KR20190093884A - 광 안정제 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 광 안정제 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것으로, 본 발명에 따른 광 안정제 화합물은 액정 조성물의 특성을 저하시키지 않으면서 열 및 광 안정성을 부여할 수 있고, 저온안정성을 확보할 수 있다.

Description

광 안정제 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물{PHOTOSTABILIZER COMPOUND AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME}
본 발명은 광 안정제 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 소자는 현재 각종 측정 기기, 자동차용 패널, 프린터, 노트북, 모니터, TV 그리고 광고 표시판 등에 널리 사용되고 있으며, 액정 표시 방식으로는 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형 및 TFT(박막트랜지스터)를 사용한 VA(수직배향)형 또는 FFS(프린지전계)형, IPS(인플레인스위칭)형 등이 있다. 이들 액정 표시 소자에 사용되는 액정 조성물은 구동전압이 낮으면서 저점성의 특성이 요구되며, 특히 TFT 소자 등에서 구동하는 액티브 매트릭스 구동 액정 표시 소자에 사용되는 액정 조성물에 있어서는 높은 비저항 및 높은 전압 유지율(VHR) 특성을 갖는 것이 필요하다. 더불어 표시 불량이 발생하지 않고 소자의 수명을 좋게 하기 위해 수분이나 공기, 열 그리고 광 등의 외적 요인에 대해 안정한 특성을 가져야 한다. 이러한 열 및 광 안정성을 향상시키기 위해서 산화방지제와 광 안정제를 사용하고 있다.
액정 조성물에 산화방지제와 광 안정제가 첨가됨으로써 안정성을 가질 수 있으나, 초기 전압유지율(VHR) 등은 오히려 저하시킬 수 있다. 또한 얼룩 발생을 방지하기 위하여 그 함량을 증가시키는 경우 저온안정성이 저하되는 문제가 있다.
대한민국 공개특허 제10-2016-0127729호
본 발명은 광 안정제 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 일 측면은, 하기 화학식 1로 표시되는 광 안정제 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1은 직접결합 또는 카르보닐기이고,
n은 1이상의 정수이다.
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 측면은, 서로 대향 배치되는 제1 기판 및 제2 기판; 상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 중 적어도 어느 하나의 기판 상에 형성된 전기장 생성 전극;
상기 제1 기판 상에 형성된 제1 배향막 및 상기 제2 기판 상에 형성된 제2 배향막; 및 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 개재된 복수의 액정 분자들로 형성된 액정층을 포함하고, 상기 액정층은 본 발명의 일 구현예에 따른 광 안정제 화합물을 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 광 안정제 화합물은 양 또는 음의 유전율 이방성을 가지는 액정 조성물에 모두 적용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광 안정제 화합물은 광 안정제 특성과 산화방지제 특성을 모두 가지고 있어 종래의 액정 조성물에서 사용되는 광 안정제 및 산화방지제의 양을 상당히 감소시킬 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광 안정제 화합물은 액정 조성물의 초기 전압유지율(VHR) 등의 특성을 저하시키지 않으면서 열 및 광 안정성을 부여할 수 있고, 용해성이 좋아 저온안정성을 확보할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광 안정제 화합물은 액정 조성물의 구동전압을 낮추고 점도를 낮추기 위해 사용되는 고유전율 이방성의 액정 화합물 또는 알케닐기를 갖는 액정 화합물과 함께 사용될 수 있으며, 이러한 경우에도 상대적으로 광이나 열에 대한 안정성이 떨어지는 문제점을 낮출 수 있다.
본 발명의 화합물은 종래의 광 안정제에 비해 매우 적은 양으로 사용되면서도 액정 표시 장치의 장기적인 안정성을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 화합물을 포함하는 액정 조성물은 안정성을 유지하면서도 초기 전압유지율(VHR)을 유지하여 다양한 모드의 액정 표시 장치, 특히 VA 모드, PSA 모드, PS-VA 모드, IPS 모드 또는 FFS 모드의 액정 표시 장치에 최적화된 액정 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 액정표시장치를 개략적으로 나타내는 단면도이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "알킬"은 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화의 C1-C8 알킬을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵실, 옥틸 또는 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "알콕시"는 산소와 결합된 알킬기를 의미하는 것으로, C1-C8 알콕시를 포함하는 것일 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환될 수 있는"이나 "치환"은 수소, 중수소, 산소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 실란기, 알킬기 또는 C1~C20의 알킬기, 알케닐기 또는 C2~C20의 알케닐기, 알콕시기 또는 C1~C20의 알콕시기, 시클로알킬기 또는 C3~C20의 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기 또는 C3~C20의 헤테로시클로알킬기 또는 C5~C30의 아릴기 또는 C5~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미한다.
또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 광 안정제 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
X1은 직접결합 또는 카르보닐기이고,
n은 1 이상의 정수이다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다:
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 2에서,
n은 1 이상의 정수이고, 구체적으로 6 내지 12의 정수일 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있으며, 이에 제한되지 않는다:
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 3에서,
n은 1 이상의 정수이고, 구체적으로는 4 이상의 정수, 보다 구체적으로, 12 내지 20의 정수일 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 측면은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 다양한 종류의 액정 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 광 안정제 화합물은 액정 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 1 중량부, 예를 들어, 0.001 내지 0.5 중량부, 0.001 내지 0.3 중량부, 0.003 내지 1 중량부, 0.003 내지 0.5 중량부 또는 0.003 내지 0.3 중량부의 양으로 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 액정 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1의 기호는 상술한 바와 같다.
[화학식 5]
Figure pat00006
상기 화학식 5에서,
R4는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며,
R5는 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-는 각각 서로 독립적으로, O(산소) 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며,
고리 E, F 및 G는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O(산소)로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene), H(수소)가 1개 또는 2개의 F(불소)로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene), 또는 H(수소)가 1개 또는 2개의 F(불소)로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 광 안정제 화합물은 액정 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 1 중량부, 예를 들어, 0.001 내지 0.5 중량부, 0.001 내지 0.3 중량부, 0.003 내지 1 중량부, 0.003 내지 0.5 중량부 또는 0.003 내지 0.3 중량부의 양으로 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 중 적어도 1 종은 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 5-1]
Figure pat00007
상기 화학식 5-1에서,
R4는 탄소수 2 내지 5의 알케닐이고,
c는 0 또는 1의 정수이며,
R5, 고리 E 및 F는 상기 화학식 5에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00008
상기 화학식에서,
R4는 탄소수 2 내지 5의 알케닐일 수 있고, R5는 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시일 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00009
상기 화학식에서,
R5는 탄소수 1 내지 8의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시일 수 있다.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 액정 조성물이 넓은 액정상 범위를 가지도록 할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 5로서 표시되는 화합물은 액정 조성물 100 중량부에 대하여 10 내지 65 중량부로 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물은 액정 조성물 100 중량부에 대하여 10 중량부 이상 포함할 수 있다. 10 중량부 미만으로 포함하는 경우 투명점이 낮아져 구동온도 범위가 작아질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 추가로 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
[화학식 6]
Figure pat00010
상기 화학식 6에서,
R6 및 R7은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며,
고리 H 및 I는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
