KR20200112451A - 접착제 조성물 및 이의 제조방법

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Abstract

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KR20200112451A

Publication number: KR20200112451A
Application number: KR1020190032945A
Authority: KR
Inventors: 최쌍호
Original assignee: 피피엠테크 주식회사
Priority date: 2019-03-22
Filing date: 2019-03-22
Publication date: 2020-10-05
Also published as: KR102199841B1

실시예는 접착제 조성물 및 이의 제조방법이 개시된다. 실시예에 따른 접착제 조성물은 폴리올레핀; 오일; 및 왁스를 포함한다.

접착제 조성물 및 이의 제조방법{ADHESIVE COMPOSITION AND METHOD OF FABRICATING THE SAME}

실시예는 접착제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

종래부터 폴리프로필렌은 강성, 내열성, 투명성 등이 우수한 열가소성 성형 재료로서 널리 이용되고 있다. 이폴리프로필렌은 유연성이 떨어지기 때문에, 접착제로서 이용할 때는 통상 폴리프로필렌에 연질 고무 성분을 배합하고 있다. 이와 같이 폴리프로필렌에 연질 고무 성분을 배합하면, 접착성이 개선된 폴리프로필렌계 접착제를 얻을 수 있지만(예컨대 특허 문헌 1 및 특허 문헌 2), 한편으로는 40℃ 이상의 열 이력을 가하면 접착성이 저하되어 버린다고 하는 문제점이 있었다. 이것 때문에 초기 접착성이 우수함과 아울러 열 이력 후의 접착성도 우수한 폴리프로필렌계 접착제의 출현이 요망되고 있었다.

특허 문헌 1 : 일본 특허 공개 평성 제9-111069호 공보

특허 문헌 2 : 일본 특허 공개 평성 제4-300933호 공보

실시예는 향상된 접착 성능을 가지는 접착제 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.

실시예에 따른 접착제 조성물은 중량 평균 분자량이 4000 내지 20000인 폴리올레핀; 오일; 및 왁스를 포함한다.

일 실시예에 따른 접착제 조성물은 무수말레산, 1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산, 프로판-1,2,3-트리카르복실산, 디에틸렌글리콜 및 2,5-퓨란디카르복실산을 더 포함할 수 있다.

일 실시예에 따른 접착제 조성물의 제조방법은 중량 평균 분자량이 4000 내지 20000인 폴리올레핀, 오일 및 왁스를 혼합하여, 수지 조성물을 제조하는 단계; 및 상기 수지 조성물의 온도를 상승시키는 단계를 포함한다.

일 실시예에서, 상기 수지 조성물을 제조하는 단계에서, 상기 수지 조성물에 무수말레산, 1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산, 프로판-1,2,3-트리카르복실산, 디에틸렌글리콜 및 2,5-퓨란디카르복실산을 더 첨가할 수 있다.

실시예에 따른 접착제 조성물은 향상된 접착력을 가진다. 또한, 실시예에 따른 접착제 조성물은 글루건용 핫멜트 스틱, 포스트잇 접착제, 차량 내부 마감용 접착제, 전선 케이블 절연용 접찹제 및 색상 아스팔트 개질용 접착제 등으로 사용될 수 있다. 또한, 실시예에 따른 접착제 조성물은 기존 폴리우레탄 계열의 원료보다는 독성 물질을 거의 포함하지 않기 때문에, 무독성이며, 친환경이다.

도 1은 실시예에 따른 접착제 조성물의 제조방법을 도시한 도면이다.

실시예에 따른 접착제 조성물은 폴리올레핀, 오일 및 왁스를 포함한다.

상기 폴리올레핀은 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리알파올레핀, 폴리프로필렌계 공중합체, 폴리에틸렌계 공중합체 및 이들의 조합으로 구성된 그룹으로부터 적어도 1종 이상 선택될 수 있다.

상기 폴리올레핀은 상기 폴리프로필렌 또는 상기 폴리프로필렌계 공중합체로부터 선택될 수 있다.

상기 폴리올레핀은 폴리프로플렌 단일 중합체일 수 있다. 상기 폴리올레핀은 무수말레산 등과 같은 카르복실산 등에 의해서 개질된 폴리올레핀일 수 있다.

상기 폴리올레핀은 폴리프로필렌계 공중합체일 수 있다. 예를 들어, 상기 폴리올레핀은 프로필렌·α-올레핀 공중합체, 프로필렌·에틸렌 랜덤 공중합체 및 에틸렌·프로필렌 랜덤 공중합체로 구성되는 그룹으로부터 선택될 수 있다.

