KR20200028318A - 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 명세서 또는 청구범위에 더욱 특정된 중합성 화합물 및 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제를 포함하는 액정(LC) 매질에 관한 것이다. 상기 매질은 LC 디스플레이, 특히 중합체-유지된 정렬 유형의 LC 디스플레이에 사용하기 위해 적합화된다.
Description
본 발명은 명세서 또는 청구범위에 추가로 특정된 중합성 화합물 및 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제를 포함하는 액정(LC) 매질을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다. 상기 매질은 LC 디스플레이, 특히 중합체-유지된 정렬 유형의 LC 디스플레이에 사용하기 위해 적합화된다.
현재 사용되는 액정 디스플레이(LCD) 중 하나는 TN("비틀린 네마틱") 방식이다. 그러나, TN LCD는 콘트라스트(contrast)의 강한 시야각 의존성이라는 단점을 갖는다.
또한, 더 넓은 시야각을 갖는 소위 VA("수직 정렬된") 디스플레이가 공지되어 있다. VA 디스플레이의 LC 셀은 2개의 투명한 전극 사이에 LC 매질의 층을 함유하고, 이때 LC 매질은 통상적으로 음의 유전 이방성을 갖는다. 스위치가 꺼진 상태에서, LC 층의 분자는 전극 표면에 수직으로 정렬하거나[호메오트로픽( homeotropic)] 또는 경사진 호메오트로픽 정렬을 갖는다. 전압을 2개의 기판에 인가하면, 전극 표면에 평행한 LC 분자의 재정렬이 발생한다.
또한, 복굴절 효과를 기반으로 하고, 소위 "구부러진(bend)" 정렬 및 통상적으로 양의 유전 이방성을 갖는 LC 층을 갖는 소위 OCB("광학적으로 보정된 구부러진") 디스플레이가 공지되어 있다. 전압을 인가하면, 전극 표면에 수직인 LC 분자의 재정렬이 발생한다. 또한, OCB 디스플레이는 통상적으로 어두운 상태에서 구부러진 셀의 빛에 대한 원치 않는 투명성을 예방하기 위하여 하나 이상의 복굴절 광학 지연 필름을 함유한다. OCB 디스플레이는 TN 디스플레이와 비교하여 더 넓은 시야각 및 더 짧은 반응 시간을 갖는다.
2개의 기판 사이에 LC 층을 함유하고, 2개의 전극이 2개의 기판 중 단지 하나의 기판 상에 배열되고, 바람직하게는 서로 맞물린 빗-형상의 구조를 갖는 소위 IPS["인-플레인 스위칭(in-plane 스위칭)"] 디스플레이가 또한 공지되어 있다. 전압을 전극에 인가함으로써, LC 층에 평행한 유의한 성분을 갖는 전기장이 이들 사이에 생성된다. 이것은 층 평면 내의 LC 분자의 재정렬을 야기한다.
또한, 동일한 기판 상에 2개의 전극을 함유하고, 하나의 전극이 빗-형상의 방식으로 구축되고 다른 전극이 구축되지 않는 소위 FFS("프린지-필드 스위칭(fringe-field switching)") 디스플레이가 보고되었고(특히, 문헌[S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No. 3, 2004, 1028] 참고), 소위 강한 "프린지 필드"가 이에 의해 생성된다(즉, 전극의 가장자리에 가까운 강한 전기장, 및, 셀 전반에 걸쳐, 강한 수직 성분 및 또한 강한 수평 성분을 갖는 전기장). FFS 디스플레이는 콘트라스트의 낮은 시야각 의존성을 갖는다. FFS 디스플레이는 통상적으로 양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질 및 정렬 층(통상적으로 폴리이미드로 이루어짐)을 함유하고, LC 매질의 분자에 대한 평면 정렬을 제공한다.
FFS 디스플레이는 능동-매트릭스 또는 수동-매트릭스 디스플레이로서 작동할 수 있다. 능동-매트릭스 디스플레이의 경우, 개별적인 픽셀은 통상적으로 통합된 비-선형 능동 소자, 예를 들어 트랜지스터[예를 들어, 박막 트랜지스터("TFT")]에 의해 어드레싱(addressing)될 수 있지만, 수동-매트릭스 디스플레이의 경구, 개별적인 픽셀은 통상적으로 종래 기술로 공지된 멀티플렉스 방법에 의해 어드레싱된다.
또한, FFS 디스플레이와 유사한 전극 디자인 및 층 두께를 갖지만 양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질 대신에 음의 유전 이방성을 갖는 LC 매질의 층을 포함하는 FFS 디스플레이가 개시되어 있다(문헌[S.H. Lee et al., Appl. Phys. Lett. 73(20), 1998, 2882-2883] 및 문헌[S.H. Lee et al., Liquid Crystals 39(9), 2012, 1141-1148] 참고). 음의 유전 이방성을 갖는 LC 매질은 양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질과 비교하여 덜 경사지고 더욱 비틀린 배향을 갖는 더욱 바람직한 디렉터 배향(director orientation)을 나타내고, 이에 따라, 이러한 디스플레이는 더욱 높은 투과를 갖는다. 디스플레이는 LC 매질과 접촉하고 LC 매질의 LC 분자의 평면 정렬을 유도하는 하나 이상의 기판 상에 제공된 정렬 층(바람직하게는 폴리이미드로 이루어짐)을 추가로 포함한다. 이러한 디스플레이는 또한 "초고휘도(Ultra Brightness) FFS(UB-FFS)" 방식 디스플레이로 공지되어 있다. 이러한 디스플레이는 높은 신뢰도를 갖는 LC 매질을 필요로 한다.
이하 사용된 용어 "신뢰도"는 소정 시간 동안 상이한 스트레스 로드(stress load), 예컨대 빛 로드, 온도, 습도, 전압을 갖는 디스플레이의 성능의 품질을 의미하고, LC 디스플레이 분야의 당업자에게 공지된 디스플레이 효과, 예컨대 이미지 스티킹(image sticking)(면적 및 선 이미지 스티킹), 무라(mura), 요고레(yogore) 등을 포함한다. 신뢰도를 분류하기 위한 표준 변수로서, 통상적으로 전압 유지 비(VHR) 값이 사용되고, 이것은 시험 디스플레이에서 일정한 전압을 유지하기 위한 측정치이다. 다른 인자 중에서, 높은 VHR은 LC 매질의 높은 신뢰도를 위한 필요요건이다.
더욱 최신 유형의 VA 디스플레이에서, LC 분자의 균등한 정렬은 LC 셀 내의 다수의 상대적으로 작은 도메인으로 제한된다. 디스클리네이션(disclination)은 경사 도메인(tilt domain)으로도 공지된 이러한 도메인 사이에 존재할 수 있다. 경사 도메인을 갖는 VA 디스플레이는, 통상적인 VA 디스플레이와 비교하여, 콘트라스트 및 회색 색조의 더 큰 시야각 의존성을 갖는다. 또한, 이러한 유형의 디스플레이는, 스위치가 켜진 상태의 분자의 균등한 정렬을 위해 전극 표면의 추가적인 처리[예를 들어, 러빙(rubbing)에 의한]가 더 이상 필요하지 않으므로, 생산하기에 더욱 간단하다. 대신에, 경사각 또는 선경사각(pretilt angle)의 바람직한 방향은 전극의 특수한 디자인에 의해 제어된다.
소위 MVA("멀티도메인 수직 정렬") 디스플레이에서, 이것은 통상적으로 국소적인 선경사를 야기하는 돌출부를 갖는 전극에 의해 달성된다. 따라서, LC 분자는 전압의 인가 시 셀의 상이한 한정 영역에서 상이한 방향으로 전극 표면에 평행하게 정렬된다. "제어된" 스위칭은 이에 의해 달성되고, 간섭하는 디스클리네이션 라인의 형성이 예방된다. 이러한 배열이 디스플레이의 시야각을 개선하지만, 빛에 대한 투명도의 감소를 야기한다. MVA의 추가 개발은 단지 하나의 전극 측면 상의 돌출부를 사용하지만, 반대 전극은 슬릿(slit)을 가지고, 이것은 빛에 대한 투명도를 개선한다. 슬리팅된 전극은 전압의 인가 시 LC 셀에서 불균질한 전기장을 생성하고, 이것은 제어된 스위칭이 여전히 달성됨을 의미한다. 빛에 대한 투명도의 추가 개선을 위하여, 슬릿과 돌출부 사이의 분리가 증가될 수 있지만, 이것은 다시 응답 시간의 연장을 야기한다. 소위 PVA("페턴화된 VA") 디스플레이에서, 돌출부는 전극이 둘 다 반대 측면 상의 슬릿에 의해 구축된다는 점에서 완전히 불필요하게 되고, 이것은 증가된 콘트라스트 및 빛에 대한 개선된 투명도를 야기하지만, 기술적으로 어렵고 디스플레이가 기계적 영향["태핑(tapping)" 등]에 더욱 민감하게 한다. 그러나, 예를 들어, 모니터 및 특히 TV 스크린과 같은 많은 적용례의 경우, 응답 시간의 단축 및 디스플레이의 콘트라스트 및 발광성(투과)의 개선이 요구된다.
추가 발전은 소위 PS("중합체 유지된") 또는 PSA("중합체 유지된 정렬") 유형의 디스플레이이고, 용어 "중합체 안정화된"이 또한 때때로 사용된다. 이러한 경우, 소량(예를 들어, 0.3 중량%, 전형적으로 1 중량% 미만)의 하나 이상의 중합성 화합물, 바람직하게는 중합성 단량체 화합물이 LC 매질에 첨가되고, LC 매질을 디스플레이에 충전한 후, 임의적으로 전압을 디스플레이의 전극에 인가하면서, 통상적으로 자외선(UV) 광중합체에 의해 동일 반응계에서 중합되거나 가교결합된다. 중합은 LC 매질이 액정 상을 나타내는 온도에서, 통상적으로 실온에서 수행된다. 반응성 메소젠 또는 "RM"으로도 공지된 중합성 메소젠 또는 액정 화합물을 LC 혼합물에 첨가하는 것이 특히 적합한 것으로 밝혀졌다.
달리 지시되지 않는 한, 용어 "PSA"는 이하에서 일반적으로 중합체 유지된 정렬 유형의 디스플레이를 지칭할 때 사용되고, 용어 "PS"는 특정 디스플레이 방식, 예컨대 PS-VA, PS-TN 등을 지칭할 때 사용된다.
또한, 달리 지시되지 않는 한, 용어 "RM"은 이하에서 중합성 메소젠 또는 액정 화합물을 지칭할 때 사용된다.
이때, PS(A) 원리는 다양한 전통적인 LC 디스플레이 방식에 사용되고 있다. 따라서, 예를 들어, PS-VA, PS-OCB, PS-IPS, PS-FFS, PS-UB-FFS 및 PS-TN 디스플레이는 공지되어 있다. RM의 중합은 바람직하게는 PS-VA 및 PS-OCB 디스플레이의 경우에는 인가된 전압에 의해, PS-IPS 디스플레이의 경우에는 인가된 전압의 존재 또는 부재 하에, 바람직하게는 부재 하에 일어난다. 시험 셀에서 증명될 수 있는 바와 같이, PS(A) 방법은 셀에서 선경사를 야기한다. PS-OCB 디스플레이의 경우, 예를 들어, 오프셋(offset) 전압이 불필요하거나 감소될 수 있도록 구부러진 구조가 안정화되는 것이 가능하다. PS-VA 디스플레이의 경우에, 선경사는 응답 시간에 대한 긍정적인 효과를 갖는다. PS-VA 디스플레이의 경우, 표준 MVA 또는 PVA 픽셀 및 전극 배치가 사용될 수 있다. 그러나, 또한, 예를 들어, 단지 하나의 구축된 전극 측면을 사용하고 돌출부를 사용하지 않고 관리하는 것이 또한 가능하고, 이것은 생산을 상당히 간소화시키고, 동시에 매우 양호한 콘트라스트 및 빛에 대한 매우 양호한 투명도를 야기한다.
PS-VA 디스플레이는, 예를 들어, 유럽 출원공개공보 제1 170 626 A2호, 미국 특허공보 제6,861,107호, 미국 특허공보 제7,169,449호, 미국 출원공개공보 제2004/0191428 A1호, 미국 출원공개공보 제2006/0066793 A1호 및 미국 출원공개공보 제2006/0103804 A1호에 기술되어 있다.
전술된 선경사각을 포함하는 상-분리되고 중합된 RM에 의해 형성된 층 아래에, PSA 디스플레이는 전형적으로 중합체 안정화 단계 전에 LC 분자의 초기 정렬을 제공하는 정렬 층(예를 들어, 폴리이미드로 이루어짐)을 함유한다.
러빙된 폴리이미드 층은 긴 시간 동안 정렬 층으로서 사용되었다. 그러나, 러빙 공정은 다수의 문제, 예컨대, 무라, 오염, 정전기 방전, 부스러기 등을 야기한다. 일반적으로, 이러한 폴리이미드 층의 생산을 위한 노력 및 비용은 비교적 크다. 따라서, 러빙된 폴리이미드 층 대신에, 광정렬, 또는 자가-정렬(LC 매질로의 적합한 첨가제의 첨가에 의해)에 의해 제조된 폴리이미드 층을 사용하는 것이 제안되었다.
또한, 폴리이미드 정렬 층과 LC 매질의 특정 화합물의 원치 않는 상호작용이 디스플레이의 전기 저항의 감소를 야기함이 관찰되었다. 따라서, 적합한 및 이용가능한 LC 화합물의 수는 이러한 LC 화합물의 사용에 의해 개선되는 것을 목적으로 하는 시야각 의존성, 콘트라스트 및 응답 시간과 같은 디스플레이 변수 대신에 상당히 감소하였다. 따라서, 폴리이미드 정렬 층을 생략하는 것이 바람직하였다.
일부 디스플레이 방식의 경우, 이것은 자가-정렬 시약 또는 첨가제를 LC 매질에 첨가하여 자가 조립 기전에 의해 동일 반응계에서 바람직한 정렬, 예를 들어 호메오트로픽 정렬을 유도함으로써 달성되었다. 이에 의해, 정렬 층은 기판 중 하나 또는 둘 다에서 생략될 수 있다. 이러한 디스플레이 방식은 "자가-정렬된", "자가-정렬하는" 또는 "자가-정렬"(SA) 방식으로도 공지된다.
SA 디스플레이에서, 소량, 전형적으로 0.1 내지 2.5%의 자가-정렬 첨가제가 LC 매질에 첨가된다. 적합한 자가-정렬 첨가제는, 예를 들어 유기 코어 기 및 이에 부착된 하나 이상의 극성 앵커 기를 갖는 화합물이고, 이것은 기판 표면과 상호작용할 수 있고, 기판 표면 상의 첨가제가 정렬되고 LC 분자에서도 바람직한 정렬을 유도하도록 한다. 바람직한 자가-정렬 첨가제는, 예를 들어 메소젠 기 및 직쇄 또는 분지형 알킬 측쇄(예를 들어, 하이드록시, 카복시, 아미노 및 티올 기로부터 선택되는 하나 이상의 극성 앵커 기로 종결됨)를 포함한다. 자가-정렬하는 첨가제는 또한 PSA 공정에 사용된 RM과 유사한 조건 하에 중합될 수 있는 하나 이상의 중합성 기를 함유할 수 있다.
지금까지 SA-VA(자가-정렬 VA) 디스플레이가 개시되었다. 특히 VA 방식 디스플레이에 사용하기 위한 호메오트로픽 정렬을 유도하는 적합한 자가-정렬 첨가제는, 예를 들어 미국 출원공개공보 제2013/0182202 A1호, 제2014/0138581 A1호, 제2015/0166890 A1호 및 제2015/0252265 A1호에 개시된다.
SA 방식은 또한 PSA 방식과 조합으로 사용될 수 있다. 따라서, 이러한 조합된 방식의 디스플레이에 사용하기 위한 LC 매질은 하나 이상의 RM 및 하나 이상의 자가-정렬 첨가제를 둘 다 함유한다.
전술된 전통적인 LC 디스플레이와 같이, PSA 디스플레이는 능동-매트릭스 또는 수동-매트릭스 디스플레이로서 작동할 수 있다. 능동-매트릭스 디스플레이의 경우에, 개별적인 픽셀은 통상적으로 통합된 비-선형 능동 소자, 예를 들어, 트랜지스터[예를 들어, 박막 트랜지스터("TFT")]로 어드레싱되는 반면, 수동-매트릭스 디스플레이의 경우에, 개별적인 픽셀은 통상적으로, 종래 기술에 공지된 바와 같이, 멀티플렉스 방법에 의해 어드레싱된다.
특히, 모니터 및 특히 TV 적용례의 경우, 응답 시간, 및 LC 디스플레이의 콘트라스트 및 발광성(이에 따라, 투과 또한)의 최적화가 계속 요구된다. 이때, PSA 방법은 상당한 이점을 제공할 수 있다. 특히, PS-VA, PS-IPS, PS-FFS 및 PS-posi-VA 디스플레이의 경우에, 시험 셀에서 측정가능한 선경사와 관련된 응답 시간의 단축은 다른 변수에 대한 유의한 부작용 없이 달성될 수 있다.
종래 기술은 PSA 디스플레이에 사용하기 위한 RM으로서 임의적으로 불화된 바이페닐 다이아크릴레이트 또는 다이메타크릴레이트를 제안하였다.
그러나, 예를 들어, 부적한 경사가 확립되었거나 아무것도 확립되지 않았으므로, 또는, 예를 들어, VHR이 TFT 디스플레이 적용례에 부적절하므로, LC 혼합물 및 하나 이상의 RM으로 이루어진 모든 조합이 PSA 디스플레이에 사용하기에 적합한 것은 아니라는 문제가 발생한다. 또한, PSA 디스플레이에서 사용 시, 종래 기술에 공지된 LC 혼합물 및 RM이 여전히 일부 단점을 가짐이 밝혀졌다. 따라서, LC 혼합물에 가용성인 모든 공지된 RM이 PSA 디스플레이에 사용하기에 적합한 것은 아니다. 또한, PSA 디스플레이에서 선경사를 직접 측정하는 것 이외에, RM에 대한 적합한 선택 기준을 발견하는 것은 종종 어렵다. 적합한 RM의 선택은 광개시제의 첨가 없이 UV 광에 의한 중합이 요구되는 경우에 더욱 더 적어지고, 이것은 특정 적용례에 유리할 수 있다.
또한, LC 호스트 혼합물/RM의 선택된 조합은 가장 낮은 가능한 회전 점도 및 최선의 가능한 전기적 특정을 가져야 한다. 특히, 이것은 가장 높은 가능한 VHR을 가져야 한다. PSA 디스플레이에서, UV 광에 의한 조사 후 높은 VHR은, UV 노출이 디스플레이 생산 공정의 필수적인 부분일 뿐만 아니라, 마무리처리된 디스플레이의 조작 중에 통상적인 노출로서 발생하므로, 특히 필수적이다.
특히, 적절히 더 작은 경사각을 생성하는 PSA 디스플레이를 위한 이용가능한 신규한 물질을 갖는 것이 바람직할 것이다. 이때, 바람직한 물질은 지금까지 공지된 물질에 비해 동일한 노출 시간 동안 중합 중에 더 낮은 경사각을 생성하고/거나, 이의 사용을 통해 더욱 짧은 노출 시간 후에 목적하는 결과가 이미 달성될 수 있는 물질이다. 따라서, 디스플레이의 생산 시간["택트(tact) 시간"]은 단축되어야 하고, 생산 공정의 비용은 감소되어야 한다. 그러나, 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제와 같은 다른 중합성 성분과 조합으로 경사각은 또한 너무 낮아질 수 있다. 이러한 경우, LC 매질이 요구하는 경우, 경사 생성 거동은 더욱 많이 조정된다.
PSA 디스플레이의 생산에서 다른 문제는 잔류하는 양의 중합되지 않은 RM(특히, 디스플레이에서 선경사각의 생성을 위한 중합 단계 후)의 존재 또는 제거이다. 예를 들어, 이러한 유형의 미반응된 RM은, 예를 들어, 디스플레이의 마무리처리 후 작동 중에 제어되지 않는 방식으로 중합됨으로써, 디스플레이의 특성에 불리한 영향을 줄 수 있다.
따라서, 종래 기술에 공지된 PSA 디스플레이는 종종 소위 "이미지 스티킹" 또는 "이미지 번(image burn)"의 원치 않는 효과를 나타낸다(즉, 개별적인 픽셀의 일시적인 어드레싱에 의해 LC 디스플레이에 생성된 이미지는, 이러한 픽셀 내의 전기장의 스위치가 꺼지거나 다른 픽셀이 어드레싱된 후에도 여전히 가시적으로 남아있음).
이러한 "이미지 스티킹"은 한편으로 낮은 VHR을 갖는 LC 호스트 혼합물이 사용되는 경우에 발생할 수 있다. 일광 또는 역광의 UV 성분은 LC 분자의 원치 않는 분해 반응을 야기할 수 있고, 이에 따라 이온 또는 유리-라디칼 불순물의 생산을 개시한다. 이들은, 특히, 효과적인 인가 전압을 감소시킬 수 있는 전극 또는 정렬 층에 축적될 수 있다. 이러한 효과는 또한 중합체 성분이 없는 전통적인 LC 디스플레이에서 관찰될 수 있다.
또한, 중합되지 않은 RM의 존재에 의해 야기되는 추가적인 "이미지 스티킹" 효과는 종종 PSA 디스플레이에서 관찰된다. 이때, 잔류 RM의 제어되지 않는 중합은 환경으로부터의 UV 광 또는 역광에 의해 개시된다. 스위칭된 디스플레이 영역에서, 이것은 많은 어드레싱 사이클 후에 경사각을 변화시킨다. 따라서, 스위칭된 영역에서의 투과의 변화가 발생할 수 있는 반면, 스위칭되지 않은 영역세서는 변화하지 않는다.
따라서, RM의 중합이 PSA 디스플레이의 생산 중에 가능한 완전히 진행되고,중합되지 않은 디스플레이 내의 RM의 존재가 가능한 멀리 제외되거나 최소한으로 감소되는 것이 바람직하다. 따라서, RM의 고도로 효과적이고 완전한 중합을 가능하게 하거나 지지하는 RM 및 LC 혼합물이 요구된다. 또한, 잔류 RM 양의 제어된 반응이 바람직할 것이다. 이것은 현재까지 공지된 화합물보다 더욱 신속하고 효과적으로 중합되는 경우에 더욱 간단할 것이다.
PSA 디스플레이의 작동에서 관찰된 추가 문제는 선경사각의 안전성이다. 따라서, 전술된 RM을 중합시킴으로써 디스플레이 제조 중에 생성된 선경사각이 일정하게 남아있지 않지만, 디스플레이가 이의 작동 중에 전압 스트레스를 거친 후에 저하될 수 있음이 관찰되었다. 이것은, 예컨대 블랙 상태 투과를 증가시키고, 이에 따라 콘트라스트를 저하시킴으로써, 디스플레이 성능에 부정적인 영향을 줄 수 있다.
해결해야 할 다른 문제는 종래 기술의 RM이 종종 높은 융점을 갖고, 현재 통상적인 많은 LC 혼합물에서 제한된 가용성만을 나타내고, 이에 따라 빈번하게 혼합물을 자발적으로 결정화시키는 경향이 있다는 것이다. 또한, 자발적인 중합의 위험은 중합성 성분을 용해시키기 위하여 가온되는 LC 호스트 혼합물을 방지하고, 이것은 심지어 실온에서 최선의 가능한 용해도가 필수적임을 의미한다. 또한, 예를 들어 LC 디스플레이로의 LC 매질의 도입 시 분리의 위험(크로마토그래피 효과)이 존재하고, 이것은 디스플레이의 균일성을 상당히 손상시킬 수 있다. 이것은 LC 매질이 통상적으로 자발적인 중합의 위험을 감소시키기 위하여 저온에서 도입된다는 사실(상기 참조)에 의해 더욱 증가되고, 이것은 다지 용해도에 대한 불리한 효과를 갖는다.
종래 기술에서 관찰되는 다른 문제는 LC 디스플레이, 예컨대, 비제한적으로 PSA 유형의 디스플레이에서 전통적인 LC 매질의 사용이 종종, 특히 LC 매질이 원 드롭 필링(one drop filling: ODF) 방법을 사용하여 제조된 디스플레이 세포에 충전될 때, 무라의 발생을 야기한다는 점이다. 이러한 현상은 또한 "ODF 무라"로 공지되어 있다. 따라서, 적은 ODF 무라를 야기하는 LC 매질을 제공하는 것이 바람직하다.
종래 기술에서 관찰된 다른 문제는 PSA 디스플레이, 예컨대 비제한적으로 PSA 유형의 디스플레이에 사용하기 위한 LC 매질이 종종, 높은 점도, 및, 이에 따라, 긴 스위칭 시간을 야기한다는 점이다. LC 매질의 점도 및 스위칭 시간을 감소시키기 위하여, 알켄일 기를 갖는 LC 화합물을 첨가하는 것이 종래 기술에 제안되었다. 그러나, 알켄일 화합물을 함유하는 LC 매질이 종종 신뢰도 및 안정성의 감소, 및 특히 UV 조사에 노출한 후 VHR의 감소를 나타냄이 관찰되었다. 특히, PSA 디스플레이에 사용하기 위하여, 이것은, PSA 디스플레이에서 RM의 광-중합이 통상적으로 UV 조사에 대한 노출에 의해 수행되고, 이것은 LC 매질 VHR 드롭을 야기할 수 있으므로, 상당한 단점이다.
따라서, 전술한 결점을 나타내지 않거나 단지 작은 정도로 나타내고 개선된 특정을 갖는, 상기 디스플레이에 사용하기 위한 PSA 디스플레이 및 LC 매질 및 중합성 화합물에 대한 큰 요구가 여전히 존재한다.
특히, 큰 작업-온도 범위, 짧은 응답 시간, 또한 저온, 및 낮은 역치 전압, 낮은 선경사각, 다양한 회색 색조, 높은 콘트라스트 및 넓은 시야각을 가능하게 하고, 높은 신뢰도 및 UV 노출 후 VHR에 대한 높은 값을 갖고, 중합성 화합물의 경우에, 낮은 융점 및 LC 호스트 혼합물 중에서의 높은 용해도를 갖는 PSA 디스플레이, 및 이러한 PSA 디스플레이에 사용하기 위한 LC 매질 및 중합성 화합물에 대한 큰 요구가 존재한다. 모바일 적용례를 위한 PSA 디스플레이에서, 낮은 역치 전압 및 높은 복굴절을 나타내는 이용가능한 LC 매질을 갖는 것이 특히 바람직하다.
종래 기술에서, 여러 유형의 RM, 예를 들어 바이페닐 또는 터페닐 메소젠 코어 및 이에 부착된 2 또는 3개의 중합성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 갖는 RM이 PSA 디스플레이에 사용하기 위해 보고되었다. 바이페닐 RM은 제한된 중합 속도 및 양호한 신뢰도 변수, 예컨대 높은 VHR 또는 경사 안정성을 나타내는 것으로 밝혀진 반면, 터페닐 RM은 신속한 중합 속도 및 제한된 신뢰도 변수를 나타내는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 신속한 중합 속도 및 양호한 신뢰도 변수를 둘 다 나타내는 이용가능한 RM을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명은 전술된 단점을 갖지 않거나 감소된 정도로 갖고 PSA 디스플레이에 사용하기 위한 신규한 적합한 물질, 특히 이를 포함하는 RM 및 LC 매질을 제공하려는 목적에 기초한다.
특히, 본 발명은 매우 높은 비저항 값, 높은 VHR 값, 높은 신뢰도, 낮은 역치 전압, 짧은 응답 시간, 높은 복굴절을 가능하게 하고, 특히 더욱 긴 파장에서 양호한 UV 흡수를 나타내고, RM의 신속하고 완전한 중합을 가능하게 하고, 바람직하게는 가능한 신속한 적합한 경사각의 생성을 가능하게 하고, 심지어 더욱 긴 시간 및/또는 UV 노출 후에, 선경사의 높은 안정성을 가능하게 하고, 디스플레이에서 "이미지 스티킹" 및 "ODF 무라"의 발생을 감소시키거나 예방하고, RM의 경구에 가능한 신속하고 완전하게 중합하고, PSA 디스플레이의 호스트 혼합물로서 전형적으로 사용되는 LC 매질에서 높은 용해도를 나타내는, PSA 디스플레이에 사용하기 위한 RM, 및 이를 포함하는 LC 매질의 제공하는 목적에 기초한다.
본 발명의 추가 목적은 신속한 중합 속도 및 양호한 신뢰도 변수, 예컨대 높은 VHR 또는 경사 안정성을 둘 다 나타내는, PSA 디스플레이에 사용하기 위한 RM을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은, 특히 광학, 전기-광학 및 전자 적용례를 위한 신규한 RM, 및 이의 제조를 위한 적합한 방법 및 중간체의 제공이다.
이러한 목적은 본원에 기술된 물질 및 방법에 의해 본 발명에 따라 달성되었다. 특히, 놀랍게도, 화학식 II의 자가-정렬 첨가제와 조합되는 후술되는 화학식 I의 RM의 사용이 전술된 유리한 효과의 달성을 가능하게 함이 밝혀졌다. 화학식 I의 화합물은 이들이 하나 이상의 벤젠 또는 나프탈렌 고리를 갖는 메소젠 코어, 이에 부착된 하나 이상의 중합성 반응성 기, 및 이에 부착된 하나 이상의 메톡시메틸 치환기를 함유하는 것을 특징으로 한다.
놀랍게도, PSA 디스플레이에서 상기 RM, 및 이를 포함하는 LC 매질의 사용이 특히 300 내지 380 nm, 특히 320 nm 초과의 더욱 긴 UV 파장에서, 심지어 광개시제의 첨가 없이 신속하고 완전한 UV-광중합 반응을 용이하게 하고, 적합하고 안정한 선경사각의 생성을 야기하고, 디스플레이에서 이미지 스티킹 및 ODF 무라를 감소시키고, UV 광중합 후에, 특히 알켄일 기를 갖는 LC 화합물을 함유하는 LC 호스트 혼합물의 경우에 높은 신뢰도 및 높은 VHR 값을 야기하고, 신속한 응답 시간, 낮은 역치 전압 및 높은 복굴절을 달성하는 것을 가능하게 함이 밝혀졌다.
또한, 본 발명에 따른 RM은 낮은 융점, 광범위한 LC 매질, 특히 PSA 용도를 위한 시판 중인 LC 호스트 혼합물에서의 양호한 용해도, 및 낮은 결정화 경향을 갖는다. 또한, 이들은 특히 300 내지 380 nm의 범위의 더욱 긴 UV 파장에서 양호한 흡수를 나타내고, 셀 내의 소량의 잔류 비반응 RM에 의한 신속하고 완전한 중합을 가능하게 한다.
또한, 놀랍게도, 본 발명에 따른 RM이 터페닐 RM과 유사한 신속한 중합 속도를 바이페닐 RM과 유사한 양호한 신뢰도 변수와 조합함이 밝혀졌다. 이러한 결과는 당업계의 RM과 비교하여 우수한 전반적인 성능을 야기한다.
국제 출원공개공보 제2014/142168 A1호는 광반응성 기를 갖는 가교결합성 화합물을 함유하는 LC 정렬 시약을 개시하고, 하기 화합물을 명백히 개시한다:
그러나, 이러한 문헌은 하기 개시되고 청구되는 RM 또는 PSA 디스플레이에서의 이의 용도 및 이에 의해 달성된 이점을 개시하거나 시사하지 않는다.
본 발명은 이들 중 하나 이상이 하기 화학식 I의 화합물인 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하거나, 바람직하게는 이들로 이루어진 중합성 성분 A); 하나 이상의 메소젠 또는 액정 화합물을 포함하거나, 바람직하게는 이들로 이루어진 액정 (LC) 성분 B)(이하, "LC 호스트 혼합물"로도 지칭됨); 및 하나 이상의 하기 화학식 II의 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제를 포함하는 LC 매질에 관한 것이다:
[화학식 I]
P-Sp-A1-(Z1-A2)z-R
[화학식 II]
MES-Ra
상기 식에서,
개별적인 라디칼은 서로 독립적으로 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖고;
P는 중합성 기이고;
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
A1 및 A2는 독립적으로 하나 이상의 기 L, L11 또는 P-Sp-로 임의적으로 치환된 벤젠 또는 나프탈렌이고, 하나 이상의 기 A1 또는 A2는 하나 이상의 치환기 L11로 치환되고;
Z1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CR0R00- 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 독립적으로 H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고;
L11은 -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5 또는 -CH2-O-C3H7, 바람직하게는 -CH2-O-CH3이고;
R은 H, L, L11, P-Sp- 또는 -Sp(P)2이고;
L은 F, Cl, -CN, P-Sp-, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬이고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 P-Sp-, F 또는 Cl로 임의적으로 대체되고;
z는 0, 1, 2 또는 3이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고;
MES는 서로 직접적으로 또는 간접적으로 연결되거나 서로 축합된 2개 이상의 고리를 포함하는 칼라미틱 메소젠 기이고, 상기 고리는 임의적으로 치환되고, 상기 메소젠 기는 추가로 MES에 직접적으로 또는 스페이서를 통해 연결된 하나 이상의 중합성 기로 임의적으로 치환되고;
Ra는 칼라미틱 메소젠 기 MES의 말단 위치에 존재하는 극성 앵커 기이고, 상기 앵커 기는 하나 이상의 탄소 원자, 및 -OH, -SH, -COOH, -CHO, 및 1차 또는 2차 아민 작용기로부터 선택되는 하나 이상의 기, 바람직하게는 1 또는 2개의 OH 기를 포함하고, 1 또는 2개의 중합성 기 P를 임의적으로 함유한다.
본 발명에 따른 LC 매질의 액정 성분 B)는 이하 "LC 호스트 혼합물" 또는 "LC 성분 B)"로도 지칭되고, 바람직하게는 중합성이 아닌 저분자량 화합물로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 메소젠 또는 LC 화합물을 포함한다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 또는 성분 A)의 중합성 화합물이 중합되는 전술된 LC 매질 또는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 전술된 및 후술된 하나 이상의 메소젠 또는 LC 화합물, 또는 LC 호스트 혼합물 또는 LC 성분 B)를 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및 임의적으로 추가의 LC 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는, 전술된 및 후술된 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 PSA 디스플레이, 바람직하게는 전기장 또는 자기장에서, 화학식 I의 화합물의 동일 반응계 중합에 의한 LC 매질에서의 경사각의 생성을 위한, PSA 디스플레이에서 본 발명에 따른 LC 매질의 용도, 특히 LC 매질을 함유하는 PSA 디스플레이에서 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 및 II 각각의 화합물 또는 본 발명에 따른 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이, 특히 PSA 디스플레이, 특히 바람직하게는 PS-VA, PS-UB-FFS 또는 PS-posi-VA 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 중합체 안정화된 SA-VA 디스플레이에서 화학식 I의 화합물 및 본 발명에 따른 LC 매질의 용도, 및 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 본 발명에 따른 LC 매질을 포함하는 중합체 안정화된 SA-VA 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 LC 매질의 중합에 의해 수득가능한 중합체를 포함하는 LC 디스플레이, 바람직하게는 PSA 디스플레이, 매우 바람직하게는 PS-VA, PS-UB-FFS 또는 중합체 안정화된 SA-VA 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한 이들 중 하나 이상이 빛에 투명한 2개의 기판; 각각의 기판 상에 제공된 전극 또는 단지 하나의 기판 상에 제공된 2개의 전극; 및 상기 기판 사이에 위치하고, 전술된 및 후술된 LC 매질을 포함하는 LC 매질의 층을 포함하는 PSA 유형의 LC 디스플레이(이때, 상기 중합성 화합물은 상기 디스플레이의 기판 사이에서 중합됨)에 관한 것이다.
본 발명은 또한 전술된 및 후술된 본 발명에 따른 LC 매질을 디스플레이의 기판 사이에 충전하거나 달리 제공하고, 중합성 화합물을 중합하는 단계를 포함하는, 전술된 및 후술된 LC 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이는 기판 중 하나 또는 둘 다에 적용된 2개의 전극(바람직하게는 투명한 층의 형태)을 갖는다. 일부 디스플레이에서, 예를 들어 PS-VA 또는 중합체 안정화된 SA-VA 디스플레이에서, 하나의 전극이 2개의 기판 각각에 적용된다. 다른 디스플레이에서, 예를 들어 PS-posi-VA 또는 PS-IPS에서, 전극 둘 다가 2개의 기판 중 단지 하나에 적용된다.
바람직한 양태에서, 중합성 성분은, 전압이 디스플레이의 전극에 인가되는 중에, LC 디스플레이에서 중합된다.
중합성 성분의 중합성 화합물은 바람직하게는 광중합, 매우 바람직하게는 UV 광중합에 의해 중합된다.
종래 기술 문헌 국제 출원공개공보 제2014/142168 A1호는 가교결합성 및 광반응성이고, 가교결합성 기로 지정된 벤질옥시메틸 기를 함유하는 LC 정렬 시약을 개시한다. 그러나, 이러한 벤질옥시메틸 기의 가교결합 반응을 개시하기 위하여, 페놀 포름알데하이드 수지와 유사하게, 강산의 존재가 요구된다. 그러나, 이러한 벤질옥시메틸 기는 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에 사용된 중합 조건 하에 반응하지 않는다. 따라서, CH2OCH3 기는 본원에서 본원에 사용된 용어 "중합성 기"의 의미에 속하는 것으로 간주되지 않는다.
화학식 I의 화합물의 중합 조건은 바람직하게는 L11(예컨대, CH2OCH3) 치환기가 중합 반응에 참여하도록 선택된다. 바람직하게는 본원에 개시되고 청구된 LC 매질은 가교결합 반응에서 L11(예컨대, CH2OCH3) 기의 참여를 가능하게 하는 다른 첨가제 또는 광산(photoacid)을 함유하지 않는다.
화학식 I의 화합물은 수직으로 자가-정렬된 PSA 디스플레이에 사용될 때 하기 유리한 특성을 나타낸다:
특정 공정 윈도우 내에서의 적합한 경사 생성;
UV-공정 후에 RM의 최소 잔사를 야기하는 신속한 중합;
UV-공정 후의 높은 전압-유지-비;
양호한 경사 안정성;
열에 대한 충분한 안정성;
디스플레이 제조에 전형적으로 사용되는 유기 용매 중에서의 충분한 용해도.
특히, 화학식 I의 화합물은 터페닐 RM과 유사한 신속한 중합 속도를 바이페닐 RM과 유사한 양호한 신뢰도 변수를 조합한다. 이러한 결과는, PSA 디스플레이에 사용될 때, 종래 기술의 RM과 비교하여 우수한 화합물의 전반적인 성능을 야기한다.
화학식 I의 화합물에서, 벤젠 또는 나프틸렌 고리 상의 하나 이상의 메톡시메틸렌 치환기 L11의 존재는 화합물의 우수한 특성, 예컨대 신속한 중합 속도 및 양호한 신뢰도를 강화시키는 것으로 밝혀졌다. 그러나, 치환기 L11은 화합물의 중합 반응에 참여하여야 하는 중합성 또는 가교결합성 기로 지정되지 않는다.
따라서, 본 발명의 바람직한 양태는 중합 반응에서 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이고, 이때 기 P의 중합 조건은 메톡시메틸렌 치환기 또는 기 L11이 중합 반응에 참여하지 않도록 선택된다.
달리 언급되지 않는 한, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 비키랄 화합물로부터 선택된다.
본원에 사용된 용어 "활성 층" 및 "스위칭가능한 층"은 전기장 또는 자기장과 같은 외부 자극 시 이의 배향을 변화시켜 편광되거나 편광되지 않는 빛의 투과의 변화를 야기하는, 구조 및 광학 이방성을 갖는 하나 이상의 분자, 예를 들어 LC 분자를 포함하는 전자광학 디스플레이, 예를 들어 LC 디스플레이에서의 층을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "경사" 및 "경사각"은 LC 디스플레이(바람직하게는 PSA 디스플레이) 내의 셀의 표면을 기준으로 LC 매질의 LC 분자의 경사진 정렬을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 본원에서, 경사각은 LC 분자의 세로 분자 축(LC 디렉터)과 LC 셀을 형성하는 평면-평행 외부 플레이트의 표면 사이의 평균 각(90° 미만)을 나타낸다. 경사각의 낮은 값(즉, 90° 각으로부터의 큰 편차)은 본원에서 큰 경사에 상응한다. 경사각의 측정을 위한 적합한 방법은 실시예에 제공된다. 달리 지시되지 않는 한, 상기 및 하기 개시된 경사각 값은 이러한 측정 방법에 관한 것이다.
본원에 사용된 용어 "반응성 메소젠" 및 "RM"은 메소젠 또는 액정 골격, 및 이에 부착된 하나 이상의 작용기(중합에 적합하고 "중합성 기" 또는 "P"로도 지칭됨)를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
달리 언급되지 않는 한, 본원에 사용된 용어 "중합성 화합물"은 중합성 단량체 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본 발명에 따른 SA-VA 디스플레이는 화학식 I의 RM을 함유하는 LC 매질을 함유하거나 이의 사용에 의해 제조되는 중합체 안정화된 방식일 것이다. 결과적으로, 본원에 사용된 용어 "SA-VA 디스플레이"는, 본 발명에 따른 디스플레이를 지칭할 때, 명시적으로 언급되지 않더라도, 중합체 안정화된 SA-VA 디스플레이를 지칭하는 것으로 이해될 것이다
본원에 사용된 용어 "저분자량 화합물"은, "중합체성 화합물" 또는 "중합체"와는 반대로, 단량체이고/거나 중합 반응에 의해 제조되지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에 사용된 용어 "비중합성 화합물"은 RM의 중합에 통상적으로 적용되는 조건 하의 중합에 적합한 작용기를 함유하지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에 사용된 용어 "메소젠 기"는 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기술되어 있고, 이의 인력 및 척력 상호작용의 이방성에 기인하여, 저분자량 또는 중합체성 물질에서 액정(LC) 상을 야기하도록 본질적으로 기여하는 기를 의미한다. 메소젠 기를 함유하는 화합물(메소젠 화합물)은 필수적으로 LC 상 자체를 갖지는 않는다. 메소젠 화합물이 단지 다른 화합물과 혼합된 후 및/또는 중합 후에 LC 상 거동을 나타내는 것이 또한 가능하다. 전형적인 메소젠 기는, 예를 들어, 단단한 막대- 또는 디스크-형상의 단위이다. 메소젠 또는 LC 화합물과 관련하여 사용된 용어 및 정의의 개관은 문헌[Pure Appl . Chem . 2001, 73(5), 888] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew . Chem . 2004, 116, 6340-6368]에 제공된다.
본원에 사용된 "칼라미틱" 메소젠 기는, 디스크-형상[디스코틱 기(discotic group)]과는 반대로, 막대-형상의 메소젠 기이다. 이것은 막대-형상의 코어 상에 측면 및 말단 치환기를 가질 수 있다. 말단 치환기는 막대형 형상의 끝에 위치한다. 막대-형상의 코어는 통상적으로, 전형적으로 및 바람직하게는 2개 이상의 고리 시스템의 조합에 의해, 유기 기로 이루어진다. 3개 이상의 고리 시스템의 경우에, 이들은 막대-형상을 야기하는 실질적인 선형 방식으로 연결된다(예컨대, 터페닐). 고리는 단일 결합에 의해, 작은 유기 기에 의해 연결될 수 있거나(가교), 융합된 고리일 수 있고, 이때 단일 결합이 바람직하다.
본원에 사용된 용어 "스페이서 기"(이하, "Sp"로도 지칭됨)는 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기술되어 있다(예를 들어, 문헌[Pure Appl . Chem . 2001, 73(5), 888] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew . Chem . 2004, 116, 6340-6368] 참고). 본원에 사용된 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 중합성 메소젠 화합물에서 메소젠 기 및 중합성 기를 연결하는 가요성 기, 예를 들어 알킬렌 기를 의미한다.
상기 및 하기에서, 
는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이고, 
는 1,4-페닐렌 고리이다.
기 
에서, 2개의 고리 원자 사이에 제시된 단일 결합은 벤젠 고리의 임의의 유리 위치에 부착될 수 있다.
상기 및 하기 "유기 기"는 탄소 또는 탄화수소 기이다.
"탄소 기"는 추가 원자를 함유하지 않거나(예를 들어, -C≡C-), 하나 이상의 추가 원자, 예를 들어, N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 임의적으로 함유하고(예를 들어, 카보닐 등), 하나 이상의 탄소 원자를 함유하는 1가 또는 다가 유기 기를 나타낸다. 용어 "탄화수소 기"는 하나 이상의 H 원자, 및 임의적으로 하나 이상의 헤테로원자, 예를 들어, N, O, S, B, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 추가로 함유하는 탄소 기를 나타낸다.
"할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I, 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.
-CO-, -C(=O)- 및 -C(O)-는 카보닐 기, 즉, 
를 나타낸다.
탄소 또는 탄화수소 기는 포화 또는 불포화 기일 수 있다. 불포화 기는, 예를 들어, 아릴, 알켄일 또는 알킨일 기이다. 3개 초과의 C 원자를 갖는 탄소 또는 탄화수소 라디칼은 직쇄, 분지형 및/또는 환형일 수 있고, 또한 스피로 연결기 또는 축합된 고리를 함유할 수 있다.
용어 "알킬", "아릴", "헤테로아릴" 등은 또한 다가 기, 예를 들어 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 등을 포괄한다.
용어 "아릴"은 방향족 탄소 기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다. 용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자(바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택됨)를 함유하는 상기 정의된 "아릴"을 나타낸다.
바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 1 내지 40개, 바람직하게는 1 내지 20개, 매우 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된, 직쇄, 분지형 또는 환형, 알킬, 알켄일, 알킨일, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 및 알콕시카보닐옥시, 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시, 또는 5 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 알킬아릴, 아릴알킬, 알킬아릴옥시, 아릴알킬옥시, 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴카보닐옥시 및 아릴옥시카보닐옥시이고, 이때 하나 이상의 C 원자는 또한 헤테로 원자(바람직하게는 N, O, S, Se, Te, Si 및 Ge로부터 선택됨)로 대체될 수 있다.
더욱 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 C1-C20 알킬, C2-C20 알켄일, C2-C20 알킨일, C3-C20 알릴, C4-C20 알킬다이엔일, C4-C20 폴리엔일, C6-C20 사이클로알킬, C4-C15 사이클로알켄일, C6-C30 아릴, C6-C30 알킬아릴, C6-C30 아릴알킬, C6-C30 알킬아릴옥시, C6-C30 아릴알킬옥시, C2-C30 헤테로아릴, C2-C30 헤테로아릴옥시이다.
C1-C12 알킬, C2-C12 알켄일, C2-C12 알킨일, C6-C25 아릴 및 C2-C25 헤테로아릴이 특히 바람직하다.
더욱 바람직한 탄소 및 탄화수소 기는 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬이고, 이들은 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다치환되거나 비치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(Rx)=C(Rx)-, -C≡C-, -N(Rx)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있다.
Rx는 바람직하게는 H, F, Cl, CN, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 쇄를 나타내고, 이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 C 원자는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있거나, 6 내지 30개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 30개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
바람직한 알킬 기는, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 사이클로펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 사이클로헵틸, n-옥틸, 사이클로옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, 도데칸일, 트라이플루오로메틸, 퍼플루오로-n-부틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로헥실 등이다.
바람직한 알켄일 기는, 예를 들어, 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 사이클로펜텐일, 헥센일, 사이클로헥센일, 헵텐일, 사이클로헵텐일, 옥텐일, 사이클로옥텐일 등이다.
바람직한 알킨일 기는, 예를 들어, 에틴일, 프로핀일, 부틴일, 펜틴일, 헥신일, 옥틴일 등이다.
바람직한 알콕시 기는, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 2-메톡시에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, 2-메틸부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시, n-데콕시, n-운데콕시, n-도덱콕시 등이다.
바람직한 아미노 기는, 예를 들어, 다이메틸아미노, 메틸아미노, 메틸페닐아미노, 페닐아미노 등이다.
아릴 및 헤테로아릴 기는 일환형 또는 다환형일 수 있고, 이들은 하나의 고리(예를 들어, 페닐) 또는 2개 이상의 고리를 함유할 수 있고, 또한 융합될 수 있거나(예를 들어, 나프틸) 공유 결합될 수 있거나(예를 들어, 바이페닐), 융합된 및 연결된 고리의 조합을 함유할 수 있다. 헤테로아릴 기는 하나 이상의 헤테로원자(바람직하게는 O, N, S 및 Se로부터 선택됨)를 함유한다.
6 내지 25개의 C 원자를 갖는 일-, 이- 또는 삼환형 아릴 기, 및 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 일-, 이- 또는 삼환형 헤테로아릴 기(임의적으로 융합된 고리를 함유하고 임의적으로 치환됨)가 특히 바람직하다. 또한, 5-, 6- 또는 7-원 아릴 및 헤테로아릴 기가 바람직하고, 이때, 또한, 하나 이상의 CH 기는 O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 N, S 또는 O로 대체될 수 있다.
바람직한 아릴 기는, 예를 들어, 페닐, 바이페닐, 터페닐, [1,1':3',1'']터페닐-2'-일, 나프틸, 안트라센, 바이나프틸, 펜안트렌, 9,10-다이하이드로-펜안트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 플루오렌, 인덴, 인데노플루오렌, 스피로바이플루오렌 등이다.
바람직한 헤테로아릴 기는, 예를 들어, 5-원 고리, 예컨대 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 퓨란, 티오펜, 셀레노펜, 옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 1,2,3-옥사다이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,5-옥사다이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,2,3-티아다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,5-티아다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸, 6-원 고리, 예컨대 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 또는 축합된 기, 예컨대 인돌, 이소인돌, 인돌리진, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 퓨린, 나프티미다졸, 펜안트리미다졸, 피리디미다졸, 피자진이미다졸, 퀴놀살린이미다졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 펜안트록사졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프테리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조이소퀴놀린, 아크리딘, 페노티아진, 페녹사진, 벤조피리다진, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 페나진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트리딘, 페난트롤린, 티에노[2,3b]티오펜, 티에노[3,2b]티오펜, 다이티에노티오펜, 이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜, 벤조티오펜, 벤조티아다이아조티오펜, 또는 이들 기의 조합이다.
전술된 및 후술된 아릴 및 헤테로아릴 기는 또한 알킬, 알콕시, 티오알킬, 불소, 플루오로알킬 또는 추가 아릴 또는 헤테로아릴 기로 치환될 수 있다.
(비-방향족) 지환형 및 헤테로환형 기는 포화된 고리(즉, 배타적으로 단일 결합을 함유하는 것), 및 또한 부분적으로 불포화된 고리(즉, 다중 결합을 또한 함유할 수 있는 것)를 둘 다 포괄한다. 헤테로환형 고리는 하나 이상의 헤테로원자(바람직하게는 Si, O, N, S 및 Se로부터 선택됨)를 함유한다.
(비-방향족) 지환형 및 헤테로환형 기는 일환형(즉, 단지 하나의 고리를 함유함)(예를 들어, 사이클로헥산), 또는 다환형(즉, 다수의 고리를 함유함)(예를 들어, 데카하이드로나프탈렌 또는 바이사이클로옥탄)일 수 있다. 포화된 기가 특히 바람직하다. 임의적으로 융합된 고리를 함유하고 임의적으로 치환된, 5 내지 25개의 고리 원자를 갖는 일-, 이- 또는 삼환형 기가 또한 바람직하다. 또한, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 탄소환형 기가 바람직하고, 이때, 또한, 하나 이상의 C 원자가 Si로 대체될 수 있고/거나 하나 이상의 CH 기가 N으로 대체될 수 있고/거나 하나 이상의 비-인접 CH2 기가 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있다.
바람직한 지환형 및 헤테로환형 기는, 예를 들어, 5-원 기, 예컨대 사이클로펜탄, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로티오퓨란, 피롤리딘, 6-원 기, 예컨대 사이클로헥산, 실리난, 사이클로헥센, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 1,3-다이옥산, 1,3-다이티안, 피페리딘, 7-원 기, 예컨대 사이클로헵탄, 및 융합된 기, 예컨대 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 인단, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일이다.
전술된 환형 기의 바람직한 치환기는, 예를 들어, 용해도-촉진 기, 예컨대 알킬 또는 알콕시, 전자-끄는 기, 예컨대 불소, 니트로 또는 니트릴, 또는 중합체에서 유리 전이 온도(Tg)를 증가시키기 위한 치환기, 특히 벌키 기, 예를 들어, t-부틸 또는 임의적으로 치환된 아릴 기이다.
전술된 환형 기의 바람직한 치환기(이하, "LS"로도 지칭됨)는, 예를 들어, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 각각 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고, 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl, 1 내지 20개의 Si 원자를 갖는 임의적으로 치환된 실릴, 또는 6 내지 25개, 바람직하게는 6 내지 15개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴로 임의적으로 대체될 수 있고, 이때 Rx는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬을 나타내고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 F, Cl, P- 또는 P-Sp-로 임의적으로 대체되고; Y1은 할로겐이다.
"치환된 실릴 또는 아릴"은 바람직하게는 할로겐, -CN, R0, -OR0, -CO-R0, -CO-O-R0, -O-CO-R0 또는 -O-CO-O-R0으로 치환됨을 의미하고, 이때 R0은 H, 또는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬이다.
특히 바람직한 치환기 LS는, 예를 들어, F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, 또한 페닐이다.
중합성 기 P는 중합 반응, 예를 들어, 유리-라디칼 또는 이온성 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합, 또는 중합체-유사 반응, 예를 들어 주요 중합체 쇄 상으로의 첨가 또는 축합에 적합한 기이다. 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 기, 및 개환에 의한 중합에 적합한 기, 예를 들어, 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H, Cl, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 P-Sp-가 아닌 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H, Cl, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 또한 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-, 
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직한 중합성 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택된다.
스페이서 기 Sp가 단일 결합이 아닌 경우에, 이것은 바람직하게는 화학식 Sp"-X"이고, 각각의 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp"-X"-에 따르고, Sp"는 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌이고, 이것은 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 임의적으로 일치환 또는 다치환되고, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, X"는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합이고, R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 CN이고. X"는 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예를 들어, -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO-O-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 제시된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO-O-이고, p1 및 q1은 상기 제시된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp"는 각각의 경우에 직쇄, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물 및 이의 하위화학식은 기 R = Sp(P)2를 함유한다. 바람직한 양태에 따른 매우 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택되는 기 R을 함유한다:
상기 식에서,
P는 화학식 I에 정의된 바와 같고;
"알킬"은 단일 결합, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬렌(F, Cl 또는 CN으로 일치환 또는 다치환되거나 비치환됨)이고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R0)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, R0은 상기 제시된 의미를 갖고;
aa 및 bb는 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
X는 X"에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 O, CO, SO2, O-CO-, CO-O 또는 단일 결합이다.
바람직한 스페이서 기 Sp(P)2는 화학식 S1, S2 및 S3으로부터 선택된다.
매우 바람직한 스페이서 기 Sp(P)2는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
전술된 및 후술된 화학식 I 및 II 및 이들의 하위화학식의 화합물에서, P는 바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택된다.
화합물에 존재하는 모든 중합성 기 P가 동일한 의미를 갖고, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 가장 바람직하게는 메타크릴레이트를 나타내는 전술된 및 후술된 화학식 I의 화합물 및 이의 하위화학식이 더욱 바람직하다.
전술된 및 후술된 화학식 I의 화합물 및 이의 하위화학식에서, R은 바람직하게는 P-Sp- 또는 -Sp(P)2, 가장 바람직하게는 -Sp-P를 나타낸다.
Sp가 단일 결합, 또는 -(CH2)p1-, -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1, 또는 -CO-O-(CH2)p1이고, p1이 2, 3, 4, 5 또는 6이고, Sp가 -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1인 경우에, 산소 원자 또는 CO 기가 각각 벤젠 고리에 연결되는 전술된 및 후술된 화학식 I의 화합물 및 이의 하위화학식이 더욱 바람직하다.
A1-(Z1-A2)z가 바이페닐이고, 화합물이 2개 이상의 기 P-Sp-를 함유하고, 이때 화합물에 존재하는 하나 이상의 기 Sp가 단일 결합인 전술된 및 후술된 화학식 I의 화합물 및 이의 하위화학식이 더욱 바람직하다. 하나 이상의 기 Sp가 단일 결합인 전술된 및 후술된 화학식 I의 화합물 및 이의 하위화학식이 더욱 바람직하다.
하나 이상의 기 Sp가 단일 결합이 아니고, 바람직하게는 -(CH2)p1-, -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1, 및 -CO-O-(CH2)p1로부터 선택되고, p1이 2, 3, 4, 5 또는 6이고, Sp가 -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1인 경우, 산소 원자 또는 CO 기가 각각 벤젠 고리에 연결되는 전술된 및 후술된 화학식 I의 화합물 및 이의 하위화학식이 더욱 바람직하다.
화학식 I 및 이의 하위화학식의 화합물에서, A1 및 A2는 바람직하게는 페닐렌-1,4-다이일, 페닐렌-1,3-다이일, 및 나프탈렌 2,6-다이일로부터 선택되고, 이들 모두는 화학식 I에 정의된 하나 이상의 기 L, L11 또는 P-Sp-로 임의적으로 치환된다.
화학식 I 및 이의 하위화학식의 바람직한 화합물은 z가 1이고, A1 및 A2가 페닐렌-1,4-다이일 및 나프탈렌 2,6-다이일로부터 선택되고, 이들 모두가 화학식 I에 정의된 하나 이상의 기 L, L11 또는 P-Sp-로 임의적으로 치환된 화합물이다.
화학식 I 및 이의 하위화학식의 더욱 바람직한 화합물은 z가 2이고, A1 및 A2가 페닐렌-1,4-다이일, 페닐렌-1,3-다이일 및 나프탈렌 2,6-다이일로부터 선택되고, 이들 모두가 화학식 I에 정의된 하나 이상의 기 L, L11 또는 P-Sp-로 임의적으로 치환된 화합물이다.
화학식 I의 부분 기 -A1-(Z-A2)z-의 매우 바람직한 기는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
하나 이상의 고리는 하나 이상의 기 L11로 치환되고, 벤젠 고리는 임의적으로 하나 이상의 기 L 또는 P-Sp-로 더욱 치환된다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
P, Sp, R 및 L은 화학식 I에 제공된 의미를 갖고;
r1 및 r3은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
r2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
r4 및 r5는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고;
r1+r6은 1 이상이고, r1+r2+r3은 1 이상이고, r4+r5은 1 이상이고, r1+r3+r4는 1 이상이고, 하나 이상의 기 L은 -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5 또는 -CH2-O-C3H7, 바람직하게는 -CH2-O-CH3이고;
화학식 I1에서, 하나 이상의 기 Sp는 단일 결합이다.
2개의 기 R 중 하나가 H이고, 다른 하나가 P-Sp인 화학식 I1 내지 I5의 화합물이 바람직하다.
기 R이 둘 다 H를 나타내는 화학식 I1 내지 I5의 화합물이 더욱 바람직하다.
기 R이 둘 다 P-Sp를 나타내는 화학식 I1 내지 I5의 화합물이 더욱 바람직하다.
화학식 I1, I2 및 I5의 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 I 및 I1 내지 I5의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
P, Sp, P(Sp)2, L은 화학식 I 및 상기 제공된 의미를 갖고, r1 내지 r6은 화학식 I1 내지 I5에 대해 제공된 의미를 갖고, 하나 이상의 기 L, 바람직하게는 1 또는 2개, 더욱 바람직하게는 1개의 기 L은 -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5 또는 -CH2-O-C3H7, 바람직하게는 -CH2-O-CH3이다.
화학식 I1 내지 I5 및 I1-1 내지 I5-5의 바람직한 화합물은 모든 기 Sp가 단일 결합을 나타내는 화합물이다.
매우 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
La는 -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5 또는 -CH2-O-C3H7, 바람직하게는 -CH2-O-CH3이고, P, Sp 및 Sp(P)2는 상기 또는 하기 제공된 의미를 갖고, Sp는 바람직하게는 단일 결합이 아니고, L'는 상기 또는 하기 제공된 L에 대한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 La가 아니다.
L'는 바람직하게는 F를 나타낸다.
화학식 I 및 이의 하위화학식의 바람직한 화합물은 이들의 임의의 조합을 비롯한 하기 바람직한 양태로부터 선택된다:
화합물에서 모든 기 P는 동일한 의미를 갖고;
A1-(Z-A2)z-는 화학식 A1, A2 및 A5로부터 선택되고;
화합물은 1, 2 또는 3개의 기 L11을 함유하고;
화합물은 정확히 2개의 중합성 기(기 P로 표시됨)를 함유하고;
화합물은 정확히 3개의 중합성 기(기 P로 표시됨)를 함유하고;
P는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및 옥세탄으로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택되고;
P는 메타크릴레이트이고;
모든 기 Sp는 단일 결합이고;
하나 이상의 기 Sp는 단일 결합이고, 하나 이상의 기 Sp는 단일 결합이 아니고;
Sp는, 단일 결합이 아닐 때, -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, -(CH2)p2-CO-O-, -(CH2)p2-O-CO-이고, p2는 2, 3, 4, 5 또는 6이고, 산소 원자 또는 CO 기는 각각 벤젠 고리에 연결되고;
Sp는 단일 결합이거나, -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, -(CH2)p2-CO-O-, -(CH2)p2-O-CO-를 나타내고, p2는 2, 3, 4, 5 또는 6이고, 산소 원자 또는 CO 기는 각각 벤젠 고리에 연결되고;
Sp(P)2는 하위화학식 S11 내지 S31로부터 선택되고;
R은 P-Sp-를 나타내고;
R은 중합성 기를 나타내거나 함유하지 않고;
R은 중합성 기를 나타내거나 함유하지 않고, 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖고, 하나 이상의 비-인접 CH2- 기는 산소 및/또는 황이 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 F, Cl 또는 La로 임의적으로 대체되고;
L 또는 L'는, L11이 아닐 때, F, Cl 또는 CN을 나타내고;
L'는 F이고;
r1, r2 및 r3은 0 또는 1을 나타내고;
r1, r2, r3, r4, r5 및 r6은 0 또는 1을 나타내고;
r1 및 r6 중 하나는 0이고, 다른 하나는 1이고;
r1은 1이고, r2 및 r3은 0이고;
r3은 1이고, r1 및 r2는 0이고;
r4 및 r5 중 하나는 0이고, 다른 하나는 1이고;
r1 및 r4는 0이고, r3은 1이고;
r1 및 r3은 0이고, r4는 1이고;
r3 및 r4는 0이고, r1은 1이다.
특히 바람직한 화합물은 하기 화합물로부터 선택된다:
자가-정렬 첨가제는 PSA 공정에서 RM에 대해 적용된 바와 유사한 조건 하에 LC 매질에서 중합될 수 있다.
호메오트로픽 정렬을 유도하는 데 적합한 SA 첨가제(특히 SA-VA 방식 디스플레이에 사용하기 위해)는, 예를 들어 미국 출원공개공보 제2013/0182202 A1호, 제2014/0838581 A1호, 제2015/0166890 A1호 및 제2015/0252265 A1호에 개시되어 있다.
화학식 II에서, 기 MES는 바람직하게는 이들의 바람직한 의미를 비롯하여 상기 정의된 바와 같은 방향족, 지환형 및 헤테로환형 기로부터 선택되는 고리를 함유한다. 가장 바람직한 고리는 1,4-페닐렌이고, 하기 정의된 L1 및 -Sp-P, 또는 1,4-사이클로헥실렌으로 치환될 수 있다.
화학식 II에서, 기 MES는 바람직하게는 하기 구조로부터 선택되는 기이고, 임의의 치환기 L1 및 -Sp-P로 일치환 또는 다치환될 수 있다:
상기 식에서,
L1은 각각의 경우에 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(R0)2, -C(=O)R0, 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 실릴, 임의적으로 치환된 아릴 또는 사이클로알킬, 또는 25개 이하의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 각각 F 또는 Cl로 대체될 수 있고;
P는 중합성 기이고;
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합를 나타내고;
점선은 극성 앵커 기 Ra의 부착 지점을 나타낸다.
바람직하게는, 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제는 하기 화학식 IIa로부터 선택된다:
[화학식 IIa]
R1-[A2-Z2]m-A1-Ra
상기 식에서,
A1 및 A2는 각각 서로 독립적으로 방향족, 헤테로방향족, 지환형 또는 헤테로환형 기를 나타내고, 융합된 고리를 함유할 수도 있고, 기 L1 또는 -Sp-P로 일- 또는 다-치환될 수 있고;
L1은 각각의 경우에 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(R0)2, -C(=O)R0, 임의적으로 치환된 실릴, 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 사이클로알킬, 또는 25개 이하의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 각각 F 또는 Cl로 대체될 수 있고;
P는 중합성 기를 나타내고;
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합을 나타내고;
Z2는 각각의 경우에 서로 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -(CR0R00)n1-, -CH(-Sp-P)-, -CH2CH(-Sp-P)- 또는 -CH(-Sp-P)CH(-Sp-P)-를 나타내고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고;
m은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
R0은 각각의 경우에 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고;
R00은 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고;
R1은 서로 독립적으로 H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬, 또는 기 -Sp-P를 나타내고, 이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 각각 F 또는 Cl로 대체될 수 있고;
Ra는 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 -OH, -NH2, NHR11, C(O)OH 및 -CHO로부터 선택되는 하나 이상의 기에 의해 추가로 한정되는 극성 앵커 기를 나타내고, R11은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이다.
다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질 또는 중합체 안정화된 SA-VA 디스플레이는 하기 표 G로부터 선택되는 하나 이상의 자가-정렬 첨가제를 포함한다.
자가-정렬 첨가제의 앵커 기 Ra는 더욱 바람직하게는 하기 화학식의 앵커 기로서 정의된다:
또는
상기 식에서,
p는 1 또는 2이고;
q는 2 또는 3이고;
B는 치환된 또는 비치환된 고리 시스템 또는 축합된 고리 시스템, 바람직하게는 벤젠, 피리딘, 사이클로헥산, 다이옥산 및 테트라하이드로피란으로부터 선택되는 고리 시스템이고;
Y는 서로 독립적으로 -O-, -S-, -C(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-, -NR11- 또는 단일 결합을 나타내고;
o는 0 또는 1을 나타내고;
X1은 서로 독립적으로 H, 알킬, 플루오로알킬, OH, NH2, NHR11, NR11 2, OR11, C(O)OH 또는 -CHO를 나타내고, 하나 이상의 기 X1은 -OH, -NH2, NHR11, C(O)OH 및 -CHO로부터 선택되는 라디칼을 나타내고;
R11은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고;
Spa, Spc 및 Spd는 각각 서로 독립적으로 스페이서 기 또는 단일 결합을 나타내고;
Spb는 3가 또는 4가 기, 바람직하게는 CH, N 또는 C를 나타낸다.
화학식 II 및 IIa는 임의적으로 중합성 화합물을 포함한다. 본원에서, "화학식 II/IIa의 화합물을 포함하는 매질"은 화학식 II/IIa의 화합물을 포함하는 매질, 및, 다르게는, 화합물을 이의 중합된 형태로 포함하는 매질을 둘 다 지칭한다.
하나 이상의 화학식 II의 화합물이 하나 이상의 중합성 기(-Sp-P)로 치환되는 경우, 본 발명에 따른 LC 매질은 이들 중 하나 이상이 화학식 I의 화합물이고 이들 중 하나 이상이 화학식 II의 화합물인 중합성 화합물을 포함하거나, 바람직하게는 이들로 이루어진 중합성 성분 A); 하나 이상의 메소젠 또는 액정 화합물을 포함하거나, 바람직하게는 이들로 이루어진 액정 성분 B)(이하, "LC 호스트 혼합물"로서 지칭됨)를 포함한다.
화학식 IIa 및 이의 하위화학식의 화합물에서, Z1 및 Z2는 바람직하게는 단일 결합, -C2H4-, -CF2O- 또는 -CH2O-를 나타낸다. 특히 바람직한 양태에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 단일 결합을 나타낸다.
화학식 IIa의 화합물에서, 기 L는 각각의 경우에 독립적으로, 바람직하게는 은 F 또는 알킬, 바람직하게는 CH3, C2H5 또는 C3H7을 나타낸다.
화학식 IIa의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식 II-A 내지 II-D에 의해 설명된다:
상기 식에서,
R1, Ra, A2, Z2, Sp, P 및 L1은 상기 화학식 IIa에 정의된 의미를 갖고;
m은 독립적으로 1, 2 또는 3이고;
r1은 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.
화학식 II-A 내지 II-D의 화합물에서, L1은 바람직하게는 F 또는 알킬, 바람직하게는 CH3, C2H5 또는 C3H7을 나타낸다.
바람직한 양태에서, r1은 0을 나타낸다.
화학식 II, IIa, II-A 내지 II-D의 중합성 기 P는 바람직하게는 메타크릴레이트, 아크릴레이트 또는 다른 치환된 아크릴레이트, 가장 바람직하게는 메타크릴레이트이다.
상기 및 하기 화학식 IIa 또는 II-A 내지 II-D 및 이들의 하위화학식에서, Z1은 바람직하게는 독립적으로 단일 결합 또는 -CH2CH2-, 매우 특히 단일 결합을 나타낸다.
Ra는 바람직하게는 
(이때, p는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, x는 1 또는 0, 바람직하게는 1이고, R22는 H, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, t-부틸, n-펜틸 또는 -CH2CH2-t-부틸임), 특히 -O(CH2)2-OH, -O(CH2)3-OH, 
(이때, R22는 H, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, t-부틸, n-펜틸, 또는 -CH2CH2-t-부틸임), 또는 
를 나타낸다.
화학식 IIa 및 화학식 IIa의 하위화학식에서, R1은 바람직하게는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 분지형 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다. 화학식 IIa 또는 II-A 내지 II-D의 화합물에서, R1은 더욱 바람직하게는 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, n-C6H13 또는 CH2CH(C2H5)C4H9이다. R1은 또한 알켄일옥시, 특히 OCH2CH=CH2, OCH2CH=CHCH3, OCH2CH=CHC2H5, 또는 알콕시, 특히 OC2H5, OC3H7, OC4H9, OC5H11 및 OC6H13을 나타낼 수 있다. 특히 바람직한 R1은 직쇄 알킬 잔기, 바람직하게는 C5H11이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, LC 매질은 중합성인 화학식 II의 화합물을 포함한다. 화학식 I 및 II의 중합성 첨가제의 하기 조합이 바람직하다:
LC 매질은 하나 이상의 화학식 I1-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함하거나;
LC 매질은 하나 이상의 화학식 I1-1-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 II-A 또는 II-B의 화합물을 포함하거나;
LC 매질은 하나 이상의 화학식 I1-1-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 II-B의 화합물을 포함하거나;
LC 매질은 하나 이상의 화학식 
의 화합물 및 하나 이상의 화학식 II-A 또는 II-B의 화합물을 포함한다.
화학식 I 및 II 및 이들의 하위화학식의 화합물 및 중간체는 당업자에게 공지되고 유기 화학의 표준 작업, 예를 들어, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기술된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 화학식 I의 화합물은 상응하는 산, 산 유도체, 또는 중합성 기 P를 함유하는 할로겐화된 화합물을 사용하는 중간체(이때, 양 말단 상의 기 Sp-P는 OH를 나타냄)의 에스터화 또는 에터화에 의해 합성될 수 있다.
예를 들어, 아크릴계 또는 메타크릴계 에스터는 염기, 예컨대 피리딘 또는 트라이에틸 아민, 및 4-(N,N-다이메틸아미노)피리딘(DMAP)의 존재 하에, 예를 들어, (메트)아크릴로일 클로라이드 또는 (메트)아크릴계 무수물과 같은 산 유도체에 의한 상응하는 알코올의 에스터화에 의해 제조될 수 있다. 다르게는, 에스터는 탈수 시약[예를 들어, 스테글리크(Steglich)에 따름]과 다이사이클로헥실카보다이이미드(DCC), N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이미드(EDC) 또는 N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이미드 하이드로클로라이드 및 DMAP의 존재 하에 (메트)아크릴산에 의한 알코올의 에스터화에 의해 제조될 수 있다.
더욱 적합한 방법은 실시예에 제시된다.
PSA 디스플레이의 제조의 경우, LC 매질에 함유된 중합성 화합물은 LC 디스플레이의 기판 사이에서, 임의적으로 전압을 전극에 인가하면서, LC 매질에서의 동일 반응계 중합에 의해, 중합되거나 가교결합된다(하나의 화합물이 2개 이상의 중합성 기를 함유하는 경우).
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는 상기 인용된 종래 기술에 기술된 PSA 디스플레이에 통상적인 기하학에 상응한다. 돌출부가 없는 기하학, 특히, 또한, 컬러 필터 측면 상의 전극이 구축되지 않고, 단지 TFT 측면 상의 전극이 슬롯(slot)을 갖는 것이 바람직하다. PS-VA 디스플레이의 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예를 들어, 미국 출원공개공보 제2006/0066793 A1호에 기술되어 있다.
본 발명의 바람직한 PSA 유형 LC 디스플레이는 픽셀 영역을 한정하는 픽셀 전극을 포함하는 제1 기판(상기 픽셀 전극은 각각의 픽셀 영역에 배치된 스위칭 소자에 연결되고, 임의적으로 마이크로-슬릿 패턴, 및 임의적으로 픽셀 전극 상에 배치된 제1 정렬 층을 포함함); 제1 기판을 대향하는 제2 기판의 전체 부분 상에 배치될 수 있는 공통 전극 층, 및 임의적으로 제2 정렬 층을 포함하는 제2 기판; 제1 기판과 제2 기판 사이에 배치되고, 중합성 성분 A)가 또한 중합될 수 있는 전술된 및 후술된 본 발명에 따른 LC 매질을 포함하는 LC 층을 포함한다.
매질에 함유된 자가-정렬 첨가제는 LC 층의 수직 정렬(표면에 수직임) 또는 경사진 수직 정렬을 개시한다.
LC 매질을 갖는 LC 층은 디스플레이 제조사에 의해 전통적으로 사용되는 방법, 예를 들어 소위 원 드롭 필링(ODF) 방법에 의해 디스플레이의 기판 사이에 배치될 수 있다. 이어서, LC 매질의 중합성 성분은, 예를 들어 UV 광중합에 의해 중합된다. 중합은 하나의 단계 또는 2개 이상의 단계로 수행될 수 있다.
PSA 디스플레이는 개별적인 픽셀 등을 어드레싱하기 위한 트랜지스터 소자, 컬러 필터, 블랙 매트릭스, 패시베이션(passivation) 층, 광학 지연 층과 같은 추가 요소를 포함할 수 있고, 이들 모두는 당업자에게 주지되어 있다.
전극 구조는 개별적인 디스플레이 유형에 따라서 당업자에 의해 디자인될 수 있다. 예를 들어, PS-VA 디스플레이의 경우, LC 분자의 멀티-도메인 배향이, 2개 또는 4개 이상의 경사 정렬 방향을 생성하기 위하여 슬릿 및/또는 범프 또는 돌출부를 갖는 전극을 제공함으로써, 유도될 수 있다.
중합 시, 중합성 화합물은 가교결합된 중합체를 형성하고, 이것은 LC 매질 내의 LC 분자의 특정 선경사를 야기한다. 특정 이론에 얽매이려는 것은 아니지만, 중합성 화합물에 의해 형성된 가교결합된 중합체의 적어도 일부가 LC 매질로부터 상-분리되거나 침전되거나 기판 또는 전극 상에 중합체 층을 형성할 것으로 여겨진다. 현미경 측정 데이터(예컨대, SEM 및 AFM)는 형성된 중합체의 적어도 일부가 LC/기판 계면에 축적됨을 확인하였다.
중합은 하나의 단계로 수행될 수 있다. 또한, 임의적으로 전압을 인가하면서, 제1 단계에서 먼저 중합을 수행하여 선경사각을 생성하고, 이어서, 인가된 전압 없는 제2 단계에서, 제1 단계에서 반응하지 않은 화합물을 중합하거나 가교결합하는 것["종료 경화(end curing)"]이 가능하다.
적합하고 바람직한 중합 방법은, 예를 들어, 열 또는 광중합, 바람직하게는 광중합, 특히 UV 유도된 광중합이고, 이것은 UV 방사로의 중합성 화합물의 노출에 의해 달성될 수 있다.
임의적으로 하나 이상의 중합 개시제가 LC 매질에 첨가된다. 중합의 적합한 조건 및 개시제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기술되어 있다. 예를 들어, 시판 중인 광개시제 이르가큐어(Irgacure)651(등록상표), 이르가큐어184(등록상표), 이르가큐어907(등록상표), 이르가큐어369(등록상표) 또는 다로큐어(Darocure)1173(등록상표)[시바 아게(Ciba AG)]이 유리-라디칼 중합에 적합하다. 중합 개시제가 사용되는 경우, 이의 부분은 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
본 발명에 따른 중합성 화합물은 또한 개시제를 사용하지 않는 중합에 적합하고, 이것은 상당한 이점, 예를 들어, 더욱 적은 재료 비용 및 특히 가능한 잔류량의 개시제 또는 이의 분해 생성물에 의한 LC 매질의 더 적은 오염을 수반한다. 따라서, 중합은 또한 개시제의 첨가 없이 수행될 수 있다. 따라서, 바람직한 양태에서, LC 매질은 중합 개시제를 함유하지 않는다.
LC 매질은 또한 RM, 예를 들어 저장 또는 운송 중에, RM의 원치 않는 자발적인 중합을 예방하기 위하여 하나 이상의 안정화제를 포함할 수 있다. 안정화제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기술되어 있다. 예를 들어, 이르가녹스(Irganox: 등록상표) 시리즈(시바 아게)로 시판 중인 안정화제, 예를 들어, 이르가녹스(등록상표) 1076이 특히 적합하다. 안정화제가 사용되는 경우, 이의 비율은, RM 또는 중합성 성분(성분 A)의 총량을 기준으로, 바람직하게는 10 내지 500,000 ppm, 특히 바람직하게는 50 내지 50,000 ppm이다.
화학식 I의 중합성 화합물은 특히 하나 이상의 하기 특징을 포함하는 PSA 디스플레이의 제조 방법에서 양호한 UV 흡수를 나타내고, 이에 따라 상기 방법에 특히 적합하다:
중합성 매질은 경사각을 생성하는 제1 UV 노출 단계("UV-1 단계"), 및 중합을 마무리하는 제2 UV 노출 단계("UV-2 단계")를 포함하는 2-단계 공정으로 디스플레이에서 UV 광에 노출되고;
중합성 매질은 에너지-절약 UV 램프("그린 UV 램프"로도 공지됨)에 의해 생성된 디스플레이 내의 UV 광에 노출된다. 이러한 램프는 300 내지 380 nm의 흡수 스펙트럼에서 비교적 낮은 강도(1/100 내지 1/10의 전통적인 UV1 램프)에 의해 특징지어지고, 바람직하게는 UV2 단계에 사용되지만, 높은 강도의 회피가 공정에 필수적일 때, 임의적으로 UV1 단계에서도 사용되고;
중합성 매질은 PS-VA 공정에서 짧은 UV 광 노출을 피하기 위해, 더 긴 파장(바람직하게는 340 nm 이상)으로 이동하는 방사선 스펙트럼을 갖는 UV 램프에 의해 생성된 디스플레이 내의 UV 광에 노출된다.
더욱 낮은 강도 및 더 긴 파장으로의 UV 이동을 둘 다 사용함으로써, 유기 층을 UV 광에 의해 야기될 수 있는 손상으로부터 보호한다.
본 발명의 바람직한 양태는 하나 이상의 하기 특징을 포함하는, 전술된 및 후술된 PSA 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다:
중합성 LC 매질은 경사각을 생성하는 제1 UV 노출 단계("UV-1 단계") 및 중합을 마무리하는 제2 UV 노출 단계("UV-2 단계")를 포함하는 2-단계 공정으로 UV 광에 노출되고;
중합성 LC 매질은, 바람직하게는 UV2 단계에 사용되고, 임의적으로 UV1 단계에서도 사용되는, 300 내지 380 nm의 파장 범위에서 0.5 내지 10 mW/cm2의 강도를 갖는 UV 램프에 의해 생성된 UV 광에 노출되고;
중합성 LC 매질은 340 nm 이상, 바람직하게는 400 nm 이하의 파장을 갖는 UV 광에 노출된다.
이러한 바람직한 공정은, 예를 들어 바람직한 UV 램프를 사용함으로써, 또는 밴드 패스 필터(band pass filter) 및/또는 컷-오프 필터(cut-off filter)(각각의 원하는 파장을 갖는 UV 광에 실질적으로 투과성이고 각각의 원치 않는 파장을 갖는 빛을 실질적으로 차단함)를 사용함으로써 수행될 수 있다. 예를 들어, 300 내지 400 nm의 파장 λ의 UV 광에 의한 조사가 요구될 때, UV 노출은 파장 300 nm < λ < 400 nm의 파장에 실질적으로 투과성인 와이드 밴드 패스 필터(wide band pass filter)를 사용하여 수행될 수 있다. 340 nm 초과의 파장 λ의 UV 광에 의한 조사가 요구될 때, UV 노출은 340 nm 초과의 파장 λ에 대해 실질적으로 투과성인 컷-오프 필터를 사용하여 수행될 수 있다.
"실질적으로 투과성"은 필터가 원하는 파장의 입사광의 실질적인 부분(바람직하게는 50% 이상의 강도)을 전도함을 의미한다. "실질적으로 차단하는"은 필터가 원치 않는 파장의 입사광의 실질적인 부분(바람직하게는 50% 이상의 강도)을 전도하지 않음을 의미한다. "원하는(원치 않는) 파장"은, 예컨대, 밴드 패스 필터의 경우에, λ의 소정 범위 내(외)의 파장을 의미하고, 컷-오프 필터의 경우에, λ의 소정 값 초과(미만)의 파장을 의미한다.
이러한 바람직한 공정은 더 긴 UV 파장을 사용하는 디스플레이의 제조를 가능하게 하고, 이에 의해 짧은 UV 광 성분의 위험하고 해로운 효과를 감소시키거나, 심지어 회피한다.
UV 방사선 에너지는 제조 방법 조건에 따라서 일반적으로 6 내지 100 J/cm2이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 LC 매질은, 전술된 및 후술된 바와 같이, 중합성 성분 A), 및 하나 이상의 화학식 II의 중합성 화합물, 및 LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물로 본질적으로 이루어진다. 그러나, LC 매질은 추가로 하나 이상의 추가 성분 또는 첨가제(바람직하게는 비제한적으로 공단량체, 키랄 도판트, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 계면활성제, 습윤제, 윤활제, 분산제, 소수성 시약, 접착제, 확산제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료, 안료 및 나노입자를 포함하는 목록으로부터 선택됨)를 추가로 포함할 수 있다.
1, 2 또는 3개의 화학식 I의 중합성 화합물을 포함하는 LC 매질이 특히 바람직하다.
중합성 성분 A)가 배타적으로 화학식 I의 중합성 화합물을 포함하는 LC 매질이 또한 바람직하다.
액정 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 네마틱 LC 상을 갖고, 바람직하게는 키랄 액정 상을 갖지 않는 LC 매질이 또한 바람직하다.
LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물은 바람직하게는 네마틱 LC 혼합물이다.
화학식 I의 비키랄 화합물, 및 성분 A) 및/또는 B)의 화합물이 비키랄 화합물로 이루어진 군으로부터 배타적으로 선택되는, LC 매질이 또한 바람직하다.
바람직하게는, LC 매질에서 중합성 성분 A)의 비율은 0.3% 초과 내지 5% 미만, 매우 바람직하게는 0.4% 초과 내지 2% 미만, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2.5%이다.
바람직하게는, LC 매질에서 화학식 I의 화합물의 비율은 0% 초과 내지 5% 미만, 매우 바람직하게는 0% 초과 내지 1% 미만, 가장 바람직하게는 0.01 내지 0.5%이다.
바람직하게는, LC 매질에서 화학식 II의 화합물의 비율은 0.1% 초과 내지 5% 미만, 매우 바람직하게는 0.2% 초과 내지 3% 미만, 가장 바람직하게는 0.2 내지 1.5%이다.
바람직하게는, LC 매질에서 LC 성분 B)의 비율은 95% 내지 100% 미만, 매우 바람직하게는 99% 내지 100% 미만이다.
다른 바람직한 양태에서, 중합성 성분 A)는, 화학식 I 및 임의적으로 화학식 II의 화합물 이외에, 하나 이상의 추가 중합성 화합물("공단량체")(바람직하게는 RM으로부터 선택됨)을 포함한다.
적합하고 바람직한 메소젠 공단량체는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
개별적인 라디칼은 하기 의미를 갖고:
P1, P2 및 P3은 각각 서로 독립적으로 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 나타내고;
Sp1, Sp2 및 Sp3은 각각 서로 독립적으로 단일 결합, 또는 Sp에 대해 상기 및 하기 제시된 의미 중 하나를 갖는 스페이서 기를 나타내고, 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 나타내고, p1은 1 내지 12의 정수이고, 이때, 또한, 라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa를 나타낼 수 있고, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa가 아니고;
Raa는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬[이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음], 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형의 임의적으로 일치환 또는 다치환된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지형 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐)를 나타내고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고;
Ry 및 Rz는 각각 서로 독립적으로 H, F, CH3 또는 CF3을 나타내고;
X1, X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합을 나타내고;
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고;
Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-을 나타내고, n은 2, 3 또는 4이고;
L은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 F, Cl, CN, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형, 임의적으로 일치환 또는 다치환된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시, 바람직하게는 F를 나타내고;
L' 및 L"는 각각 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl을 나타내고;
k은 0 또는 1을 나타내고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고;
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;
t는 0, 1 또는 2를 나타내고;
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2, M13, M17, M22, M23, M24, M30, M31 및 M32의 화합물이 특히 바람직하다.
삼작용성 화합물 M15 내지 M30, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M26, M30, M31 및 M32가 더욱 바람직하다.
화학식 M1 내지 M32의 화합물에서, 기 
는 바람직하게는 
이고, L은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 상기 또는 하기 제공된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3, 특히 F 또는 CH3이다.
전술된 중합성 화합물 이외에, 본 발명에 따른 LC 디스플레이에 사용하기 위한 LC 매질은 중합성이 아닌 저분자량 화합물로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 LC 화합물을 포함하는 LC 혼합물("호스트 혼합물")을 포함한다. 이러한 LC 화합물은 중합성 화합물의 중합에 적용된 조건 하에 중합 반응에 안정하고/거나 비반응성이도록 선택된다.
원칙적으로, 전통적인 디스플레이에 사용하기에 적합한 임의의 LC 혼합물이 호스트 혼합물로서 적합하다. 적합한 LC 혼합물은 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있다(예를 들어, 유럽 출원공개공보 제1 378 557 A1호의 VA 디스플레이 내의 혼합물).
바람직한 양태에서, LC 매질은 음의 유전 이방성을 갖는 화합물을 기반으로 LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물을 함유한다. 이러한 LC 매질은 PS-VA 및 PS-UB-FFS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다. 이러한 LC 매질의 특히 바람직한 양태는 하기 섹션 a) 내지 z)의 양태이다:
a) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하기 화학식 CY 및 PY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고;
b는 0 또는 1이고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고;
Zx 및 Zy는 각각 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
L1 내지 L4는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2이다.
바람직하게는, L1 및 L2는 둘 다 F이거나, L1 및 L2 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이거나, L3 및 L4는 둘 다 F이거나, L3 및 L4 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
화학식 CY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고; 알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; 알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고; (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 PY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; 알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고; (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
b) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
개별적인 라디칼 하기 의미를 갖고:
R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이다.
화학식 ZK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; 알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 ZK1의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 화학식 ZK의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
프로필, 부틸 및 펜틸 기는 직쇄 기이다.
화학식 ZK1a 및 ZK3b의 화합물이 가장 바람직하다.
c) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
개별적인 라디칼 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖고:
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고;
e는 1 또는 2이다.
화학식 DK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
d) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
개별적인 라디칼은 하기 의미를 갖고:
f는 1 또는 2이고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고;
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2이다.
바람직하게는, 라디칼 L1 및 L2는 둘 다 F이거나, 라디칼 L1 및 L2 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
화학식 LY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R1은 상기 제시된 의미를 갖고; 알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고; v는 1 내지 6의 정수이다.
R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
e) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
알킬은 C1-6-알킬이고; Lx는 H 또는 F이고; X는 F, Cl, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
X가 F인 화학식 G1의 화합물이 특히 바람직하다.
f) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R5는 R1에 대해 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고; 알킬은 C1-6-알킬이고; d는 0 또는 1이고; z 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
이러한 화합물에서 R5는 특히 바람직하게는 C1-6-알킬, -알콕시 또는 C2-6-알켄일이고, d는 바람직하게는 1이다. 본 발명에 따른 LC 매질은 바람직하게는 하나 이상의 전술된 화학식의 화합물을 5 중량% 초과의 양으로 포함한다.
g) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 바이페닐 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; 알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일 및 알켄일*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
LC 호스트 혼합물 중 화학식 B1 내지 B3의 바이페닐의 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 B2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 B1 내지 B3의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬*는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 B1a 및/또는 B2c의 화합물을 포함한다.
h) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 터페닐 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고;
L5는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이고, L6은 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2, 바람직하게는 F이다.
화학식 T의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이고; R*는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고; (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고; m은 1 내지 6의 정수이다.
R*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시이다.
본 발명에 따른 LC 호스트 혼합물은 바람직하게는 화학식 T의 터페닐 및 이의 바람직한 하위화학식을 0.5 내지 30 중량%, 특히 1 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 T1, T2, T3 및 T21의 화합물이 특히 바람직하다. 이러한 화합물에서, R은 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이다.
터페닐은 바람직하게는 혼합물의 △n 값이 0.1 이상인 경우, 본 발명에 따른 LC 매질에 사용된다. 바람직한 LC 매질은 2 내지 20 중량%의 하나 이상의 화학식 T의 터페닐 화합물(바람직하게는 화합물 T1 내지 T22로 이루어진 군으로부터 선택됨)을 포함한다.
i) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 쿼터페닐 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
RQ는 1 내기 9개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 이들 모두는 임의적으로 불화되고;
XQ는 F, Cl, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
LQ1 내지 LQ6은 서로 독립적으로 H 또는 F이고, LQ1 내지 LQ6 중 하나 이상은 F이다.
화학식 Q의 바람직한 화합물은 RQ가 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸인 화합물이다.
화학식 Q의 바람직한 화합물은 LQ3 및 LQ4가 F인 화합물이다. 화학식 Q의 더욱 바람직한 화합물은 LQ3, LQ4, 및 LQ1 및 LQ2 중 1 또는 2개가 F인 화합물이다.
화학식 Q의 바람직한 화합물은 XQ가 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F인 화합물이다.
화학식 Q의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
RQ는 화학식 Q의 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 제공된 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸이다.
화학식 Q1의 화합물, 특히 RQ가 n-프로필인 화합물이 특히 바람직하다.
바람직하게는, LC 호스트 혼합물 중 화학식 Q의 화합물의 비율은 0 중량% 초과 내지 중량% 이하, 매우 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 1.5 중량%이다.
바람직하게는, LC 호스트 혼합물은 1 내지 5개, 바람직하게는 1 또는 2개의 화학식 Q의 화합물을 함유한다.
LC 호스트 혼합물로의 화학식 Q의 쿼터페닐 화합물의 첨가는 ODF 무라를 감소시킬 수 있으면서, 높은 UV 흡수를 유지하고, 신속하고 완전한 중합을 가능하게 하고, 강하고 신속한 경사각 생성을 가능하게 하고, LC 매질의 UV 안정성을 증가시킨다.
또한, 양의 유전 이방성을 갖는 화학식 Q의 화합물을, 음의 유전 이방성을 갖는 LC 매질에 첨가하는 것은 유전 상수 ε∥ 및 ε⊥의 값의 양호한 조절을 가능하게 하고, 특히 유전 이방성 △ε을 일정하게 유지하면서 유전 상수 ε∥의 높은 값을 달성하게 하여 킥-백(kick-back) 전압을 감소시키고 이미지 스티킹을 감소시킨다.
k) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 화학식 C의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
RC는 1 내지 9개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 이들 모두는 임의적으로 불화되고;
XC는 F, Cl, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
LC1 및 LC2는 서로 독립적으로 H 또는 F이고, 하나 이상의 LC1 및 LC2 중 하나 이상은 F이다.
화학식 C의 바람직한 화합물은 RC가 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸인 화합물이다.
화학식 C의 바람직한 화합물은 LC1 및 LC2가 F인 화합물이다.
화학식 C의 바람직한 화합물은 XC가 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F인 화합물이다.
화학식 C의 바람직한 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
RC는 화학식 C의 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 제공된 이의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸, 매우 바람직하게는 n-프로필이다.
바람직하게는, LC 호스트 혼합물에서 화학식 C의 화합물의 비율은 0 중량% 초과 내지 10 중량% 이하, 매우 바람직하게는 0.1 내지 8 중량%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 5 중량%이다.
바람직하게는, LC 호스트 혼합물은 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 C의 화합물을 함유한다.
양의 유전 이방성을 갖는 화학식 C의 화합물을, 음의 유전 이방성을 갖는 LC 매질에 첨가하는 것은 유전 상수 ε∥ 및 ε⊥의 값의 양호한 조절을 가능하게 하고, 특히 유전 이방성 △ε을 일정하게 유지하면서 유전 상수 ε∥의 높은 값을 달성하게 하여 킥-백 전압을 감소시키고 이미지 스티킹을 감소시킨다. 또한, 화학식 C의 화합물의 첨가는 LC 매질의 응답 시간 및 점도의 감소를 가능하게 한다.
l) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일이다.
바람직한 매질은 화학식 O1, O3 및 O4로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
m) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을, 바람직하게는 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 이상, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 30 중량%의 양으로 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R9는 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7이고, (F)는 임의적인 불소 치환기이고, q는 1, 2 또는 3이고, R7은 R1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖는다.
특히 바람직한 화학식 FI의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R7은 바람직하게는 직쇄 알킬이고, R9는 CH3, C2H5 또는 n-C3H7이다.
화학식 FI1, FI2 및 FI3의 화합물이 특히 바람직하다.
n) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R8은 R1에 대해 제시된 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다.
o) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 화합물, 예를 들어, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R10 및 R11은 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고;
R10 및 R11은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일이고;
Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CH2- 또는 단일 결합이다.
p) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 다이플루오로다이벤조크로만 및/또는 크로만을, 바람직하게는 3 내지 20 중량%의 양, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 R11에 대해 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고;
고리 M은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고;
Zm은 -C2H4-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고;
c는 0, 1 또는 2이다.
화학식 BC, CR 및 RC의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고; c는 1 또는 2이고; 알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
알켄일 및 알켄일*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
1, 2 또는 3개의 화학식 BC-2의 화합물을 포함하는 LC 호스트 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
q) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 불화된 페난트렌 및/또는 다이벤조퓨란을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 R11에 대해 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고; b는 0 또는 1이고; L은 F이고; r은 1, 2 또는 3이다.
화학식 PH 및 BF의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R 및 R'는 각각 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이다.
r) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식의 일환형 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고;
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2이다.
바람직하게는, L1 및 L2는 둘 다 F를 나타내거나, L1 및 L2 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
화학식 Y의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; 알콕시 및 알콕시*는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이고; 알켄일 및 알켄일*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고; O는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
알켄일 및 알켄일*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 Y의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알콕시는 바람직하게는 3, 4 또는 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시이다.
s) 전술된 및 후술된 중합성 화합물을 제외하고, 말단 비닐옥시 기(-O-CH=CH2)를 함유하는 화합물을 함유하지 않는 LC 매질.
t) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 CY1, CY2, PY1 및/또는 PY2의 화합물을 포함하는 LC 매질. LC 호스트 혼합물 전체 중 이러한 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 특히 바람직하게는 10 내지 35%이다. 이러한 개별적인 화합물의 비율은 바람직하게는 각각의 경우에 2 내지 20%이다.
u) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 CY9, CY10, PY9 및/또는 PY10의 화합물을 포함하는 LC 매질. LC 호스트 혼합물 전체 중 이러한 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 특히 바람직하게는 10 내지 35%이다. 이러한 개별적인 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우에 2 내지 20%이다.
v) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 1 내지 10개, 바람직하게는 1 내지 8개의 화학식 ZK의 화합물, 특히 화학식 ZK1, ZK2 및/또는 ZK3의 화합물을 포함하는 LC 매질. LC 호스트 혼합물 전체 중 이러한 화합물의 비율은 바람직하게는 3 내지 25%, 특히 바람직하게는 5 내지 45%이다. 이러한 개별적인 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우에 2 내지 25%이다.
w) LC 호스트 혼합물 전체 중 화학식 CY, PY 및 ZK의 화합물의 비율이 70% 초과, 바람직하게는 80% 초과인 LC 매질.
x) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 PY1 내지 PY8, 매우 바람직하게는 화학식 PY2의 화합물을 함유하는 LC 매질. LC 호스트 혼합물 전체 중 이러한 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 30%, 특히 바람직하게는 2 내지 20%이다. 이러한 개별적인 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우에 1 내지 20%이다.
y) LC 성분 B) 또는 LC 호스트 혼합물이 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 T1, T2 또는 T5, 매우 바람직하게는 화학식 T2의 화합물을 함유하는 LC 매질. LC 호스트 혼합물 전체 중 이러한 화합물의 함량은 바람직하게는 1 내지 20%이다.
z) LC 호스트 혼합물이 하나 이상의 화학식 CY 및 PY로부터 선택되는 화합물, 하나 이상의 화학식 ZK의 화합물, 및 하나 이상의 화학식 T 및 Q로부터 선택되는 화합물을 함유하는 LC 매질.
전술된 바람직한 양태의 화합물과 전술된 중합된 화합물의 조합은 일정하게 높은 등명점 및 높은 HR 값과 동시에 본 발명에 따른 LC 매질에서 낮은 역치 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 양호한 저온 안정성을 야기하고, PSA 디스플레이에서 특히 낮은 선경사각의 신속한 확립을 가능하게 한다. 특히, LC 매질은 종래 기술로부터의 매질과 비교하여 PSA 디스플레이에서 상당히 단축된 응답 시간, 특히 회색-색조 응답 시간을 나타낸다.
본 발명의 LC 매질 및 LC 호스트 혼합물은 바람직하게는 80K 이상, 특히 바람직하게는 100K 이상의 네마틱 상 범위, 및 20℃에서 250 mPa·s 이하, 바람직하게는 200 mPa·s 이하의 회전 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 VA-유형 디스플레이에서, 스위치가 꺼진 상태의 LC 매질의 층 내의 분자는 전극 표면과 수직으로 정렬되거나(호메오트로픽) 경사진 호메오트로픽 정렬을 갖는다. 전압을 전극에 인가하면, LC 분자의 재정렬이 전극 표면과 평행한 세로 분자 축에 의해 발생한다.
제1 바람직한 양태에 따른, 음의 유전 이방성을 갖는 화합물을 기반으로 하는 본 발명에 따른 LC 매질은, 특히 PS-VA, PS-UB-FFS 및 SA-VA 유형의 디스플레이에 사용하기 위해, 바람직하게는 20℃ 및 1 kHz에서 -0.5 내지 -10, 특히 -2.5 내지 -7.5의 음의 유전 이방성 △ε을 갖는다.
PS-VA, PS-UB-FFS 및 SA-VA 유형의 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 LC 매질의 복굴절률 △n은 바람직하게는 0.16 미만, 특히 바람직하게는 0.06 내지 0.14, 매우 특히 바람직하게는 0.07 내지 0,12이다.
본 발명에 따른 LC 매질은 또한 당업자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가 첨가제, 예를 들어, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 표면-활성 물질 또는 키랄 도판트를 포함할 수 있다. 이들은 중합성 또는 비-중합성일 수 있다. 따라서, 중합성 첨가제는 중합성 성분 또는 성분 A)로 할당된다. 비-중합성 첨가제는 비-중합성 성분 또는 LC 성분 B)로 할당된다.
바람직한 양태에서, LC 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를, 바람직하게는 0.01 내지 1%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 0.5%의 농도로 함유한다. 키랄 도판트는 바람직하게는 하기 표 E의 화합물로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, 및 R- 또는 S-5011로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 바람직한 양태에서, LC 매질은 하나 이상의 키랄 도판트의 라세미체를 함유하고, 이것은 바람직하게는 상기 문단에 언급된 키랄 도판트로부터 선택된다.
또한, LC 매질에, 예를 들어, 0 내지 15 중량%의 다색성 염료, 또한 나노입자, 전도성을 개선하기 위한 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 착물 염(예를 들어, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참고), 또는 네마틱 상의 유전 이방성, 전도 및/또는 정렬을 변형시키기 위한 물질을 첨가하는 것이 가능하다. 이러한 유형의 물질은, 예를 들어, 독일 출원공개공보 제22 09 127호, 제22 40 864호, 제23 21 632호, 제23 38 281호, 제24 50 088호, 제26 37 430호 및 제28 53 728호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 LC 매질의 바람직한 양태 a) 내지 z)의 개별적인 성분은 공지되어 있거나, 이의 제조 방법은, 이것이 문헌에 기술된 표준 방법에 기초하므로, 당업자에 의해 종래 기술로부터 용이하게 유도될 수 있다. 화학식 CY의 상응하는 화합물은, 예를 들어, 유럽 출원공개공보 제0 364 538호에 기술되어 있다. 화학식 ZK의 상응하는 화합물은, 예를 들어, 독일 출원공개공보 제26 36 684호 및 제33 21 373호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 LC 매질은 그 자체로 전통적인 방식으로, 예를 들어 하나 이상의 전술된 화합물을 하나 이상의 상기 정의된 중합성 화합물, 및 임의적으로 추가 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 목적하는 양의 성분을, 유리하게는 고온에서, 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해시킨다. 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중에서 성분의 용액을 혼합하고, 완전히 혼합한 후, 예를 들어 증류에 의해 용매를 다시 제거하는 것이 또한 가능하다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 LC 매질이 또한, 예를 들어, H, N, O, Cl, F가 중수소 등과 같은 상응하는 동위원소에 의해 대체된 화합물을 포함할 수 있음이 당업자에게 자명하다.
하기 실시예는 비제한적으로 본 발명을 설명한다. 그러나, 바람직하게는 사용되는 화합물 및 이들의 각각의 농도 및 이들 서로의 조합을 갖는 바람직한 혼합물 개념을 당업자에게 제시한다. 또한, 실시예는 이의 특성 및 특성 조합이 이용가능함을 설명한다.
바람직한 혼합물 성분은 하기 표 D에 제시된다.
본 발명에서, 특히 하기 실시예에서, 메소젠 화합물의 구조는 두문자어로도 지칭되는 약어로 표시된다. 이러한 두문자어에서, 화학식은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 다음과 같이 약칭된다. 모든 기 CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n -1, CmH2m-1 및 ClH2l -1은 각각의 경우에 각각 n, m 또는 l개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1-E-알켄일을 나타낸다. 표 A는 화합물의 코어 구조의 고리 요소에 사용된 코드를 나타내고, 표 B는 연결기를 나타낸다. 표 C는 좌측면 또는 우측면의 말단 기에 대한 코드의 의미를 나타낸다. 두문자어는 고리 요소와 임의적인 연결기에 대한 코드, 이어서, 제1 하이픈 및 좌측 말단기에 대한 코드, 및 제2 하이픈 및 우측 말단기에 대한 코드로 구성된다. 표 D는 각각의 약어를 사용하여 화합물의 예시적인 구조를 나타낸다.
[표 A]
고리 요소
[표 B]
가교원
[표 C]
말단기
이때, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표의 다른 약어를 위한 플레이스홀더(placeholder)이다.
하기 표는 예시적인 화학식 및 이들 각각의 약어를 나타낸다. 이들은 약어에 대한 규칙의 의미를 나타내기 위하여 제시된다. 화학식 I의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 전술된 화합물 중 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 약어가 사용된다:
(n, m 및 z는 서로 독립적으로 각각의 경우에 정수, 바람직하게는 1 내지 6임).
[표 D]
예시적인 화학식
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질, 특히 음의 유전 이방성을 갖는 것은 표 D의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 E는 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 키랄 도판트를 나타낸다.
[표 E]
LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다. LC 매질은 바람직하게는 표 B의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 도판트를 포함한다.
표 F는 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 안정화제를 나타낸다. 이때, n은 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고, 말단 메틸 기는 제시되지 않는다.
[표 F]
LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 1 ppm 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 1 ppm 내지 1 중량%의 안정화제를 포함한다. LC 매질은 바람직하게는 표 F의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
표 G는 화학식 I의 중합성 화합물과 함께 본 발명에 따른 LC 매질에 사용될 수 있는 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제를 나타낸다.
[표 G]
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질 및 디스플레이는 화학식 SA-1 내지 SA-34, 바람직하게는 화학식 SA-14 내지 SA-34, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20 내지 SA-28, 가장 바람직하게는 화학식 SA-20의 하나 이상의 SA 첨가제를, 하나 이상의 화학식 I의 RM과 조합으로 포함한다. 하기 실시예 1의 중합성 화합물 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 실시예 1의 중합성 화합물 3과 화학식 SA-20 내지 SA-28, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20의 SA 첨가제의 조합이 매우 바람직하다.
실시예
하기 실시예는 비제한적으로 본 발명을 설명한다. 그러나, 바람직하게는 사용되는 화합물 및 이들의 각각의 농도 및 이들 서로의 조합을 갖는 바람직한 혼합물 개념을 당업자에게 제시한다. 또한, 실시예는 이의 특성 및 특성 조합이 이용가능함을 설명한다.
또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:
V0: 역치 전압, 20℃에서의 전기용량[V],
ne: 20℃ 및 589 nm에서의 특수 굴절률,
no: 20℃ 및 589 nm에서의 보통 굴절률,
△n: 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성,
ε⊥: 20℃ 및 1 kHz에서의 디렉터에 수직인 유전율,
ε∥: 20℃ 및 1 kHz에서의 디렉터에 평행한 유전율,
△ε: 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성,
cl.p., T(N,I): 등명점[℃],
γ1: 20℃에서의 회전 점도[mPa·s],
K1: 탄성 상수, 20℃에서의 "스플레이(splay)" 변형[pN],
K2: 탄성 상수, 20℃에서의 "트위스트(twist)" 변형[pN],
K3: 탄성 상수, 20℃에서의 "벤드(bend)" 변형[pN].
달리 명확히 언급되지 않는 한, 본원의 모든 농도는 중량%로 인용되고, 용매 없이, 모든 고체 또는 액정 성분을 포함하는 상응하는 혼합물 전체에 관한 것이다.
달리 명확히 언급되지 않는 한, 본원에 표시된 모든 온도 값, 예를 들어, 융점 T(C,N), 스메틱(smectic)(S)으로부터 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)는 섭씨 온도(℃)로 인용된다. M.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점이다. 또한, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스메틱 상이고, I는 등방성 상이다. 이러한 기호 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다.
모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되었고, 각각의 경우에 달리 명백히 지시되지 않는 한, 20℃의 온도를 적용하고, △n은 589 nm에서 측정되고, △ε은 1 kHz에서 측정되었다.
용어 "역치 전압"은, 달리 명백히 지시되지 않는 한, 본 발명에서 전기용량 역치(V0)(프리데릭스(Freedericks) 역치로도 공지됨)에 관한 것이다. 실시예에서, 광학 역치는 또한 일반적으로 10% 상대 콘트라스트(V10)에 대해 인용될 수 있다.
달리 언급되지 않는 한, 전술된 및 후술된 PSA 디스플레이에서 중합성 화합물을 중합하는 방법은 LC 매질이 액정 상, 바람직하게는 네마틱 상을 나타내는 온도에서 수행되고, 가장 바람직하게는 실온에서 수행된다.
달리 언급되지 않는 한, 시험 셀을 제조하고 이의 전자광학 특성 및 다른 특성을 측정하는 방법은 후술된 방법에 의해 또는 이와 유사하게 수행된다.
전기용량 역치 전압의 측정에 사용되는 디스플레이는 25 μm 이격된 2개의 평면-평행 유리 외부 플레이트로 이루어지고, 각각의 플레이트는 내부에 전극 층 및 상부의 러빙되지 않은 폴리이미드 정렬 층을 갖고, 이것은 액정 분자의 호메오트로픽 가장자리 정렬에 영향을 준다.
경사각의 측정에 사용된 디스플레이 또는 시험 셀은 4 μm 이격된 2개의 평면-평행 유리 외부 플레이트로 이루어지고, 각각의 플레이트는 내부에 전극 층 및 상부의 폴리이미드 정렬 층을 갖고, 2개의 폴리이미드 층은 서로 역평행하게 러빙되고, 액정 분자의 호메오트로픽 가장자리 정렬에 영향을 준다.
중합성 화합물은 디스플레이 또는 시험 셀에서, 사전특정된 시간 동안 한정된 강도의 UV 광을 사용하는 조사에 의해 중합되고, 이때 전압이 동시에 디스플레이에 적용된다(통상적으로 10 내지 30 V 교류, 1 kHz). 실시예에서, 달리 지시되지 않는 한, 금속 할라이드 램프 및 100 mW/cm2의 강도가 중합에 사용된다. 상기 강도는 표준 미터[UV 센서를 갖는 호엔레(Hoenle) UV-미터 하이 엔드(high end)]에 의해 측정된다.
경사각은 악소메트릭스(Axometrics)로부터의 뮐러(Mueller) 매트릭스 편광계 "악소스캔(AxoScan)"을 사용하여 측정된다. 낮은 값(즉, 90°각으로부터의 큰 편차)은 본원에서 큰 경사에 상응한다.
달리 언급되지 않는 한, 용어 "경사각"은 LC 디렉터와 기판 사이의 각을 의미하고, "LC 디렉터"는 균등한 배향을 갖는 LC 분자의 층에서, LC 분자의 광학 주요 축의 바람직한 배향 디렉터를 의미하고, 칼라미틱의 경우에, 단축 양성 복굴절 LC 분자를 이의 분자 장축과 대응되게 한다.
실시예
1:
중합성
화합물
중합성 화합물(또는 "RM") RM-1을 다음과 같이 제조하였다:
1.4: 나트륨 하이드라이드의 현탁액(5.4 g, 광유 중 60%, 135.6 mmol)을 0℃의 THF(20 mL) 중 벤질 알코올 1.3(20.0 g, 113.0 mmol)의 교반된 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 10분 동안 교반한 후, 메틸 요오다이드(8.7 mL, 135.6 mmol)로 처리하였다. 반응 혼합물을 상온에서 4시간 동안 교반하고, 조심스럽게 물로 급랭시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 수성 상을 분리하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다(2 시간). 합한 유기 상을 포화 NaCl 용액으로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고, 진공 중에 농축하였다. 잔사를 플래시 크로마토그래피(헵탄)로 정제하여 1.4를 무색 오일로서 수득하였다(21.0 g, 97%; GC: 99.9%).
1.6: 하이드라진 하이드레이트(0.2 mL, 80%, 0.004 mol)를 실온의 THF(5 mL)/물(60 mL) 중 나트륨 메타보레이트 테트라하이드레이트(43.3 g, 0.314 mol) 및 PdCl2[P(cy)3]2(3.1 g, 0.004 mol)의 교반된 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 상온에서 5분 동안 교반한 후, THF(520 mL) 중 1.4(20.0 g, 0.105 mol) 및 1.5(74.9 g, 0.199 mol)의 용액으로 처리하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 밤새 교반하고, 상을 분리하고, 수성 상을 메틸 t-부틸 에터로 추출하였다(2 시간). 합한 유기물을 물로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고, 진공 중에 농축하였다. 잔사(67.0 g, 103%)를 추가 정제 없이 후속 단계에 사용하였다.
1.7: TBAF의 용액(THF 중, 1.0 M, 158 mL, 158 mmol)을 5℃의 THF(500 mL) 중 1.6(42.0 g, 67.8 mmol)의 교반된 용액에 적가하였다. 생성된 혼합물을 3℃에서 30분 동안 및 이어서 상온에서 1시간 동안 교반한 후, 40 mL 얼음 상에 붓고, HCl(2.0 M)로 pH 6까지 산성화시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다(3 시간). 합한 유기 상을 포화 NaCl 용액으로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고, 진공 중에 농축하였다. 잔사를 플래시 크로마토그래피(다이클로로메탄/메탄올)로 정제하여 1.7을 백색 결정으로서 수득하였다(9.6 g, 46%).
RM-1: 메타크릴산크릴산(6.7 g, 78.3 mmol) 및 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP, 0.38 g, 3.1 mmol)을 실온의 다이클로로메탄(150 mL) 중 바이페놀 1.7(9.6 g, 31.1 mmol)의 교반된 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 3℃까지 냉각한 후, 다이클로로메탄(20 mL) 중 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드(12.2 g, 78.3 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 실온까지 가온하고, 밤새 교반한 후, 진공 중에 농축하였다. 잔사를 플래시 크로마토그래피(헵탄/에틸 아세테이트)로 정제하고, 헵탄/에탄올(2:1)로부터 재결정화시켜 1을 백색 결정으로 수득하였다(10.2 g, 74%; HPLC: 99.7%). 1H NMR (CDCl3): 2.12 - 2.13 (m, 6H), 3.41 (s, 3H), 4.43 (s, 2H), 5.80 - 5.82 (m, 2H), 6.41 - 6.42 (m, 2H), 7.27 - 7.21 (m, 4H), 7.40 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.45 - 7.49 (m, 2H), 7.60 (dd, J = 7.9, 2.0 Hz, 1H), 7.74 - 7.65 (m, 2H), 7.78 (d, J = 1.9 Hz, 1H); EI-MS: 442.0.
DSC: Tg 0 K 117 I.
중합성 화합물 RM-1과 유사하게, 하기 화합물을 합성하였다:
실시예
2:
RM
-
2
RM-2: 융점: 117℃. 1H NMR (CDCl3): δ 7.76 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.72 - 7.66 (m, 6H), 7.62 (dd, J = 8.3, 2.4 Hz, 1H), 7.27 - 7.22 (m, 3H), 6.42 (dt, J = 8.0, 1.2 Hz, 2H), 5.82 (dp, J = 7.9, 1.6 Hz, 2H), 4.51 (s, 2H), 3.43 (s, 3H), 2.13 (t, J = 1.2 Hz, 3H), 2.12 (t, J = 1.3 Hz, 3H). EI-MS: 442.2.
실시예
3:
RM
-
3
RM-3:융점: 74℃. 1H NMR (CDCl3): δ 7.69 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.65 - 7.61 (m, 2H), 7.55 (dd, J = 8.3, 2.4 Hz, 1H), 7.26 - 7.19 (m, 3H), 6.41 (dt, J = 8.3, 1.2 Hz, 2H), 5.81 (dt, J = 8.3, 1.6 Hz, 2H), 4.49 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.12 (t, J = 1.3 Hz, 3H), 2.11 (t, J = 1.2 Hz, 3H). EI-MS: 366.0.
실시예
4:
RM
-
4
4a: 250 mL THF 중 (2-브로모-5-요오도-페닐)-메탄올(100.0 g, 0.32 mol)의 용액에 0℃ 나트륨 하이드라이드(15.3 g. 0.38 mol)를 여러 분획으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반하고, 이어서 메틸 요오드(24.5 mL, 0.38 mol)를 적가하고, 이어서 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 조심스럽게 얼음-물로 처리하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 합하고, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조하고, 여과하였다. 진공 중에 용매를 제거한 후, 수득된 조질 생성물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 4a를 황색 오일로서 수득하였다(85.5 g).
4b: 50 mL 1,4-다이옥산 중 4a(9.5 g, 29.0 mmol) 및 2-플루오로-4-하이드록실페닐 보론산(4.8 g, 30.5 mmol)의 용액에 나트륨 카본에이트(6.5 g, 61 mmol) 및 13 mL 증류수를 첨가하였다. 조심스럽게 아르곤으로 탈기시킨 후, [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로-팔라듐(II)(0.85 g, 1.2 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 가열 환류하고, 밤새 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 2 M HCl로 조심스럽게 중화시켰다. 수성 상을 분리하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 합하고, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조하고, 여과하였다. 용매를 진공 중에 제거한 후, 수득한 조질 생성물을 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 4b를 백색 고체로서 수득하였다(5.6 g).
4c: 125 mL 1,4-다이옥산 중 4b(5.6 g, 18 mmol) 및 3 mL 증류수 중 KOH(2.2 g, 39 mmol)의 혼합물에 Pd2(dba)3(0.56 g, 0.61 mmol) 및 tBu-X-Phos(0.97 g, 2.23 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 가열 환류하고, 밤새 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 반응 혼합물을 2 M HCl로 조심스럽게 중화시켰다. 수성 상을 분리하고, 톨루엔으로 추출하였다. 유기 상을 합하고, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조하고, 여과하였다. 용매를 진공 중에 제거한 후, 수득한 조질 생성물을, 용리제로서 헵탄/에틸 아세테이트 혼합물을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 4c를 갈색 오일로서 수득하였다(1.0 g).
RM-4: 메타크릴산크릴산(0.78 mL, 9.3 mmol) 및 4-(다이메틸아미노)피리딘(0.049 g, 0.4 mmol)을 다이클로로메탄 중 1c(1.0 g, 4.0 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 DCM 중 N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이미드(1.5 g, 9.7 mmol)의 용액으로 0℃에서 적가 처리하고, 실온에서 추가로 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 진공 중에 농축하고, 유성 잔사를, 용리제로서 헵탄/에틸 아세테이트 혼합물을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 RM-4를 백색 고체로서 수득하였다(0.69 g).
실시예 4와 유사하게, 하기 중합성 화합물을 합성하였다:
실시예
5:
RM
-
5
실시예
6:
RM
-
6
혼합물
실시예
본 발명에 따른 LC 매질을 제시된 중량%의 비율의 저분자량 성분으로 이루어진 하기 액정 혼합물을 사용하여 제조하였다(상기 표의 두문자어 참고).
H1: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H2: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H3: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H4: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H5: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H6: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H7: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H8: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H9: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H10: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H11: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H12: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H13: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H14: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H15: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H16: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H17: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H18: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H19: 네마틱 호스트 혼합물(△ε > 0)
H20: 네마틱 호스트 혼합물(△ε > 0)
H21: 네마틱 호스트 혼합물(△ε > 0)
H22: 네마틱 호스트 혼합물(△ε > 0)
H23: 네마틱 호스트 혼합물(△ε > 0)
H24: 네마틱 호스트 혼합물(△ε > 0)
H25: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H26: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H27: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H28: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H29: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H30: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H31: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H32: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H33: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H34: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H35: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H36: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H37: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H38: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H39: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H40: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H41: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H42: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H43: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H44: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H45: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H46: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
H47: 네마틱 호스트 혼합물(△ε < 0)
혼합물
실시예를
위한 일반적인 과정
임의의 상기 네마틱 호스트 혼합물 H1 내지 H47에 합성 실시예 1 내지 6의 중합성 화합물(예컨대, RM-3, 0.3%) 및 표 G로부터 선택되는 하나 이상의 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제(예컨대, SA-20, 1.0%)를 첨가함으로써, 중합성 혼합물을 제조하였다.
혼합물
실시예
1:
중합성
혼합물 P1
중합성 화합물 3(0.30%) 및 자가-정렬 첨가제 SA-20을 네마틱 LC 호스트 혼합물 H1에 첨가함으로써, 본 발명에 따른 중합성 혼합물 P1을 제조하였다.
비교 혼합물
실시예
:
중합성
혼합물 C1
비교 목적을 위하여, 중합성 화합물을 화합물 RM-C1(바이페닐 코어를 갖고, 측면 치환기를 갖지 않음)로 대체함으로써, 중합성 혼합물 C1을 제조하였다.
중합성 혼합물 중 RM의 농도는 각각 0.3 중량%였다. 개별적인 중합성 혼합물의 조성은 표 1에 제시된다.
[표 1]
액정 LC 성분 B)(LC 호스트), 중합성 화합물(RM) 및 자가-정렬 첨가제(SA, 중합성)를 포함하는 혼합물
사용
실시예
개별적인 중합성 혼합물을 PSA 시험 셀에 충전하고, RM을 전압의 인가 하에 중합하고, 잔류 RM 함량, VHR 및 역광 스트레스, 경사각 생성 및 경사각 안정성과 같은 여러 특성을 측정하였다.
잔류
RM
측정
UV 노출 후에 혼합물에 잔류하는 중합되지 않은 RM의 함량(중량%)을 측정하였다. UV 과정을 패널 제조에서의 공정 조건과 유사하게 수행하였다(2분 동안 제1 UV 경화; 120분 동안 제2 UV 종료-경화).
이러한 목적을 위하여, 중합성 혼합물을 ITO의 약 200 nm 두께 층으로 코팅된 소다-석회 유리로 이루어진 전기광학 시험 셀(6 내지 7 μm의 셀 갭을 가짐)에 충전하였다.
시험 셀에 320 nm 롱 패스 필터(N-WG320) 및 100 mW/cm2의 광 강도를 사용하는 MH-램프(UV-큐브(Cube) 2000)를 2분 동안 비추어 RM의 중합을 야기하였다. 종료-경화를 C-유형 광원으로 120분 동안 수행하였다.
중합 후, 시험 셀을 개봉하고, 혼합물을 용해시키고, 시험 셀로부터 2 mL 에틸 메틸 케톤으로 세정하고, 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)로 분석하였다. 결과는 표 2에 제시된다.
[표 2]
잔류 RM 함량
본 발명에 따른 중합성 혼합물의 경우, 약 0.001%의 검출 한계 내에서 어떠한 잔류 RM도 검출될 수 없었다. 비교 혼합물에서, 0.004%의 RM-C1이 검출될 수 있었다.
표 2로부터, 본 발명에 따른 RM-3을 갖는 중합성 혼합물의 경우, 잔류 RM의 양은 전통적인 RM-C1을 갖는 중합성 혼합물에 비해 상당히 더 적음을 확인할 수 있다.
전압 유지 비(
VHR
)
VHR을 측정하기 위하여, 중합성 혼합물을 2개의 AF 유리 기판과 약 20 nm 두께 ITO 층으로 이루어진 전기광학 시험 셀에 충전하였다.
VHR을 조명 전 및 후에 1 V/60 Hz의 전압의 인가 하에 60℃에서 측정하였다. VHR을 UV 공정 전 및 후에 및 6일의 역광 스트레스 후에 측정하였다. VHR 측정을 위한 UV 공정: 40℃에서의 금속 할라이드 램프(100 mW/cm3, 320 nm 컷 필터를 120분 동안 사용함). 역광 스트레스: 40℃에서 고-전력 역광 하에 저장.
RM-C1을 기준으로 하는, 상이한 RM 사이의 VHR의 차이는 다음과 같이 표시된다:
△VHR = VHR RM - VHR RM -C1
양의 값은 기준 RM-C1에 대한 VHR의 증가에 상응하고, 음의 값은 기준에 대한 VHR의 감소를 나타낸다.
결과는 표 3에 제시된다.
[표 3]
RM-C1을 기준으로 하는 샘플과 혼합물 사이의 VHR 값의 차이
표 3으로부터, 본 발명에 다른 RM1이 기준 RM-C1의 VHR 수준을 유지할 수 있음이 확인될 수 있다.
경사각 생성
경사각 생성을 측정하기 위하여, 중합성 혼합물을, VA-폴리이미드 정렬 층 없이, 약 200 nm 두께의 ITO 전극 층으로 코팅된 2개의 소다-석회 유리 기판으로 구성된 전기광학 시험 셀에 충전하였다. 셀 갭은 약 4 μm였다.
시험 셀에 24 V RMS (교류, 1 khz)의 인가된 방형 전압 하에 320 nm 롱 패스 필터(N-WG320) 및 20℃에서 100 mW/cm2의 광 강도를 사용하는 MH-램프(UV-큐브(Cube) 2000)를 비추어 RM의 중합 및 경사각의 생성을 야기하였다. 조명 시간은 각각의 표에 제공된다. 악소메트릭스로부터의 뮐러 매트릭스 편광계 "악소스캔 "을 사용하여 12시간의 시간 후에 생성된 경사를 측정하였다. 결과는 표 4에 제시된다.
[표 4]
경사각 생성
표 4로부터, 본 발명에 따른 RM-1을 갖는 LC 호스트 H1에서, 경사각 생성이 85°(수직 방향으로부터 5° 편차)의 바람직한 경사각을 야기하는 반면, 비교 경사각은 이미 최적 범위는 다소 벗어난 8°임을 확인할 수 있다.
경사 안정성
혼합물을 ITO의 200 nm 층 및 폴리이미드(JALS-2096-R1)의 30 nm 층으로 코팅된 소다-석회 유리로 구성된 시험 셀에 충전하였다. 폴리이미드 층을 서로 역평행하게 러빙하였다. 세포 갭은 약 4 μm였다.
10 V RMS (1 khz)의 인가된 방형 전압 하에 320 nm 롱 패스 필터(N-WG320) 및 20℃에서 100 mW/cm2의 광 강도를 사용하는 금속 할라이드 램프(UV-큐브 2000)에 의한 조명에 의해 경사를 생성하였다. 악소메트릭스로부터의 뮐러 매트릭스 편광계 "악소스캔"을 사용하여 12시간의 시간 후에 생성된 경사를 측정하였다.
RM-C1의 경우, 84.8°의 선경사가 N3에서 생성되었고, RM-1의 경우, 87.5°의 경사각이 N3에서 생성되었다. 이어서, 40℃에서 168시간 동안 10 VRMS의 방형파를 1 kHz 진동수로 사용하여 셀에 전기적인 스트레스를 주었다. 10 내지 20분의 이완 시간 후에, 경사각을 다시 측정하였다. 결과는 하기 방정식에 따라 하기 표 5에 제시된다:
경사 스트레스 후 - 경사 경사 생성 후 = △-경사
상기 값이 0에 가까울 수록, 생성된 경사는 더욱 안정하다. 높은 경사 안정성은 또한 디스플레이에서 감소된 이미지 스티킹의 지시자이다.
[표 5]
경사 안정성
표 5로부터, RM-3에 의해 생성된 경사가 비교 RM-C1에 비해 안정함을 확인할 수 있다.
전반적으로, 상기 결과는 본 발명에 따른 RM이, UV-가공 후 혼합물의 낮은 이온 함량 및 높은 VHR을 유지하면서, 완전한 중합과 함께 신속한 UV-경화를 가능하게 하고, 전기적 스트레스 후에 높은 경사 안정성과 함께 조성된 경사각 생성을 가능하게 함을 증명한다.
따라서, 본 발명에 따른 RM은 종래 기술의 RM에 비해 우수한 전반적인 성능을 나타낸다.
Claims (18)
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 중합성 화합물을 포함하는 중합성 성분 A);
하나 이상의 메소젠 또는 액정 화합물을 포함하는 액정 성분 B); 및
하나 이상의 하기 화학식 II의 수직 정렬용 자가-정렬 첨가제
를 포함하는, 액정 매질:
[화학식 I]
P-Sp-A1-(Z1-A2)z-R
[화학식 II]
MES-Ra
상기 식에서,
개별적인 라디칼은 서로 독립적으로 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖고;
P는 중합성 기이고;
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
A1 및 A2는 하나 이상의 기 L, L11 또는 P-Sp-로 임의적으로 치환된 벤젠 또는 나프탈렌이고, 하나 이상의 기 A1 또는 A2는 하나 이상의 치환기 L11로 치환되고;
L11은 -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5 또는 -CH2-O-C3H7이고;
Z1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CR0R00- 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고;
R은 H, L, L11 또는 P-Sp-이고;
L은 F, Cl, -CN, P-Sp-, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬이고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 P-Sp-, F 또는 Cl로 임의적으로 대체되고;
z는 0, 1, 2 또는 3이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고;
MES는 서로 직접적으로 또는 간접적으로 연결되거나 서로 축합된 2개 이상의 고리를 포함하는 칼라미틱 메소젠 기이고, 상기 고리는 임의적으로 치환되고, 상기 메소젠 기는 추가로 MES에 직접적으로 또는 스페이서를 통해 연결된 하나 이상의 중합성 기로 임의적으로 치환되고;
Ra는 칼라미틱 메소젠 기 MES의 말단 위치에 존재하는 극성 앵커 기이고, 상기 앵커 기는 하나 이상의 탄소 원자, 및 -OH, -SH, -COOH, -CHO 및 1차 또는 2차 아민 작용기로부터 선택되는 하나 이상의 기를 포함하고, 상기 앵커 기는 1 또는 2개의 중합성 기 P를 임의적으로 포함한다. - 제1항에 있어서,
화학식 I에서, -A1-(Z-A2)z-가 하기 화학식으로부터 선택되는, 액정 매질:
상기 식에서,
하나 이상의 고리는 하나 이상의 기 L11로 치환되고, 벤젠 고리는 추가로 제1항에 정의된 하나 이상의 기 L 또는 P-Sp-로 임의적으로 치환된다. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
화학식 I이 하기 하위화학식으로부터 선택되는, 액정 매질:
상기 식에서,
r1, r3 및 r6은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
r2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
r4 및 r5는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고;
r1+r6은 1 이상이고, r1+r2+r3은 1 이상이고, r4+r5는 1 이상이고, r1+r3+r4는 1 이상이고, 하나 이상의 기 L은 -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5 또는 -CH2-O-C3H7이고;
화학식 I1에서, 하나 이상의 기 Sp는 단일 결합이다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I이 하기 하위화학식으로부터 선택되는, 액정 매질:
상기 식에서,
P, Sp, L 및 r1 내지 r6은 제4항에 정의된 의미를 갖고, 하나 이상의 기 L은 -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5 또는 -CH2-O-C3H7이다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I에서, P가 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트인, 액정 매질. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I에서, Sp가 단일 결합, -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, -(CH2)p2-CO-O- 또는 -(CH2)p2-O-CO-이고, p2가 2, 3, 4, 5 또는 6이고, 산소 원자 또는 CO 기가 각각 벤젠 고리에 연결되는, 액정 매질. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
수직 정렬용 자가-정렬 첨가제가 하기 화학식 IIa의 구조를 갖는, 액정 매질:
[화학식 IIa]
R1-[A2-Z2]m-A1-Ra
상기 식에서,
A1 및 A2는 각각 서로 독립적으로 방향족, 헤테로방향족, 지환형 또는 헤테로환형 기이고, 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 또한 기 L1 또는 -Sp-P로 일치환 또는 다치환될 수 있고;
L1은 각각의 경우에 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(R0)2, -C(=O)R0, 임의적으로 치환된 실릴, 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 사이클로알킬, 또는 25개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고, 또한 하나 이상의 H 원자는 각각 F 또는 Cl로 대체될 수 있고;
P는 중합성 기이고;
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
Z2는 각각의 경우에 서로 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -(CR0R00)n1-, -CH(-Sp-P)-, -CH2CH(-Sp-P)- 또는 -CH(-Sp-P)CH(-Sp-P)-이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고;
m은 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
R0은 각각의 경우에 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고;
R00은 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고;
R1은 서로 독립적으로 H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬, 또는 기 -Sp-P이고, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 각각 F 또는 Cl로 대체될 수 있고;
Ra은 제1항에 정의된 극성 앵커 기이다. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
자가-정렬 첨가제가 하기 화학식으로부터 선택되는 앵커 기 Ra를 갖는, 액정 매질:
및
상기 식에서,
p는 1 또는 2이고;
q는 2 또는 3이고;
B는 치환된 또는 비치환된 고리 시스템 또는 축합된 고리 시스템이고;
Y는 서로 독립적으로 -O-, -S-, -C(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-, -NR11- 또는 단일 결합이고;
o는 0 또는 1이고;
X1은 서로 독립적으로 H, 알킬, 플루오로알킬, OH, NH2, NHR11, NR11 2, OR11, C(O)OH 또는 -CHO이고, 하나 이상의 기 X1은 -OH, -NH2, NHR11, C(O)OH 및 -CHO로부터 선택되는 라디칼이고;
R11은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고;
Spa, Spc 및 Spd는 각각 서로 독립적으로 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
Spb는 3가 또는 4가 기이다. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
수직 정렬용 자가-정렬 첨가제가 하기 화학식 II-A 내지 II-D로부터 선택되는, 액정 매질:
상기 식에서,
R1, Ra, A2, Z2, Sp, P 및 L1은 화학식 II에 대해 제7항에 정의된 의미를 갖고;
m은 1, 2, 3 또는 4이고;
r1은 0, 1, 2, 3 또는 4이다. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 CY 및/또는 PY의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고;
b는 0 또는 1이고;
는
이고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 또한 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
Zx는 -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -CH2-, -CH2CH2- 또는 단일 결합이고;
L1 내지 L4는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2이다. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 ZK의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
는
이고;
는
이고;
R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 또한 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
Zy는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4- 또는 -CF=CF-이다. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I의 중합성 화합물이 중합되는, 액정 매질. - 제1항에 정의된 액정 성분 B)를 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및 임의적으로 추가 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이.
- 제14항에 있어서,
PSA 디스플레이인 액정 디스플레이. - 제15항에 있어서,
PS-VA, PS-UB-FFS, PS-posi-VA 또는 중합체 안정화된 SA-VA인 액정 디스플레이. - 제15항 또는 제16항에 있어서,
하나 이상의 기판이 빛에 투명한 2개의 기판;
각각의 기판 상에 제공된 전극, 또는 단지 하나의 기판 상에 제공된 2개의 전극; 및
기판 사이에 위치하는, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 층
을 포함하는 액정 디스플레이로서,
중합성 화합물이 상기 액정 디스플레이의 기판 사이에서 중합되는, 액정 디스플레이. - 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 액정 디스플레이의 제조 방법으로서,
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 상기 액정 디스플레이의 기판 사이에 제공하는 단계; 및
중합성 화합물을 중합시키는 단계
를 포함하는 제조 방법.
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