KR20190132540A - 담배 추출물을 제조하는 방법 - Google Patents

담배 추출물을 제조하는 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20190132540A
KR20190132540A KR1020197033535A KR20197033535A KR20190132540A KR 20190132540 A KR20190132540 A KR 20190132540A KR 1020197033535 A KR1020197033535 A KR 1020197033535A KR 20197033535 A KR20197033535 A KR 20197033535A KR 20190132540 A KR20190132540 A KR 20190132540A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
tobacco
extraction solvent
solvent
extraction
extract
Prior art date
Application number
KR1020197033535A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102386720B1 (ko
Inventor
헬레나 디가드
제프 포스-스미스
프렌시스 청
Original Assignee
브리티시 아메리칸 토바코 (인베스트먼츠) 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 브리티시 아메리칸 토바코 (인베스트먼츠) 리미티드 filed Critical 브리티시 아메리칸 토바코 (인베스트먼츠) 리미티드
Publication of KR20190132540A publication Critical patent/KR20190132540A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102386720B1 publication Critical patent/KR102386720B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/10—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/16—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes of tobacco substitutes
    • A24B15/167—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes of tobacco substitutes in liquid or vaporisable form, e.g. liquid compositions for electronic cigarettes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
    • A24B15/241—Extraction of specific substances
    • A24B15/243—Nicotine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
    • A24B15/241—Extraction of specific substances
    • A24B15/245—Nitrosamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24F—SMOKERS' REQUISITES; MATCH BOXES; SIMULATED SMOKING DEVICES
    • A24F40/00—Electrically operated smoking devices; Component parts thereof; Manufacture thereof; Maintenance or testing thereof; Charging means specially adapted therefor
    • A24F40/10—Devices using liquid inhalable precursors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24F—SMOKERS' REQUISITES; MATCH BOXES; SIMULATED SMOKING DEVICES
    • A24F40/00—Electrically operated smoking devices; Component parts thereof; Manufacture thereof; Maintenance or testing thereof; Charging means specially adapted therefor
    • A24F40/40—Constructional details, e.g. connection of cartridges and battery parts
    • A24F40/42—Cartridges or containers for inhalable precursors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288—Applications, solvents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0292—Treatment of the solvent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)

Abstract

본 발명은 담배 추출물을 제조하는 방법으로서,
(a) 담배를 추출 용매가 초임계이도록 선택된 제1 온도 및 제1 압력에서 추출 용매와 접촉시켜서 담배 향료 및/또는 향 성분을 담배로부터 용매로 추출시키는 단계;
(b) 담배 성분을 함유하는 초임계 추출 용매로부터 잔여 담배 고형물을 분리하는 단계;
(c) 담배 성분을 함유하는 추출 용매를 추출 용매가 아임계인 용기에서의 조건에 노출시킴으로써 추출 용매로부터 담배 성분을 방출시키는 단계;
(d) 잔여 담배 고형물을 추출 용매가 초임계이도록 선택된 제2 온도 및 제2 압력에서 추출 용매와 접촉시켜서 니코틴을 담배로부터 추출 용매로 추출시키는 단계로서, 제2 온도 및/또는 제2 압력이 각각의 제1 온도 또는 제1 압력보다 높은 단계;
(e) 담배 성분을 함유하는 초임계 추출 용매로부터 잔여 담배 고형물을 분리하는 단계;
(f) 담배 성분을 함유하는 추출 용매를 추출 용매가 아임계인 용기에서의 조건에 노출시킴으로써 추출 용매로부터 담배 성분을 방출시키는 단계로서, 단계(f) 동안, 용기가 추출 용매로부터 방출된 담배 성분을 용해시키는 포집 용매를 함유하고, 포집 용매가 에어로졸 발생제를 포함하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.

Description

담배 추출물을 제조하는 방법
본 발명은 담배 추출물을 제조하는 방법 및 그 과정에서 생성된 담배 추출물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 흡연 물품에 사용하기 위한 담배 추출물을 함유하는 카트리지, 및 담배 추출물을 포함하는 흡연 물품을 제공한다.
담배 물질은 담배 물질에 함유된 물질을 방출하고 이를 에어로졸로서 전달하기 위해 흡연 물품에서 가열된다.
담배, 시가(cigar) 등과 같은 흡연 물품은 담배 연기를 발생시키기 위해 사용 중에 담배를 연소시킨다. 연소 없이 화합물을 방출하는 제품을 만듦으로써 담배를 연소시키는 이들 물품에 대한 대안을 제공하려는 시도가 있어 왔다. 이러한 제품의 예는 물질을 가열하지만 연소시키지 않음으로써 화합물을 방출하는 가열 장치이다. 이 물질은 예를 들어, 니코틴을 함유하거나 함유하지 않을 수 있는 담배 또는 다른 비-담배 제품일 수 있다.
전자 담배 또는 "e-담배"는 가연성 제품의 대안으로 고안된 또 다른 제품이다. 이 장치는 가열시 흡입 가능한 에어로졸을 발생시키는 휘발성 용액을 함유한다. 이 용액은 담배 성분을 함유할 수 있다. 따라서, 담배 성분을 선택적으로 추출 할 수 있는 것이 유용하다.
EP1915064는 담배 추출 단계를 포함하는 재구성된 담배를 제조하는 공정을 기술한다. 추출 공정은 초임계(supercritical) 이산화탄소를 사용하여 담배 성분을 추출한 후, 초임계 이산화탄소 함유 담배 성분을 프로필렌 글리콜과 접촉시킨다. 담배 성분이 프로필렌 글리콜로 옮겨진다. 이산화탄소는 전체적으로 초임계적이다.
요약
본 발명의 제1 양태에 따르면, 담배 추출물을 제조하는 방법으로서,
(a) 담배를 추출 용매가 초임계이도록 선택된 제1 온도 및 제1 압력에서 추출 용매와 접촉시켜서 담배 향료 및/또는 향 성분을 담배로부터 용매로 추출시키는 단계;
(b) 담배 성분을 함유하는 초임계 추출 용매로부터 잔여 담배 고형물을 분리하는 단계;
(c) 담배 성분을 함유하는 추출 용매를 추출 용매가 아임계인 용기에서의 조건에 노출시킴으로써 추출 용매로부터 담배 성분을 방출시키는 단계;
(d) 잔여 담배 고형물을 추출 용매가 초임계이도록 선택된 제2 온도 및 제2 압력에서 추출 용매와 접촉시켜서 니코틴을 담배로부터 추출 용매로 추출시키는 단계로서, 제2 온도 및/또는 제2 압력이 각각의 제1 온도 또는 제1 압력보다 높은 단계;
(e) 담배 성분을 함유하는 초임계 추출 용매로부터 담배 고형물을 분리하는 단계;
(f) 담배 성분을 함유하는 추출 용매를 추출 용매가 아임계인 용기에서의 조건에 노출시킴으로써 추출 용매로부터 담배 성분을 방출시키는 단계로서, 단계(f) 동안, 용기가 추출 용매로부터 방출된 담배 성분을 용해시키는 포집 용매를 함유하고, 포집 용매가 에어로졸 발생제를 포함하는 단계를 포함하는 방법이 제공된다.
한 가지 구체예에서, 단계(c)에서 용기는 추출 용매로부터 분리된 담배 성분을 용해시키는 포집 용매를 함유하고, 여기서 포집 용매는 에어로졸 발생제를 포함한다. 일부 경우에, 동일한 포집 용매가 단계(c) 및 단계(f)에서 사용될 수 있다. 즉, 단계(c)에서 사용되는 포집 용매는 단계(f)에서 다시 보유되고 사용될 수 있다.
본 발명자들은 초임계 추출 용매를 사용한 추출 공정의 변화가 담배 추출물 조성 및/또는 추출물의 물리적 성질의 변화를 초래한다는 것을 확립하였다.
본 발명자들은 상이한 성분이 상이한 조건하에 추출된다는 것을 발견하였다. 제1 추출 단계(a)에서, 초임계 조건은 덜 가혹하고(즉, 제1 온도 및 압력 중 적어도 하나가 각각의 제2 온도 및 압력보다 낮음), 본 발명자들은 이러한 휘발성 화합물의 분해 없이 향료 및 향이 추출된다는 것을 확인하였다. 더 가혹한 조건은 향 프로파일에 영향을 주는 일부 휘발성(저분자량) 담배 성분의 분해를 초래하는 것으로 밝혀졌다. 단계(a)에서 추출되는 더 높은 분자량의 화합물, 예컨대, 니코틴 및 비-휘발성 화합물의 농도는 낮다. 일부 구체예에서, 니코틴과 같은 더 높은 분자량의 화합물은 단계(a)에서의 조건하에 실질적으로 용해/추출되지 않는다.
단계(d)에서 이용되는 더 가혹한 조건은 니코틴 및 비-휘발성 화합물을 효율적으로 추출하는 것으로 밝혀졌다.
단계(c)로부터의 액체 생성물이 단계(f)로부터 얻어진 액체 생성물과 다른 구체예에서, 공정은 이러한 액체들을 혼합하는 추가 단계(g)를 포함할 수 있다. 혼합 시 상대 비율은 혼합된 액체의 포뮬레이션을 제어하도록 선택될 수 있다.
포집 용매의 존재는 전자 담배 등에서 사용하기에 바로 적합한 담배 추출물을 생성시킨다. 아임계 조건으로의 이동은 담배 성분 및 추출 용매의 효율적이고 효과적인 분리를 가능하게 한다. 이는 EP1915064의 공정(추출 용매가 전체적으로 초임계임)과 비교하여 포집 용매 중(즉, 담배 추출물 중) 담배 성분의 농도가 더 높고 화학적 구성이 상이하다는 것을 의미한다. 이것은 추출물의 관능적(organoleptic) 성질을 향상시킨다.
또한, EP1915064 공정으로부터 생성된 추출물은 본 발명에 따른 공정으로부터 생성된 것보다 점도가 낮은데, 이는 EP1915064의 초임계 추출 용매가 프로필렌 글리콜 포집 용매와 접촉하고, 프로필렌 글리콜에 가스상 이산화탄소가 혼입되기 때문이다. 고점도 추출물이 흡연 물품에 사용하기에 더 좋은데, 그 이유는 그러한 추출물이 취급하기에 보다 용이하고 물품에 함유/보유하기에 보다 용이하기 때문이다.
두 가지 구성의 초임계 조건의 이용은 또한, 제1 조건에서 시스템을 유지하는 데 에너지가 더 적게 요구되고, 결과적으로 공정의 운영 비용이 더 저렴하기 때문에 유리하다.
분리를 위한 아임계 조건의 이용은 또한 조건을 유지하는 데 에너지가 더 적게 요구되기 때문에 추출 용매가 전체적으로 초임계가 되는 조건의 공정에 비해 유리하다. 따라서, 이 공정은 에너지 효율이 더 높고 운영 비용이 더 저렴하며 설치가 더 빠르다.
일부 경우에, 포집 용매는 하나 이상의 에어로졸 발생제를 필수적으로 포함하거나, 이로 이루어진다.
일부 경우에, 상기 공정에서 사용되는 추출 용매는 이산화탄소를 포함한다. 일부 경우에, 추출 용매는 이산화탄소를 필수적으로 포함하거나, 이로 이루어진다.
추출 용매가 이산화탄소를 포함하는 경우, 단계(a)가 일어나는 압력은 일부 경우에 약 8 MPa, 9MPa 또는 10 MPa, 내지 약 15 MPa, 12 MPa, 11MPa 또는 10 MPa, 적합하게는 8-15 MPa, 9-12 MPa 또는 약 9-11 MPa, 적합하게는 10 MPa일 수 있다. 추출 용매가 이산화탄소를 포함하는 경우, 단계(a) 추출이 일어나는 온도는 일부 경우에 약 308K, 313K 또는 316K 내지 약 328K, 323K, 또는 320K, 적합하게는 308-328K, 313- 323K, 또는 316-320K, 적합하게는 약 318K일 수 있다.
추출 용매가 이산화탄소를 포함하는 경우, 단계(d)가 일어나는 압력은 일부 경우에 약 15 MPa, 20MPa 또는 25 MPa, 내지 약 85 MPa, 70 MPa, 55 MPa, 40 MPa 또는 30 MPa, 적합하게는 15-85 MPa, 20-55 MPa 또는 약 25-30 MPa, 적합하게는 26 MPa일 수 있다. 추출 용매가 이산화탄소를 포함하는 경우, 단계(d) 추출이 일어나는 온도는 일부 경우에 약 328K, 333K 또는 336K 내지 약 473K, 430K, 390K, 350K 또는 340K, 적합하게는 328-473K, 333-430K, 또는 333-340K일 수 있다.
일부 경우에, 상기 방법에 사용되는 포집 용매는 폴리올을 포함한다. 일부 경우에, 포집 용매는 글리세롤 및/또는 프로필렌 글리콜을 포함한다. 일부 경우에, 포집 용매는 글리세롤을 필수적으로 포함하거나, 이로 이루어진다.
일부 경우에, 본원에 기재된 방법은 카트리지에 용해된 담배 성분(즉, 담배 추출물)을 함유하는 포집 용매를 제공하는 단계를 추가로 포함할 수 있으며, 여기서 카트리지는 흡연 물품에 사용되도록 구성된다.
본 발명의 제2 양태에 따르면, 본원에 기재된 방법에 의해 수득되거나 수득 가능한 담배 추출물이 제공된다.
추가 양태에 따르면, 흡연 물품에 사용하도록 구성된 카트리지가 제공되며, 카트리지는 본원에 기재된 방법에 의해 수득되거나 수득 가능한 담배 추출물을 함유한다. 카트리지는 전자 담배에 사용되도록 구성될 수 있다.
추가 양태에 따르면, 흡입 가능한 에어로졸을 발생시키기 위한 본원에 기재된 방법에 의해 수득되거나 수득 가능한 담배 추출물의 용도가 제공된다. 일부 경우에, 담배 추출물은 흡입 가능한 에어로졸을 발생시키기 위해 흡연 물품에서 사용된다.
추가 양태에 따르면, 본원에 기재된 방법에 의해 수득되거나 수득 가능한 담배 추출물을 함유하는 흡연 물품이 제공된다. 일부 경우에, 흡연 물품은 삽입 가능한 카트리지에 담배 추출물을 함유할 수 있으며, 카트리지는 흡연 물품에 사용되도록 구성된다. 흡연 물품은 마우스피스를 추가로 포함할 수 있다. 흡연 물품은 사용시 담배 추출물을 함유하는 포집 용매를 휘발시키는 히터를 추가로 포함할 수 있다.
흡연 물품은 전자 담배일 수 있다.
본 발명의 추가 특징 및 이점은 단지 예로서 제시된 본 발명의 바람직한 구체예에 대한 다음의 설명으로부터 명백해질 것이다.
상세한 설명
의심의 여지를 피하기 위해, 본원에서 사용되는 용어 "담배 추출물"은 상기 임의의 단계(c), 단계(f) 및 단계(g)로부터 얻어진 액체 생성물을 지칭한다. 전형적으로, 추출물은 포집 용매에 용해된 담배 성분일 것이다.
문구 "니코틴은 실질적으로 용해/추출되지 않는다"는 일부 경우에 담배 출발 물질 중에 니코틴이 15wt%, 적합하게는 12wt%, 10wt%, 8wt%, 6wt% 또는 4wt% 미만(담배 건조 중량을 기준으로 계산됨)으로 추출 용매에 용해된다는 것을 의미할 수 있다.
추출 용매는 본원에 기재된 방법의 일부 단계에서 초임계 유체일 수 있거나 이를 포함할 수 있다. 초임계 유체는 고유한 액체 및 가스 상이 존재하지 않는 임계점 초과의 온도 및 압력에서의 임의의 물질이다. 초임계 유체는 가스와 같이 고체를 통해 유출할 수 있고, 액체와 같은 물질을 용해시킬 수 있다. 초임계 유체는 가스보다 유체 밀도가 높으므로 용매 용량이 더 높다.
일부 경우에, 하나 이상의 향료가 담배 추출물에 첨가될 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "향료(flavour)"는 지역 규정이 허용하는 경우 성인 소비자용 제품에서 요망하는 맛 또는 향을 생성하기 위해 사용될 수 있는 물질을 지칭한다. 그것들은 추출물(예를 들어, 감초, 수국, 일본산 백목 목련 잎, 카모마일, 호로파, 정향, 멘톨, 일본산 박하, 아니스씨, 계피, 허브, 윈터그린, 체리, 베리, 복숭아, 사과, 드람뷔(Drambuie), 버번, 스카치, 위스키, 스피어민트, 박하, 라벤더, 카다몬, 셀러리, 카스카릴라, 육두구, 백단향, 베르가못, 제라늄, 허니 에센스, 로즈 오일, 바닐라, 레몬 오일, 오렌지 오일, 계수 나무, 캐러웨이, 코냑, 재스민, 일랑-일랑(ylang-ylang), 세이지, 회향, 안료, 생강, 아니스, 고수풀, 커피 또는 임의의 종의 멘타(Mentha) 속으로부터의 박하유), 향미 증강제, 쓴맛 수용체 부위 차단제, 감각 수용체 부위 활성화제 또는 자극제, 당 및/또는 당 대체물(예를 들어, 수크랄로스, 아세설팜 칼륨, 아스파탐, 사카린, 시클라메이트, 락토스, 수크로스, 글루코스, 프룩토스, 소르비톨 또는 만니톨), 및 그 밖의 첨가제, 예컨대, 숯, 엽록소, 미네랄, 식물성약품 또는 호흡 청향제와 같은 기타 첨가제를 포함할 수 있다. 그것들은 모방, 합성 또는 천연 성분 또는 이들의 블렌드일 수 있다. 그것들은 임의의 적합한 형태, 예를 들어 오일, 액체 또는 분말일 수 있다.
본원에서 사용되는 "에어로졸 발생제"는 가열시 에어로졸의 발생을 촉진시키는 작용제이다. 에어로졸 발생제는 초기 기화 및/또는 가스의 흡입 가능한 고체 및/또는 액체 에어로졸로의 응축을 촉진함으로써 에어로졸의 발생을 촉진할 수 있다.
일반적으로, 적합한 에어로졸 발생제는 소르비톨, 글리세롤과 같은 폴리올, 및 프로필렌 글리콜 또는 트리에티렌 글리콜과 같은 글리콜; 일가 알코올과 같은 비-폴리올, 고비점 탄화수소, 락트산과 같은 산, 글리세롤 유도체, 디아세틴, 트리아세틴, 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트, 트리에틸 시트레이트와 같은 에스테르, 또는 에틸 미리스테이트 및 이소프로필 미리스테이트를 포함하는 미리스테이트, 및 메틸 스테아레이트, 디메틸 도데칸디오에이트 및 디메틸 테트라데칸디오에이트와 같은 지방족 카복실산 에스테르를 포함하나, 이로 제한되는 것은 아니다. 일부 경우에, 에어로졸 발생제는 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 트리아세틴 및 이소프로필 미리스테이트 중 하나 이상을 포함하고, 적합하게는 글리세롤 및/또는 프로필렌 글리콜이다.
에어로졸 발생제 대 담배의 중량비(건조 중량)는 약 2:1 내지 약 1:3, 적합하게는 3:2 내지 약 1:2, 적합하게는 약 1:1일 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 물을 담배에 첨가하는 개시 단계를 추가로 포함할 수 있다. 첨가되는 물의 양은 담배의 건조 중량을 기준으로 하여 약 2% 내지 약 20%, 적합하게는 약 2%, 5% 또는 8% 내지 약 12%, 15%, 18% 또는 20%일 수 있다. 물을 사용하는 이러한 전처리는 담배에서 포집 용매로 극성 담배 성분(예를 들어, 향료)의 이동을 증가시킨다.
본 발명에 따른 공정에서, 초임계 조건하에서 더 높은 압력 및 온도는 용매 용량을 증가시키고 추출 효율을 증가시킨다. 그러나, 더 높은 압력 및 온도를 달성하고 유지하는 데 더 많은 에너지가 요구되고, 그러한 조건은 휘발성 담배 성분, 예컨대, 향료 및 향의 분해를 초래할 수 있다.
따라서, 단계(a) 및 단계(d)에서의 초임계 조건은 이러한 상충되는 요건의 균형을 맞추기 위해 적절히 선택된다.
아임계 조건으로의 이동은 추출 용매의 유체 밀도를 감소시키고 결과적으로 담배 성분의 침전을 초래한다. 조건은 압력이 추출 용매의 임계 압력 미만이고/거나 온도가 추출 용매의 임계 온도 미만이 되도록 해야한다. 열 효율을 위해, 온도는 임계 온도 초과로 유지되면서 압력은 추출 용매의 임계 압력 미만인 조건이 적합하다.
담배 성분 및 추출 용매의 분리 효율은 조건이 추출 용매의 임계점 아래로 더 이동함에 따라 개선된다. 그러나, 추출 용매는 전형적으로 분리 후(압축 필요) 수집되고 저장될 것이며, 일부 경우에, 추출 챔버로 재순환될 수 있다. 따라서, 아임계 조건은 에너지 효율을 향상시키기 위해 임계점 아래로 너무 멀지 않은 것이 적합하다. 아임계 조건은 이러한 상충되는 요건의 균형을 맞추기 위해 적절히 선택된다. 추출 용매가 이산화탄소를 포함하는 경우, 추출이 일어나는 압력은 일부 경우에 약 3 MPa, 4 MPa, 5 MPa 또는 5.5 MPa 내지 약 7.3 MPa, 7 MPa, 6.5 MPa, 6 MPa, 5.5 MPa 또는 5 MPa, 적합하게는 3-7.3 MPa, 또는 4-6 MPa일 수 있다. 추출 용매가 이산화탄소를 포함하는 경우, 분리가 일어나는 아임계 조건의 온도는 일부 경우에 약 280K, 300K, 320K 또는 330K 내지 약 473K, 430K, 390K 또는 350K, 적합하게는 308-473K, 308-430K, 또는 328-350K일 수 있다.
실시예
분석 방법
하기 보고된 수분 활성도 값(water activity value)은 Aqualab Prewater Activity 계량기를 사용하여 24.9-25.2℃에서 측정되었다. 이 값은 이슬점 방법(dewpoint method)을 사용하여 결정되었다.
하기 보고된 점도 값은 Bohlin Instruments로부터의 Gemini Rheometer를 사용하여 25℃에서 측정되었다.
추출 전(담배의 전처리):
355㎛ 내지 3.5mm 범위의 입도의 분쇄된 버지니아 담배 잎을 물(총 담배 중량의 10%) 첨가에 의해 전처리하였다. 담배와 물의 혼합물을 물 첨가 후 15분 동안 평형을 위해 두었다(이는 물이 완전히 흡수되기에 충분한 시간임).
전처리된 담배(1.2kg + 10wt% 물)를 스테인레스 스틸 추출 바스켓에 넣고 바스켓을 추출 용기(5L 오토클레이브)에 넣었다. 바스켓은 소결 금속 플레이트(기공 직경 100㎛, 플레이트에 걸쳐 압력 강하는 1 bar 이하임)에 의해 그 단부에서 닫혔으며, 이는 입구에서 초임계 유체를 분배하고 출구에서 고체 입자의 유출을 방지 하였다. 바스켓의 사용은 또한 추출 용기의 빠른 충전 및 방전을 가능하게 하였다. 바스켓은 초임계 유체가 그 주위로 흐르지 않도록 추출 용기 벽에 대해 밀봉되었다.
실시예 1: 본 발명에 따른 공정의 실시예
추출 용기를 이송 라인에 의해 분리 용기에 연결시켰다. 압력 조절 밸브가 라인에 존재하였다. 이산화탄소는 시스템을 통해 5-23 kg/hr의 속도로 적절하게 펌핑될 수 있다. 이 경우, 시스템을 통해 이산화탄소를 10 kg/hr의 속도로 펌핑하였다. 1.2 kg의 글리세롤을 분리 용기에 제공하였다. 분리 챔버를 4.5 MPa 및 318 K에서 유지시켰다.
제1 추출 단계 동안, 추출 용기에서의 조건은 10 MPa 및 318 K였다. 제1 추출 조건을 1시간 동안 유지시켰다. 글리세롤을 이후 분리 챔버로부터 배출시켰다.
이러한 조건에서의 초임계 CO2는 대략 628.7 kg/m3의 밀도를 가졌다. 이 용매는 비교적 낮은 용매력을 가져서 휘발성(저분자량) 화합물의 약한 추출을 야기하였다. 그러한 저온에서, 휘발물 분해는 최소화된다. 이러한 조건은 또한 니코틴 및 비-휘발물의 추출을 최소화하고, 고분자량 화합물의 공추출을 방지한다.
가스상 CO2는 액체/가스 디바이더(divider)(이는 가스에 혼입된 임의의 잔류 액체 추출물을 제거함)를 통과한 후 분리기에서 배출되었다. CO2를 수집하고 추출 챔버로 재순환시켰다.
Figure pct00001
추가 1.2 kg의 새로운 글리세롤을 이후 제2 추출 단계를 위한 준비에서 분리 챔버에 넣었다. 제2 추출 단계 동안, 추출 용기에서의 조건은 26 MPa 및 338K였다. 이러한 조건을 2시간 동안 유지시켰고, 그 후에 전체 시스템을 감압시키고, 추출물을 분리 챔버에서 배출시켰다.
담배 잎으로부터 최대량의 니코틴을 추출하기 위해 제2 추출 단계를 제1 추출 단계보다 긴 시간 동안 이러한 더 높은 압력에서 완료하였다.
이러한 조건에서의 초임계 CO2는 대략 771.2 kg/m3의 밀도를 가졌다. 이러한 증가된 밀도는 용매력이 증가되고 더 높은 분자량의 화합물이 추출된다는 것을 의미한다.
가스상 CO2는 액체/가스 디바이더(이는 가스에 혼입된 임의의 잔류 액체 추출물을 제거함)를 통과한 후 분리기에서 배출되었다. CO2를 수집하고 추출 챔버로 재순환시켰다.
Figure pct00002
추가로, 본 발명자는 제1 구성의 조건하의 추출에 의해 수득된 추출물이 연한 황색을 갖는다는 것을 관찰하였다. 제2 구성의 조건하의 추출에 의해 수득된 추출물은 더 많은 니코틴을 함유하기 때문에 더 진한 황색을 가졌다.
실시예 2: 본 발명에 따른 공정의 실시예
벌리(Burley) 담배를 출발 물질로서 사용한 점을 제외하고, 실시예 1의 사전-추출 처리 및 후속 가공 단계를 반복하였다. 생성된 추출물은 하기와 같이 특징화되었다:
Figure pct00003
비교 시험
실시예 1에서와 동일한 장치를 사용하여 비교 시험을 수행하였다. 그러나, 조건은 장치 전체에 걸쳐 초임계(26 MPa 및 338K)이고, 추출은 단일 단계로 완료하였다. 비교 시험의 모든 다른 양태는 실시예 1에서와 동일하였다.
비교 시험은 EP1915064에 일반적으로 기술된 공정의 대표적인 예이다.
Figure pct00004
유사한 결과가 오리엔탈(Oriental) 또는 벌리 출발 담배를 사용한 경우에 관찰되었다.
본원에 기재된 다양한 구체예는 청구된 특징을 이해하고 교시하는 것을 돕기 위해서만 제공된다. 이들 구체예는 대표적인 구체예의 샘플로서만 제공되며, 총망라하고/거나 배타적인 것은 아니다. 본원에 기재된 이점, 구체예, 실시예, 기능, 특징, 구조 및/또는 다른 양태는 청구 범위에 의해 정의된 본 발명의 범위에 대한 제한 또는 청구 범위와 동등한 것에 대한 제한으로 간주되지 않아야 하고, 청구된 발명의 범위를 벗어나지 않으면서 다른 구체예들이 이용될 수 있고 수정이 이루어질 수 있는 것으로 이해해야 한다. 본 발명의 다양한 구체예는 본원에서 구체적으로 기재된 것 이외의 기술된 요소, 구성요소, 특징, 부분, 단계, 수단 등의 적합한 조합을 적합하게 포함하거나, 그것들로 구성되거나, 그것들을 필수적으로 포함할 수 있다. 또한, 본 개시내용은 현재 청구되지 않지만 미래에 청구될 수 있는 다른 발명을 포함할 수 있다.

Claims (13)

  1. 담배 추출물을 제조하는 방법으로서,
    (a) 담배를 추출 용매가 초임계이도록 선택된 제1 온도 및 제1 압력에서 상기 추출 용매와 접촉시켜서 담배 향료 및/또는 향 성분을 상기 담배로부터 상기 용매로 추출시키는 단계;
    (b) 담배 성분을 함유하는 상기 초임계 추출 용매로부터 잔여 담배 고형물을 분리하는 단계;
    (c) 담배 성분을 함유하는 상기 추출 용매를 추출 용매가 아임계인 용기에서의 조건에 노출시킴으로써 상기 추출 용매로부터 상기 담배 성분을 방출시키는 단계;
    (d) 상기 잔여 담배 고형물을 추출 용매가 초임계이도록 선택된 제2 온도 및 제2 압력에서 상기 추출 용매와 접촉시켜서 니코틴을 상기 담배로부터 상기 추출 용매로 추출시키는 단계로서, 상기 제2 온도 및/또는 상기 제2 압력이 각각의 상기 제1 온도 또는 상기 제1 압력보다 높은 단계;
    (e) 담배 성분을 함유하는 상기 초임계 추출 용매로부터 상기 잔여 담배 고형물을 분리하는 단계;
    (f) 담배 성분을 함유하는 상기 추출 용매를 추출 용매가 아임계인 용기에서의 조건에 노출시킴으로써 상기 추출 용매로부터 상기 담배 성분을 방출시키는 단계로서, 상기 단계(f) 동안, 상기 용기가 상기 추출 용매로부터 방출된 상기 담배 성분을 용해시키는 포집 용매를 함유하고, 상기 포집 용매가 에어로졸 발생제를 포함하는 단계를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 포집 용매가 단계(c) 동안 용기에 존재하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 동일한 포집 용매가 단계(c) 및 단계(f)에 사용되는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 추출 용매가 이산화탄소를 포함하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 단계(a) 동안,
    온도가 약 308-473K, 바람직하게는 328-350K의 범위 내이고,
    압력이 약 8-85 MPa, 바람직하게는 20-30 MPa 범위 내인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 포집 용매가 폴리올, 예컨대, 글리세롤 및/또는 프로필렌 글리콜을 포함하는 방법.
  7. 제1항, 제2항 또는 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 단계(c)로부터 생성된 액체 분획을 단계(f)로부터 생성된 액체 분획과 혼합하는 추가 단계(g)를 추가로 포함하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 카트리지에 용해된 담배 성분을 함유하는 포집 용매를 제공하는 단계를 추가로 포함하며, 상기 카트리지는 흡연 물품에 사용되도록 구성되는 방법.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득 가능한 담배 추출물.
  10. 흡연 물품에 사용되도록 구성된 카트리지로서, 상기 카트리지는 제9항에 따른 담배 추출물을 함유하는 카트리지.
  11. 제9항에 따른 담배 추출물을 함유하는 흡연 물품.
  12. 흡입 가능한 에어로졸을 발생시키기 위한 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득 가능한 담배 추출물의 용도.
  13. 제12항에 있어서, 담배 추출물이 흡연 물품에 사용되는 용도.
