KR20200035775A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 우수한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에서, 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한편, 최근에는 공정 비용 절감을 위하여 기존의 증착 공정 대신 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용한 유기 발광 소자가 개발되고 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려 하였으나 현재 기술로는 한계가 있어, 정구조 형태에서 HIL, HTL, EML만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다.
이에 본 발명에서는 유기 발광 소자에 사용될 수 있으면서 동시에 용액 공정에 사용 가능한 신규한 유기 발광 소자의 소재를 제공한다.
본 발명은 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 우수한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는,
양극; 정공주입층; 정공수송층; 발광층; 전자수송층; 및 음극을 포함하고,
상기 정공주입층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 정공수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위와 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, 광경화성기 또는 열경화성기이고,
a1 및 a4는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
a2 및 a3는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 내지 6의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
Z1, R31 및 R32는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
b1, c1 및 c2는 0 내지 4의 정수이고,
m은 0 또는 1이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 광경화성기; 또는 열경화성기이고, 둘 중 적어도 하나는 광경화성기 또는 열경화성기이고,
Z2, R33 및 R34는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
b2, c3 및 c4는 0 내지 4의 정수이고,
n3 및 n4는 각각 독립적으로, 0 내지 6의 정수이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 본 발명에 따른 화합물을 정공주입층의 재료로 포함하고, 동시에 본 발명에 따른 공중합체를 정공수송층의 재료로 포함하여, 용액 공정으로 증착이 가능하며, 층간 혼합이 없고, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 광경화성기 또는 열경화성기는 빛 및/또는 열에 노출시킴으로써, 화합물간에 가교를 시키는 반응성 치환기를 의미할 수 있다. 가교는 광조사 또는 열처리에 의하여, 탄소-탄소 다중결합, 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디칼이 연결되면서 생성될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 광경화성기 또는 열경화성기는 하기 군에서 선택되는 어느 하나이다:
이하, 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다.
양극 및 음극
본 발명에서 사용되는 양극 및 음극은, 유기 발광 소자에서 사용되는 전극을 의미한다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층 및 정공수송층
본 발명은, 양극; 음극; 상기 양극과 음극 사이의 발광층; 상기 양극과 발광층 사이에 정공주입층 및 정공수송층; 및 상기 음극과 발광층 사이에 전자수송층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 상기 유기 발광 소자의 정공주입층이 상기 양극에 인접하여 위치하면서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 정공수송층이 상기 발광층에 인접하여 위치하면서 상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위와 상기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
종래 진공 증착 공정에 사용되던 물질을 용액 공정에 사용하여 유기 발광 소자의 여러 층을 형성하는 경우, 이러한 물질의 용매에 대한 용해도가 매우 낮거나 또는 용매에 대한 내성이 좋지 않아, 층간 물질이 혼합되면서 유기 발광 소자의 성능이 저하되는 문제가 있어왔다.
그러나 본 발명에 따른 정공주입층에 사용되는 화합물 및 정공수송층에 사용되는 공중합체는 용액 공정에 사용되는 용매에 대한 내성이 우수하여, 이들을 사용하여 용액 공정으로 유기 발광 소자 제조 시 층간 혼합이 방지될 수 있다. 또한, 상기 정공주입층에 사용되는 화합물 및 정공수송층에 사용되는 공중합체는 서로 유사한 아민 모이어티를 가져 층간 에너지 준위 정렬이 효과적으로 일어나, 정공주입층과 정공수송층 간의 정공의 이동이 증가될 수 있다. 이에 따라, 이들을 채용한 유기 발광 소자는 높은 효율 및 증가된 수명을 나타낸다.
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위와 상기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위를 포함하는 공중합체의 각 분자 내 아민 모이어티가 동일하다. 이때, ‘각 분자 내 아민 모이어티가 동일하다’는 것은, 상기 화학식 1 및 2에서의 L 및 Q가 서로 동일하고, Ar1 및 Ar5가 서로 동일하고, Ar2 및 Ar6가 서로 동일함을 의미한다. 이러한 경우, 정공주입층과 정공수송층간 정공 호핑(hole hopping)이 증가되어, 유기 발광 소자의 수명이 더욱 향상될 수 있다.