상기 프로필렌·α-올레핀 공중합체에서, α-올레핀으로서는 한정되지 않지만, 바람직하게는 에틸렌 및/또는 탄소수 4∼20의 α-올레핀을 들 수 있고, 이들 α-올레핀은 1종 단독으로도 2종 이상 사용하더라도 좋다. 본 발명에 있어서 보다 바람직한 α-올레핀으로서는, 에틸렌 또는 탄소수 4∼10의 α-올레핀이며, 그 중에서도 특히 에틸렌 또는 탄소수 4∼8의 α-올레핀이 바람직하다.

여기서, 프로필렌·α-올레핀 공중합체에 있어서, 프로필렌으로부터 얻은 구성 단위의 함유량은 적어도 90몰% 이상인 것이 바람직하다.

MFR은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 0.1∼100g/10분, 보다 바람직하게는 0.5∼50g/10분일 수 있다. 또, 본 명세서의 MFR은 230℃, 2.16㎏ 하중 하에서 측정한 것이다.

프로필렌·α-올레핀 공중합체의 제조 방법으로서는, 특별히 한정되는 것이 아니라, 지글러·나타 촉매, 메탈로센계 촉매 등의 주지의 촉매를 이용한 주지의 방법으로써 제조할 수 있다. 또한, 결정성의 중합체가 바람직하게 사용될 수 있고, 공중합체의 경우에 있어서는, 랜덤 공중합체이더라도, 블록 공중합체이더라도 좋다. 또한, 상기 프로필렌·α-올레핀 공중합체는 소량의 무수 말레산 등을 그래프트한 것이더라도 좋고, 또한, 소량의 무수 말레산 등을 그래프트한 후, 그래프트 단량체를 다이아민, 카보다이이미드 등으로 더 수식(修飾; modified)한 것이더라도 좋다.

상기 프로필렌·에틸렌 랜덤 공중합체(B)는 하기의 (i)∼(ⅲ)으로 규정된다. (i) 프로필렌으로 부터 얻은 단위를 60∼90몰%, 및 에틸렌으로부터 얻은 단위를 10∼40몰% 함유하고, (ⅱ) 시차 주사형 열량계에 의해 측정한 융점(Tm)이 40∼120℃ 범위에 있고, (ⅲ) 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 요구되는 분자량 분포(Mw/Mn)가 1.0∼3.0의 범위에 있다. (i)에 대해서는, 프로필렌: 65∼90몰%, 에틸렌: 10∼35몰%의 범위에 있으면 바람직하고, 프로필렌: 70∼90몰%, 에틸렌: 10∼30몰%의 범위에 있으면 더욱 바람직하다. (ⅱ)에 대해서는, 융점(Tm)이 40∼110℃의 범위에 있으면 바람직하고, 40∼100℃의 범위에 있으면 더욱 바람직하다. (ⅲ)에 대해서는 Mw/Mn이 1.0∼2.8의 범위에 있으면 바람직하고, 1.0∼2.5의 범위에 있으면 더욱 바람직하다.

MFR은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 0.1∼100g/10분, 보다 바람직하게는 0.5∼50g/10분일 수 있다.

프로필렌·에틸렌 랜덤 공중합체(B)의 제조 방법으로서는, 특별히 한정되는 것이 아니라, 지글러·나타 촉매, 메탈로센계 촉매 등의 주지의 촉매를 이용한 주지의 방법으로써 제조할 수 있다. 본 발명에서는, 상기 조건을 만족하는 한, 소량의 무수말레산 등을 그래프트한 것이더라도 좋다. 또한 상기 조건을 만족하는 한, 소량의 무수 말레산 등을 그래프트한 후, 그래프트 단량체를 다이아민, 카보다이이미드 등으로 더 수식한 것이더라도 좋다.

상기 에틸렌·프로필렌 랜덤 공중합체(C)는, 에틸렌으로부터 얻은 단위를 60∼90몰%, 및 프로필렌으로부터 얻은 단위를 10∼40몰% 함유하는 것이고, 에틸렌: 65∼90몰%, 프로필렌: 10∼35몰%의 범위에 있으면 바람직하고, 에틸렌: 70∼90몰%, 프로필렌: 10∼30몰%의 범위에 있으면 더욱 바람직하다. MFR은, 0.1∼100g/10분의 범위일 수 있고, 0.5∼50g/10분의 범위일 수 있다. Mw/Mn은, 1.0∼5.0의 범위에 있으면 바람직하고, 1.0∼3.0의 범위에 있으면 더욱 바람직하다.