e 및 f는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고, e+f≤2 이다.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 액정 조성물이 넒은 액정상 범위를 갖도록 할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6-1 내지 6-4로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 6-1]
Figure pat00011
[화학식 6-2]
Figure pat00012
[화학식 6-3]
Figure pat00013
[화학식 6-4]
Figure pat00014
상기 화학식 6-1 내지 6-4에서,
R6및 R7은 상기 화학식 6에서의 정의와 같다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 6으로서 표시되는 화합물은 액정 조성물 100 중량부에 대하여 30 중량부 이하로 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물들은 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다. 이 경우 상기 액정 조성물은 양의 유전율 이방성을 가질 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 및 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 및 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 액정 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00015
상기 화학식 4-1에서,
R1은 수소, 분지형 또는 고리형의 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
X2 내지 X6은 각각 독립적으로 H, F 또는 OCF3이고,
Y1은 H 또는 메틸기이고,
고리 A, 및 B 는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
a는 0 또는 1의 정수이다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물은 하기 하기 화학식 4-1-1 내지 4-1-8로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00016
[화학식 4-1-1]
Figure pat00017
[화학식 4-1-2]
Figure pat00018
[화학식 4-1-3]
Figure pat00019
[화학식 4-1-4]
Figure pat00020
[화학식 4-1-5]
Figure pat00021
[화학식 4-1-6]
Figure pat00022
[화학식 4-1-7]
Figure pat00023
[화학식 4-1-8]
Figure pat00024
상기 화학식 4-1-1 내지 4-1-8에서,
R1은 수소, 분지형 또는 고리형의 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있다. 이에 제한되지 않으나, 구체적으로는 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐일 수 있고, 더욱 구체적으로는 탄소수 1 내지 8의 알킬일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물은 고유전율 이방성 화합물로서, 상기 액정 조성물 100 중량부에 대하여 5 내지 40 중량부로 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물들은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 및 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물; 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물; 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00025
상기 화학식 7에서,
R8은 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
X9 내지 X11은 각각 독립적으로, H, F 또는 OCF3이고,
고리 J 및 K는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
g는 0, 1 또는 2의 정수이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물이 제외될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 액정 조성물이 적절한 유전율 이방성을 갖도록 할 수 있어 소자에서 요구되는 구동전압을 맞추기에 유리하다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7-1 내지 7-9로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 7-1]
Figure pat00026
[화학식 7-2]
Figure pat00027
[화학식 7-3]
Figure pat00028
[화학식 7-4]
Figure pat00029
[화학식 7-5]
Figure pat00030
[화학식 7-6]
Figure pat00031
[화학식 7-7]
Figure pat00032
[화학식 7-8]
Figure pat00033
[화학식 7-9]
Figure pat00034
상기 화학식 7-1 내지 7-9에서,
R8은 상기 화학식 7에서의 정의와 같다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 액정 조성물 100 중량부에 대하여 5 내지 내지 40 중량부로 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 이 경우 상기 액정 조성물은 음의 유전율 이방성을 가질 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 및 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 및 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다.
[화학식 4-2]
Figure pat00035
상기 화학식 4-2에서,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고, 구체적으로 R2는 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시일 수 있다.
X7 및 X8은 각각 독립적으로 H, F 또는 OCF3이며, 적어도 하나는 F 또는 OCF3이고,
고리 C 및 D는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
b는 0 또는 1의 정수이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 고리 C가 사이클로헥실렌인 경우 R2는 2개일 수 있고, 이때 R2는 서로 같거나 다를 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 4-2-1]
Figure pat00036
상기 화학식 4-2-1에서,
R'3은 탄소수 1 내지 8의 알킬이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 -CH=CH-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
R2, X7, X8, 고리 C, 고리 D 및 b는 상기 화학식 4-2에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 화학식에서
R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 고리 C가 사이클로헥실렌인 경우 R2는 2개일 수 있고, 이때 R2는 서로 같거나 다를 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물은 고유전율 이방성 화합물로서, 상기 액정 조성물 100 중량부에 대하여 5 내지 70 중량부로 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 화학식 4-2-1로 표시되는 화합물을 포함하는 경우 액정 조성물 100 중량부에 대하여 5 중량부 이상의 양으로 포함될 수 있다. 5 중량부 미만으로 포함할 경우 저전압을 위한 고유전율 이방성 액정 조성물의 회전점도가 높아질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물들은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 및 상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상; 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물; 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 또한 본 발명의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 상기 화학식 5로 표시되는 화합물; 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물; 상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공할 수 있다.
[화학식 8]
Figure pat00039
상기 화학식 8에서,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
Z1은 -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CF2O-, 또는 -OCF2- 이고,
고리 L 및 M은 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
h는 0, 1 또는 2의 정수이다.
상기 화학식 8로 표시되는 화합물은 음의 유전율이방성을 갖는 물질로써, 액정 조성물이 적절한 유전율 이방성을 갖도록 조절할 수 있어 소자에 요구되는 구동전압을 맞추기에 유리하다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8-1 또는 화학식 8-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 8-1]
Figure pat00040
[화학식 8-2]
Figure pat00041
상기 화학식 8-1 및 화학식 8-2에서,
R9 및 R10은 상기 화학식 8에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물은 액정 조성물 100 중량부에 대하여 30 중량부 이하로 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 양의 유전율 이방성을 가지는 액정 조성물 또는 상기 음의 유전율 이방성을 가지는 액정 조성물은 하기 화학식 9로 표시되는 산화방지제를 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 9]
Figure pat00042
상기 화학식 9에서,
R11은 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
고리 N은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene), 테트라하이드로피란(tetrahydropyran) 또는 다이옥산(dioxane) 이며,
i는 0, 1 또는 2의 정수이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 9로 표시되는 산화방지제는 액정 조성물 100 중량부에 대하여 0.005 내지 0.05 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 측면은, 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.
