KR20190045215A - 레나실과 1,2-벤즈이소티아졸-3(2h)-온의 상승적 조합물 - Google Patents

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Abstract

레나실과　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온을 포함하는　상승적 항균 조성물이 제공된다. 또한, 건축 자재 내의 미생물의 성장을 억제하거나 미생물의 성장을 제어하는 방법, 이러한 상승적 항균 조성물을 함유하는 코팅 조성물, 및 이러한 코팅 조성물로 제조된 건조 필름이 제공된다.

Description

레나실과 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온의 상승적 조합물
본 발명은 항균 화합물의 조합물 및 그 용도에 관한 것으로, 상기 조합물은 개별적인 항균 화합물을 둘 다 사용하는 것에 대하여 기대할 수 있는 것보다 더 큰 예상치 못한 활성을 갖는다.
적어도 두 가지 항균 화합물의 조합물을 사용하면, 잠재 시장이 넓어지고, 사용 농도와 비용이 감소하며, 폐기물이 감소될 수 있다. 경우에 따라, 상업용 항균 화합물은 특정 유형의 미생물, 예컨대 일부 항균 화합물에 내성이 있는 미생물에 대한 약한 활성으로 인해 높은 사용 농도에서도 미생물을 효과적으로 제어하지 못한다. 특정한 최종 사용자 환경에서 미생물을 전반적으로 제어하기 위해 때때로 상이한 항균 화합물들을 조합하여 사용한다. 예를 들어, WO 1998/121962는 3-요오도-2-프로피닐-부틸카르 바메이트와 피리티온의 조합물을 개시하고 있지만, 이 문헌은 본원에서 청구된 조합물의 어떠한 것도 제안하지 않는다. 더욱이, 건강 및/또는 환경에 비교적 낮은 영향을 미치는 항균 화합물의 추가적인 조합물이 필요하다. 본 발명에 의해 다루어지는 문제점은 항균 화합물의 이러한 추가적인 조합물을 제공하는 것이다.
항균 화합물은 때때로 기판에 도포되고 건조 필름이 되는 액체 코팅 조성물에 포함된다. 이러한 건조 필름은 표면 곰팡이 및 조류를 제어하는 것이 바람직하고, 이러한 건조 필름은 또한 건강 및 환경에 대해 가능한 한 적은 악영향을 미치는 것이 바람직하다.
본 발명에서는,　3-시클로헥실-6,7-디히드로-1H-시클로펜타피리미딘-2,4-(3H,　5H)-디온 (이하, "레나실" (CAS 등록 번호 2164-08-1)이라 함) 및　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온　(이하, "BIT" (CAS 등록 번호 2634-33-5)라 함)을 포함하는 상승적 항균 조성물이 제공된다.
본 발명은 건축 자재에서 미생물의 성장을 억제하거나 제어하는 방법을 더 제공하며, 상기 방법은 레나실 및　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온을 포함하는 상승적 항균 조성물을 첨가하는 단계를 포함하며, 여기서 레나실에 대한　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온의 중량비는 1:10 내지 5:1이다.
본 발명은 레나실 및　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온을 포함하는 상승적 항균 조성물을 포함하는 코팅 조성물을 더 포함한다. 본 발명의 코팅 조성물은 또한 레나실 및　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온을 포함하는 상승적 항균 조성물을 포함할 수 있으며; 여기서 레나실에 대한　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온의 중량비가 1:10 내지 5:1이다.
마지막으로, 본 발명은, 레나실과　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온을 포함하며; 레나실에 대한　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온의 중량비가 1:10 내지 5:1인 상승적 항균 조성물을 포함하는 코팅 조성물의 층을 판에 도포하는 단계 및 상기 코팅 조성물을 건조하거나 상기 코팅 조성물이 건조되게 하는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조된 건조 필름을 제공한다.
다음은 본 발명의 상세한 설명이다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 하기의 용어는 문맥이 달리 명시되지 않는 한 지정된 정의를 갖는다.
"항균 화합물"이라는 용어는 미생물의 성장을 억제하거나 제어할 수 있는 화합물을 의미하고, 항균 화합물은 적용되는 용량 수준, 시스템 조건 및 원하는 미생물 제어 수준에 따라 박테리아 제거제, 박테리아 증식 억제제, 곰팡이 제거제, 곰팡이 증식 억제제, 조류 제거제, 조류 증식 억제제 및 제초제를 포함한다. 여기에 사용되는 "항균 화합물"이라는 용어는 "살생물제"라는 용어와 동의어이다.
"미생물"이라는 용어는 예컨대, 곰팡이류 (예컨대, 효모와 곰팡이), 박테리아 및 조류를 포함한다.
