KR20210015726A - 근적외선 흡수재, 근적외선 흡수/차단 필름, 광전 소자, 유기 센서 및 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 근적외선 흡수재, 근적외선 흡수/차단 필름, 광전 소자, 유기 센서 및 전자 장치를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2, X1, L1, L2, R1, R2, R3 및 R4는 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2, X1, L1, L2, R1, R2, R3 및 R4는 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
Description
근적외선(near-infrared, NIR) 흡수재, 근적외선 흡수/차단 필름, 광전 소자, 유기 센서 및 전자 장치에 관한 것이다.
디지털 카메라와 캠코더 등에는 영상을 촬영하여 전기적 신호로 저장하는 촬상 소자가 사용되고, 촬상 소자는 입사하는 빛을 파장에 따라 분해하여 각각의 성분을 전기적 신호로 변환하는 센서를 포함한다.
근래, 저조도 환경에서 센서의 감도를 개선하거나 생체 인식 장치로 사용하기 위한 근적외선 영역의 광전 소자가 연구되고 있다.
일 구현예는 근적외선 흡광 특성이 우수한 근적외선 흡수재를 제공한다.
다른 구현예는 상기 근적외선 흡수재를 포함하는 필름을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 근적외선 흡수재를 포함하는 광전 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 근적외선 흡수재 또는 상기 광전 소자를 포함하는 유기 센서를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 광전 소자 또는 상기 유기 센서를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 근적외선 흡수재를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기와 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기의 융합 고리이고,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3와 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-1로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고, 좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-2로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고, 좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 아세나프텐(acenaphthene), 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 페난트롤린, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조디티오펜일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-1로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-1]
상기 화학식 B-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-2로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-2]
상기 화학식 B-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-3a 또는 화학식 B-3b로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-3a]
상기 화학식 B-3a에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고(여기에서 Ra는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
[화학식 B-3b]
상기 화학식 B-3b에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 B-3a으로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3aa로 표현될 수 있고, 상기 화학식 B-3b로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3bb로 표현될 수 있다.
[화학식 B-3aa]
[화학식 B-3bb]
상기 화학식 B-3aa 및 화학식 B-3bb에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택된다(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨).
상기 화학식 1에서, L1과 L2는 동일하거나 상이하며 하기 화학식 C-1 내지 화학식 C-4에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 C-1 내지 화학식 C-4에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
상기 화학식 1에서, *-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4)는 각각 독립적으로 하기 화학식 D-1 또는 화학식 D-2로 표현될 수 있다.
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에서,
Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기에서 선택되고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이고,
[화학식 D-2]
상기 화학식 D-2에서,
Ar7 및 Ar8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
상기 화학식 D-1은 하기 화학식 D-1a 또는 화학식 D-1b로 표현될 수 있다.
[화학식 D-1a]
상기 화학식 D-1a에서,
Z1 내지 Z10은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고(여기에서 Ra는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z10이 CRa인 경우 Ra는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z10중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
[화학식 D-1b]
상기 화학식 D-1b에서,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택되고(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨),
Z1 내지 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z6이 CRa인 경우 Ra는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z6중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
상기 화학식 D-2은 하기 화학식 D-2a, 화학식 D-2b 또는 화학식 D-2c로 표현될 수 있다.
[화학식 D-2a]
상기 화학식 D-2a에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z8이 CRx인 경우 Rx는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z8중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
[화학식 D-2b]
[화학식 D-2c]
상기 화학식 D-2b 및 화학식 D-2c에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRp-, -SiRqRr- 및 -GeRsRt-에서 선택되고(여기에서 Rp, Rq, Rr, Rs 및 Rt은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨),
Z1 내지 Z4은 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z4이 CRx인 경우 Rx는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z4중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 근적외선 흡수재의 피크 흡수 파장은 약 750 nm 내지 약 3000 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 근적외선 흡수재를 포함하는 근적외선 흡수/차단 필름을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 활성층을 포함하고, 상기 활성층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 근적외선 흡수재를 포함하는 광전 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 활성층; 및 상기 제1 전극과 활성층 사이 또는 상기 제2 전극과 활성층 사이에 위치하는 전하 보조층을 포함하고, 상기 전하 보조층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 근적외선 흡수재를 포함하는 광전 소자를 제공한다.
상기 활성층은 상기 근적외선 흡수재를 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 광전 소자를 포함하는 유기 센서를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 반도체 기판; 상기 반도체 기판 위에 위치하고 제1 근적외선 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수하도록 구성된 제1 광전 소자; 및 상기 제1 근적외선 파장 영역과 다른 영역의 빛을 흡수하도록 구성된 추가의 센서를 포함하고 상기 제1 광전 소자는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 근적외선 흡수재를 포함하는 유기 센서를 제공한다.
상기 추가의 센서는 상기 반도체 기판에 적어도 부분적으로 매립된 적외광 센서이고, 상기 제1 근적외선 파장 영역과 다른 영역은 상기 제1 근적외선 파장 영역과 다른 근적외선 파장 영역이고, 상기 제1 광전 소자와 적외광 센서는 상기 반도체 기판의 상부 표면에 대하여 수직인 방향으로 중첩될 수 있다.
상기 추가의 센서는 상기 반도체 기판에 적어도 부분적으로 매립된 복수의 광 다이오드를 포함하고, 상기 복수의 광 다이오드는 가시광 영역의 빛을 선택적으로 흡수하도록 구성되고, 상기 제1 광전 소자와 복수의 광 다이오드는 상기 반도체 기판의 상부 표면에 대하여 수직인 방향으로 중첩될 수 있다.
상기 유기 센서는 상기 반도체 기판 위에 배치된 추가의 광전 소자를 더 포함하고, 상기 추가의 광전 소자는 제1 광전 소자와 반도체 기판 사이에 위치하고, 상기 추가의 광전 소자는 제1 근적외선 영역 및 가시광 영역과 다른 영역의 빛을 선택적으로 흡수하도록 구성될 수 있다.
상기 추가의 센서는 제1 광전 소자와 반도체 기판 사이에 수직으로 적층된 적어도 하나의 추가의 광전 소자를 포함하고, 상기 추가의 광전 소자중 각각의 광전 소자는 광전 변환층을 포함하고 상기 제1 근적외선 파장 영역과 다른 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수하도록 구성될 수 있다.
상기 제1 광전 소자는 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 활성층;을 포함하고, 상기 활성층은 상기 근적외선 흡수재를 포함할 수 있다.
상기 제1 광전 소자는 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 활성층; 및 상기 제1 전극과 활성층 사이 또는 상기 제2 전극과 활성층 사이에 위치하는 전하 보조층;을 포함하고, 상기 전하 보조층은 상기 근적외선 흡수재를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 광전 소자 또는 상기 유기 센서를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
근적외선 영역에서 양호한 흡광 특성을 보이는 근적외선 흡수재를 제공하여 광전 소자 및/또는 유기 센서에 효과적으로 사용될 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 광전 소자를 보여주는 단면도이고,
도 2는 다른 구현예에 따른 광전 소자를 보여주는 단면도이고,
도 3은 일 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 단면도이고,
도 4는 다른 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 단면도이고,
도 5는 또 다른 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 단면도이고,
도 6은 일 구현예에 따른 유기 센서의 픽셀 배열(pixel array)의 예를 보여주는 개략도이고,
도 7은 일 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 8은 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 9는 또 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 10은 또 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 11은 또 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 12는 일 구현예에 따른 전자 장치의 개략도이고,
도 13은 일 구현예에 따른 유기 센서를 포함하는 디지털 카메라의 블록 다이어그램이고,
도 14는 실시예 1과 비교예 2에 따른 광전 소자의 광전 변환 효율을 측정한 결과를 보인 그래프이다.
도 2는 다른 구현예에 따른 광전 소자를 보여주는 단면도이고,
도 3은 일 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 단면도이고,
도 4는 다른 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 단면도이고,
도 5는 또 다른 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 단면도이고,
도 6은 일 구현예에 따른 유기 센서의 픽셀 배열(pixel array)의 예를 보여주는 개략도이고,
도 7은 일 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 8은 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 9는 또 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 10은 또 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 11은 또 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이고,
도 12는 일 구현예에 따른 전자 장치의 개략도이고,
도 13은 일 구현예에 따른 유기 센서를 포함하는 디지털 카메라의 블록 다이어그램이고,
도 14는 실시예 1과 비교예 2에 따른 광전 소자의 광전 변환 효율을 측정한 결과를 보인 그래프이다.
이하, 구현예에 대하여 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 실제 적용되는 구조는 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다.
층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
도면에서 본 구현예를 명확하게 설명하기 위하여 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 사용하였다.
이하에서 "조합"이란 둘 이상의 혼합물, 상호치환 및 둘 이상의 적층 구조를 포함한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "치환된"이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로"란, N, O, S, Se, Te, Si 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유한 것을 의미한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "방향족 고리"란 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미하고, "헤테로방향족 고리"란 헤테로 원자를 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 상기 "방향족 고리"는 C6 내지 C30의 아렌기, 예를 들어 C6 내지 C20의 아렌기 또는 C6 내지 C30의 아릴기, 예를 들어 C6 내지 C20의 아릴기를 의미하고, 상기 "헤테로방향족 고리"는 C3 내지 C30의 헤테로아렌기, 예를 들어 C3 내지 C20의 헤테로아렌기 또는 C6 내지 C30의 헤테로아릴기, 예를 들어 C6 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "아렌기"는 방향족 고리를 가지는 탄화수소기로, 단일환 및 복수환 탄화수소기를 포함하며, 복수환 탄화수소기의 부가적인 고리는 방향족 고리 또는 비방향족 고리일 수 있다. "헤테로아렌기"는 고리내에 N, O, S, Se, Te, P 및 Si에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하는 아렌기를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "아릴기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다. 아릴기는 모노사이클릭, 폴리사이클릭 또는 융합 폴리사이클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로아릴기"는 고리 내에 탄소(C) 대신 N, O, S, Se, Te, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로아릴기를 이루는 고리 중 적어도 하나가 헤테로 원자를 가질 수 있고 각각의 고리마다 헤테로 원자를 가질 수도 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "고리"는 방향족 고리, 비방향족 고리, 헤테로방향족 고리, 헤테로 비방향족 고리, 이들의 융합 고리 및/또는 이들의 조합을 의미한다. 상기 방향족 고리는 전술한 바와 같고, 비방향족 고리는 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알케닐기, C3 내지 C30의 사이클로알키닐기일 수 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 중 어느 하나일 수 있고, 상기 할로알킬기는 알킬기의 적어도 하나의 수소가 할로겐으로 치환된 것이며, 예를 들어 -CF3와 같은 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
이하 일 구현예에 따른 근적외선 흡수재를 설명한다.
상기 근적외선 흡수재는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기와 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기의 융합 고리이고,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3와 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
근적외선과 같이 장파장의 빛을 흡수하는 소재는 작은 HOMO-LUMO간 밴드갭(Bandgap) 에너지를 가지는 것이 좋다. 작은 밴드갭 에너지를 가지기 위해서는 공액길이를 길게 할 수 있으나 공액 길이가 길어지면 증착 공정을 적용하기 어려운 문제가 있다. 상기 화학식 1로 표현되는 근적외선 흡수재는 전자 수용 특성을 가진 공액 구조의 코어(화학식 1에서 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링)에 전자 공여 특성을 가진 아민기(*-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4))가 L1과 L2로 연결된 도너-억셉터-도너 구조를 가짐으로써 전하 전달(charge transfer) 특성이 강하고 밴드갭 에너지가 낮아, 근적외선 파장 영역의 빛을 효과적으로 흡수할 수 있다. 또한 열안정성도 우수하여 증착 공정에도 적합하다. 따라서 상기 근적외선 흡수재를 포함하는 층 및/또는 구조는 근적외선 파장 영역에서의 빛에 대하여 감도(sensitivity) 및 흡수도가 우수하다. 근적외광을 선택적으로 흡수하여 전기적 신호로 변환(광전 변환)하도록 구성된 소자는 상기 근적외선 흡수재를 예컨대 근적외광을 선택적으로 흡수하여 전기적 신호로 변환(광전변환)하도록 구성된 활성층에 포함함으로써 개선된 성능 및/또는 효율을 가질 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-1로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고, 좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-2로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고, 좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 아세나프텐(acenaphthene), 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 페난트롤린, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조디티오펜일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-1로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-1]
상기 화학식 B-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-2로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-2]
상기 화학식 B-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-3a 또는 화학식 B-3b로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-3a]
상기 화학식 B-3a에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고(여기에서 Ra는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
[화학식 B-3b]
상기 화학식 B-3b에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 B-3a으로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3aa로 표현될 수 있고, 상기 화학식 B-3b로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3bb로 표현될 수 있다.
[화학식 B-3aa]
[화학식 B-3bb]
상기 화학식 B-3aa 및 화학식 B-3bb에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택된다(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨).
예를 들어 상기 화학식 B-3aa 및 화학식 B-3bb에서, 할로겐은 F, Cl, Br 및 I 중 어느 하나일 수 있고, 상기 할로알킬기는 알킬기의 적어도 하나의 수소가 할로겐으로 치환된 것이며, 예를 들어 -CF3와 같은 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1과 L2는 헤테로 고리(예를 들어 단일고리 또는 융합고리)를 포함하는 링커로서 고리에 포함된 헤테로 원자가 전하 전달 특성을 강화시키고 밴드갭 에너지를 작게 할 수 있다.
상기 L1과 L2는 서로 동일하거나 상이하며 하기 화학식 C-1 내지 화학식 C-4에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 C-1 내지 화학식 C-4에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
상기 L1과 L2는 Ar1에 대하여 대칭 위치에 연결될 수도 있고 비대칭 위치에 연결될 수도 있다.
상기 화학식 1에서, *-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4)는 각각 독립적으로 하기 D-1 또는 화학식 D-2로 표현될 수 있다.
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에서,
Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기에서 선택되고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이고,
[화학식 D-2]
상기 화학식 D-2에서,
Ar7 및 Ar8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n- 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
상기 화학식 D-1은 하기 화학식 D-1a 또는 화학식 D-1b로 표현될 수 있다.
[화학식 D-1a]
상기 화학식 D-1a에서,
Z1 내지 Z10은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고(여기에서 Ra는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z10이 CRa인 경우 Ra는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z10중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-1a에서 Z1 내지 Z5중 적어도 하나 및/또는 Z6 내지 Z10중 적어도 하나는 N일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-1a에서, Z1 내지 Z5중 적어도 두 개 및/또는 Z6 내지 Z10중 적어도 두 개는 N일 수 있다.
[화학식 D-1b]
상기 화학식 D-1b에서,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택되고(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨),
Z1 내지 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z6이 CRx인 경우 Rx는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z6중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-1b에서 Z1 내지 Z3중 적어도 하나 및/또는 Z4 내지 Z6중 적어도 하나는 N일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-1b에서, Z1 내지 Z3중 적어도 두 개 및/또는 Z4 내지 Z6중 적어도 두 개는 N일 수 있다.
상기 화학식 D-2은 하기 화학식 D-2a, 화학식 D-2b 또는 화학식 D-2c로 표현될 수 있다.
[화학식 D-2a]
상기 화학식 D-2a에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z8이 CRx인 경우 Rx는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z8중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-2a에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나 및/또는 Z5 내지 Z8중 적어도 하나는 N일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-2a에서, Z1 내지 Z4중 적어도 두 개 및/또는 Z5 내지 Z8중 적어도 두 개는 N일 수 있다.
[화학식 D-2b]
[화학식 D-2c]
상기 화학식 D-2b 및 화학식 D-2c에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRp-, -SiRqRr- 및 -GeRsRt-에서 선택되고(여기에서 Rp, Rq, Rr, Rs 및 Rt은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨),
Z1 내지 Z4은 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z4이 CRx인 경우 Rx는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z4중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-2b에서 Z1과 Z2중 적어도 하나 및/또는 Z3와 Z4중 적어도 하나는 N일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-2b에서, Z1과 Z2 및/또는 Z3와 Z4는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-2c에서 Z1과 Z2중 적어도 하나 및/또는 Z3와 Z4중 적어도 하나는 N일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 D-2c에서, Z1과 Z2 및/또는 Z3와 Z4는 N일 수 있다.
상기 화학식 D-1은 하기 화학식 D-1-1 내지 화학식 D-1-12중 어느 하나로 표현될 수 있다.
상기 화학식 D-1-1 내지 화학식 D-1-12에서,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고
e는 1 내지 3의 정수이고,
R3a 내지 R3e는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) a, b, c, d 및 e가 2이상인 경우 복수의 R3a중 서로 인접하는 2개, 복수의 R3b중 서로 인접하는 2개, 복수의 R3c중 서로 인접하는 2개, 복수의 R3d중 서로 인접하는 2개 또는 복수의 R3e 중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 D-2는 하기 화학식 D-2-1 내지 화학식 D-2-12 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
상기 화학식 D-2-1 내지 화학식 D-2-12에서,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고
e는 1 또는 2의 정수이고,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R3a 내지 R3e는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) a, b, c, d 및 e가 2이상인 경우 복수의 R3a중 서로 인접하는 2개, 복수의 R3b중 서로 인접하는 2개, 복수의 R3c중 서로 인접하는 2개, 복수의 R3d중 서로 인접하는 2개 또는 복수의 R3e 중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 근적외선 흡수재는 근적외선 파장 영역의 광을 흡수할 수 있으며, 상기 근적외선 흡수재의 피크 흡수 파장(peak absorption wavelength, 
max)은 예컨대 약 750 nm 이상일 수 있고, 예컨대 약 780 nm 이상, 예컨대 약 790 nm 이상, 예컨대 약 800 nm 이상, 예컨대 약 810 nm 이상, 예컨대 약 820 nm 이상 또는 약 830 nm 이상일 수 있다. 상기 근적외선 흡수재의 피크 흡수 파장은 예컨대 약 700 nm 내지 3000 nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 상기 범위 내에서 예컨대 약 750 nm 내지 2500 nm, 예컨대 약 780 nm 내지 2200 nm, 예컨대 약 790 nm 내지 2100 nm, 예컨대 약 800 nm 내지 2000 nm, 예컨대 약 810 nm 내지 2000 nm, 예컨대 약 820 nm 내지 2000 nm 또는 예컨대 약 830 nm 내지 2000 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
상기 근적외선 흡수재는 양호한 전하 이동 특성을 나타낼 수 있으며 이에 따라 빛을 흡수(예를 들어 선택적으로 흡수)하여 전기적 신호로 변환((예를 들어 광전 변환)하는 광전 변환 특성이 양호하여 광전 소자의 광전 변환 물질로서 효과적으로 사용될 수 있다. 따라서 상기 근적외선 흡수재를 광전 소자의 활성층 (예를 들어 도 1과 도 2의 활성층(30)) 및/또는 전하 보조층(도 2의 전하 보조층(40, 45)에 포함하는 광전 소자는 상기 근적외선 흡수재를 포함함으로써 개선된 성능 및/또는 효율, 예컨대 근적외선 입사광의 개선된 광전변환 성능 및/또는 효율을 나타낼 수 있다.
상기 근적외선 흡수재는 내열성이 양호하여 증착시 열 분해를 방지하거나 감소시킬 수 있어서 반복적으로 증착될 수 있다. 상기 근적외선 흡수재는 열 증착 또는 진공 증착될 수 있으며, 예컨대 승화(sublimation)에 의해 증착될 수 있다. 예컨대 승화에 의한 증착은 열중량분석(thermogravimetric analysis, TGA)에 의해 확인될 수 있으며, 약 10Pa 이하의 압력에서 열 중량 분석시 예컨대 초기 중량 대비 10%의 중량 감소가 일어나는 온도는 약 400 
이하, 예를 들어 약 390 
이하, 약 380 
이하, 약 370 
이하, 약 360 
이하 또는 약 350 
이하일 수 있다. 예컨대 상기 근적외선 흡수재의 약 10Pa 이하의 압력에서 열 중량 분석시 예컨대 초기 중량 대비 10%의 중량 감소가 일어나는 온도는 약 230 
내지 400
일 수 있다.
다른 구현예는 상기 근적외선 흡수재를 포함하는 근적외선 흡수/차단 필름을 제공한다.
상기 근적외선 흡수/차단 필름은 근적외선 파장 영역의 흡광 특성이 요구되는 다양한 분야에 적용될 수 있다.
상기 근적외선 흡수재는 근적외선 파장 영역의 흡광 특성 및 광전 특성을 동시에 가지므로, 광전 변환 물질로 효과적으로 사용될 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 광전 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 광전 소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(10)과 제2 전극(20), 그리고 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 사이에 위치하는 활성층(30)을 포함한다.
기판(도시하지 않음)은 제1 전극(10) 측에 배치될 수도 있고 제2 전극(20) 측에 배치될 수 있다. 기판은 예컨대 유리와 같은 무기 물질, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리아미드, 폴리에테르술폰 또는 이들의 조합과 같은 유기 물질 또는 실리콘웨이퍼 등으로 만들어질 수 있다. 기판은 생략될 수 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 어느 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)이다. 예컨대 제1 전극(10)은 애노드이고 제2 전극(20)은 캐소드일 수 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 적어도 하나는 투광 전극일 수 있고, 투광 전극은 예컨대 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO), 인듐 아연 산화물(indium zinc oxide, IZO), 아연 산화물(ZnO), 주석 산화물(SnO), 알루미늄 주석 산화물(AlTO) 및 불소 도핑된 주석 산화물(FTO)과 같은 도전성 산화물, 또는 얇은 두께의 단일층 또는 복수층의 금속 박막으로 만들어질 수 있다. 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나가 불투광 전극인 경우 예컨대 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 금(Au)과 같은 불투명 도전체로 만들어질 수 있다. 일 예로, 제1 전극(10)과 제2 전극(20)은 모두 투광 전극일 수 있다. 일 예로, 제2 전극(20)은 빛을 받는 측에 위치하는 수광 전극(light receiving electrode)일 수 있다.
활성층은 p형 반도체와 n형 반도체가 pn 접합(pn junction)을 형성하는 층으로, 외부(예컨대, 활성층(30)의 외부)에서 빛을 받아 엑시톤(exciton)을 생성한 후 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 분리할 수 있다.
p형 반도체와 n형 반도체는 각각 적어도 일부 파장 영역의 광을 흡수하는 흡광 물질일 수 있으며, 상기 근적외선 흡수재는 p형 반도체 또는 n형 반도체로서 사용될 수 있다. 일 예로, 상기 근적외선 흡수재는 p형 반도체로 사용될 수 있고, n형 반도체로서 플러렌 또는 플러렌 유도체를 포함할 수 있다. 따라서, 상기 활성층(30)은 전술한 근적외선 흡수재를 포함할 수 있다(예를 들어 상기 근적외선 흡수재와 플러렌 또는 플러렌 유도체를 포함할 수 있다). 상기 활성층(30) 및 상기 광전 소자(100)는 개선된 근적외광 흡수 특성(예를 들어 근적외선 파장 영역의 광에 대한 개선된 감도(sensitivity), 흡수도 등)을 가지며, 상기 근적외선 흡수재를 포함함으로써 개선된 광전 변환 성능 및/또는 효율을 나타낼 수 있다. 일 구현예에서, 상기 활성층(30)은 근적외선 흡수재를 포함하는 근적외선 흡수/차단 필름을 포함할 수 있다.
활성층(30)은 전술한 근적외선 흡수재(p형 반도체) 및 플러렌 또는 플러렌 유도체(n형 반도체)가 공증착된 진성층을 포함할 수 있으며, 이때 p형 반도체와 n형 반도체는 약 1:9 내지 9:1의 부피비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 2:8 내지 8:2의 부피비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 3:7 내지 7:3의 부피비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 4:6 내지 6:4의 부피비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 5:5의 부피비로 포함될 수 있다.
활성층(30)은 진성층 외에 p형 층 및/또는 n형 층을 더 포함할 수 있다. p형 층은 전술한 p형 반도체를 포함할 수 있고, n형 층은 전술한 n형 반도체를 포함할 수 있다. 예컨대 p형 층/I층, I층/n형 층, p형 층/I층/n형 층 등 다양한 조합으로 포함될 수 있다.
상기 광전 소자(100)는 제1 전극(10)과 활성층(30) 사이 및/또는 제2 전극(20)과 활성층(30) 사이에 위치하는 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 상기 보조층은 전하 보조층 또는 광학 보조층일 수 있다. 이러한 광전 소자는 도 2에 도시되어 있다.
도 2는 다른 구현예에 따른 광전 소자를 보여주는 단면도이다. 도 2를 참고하면 광전 소자(200)는 서로 마주하는 제1 전극(10)과 제2 전극(20), 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 사이에 위치하는 활성층(30), 제1 전극(10)과 활성층(30) 사이에 배치된 제1 보조층(40) 및 제2 전극(20)과 활성층(30) 사이에 위치하는 제2 보조층(45)을 포함한다. 일 구현예에서, 상기 제1 보조층(40)과 제2 보조층(45) 중 어느 하나만 상기 광전 소자(200)에 포함될 수도 있다.
상기 제1 보조층(40) 및 제2 보조층(45)는 전하보조층으로서 활성층(30)에서 분리된 정공과 전자의 이동을 용이하게 하여 광전 소자(200)의 효율을 높일 수 있다.
전하 보조층(40 및/또는 45)은 정공의 주입을 용이하게 하는 정공 주입층(hole injecting layer, HIL), 정공의 수송을 용이하게 하는 정공 수송층(hole transporting layer, HTL), 전자의 이동을 저지하는 전자 차단층(electron blocking layer, EBL), 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(electron injecting layer, EIL), 전자의 수송을 용이하게 하는 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 정공의 이동을 저지하는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
전하 보조층(40 및/또는 45)은 예컨대 유기물, 무기물 또는 유무기물을 포함할 수 있다. 상기 유기물은 정공 또는 전자 특성을 가지는 유기 화합물일 수 있고, 상기 무기물은 예컨대 몰리브덴 산화물, 텅스텐 산화물, 니켈 산화물과 같은 금속 산화물일 수 있다.전하 보조층(40 및/또는 45)은 예컨대 전술한 근적외선 흡수재를 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 상기 전하 보조층(40 및/또는 45)은 상기 근적외선 흡수재를 포함하고 상기 활성층(30)도 상기 근적외선 흡수재를 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 상기 전하 보조층(40 및/또는 45)은 상기 근적외선 흡수재를 포함하고 상기 활성층(30)도 상기 근적외선 흡수재를 포함하지 않을 수도 있다. 상기 전하 보조층(40 및/또는 45) 및 상기 광전 소자(200)는 개선된 근적외광 흡수 특성(예를 들어 근적외선 파장 영역의 광에 대한 개선된 감도(sensitivity), 흡수도 등)을 가지며, 상기 근적외선 흡수재를 포함함으로써 개선된 광전 변환 성능 및/또는 효율, 및/또는 열안정성을 나타낼 수 있다. 상기 광학 보조층은 광전 소자의 광 입사 방향에 위치할 수 있으며, 예컨대 제2 전극(20)이 수광 전극일 때 광전변환층(30)의 상부에 위치할 수 있다. 예컨대, 상기 광학 보조층은 제2 전극(20)과 광전변환층(30) 사이에 위치할 수 있다.
광전 소자(100, 200)는 제1 전극(10) 또는 제2 전극(20)의 일면에 반사방지층(47)을 더 포함할 수 있다. 반사방지층(47)은 광이 입사되는 측에 배치되어 입사 광의 반사도를 낮춤으로써 광 흡수도를 더욱 개선할 수 있다. 예컨대 제1 전극(10) 측으로 광이 입사되는 경우 반사방지층(47)은 제1 전극(10)의 일면에 위치할 수 있고 제2 전극(20) 측으로 광이 입사되는 경우 반사방지층(47)은 제2 전극(20)의 일면에 위치할 수 있다.
반사방지층(47)은 예컨대 약 1.6 내지 2.5의 굴절률을 가지는 물질을 포함할 수 있으며, 예컨대 상기 범위의 굴절률을 가지는 금속 산화물, 금속 황화물 및 유기물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 반사방지층(47)은 예컨대 알루미늄 함유 산화물, 몰리브덴 함유 산화물, 텅스텐 함유 산화물, 바나듐 함유 산화물, 레늄 함유 산화물, 니오븀 함유 산화물, 탄탈륨 함유 산화물, 티타늄 함유 산화물, 니켈 함유 산화물, 구리 함유 산화물, 코발트 함유 산화물, 망간 함유 산화물, 크롬 함유 산화물, 텔러륨 함유 산화물 또는 이들의 조합과 같은 금속 산화물; 아연설파이드와 같은 금속 황화물; 또는 아민 유도체와 같은 유기물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
광전 소자(100, 200)는 제1 전극(10) 또는 제2 전극(20) 측으로부터 상기 활성층(30)으로 빛이 입사되어 활성층(30)이 소정 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 활성층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 전류가 흐를 수 있게 된다.
광전 소자(100, 200)는 태양 전지, 이미지 센서, 광 검출기, 광 센서 및 유기발광다이오드 등에 적용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
광전 소자(100, 200)는 예컨대 유기 센서에 적용될 수 있다. 유기 센서는 유기 CMOS 센서일 수 있으며, 예컨대 유기 CMOS 적외광 센서 또는 유기 CMOS 이미지 센서일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 광전 소자(100)는 상기 활성층(30)과 함께 또는 이를 대체하여 전술한 근적외선 흡수재를 제1 전극(10) 또는 제2 전극(20) 중 적어도 하나의 구성 부재에 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 상기 광전 소자(200)는 상기 활성층(30) 및/또는 전하 보조층(40, 45) 중 적어도 하나와 함께 또는 이를 대체하여 전술한 근적외선 흡수재를 제1 전극(10) 또는 제2 전극(20) 중 적어도 하나의 구성 부재에 포함할 수 있다.
도 3은 일 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 단면도이다.
일 구현예에 따른 유기 센서(300)는 반도체 기판(110), 절연층(80) 및 광전 소자(100)를 포함한다.
반도체 기판(110)은 실리콘 기판일 수 있으며, 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있다. 전하 저장소(55)는 각 화소마다 집적되어 있을 수 있다. 전하 저장소(55)는 후술하는 광전 소자(100)와 전기적으로 연결되어 있고 전하 저장소(55)의 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나 상기 구조에 한정되지 않고, 금속 배선 및 패드가 반도체 기판(110)의 하부에 위치할 수도 있다.
금속 배선 및 패드 위에는 절연층(80)이 형성되어 있다. 절연층(80)은 산화규소 및/또는 질화규소와 같은 무기 절연 물질 또는 SiC, SiCOH, SiCO 및 SiOF와 같은 저유전율(low K) 물질로 만들어질 수 있다. 절연층(60)은 전하 저장소(55)를 드러내는 트렌치(85)를 가진다. 트렌치는 충전재로 채워져 있을 수 있다.
절연층(80) 위에는 전술한 광전 소자(100)가 형성되어 있다. 광전 소자(100)는 전술한 바와 같이 제1 전극(10), 활성층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다. 도면에서는 제1 전극(10), 활성층(30) 및 제2 전극(20)이 차례로 적층된 구조를 예시적으로 도시하였으나 이에 한정되지 않고, 제2 전극(20), 활성층(30) 및 제1 전극(10)의 순서로 배치될 수도 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20)는 모두 투명 전극일 수 있으며, 활성층(30)은 전술한 도 1 및 도 2를 참고하여 설명한 활성층과 같다. 활성층(30)은 근적외선 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있다. 제2 전극(20) 측으로부터 입사된 광은 활성층(30)에서 근적외선 파장 영역의 빛이 주로 흡수되어 광전 변환될 수 있다. 도 1을 참고하여 전술한 바와 같이, 상기 활성층(30)은 전술한 근적외선 흡수재를 포함하여 근적외선에 대한 개선된 감도를 가질 수 있고, 이로써 유기 센서(300)가 입사된 근적외선을 흡수하고/흡수하거나 이를 전기적 신호로 변환시키는 성능 및/또는 효율(예컨대, 광전 변환 성능 및/또는 효율)을 증가시킬 수 있다.
광전 소자(100) 위에는 집광 렌즈(도시하지 않음)가 더 형성되어 있을 수 있다. 집광 렌즈는 입사 광의 방향을 제어하여 광을 하나의 지점으로 모을 수 있다. 집광 렌즈는 예컨대 실린더 모양 또는 반구 모양일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 3에는 도 1의 광전 소자(100)이 적용된 유기 센서를 도시하였으나 도 2에 따른 광전 소자(200)도 동일하게 적용될 수 있다 (예컨대, 상기 유기 센서(300)에서 광전 소자(100)을 대체하여 광전 소자(200)가 포함될 수 있다).
본 구현예에 따른 유기 센서는 유기 적외광 센서일 수 있으며, 예컨대 홍채 센서(iris sensor) 또는 거리 센서(depth sensor)일 수 있다.
홍채 센서(iris sensor)는 사람마다 각기 다른 홍채의 특성을 이용하여 개인 신원을 파악하는 센서로, 사용자와의 적절한 거리 내에서 센서를 통해 사용자의 눈을 촬영하고 촬영된 이미지를 처리하여 미리 저장된 이미지와 비교함으로써 홍채 인식 동작을 수행할 수 있다.
거리 센서(depth sensor)는 3차원 객체의 정보로부터 객체의 형상이나 위치를 파악하는 센서로, 사용자와의 적절한 거리 내에서 센서를 통해 객체를 촬영하고 촬영된 이미지를 처리하여 객체 형상이나 위치를 확인할 수 있다. 이러한 거리 센서는 예컨대 얼굴 인식 센서로 사용될 수 있다.
도 4는 다른 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 단면도이다.
본 구현예에 따른 유기 센서는 기능이 다른 복수의 센서를 포함할 수 있다. 일 예로, 기능이 다른 복수의 센서 중 적어도 하나는 생체 인식 센서일 수 있으며, 생체 인식 센서는 예컨대 홍채 센서, 거리 센서, 지문 센서, 혈관 분포 센서 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 예로, 기능이 다른 복수의 센서 중 하나는 홍채 센서일 수 있고 다른 하나는 거리 센서일 수 있다.
일 예로, 복수의 센서는 예컨대 적외선 파장 영역 내에서 제1 파장(λ1)을 가진 적외선 영역의 광을 감지(예컨대, 광을 선택적으로 흡수하고/흡수하거나 이를 전기적 신호로 (광전) 변환)하는 제1 적외광 센서와 (제1 파장(λ1)을 포함하는 적외선 파장 영역과 동일하거나 상이한) 적외선 파장 영역 내에서 제2 파장(λ2)을 가진 적외광을 감지(예컨대, 광을 선택적으로 흡수하고/흡수하거나 이를 전기적 신호로 (광전) 변환)하는 제2 적외광 센서를 포함할 수 있다.
제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2)은 예컨대 약 700 nm 내지 3000 nm의 파장 영역 내에서 서로 다를 수 있으며, 예컨대 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2)의 차이는 약 30 nm 이상일 수 있고 상기 범위 내에서 약 50 nm 이상일 수 있고 약 70 nm 이상일 수 있고 약 80 nm 이상일 수 있고 약 90 nm 이상일 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 780 nm 내지 900 nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 830 nm 내지 1000 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 780 nm 내지 840 nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 910 nm 내지 970 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 800 nm 내지 830 nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 930 nm 내지 950 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 805 nm 내지 815 nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 935 nm 내지 945 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 810 nm일 수 있고, 제1 파장(
1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 940 nm일 수 있다.
본 구현예에 따른 유기 센서(400)는 듀얼 밴드패스 필터(95), 제1 적외광 센서(100A), 절연층(80) 및 제2 적외광 센서(120)가 집적된 반도체 기판(110)을 포함한다. 상기 제2 적외광 센서(120)는 반도체 기판(100)에 부분적으로 매립되어 있다. 도 4에 도시된 바와 같이, 제1 적외광 센서(100A)와 제2 적외광 센서(120)는 적층되어 있으며, 예를 들어 반도체 기판(100)의 상부 표면(110S)에 수직인 방향으로 중첩되어 있다.
도 4에 도시된 바와 같이듀얼 밴드패스 필터(95)는 유기 센서(400)의 전면(front side)에 위치될 수 있으며, 제1 파장(λ1)을 포함한 적외광 및 제2 파장(λ2)을 포함한 적외광(예컨대 적외선 파장 영역의 빛)을 선택적으로 투과하고 그 외의 광은 차단 및/또는 흡수시킬 수 있다. 여기에서 그 외의 광은 자외선 및 가시광선 영역의 광도 포함될 수 있다.
제1 적외광 센서(100A)는 제1 전극(10), 활성층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다. 제1 적외광 센서(100A)는 도 1을 참고하여 전술한 구현예의 광전 소자(100)와 동일할 수 있다. 그러나 일 구현예에서 상기 제1 적외광 센서(100A)는 도 2에 도시된 광전 소자(200)와 동일할 수도 있다.
도 4에 도시된 바와 같이, 상기 제2 적외광 센서(120)는 반도체 기판(110) 내에 집적되어 있을 수 있으며 광 감지 소자일 수 있다. 반도체 기판(110)은 예컨대 실리콘 기판일 수 있으며, 제2 적외광 센서(120), 전하 저장소(55) 및 전송 트랜지스터(도시하지 않음)가 집적되어 있다.
제2 적외광 센서(120)는 광 다이오드(예컨대 실리콘 기반 광 다이오드)일 수 있으며, 유입된 광을 감지(예컨대 흡수)하고 감지된 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다. 여기에서 제2 적외광 센서(120)에 유입된 광은 듀얼 밴드패스 필터(95)와 제1 적외광 센서(100A)를 통과한 광으로, 제2 파장(λ2)을 포함한 소정 영역의 적외광일 수 있다. 제1 파장(λ1)을 포함하는 소정 영역의 적외광은 제1 적외광 센서의 활성층(30)에서 모두 흡수되어 제2 적외광 센서(120)에 도달하지 않을 수 있다. 이 경우 제2 적외광 센서(120)에 유입되는 광의 파장 선택성을 위한 별도의 필터가 필요하지 않다. 그러나 제1 파장(λ1)을 포함하는 소정 영역의 적외광이 활성층(30)에서 모두 흡수되지 않는 경우를 대비하여 제1 적외광 센서(100A)와 제2 적외광 센서(120) 사이에 필터를 추가로 구비할 수도 있다.
따라서, 상기 유기 센서(400)에서, 상기 제1 적외광 센서(100A)는 입사광중제1 근적외선 파장 영역(예컨대 제1 파장(λ1)을 포함하는 제1 근적외선 파장 영역)의 광을 감지(예컨대 선택적으로 흡수 및/또는 (전기적 신호로) (광전) 변환하도록 구성된 광전 소자(예컨대 광전 소자(100 및/또는 200))를 포함할 수 있고 상기 제2 적외광 센서(120)는 입사광중 별도의 파장 영역(예컨대 제1 근적외선 파장 영역과 상이한 제2 파장(λ2)을 포함하고 제1 파장(λ1)을 포함하지 않는 제2 근적외선 파장 영역의 광을 감지(예컨대 선택적으로 흡수 및/또는 (전기적 신호로) (광전) 변환하도록 구성된 추가의 센서일 수 있다.
본 구현예에 따른 유기 센서는 별개의 기능을 수행하는 두 개의 적외광 센서를 포함함으로써 복합 센서의 기능을 수행할 수 있을 뿐만 아니라, 각 화소에 별개의 기능을 수행하는 두 개의 센서를 적층함으로써 크기는 그대로 유지하되 각 센서의 기능을 수행할 수 있는 화소의 개수를 2배로 늘려 감도를 크게 개선할 수 있다.
도 1을 참고하여 전술한 바와 같이, 상기 활성층(30) 또는 상기 광전 소자(100 및/또는 200) 중 일부는 전술한 근적외선 흡수재를 포함하여 근적외광의 감도 및/또는 흡수도를 증가시킬 수 있으며, 이로써 유기 센서(400)가 입사된 근적외선을 흡수하고/흡수하거나 이를 전기적 신호로 변환시키는 성능 및/또는 효율(예컨대, 광전 변환 성능 및/또는 효율)을 증가시킬 수 있다. 일 구현예에서, 상기 제2 적외광 센서(120)는 전술한 근적외선 흡수재를 포함함으로써 유기 센서(400)가 입사된 근적외선을 흡수하고/흡수하거나 이를 전기적 신호로 변환시키는 성능 및/또는 효율(예컨대, 광전 변환 성능 및/또는 효율)을 증가시킬 수 있다.
도 5는 또 다른 구현예에 따른 유기 센서를 보여주는 단면도이다.
본 구현예에 따른 유기 센서는 유기 CMOS 이미지 센서일 수 있다.
도 5를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(500)는 광 감지 소자(예컨대실리콘 기반 광 다이오드 등의 광 다이오드, 50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있는 반도체 기판(110), 하부 절연층(60), 색 필터층(70a, 70b. 70c), 상부 절연층(80) 및 광전 소자(100)를 포함한다.
반도체 기판(110)은 광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있다. 상기 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 반도체 기판(110)의 적어도 부분적으로 매립되어 있고 상부 표면(110S)에 수직인 방향으로 상기 광전 소자(100)과 중첩되어 있다. 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 서로 다른 가시광 영역의 광을 감지(선택적으로 흡수 및/또는 (전기적 신호로) 변환)하도록 구성된 광 다이오드일 수 있다.
광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터 및/또는 전하 저장소(55)는 각 화소마다 집적되어 있을 수 있으며, 일 예로 광 감지 소자(50a)는 적색 화소에 포함되고 광 감지 소자(50b)는 녹색 화소에 포함되고 광 감지 소자(50c)는 청색 화소에 포함될 수 있다.
광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 빛을 감지(선택적으로 흡수 및/또는 (전기적 신호로) 변환)하고 감지된 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있고, 전하 저장소(55)는 광전 소자(100)와 전기적으로 연결되어 있고 전하 저장소(55)의 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나 상기 구조에 한정되지 않고, 금속 배선 및 패드가 광 감지 소자(50a, 50b)의 하부에 위치할 수도 있다.
금속 배선 및 패드 위에는 하부 절연층(60)이 형성되어 있다. 상기 하부 절연층(60)은 상기 절연층(80)과 동일하거나 상이한 조성을 가지는 물질을 포함할 수 있다.
하부 절연막(60) 위에는 색 필터(70a, 70b, 70c)가 형성되어 있다. 색 필터(70a, 70b, 70c)는 적색 화소에 형성되어 있는 적색 필터(70a), 녹색 화소에 형성되어 있는 녹색 필터(70b) 및 청색 화소에 형성되어 있는 청색 필터(70c)를 포함한다.
색 필터(70a, 70b, 70c) 위에는 절연층(80, 여기에서 상부 절연층일 수 있음)이 형성되어 있다. 절연층(80)은 색 필터(70a, 70b, 70c)에 의한 단차를 제거하고 평탄화할 수 있다.
상부 절연층(80) 위에는 전술한 광전 소자(100)가 형성되어 있다. 광전 소자(100)는 전술한 바와 같이 제1 전극(10), 활성층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다. 도면에서는 제1 전극(10), 활성층(30) 및 제2 전극(20)이 차례로 적층된 구조를 예시적으로 도시하였으나 이에 한정되지 않고, 제2 전극(20), 활성층(30) 및 제1 전극(10)의 순서로 배치될 수도 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20)는 모두 투명 전극일 수 있으며, 활성층(30)은 전술한 바와 같다. 활성층(30)은 근적외선 파장 영역의 광을 선택적으로 선택적으로 흡수 및/또는(전기적 신호로) 변환할 수 있다. 상기 광전 소자(100, 200)에 대하여 전술한 바와 같이 광전 소자(100)의 일 부분(예컨대 제1 전극(10), 제2 전극(20) 및/또는 활성층(30)은 전술한 근적외선 흡수재를 포함할 수 있다.
제2 전극(20) 측으로부터 입사된 광은 활성층(30)에서 근적외선 파장 영역의 빛이 주로 흡수되어 광전 변환될 수 있다. 나머지 파장 영역의 빛은 제1 전극(10) 및 색 필터(70a, 70b, 70c)를 통과할 수 있고, 색 필터(70a)를 통과한 적색 파장 영역의 광은 광 감지 소자(50a)에 의해 감지될 수 있고 색 필터(70b)를 통과한 녹색 파장 영역의 광은 광 감지 소자(50b)에 의해 감지될 수 있고 색 필터(70c)를 통과한 청색 파장 영역의 광은 광 감지 소자(50c)에 의해 감지될 수 있다.
도 1을 참고하여 전술한 바와 같이. 상기 활성층(30)은 전술한 근적외선 흡수재를 포함할 수 있으며, 이에 따라 근적외선에 대한 감도가 개선되어, 유기 센서(500)의 근적외선 입사광을 흡수 및/또는 전기적 신호로 변환하는 성능 및/또는 효율(예를 들어, 광전 변환 성능 및/또는 효율)이 개선될 수 있다.
따라서, 유기 센서가 근적외선 흡수재를 포함하는 광전 소자를 포함하고 제1 근적외선 파장 영역에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 경우, 상기 유기 센서는 반도체 기판 내에 적어도 부분적으로 매립되고 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 복수의 광 다이오드(예를 들어, 광 감지 소자(50a, 50b, 50c))를 포함하는 추가 센서를 포함할 수 있다. 상기 복수의 광 다이오드는 서로 다른 가시 파장 영역(예를 들어, 적색, 청색 및/또는 녹색 광)의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)할 수 있다.
도 6은 일 구현예에 따른 유기 센서의 픽셀 배열(pixel array)의 예를 보여주는 개략도이다.
도 6을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(600)는 복수의 화소(PX)를 포함하고, 복수의 화소(PX)는 행과 열을 따라 반복적으로 배열된 매트릭스 어레이를 가질 수 있다. 복수의 픽셀(PX)은 예를 들어 도 1에 도시 된 바와 같이 픽셀의 2x2 어레이의 단위 픽셀 그룹(A)을 형성("적어도 부분적으로 포함")할 수 있다. 그러나, 화소의 배치는 이에 한정되지 않고 다양하게 변형되며, 단위 화소 그룹(A)은 2x2 어레이 외에 3x3 어레이, 4x4 어레이 등을 포함하는 다른 픽셀 어레이로 다양하게 변형될 수 있다.
화소의 적어도 일부는 하나의 화소 내부에 서로 다른 기능을 갖는 복수의 센서를 포함할 수 있으며, 복수의 센서가 적층될 수도 있다.
일 구현예에서, 각각의 픽셀(PX)은 서로 상이한 파장 영역("광의 파장 스펙트럼")의 광을 감지(예를 들어, 흡수)하도록 구성된 2 개 이상의 유기 센서를 포함할 수 있고 상기 서로 다른 파장 영역에서 광을 감지하기 위한 유기 센서들은 도 7에 도시된 바와 같이 유기 센서(600)의 기판의 상부 표면(110S)에 수직한 방향(예컨대 Y 방향)으로 적층 될 수있다. 여기서, 상이한 파장 영역의 광은 각각 가시 파장 영역; 근적외선 파장 영역을 포함하는 적외선 파장 영역; 및 자외선(UV) 파장 영역에서 선택될 수 있다.
일 구현예에서 임의의 유기 센서는 도 6에 도시 된 바와 같이 유기 센서(600)의 픽셀 어레이 구조를 가질 수 있다.
도 7은 일 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이다.
도 7을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(700)는 광 감지 소자(50a, 50c)를 포함하는 가시광 센서(50), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55) 가 집적된 반도체 기판(110); 하부 절연층(60); 컬러 필터 층(70); 절연층(80) (여기에서 상기 절연층(80)은 동일한 유기 센서에서 하부 절연층(60)과 함께 존재할 때 상부 절연층일 수 있음); 및 광전 소자(100)를 포함한다.
반도체 기판(110)은 실리콘 기판일 수 있으며, 광 감지 소자(50a, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적된다. 상기 광 감지 소자(50a, 50c)는 광 다이오드(예컨대, 실리콘 기반 광 다이오드)일 수 있다.
상기 광 감지 소자(50a, 50c)는 광을 감지할 수 있고, 광 감지 소자에 의해 감지된 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있고, 전하 저장소(55)는 광전 소자(100)와 전기적으로 연결되며, 전하 저장소(55)의 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전송될 수 있다.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(g) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나 상기 구조에 한정되지 않고, 금속 배선 및 패드가 광 감지 소자(50a, 50c)의 하부에 위치할 수도 있다.
금속 배선 및 패드 위에는 하부 절연층(60)이 형성되어 있다. 하부 절연층(60)은 산화규소 및/또는 질화규소와 같은 무기 절연 물질 또는 SiC, SiCOH, SiCO 및 SiOF와 같은 저유전율(low K) 물질로 만들어질 수 있다. 하부 절연층(60)은 전하 저장소(55)를 드러내는 트렌치를 가진다. 트렌치는 충전재로 채워져 있을 수 있다.
하부 절연막(60) 위에는 색 필터층(70)이 형성되어 있다.
색 필터층(70)은 적색 화소에 형성되어 있는 적색 필터(70a)와 청색 화소에 형성되어 있는 청색 필터(70c)를 포함한다. 도 7에는 녹색 필터를 구비하지 않은 예를 도시하지만, 경우에 따라 녹색 필터를 구비할 수도 있다.
색 필터층(70) 위에는 절연층(80)이 형성되어 있다. 상기 절연층(80)은 색 필터층(70)에 의한 단차를 제거하고 평탄화한다. 상기 절연층(80) 및 하부 절연층(60)은 패드를 드러내는 접촉구(도시하지 않음)와 녹색 화소의 전하 저장소(55)를 드러내는 관통구(85)를 가진다.
상기 절연층(80) 위에는 전술한 광전 소자(100)가 형성되어 있다. 광전 소자(100)는 전술한 바와 같이 서로 마주보는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 및 이들 사이에 위치하는 활성층(30)을 포함한다. 상기 광전 소자(100)는 도 1의 광전소자(100)일 수 있으며, 도 2의 광전 소자(200)일 수도 있다.
상기 제1 전극(10) 및 제2 전극(20)은 모두 투광성 전극일 수 있고, 상기활성층(30)은 근적외선 파장 영역에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)할 수 있다.
도 7에 도시된 바와 같이, 활성층(30)은 추가적으로 가시광 파장 영역에서 광(예를 들어, 적색광)을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)할 수 있다.
상기 광전 소자(100) 위에는 집광 렌즈(도시하지 않음)가 더 형성되어 있을 수 있다. 집광 렌즈는 입사 광의 방향을 제어하여 광을 하나의 지점으로 모을 수 있다. 집광 렌즈는 예컨대 실린더 모양 또는 반구 모양일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 7에는, 반도체 기판(110) 위에 근적외선 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 광전 소자(100)가 적층된 구조를 도시하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 광전 소자(100)의 상부 표면에서 유기 센서(700)에 입사되는 광 중 적어도 근적외선 파장 영역의 광은 주로 활성층(30)에 흡수되고 광전 변환되어 가시 광선(예를 들어, 청색, 녹색 및/또는 적색) 파장 영역은 제1 전극(10)을 통과하고 광 감지 소자(50a, 50c)에 의해 감지될 수 있다.
도 8은 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이다.
도 8을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(800)는 가시광 센서(50) 및 광전 소자(100)를 포함한다.
도 8을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(800)에서 가시광 센서(50)는 반도체 기판(110)에 집적된 광 다이오드와 반도체 기판(110) 상에 배치된 광전 소자의 조합일 수 있으며, 광전 소자(100)는 별개의 광전 소자일 수 있다.
따라서, 유기 센서가 근적외선 흡수재를 포함하는 광전 소자(예를 들어, 100)를 포함하고 제1 근적외선 파장에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성되는 경우 입사광의 개별 파장 영역에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(예를 들어, 광전 변환)하도록 구성된 추가의 센서(예를 들어, 50a 및/또는 50b)를 포함할 수 있으며, 유기 센서는 반도체 기판상의 추가의 광전 소자(예를 들어, 50c)를 더 포함할 수 있다.
상기 추가의 광전 소자는 광전 소자(100)와 반도체 기판(110) 사이에 있을 수 있으며, 추가의 광전 소자는 입사광중 추가 파장 영역에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된다. 상기 추가 파장 영역에서 광은 제1 근적외선 파장 영역과 상이하고 추가의 센서(50a 및/또는 50b)에 의해 흡수된 개별 파장 영역과는 다른 광일 수 있다.
반도체 기판(110)에는 청색광 감지 소자(50a), 적색광 감지 소자(50b), 전하 저장소(55) 및 전송 트랜지스터(도시하지 않음)가 집적되어 있다. 청색광 감지 소자(50a) 및 적색광 감지 소자(50b)는 광 다이오드(예를 들어, 실리콘 기반 광 다이오드)이며 반도체 기판(110)의 수평 방향으로 서로 이격되어 있다. 청색광 감지 소자(50a)는 청색 화소에 집적되고, 적색 광 감지 소자(50b)는 적색 화소에 집적된다.
반도체 기판(110) 위에는 하부 절연층(60)과 색 필터층(70)이 형성되어있다. 색 필터층(70)은 청색광 감지 소자(50a)와 중첩된 청색 필터(70a) 및 적색광 감지 소자(50b)와 중첩된 적색 필터(70b)를 포함한다.
상기 색 필터층(70) 위에는 중간 절연층(65)이 형성되어 있다. 하부 절연 층(60) 및 중간 절연층(65)은 전하 저장소(140)를 노출시키는 관통 홀(예를 들어, 트렌치(85))을 가질 수 있다. 상기 관통 홀(예를 들어, 트렌치(85)))은 필러로 채워질 수 있다. 상기 하부 절연층(60) 또는 중간 절연층(65) 중 적어도 하나는 생략 될 수 있다.
중간 절연 층(65) 위에는 추가의 광전 소자(850)가 형성된다.
도 8에 도시된 바와 같이, 추가의 광전 소자(850)는 또한 녹색 센서(50c)이지만, 일 구현예에서 상기 추가의 광전 소자(850)는 녹색 파장 영역과 상이한 파장 영역 및 상기 광전 소자(100)에 의해 감지되는 제1 근적외선 파장 영역과는 상이한 비가시광 파장 영역(예를 들어, 제2 근적외선 파장 영역)의 광을 감지(예를 들어, 선택적으로 흡수 및/또는 전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성될 수 있다.
상기 추가의 광전 소자(850)는 서로 대향하는 제1 전극(하부 전극, 101) 및 제2 전극(상부 전극, 102), 및 제1 전극(101)과 제2 전극(102) 사이의 활성층(103)을 포함한다. 제1 전극(101) 및 제2 전극(102) 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드이다.
제1 전극(101) 및 제2 전극(102)은 모두 투광 전극이고 상기 투광 전극은 일 구현예에서, 인듐 주석 산화물(ITO) 또는 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 투명 전도체로 제조될 수 있으며 또는 수 나노 미터 또는 수십 나노 미터의 얇은 두께를 갖는 금속 박막 또는 금속 산화물이 도핑된 수 나노 미터 내지 수십 나노 미터의 얇은 두께를 갖는 금속 박막일 수 있다.
활성층(103)은 광전 소자(100 및/또는 200)의 활성층(30)과 유사한 조성을 가질 수 있고, 근적외선 흡수재를 포함할 수 있다. 활성층(103)은 파장 영역(예를 들어, 광의 파장 스펙트럼)의 적어도 일부에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기 신호로 광전 변환)하도록 구성된 광전 변환층일 수 있고/있거나 이를(예를 들어, 흡수된 빛을) 전기적 신호로 변환할 수 있다.
상기 활성층(103)은 예를 들어 녹색 파장 영역의 광(이하, "녹색광"이라 함), 청색 파장 영역의 광(이하 "청색광"), 적색 파장 영역의 광(이하, "적색광"이라 함), 적외선 파장 영역의 광(이하, "적외광"이라 함), 자외선 파장 영역의 광(이하, "자외광"이라고 함)의 적어도 일부 또는 이들의 임의의 조합을 전기적 신호로의 변환할 수 있다.
예를 들어, 활성층(103)은 녹색광, 청색광, 적색광, 적외광 또는 자외광 중 적어도 하나를 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성 될 수 있다.
여기서 녹색광, 청색광, 적색광, 적외광 및 자외광 중 어느 하나를 선택적으로 흡수한다는 것은 흡광 스펙트럼의 피크 흡수 파장(λmax)이 약 500nm 내지 600nm, 약 380nm 이상 500nm 미만, 약 600nm 초과 700nm 이하 및 약 700nm 초과 3000nm 이하중 어느 하나에 존재하고 해당 파장 영역 내의 흡광 스펙트럼이 그 외 파장 영역의 흡광 스펙트럼보다 현저히 높은 것을 의미한다.
상기 활성층(103)은 적어도 하나의 p형 반도체와 적어도 하나의 n형 반도체가 pn 접합(pn junction)을 형성할 수 있으며, 외부에서 빛을 받아 엑시톤(exciton)을 생성한 후 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 분리할 수 있다. p형 반도체와 n형 반도체는 각각 흡광 물질일 수 있으며 예컨대 p형 반도체와 n형 반도체 중 적어도 하나는 유기 흡광 물질일 수 있다. 일 예로, p형 반도체와 n형 반도체 중 적어도 하나는 소정 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 파장 선택성 흡광 물질일 수 있으며, 예컨대 p형 반도체와 n형 반도체 중 적어도 하나는 파장 선택성 유기 흡광 물질일 수 있다. p형 반도체와 n형 반도체는 녹색 파장 영역, 청색 파장 영역, 적색 파장 영역 및 적외선 파장 영역중 동일하거나 상이한 파장 영역에서 피크 흡수 파장(λmax)을 가질 수 있다.
일 예로, p형 반도체는 전자 공여 모이어티, 파이 공액 연결기 및 전자 수용 모이어티를 포함하는 코어 구조를 가지는 유기 물질일 수 있다. p형 반도체는 예컨대 하기 화학식 2로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2]
EDG - HA - EAG
상기 화학식 1에서,
HA는 S, Se, Te 및 Si 중 적어도 하나를 가지는 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있고, EDG는 전자 공여기일 수 있고, EAG는 전자 수용기일 수 있다. 일 예로, 화학식 2로 표현되는 p형 반도체는 예컨대 하기 화학식 2A로 표현될 수 있다.
[화학식 2A]
상기 화학식 2A에서,
X는 S, Se, Te, SO, SO2 또는 SiRaRb 일 수 있고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들 중에서 선택된 둘 이상의 융합 고리일 수 있고,
Ar1a 및 Ar2a는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있고, Ar1a 및 Ar2a는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 융합 고리를 형성할 수 있고, R1a 내지 R3a, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 할로겐 또는 시아노기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2A에서, Ar1a 및 Ar2a는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐(pyridinyl)기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐(pyridazinyl)기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 치환 또는 비치환된 피라지닐(pyrazinyl)기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl)기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 치환 또는 비치환된 시놀리닐(cinnolinyl)기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐(quinazolinyl)기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐(benzotriazinyl)기, 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐(pyridopyrazinyl)기, 치환 또는 비치환된 피리도피리미디닐(pyridopyrimidinyl)기 및 치환 또는 비치환된 피리도피리다지닐(pyridopyridazinyl)기에서 선택될 수 있다.
일 예로, 화학식 1A의 Ar1a 및 Ar2a는 서로 융합되어 고리를 형성할 수 있고, Ar1a 및 Ar2a는 예컨대 단일 결합, -(CRgRh)n2- (n2는 1 또는 2), -O-, -S-, -Se-, -N=, -NRi-, -SiRjRk- 및 -GeRlRm-에서 선택된 하나로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 여기서 Rg 내지 Rm은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 할로겐 또는 시아노기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2로 표현되는 p형 반도체는 예컨대 하기 화학식 2B로 표현될 수 있다.
[화학식 2B]
상기 화학식 2B에서,
X1은 Se, Te, O, S, SO 또는 SO2일 수 있고,
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들 중에서 선택된 둘 이상의 융합 고리일 수 있고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택될 수 있고,
G는 단일 결합, -O-, -S-, -Se-, -N=, -(CRfRg)k-, -NRh-, -SiRiRj-, -GeRkRl-, -(C(Rm)=C(Rn))- 및 SnRoRp에서 선택되고, 여기서 Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro 및 Rp은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기에서 선택될 수 있고, Rf와 Rg, Ri와 Rj, Rk와 Rl, Rm와 Rn 및 Ro와 Rp는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, k는 1 또는 2일 수 있고,
R6a 내지 R6d 및 R7a 내지 R7d는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택될 수 있고,
R6a 내지 R6d 는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고,
R7a 내지 R7d는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있다.
일 예로, 화학식 2B의 Ar3는 벤젠, 나프틸렌, 안트라센, 티오펜, 셀레노펜, 텔루로펜, 피리딘, 피리미딘 또는 이들 중에서 선택된 둘 이상의 융합 고리일 수 있다. n형 반도체는 예컨대 플러렌 또는 플러렌 유도체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 활성층(103)은 p형 반도체와 n형 반도체가 벌크 이종접합(bulk heterojunction) 형태로 혼합된 진성층(intrinsic layer, I층)일 수 있다. 이때 p형 반도체와 n형 반도체는 약 1:9 내지 9:1의 부피비로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 2:8 내지 8:2의 부피비로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 3:7 내지 7:3의 부피비로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 4:6 내지 6:4의 부피비로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 5:5의 부피비로 혼합될 수 있다. 활성층(103)은 전술한 p형 반도체를 포함하는 p형 층과 전술한 n형 반도체를 포함하는 n형 층을 포함하는 이중 층을 포함할 수 있다. 이때 p형 층과 n형 층의 두께비는 약 1:9 내지 9:1일 수 있으며 상기 범위 내에서 예컨대 약 2:8 내지 8:2, 약 3:7 내지 7:3, 약 4:6 내지 6:4 또는 약 5:5일 수 있다. 활성층(103)은 진성층 외에 p형 층 및/또는 n형 층을 더 포함할 수 있다. p형 층은 전술한 p형 반도체를 포함할 수 있고, n형 층은 전술한 n형 반도체를 포함할 수 있다. 예컨대 p형 층/I층, I층/n형 층, p형 층/I층/n형 층 등 다양한 조합으로 포함될 수 있다.
도 8에 도시 된 바와 같이, 활성층(103)은 녹색 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성되지만, 이에 한정되지 않으며, 일 구현예에서 활성층(103)은 청색광, 적색광, 또는 가시 광선 영역, 또는 비가시광 영역(예를 들어, 광전 소자(100)에 의해 선택적으로 전송되는 근적외선의 제2 파장 영역)의 광을을 선택적으로 흡수 및/또는 또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)할 수 있다.
도 9는 또 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이다.
도 9를 참고하면, 상기 구현예에서와 같이, 일 구현예에 따른 유기 센서(900)는 가시광 센서(50) 및 광전 소자(100)를 포함한다.
상기 가시광 센서(50)는 반도체 기판(110)에 집적된 청색광 감지 소자(50a) 및 적색광 감지 소자(50b) 및 추가의 광전 소자(850)를 포함하고, 상기 추가의 광전 소자(850)는 반도체 기판(110) 상에 배치된 녹색 센서(50c)를 포함한다. 상기 청색광 감지 소자(50a) 및 적색광 감지 소자(50b)는 광 다이오드(예를 들어, 실리콘 기반 광 다이오드)일 수 있고, 추가의 광전 소자(850)는 도 8에 도시된 녹색 센서(50c)와 동일하거나 상이할 수 있는 녹색 센서(50c)일 수 있다. 추가의 광전 소자(850)는 제1 전극(101), 활성층(103) 및 제2 전극(상부 전극, 102)을 포함하고, 광전 소자(100)는 제1 전극(10), 활성층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다.
그러나, 본 구현예에 따른 유기 센서(900)에서, 반도체 기판(110)에 집적된 청색광 감지 소자(50a) 및 적색광 감지 소자(50b)는 수직 방향 (예를 들어, 반도체 기판(110)의 상부 표면(110S)에 수직)으로 적층된다.
청색광 감지 소자(50a) 및 적색광 감지 소자(50b)는 적층 깊이에 따라 각 파장 영역에서 빛을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하여 감지하도록 구성될 수 있다.
도 10을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 센서(950)는 전술한 구현예와 마찬가지로 가시광 센서(50) 및 광전 소자(100)를 포함한다.
상기 가시광 센서(50)는 반도체 기판 (110)에 직접된 청색광 감지 소자(50a), 녹색 센서(50b) 및 적색광 감지 소자(50c)를 포함하고, 청색광 감지 소자(50a), 녹색 센서(50c) 및 적색광 감지 소자(50b)는 광 다이오드일 수 있다.
본 구현예에 따른 유기 센서(950)에서, 반도체 기판(110)에 집적된 청색광 감지 소자(50a), 녹색 센서(50c) 및 적색광 감지 소자(50b)는 수직 방향으로 적층된다. 상기 청색광 감지 소자(50a), 녹색 센서(50c) 및 적색광 감지 소자(50b)는 상부 표면(110S)으로부터의 적층 깊이에 따라 각 파장 영역에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하여 이를 감지하도록 구성될 수 있다. 다시 말하면, 장파장 영역에서 적색광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 적색광 감지 소자(50b)는 단파장 영역에서 청색광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(예를 들어, 전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 청색광 감지 소자(50a)보다 반도체 기판(110)의 상부 표면(110S)으로부터 깊게 배치되고, 중간 파장 영역의 녹색광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환하도록 구성된 녹색 센서(50c)는 청색광 감지 소자(50a)보다 반도체 기판 (110)의 상부 표면 (110S)으로부터 더 깊게 그리고 적색광 감지 소자(50b)보다 반도체 기판 (110)의 상부 표면(110S)에 더 가깝게 배치된다. 이와 같이, 적층 깊이에 따라 흡수 파장을 분리함으로써 색 필터층(70)을 생략할 수 있다.
도 11은 또 다른 구현예에 따른 유기 센서의 단면도이다.
도 11을 참고하면, 본 구현예에 따른 유기 센서(970)는 입사광중 적외선/근적외선 파장 스펙트럼(예를 들어, 제1 근적외선 파장 영역)에서의 빛을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 제1 광전 소자(예컨대, 적외선/근적외선 광전 소자(1200d)) 및 제1 광전 소자와 반도체 기판(예를 들어, 110) 사이에 수직으로 적층된 적어도 하나의 추가의 광전 소자(예를 들어, 1200a 내지 1200c)를 포함하고, 상기 추가의 광전 소자는 각각의 광전 변환층을 포함하고 입사광중 제1 근적외선 파장 영역과 상이한 개별(예를 들어, 각각의) 파장 영역을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(예를 들어, 광전 변환)하도록 구성될 수 있다. 상기 개별(예를 들어, 각각의) 파장 영역은 가시광 또는 비가시광 파장 영역일 수 있다. 예를 들어, 도 11에 도시 된 바와 같이, 유기 센서(970)는 입사광의 적색 파장 스펙트럼에서의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 적색 광전 소자, 입사광의 녹색 파장 스펙트럼에서의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 녹색 광전 소자 및 입사광의 청색 파장 스펙트럼에서의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 청색 광전 소자를 포함하는 추가의 광전 소자를 포함할 수 있다. 상기 적색 광전 소자, 녹색 광전 소자 및 청색 광전 소자는 수직 방향(예를 들어, Z 방향)으로 적층된다.
따라서, 도 11에 도시된 바와 같이, 유기 센서(970)는 반도체 기판(110) 위에 수직으로 적층된 복수의 광전 소자(1200a 내지 1200d)를 포함할 수 있으며, 이에 따라 복수의 광전 소자(1200a 내지 1200d)는 반도체 기판(110)의 상부 표면(110S)에 수직인 방향으로 서로 중첩된다.
유기 센서(970)는 제1 근적외선 파장 영역에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환하도록 구성된 제1 광전 소자(예를 들어, 제4 광전 소자(1200d)) 외에 다수의 추가의 광전 소자들(1200a 내지 1200c)을 포함하는 것으로 도시되어 있지만, 상기 유기 센서(970)는 광전 소자(1200d)와 반도체 기판(110) 사이의 한개의 추가의 광전 소자(예를 들어, 1200a 내지 1200c 중 임의의 하나)를 포함할 수도 있다.
본 구현예에 따른 유기 센서(970)는 반도체 기판(110), 하부 절연층(80a), 제1 중간 절연층(80b), 제2 중간 절연층(80c), 상부 절연층(80d), 제1 광전 소자 (1200a), 제2 광전 소자(1200b), 제3 광전 소자(1200c) 및 제4 광전 소자(1200d)를 포함한다. 본 구현예에서, 상기 제4 광전 소자(1200d)는 제1 근적외선 파장 영역에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 제1 광전 소자일 수 있고, 제1 내지 제3 광전 소자(1200a 내지 1200c)는 집합적으로(collectively) 제1 근적외선 파장 영역과 상이한 하나 이상의 별도의 파장 영역에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)하도록 구성된 적어도 하나의 추가 광전 소자일 수 있다. 도시된 바와 같이, 제1 내지 제4 광전 소자(1200a 내지 1200d)는 반도체 기판(110) 상에 수직으로 적층되어, 제1 내지 제4 광전 소자(1200a 내지 1200d)는 반도체 기판(110)의 상면(110S)에 수직으로 연장되는 방향으로 서로 중첩된다.
반도체 기판(110)은 실리콘 기판일 수 있으며, 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소가 집적된다.
각각의 별개의 광전 소자(1200a 내지 1200c)는 각각의 별개의 광전 소자(1200a-1200c)는 가시광 및/또는 비가시광(예를 들어, 근적외선)의 별개의 파장 영역을 광전 변환하도록 구성된 것을 제외하고 도 8 내지 도 9에 도시된 추가의 광전 소자(850)와 동일한 구조를 가질 수 있다. 광전 변환층(1230a-1230c)은 전술한 활성층(103) 및/또는 활성층(30)의 다양한 예시적인 구현예(예를 들어, 상이한 예시적인 구현예)와 동일한 구조 및/또는 조성을 가지므로 서로 상이한 가시광 및/또는 비가시광 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(예를 들어, 전기적 신호로 광전 변환)하고, 상기 근적외선 흡수재를 포함할 수 있다. 제4 광전 소자(1200d)는 도 1의 광전 소자(100) 및/또는 도 2의 광전 소자(200)와 동일한 구조를 가질 수 있다. 광전 변환층(1230d)은 전술한 활성층(30)과 동일한 구조 및/또는 조성을 가질 수 있고, 근적외선 흡수재를 포함할 수 있다.
하부 절연층(80a) 위에는 제1 광전 소자(1200a)가 형성되어 있다. 제1 광전 소자(1200a)는 광전 변환층(1230a)을 포함한다. 제1 광전 소자(1200a)는 전술한 구현예들중 어느 하나에 따른 광전 소자일 수 있다. 광전 변환층(1230a)은 입사광중 적외선, 적색, 청색 및 녹색 파장 스펙트럼 중 하나에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)할 수 있다. 예를 들어, 제1 광전 소자(1200a)는 청색 광전 소자일 수 있다.
제1 광전 소자(1200a) 위에는 제1 중간 절연층(80b)이 형성되어 있다. 제2 광전 소자(1200b)는 제1 중간 절연층(80b) 위에 형성된다. 제2 광전 소자(1200b)는 광전 변환층(1230b)을 포함한다. 제2 광전 소자(1200b)는 전술한 구현예들중 어느 하나에 따른 광전 소자일 수 있다. 광전 변환 층(1230b)은 입사광중 적외선, 적색, 청색 및 녹색 파장 스펙트럼 중 하나에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)할 수 있다. 예를 들어, 제2 광전 소자(1200b)는 녹색 광전 소자일 수 있다.
제2 광전 소자(1200b) 위에는 제2 중간 절연층(80c)이 형성되어 있다.
제3 광전 소자(1200c)는 제2 중간 절연층(80c) 위에 형성된다. 제3 광전 소자(1200c)는 광전 변환층(1230c)을 포함한다. 제3 광전 소자(1200c)는 전술한 구현예들중 어느 하나에 따른 광전 소자일 수 있다. 광전 변환층(1230c)은 입사광중 적외선, 적색, 청색 및 녹색 파장 스펙트럼 중 하나에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)할 수 있다. 예를 들어, 제3 광전 소자(1200c)는 적색 광전 소자일 수 있다.
제3 광전 소자(1200c) 위에는 상부 절연층(80d)이 형성되어 있다.
하부 절연층(80a), 제1 및 제2 중간 절연층(80b, 80c) 및 상부 절연층(80d)은 전하 저장소(55a, 55b, 55c, 55d)를 노출시키는 복수의 관통 구멍을 갖는다.
상부 절연층(80d) 위에는 제4 광전 소자(1200d)가 형성되어 있다. 제4 광전 소자(1200d)는 광전 변환층(1230d)을 포함한다. 제4 광전 소자(1200d)는 전술한 구현예들중 어느 하나에 따른 광전 소자일 수 있다. 광전 변환층(1230d)은 입사광중 적외선, 적색, 청색 및 녹색 파장 스펙트럼 중 하나에서 광을 선택적으로 흡수 및/또는 변환(전기적 신호로 광전 변환)할 수 있다. 예를 들어, 제4 광전 소자(1200d)는 근적외선 흡수재를 포함 할 수 있는 적외광/근적외광 광전 소자일 수 있다.
도면에서, 제1 광전 소자(1200a), 제2 광전 소자(1200b), 제3 광전 소자 (1200c) 및 제4 광전 소자(1200d)는 순차적으로 적층되지만, 본 발명은 이에 한정되지 않고 다양한 순서로 적층될 수 있다.
상술한 바와 같이, 제1 광전 소자(1200a), 제2 광전 소자(1200b), 제3 광전 소자(1200c) 및 제4 광전 소자(1200d)는 적층 구조를 가지므로 유기 센서의 크기를 줄여 소형화를 실현할 수 있다.
도 12는 일 구현예에 따른 전자 장치의 개략도이다.
도 12를 참고하면, 전자 장치(1100)는 버스(1110)를 통해 서로 전기적으로 연결된 프로세서(1120), 메모리(1130), 이미지 센서(1140) 및 디스플레이 소자(1150)를 포함할 수 있다. 상기 이미지 센서(1140)는 전술한 구현예에 따른 임의의 센서 (예를 들어, 유기 센서, 광전 소자 등)를 포함할 수 있다. 상기 메모리 (1130)는 비일시적 컴퓨터 판독 가능 매체일 수 있으며 명령 프로그램을 저장할 수 있다. 상기 프로세서(1120)는 하나 이상의 기능을 수행하기 위해 저장된 명령 프로그램을 실행할 수 있다. 상기 프로세서(1120)는 생성된 이미지를 디스플레이 소자(1150)에 표시하기 위해 저장된 명령 프로그램을 더 실행할 수있다. 프로세서(1120)는 출력(예: 디스플레이 소자(1150)에 표시될 이미지)을 생성 할 수 있다.
전술한 유기 센서는 다양한 전자 장치에 적용될 수 있으며, 예컨대 카메라, 캠코더, 이들을 내장한 모바일 폰, 디스플레이 장치, 보안 장치 또는 의료 장치 등에 적용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
도 13은 일 구현예에 따른 이미지 센서를 포함하는 디지털 카메라의 블록 다이어그램이다.
도 13을 참고하면, 디지털 카메라(1000)는 렌즈(1010), 이미지 센서(1020), 모터(1030) 및 엔진(1040)을 포함한다. 상기 이미지 센서(1020)는 상기 도 3 내지 도 5에 도시된 구현예들에 따른 이미지 센서중 어느 하나일 수 있다.
상기 렌즈(1010)는 입사광을 이미지 센서(1020)에 집광한다. 상기 이미지 센서(1020)는 렌즈(1010)를 통하여 수광된 빛에 대하여 RGB 데이터를 생성한다.
일 구현예에서, 상기 이미지 센서(1020)는 엔진(1040)과 인터페이스할 수 있다.
상기 모터(1030)는 렌즈(1010)의 촛점을 조절하거나 엔진(1040)으로부터 받은 콘트롤 신호에 대응하여 셔터를 조절할 수 있다. 상기 엔진(1040)은 이미지 센서(1020)와 모터(1030)을 조절할 수 있다.
상기 엔진(1040)은 호스트/어플리케이션(1050)에 연결될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예
합성예 1: 화학식 1-1로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-1]
[반응식 1-1]
i) 제1 단계: 화합물(1-1C)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 질소 압력 하에서 4,7-디브로모-5,6-디니트로벤조[c][1,2,5]-티아디아졸(4,7-dibromo-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]-thiadiazole, 화합물 (1-1A)) (400 mg, 1.04 mmol)과 N,N-디페닐-5-(트리부틸스탠닐)티오펜-2-아민(N,N-diphenyl-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine, 화합물 (1-1B)) (1.4 g, 2.60 mmol)을 톨루엔(10 mL)와 디메틸포름아미드(DMF) (5 mL)에 녹인 후 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)-palladium(0)) (120 mg, 0.104 mmol)을 첨가한다. 그 후에 110 ℃로 가열하고 12시간 동안 환류시키며 교반한다. 반응물의 온도를 실온(24 ℃)으로 냉각 후 증류수를 첨가한다. 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출한 후 활성층은 MgSO4를 이용해서 건조시킨다. MgSO4를 여과한 후 반응물을 농축시켜 화합물 (1-1C)을 얻는다.
UPLC-MS: [M+H]+ 725.07
ii) 제2 단계: 화합물(1-1D)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 질소 압력 하에서 화합물 (1-1C) (15 mg, 0.02 mmol)을 에틸 아세테이트/에탄올(2 mL/2 mL)에 녹인 후 10 wt% Pd/C (3mg, 0.002 mmol)과 암모늄 포메이트(ammonium formate) (8 mg, 0.124 mmol)을 첨가한다. 그 후에 80 ℃로 가열하고 12시간 동안 교반한다. 반응물의 온도를 실온(24 ℃)으로 냉각 후 셀라이트를 통과 시켜 Pd/C을 제거한다. 에틸 아세테이트로 씻어준 뒤 여과액을 농축시킨다. 농축물을 다시 에틸 아세테이트에 녹여 셀라이트에 통과시킨 후 여과액을 농축시켜 화합물 (1-1D)를 얻는다.
UPLC-MS: [M+H]+ 664.96
iii) 제3 단계: 화학식 1-1로 표현되는 화합물의 합성
둥근 바닥 플라스크에 질소 압력 하에서 화합물 (1-1D) (13.7 mg, 0.02 mmol)를 아세트산/클로로포름(1 mL/2 mL)에 녹인 후 페난트렌-9,10-다이온(phenanthrene-9,10-dione, 화합물 (1-1E) (5.2 mg, 0.024 mmol)을 첨가한 후에 60 
에서 12시간 동안 교반한다. 반응물에 증류수를 첨가한 후 생기는 고체를 여과한 후 헥산/에틸 아세테이트(hexane/ethyl acetate)를 이용해서 충분히 세척한다. 여과한 고체는 진공 건조하여 화학식 1-1로 표현되는 화합물 10 mg (수율: 60%)을 얻는다.
UPLC-MS: [M+H]+ 837.22
합성예 2: 화학식 1-2로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-2]
[반응식 1-2]
합성예 1에서 제3 단계에서 화합물 (1-1E) 대신에 4,7-페난트롤린-5,6-다이온(4,7-phenanthroline-5,6-dione, 화합물 (1-2E))를 사용하는 것 외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 화학식 1-2로 표현되는 화합물을 합성한다.
UPLC-MS: [M+H]+ 839.07
합성예 3: 화학식 1-3으로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-3]
[반응식 1-3]
합성예 1에서 제3 단계에서 화합물 (1-1E) 대신에 벤조[1,2-b:4,3-b']디티오펜-4,5-다이온(benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-dione, 화합물 (1-3E))를 사용하는 것 외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 화학식 1-3으로 표현되는 화합물을 합성한다.
MALDI-TOF-MS: [M]+ 847.97:
합성예 4: 화학식 1-4로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-4]
[반응식 1-4]
합성예 1에서 제3 단계에서 화합물 (1-1E) 대신에 3,6-비스(트라이플루오로메틸)-페난트렌-9,10-다이온 (3,6-bis(trifluoromethyl)phenanthrene-9,10-dione, 화합물 (1-4E))을 사용하는 것 외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 화학식 1-4로 표현되는 화합물을 합성한다.
합성예 5: 화학식 1-5로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-5]
[반응식 1-5]
합성예 1에서 제1 단계에서 화합물 (1-1A) 대신에 4,7-디브로모-5,6-디니트로벤조[c][1,2,5]-셀레나디아졸(4,7-dibromo-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]-selenadiazole, 화합물 (1-5A))을 사용하는 것 외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 화학식 1-5로 표현되는 화합물을 합성한다.
합성예 6: 화학식 1-6으로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-6]
[반응식 1-6]
합성예 1에서 제1 단계에서 화합물 (1-1B) 대신에 N,N-디메틸-5-(트리부틸스탠닐)-티오펜-2-아민(N,N-dimethyl-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine, 화합물 (1-6B))을 사용하고 제3 단계에서 화합물 (1-1E) 대신에 벤조[1,2-b:4,3-b']디티오펜-4,5-다이온(benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-dione, 화합물 (1-3E))을 사용하는 것 외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 화학식 1-6으로 표현되는 화합물을 합성한다.
합성예 7: 화학식 1-7로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-7]
[반응식 1-7]
합성예 1에서 제1 단계에서 화합물 (1-1B) 대신에 1-메틸-N,N-디페닐-5-(트리부틸스탠닐)-1H-파이롤로-2-아민(1-methyl-N,N-diphenyl-5-(tributylstannyl)-1H-pyrrol-2-amine, 화합물 (1-7B))을 사용하는 것 외에는 사용하는 것 외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 화학식 1-7로 표현되는 화합물을 합성한다.
합성예 8: 화학식 1-8로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-8]
[반응식 1-8]
합성예 1에서 제1 단계에서 화합물 (1-1B) 대신에 N,N-다이-p-톨릴-5-(트리부틸스탠닐)-티오펜-2-아민(N,N-di-p-tolyl-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine, 화합물 (1-8B))을 사용하는 것 외에는 사용하는 것 외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 화학식 1-8로 표현되는 화합물을 합성한다.
UPLC-MS: [M+H]+ 893.17
합성예 9: 화학식 1-9로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-9]
[반응식 1-9]
합성예 1에서 제1 단계에서 화합물 (1-1B) 대신에 N,N-비스(4-메톡시페닐)-5-(트리부틸스탠닐)-티오펜-2-아민(N,N-Bis(4-methoxyphenyl)-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine, 화합물 (1-9B))을 사용하는 것 외에는 사용하는 것 외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 실시하여 화학식 1-9로 표현되는 화합물을 합성한다.
UPLC-MS: [M+H]+ 957.31
비교합성예 1: 화학식 2-1로 표현되는 화합물의 합성
논문(D. Ma, Z. Y. Wang et al. J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 1589 - 1595)에 기재된 방법으로 하기 화학식 2-1로 표현되는 화합물을 합성한다.
[화학식 2-1]
비교합성예 2: 화학식 2-2로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 2-2]
[반응식 2-2]
둥근 바닥 플라스크에 질소 압력 하에서 4,9-dibromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline, 화합물 (2-3A)) (530 mg, 1.53 mmol), 디페닐아민(Diphenylamine, 화합물 (2-3B)) (646 mg, 3.82 mmol), 소듐 티부톡사이드(Sodium tert-butoxide) (317 mg, 4.59 mmol)를 톨루엔(10 mL)에 녹인 후 비스(트리티부틸포스핀)팔라듐(0) (Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (78 mg, 0.153 mmol)을 첨가한다. 그 후에 110 ℃로 가열해주고 24시간 동안 환류시키며 교반한다. 반응물의 온도를 실온 실온(24 ℃)으로 냉각 후 반응물을 농축시킨 후 에틸아세테이트, 증류수, 암모늄 클로라이드 수용액을 차례대로 첨가한다. 에틸아세테이트를 이용해 활성층을 추출한 후 MgSO4를 이용해서 건조시킨다. MgSO4를 여과한 후 용액을 농축시킨 다음에 농축물을 실리카 크로마토그래피를 진행한다. (Eluent: Ethyl acetate:Hexane=1:4) 정제한 물질을 진공 건조하여 녹색의 고체 120mg (수율: 15%)를 얻는다.
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2): d 8.57 (s, 2H), d 7.19 (d, 8H), d 7.06 (d, 8H), d 6.98 (t, 4H).
UPLC-MS: [M+H]+ 523.14
비교합성예 3: 화학식 2-3으로 표현되는 화합물의 합성
논문(ACS Nano, Highly Stable Organic Small Molecular Nanoparticles as an Advanced and Biocompatible Phototheranostic Agent of Tumor in Living Mice, 2017, 7177-7188)의 Scheme 1에 기재된 방법으로 화학식 2-3으로 표현되는 화합물을 합성한다.
[화학식 2-3]
평가 I: 흡광 특성
합성예 1, 합성예 2, 합성예 3, 합성예 8, 합성예 9, 비교합성예 1 및 비교합성예 2에서 얻은 화합물을 용매에 1Х10-5 M의 농도로 녹여 용액을 준비하고, 상기 화합물들의 용액 상태에서의 흡광 특성을 평가한다. 합성예 1, 합성예 2, 합성예 8, 합성예 9, 비교합성예 1 및 비교합성예 2에서 얻은 화합물은 용매로 디클로로메탄을 사용하고 합성예 3에서 얻은 화합물은 용매로 클로로벤젠을 사용한다. 그 결과를 표 1에 기재한다. 흡광 특성은 Shimadzu UV-3600 Plus UV-Vis-NIR 분광기 (UV-Vis-NIR spectrometer)를 사용하여 최대 흡수파장(λmax)을 측정하여 평가한다.
또한 유리 기판 위에 상기 합성예 1, 합성예 2, 합성예 8, 합성예 9, 비교합성예 1 및 비교합성예 2에서 얻은 화합물을 각각 스핀코팅 방식으로 증착하여 박막 상태에서의 흡광 특성을 평가한다. 흡광 특성은 Shimadzu UV-3600 Plus UV-Vis-NIR 분광기 (UV-Vis-NIR spectrometer)를 사용하여 최대 흡수파장(λmax)을 측정하여 평가한다. 그 결과를 표 2에 기재한다.
한편 합성예 4 내지 6 및 비교합성예 3에서 합성된 화합물에 대하여 Gaussian09(G09) 프로그램을 사용하여 톨루엔 용액인 것으로 가정하고 DFT, TD-DFT 계산(wB97X-D function with 6-311G(d,p) basis set)을 진행하였다. 그 결과를 표 3에 기재한다.
| λmax (nm) (용액) | |
| 합성예 1 | 963 |
| 합성예 2 | 1051 |
| 합성예 3 | 1032 |
| 합성예 8 | 1000 |
| 합성예 9 | 1064 |
| 비교합성예 1 | 594 |
| 비교합성예 2 | 692 |
| λmax (nm) (박막) | |
| 합성예 1 | 1010 |
| 합성예 2 | 1025 |
| 합성예 8 | 1050 |
| 합성예 9 | 1091 |
| 비교합성예 1 | 623 |
| 비교합성예 2 | 690 |
| λmax (nm) (용액) | |
| 합성예 4 | 1028 |
| 합성예 5 | 1023 |
| 합성예 6 | 1053 |
| 비교합성예 3 | 780 |
표 1 내지 표 3을 참고하면, 합성예 1 내지 6, 8 및 9에 따른 화합물은 비교합성예 1 내지 3에 따른 화합물에 비하여 근적외선 파장 영역에서 양호한 파장 흡수성을 나타냄을 알 수 있다.
평가 II: 에너지 준위 및 밴드갭
합성예 1 내지 9 및 비교합성예 1 내지 3에 따른 화합물을 증착하여 박막을 형성한 후 각각의 박막에 대하여 「M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT (2009)」에 기재된 B3LYP/6-31 G(d) level 이론으로 Gaussian 09 program」의 방법으로 HOMO 에너지 준위, LUMO 에너지 준위 및 밴드갭을 계산한다. 이중 합성예 1 내지 9 및 비교합성예 1 및 2의 결과를 표 4에 기재한다.
| HOMO (eV) | LUMO (eV) | 밴드갭 에너지 (eV) | |
| 합성예 1 | -4.60 | -3.31 | 1.29 eV |
| 합성예 2 | -4.39 | -3.21 | 1.18 eV |
| 합성예 3 | -4.52 | -3.32 | 1.20 eV |
| 합성예 4 | -4.74 | -3.53 | 1.21 eV |
| 합성예 5 | -4.55 | -3.34 | 1.21 eV |
| 합성예 6 | -4.28 | -3.10 | 1.18 eV |
| 합성예 8 | -4.46 | -3.22 | 1.24 eV |
| 합성예 9 | -4.26 | -3.10 | 1.16 eV |
| 비교합성예 1 | -5.26 | -3.70 | 1.56 eV |
| 비교합성예 2 | -5.03 | -3.24 | 1.79 eV |
표 4를 참고하면, 합성예 1 내지 9의 화합물이 비교합성예 1 및 2의 화합물에 비하여 밴드갭 에너지가 작아져, 근적외선 파장 영역의 빛을 효과적으로 흡수할 수 있다.
평가 Ⅲ: 증착 특성
합성예 1 내지 9 및 비교합성예 1 내지 3에 따른 화합물의 증착 특성을 평가한다. 증착 특성 평가는 열중량분석법으로 수행하며, 10Pa 이하의 고진공 하에서 화합물을 승화시켜 온도 상승에 따른 중량 감소로부터 증착 특성을 평가한다. 그 이중 합성예 1의 결과를 표 5에 기재한다.
| Ts(℃)(-10 wt%) | |
| 합성예 1 | 331 ℃ |
* Ts(℃) -10 wt%): 시료의 중량이 10 wt% 감소한 시점의 온도
표 5를 참고하면, 합성예 1에 따른 화합물은 증착 가능함을 확인할 수 있다.
실시예 및 비교예: 광전 소자의 제작
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링으로 적층하여 150 nm 두께의 애노드를 형성한다. 이어서 애노드 위에 합성예 1 내지 9 및 비교합성예 1 내지 3에서 얻은 화합물을 각각 C60과 1:1 부피비로 공증착하여 150 nm 두께의 광전변환층을 형성한다. 이어서 광전변환층 위에 C60을 증착하여 보조층을 형성한다. 이어서 보조층 위에 ITO를 스퍼터링하여 7 nm 두께의 캐소드를 형성한다. 이어서 캐소드 위에 산화알루미늄(Al2O3)을 증착하여 50 nm 두께의 반사방지층을 형성하고 유리판으로 봉지하여 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 3에 따른 광전 소자를 제작한다.
평가 Ⅳ: 광전 변환 효율
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 3에 따른 광전 소자의 광전 변환 효율을 평가한다. 광전 변환 효율은 IPCE measurement system(TNE tech사, 한국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드(Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 광전 소자를 설비에 장착하고 파장범위 약 400 nm 내지 약 1600 nm 영역에서 측정한다. 이중 실시예 1과 비교예 2의 결과를 도 14에 도시한다. 도 14는 실시예 1과 비교예 2에 따른 광전 소자의 광전 변환 효율을 측정한 결과를 보인 그래프이다.
도 14를 참고하면, 실시예 1에 따른 광전 소자가 비교예 2에 따른 광전 소자에 비하여 약 1010 nm의 장파장 영역에서 우수한 광전 변환 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
이상에서 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 권리범위에 속하는 것이다.
10, 101: 제1 전극
20, 102: 제2 전극
30, 103: 활성층
50a, 50b, 50c: 광 다이오드
55: 전하저장소
70a, 70b, 70c: 색 필터
80: 절연층
100, 200: 광전 소자
300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 950, 970: 유기 센서
20, 102: 제2 전극
30, 103: 활성층
50a, 50b, 50c: 광 다이오드
55: 전하저장소
70a, 70b, 70c: 색 필터
80: 절연층
100, 200: 광전 소자
300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 950, 970: 유기 센서
Claims (48)
- 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 근적외선 흡수재:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기와 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기의 융합 고리이고,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3와 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌인 근적외선 흡수재. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린인 근적외선 흡수재. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-1로 표현되는 모이어티중 하나인 근적외선 흡수재:
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-2로 표현되는 모이어티중 하나인 근적외선 흡수재:
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 아세나프텐(acenaphthene), 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌인 근적외선 흡수재. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 페난트롤린, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조디티오펜인 근적외선 흡수재. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-1로 표현되는 모이어티중 하나인 근적외선 흡수재:
[화학식 B-1]
상기 화학식 B-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-2로 표현되는 모이어티중 하나인 근적외선 흡수재:
[화학식 B-2]
상기 화학식 B-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-3a 또는 화학식 B-3b로 표현되는 모이어티중 하나인 근적외선 흡수재:
[화학식 B-3a]
상기 화학식 B-3a에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고(여기에서 Ra는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
[화학식 B-3b]
상기 화학식 B-3b에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다. - 제10항에서,
상기 화학식 B-3a로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3aa로 표현되고,
상기 화학식 B-3b로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3bb로 표현되는,
근적외선 흡수재:
[화학식 B-3aa]
[화학식 B-3bb]
상기 화학식 B-3aa 및 화학식 B-3bb에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택된다(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨). - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, L1과 L2는 동일하거나 상이하며 하기 화학식 C-1 내지 화학식 C-4에서 선택되는, 근적외선 흡수재:
상기 화학식 C-1 내지 화학식 C-4에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다. - 제1항에서,
상기 화학식 1에서, *-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4)는 각각 독립적으로 하기 화학식 D-1 또는 화학식 D-2로 표현되는, 근적외선 흡수재:
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에서,
Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기에서 선택되고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이고,
[화학식 D-2]
상기 화학식 D-2에서,
Ar7 및 Ar8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
*는 화학식 1과의 연결 지점이다. - 제1항에서,
상기 화학식 D-1는 하기 화학식 D-1a 또는 화학식 D-1b로 표현되는 근적외선 흡수재:
[화학식 D-1a]
상기 화학식 D-1a에서,
Z1 내지 Z10은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고(여기에서 Ra는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z10이 CRx인 경우 Rx는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z10중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이고,
[화학식 D-1b]
상기 화학식 D-1b에서,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택되고(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨),
Z1 내지 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z6이 CRx인 경우 Rx는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z6중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다. - 제1항에서,
상기 화학식 D-2는 하기 화학식 D-2a, 화학식 D-2b 또는 화학식 D-2c로 표현되는 근적외선 흡수재:
[화학식 D-2a]
상기 화학식 D-2a에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z8이 CRx인 경우 Rx는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z8중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이고,
[화학식 D-2b]
[화학식 D-2c]
상기 화학식 D-2b 및 화학식 D-2c에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRp-, -SiRqRr- 및 -GeRsRt-에서 선택되고(여기에서 Rp, Rq, Rr, Rs 및 Rt은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨),
Z1 내지 Z4은 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1 내지 Z4이 CRx인 경우 Rx는 독립적으로 존재하거나 Z1 내지 Z4중 인접하는 두 개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있음. - 제1항에서,
상기 근적외선 흡수재의 피크 흡수 파장은 750nm 내지 3000nm의 파장 영역에 속하는 근적외선 흡수재. - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 근적외선 흡수재를 포함하는 근적외선 흡수/차단 필름.
- 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 그리고
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 활성층
을 포함하고,
상기 활성층은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 근적외선 흡수재를 포함하는, 광전 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기와 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기의 융합 고리이고,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3와 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌인 광전 소자. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린인 광전 소자. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-1로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-2로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 아세나프텐(acenaphthene), 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌인 광전 소자. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 페난트롤린, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조디티오펜인 광전 소자. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-1로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
[화학식 B-1]
상기 화학식 B-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-2로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
[화학식 B-2]
상기 화학식 B-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-3a 또는 화학식 B-3b로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
[화학식 B-3a]
상기 화학식 B-3a에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고(여기에서 Ra는 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
[화학식 B-3b]
상기 화학식 B-3b에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택된다. - 제27항에서,
상기 화학식 B-3a로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3aa로 표현되고, 상기 화학식 B-3b로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3bb로 표현되는, 광전 소자:
[화학식 B-3aa]
[화학식 B-3bb]
상기 화학식 B-3aa 및 화학식 B-3bb에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택된다(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨). - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, L1과 L2는 동일하거나 상이하며 하기 화학식 C-1 내지 화학식 C-4에서 선택되는, 광전 소자:
상기 화학식 C-1 내지 화학식 C-4에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, -NH2, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Rb와 Rc는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이다. - 제18항에서,
상기 화학식 1에서, *-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4)는 각각 독립적으로 하기 D-1 또는 화학식 D-2로 표현되는, 광전 소자:
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에서,
Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기에서 선택되고,
*는 화학식 1과의 연결 지점이고,
[화학식 D-2]
상기 화학식 D-2에서,
Ar7 및 Ar8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
*는 화학식 1과의 연결 지점이다. - 제18항에서,
상기 활성층은 플러렌 또는 플러렌 유도체를 더 포함하는 광전 소자. - 제18항에서,
상기 활성층의 피크 흡수 파장은 750nm 내지 3000nm의 파장 영역에 속하는 광전 소자. - 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극,
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 활성층, 그리고
상기 제1 전극과 활성층 사이 또는 상기 제2 전극과 활성층 사이에 위치하는 전하 보조층을 포함하고,
상기 전하 보조층은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 근적외선 흡수재를 포함하는, 광전 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기와 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기의 융합 고리이고,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3와 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제33항에서,
상기 활성층은 상기 근적외선 흡수재를 더 포함하는, 광전 소자. - 제33항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-1로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다. - 제33항에서,
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-2로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다. - 제33항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-1로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
[화학식 B-1]
상기 화학식 B-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다. - 제33항에서,
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-2로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
[화학식 B-2]
상기 화학식 B-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, -SiH3, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다. - 제18항 내지 제38항 중 어느 한 항에 따른 광전 소자를 포함하는 유기 센서.
- 반도체 기판;
상기 반도체 기판 위에 위치하고 제1 근적외선 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수하도록 구성된 제1 광전 소자; 및
상기 제1 근적외선 파장 영역과 다른 영역의 빛을 흡수하도록 구성된 추가의 센서
를 포함하고
상기 제1 광전 소자는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 근적외선 흡수재를 포함하는, 유기 센서:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합임),
L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기와 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기의 융합 고리이고,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3와 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제40항에서,
상기 추가의 센서는 상기 반도체 기판에 적어도 부분적으로 매립된 적외광 센서이고, 상기 제1 근적외선 파장 영역과 다른 영역은 상기 제1 근적외선 파장 영역과 다른 근적외선 파장 영역이고,
상기 제1 광전 소자와 적외광 센서는 상기 반도체 기판의 상부 표면에 대하여 수직인 방향으로 중첩된, 유기 센서. - 제40항에서,
상기 추가의 센서는 상기 반도체 기판에 적어도 부분적으로 매립된 복수의 광 다이오드를 포함하고, 상기 복수의 광 다이오드는 가시광 영역의 빛을 선택적으로 흡수하도록 구성되고,
상기 제1 광전 소자와 복수의 광 다이오드는 상기 반도체 기판의 상부 표면에 대하여 수직인 방향으로 중첩된, 유기 센서. - 제42항에서,
상기 유기 센서는 상기 반도체 기판 위에 배치된 추가의 광전 소자를 더 포함하고, 상기 추가의 광전 소자는 제1 광전 소자와 반도체 기판 사이에 위치하고, 상기 추가의 광전 소자는 제1 근적외선 영역 및 가시광 영역과 다른 영역의 빛을 선택적으로 흡수하도록 구성되는 유기 센서. - 제40항에서,
상기 추가의 센서는 제1 광전 소자와 반도체 기판 사이에 수직으로 적층된 적어도 하나의 추가의 광전 소자를 포함하고, 상기 추가의 광전 소자중 각각의 광전 소자는 광전 변환층을 포함하고 상기 제1 근적외선 파장 영역과 다른 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수하도록 구성되는 유기 센서. - 제40항에서,
상기 제1 광전 소자는
서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 활성층;
을 포함하고,
상기 활성층은 상기 근적외선 흡수재를 포함하는, 유기 센서. - 제40항에서,
상기 제1 광전 소자는
서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 활성층; 및
상기 제1 전극과 활성층 사이 또는 상기 제2 전극과 활성층 사이에 위치하는 전하 보조층;
을 포함하고,
상기 전하 보조층은 상기 근적외선 흡수재를 포함하는,
유기 센서. - 제39항에 따른 유기 센서를 포함하는 전자 장치.
- 제18항 내지 제38항 중 어느 한 항에 따른 광전 소자를 포함하는 전자 장치.
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