KR20200061771A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200061771A KR20200061771A KR1020180147458A KR20180147458A KR20200061771A KR 20200061771 A KR20200061771 A KR 20200061771A KR 1020180147458 A KR1020180147458 A KR 1020180147458A KR 20180147458 A KR20180147458 A KR 20180147458A KR 20200061771 A KR20200061771 A KR 20200061771A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- light emitting
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 82
- -1 C20 alkylamine Chemical class 0.000 claims description 68
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 37
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 36
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 36
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 35
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 28
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 144
- 239000000463 material Substances 0.000 description 70
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFUGYZQSDFQVPU-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=COC2=C1 DFUGYZQSDFQVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WENXBAFANCRIGK-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C(N)=CC=C21 WENXBAFANCRIGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRWYPXSTZYZGRT-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 FRWYPXSTZYZGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHSJHAIXABJMSL-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[benzo[b][1]benzosilole] Chemical compound C12=C3C=CC=CC3=[SiH]C2=CC=CC11C2=C3C=CC=CC3=[SiH]C2=CC=C1 BHSJHAIXABJMSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane dioxane Chemical compound C1COCCO1.C1COCCO1 FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC1C(*)=C(*)C(*)=C(*)C1* Chemical compound CC1C(*)=C(*)C(*)=C(*)C1* 0.000 description 1
- YLDMQDCUJHUHEV-UHFFFAOYSA-N CC1C=CC([n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c(c2c3cccc2)cc(c2c4c5ccccc5[s]2)c3nc4-c2cc(-c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4cc(-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)ccc4)c3)ccc2)=CC1c1nc(-c(cc2)ccc2-c2cc(-c3nc4c(cccc5)c5ccc4c4c3c(cccc3)c3[s]4)ccc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound CC1C=CC([n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c(c2c3cccc2)cc(c2c4c5ccccc5[s]2)c3nc4-c2cc(-c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4cc(-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)ccc4)c3)ccc2)=CC1c1nc(-c(cc2)ccc2-c2cc(-c3nc4c(cccc5)c5ccc4c4c3c(cccc3)c3[s]4)ccc2)nc(-c2ccccc2)n1 YLDMQDCUJHUHEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OICJTSLHQGDCTQ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 OICJTSLHQGDCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TUXHRNXSVWRCJN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cc(-c(cc2)ccc2-c2c(c3ccccc3[s]3)c3c(ccc3ccccc33)c3n2)cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cc(-c(cc2)ccc2-c2c(c3ccccc3[s]3)c3c(ccc3ccccc33)c3n2)cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 TUXHRNXSVWRCJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRUNMMGWMJIRTM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cc(-c2cccc(-c3nc(c4ccccc4cc4)c4c4c3c(cccc3)c3[s]4)c2)cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cc(-c2cccc(-c3nc(c4ccccc4cc4)c4c4c3c(cccc3)c3[s]4)c2)cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 YRUNMMGWMJIRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc3c2c(-c2cc(cccc4)c4cc2)c(cccc2)c2c3-c2cc3ccccc3cc2)nc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc3c2c(-c2cc(cccc4)c4cc2)c(cccc2)c2c3-c2cc3ccccc3cc2)nc2c1cccc2 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXBLMSNMWECHZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(c3ccccc3cc3)c3c3c2c(cccc2)c2[s]3)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(c3ccccc3cc3)c3c3c2c(cccc2)c2[s]3)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)n1 FZXBLMSNMWECHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERYHRZJKJSBFR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3nc(c4ccccc4cc4)c4c4c3c3ccccc3[s]4)c2)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3nc(c4ccccc4cc4)c4c4c3c3ccccc3[s]4)c2)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)n1 CERYHRZJKJSBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLSXURZXNYTJGZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c3ccccc3[s]4)cc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c3ccccc3[s]4)cc2)nc(-c2ccccc2)n1 FLSXURZXNYTJGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCJVFDMKUUHLM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cccc(-c3c(c(cccc4)c4[s]4)c4c(ccc4c5cccc4)c5n3)c2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cccc(-c3c(c(cccc4)c4[s]4)c4c(ccc4c5cccc4)c5n3)c2)nc(-c2ccccc2)n1 KPCJVFDMKUUHLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUXVLNBTWXNIB-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(c3ccccc3cc3)c3c3c2c(cccc2)c2[s]3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(c3ccccc3cc3)c3c3c2c(cccc2)c2[s]3)n1 XSUXVLNBTWXNIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLKWWJGVNUQSEV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3nc(c4c(cc5)c(-c6cc(-c7cccc(-c8cc(-c(cc9)ccc9-c9cc(-c%10nc%11c(cccc%12)c%12ccc%11c%11c%10c(cccc%10)c%10[s]%11)ccc9)nc(-c9ccccc9)n8)c7)ccc6)ccc4)c5c4c3c3ccccc3[s]4)c2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3nc(c4c(cc5)c(-c6cc(-c7cccc(-c8cc(-c(cc9)ccc9-c9cc(-c%10nc%11c(cccc%12)c%12ccc%11c%11c%10c(cccc%10)c%10[s]%11)ccc9)nc(-c9ccccc9)n8)c7)ccc6)ccc4)c5c4c3c3ccccc3[s]4)c2)n1 BLKWWJGVNUQSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGJMYRXRSDIDE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c3ccccc3[s]4)cc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c3ccccc3[s]4)cc2)nc(-c2ccccc2)n1 FMGJMYRXRSDIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCZVHOKBLRFWAP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc(-c3c(c(cccc4)c4[s]4)c4c(ccc4ccccc44)c4n3)c2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccc(-c3c(c(cccc4)c4[s]4)c4c(ccc4ccccc44)c4n3)c2)nc(-c2ccccc2)n1 RCZVHOKBLRFWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUGCTMJTVCVFIV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(ccc1ccc2cc3)nc1c2nc3-c(cc1)ccc1-c1nc2c(cccc3)c3ccc2c2c1c(cccc1)c1[s]2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(ccc1ccc2cc3)nc1c2nc3-c(cc1)ccc1-c1nc2c(cccc3)c3ccc2c2c1c(cccc1)c1[s]2 AUGCTMJTVCVFIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQVNWBGTVPZTGM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(ccc1ccc2cc3)nc1c2nc3-c1cccc(C2Nc(c3ccccc3cc3)c3-c3c2c(cccc2)c2[s]3)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(ccc1ccc2cc3)nc1c2nc3-c1cccc(C2Nc(c3ccccc3cc3)c3-c3c2c(cccc2)c2[s]3)c1 UQVNWBGTVPZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVIGWOGNZTYCH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(nc1-c(cc2)ccc2-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c(cccc3)c3[s]4)cc2)nc2c1[s]c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(nc1-c(cc2)ccc2-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c(cccc3)c3[s]4)cc2)nc2c1[s]c1c2cccc1 CFVIGWOGNZTYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFIHPWYBZSRTLH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c(cccc3)c3[s]4)cc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c(cccc3)c3[s]4)cc2)nc(-c2ccccc2)n1 SFIHPWYBZSRTLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXGTZFVRLBYOIK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3c(c(cccc4)c4[s]4)c4c(ccc4ccccc44)c4n3)c2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3c(c(cccc4)c4[s]4)c4c(ccc4ccccc44)c4n3)c2)nc(-c2ccccc2)n1 WXGTZFVRLBYOIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSNWICMFDUSYDE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3nc(c4ccccc4cc4)c4c4c3c(cccc3)c3[s]4)nc(-c3ccccc3)n2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3nc(c4ccccc4cc4)c4c4c3c(cccc3)c3[s]4)nc(-c3ccccc3)n2)ccc1 PSNWICMFDUSYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCYFJZMBKTZJY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2nc(-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3nc(c4ccccc4cc4)c4c4c3c(cccc3)c3[s]4)nc(-c3ccccc3)n2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2nc(-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3nc(c4ccccc4cc4)c4c4c3c(cccc3)c3[s]4)nc(-c3ccccc3)n2)ccc1 ONCYFJZMBKTZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEHDWCLQAUOZFN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2nc(-c(cc3)ccc3-c3cccc(-c4c(c5ccccc5[s]5)c5c(ccc5ccccc55)c5n4)c3)nc(-c3ccccc3)n2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2nc(-c(cc3)ccc3-c3cccc(-c4c(c5ccccc5[s]5)c5c(ccc5ccccc55)c5n4)c3)nc(-c3ccccc3)n2)ccc1 BEHDWCLQAUOZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGYWRATTIEGJF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(c(cccc3)c3cc3)c3c3c2c(cccc2)c2[s]3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(c(cccc3)c3cc3)c3c3c2c(cccc2)c2[s]3)n1 BUGYWRATTIEGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPXFGAKTBHMRSW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(c3ccccc3cc3)c3c3c2c(cccc2)c2[s]3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(c3ccccc3cc3)c3c3c2c(cccc2)c2[s]3)n1 OPXFGAKTBHMRSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYDVGPQGXOVNPS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c2ccc(C3Nc(c(cccc4)c4cc4)c4-c4c3c(cccc3)c3[s]4)cc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c2ccc(C3Nc(c(cccc4)c4cc4)c4-c4c3c(cccc3)c3[s]4)cc2)n1 BYDVGPQGXOVNPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHQJPWFUNTNPC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1C1=NC(c2ccccc2)=NC(c(cc2)ccc2-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c(cccc3)c3[s]4)cc2)N1 Chemical compound c(cc1)ccc1C1=NC(c2ccccc2)=NC(c(cc2)ccc2-c2ccc(C3Nc(c4ccccc4cc4)c4-c4c3c(cccc3)c3[s]4)cc2)N1 IMHQJPWFUNTNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHAALFXJJGCGS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1P(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccc(C2Nc3c(cccc4)c4ccc3-c3c2c2ccccc2[s]3)cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1P(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccc(C2Nc3c(cccc4)c4ccc3-c3c2c2ccccc2[s]3)cc1 IGHAALFXJJGCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEUXZLVARFMAHI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1P(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c(cccc3)c3[s]3)c3c(ccc3c4cccc3)c4n2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1P(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c(cccc3)c3[s]3)c3c(ccc3c4cccc3)c4n2)c1 AEUXZLVARFMAHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBCGIJNQRAKRDI-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2N=C(C=CC=C3)C3=C(c(cc3)ccc3-c3cccc(-c4c(c(cccc5)c5[s]5)c5c(ccc5ccccc55)c5n4)c3)N2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2N=C(C=CC=C3)C3=C(c(cc3)ccc3-c3cccc(-c4c(c(cccc5)c5[s]5)c5c(ccc5ccccc55)c5n4)c3)N2)cc1 IBCGIJNQRAKRDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFZSTCIZPVJVGR-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2NC(c(cc3)ccc3-c3cccc(C4Nc(c5ccccc5cc5)c5-c5c4c4ccccc4[s]5)c3)=C3Sc4ccccc4C3N2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2NC(c(cc3)ccc3-c3cccc(C4Nc(c5ccccc5cc5)c5-c5c4c4ccccc4[s]5)c3)=C3Sc4ccccc4C3N2)cc1 IFZSTCIZPVJVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VISJPRSFOLSWQT-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2NC(c3ccccc3)=NC(c(cc3)ccc3-c3cccc(C4Nc5c(cccc6)c6ccc5-c5c4c(cccc4)c4[s]5)c3)[N-]2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2NC(c3ccccc3)=NC(c(cc3)ccc3-c3cccc(C4Nc5c(cccc6)c6ccc5-c5c4c(cccc4)c4[s]5)c3)[N-]2)cc1 VISJPRSFOLSWQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5442—Aromatic phosphonium compounds (P-C aromatic linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/50—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A는 치환 또는 비치환된 아릴고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
X1은 O; 또는 S이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하며,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Z는 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 내지 5의 정수이고,
n은 1 내지 6의 정수이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공저지재료, 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료, 전하생성재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기 발광 소자의 정공저지층, 전하생성층 재료 또는 전자 수송층 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 컨쥬게이션(conjugation)의 확장으로 호핑 능력이 향상됨에 따라 전자 수송 능력이 우수해짐으로써, 소자에 적용할 경우 구동 및 효율이 개선되는 특징을 갖게 된다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
R1 내지 R4, X1, L, Z, A, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
R1 내지 R4, X1, L, Z, A, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 6의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 아릴고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로고리일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, A는 C6 내지 C40의 아릴고리; 또는 C2 내지 C40의 헤테로고리일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, A는 C6 내지 C40의 아릴고리일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, A는 C6 내지 C40의 다환의 아릴고리일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, A는 C6 내지 C20의 다환의 아릴고리일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, A는 나프틸고리일 수 있다.
특히, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A가 치환 또는 비치환된 아릴기를 갖는 경우, 코어(Core) 자체의 안정성이 향상될 수 있고, 또한 열안정성이 향상될 수 있어, 추후 유기 발광 소자에 적용되는 경우 수명 특성이 특히 우수한 특징을 갖게 된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X1은 O; 또는 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X1은 O일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X1은 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Z는 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z는 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 및 -P(=O)RR'로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z는 -P(=O)RR' 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; C6 내지 C60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 및 -P(=O)RR'로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z는 -P(=O)RR' 및 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 및 -P(=O)RR'로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Z는 -P(=O)RR'; -P(=O)RR' 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 및 비페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기 및 비페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조[4,5]티에노[3,2-d]피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 및 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서 상기 Z는 하기 화학식 1-1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
Y1은 CR21; 또는 N이고, Y2는 CR22; 또는 N이며, Y3은 CR23; 또는 N이고, Y4는 CR24; 또는 N이며, Y5는 CR25; 또는 N이고,
상기 R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1-1]
[화학식 1-1-2]
[화학식 1-1-3]
[화학식 1-1-4]
[화학식 1-1-5]
[화학식 1-1-6]
[화학식 1-1-7]
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-7에 있어서,
R31 내지 R34, R41 내지 R45, R51, R61, R71 및 R72는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하고,
b는 1 내지 7의 정수이고,
c는 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-7의 
는 상기 화학식 1의 L과 연결되는 위치를 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 및 -P(=O)RR'로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 및 -P(=O)RR'로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; C2 내지 C40의 헤테로아릴기; 및 -P(=O)RR'로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리 또는 C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 카바졸기 및 -P(=O)RR'로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조티오펜고리; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R34은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R34은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R34은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R34은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 또는 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R34은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 비페닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R45는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 카바졸기; 또는 -P(=O)RR'일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R51, R61, R71 및 R72는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R51, R61, R71 및 R72는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R51, R61, R71 및 R72는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 또는 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R51, R61, R71 및 R72는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 또는 페닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 7 내지 12에 있어서,
R1 내지 R4, X1, L, Z, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서 상기 화학식 1은 하기 화학식 13 또는 화학식 14로 표시될 수 있다.
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 화학식 13 및 14에 있어서,
R1 내지 R4, X1, L, Z, A, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
특히, 상기 화학식 13 및 14와 같이, -(L)m-(Z)n의 치환기가 페닐렌기로 연결되는 경우, 전자를 비편재화 시킬 수 있어, 전자 밀도를 넓게하여 전자의 이동도를 향상시킬 수 있는 특징을 갖게되며, 특히 -(L)m-(Z)n의 치환기가 페닐렌기의 파라(para)위치로 결합되는 경우 Tg값이 우수하여 열안정성이 뛰어난 특징을 갖게 된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R'및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R'및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R'및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R'및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C40의 알킬기; 또는 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R'및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R'및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R'및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공저지층을 포함하고, 상기 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 발광층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자수송층, 발광층 또는 정공저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 4에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 2 이상의 스택을 포함하고, 상기 2 이상의 스택은 각각 독립적으로 발광층을 포함하며, 상기 2 이상의 스택 간의 사이에는 전하 생성층을 포함하고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 상기 양극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 음극을 포함한다. 이 때, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 스택 및 제2 스택은 각각 독립적으로 전술한 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층일 수 있고, 상기 전하 생성층은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외에 당 기술분야에 알려진 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자로서, 2-스텍 텐덤 구조의 유기 발광 소자를 하기 도 4에 개략적으로 나타내었다.