하기 약어들이 본 명세서 전반에 걸쳐 사용된다: ppm = parts per million by weight (weight/weight), mL = milliliter, ATCC = American Type Culture Collection.
달리 명시되지 않는 한, 온도는 섭씨 온도 (℃)이고 백분율은 중량 (wt%)을 기준으로 한다. 본 발명의 조성물 중 항균 화합물의 백분율은 존재할 수도 있는 임의의 양의 용매, 담체, 분산제, 안정제 또는 기타 물질을 제외한, 조성물 내의 활성 성분, 즉 항균 화합물 자체의 총 중량을 기준으로 한다.
비율이 "X:1 이상"이라고 하면 상기 비율은 Y는 X 이상인 Y:1을 의미하고, 및 비율이 "X:1 이하"라고 하면, 상기 비율은 Z는 X 이하인 Z:1을 의미한다. "1:X 이상"과 "1:X 이하"의 비율에 대해서도 동일한 논리가 적용된다.
레나실은 우라실 제초제, 3-사이클로헥실-1,5,6,7-테트라히드로시클로펜타피리미딘-2,4(3H)-디온 (C13H18N2O2) (CAS 등록 번호 2164-08-1)의 분류에 속한다. 레나실은　잔디와 사탕무우의 광엽잡초 및 기타 작물을 제어하기 위한 토양 작용 제초제로　여러 관할구역에서 승인된 기존의 제초제이다.
레나실은 물에 대한 용해도가 상대적으로 낮다. 이러한 비교적 낮은 수용성은 코팅 조성물 또는 다른 건축 자재에 포함될 수도 있는 항균 물질에 바람직한데, 왜냐하면 건조된 코팅재 및 건축 자재는 물에 노출되며 이것은 상기 건조된 코팅재 또는 건축 자재로부터 용해도가 높은 화합물을 제거하려고 하기 때문이다.
본 발명은 레나실과 BIT를 모두 함유하는 조성물을 포함한다. 놀랍게도 그러한 조성물은 살생물제로서 상승적으로 효과적인 것으로 밝혀졌다. 특히 놀랍게도 레나실과　BIT를 모두 포함하는 조성물은 조류에 대한 살생물제로서 상승적으로 효과적이라고 밝혀졌다.
BIT가 존재할 때, 바람직하게는, 레나실 화합물에 대한 BIT의 중량비는 1000:1 내지 1:1000, 대안적으로 750:1 내지 1:750, 대안적으로 500:1 내지 1:500, 더 대안적으로 1:10 내지 5:1이다.
레나실과 BIT의 혼합물은 코팅 조성물에 포함될 수도 있다. 레나실과 BIT는 코팅 조성물에 개별적으로 첨가될 수도 있고, 또한 혼합물 또는 이들의 임의의 조합물로서 첨가될 수도 있다. 바람직한 코팅 조성물은 액체이다. 코팅 조성물은 수성 또는 비수성일 수도 있다. 일반적으로, 수성 코팅 조성물은 코팅 조성물의 중량을 기준으로 혼합물의 30 중량% 이상의 물을 함유한다.
레나실 및 BIT가 페인트 또는 다른 코팅 조성물에 포함되는 실시 예에서, 바람직한 코팅 조성물은 액체 조성물, 특히 수성 매질에 중합체의 분산액이 함유되는 조성물이다.
페인트 및 해양 오염 방지와 같은 다른 코팅 조성물에 추가하여, 본 발명의 항균 화합물의 조합물은 접착제, 코크, 조인트 화합물, 실란트, 월보드 (wallboard) 등의 건축 자재, 중합체, 플라스틱, 합성 및 천연 고무, 종이 제품, 유리 섬유 시트, 절연체, 외장 단열 마감 시스템, 지붕 및 바닥재 펠트, 건물 벽토, 벽돌, 모르타르, 석고 보드, 목재 제품 및 목재 플라스틱 복합재의 보존에 특히 유용하다. 본 발명의 항균 화합물의 조합물이 건축 자재에 존재하는 경우, 항균 화합물의 배합물의 일부 또는 전부는 건축 자재의 표면상의 미생물의 성장을 억제하기 위해 건축 자재의 표면 또는 건축 자재의 표면 근처에 존재하는 것이 바람직하다.
일부 실시예에서, 본 발명에 개시된 항균 화합물의 조합물을 함유하는 라텍스 페인트 또는 다른 액체 코팅 조성물이 사용된다.
코팅 조성물의 층을 기판에 용이하게 적용한 후 건조시키거나 건조되도록하여 건조 필름을 형성하는 코팅 조성물이 설계된다. 코팅 조성물은 적어도 하나의 결합제를 함유한다. 결합제는 하나 이상의 폴리머, 하나 이상의 저중합체 및/또는 하나 이상의 단량체를 포함한다. 결합제 중의 중합체 및 단량체는 건조 필름의 형성 동안 또는 형성 후에 중합 및/또는 가교결합되도록 설계된다. 결합제 중의 중합체는 건조 필름의 형성 동안 또는 형성 후에 가교결합되도록 설계될 수도 있고 또는 그렇지 않을 수도 있다.
