KR20190143828A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20190143828A
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원은 2018년 06월 21일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0071460호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제10-2010-0006979호
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 포함시킴으로써, 구동 전압이 낮거나, 발광 효율이 높거나, 수명 특성이 좋은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Q는 O 또는 S이고,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 2 이상은 N이며,
L은 직접결합; C6-C25의 아릴렌기; 또는 C2-C24의 헤테로아릴렌기이고,
단 L이 N을 포함하는 헤테로아릴렌기인 경우, N은 =N-의 형태로 헤테로아릴렌기에 포함되며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R'으로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기이며, R'은 C1-C20의 알킬기; C3-C10의 시클로알킬기; C6-C24의 아릴기; 또는 C2-C20의 헤테로아릴기이며,
Ar1은 C6-C25의 아릴기; 또는 C2-C24의 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
b는 0 내지 3의 정수이고, b가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자의 유기물층, 특히 발광층이 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 경우 소자의 효율이 향상되거나, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 수명 특성이 향상될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미한다. 상기 치환기가 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않는다. 상기 치환기가 2 이상인 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 1가의 사슬형 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-프로필펜틸, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 1가의 고리형 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 a) 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 1가의 단환 또는 다환의 탄화수소고리 및 b) 상기 탄화수소고리가 서로 연결된 1가의 기를 의미한다. 단환의 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 다환의 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기, 스피로플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 1가의 고리기이다. 상기 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐(phenanthrolinyl)기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가의 아릴기를 의미하며, 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가의 헤테로아릴기를 의미하며, 2가인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, 상기 X2 및 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이며, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 N이고, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 N 또는 CH이며, X1 및 X2 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N이고, 상기 X1 및 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이며, X1 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; C6-C25의 아릴렌기; 또는 C2-C24의 헤테로아릴렌기이고, 단 L이 N을 포함하는 헤테로아릴렌기인 경우, N은 =N-의 형태로 헤테로아릴렌기에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; C6-C24의 아릴렌기; 또는 C2-C20의 헤테로아릴렌기이고, 단 L이 N을 포함하는 헤테로아릴렌기인 경우, N은 =N-의 형태로 헤테로아릴렌기에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; C6-C18의 아릴렌기; 또는 C2-C16의 헤테로아릴렌기이고, 단 L이 N을 포함하는 헤테로아릴렌기인 경우, N은 =N-의 형태로 헤테로아릴렌기에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; C6-C14의 아릴렌기; 또는 C2-C12의 헤테로아릴렌기이고, 단 L이 N을 포함하는 헤테로아릴렌기인 경우, N은 =N-의 형태로 헤테로아릴렌기에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 C6-C24의 아릴기; 또는 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 C6-C18의 아릴기; 또는 C2-C16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 C6-C14의 아릴기; 또는 C2-C12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R'으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R'으로 치환 또는 비치환된 C6-C18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R'으로 치환 또는 비치환된 C6-C16의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R'으로 치환 또는 비치환된 C6-C12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 C1-C10의 알킬기; C3-C8의 시클로알킬기; C6-C24의 아릴기; 또는 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 C1-C6의 알킬기; C3-C6의 시클로알킬기; C6-C20의 아릴기; 또는 C2-C16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 C1-C6의 알킬기; C3-C6의 시클로알킬기; C6-C16의 아릴기; 또는 C2-C12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 G1으로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기이고, 상기 R2는 G2로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기이며, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기; C3-C10의 시클로알킬기; C6-C24의 아릴기; 또는 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R'으로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, R'은 C1-C15의 알킬기; C3-C8의 시클로알킬기; C6-C24의 아릴기; 또는 N을 포함하는 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00003
[화학식 2-2]
Figure pat00004
[화학식 2-3]
Figure pat00005
[화학식 2-4]
Figure pat00006
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에 있어서,
Q, L, X1 내지 X3, Ar1, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
Figure pat00007
[화학식 3-2]
Figure pat00008
[화학식 3-3]
Figure pat00009
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에 있어서,
Q, L, X1 내지 X3, Ar1, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 4-1]
Figure pat00010
[화학식 4-2]
Figure pat00011
[화학식 4-3]
Figure pat00012
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에 있어서,
Q, L, X1 내지 X3, Ar1, R1 및 R2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
a는 1 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
b는 1 내지 3의 정수이고, b가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 5-1]
Figure pat00013
[화학식 5-2]
Figure pat00014
[화학식 5-3]
Figure pat00015
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3에 있어서,
Q, X1 내지 X3, Ar1, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1으로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00016
상기 화학식 1-1에 있어서,
Q, L, X1 내지 X3 및 Ar1의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R11 내지 R18 중 어느 하나는 L이 연결되는 기이며, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R'으로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기이며, R'은 C1-C20의 알킬기; C3-C10의 시클로알킬기; C6-C24의 아릴기; 또는 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기물층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함된다는 의미는, 상기 유기 발광 소자에 1층 또는 2층 이상의 유기물층이 포함될 수 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 1층의 유기물층에 포함되거나, 2층 이상의 유기물층에 각각 포함되는 것을 의미한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 2층 이상의 유기물층에 각각 포함되는 경우, 각각의 유기물층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 녹색 발광층이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 또는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있고, 2층 이상의 발광층을 포함하는 경우 각각의 발광층은 서로 동일하거나 다른 색을 띨 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 녹색 발광층을 포함하는 녹색 유기 발광 소자일 수 있다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 녹색 발광층을 포함하는 백색의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층의 발광층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 총 100 중량부 대비 30 중량부 내지 100 중량부로 발광층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도판트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 발광층 총 100 중량부대비 0.1 중량부 이상 15 중량부 이하로 발광층에 포함된다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 M층 또는 N층에 포함된다는 것은 1) 화학식 1로 표시되는 화합물이 1층 이상의 M층에 포함되거나 2) 화학식 1로 표시되는 화합물이 1층 이상의 N층에 포함되거나, 3) 화학식 1로 표시되는 화합물이 1층 이상의 M층과 1층 이상의 N층에 포함되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(5), 정공 수송층(6) 또는 정공 조절층(7)에 포함된다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 전자 수송층(9) 또는 전자 주입층(10)에 포함된다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 유기 재료는 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 단층 또는 다층의 유기물층을 포함할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자에 포함되는 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송과 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층 또는 정공 주입 재료에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
합성예 1: A-3의 합성
1) 화합물 A-1의 합성
Figure pat00025
2-클로로벤조[d]싸이아졸(2-chlorobenzo[d]thiazole)(50 g, 295.9 mmol)과 (3-클로로페닐)보론산((3-chlorophenyl)boronic acid)(50.8 g, 325.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(500 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(444 ml, 887.7 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](10.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 A-1(51.5 g, 수율 71 %; MS:[M+H]+=246)를 제조하였다.
2) 화합물 A-2의 합성
Figure pat00026
질소 분위기에서 화합물 A-1(50 g, 204.1 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(57 g, 224.5 mmol) 및 아세트산칼륨(60.1 g, 612.2 mmol)을 섞고, 디옥산 500 ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(3.5 g, 6.1 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(3.4 g, 12.2 mmol)을 넣고 6시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 증류한 후 클로로포름으로 녹인 후 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 A-2(55.7g, 81%; MS:[M+H]+=338)를 제조하였다.
3) 화합물 A-3의 합성
Figure pat00027
화합물 A-2(30 g, 89.0 mmol)와 2,4-다이클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(20 g, 89 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(134 ml, 267 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](3.1 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 A-3(18.2 g, 수율 51 %; MS:[M+H]+=401)를 제조하였다.
합성예 2: 화합물 B-3의 합성
1) 화합물 B-1의 합성
Figure pat00028
2-클로로벤조[d]싸이아졸(2-chlorobenzo[d]thiazole)(50 g, 295.9 mmol)과 (4-클로로페닐)보론산((4-chlorophenyl)boronic acid)(50.8 g, 325.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(500 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(444 ml, 887.7 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](10.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 B-1(58.7 g, 수율 81 %; MS:[M+H]+=246)를 제조하였다.
2) 화합물 B-2의 합성
Figure pat00029
질소 분위기에서 화합물 B-1(50 g, 204.1 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(57 g, 224.5mmol) 및 아세트산칼륨(60.1 g, 612.2 mmol)을 섞어 디옥산 500 ml에 첨가하고, 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(3.5 g, 6.1 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(3.4 g, 12.2 mmol)을 넣고 6시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액을 증류한 후, 클로로포름으로 녹인 후, 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 B-2(47.5 g, 69 %; MS:[M+H]+=338)를 제조하였다.
3) 화합물 B-3의 합성
Figure pat00030
화합물 B-2(30 g, 89 mmol)와 2,4-다이클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(20 g, 89 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(134 ml, 267 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](3.1 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 B-3(24.2 g, 수율 68 %; MS:[M+H]+=401)를 제조하였다.
합성예 3: 화합물 C-3의 합성
1) 화합물 C-1의 합성
Figure pat00031
2-클로로벤조[d]싸이아졸(2-chlorobenzo[d]thiazole)(50 g, 295.9 mmol)과 (2-클로로페닐)보론산((2-chlorophenyl)boronic acid)(50.8 g, 325.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(500 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(444 ml, 887.7 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](10.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 C-1(50.7 g, 수율 70 %; MS:[M+H]+=246)를 제조하였다.
2) 화합물 C-2의 합성
Figure pat00032
질소 분위기에서 화합물 C-1(50 g, 204.1 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(57 g, 224.5 mmol) 및 아세트산칼륨(60.1 g, 612.2 mmol)을 섞어 디옥산 500 ml에 첨가하고, 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(3.5 g, 6.1 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(3.4 g, 12.2 mmol)을 넣고 6시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 증류한 후 클로로포름으로 녹인 후 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 C-2(33 g, 48 %; MS:[M+H]+=338)를 제조하였다.
3) 화합물 C-3의 합성
Figure pat00033
화합물 C-2(30 g, 89 mmol) 및 2,4-다이클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)((20 g, 89 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(134 ml, 267 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](3.1 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 C-3(15.7 g, 수율 44 %; MS:[M+H]+=401)를 제조하였다.
합성예 4: 화합물 Q-5 내지 Q-7의 제조
1) 화합물 Q-1의 합성
Figure pat00034
1-브로모다이벤조[b,d]퓨란(1-bromodibenzo[b,d]furan)(40 g, 161.9 mmol)을 아세트산(acetic acid) 200 ml에 용해시킨다. 여기에 요오드(4.16 g, 81 mmol), 요오드산(6.3 g, 36 mmol) 및 황산(10 ml)을 넣고 65℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 식히고, 물을 첨가한다. 생성된 고체를 필터하고 물로 세척한 뒤, 톨루엔과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 Q-1(50.1 g, 수율 83 %; MS:[M+H]+=372)을 얻었다.
2) 화합물 Q-2의 합성
Figure pat00035
화합물 Q-1(50 g, 134.5 mmol) 및 페닐보론산(phenyl boronic acid)(18.1 g, 147.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(201 ml, 403.4 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](4.7 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 Q-2(34.6 g, 수율 80 %; MS:[M+H]+=323)를 제조하였다.
3) 화합물 Q-3의 합성
Figure pat00036
화합물 Q-1(50 g, 134.5 mmol) 및 [1,1'-바이페닐]-4-일보론산([1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid)(29.3 g, 147.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(201 ml, 403.4 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](4.7 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 Q-3(41.2 g, 수율 77 %; MS:[M+H]+=399)를 제조하였다.
4) 화합물 Q-4의 합성
Figure pat00037
화합물 Q-1(50 g, 134.5 mmol) 및 (4-(피리딘-2-일)페닐)보론산((4-(pyridin-2-yl)phenyl)boronic acid)(29.4 g, 147.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(201 ml, 403.4 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](4.7 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 Q-4(28.9 g, 수율 54 %; MS:[M+H]+=400)를 제조하였다.
5) 화합물 Q-5의 합성
Figure pat00038
질소 분위기에서 화합물 Q-2(34.6 g, 107.5 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(30 g, 118.2mmol) 및 아세트산칼륨(31.6 g, 322.4 mmol)을 섞어, 디옥산 (400 ml)에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(1.9 g, 3.2 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(1.8 g, 6.4 mmol)을 넣고 6시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 증류한 후 클로로포름으로 녹인 후 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 Q-5(27.8 g, 70 %; MS:[M+H]+=371)를 제조하였다.
6) 화합물 Q-6의 합성
Figure pat00039
질소 분위기에서 화합물 Q-3(41.2 g, 103.5 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(28.9g, 113.9mmol) 및 아세트산칼륨(30.5 g, 310.5 mmol)을 섞어, 디옥산 (400 ml)에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(1.8 g, 3.1 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(1.7 g, 6.2 mmol)을 넣고 6시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 증류한 후 클로로포름으로 녹인 후 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 Q-6(38.3 g, 83 %; MS:[M+H]+=447)를 제조하였다.
7) 화합물 Q-7의 합성
Figure pat00040
질소 분위기에서 화합물 Q-4(28.9 g, 72.4 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(20.2g, 79.7 mmol) 및 아세트산칼륨(21.3 g, 217.3 mmol)을 섞어, 디옥산 400 ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(1.2 g, 2.2 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(1.1 g, 4.4 mmol)을 넣고 6시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 증류한 후 클로로포름으로 녹인 후 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 Q-7(19.4 g, 60 %; MS:[M+H]+=448)를 제조하였다.
합성예 5: 화합물 1 내지 14의 제조
1) 화합물 1의 합성
Figure pat00041
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산(dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid)(8.7 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1(14.2 g, 수율 71 %; MS:[M+H]+=533)를 제조하였다.
2) 화합물 2의 합성
Figure pat00042
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid)(8.7 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 2(7.6 g, 수율 38 %; MS:[M+H]+=533)를 제조하였다.
3) 화합물 3의 합성
Figure pat00043
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)(8.7 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 3(8.8 g, 수율 44 %; MS:[M+H]+=533)를 제조하였다.
4) 화합물 4의 합성
Figure pat00044
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산(dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid)(8.7 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 4(10 g, 수율 50 %; MS:[M+H]+=533)를 제조하였다.
5) 화합물 5의 합성
Figure pat00045
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 화합물 Q-5(15.3 g, 41.2 mmol)를 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 5(11.6 g, 수율 51 %; MS:[M+H]+=609)를 제조하였다.
6) 화합물 6의 합성
Figure pat00046
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 화합물 Q-6(16.7 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 6(13.9 g, 수율 54 %; MS:[M+H]+=685)을 제조하였다.
7) 화합물 7의 합성
Figure pat00047
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 화합물 Q-7(16.8 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 7(12.6 g, 수율 49 %; MS:[M+H]+=686)을 제조하였다.
8) 화합물 8의 합성
Figure pat00048
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 디벤조[b,d]싸이오펜-4-일보론산(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)(8.6 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 8(14.2 g, 수율 69 %; MS:[M+H]+=549)을 제조하였다.
9) 화합물 9의 합성
Figure pat00049
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 2-(3-다이벤조[b,d]싸이오펜-4-일)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤레인(2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(15.9 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 9(14.6 g, 수율 62 %; MS:[M+H]+=625)를 제조하였다.
10) 화합물 10의 합성
Figure pat00050
화합물 A-3(15 g, 37.5 mmol) 및 2-(3-다이벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤레인(2-(3-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(15.3 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 10(11.4 g, 수율 50 %; MS:[M+H]+=609)를 제조하였다.
11) 화합물 11의 합성
Figure pat00051
화합물 B-3(15 g, 37.5 mmol) 및 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산( dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid)(8.7 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 11(11.9 g, 수율 60 %; MS:[M+H]+=533)를 제조하였다.
12) 화합물 12의 합성
Figure pat00052
화합물 B-3(15 g, 37.5 mmol) 및 디벤조[b,d]싸이오펜-4-일보론산(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)(8.6 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 12(16.4 g, 수율 80 %; MS:[M+H]+=549)를 제조하였다.
13) 화합물 13의 합성
Figure pat00053
화합물 C-3(15 g, 37.5 mmol)와 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산(dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid)(8.7 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 13(6.8 g, 수율 34 %; MS:[M+H]+=533)을 제조하였다.
14) 화합물 14의 합성
Figure pat00054
화합물 C-3(15 g, 37.5 mmol) 및 디벤조[b,d]싸이오펜-4-일보론산(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)(8.6 g, 41.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(56.4 ml, 112.5 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](1.3 g, 3 mol%)을 넣은 후 4시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 14(7.6 g, 수율 37 %; MS:[M+H]+=549)를 제조하였다.
<실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 130 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 화합물 HI-1을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 화합물 HT-1을 25 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 위에 화합물 HT-2를 50 nm 두께로 진공 증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 상기 정공 조절층 위에 화합물 1, 화합물 YGH-1 및 화합물 YGD-1(인광도펀트)을 44:44:12의 중량비로 공증착하여 40 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 화합물 ET-1을 25 nm의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 위에 화합물 ET-2 및 Li를 98:2의 중량비로 진공 증착하여 10 nm 두께의 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure pat00055
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04 nm/sec 내지 0.07 nm/sec를 유지하였고, 알루미늄의 증착속도는 0.2 nm/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 torr 내지 5 × 10-6 torr를 유지하였다.
<실시예 2 내지 9>
실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교예 1 내지 6>
실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1의 화합물 CE1 내지 CE6은 하기와 같다.
Figure pat00056
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 전압 및 효율을 10mA/cm2의 전류 밀도 하에서 측정하고, 수명(LT95)을 50mA/cm2의 전류 밀도 하에서 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, LT95는 초기 휘도 대비 휘도가 95%가 되는 시간을 의미한다. 색좌표(x,y)는 CIE 색좌표를 의미한다.
화합물 전압(V) 효율(Cd/A) 색좌표
(x,y)		 LT95(h)
실시예 1 1 4.0 83 0.45, 0.54 150
실시예 2 2 3.9 84 0.46, 0.53 130
실시예 3 3 3.9 82 0.45, 0.54 110
실시예 4 4 3.9 84 0.45, 0.54 130
실시예 5 5 4.0 83 0.45, 0.54 180
실시예 6 6 4.1 82 0.45, 0.54 190
실시예 7 7 4.2 82 0.46, 0.53 155
실시예 8 8 4.1 82 0.45, 0.54 195
실시예 9 9 4.0 85 0.45, 0.54 140
실시예 10 10 3.8 86 0.45, 0.54 120
실시예 11 11 4.3 78 0.46, 0.53 190
실시예 12 12 3.9 77 0.45, 0.54 160
실시예 13 13 4.0 83 0.45, 0.54 150
실시예 14 14 3.9 84 0.45, 0.54 120
비교예 1 CE1 4.5 70 0.46, 0.54 80
비교예 2 CE2 4.0 80 0.45, 0.54 50
비교예 3 CE3 4.0 82 0.45, 0.55 70
비교예 4 CE4 4.1 81 0.45, 0.55 100
비교예 5 CE5 4.3 78 0.45, 0.54 10
비교예 6 CE6 3.8 77 0.45, 0.55 60
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 화학식 1을 화합물을 발광층 물질로 사용할 경우, 비교예 화합물을 사용하는 경우에 비하여 소자의 효율 및 수명이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 본 발명의 화학식 1의 화합물은 벤조싸이아졸릴기가 페닐렌기를 통하여 '트리아진 또는 피리미딘'에 연결됨으로써 화합물의 화합물의 전자안정성이 향상된다. 본 발명의 화학식 1의 화합물은 또한, '트리아진 또는 피리미딘'에 다이벤조퓨라닐기 또는 다이벤조싸이오페닐기가 치환됨으로써 화합물의 전자안정성이 향상된다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00057

    상기 화학식 1에 있어서,
    Q는 O 또는 S이고,
    X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 2 이상은 N이며,
    L은 직접결합; C6-C25의 아릴렌기; 또는 C2-C24의 헤테로아릴렌기이고,
    단 L이 N을 포함하는 헤테로아릴렌기인 경우, N은 =N-의 형태로 헤테로아릴렌기에 포함되며,
    R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R'으로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기이며, R'은 C1-C20의 알킬기; C3-C10의 시클로알킬기; C6-C24의 아릴기; 또는 C2-C20의 헤테로아릴기이며,
    Ar1은 C6-C25의 아릴기; 또는 C2-C24의 헤테로아릴기이며,
    a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
    b는 0 내지 3의 정수이고, b가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, L은 직접결합; 또는 페닐렌기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R'으로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, R'은 C1-C15의 알킬기; C3-C8의 시클로알킬기; C6-C24의 아릴기; 또는 N을 포함하는 C2-C20의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00058

    [화학식 2-2]
    Figure pat00059

    [화학식 2-3]
    Figure pat00060

    [화학식 2-4]
    Figure pat00061

    상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에 있어서,
    Q, L, X1 내지 X3, Ar1, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00062

    [화학식 3-2]
    Figure pat00063

    [화학식 3-3]
    Figure pat00064

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에 있어서,
    Q, L, X1 내지 X3, Ar1, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 4-1]
    Figure pat00065

    [화학식 4-2]
    Figure pat00066

    [화학식 4-3]
    Figure pat00067

    상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에 있어서,
    Q, L, X1 내지 X3, Ar1, R1 및 R2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    a는 1 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
    b는 1 내지 3의 정수이고, b가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 5-1]
    Figure pat00068

    [화학식 5-2]
    Figure pat00069

    [화학식 5-3]
    Figure pat00070

    상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3에 있어서,
    Q, X1 내지 X3, Ar1, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078
    .
  9. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
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