이 때, 상기 도 4에 기재된 제 1 전자저지층, 제 1 정공저지층 및 제 2 정공저지층 등은 경우에 따라 생략될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<
제조예
>
[
제조예
1] 화합물 2의 제조
화합물 2-1의 제조
벤조퓨란-3-일보론산(benzofuran-3-ylboronic acid) (20g, 123.49mmol)과 1-브로모나프탈렌-2-아민(1-bromonaphthalen-2-amine) (27.43g, 123.49mmol)을 THF 200ml와 H2O 40ml에 녹인 후 (N2 condition) Pd(PPh3)4 (7.14g, 6.17mmol)과 K3PO4 (78.64g, 370.48mmol)을 넣고 24시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌클로라이드(MC, Methylene chloride)를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-1 (28g, 87%)을 얻었다.
화합물 2-2의 제조
화합물 2-1 (28g, 107.98mmol)을 MC 280ml에 녹인 후 트리에탄올아민(TEA, Triethanol amine) (32.78g, 323.95mmol)을 넣었다. 실온에서 0℃로 온도를 낮춘 뒤 4-브로모벤조일 클로라이드(4-bromobenzoyl chloride) (26.07g, 118.78mmol)를 MC에 녹여 천천히 적가하였다. 반응 완료 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-2 (37g, 77%)을 얻었다.
화합물 2-3의 제조
화합물 2-2 (37g, 83.65mmol)을 니트로벤젠(nitrobenzene) 370ml에 용해시킨 후 POCl3 (14.11, 92.02mmol)을 천천히 적가한 후 150℃에서 3시간동안 교반하였다. 반응 완료 후 MC와 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거 한 후 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-3 (33g, 92%)을 얻었다.
화합물 2-4의 제조
화합물 2-3 (33g, 77.78mmol)과 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron) (29.63g, 116.67mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-dioxane) 330ml에 녹인 후 (N2 condition) Pd(dppf)Cl2 (2.85g, 3.89mmol)과 KOAc (22.90g, 233.33mmol)을 넣고 18시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 MC와 물로 추출한 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조 후 실리카겔 필터하였다. MC/MeOH로 침전(precipitation) 하였다. 침전을 여과하여 화합물 2-4 (30g, 81%)를 얻었다.
화합물 2의 제조
화합물 2-4 (7g, 14.85mmol)과 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-클로로-2-페닐피리미딘(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine) (5.35g, 15.59mmol)을 톨루엔(Toluene) 100ml와 EtOH 20ml, H2O 20ml에 녹인 후 (N2 condition) Pd(PPh3)4 (0.86g, 0.74mmol)과 K3PO4 (9.46g, 44.55mmol)을 넣고 16시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 실온으로 식힌 뒤 고체가 생성되어 필터한 후 에틸아세테이트(EA, ethyl acetate), MeOH로 씻어주었다. 그 후 고체를 디클로로메탄 과량으로 전부 녹인 뒤 실리카겔로 필터하여 화합물 2 (6.6g, 68%)을 얻었다.
상기 제조예 1에서 벤조퓨란-3-일보론산(benzofuran-3-ylboronic acid) 대신 하기 표 1의 중간체 A를 사용하고, 1-브로모나프탈렌-2-아민(1-bromonaphthalen-2-amine) 대신 하기 표 1의 중간체 B를 사용하며, 4-브로모벤조일 클로라이드(4-bromobenzoyl chloride) 대신 하기 표 1의 중간체 C를 사용하고, 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-클로로-2-페닐피리미딘(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine) 대신 하기 표 1의 중간체 D를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
상기 제조예 1 및 표 1에 기재된 화합물 이외의 화합물도 상기 제조예 1 및 표 1에 기재된 화합물들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
| NO | 1 H NMR( CDCl 3 , 300Mz ) |
| 2 | 8.69(2H, d), 8.54(1H, d), 8.36-8.22(7H, m), 8.16(1H, d), 7.99-7.98(2H, m), 7.85(2H, d), 7.75(2H, d), 7.61-7.31(11H, m) |
| 3 | 8.69(2H, d), 8.54(1H, d), 8.38-8.34(4H, m), 8.25(2H, d), 8.16(1H, d), 8.00-7.97(2H, m), 7.85(2H, d), 7.75(1H, d), 7.62-7.49(9H, m), 7.40-7.24(4H, m) |
| 4 | 8.69(2H, d), 8.54(1H, d), 8.36-8.29(4H, m), 8.23(1H, s), 8.16(1H, d), 8.00-7.84(8H, m), 7.75(1H, d), 7.62-7.30(11H, m) |
| 23 | 8.54(1H, d), 8.30-8.16(8H, m), 7.99-7.98(2H, m), 7.87-7.85(7H, m), 7.67-7.32(19H, m) |
| 27 | 8.72(1H, s), 8.54(1H, d), 8.32-8.30(3H, m), 8.16-7.98(6H, m), 7.89-7.81(2H, m), 7.67-7.32(11H, m) |
| 28 | 8.55-8.54(3H, m), 8.26-8.09(7H, m), 7.99-7.89(5H, m), 7.67-7.50(9H, m), 7.38-7.25(9H, m) |
| 51 | 8.30-8.16(9H, m), 8.05(1H, d), 7.89-7.85(3H, m), 7.68-7.32(m, 20H, m) |
| 70 | 8.81(2H, d), 8.55-8.51(2H, m), 8.30-8.06(9H, m), 7.94-7.79(8H, m), 7.67-7.63(4H, m), 7.51-7.25(11H, m) |
| 85 | 8.55-8.51(2H, m), 8.30-8.06(11H, m), 7.94-7.79(6H, m), 7.67-7.32(17H, m) |
| 87 | 8.72(1H, s), 8.51(1H, d), 8.32-8.30(4H, m), 8.16-8.06(5H, m), 7.89-7.81(3H, m), 7.67-7.32(11H, m) |
| 88 | 8.55-8.51(3H, m), 8.26-8.06(8H, m), 7.89-7.94(3H, m), 7.81(1H, d), 7.67-7.50(9H, m), 7.40-7.25(9H, m) |
| 89 | 8.51(1H, d), 8.26-8.16(3H, m), 8.06(1H, d), 7.83-7.32(23H, m) |
| 91 | 8.81(2H, d), 8.51(1H, d), 8.28(2H, d), 8.16(1H, d), 8.06(1H, d), 7.89-7.85(6H, m), 7.67-7.66(3H, m), 7.66-7.32(12H, m) |
| 96 | 8.81(2H, d), 8.51(1H, d), 8.30-8.23(5H, m), 8.16(1H, d), 8.06(1H, d), 7.89-7.66(11H, m), 7.57-7.32(12H, m) |
| 117 | 8.72(1H, s), 8.51(1H, d), 8.32-8.30(4H, m), 8.16-8.06(5H, m), 7.89-7.81(3H, m), 7.67-7.32(11H, m) |
| 153 | 8.81(2H, d), 8.54(1H, d), 8.28(4H, d), 8.16(1H, d), 7.99-7.98(2H, m), 7.89-7.85(5H, m), 7.67-7.66(3H, m), 7.51-7.25(10H, m) |
| 154 | 8.81(2H, d), 8.54(1H, d), 8.30-8.16(6H, m), 7.99-7.98(2H, m), 7.89-7.79(7H, m), 7.67-7.66(3H, m), 7.51-7.32(8H, m) |
| 163 | 8.81(2H, d), 8.55-8.54(3H, m), 8.16-8.09(5H, m), 7.99-7.88(7H, m), 7.67-7.63(5H, m), 7.50(2H, t), 7.40-7.25(9H, m) |
| 168 | 8.54(1H, d), 8.28-8.16(7H, m), 7.99-7.98(2H, m), 7.89-7.85(3H, m), 7.67-7.41(15H, m) |
| 169 | 8.54(1H, d), 8.30-8.16(8H, m), 7.99-7.98(2H, m), 7.89-7.79(5H, m), 7.67-7.41(13H, m) |
| 179 | 8.54(1H, d), 8.26-8.16(3H, m), 7.99-7.98(2H, m), 7.83-7.32(22H, m) |
| 181 | 8.81(2H, d), 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.29(2H, d), 8.16(1H, d), 7.99-7.98(3H, m), 7.88-7.85(4H, m), 7.67(2H, m), 7.52-7.41(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 198 | 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.28-8.16(7H, m), 7.99-7.98(3H, m), 7.85(2H, d), 7.67-7.41(12H, m), 7.25(2H, d) |
| 199 | 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30-8.16(8H, m), 7.99-7.98(3H, m), 7.85-7.79(4H, m), 7.67-7.41(12H, m) |
| 203 | 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30-8.16(8H, m), 7.99-7.98(3H, m), 7.85(6H, d), 7.67-7.41(16H, m), 7.25(2H, d) |
| 244 | 8.81(2H, d), 8.51-8.41(2H, m), 8.30-8.23(5H, m), 8.16(1H, d), 8.06(1H, d), 7.98(1H, d), 7.88-7.79(7H, m), 7.67(2H, d), 7.52-7.41(8H, m) |
| 250 | 8.81(2H, d), 8.55-8.45(3H, m), 8.30-8.06(9H, m), 7.98-7.79(8H, m), 7.67-7.63(3H, m), 7.52-7.25(11H, m) |
| 257 | 8.51-8.45(2H, m), 8.30-8.16(8H, m), 8.06(1H, d), 7,98(1H, d), 7.85-7.81(4H, m), 7.67-7.41(13H, m) |
| 263 | 8.51-8.45(2H, m), 8.30-8.16(8H, m), 8.06(1H, d), 7,98(1H, d), 7.85-7.81(7H, m), 7.67-7.41(16H, m), 7.25(2H, d) |
| 267 | 8.72(1H, s), 8.51-8.45(2H, m), 8.32-8.30(4H, m), 8.16-7.98(6H, m), 7.81(2H, d), 7.67-7.50(8H, m), 7.35(2H, d) |
| 269 | 8.51-8.45(2H, m), 8.26-8.16(3H, m), 8.06(1H, d), 7.98(1H, d), 7.83-7.77(9H, m), 7.67-7.45(12H, m) |
| 281 | 8.81(2H, d), 8.51-8.45(2H, m), 8.30-8.28(4H, m), 8.16(1H, d), 8.06-7.98(4H, m), 7.88-7.81(5H, m), 7.67(2H, d), 7.52-7.41(7H, m) |
| 297 | 8.72(1H, s), 8.51-8.45(2H, m), 8.32-8.30(4H, m), 8.16-7.98(6H, m), 7.81(2H, d), 7.67-7.47(8H, m), 7.35(2H, d) |
| 313 | 8.81(2H, d), 8.55(2H, d), 8.45(1H, s), 8.16-7.94(12H, m), 7.68-7.63(5H, m), 7.50(4H, m), 733-7.25(7H, m) |
| 332 | 8.81(2H, d), 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.33-8.23(7H, m), 8.16(1H, d), 7.99-7.98(3H, m), 7.85(2H, d), 7.67(2H, d), 7.52-7.50(10H, m) |
| 353 | 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30-8.16(8H, m), 7.99-7.98(3H, m), 7.85(6H, d), 7.67-7.41(16H, m), 7.25(2H, d) |
| 356 | 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30-8.16(7H, m), 8.05-7.98(5H, m), 7.85(2H, d), 7.67-7.41(11H, m) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 2 | m/z=651.75 (C49H27N3O=651.23) | 3 | m/z=652.74 (C46H28N4O=652.23) |
| 4 | m/z=651.75 (C49H27N3O=651.23) | 23 | m/z=803.94 (C59H37N3O=803.29) |
| 27 | m/z=599.68 (C43H25N3O=599.20) | 28 | m/z=751.87 (C55H33N3O=751.26) |
| 51 | m/z=727.85 (C53H33N3O=727.26) | 70 | m/z=816.94 (C59H39N4O=816.29) |
| 85 | m/z=816.94 (C59H39N4O=816.29) | 87 | m/z=599.68 (C43H25N3O=599.20) |
| 88 | m/z=751.87 (C55H33N3O=751.26) | 89 | m/z=621.66 (C43H28NO2P=621.19) |
| 91 | m/z=652.74 (C46H28N4O=652.23) | 96 | m/z=727.85 (C53H33N3O=727.26) |
| 117 | m/z=599.68 (C43H25N3O=599.20) | 153 | m/z=652.74 (C46H28N4O=652.23) |
| 154 | m/z=651.75 (C49H27N3O=651.23) | 163 | m/z=751.87 (C55H33N3O=751.26) |
| 168 | m/z=652.74 (C46H28N4O=652.23) | 169 | m/z=651.75 (C49H27N3O=651.23) |
| 179 | m/z=621.66 (C43H28NO2P=621.19) | 181 | m/z=668.81 (C46H28N4S=668.20) |
| 198 | m/z=668.81 (C46H28N4S=668.20) | 199 | m/z=667.82 (C47H29N3S=667.21) |
| 203 | m/z=820.01 (C59H37N3S=819.27) | 244 | m/z=667.82 (C47H29N3S=667.21) |
| 250 | m/z=833.01 (C59H36N4S=832.27) | 257 | m/z=667.82 (C47H29N3S=667.21) |
| 263 | m/z=820.01 (C59H37N3S=819.27) | 267 | m/z=615.74 (C43H25N3S=615.18) |
| 269 | m/z=673.73 (C43H28NOPS=637.16) | 281 | m/z=699.88 (C47H29N3S2=699.18) |
| 297 | m/z=615.74 (C43H25N3S=615.18) | 313 | m/z=767.94 (C55H33N3S=767.24) |
| 332 | m/z=667.82 (C47H29N3S=667.21) | 353 | m/z=820.01 (C59H37N3S=819.27) |
| 356 | m/z=699.88 (C47H29N3S2=699.18) |
[실험 예]
<실험 예 1>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 인듐틴옥사이드(ITO, Indium Tin Oxide) 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 전자 수송층으로서 하기 표 4의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다
2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 700 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 백색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 외부양자효율, 색좌표(CIE)를 측정한 결과는 표 4와 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 실시예 1 | 2 | 5.51 | 6.55 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 2 | 3 | 4.76 | 6.44 | (0.134, 0.102) | 47 |
| 실시예 3 | 4 | 4.64 | 5.99 | (0.134, 0.101) | 36 |
| 실시예 4 | 23 | 5.38 | 6.20 | (0.134, 0.103) | 35 |
| 실시예 5 | 51 | 5.60 | 6.12 | (0.134, 0.102) | 34 |
| 실시예 6 | 70 | 4.65 | 7.14 | (0.134, 0.101) | 48 |
| 실시예 7 | 85 | 4.72 | 6.22 | (0.134, 0.102) | 30 |
| 실시예 8 | 89 | 5.32 | 6.33 | (0.134, 0.101) | 29 |
| 실시예 9 | 91 | 5.40 | 6.13 | (0.134, 0.101) | 31 |
| 실시예 10 | 96 | 4.40 | 6.92 | (0.134, 0.100) | 45 |
| 실시예 11 | 117 | 5.37 | 6.35 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 12 | 153 | 5.38 | 6.41 | (0.134, 0.100) | 30 |
| 실시예 13 | 154 | 4.47 | 7.42 | (0.134, 0.100) | 51 |
| 실시예 14 | 168 | 5.48 | 6.21 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 15 | 169 | 4.72 | 7.39 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 16 | 179 | 5.45 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 34 |
| 실시예 17 | 181 | 5.22 | 6.28 | (0.134, 0.102) | 37 |
| 실시예 18 | 198 | 5.12 | 6.20 | (0.134, 0.101) | 32 |
| 실시예 19 | 199 | 5.39 | 6.77 | (0.134, 0.102) | 30 |
| 실시예 20 | 203 | 5.42 | 6.88 | (0.134, 0.100) | 25 |
| 실시예 21 | 244 | 5.21 | 5.45 | (0.134, 0.103) | 37 |
| 실시예 22 | 250 | 5.38 | 6.66 | (0.134, 0.100) | 35 |
| 실시예 23 | 257 | 5.40 | 6.36 | (0.134, 0.102) | 32 |
| 실시예 24 | 263 | 5.42 | 6.26 | (0.134, 0.101) | 48 |
| 실시예 25 | 269 | 5.39 | 6.19 | (0.134, 0.100) | 31 |
| 실시예 26 | 281 | 5.55 | 6.27 | (0.134, 0.102) | 31 |
| 실시예 27 | 297 | 5.18 | 6.20 | (0.134, 0.103) | 30 |
| 실시예 28 | 332 | 5.41 | 6.19 | (0.134, 0.100) | 32 |
| 실시예 29 | 353 | 4.75 | 7.28 | (0.134, 0.103) | 41 |
| 실시예 30 | 356 | 5.29 | 6.41 | (0.134, 0.102) | 33 |
| 비교예 1-1 | E1 | 5.56 | 5.91 | (0.134, 0.100) | 28 |
| 비교예 1-2 | BBQB | 5.50 | 6.10 | (0.134, 0.101) | 30 |
| 비교예 1-3 | TBQB | 5.51 | 6.15 | (0.134, 0.102) | 29 |
| 비교예 1-4 | E2 | 5.65 | 5.82 | (0.134, 0.101) | 28 |
| 비교예 1-5 | E3 | 5.52 | 6.05 | (0.134, 0.102) | 27 |
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 1에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다. 특히 화합물 70, 96, 154, 169, 353는 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 확인하였다.
이러한 결과의 원인은 적절한 길이와 강도 및 평단한 특성을 가진 발명된 화합물이 전자 수송층으로 사용되었을 때, 특정 조건하에 전자를 받아 여기된 상태의 화합물을 만들고 특히, 화합물의 헤테로골격 부위의 여기된 상태가 형성되면, 여기된 헤테로골격 부위가 다른 반응하기 전에 여기된 에너지가 안정한 상태로 이동될 것이며 비교적 안정해진 화합물은 화합물의 분해 혹은 파괴는 일어나지 않고 전자를 효율적으로 전달할 수 있기 때문이라고 판단된다. 참고로 여기되었을 때 안정한 상태를 가지는 것들은 아릴 혹은 아센류 화합물들 혹은 다원환 헤테로 화합물들이라고 생각한다. 따라서. 본 발명의 화합물이 향상된 전자-수송 특성 혹은 개선된 안정성을 향상시켜 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수함을 가져다 주었다고 판단된다.
<실험 예 2>
<
비교예
2>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 증착하였다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다
<
실시예
31 내지 34>
상기 비교예 2에서 전자수송층 E1의 두께를 250 Å 형성한 다음 상기 전자수송층 상부에 하기 표 5에 표시되어있는 화합물의 두께를 50Å으로 정공저지층을 형성한것을 제외하고는, 비교예 2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 5와 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 비교예 2 | - | 5.51 | 5.54 | (0.134, 0.100) | 31 |
| 실시예 31 | 28 | 4.77 | 6.17 | (0.134, 0.101) | 52 |
| 실시예 32 | 88 | 4.83 | 6.59 | (0.134, 0.102) | 54 |
| 실시예 33 | 163 | 5.11 | 6.62 | (0.134, 0.101) | 44 |
| 실시예 34 | 313 | 4.89 | 6.51 | (0.134, 0.103) | 47 |
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 전계 발광 소자의 정공저지층 재료를 이용한 유기전계 발광 소자는 비교예 2에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다.
<실험 예 3>
1) 유기 발광 소자의 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극) 위에 2 스택 WOLED(White Orgainc Light Device) 구조로 유기물을 형성하였다. 제1 스택은 우선 TAPC을 300Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트인 TCz1에 청색 인광 도펀트로 FIrpic를 8%도핑하여 300Å 증착하였다. 전자 수송층은 TmPyPB을 사용하여 400Å을 형성한 후, 전하 생성층으로 하기 표 6에 기재된 화합물에 Cs2CO3를 20% 도핑하여 100Å 형성하였다.
제2 스택은 우선 MoO3을 50Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 공통층인 정공 수송층을 TAPC에 MoO3를 20% 도핑하여 100Å 형성한 후, TAPC를 300Å 증착하여 형성하였다, 그 위에 발광층은 호스트인 TCz1에 녹색 인광 토펀트인 Ir(ppy)3를 8% 도핑하여 300Å 증착한 후, 전자 수송층으로 TmPyPB을 사용하여 600Å을 형성하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
본 발명에 따라 제조된 백색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 6과 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 비교예 3 | TBQB | 7.54 | 54.23 | (0.213, 0.430) | 25 |
| 실시예 35 | 27 | 6.34 | 65.44 | (0.212, 0.421) | 40 |
| 실시예 36 | 87 | 6.44 | 66.32 | (0.211, 0.433) | 39 |
| 실시예 37 | 117 | 5.89 | 74.68 | (0.217, 0.439) | 50 |
| 실시예 38 | 267 | 5.87 | 73.99 | (0.212, 0.424) | 53 |
| 실시예 39 | 297 | 6.12 | 69.52 | (0.211, 0.435) | 41 |
상기 표 6의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 2-스택 백색 유기 전계 발광 소자의 전하 생성층 재료를 이용한 유기 전계 발광 소자는 비교예 6에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율이 개선되었다. 이러한 결과가 나온 이유는 적절한 길이와 강도 및 평단한 특성을 가진 발명된 골격과 메탈과 바인딩 할 수 있는 적절한 헤테로화합물로 구성된 N 타입 전하 생성층으로 사용된 본 발명의 화합물이 알칼리 금속 또는 알칼리토금속을 도핑되어 N 타입 전하 생성층 내에 갭 스테이트가 형성한 것으로 추정되고, P 타입 전하 생성층으로부터 생성된 전자가 N 타입 전하 생성층 내에서 생선된 갭 스테이트를 통해 전자 수송층으로 전자주입이 용이하게 되었을 것으로 판단된다. 따라서, P 타입 전하 생성층은 N 타입 전하 생성층으로 전자주입과 전자전달을 잘 할 수 있게 되고, 이 때문에 유기 발광 소자의 구동 전압이 낮아졌고 효율과 수명이 개선을 것으로 판단된다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A는 치환 또는 비치환된 아릴고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
X1은 O; 또는 S이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하며,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Z는 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 내지 5의 정수이고,
n은 1 내지 6의 정수이다. - 청구항 1에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하고,
상기 R, R' 및 R"의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일한 것인 헤테로고리 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
R1 내지 R4, X1, L, Z, A, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
R1 내지 R4, X1, L, Z, A, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 6의 정수이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 13 또는 화학식 14로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 화학식 13 및 14에 있어서,
R1 내지 R4, X1, L, Z, A, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 A는 C6 내지 C40의 아릴고리인 것인 헤테로고리 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기 발광 소자는, 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 13에 있어서, 상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 14에 있어서, 상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층이고, 상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180147458A KR102177586B1 (ko) | 2018-11-26 | 2018-11-26 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| PCT/KR2019/015751 WO2020111617A1 (ko) | 2018-11-26 | 2019-11-18 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US17/293,527 US20220024948A1 (en) | 2018-11-26 | 2019-11-18 | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same |
| CN201980075869.3A CN113056470A (zh) | 2018-11-26 | 2019-11-18 | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 |
| TW108142690A TWI733253B (zh) | 2018-11-26 | 2019-11-25 | 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180147458A KR102177586B1 (ko) | 2018-11-26 | 2018-11-26 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200061771A true KR20200061771A (ko) | 2020-06-03 |
| KR102177586B1 KR102177586B1 (ko) | 2020-11-11 |
Family
ID=70853875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180147458A KR102177586B1 (ko) | 2018-11-26 | 2018-11-26 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220024948A1 (ko) |
| KR (1) | KR102177586B1 (ko) |
| CN (1) | CN113056470A (ko) |
| TW (1) | TWI733253B (ko) |
| WO (1) | WO2020111617A1 (ko) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| KR20160001702A (ko) * | 2014-06-27 | 2016-01-06 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20160051212A (ko) * | 2014-10-31 | 2016-05-11 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20190033885A (ko) * | 2017-09-22 | 2019-04-01 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190033911A (ko) * | 2017-09-22 | 2019-04-01 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI272874B (en) * | 2002-08-09 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Lab | Organic electroluminescent device |
| KR102131476B1 (ko) * | 2013-03-26 | 2020-07-07 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 화합물, 유기 화합물, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 전자 기기 |
| US11127905B2 (en) * | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN105198883B (zh) * | 2015-10-12 | 2017-03-22 | 河南师范大学 | 一种11H‑吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物的合成方法 |
| JP7155142B2 (ja) * | 2017-03-15 | 2022-10-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイス用の材料 |
-
2018
- 2018-11-26 KR KR1020180147458A patent/KR102177586B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-11-18 US US17/293,527 patent/US20220024948A1/en active Pending
- 2019-11-18 WO PCT/KR2019/015751 patent/WO2020111617A1/ko active Application Filing
- 2019-11-18 CN CN201980075869.3A patent/CN113056470A/zh active Pending
- 2019-11-25 TW TW108142690A patent/TWI733253B/zh active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| KR20160001702A (ko) * | 2014-06-27 | 2016-01-06 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20160051212A (ko) * | 2014-10-31 | 2016-05-11 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20190033885A (ko) * | 2017-09-22 | 2019-04-01 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190033911A (ko) * | 2017-09-22 | 2019-04-01 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI733253B (zh) | 2021-07-11 |
| US20220024948A1 (en) | 2022-01-27 |
| WO2020111617A1 (ko) | 2020-06-04 |
| TW202105793A (zh) | 2021-02-01 |
| KR102177586B1 (ko) | 2020-11-11 |
| CN113056470A (zh) | 2021-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102076958B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102155883B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102414653B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102318645B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP7421802B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
| KR102443233B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102301533B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102374517B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102443232B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20210062568A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR102143585B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102290366B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102252293B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102337571B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200056811A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102598520B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102652004B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102298235B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR102089307B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102580638B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102298231B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102177586B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102110835B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102110834B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102283759B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |