KR20190097465A - 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 - Google Patents

녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알루미늄 프탈로시아닌 화합물을 함유하는 착색제; 알칼리 가용성 수지; 광중합성 화합물; 광중합성 개시제; 용제; 및 지환족 고리를 함유하는 에폭시 화합물;을 포함하고, 상기 에폭시 화합물이 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 2 중량% 이상 10중량% 미만으로 포함됨으로써, 색재현율이 우수하며, 도 2와 같이 블랙 매트릭스(11) 상에 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물(12)이 형성될 경우 발생하는 오버랩(over lap) 단차의 발생을 최소화하여 상기 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물 상에 별도의 코팅층이 형성되는 경우에도 상기 코팅층의 평탄성이 우수한 이점이 있으며, 평탄성의 불량으로부터 발생할 수 있는 시인성 저하 등의 표시 불량의 발생을 방지할 수 있는 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.

Description

녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치{A GREEN PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치에 있어서, 컬러 화상 표시를 실현하기 위해서는 액정표시소자의 복수의 픽셀에 대응하도록 배치되는 복수의 착색층을 갖는 컬러필터가 이용된다.
이러한 컬러필터는 스위칭 소자가 형성되어 있는 박막트랜지스터소자(Thin Film Transistor: 이하, TFT라 칭함)가 형성된 기판(이하, TFT 기판으로 칭함)측이 아닌 TFT 기판과 대향 배치되는 대향 기판측에 형성된다.
컬러필터를 대향 기판측에 배치하는 경우, R,G,B 각 픽셀에 대응되어 코팅시에 위치 정렬에 따른 오버랩(overlap) 부분의 단차가 발생하는 문제가 있다.
이러한 문제를 해결하기 위해, 대한민국 공개특허 제10-2010-0022402호에는 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 착색 재료 및 용제로 이루어지고, TFT기판 상의 R, G, B 픽셀에 각각 대응되어 코팅되는 착색 감광성 수지 조성물에 대하여, 상기 결합제 수지는 GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량(Mw)이 5,000 내지 20,000인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물에 대하여 기재되어 있다.
하지만, 상기와 같은 착색 감광성 수지 조성물은 색재현율이 다소 저하되는 문제가 있고, 사용될 수 있는 알칼리 가용성 수지의 종류가 한정되는 문제가 있다.
대한민국 공개특허 제10-2010-0022402호(2010.03.02.)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 색재현율이 우수하고, 오버랩 단차가 최소화된 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은 알루미늄 프탈로시아닌 화합물을 함유하는 착색제; 알칼리 가용성 수지; 광중합성 화합물; 광중합성 개시제; 용제; 및 지환족 고리를 함유하는 에폭시 화합물;을 포함하고, 상기 에폭시 화합물이 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 2 중량% 이상 10중량% 미만으로 포함되는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 컬러필터는 전술한 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 화상표시장치는 전술한 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은 착색층의 색재현율이 우수하고, 오버랩 단차가 작게 형성됨으로써 표시 불량 현상이 개선되는 이점이 있다.
본 발명의 컬러필터는 상기 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함함으로써, 전술한 바와 동일한 이점이 있다.
본 발명의 화상표시장치는 상기 컬러필터를 포함함으로써, 전술한 바와 동일한 이점이 있다.
도 1은 불량한 오버랩 단차를 보여주는 도이다.
도 2는 정상적인 오버랩 단차를 보여주는 도이다.
도 3은 BM(Black Matrix) 위에 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물을 도포하였을 때 발생하는 오버랩 단차를 도식화한 도이다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
<녹색 감광성 수지 조성물>
본 발명의 한 양태에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 알루미늄 프탈로시아닌 화합물을 함유하는 착색제; 알칼리 가용성 수지; 광중합성 화합물; 광중합성 개시제; 용제; 및 지환족 고리를 함유하는 에폭시 화합물;을 포함하고, 상기 에폭시 화합물이 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 2 중량% 이상 10중량% 미만으로 포함됨으로써, 색재현율이 우수한 이점이 있다.
또한, 도 1 내지 도 2를 참조하면, 블랙 매트릭스(11) 상에 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물(12)을 형성시킬 경우, 도 1과 같이 오버랩(over lap) 단차가 과하게 발생하던 현상을 도 2와 같이 최소화함으로써 상기 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물(12) 상에 별도의 코팅층이 형성되는 경우에도 상기 코팅층의 평탄성이 우수한 이점이 있으며, 평탄성의 불량으로부터 발생할 수 있는 시인성 저하 등의 표시 불량의 발생을 방지할 수 있는 이점이 있다.
착색제
본 발명의 한 양태에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 알루미늄 프탈로시아닌 화합물을 함유함으로써, 착색제의 함량이 적더라도 고색재현력의 구현이 가능하며, 투과율이 우수하며, 에폭시 화합물과 함께 사용할 경우 오버랩 단차가 보다 감소되는 이점이 있다.
알루미늄 프탈로시아닌 화합물
상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물은 프탈로시아닌 고리의 중심에 3가의 알루미늄이 배치되고, 상기 알루미늄이 프탈로시아닌 고리 내 질소 원자와 결합된 구조를 갖는 화합물이다. 상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물의 알루미늄은 프탈로시아닌 고리 내 질소 원자와의 결합 이외의 추가적인 결합이 가능하다. 또한, 상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물의 프탈로시아닌 고리에 대한 다양한 화학적 수식(chemical modification)이 가능하다. 상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물은 단량체 이외에도 이량체, 삼량체 등으로 다량체화가 가능하다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 가능한 프탈이미드메틸기, 치환 가능한 설파모일기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴기, C5 내지 C10의 치환 가능한 사이클로 알킬기, 헤테로 고리기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알콕시기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴옥시기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬티오기 또는 C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴티오기이고,
Z는 -OP(=O)X1X2이며,
상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알콕시기 또는 C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴옥시기이고,
상기 X1 및 X2는 결합되어 있는 인 원자와 함께 복소환을 형성할 수도 있다).
상기 '치환 가능한'이란 치환기를 더 포함할 수 있다는 의미이며, 상기 치환기는 각각 서로 상이하거나, 동일한 것일 수 있고, 구체적으로는 불소, 염소, 브롬 등의 할로겐기, 아미노기, 수산기, 니트로기 등의 특성기 외, 알킬기, 아릴기, 사이클로알킬기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 할로겐 원자는 불소, 염소, 브롬 등을 들 수 있으며, 일 예로서, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R16이 수소, 염소 및 브롬을 포함하는 수소의 수는 1 내지 6개, 염소의 수는 3 내지 9개, 브롬의 수는 2 내지 7개일 수 있고, 또는 상기 R1 내지 R16은 모두 수소일 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알킬기는 직쇄형 또는 분지형의 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, 스테아릴기, 2-에틸헥실기 등이 포함될 수 있고, 상기 알킬기는 치환기를 포함할 수도 있는데 예를 들면, 트리클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2-디브로모에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2-에톡시에틸기, 2-부톡시에틸기, 2-니트로프로필기, 벤질기, 4-메틸벤질기, 4-tert 프틸벤질기, 4-메톡시벤질기, 4-니트로벤질기, 2,4-디크로로벤질기 등을 들 수 있다.
상기 아릴기는 예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 아트릴기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데, 예를 들면, p-메틸 페닐기, p-브로모페닐기, p-니트로페닐기, p-메톡시페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 펜타플루오로페닐기, 2-아미노페닐기, 2-메틸-4-클로로페닐기, 4-하이드록시-1-나프틸기, 6-메틸-2-나프틸기, 4,5,8-트리클로로-2-나프틸기, 안트라퀴노릴기, 2-아미노안트라퀴노릴기 등을 들 수 있다.
상기 사이클로 알킬기는 예를 들면, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 아다만틸기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데, 예를 들면, 2,5-디메틸사이클로펜틸기, 4-tert-프틸시클로헥실기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로 고리기는 예를 들면, 피리딜기, 피라질기, 피페리디노기, 피라닐기, 모르폴리노기, 아크리디닐기 등을 들 수 있다.
상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, 네오펜틸옥시기, 2,3-디메틸-3-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-옥틸옥시기, 스테아릴옥시기, 2-에틸헥실옥시기등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데 예를 들면, 트리클로로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시기, 2,2-디트리플루오로메틸 프로폭시기, 2-에톡세에톡시기, 2-부톡시에톡시기, 2-니트로 프로폭시기, 벤질옥시기 등을 들 수 있다.
상기 아릴 옥시기는 예를 들면, 페녹시기, 나프톡시기, 안트릴옥시기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데 예를 들면, p-메틸 페녹시기, p-니트로페녹시기, p-메톡시 페녹시기, 2,4-디크롤로페녹시기, 펜타플루오로페녹시기, 2-메틸-4-클로로페녹시기 등을 들 수 있다.
상기 알킬 티오기는 예를 들면, 메틸 티오기, 에틸 티오기, 프로필 티오기, 부틸 티오기, 페닐티오기, 헥실티오기, 옥틸 티오기, 데실 티오기, 도데실 티오기, 옥타데실 티오기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 가질 수도 있는데 예를 들면, 메톡시에틸 티오기, 아미노에틸티오기, 벤질 아미노에틸티오기, 메틸카르보닐아미노 에틸티오기, 페닐카르보닐아미노 에틸티오기 등을 들 수 있다.
상기 아릴 티오기는 예를 들면, 페닐 티오기, 1-나프틸 티오기, 2-나프틸 티오기, 9-안트릴 티오기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데 예를 들면, 클로로페닐 티오기, 트리플루오로메틸 페닐 티오기, 시아노페닐 티오기, 니트로페닐 티오기, 2-아미노페닐 티오기, 2-히드록시페닐 티오기 등을 들 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 화학식 2에서,
상기 R17 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 니트로기, 치환가능한 프탈이미드메틸기, 치환가능한 설파모일기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴기, C5 내지 C10의 치환 가능한 사이클로 알킬기, 헤테로 고리기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알콕시기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴옥시기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬티오기 또는 C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴티오기이고,
상기 L은
Figure pat00003
또는
Figure pat00004
이며,
이 때, 상기 X3 내지 X7은 각각 독립적으로 C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬기 또는 C6 내지 C14의 치환가능한 아릴기이다).
상기 '치환 가능한'이란 치환기를 포함할 수 있다는 의미이며, 상기 치환기는 각각 서로 상이하거나, 동일한 것일 수 있고, 구체적으로는 불소, 염소, 브롬 등의 할로겐기, 아미노기, 수산기, 니트로기 등의 특성기 외, 알킬기, 아릴기, 사이클로알킬기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 할로겐 원자는 예를 들면, 불소, 염소, 브롬 등을 들 수 있다.
상기 알킬기는 직쇄형 또는 분지형의 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, 스테아릴기, 2-에틸헥실기 등이 포함될 수 있고, 상기 알킬기는 치환기를 포함할 수도 있는데 예를 들면, 트리클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2-디브로모에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2-에톡시에틸기, 2-부톡시에틸기, 2-니트로프로필기, 벤질기, 4-메틸벤질기, 4-tert 프틸벤질기, 4-메톡시벤질기, 4-니트로벤질기, 2,4-디크로로벤질기 등을 들 수 있다.
상기 아릴기는 예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 아트릴기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데, 예를 들면, p-메틸 페닐기, p-브로모페닐기, p-니트로페닐기, p-메톡시페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 펜타플루오로페닐기, 2-아미노페닐기, 2-메틸-4-클로로페닐기, 4-하이드록시-1-나프틸기, 6-메틸-2-나프틸기, 4,5,8-트리클로로-2-나프틸기, 안트라퀴노릴기, 2-아미노안트라퀴노릴기 등을 들 수 있다.
상기 사이클로 알킬기는 예를 들면, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 아다만틸기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데, 예를 들면, 2,5-디메틸사이클로펜틸기, 4-tert-프틸시클로헥실기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로 고리기는 예를 들면, 피리딜기, 피라질기, 피페리디노기, 피라닐기, 모르폴리노기, 아크리디닐기 등을 들 수 있다.
상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, 네오펜틸옥시기, 2,3-디메틸-3-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-옥틸옥시기, 스테아릴옥시기, 2-에틸헥실옥시기등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데 예를 들면, 트리클로로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시기, 2,2-디트리플루오로메틸 프로폭시기, 2-에톡세에톡시기, 2-부톡시에톡시기, 2-니트로 프로폭시기, 벤질옥시기 등을 들 수 있다.
상기 아릴 옥시기는 예를 들면, 페녹시기, 나프톡시기, 안트릴옥시기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데 예를 들면, p-메틸 페녹시기, p-니트로페녹시기, p-메톡시 페녹시기, 2,4-디크롤로페녹시기, 펜타플루오로페녹시기, 2-메틸-4-클로로페녹시기 등을 들 수 있다.
상기 알킬 티오기는 예를 들면, 메틸 티오기, 에틸 티오기, 프로필 티오기, 부틸 티오기, 페닐티오기, 헥실티오기, 옥틸 티오기, 데실 티오기, 도데실 티오기, 옥타데실 티오기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 가질 수도 있는데 예를 들면, 메톡시에틸 티오기, 아미노에틸티오기, 벤질 아미노에틸티오기, 메틸카르보닐아미노 에틸티오기, 페닐카르보닐아미노 에틸티오기 등을 들 수 있다.
상기 아릴 티오기는 예를 들면, 페닐 티오기, 1-나프틸 티오기, 2-나프틸 티오기, 9-안트릴 티오기 등을 들 수 있고, 이들은 치환기를 포함할 수도 있는데 예를 들면, 클로로페닐 티오기, 트리플루오로메틸 페닐 티오기, 시아노페닐 티오기, 니트로페닐 티오기, 2-아미노페닐 티오기, 2-히드록시페닐 티오기 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물은 C.I. 피그먼트 그린 62 또는 C.I. 피그먼트 그린 63을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물은 이를 포함하는 착색제 전체 100중량%에 대하여, 30 내지 100중량%로 포함될 수 있다. 상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 고색재현이 가능하고 착색력 및 투과율이 보다 향상될 수 있는 이점이 있다.
안료
본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물에 포함되는 착색제는 전술한 알루미늄 프탈로시아닌 화합물 이외의 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 안료는 당 업계에서 일반적으로 사용되는 각종 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다.
상기 유기 안료로는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물 중 C.I. 피그먼트 그린 및 C.I. 피그먼트 옐로우가 바람직하며, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 및 59 등의 녹색 안료;
C.I. 피그먼트 옐로우 129, 138, 139, 231, 150 및 185 등의 황색 안료; 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은 전술한 안료들 중에서도, C.I. 피그먼트 옐로우 138 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 231을 더 포함할 수 있으며, 이들은 전술한 알루미늄 프탈로시아닌 화합물과 함께 사용될 경우, 색재현성 및 휘도 특성을 보다 향상시킬 수 있고, 착색력 또한 개선되어 시인성 등의 표시 불량이 발생하는 것을 방지할 수 있으며, 미세패턴의 형성이 용이할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물이 전술한 C.I. 피그먼트 옐로우 138 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 231을 더 포함하는 경우 이들은 이를 포함하는 착색제 전체 100중량%에 대하여 10 내지 70중량%, 구체적으로는 20 내지 70중량%, 보다 구체적으로는 30 내지 70중량%로 포함될 수 있고, 이와 같은 함량 범위를 만족하는 경우 색재현성 및 휘도 특성이 보다 향상될 수 있는 이점이 있다.
상기 안료는 안료의 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액으로 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로는 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따라 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
분산제
상기 분산제는 함께 포함되는 착색재의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 시판 중인 분산제로는, BYK 사의 Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 112, 116, 130, 140, 142, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 174, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 190, 2000, 2001, 2009, 2010, 2020, 2025, 2050, 2070, 2095, 2150, 2155, 2163, 2164 가 있으며, Lubrizol사의 SOLSPERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650,13940, 16000, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 38500, 41000, 41090, 53095, 55000, 56000, 76500 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이들은 각각 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 바람직하게는 산성 관능기를 갖는 분산제인, BYK사의 Disperbyk-2000, 2001 또는 Lubrizol 사의 SOLSPERSE-3000, 21000, 26000, 36600, 41000 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 분산제의 함량은 특별히 한정하는 것은 아니나, 상기 분산제의 함량은 함께 포함되는 착색제의 고형분 전체 100중량부에 대하여 5 내지 60중량부, 바람직하게는 15 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 상기 분산제의 함량이 상기 범위를 초과하게 되면 점도가 높아질 수도 있으며, 상기 범위 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수도 있다.
염료
본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 염료를 더 포함할 수도 있다.
상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지거나 분산 가능한 것이라면 제한 없이 추가로 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성, 내열성 및 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 염료로는 설폰산이나 카르복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. 바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판) 내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는,
C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있고,
또한, C.I. 애시드 염료로서, C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등의 녹색 염료 등을 들 수 있으며,
또한, C.I. 다이렉트 염료로서, C.I. 다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있고,
또한, C.I. 모단토 염료로서, C.I. 모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I. 모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들 염료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 전술한 착색제는 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 15 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제의 함량이 상기 범위 내로 포함되는 경우 박막 형성시 화소의 색 농도가 충분하고, 현상 시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사의 발생을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에서 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분이란, 상기 녹색 감광성 수지 조성물 내에 포함되는 모든 용제를 제외한 순수 고형분을 의미한다.
지환족 고리를 함유하는 에폭시 화합물
본 발명의 한 양태에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 지환족 고리를 함유하는 에폭시 화합물을 포함함으로써, 포스트베이크 공정 시 오버랩되는 수지막에 유동성을 부여하여 오버랩 단차가 높아지는 문제를 방지할 수 있고, 이로 인해 후공정 상에 별도의 코팅층이 형성되는 경우에도, 최종 코팅층의 평탄성이 우수한 이점이 있으며, 평탄성의 불량으로부터 발생할 수 있는 시인성 저하 등의 표시 불량의 발생을 방지하는 이점이 있다.
상기 지환족 구조를 함유하는 에폭시 화합물은 지환식 환에 결합한 에폭시기를 분자 내에 적어도 1개 이상 갖는 화합물을 일컬으며, 그 종류는 특별히 한정되지는 않는다.
예컨대, 상기 지환식 에폭시는 비닐시클로헥센모노옥사이드 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산, 1,2:8,9 디에폭시리모넨, 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3＇4＇-에폭시시클로헥센카복실레이트, 리모넨디옥사이드, 디(3,4-에폭시시클로헥실)아디페이트, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸-3,4-에폭시시클로헥산카복실레이트, (3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실)메틸-3,4-에폭시-6-메틸시클로헥산카복실레이트, 에틸렌-1,2-디(3,4-에폭시시클로헥산카르복시산)에스테르, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸)아디페이트, 디에틸렌글리콜비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸에테르), 에틸렌글리콜비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸에테르), 4-(3,4-에폭시시클로헥실)-2,6-디옥사-8,9-에폭시스피로[5.5]운데칸, 4-비닐시클로헥센디옥사이드, 비스-2,3-에폭시시클로펜틸에테르, 디시클로펜타디엔디옥사이드 등을 들 수 있다. 그 중에서도 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카복실레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸알코올, 3,4-에폭시시클로헥실에틸트리메톡시실란이 바람직하다. 지환식 에폭시는 합성되거나 시판 제품을 사용할 수도 있다. 지환식 에폭시의 시판 제품으로는 다이셀화학공업(주) 제조 "셀록사이드2000(CEL2000: 비닐시클로헥센모노옥사이드 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산)", "셀록사이드 3000(CEL3000: 1,2:8,9 디에폭시리모넨)", "셀록사이드 2021P(CEL2021P: 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸 - 3', 4'- 에폭시 시클로헥센 카복실레이트를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 지환식 고리를 함유하는 에폭시 화합물은 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며, 이 경우 오버랩 단차의 발생을 보다 억제할 수 있는 이점이 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
(상기 화학식 3에서, p는 1 내지 10의 정수이다)
[화학식 4]
Figure pat00006
[화학식 5]
Figure pat00007
(상기 화학식 5에서, R33은 C1 내지 C10의 지방족 탄화수소로 산소 또는 황을 포함하고, q는 1 내지 3의 정수이다).
상기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예로는 시판중인 다이셀사의 CELLOXIDE 2021P, CELLOXIDE2081P, CELLOXIDE8000, EHPE-3150 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 한 실시형태에 따르면, 전술한 에폭시 화합물은 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 2 내지 10중량%로 포함며, 일 실시형태에 따르면 3 내지 7중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 에폭시 화합물의 함량이 상기 범위 미만인 경우 수지막에 유동성을 쉽게 부여하지 못하여 단차의 발생 억제 효과가 다소 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 현상속도가 저하되어 잔사가 발생할 수도 있으므로, 상기 범위 내에서 적절히 조절하여 사용하는 것이 바람직하다.
알칼리 가용성 수지
본 발명의 한 양태에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지를 포함한다.
상기 알칼리 가용성 수지는 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대한 가용성을 갖기 위해 첨가되는 것으로, 카르복시기를 갖는 에틸렌 불포화 단량체를 공중합하여 제조하는 것일 수 있다.
상기 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있다. 이들 중 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 가용성 수지의 제조 시 상기 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 불포화 단량체를 추가하여 중합할 수 있다. 공중합 가능한 불포화 단량체들은 하기에 예시되어지나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 단량체의 구체적인 예로는 글리시딜기를 갖는 불포화 단량체인 글리시딜메타아크릴레이트;
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류 등의 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체;
스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물;
N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물;
메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류;
페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류;
3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 전술한 알칼리 가용성 수지의 산가는 30 내지 150mgKOH/g일 수 있으며, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만일 경우 현상성이 저하될 수 있고, 상기 범위를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 다소 저하되어 패턴의 단락이 발생할 수도 있으므로, 충분한 현상성을 확보하기 위하여 상기 범위 내로 조절되는 것이 바람직할 수 있다.
전술한 알칼리 가용성 수지의 함량은 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 10 내지 80중량%, 구체적으로 10 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 내로 포함되는 경우 현상 공정 시 사용되는 알칼리 현상액에 대한 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이할 수 있으며, 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해질 수도 있다.
광중합성 화합물
본 발명의 한 양태에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물을 포함한다.
상기 광중합성 화합물은 후술할 광중합성 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타) 아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올 프로판트리(메타) 아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스 리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴 레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타 에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합성 화합물은 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 45중량% 포함될 수 있고, 구체적으로 7 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우에는 화소부의 강도나 평활성이 양호해질 수 있어 바람직하다.
광중합성 개시제
본 발명의 한 양태에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 광중합성 개시제를 포함하며, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 광중합성 개시제는 옥심에스테르계 화합물을 포함함으로써, 감도의 향상으로 인해 패턴의 직진성 및 밀착성이 보다 향상될 수 있는 이점이 있다.
상기 옥심에스테르계 화합물로는 1,2-Octanedione, 1-[4-(phenylthio) phenyl]-,2-(O-benzoyloxime), 1-[9-Ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethanone 1-(O-acetyloxime) 등이 있으며 시판 중인 옥심에스테르계 광중합 개시제로는 BASF사의 Irgacure® OXE 01, Irgacure® OXE 02, Irgacure® OXE 03 등이 있으며 각각의 흡광도와 발생하는 라디칼종이 다양하기 때문에 2종 이상을 혼용하여 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은 전술한 옥심에스테르계 화합물 이외의 광중합성 개시제를 사용할 수도 있다. 대표적으로는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 및 티오크산톤계 화합물, 카바졸계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오 크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
상기 카바졸계 화합물로서는, 예를 들면 3-(2-메틸-2-디메틸아미노 프로피오닐) 카바졸, 3-(2-메틸-2-모르폴리노 프로피오닐)-9-매틸카바졸, 3-(2-메틸-히드록시 프로피오닐)-9-메틸 카바졸, 3-(1-히드록시 시클로헥사노일)-9-부틸카바졸 등이 있다.
또한, 상기 광중합성 개시제는 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물의 감도를 보다 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수도 있다. 본 발명에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 이와 같이 광중합 개시 보조제를 더 포함함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성이 향상될 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제는 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 다관능 치올화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
상기 다관능 치올화합물로는 Tris-[(3-mercaptopropionyloxy)-ethyl]-isocyanurate, Trimethylolpropane tris -3-mercaptopropionate), Pentaerythritol tetrakis-3-mercaptopropionate), Dipentaerythritol hexa-3-mercaptopropionate) 등이 있다.
전술한 광중합성 개시제는 함께 포함되는 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 전체 고형분 100중량부에 대해서 0.1 내지 40 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부 포함될 수 있다. 상기 광중합성 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있는 이점이 있다. 또한, 상술한 조건의 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수도 있다.
상기 광중합 개시 보조제는 더 포함되는 경우, 고형분을 기준으로 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 합 100중량부에 대해서 0.1 내지 40 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제의 사용량이 상술한 0.1 내지 40 중량부의 범위 내에 있으면 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 보다 높아지고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 보다 향상될 수 있다.
용제
본 발명의 한 양태에 따른 녹색 감광성 수지 조성물은 용제를 포함한다.
상기 용제는 녹색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면 제한 없이 사용할 수 있으며, 도포성 및 건조성 면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직할 수 있다. 좀 더 바람직하게는 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바람직한 용제 이외에도 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등을 사용할 수 있다.
상기 용제에는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜 디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류;
프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
전술한 용제는 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 전체 100중량%에 대하여, 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있는 이점이 있다.
첨가제
본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물은 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위 내에서 당 업자의 필요에 따라 전술한 성분들 이외에 산화방지제, 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수도 있다.
상기 산화방지제의 예로는 시판 중인 아데카사의 ADK STAB AO-30, ADK STAB AO-40, ADK STAB AO-50F, ADK STAB AO-60, ADK STAB AO-80, ADK STAB 1178, ADK STAB TPP, ADK STAB 1500, ADK STAB 135A, ADK STAB 3010 등을 들 수 있다.
상기 산화방지제를 포함하는 경우, 고형분 기준으로 광중합성 개시제 100중량부에 대하여 1 내지 100 중량부, 바람직하게는 2 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 상기 산화방지제가 상술한 1 내지 100 중량부 범위 내에 있으면, 착색 감광성 수지 조성물이 감도저하 없이 투과율 향상을 기대할 수 있기 때문에 바람직하다. 만약, 1중량부 미만의 경우 투과율 향상을 기대하기 어려우며 100 중량부를 초과하면 감도가 저하되어 현상공정 중 패턴의 단락이 발생할 수도 있다.
상기 충진제는 구체적으로, 유리, 실리카, 알루미나 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다른 고분자 화합물은 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적으로 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 에폭시 화합물은 구체적으로, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한　에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 옥세탄 화합물은 구체적으로, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다.
상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 구체적으로, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제를 포함하는 경우 그 함량은 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2중량%로 포함될 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 구체적으로, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 응집 방지제는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
<컬러 필터>
본 발명의 다른 양태에 따른 컬러 필터는 전술한 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함한다. 구체적으로, 상기 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물이란 기판 상에 본 발명의 녹색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색 패턴을 의미할 수 있다. 상기 기판은 투명한 재질로서, 컬러 필터의 안정성을 위해 충분한 강도와 지지력을 갖는 소재를 사용할 수 있다. 바람직하게는 화학적 안정성이 우수하며, 강도가 높은 유리를 사용할 수 있다. 또한, 상기 컬러필터는 광원으로서 청색 광원을 더 포함할 수도 있다.
상기 컬러필터의 구체적인 구성 및 제조 방법은 당해 분야에서 잘 알려진 통상적인 구성 및 방법을 이용할 수 있다.
<화상표시장치>
본 발명의 또 다른 양태에 따른 화상표시장치는 전술한 컬러필터를 포함한다.
구체적으로, 상기 화상표시장치는 광원 등과 같은 발광 장치, 도광판, 본 발명에 따른 컬러필터를 포함하는 액정표시부 등과 같이 통상적으로 화상표시장치에 포함될 수 있는 그 밖의 구성들을 포함할 수 있으며, 본 발명에서 이를 한정하지는 않는다.
상기 화상표시장치는 액정 디스플레이(액정표시장치; LCD), 유기 EL 디스플레이(유기 EL 표시장치), 액정 프로젝터, 게임기용 표시장치, 휴대전화 등의 휴대단말용 표시장치, 디지털 카메라용 표시장치, 카 네비게이션용 표시장치 등의 표시장치 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당 업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
합성예 : 알칼리 가용성 수지의 합성
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 120중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 80중량부, AIBN 2중량부, 아크릴산 13.0중량부, 벤질메타아크릴레이트 10중량부, 4-메틸스티렌 57.0중량부, 메틸메타아크릴레이트 20중량부 n-도데실머캅토 3중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 110℃로 상승시키고 6시간 동안 반응하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 100.2㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량 Mw는 약 15110이었다.
제조예 : 안료분산조성물의 제조
제조예 1: 안료분산조성물 A-1의 제조
착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 62 12.0중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 6중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 82.0중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료분산조성물 A-1을 제조하였다.
제조예 2: 안료분산조성물 A-2의 제조
착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 63 12.0중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 6중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 82.0중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료분산조성물 A-2를 제조하였다.
제조예 3: 안료분산조성물 A-3의 제조
착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 58 12.0중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 6중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 82.0중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료분산조성물 A-3을 제조하였다.
제조예 4: 안료분산조성물 A-4의 제조
착색제로서 C.I. 피그먼트 옐로우 138 12.0중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 6중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 82.0중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료분산조성물 A-4를 제조하였다.
제조예 5: 안료분산조성물 A-5의 제조
착색제로서 C.I. 피그먼트 그린 7 12.0중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 6중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 82.0중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료분산조성물 A-5을 제조하였다.
제조예 6: 안료분산조성물 A-6의 제조
착색제로서 C.I. 피그먼트 옐로우 231 12.0중량부, 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 6중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 82.0중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료분산조성물 A-6을 제조하였다.
실시예 : 녹색 감광성 수지 조성물의 제조
실시예 1.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-1 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-6 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 8.16 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.72 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.81 중량부, 화학식 1의 에폭시 화합물(Celloxide 2081P, Daicel사 제) 0.49 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 42.66 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-1 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-6 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.60 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.53 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.76 중량부, 화학식 1의 에폭시 화합물(Celloxide 2081P, Daicel사 제) 0.91 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.03 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-1 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-6 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.02 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.34 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.70 중량부, 화학식 1의 에폭시 화합물(Celloxide 2081P, Daicel사 제) 1.36 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.42 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 4.
상기 제조예에서 제조된 상기 안료분산조성물 A-1 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-6 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.60 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.53 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.76 중량부, 화학식 2의 에폭시 화합물(Celloxide 8000, Daicel사 제) 0.91 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.03 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 5.
상기 제조예에서 제조된 상기 안료분산조성물 A-1 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-6 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.60 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.53 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.76 중량부, 화학식 3의 에폭시 화합물(EHPE-3150, Daicel사 제) 0.91 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.03 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 6.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-2 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 8.16 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.72 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.81 중량부, 화학식 1의 에폭시 화합물(Celloxide 2081P, Daicel사 제) 0.49 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 42.66 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 7.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-2 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.60 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.53 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.76 중량부, 화학식 1의 에폭시 화합물(Celloxide 2081P, Daicel사 제) 0.91 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.03 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 8.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-2 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.02 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.34 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.70 중량부, 화학식 1의 에폭시 화합물(Celloxide 2081P, Daicel사 제) 1.36 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.42 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 9.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-2 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.60 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.53 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.76 중량부, 화학식 2의 에폭시 화합물(Celloxide 8000, Daicel사 제) 0.91 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.03 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 10.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-2 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.60 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.53 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.76 중량부, 화학식 3의 에폭시 화합물(EHPE-3150, Daicel사 제) 0.91 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.03 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 : 녹색 감광성 수지 조성물의 제조
비교예 1.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-1 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 8.36 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.78 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.83 중량부, 화학식 1의 에폭시 화합물(Celloxide 2081P, Daicel사 제) 0.33 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 42.53 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2.
상기 안료분산조성물 A-1 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 6.83 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.28 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.68 중량부, 화학식 1의 에폭시 화합물(Celloxide 2081P, Daicel사 제) 1.5 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.54 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-1 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.60 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.53 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.76 중량부, 하기 화학식 6의 에폭시 화합물(시그마 알드리치사 제) 0.91 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.03 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 6]
Figure pat00008
비교예 4.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-1 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.60 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.53 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.76 중량부, 하기 화학식 7의 에폭시 화합물(시그마 알드리치사 제) 0.91 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.03 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 7]
Figure pat00009
비교예 5.
상기 제조예에서 제조된 안료분산조성물 A-3 22.5 중량부, 상기 안료분산조성물 A-4 22.5 중량부, 상기 합성예의 수지 7.60 중량부, 광중합성 화합물로서 KAYARAD DPHA(닛본가야꾸) 2.53 중량부, 광중합 개시제로 PBG-327 (트론리사 제조) 0.76 중량부, 화학식 3의 에폭시 화합물(Celloxide 2081P, Daicel사 제) 0.91 중량부, 첨가제 F554 (일본 DIC사 제조) 0.17 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 43.03 중량부를 혼합하여 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예의 제조에서 사용된 각 구성 및 함량을 정리하면 하기 표 1과 같다.
구분(단위: 중량%) 안료분산조성물 알칼리
가용성
수지		 광중합성
화합물		 광중합
개시제		 에폭시
화합물		 첨가제 용제
A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-6 종류 함량
실시예 1 22.5 - - - - 22.5 8.16 2.72 0.81 화학식 1 0.49 0.17 42.65
실시예 2 22.5 - - - - 22.5 7.60 2.53 0.76 화학식 1 0.91 0.17 43.03
실시예 3 22.5 - - - - 22.5 7.02 2.34 0.70 화학식 1 1.36 0.17 43.41
실시예 4 22.5 - - - - 22.5 7.60 2.53 0.76 화학식 2 0.91 0.17 43.03
실시예 5 22.5 - - - - 22.5 7.60 2.53 0.76 화학식 3 0.91 0.17 43.03
실시예 6 - 22.5 - 22.5 - - 8.16 2.72 0.81 화학식 1 0.49 0.17 42.65
실시예 7 - 22.5 - 22.5 - - 7.6 2.53 0.76 화학식 1 0.91 0.17 43.03
실시예 8 - 22.5 - 22.5 - - 7.02 2.34 0.7 화학식 1 1.36 0.17 43.41
실시예 9 - 22.5 - 22.5 - - 7.6 2.53 0.76 화학식 2 0.91 0.17 43.03
실시예 10 - 22.5 - 22.5 - - 7.6 2.53 0.76 화학식 3 0.91 0.17 43.03
비교예 1 22.5 - - 22.5 - - 8.43 2.81 0.84 화학식 1 0.28 0.17 42.47
비교예 2 22.5 - - 22.5 - - 6.79 2.26 0.68 화학식 1 1.54 0.17 43.56
비교예 3 22.5 - - 22.5 - - 7.6 2.53 0.76 화학식 4 0.91 0.17 43.03
비교예 4 22.5 - - 22.5 - - 7.6 2.53 0.76 화학식 5 0.91 0.17 43.03
비교예 5 - - 22.5 22.5 - - 7.6 2.53 0.76 화학식 1 0.91 0.17 43.03
비교예 6 - - - 22.5 22.5 - 7.6 2.53 0.76 화학식 1 0.91 0.17 43.03
A-1: 제조예 1의 안료분산조성물
A-2: 제조예 2의 안료분산조성물
A-3: 제조예 3의 안료분산조성물
A-4: 제조예 4의 안료분산조성물
A-5: 제조예 5의 안료분산조성물
A-6: 제조예 6의 안료분산조성물
알칼리 가용성 수지: 합성예의 알칼리 가용성 수지
광중합성 화합물: KAYARAD DPHA(닛본가야쿠사 제)
광중합 개시제: PBG-327(트론리사 제)
첨가제: F554(일본 DIC사 제)
용제: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
상기 표 1에서 제조된 실시예 및 비교예의 녹색 감광성 수지 조성물은 후술할 실험예에서 측정 결과 이외의 조건을 모두 동일하게 적용하기 위한 방안으로 그 색좌표를 Gx:2590, Gy:6500으로 동일하게 조절하였다. 이를 위해 각 실시예 및 비교예에 황색 안료를 추가로 포함시킴으로써, 색좌표를 동일하게 조절할 수 있었으며, 일 예로 본 발명에서는 C.I. 피그먼트 옐로우 138(제조예 A-4) 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 231(제조예 A-6)를 이용하였다.
컬러필터의 제조
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 6에서 제조된 각각의 녹색 감광성 수지 조성물을 블랙 매트릭스(BM)가 패턴된 50 × 50mm크기의 기판 상에 건조 후 막두께가 3.4㎛가 되도록 스핀 코팅하였다. 이때 패턴된 BM의 간격은 25㎛, 높이는 1.5㎛였다. 코팅 도포 후 도포막이 형성된 기판을 감압 건조 챔버(VCD)로 이동하여 압력이 65Pa에 도달하는 시간이 20sec가 되도록 감압건조를 실시하였다. 감압건조 후 기판을 가열오븐으로 이동하여 100℃에서 3분간 프리베이크하였다. 이후 50mJ의 노광량으로 기판을 노광하여, 컬러필터를 제조하였다.
실험예 1: 오버랩 단차 평가
상기 제조된 컬러필터 각각에 대하여, Veeco사 Dektek 6M Stylus Profiler를 이용하여 단차를 측정한 후, 하기 수학식 1로 오버랩 단차를 계산하였다. 컬러필터에서 실질적으로 오버랩 단차는 R, G, B 픽셀 패턴 사이에서 발생하는 것이지만, 여기서는 실험의 편의상 패턴된 BM유리 기판상에 코팅막을 형성하여 간접적으로 오버랩 단차를 측정하였다.
도 3을 참조하면, 유기 기판(13) 위, 블랙 매트릭스(11)층 상에 형성된 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물(12)의 최대 높이(a) 및 블랙 매트릭스의 높이(b)를 하기 수학식 1에 대입하여 계산하였으며, 하기 평가 기준과 같이 평가하여 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
[수학식1]
Ra(㎛) = a(기판에서 BM층 상에 형성된 녹색 패턴층 수지막의 최대 높이) - b(BM의 높이)
<평가 기준>
◎: 0 ㎛ < Ra (㎛) < 0.6 ㎛
△: 0.6 ㎛ ≤ Ra (㎛) ≤ 0.8 ㎛
×: Ra (㎛) > 0.8 ㎛
실험예 2: 오버코팅층 코팅 후 평탄도 평가
상기 제조된 각각의 컬러필터 상에, Overcoat(OC, KOLON社)를 건조 후 막두께가 1.2㎛가 되도록 스핀 코팅하였다. 코팅 도포 후 도포막이 형성된 기판을 가열오븐으로 이동하여 100℃에서 3분간 프리베이크하였고, 230℃에서 25분간 추가 베이크하였다.
이후, Veeco사 Dektek 6M Stylus Profiler를 이용하여 BM 패턴 좌, 우의 높이를 측정 후 비교하였으며, 하기 수학식 2를 이용하여 평탄도를 계산하였고, 하기 평가 기준으로 평가하여, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
[수학식 2]
OC 막 두께 평균 = (100 포인트 막 두께의 총합)/100
OC 막 두께 평탄성(%) = [{(BM패턴 좌측 막 두께-BM패턴 우측 막 두께)÷ 2}/막 두께 평균치] × 100
<평가 기준>
◎: 막 두께의 평탄성이 0% 이상 3% 미만
△: 막 두께의 평탄성이 3% 이상 5% 미만
×: 막 두께의 평탄성이 5% 초과
실험예 3: 질화막 ( SiNx기판 )상 잔사 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제작된 녹색 감광성 수지 조성물을 각각 적색의 착색층이 전면에 형성되어있는 50mm × 50mm 크기의 유리 기판 위에 건조 후 막두께가 3.4㎛가 되도록 스핀 코팅하였다. 코팅 도포 후 도포막이 형성된 기판을 가열오븐으로 이동하여 100℃에서 3분간 프리베이크하였다. 이후, 기판을 1wt%농도의 KOH 현상액이 담겨있는 샬레에 침지하고 Orbital shaker를 이용하여 65RPM 으로 2분간 회전시킨 뒤 기판상에 남은 착색층의 유무를 육안으로 확인하여 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
구분 착색제 에폭시 고형분중
함량(%)		 오버랩단차
(수식1)		 OC 코팅후
평탄도(수식2)		 잔사
실시예1 G62 Y231 화학식1 3.26 △ ◎ 없음
실시예2 G62 Y231 화학식1 6.08 ◎ ◎ 없음
실시예3 G62 Y231 화학식1 9.04 △ ◎ 없음
실시예4 G62 Y231 화학식2 6.08 ◎ ◎ 없음
실시예5 G62 Y231 화학식3 6.08 ◎ ◎ 없음
실시예6 G63 Y138 화학식1 3.26 △ ◎ 없음
실시예7 G63 Y138 화학식1 6.08 ◎ ◎ 없음
실시예8 G63 Y138 화학식1 9.04 △ ◎ 없음
실시예9 G63 Y138 화학식2 6.08 ◎ ◎ 없음
실시예10 G63 Y138 화학식3 6.08 ◎ ◎ 없음
비교예1 G62 Y138 화학식1 1.87 × × 없음
비교예2 G62 Y138 화학식1 10.25 △ △ 있음
비교예3 G62 Y138 화학식4 6.08 × × 없음
비교예4 G62 Y138 화학식5 6.08 × × 없음
비교예5 G58 Y138 화학식1 6.08 × × 없음
비교예 6 G7 Y138 화학식 1 6.08 × × 없음
상기 표 2를 참고하면, 본 발명에서 제시하는 필수 구성을 모두 만족하는 실시에 1 내지 10의 경우, 본 발명에서 제시하는 구성을 어느 하나라도 만족하지 못하는 비교예 1 내지 6의 경우보다 오버랩 단차 발생 억제, 코팅층의 평탄성이 우수하며, 잔사가 발생하지 않는 효과가 있는 것을 확인할 수 있었다.
특히, 본 발명에서 일 실시형태로 제시한 에폭시 화합물의 바람직한 함량범위(3 내지 7중량%)를 만족하는 경우(실시예 2, 4, 5, 7, 9 및 10) 오버랩 단차 발생의 억제의 효과가 보다 우수한 것을 확인할 수 있었다.
11: 블랙 매트릭스(BM)
12: 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물
13: 유리 기판
a: 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물의 최대 높이
b: 블랙 매트릭스의 높이

Claims (13)

  1. 알루미늄 프탈로시아닌 화합물을 함유하는 착색제; 지환족 고리를 함유하는 에폭시 화합물; 알칼리 가용성 수지; 광중합성 화합물; 광중합성 개시제; 및 용제;를 포함하고,
    상기 에폭시 화합물이 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 2중량% 이상 10중량% 미만으로 포함되는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00010

    (상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 가능한 프탈이미드메틸기, 치환 가능한 설파모일기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴기, C5 내지 C10의 치환 가능한 사이클로 알킬기, 헤테로 고리기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알콕시기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴옥시기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬티오기 또는 C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴티오기이고,
    Z는 -OP(=O)X1X2이며,
    상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알콕시기 또는 C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴옥시기이고,
    상기 X1 및 X2는 결합되어 있는 인 원자와 함께 복소환을 형성할 수도 있다)
    [화학식 2]
    Figure pat00011

    (상기 화학식 2에서,
    상기 R17 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 니트로기, 치환 가능한 프탈이미드메틸기, 치환 가능한 설파모일기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴기, C5 내지 C10의 치환 가능한 사이클로 알킬기, 헤테로 고리기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알콕시기, C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴옥시기, C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬티오기 또는 C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴티오기이고,
    상기 L은
    Figure pat00012
    또는
    Figure pat00013
    이며,
    이 때, 상기 X3 내지 X7은 각각 독립적으로 C1 내지 C18의 치환 가능한 알킬기 또는 C6 내지 C14의 치환 가능한 아릴기이다).
  3. 제1항에 있어서,
    상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물은 C.I. 피그먼트 그린 62 또는 C.I. 피그먼트 그린 63을 포함하는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 지환족 고리를 함유하는 에폭시 화합물은 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00014

    (상기 화학식 3에서, p는 1 내지 10의 정수이다)
    [화학식 4]
    Figure pat00015

    [화학식 5]
    Figure pat00016

    (상기 화학식 5에서, R33은 지방족 탄화수소로 산소 또는 황을 포함하고, q는 1 내지 3의 정수이다).
  5. 제1항에 있어서,
    상기 알루미늄 프탈로시아닌 화합물은 이를 포함하는 착색제 전체 100중량%에 대하여, 30 내지 100중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 착색제는 C.I. 피그먼트 옐로우 138 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 231을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 C.I. 피그먼트 옐로우 138 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 231은 이를 포함하는 착색제 전체 100중량%에 대하여, 10 내지 70중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 착색제는 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 5 내지 60중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 화합물은 이를 포함하는 녹색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 3 내지 7중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지는 산가가 30 내지 150mgKOH/g인 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 광중합성 개시제는 옥심에스테르계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 녹색 감광성 수지 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 녹색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  13. 제12항의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
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