코팅 조성물은 선택적으로 하나 이상의 안료를 함유한다. 안료는 작은 고체 입자 형태의 미네랄 또는 유기 물질이다. 안료는 건조 필름에 전체적인 또는 부분적인 불투명도를 제공한다.
항균 화합물의 조합물은 페인트 또는 다른 액체 코팅 조성물을 도포한 후 건조 필름 코팅을 보존하는데 유용하다. 바람직하게는, 항균 조성물은 여기에 개시된 항균 화합물의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 수성 라텍스 페인트 또는 페인트를 표면에 도포하여 생성된 건조 필름 코팅이다. 수성 라텍스 페인트는 결합제가 라텍스의 형태 (즉, 물 전체에 분산된 중합체 입자의 형태)의 중합체인 수성 액체 코팅 조성물이다. 보다 바람직하기는, 상기 수성 라텍스 페인트는 결합제가 하나 이상의 아크릴 중합체를 함유하는 수성 라텍스 페인트이다.
전형적으로, 미생물의 성장을 조절하기위한 본 발명의 항균 화합물의 조합물의 양은 활성 성분 100 ppm 내지 40,000 ppm이다. 예를 들어, 본 발명에서, 레나실 + BIT는 100 ppm 내지 10,000 ppm의 양으로 존재한다. 조성물의 항균 조합물은 적어도 100 ppm 및 10,000 ppm 이하, 대안적으로 8,000 ppm 이하, 대안적으로 6,000 ppm 이하, 대안적으로 5,000 ppm 이하, 대안적으로 3,000 ppm 이하, 대안적으로 2500 ppm 이하, 대안적으로 2,000ppm 이하, 대안적으로 1,000 ppm 이하, 그리고 대안적으로 500 ppm 이하의 양으로 존재한다.　상기 언급된 농도는 항균 화합물의 조합물을 함유하는 액체 코팅 조성물에 존재하고; 건조 필름 코팅의 항균 화합물의 조합물 수준이 더 높아질 것이다.
또한, 본 발명은 청구된 항균 화합물의 조합물 중 임의의 것을 건축 자재에 혼입함으로써 건축 자재, 특히 건조 필름 코팅에서 미생물이 성장하는 것을 방지하는 방법을 포함한다.
전형적으로, 항균 조성물은 조류 및/또는 곰팡이류의 성장을 억제하는데 사용된다.
본 발명의 조성물은 레나실과 BIT를 함유한다. 일부 실시예는 하나 이상의 추가적인 항균 화합물을 함유할 수도 있다.
다음은 본 발명의 실시예이다.
항균 테스트를 위한 샘플 제조는 다음과 같이 수행되었다.
샘플 제조:
19%의 BIT를 함유하는 분산액　및 레나실용 30%의 살생물제 활성 성분을 함유하는 살생물제가 없는 분산액을 백색　아크릴/실리콘 계열의　옥외 페인트에 첨가하여 레나실을 위한 10,000과 1,000 ppm, 및 BIT를 위한 5,000과 1,000 ppm의 총 활성 성분 농도를 제공한다.　다음, 이 페인트를 살균제가 없는 아크릴/실리콘 계열의 페인트에 희석하고 혼합하여 시험용 표적 농도의 살균제 조합물을 제조하였다. 수득한 모든 살균제 농도는 125, 250, 500, 1000, 2000 및 5000 ppm이었다.　살균제의 첨가 또는 희석 후, 페인트를 마력 교반기 (AXEL 75M3372/ Agitateur SO-10MI)에 의해 90초동안 혼합하여 균일하게 하였다. BIT를 함유하는 페인트와 레나실을 함유하는 페인트를 함께 혼합하여 2종의 활성제들을 원하는 비율 및 양만큼 함유하는 페인트를 획득하였다.　하루가 지난 후, 상기 페인트를 280㎛의 습식 필름 두께의 슐리셔앤슈엘 (Schleicher & Schuell) 여과지에 칠하고, 햇빛에 직접 노출되지 않게하여 실온에서 3일동안 건조시켰다.　각 패널에서 사각형 디스크(1.8 cm x 1.8 cm)들을 잘라내어 조류 효능 검사를 위한 기판으로 사용했다. 이 샘플의 크기는 샘플 디스크가 시험판의 웰(well)에 놓일 때 한천 경계선을 감안한 것이었다.
조류 효능 검사:
조류 오염에 대한 다양한 코팅재 (페인트 포함)의 내성을 결정하기 위한 표준 가속 테스트 방법인 수정된 ASTM 5589에 따라 조류 효능을 검사하였다. 대량으로 처리하기 위해 상기 방법을 페트리 플레이트에서 6-웰 플레이트로 축소하였다. 볼드 변형 기초 담수 양분 용액　(Bold Modified Basal Freshwater Nutrient Solution)을 조류 배양용 성장 배지로 사용하였고 볼드의 한천을 효능 검사에 사용하였다.　살균 포셉을 이용하여 단일 쿠폰을 칠해진 표면이 위쪽을 향한 상태로, 플러그 (상단)의 중앙에 놓았다. 클로렐라 종의 대수기 성장 배양물을 1x 106　cfu/ml로 희석시켜 조류 접종물을 제조하였다.
조류 접종물:
Figure pct00001
테스트된 쿠폰을 함유한 각 웰에 1750 μl의 조류 현탁액 (1x 106　cfu/ml)을 접종하되 전체 표면 (페인트 필름뿐만 아니라 그것을 둘러싸는 한천)을 고르게 확실하게 덮도록 하였다.　실온 (21℃ 내지 25℃)에서 14시간동안 형광등에 노출시킨 후 10시간동안 어두운 곳에 두는 주기적 과정으로 플레이트를 3주에 걸쳐서 배양하였다.
배양기간이 끝날 때 샘플을 빈 샘플과 비교하여 색 강도에 관련된 억제율에 대해 점수를 매겼다.
시너지 인덱스 계산은 다음과 같이 수행되었다.
SI는 F.C.Kull 등의 방법 (Applied Microbiology, Vol.9 (1961)에 근거하여 산출되었다.　SI는 F.C.Kull 등의 방법 (Applied Microbiology, Vol.9 (1961)에 근거하여 산출되었다. 본 연구에서, SI는 테스트된 각각의 미생물에 대한 개별적인 항균제에 의해 나타나는 억제율에 기초하여 선택된 최소 억제 농도를 갖는 하기 공식에 근거하여 계산되었다.
SI = Qa /QA + Qb/QB
Qa = 혼합물 내 항균제 A의 농도
QA = 유일한 살생물제인 항균제 A의 농도
Qb = 혼합물 내 항균제 B의 농도
QB = 유일한 항균제인 항균제 B의 농도
상기 공식에서 SI 값이 1 미만이면 혼합된 살생물제의 상승 작용이 있음을 나타낸다.
주: 테스트된 최대 농도의 활성제가 어느 정도 억제를 나타내지 않았다면, 이 최대 테스트 농도는 추정된 SI를 계산하는데 사용되고, 표적 억제를 달성하기 위해 활성제 (예컨대, 레나실)의 보다 높은 농도가 필요하다는 점을 고려하여 미만(<)의 부호가 포함된다.　최소 표적 억제는 75 %로 설정되었고, 이는 최소 75 %의 조류 성장 억제가 있는 쿠폰이 통과로 간주되었음을 의미한다.
레나실과 BIT를 모두 함유하는 아래에 열거된 조성물은 본 발명의 예이다.
3주간 레나실과 BIT의 테스트 결과는 다음과 같다.
통과 레벨 = 75 % 억제
Figure pct00002
Figure pct00003
BIT + 레나실은 1:10내지 5:1의 비율에서 시너지 효과를 나타냈다.

Claims (8)

  1. 레나실과 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온.을 포함하는　상승적 항균 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,상기　1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온 대 상기 레나실의 중량비가 1:10 내지 5:1인, 상승적 항균 조성물.
  3. 건축 자재 내의 미생물의 성장을 억제하거나 미생물의 성장을 제어하는 방법에 있어서, 상기 건축 자재에 제 1항의 상승적 항균 조성물을 첨가하는 단계를 포함하는 방법.
  4. 건축 자재 내의 미생물의 성장을 억제하거나 미생물의 성장을 제어하는 방법에 있어서, 상기 건축 자재에 제 2항의 상승적 항균 조성물을 첨가하는 단계를 포함하는 방법.
  5. 제 1 항의 상승적 항균 조성물을 포함하는 코팅 조성물.
  6. 제 2 항의 상승적 항균 조성물을 포함하는 코팅 조성물.
  7. 제 5 항의 코팅 조성물의 층을 기판에 도포하는 단계, 및 상기 코팅 조성물을 건조시키거나 상기 코팅 조성물이 건조되게 하는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조된 건조 필름.
  8. 제 6 항의 코팅 조성물의 층을 기판에 도포하는 단계, 및 상기 코팅 조성물을 건조시키거나 상기 코팅 조성물이 건조되게 하는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조된 건조 필름.
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