(화학식 1로 표시되는 화합물)
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자 내에 산소(O) 또는 황(S) 원자를 포함함에 따라, 열처리 또는 UV처리에 의해 완전히 경화된 안정한 박막을 형성할 수 있다. 또한, 용매와의 친화성이 높아 용매 선택성(orthogonality)을 가지며, 용액 공정에서 사용하는 용매에 대한 내성이 뛰어나다.
바람직하게는, 상기 화학식 1에서 L은 하기 화학식 1-A이다:
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
d1 및 d4는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
d2 및 d3는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴이고, 보다 바람직하게는, 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 또는 하기의 치환기이다. 이때, 보다 바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하다:
바람직하게는, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴이고, 보다 바람직하게는, 페닐, 1개 또는 2개의 메틸로 치환된 페닐, 터트뷰틸로 치환된 페닐, 5개의 플루오르로 치환된 페닐, 또는 5개의 중수소로 치환된 페닐이다. 이때, 보다 바람직하게는, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하다.
바람직하게는, R1 내지 R4는 모두 수소이다.
바람직하게는, X1 및 X2는 서로 동일하고, 보다 바람직하게는
이다.
바람직하게는, n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.
보다 바람직하게는, R11 내지 R14는 모두 수소이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다:
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 반응식 1과 같은 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, X'을 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X'은 할로겐이고, 바람직하게는 브로모, 또는 클로로이다. 상기 반응식 1은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
한편, 상기 정공주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 p 도핑 물질을 추가로 포함한다. 상기 p 도핑 물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
바람직하게는, 상기 p 도핑 물질은 하기 화합물 A 내지 H 중 어느 하나일 수 있다.
바람직하게는, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 대비 0 중량% 내지 50 중량%이다.
(화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위와 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위를 포함하는 공중합체)
상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위와 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위를 포함하는 공중합체는, 블록 또는 랜덤 공중합체 형태를 가지며, 경화성 고분자로 열처리 또는 UV처리에 의해 완전히 경화된 안정한 박막을 형성한다. 또한, 분자량이 높아 용액 공정에서 사용하는 용매에 대한 내성이 뛰어나다.
바람직하게는, 상기 화학식 2에서 Q는 하기 화학식 2-A이다:
[화학식 2-A]
상기 화학식 2-A에 있어서,
R21 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
e1 및 e4는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
e2 및 e3는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다.
바람직하게는, Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴이고, 보다 바람직하게는, 페닐, 1개의 메틸로 치환된 페닐, 1개의 메톡시로 치환된 페닐, 1개의 t-뷰틸로 치환된 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 2개의 메틸과 1개의 t-뷰틸로 치환된 비페닐릴, 또는 하기의 치환기이다. 이때, 보다 바람직하게는, Ar5 및 Ar6는 서로 동일하다:
바람직하게는, Z1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-20 알킬이고, 보다 바람직하게는 Z1은 수소, 메틸, 프로필, 펜틸, 또는 헥실이고,
바람직하게는, R31 및 R32는 모두 수소이다.
보다 바람직하게는, R21 내지 R24는 모두 수소이다.
상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위의 대표적인 예는 다음과 같다:
상기에서, Z1은 수소, 메틸, 프로필, 펜틸, 또는 헥실이다.
바람직하게는, Z2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-20 알킬이고, 보다 바람직하게는 Z2는 수소, 메틸, 프로필, 펜틸, 또는 헥실이다.
바람직하게는, R33 및 R34는 모두 수소이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위의 대표적인 예는 다음과 같다:
상기에서,
Z2는 수소, 메틸, 프로필, 펜틸, 또는 헥실이다.
바람직하게는, 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 공중합체는 수평균분자량(Mn)이 70,000g/mol 내지 300,000g/mol 이다. 70,000g/mol 이상의 수평균분자량을 갖는 경우, 높은 분자량으로 분자간 packing이 잘 이루어져 공정 후 물질의 층간 이동이 쉽게 발생하지 않는 효과가 있으나, 수평균분자량(Mn)이 300,000g/mol을 초과하는 경우 유기용매에 대한 용해성이 감소하여 용액공정에 어려움이 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 공중합체는 상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위를 70몰% 내지 90몰% 포함한다. 정공주입층에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 동일한 아민 모이어티가 정공수송층에 포함되는 상기 공중합체에 70몰% 이상 포함되는 경우, 양 층간 상호작용으로 정공 이동이 효과적으로 일어날 수 있다. 반면, 상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위가 90 몰%를 초과하는 경우, 경화기가 포함된 상기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위의 함량이 줄어들어, 분자간 packing이 잘 이루어지지 않아 층간 이동이 쉽게 발생하여 해당 층의 막 유지가 어렵다는 단점이 있다.
한편, 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 공중합체는, 일례로 Z1과 Z2가 서로 동일하고, b1과 b2가 서로 동일한 경우, 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 단량체 화합물을 공중합하여 제조할 수 있다:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 6에서, X"을 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X"은 할로겐이고, 바람직하게는 브로모, 또는 클로로이다. 이러한 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 상기 반응을 위한 치환기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 실시예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위 및 상기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위의 몰비율은 상기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 단량체의 반응 몰비를 조절하여 조절 가능하다.
(코팅 조성물)
한편, 상술한 정공주입층 및 정공수송층은 용액 공정으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 정공주입층은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 사용하고, 상기 정공수송층은 상술한 공중합체 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 사용하여 제조된다.
이때 사용될 수 있는 용매로는, 상술한 화합물 및 공중합체를 각각 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 부틸벤조에이트, 메틸-2-메톡시벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린; 3-phenoxy-toluene 등의 용매를 들 수 있다. 또한, 상술한 용매를 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 각 코팅 조성물은 열중합 개시제 및 광중합 개시제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 열중합 개시제로, 메틸 에틸 케톤퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤퍼옥사이드, 아세틸아세톤퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 시클로헥사논 퍼옥사이드, 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드 등의 과산화물, 또는 아조비스 이소부틸니트릴, 아조비스디메틸발레로니트릴, 및 아조비스 시클로헥실 니트릴 등의 아조계가 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 광중합 개시제로, 디에톡시 아세토페논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐 에탄-1-온, 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-하이드록시-2-프로필) 케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐) 부타논-1,2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온, 2-메틸-2-모르폴리노(4-메틸 티오 페닐) 프로판-1-온, 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐) 옥심 등의 아세토페논계 또는 케탈계 광중합 개시제; 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르 등의 벤조인에테르계 광중합 개시제; 벤조페논, 4-하이드록시벤조페논, 2-벤조일나프탈렌, 4-벤조일비페닐, 4-벤조일 페닐 에테르, 등의 벤조페논계 광중합 개시제; 2-이소프로필티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤 등의 티옥산톤계 광중합 개시제; 및 에틸 안트라퀴논, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 페닐 에톡시 포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스핀옥사이드, 비스(2,4-디메톡시 벤조일)-2,4,4-트리메틸 펜틸포스핀 옥사이드 등의 기타 광중합 개시제가 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 광중합 촉진 효과를 가지는 것을 단독 또는 상기 광 중합개시제와 병용해 이용할 수도 있다. 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 4-디메틸아미노안식향산 에틸, 4-디메틸아미노 안식향산 이소아밀, 안식향산(2-디메틸아미노) 에틸, 4,4'-디메틸아미노벤조페논 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공주입층은, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 양극 상에 용액 공정으로 코팅 후, 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하여 형성된다. 또한, 상기 정공수송층은 상술한 공중합체를 포함하는 코팅 조성물을 먼저 형성된 정공주입층 상에 용액 공정으로 코팅 후, 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하여 형성된다.
여기에서 용액 공정이라 함은, 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 열처리 온도는 150 내지 230℃가 바람직하다. 또한, 상기 열처리 시간은 1분 내지 3시간이고, 보다 바람직하게는 10분 내지 1시간이다. 또한, 상기 열처리는 아르곤, 질소 등의 불활성 기체 분위기에서 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 코팅 단계와 상기 열처리 또는 광처리 사이에 용매를 증발시키는 공정을 추가로 포함할 수 있다.
상술한 방법으로 형성된 정공주입층 및 정공수송층은 각각, 상기 열처리 또는 광조사 단계를 통하여 코팅 조성물에 포함된 복수 개의 고분자들이 가교 후 완전히 경화될 수 있어 안정된 박막 구조를 갖는다. 따라서, 상기 정공주입층 상에 상기 정공수송층을 형성하거나, 혹은 상기 정공수송층 상에 용액 공정으로 다른 층을 형성하더라도 사용되는 용매에 의해 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받아 분해되는 것을 방지할 수 있다. 이에 따라, 용액 공정을 통해 복수의 층을 형성하는 것이 가능하고, 형성된 층들의 안정성이 증가하여 제조된 유기 발광 소자의 수명 특성이 개선될 수 있다.
한편, 상술한 정공주입층 및 정공수송층을 제외한 나머지 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자에 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않으며, 이하 각 구성별로 설명한다.
발광층
본 발명에서 사용되는 발광층은, 양극과 음극으로부터 전달받은 정공과 전자를 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 층으로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다.
일반적으로, 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함한다.
전자수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함할 수 있다.
상기 전자수송층은, 음극 또는 음극 상에 형성된 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하고, 또한 발광층에서 정공이 전달되는 것을 억제하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
상기 전자 수송 물질의 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
전자주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 추가로 포함할 수 있다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다.
상기 전자주입층으로 사용될 수 있는 물질의 구체적인 예로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
유기 발광 소자
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1에 예시하였다. 도 1은, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 또한, 전자수송층(7) 및 전자주입층(8)을 포함하는 경우의 유기 발광 소자의 구조를 도 2에 예시하였다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: 화합물 2의 제조
1) 중간체 2-1의 제조
2) 화합물 2의 제조
중간체 2-1(5.55g, 12.3mmol), 아닐린(3.44g, 36.9mmol), NaOtBu (2.95g, 30.75mmol)가 든 플라스크에 톨루엔을 넣었다. 반응물이 든 플라스크를 90℃ 오일 배쓰(oil bath)에 담근 뒤, Pd(PtBu3)2(314mg, 0.62mmol)를 넣고 1시간 돌려주었다. 물을 넣어 반응을 중지시키고 디클로로메탄으로 추출한뒤 MgSO4로 유기층을 건조하였다. 유기 용매를 진공회전농축기를 사용하여 제거한 후, 잔여물을 컬럼 정제하여 중간체 2-2(5.1g, 수율 90%)를 얻었다.
중간체 2-2(2.32g, 5.0mmol), 2,2'-디브로모-9,9'-스피로비플루오렌(948mg, 2.0mmol), NaOtBu (960mg, 10.0mmol)가 든 플라스크에 톨루엔을 넣었다. 반응물이 든 플라스크를 90℃ 오일 배쓰(oil bath)에 담근 뒤, Pd(PtBu3)2(72mg, 0.14mmol)를 넣고 1시간 돌려주었다. 물을 넣어 반응을 중지시키고 디클로로메탄으로 추출한 뒤 MgSO4로 유기층을 건조하였다. 유기 용매를 진공회전농축기를 사용하여 제거한 후, 잔여물을 컬럼 정제하여 화합물 2(1.46g, 수율 59%, HPLC 순도 99.2%)를 얻었다.
1H NMR (500 MHz): δ 7.74-7.63 (m, 6H), 7.62-7.56 (m, 2H), 7.39 (m, 2H), 7.33 (m, 4H), 7.26 (m, 6H), 7.19-7.04 (m, 12H), 7.04-6.90 (m, 14H), 6.85 (d, 2H), 6.76-6.68 (m, 4H), 6.65-6.55 (m, 2H), 5.78-5.70 (m, 2H), 5.25 (m, 2H), 2.16 (s, 6H), 1.57 (s, 6H).