보다 구체적으로, 서로 대향 배치되는 제1 기판 및 제2 기판; 상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 중 적어도 어느 하나의 기판 상에 형성된 전기장 생성 전극; 상기 제1 기판 상에 형성된 제1 배향막 및 상기 제2 기판 상에 형성된 제2 배향막; 및 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 개재된 복수의 액정 분자들로 형성된 액정층을 포함하고, 상기 액정층은 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물을 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 액정 디스플레이의 단면도이다. 도 1을 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 디스플레이는 제1 기판(SUB1)과 상기 제1 기판(SUB1)에 대향하는 제2 기판(SUB2), 및 상기 제1 기판(SUB1)과 상기 제2 기판(SUB2) 사이에 형성된 액정층(LC)을 포함한다.
상기 제1 기판(SUB1)은 제1 베이스 기판(BS1) 상에 제공된 배선부와, 상기 배선부에 연결된 트랜지스터(TR), 상기 트랜지스터(TR)에 연결된 화소 전극(PE), 및 상기 화소 전극(PE)과 이격되어 절연된 공통 전극(CE)을 포함한다.
제1 베이스 기판(BS1)은 대략 사각 형상을 가지며 투명 절연 물질로 이루어진다. 상기 배선부는 게이트 라인(GL) 및 데이터 라인(GL)을 포함한다.
상기 게이트 라인(GL)이 형성된 상기 제1 베이스 기판(BS1) 상에는 게이트 절연막(GI)이 제공된다. 상기 게이트 절연막(GI)은 절연 물질로 이루어질 수 있는 바, 예를 들어, 실리콘 질화물이나, 실리콘 산화물을 포함할 수 있다.
상기 데이터 라인(GL)은 상기 게이트 라인(GL)과 상기 게이트 절연막(GI)을 사이에 두고 상기 제1 방향(D1)에 교차하는 제2 방향(D2)으로 연장되어 제공된다.
상기 트랜지스터(TR)은 상기 게이트 라인(GL)과 상기 데이터 라인(GL)에 연결된다. 상기 트랜지스터(TR)는 게이트 전극(GE), 반도체 패턴(SM), 소스 전극(SE), 및 드레인 전극(DE)을 포함한다.
상기 트랜지스터(TR)는 게이트 전극(GE), 반도체 패턴(SM), 소스 전극(SE), 및 드레인 전극(DE)을 포함한다.
상기 게이트 전극(GE)은 상기 게이트 라인(GL)으로부터 돌출되거나 상기 게이트 라인(GL)의 일부 영역 상에 제공된다.
상기 소스 전극(SE)과 상기 드레인 전극(DE) 상에는 층간막(IL)이 제공된다. 상기 층간막(IL) 상에는 보호막(PSV)이 제공되고, 상기 층간막(IL) 및 상기 보호막(PSV)에는 상기 드레인 전극(DE)의 상면의 일부를 노출하는 콘택홀(CH)이 제공된다.
상기 제2 기판(SUB2)은 상기 제1 기판(SUB1)에 대향하여 구비된다. 상기 제2 기판(SUB2)은 제2 베이스 기판(BS2), 컬러 필터 (CF), 및 블랙 매트릭스(BM)를 포함할 수 있다.
상기 액정층(LC)는 상술한 본 발명의 일 구현예에 따른 액정 조성물을 포함한다.
상기 액정 표시 장치는 VA 모드, PSA 모드, PS-VA 모드, IPS 모드 또는 FFS 모드일 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
이하, 발명의 구체적인 실시예를 통해 발명의 작용, 효과를 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 다만, 이는 발명의 예시로서 제시된 것으로 이에 의해 발명의 권리범위가 어떠한 의미로든 한정되는 것은 아니다. 실시예 및 비교예에서 액정 조성물에 포함되는 화합물의 구조를 각각 중심 그룹, 연결 그룹, 말단 그룹으로 나누어 하기 표 1과 같이 기호로 표시하였다.
Figure pat00043
[실시예]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 특성 및 모체 액정 평가
(1) 투명점 측정
1mm 직경의 모세관에 넣고, METTLER TOLEDO MP50에 모세관을 장착한 후 온도를 3℃/min 간격으로 올리면서 투과도 변화를 관찰하였다. 광학적인 변화를 이용하여 투과도가 급격히 상승하는 지점을 투명점으로 규정하였다.
(2) 저온 안정성
모체 액정, 또는 화학식 1로 표시되는 화합물을 모체 액정 100중량부에 대해 각각 0.1 중량부로 혼합한 액정을 10mL 바이알에 2g을 담아 -30℃ 냉동고에 보관하였다. 1일 간격으로 재결정여부를 확인하였다.
(3) 굴절율 이방성
589nm에서 아베 굴절계를 이용하여 측정하였으며, 레시틴을 이용하여 액정을 배향시킨 후 20도에서 이상굴절률과 상굴절률을 확인하여 굴절율 이방성을 구하였다.
(4) 유전율 이방성
액정 조성물의 유전율 이방성(ε)은 하기와 같이 측정된 ε∥ 및 ε⊥를 하기 식 1에 대입하여 계산하였다.
[식 1]
ε = ε∥ - ε⊥
① 유전율 ε∥ 의 측정: 2 장의 유리 기판의 ITO 패턴이 형성된 면에 수직 배향제가 도포된 셀갭 4㎛의 테스트셀을 사용하였으며 측정 대상인 액정 조성물을 주입하고, Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 1kHz, 0.3V 및 20℃에서의 소자의 유전율(ε∥)을 측정하였다.
② 유전율 ε⊥ 의 측정: 2 장의 유리 기판의 ITO 패턴이 형성된 면에 수평 배향제가 도포된 셀갭 4㎛의 테스트셀을 사용하였으며 측정 대상인 액정 조성물을 주입하고, 자외선으로 Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 1kHz, 0.3V 및 20℃에서의 소자의 유전율(ε⊥)을 측정하였다.
(5) 회전점도
셀갭이 20㎛인 테스트셀에 측정 대상인 액정 조성물을 주입하고, ESPEC Corp. 온도 controller(Model SU-241)에 장착한 후 Toyo Corp.의 Model 6254 장비를 사용하여, 20℃에서 과도 전류(transient current)의 피크 시간(peak time)과 피크 전류(peak current)를 측정하여 이 소자의 회전점도를 측정하였다.
(6) 탄성계수
셀갭이 20㎛인 테스트셀에 측정 대상인 액정 조성물을 주입 후 0V에서 20V까지 전압을 인가하면서 전기용량의 변화를 통해 탄성계수를 구하였다. 여기서 K11는 펼침(splay) 탄성계수, K33는 꺽임(band) 탄성계수를 의미한다. 측정온도는 20도이다.
(7) 전압유지율(VHR)
셀갭이 4㎛인 테스트셀에 측정 대상인 액정 조성물을 주입한 후 UV 경화제를 이용하여 주입한 입구를 봉지한다. 이후 Toyo Corp.의 LCM2 장비를 이용하여 60도에서 1V, 60Hz 또는 1V, 3Hz의 전압을 인가하여 VHR 값을 확인하였다.
Heat stress의 경우 60도 오븐에서 셀을 보관하면서 1일차, 3일차, 10일차에 VHR 값을 확인하였고, UV stress의 경우는 액정이 주입된 별도의 셀에 UV를 3J, 6J의 에너지로 조사하여 VHR 값을 확인하였다.
(8) 모체 액정 제조
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 특성을 평가하기 위하여 하기 표 2 및 표 3의 구성을 가진 모체 액정을 사용하였으며, 코드화 된 표기는 상기 표 1의 방법으로 표기하였다.
Code A액정 B액정 C액정 D액정
BB-3.V 38 45 30 44
BB-3.U1 6 5 12 8
BBA-W.1 7 6 5 6
ACEXE-3.F 　 　 5 　
ACEXE-4.F 　 　 5 10
ACEXE1-5.F 　 　 5 　
ACEXE1-2.F 7 7 　 9
ACEXE1-3.F 6 6 　 11
IaAEXE1-2.F 7 6 　 2
PACEXE1-H.F 　 　 　 2
BAA-3.2 　 　 3 3
ACA-2.F 5 5 　 　
ACA-3.F 4 3 3 　
BAE-3.F 3 　 5 　
BBA-3.OCF3 8 7 6 　
BBE-2.F 7 　 　 　
BBE-3.F 　 　 8 　
BBAE-3.F 　 3 　 　
BBCE-3.F 2 3 5 　
AEXE-3.F 　 　 8 　
AEXE1-3.F 　 4 　 5
평가항목 A액정 B액정 C액정 D액정
투명점 83.3 82.7 84.0 75.9
굴절률이방성 0.1062 0.1052 0.1076 0.1111
이상굴절률 1.5912 1.5894 1.5906 1.5952
상굴절률 1.4850 1.4842 1.4830 1.4841
유전율이방성 9.0 8.8 10.1 11.9
유전율수평 12.2 11.9 13.2 14.9
유전율수직 3.2 3.2 3.2 3.0
회전점도 89 82 108 69
탄성계수 K11 13.6 13.6 14.6 13.1
탄성계수 K33 16.5 16.7 16.8 14.0
Code E액정 F액정 G액정
BB-3.V 16 18 14
BB-5.V 　 7 　
BB-3.4 　 6 10
BB-3.5 　 3 　
ACA-2.3 　 4 　
BAA-3.1 5 　 6
BAA-3.2 5 　 6
BAA-5.2 4 　 　
BBA-V.1 　 　 8
BBA-U1.1 　 6 　
AF-3.O2 13 12 13
BF-3.O2 12 12 7
BF-3.O4 2 　 　
BF-5.O2 5 　 　
BBF-3.O1 8 　 6
BBF-3.O2 9 　 5
BBF-5.O2 3 　 　
BBF-2.1 8 　 　
BBF-3.1 9 　 　
BAF-3.O2 　 9 9
BBF-V.O2 　 10 　
BBF-U1.O2 　 10 　
BYF-3.O2 　 3 7
BYF-5.O2 　 　 5
BBYF-3.O2 　 　 5
평가항목 E액정 F액정 G액정
투명점 80.4 78.3 79.5
굴절률이방성 0.1074 0.1050 0.1093
이상굴절률 1.5925 1.5898 1.5952
상굴절률 1.4851 1.4848 1.4859
유전율이방성 -3.7 -3.4 -4.1
유전율수평 3.3 3.2 3.3
유전율수직 7.0 6.6 7.4
회전점도 140 106 135
탄성계수K11 14.3 14.3 13.7
탄성계수K33 15.4 16.2 14.5
본 실시예에서 평가한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 표 4의 물질 Y와 물질 Z이고, 시판되는 안정제 티누빈770(T-770)을 비교물질로 평가하였다.
Figure pat00044
합성예 1: 물질 Y의 합성
물질 Y는 하기와 같은 반응식 1에 의하여 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
[반응식 1]
Figure pat00045
1) 중간체 1의 합성
Figure pat00046
Figure pat00047
[중간체 1] [반응물질 1]
하기 표 5와 같이, 중간체 1은 250ml의 삼구 플라스크에 15g의 반응물질 1, 2.2g의 파라포름알데히드，5.5g의 이황화탄소，70ml의 이소프로판올을 투입하고, 실온（25℃）에서 5.3g의 디에틸아민＋10ml의 이소프로판올로 조성된 용액을 적가하며, 적가 완료 후 5h 동안 환류 반응시키고 반응물을 추출한다(workup).
물질 반응물질1 이소프로판올
분자량 206 （30）n 76 73 /
몰 수 0.072 0.072 0.072 0.072 /
수량 15g 2.2g 5.5g 5.3g 80ml
후처리(정제)：상기 반응액을 회전 건조시켜 27g의 담황색 점조상 액체를 획득하고, 3배의 n-헵탄을 투입하여 1배의 실리카겔 컬럼에 통과시킨 다음, 회전 건조시켜 23g의 담황색 액체를 획득하며, 1배의 n-헵탄을 투입하여 용해시키고, 냉장고에서 냉동한 후, 여과하고, 소량의 냉동 n-헵탄으로 용리하여 19g의 백색 고체를 수득한다. 하기 표 6은 상기 반응물 추출(workup) 후의 GC(Gas chromatography), 1차 정제 후의 GC(Gas chromatography) 결과이다.
RT/min




A%		 16.279
반응물질1		 16.800

Figure pat00048
 20.531 28.459
메인피크
Figure pat00049
 28.910

Figure pat00050
반응물 추출 후 GC
Y1017042631		 3.220 22.634 2.013 67.301 2.563
1차 정제 GC
Y1017042632		 / 2.648 / 93.550 1.963
상기 표 6과 같이 1차 정제 후에 메인 피크로 중간체 1이 생성되었음을 확인하였다. 이론 생성량은 26.7g이고, 실제 생성량은 19g이며, 수율은 71.1%이고，백색 고체의 mp는 69.50～71.97℃이다.
2) 물질 Y의 합성
Figure pat00051
[반응물질 2]
하기 표 7과 같이 250ml의 삼구 플라스크에 7.7g의 반응물질 2, 20ml의 테트라하이드로퓨란, 1.96g（60%）의 수소나트륨을 투입하고, 실온（25℃）에서 30min 동안 교반한 후， 18g의 중간체 1＋50ml의 테트라하이드로퓨란으로 조성된 용액을 적가하며, 적가 완료 후, 실온(25℃)에서 3h 동안 반응시키고 반응물을 추출(workup)한다.
후처리(정제): 30ml의 물을 서서히 투입하여 가수분해를 파괴하고, 5min 동안 교반하여 용액을 분리한 후, 수상을 30ml의 에틸 아세테이트로 1회 추출하고, 유기상을 병합하여, 유기상을 50ml×2의 물로 2회 세척하고, 5g의 무수황산나트륨을 투입하여 30min 동안 건조시킨 다음，회전 건조시켜 18g의 담황색 액체를 수득한다.
물질 중간체 1 반응물질 2 수소나트륨60%） 테트라하이드로퓨란
분자량 367 157 24 /
몰 수 0.049 0.049 0.049 /
수량 18g 7.7g 실제：1.96g（60%）
이론：1.17g		 70ml
컬럼 크로마토그래피를 수행하기 위하여 18g의 실리카겔을 투입하여 재료층을 제작하며, 컬럼체는 7배(130g)의 실리카겔이고, 전개제는 n-헵탄: 에틸 아세테이트=20:1이다.
컬럼 통과 용액을 회전 건조시켜 9g의 담황색 액체(제품의 극성이 크고 손실이 많다)를 획득하며, 2배의 n-헵탄을 투입하여 용해시키고, 냉장고에서 -15℃ 이하로 냉동시킨 다음, 여과하고, 소량의 냉동 n-헵탄으로 용리하고, 정제를 반복하여 최종적으로 2.5g의 백색 고체를 수득한다. 구체적인 데이터 및 생성물 수량은 하기 표 8에 나타내었다.
RT/min

A%		 11.991
반응물질 2		 16.782 25.585
메인 피크		 27.102
폴리메틸		 27.888 28.270
중간체 1		 수량
반응물 추출 후 GC
Y1017050211		 0.320 7.888 73.722 3.006 4.070 1.889 /
컬럼 크로마토그래피 후
1차 정제 GC
Y1017050212		 / 0.223 98.542 0.620 0.229 0.003 7g
습중량
2차 정제 GC
Y1017050213		 / / 99.601 0.087 / / 5.2g
습중량
3차 정제 GC
Y1017050214		 / 0.011 99.782 0.017 / / 3.7g
습중량
4차 정제 GC
Y1017050215		 / / 99.898 0.011 / / 2.5g
건중량
이론 생성량은 18.3g이고, 실제 생성량은 2.5g로，수율은 13.6%이고, 백색 고체의 mp는 109.45～110.25℃이다. 수율이 낮은 원인은 n-헵탄은 용해성이 우수하고, 정제 횟수가 많아 일정 정도의 손실을 초래하며, 컬럼 크로마토그래피 손실이 크기 때문인 것으로 보인다.
합성예 2: 물질 Z 의 합성
물질 Z는 하기와 같은 반응식 2에 의하여 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
[반응식 2]
Figure pat00052
1) 중간체 2의 합성
Figure pat00053
[중간체 2]
Figure pat00054
Figure pat00055
[반응물질 3] [반응물질 4]
하기 표 9와 같이, 1L의 삼구 플라스크에 20g의 반응물질 3, 49.2g의 반응물질4, 300ml의 테트라하이드로퓨란을 투입하고, 질소가스 보호 하에, -15℃～-10℃로 온도를 낮추고, -15℃～-10℃로 온도를 제어하면서 213ml의（SiMe3）2NNa를 적가하고, 적가 완료 후, 자연적으로 실온으로 온도를 회복시킨 다음，3h 동안 교반하면서 반응시키고 반응물을 추출한다(workup).
물질 반응물질 3 반응물질 4 （SiMe3）2NNa
2M		 테트라하이드로퓨란
분자량 234 443 / /
몰 수 0.085 0.111 0.427 /
수량 20g 49.2g 213ml 300ml
후처리: 20ml의 진한 염산과 100ml의 물로 조성된 산액을 서서히 투입하여 산화 가수분해하고 PH＜3으로 조절한 후，5min 동안 교반하여 액체를 분리한다. 수상을 60ml의 에틸 아세테이트로 1회 추출하고 유기상을 병합하여, 유기상을 100mlX2의 물로 2회 세척하고, 10g의 무수황산나트륨으로 30min 동안 건조시킨 후, 회전 건조시켜 40g의 갈적색 겔상 액체를 획득하고, 90mlX4의 n-헵탄으로 4회 추출한 후, 20g의 실리카겔 크로마토그래피를 거친 다음, 마지막으로 20:1=n-헵탄: 에틸 아세테이트 혼합액으로 2회 플러싱한 후(컬럼 2배 높이), 컬럼 통과 용액을 병합하고, 회전 건조시켜 17g의 갈황색 점조상 액체를 획득하였다. 그 중 트리페닐 포스핀옥사이드의 함량이 큰 편이였다.
컬럼 크로마토그래피를 수행하기 위하여 15g의 실리카겔을 첨가하여 재료층을 제작하며, 컬럼체는 7배(120g)의 실리카겔이고, 전개제는 n-헵탄: 에틸 아세테이트=20:1이다.
컬럼 통과 용액을 회전 건조시켜 9.8g의 담황색 액체(제품의 극성이 크고 손실이 크다)를 수득하고, 수소를 첨가하였다. 구체적인 데이터 및 생성물 수량은 하기 표 10에 나타내었다.
RT/min


A%		 20.061
반응물질 3		 23.950
트리페닐 포스핀		 27.052
트리페닐 포스핀옥사이드		 24.870
메인 피크(시스형)		 25.896
메인 피크(트랜스형)		 26.670
폴리메틸		 27.378
폴리메틸		 수량
3h 반응 후 반응물 추출 후 GC
Y1017051011		 0.222 0.210 66.435 1.311 15.121 / / /
Overnight 후 반응물 추출 후 GC
Y1017051012		 0.655 0.172 62.745 1.998 17.570 / / /
컬럼 통과 용액 GC
Y1017051013		 2.222 / 53.121 5.318 32.745 / 1.319 17g
알칼리 첨가 역추출 시도
Y1017051014		 4.264 0.018 2.773 8.809 61.994 2.888 6.812 /
컬럼 크로마토그래피 GC
Y1017051015		 0.200 0.003 0.032 12.942 77.537 2.771 1.675 9.8g
이론 생성량은 27.1g이고, 실제 생성량은 9.8g이며, 수율은 36.2%로 담황색 액체를 얻었다. 수율이 낮은 원인은 반응 정도가 비교적 좋지 않고, 제품과 트리페닐 포스핀옥사이드가 함께 포장되어 있으며, 또한 극성이 크기 때문에 분리가 어렵고, 컬럼 크로마토그래피 손실이 크며, 후속되는 재플러싱된 컬럼 통과 용액에 트리페닐 포스핀옥사이드가 함유되고, 병합하지 않았기 때문인 것으로 보인다.
2) 중간체 3의 합성
Figure pat00056
[중간체 3]
하기 표 11과 같이, 250ml의 삼구 플라스크에 8g의 중간체 2, 0.8g의 Pd/C, 30ml의 에탄올, 30ml의 톨루엔을 투입하고, 수소가스를 3회 주입 및 배출한 후, 실온에서 3h（25℃）동안 수소를 첨가하고 반응물을 추출(workup)한다. 이때 온도가 너무 높아서는 안 되고, 시간이 너무 길어도 안 되며, 30℃ 이하, 3h 이내에 충분히 수소를 첨가 완료하여야 하며, 그렇지 않으면 탈수소 생성물이 발생할 수 있다.
물질 중간체 2 Pd/C 에탄올 톨루엔
분자량 318 / / /
몰 수 0.025 / / /
수량 8g 0.8g 30ml 30ml
후처리(정제): 수소첨가액을 여과하고, 소량의 에탄올로 여과케익을 용리한 후(Pd/C), 여과액을 회전 건조시켜 8g의 담황색 액체를 획득하며, 1배의 n-헵탄 으로 결정을 용해시키고, 냉장고에서 -15℃이하로 냉동시킨 다음, 여과하고, 소량의 냉동 n-헵탄으로 용리하여 6.7g의 담황색 고체를 수득하여 준비해둔다. 하기 표 12는 반응물 추출 후 GC, 정제 후의 GC 결과이다.
RT/min


A%		 19.757 24.984
메인피크		 25.945
중간체 2		 26.091
원료 알켄의 이성질체, 구체적인 구조는 불명확하다.		 수량
3h 반응후 반응물 추출 후 GC
Y1017052711		 1.001 92.360 0.049 1.668 8g
정제 GC
Y1017052712		 0.275 97.343 0.085 1.352 6.7g
이론 생성량은 8.05g이고, 실제 생성량은 6.7g이며, 수율은 83.2%이고, 담황색 고체의 mp는 107.51℃～108.84℃이다. 결정화하지 않고 직업 다음 단계의 반응을 실시하고, 최종적으로 제품을 정제하는 방식을 고려할 수 있다.
3) 중간체 4의 합성
Figure pat00057
[중간체 4]
하기 표 13과 같이, 100ml의 삼구 플라스크에 5g의 중간체 3, 20ml의 메탄올을 투입하고, 교반하면서 1ml의 진한 황산(98%)을 서서히 투입하고, 승온 환류（80℃）하여 3h 동안 반응시키고 반응물을 추출(workup)한다.
물질 중간체 3 메탄올 진한 황산
（98%）
분자량 320 / /
몰 수 0.015 / /
수량 5g 20ml 1ml
후처리 ：반응액을 회전 건조시키고, 30ml의 톨루엔, 20ml의 물을 투입하여 3min 동안 교반한 후 용액을 분리하고, 수상을 10ml의 톨루엔으로 1회 추출하여 유기상을 병합하고, 유기상을 20mlX2의 물로 중성이 될 때까지 2회 세척하여, 건조시키고, 회전 건조시켜 5g의 담황색 액체를 수득하고 준비해 둔다. 하기 표 14는 반응물 추출 후 GC 결과이다.
RT/min

A%		 23.774 24.786
메인 피크		 25.011
중간체 3		 25.675
탈수소		 25.806
탈수소		 수량
3h 반응 후 반응물 추출 후 GC
Y1017060111		 0.198 93.883 0.128 0.646 0.380 5g
이론 생성량은 5.2g이고, 실제 생성량은 5.0g이며, 수율은 96%로 담황색 액체를 얻었다.
탈수소 불순물이 원료 중에 유입되며, 구체적인 에틸렌 결합 위치는 결정되지 않았다.
4) 물질 Z의 합성
하기 표 15와 같이, 100ml의 삼구 플라스크에 0.22g의 나트륨, 10ml의 메탄올을 투입하고, 나트륨이 전부 용해될 때까지 교반한 후, 2.93g의 반응물질 2, 30ml의 톨루엔을 투입하고, 수분 분리장치를 구축하여 105℃까지 메탄올을 증발시켜 제거한 후, 5g의 중간체 3과 10ml의 톨루엔으로 조성된 용액을 적가하며, 적가 과정에서 생성된 메탄올을 분리하고, 적가 완료 후, 108℃까지 메탄올을 증발시켜 제거하고, 3h 동안 환류 반응시켜 반응물을 추출 (workup)한다.
물질 중간체 3 반응물질 2 나트륨 메탄올 톨루엔
분자량 334 157 23 / /
몰 수 0.0149 0.0187 0.0097 / /
수량 5g 2.93g 0.22g 10ml 30ml
후처리(정제): 30ml의 물을 서서히 투입하여 가수분해를 파괴하고, 5min 동안 교반하여 용액을 분리한 후, 수상을 30ml의 톨루엔으로 1회 추출하고 유기상을 병합하며, 유기상을 30mlX2의 물로 2회 세척하고, 5g의 무수 황산나트륨으로 30min 동안 건조시킨 다음, 회전 건조시켜 5.2g의 담황색 액체를 수득한다.
컬럼 크로마토그래피를 수행하기 위하여 5g의 실리카겔을 투입하여 재료층을 제작하며, 컬럼체는 7배(30g)의 실리카겔이고, 전개제는 n-헵탄: 에틸 아세테이트=20:1이다.
컬럼 통과 용액을 회전 건조시켜 3.5g의 갈황색 액체(제품의 극성이 크고 손실이 많다)를 획득하며, 2배의 n-헵탄을 투입하여 용해시키고, 냉장고에서 -15℃이하로 냉동시킨 다음, 여과시켜, 소량의 냉동 n-헵탄으로 용리하고, 정제를 반복하여 최종적으로 1.5g의 유사백색 고체를 수득한다. 구체적인 데이터 및 생성물 수량은 하기 표 16에 나타내었다.
RT/min

A%		 12.294
반응물질 2		 24.421
중간체 3		 30.841
메인 피크		 32.057
폴리메틸		 수량
컬럼 크로마토그래피 후
1차 정제 GC
Y1017060511		 / 0.001 99.834 0.064 2.2g
컬럼 크로마토그래피 후
2차 정제
Y1017060512		 / 0.001 99.893 0.033 1.5g
이론 생성량은 6.8g이고, 실제 생성량은 1.5g이며, 수율은 22%로, 백색 고체를 얻었으며, 46.20～48.12℃, mp은 53.73～55.42℃이다.
반응물 확인 결과 메인 피크는 대략 86% 정도이다. 32min 정도의 불순물은 GCMS에서 폴리메틸로 분석되었으며, 구체적인 구조는 결정되지 않았다. 고려가 가능한 구조는 하기 물질 Z와 같다.
Figure pat00058
[물질 Z]
수율이 낮은 원인은 n-헵탄의 용해성이 우수하고, 정제 횟수가 많아 일정 정도의 손실을 초래하고, 컬럼 크로마토그래피 손실이 크고, 후속으로 극성이 커지도록 조절하고 컬럼을 플러싱하므로, 불순물이 비교적 많고, 제품으로 정제되지 못하기 때문인 것으로 보인다.
실시예1
모체 액정 A 100 중량부에 물질 Y, Z 및 시판되는 티누빈 770(T770)을 각각 0.1 중량부씩 혼합한 후 -30℃ 저온에서 액정상을 관찰하였고, 이의 결과를 하기 표 17에 나타내었다. 물질 Y 또는 Z를 혼합한 액정 조성물(A-Y 또는 A-Z)의 경우에는 20일 이상 네마틱 액정상을 유지하는 반면 티누빈770(T770)을 혼합한 액정 조성물(A-T770 )은 9일차에 고체화 되었다.
Code A-Y A-Z A-T770
저온안정성(-30℃) >20일 >20일 9일NG
실시예2
모체 액정 B 100 중량부에 물질 Y, Z 및 시판되는 티누빈 770(T770)을 각각 0.1 중량부씩 혼합한 후 -30℃ 저온에서 액정상을 관찰하였고, 이의 결과를 하기 표 17에 나타내었다. 물질 Y 또는 Z를 혼합한 액정 조성물(B-Y 또는 B-Z)의 경우에는 20일 이상 네마틱 액정상을 유지하는 반면 티누빈770(T770)을 혼합한 액정 조성물(B-T770 )은 6일차에 고체화 되었다.
Code B-Y B-Z B-T770
저온안정성(-30℃) >20일 >20일 6일NG
실시예3
모체 액정 C 100 중량부에 물질 Y, Z 및 시판되는 티누빈 770(T770)을 각각 0.1 중량부씩 혼합한 후 -30℃ 저온에서 액정상을 관찰하였고, 이의 결과를 하기 표 7에 나타내었다. 물질 Y 또는 Z를 혼합한 액정 조성물(C-Y 또는 C-Z)의 경우에는 20일 이상 네마틱 액정상을 유지하는 반면 티누빈770(T770)을 혼합한 액정 조성물(C-T770 )은 11일차에 고체화 되었다.
Code C-Y C-Z C-T770
저온안정성(-30℃) >20 >20 11일NG
실시예4
모체 액정 D 100 중량부에 물질 Y, Z 및 시판되는 티누빈 770(T770)을 각각 0.1 중량부씩 혼합한 후 -30℃ 저온에서 액정상을 관찰하였고, 이의 결과를 하기 표 20에 나타내었다. 물질 Y 또는 Z를 혼합한 액정 조성물(D-Y 또는 D-Z)의 경우에는 20일 이상 네마틱 액정상을 유지하는 반면 티누빈770(T770)을 혼합한 액정 조성물(D-T770 )은 5일차에 고체화 되었다.
Code D-Y D-Z D-T770
저온안정성(-30℃) >20일 >20일 5일NG
실시예5
모체 액정 E 100 중량부에 물질 Y, Z 및 시판되는 티누빈 770(T770)을 각각 0.1 중량부씩 혼합한 후 -30℃ 저온에서 액정상을 관찰하였 고, 이의 결과를 하기 표 21에 나타내었다. 물질 Y 또는 Z를 혼합한 액정 조성물(E-Y 또는 E-Z)의 경우에는 20일 이상 네마틱 액정상을 유지하는 반면 티누빈770(T770)을 혼합한 액정 조성물(E-T770)은 13일차에 고체화되었다.
Code E-Y E-Z E-T770
저온안정성(-30℃) >20일 >20 일 13일NG
실시예6
모체 액정 F 100 중량부에 물질 Y, Z 및 시판되는 티누빈 770(T770)을 각각 0.1 중량부씩 혼합한 후 -30℃ 저온에서 액정상을 관찰하였고, 이의 결과를 하기 표 22에 나타내었다. 물질 Y 또는 Z를 혼합한 액정 조성물(F-Y 또는 F-Z)의 경우에는 20일 이상 네마틱 액정상을 유지하는 반면 티누빈770(T770)을 혼합한 액정 조성물(F-T770 )은 15일차에 고체화 되었다.
Code F-Y F-Z F-T770
저온안정성(-30℃) >20일 >20일 15일NG
실시예7
모체 액정 G 100 중량부에 물질 Y, Z 및 시판되는 티누빈 770(T770)을 각각 0.1 중량부씩 혼합한 후 -30℃ 저온에서 액정상을 관찰하였 고, 이의 결과를 하기 표 23에 나타내었다. 물질 Y 또는 Z를 혼합한 액정 조성물(G-Y 또는 G-Z)의 경우에는 20일 이상 네마틱 액정상을 유지하는 반면 티누빈770(T770)을 혼합한 액정 조성물(G-T770)은 9일차에 고체화 되었다.
Code G-Y G-Z G-T770
저온안정성(-30℃) >20일 >20일 9일NG
[평가]
1) 모체 액정 A 100 중량부에 물질 Y, Z 및 시판되는 티누빈770(T-770)을 각각 0.1 중량부씩 혼합한 A-Y, A-Z, A-T770 액정 조성물에 대하여 열(heat) 및 UV 안정성을 하기와 같이 평가하고, 이의 결과를 하기 표 12 및 표 24에 나타내었다.
각각의 액정 조성물을 셀갭이 4㎛인 테스트셀에 주입 후 초기 VHR및 60℃ 열(heat)을 가한 후 1일, 3일, 10일차 VHR값을 확인하였으며, UV 3J 및 6J 각각을 인가한 후의 VHR 낙폭을 확인하였다.
　 60Hz 3Hz
A-Y A-Z A-T770 A-Y A-Z A-T770
Heat
stress		 초기값 99.5 99.3 98.5 95.2 95.0 94.3
1일후 99.6 99.1 98.5 95.5 95.0 94.4
3일후 99.6 99.1 98.3 95.6 94.9 94.3
10일후 99.6 99.0 98.0 95.6 94.8 94.2
　 60Hz 3Hz
A-Y A-Z A-T770 A-Y A-Z A-T770
UV
stress		 초기값 99.5 99.3 98.4 95.1 95 94.3
3J 99.0 98.9 97.5 93.7 93.5 92.9
6J 98.9 98.9 97.4 93.4 93.4 92.7
2) 모체 액정 E 100 중량부에 물질 Y, Z 및 시판되는 티누빈770(T-770)을 각각 0.1 중량부씩 혼합한 E-Y, E-Z, A-T770 액정에 대하여 열(heat) 및 UV 안정성을 하기와 같이 평가하고, 이의 결과를 하기 표 26 및 표 27에 나타내었다.
각각의 액정 조성물을 셀갭이 4㎛인 테스트셀에 주입 후 초기 VHR및 60℃ 열(heat)을 가한 후 1일, 3일, 10일차 VHR값을 확인하였으며, UV 3J 및 6J 각각을 인가한 후의 VHR 낙폭을 확인하였다.
　 60Hz 3Hz
E-Y E-Z E-T770 E-Y E-Z E-T770
Heat
stress		 초기값 98.2 98.0 97.8 83.1 83.0 82.4
1일후 98.1 97.9 97.9 83.2 82.9 82.0
3일후 98.0 97.9 97.8 82.8 82.6 81.9
10일후 97.9 97.8 97.5 82.0 81.9 81.1
　 60Hz 3Hz
E-Y E-Z E-T770 E-Y E-Z E-T770
UV
stress		 초기값 98.1 98.0 97.8 83.2 83.0 82.4
3J 98.0 97.9 97.9 82.8 82.6 81.9
6J 98.0 97.9 97.8 82.4 82.1 81.5
상기 실시예를 통해 본 발명의 물질들이 시판 물질 T-770에 비하여 저온 안정성은 매우 우수하면서 VHR값이 동등 이상임을 확인할 수 있었다.
SUB1: 제1 기판
SUB2: 제2 기판
LC: 액정층
PE: 화소 전극
CE: 공통 전극
BS1: 제1 베이스 기판
BS2: 제2 베이스 기판
GI: 게이트 절연막
GE: 게이트 전극
SM: 반도체 패턴
SE: 소스 전극
DE: 드레인 전극
IL: 층간막
PSV: 보호막
CH: 콘택홀
CF: 컬러 필터

Claims (23)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 광 안정제 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00059

    상기 화학식 1에서,
    X1은 직접결합 또는 카르보닐기이고,
    n은 1이상의 정수이다.
  2. 제1항에 있어,
    상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00060

    상기 화학식 2에서,
    n은 6 내지 12의 정수이다.
  3. 제1항에 있어,
    상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00061

    상기 화학식 3에서,
    n은 4 이상의 정수이다.
  4. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및
    하기 화학식 5로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00062

    [화학식 5]
    Figure pat00063

    상기 화학식 1 또는 화학식 5에서,
    X1은 직접결합 또는 카르보닐기이고,
    R4는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며,
    R5는 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    고리 E, F 및 G는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O(산소)로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene), H(수소)가 1개 또는 2개의 F(불소)로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H(수소)가 1개 또는 2개의 F(불소)로 치환 가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
    n은 1 이상의 정수이며, c 및 d는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물.
    [화학식 5-1]
    Figure pat00064

    상기 화학식 5-1에서,
    R4는 탄소수 2 내지 5의 알케닐이고,
    c는 0 또는 1의 정수이며,
    R5, 고리 E 및 F는 상기 화학식 5에서 정의된 바와 같다.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물로 하기 화학식 중 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 조성물.
    Figure pat00065

    상기 화학식에서,
    R4는 탄소수 2 내지 5의 알케닐이고,
    R5는 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시이다.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물.
    Figure pat00066

    상기 화학식에서,
    R5는 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시이다.
  8. 제4항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 추가로 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 4-1]
    Figure pat00067

    상기 화학식 4-1에서,
    R1은 수소, 분지형 또는 고리형의 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    X2 내지 X6은 각각 독립적으로 H, F 또는 OCF3이고,
    Y1은 H 또는 메틸기이고,
    고리 A 및 B 는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
    a는 0 또는 1의 정수이다.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-1-1 내지 4-1-8로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물.
    [화학식 4-1-1]
    Figure pat00068

    [화학식 4-1-2]
    Figure pat00069

    [화학식 4-1-3]
    Figure pat00070

    [화학식 4-1-4]
    Figure pat00071

    [화학식 4-1-5]
    Figure pat00072

    [화학식 4-1-6]
    Figure pat00073

    [화학식 4-1-7]
    Figure pat00074

    [화학식 4-1-8]
    Figure pat00075

    상기 화학식 4-1-1 내지 4-1-8에서,
    R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이다.
  10. 제4항 또는 제8항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 추가로 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 6]
    Figure pat00076

    상기 화학식 6에서,
    R6 및 R7은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며,
    고리 H 및 I 는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
    e 및 f 는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고, e+f≤2 이다.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6-1 내지 6-4로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 액정 조성물.
    [화학식 6-1]
    Figure pat00077

    [화학식 6-2]
    Figure pat00078

    [화학식 6-3]
    Figure pat00079

    [화학식 6-4]
    Figure pat00080

    상기 화학식 6-1 내지 6-4에서,
    R6및 R7은 상기 화학식 6에서의 정의와 같다.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 추가로 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 7]
    Figure pat00081

    상기 화학식 7에서,
    R8은 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    X9 내지 X11은 각각 독립적으로, H, F 또는 OCF3이고,
    고리 J 및 K는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
    g는 0, 1 또는 2의 정수이다. 단, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 제외한다.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7-1 내지 7-9로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 액정 조성물.
    [화학식 7-1]
    Figure pat00082

    [화학식 7-2]
    Figure pat00083

    [화학식 7-3]
    Figure pat00084

    [화학식 7-4]
    Figure pat00085

    [화학식 7-5]
    Figure pat00086

    [화학식 7-6]
    Figure pat00087

    [화학식 7-7]
    Figure pat00088

    [화학식 7-8]
    Figure pat00089

    [화학식 7-9]
    Figure pat00090

    상기 화학식 7-1 내지 7-9에서,
    R8은 상기 화학식 7에서의 정의와 같다.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 하기 화학식 9로 표시되는 산화방지제를 추가로 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 9]
    Figure pat00091

    상기 화학식 9에서,
    R11은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고,
    고리 N은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene), 테트라하이드로피란(tetrahydropyran) 또는 다이옥산(dioxane) 이며,
    i는 0, 1 또는 2의 정수이다.
  15. 제4항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물을 추가로 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 4-2]
    Figure pat00092

    상기 화학식 4-2에서,
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    X7 및 X8은 각각 독립적으로 H, F 또는 OCF3이며, 적어도 하나는 F 또는 OCF3이고,
    고리 C 및 D는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고, 상기 고리 C가 사이클로헥실렌인 경우 R2는 2개일 수 있고, 이때 R2는 서로 같거나 다를 수 있으며,
    b는 0 또는 1의 정수이다.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-2-1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 4-2-1]
    Figure pat00093

    상기 화학식 4-2-1에서,
    R'3은 탄소수 1 내지 8의 알킬이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 -CH=CH-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    R2, X7, X8, 고리 C, 고리 D 및 b는 상기 화학식 4-2에서 정의된 바와 같다.
  17. 제15항에 있어서,
    상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물:
    Figure pat00094

    Figure pat00095

    상기 화학식에서
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이다.
  18. 제15항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 추가로 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 6]
    Figure pat00096

    상기 화학식 6에서,
    R6 및 R7은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며,
    고리 H 및 I는 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
    e 및 f 는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고, e+f≤2 이다.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6-1 내지 6-4로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 액정 조성물.
    [화학식 6-1]
    Figure pat00097

    [화학식 6-2]
    Figure pat00098

    [화학식 6-3]
    Figure pat00099

    [화학식 6-4]
    Figure pat00100

    상기 화학식 6-1 내지 6-4에서,
    R6및 R7은 상기 화학식 6에서의 정의와 같다.
  20. 제15항 또는 제18항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물 1 종 또는 2종 이상을 추가로 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 8]
    Figure pat00101

    상기 화학식 8에서,
    R9 및 R10은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐이고, 이때, 하나 이상의 -CH2-기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체 될 수 있으며, 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    Z1은 -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CF2O- 또는 -OCF2-이고,
    고리 L 및 M은 각각 독립적으로 고리 내 탄소가 1개 또는 2개의 O로 치환가능한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene) 또는 H가 1개 또는 2개의 F로 치환가능한 1,4-페닐렌(1,4-phenylene)이고,
    h는 0, 1 또는 2의 정수이이다.
  21. 제20항에 있어서,
    상기 화학식 8로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8-1 또는 8-2로 표시되는 액정 조성물.
    [화학식 8-1]
    Figure pat00102

    [화학식 8-2]
    Figure pat00103

    상기 화학식 8-1 및 화학식 8-2에서,
    R9 및 R10은 상기 화학식 8에서 정의된 바와 같다.
  22. 제20항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 하기 화학식 9로 표시되는 산화방지제를 추가로 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 9]
    Figure pat00104

    상기 화학식 9에서,
    R11은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고,
    고리 N은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌(trans-1,4-cyclohexylene), 테트라하이드로피란(tetrahydropyran) 또는 다이옥산(dioxane) 이며,
    i는 0, 1 또는 2의 정수이다.
  23. 서로 대향 배치되는 제1 기판 및 제2 기판;
    상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 중 적어도 어느 하나의 기판 상에 형성된 전기장 생성 전극;
    상기 제1 기판 상에 형성된 제1 배향막 및 상기 제2 기판 상에 형성된 제2 배향막; 및
    상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 개재된 복수의 액정 분자들로 형성된 액정층;을 포함하고, 상기 액정층은 제4항 내지 제22항 중 어느 한 항에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치.
KR1020180013241A 2018-02-02 2018-02-02 광 안정제 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물 KR102236093B1 (ko)

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