에틸렌·프로필렌 랜덤 공중합체(C)의 제조 방법으로서는, 특별히 한정되는 것이 아니라, 지글러·나타 촉매, 메탈로센계 촉매 등의 주지의 촉매를 이용한 주지의 방법으로써 제조할 수 있다. 상기 조건을 만족하는 한, 상기 에틸렌·프로필렌 랜덤 공중합체는 소량의 무수 말레산 등이 그래프트된 것이더라도 좋다. 또한 상기 조건을 만족하는 한, 소량의 무수 말레산 등을 그래프트한 후, 그래프트 단량체를 다이아민, 카보다이이미드 등으로 더 수식한 것이더라도 좋다.

상기 폴리올레핀의 중량평균 분자량은 약 4000 내지 약 20000일 수 있다. 더 자세하게, 상기 폴리올레핀의 중량평균 분자량은 약 5000 내지 약 15000일 수 있다. 상기 폴리올레핀의 중량평균 분자량은 약 5000 내지 약 12000일 수 있다. 상기 폴리올레핀의 중량평균 분자량은 고온 겔 투과 크로마토그라피(High-temperature gel permeation chromatography)에 의해서 측정될 수 있다.

상기 폴리올레핀의 융점은 약 70℃ 내지 약 160℃일 수 있다. 상기 폴리올레핀의 융점은 약 90℃ 내지 약 150℃일 수 있다. 상기 폴리올레핀의 융점은 시차 주사 열량계에 의해서 측정될 수 있다.

상기 폴리올레핀의 용융 점도는 약 50mPa·s 내지 약 6000 mPa·s일 수 있다. 상기 용융 점도는 약 160℃의 온도에서 측정될 수 있다.

상기 폴리올레핀의 산가는 약 2 mgKOH/g 내지 약 15 mgKOH/g일 수 있다. 상기 산가는 JIS K0070 규격에 의해서 측정될 수 있다.

상기 오일은 상기 폴리올레핀 100중량부를 기준으로, 약 10 중량부 내지 약 70중량부로 실시예에 따른 접착제 조성물에 포함될 수 있다.

상기 오일의 예로는 파라핀계 오일, 나프텐계 오일 및 방향족계 오일을 포함한다. 상기 오일로서는 시판품을 사용할 수 있다. 그의 예로는 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 제조의 Diana Fresia S32 (상품명), Diana Process Oil PW-90 (상품명) 및 Process Oil NS-100 (상품명); SK LUBRICANTS 제조의 PHAZOL35 (상품명); PetroChina Company 제조의 KN4010 (상품명); Kukdong Oil & Chemical Co. Ltd. 제조의 White Oil Broom350 (상품명) 및 DN oil KP-68 (상품명); BP Chemicals Ltd. 제조의 Enerper M1930 (상품명); Crompton Corporation 제조의 Kaydol (상품명); 및 Esso Corp. 제조의 Primol 352 (상품명) 를 포함한다. 상기 오일은 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다.

또한, 상기 오일의 중량 평균 분자량은 5000 내지 50000일 수 있다.

또한, 실시예에 따른 접착제 조성물은 폴리에틸렌글리콜을 더 포함할 수 있다. 상기 폴리에틸렌글리콜의 분자량은 5000 내지 50000일 수 있다. 상기 폴리에틸렌글리콜은 상기 폴리올레핀 100 중량부를 기준으로 약 10 중량부 내지 약 70중량부로 실시예에 따른 접착제 조성물에 포함될 수 있다.

또한, 실시예에 따른 접착제 조성물은 상기 왁스를 더 포함할 수 있다. 상기 왁스는 상기 폴리올레핀 100 중량부를 기준으로 약 5 중량부 내지 약 50중량부로, 실시예에 다른 접착제 조성물에 포함될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, "왁스"란 상온에서 고체이고 가열하면 액체가 되는 중량 평균 분자량이 10,000 미만인 유기 물질로서, 통상 "왁스" 로서 여겨지는 것을 말한다.

왁스-유사 특성을 갖는 것이면, 본 실시예에 따른 접착제 조성물이 수득되는 한 상기 왁스에 대하여 특별한 제한은 없다.

상기 왁스는 카르복실산 또는 카르복실산 무수물로 개질된 올레핀 왁스를 포함할 수 있다.

본 실시예에 있어서, "카르복실산 또는 카르복실산 무수물 개질된 올레핀 왁스" 란 카르복실산 또는 카르복실산 무수물로 화학적으로 또는 물리적으로 가공된 올레핀 왁스를 말하며, 본 실시예에 따른 접착제 조성물을 얻을 수 있는 한 특별히 한정되는 것은 아니다. 화학적 또는 물리적 가공의 예로는 산화, 중합, 배합, 합성 등을 포함한다.

상기 왁스의 예로서는 카르복실산 또는 카르복실산 무수물과 올레핀 왁스로의 그래프트 중합에 의해 수득가능한 왁스; 및 올레핀 왁스를 중합에 의해 합성시 카르복실산 또는 카르복실산 무수물의 공중합에 의해 수득가능한 왁스를 포함할 수 있다.

따라서, 상기 왁스는 각종 반응을 이용한 카르복실산 또는 카르복실산 무수물이 "올레핀 왁스" 에 도입되어, 결과적으로 개질된 올레핀 왁스일 수 있다.

올레핀 왁스를 개질하기 위해 사용되는 "카르복실산" 및/또는 "카르복실산 무수물" 은 본 실시예의 목적하는 접착제 조성물을 얻을 수 있는 한 특별히 한정되지 않는다.

카르복실산 또는 카르복실산 무수물의 구체예로는 말레산, 무수 말레산, 푸마르산, 무수 푸마르산, 이타콘산, 아크릴산, 메타크릴산 등을 포함한다. 이들 카르복실산 및/또는 카르복실산 무수물은 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다. 말레산 및 무수 말레산이 바람직하고, 무수 말레산이 특히 바람직하다.

올레핀 왁스를 개질시키는데 사용되는 "카르복실산" 및/또는 "카르복실산 무수물"은 2 종 이상의 올레핀의 공중합에 의해 얻어질 수 있는 왁스를 말하며, 본 발명에 따른 목적하는 왁스 를 얻을 수 있는 한 특별히 한정되는 것은 아니다. 따라서, 1 종의 올레핀의 단독중합에 의해 수득된 왁스는 올레핀 왁스에 포함되지 않을 수 있다.

올레핀 왁스의 구체예로는 폴리에틸렌 왁스, 폴리프로필렌 왁스, 폴리에틸렌/폴리프로필렌 왁스, 폴리에틸렌/폴리부틸렌 왁스, 폴리에틸렌/폴리부텐 왁스 등을 포함한다.

따라서, 본 실시예에서의 왁스는 무수 말레산에 의해 개질된 폴리올레핀 왁스가 사용될 수 있다.

"왁스" 는, 왁스 이외에, 베이스 왁스를 포함할 수 있고, 그의 예로는 다음을 포함한다:

Fischer-Tropsch 왁스, 폴리올레핀 왁스 (예를 들어, 폴리에틸렌 왁스, 폴리프로필렌 왁스, 폴리에틸렌/폴리프로필렌 왁스) 등의 합성 왁스;

파라핀 왁스 및 미세결정질 왁스 등의 석유 왁스;

캐스터 왁스 등의 천연 왁스.

상기 베이스 왁스는 개질될 수 있다. 베이스 왁스를 개질시키는 물질로서는 극성 기가 도입될 수 있다면 각종 카르복실산 유도체일 수 있다. "카르복실산 유도체" 의 예로는 다음을 포함한다:

에틸 아세테이트 및 비닐 아세테이트 등의 카르복실산 에스테르;

벤조일 브로마이드 등의 산 할로겐화물;

벤즈아미드, N-메틸아세트아미드 및 N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드;

숙신이미드 등의 이미드;

아세틸 아지드 등의 아실 아지드;

프로파노일 히드라지드 등의 히드라지드;

클로로아세틸히드록삼산 등의 히드록삼산;

γ-부티로락톤 등의 락톤; 및

δ-카프로락탐 등의 락탐.

개질된 베이스 왁스는 카르복실산 또는 카르복실산 무수물에 의해 개질된 올레핀 왁스를 포함하지 않는다.

본 실시예에 있어서, 상기 왁스의 융점은 70 내지 130 ℃ 일 수 있다. 상기 베이스 왁스의 융점은 60 내지 90 ℃ 일 수 있다.

상기 왁스의 산가는 5 내지 200 mgKOH/g 인 것이 바람직하고, 20 내지 160 mgKOH/g 인 것이 보다 바람직하다.

산가는 ASTM D1308 또는 BWM 3.01A 에 따라 측정될 수 있다.

실시예에 따른 접착제 조성물은 첨가제를 더 포함할 수 있다.

실시예에 따른 접착제 조성물은 상기 폴리올레핀 100 중량부를 기준으로 약 0.5 중량부 내지 약 10 중량부의 무수말레산을 더 포함할 수 있다.

또한, 실시예에 따른 접착제 조성물은 상기 폴리올레핀 100 중량부를 기준으로 약 0.5 중량부 내지 약 10 중량부의 1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산을 더 포함할 수 있다.

또한, 실시예에 따른 접착제 조성물은 상기 폴리올레핀 100 중량부를 기준으로 약 0.5 중량부 내지 약 10 중량부의 프로판-1,2,3-트리카르복실산을 더 포함할 수 있다.

또한, 실시예에 따른 접착제 조성물은 상기 폴리올레핀 100 중량부를 기준으로 약 0.5 중량부 내지 약 10 중량부의 디에틸렌글리콜을 더 포함할 수 있다.

또한, 실시예에 따른 접착제 조성물은 상기 폴리올레핀 100 중량부를 기준으로 약 0.5 중량부 내지 약 10 중량부의 2,5-퓨란디카르복실산을 더 포함할 수 있다.

상기 첨가제는 상기 폴리올레핀, 상기 오일 및 상기 왁스로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 적어도 한 종류의 물질을 개질 할 수 있다. 이에 따라서, 상기 첨가제는 본 실시예에 따른 접착제 조성물의 접착력 및 용융 점도 등과 같은 물성을 향상시킬 수 있다.

도 1을 참조하면, 실시예에 따른 접착제 조성물은 하기의 공정에 의해서 제조될 수 있다.

먼저, 상기 폴리올레핀은 융점 이상의 온도로 가열되고, 용융된다.

이후, 상기 용융된 폴리올레핀에 상기 오일 및 상기 왁스가 첨가되고, 혼합되어, 수지 조성물이 형성된다.

이후, 상기 수지 조성물에 상기 첨가제가 더 첨가될 수 있다. 상기 용융된 폴리올레핀에 상기 무수말레산, 상기 1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산, 상기 프로판-1,2,3-트리카르복실산, 상기 디에틸렌글리콜 및 상기 2,5-퓨란디카르복실산으로 구성되는 그룹으로부터 적어도 하나 이상이 첨가될 수 있다. 상기 용융된 폴리올레핀에 상기 무수말레산, 상기 1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산, 상기 프로판-1,2,3-트리카르복실산, 상기 디에틸렌글리콜 및 상기 2,5-퓨란디카르복실산이 모두 첨가될 수 있다.

이후, 상기 수지 조성물은 가열되고, 온도가 더 상승될 수 있다. 상기 수지 조성물의 온도는 약 130℃ 내지 180℃일 수 있다. 상기 수지 조성물은 상기의 온도로 약 5분 내지 약 4시간 동안 유지될 수 있다.

이와 같이, 제조된 수지 조성물 내의 불순물 또는 미 반응 잔유물은 제거되고, 실시예에 따른 접착제 조성물이 제조될 수 있다.

이하, 실시예를 들어 본 발명을 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한 이들 실시예에 어떠한 제약을 받는 것은 아니다.

제조예 1

1ℓ의 오토클레이브에 폴리올레핀 수지(산요 케미컬 산업의 UMEX 100TS) 100 중량부가 투입되었다. 이후, 약 140℃의 온도로 상기 폴리올레핀 수지가 가열되고, 용융되었다. 이후, 상기 용융된 폴리올레핀 수지에 오일(Idemitsu Kosan Co., Ltd. 제조의 Diana Fresia S32) 약 30 중량부 및 왁스(Industrial Raw Materials LLC사의 IndraAlpha 2024) 약 10 중량부가 첨가되었다. 이후, 상기 혼합된 수지 조성물은 약 20분동안, 약 150℃의 온도에서 교반되었다. 이후, 상기 교반된 수지 조성물은 냉각되었다.

제조예 2

제조예1의 용융된 수지 조성물에, 무수말레산 5 중량부, 1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산(1,2,3-Triazole-4,5-dicarboxylic acid, 시그마알드리치사 제품) 2 중량부, 프로판-1,2,3-트리카르복실산(Propane-1,2,3-tricarboxylic acid 시그마알드리치사 제품) 2 중량부, 디에틸렌 글리콜 1 중량부 및 2,5-퓨란디카르복실산(2,5-Furandicarboxylic acid) 1 중량부가 첨가되었다. 이후, 상기 수지 조성물은 약 150℃까지 승온되었다. 이후, 수지 조성물에 디-tert-부틸퍼옥사이드를 4 중량부 첨가되고, 상기 수지 조성물은 약 160℃까지 승온된 후, 3시간 더 교반되었다. 그 후, 얻어진 반응액은 냉각시킨 후, 다량의 메틸에틸케톤이 들어있는 용기에 부어, 수지가 석출되었다. 그 후, 상기 수지를 함유하는 액을 원심 분리함으로써, 접착제 조성물과 저분자량물을 고액 분리하여, 정제하였다. 그 후, 감압 하 70에서 5시간 동안 건조시킴으로써, 접착제 조성물이 제조되었다.

제조예 3~5

하기의 표 1과 같은 조성 변화 이외에 제조예 1과 동일하게 변성 폴리프로필렌이 제조되었다.

실시예 1~5

제조예1~5에서 제조된 변성 폴리프로필렌이 용융 압출되어, 핫멜트 필름이 제조되었다.

적층체의 제작

극성 재료에는 알루미늄판(니혼테스트패널 제조, A1050P, 두께×폭×길이=1.6×25×100 ㎜)을 사용하고, 폴리올레핀 수지 기재에는 폴리프로필렌판(니혼테스트패널사 제조, PP, 두께×폭×길이=1.6×25×100 ㎜)을 사용하였다.

실시예 1~5에서 얻어진 핫멜트 접착제를 두께가 50 ㎛가 되도록 열압착에 의해 조정하여, 극성재료에 적층하였다. 계속해서 접착제층 표면에 폴리올레핀 수지 기재를 중첩시키고, 테스터산교가부시키가이샤 제조 히트시일 테스터의 실린더 온도 140, 0.1 MPa로 2분간 열압착함으로써 적층체(극성 재료/접착제층/폴리프로필렌 수지 기재)를 얻었다. 상기 적층체의 접착 강도를 인장 전단 시험에 의해 측정하였다.

인장 전단 시험(PP/AL 인장 전단 강도)

JIS K 6850(1999) 접착제의 인장 전단 접착 강도 시험법에 준거하여, 오리엔테크 코포레이션사 제조의 텐실론(등록상표) RTM-100을 이용하여, 25 분위기 하에서, 5 ㎜/분에 있어서의 전단 강도를 측정하였다. 극성 재료/ 폴리올레핀 수지 기재 사이의 인장 전단 강도(MPa)는 3회의 시험값의 평균값으로 하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.

<평가 기준>

○ (실용상 우수함): 7 MPa 이상

△ (실용 가능): 5 MPa 이상

× (실용 불가능): 5 MPa 미만

실시예	접착 강도
1	○
2	○
3	○
4	○
5	○

표 2의 실험 결과와 같이, 실시예에 따른 접착제 조성물은 향상된 접착 강도를 가진다는 것이 확인되었다.

폴리올레핀 올리고머

트리아졸 디카르복실산

프로판 트리카르복실산

중량 평균 분자량이 4000 내지 20000인 폴리올레핀;
오일; 및
왁스를 포함하는 접착제 조성물.
제 1 항에 있어서, 무수말레산, 1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산, 프로판-1,2,3-트리카르복실산, 디에틸렌글리콜 및 2,5-퓨란디카르복실산을 더 포함하는 접착제 조성물.
중량 평균 분자량이 4000 내지 20000인 폴리올레핀, 오일 및 왁스를 혼합하여, 수지 조성물을 제조하는 단계; 및
상기 수지 조성물의 온도를 상승시키는 단계를 포함하는 접착제 조성물의 제조방법.
제 3 항에 있어서, 상기 수지 조성물을 제조하는 단계에서, 상기 수지 조성물에 무수말레산, 1,2,3-트리아졸-4,5-디카르복실산, 프로판-1,2,3-트리카르복실산, 디에틸렌글리콜 및 2,5-퓨란디카르복실산을 더 첨가하는 접착제 조성물의 제조방법.