KR1020197033535A 2017-05-15 2018-05-09 담배 추출물을 제조하는 방법 KR102386720B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1707767.8 2017-05-15
GBGB1707767.8A GB201707767D0 (en) 2017-05-15 2017-05-15 Method of making a tobacco extract
PCT/EP2018/062122 WO2018210680A1 (en) 2017-05-15 2018-05-09 Method of making a tobacco extract

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190132540A true KR20190132540A (ko) 2019-11-27
KR102386720B1 KR102386720B1 (ko) 2022-04-13

Family

ID=59201588

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020197033535A KR102386720B1 (ko) 2017-05-15 2018-05-09 담배 추출물을 제조하는 방법

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20210153543A1 (ko)
EP (1) EP3624610B1 (ko)
JP (1) JP6831055B2 (ko)
KR (1) KR102386720B1 (ko)
CN (1) CN110662436A (ko)
GB (1) GB201707767D0 (ko)
RU (1) RU2721632C1 (ko)
WO (1) WO2018210680A1 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201707761D0 (en) 2017-05-15 2017-06-28 British American Tobacco Investments Ltd Method of making a tobacco extract
GB201707758D0 (en) 2017-05-15 2017-06-28 British American Tobacco Investments Ltd Ground tobacco composition
WO2020245410A1 (en) * 2019-06-05 2020-12-10 Philip Morris Products S.A. Improved method of producing a liquid tobacco extract
BR112021022130A2 (pt) * 2019-06-05 2021-12-28 Philip Morris Products Sa Método de produção de um extrato de tabaco líquido misturado a partir de dois ou mais tabacos
CN112137157B (zh) * 2020-09-09 2022-06-28 台湾三益创价生技有限公司 一种从烟叶萃取富含尼古丁组合物的方法
CN113749281B (zh) * 2021-09-20 2022-12-27 河南中烟工业有限责任公司 一种利用废弃烟叶制备烟用香料的方法及烟用香料的应用
CN114947181B (zh) * 2022-06-13 2023-09-01 湖北中烟工业有限责任公司 一种亚临界水萃取与有机溶剂萃取耦合提取烟草提取物的方法
CN115088861B (zh) * 2022-06-29 2023-09-15 河南中烟工业有限责任公司 利用废弃烟叶/烟末制备烟叶提取物的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005532821A (ja) * 2002-07-18 2005-11-04 ファセックス・コーポレーション タバコ中の成分の低減
CN101247739A (zh) * 2005-07-29 2008-08-20 菲利普莫里斯生产公司 烟草组分的萃取和存贮
CN101338248A (zh) * 2008-08-07 2009-01-07 安阳格林生物能源有限公司 用于提取和回收固体油料作物中油脂的超临界工艺
CN101830941A (zh) * 2010-05-26 2010-09-15 南京泽朗农业发展有限公司 超临界提取拳参中单宁和绿原酸的方法
WO2015107552A1 (en) * 2014-01-17 2015-07-23 Godfrey Phillips India Limited Device and method of vaporizing a liquid material

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4153063A (en) * 1970-09-02 1979-05-08 Studiengesellschaft Kohle Mbh Process for the extraction of nicotine from tobacco
GB1362613A (en) * 1972-03-16 1974-08-07 Ici Ltd Smoking mixtures
GB1489761A (en) * 1974-03-08 1977-10-26 Amf Inc Process of treating tobacco
JPS519838A (ja) * 1974-07-16 1976-01-26 Tokyo Shibaura Electric Co Seidensenzokirokuhoho
US4727889A (en) * 1986-12-22 1988-03-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5497792A (en) * 1987-11-19 1996-03-12 Philip Morris Incorporated Process and apparatus for the semicontinuous extraction of nicotine from tobacco
FR2629735B1 (fr) * 1988-04-11 1991-03-22 Agronomique Inst Nat Rech Procede d'extraction au dioxyde de carbone supercritique de composes volatils, et composes obtenus
US5435325A (en) * 1988-04-21 1995-07-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing tobacco extracts using a solvent in a supercritical state
US5301694A (en) * 1991-11-12 1994-04-12 Philip Morris Incorporated Process for isolating plant extract fractions
US7726320B2 (en) * 2006-10-18 2010-06-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-containing smoking article
US8955523B2 (en) * 2010-01-15 2015-02-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005532821A (ja) * 2002-07-18 2005-11-04 ファセックス・コーポレーション タバコ中の成分の低減
CN101247739A (zh) * 2005-07-29 2008-08-20 菲利普莫里斯生产公司 烟草组分的萃取和存贮
JP2009502160A (ja) * 2005-07-29 2009-01-29 フィリップ・モーリス・プロダクツ・ソシエテ・アノニム タバコ成分の抽出及び貯蔵
CN101338248A (zh) * 2008-08-07 2009-01-07 安阳格林生物能源有限公司 用于提取和回收固体油料作物中油脂的超临界工艺
CN101830941A (zh) * 2010-05-26 2010-09-15 南京泽朗农业发展有限公司 超临界提取拳参中单宁和绿原酸的方法
WO2015107552A1 (en) * 2014-01-17 2015-07-23 Godfrey Phillips India Limited Device and method of vaporizing a liquid material

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018210680A1 (en) 2018-11-22
KR102386720B1 (ko) 2022-04-13
JP2020519290A (ja) 2020-07-02
GB201707767D0 (en) 2017-06-28
RU2721632C1 (ru) 2020-05-21
US20210153543A1 (en) 2021-05-27
EP3624610A1 (en) 2020-03-25
CN110662436A (zh) 2020-01-07
JP6831055B2 (ja) 2021-02-17
EP3624610B1 (en) 2024-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102386720B1 (ko) 담배 추출물을 제조하는 방법
KR102427187B1 (ko) 담배 추출물을 제조하는 방법
US12075810B2 (en) Method of making a tobacco extract
KR102426502B1 (ko) 담배 추출물을 제조하는 방법
KR102526557B1 (ko) 담배 추출물을 제조하는 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant