, LB138, LB142, LB156, LB162, LB204, LB206, LB214, LB216, LB218, LB220, LB231, LB233, 및 LB237.
M이 Ir인 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 Ir(LA)3, 화학식 Ir(LA)(LB)2, 화학식 Ir(LA)2(LC), 또는 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 가지며, LC는, 상응하는 R201 및 R202가 하기 구조 중 하나인 것으로 정의되는 LC j -I 및 LC j -II로 이루어진 군에서 선택된다: RD1, RD3, RD4, RD5, RD9, RD10, RD17, RD18, RD20, RD22, RD37, RD40, RD41, RD42, RD43, RD48, RD49, RD50, RD54, RD55, RD58, RD59, RD78, RD79, RD81, RD87, RD88, RD89, RD93, RD116, RD117, RD118, RD119, RD120, RD133, RD134, RD135, RD136, RD143, RD144, RD145, RD146, RD147, RD149, RD151, RD154, RD155, RD161, RD175, RD190, RD193, RD200, RD201, RD206, RD210, RD214, RD215, RD216, RD218, RD219, RD220, RD227, RD237, RD241, RD242, RD245, 및 RD246. 일부 실시양태에서, LC는, 상응하는 R201 및 R202가 하기 구조 중 하나인 것으로 정의되는 LC j -I 및 LC j -II로 이루어진 군에서 선택된다: RD1, RD3, RD4, RD5, RD9, RD17, RD22, RD43, RD50, RD78, RD116, RD118, RD133, RD134, RD135, RD136, RD143, RD144, RD145, RD146, RD149, RD151, RD154, RD155, RD190, RD193, RD200, RD214, RD218, RD220, RD241, 및 RD245. 일부 실시양태에서, LC는 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 Ir(LA i - m )3을 가지며, 여기서 i는 1 내지 1000의 정수이고; m은 1 내지 36의 정수이고; 화합물은 Ir(LA 1 - 1 )3 내지 Ir(LA 1000 - 36 )3으로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 Ir(LA i-m )(LB k )2를 가지며, 여기서 i는 1 내지 1000의 정수이고; m은 1 내지 36의 정수이고; k는 1 내지 264의 정수이며; 화합물은 Ir(LA 1-1 )(LB 1 )2 내지 Ir(LA 1000-36 )(LB 264 )2로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 실시양태에서, 화합물은 화학식 Ir(LA i-m )2(LC j -I) 또는 Ir(LA i-m )2(LC j -II)를 가지며, 여기서 i는 1 내지 1000의 정수이고; m은 1 내지 36의 정수이고; j는 1 내지 1416의 정수이고; 화합물은 Ir(LA 1-1 )2(LC 1 -I) 내지 Ir(LA 1000-36 )2(LC 1416 -I), 및 Ir(LA 1-1 )2(LC 1 -II) 내지 Ir(LA 1000-36 )2(LC 1416 -II)로 이루어진 군에서 선택된다.
화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 하기 제공된 리스트 9의 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
[리스트 9]
화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 하기 제공된 리스트 10의 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
[리스트 10]
C. 일반적인 치 OLED 및 디바이스
다른 양태에서, 본 발명은 또한 일반적인 치 상기 화합물 섹션에 개시된 화합물을 포함하는 제1 유기층을 포함하는 OLED 디바이스를 제공한다.
일부 실시양태에서, OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 제1 유기층을 포함한다. 제1 유기층은 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다:
화학식 I
식 중, K1, K2, K3 및 K4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; 고리 A는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; 고리 B는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; RA 및 RB는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고; RA 및 RB는 독립적으로 수소, 또는 하기 화학식 II, 하기 화학식 III, 하기 화학식 IV, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며, RA 및 RB 중 적어도 하나는 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV를 포함하며, 여기서
화학식 II는 
이고, 화학식 III은 
이며, 화학식 IV는 
이고,
식 중, 고리 C는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; X는 C 또는 N이고; 각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O, S, Se 또는 NR이며; G1-G8 각각은 독립적으로 C 또는 N이고; RII, RIII 및 RIV는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대까지의 허용되는 치환을 나타내고; R, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반적인 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고; 2개의 치환기가 함께 결합 또는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며, 여기서 리간드 LA는 2개의 표시된 점선을 통해 금속 M에 배위되고; M은 Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군에서 선택되고; 리간드 LA는 다른 리간드에 연결되어, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기층은 발광층일 수 있고, 본원에 기재된 화합물은 발광 도펀트일 수 있거나 비발광 도펀트일 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기층은 호스트를 더 포함할 수 있고, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란을 포함하며, 호스트 중의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, 및 CnH2n-Ar1으로 이루어지는 군에서 선택되는 비융합 치환기이거나, 또는 호스트는 치환기를 가지지 않으며, 여기서 n은 1 내지 10이고; Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 이루어지는 군에서 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기층은 호스트를 더 포함할 수 있고, 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 5,9-디옥사-13b-보라나프토[3,2,1-de]안트라센, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-인돌로카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조셀레노펜, 및 아자-(5,9-디옥사-13b-보라나프토[3,2,1-de]안트라센)으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 화학적 기를 포함한다.
일부 실시양태에서, 호스트는 하기로 이루어진 호스트 군에서 선택될 수 있다:
, 및 이들의 조합.
일부 실시양태에서, 유기층은 호스트를 더 포함할 수 있고, 호스트는 금속 착물을 포함한다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 화합물은 증감제일 수 있으며; 디바이스는 억셉터를 더 포함할 수 있고, 억셉터는 형광 이미터, 지연 형광 이미터, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또 다른 양태에서, 일반적인 치 OLED는 또한 일반적인 치 상기 화합물 섹션에서 개시된 화합물을 포함하는 발광 영역을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 발광 영역은 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다:
화학식 I
식 중, K1, K2, K3 및 K4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; 고리 A는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; 고리 B는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; RA 및 RB는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고; RA 및 RB는 독립적으로 수소, 또는 하기 화학식 II, 하기 화학식 III, 하기 화학식 IV, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며, RA 및 RB 중 적어도 하나는 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV를 포함하며, 여기서
화학식 II는 
이고, 화학식 III은 
이며, 화학식 IV는 
이고,
식 중, 고리 C는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; X는 C 또는 N이고; 각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O, S, Se 또는 NR이며; G1-G8 각각은 독립적으로 C 또는 N이고; RII, RIII 및 RIV는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대까지의 허용되는 치환을 나타내고; R, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반적인 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고; 2개의 치환기가 함께 결합 또는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며, 여기서 리간드 LA는 2개의 표시된 점선을 통해 금속 M에 배위되고; M은 Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군에서 선택되고; 리간드 LA는 다른 리간드에 연결되어, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다.
발광 영역의 일부 실시양태에서, 화합물은 발광 도펀트 또는 비발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광 영역은 호스트를 더 포함하며, 여기서 호스트는 금속 착물, 트리페닐렌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 5,9-디옥사-13b-보라나프토[3,2,1-데]안트라센, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-인돌로카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조셀레노펜 및 아자-(5,9-디옥사-13b-보라나프토[3,2,1-데]안트라센)으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 기를 포함한다. 일부 실시양태에서, 발광 영역은 호스트를 더 포함하며, 여기서 호스트는 상기 정의된 호스트군에서 선택된다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 또한 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 갖는 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비자 제품을 제공하며, 여기서 유기층은 일반적인 치 상기 화합물 섹션에서 개시된 화합물을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 소비자 제품은 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 갖는 OLED를 포함하며, 여기서 유기층은 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다:
화학식 I
식 중, K1, K2, K3 및 K4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고; 고리 A는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; 고리 B는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; RA 및 RB는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고; RA 및 RB는 독립적으로 수소, 또는 하기 화학식 II, 하기 화학식 III, 하기 화학식 IV, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며, RA 및 RB 중 적어도 하나는 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV를 포함하며, 여기서
화학식 II는 
이고, 화학식 III은 
이며, 화학식 IV는 
이고,
식 중, 고리 C는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고; X는 C 또는 N이고; 각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O, S, Se 또는 NR이며; G1-G8 각각은 독립적으로 C 또는 N이고; RII, RIII 및 RIV는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대까지의 허용되는 치환을 나타내고; R, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 본원에 정의된 일반적인 치환기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고; 2개의 치환기가 함께 결합 또는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며, 여기서 리간드 LA는 2개의 표시된 점선을 통해 금속 M에 배위되고; M은 Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군에서 선택되고; 리간드 LA는 다른 리간드에 연결되어, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 소비자 제품은 평면 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선이 2인치 미만인 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광요법 디바이스, 및 간판 중 하나일 수 있다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 생성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘을 통해 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
여러가지의 OLED 재료 및 구성은 미국특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 인광은 인용에 의해 포함되는 미국특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 인용에 의해 포함되는 미국특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합이 미국특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 한 예는 미국특허출원 공개공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 m-MTDATA가 F4-TCNQ로 도핑된 것이 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국특허출원 공개공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 그 전문이 인용에 의해 포함되는 미국특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는, 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국특허 제6,097,147호 및 미국특허출원 공개공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 주입층의 예는 미국특허출원 공개공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 보호층의 설명은 미국특허출원 공개공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다.
도 2는 역구조 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖고 있으므로, 디바이스(200)는 "역구조" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공되며, 일반적인 치 실시양태는 다양한 다른 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 다른 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나, 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 미국특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 인용에 의해 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및 잉크-제트 및 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)과 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3개 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
일반적인 치 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 배리어층을 임의로 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서, 전극 또는, 기판의 위에서, 아래에서 또는 옆에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학 기상 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국특허 제7,968,146호, PCT 특허출원번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에 증착되어야만 한다. 중합체 대 비중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
일반적인 치 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 디스플레이 스크린, 발광 디바이스, 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 일반적인 치 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 포함될 수 있다. OLED 내 유기층에 일반적인 치 화합물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블 디스플레이, 폴더블 디스플레이, 스트레처블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이(대각선이 2인치 미만인 디스플레이), 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광요법 디바이스, 및 간판이 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제작된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용 및 전술한 정의는, 미국특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 인용에 의해 본원에 포함된다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
일부 실시양태에서, OLED는 플렉시블, 롤러블, 폴더블, 스트레처블 및 곡면 특성으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 특성을 갖는다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명 또는 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 더 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 더 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열, 또는 화이트 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스, 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 미만이거나 면적이 50 제곱인치 미만인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 이상이거나 면적이 50 제곱인치 이상인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
일부 실시양태에서, 상기 화합물은 발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 상기 화합물은 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨; 예를 들면 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함되는 미국특허출원 제15/700,352호를 참조함), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 발광을 생성할 수 있다. 일부 실시양태에서, 발광 도펀트는 라세믹 혼합물일 수 있거나, 또는 하나의 거울상 이성질체가 농후할 수 있다. 일부 실시양태에서, 화합물은 동종리간드성(각 리간드가 동일)일 수 있다. 일부 실시양태에서, 화합물은 이종리간드성(적어도 하나의 리간드가 나머지와 상이)일 수 있다. 금속에 배위된 하나 초과의 리간드가 존재하는 경우, 리간드는 일부 실시양태에서 모두 동일할 수 있다. 일부 다른 실시양태에서는, 적어도 하나 리간드가 나머지 리간드와 상이하다. 일부 실시양태에서는, 모든 리간드가 서로 상이할 수 있다. 이것은 또한, 금속에 배위된 리간드가 그 금속에 배위된 다른 리간드와 연결되어 3좌, 4좌, 5좌, 또는 6좌 리간드를 형성할 수 있는 실시양태의 경우에도 해당된다. 따라서, 배위 리간드들이 함께 연결되는 경우, 모든 리간드가 일부 실시양태에서 동일할 수 있고, 연결되는 리간드 중 적어도 하나는 일부 다른 실시양태의 경우에 나머지 리간드(들)와 상이할 수 있다.
일부 실시양태에서, 화합물은 OLED에서 인광성 증감제로서 사용될 수 있고, 이때 OLED 내 하나 또는 복수의 층이 하나 이상의 형광 및/또는 지연 형광 이미터 형태의 억셉터를 함유한다. 일부 실시양태에서, 화합물은 증감제로서 사용되는 엑시플렉스의 하나의 성분으로서 사용될 수 있다. 인광성 증감제로서, 화합물은 억셉터로 에너지를 전달할 수 있어야 하고 억셉터는 에너지를 방출하거나 추가로 최종 이미터로 에너지를 전달한다. 억셉터 농도는 0.001% 내지 100%의 범위일 수 있다. 억셉터는 인광성 증감제와 동일한 층 또는 하나 이상의 상이한 층에 있을 수 있다. 일부 실시양태에서, 억셉터는 TADF 이미터이다. 일부 실시양태에서, 억셉터는 형광 이미터이다. 일부 실시양태에서, 발광은 증감제, 억셉터 및 최종 이미터 중 어느 것 또는 전부로부터 일어날 수 있다.
다른 양태에 따르면, 본원에 기재된 화합물을 포함하는 배합물이 또한 개시되어 있다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및 조명 패널 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 유기층은 발광층일 수 있고, 상기 화합물은 일부 실시양태에서 발광 도펀트일 수 있고, 한편 상기 화합물은 다른 실시양태에서 비발광 도펀트일 수 있다.
일반적인 치 또 하나의 다른 양태에서는, 본원에 개시된 신규 화합물을 포함하는 배합물이 기재된다. 배합물은 본원에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 차단 물질, 정공 차단 물질, 및 전자 수송 물질로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 성분을 포함할 수 있다.
본 발명은 일반적인 치 신규 화합물, 또는 이의 1가 또는 다가 변형체를 포함하는 임의의 화학 구조를 포함한다. 즉, 일반적인 치 화합물, 또는 이의 1가 또는 다가 변형체는 더 큰 화학 구조의 일부일 수 있다. 그러한 화학 구조는 단량체, 중합체, 거대분자 및 초분자(초거대분자로도 알려짐)로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, "화합물의 1가 변형체"는 하나의 수소가 제거되고 나머지 화학 구조에 대한 결합으로 대체된 것을 제외하고는 화합물과 동일한 모이어티를 나타낸다. 본원에 사용된 바와 같이, "화합물의 다가 변형체"는 하나 초과의 수소가 제거되고 나머지 화학 구조에 대한 결합 또는 결합들로 대체된 것을 제외하고는 화합물과 동일한 모이어티를 나타낸다. 초분자의 경우, 일반적인 치 화합물은 또한 공유 결합 없이 초분자 착물에 혼입될 수도 있다.
D. 일반적인 치 화합물과 다른 물질의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 매우 다양한 기타 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 매우 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 언급된 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타 물질을 식별하기 위해 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
a) 전도성 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 이의 전하 캐리어 밀도를 실질적으로 변화시킬 수 있고, 이는 결과적으로 이의 전도성을 변화시킬 것이다. 전도성은 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성시킴으로써 증가되며, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위에서의 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트로 도핑될 수 있고 n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에서 사용된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804, US20150123047, 및 US2012146012.
b) HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 제한되지 않으며, 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로카본을 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로환식 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로환식 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상을 통해 결합되거나 서로 직접 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군에서 선택된다. 각각의 Ar은 비치환될 수 있거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
일양태에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택된다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
여기서 Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수이다.
일양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
c) EBL:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 준위에 보다 가까움) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 준위에 보다 가까움) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
d) 호스트:
일반적인 치 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질이 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
여기서 Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대 수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 부착될 수 있는 리간드의 최대 수이다.
일양태에서, 금속 착물은 
이며, 여기서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
일 양태에서, 호스트 화합물은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로환식 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로환식 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상을 통해 결합되거나 서로 직접 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군에서 선택된 군 중 적어도 하나를 함유한다. 각각의 기 내의 각 선택지는 비치환될 수 있거나 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
일양태에서, 호스트 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 독립적으로 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 독립적으로 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 호스트 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472, US20170263869, US20160163995, US9466803,
e) 추가의
이미터:
하나 이상의 추가의 이미터 도펀트가 일반적인 치 화합물과 결합하여 사용될 수 있다. 추가의 이미터 도펀트의 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 물질로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는, 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 발광을 일으킬 수 있는 화합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
f) HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 준위로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 준위로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
일양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
g) ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지는 않으며, 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 사용될 수 있다.
일양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3는 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'은 1 내지 금속이 부착될 수 있는 리간드의 최대 수인 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는, 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
h) 전하 생성층(CGL):
탠덤형(tandem) 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능 면에서 필수적인 역할을 수행하며, 이는 각각 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어진다. 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소모된 전자와 정공은 각각 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워지며; 그 후, 바이폴라 전류가 점차적으로 정상 상태에 도달한다. 통상의 CGL 물질은 수송층에서 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에서 사용되는 임의의 상기 언급한 화합물들에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전하게 중수소화될 수 있다. 따라서, 임의의 구체적으로 열거된 치환기, 예컨대, 비제한적으로, 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다. 마찬가지로, 치환기 유형, 예컨대, 비제한적으로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시이며, 일반적인 치 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 예를 들어, 본원에 기술된 다수의 물질 및 구조는 일반적인 치 사상으로부터 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 특허 청구된 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이, 본원에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 실시양태로부터 유래하는 변형예를 포함할 수도 있다. 본 발명이 왜 효과가 있는지에 관한 다양한 이론을 한정하려는 의도는 없음을 이해하여야 한다.
E. 실험 데이터 및 합성
2-브로모-6-클로로벤조[d]티아졸(5.16 g, 20.77 mmol), 아세트산팔라듐(II)(0.14 g, 0.62 mmol), CPhos(0.54 g, 1.24 mmol)를 250 mL 2구 둥근 바닥 플라스크에서 THF(19 ml)에 용해시키고, 혼합물에 5 분 동안 N2를 살포하였다. 그 다음, 브롬화(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)아연(II)(43.3 ml, 31.1 mmol)을 실온(RT)에서 적가하고, 혼합물을 1 시간 동안 70℃에서 교반하였다. 반응물을 RT로 냉각시킨 후, 추가의 브롬화(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)아연(II)(23.6 ml, 16.5 mmol)을 적가하고, 혼합물을 추가 1 시간 동안 70℃에서 교반하였다. 반응물을 RT로 냉각시킨 후, 용매를 증발시켜 건조시켰다. 반응 미정제물을 아세트산에틸(500 mL)과 물(300 mL) 사이에 분배시켰다. 유기물질을 수집하고, 염수(200 ml)로 세정하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 미정제 혼합물을 실라카겔 컬럼 및 이소-헥산/아세트산에틸의 혼합물을 사용하는 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 그 다음, 펜탄으로 분쇄하여 소정 화합물을 회백색 고체(4.11 g, 13.9 mmol, 67%)로서 얻었다.
6-클로로-2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[d]티아졸(4.11 g, 13.99 mmol), 비스(피나콜레이토)이붕소(5.33 g, 20.99 mmol), 아세트산칼륨(2.75 g, 28.0 mmol), SPhos(0.230 g, 0.560 mmol)을 공기 압축기가 상부에 있는 250 mL 2구 둥근 바닥 플라스크에서 1,4-디옥산(36 ml)에 용해시켰다. 혼합물에 10 분 동안 N2를 살포하였다. 그 다음, Pd2(dba)3(0.256 g, 0.280 mmol)을 첨가하고, 추가 5 분 동안 N2를 살포하고, 혼합물을 18 시간 동안 90℃에서 교반하였다. 추가의 비스(피나콜레이토)이붕소(5.33 g, 20.99 mmol)를 첨가하고, 18 시간 동안 90℃에서 교반하였다. 추가의 비스(피나콜레이토)이붕소(1.77 g, 7.00 mmol)를 첨가하고, 완전한 전환이 관찰될 때까지, 추가 6 시간 동안 90℃에서 교반하였다. 그 다음 미정제 혼합물을 다음 단계에서 직접 사용하였다.
2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(9.63 g, 31.0 mmol), 2,4-디브로모피리딘(7.35 g, 31.0 mmol), 수산화칼륨(3.48 g, 62.1 mmol), 트리페닐포스핀(1.62 g, 6.21 mmol)을 공기 압축기가 상부에 있는 500 mL 2구 둥근 바닥 플라스크에서 아세토니트릴(277 mL)에 용해시켰다. 혼합물에 15 분 동안 N2를 살포한 후, 아세트산팔라듐(II)(0.34 g, 1.55 mmol)을 첨가하고, 혼합물을 8 시간 동안 70℃에서 교반하였다. 추가의 트리페닐포스핀(1.62 g, 6.21 mmol) 및 아세트산팔라듐(II)(0.34 g, 1.55 mmol)을 첨가하고, 15 분 동안 N2를 살포하고, 혼합물을 추가 5 시간 동안 70℃에서 교반하였다. 반응이 정지되었다. 반응물을 RT로 냉각시킨 후, 셀라이트 상에서 여과하고, 용매를 제거하였다. 반응 미정제물을 디클로로메탄(1000 mL)과 염수(150 mL) 사이에 분배시켰다. 유기물질이 분리되었고, 그 다음 염수(2x150 mL)로 재차 세정하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 미정제 혼합물을 실라카겔 컬럼 및 이소-헥산/아세트산에틸의 혼합물을 사용하는 크로마토그래피에 의해 정제하여 소정 화합물을 무색 오일(4.31 g, 12.2 mmol, 39.6%)로서 얻었다.
공기 압축기가 상부에 있는 250 mL 2구 둥근 바닥 플라스크에서 1,4-디옥산(36 mL) 중 6-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[d]티아졸(5.39 g, 13.99 mmol)의 미정제 혼합물에, 4-브로모-2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)피리딘(8)(4.76 g, 13.99 mmol), 탄산칼륨(3.87 g, 28 mmol) 및 1,4-디옥산:물(25 mL)의 혼합물(3:2)을 첨가하였다. 혼합물에 10 분 동안 N2를 살포한 후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.80 g, 0.70 mmol)을 첨가하고, 혼합물에 10 분 동안 N2를 살포하였다. 반응물을 18 시간 동안 100℃에서 교반하였다. 그 다음, 추가의 4-브로모-2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)피리딘(8)(0.95 g, 2.80 mmol)을 첨가하고, 추가 7 시간 동안 100℃에서 교반하였다. 과량의 4-브로모-2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)피리딘(0.46 g, 1.39 mmol)을 첨가하고, 완전한 전환이 관찰될 때까지, 추가 4 시간 동안 100℃에서 교반하였다. 반응 미정제물을 RT로 냉각시킨 후, 아세트산에틸(500 mL)과 물(300 mL) 사이에 분배시키고, 유기물질을 분리하고, 물(100 mL), 염수(50 mL)로 세정하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 미정제 혼합물을 실라카겔 컬럼 및 이소-헥산/아세트산에틸의 혼합물을 사용하는 크로마토그래피에 의해 정제하여 소정의 화합물을 백색 고체(2.91 g, 5.60 mmol, 40%)로서 얻었다.
6-(2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)피리딘-4-일)-2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[d]티아졸(1.45 g, 2.8 mmol, 2.0 당량) 및 염화이리듐(III) 사수화물(519 mg, 1.4 mmol, 1.0 당량)을 교반 막대를 구비한 40 mL 바이알에 첨가하였다. 2-에톡시에탄올(25 mL) 및 DIUF 물(8 mL)을 첨가하고, 혼합물에 10 분 동안 질소를 살포하였다. 바이알을 뚜껑으로 밀봉하고, 반응 혼합물을 20 시간 동안 90℃에서 교반하였다. RT로 냉각시킨 후, 메탄올(10 mL)을 첨가하였다. 고체를 여과하고, 물(10 mL) 및 메탄올(20 mL)로 순차 세정하여 디-μ-클로로-테트라키스[2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일-κC 1 )-4-(2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[d]티아졸-6-일)피리딘-κN 1 ]디이리듐(III)(1.44 g, 81% 수율)을 오렌지색 고체로서 얻었다.
3,7-디에틸-노난-4,6-디온(471 mg, 2.22 mmol, 4.0 당량) 및 디-μ-클로로-테트라키스[2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일-κC 1 )-4-(2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[d]티아졸-6-일)피리딘-κN 1 ]디이리듐(III)(1.4 g, 0.55 mmol, 1.0 당량)을 교반 막대가 구비된 40 mL 바이알에 첨가하였다. 메탄올(25 mL), 디클로로메탄(3 mL) 및 분말화 탄산칼륨(460 mg, 3.33 mmol, 6 당량)을 순차로 첨가하고, 반응 혼합물에 10 분 동안 질소를 살포하였다. 바이알을 뚜껑으로 밀봉하고, 반응 혼합물을 20 시간 동안 37℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 메탄올(10 mL)로 희석시켰다. 고체를 여과하고, 메탄올(10 mL)로 세정하였다. 미정제 물질을 헥산 중 50 내지 100% 디클로로메탄의 구배로 용리하면서 실리카 겔(200 g) 상에서 정제하여 적색 고체를 얻었다. 고체를 디클로로메탄(5 mL)에 용해시켰다. 메탄올(50 mL)을 첨가하여 생성물을 침전시켰다. 고체를 여과하고, 메탄올(10 mL)로 세정하고 2 시간 동안 40℃에서 진공 하에서 건조시켜 비스[2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일-κC 1 )-4-(2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[d]티아졸-6-일)피리딘-κN 1 ]-(3,7-디에틸노난-4,6-디온-κ2 O,O')이리듐(III)(965 mg, 60% 수율, 99.4% UPLC 순도)을 적색 고체로서 얻었다.
6-클로로벤조[b]티오펜(4 g, 23.72 mmol)을 추가의 깔때기가 상부에 있는 250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에서 불활성 분위기 하에서 무수 디에틸 에테르(50 mL)에 용해시켰다. 생성된 현탁액을 -78℃로 냉각시키고, 시클로헥산(17.79 mL, 24.91 mmol) 중 sec-BuLi 1.4 M을 15 분의 기간에 걸쳐 적가하였다. 반응 혼합물을 온도를 일정하게 유지시키면서 60 분 동안 교반되게 두었다. 그 다음, 1,2-디브로모-1,1,2,2-테트라클로로에탄(8.11 g, 24.91 g)을 10 분의 기간에 걸쳐 교반하면서 부분부분 첨가하였다. 생성된 혼합물을 추가 16 시간 동안 교반하면서 실온으로 천천히 승온되도록 두었다. 그 다음, 이를 0℃로 냉각시키고, 추가 깔떼기를 통해 HCl 2N(30 mL)을 적가하고, 추가 30 분 동안 교반하였다. 생성된 슬러리를 물(100 mL)과 디에틸 에테르(100 mL) 사이에 분배시켰다. 유기물질을 분리하고, 수상을 디에틸 에테르(100 mL)로 다시 추출하였다. 합한 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 진공 하에서 제거하여 오렌지색 오일을 얻었다. 미정제 혼합물을 표준 실리카 고상 중 용리액으로서 이소-헥산을 사용하는 플래시 크로마토그래피에 의해 정제하였다(황색 오일(5 g, 20.20 mmol, 85%)을 얻음).
2-브로모-6-클로로벤조[b]티오펜(2.9 g, 11.72 mmol), 아세트산팔라듐(II)(0.181 g, 0.808 mmol) 및 SPhos(0.663 g, 1.616 mmol)를 추가의 깔때기가 상부에 있는 100 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에서 질소 분위기 하에서 무수 테트라히드로푸란(20 mL)에 용해시켰다. 생성된 슬러리를 5 분 동안 RT에서 교반하였다. 그 다음, 브롬화(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)아연(II)(22.62 ml, 11.31 mmol)을 5 분의 기간에 걸쳐 실온에서 적가하였다. 반응 혼합물을 18 시간 동안 RT에서 교반되게 두었다. 그 다음, 이를 0℃로 냉각시키고, HCl 2N을 추가의 깔때기를 통해 적가하고, 추가 30 분 동안 실온에서 교반하였다. 생성된 슬러리를 물(100 mL)과 아세트산에틸(100 mL) 사이에 분배시켰다. 유기물질을 분리하고, 수상을 아세트산에틸(100 mL)로 다시 추출하였다. 합한 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 진공 하에서 제거하여 황색 고체를 얻었다. 미정제 혼합물을 표준 실리카 고상 중 이소-헥산과 디클로로메탄의 혼합물을 사용하는 플래시 크로마토그래피에 의해 정제하여 백색 고체(2 g, 6.86 mmol, 85%)를 얻었다.
아세트산칼륨(3.02 g, 30.7 mmol), SPhos(0.63 g, 1.537 mmol), 비스팔라듐(II) 트리스디벤질리덴아세톤(0.35 g, 0.384 mmol), 비스(피나콜레이토)이붕소(7.81 g, 30.7 mmol) 및 6-클로로-2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[b]티오펜(4.5 g, 15.37 mmol)을 환류 응축기가 상부에 있는 250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에서 무수 디옥산(90 mL)에 현탁시켰다. 혼합물에 30 분 동안 N2를 살포한 후, 반응물을 18 시간 동안 100℃에서 교반하였다. 그 다음, 반응 미정제물을 아세트산에틸(100 mL)과 물(100 mL) 사이에 분배시키고, 유기물질을 분리하고, 염수(2x200 mL)로 세정하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 미정제 혼합물을 표준 실리카 고상 중 이소-헥산과 디클로로메탄의 혼합물을 사용하는 플래시 크로마토그래피에 의해 정제하여 백색 고체(5.6 g, 14.6 mmol, 95%)를 얻었다.
탄산칼륨(3.82 g, 27.7 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(1.60 g, 1.38 mmol), 4-브로모-2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)피리딘(4.71 g, 13.83 mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[b]티오펜-6-일)-1,3,2-디옥사보롤란(5.85 g, 15.21 mmol)을, 디옥산/물 4:1의 혼합물(112.50 mL)을 첨가하기 전에, 공기 응축기가 상부에 있는 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 혼합물에 30 분 동안 N2를 살포하고, 18 시간 동안 100℃에서 교반되게 두었다. 그 다음, 반응 미정제물을 아세트산에틸(300 mL)과 염수(300 mL) 사이에 분배시키고, 유기물질을 분리하고, 염수(2x300 mL)로 세정하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 미정제 혼합물을 표준 실리카 고상 중 이소-헥산과 아세트산에틸의 혼합물을 사용하는 플래시 크로마토그래피에 의해 정제하여 회백색 고체를 얻었고, 이를 이어서 2-프로판올로부터 재결정화시켜 백색 고체(2.2 g, 4.3 mmol, 31%)를 얻었다.
2-(4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)-4-(2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디-메틸프로필)벤조[b]티오펜-6-일)피리딘(1.55 g, 3.0 mmol, 2.0 당량) 및 염화이리듐(III) 수화물(556 mg, 1.5 mmol, 1.0 당량)을 교반 막대가 구비된 40 mL 바이알에 첨가하였다. 2-에톡시에탄올(18 mL) 및 DIUF 물(6 mL)을 첨가하였다. 반응 혼합물에 10 분 동안 질소를 살포하고, 마개로 밀봉한 후, 23 시간 동안 90℃에서 가열하였다. RT로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 메탄올(10 mL)로 희석시켰다. 고체를 여과하고, 메탄올(20 mL)로 세정하고, 진공 하에서 필터 상에서 수 분 동안 건조시켜 디-μ-클로로-테트라키스[2-((4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)-1'-일)-4-(2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[b]티오펜-6-일)피리딘-1-일]디이리듐(III)(1.79 g, 95% 수율)을 적색 고체로서 얻었다.
디-μ-클로로-테트라키스[2-((4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)-1'-일)-4-(2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸프로필)벤조[b]-티오펜-6-일)피리딘-1-일]디이리듐(III)(1.69 g, 0.67 mmol, 1.0 당량) 및 3,7-디에틸노난-4,6-디온(568 mg, 2.68 mmol, 4.0 당량)을 교반 막대가 구비된 40 mL 바이알에 첨가하였다. 메탄올(30 mL), 디클로로-메탄(4 mL) 및 분말화 탄산칼륨(554 mg, 4.02 mmol, 6.0 당량)을 순차로 첨가하고, 반응 혼합물에 5 분 동안 질소를 살포하였다. 바이알을 뚜껑으로 밀봉하고, 반응 혼합물을 18 시간 동안 RT에서 교반한 후, 물(30 mL) 및 메탄올(30 mL)로 희석시켰다. 고체를 여과하고, 메탄올(50 mL)로 세정하고, 진공 하에서 필터 상에서 공기 건조시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중 0 내지 35% 디클로로메탄의 구배로 용리하면서 실리카 겔(150 g) 상에서 정제하여 적색 고체를 얻었다. 고체를 디클로로메탄(10 mL)에 용해시키고, 교반하면서 메탄올(70 mL)을 천천히 첨가하였다. 5 분 교반 후, 현탁액을 여과하였다. 고체를 메탄올(20 mL)로 세정하고, 1 시간 동안 50℃에서 진공 하에서 건조시켜 비스[2-((4-(tert-부틸)나프탈렌-2-일)-1'-일)-4-(2-(3,3,3-트리플루오로-2,2-디메틸 프로필)벤조[b]티오펜-6-일)피리딘-1-일]-(3,7-디에틸 노난-4,6-디온-κ2 O,O')-이리듐(III)(1.01 g, 52% 수율, 99.2% UPLC 순도)을 적색 고체로서 얻었다.
디바이스 실시예
고진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 모든 실시예 디바이스를 제작하였다. 애노드 전극은 1,200 Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬), 그 다음 1,000 Å의 Al로 이루어져 있었다. 모든 디바이스를 제작 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2) 중에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내부에 삽입하였다. 디바이스 실시예의 유기 스택은 ITO 표면으로부터 순차로, 홀 주입층(HIL)으로서의 100 Å의 LG101(LG Chem으로부터 구입); 홀 수송층(HTL)으로서의 400 Å의 HTM; 전자 차단층(EBL)으로서의 50 Å의 EBM; 적색 호스트로서의 RH 및 3%의 이미터를 포함하는 400 Å의 발광층(EML), 및 전자 수송층(ETL)으로서의 35%의 ETM으로 도핑된 350 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린리튬)으로 이루어져 있었다. 하기 표 1은 디바이스 층의 두께 및 재료를 보여준다.
디바이스 재료의 화학적 구조를 하기에 도시한다:
제작 후, 디바이스에 대해 EL 및 JVL을 시험하였다. 이를 목적으로 하여, 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 2 채널 Keysight B2902A SMU에 의해 샘플에 동력을 공급하고, 샘플을 Photo Research PR735 분광기에 의해 측정하였다. 380 nm 내지 1080 nm의 광휘(radiance)(W/str/cm2) 및 총 적산 광자 계수를 수집하였다. 그 다음 디바이스를 JVL 스윕을 위해 대면적 규소 포토다이오드 아래에 놓았다. 10 mA/cm2에서의 디바이스의 적산 광자 계수를 사용하여 포토다이오트 전류를 광자 계수로 전환하였다. 전압을 0에서 200 mA/cm2에 상당하는 전압으로 상승시켰다. 디바이스의 EQE를 총 적산 광자 계수를 이용하여 산출시켰다. LT95는 초기 루미네센스가 95%로 붕괴하는 시간이다. 모든 결과를 하기 표 2에 정리한다. 일반적인 치 실시예(디바이스 1 및 3)의 전압, EQE 및 LT95를 비교예(디바이스 2 및 4)의 결과에 정규화한 상대 수로서 보고한다.
표 2는 전계발광 디바이스의 성능을 요약한다. 일반적인 치 실시예를 사용하는 일반적인 치 디바이스(디바이스 1)는 유사한 전압 및 EQE를 나타냈지만, 비교예(디바이스 2)에 비해 12배 더 높은 디바이스 수명을 나타냈다.
Claims (20)
- 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물:
화학식 I
식 중,
K1, K2, K3 및 K4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
고리 A는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
고리 B는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
RA 및 RB는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고;
RA 및 RB는 독립적으로 수소, 또는 하기 화학식 II, 하기 화학식 III, 하기 화학식 IV, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며, RA 및 RB 중 적어도 하나는 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV를 포함하며, 여기서
화학식 II는이고, 화학식 III은
이며, 화학식 IV는
이고,
식 중,
고리 C는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
X는 C 또는 N이고;
각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O, S, Se 또는 NR이며;
G1-G8 각각은 독립적으로 C 또는 N이고;
RII, RIII 및 RIV는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대까지의 허용되는 치환을 나타내고;
R, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며;
2개의 치환기가 함께 결합 또는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며, 여기서 리간드 LA는 2개의 표시된 점선을 통해 금속 M에 배위되고;
M은 Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군에서 선택되고;
리간드 LA는 다른 리간드에 연결되어, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다. - 제1항에 있어서, R, RA, RB, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기인 화합물.
- 제1항에 있어서, 리간드 LA는 화학식 IA의 구조를 가지며, 여기서 적어도 하나의 RA는 화학식 IIA
또는 화학식 III
의 구조를 포함하는 화합물.
- 제3항에 있어서, 각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O 또는 S인 화합물.
- 제3항에 있어서, 고리 A는 6원 방향족 고리이거나, 고리 B는 6원 방향족 고리이거나, 또는 고리 C는 5원 또는 6원 방향족 고리인 화합물.
- 제3항에 있어서, 하기 조건 중 적어도 하나가 적용되는 화합물:
2개의 RA 치환기가 결합하여 5원 또는 6원 융합 고리를 형성함,
2개의 RB 치환기가 함께 결합하여 융합된 6원 방향족 고리를 형성함,
2개의 RII 치환기가 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성함, 및
2개의 RIII 치환기가 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성함. - 제3항에 있어서, 리간드 LA는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
식 중,
각각의 X1 내지 X6은 독립적으로 C 및 N으로 이루어진 군에서 선택되고;
각각의 YA1 및 YA2는 독립적으로 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRf, SiReRf 및 GeReRf로 이루어진 군에서 선택되며; Re 및 Rf는 융합 또는 결합하여 고리를 형성할 수 있으며;
각각의 Re 및 Rf는 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다. - 제3항에 있어서, 리간드 LA는, 그 구조가 본원에 정의된 리스트 4에 정의되어 있는 LA i-m 으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 i는 1 내지 1000의 정수이고, m은 1 내지 36의 정수인 화합물.
- 제3항에 있어서, 리간드 LA는 본원에 기재된 리스트 2의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 리간드 LA는 하기 화학식 IB의 구조를 갖는 화합물:
화학식 IB
식 중,
적어도 하나의 RB는 하기 열거된 화학식 IIA, 화학식 IIB, 화학식 IVA, 화학식 IVB 또는 화학식 V의 구조를 포함하며:
식 중,
K5-K8은 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
X10-X13은 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
RB가 화학식 IVB일 경우, G8은 C이고;
고리 D는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
RIIa 및 RV 각각은 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다. - 제10항에 있어서, K1은 N이고, 각각의 K2-K8은 C인 화합물.
- 제10항에 있어서, G1-G8 중 하나는 N인 화합물.
- 제10항에 있어서, 각각의 G1-G8은 C인 화합물.
- 제10항에 있어서, 리간드 LA는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
식 중,
각각의 경우에 대해 Q는 독립적으로 O, S 또는 NR이며; R은 독립적으로 H, 알킬, 플루오로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다. - 제10항에 있어서, 리간드 LA는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
.
- 제8항에 있어서, 화합물은 M(LA)x(LB)y(LC)z의 화학식을 가지며, 식 중, LB 및 LC는 각각 두자리 리간드이고; x는 1, 2 또는 3이고; y는 0, 1 또는 2이며; z는 0, 1 또는 2이고; x+y+z는 금속 M의 산화 상태인 화합물.
- 제16항에 있어서, LB 및 LC는 각각 독립적으로 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
식 중,
Y1 내지 Y13은 각각 독립적으로 C 및 N으로 이루어진 군에서 선택되고;
Y'는 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRf, SiReRf 및 GeReRf로 이루어진 군에서 선택되며; 여기서 Re 및 Rf는 융합 또는 결합하여 고리를 형성할 수 있으며;
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고;
각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며;
Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 2개의 인접한 치환기는 융합 또는 결합하여, 고리를 형성하거나 또는 다중자리 리간드를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
.
- 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층
을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)로서, 유기층은 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED):
화학식 I
식 중,
K1, K2, K3 및 K4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
고리 A는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
고리 B는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
RA 및 RB는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고;
RA 및 RB는 독립적으로 수소, 또는 하기 화학식 II, 하기 화학식 III, 하기 화학식 IV, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며, RA 및 RB 중 적어도 하나는 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV를 포함하며, 여기서
화학식 II는이고, 화학식 III은
이며, 화학식 IV는
이고,
식 중,
고리 C는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
X는 C 또는 N이고;
각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O, S, Se 또는 NR이며;
G1-G8 각각은 독립적으로 C 또는 N이고;
RII, RIII 및 RIV는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대까지의 허용되는 치환을 나타내고;
R, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며;
2개의 치환기가 함께 결합 또는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며, 여기서 리간드 LA는 2개의 표시된 점선을 통해 금속 M에 배위되고;
M은 Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군에서 선택되고;
리간드 LA는 다른 리간드에 연결되어, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다. - 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층
을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비자 제품으로서, 유기층은 하기 화학식 I의 리간드 LA를 포함하는 화합물을 포함하는 소비자 제품:
화학식 I
식 중,
K1, K2, K3 및 K4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고;
고리 A는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
고리 B는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
RA 및 RB는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대 허용되는 수까지의 치환을 나타내고;
RA 및 RB는 독립적으로 수소, 또는 하기 화학식 II, 하기 화학식 III, 하기 화학식 IV, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며, RA 및 RB 중 적어도 하나는 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV를 포함하며, 여기서
화학식 II는이고, 화학식 III은
이며, 화학식 IV는
이고,
식 중,
고리 C는 5원 또는 6원 탄소환식 또는 헤테로환식 고리이고;
X는 C 또는 N이고;
각각의 경우에 대해 Y는 독립적으로 O, S, Se 또는 NR이며;
G1-G8 각각은 독립적으로 C 또는 N이고;
RII, RIII 및 RIV는 각각 독립적으로 이의 관련 고리에 대한 무치환, 일치환, 또는 최대까지의 허용되는 치환을 나타내고;
R, RII, RIII 및 RIV 각각은 독립적으로 수소, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 보릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며;
2개의 치환기가 함께 결합 또는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며, 여기서 리간드 LA는 2개의 표시된 점선을 통해 금속 M에 배위되고;
M은 Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군에서 선택되고;
리간드 LA는 다른 리간드에 연결되어, 세자리, 네자리, 다섯자리 또는 여섯자리 리간드를 포함할 수 있다.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201962906305P | 2019-09-26 | 2019-09-26 | |
| US62/906,305 | 2019-09-26 | ||
| US202063010815P | 2020-04-16 | 2020-04-16 | |
| US63/010,815 | 2020-04-16 | ||
| US17/022,149 | 2020-09-16 | ||
| US17/022,149 US11999886B2 (en) | 2020-09-16 | Organic electroluminescent materials and devices |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210037560A true KR20210037560A (ko) | 2021-04-06 |
Family
ID=75162222
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200122783A KR20210037560A (ko) | 2019-09-26 | 2020-09-23 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
| KR1020200124996A KR20210037590A (ko) | 2019-09-26 | 2020-09-25 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200124996A KR20210037590A (ko) | 2019-09-26 | 2020-09-25 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210098717A1 (ko) |
| KR (2) | KR20210037560A (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024101687A1 (ko) * | 2022-11-10 | 2024-05-16 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6363075B2 (ja) * | 2012-08-07 | 2018-07-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
| JP5911418B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2016-04-27 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| JP5984689B2 (ja) * | 2013-01-21 | 2016-09-06 | キヤノン株式会社 | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| US9691993B2 (en) * | 2014-04-09 | 2017-06-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109705107B (zh) * | 2017-12-27 | 2023-10-17 | 广州华睿光电材料有限公司 | 稠环有机化合物、包含其的混合物及有机电子器件 |
| CN108191916A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-06-22 | 瑞声科技(新加坡)有限公司 | 一种有机金属配合物及发光器件 |
| US10886477B2 (en) * | 2018-03-23 | 2021-01-05 | Feng-wen Yen | Iridium complex and organic electroluminescence device using the same |
| CN110144213A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-08-20 | 北京诚志永华显示科技有限公司 | 有机电致发光材料、有机电致发光器件 |
-
2020
- 2020-09-16 US US17/022,151 patent/US20210098717A1/en active Pending
- 2020-09-23 KR KR1020200122783A patent/KR20210037560A/ko unknown
- 2020-09-25 KR KR1020200124996A patent/KR20210037590A/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20210095196A1 (en) | 2021-04-01 |
| US20210098717A1 (en) | 2021-04-01 |
| KR20210037590A (ko) | 2021-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102409133B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210052280A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210015699A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210024433A (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
| KR20200103565A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR102394075B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210146823A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210021278A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20240010738A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20200103545A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220111202A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220033447A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220016791A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210040266A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210004861A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210021275A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210059652A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20200096429A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210037560A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230014047A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220118353A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20220112210A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20180082348A (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
| KR20210011886A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20210018780A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |