KR20200042252A - 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법 - Google Patents

요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20200042252A
KR20200042252A KR1020180122604A KR20180122604A KR20200042252A KR 20200042252 A KR20200042252 A KR 20200042252A KR 1020180122604 A KR1020180122604 A KR 1020180122604A KR 20180122604 A KR20180122604 A KR 20180122604A KR 20200042252 A KR20200042252 A KR 20200042252A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
diacetylene
liquid crystal
linear
Prior art date
Application number
KR1020180122604A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102182136B1 (ko
Inventor
정광운
최유진
박서희
Original Assignee
전북대학교산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 전북대학교산학협력단 filed Critical 전북대학교산학협력단
Priority to KR1020180122604A priority Critical patent/KR102182136B1/ko
Priority to US17/285,620 priority patent/US11725145B2/en
Priority to PCT/KR2019/004640 priority patent/WO2020080625A1/ko
Publication of KR20200042252A publication Critical patent/KR20200042252A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102182136B1 publication Critical patent/KR102182136B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/061—Linear compounds without any rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F38/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more carbon-to-carbon triple bonds
    • C08F38/02—Acetylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/22—Luminous paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3477—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom
    • C09K19/348—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom containing at least two nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)

Abstract

본 발명은 단일요오드 및 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물을 혼합하여 유방성 액정혼합물을 제조하고 간단한 코팅방식으로 박막형의 편광필름을 제작하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 본 발명은 하기의 화학식 1 및 화학식 2로 구성되는 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00136

(상기 A+는 선형 또는 고리형 양이온 화합물, 상기 B-는 할로겐, 탄소, 질소, 인, 붕소 또는 산소를 포함하는 음이온 화합물, 상기 C는 탄소수 1~3의 선형 화합물 또는 일부원자가 산소 또는 질소로 치환된 화합물, 상기 D는 다이아세틸렌계 화합물, 상기 Rm 또는 Rn은 탄소수 1~20개의 선형 화합물)
[화학식 2]
Figure pat00137

(상기 D는 다이아세틸렌계 화합물, 상기 Rm 또는 Rn은 탄소수 1~20개의 선형 화합물)

