KR20210028838A - 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법 - Google Patents

할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리염화비닐 등의 할로겐 함유 수지를 수지의 분해에 의해 발생하는 산성 성분을 중화하는데 필요한 몰 수 이상의 알칼리 성분을 포함한 초임계수와 혼합한 것을 특징으로 하는 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법에 관한 것이다.

Description

할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법{METHOD FOR THERMAL DECOMPOSITION OF HALOGEN POLYMER}
본 발명은 폴리염화비닐 등의 할로겐 함유 수지를 수지의 분해에 의해 발생하는 산성 성분을 중화하는데 필요한 몰 수 이상의 알칼리 성분을 포함한 초임계수와 혼합한 것을 특징으로 하는 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법에 관한 것이다.
종래의 폐플라스틱의 열분해 공정은 폐플라스틱을 용융하기 쉽게 하기 위해, 플라스틱을 분쇄한다. 탈염화수소 처리에서 폐플라스틱에 포함되는 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴 등의 폴리염화비닐계 플라스틱에서 열분해 시에 발생하는 염화수소를 미리 제거하기 위해 수행된다. 염화수소를 열분해 하기 전에 제거함으로써, 열분해용 금속제 용융로가 염화수소로 부식하거나 응력 균열이 발생하는 것을 방지할 수 있다.
할로겐 함유 수지, 예를 들면 폴리염화비닐 등을 단지 열분해하면 유해한 염화수소 가스가 발생하거나 찌꺼기가 많아 유상 성분은 거의 생성하지 않는다. 또한 조건에 따라서는 독성이 강한 다이옥신 등이 발생하는 것이 보고되어 있다.
탈염화수소 처리는 약 300
Figure pat00001
에서 내염산성 용융로에서 수행된다. 이 탈염화수소 처리에서 발생한 염화수소 가스를 포함한 가스는 분류 장치에 의해 염화수소와 연소 가스로 분류되고 염화수소 및 연소 가스는 각각 회수된다. 탈염화수소 처리가 이루어진 잔류물은 계속되어 400
Figure pat00002
의 고온 용융 화로 중에서 열분해된다. 열분해는 촉매 존재 하에서 수소를 첨가해서 수행된다. 열분해 잔유물을 여과함으로써, 유가성분을 얻을 수 있다.
그러나 종래의 폐플라스틱의 열분해 방법은 수소 가스를 이용하기 때문에, 폭발할 위험성이 있었다. 또한 수소 가스의 취급에는 숙련이 필요하고 방폭을 위한 특별한 설비도 필요하다. 또한 수소 가스는 비교적 고가이므로 유지비용이 높아진다고 하는 단점도 있었다. 한편, 염화비닐계 고분자 화합물을 포함한 폐플라스틱을 탈염화수소 처리한 고분자 화합물은 불포화되어 있어 폴리에틸렌 등의 포화 탄화수소만의 경우와 달리 열분해하기 어렵다. 따라서, 어떠한 환원제를 이용하여 수소를 첨가하고 고분자 화합물을 포화시킬 필요가 있다. 또한 종래의 수소가스를 이용한 열분해에 있어서는 카본이 주성분인 원료가 폐플라스틱의 약 25％이상 발생해 유가성분의 회수율이 낮다고 하는 문제도 있었다.
할로겐 함유 수지를 열분해할 때 발생하는 할로겐화 수소를 신속하게 포착하는 것, 탈할로겐화 수소 후의 수지를 더욱 많은 액상 탄화수소 화합물로 변환해 연료로서 사용함과 동시에, 그 결과적으로 찌꺼기를 감소시키는 것, 또한 만일 다이옥신 등의 유해 물질이 발생해도 계 외에 누설시키지 않는 등의 수단 개발이 요구되고 있다.
대한민국 등록특허공보 제0385154호 대한민국 공개특허공보 제2004-0077408호
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 본 발명은 폴리머의 분산매가 될 수 있는 유기 용매에 가까운 유전율을 가지며, 수소결합율이 저하해 수분자 자체가 수소 공여체로서의 작용이 기대되는 초임계수에 이온성 액체를 이용함으로써 과제를 해결했다. 즉 알칼리성 초임계수를 이용하여 할로겐 함유 수지를 처리함으로써, 할로겐화 수소를 포착해 용기의 부식이 없고 지방족 탄화수소를 포함한 유상 성분을 얻을 수 있는 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 문제점을 해결하기 위한 본 발명은 할로겐 함유 수지를 이온성 액체와 알칼리의 존재 하에서 초임계수와 혼합해 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법을 제공할 수 있다.
또한, 상기 열분해가 압력 30 MPa~50 MPa 및 온도 375
Figure pat00003
~500
Figure pat00004
의 조건에서 수행될 수 있다.
또한, 상기 할로겐 함유 수지는 폴리염화비닐, 폴리염화비닐 공중합체, 염소화 폴리염화비닐, 염소화 폴리에틸렌, 폴리염화비닐리덴, 폴리염화비닐리덴 공중합체, 폴리불화비닐, 폴리불화비닐리덴, 폴리테트라플루오로에틸렌, 에틸렌-플루오로에틸렌 공중합체, 테트라플루오로에틸렌-헥사플루오로프로필렌 공중합체, 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로비닐에테르 공중합체, 폴리클로로트리플루오로에틸렌인 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법을 제공할 수 있다.
또한, 상기 알칼리가 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속의 수산화물, 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속의 산화물, 루이스 염기 혹은 암모니아일 수 있다.
또한, 추가로 반응에 참여하기 위해 이온성 액체로는 이미다졸리움계 화합물로 1-에틸아크릴레이트-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-ethylacrylate-3-methylimidazolium chloride), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-buthyl-3-methylimidazolium chloride), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트(1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트(1-butyl-3-methylimidazolium hexafluoro phosphate), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 트리플루오로메탄설포네이트(1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트(1-ethyl-3-methylimidazolium acetate), 1-벤질-3-메틸이미다졸리움 클로라이드(1-benzyl-3-methylimidazolium chloride), 1,3-디메틸이미다졸리움 메틸설페이트(1,3-dimethylimidazolium methylsulfate), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트 등이 있을 수 있으며, 에틸메틸이미다졸리엄 클로라이드([EMIM]Cl), 에틸메틸이미다졸리엄 브로민([EMIM]Br), 에틸메틸이미다졸리엄 요오드([EMIM]I), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움, 1-에틸 이미다졸리움 니트레이트, 1-에틸이미다졸리움 브로마이드, 1-에틸-3-메틸 이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-이미다졸리움 클로라이드, 1,2,3-트리메틸 이미다졸리움 메틸설페이트, 1-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라클로로알루미네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 테트라클로로알루미네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 하이드로겐설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 하이드로겐설페이트, 메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트, Tris-2(하이드록시 에틸) 메틸암모늄 메틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 에틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 메탄설포네이트, 메틸-트리-n-부틸암모늄 메틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 티오시아네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 티오시아네이트, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸륨클로라이드, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸리움나이트레이트, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸륨아세테이트, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸리움테트라플로로보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움나이트레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움테트라플로로보레이트, 1-알리-3-메틸이미다졸리움클로라이드, 1-알리-3-메틸이미다졸리움나이트레이트, 1-알리-3-메틸이미다졸리움아세테이트, 1-알리-3-메틸이미다졸리움테트라플로로보레이트 중 어느 하나를 첨가할 수 있다.
본 발명에 의하면 용기를 부식시키지 않고 고속으로 분해하고 연료에 적합한 탄화수소 화합물을 얻는 유화 처리 방법을 실현할 수 있는 효과가 있다.
본 출원에서 포함한다, 가지다 또는 구비하다 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 다르게 정의되지 않는 한 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
폴리머의 분산매가 될 수 있는 유기 용매에 가까운 유전율을 가지며, 수소결합율이 저하해 수분자 자체가 수소 공여체로서의 작용이 기대되는 초임계수 및 이온성 액체를 이용할 수 있다.
이온성 액체와 알칼리성 초임계수를 이용하여 할로겐 함유 수지를 처리함으로써, 할로겐화 수소를 용기의 부식이 없고 지방족 탄화수소를 포함한 유상 성분을 얻을 수 있으며 초임계수는 기본적으로 밀폐계로 다루어지므로 생성물 누설을 용이하게 방지할 수 있다.
여기서 초임계수는 물의 임계 온도, 임계 압력을 넘은 유체로 순수의 경우, 임계 온도 374
Figure pat00005
, 임계 압력 218 kg/cm2를 넘은 고온 고압수를 말한다. 초임계수는 통상의 물과 달리 점도가 낮고, 확산 계수가 크며, 유전율이 작고 표면장력이 작은 성질을 갖는다.
유화 처리의 대상이 되는 할로겐 함유 수지는 폴리염화비닐, 폴리염화비닐 공중합체, 염소화 폴리염화비닐, 염소화 폴리에틸렌, 폴리염화비닐리덴, 폴리염화비닐리덴 공중합체 등의 폴리머 중에 염소 원자를 함유하는 수지, 혹은 폴리불화비닐, 폴리불화비닐리덴, 폴리테트라플루오로에틸렌, 에틸렌-테트라플루오로에틸렌 공중합체, 테트라플루오로에틸렌-헥사플루오로프로필렌 공중합체, 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로비닐 에테르 공중합체 등의 폴리머 중에 불소 원자를 함유하는 수지, 혹은 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 에틸렌-클로로트리플루오로에틸렌 공중합체 등의 폴리머 중에 2 종류 이상의 할로겐 원자를 함유하는 수지이다.
폴리염화비닐의 중합 방법은 현탁 중합, 유화 중합, 유화 현탁 중합, 괴상 중합 등 통상의 폴리염화비닐 중합법이면 특히 제한은 없다. 또한 단독 중합체 뿐만 아니라 초산비닐이나(메타) 아크릴레이트, 아크릴로니트릴 등 염화비닐 모노머와 공중합 가능한 모노머와의 공중합체도 유화 처리할 수 있다. 또한 폴리염화비닐에 염화비닐 모노머와 공중합 가능한 모노머를 그라프트 중합 혹은 함침 중합하거나 각종 폴리머에 염화비닐 모노머를 그라프트 혹은 함침 중합한 폴리머를 유화 처리할 수 있다.
처리의 대상이 되는 것은 주로 상기 플라스틱류의 폐기물이지만 이들의 단독물 또는 혼합물이라도 상관없다. 또한 버진 수지의 유화 처리에도 적용 가능하며 폐플라스틱과 버진 수지의 혼합물에서도 가능하고 이들 플라스틱에 다른 플라스틱류가 혼입한 것도 가능하다.
유화 처리에 이용하는 알칼리는 발생하는 염화수소 등의 산성 성분을 중화할 수 있는 것이면 특히 제한은 없고 예를 들면 수산화나트륨, 수산화리튬, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화바륨 등의 알칼리토류 금속의 수산화물, 수산화알루미늄 등의 수산화물, 산화 나트륨, 산화리튬, 산화칼륨 등의 알칼리 금속 산화물, 산화마그네슘, 산화칼슘, 산화바륨 등의 알칼리토류 금속의 산화물, 산화알루미늄의 산화물 등 및 암모니아 및 알칼리성을 나타내는 암모니아 유도체가 이용된다.
이미다졸리움계 화합물로 1-에틸아크릴레이트-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-ethylacrylate-3-methylimidazolium chloride), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-buthyl-3-methylimidazolium chloride), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트(1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트(1-butyl-3-methylimidazolium hexafluoro phosphate), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 트리플루오로메탄설포네이트(1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트(1-ethyl-3-methylimidazolium acetate), 1-벤질-3-메틸이미다졸리움 클로라이드(1-benzyl-3-methylimidazolium chloride), 1,3-디메틸이미다졸리움 메틸설페이트(1,3-dimethylimidazolium methylsulfate), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트 등이 있을 수 있으며, 에틸메틸이미다졸리엄 클로라이드([EMIM]Cl), 에틸메틸이미다졸리엄 브로민([EMIM]Br), 에틸메틸이미다졸리엄 요오드([EMIM]I), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움, 1-에틸 이미다졸리움 니트레이트, 1-에틸이미다졸리움 브로마이드, 1-에틸-3-메틸 이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-이미다졸리움 클로라이드, 1,2,3-트리메틸 이미다졸리움 메틸설페이트, 1-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라클로로알루미네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 테트라클로로알루미네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 하이드로겐설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 하이드로겐설페이트, 메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트, Tris-2(하이드록시 에틸) 메틸암모늄 메틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 에틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 메탄설포네이트, 메틸-트리-n-부틸암모늄 메틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 티오시아네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 티오시아네이트, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸륨클로라이드, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸리움나이트레이트, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸륨아세테이트, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸리움테트라플로로보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움나이트레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움테트라플로로보레이트, 1-알리-3-메틸이미다졸리움클로라이드, 1-알리-3-메틸이미다졸리움나이트레이트, 1-알리-3-메틸이미다졸리움아세테이트, 1-알리-3-메틸이미다졸리움테트라플로로보레이트 중 어느 하나일 수 있다.
용기의 부식을 방지하기 위해서 알칼리성 물질을 첨가해 중화시킬 필요가 있다. 전술의 알칼리성 물질을 이용해 그 사용량은 염소 함유 수지의 분해에 의해 발생하는 산성 성분을 거의 중화하는데 필요한 몰 수 이상인 것이 필요하다. 알칼리성 물질의 사용량은 처리하는 재료의 화학 구조에서 사전에 계산될 수 있는데 현실적으로는 변동을 고려해 약간 과도하게 사용하고 처리 후의 수용액 pH가 6 이상, 바람직하게는 7 이상이 되도록 사용하는 알칼리성 물질의 종류와 양을 결정할 수 있다.
처리수의 용기 안의 충전율은 5~80％이 바람직하다. 5％ 미만에서는 초임계수로서의 작용이 충분하지 않고 80％을 넘으면 온도의 변화에 대한 압력의 변동이 크고 제어가 어려워진다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연하다.

Claims (5)

  1. 할로겐 함유 수지를 이온성 액체와 알칼리의 존재 하에서 초임계수와 혼합해 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법.
  2. 청구항 제1항에 있어서,
    상기 반응이 압력 30 MPa~50 MPa 및 온도 375
    Figure pat00006
    ~500
    Figure pat00007
    의 조건에서 수행되는 것을 특징으로 하는 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법.
  3. 청구항 제1항에 있어서,
    상기 할로겐 함유 수지는 폴리염화비닐, 폴리염화비닐 공중합체, 염소화 폴리염화비닐, 염소화 폴리에틸렌, 폴리염화비닐리덴, 폴리염화비닐리덴 공중합체, 폴리불화비닐, 폴리불화비닐리덴, 폴리테트라플루오로에틸렌, 에틸렌-플루오로에틸렌 공중합체, 테트라플루오로에틸렌-헥사플루오로프로필렌 공중합체, 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로비닐에테르 공중합체, 폴리클로로트리플루오로에틸렌인 것을 특징으로 하는 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법.
  4. 청구항 제1항에 있어서
    상기 알칼리가 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속의 수산화물, 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속의 산화물, 루이스 염기 혹은 암모니아인 것을 특징으로 하는 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법.
  5. 청구항 제1항에 있어서,
    추가로 반응에 참여하기 위해 이온성 액체로는 이미다졸리움계 화합물로 1-에틸아크릴레이트-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-ethylacrylate-3-methylimidazolium chloride), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드 (1-buthyl-3-methylimidazolium chloride), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트(1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트(1-butyl-3-methylimidazolium hexafluoro phosphate), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 트리플루오로메탄설포네이트(1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트(1-ethyl-3-methylimidazolium acetate), 1-벤질-3-메틸이미다졸리움 클로라이드(1-benzyl-3-methylimidazolium chloride), 1,3-디메틸이미다졸리움 메틸설페이트(1,3-dimethylimidazolium methylsulfate), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트 등이 있을 수 있으며, 에틸메틸이미다졸리엄 클로라이드([EMIM]Cl), 에틸메틸이미다졸리엄 브로민([EMIM]Br), 에틸메틸이미다졸리엄 요오드([EMIM]I), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움, 1-에틸 이미다졸리움 니트레이트, 1-에틸이미다졸리움 브로마이드, 1-에틸-3-메틸 이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-이미다졸리움 클로라이드, 1,2,3-트리메틸 이미다졸리움 메틸설페이트, 1-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라클로로알루미네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 테트라클로로알루미네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 하이드로겐설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 하이드로겐설페이트, 메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 아세테이트, Tris-2(하이드록시 에틸) 메틸암모늄 메틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 에틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 메탄설포네이트, 메틸-트리-n-부틸암모늄 메틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 티오시아네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 티오시아네이트, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸륨클로라이드, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸리움나이트레이트, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸륨아세테이트, 1-뷰틸-3-메틸이미다졸리움테트라플로로보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움나이트레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸리움테트라플로로보레이트, 1-알리-3-메틸이미다졸리움클로라이드, 1-알리-3-메틸이미다졸리움나이트레이트, 1-알리-3-메틸이미다졸리움아세테이트, 1-알리-3-메틸이미다졸리움테트라플로로보레이트 중 어느 하나를 첨가하는 할로겐을 함유한 고분자수지 유화처리방법.
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KR20040077408A (ko) 2003-02-27 2004-09-04 카와타 엠에프지 주식회사 폐플라스틱의 처리장치 및 처리방법

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