KR20200002757A - 다이싱 공정용 보호코팅제 - Google Patents

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KR20200002757A
KR20200002757A KR1020190176634A KR20190176634A KR20200002757A KR 20200002757 A KR20200002757 A KR 20200002757A KR 1020190176634 A KR1020190176634 A KR 1020190176634A KR 20190176634 A KR20190176634 A KR 20190176634A KR 20200002757 A KR20200002757 A KR 20200002757A
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오승찬
김창규
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(주)엠티아이
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives

Abstract

본 발명은 반도체를 만들기 위한 다이싱 공정용 보호코팅제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 웨이퍼 등의 표면에 코팅되어 제조 공정 중에 웨이퍼의 표면을 보호할 수 있는 다이싱 공정용 보호코팅제에 관한 것이다.

Description

다이싱 공정용 보호코팅제{protected coating material for dicing process}
본 발명은 반도체를 만들기 위한 다이싱 공정용 보호코팅제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 웨이퍼 등의 표면에 코팅되어 제조 공정 중에 웨이퍼의 표면을 보호할 수 있는 다이싱 공정용 보호코팅제에 관한 것이다.
반도체 웨이퍼 가공 공정에서 다이싱(dicing) 공정이라 함은 쏘잉(sawing)이라고도 하며 반도체 생산 공정 가운데 웨이퍼 제조 공정과 패키징 공정 사이에 위치하여 웨이퍼를 개별칩 단위로 분리하는 공정이다.
이 때, 반도체 웨이퍼의 개별칩을 블레이드를 이용하여 분리하는 공정을 진행하면서 칩의 표면으로 파편들이 튀어 불량을 유발하게 된다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 노즐을 블레이드의 양 옆과 웨이퍼의 수평방향으로 설치하여 많은 양의 물을 고압으로 분사시켜 칩의 표면으로 떨어지는 파편들을 즉시 제거하는 방법을 사용하였다. 이러한 방법은 반도체 칩의 크기가 클 때는 가공시간이 짧고 파편의 양이 적을 때는 유용하였으나, 점점 칩의 크기가 작아지면서 가공시간이 길어지고 발생하는 파편의 양도 많아지면서 파편들을 바로 제거하기가 불가능하게 되었다.
이에, 전술한 문제점을 극복하기 위하여 대한민국 특허출원 제 10-2009-0066314호에는 비이온 계면활성제인 폴리에틸렌옥사이드/폴리프로필렌옥사이드(Polyethyleneoxide/Polypropyleneoxide, PEO-PPO)와 폴리에틸렌글리콜(Polyethyleneglycol, PEG) 및 기타 첨가제를 이용하여 세정액 조성물을 제조하는 것이 개시되어 있다.
하지만, 전술한 조성물은 쏘잉시 일정한 크기의 파편들은 제거가 가능하나 미세한 파편들의 경우는 완전 제거가 불가능하다. 결국 이렇게 남아 있는 미세한 파편들에 의해 스크래치, 찍힘 등의 불량이 여전히 해소되지 못하고 있다.
따라서, 이러한 웨이퍼 표면에 코팅층을 형성하여 절삭 공정을 비롯한 가공 공정 중에 발생하는 스크래치, 찍힘, 얼룩, 백화 또는 부식 등의 불량을 근본적으로 차단할 수 있는 다이싱 공정용 보호코팅제가 필요하다.
본 발명은 상기와 같은 점을 감안하여 안출한 것으로, 반도체 제조공정 중에 웨이퍼 등을 가공시에 표면을 보호하여 이물질 유입 등에 따른 표면 손상을 막을 수 있는 다이싱 공정용 보호코팅제를 제공하는데 목적이 있다.
상술한 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure pat00002
또는
Figure pat00003
이고, R0은
Figure pat00004
,
Figure pat00005
또는
Figure pat00006
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R1은
Figure pat00007
,
Figure pat00008
또는
Figure pat00009
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00010
또는
Figure pat00011
이며, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이며, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이고,
*[화학식 2]
Figure pat00012
상기 화학식 2에 있어서, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 R24 및 R25는
Figure pat00013
일 수 있다.
*본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 R24는
Figure pat00014
이고, R25는
Figure pat00015
일 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 보호코팅제 조성물은 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제는 하기 화학식 10로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00016
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure pat00017
또는
Figure pat00018
이며, R0은
Figure pat00019
,
Figure pat00020
또는
Figure pat00021
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
Figure pat00022
,
Figure pat00023
또는
Figure pat00024
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00025
또는
Figure pat00026
이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이며, A+는
Figure pat00027
이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물의 R24 및 R25는
Figure pat00028
일 수 있다.
*본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 10로 표시되는 화합물의 R24는
Figure pat00029
이고, R25는
Figure pat00030
일 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 보호코팅제는 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 극성유기용매 8 ~ 500 중량부, 표면조절용 첨가제 0.08 ~ 100 중량부, 유동성 조정제 0.4 ~ 200 중량부 및 부착증진제 0.32 ~ 250 중량부를 더 포함할 수 있다.
나아가, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물 및 용매를 혼합 및 중합반응을 수행하여 제1중합체를 제조하는 제1단계, 제조된 제1중합체에 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 중 1종 이상과 혼합 및 반응시켜 제2중합체 또는 제3중합체를 제조하는 제2단계 및 제조된 제2중합체 또는 제3중합체에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조하는 제3단계를 포함할 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00031
상기 화학식 7에 있어서, R1은
Figure pat00032
,
Figure pat00033
또는
Figure pat00034
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고,
[화학식 8]
Figure pat00035
상기 화학식 8에 있어서, R0은
Figure pat00036
,
Figure pat00037
또는
Figure pat00038
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이고,
[화학식 9]
Figure pat00039
상기 화학식 9에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이고,
[화학식 6]
Figure pat00040
상기 화학식 6에 있어서, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00041
또는
Figure pat00042
이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고,
[화학식 4]
Figure pat00043
상기 화학식 4에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이고,
[화학식 2]
Figure pat00044
상기 화학식 2에 있어서, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고,
[화학식 10]
Figure pat00045
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25 는 각각 독립적으로
Figure pat00046
또는
Figure pat00047
이며, R0은
Figure pat00048
,
Figure pat00049
또는
Figure pat00050
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
Figure pat00051
,
Figure pat00052
또는
Figure pat00053
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00054
또는
Figure pat00055
이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이며, A+는
Figure pat00056
이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 제2단계는 제조된 제1중합체에 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제2중합체를 제조하고, 상기 제3단계는 제조된 제2중합체에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00057
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25는
Figure pat00058
이고, R0은
Figure pat00059
,
Figure pat00060
또는
Figure pat00061
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
Figure pat00062
,
Figure pat00063
또는
Figure pat00064
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, A+는
Figure pat00065
이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 제2단계는 제조된 제1중합체에 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제3중간중합체를 제조하는 제2-1단계 및 제조된 제3중간중합체에 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제3중합체를 제조하는 제2-2단계를 포함하고, 상기 제3단계는 제조된 제3중합체에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00066
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24는
Figure pat00067
이고, R25는
Figure pat00068
이며, R0은
Figure pat00069
,
Figure pat00070
또는
Figure pat00071
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
Figure pat00072
,
Figure pat00073
또는
Figure pat00074
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00075
또는
Figure pat00076
이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고, A+는
Figure pat00077
이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 보호코팅제는 상기 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물 101 ~ 153 중량부, 상기 화학식 9로 표시되는 화합물 11 ~ 18 중량부, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 29 ~ 45 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 8 ~ 13 중량부, 상기 화학식 6로 표시되는 화합물 33 ~ 51 중량부를 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 화합물을 표시하는데 있어서, * 표시는 화학결합 부위를 의미하며, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 일례로 설명하면, R1을 구성하는
Figure pat00078
에서 표시된 * 표시는 화학식 7의 -OH와 연결되는 부분이다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제는 반도체 제조 공정 중에 웨이퍼의 절삭 공정을 포함하는 가공 공정에서 웨이퍼 표면 상에 발생하는 손상 또는 이물질에 의한 오염을 근본적으로 방지할 수 있는 효과가 있다.
또한, 열이나 자외선(UV) 등에 의해 경화되는 물성을 가지며 경화 후에는 열이나 자외선에 영향을 받지 않고, 내수성 및 경도를 포함하고 있어서 제조 과정 중에서는 물에 의한 영향을 받지 않으면서도 파편들에 의한 표면 손상을 방지할 수 있음은 물론, 제조 공정이 완료된 후에는 알칼리 용액에 의해 용이하게 제거될 수 있다.
이하, 첨부한 도면을 참고로 하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성요소에 대해서는 동일한 참조부호를 부가한다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00079
상기 화학식 1에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure pat00080
또는
Figure pat00081
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R0은
Figure pat00082
,
Figure pat00083
또는
Figure pat00084
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00085
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R1은
Figure pat00086
,
Figure pat00087
또는
Figure pat00088
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00089
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00090
또는
Figure pat00091
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00092
상기 화학식 2에 있어서, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게 R24 및 R25는
Figure pat00093
일 수 있고,
화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게 R24는
Figure pat00094
이고, R25는
Figure pat00095
일 수 있다.
또한, 본 발명의 보호코팅제 조성물은 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 중 1종 이상을 더 포함할 수 있고, 바람직하게는 보호코팅제 조성물은 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 를 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은 다이싱 공정용 보호코팅제는 하기 화학식 10로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00096
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있으며, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure pat00097
또는
Figure pat00098
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R0은
Figure pat00099
,
Figure pat00100
또는
Figure pat00101
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00102
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R1은
Figure pat00103
,
Figure pat00104
또는
Figure pat00105
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00106
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00107
또는
Figure pat00108
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, A+는
Figure pat00109
일 수 있고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 화학식 10으로 표시되는 화합물은 바람직하게 R24 및 R25는
Figure pat00110
일 수 있고,
화학식 10으로 표시되는 화합물은 바람직하게 R24는
Figure pat00111
이고, R25는
Figure pat00112
일 수 있다.
나아가, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 중 1종 이상을 더 포함할 수 있고, 바람직하게는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제는 물을 더 포함할 수 있다.
먼저, 극성유기용매는 화학식 10으로 표시되는 화합물을 용해하는 역할을 하는 것으로, 알코올류 용매, 케톤류 용매 및 글리콜에티르류 용매 중에서 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 알코올류 용매 및 케톤류 용매 중에서 1종 이상 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C10의 알코올류 용매를 포함할 수 있다.
또한, 극성유기용매는 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 8 ~ 500 중량부, 바람직하게는 8 ~ 36 중량부, 더욱 바람직하게는 9 ~ 33 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 8 중량부 미만으로 포함하면 화학식 10으로 표시되는 화합물이 석출되는 문제가 있을 수 있고, 500 중량부를 초과하여 포함하면 본 발명의 보호코팅제를 이용하여 코팅시 코팅이 제대로 되지 않는 문제가 있을 수 있다.
다음으로, 표면조절용 첨가제는 본 발명의 보호코팅제를 이용하여 코팅 후 표면의 슬립성을 부여하는 역할을 하는 것으로, 실리콘계 표면조절용 첨가제를 포함할 수 있고, 바람직하게는 PROTEX International 사의 MODAREZ K-SE 305, MODAREZ K-SL 106, MODAREZ K-SL 107, BYK 사의 BYK-331, BYK-333, BYK-348 및 BYK-3455 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 표면조절용 첨가제는 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 0.08 ~ 100 중량부, 바람직하게는 0.08 ~ 0.6 중량부, 더욱 바람직하게는 0.09 ~ 0.55 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 0.08 중량부 미만으로 포함하면 슬립성이 부족하여 이물질이 부착되는 문제가 있을 수 있고, 100 중량부를 초과하여 포함하면 밀착력이 저하되는 문제가 있을 수 있다.
다음으로, 유동성 조정제는 본 발명의 보호코팅제의 점도를 조절하는 역할을 하는 것으로서, PROTEX international사의 PROX A 300, PROX AM 162 S, SYNTHRO THIX 608, BYK 사의 BYK-405, BYK-420 및 BYK-7420 ES 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 유동성 조정제는 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 0.4 ~ 200 중량부, 바람직하게는 0.4 ~ 0.6 중량부, 더욱 바람직하게는 0.45 ~ 0.55 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 0.4 중량부 미만으로 포함하면 점도가 낮아서 본 발명의 보호코팅제를 이용하여 코팅시 두께가 얇아지는 문제가 있을 수 있고, 200 중량부를 초과하여 포함하면 점도가 높아서 불균일하게 코팅되는 문제가 있을 수 있다.
다음으로, 부착증진제는 본 발명의 보호코팅제의 밀착력을 향상시키는 역할을 하는 것으로, BYK 사의 BYK-4509 및 BYK-4500 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 부착증진제는 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 0.32 ~ 250 중량부, 바람직하게는 0.32 ~ 1.2 중량부, 더욱 바람직하게는 0.36 ~ 1.1 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 0.32 중량부 미만으로 포함하면 밀착력이 저하되는 문제가 있을 수 있고, 250 중량부를 초과하여 포함하면 슬립성이 저하되는 문제가 있을 수 있다.
다음으로, 물은 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 24 ~ 48 중량부, 바람직하게는 27 ~ 44 중량부, 더욱 바람직하게는 28.5 ~ 42 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 24 중량부 미만으로 포함하면 보호코팅제가 웨이퍼에 코팅될 때, 코팅 두께가 두꺼워져 박리시 문제가 있을 수 있고, 48 중량부를 초과하여 포함하면 경화가 잘 되지 않는 문제가 있을 수 있다.
한편, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법은 제1단계 내지 제3단계를 포함한다.
먼저, 제1단계로 하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물 및 용매를 혼합 및 중합반응을 수행하여 제1중합체를 제조할 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00113
상기 화학식 7에 있어서, R1은
Figure pat00114
,
Figure pat00115
또는
Figure pat00116
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00117
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 7에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
[화학식 8]
Figure pat00118
상기 화학식 8에 있어서, R0은
Figure pat00119
,
Figure pat00120
또는
Figure pat00121
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00122
일 수 있으다.
또한, 상기 화학식 8에 있어서, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 화학식 8에 있어서, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
[화학식 9]
Figure pat00123
상기 화학식 9에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 9에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
제1단계의 용매는 NMP(N-methylpyrrolidone), DMF(N,N-dimethylformamide), DMA(N,N-dimethylacetamide) 및 MEK(methyl ethyl ketone) 중 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 NMP(N-methylpyrrolidone)을 포함할 수 있다.
또한, 제1단계에서 화학식 8로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 101 ~ 153 중량부, 바람직하게는 114 ~ 140 중량부, 더욱 바람직하게는 120 ~ 134 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 101 중량부 미만으로 포함하면 경화 후 접착력이 약해지는 문제가 있을 수 있고, 153 중량부를 초과하면 코팅 후 웨이퍼 표면의 시인성이 나빠지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제1단계에서 화학식 9로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 11 ~ 18 중량부, 바람직하게는 13 ~ 17 중량부, 더욱 바람직하게는 14 ~ 16 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 11 중량부 미만으로 포함하면 물에 대한 분산성이 나빠지는 문제가 있을 수 있고, 18 중량부를 초과하면 경화 후 내수성이 떨어지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제1단계에서 용매는 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 40 ~ 61 중량부, 바람직하게는 45 ~ 56 중량부, 더욱 바람직하게는 39 ~ 45 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 40 중량부 미만을 포함하면 점도가 너무 강해져서 코팅의 균일성이 떨어지는 문제가 있을 수 있고, 61 중량부를 초과하면 점도가 너무 약해져서 코팅이 잘 되지 않는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제1단계는 80 ~ 150℃의 온도, 바람직하게는 80 ~ 140℃의 온도, 150 ~ 250rpm, 바람직하게는 170 ~ 230rpm으로 1 ~ 3시간, 바람직하게는 1.5 ~ 2.5시간동안 혼합 및/또는 중합반응을 수행하여 제1중합체를 제조할 수 있다.
이 때, 제조된 제1중합체는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00124
상기 화학식 5에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 5에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 5에 있어서, R26은
Figure pat00125
일 수 있고, R0은
Figure pat00126
,
Figure pat00127
또는
Figure pat00128
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00129
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 5에 있어서, R1은
Figure pat00130
,
Figure pat00131
또는
Figure pat00132
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00133
일 수 있으며, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
다음으로, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2단계는 제1단계에서 제조된 제1중합체에 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 중 1종 이상과 혼합 및 반응시켜 제2중합체 또는 제3중합체를 제조할 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00134
상기 화학식 6에 있어서, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00135
또는
Figure pat00136
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다. 또한, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 6에 있어서, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00137
상기 화학식 4에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2단계를 통해 제2중합체를 제조하는 방법을 구체적으로 설명하면, 제조된 제1중합체에 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제2중합체를 제조할 수 있으며, 제조된 제2중합체는 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00138
상기 화학식 1-1에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R24 및 R25는
Figure pat00139
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R0은
Figure pat00140
,
Figure pat00141
또는
Figure pat00142
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00143
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R1은
Figure pat00144
,
Figure pat00145
또는
Figure pat00146
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00147
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00148
또는
Figure pat00149
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 제2단계에서 제2중합체를 제조할 때, 화학식 4로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 29 ~ 45 중량부, 바람직하게는 33 ~ 41 중량부, 더욱 바람직하게는 34 ~ 39 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 29 중량부 미만으로 포함하면 경화 후 접착끼가 남는 문제가 있을 수 있고, 45 중량부를 초과하면 경화 후 코팅 두께가 얇아지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제2단계에서 제2중합체를 제조할 때, 70 ~ 110℃의 온도, 바람직하게는 80 ~ 100℃의 온도, 150 ~ 250rpm, 바람직하게는 170 ~ 230rpm으로 10 ~ 40분, 바람직하게는 20 ~ 30분동안 혼합 및/또는 반응시켜 제2중합체를 제조할 수 있다.
한편, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2단계를 통해 제3중합체를 제조하는 방법을 구체적으로 설명하면, 제2-1단계 및 제2-2단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2-1단계는 제조된 제1중합체에 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제3중간중합체를 제조할 수 있으며, 제조된 제3중간중합체는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00150
상기 화학식 3에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R26은
Figure pat00151
이고, R25는
Figure pat00152
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R0은
Figure pat00153
,
Figure pat00154
또는
Figure pat00155
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00156
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R1은
Figure pat00157
,
Figure pat00158
또는
Figure pat00159
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00160
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00161
또는
Figure pat00162
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있으며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 제2-1단계에서 제3중간중합체를 제조할 때, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 33 ~ 51 중량부, 바람직하게는 37 ~ 47 중량부, 더욱 바람직하게는 39 ~ 45 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 33 중량부 미만으로 포함하면 경화 후 코팅 표면의 균일성이 떨어지는 문제가 있을 수 있고, 51 중량부를 초과하면 제조 후 석출물이 생성되는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제2단계에서 제3중간중합체를 제조할 때, 80 ~ 150℃의 온도, 바람직하게는 80 ~ 140℃의 온도, 150 ~ 250rpm, 바람직하게는 170 ~ 230rpm으로 60 ~ 120분, 바람직하게는 75 ~ 105분동안 혼합 및/또는 반응시켜 제3중간중합체를 제조할 수 있다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2-2단계는 제2-1단계에서 제조된 제3중간중합체에 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제3중합체를 제조할 수 있으며, 제조된 제3중합체는 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-2]
Figure pat00163
상기 화학식 1-2에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R24는
Figure pat00164
이고, R25는
Figure pat00165
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R0은
Figure pat00166
,
Figure pat00167
또는
Figure pat00168
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00169
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R1은
Figure pat00170
,
Figure pat00171
또는
Figure pat00172
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00173
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00174
또는
Figure pat00175
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 제2-2단계에서 제3중합체를 제조할 때, 화학식 4로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 29 ~ 45 중량부, 바람직하게는 33 ~ 41 중량부, 더욱 바람직하게는 34 ~ 39 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 29 중량부 미만으로 포함하면 경화 후 접착끼가 남는 문제가 있을 수 있고, 45 중량부를 초과하면 경화 후 코팅 두께가 얇아지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제2-2단계에서 제3중합체를 제조할 때, 70 ~ 110℃의 온도, 바람직하게는 80 ~ 100℃의 온도, 150 ~ 250rpm, 바람직하게는 170 ~ 230rpm으로 10 ~ 40분, 바람직하게는 20 ~ 30분동안 혼합 및/또는 반응시켜 제3중합체를 제조할 수 있다.
마지막으로, 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제3단계는 제조된 제2중합체 또는 제3중합체에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00176
상기 화학식 2에 있어서, R17, R18 및 R19는 각각 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00177
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있으며, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure pat00178
또는
Figure pat00179
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R0은
Figure pat00180
,
Figure pat00181
또는
Figure pat00182
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00183
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R1은
Figure pat00184
,
Figure pat00185
또는
Figure pat00186
일 수 있고, 바람직하게는
Figure pat00187
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure pat00188
또는
Figure pat00189
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, A+는
Figure pat00190
일 수 있고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
한편, 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제3단계를 더욱 구체적으로 설명하면, 제2단계를 통해 제조된 제2중합체에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 제조된 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물은 R24 및 R25 가
Figure pat00191
일 수 있으며,
제2단계를 통해 제조된 제3중합체에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 제조된 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물은 R24 가
Figure pat00192
일 수 있고, R25는
Figure pat00193
일 수 있다.
또한, 제3단계에서 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 때, 화학식 2로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 8 ~ 13 중량부, 바람직하게는 9 ~ 12 중량부, 더욱 바람직하게는 9.5 ~ 11 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 8 중량부 미만으로 포함하면 수분산이 잘 되지 않는 문제가 있을 수 있고, 11 중량부를 초과하면 화학식 2로 표시되는 화합물이 코팅 제거 후에도 잔존하는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제3단계에서 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 때, 물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 533 ~ 800 중량부, 바람직하게는 600 ~ 733 중량부, 더욱 바람직하게는 632 ~ 700 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 533 중량부 미만으로 포함하면 점도가 너무 강해지는 문제가 있을 수 있고, 800 중량부를 초과하면 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 너무 낮아져서 코팅 두께가 얇아지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제4단계는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 10 ~ 50℃의 온도, 바람직하게는 15 ~ 30℃의 온도, 400 ~ 700rpm, 바람직하게는 500 ~ 600rpm으로 10 ~ 120분, 바람직하게는 10 ~ 60분동안 혼합하여 혼합물을 제조하고, 제조된 혼합물은 10 ~ 50℃의 온도, 바람직하게는 15 ~ 30℃의 온도, 400 ~ 700rpm, 바람직하게는 500 ~ 600rpm으로 1 ~ 5시간, 바람직하게는 1 ~ 2시간동안 제2중합체 또는 제3중합체에 혼합 및 반응시켜 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
한편, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법은 제조된 화학식 10으로 표시되는 화합물에 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제, 부착증진제 및 물을 혼합하여 사용할 수 있다.
이와 같이 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 일 예로서 하기와 같은 웨이퍼 가공 공정에 사용될 수 있다.
웨이퍼 가공 공정은 웨이퍼 표면을 앞서 언급한 본 발명의 보호코팅제로 코팅하는 제1공정, 웨이퍼를 인상장치에 배치하는 제2공정 및 웨이퍼를 다이싱(dicing)하는 제3공정을 포함하는 웨이퍼 다이싱 공정과, 다이싱 공정으로 절삭된 부품중 양품만을 선별하여 배열하는 제4공정, 선별된 양품들로부터 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제를 박리하는 제5공정 및 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제가 박리된 양품들을 검사하는 제6공정을 포함할 수 있다.
상기 제1공정은 0 ~ 50℃ 에서 1 ~ 60 초 동안 수행할 수 있으며, 바람직하게는 15 ~ 35℃ 에서 20 ~ 50 초 동안 수행할 수 있다.
한편, 본 발명의 다이싱 공정용 코팅제는 반드시 반도체 공정에만 적용되는 것은 아니며, 제조 공정에서 표면의 스크래치 등에 의한 손상 또는 이물질의 오염 발생이 가능한 유리 제조 공정에서도 바람직하게 적용될 수 있다
이상에서 본 발명에 대하여 구현예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명의 구현예를 한정하는 것이 아니며, 본 발명의 실시예가 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 본 발명의 구현예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
실시예 1 : 다이싱 공정용 보호 코팅제의 제조
(1) 반응기에 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9-1로 표시되는 화합물 및 NMP(N-methlpyrrolidone)를 투입하고, 반응기를 가열하여 내부온도를 100℃로 조절하였다. 그 후, 2시간동안 200rpm으로 혼합 및 중합반응시켜 제1중합체를 제조하였다.
이 때, 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물 126.7 중량부, 하기 화학식 9-1로 표시되는 화합물 14.8 중량부 및 NMP(N-methlpyrrolidone) 50.5 중량부를 사용하였다.
[화학식 7-1]
Figure pat00194
상기 화학식 7-1에 있어서, R1은
Figure pat00195
이고, R2는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이며, R3는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n는 7이다.
[화학식 8-1]
Figure pat00196
상기 화학식 8-1에 있어서, R0은
Figure pat00197
이고, R9, R10 및 R11은 메틸기이고, R12는 메틸렌기이다.
[화학식 9-1]
Figure pat00198
상기 화학식 9-1에 있어서, R13 및 R14은 메틸렌기이고, R15는 에틸기이다.
(2) 제조된 제1중합체에 하기 화학식 6-1로 표시되는 화합물을 투입하고 90℃에서 90분동안 200RPM으로 혼합 및 반응시켜 제3중간중합체를 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 42 중량부를 사용하였다.
[화학식 6-1]
Figure pat00199
상기 화학식 6-1에 있어서, R20은 -CH2CH2CH2-이고, R21, R22 및 R23은 메틸기이다.
(3) 90℃의 온도에서, 제조된 제3중간중합체에 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 투입하고, 25분동안 200RPM으로 혼합 및 반응시켜 제3중합체를 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 36.8 중량부를 사용하였다.
[화학식 4-1]
Figure pat00200
상기 화학식 4-1에 있어서, R16은 에틸기이다.
(4) 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 물을 25℃에서 550RPM으로 1시간동안 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 제조된 제3중합체에 혼합물을 투입하고 25 ℃에서 550RPM으로 1시간동안 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 10.1중량부 및 물 666.3중량부를 사용하였다.
[화학식 2-1]
Figure pat00201
상기 화학식 2-1에 있어서, R17, R18 및 R19는 에틸기이다.
[화학식 10-1]
Figure pat00202
상기 화학식 10-1에 있어서, R13 및 R14은 메틸렌기이고, R15는 에틸기이며, R24는
Figure pat00203
이고, R25는
Figure pat00204
이며, R0은
Figure pat00205
이고, R9, R10 및 R11은 메틸기이며, R12는 메틸렌기이고, R1은
Figure pat00206
이고, R2는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이며, R3는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n는 7이며, R16은 에틸기이고, R20은 -CH2CH2CH2-이며, R21, R22 및 R23은 메틸기이며, A+는
Figure pat00207
이고, R17, R18 및 R19는 에틸기이다.
실시예 2 ~ 13 : 다이싱 공정용 보호 코팅제의 제조
실시예 1과 동일한 방법으로 다이싱 공정용 보호 코팅제를 제조하였다. 다만, 하기 표 1에 기재된 바와 같이 사용된 화합물의 함량을 달리하여 다이싱 공정용 보호 코팅제를 제조하였다.
Figure pat00208
실시예 14 : 다이싱 공정용 보호 코팅제의 제조
(1) 반응기에 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9-1로 표시되는 화합물 및 NMP(N-methlpyrrolidone)를 투입하고, 반응기를 가열하여 내부온도를 100℃로 조절하였다. 그 후, 2시간동안 200rpm으로 혼합 및 중합반응시켜 제1중합체를 제조하였다.
이 때, 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물 126.7 중량부, 하기 화학식 9-1로 표시되는 화합물 14.8 중량부 및 NMP(N-methlpyrrolidone) 50.5 중량부를 사용하였다.
[화학식 7-1]
Figure pat00209
상기 화학식 7-1에 있어서, R1은
Figure pat00210
이고, R2는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이며, R3는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n는 9이다.
[화학식 8-1]
Figure pat00211
상기 화학식 8-1에 있어서, R0은
Figure pat00212
이고, R9, R10 및 R11은 메틸기이고, R12는 메틸렌기이다.
[화학식 9-1]
Figure pat00213
상기 화학식 9-1에 있어서, R13 및 R14은 메틸렌기이고, R15는 에틸기이다.
(2) 90℃의 온도에서, 제조된 제1중합체에 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 투입하고, 25분동안 200RPM으로 혼합 및 반응시켜 제2중합체를 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 36.8 중량부를 사용하였다.
[화학식 4-1]
Figure pat00214
상기 화학식 4-1에 있어서, R16은 에틸기이다.
(3) 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 물을 25℃에서 550RPM으로 1시간동안 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 제조된 제2중합체에 혼합물을 투입하고 25℃에서 550RPM으로 1시간동안 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10-2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 10.1중량부 및 물 666.3중량부를 사용하였다.
[화학식 2-1]
Figure pat00215
상기 화학식 2-1에 있어서, R17, R18 및 R19는 에틸기이다.
[화학식 10-2]
Figure pat00216
상기 화학식 10-2 있어서, R13 및 R14은 메틸렌기이고, R15는 에틸기이며, R24및 R25는
Figure pat00217
이고, R0은
Figure pat00218
이고, R9, R10 및 R11은 메틸기이며, R12는 메틸렌기이고, R1은
Figure pat00219
이고, R2는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이며, R3는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n는 9이고, R16은 에틸기이며, R20은 -CH2CH2CH2-이고, R21, R22 및 R23은 메틸기이며, A+는
Figure pat00220
이고, R17, R18 및 R19는 에틸기이다.
제조예 1 ~ 13
실시예 1 ~ 13에서 제조된 화학식 10-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 각각 극성유기용매로서 이소프로필알코올 10 중량부, 표면조절용 첨가제(BYK 사, BYK-333) 0.1 중량부, 유동성 조정제(PROTEX international사, PROX A 300) 0.5 중량부, 부착증진제(BYK 사, BYK-4509) 0.4 중량부 및 물 30 중량부를 25℃에서 500RPM으로 60분간 혼합하여 다이싱 공정용 보호코팅제를 제조하였다.
제조예 14
실시예 14에서 제조된 화학식 10-2로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 극성유기용매로서 테트라하이드로퍼퓨릴알코올 30 중량부, 표면조절용 첨가제(BYK 사, BYK-331) 0.5 중량부, 유동성 조정제(PROTEX international사, PROX AM 162 S) 0.5 중량부, 부착증진제(BYK 사, BYK-4500) 1 중량부 및 물 40 중량부를 25℃에서 500RPM으로 60분간 혼합하여 다이싱 공정용 보호코팅제를 제조하였다.
실험예 1
제조예 1 ~ 14에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제를 사용하여, 웨이퍼에 스핀 코팅을 실시한 후에 120℃에서 1분간 열경화 하였다. 이에 대하여 하기와 같은 물성을 측정하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
(1) 연필경도
경도 측정기(CORE TECH)에 연필경도 측정용 연필을 45° 각도로 끼우고, 일정한 하중 (1kg)을 가하면서 이것을 밀면서 측정하였다. 연필은 Mitsubishi 연필을 사용하였는데, H-9H, F, HB, B-6B 등의 강도를 나타내는 연필을 사용하였다.
(2) 접착력
ASTM D 3359에 근거하여 경화된 코팅 층에 cutter로 바둑판 모양의 흠을 낸 후 그 위에 3M 테이프를 잘 밀착시켜 일정한 힘으로 수회 떼어내어 코팅층과 기재와의 밀착정도를 관찰하였다. 코팅된 지지체 표면에 1 mm 간격으로 11X11로 십자형으로 칼집을 내어 100개의 정방향을 만들고, 그 위에 테이프(3M Tape)를 부착한 후 급격히 잡아당겨 표면을 평가하였다. 이때 남은 눈 수의 개수가 100개면
5B, 95개 이상은 4B, 85개 이상은 3B, 65개 이상은 2B, 35개 이상은 1B, 그 이하는 0B로 나타내었다.
3. 내마모성(%)
코팅된 막의 내마모성을 측정하기 위하여 Taber abraser(QM600T,Qmesys)를 사용하여 각각 500g의 하중을 주어 70rpm의 속도로 50회부터 300회까지 마모시킨 후 UV-Visible spectrometer(UV-2450, Shimadzu)를 사용하여 600nm의 영역에서 투과율을 측정하여 결정하였다. 코팅 막의 내마모도 정도는 다음과 같이 투과도 손실%(Transmittance Loss%)를 정의하여 결정하였으며, 투과도 손실%가 클수록 시료의 내마모도가 좋지 못함을 의미한다.
Transmittance Loss % = 100(B-A) / B
A = 시료의 내마모도 측정 후의 600nm 파장에서의 투과율 (%)
B = 시료의 내마모도 측정 전의 600nm 파장에서의 투과율 (%)
Figure pat00221
상기 표 2에 기재된 바와 같이, 제조예 1 및 14에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 연필경도 및 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 내마모성이 현저히 낮음을 확인할 수 있었다.
또한, 제조예 1 ~ 3에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 제조예 4 ~ 5에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제보다 연필경도 및 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 내마모성에 있어서도 낮음을 확인할 수 있었다.
또한, 제조예 1, 6 ~ 7에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 제조예 8 ~ 9에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제보다 연필경도 및 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 내마모성에 있어서도 낮음을 확인할 수 있었다.
또한, 제조예 1, 10 ~ 11에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 제조예 12 ~ 13에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제보다 연필경도 및 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 내마모성에 있어서도 낮음을 확인할 수 있었다.
본 발명의 단순한 변형이나 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해서 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (10)

  1. 웨이퍼 표면에 코팅되어 있는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 2H ~ 5H의 연필경도, 2B ~ 5B의 접착력 및 8 ~ 35%의 내마모성을 가지는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
    [화학식 10]
    Figure pat00222

    상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25는 각각 독립적으로
    Figure pat00223
    또는
    Figure pat00224
    이며, R0은
    Figure pat00225
    ,
    Figure pat00226
    또는
    Figure pat00227
    이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
    Figure pat00228
    ,
    Figure pat00229
    또는
    Figure pat00230
    이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
    Figure pat00231
    또는
    Figure pat00232
    이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고, A+는
    Figure pat00233
    이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기 C1 ~ C10의 알킬기이다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 중 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제를 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 극성유기용매 8 ~ 500 중량부, 표면조절용 첨가제 0.08 ~ 100 중량부, 유동성 조정제 0.4 ~ 200 중량부 및 부착증진제 0.32 ~ 250 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 10으로 표시되는 화합물의 R24 및 R25는
    Figure pat00234
    인 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  8. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 10로 표시되는 화합물의 R24는
    Figure pat00235
    이고, R25는
    Figure pat00236
    인 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  9. 웨이퍼 표면에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 다이싱 공정용 보호코팅제를 코팅하는 제1공정;
    상기 웨이퍼를 인상장치에 배치하는 제2공정; 및
    상기 웨이퍼를 다이싱(dicing)하는 제3공정;
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 웨이퍼 다이싱 공정.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1공정은 0 ~ 50℃에서 1 ~ 60초 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 웨이퍼 다이싱 공정.
KR1020190176634A 2019-12-27 2019-12-27 다이싱 공정용 보호코팅제 KR20200002757A (ko)

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