Description

요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법{Coating type polarizing film using diacetylene-based liquid crystal mixture containing iodine and manufacturing method for the same}
본 발명은 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 단일요오드 및 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물을 혼합하여 유방성 액정혼합물을 제조하고 간단한 코팅방식으로 박막형의 편광필름을 제작하는 방법에 관한 것이다.
선 편광필름은 광원에서 나오는 비편광상태의 광원 중 특정방향외의 빛은 흡수 또는 반사하여 한 방향으로 진동하는 빛으로 만들어 준다. 따라서 이러한 선 편광필름은 백라이트에서 나오는 빛을 특정방향으로 차단 또는 투과하는 것으로 자체발광 능력이 없는 LCD를 디스플레이로 만들어주는 핵심소재 부품으로 사용되고 있다.
아직까지 TV, 컴퓨터 모니터와 같은 중대형 디스플레이에는 LCD(liquid crystal display)가 주로 사용되며, LCD 디스플레이의 박형화에 따라 더욱 얇은 편광필름을 제작하기 위한 연구가 계속되고 있다.
현재 상용화 되고 있는 편광필름은 PVA(polyvinyl alcohol)에 요오드 또는 이색성 염료를 증착시킨 다음, 영융 압출법 등의 후처리공정을 거쳐 필름을 연신하여 제작하고 있다.
이때 사용되는 이색성 염료는 분자의 장축 방향과 단축방향의 흡광도의 차이가 큰 물질을 의미하는데, 이를 이용하여 한 편광성분 만을 선택적으로 흡수하고 다른 편광성분을 투과하는 것으로 필름의 편광성을 부여할 수 있다. 일반적으로 사용되는 이색성 염료는 편광효율 , 투과도 등의 광학적 특성이 우수한 요오드를 많이 이용하고 있다. 하지만 요오드의 경우 높은 승화성을 가지고 있으므로 고온다습한 환경에서는 필름의 내구성이 떨어질 수 있으며, 이를 보완하기 위하여 상하로 TAV(triacetyl cellulose)필름, 점착형 PVA필름을 비롯한 6층 이상의 다층박막을 구성하여 사용하고 있다.
아울러 PVA필름의 경우 적층한 다음, 요오드의 배향을 위하여 연신공정을 필수적으로 동반하는데, 연신전의 두께가 수십㎛이하인 경우 필름에 파단이 생기는 문제점을 가지고 있어, PVA 편광필름의 두께가 얇아지는 것에는 한계를 가지고 있다.
이러한 한계를 극복하기 위하여 이색성 염료를 이용한 코팅형 형광필름에 대한 연구가 지속되어 왔다. 코팅형 형광필름에 사용되는 이색성 연료들은 한분자가 모든 가시광선의 빛을 흡수할 수 없으므로, 두 개 이상의 염료를 혼합하거나 적층사사용되는 경우가 많다, 하지만 이러한 염료의 혼합이나 적층의 경우 서로 다른 연료간의 상분리가 발생하여 필름의 안정성에 문제를 일으키게 된다.
(0001) 대한민국 등록특허공보 제10-0962543호 (0002) 대한민국 공개특허공보 제10-2007-7020675호
본 발명은 승화성이 높은 요오드를 안정화할 수 있는 새로운 분자구조를 제공하고자 한다.
또한 이색성 염료로서 삼중요오드를 함유하며, 300~400nm의 가시광선영역을 흡수할 수 있는 다이아세틸렌계 화합물을 제공하고자 한다.
또한 안정성이 증가되며, 400~800nm의 넓은 가시광선 영역을 흡수할 수 있는 공액계 고분자인 폴리다이아세틸렌을 제공하고자 한다.
또한 단일 요오드 및 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물을 혼합하여 유방성 액정화합물을 제조하며, 이를 코팅방식을 통하여 제조하는 편광필름의 제조방법을 제공하고자 한다.
또한 높은 점착력을 가지고 있으므로, 별도의 PVA필름 또는 TAC필름이 필요로 하지 않는 박막형 편광필름을 제공하고자 한다.
전술한 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 하기의 화학식 1 및 화학식 2로 구성되는 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 A+는 선형 또는 고리형 양이온 화합물, 상기 B-는 할로겐, 탄소, 질소, 인, 붕소 또는 산소를 포함하는 음이온 화합물, 상기 C는 탄소수 1~3의 선형 화합물 또는 일부원자가 산소 또는 질소로 치환된 화합물, 상기 D는 다이아세틸렌계 화합물, 상기 Rm 또는 Rn은 탄소수 1~20개의 선형 화합물)
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 D는 다이아세틸렌계 화합물, 상기 Rm 또는 Rn은 탄소수 1~20개의 선형 화합물)
상기 화합물 A+는 하기의 화학식 3~화학식 31의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
[화학식 10]
Figure pat00010
[화학식 11]
Figure pat00011
[화학식 12]
Figure pat00012
[화학식 13]
Figure pat00013
[화학식 14]
Figure pat00014
[화학식 15]
Figure pat00015
[화학식 16]
Figure pat00016
[화학식 17]
Figure pat00017
[화학식 18]
Figure pat00018
[화학식 19]
Figure pat00019
[화학식 20]
Figure pat00020
[화학식 21]
Figure pat00021
[화학식 22]
Figure pat00022
[화학식 23]
Figure pat00023
[화학식 24]
Figure pat00024
[화학식 25]
Figure pat00025
[화학식 26]
Figure pat00026
[화학식 27]
Figure pat00027
[화학식 28]
Figure pat00028
[화학식 29]
Figure pat00029
[화학식 30]
Figure pat00030
[화학식 31]
Figure pat00031
상기 B-는 Cl-, Br-, I-, COOCF3 -, CH3SO3 -, PO4 -, OH-, COO-, NO2 -, BF4 - PF4 -, NTf2 -, I3 -, I5 - 또는 I7 -일 수 있다.
상기 C는 하기의 화학식 33~화학식 42의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 33]
Figure pat00032
[화학식 34]
Figure pat00033
[화학식 35]
Figure pat00034
[화학식 36]
Figure pat00035
[화학식 37]
Figure pat00036
[화학식 38]
Figure pat00037
[화학식 39]
Figure pat00038
[화학식 40]
Figure pat00039
[화학식 41]
Figure pat00040
[화학식 42]
Figure pat00041
상기 D는 하기의 화학식 43~화학식 45의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 43]
Figure pat00042
[화학식 44]
Figure pat00043
[화학식 45]
Figure pat00044
본 발명은 또한 하기의 단계를 포함하는 상기 유방성 액정 혼합물의 제조방법을 제공한다.
(a) (i) 다이아세틸렌 화합물(D), (ii) 탄소수 1~20개의 선형 화합물(Rm 또는 Rn) 및 (iii)COOH 또는 OH를 포함하는 작용기(C)로 구성되는 C-Rm-[D]-Rn의 구조를 가지는 화합물과 F2, Cl2, Br2 또는 I2인 할로겐 화합물(X2)을 1:10의 몰비로 반응시켜 [X]-C-Rm-[D]-Rn구조의 화합물을 합성하는 단계;
(b) 상기 [X]-C-Rm-D-Rn구조 화합물의 X부분을 질소를 포함하는 선형 또는 고리형의 화합물(A)과 1:5의 몰비로 반응시켜 [A+X-]-C-Rm-D-Rn구조의 화합물을 합성하는 단계; 및
(c) 상기 [A+X-]-C-Rm-D-Rn구조 화합물의 X-부분을 F2, Cl2, Br2 또는 I2인 할로겐 화합물(B2)과 1:5의 몰비로 반응시켜 [A+B-]-C-Rm-D-Rn구조의 화합물로 치환하는 단계;
본 발명은 또한 유방성 액정 혼합물을 포함하는 코팅형 형광필름용 조성물을 제공한다.
상기 코팅형 형광필름 조성물은 단일요오드를 포함하는 다이아세틸린계 화합물 60~90중량부, 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물 1~30중량부, 액상 다이아세틸렌계 화합물 1~20중량부를 포함할 수 있다.
상기 단일요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 1~200nm파장대의 가시광선을 흡수하며, 상기 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 300~400nm파장대의 가시광선을 흡수하며, 상기 코팅형 형광필름용 조성물은 300~800nm 파장대의 가시광선을 흡수할 수 있다.
상기 코팅형 형광필름용 조성물은 스멕틱 액정일 수 있다.
본 발명은 또한 상기 코팅형 형광필름용 조성물을 254nm의 자외선 또는 열을 이용하여 중합하여 형성되는 공액계 폴리다이아세틸렌 화합물을 제공한다.
본 발명에 따른 코팅형 형광필름은 승화성이 높은 요오드를 안정화할 수 있는 화합물을 새롭게 합성하여 기존 편광필름의 요오드 승화문제를 해결할 수 있다.
또한 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 300~400nm 의 가시광선은 흡수하며, 단일요오드 및 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 액체상의 다이아세틸렌계 화합물에 용해성이 우수하고 상온에서 스멕틱 액정을 형성할 수 있다.
또한 본발명에 의한 유방성 액정화합물은 중합이후 고분자인 폴리 다이아세틸렌을 형성하는데 이는 필름의 안정화를 수행함과 동시에 400~800nm영역의 가시광선을 흡수할 수 있다.
이에 따라 본 발명에서 이용되는 유방성 액정화합물은 300~800nm의 파장을 가지는 가시광선을 흡수 또는 투과할 수 있는 편광필름의 제작이 가능하다.
또한 물질은 고분자 또는 유리 표면에 높은 점착성을 가지므로, 추가적인 물질의 혼합 또는 필름의 사용없이 편광필름의 제조가 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 의한 단일요오드를 포함한 다이아세틸렌계 화합물의 일예로서 MIDA합성과정을 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 의한 단일요오드를 포함한 다이아세틸렌계 화합물의 일예로서 MIDA의 1H-NMR 분석결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 의한 삼중요오드를 포함한 다이아세틸렌계 화합물의 일예로서 TIDA합성과정을 도시한 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 의한 삼중요오드를 포함한 다이아세틸렌계 화합물의 일예로서 MIDA의 1H-NMR 분석결과를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 의한 혼합물 형성에 사용된 상온에서 액체상을 가지는 다이아세틸렌계 화합물의 일예를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 의한 각각 화합물을 특정비율로 혼합한 다음, 상온에서 POM관찰을 수행한 결과이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 의한 요오드를 포함한 다이아세틸렌계 화합물의 자기조립 및 중합과정을 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 의한 편광필름의 제조과정을 간략히 도시한 것이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 의한 편광필름의 가시광선 흡수 영역의 관찰 결과이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 의한 편광필름의 편광도를 관찰한 결과이다.
이하에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐리게 할 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략하기로 한다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예를 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
발명에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 발명에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 화합물을 액체상의 다이아세틸렌 계 화합물과 혼합하여 제조되는 유방성 액정 혼합물 및 이를 이용하여 제조되는 코팅형 편광필름에 관한 것이다.
일반적으로 편광필름의 편광도(Degree of polarization, DOP)는 전체 빛의 강도에 대한 편광의 강도를 의미하며, 편광이 강한 방향을 나타내는 방위각, 편광각과 함께 전체편광을 특정하는 요소이다.
편광도는 방향에 따른 빛에 대한 투과도의 차이를 의미하므로, 형성된 필름의 두께에 따라 달라질 수 있다. 필름의 두께가 얇아지는 경우 전체 투과도가 증가하여 편광도가 감소하며, 두께가 두꺼워 지면 전체 투과도가 감소하여 편광도가 증가한다. 그러므로 편광도를 평가하는 경우 편광필름 1장의 투과도를 기준으로 평가하여야 하며, 이는 하기의 식1의 Ts가 40%일 때를 의미한다. 이 값을 기준으로 편광도 값을 평가한다.
[식 1]
Ts=(TMd+TTd)/2
(TTd=평행투과도, TMd=직교투과도)
DOP = (TMd-TTd)/(TMd+TTd)
본 발명의 사용되는 다이아세틸렌 작용기는 광중합 및 열중합 후 연속적으로 이중결합과 삼중결합이 반복되어 파이 전자들이 한 방향으로 비편재화 되는 공액계 고분자를 형성한다. 그러므로 이를 특정방향으로 배향하고 중합하면 400~800nm가시광선 영역을 특정방향으로 흡수하고 투과시킬 수 있다.
삼중요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 화합물은 요오드를 안정화할 수 있는 분자구조로 설계되고 합성되었으며 300-400 nm의 가시광선 영역을 강하게 흡수한다. 이 화합물을 단일요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정에 혼합한 혼합물은 중합 후 가시광선 전 영역에서 색 표현이 가능하다.
도 9에 본 발명의 일 실시예에서, 제안된 혼합물 및 이를 이용하여 제작된 편광필름의 가시광선 흡수 영역의 관찰 결과를 나타내었다.
각각의 화합물을 일정한 비율로 혼합한 혼합물은 상온에서 레이어를 강하게 형성하는 유방성의 스멕틱 액정이다. 일반적으로 유방성 액정은 전단을 가하면 전단 방향으로 쉽게 배향이 되므로, 코팅 방식으로 쉽게 박막형의 편광필름을 형성할 수 있다.
따라서 이 발명에 제안된 혼합물을 이용하면 간단하고 적은 공정비용으로 300-800 nm의 가시광선 영역을 특정방향으로 흡수하고 투과하는 편광필름 제작이 가능하다.
본 발명은 하기의 화학식 1 및 화학식 2로 구성되는 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00045
[화학식 2]
Figure pat00046
상기 식에서, 화학식 1의 A+ 는 선형 또는 고리형의 이온화합물이고 B- 는 카운터 이온이며 C는 각각을 연결해주는 작용기 또는 알킬기이며 Rm과 Rn는 각각 탄소 1에서 20내지의 유연한 사슬기이고, D는 광중합 및 열중합이 가능한 다이아세틸렌 계 화합물이다.
상기 화합물 A+는 하기의 화학식 3~화학식 31의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00047
[화학식 4]
Figure pat00048
[화학식 5]
Figure pat00049
[화학식 6]
Figure pat00050
[화학식 7]
Figure pat00051
[화학식 8]
Figure pat00052
[화학식 9]
Figure pat00053
[화학식 10]
Figure pat00054
[화학식 11]
Figure pat00055
[화학식 12]
Figure pat00056
[화학식 13]
Figure pat00057
[화학식 14]
Figure pat00058
[화학식 15]
Figure pat00059
[화학식 16]
Figure pat00060
[화학식 17]
Figure pat00061
[화학식 18]
Figure pat00062
[화학식 19]
Figure pat00063
[화학식 20]
Figure pat00064
[화학식 21]
Figure pat00065
[화학식 22]
Figure pat00066
[화학식 23]
Figure pat00067
[화학식 24]
Figure pat00068
[화학식 25]
Figure pat00069
[화학식 26]
Figure pat00070
[화학식 27]
Figure pat00071
[화학식 28]
Figure pat00072
[화학식 29]
Figure pat00073
[화학식 30]
Figure pat00074
[화학식 31]
Figure pat00075
상기 B-는 Cl-, Br-, I-, COOCF3 -, CH3SO3 -, PO4 -, OH-, COO-, NO2 -, BF4 - PF4 -, NTf2 -, I3 -, I5 - 또는 I7 -일 수 있다.
상기 C는 하기의 화학식 33~화학식 42의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 33]
Figure pat00076
[화학식 34]
Figure pat00077
[화학식 35]
Figure pat00078
[화학식 36]
Figure pat00079
[화학식 37]
Figure pat00080
[화학식 38]
Figure pat00081
[화학식 39]
Figure pat00082
[화학식 40]
Figure pat00083
[화학식 41]
Figure pat00084
[화학식 42]
Figure pat00085
상기 D는 하기의 화학식 43~화학식 45의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 43]
Figure pat00086
[화학식 44]
Figure pat00087
[화학식 45]
Figure pat00088
본 발명의 일 실시예에서, 하기 화학식 46은 단일요오드(MIDA)를 포함한 다이아세틸렌계 화합물, 화학식 47은 삼중요오드(TIDA)를 포함한 다이아세틸렌 계 화합물을 나타낸다.
[화학식 46]
Figure pat00089
[화학식 47]
Figure pat00090
본 발명의 일 실시예에서, 하기 화학식 48은 유방성 액정 혼합물을 형성하는데 사용된 액체 화합물을 나타낸다.
[화학식 48]
Figure pat00091
본 발명은 또한 하기의 단계를 포함하는 상기 유방성 액정 혼합물의 제조방법을 제공한다.
(a) (i) 다이아세틸렌 화합물(D), (ii) 탄소수 1~20개의 선형 화합물(Rm 또는 Rn) 및 (iii)COOH 또는 OH를 포함하는 작용기(C)로 구성되는 C-Rm-[D]-Rn의 구조를 가지는 화합물과 F2, Cl2, Br2 또는 I2인 할로겐 화합물(X2)을 1:10의 몰비로 반응시켜 [X]-C-Rm-[D]-Rn구조의 화합물을 합성하는 단계;
(b) 상기 [X]-C-Rm-D-Rn구조 화합물의 X부분을 질소를 포함하는 선형 또는 고리형의 화합물(A)과 1:5의 몰비로 반응시켜 [A+X-]-C-Rm-D-Rn구조의 화합물을 합성하는 단계; 및
(c) 상기 [A+X-]-C-Rm-D-Rn구조 화합물의 X-부분을 F2, Cl2, Br2 또는 I2인 할로겐 화합물(B2)과 1:5의 몰비로 반응시켜 [A+B-]-C-Rm-D-Rn구조의 화합물로 치환하는 단계;
본 발명은 또한 유방성 액정 혼합물을 포함하는 코팅형 형광필름용 조성물을 제공한다.
상기 코팅형 형광필름 조성물은 단일요오드를 포함하는 다이아세틸린계 화합물 60~90중량부, 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물 1~30중량부, 액상 다이아세틸렌계 화합물 1~20중량부를 포함할 수 있다.
상기 단일요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 1~200nm파장대의 가시광선을 흡수하며, 상기 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 300~400nm파장대의 가시광선을 흡수하며, 상기 코팅형 형광필름용 조성물은 300~800nm 파장대의 가시광선을 흡수할 수 있다.
상기 코팅형 형광필름용 조성물은 스멕틱 액정일 수 있다.
본 발명은 또한 상기 코팅형 형광필름용 조성물을 254nm의 자외선 또는 열을 이용하여 중합하여 형성되는 공액계 폴리다이아세틸렌 화합물을 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부한 도면을 참조하여 당해 분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 설명하기로 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어 관련된 공지의 기능 또는 공지의 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략하기로 한다. 그리고 도면에 제시된 어떤 특징들은 설명의 용이함을 위해 확대 또는 축소 또는 단순화된 것이고, 도면 및 그 구성요소들이 반드시 적절한 비율로 도시되어 있지는 않다. 그러나 당업자라면 이러한 상세 사항들을 쉽게 이해할 것이다.
실시예 1
상기 화학식 5에 명시된 각각 단일요오드(MIDA) 및 삼중요오드(TIDA)를 포함한 다이아세틸렌 계 화합물의 합성 과정을 도 1에 나타내었다.
먼저 25 mL 둥근 플라스크에 10,12-pentacosadiynoic acid(0.5g, 1.3mmol)와 lithium anhydride(0.1g, 2.6mmol)을 정제된 다이에틸에테르 에 혼합하였다. 상온에서 4 시간 동안 교반 시킨 뒤 반응 후 다이에틸에테르를 과량으로 더 부어준 후 소량의 HCl 수용액을 첨가하여 중화시켰다. 반응물을 에칠아세테이트(EA)를 이용하여 추출해 낸 후, 용매를 모두 증발시켰다. 메틸클로라이드(MC)와 메탄올의 비율을 50:1로 한 전개 용매를 사용하여 컬럼크로마토그래피법으로 정제하고, 에칠아세테이트(EA)로부터 재결정하여 백색의 10,12-pentacosadiyn-1-ol 고체를 합성하였다.
다음으로 25 mL 둥근 플라스크에 메틸클로라이드(MC)에 합성한 백색의 10,12-pentacosadiyn-1-ol 고체를 녹였다. 혼합물을 0℃로 냉각 시켜준 후 이미다졸, 요오드 및 아데노신삼인산을 천천히 용액에 넣었다. 상온으로 온도를 높인 후에 2시간 동안 교반 시키고 반응 후엔 NaHCO3 수용액을 부어서 반응물을 중화시켰다. 반응물을 메틸클로라이드(MC)를 이용하여 추출해 낸 후, 용매를 모두 증발시켰다. 헥산과 에칠아세테이트(EA)의 비율을 1:10로 한 전개 용매를 사용하여 컬럼크로마토그래피법으로 정제하고, 에탄올로부터 재결정 화하여 백색의 10,12-pentacosadiyn-1-iodide 고체를 합성하였다.
합성한 10,12-pentacosadiyn-1-iodide을 아세토니트릴과 클로로포름의 부피 비율을 1:3로 한 용매에 용해시킨 후 1-methylimidazole을 천천히 넣었다. 혼합물을 80℃에서 2일 동안 환류 시킨 뒤 상온으로 온도를 낮췄다. 반응물의 용매를 모두 증발시킨 후 메틸클로라이드와 메탄올의 비율을 10:1로 한 전개 용매를 사용하여 컬럼크로마토그래피법으로 정제하고, 다이에틸에테르를 이용하여 침전시켜 노란색의 1-(10,12-pentacosadiyn-1-yl)imidazolium iodide을 합성하였다.
다음으로 1-(10,12-pentacosadiyn-1-yl)imidazolium iodide을 메틸클로라이드(MC)에 용해시킨 후 요오드를 첨가했다. 반응물을 상온에서 1시간 동안 교반 시키고 용매를 모두 증발시켰다. 과량의 헥산을 이용하여 반응물을 침전시키고 금색의 1-(10,12-pentacosadiyn-1-yl)imidazolium triiodide을 합성하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 제조된 단일요오드 및 삼중요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 화합물을 액체상의 다이아세틸렌 계 화합물과 7:1:2의 중량%로 혼합하였다. 이 혼합물은 상온에서 스멕틱 액정이며 고분자 및 유리기판 위에 도포된 후 전단을 가하며 결정화하였다. 245 nm 영역의 자외선을 5분간 조사하여 조성물을 경화시키며 박막형의 편광필름을 수득하였다(도 7 및 도 8 참조).
실험예 1
상기 실시예 1에서 제조된 MIDA의 1H-NMR 분석 결과를 도 2에 나타내었다. 도 2의 NMR 분석 결과 값은 다음과 같다.
1H-NMR (400 MHz, CHCl3) : δ = 10.3 (s, 1H), 7.3 (t, 1H), 7.2 (t, 1H), 4.3 (t, 2H), 4.1 (s, 3H), 2.2 (t, 4H), 1.2-1.6 (m, 34H), 0.8 (t, 3H)
상기 실시예 1에서 제조된 TIDA의 1H-NMR 분석 결과를 도 3에 나타내었다. 도 3의 NMR 분석 결과 값은 다음과 같다.
1H-NMR (400 MHz, CHCl3) : δ = 8.9 (s, 1H), 7.3 (d, 2H), 4.3 (t, 2H), 4.1 (s, 3H), 2.2 (t, 4H), 1.2-1.6 (m, 34H), 0.8 (t, 3H)
상기 실시예 1은 본 발명에 이용된 단일요오드 및 삼중요오드를 포함한 다이아세틸렌계 화합물의 합성 방법을 나타내며 상기 실시예 2는 합성한 단일요오드 및 삼중요오드를 포함한 다이아세틸렌계 화합물들을 이용하여 코팅형 편광필름용 혼합물의 제조법 및 코팅형 편광필름의 제작 방법을 나타낸다.
본 발명에서 이용되는 상기 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 300~400nm파장대의 가시광선을 흡수하며, 중합 후 형성되는 폴리다이아세틸렌계 화합물은 400~800nm의 넓은 가시광선 영역을 흡수한다. 따라서 상기 혼합물로 제작된 코팅형 편광필름은 300~800nm 파장대의 가시광선 전 영역을 특정 방향으로 흡수하고 투과할 수 있다(도 9 및 도 10 참조).
상기 단일요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물과 상기 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 액체상의 다이아세틸렌계 화합물에 대해 높은 용해도를 보인다. 따라서 상기 제조한 혼합물 내에서 각각의 화합물들은 서로 상 분리를 일으키지 않아 필름의 내구성을 증가시킨다. 또한 발명의 코팅형 편광필름은 제작 과정에서 별도의 PVA필름 또는 TAC필름을 필요로 하지 않으므로 기존보다 박막형의 편광필름 제작이 가능하다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (11)

  1. 하기의 화학식 1 및 화학식 2로 구성되는 다이아세틸렌계 유방성 액정 혼합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00092

    (상기 A+는 선형 또는 고리형 양이온 화합물, 상기 B-는 할로겐, 탄소, 질소, 인, 붕소 또는 산소를 포함하는 음이온 화합물, 상기 C는 탄소수 1~3의 선형 화합물 또는 일부원자가 산소 또는 질소로 치환된 화합물, 상기 D는 다이아세틸렌계 화합물, 상기 Rm 또는 Rn은 탄소수 1~20개의 선형 화합물)
    [화학식 2]
    Figure pat00093

    (상기 D는 다이아세틸렌계 화합물, 상기 Rm 또는 Rn은 탄소수 1~20개의 선형 화합물)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물 A+는 하기의 화학식 3~화학식 31의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 유방성 액정 혼합물.
    [화학식 3]
    Figure pat00094

    [화학식 4]
    Figure pat00095

    [화학식 5]
    Figure pat00096

    [화학식 6]
    Figure pat00097

    [화학식 7]
    Figure pat00098

    [화학식 8]
    Figure pat00099

    [화학식 9]
    Figure pat00100

    [화학식 10]
    Figure pat00101

    [화학식 11]
    Figure pat00102

    [화학식 12]
    Figure pat00103

    [화학식 13]
    Figure pat00104

    [화학식 14]
    Figure pat00105

    [화학식 15]
    Figure pat00106

    [화학식 16]
    Figure pat00107

    [화학식 17]
    Figure pat00108

    [화학식 18]
    Figure pat00109

    [화학식 19]
    Figure pat00110

    [화학식 20]
    Figure pat00111

    [화학식 21]
    Figure pat00112

    [화학식 22]
    Figure pat00113

    [화학식 23]
    Figure pat00114

    [화학식 24]
    Figure pat00115

    [화학식 25]
    Figure pat00116

    [화학식 26]
    Figure pat00117

    [화학식 27]
    Figure pat00118

    [화학식 28]
    Figure pat00119

    [화학식 29]
    Figure pat00120

    [화학식 30]
    Figure pat00121

    [화학식 31]
    Figure pat00122
  3. 제1항에 있어서,
    상기 B-는 Cl-, Br-, I-, COOCF3 -, CH3SO3 -, PO4 -, OH-, COO-, NO2 -, BF4 - PF4 -, NTf2 -, I3 -, I5 - 또는 I7 -인 것을 특징으로 하는 유방성 액정 혼합물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 C는 하기의 화학식 33~화학식 42의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 유방성 액정 혼합물.
    [화학식 33]
    Figure pat00123

    [화학식 34]
    Figure pat00124

    [화학식 35]
    Figure pat00125

    [화학식 36]
    Figure pat00126

    [화학식 37]
    Figure pat00127

    [화학식 38]
    Figure pat00128

    [화학식 39]
    Figure pat00129

    [화학식 40]
    Figure pat00130

    [화학식 41]
    Figure pat00131

    [화학식 42]
    Figure pat00132

  5. 제1항에 있어서,
    상기 D는 하기의 화학식 43~화학식 45의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 유방성 액정 혼합물.
    [화학식 43]
    Figure pat00133

    [화학식 44]
    Figure pat00134

    [화학식 45]
    Figure pat00135

  6. 하기의 단계를 포함하는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 유방성 액정 혼합물의 제조방법.
    (a) (i) 다이아세틸렌 화합물(D), (ii) 탄소수 1~20개의 선형 화합물(Rm 또는 Rn) 및 (iii)COOH 또는 OH를 포함하는 작용기(C)로 구성되는 C-Rm-[D]-Rn의 구조를 가지는 화합물과 F2, Cl2, Br2 또는 I2인 할로겐 화합물(X2)을 1:10의 몰비로 반응시켜 [X]-C-Rm-[D]-Rn구조의 화합물을 합성하는 단계;
    (b) 상기 [X]-C-Rm-D-Rn구조 화합물의 X부분을 질소를 포함하는 선형 또는 고리형의 화합물(A)과 1:5의 몰비로 반응시켜 [A+X-]-C-Rm-D-Rn구조의 화합물을 합성하는 단계; 및
    (c) 상기 [A+X-]-C-Rm-D-Rn구조 화합물의 X-부분을 F2, Cl2, Br2 또는 I2인 할로겐 화합물(B2)과 1:5의 몰비로 반응시켜 [A+B-]-C-Rm-D-Rn구조의 화합물로 치환하는 단계;
  7. 제1항 내제 제5항 중 어느 한 항의 유방성 액정 혼합물을 포함하는 코팅형 형광필름용 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 코팅형 형광필름 조성물은 단일요오드를 포함하는 다이아세틸린계 화합물 60~90중량부, 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물 1~30중량부, 액상 다이아세틸렌계 화합물 1~20중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅형 형광필름용 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 단일요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 1~200nm파장대의 가시광선을 흡수하며, 상기 삼중요오드를 포함하는 다이아세틸렌계 화합물은 300~400nm파장대의 가시광선을 흡수하며, 상기 코팅형 형광필름용 조성물은 300~800nm 파장대의 가시광선을 흡수하는 것을 특징으로 하는 코팅형 형광필름용 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 코팅형 형광필름용 조성물은 스멕틱 액정인 것을 특징으로 하는 코팅형 형광필름용 조성물.
  11. 제8항의 코팅형 형광필름용 조성물을 254nm의 자외선 또는 열을 이용하여 중합하여 형성되는 공액계 폴리다이아세틸렌 화합물.

KR1020180122604A 2018-10-15 2018-10-15 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법 KR102182136B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180122604A KR102182136B1 (ko) 2018-10-15 2018-10-15 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법
US17/285,620 US11725145B2 (en) 2018-10-15 2019-04-17 Coating-type polarizing film using diacetylene-based lyotropic liquid crystal mixture containing iodines, and manufacturing method therefor
PCT/KR2019/004640 WO2020080625A1 (ko) 2018-10-15 2019-04-17 요오드를 포함한 다이아세틸렌계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 편광필름 및 그 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180122604A KR102182136B1 (ko) 2018-10-15 2018-10-15 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200042252A true KR20200042252A (ko) 2020-04-23
KR102182136B1 KR102182136B1 (ko) 2020-11-23

Family

ID=70283957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180122604A KR102182136B1 (ko) 2018-10-15 2018-10-15 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11725145B2 (ko)
KR (1) KR102182136B1 (ko)
WO (1) WO2020080625A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023097921A1 (zh) * 2021-11-30 2023-06-08 华中科技大学 一种共轭碳碘聚合物及制备与用于制备定位标记物的应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102182136B1 (ko) * 2018-10-15 2020-11-23 전북대학교산학협력단 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100962543B1 (ko) 2008-06-20 2010-06-14 동아대학교 산학협력단 용액상태에서 요오드화시킨 폴리비닐알코올계 수지를이용한 편광필름의 제조방법
KR20160136068A (ko) * 2015-05-19 2016-11-29 전북대학교산학협력단 요오드와 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 편광필름 및 그 제조방법

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3646884B2 (ja) * 1994-11-09 2005-05-11 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング ジアセチレン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子
US6312618B1 (en) 2000-04-03 2001-11-06 Hrl Laboratories Polar diphenyldiacetylene liquid crystals
WO2006095815A1 (ja) 2005-03-10 2006-09-14 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ヨウ素系偏光フィルム、その製造方法及びそれを用いた偏光板
KR100781599B1 (ko) 2006-10-24 2007-12-05 안동준 폴리다이아세틸렌 함유 고분자 필름을 이용한 센서 및 그의 제조방법
WO2012111423A1 (ja) 2011-02-15 2012-08-23 国立大学法人東京工業大学 ジアセチレン誘導体およびジアセチレン構造を有する液晶性高分子
KR101802091B1 (ko) 2015-10-30 2017-11-27 한양대학교 산학협력단 수변색 폴리다이아세틸렌 고분자 패치 및 이의 제조방법
KR102182136B1 (ko) * 2018-10-15 2020-11-23 전북대학교산학협력단 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100962543B1 (ko) 2008-06-20 2010-06-14 동아대학교 산학협력단 용액상태에서 요오드화시킨 폴리비닐알코올계 수지를이용한 편광필름의 제조방법
KR20160136068A (ko) * 2015-05-19 2016-11-29 전북대학교산학협력단 요오드와 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 편광필름 및 그 제조방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023097921A1 (zh) * 2021-11-30 2023-06-08 华中科技大学 一种共轭碳碘聚合物及制备与用于制备定位标记物的应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR102182136B1 (ko) 2020-11-23
WO2020080625A1 (ko) 2020-04-23
US11725145B2 (en) 2023-08-15
US20210395612A1 (en) 2021-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5880584B2 (ja) 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP5453798B2 (ja) 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法
JP2011006361A (ja) 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP2011042606A (ja) 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP2011006360A (ja) 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
US11193065B2 (en) Liquid crystal composition, method of producing the same, and retardation film constituted from the same
JP6498711B2 (ja) 液晶組成物
KR20170061078A (ko) 액정 조성물
KR102182136B1 (ko) 요오드를 포함한 다이아세틸렌 계 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 형광필름 및 그 제조방법
TWI755434B (zh) 液晶組成物、硬化物層、光學膜、偏光板及光學顯示器
CN107418594B (zh) 液晶组合物
US10858590B2 (en) Compound, liquid crystal composition, optical film, polarizing plate, and optical display
KR101723549B1 (ko) 요오드와 유방성 액정 혼합물을 이용한 코팅형 편광필름 및 그 제조방법
KR102326314B1 (ko) 중합성 액정 화합물 및 이를 포함하는 보상필름, 반사 방지 필름과 표시장치
KR20200094371A (ko) 코팅형 편광필름 제조용 화합물 및 산화 환원을 이용하여 제조되는 선택적 편광이 가능한 코팅형 편광필름 제조방법
KR20190030149A (ko) 신규한 반응성 메조겐 화합물, 이를 포함하는 역파장분산 보상필름용 조성물 및 이를 포함하는 역파장분산 보상필름

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant