KR20200123123A - 액상 유기 규소 화합물 및 그것을 배합한 열 경화성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 굴절률이 높고, 투명성, 내열성이 양호한 경화물을 얻을 수 있는 열 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은 액상 유기 규소 화합물, 그 제조 방법 및 상기 액상 유기 규소 화합물을 함유하는 열 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

액상 유기 규소 화합물 및 그것을 배합한 열 경화성 수지 조성물
본 발명은 액상 유기 규소 화합물 및 해당 화합물을 포함하는, 광학 재료, 전기 절연 재료 등의 용도로 유용한 열 경화성 조성물, 이를 열경화시킨 경화물, 및 이를 사용한 반도체용 수지 봉지재(封止材)에 관한 것이다.
백색 LED가 조명 등의 용도로 사용되어 오고 있는데, 대출력화에 따라 LED 패키지의 발열이 문제가 되고 있다. 또한, 에폭시 수지를 봉지 재료로 사용한 경우에는 그 발열에 의한 황변을 피할 수 없게 되어 있기 때문에, 에폭시 수지 대신 실리콘(silicone) 수지가 백색 LED의 봉지 재료로 사용되어 오고 있다. LED에 사용되는 실리콘 수지는 페닐 실리콘 수지와 메틸 실리콘 수지의 2종류로 크게 나뉘어진다.
화학적으로 사용되고 있는 페닐 실리콘 수지는, 굴절률이 높고 광의 취출(取出) 효율이 좋다. 나아가서는 가스 배리어성도 높고, 패키지와의 밀착성도 좋기 때문에, 흡습 리플로우 내성 또는 히트 사이클 내성 등의 신뢰성이 우수하다. 그러나, 내열 황변성에 대해서는 에폭시 수지보다 우수하기는 하지만, LED의 대출력화에 대응하기에는 충분하지 않다.
메틸실리콘 수지는, 내열 황변성은 매우 우수하지만, 굴절률이 낮기 때문에 LED의 광 취출 효율이 좋지 않다. 또한 메틸실리콘 수지는 주로 다이메틸실리콘(디메틸실리콘)으로 구성되어 있기 때문에 가스 배리어성이 낮고, 또한 패키지와의 밀착성이 떨어지며, 흡습 리플로우 시에 박리되기 쉽다는 문제가 있었다. 박리가 발생하면 LED로부터 발생하는 광의 휘도가 저하하므로 바람직하지 않다.
나아가 최근 하이 파워의 LED가 출현되고, 특히 패키지 사이즈가 작은 경우, 국소적으로 수지부가 가열되고, 크랙을 야기하는 문제가 나오고 있다. 하이 파워의 LED에 의한 고온 통전(通電) 시험에 있어서는, 수지부의 온도는 200℃ 이상의 고온 영역에 도달한다고도 하며, 보다 고온 영역에서의 장기 신뢰성이 요구되어 오고 있다.
상기 고온 영역에 있어서는, 화학적으로 사용되고 있는 페닐실리콘 수지에 있어서는 황변에 의한 휘도 열화가 심할뿐만 아니라, 수지 열화에 의해 크랙이 발생한다. 다이메틸실리콘 수지는 황변에 의한 휘도 열화는 적다고는 하지만, 상기 고온 영역에 있어서는 수지의 열화 수축이 진행되고, 크랙이 발생하고 휘도 열화되어, 상기 하이 파워의 LED 용도로는 적용할 수 없는 경우가 있다.
상기한 바와 같이 최근 LED용 봉지재에 대한 요구 특성은 점점 혹독해져 오고 있다. 그 때문에, 백색 LED의 대출력화에 대응할 수 있는, 고굴절률과 내열성을 모두 갖춘 봉지 재료, 열 경화성 수지 조성물이 절실이 요망되고 있었다.
최근, 내열성 및 내UV성이 우수한 실세스퀴옥세인(실세스퀴옥산) 재료가 주목받으며, 해당 재료를 사용한 LED용 봉지재가 보고되어 오고 있다.
특허문헌 1에는, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인에 SiH기를 도입한 열 경화성 수지와 알켄일기(알케닐기)를 갖는 오가노폴리실록세인과의 열 경화성 수지 조성물에 의한 LED용 봉지재가 개시되어 있다.
특허문헌 2에는, 통칭 더블 데커형이라 불리는 불완전 바구니형 실세스퀴옥세인을 사용한 열 경화성 수지 조성물이 개시되어 있다. 해당 실세스퀴옥세인은, 페닐트라이메톡시실레인의 가수 분해 축합에 의해 얻어지는 구조 제어된 화합물로서, Si-Ph기의 위치가 랜덤이 아니라 구조 제어되어 있기 때문에 고굴절률이면서 내열성과 내광성(耐光性)이 우수하다.
특허문헌 2에는, 불완전 바구니형 구조의 실세스퀴옥세인의 실라놀기부에 SiH기를 수식(修飾)한 화합물과 알켄일기를 갖는 오가노폴리실록세인과의 반응으로부터 얻어지는 SiH기와 바이닐기(비닐기)를 포함하는 열 경화성 수지가 개시되고, 이것을 경화시킨 것은 고굴절률이면서 내열성이 높고, 나아가 LED의 패키지 재질인 폴리프탈아마이드(폴리프탈아미드) 수지 기재 또는 은(銀) 기재와의 밀착성이 좋은 것이 나타나 있다.
일본 특허 공개 2012-102167호 공보 국제 공개 제2011/145638호
그러나, 특허문헌 1에서는 200℃에서 168 시간의 내열성의 시험밖에 수행되고 있지 않고, 특허문헌 2에서는 180℃에서 1000 시간의 내열성의 시험밖에 수행되고 있지 않다. 이와 같이 특허문헌 1 및 특허문헌 2 모두 하이 파워의 LED가 발생하는 200∼250℃ 이상의 고온 영역에서의 장기 신뢰성에 대하여 기술이 없다.
본 발명은 굴절률이 높고, 투명성, 내열성이 양호한 경화물을 얻을 수 있는 열 경화성 조성물을 제공하는 것을 과제의 하나로 하며, 또한, 이 열 경화성 조성물에 함유시키는 액상 유기 규소 화합물, 열 경화성 조성물로부터 얻어지는 경화물, 성형체 및 발광 다이오드용 등의 봉지 재료를 제공하는 것을 과제의 하나로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토를 수행하였다. 그 결과, 더블 데커형의 규소 화합물의 구조를 포함하고, 고체가 아니기 때문에 용매가 필요하지 않는 액상의 유기 규소 화합물의 합성에 성공하고, 나아가 해당 화합물과 경화제를 포함하는 열 경화성 조성물의 경화물이 투명성, 내열성 등이 우수하다는 것을 깨닫고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 하기의 구성을 갖는다.
[1] 하기 화학식 (1)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물.
Figure pct00001
화학식 (1) 중, R1은 탄소 수 1∼8의 탄화 수소기, 지환기 또는 방향족 탄화 수소기로부터 각각 독립적으로 선택되는 기이다.
화학식 (1) 중, R2는 탄소 수 1∼8의 탄화 수소기, 지환기 또는 방향족 탄화 수소기로부터 각각 독립적으로 선택되는 기이다.
n은 각각 독립적으로 1∼50의 정수이다.
화학식 (1) 중, R3은 각각 독립적으로 탄소 수 2∼5의 하나의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화 수소기이다.
[2] 상기 [1]에 있어서,
하기 화학식 (2-1)로 표시되는 화합물과 하기 화학식 (2-2)로 표시되는 화합물을 평형화(平衡化) 반응시키는 공정을 포함하는 액상 유기 규소 화합물의 제조 방법.
Figure pct00002
Figure pct00003
화학식 (2-1) 중, R21은 각각 독립적으로 탄소 수 2∼5의 하나의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화 수소기이다.
화학식 (2-2) 중, R22는 탄소 수 1∼8의 탄화 수소기, 지환기 또는 방향족 탄화 수소기로부터 각각 독립적으로 선택되는 기이다.
n은 0∼50의 정수이다.
[3] 상기 [1]에 기재된 액상 유기 규소 화합물을 함유하는 열 경화성 수지 조성물.
[4] 상기 [3]에 있어서,
하기 구조식 (4)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물을 함유하는 열 경화성 수지 조성물.
Figure pct00004
[5] 상기 [3] 또는 [4]에 있어서,
백금 촉매를 함유하는 열 경화성 수지 조성물.
[6] 상기 [3]∼[5] 중 어느 하나에 있어서,
금속 산화물 또는 형광체의 적어도 하나를 포함하는 열 경화성 수지 조성물.
[7] 상기 [3]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 열 경화성 수지 조성물을 열 경화시켜 이루어지는 경화물.
[8] 상기 [3]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 열 경화성 수지 조성물을 도포하여 이루어지는 도막.
[9] 상기 [3]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 열 경화성 수지 조성물을 포함하는 반도체용 수지 봉지재.
본 발명의 열 경화성 수지 조성물의 경화물은, 예를 들면, 고굴절률, 투명성, 내열성, 내열 황변성 등이 우수하다. 그 때문에, 경화물을 포함하는 성형체는 반도체의 봉지재, 광반도체의 봉지재, 광반도체의 다이본딩재, 절연막, 실링제, 광학 렌즈 등의 용도로 매우 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 투명 재료, 광학 재료, 광학 필름, 광학 시트, 접착제, 전자 재료, 절연 재료, 층간 절연막, 도료, 잉크, 코팅 재료, 성형 재료, 포팅 재료, 액정 실링제, 표시 디바이스용 실링제, 태양 전지 봉지 재료, 레지스트 재료, 컬러 필터, 전자 페이퍼용 재료, 홀로그램용 재료, 태양 전지용 재료, 연료 전지용 재료, 표시 재료, 기록 재료, 방수 재료, 방습 재료, 전지용 고체 전해질, 가스 분리막에 사용할 수 있다. 또한, 다른 수지에 대한 첨가제 등에 사용할 수 있다.
<1. 본 발명의 액상 유기 규소 화합물>
본 발명의 액상 유기 규소 화합물은, 이하의 화학식 (1)로 표시된다.
Figure pct00005
화학식 (1) 중, R1은 탄소 수 1∼8의 탄화 수소기, 지환기 또는 방향족 탄화 수소기로부터 각각 독립적으로 선택되는 기이다.
화학식 (1) 중, R2는 탄소 수 1∼8의 탄화 수소기, 지환기 또는 방향족 탄화 수소기로부터 각각 독립적으로 선택되는 기이다.
n은 각각 독립적으로 1∼50의 정수이다.
화학식 (1) 중, R3은 각각 독립적으로 탄소 수 2∼5의 하나의(1개의) 이중 결합을 갖는 불포화 탄화 수소기이다.
R1로서 바람직한 탄화 수소기는 각각 독립적으로 탄소 수 1∼4의 알킬기로부터 선택되는 기이고, 지환기(指環基)는 각각 독립적으로 사이클로펜틸기(시클로펜틸기), 사이클로헥실기로부터 선택되는 기이며, 방향족 탄화 수소기는 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기로부터 선택되는 기이다. R1이 페닐기이면 내열성이 우수하고, 메틸기이면 유동성이 우수하다.
R2로서 바람직한 탄화 수소기는 각각 독립적으로 탄소 수 1∼4의 알킬기로부터 선택되는 기이고, 지환기는 각각 독립적으로 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기로부터 선택되는 기이며, 방향족(芳香族) 탄화 수소기는 페닐기이다. R2가 메틸기이면 내열성이 우수하고, 페닐기이면 가스 배리어성이 우수하다.
n은 각각 독립적으로 1∼50의 정수이다. 바람직한 n은 1∼30이고, 보다 바람직한 n은 3∼23이다. 이 범위이면, 다른 중합성 규소 화합물과의 상용성(相溶性)이 충분하고, 경화물이 백탁(白濁)되는 경우가 없다.
R3으로서 바람직한 불포화 탄화 수소기로는, 구체적으로는 예를 들면, 바이닐기(비닐기)를 들 수 있다.
<2. 화학식 (1)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물의 제조 방법>
본 발명의 화학식 (1)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물은, 하기 화학식 (2-1)로 표시되는 화합물과 하기 화학식 (2-2)로 표시되는 화합물을 평형화 반응시키는 공정으로 제조된다.
Figure pct00006
화학식 (2-1) 중, R21은 각각 독립적으로 탄소 수 2∼5의 하나의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화 수소기이다.
R21로서 바람직한 불포화 탄화 수소기로는, 구체적으로는 예를 들면, 바이닐기를 들 수 있다.
Figure pct00007
화학식 (2-2) 중, R22는 탄소 수 1∼8의 탄화 수소기, 지환기 또는 방향족 탄화 수소기로부터 각각 독립적으로 선택되는 기이다.
R22로서 바람직한 탄화 수소기는 각각 독립적으로 탄소 수 1∼4의 알킬기로부터 선택되는 기이고, 지환기는 각각 독립적으로 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기로부터 선택되는 기이며, 방향족 탄화 수소기는 페닐기이다.
n은 0∼50의 정수이다. 바람직한 n은 1∼35이고, 보다 바람직한 n은 5∼25이다. 이 범위이면, 반응성이 충분하고, 반응액이 젤(gel)화되는 경우가 없다.
화학식 (1)로 표시되는 화합물은, 화학식 (2-1)로 표시되는 화합물과 화학식 (2-2)로 표시되는 화합물의 평형화 반응에 의해 얻을 수 있다.
반응 용매는, 상기 화합물과 축합되지 않는 용매라면 무엇이든 좋다. 이러한 용매로는, 예를 들면, 헥세인(헥산) 및 헵테인(헵탄) 등의 탄화 수소계 용매, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌(크실렌) 등의 방향족 탄화 수소계 용매, 다이에틸에터(디에틸에테르), 테트라하이드로퓨란(THF), 다이옥세인(디옥산) 및 사이클로펜틸메틸에터 등의 에터계 용매, 염화 메틸렌 및 클로로폼(클로로포름) 등의 할로젠화(할로겐화) 탄화 수소계 용매, 아세트산 에틸 등의 에스터계 용매 및 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 등의 락탐계 용매를 들 수 있다. 상기 용매는 단일의 용매일 수도 있고, 둘 이상의 용매일 수도 있다. 이 중 톨루엔이 보다 바람직하다.
반응 온도는 통상 40∼150℃이고, 바람직하게는 110∼120℃이다.
촉매로서 강산 또는 강염기가 통상적으로 사용된다. 본 발명에 있어서의 액상 유기 규소 화합물의 제조 방법에서는, 실세스퀴옥세인의 반응의 안정성을 고려하면, 촉매로는 강산이 바람직하다. 이러한 촉매로는, 예를 들면, 염산, 황산, 플루오로황산, 트라이플루오로메테인설폰산(트리플루오로메탄술폰산), 활성 백토, 설폰산계 이온 교환 수지를 들 수 있다. 이 중 설폰산계 이온 교환 수지가 보다 바람직하다.
<3. 본건 발명의 열 경화성 수지 조성물>
3-1. 제1 성분
본건 발명의 열 경화성 수지 조성물은, 제1 성분으로서 화학식 (1)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물을 함유한다. 화학식 (1)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물은 내열성을 가지며, 열 경화성 수지 조성물의 내열성을 향상시킨다.
화학식 (1)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물의 함유량은, 열 경화성 수지 조성물 전량(全量)에 대하여 바람직하게는 1∼99 질량%이고, 보다 바람직하게는 20∼80 질량%이다. 이 범위이면, 다른 성분과의 상용성이 충분하고, 경화물의 백탁을 억제할 수 있다.
3-2. 제 2 성분
본건 발명의 열 경화성 수지 조성물은, 제2 성분으로서 하기 구조식 (4)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물을 함유한다.
Figure pct00008
상기 구조식 (4)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물의 함유량은, 열 경화성 수지 조성물 전량에 대하여 바람직하게는 1∼99 질량%이고, 보다 바람직하게는 20∼80 질량%이다. 이 범위이면, 열 경화성 수지 조성물의 반응성이 충분하고, 경화물이 젤 형상이 되는 것을 억제할 수 있다.
3-3. 그 밖의 성분
3-3-1. 경화 촉매
본건 발명의 열 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라 그 밖의 성분으로서 경화 촉매를 함유한다.
경화 촉매는 통상적으로 반응 촉매로서 사용되는 천이 금속 촉매라면 특단의 한정은 되지 않으나, 백금 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 백금 촉매의 예로는, 통상의 하이드로실릴화 촉매를 선택할 수 있다. 바람직한 하이드로실릴화 촉매의 예는, 카스테드 촉매(Karstedt catalyst), 스파이어 촉매(Speier catalyst), 헥사클로로플라티닉산 등이며, 이들은 화학적으로 잘 알려진 백금 촉매이다.
경화 촉매의 사용량은, 촉매에 포함되는 천이 금속의 열 경화성 수지 조성물에 대한 질량비로서, 바람직하게는 0.1 질량 ppm∼10 질량 ppm이다. 첨가 비율이 상기 범위이면 경화 불량을 잘 일으키지 않고, 또한 열 경화성 수지 조성물의 조제 후의 포트 라이프(pot life)가 과도하게 짧아져 사용할 수 없다는 폐단을 일으킬 우려가 없으며, 또한 경화물의 착색도 발생하지 않는다. 보다 바람직한 첨가 비율은 0.5 질량 ppm∼4 질량 ppm이다.
3-3-2. 금속 산화물
본건 발명의 열 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라 그 밖의 성분으로서 금속 산화물을 함유한다. 금속 산화물을 함유하면, 광산란성이 향상된다. 바람직한 금속 산화물로는, 산화 규소, 산화 티타늄, 산화 아연 등을 예로 들 수 있다. 금속 산화물의 함유량은 열 경화성 수지 조성물 전량에 대하여 바람직하게는 1∼90 질량%이고, 보다 바람직하게는 5∼85 질량%이다. 이 범위이면, 열 경화성 수지 조성물을 광확산재나 광반사재로서 사용하기에 충분한 광확산성 및 광반사성을 가짐과 아울러, 성형성을 잃어버리는 경우가 없다.
금속 산화물은 1종만을 사용할 수도, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
3-3-3. 형광체
본건 발명의 열 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라 그 밖의 성분으로서 형광체를 함유한다. 형광체를 함유하면, LED의 청색광의 일부를 황색이나 녹색, 적색으로 변환하여 백색광으로 변환할 수 있다. 바람직한 형광체로는, 예를 들면, 이트륨알루미늄 가닛(garnet), 산질화(酸窒化) 규소알루미늄칼륨, 산질화 규소알루미늄, 루테늄알루미늄 가닛 등을 들 수 있다.
형광체의 함유량은 열 경화성 수지 조성물 전량에 대하여 바람직하게는 1∼90 질량%이고, 보다 바람직하게는 5∼85 질량%이다. 이 범위이면, 열 경화성 수지 조성물의 파장 변환성이 충분하고, 성형성을 잃게 되는 경우가 없다.
형광체는 1종만을 사용할 수도, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
(실시 예)
본 발명을 실시 예에 의거하여 더 상세하게 설명하기로 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 이하의 실시 예에 의해 한정되지 않는다.
단, 본건 발명의 열 경화성 수지 조성물 등은 하기 분석법으로 동정(同定)하였다.
<수 평균 분자량, 중량 평균 분자량의 측정>
본 발명에서 합성한 폴리머의 수(數) 평균 분자량과 중량 평균 분자량은 이하와 같이 측정하였다.
일본 분광 주식회사(JASCO Corporation) 제조의 고속 액체 크로마토그래프 시스템 CO-2065 plus를 사용하고, 시료 농도 1 wt%의 THF 용액 20 μL를 분석 샘플로 하여, 칼럼: Shodex KF 804L(쇼와전공 주식회사(Showa Denko K.K.) 제조)(직렬로 2개 접속), 칼럼 온도: 40℃, 검출기: RI, 용리액(溶離液): THF 및 용리액 유속: 1.0 mL/분으로 GPC법에 의해 측정하고, 폴리스타이렌(폴리스티렌) 환산함으로써 구하였다.
<NMR(핵 자기 공명 스펙트럼)>
일본 전자 주식회사(JEOL Ltd.) 제조의 400M HZ의 NMR을 사용하고, 측정 샘플은 중아세톤(와코 순약 공업 주식회사(Wako Pure Chemical Corporation) 제조)에 용해하여 측정하였다. 또한, 1H-NMR의 적분비로부터 도입된 평균 실리콘 쇄(鎖) 길이를 결정하였다.
<점도>
도키 산업 주식회사(Toki Sangyo Co.,Ltd) 제조의 TV-22형 점도계 콘 플레이트 타입을 사용하여, 항온조 온도 25℃에서 측정하였다.
실시 예에서 사용된 시약 등은 하기와 같다.
다이바이닐폴리실록세인(디비닐폴리실록산) 1[식 (2-2)에 해당하는, 양 말단에 바이닐기를 갖는 수 평균 분자량 700의 폴리다이메틸실록세인]: JNC 주식회사(JNC Corporation) 제조
Figure pct00009
다이바이닐폴리실록세인 2(식 (2-2)에 해당하는, 양 말단에 바이닐기를 갖는 수 평균 분자량 2100의 폴리다이메틸실록세인): JNC 주식회사 제조
Figure pct00010
MVS-H(경화 지연제, 물질명, 1,3,5,7-테트라바이닐-1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록세인): JNC 주식회사 제조
백금 촉매: Pt-VTSC-3.0X(1,3-다이바이닐-1,1,3,3 테트라메틸다이실록세인 백금 (0) 착체(錯體) 자일렌(크실렌) 용액, 백금 함유율: 3.0 wt%) 유미코어 재팬 주식회사(Umicore Japan K.K. ) 제조
반응에 사용하는 용매는, 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화 수소계 용매, 테트라하이드로퓨란(THF), 사이클로메틸펜틸에터, 다이옥세인 등의 에터계 용매, 헥세인이나 헵테인 등의 탄화 수소계 용매, 메탄올이나 에탄올, 아이소프로판올(이소프로판올) 등의 알코올계 용매이다. 이들 용매는 단독으로 사용할 수도, 그 복수 개를 조합하여 사용할 수도 있다.
[합성 예 1]
<실세스퀴옥세인 유도체(DD-4OH)의 합성>
일본 특허 제5704168호 공보에 기재된 방법으로 하기 DD-4OH를 합성하였다.
Figure pct00011
[합성 예 2]
<실세스퀴옥세인 유도체(DD(Me)-OH)의 합성>
일본 특허 제4379120호 공보에 기재된 방법으로 하기 DD(Me)-OH를 합성하였다.
Figure pct00012
[합성 예 3]
<오가노폴리실록세인의 합성>
하기 구조식 (4)로 표시되는 화합물은, 일본 특허 제5704168호 공보에 기재된 방법으로 합성하였다.
Figure pct00013
[합성 예 4]
<실세스퀴옥세인 유도체[DD(Ph)-OH]의 합성>
온도계 및 적하 깔대기(漏斗)를 부착한 반응 용기에 DD-4OH 100.0g, 페닐트라이클로로실레인(페닐트리클로로실란) 49.4g, 테트라하이드로퓨란 660 ml를 주입하였다. 5℃로 냉각한 후에 트라이에틸아민 42.6g을 가하고, 실온에서 4시간 교반하였다. 5℃로 냉각한 후에 순수 100 ml를 가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 사이클로펜틸메틸에터 500 ml를 가한 후에 유기층이 중성을 나타낼 때까지 수세(水洗)를 수행하였다. 용매를 감압 증류 제거(留去)하여 얻어진 고체를 메탄올 140 ml 중에 분산한 후에 감압 여과를 수행하였다. 45℃에서 감압 건조를 수행하고, 아래 식으로 표시되는 백색 개체[DD(Ph)-OH] 110.0g을 얻었다.
Figure pct00014
얻어진 백색 고체는 하기의 분석 결과로부터 상기 [DD(Ph)-OH]의 구조(DD-4H)를 갖는다고 판단된다. 1H-NMR(용제: 중아세톤): δ(질량 ppm): 6.7-6.8(m, 1.2H), 7.2-7.8(m, 50H)
[실시 예 1]
<실세스퀴옥세인 유도체[화합물 1: DD(Ph)-Si6V)]의 합성>
환류(還流) 냉각기, 온도계를 부착한 반응 용기에 DD(Ph)-OH 5.0g, 미쓰비시 화학 주식회사(Mitsubishi Chemical Corporation) 제조 이온 교환 수지 RCP160M 1.0g, 톨루엔 20 ml, JNC 주식회사 제조 다이바이닐폴리셀록세인 1을 5.8g 주입하였다. 1시간 가열 환류한 후에 이온 교환 수지로부터 여과한 뒤 분리(濾別)하였다. 반응액을 물 20 ml로 세정한 후에 용매를 감압 증류 제거하였다. 반응액을 메탄올 20 ml로 세정한 후에 용매를 감압 증류 제거하였다. 45℃에서 감압 건조를 수행하고, 무색 투명의 액체[DD(Ph)-Si6V] 6.8g을 얻었다.
얻어진 무색 투명의 액체는 하기의 분석 결과로부터 하기의 구조를 갖는다고 판단된다. 1H-NMR(용제: 중아세톤): δ(질량 ppm): -0.1-0.2(m, 72H), 5.7-6.2(m, 5.3H), 7.2-7.9(m, 50H) 점도=4200 mPas 수 평균 분자량: Mn=2000 중량 평균 분자량: Mw=2900
Figure pct00015
[실시 예 2]
<실세스퀴옥세인 유도체[화합물 2: DD(Ph)-Si23V]의 합성>
환류 냉각기, 온도계를 부착한 반응 용기에 DD(Ph)-OH 5.0g, 미쓰비시 화학 주식회사 제조 이온 교환 수지 RCP160M 1.0g, 톨루엔 20 ml, JNC 주식회사 제조 다이바이닐폴리실록세인 2를 15.3g 주입하였다. 시간 가열 환류한 후에 이온 교환 수지를 여과 분리하였다. 반응액을 물 20 ml로 세정한 후에 용매를 감압 증류 제거하였다. 반응액을 메탄올 20 ml로 세정한 후에 용매를 감압 증류 제거하였다. 45℃에서 감압 건조를 수행하고, 무색 투명의 액체[DD(Ph)-Si23V] 12.0g을 얻었다.
얻어진 무색 투명의 액체는 하기의 분석 결과로부터 하기의 구조를 갖는다고 판단된다. 1H-NMR(용제: 중아세톤): δ(질량 ppm): -0.1-0.2(m, 277H), 5.7-6.2(m, 7.1H), 7.2-7.9(m, 50H) 점도=275 mPas 수 평균 분자량: Mn=4300 중량 평균 분자량: Mw=6600
Figure pct00016
[실시 예 3]
<실세스퀴옥세인 유도체[화합물 3: DD(Me)-Si8V]의 합성>
환류 냉각기, 온도계를 부착한 반응 용기에 DD(Me)-OH 5.0g, 미쓰비시 화학 주식회사 제조 이온 교환 수지 RCP160M 1.0g, 톨루엔 20 ml, JNC 주식회사 제조 다이바이닐폴리실록세인 1을 7.8g 주입하였다. 1시간 가열 환류한 후에 이온 교환 수지를 여과 분리하였다. 반응액을 물 20 ml로 세정한 후에 용매를 감압 증류 제거하였다. 반응액을 메탄올 20 ml로 세정한 후에 용매를 감압 증류 제거하였다. 45℃에서 감압 건조를 수행하고, 무색 투명의 액체[DD(Me)-Si8V] 7.6g을 얻었다.
얻어진 무색 투명의 액체는 하기의 분석 결과로부터 하기의 구조를 갖는다고 판단된다. 1H-NMR(용제: 중아세톤): δ(질량 ppm): 0.0-0.2(m, 100H), 0.3-0.4(m, 4.3H), 5.7-6.2(m, 2.7H) 7.1-7.7(m, 40H) 점도=1300 mPas 수 평균 분자량:Mn=4300 중량 평균 분자량:Mw=7000
Figure pct00017
[실시 예 4]
<실세스퀴옥세인 유도체[화합물 4: DD(Me)-Si25V]의 합성>
환류 냉각기, 온도계를 부착한 반응 용기에 DD(Me)-OH5.0g, 미쓰비시 화학 주식회사 제조 이온 교환 수지 RCP160M 1.0g, 톨루엔 20 ml, JNC 주식회사 제조 다이바이닐폴리실록세인 2를 18.6g 주입하였다. 1시간 가열 환류한 후에 이온 교환 수지를 여과 분리하였다. 반응액을 물 20 ml로 세정한 후에 용매를 감압 증류 제거하였다. 반응액을 메탄올 20 ml로 세정한 후에 용매를 감압 증류 제거하였다. 45℃에서 감압 건조를 수행하고, 무색 투명의 액체[DD(Me)-Si25V] 10.7g을 얻었다.
얻어진 무색 투명의 액체는 하기의 분석 결과로부터 하기의 구조를 갖는다고 판단된다. 1H-NMR(용제: 중아세톤): δ(질량 ppm): 0.0-0.2(m, 297H), 0.3-0.4(m, 4.0H), 5.7-6.2(m, 4.8H) 7.2-7.9(m, 40H) 점도=262 mPas 수 평균 분자량: Mn=5900 중량 평균 분자량: Mw=9800
Figure pct00018
[실시 예 5]
<열 경화성 수지 조성물의 조제>
스크류관 병에 상기 실시 예에서 합성한 화합물 또는 다이바이닐폴리실록세인 1 및 하기 구조식 (4)로 표시되는 오가노폴리실록세인을 넣었다. 스크류관 병을 자전·공전(自轉·公轉) 믹서[주식회사 씽키(thinky corporation) 제조 "아와토리 렌타로(awatori rentaro)(등록상표)" ARE-250]에 세팅하고, 혼합·탈포(脫泡)를 수행하였다.
Figure pct00019
다음, 경화 지연제의 농도가 10 질량 ppm, 백금 촉매 농도가 1 질량 ppm이 되도록 가하고, 다시 자전·공전 믹서로 혼합·탈포를 수행하고, 열 경화성 수지 조성물인 경화물 a∼d 및 비교 경화물 a∼b를 얻었다. 표 1에 각 열 경화성 수지 조성물의 배합량(질량부)을 나타내었다.
<경화물의 제작>
상기 열 경화성 수지 조성물을, 유리 2장에 니치아스 주식회사(NICHIAS Corporation) 제조 나플론 SP 패킹(NAFLON SP Packing)(4 mm 지름)을 스페이서로서 끼우고, 이 속에 열 경화성 수지 조성물을 흘려넣고, 80℃에서 1시간, 그 후 150℃에서 4시간의 순으로 가열함으로써 경화시키고, 유리를 벗겨 30 mm×35 mm×4 mm 두께의 표면이 평활한 경화물 a∼d 및 비교 경화물 a∼b를 얻었다. 2분할하고 30 mm×20 mm×4 mm를 투과율 측정용 샘플로 하였다. 30 mm×10 mm×4 mm를 굴절률 측정용 샘플로 하였다.
얻어진 경화물 a∼c 및 비교 경화물 a에 대하여, 이하의 방법에 의해 그 물성을 평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타내었다.
<투과율 측정>
경화물의 중심부의 한 곳에 있어서, 일본 분광 주식회사(JASCO Corporation) 제조 자외 가시 분광 광도계 V-650을 사용하여 파장 450 nm에 있어서의 광의 투과율을 측정하였다.
<굴절률>
JIS K7142(2014년)에 따라 시험편(30 mm×10 mm×4 mm)을 제작하였다. 이 시험편을 사용하여 아베 굴절계(주식회사 아다코(ATAGO CO.,LTD.) 제조 NAR-2T)에 의해 나트륨 램프의 D선(586 nm)을 사용하여 시험편의 한 곳의 굴절률을 측정하였다. 중간액은 1-브로모나프탈렌(와코 순약 공업 주식회사 제조)을 사용하였다.
<내열성의 시험>
내열 시험은 종래(예를 들면 선행 문헌 1에서는 200℃에서 168시간의 가열)보다 엄격한 이하의 방법으로 실시, 평가하였다.
전술한 두께 4 mm의 경화물을 250℃의 오븐(클린 오븐: 야마토 과학 주식회사(Yamato Scientific co., ltd.) 제조 DE410)에 넣고, 1000시간 가열 처리하였다.
·내열 투명성
시험 후의 경화물의 광선 투과율을 자외 가시 분광 광도계로 측정하고, 파장 450nm의 투과율로부터 이 파장에 있어서의 유지율(%)(250℃에서 1000시간 열 처리 후의 투과율/초기 투과율×100)을 계산한 후, 내열 투명성(각 경화물의 유지율/비교 경화물 a의 유지율)을 계산하여 평가하였다. 여기서, "초기 투과율"은 열처리 전의 투과율이다.
·내열 치수 안정성
시험 후의 경화물의 중심의 판 두께를 디지털 두께 게이지로 측정하고, 치수 유지율(%)(250℃에서 1000시간 열처리 후의 두께/초기의 두께×100)을 계산한 후, 내열 치수 안정성(각 경화물의 치수 유지율/비교 경화물 a의 치수 유지율)을 계산하여 평가하였다. 여기서, "초기의 두께"는 열처리 전의 두께이다.
·내열 중량 안정성
시험 후의 경화물의 중량을 디지털 저울로 측정하고, 중량 유지율(%)(250℃에서 1000시간 열처리 후의 중량/초기의 중량×100)을 계산한 후, 내열 중량 안정성(각 경화물의 중량 유지율/비교 경화물 a의 중량 유지율)을 계산하여 평가하였다. 여기서, "초기의 중량"은 열처리 전의 중량이다.
표 1 경화물의 배합 비율
조성물 비교 조성물
a b c a
오가노폴리실록세인 74 54 71 91
다이바이닐폴리실록세인 1
화합물 1(DD(Ph)-Si6V) 26
화합물 2(DD(Ph)-Si23V) 46
화합물 3(DD(Me)-Si8V) 29
표 2 경화물의 물성
내열 투명성 내열 치수
안정성		 내열 중량
안정성		 굴절률
경화물 a 167 105 101 1.52
경화물 b 167 105 93 1.51
경화물 c 104 105 98 1.51
비교 경화물 a 100 100 100 1.51
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 의한 화합물 1∼3을 첨가한 경화물 a∼c는 내열 치수 안정성이 우수한 것을 알 수 있었다. 또한, 본 발명에 의한 화합물1 및 2를 첨가한 경화물 a 및 b는 내열 투명성이 우수하고, 본 발명에 의한 화합물 1을 첨가한 경화물 a는 내열 중량 안정성이 우수한 것을 알 수 있었다.
본 발명을 특정한 태양을 이용하여 상세하게 설명하였으나, 본 발명의 의도와 범위를 벗어나지 않고 다양한 변경 및 변형이 가능하다는 것은 당업자에게 있어 자명하다.
본 발명을 특정한 태양을 참조하여 상세하게 설명하였으나, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 다양한 변경 및 수정이 가능하다는 것은 당업자에게 있어 자명하다. 아울러, 본 출원은 2018년 2월 20일자로 출원된 일본 특허 출원(특원 2018-27674)에 기초하고 있으며, 그 전체가 인용에 의해 완용된다. 또한, 여기에 인용되는 모든 참조는 전체로서 통합된다.
본 발명의 유기 규소 화합물 및 그를 포함하는 열 경화성 수지 조성물은, LED 등의 광반도체용 봉지재, 절연막, 실링제, 접착제, 광학 렌즈 등에 이용할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pct00020

    화학식 (1) 중, R1은 탄소 수 1∼8의 탄화 수소기, 지환기 또는 방향족 탄화 수소기로부터 각각 독립적으로 선택되는 기이다.
    화학식 (1) 중, R2는 탄소 수 1∼8의 탄화 수소기, 지환기 또는 방향족 탄화 수소기로부터 각각 독립적으로 선택되는 기이다.
    n은 각각 독립적으로 1∼50의 정수이다.
    화학식 (1) 중, R3은 각각 독립적으로 탄소 수 2∼5의 하나의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화 수소기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    하기 화학식 (2-1)로 표시되는 화합물과 하기 화학식 (2-2)로 표시되는 화합물을 평형화 반응시키는 공정을 포함하는 액상 유기 규소 화합물의 제조 방법.
    [화학식 2]
    Figure pct00021

    [화학식 3]
    Figure pct00022

    화학식 (2-1) 중, R21은 각각 독립적으로 탄소 수 2∼5의 하나의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화 수소기이다.
    화학식 (2-2) 중, R22는 탄소 수 1∼8의 탄화 수소기, 지환기 또는 방향족 탄화 수소기로부터 각각 독립적으로 선택되는 기이다.
    n은 0∼50의 정수이다.
  3. 청구항 1에 기재된 액상 유기 규소 화합물을 함유하는 열 경화성 수지 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서,
    하기 구조식 (4)로 표시되는 액상 유기 규소 화합물을 함유하는 열 경화성 수지 조성물.
    [화학식 4]
    Figure pct00023
  5. 청구항 3 또는 4에 있어서,
    백금 촉매를 함유하는 열 경화성 수지 조성물.
  6. 청구항 3∼5 중 어느 한 항에 있어서,
    금속 산화물 또는 형광체의 적어도 하나를 포함하는 열 경화성 수지 조성물.
  7. 청구항 3∼6 중 어느 한 항에 기재된 열 경화성 수지 조성물을 열 경화시켜 이루어지는 경화물.
  8. 청구항 3∼6 중 어느 한 항에 기재된 열 경화성 수지 조성물을 도포하여 이루어지는 도막.
  9. 청구항 3∼6 중 어느 한 항에 기재된 열 경화성 수지 조성물을 포함하는, 반도체용 수지 봉지재.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019143026A (ja) * 2018-02-20 2019-08-29 Jnc株式会社 液状有機ケイ素化合物、およびそれを配合した熱硬化性樹脂組成物
JP7423892B2 (ja) * 2018-12-04 2024-01-30 Jnc株式会社 有機ケイ素化合物、有機ケイ素化合物の製造方法、熱硬化性樹脂組成物、成形体、及び光半導体装置
CN109867894B (zh) * 2018-12-28 2021-03-09 广西大学 一种耐高温uv聚合型本体发泡阻尼材料及其制备方法
JP7450218B2 (ja) 2020-05-11 2024-03-15 国立大学法人 熊本大学 架橋型ポリシロキサン接着剤

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011145638A1 (ja) 2010-05-18 2011-11-24 Jnc株式会社 新規有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性樹脂組成物、硬化樹脂および光半導体用封止材料
JP2012102167A (ja) 2010-11-05 2012-05-31 Nitto Denko Corp シリコーン樹脂、封止材料および光半導体装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007119627A1 (ja) * 2006-04-10 2007-10-25 Ube Industries, Ltd. 硬化性組成物、シルセスキオキサン硬化物、及びこれらの製造方法
JP5369629B2 (ja) * 2008-11-12 2013-12-18 Ｊｎｃ株式会社 架橋性ケイ素化合物、その製造方法、架橋性組成物、シロキサンポリマー、シリコーン膜、該架橋性ケイ素化合物の原料となるケイ素化合物、及びその製造方法
WO2012111765A1 (ja) * 2011-02-18 2012-08-23 Jnc株式会社 硬化性樹脂組成物及びこれを用いた色変換材料
JP6543930B2 (ja) * 2012-11-13 2019-07-17 Jnc株式会社 熱硬化性樹脂組成物
WO2014193177A2 (ko) * 2013-05-31 2014-12-04 주식회사 동진쎄미켐 오픈 구조의 폴리헤드랄 올리고머릭 실세스퀴옥산(poss) 및 이를 포함하는 조성물
JP6323086B2 (ja) * 2014-03-12 2018-05-16 Jnc株式会社 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いた物品
JP6528203B2 (ja) * 2015-06-26 2019-06-12 国立大学法人 熊本大学 架橋性ケイ素化合物の製造方法
JPWO2017110468A1 (ja) * 2015-12-24 2018-10-18 Jnc株式会社 熱硬化性樹脂組成物
JP2019143026A (ja) * 2018-02-20 2019-08-29 Jnc株式会社 液状有機ケイ素化合物、およびそれを配合した熱硬化性樹脂組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011145638A1 (ja) 2010-05-18 2011-11-24 Jnc株式会社 新規有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性樹脂組成物、硬化樹脂および光半導体用封止材料
JP2012102167A (ja) 2010-11-05 2012-05-31 Nitto Denko Corp シリコーン樹脂、封止材料および光半導体装置

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