KR20200002659A - 항비듬 조성물 - Google Patents

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KR20200002659A
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quaternary ammonium
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KR1020190077095A
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윤종석
조성민
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코오롱생명과학 주식회사
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Abstract

본 발명은 항비듬 조성물에 관한 것으로, 상기 항비듬 조성물은 4 차 암모늄염(quaternary ammonium salt)을 유효 성분으로 포함한다.
상기 항비듬 조성물은 비듬 원인균인 말레세지아 푸르푸르(Malassezia furfur)에 대한 우수한 항균 효과를 나타낼 수 있으며, 특히, 피록톤올아민(Piroctone Olamine) 등의 항균제와 혼합 적용시 상승된 항균효과를 기대할 수 있어, 강화된 항비듬용 모발 화장료 조성에 적합하며, 특히 투명 샴푸 제조에 더 적합하다.

Description

항비듬 조성물{ANTI-DANDRUFF COMPOSITION}
본 발명은 항비듬 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 4 차 암모늄염을 유효 성분으로 함유하여 상승된 항비듬 효과를 기대할 수 있다.
4 차 암모늄염, 일 예로 도데실 트리메틸 암모늄염(dodecyl trimethyl ammonium salt, DTAC)은 화장품의 제조에 있어, 일반적으로 계면활성제(유화제) 및 정전기방지제로 사용되며, 특히, 항균 작용도 보유하고 있어 살균보존제로도 이용 가능하다.
이러한 항균성을 갖는 양이온성 계면활성제 중 DTAC는 가장 살균성이 강하다고 보고된 4 차 암모늄염으로, 세균의 세포 단백질과 결합하여 변질시켜 살균효과을 나타내나, 비듬 발생 원인균인 말레세지아 푸르푸르(Malassezia furfur)에 대한 항균 효과는 보고 되고 있지 않다.
한편 비듬완화를 목적으로 하는 헤어 제품에는 비듬 발생 원인균인 말레세지아 푸르푸르(Malassezia furfur)의 성장을 억제하여 항균활성을 보이는 아연 피리치온(zinc pyrithione), 피록톤올아민(piroctone olamine), 클림바졸(climbazole)등의 항균제가 이용되고 있다.
하지만 현재 이들 항균제들은 인체 안전성 및 환경독성의 문제점이 보고 되고 있다. 특히 항진균 및 두피각화 억제에 탁월한 효능을 보이는 아연피리치온은 피부에 접촉성 피부염을 유발할 수 있고, 환경독성을 야기하여 그 이용이 제한적이다. 또한, 물에 대한 용해도가 매우 낮고, 조성물 중 균일하게 분산시키기가 어려워 헤어 제품에 고농도로 적용하는데 매우 불리하게 작용한다.
또한, 이들 항균제 중 피록톤올아민(piroctone olamine)은 그 효과가 우수하고, 계면활성제를 과량 함유하는 헤어 제품류에 대한 용해도가 좋아 투명 샴푸 제조에 적합하나, 가격이 비싼 단점이 있어 그 사용이 제한적이다.
따라서, 상기 항비듬 원료의 사용량을 감소시킴과 동시에 비듬균 억제에 탁월하며, 환경과 인간에 무해한 성분에 대한 연구가 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 비듬균 억제 효과가 우수한 4 차 암모늄염을 유효 성분으로 포함하는 모발용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 4 차 암모늄염(quaternary ammonium salt)을 유효 성분으로 포함하는 항비듬 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서, 상기 R1은 탄소수 12 내지 22의 알킬기이고, 상기 R2 내지 R4는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, 상기 X는 Cl, Br, CH3SO4, 디하이드로젠 포스페이트(dihydrogen phosphate), 락테이트(lactate) 및 아세테이트(acetate)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다)
상기 4 차 암모늄염은 도데실 트리메틸 암모늄 클로라이드(dodecyl trimethyl ammonium chloride), 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드(Stearyl trimethyl ammonium chloride), 세틸 트리메틸 암모늄 클로라이드(Cetyl trimethyl ammonium chloride), 베헤닐 트리메틸 암모늄 클로라이드(Behenyl trimethyl ammonium chloride) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 4 차 암모늄염은 상기 조성물 전체 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.
상기 조성물은 피록톤올아민(Piroctone olamine), 아연 피리치온(zinc pyrithione), 클림바졸(climbazole) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 항균제를 유효 성분으로 더 포함할 수 있다.
상기 항균제는 상기 조성물 전체 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 항비듬 조성물은 비듬 원인균인 말레세지아 푸르푸르(Malassezia furfur)에 대한 우수한 항균 효과를 나타낼 수 있으며, 특히, 피록톤올아민(Piroctone Olamine) 등의 항균제와 혼합 적용시 상승된 항균효과를 기대할 수 있어, 강화된 항비듬용 모발 화장료 조성에 적합하며, 특히 투명 샴푸 제조에 더 적합하다.
도 1은 본 발명의 실험예 2에서 DTAC 및 PO 혼합의 MIC 평가 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실험예 3에서 항비듬제 적용 투명샴푸에서의 항 비듬균 평가 결과를 나타내는 그래프이다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 항비듬 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 4 차 암모늄염(quaternary ammonium salt)을 유효 성분으로 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, 상기 R1은 탄소수 12 내지 22의 알킬기이고, 상기 R2 내지 R4는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다. 상기 알킬기는 선형 또는 분지형 알킬기일 수 있으며, 상기 선형 알킬기의 예는 제한 없이 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등을 포함한다.
상기 X는 Cl, Br, CH3SO4, 디하이드로젠 포스페이트(dihydrogen phosphate), 락테이트(lactate) 및 아세테이트(acetate)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
특히, 상기 4 차 암모늄염은 도데실 트리메틸 암모늄 클로라이드(dodecyl trimethyl ammonium chloride), 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드(Stearyl trimethyl ammonium chloride), 세틸 트리메틸 암모늄 클로라이드(Cetyl trimethyl ammonium chloride), 베헤닐 트리메틸 암모늄 클로라이드(Behenyl trimethyl ammonium chloride) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 더욱 구체적으로 하기 화학식 2로 표시되는 도데실 트리메틸 암모늄 클로라이드(DTAC)일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
본 발명의 발명자들은 상기 도데실 트리메틸 암모늄염 등이 비듬 발생 원인균인 말레세지아 푸르푸르(Malassezia furfur)에 대한 항균 효과를 가지는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
상기 4 차 암모늄염은 비듬 방지 효과를 목적으로 상기 항비듬 조성물 전체 중량에 대해 0.01 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로 0.1 중량% 내지 1 중량%로 포함될 수 있다. 상기 4 차 암모늄염의 함량이 0.01 중량 % 미만일 경우 그 효과가 미미할 수 있고, 10 중량%를 초과할 경우 제형 안정성에 문제를 야기할 수 있다.
또한, 상기 4 차 암모늄염은 피록톤올아민(Piroctone Olamine, 이하 PO), 아연 피리치온(zinc pyrithione), 클림바졸(climbazole) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 항균제와 혼합 적용되는 경우 비듬균 억제 효과가 더욱 상승될 수 있다.
이때, 상기 항균제는 상기 항비듬 조성물 전체 중량에 대해 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함될 수 있다. 상기 항균제의 함량이 2 중량%를 초과할 경우 제형 안정성을 저해할 수 있고, 0.01 중량% 미만일 경우 그 효능, 효과가 미약할 수 있다.
한편, 상기 항비듬 조성물은 또한 살리실산, 콜타르, 및 안트랄린, 황화셀렌, 시클로 피록스 올라민과 같은 이의 유도체, 기타 공지된 비듬 방지제 또는 이들의 혼합물 중에서 선택된, 비듬, 지루성 피부염 및 건선의 치료에 치료학적 결과를 달성하는데 효과적인 치료 성분을 선택적으로 더 포함할 수 있다. 상기 치료 성분의 함량은 상기 항비듬 조성물 전체 중량에 대하여 0.5 중량% 내지 3 중량%, 구체적으로 1 중량% 내지 2 중량%의 함량으로 사용될 수 있다.
상기 항비듬 조성물은 공지된 샴푸 기제를 사용하여 편리하게 제형화할 수 있고, 예를 들어 상기 샴푸 성분은 하나 이상의 계면활성제, 발포제, 점도가 실온에서 4,000 mPa.s 내지 9,000 mPa.s인 최종 제형을 수득하기에 충분한 증점제, 방부제 시스템, 산화방지 시스템, 및 pH 3 내지 pH 8 범위의 샴푸를 수득하기에 충분한 산 또는 염기 또는 완충제를 포함할 수 있다. 이때, 단일 성분이 계면활성제 및 발포제와 같이 두 가지 이상의 기능을 가질 수도 있다.
상기 샴푸에 사용하기에 적합한 계면활성제에는 시판되는 비이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 음이온성 계면활성제 또는 이의 혼합물이 포함된다.
상기 비이온성 계면활성제의 한 부류는 폴리올 에스테르의 폴리옥시에틸렌 유도체를 포함하고, 이때, 폴리올 에스테르의 폴리옥시에틸렌 유도체는 (1)(a) 약 8 개 내지 약 22 개, 구체적으로 약 10 개 내지 약 14 개의 탄소 원자를 함유하는 지방산 및 (b) 소르비톨, 소르비탄, 글루코스, α-메틸 글루코시드, 분자당 약 1 개 내지 약 3 개의 글루코스 잔기를 갖는 폴리글루코스, 글리세린, 펜타에리트리톨 및 이의 혼합물 중에서 선택되는 폴리올로부터 유도되고; (2) 평균 약 10 개 내지 약 120 개, 구체적으로 약 20 개 내지 약 80 개의 옥시에틸렌 단위를 함유하고, (3) 폴리올 에스테르의 폴리옥시에틸렌 유도체의 몰당 평균 약 1 개 내지 약 3 개의 지방산 잔기를 가질 수 있다.
상기 비이온성 계면활성제의 다른 부류로는 (a) 약 6 개 내지 약 22 개, 바람직하게는 약 8 개 내지 약 14 개의 탄소 원자를 함유하는 장쇄 알코올과 (b) 글루코스 또는 글루코스 함유 중합체의 축합 생성물인 장쇄 알킬 글루코시드 또는 폴리글루코시드를 포함할 수 있다.
상기 양쪽성 계면활성제는 암포카복실레이트, 알킬 베타인, 아미도알킬 베타인, 아미도알킬 설테인, 암포포스페이트, 포스포베타인, 피로포스포베타인, 카복시알킬 알킬 폴리아민 및 이의 혼합물을 포함할 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 음이온성 계면활성제는 알킬 설페이트, 알킬 에테르 설페이트, 알킬 모노글리세릴에테르 설페이트, 알킬 모노글리세라이드 설페이트, 알킬 모노글리세라이드 설포네이트, 알킬 설포네이트, 알킬 아릴 설포네이트, 알킬 설포석시네이트, 알킬 에테르 설포석시네이트, 알킬 설포석신아메이트, 알킬 아미도설포석시네이트, 알킬 카복실레이트, 알킬 아미도에테르카복실레이트, 알킬 석시네이트, 지방 아실 사르코시네이트, 지방 아실 아미노산, 지방 아실 타우레이트, 지방 알킬 설포아세테이트, 알킬 포스페이트, 및 이의 혼합물을 포함할 수 있다.
바람직한 계면활성제는 올레핀이 약 14 개 내지 약 16 개의 탄소 원자를 갖는 나트륨 올레핀 설포네이트, 나트륨 라우릴 설페이트, TEA 라우릴 설페이트, 나트륨 라우레쓰 설페이트, 코크아미도프로필아민 옥사이드, 라우릴 아민 옥사이드, 라우르아미도 DEA, 코크아미도프로필 베타인, 라우릴 디메틸 베타인, 코코디메틸 설포-프로필 베타인, 나트륨 코코일 사르코시네이트, 이나트륨 올레아미도 MIPA 설포석시네이트, 이나트륨 코크아미도 MIPA 설포석시네이트, 이나트륨 라우레쓰 설포석시네이트, 코코암포카복시-글리시네이트, 이나트륨 올레아미도 MEA 설포석시네이트, 아민 글리시네이트, 아민 프로피오네이트 및 아민설테인, 및 이의 혼합물을 포함할 수 있고, 나트륨 올레핀 설포네이트가 가장 바람직할 수 있다.
상기 샴푸의 일 예로서, 두 개 이상의 상이한 계면활성제의 혼합물, 보다 구체적으로 음이온성 계면활성제와 양쪽성 계면활성제의 혼합물, 특히 나트륨 라우레쓰 설포네이트 및 나트륨 코코일 사르코시네이트, 또는 나트륨 라우릴 설포네이트, 니트륨 라우레쓰 설포네이트, TEA 라우릴 설포네이트, 코코아미도프로필아민 옥사이드, 및 코크아미도프로필 베타인을 사용할 수 있다.
상기 항비듬 조성물에서, 계면활성제의 총량은 상기 항비듬 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 30 중량% 내지 60 중량%, 구체적으로 40 중량% 내지 50 중량%의 범위일 수 있다. 구체적으로 상기 항비듬 조성물은 전체 중량을 기준으로 하여 15 중량% 내지 30 중량%, 구체적으로 20 중량% 내지 25 중량%의 음이온성 계면활성제, 5 중량% 내지 20 중량%, 10 중량% 내지 15 중량%의 비이온성 계면활성제 및 10 중량% 내지 30 중량%, 구체적으로 20 중령% 내지 25 중량%의 양쪽성 계면활성제를 포함할 수 있다.
상기 양쪽성 계면활성제의 중량은 계면활성제의 전체 중량의 15 중량% 미만인 것이 바람직하다. 보다 구체적으로, 상기 항비듬 조성물은 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 20 중량% 내지 25 중량%의 나트륨 올레핀 설포네이트와 같은 음이온성 계면활성제 및 20 중량% 내지 25 중량%의 양쪽성 계면활성제를 포함할 수 있고, 이때 양쪽성 계면활성제는 양쪽성 계면활성제의 전체 중량을 기준으로 하여 1.0 중량% 내지 5.0 중량%의 코크아미도프로필아민 옥사이드와 20 중량% 내지 25 중량%의 코크아미도프로필 베타인을 포함할 수 있다.
상기 발포제(발포제 부스터 및 안정화제)는 지방산 모노 및 디-알칸올아미드 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
이러한 아미드의 예는 코크아미드 MEA, 코크아미드 DEA, 올레아미드 MEA, 올레아미드 DEA 및 이의 혼합물일 수 있다. 상기 발포제는 0 %(w/w) 내지 10 %(w/w), 구체적으로 2 %(w/w) 내지 6 %(w/w), 특히 4 %(w/w) 내지 5 %(w/w)의 범위로 존재할 수 있다. 이러한 성분은 통상적으로 또한 제형에 대한 증점 효과를 갖는다.
상기 방부제는 피부과학적으로 허용되는 방부제, 예를 들어 나트륨 EDTA, 메틸파라벤, 프로필파라벤, 부틸파라벤, 에틸파라벤, 이미다졸리디닐 우레아, 디아졸리디닐 우레아, 페녹시에탄올, 쿼테뮴 15, 시트르산, 구체적으로 서로의 배합물을 포함할 수 있다. 나트륨 EDTA 및 시트르산은 또한 킬레이트제로서 작용할 수 있다. 상기 방부제는 적당한 저장 수명을 갖기 위해서 최종 조성물의 분해를 지연시키는 데에 효과적인 양으로 사용한다.
상기 산화방지제로는 부틸화 하이드록시톨루엔(BHT), 부틸화 하이드록시아니솔(BHA), 니코틴아마이드(Niacinamide), 아스코빌 팔미테이트(Ascorbyl palmitate), 토코페릴아세테이트(tocopheryl acetate), 아스코르브산, N-아세틸-시스테인, 나트륨 메타비설파이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 산화방지제를 50 ℃에서 13 주의 촉진된 노화 기간 동안 상기 항비듬 조성물 내에 존재하는 상기 유효 성분들의 분해를 효과적으로 안정화시킬 수 있다. 상기 BHT나 BHA의 비율은 0.01 %(w/w) 내지 1 %(w/w)일 수 있다. 상기 산화방지제는 상기 조성물 전체에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
샴푸 사용자들은 샴푸가 약간 점성이기를 기대하기 때문에, 하나 이상의 증점제가, 실온에서의 점도가 4,000 mPa.s 내지 9,000 mPa.s이도록 제형에 포함될 수 있다. 적합한 증점제로는 카보머 또는 카보폴(Carbopol TM) 1342와 같은 폴리카복실산이고, 이는 제조의 말단에 수산화나트륨 또는 염화나트륨을 첨가하여 증점시킨다.
다른 적합한 증점제로는 크산탄 검, 비검, 및 상기한 발포제, 구체적으로 코크아미드 MEA를 포함할 수 있다.
증점제의 사용량은 목적하는 점도에 따르지만, 통상적으로 사용되는 증점제의 양은 항비듬 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0 중량% 내지 2 중량%, 구체적으로 0.2 중량% 내지 1.3 중량%의 범위일 수 있다.
상기 pH 조절제 또는 완충제는 나트륨 시트레이트, 시트르산 및 이의 혼합물을 포함할 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 항비듬 조성물의 pH는 피부과학적으로 허용되는 산, 염기 및 완충제를 사용하여 편리하게 설정될 수 있다. 상기 pH의 범위는 3.0 내지 8.0, 구체적으로 3.5 내지 5.0, 특히 3.7 내지 4.2의 범위일 수 있다.
상기 가용화제로는 제한적이지는 않으나, 헥실렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜 및 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 이들 가용화제는 소정의 용액 내에서 거의 모든 고체를 용해시키기에 효과적인 양으로 사용될 수 있다.
상기 항비듬 조성물은 전체 중량을 기준으로 하여 0 중량% 내지 5 중량%, 구체적으로 1 중량% 내지 3 중량%의 컨디셔너를 선택적으로 더 포함할 수 있다. 적합한 컨디셔너로는 양이온성 셀룰로오스 유도체; 양이온성 구아 유도체; 사이클로메티콘, 디메티콘, 및 리놀레아미도프로필 폴리글리콜 디모늄 클로라이드와 같은 글리세릴 유도체와 같은 규소 물질 및 이들의 혼합물; 또는 이들의 혼합물이 포함될 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
각 컨디셔너 성분의 양은 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0.01 중량% 내지 1.0 중량%, 구체적으로 0.01 중량% 내지 0.5 중량%, 보다 구체적으로 0.01 중량% 내지 0.2 중량%의 범위일 수 있다.
구체적으로, 양이온성 셀룰로오스 유도체는 폴리쿼테뮴-7, 폴리쿼테뮴-22, 폴리쿼테뮴-10과 같은 중합체성 사차 암모늄염 및 이들의 혼합물을 포함하고, 폴리쿼테뮴-22가 바람직하다.
양이온성 구아 유도체는 뉴저지주 크렌베리 소재의 론-풀렌크 인코포레이티드(Rhone-Poulenc Inc.)에서 "야구아(Jaguar) C-17"이라는 상표명으로 시판하는 구아 하이드록시프로필트리모늄 클로라이드가 바람직하다.
또 다른 바람직한 양이온성 중합체로는 아크릴아미도프로필 트리모늄 클로라이드로부터 유도된 화합물이 포함되고, 보다 구체적으로 이러한 단량체와 아크릴아미드의 공중합체이고, 후자는 미국 버지니아주 수프폴크 소재의 알리드 콜로이드스(Allied Colloids) 사에서 "살케어(Salcare) SC60"이라는 상표명으로 시판하고 있다.
다른 양이온성 컨디셔닝 중합체는 단량체 디알릴디메틸암모늄 클로라이드로부터 유도된 것들이다. 이러한 단량체의 단독중합체는 미국 버지니아주 수프폴크소재의 알리드 콜로이드스사에서 "살케어 SC30"이라는 상표명으로 시판하고 있는 폴리쿼테뮴-6이다. 디알릴디메틸암모늄 클로라이드와 아크릴아미드의 공중합체는 폴리쿼테뮴-7로 공지되어 있으며, 또한 알리드 콜로이드사에서 "살케어 SC10"이라는 상표명으로 시판하고 있다.
상기 항비듬 조성물은 상기 항비듬 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0 중량% 내지 3 중량%, 구체적으로 1 중량% 내지 1.5 중량%의 펄라이징제를 선택적으로 포함할 수 있다. 적당한 펄라이징제로는 에틸렌 글리콜 디스테아레이트, 에틸렌 글리콜 모노스테아레이트 및 이들의 혼합물이 포함될 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
선택적으로, 상기 항비듬 조성물은 하나 이상의 방향제 및/또는 착색제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 항비듬 조성물은 비듬, 지루성 피부염, 건선 및/또는 여드름과 관련된 증상을 경감시키기에 유효한 양으로 적용해야 한다. 상기 "유효량"이란 증상이 나타나는 피부 표면의 부위를 덮고 각 질병과 관련된 증상을 경감시키기에 충분한 양을 의미한다.
상기 항비듬 조성물은 영향을 받는 신체 부위에 규칙적인 간격으로, 구체적으로 일주일에 1 회 내지 7 회 국소 적용될 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 항비듬 조성물은 치료의 초기 단계 동안 보다 자주, 예를 들어 목적하는 효과가 성취될 때까지 일주일에 4 회 내지 7 회 적용하고, 보존이 목적화되는 경우에는 보다 덜 자주, 예를 들어 일주일에 1 회 내지 2 회 적용할 수 있다.
상기 항비듬 조성물은 로션, 크림, 젤 등의 형태로 피부에 잔류하여 단시간에 지워지지 않도록 목적한 부위에 적용할 수 있다. 또한, 상기 항비듬 조성물은 적용 후에 소정의 시간 이내에 세정되도록 고안된 로션, 크림, 젤, 비누, 샴푸 등의 형태로 목적한 영역에 적용한다.
상기 항비듬 조성물이 샴푸에 도입되는 바람직한 양태에서, 샴푸를 젖은 모발에 적용한 후, 모발을 공지된 실행으로 세척한다. 보다 구체적으로, 상기 항비듬 조성물은 세정하기 전에 약 0 분 내지 약 10 분 이상, 바람직하게는 약 4 분 내지 약 7 분 동안 잔류할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
[실험예 1: 최소성장억제농도(Minimum Inhibition Concentration, MIC) 측정]
각 시료를 일정 농도 간격으로 액상배지(리밍배지)에 희석 후, 말레세지아 푸르푸르(Malassezia furfur)를 약 105 CFU/ml 내지 106 CFU/ml의 농도로 접종하였다. 그 후, 30 ℃ 배양기에서 48 시간 배양 후 시료농도별 균체의 성장 정도를 관찰하여 균성장을 억제하는 최소농도를 확인하였다. 모든 실험은 3 반복하여 수행 하였고, 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
시료 MIC (ppm)
DTAC 125
PO 4
아연피리치온 2~4
티트리오일 1,250
표 1에 나타난 결과에 의하면, PO 및 아연피리치온에서 MIC 값은 2 ppm 내지 4 ppm으로 매우 우수한 항비듬균 억제 효능을 나타내었으며, DTAC의 경우 MIC 값 125 ppm으로 PO 및 DTAC 보다는 효과가 낮았으나, 티트리오일 보다는 매우 우수한 효능을 보였다.
[실험예 2: DTAC + PO 혼합 MIC 평가]
피록톤올아민(Piroctone Olamine, 이하 PO) 및 DTAC를 일정 비율로 혼합 후 항비듬균 억제 상승 효과를 관찰하였다.
그 결과는 하기 표 2 및 도 1에 나타내었다.
시료 MIC (ppm)
DTAC 125
PO 4
PO+DTAC 1
상기 표 2 및 도 1에 나타난 결과에 의하면, DTAC 및 PO 혼합 적용시 각 샘플을 단독으로 적용하였을 때 보다 그 효과가 우수하였다.
[제조예: 투명 헤어 샴푸 조제]
(비교예: PO 적용 투명 헤어 샴푸 조제)
아래 표 3의 조성으로 일반적인 방법에 따라 투명 헤어 샴푸를 조제하였다.
원료 함량(중량%)
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
Sodium Laureth Sulfate 5 5 5 5
Cocamidopropyl betaine 3 3 3 3
Piroctone olamine 1 0.5 0.3 0.1
DTAC - - - -
Citric acid e.q. to pH = 6
Water To 100 %
(실시예 : DTAC 적용 투명 헤어 샴푸 조제)
아래 표 4의 조성으로 일반적인 방법에 따라 투명 헤어 샴푸를 조제하였다.
원료 함량(중량%)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4
Sodium Laureth Sulfate 5 5 5 5
Cocamidopropyl betaine 3 3 3 3
Piroctone olamine - - - -
DTAC 1 0.5 0.3 0.1
Citric acid e.q. to pH = 6
Water To 100 %
(실시예: PO 및 DTAC 적용 투명 헤어 샴푸 조제)
아래 표 5의 조성으로 일반적인 방법에 따라 투명 헤어 샴푸를 조제하였다.
원료 함량(중량%)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4
Sodium Laureth Sulfate 5 5 5 5
Cocamidopropyl betaine 3 3 3 3
Piroctone olamine 1 0.5 0.3 0.1
DTAC 1 0.5 0.3 0.1
Citric acid e.q. to pH = 6
Water To 100 %
[실험예 3: 항비듬제 적용 투명샴푸에서의 항 비듬균 평가]
상기 비교예와 실시예의 투명 헤어 샴푸 조제 후 말레세지아 푸르푸르(Malassezia furfur)에 대한 항비듬균력 시험을 수행하였다.
말레세지아 푸르푸르(Malassezia furfur)를 Modified Dixon agar 배지에 접종 후, 상기 비교예 및 실시예 조건의 시료 30 ㎕를 종이 디스크에 떨어뜨리고 30 ℃에서 2 일 내지 7 일간 배양 후 생성된 Halo zone의 지름의 크기를 측정하여 항비듬균력을 측정하였다. 모든 실험은 3 반복하여 수행하였고, 그 결과는 하기 표 6 및 도 2에 나타내었다.
Halo zone (mm)
비교예 1 21±1
비교예 2 15.5±0.5
비교예 3 14±1
비교예 4 11±0.5
실시예 1 19±1
실시예 2 15±0.5
실시예 3 11±0.5
실시예 4 11±0.5
실시예 5 25.5±0.5
실시예 6 21±0.5
실시예 7 16.5±0.5
실시예 8 11±0.5
상기 표 6 및 도 2를 참조하면, DTAC가 비듬 발생 원인균인 말레세지아 푸르푸르에 대한 항균 효과를 가지는 것을 알 수 있고, DTAC와 PO를 혼합 적용시 각 샘플을 단독으로 적용하였을 때 보다 그 효과가 더 우수함을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 4 차 암모늄염(quaternary ammonium salt)을 유효 성분으로 포함하는 항비듬 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00004

    (상기 화학식 1에서,
    상기 R1은 탄소수 12 내지 22의 알킬기이고,
    상기 R2 내지 R4는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
    상기 X는 Cl, Br, CH3SO4, 디하이드로젠 포스페이트(dihydrogen phosphate), 락테이트(lactate) 및 아세테이트(acetate)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 4 차 암모늄염은 도데실 트리메틸 암모늄 클로라이드(dodecyl trimethyl ammonium chloride), 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드(Stearyl trimethyl ammonium chloride), 세틸 트리메틸 암모늄 클로라이드(Cetyl trimethyl ammonium chloride), 베헤닐 트리메틸 암모늄 클로라이드(Behenyl trimethyl ammonium chloride) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 항비듬 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 4 차 암모늄염은 상기 조성물 전체 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%로 포함되는 것인 항비듬 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물은 피록톤올아민(Piroctone olamine), 아연 피리치온(zinc pyrithione), 클림바졸(climbazole) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 항균제를 유효 성분으로 더 포함하는 것인 항비듬 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 항균제는 상기 조성물 전체 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함되는 것인 항비듬 조성물.
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