제조예 2: 화합물 1의 제조
1) 중간체 1-1의 제조
2) 화합물 1의 제조
상기 제조예 1의 중간체 2-1 대신 중간체 1-1을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 1을 제조하였다.
1H NMR (500 MHz): δ 8.10-7.87 (m, 8H), 7.76-7.73 (m, 4H), 7.71-7.68 (m, 4H), 7.55-7.02 (m, 36H), 7.00-6.98 (m, 4H) 6.64-6.50 (m, 2H), 5.78-5.76 (d, 2H), 5.25-5.22 (d, 2H).
제조예 3: 화합물 3의 제조
1) 중간체 3-1의 제조
2) 화합물 3의 제조
상기 제조예 1의 중간체 2-1과 아닐린 대신 중간체 3-1과 비페닐-4-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 3을 제조하였다.
1H NMR (500 MHz): δ 7.90-7.81 (m, 8H), 7.73-7.70 (d, 4H), 7.67-7.28 (m, 32H), 7.27-7.25 (m, 2H), 7.12-7.02 (m, 8H) 6.84-6.70 (m, 2H), 5.77-5.74 (d, 2H), 5.30-5.27 (d, 2H).
제조예 4: 화합물 4의 제조
상기 제조예 1의 아닐린 대신 비페닐-4-아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 4를 제조하였다.
1H NMR (500 MHz): δ 8.04-7.88 (m,8H), 7.75-7.74 (d, 4H), 7.68-7.67 (m, 4H), 7.65-7.34 (m, 30H), 7.31-7.10 (m, 10H), 7.02 (s, 2H), 6.94-6.92 (d, 2H) 6.84-6.70 (m, 2H), 5.77-5.74 (d, 2H), 5.30-5.27 (d, 2H), 2.33 (s,6H), 2.25 (s, 6H).
제조예 5: 공중합체 1의 제조
P1 1.0g(2.007mmol, 1.0eq), N1 1.2986g (1.606mmol, 0.80eq), F1 212.06mg(0.401mmol, 0.20eq), 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 51.284mg (0.1mmol, 0.05eq)를 25ml RBF에 정량 넣은 뒤 THF 20ml(0.1M)에 녹인 후 질소 치환한 뒤 80℃에서 교반 하였다. 10분 뒤 Et4NOH 수용액(35wt% in H2O) 5ml(3.0eq)를 천천히 첨가하고 밤새 반응하였다. 이후 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05eq, 페닐보론산 소량을 THF 3ml에 녹인 후 첨가하여 교반하였다. 다음으로 소듐 디에틸디티오카보네이트 트리하이드레이트를 소량 넣고 reflux하에서 교반시켰다. 이후 염산수용액, 암모니아 수용액으로 2회씩, 물로 3회 씻어주고, 유기층을 분리한 뒤, 분리한 유기층을 메탄올에 적하하여 침전잡은 뒤 얻어진 고체를 건조시켰다. 건조된 고체를 톨루엔에 녹여 알루미나-실리카 층에 통과시켰다. 이후 crude를 톨루엔에 녹인 뒤 MeOH에 적하하여 얻어진 고체를 건조시켜, 표제의 공중합체 1을 었었다.
제조된 공중합체 1의 수평균분자량은 78,500g/mol이고, 중량평균 분자량은 99,500g/mol이었다. 이때, 분자량은 Agilent 1200 series를 사용하여 PC Standard를 이용한 GPC로 측정하였다.
제조예 6: 공중합체 2의 제조
상기 제조예 5의 P1 및 F1 대신 각각 P2 및 F2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 5와 동일한 방법을 사용하여 공중합체 2를 제조하였다.
제조된 공중합체 2의 수평균분자량은 114,100g/mol이고, 중량평균 분자량은 175,600g/mol이었다. 이때, 분자량은 Agilent 1200 series를 사용하여 PC Standard를 이용한 GPC로 측정하였다.
제조예 7: 공중합체 3의 제조
상기 제조예 5의 P1 및 N1 대신 각각 P2 및 N2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 5와 동일한 방법을 사용하여 공중합체 3을 제조하였다.
제조된 공중합체 3의 수평균분자량은 152,000g/mol이고, 중량평균 분자량은 202,100g/mol이었다. 이때, 분자량은 Agilent 1200 series를 사용하여 PC Standard를 이용한 GPC로 측정하였다.
제조예 8: 공중합체 4의 제조
상기 제조예 5의 P1, N1 및 F1 대신 각각 P3, N3 및 F2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 5와 동일한 방법을 사용하여 공중합체 4를 제조하였다.
제조된 공중합체 4의 수평균분자량은 126,900g/mol이고, 중량평균 분자량은 158,400g/mol이었다. 이때, 분자량은 Agilent 1200 series를 사용하여 PC Standard를 이용한 GPC로 측정하였다.
비교제조예 1: 공중합체 A의 제조
상기 제조예 5의 P1, N1 및 F1 대신 각각 P2, N4 및 F2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 5와 동일한 방법을 사용하여 공중합체 A를 제조하였다.
제조된 공중합체 A의 수평균분자량은 86,400g/mol이고, 중량평균 분자량은 134,000g/mol이었다. 이때, 분자량은 Agilent 1200 series를 사용하여 PC Standard를 이용한 GPC로 측정하였다.
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 아이소프로필알콜, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 각각 30분씩 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 글러브박스로 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 제조예 2에서 제조한 화합물 1과 하기 화합물 B를 무게비 80:20으로 섞어 사이클로헥사논에 녹인 용액을 스핀코팅하여 400Å 두께로 성막하였고, 이를 질소 분위기 하에서, 220℃로 30분간 가열하여 정공주입층을 형성하였다. 이후 제조예 5에서 제조한 공중합체 1을 톨루엔에 용해시켜 정공주입층 위에 스핀코팅하여 200Å으로 성막하고, 이를 질소 분위기 하에서 170℃로 1시간 가열하여 정공수송층을 형성하였다.
이후 하기 화합물 EML 1을 톨루엔에 용해시켜 200Å으로 성막하고, 이를 질소 분위기 하에서 160℃로 30분간 가열하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 화합물 LiF를 진공 열증착하여 350Å 두께의 전자수송층을 형성하였고, 상기 전자 수송층 위에 Al을 진공 열증착하여 전자 주입층과 캐소드를 형성하였다.
그 후, 유리에 밀봉 유리와 유리 기판을, 광경화성 에폭시 수지를 이용하여 접합시킴으로써 밀봉을 행하여, 다층 구조의 유기 EL 소자를 제작했다. 이후의 조작은 대기 중, 실온(25℃)에서 행했다.
실시예 2 내지 4 및 비교예 1
상기 실시예 1에서 정공주입층 및 정공수송층 재료로 하기 표 1에 기재된 화합물 또는 공중합체를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예: 소자 특성 평가
상기 실시예 1 내지 4, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전류밀도 10 mA/cm2에서의 구동 전압, 전류 효율, 양자 효율(QE), 휘도 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T90은 휘도가 초기 휘도에서 90%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 정공주입층 | 정공수송층 | 구동전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
QE (%) |
휘도 (cd/m2) |
T90 (hr) |
|
| 실시예 1 | 화합물 1 화합물 B |
공중합체 1 | 4.38 | 7.441 | 8.044 | 744.1 | 162 |
| 실시예 2 | 화합물 2화합물 B | 공중합체 2 | 4.40 | 8.347 | 8.529 | 834.7 | 132 |
| 실시예 3 | 화합물 3 화합물 C |
공중합체 3 | 4.35 | 6.146 | 7.867 | 614.6 | 85 |
| 실시예 4 | 화합물 4화합물 C | 공중합체 4 | 4.32 | 6.853 | 7.503 | 685.3 | 104 |
| 비교예 1 | 화합물 1 화합물 B |
공중합체 A | 4.42 | 5.883 | 6.973 | 588.3 | 70 |
상기 표 1를 참조하면, 정공주입층의 화합물과 정공수송층의 공중합체가 동일한 아민 모이어티를 갖는 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 동일한 아민 모이어티를 갖지 않는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여, 구동전압, 효율, 휘도 및 수명 측면 모두에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층 4: 정공수송층
5: 발광층 6: 음극
7: 전자수송층 8: 전자주입층
3: 정공주입층 4: 정공수송층
5: 발광층 6: 음극
7: 전자수송층 8: 전자주입층
Claims (18)
- 양극; 정공주입층; 정공수송층; 발광층; 전자수송층; 및 음극을 포함하고,
상기 정공주입층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 정공수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위와 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, 광경화성기 또는 열경화성기이고,
a1 및 a4는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
a2 및 a3는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 내지 6의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
Z1, R31 및 R32는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
b1, c1 및 c2는 0 내지 4의 정수이고,
m은 0 또는 1이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 광경화성기; 또는 열경화성기이고, 둘 중 적어도 하나는 광경화성기 또는 열경화성기이고,
Z2, R33 및 R34는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
b2, c3 및 c4는 0 내지 4의 정수이고,
n3 및 n4는 각각 독립적으로, 0 내지 6의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
L 및 Q는 서로 동일하고,
Ar1 및 Ar5는 서로 동일하고,
Ar2 및 Ar6는 서로 동일한,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
광경화성기 또는 열경화성기는 하기의 군에서 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
L은 하기 화학식 1-A인,
유기 발광 소자:
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
d1 및 d4는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
d2 및 d3는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 또는 하기의 치환기인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 페닐, 1개 또는 2개의 메틸로 치환된 페닐, 터트부틸로 치환된 페닐, 5개의 플루오르로 치환된 페닐, 또는 5개의 중수소로 치환된 페닐인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R1 내지 R4는 모두 수소인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
X1 및 X2는인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
Q는 하기 화학식 2-A인,
유기 발광 소자:
[화학식 2-A]
상기 화학식 2-A에 있어서,
R21 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
e1 및 e4는 각각 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
e2 및 e3는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로, 페닐, 1개의 메틸로 치환된 페닐, 1개의 메톡시로 치환된 페닐, 1개의 t-뷰틸로 치환된 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 2개의 메틸과 1개의 t-뷰틸로 치환된 비페닐릴, 또는 하기의 치환기인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
Z1은 수소, 메틸, 프로필, 펜틸, 또는 헥실이고,
R31 및 R32는 모두 수소인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
상기에서,
Z1은 수소, 메틸, 프로필, 펜틸, 또는 헥실이다.
- 제1항에 있어서,
Z2는 수소, 메틸, 프로필, 펜틸, 또는 헥실이고,
R33 및 R34는 모두 수소인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
상기에서,
Z2는 수소, 메틸, 프로필, 펜틸, 또는 헥실이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위와 상기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위를 포함하는 공중합체는 수평균분자량(Mn)이 70,000g/mol 내지 300,000g/mol 인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위와 상기 화학식 3으로 표시되는 제2 반복 단위를 포함하는 공중합체는 상기 화학식 2로 표시되는 제1 반복 단위를 70몰% 내지90 몰% 포함하는,
유기 발광 소자.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022035284A1 (ko) * | 2020-08-14 | 2022-02-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20220033980A (ko) * | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20140072021A (ko) * | 2011-07-11 | 2014-06-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 화합물 |
| KR20170065553A (ko) * | 2014-09-25 | 2017-06-13 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 그것을 사용한 발광 소자 |
| KR20180099446A (ko) * | 2017-02-28 | 2018-09-05 | 주식회사 엘지화학 | 플루오렌계 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
-
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20140072021A (ko) * | 2011-07-11 | 2014-06-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 화합물 |
| KR20170065553A (ko) * | 2014-09-25 | 2017-06-13 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 그것을 사용한 발광 소자 |
| KR20180099446A (ko) * | 2017-02-28 | 2018-09-05 | 주식회사 엘지화학 | 플루오렌계 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022035284A1 (ko) * | 2020-08-14 | 2022-02-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20220021885A (ko) * | 2020-08-14 | 2022-02-22 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| EP4181224A4 (en) * | 2020-08-14 | 2024-01-17 | Lg Chem, Ltd. | ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE |
| KR20220033980A (ko) * | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
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