KR20190028457A - 컬러 상태 및 투명 상태를 제공하는 전기영동 잉크 - Google Patents

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게르아르두스 데 케이저
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Abstract

본 발명은 전기영동 잉크, 전기영동 잉크를 제조하는 방법, 전기영동 잉크를 포함하는 전기영동 디스플레이, 전기영동 잉크를 포함하는 스마트 윈도우 뿐만 아니라 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우에서의 전기영동 잉크의 용도 및 전기영동 잉크의 제조를 위한 전하 제어제의 혼합물의 용도에 관한 것이다.

Description

컬러 상태 및 투명 상태를 제공하는 전기영동 잉크
본 발명은 전기영동 잉크, 전기영동 잉크를 제조하는 방법, 전기영동 잉크를 포함하는 전기영동 디스플레이, 전기영동 잉크를 포함하는 스마트 윈도우 뿐만 아니라 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우에서의 전기영동 잉크의 용도 및 전기영동 잉크의 제조를 위한 전하 제어제의 혼합물의 용도에 관한 것이다.
저비용이 들고 실외에서 알아볼 수 있는 것을 특색으로 하는 반사형의 밝은 디스플레이 뿐만 아니라 스마트 윈도우는 큰 시장 잠재력을 갖는다. 통용되는 반사형 디스플레이는 통상적으로 전기영동 현상에 기반하며, 따라서 전기영동 디스플레이 (e-디스플레이)라 지칭된다.
이러한 e-디스플레이 및 스마트 윈도우는 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다. 예를 들어, US 7,110,162 B2는 연속상으로서의 플루오린화된 용매, 분산상으로서의 하전된 안료 입자 또는 안료 함유 마이크로캡슐, 및 (i) 연속상에서의 가용성 플루오린화된 전자 수용 또는 양성자 공여 화합물 또는 중합체 및 분산상에서의 전자 공여 또는 양성자 수용 화합물 또는 중합체; 또는 (ii) 연속상에서의 가용성 플루오린화된 전자 공여 또는 양성자 수용 화합물 또는 중합체 및 분산상에서의 전자 수용 또는 양성자 공여 화합물 또는 중합체를 포함하는 전하 제어제를 포함하는 전기영동 잉크에 관한 것이다. EP 1 231 500 A2는 마이크로캡슐을 포함하는 전기 어드레스가능한 잉크로서, 상기 마이크로캡슐은 제1 전하를 갖는 제1 입자; 및 제2 전하를 갖는 제2 입자를 포함하며; 여기서 상기 마이크로캡슐에 제1 극성을 갖는 전기장을 적용하여 상기 제1 및 제2 입자 중 하나가 상기 전기장에 대해 반응하는 방향으로 이동하도록 함으로써 지각되는 컬러 변화를 초래하는 잉크에 관한 것이다. WO 2011/046564 A1의 듀얼 컬러 전자 어드레스가능한 잉크는 비-극성 캐리어 유체, 제1 컬러의 제1 착색제, 및 제1 컬러와 상이한 제2 컬러의 제2 착색제를 포함한다. 제1 착색제는 입자 코어 (C1), 및 입자 코어 (C1)의 표면에 부착된 염기성 관능기 (BFG)를 포함한다. 제2 착색제는 입자 코어 (C2), 및 입자 코어 (C2)의 표면에 부착된 산성 관능기 (AFG)를 포함한다. 산성 관능기 (AFG) 및 염기성 관능기 (BFG)는 비-극성 캐리어 유체 내에서 상호작용하여, 제1 착색제 상에 전하를 발생시키며 제2 착색제 상에 반대 전하를 발생시키도록 구성된다.
그러나, 상업적으로 입수가능한 전기영동 잉크 (e-잉크) 물질은 전형적으로 단지 백색, 회색 또는 흑색 반사 상태 사이에서만 전환될 수 있다. 즉, 이들은 투명 상태를 제공할 수 없으며, 따라서 스마트 윈도우에 사용될 수 없다. 게다가, e-잉크로 충전된, 상업적으로 입수가능한 e-디스플레이는, 이들이 전형적으로 목적하는 휘도를 제공하지 않는다는 결점을 갖는다. 이외에도, 상업적으로 입수가능한 e-디스플레이는 전형적으로 감소된 양의 픽셀, 즉 적색의 1/3, 청색의 1/3 및 녹색의 1/3을 제공하여, 디스플레이의 컬러 스펙트럼이 제한된다. 그러므로, 현재 이용가능한 e-잉크의 적용은 e-디스플레이로 제한되며 스마트 윈도우에는 완전히 불가능하다. 더욱이, 상업적으로 입수가능한 e-잉크는 안료의 캡슐화 및/또는 표면-그라프팅을 요구하여, 공정의 복잡성 및 비용을 증가시킨다.
따라서, 상기 단점을 회피하며, 특히 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우에 사용될 때 투명 상태와 멀티-컬러 또는 반투명 상태 사이의 전환을 가능하게 하는 전기영동 잉크를 제공하는 것이 관련 기술분야에서 요구되고 있다. 게다가, 전기영동 디스플레이에 사용될 때, 높은 휘도를 가질 뿐만 아니라 넓은 컬러 스펙트럼을 다루는, 즉 모든 픽셀이 적색, 녹색 및 청색을 갖는 것인 전기영동 잉크를 제공하는 것이 바람직하다. 특히, 공정의 복잡성 및 비용을 줄이기 위해, 표면 관능화를 갖는 안료의 사용을 회피하는 전기영동 잉크를 제공하는 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명의 목적은 전기영동 잉크, 특히 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우에 사용될 수 있는 전기영동 잉크를 제공하는 것이다. 게다가, 본 발명의 목적은 스마트 윈도우 적용에서 투명 상태와 반투명 상태와 불투명 상태 사이의 전환을 가능하게 하는 전기영동 잉크를 제공하는 것이다. 게다가, 본 발명의 목적은 e-디스플레이 적용에서 화이트 상태와 블랙 상태와 멀티-컬러 상태 사이의 전환을 가능하게 하는 전기영동 잉크를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 e-디스플레이에서 높은 휘도를 제공하는 전기영동 잉크를 제공하는 것이다. 본 발명의 추가의 목적은 넓은 컬러 스펙트럼을 다루는 전기영동 잉크를 제공하는 것이다. 본 발명의 추가의 목적은 표면 관능화를 갖는 안료를 함유하지 않는 전기영동 잉크를 제공하는 것이다.
상기 및 다른 목적은 본 발명의 대상에 의해 해결된다. 본 발명의 제1 측면에 따르면, 전기영동 잉크가 제공된다. 전기영동 잉크는 하기를 포함한다:
a) 적어도 1종의 캐리어 유체,
b) 적어도 1종의 캐리어 유체에 분산된 안료 입자, 및
c) 하기를 포함하는 전하 제어제의 혼합물:
i) 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민, 및
ii) 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄.
본 발명자들은 놀랍게도, 본원에 정의된 바와 같은 전기영동 잉크, 즉 적어도 1종의 캐리어 유체, 캐리어 유체에 분산된 안료 입자, 및 전하 제어제의 정의된 혼합물을 포함하는 전기영동 잉크가 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우에 전기영동 잉크로서 사용될 수 있으며, 투명 상태와 멀티-컬러 또는 반투명 상태 사이의 전환을 가능하게 한다는 것을 발견하였다. 게다가, 전기영동 잉크는 높은 휘도를 가지며, 넓은 컬러 스펙트럼을 다룬다. 게다가, 본원에 정의된 바와 같은 전기영동 잉크는 표면 관능화를 갖는 안료를 함유하지 않는다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 전기영동 잉크를 제조하는 방법이 제공된다. 상기 방법은 하기 단계를 포함한다:
a) 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 캐리어 유체를 제공하는 단계,
b) 본원에 정의된 바와 같은 안료 입자를 제공하는 단계,
c) 임의로, 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 분산제를 제공하는 단계,
d) 본원에 정의된 바와 같은 전하 제어제의 혼합물을 제공하는 단계, 및
e) 단계 a)의 적어도 1종의 캐리어 유체, 단계 b)의 안료 입자, 단계 c)의 임의적인 분산제 및 단계 d)의 전하 제어제의 혼합물을 조합하는 단계.
본 발명의 추가 측면에 따르면, a) 적어도 하나가 투명한, 상부 층 및 하부 층, 및 b) 상부 층과 하부 층 사이에 개재된 셀의 어레이로서, 셀은 본원에 정의된 바와 같은 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된 것인 셀의 어레이를 포함하는 전기영동 디스플레이가 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, a) 적어도 하나가 투명한, 바람직하게는 상부 층 및 하부 층이 투명한, 상부 층 및 하부 층, 및 b) 상부 층과 하부 층 사이에 개재된 셀의 어레이로서, 셀은 본원에 정의된 바와 같은 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된 것인 셀의 어레이를 포함하는 스마트 윈도우가 제공된다.
본 발명의 추가 측면에 따르면, 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우에서의 본원에 정의된 바와 같은 전기영동 잉크의 용도가 제공된다.
본 발명의 추가 측면에 따르면, 전기영동 잉크의 제조를 위한 본원에 정의된 바와 같은 전하 제어제의 혼합물의 용도가 제공된다.
본 발명의 전기영동 잉크의 유리한 실시양태는 상응하는 종속항에서 정의된다.
한 실시양태에 따르면, 적어도 1종의 캐리어 유체는 지방족 탄화수소, 할로겐화된 알칸, 실리콘 오일 및 그의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에 따르면, 안료 입자는 착색 안료, 효과 안료, 전기 전도성 안료, 자기 차폐 안료, 형광 안료, 체질 안료, 부식방지 안료, 유기 안료, 무기 안료 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에 따르면, 전기영동 잉크는 적어도 1종의 분산제를 포함하며, 바람직하게는 적어도 1종의 분산제는 하기 화학식 (I)의 것이다:
Figure pct00001
여기서 p+q는 30 내지 200 범위의 정수이고, n+m은 5 내지 50 범위의 정수이고, X-는 1가 유기 또는 무기 산의 음이온이고, R1은 C4-C22-선형 또는 분지형 알킬 기이고, R2는 C1-C12-포함 기이다.
한 실시양태에 따르면, 전하 제어제의 혼합물은 i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민 및 ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄을 1:10 내지 1:1.5, 바람직하게는 1:8 내지 1:1.8, 가장 바람직하게는 1:5 내지 1:2 범위의 중량비 [i)/ii)]로 포함한다.
또 다른 실시양태에 따르면, i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민이다.
또 다른 실시양태에 따르면, i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 하기 화합물이다:
하기 화학식 (IIa)의 화합물:
Figure pct00002
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수임, 및/또는
하기 화학식 (IIb)의 화합물:
Figure pct00003
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고, y는 0 내지 12 범위의 정수임, 및/또는
하기 화학식 (IIc)의 화합물:
Figure pct00004
한 실시양태에 따르면, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (III)의 화합물이다:
Figure pct00005
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고; y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온 및 에틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에 따르면, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (IV)의 화합물이다:
Figure pct00006
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고; y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온 및 에틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에 따르면, 화학식 (II) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 x는 동일하고/거나, 화학식 (II) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 y는 동일하고/거나, 화학식 (II) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 z는 동일하다.
한 실시양태에 따르면, 전기영동 잉크는, 전기영동 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 5 내지 40 중량%의 양으로, 바람직하게는 10 내지 30 중량%의 양으로 전하 제어제의 혼합물을 포함한다.
하기에서, 본 발명의 방법의 세부사항 및 바람직한 실시양태가 더욱 상세히 기재될 것이다. 이들 기술적 세부사항 및 실시양태는 또한 본 발명의 생성물 및 용도에도 적용되는 것으로 이해되어야 한다.
발명의 상세한 설명
전기영동 잉크는 하기를 포함한다:
a) 적어도 1종의 캐리어 유체,
b) 적어도 1종의 캐리어 유체에 분산된 안료 입자, 및
c) 하기를 포함하는 전하 제어제의 혼합물:
i) 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민, 및
ii) 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄.
따라서, 전기영동 잉크의 하나의 필수 성분은 적어도 1종의 캐리어 유체이다.
용어 "적어도 1종"은 캐리어 유체가 1종 이상의 캐리어 유체(들)를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다는 것을 의미한다.
한 실시양태에서, 적어도 1종의 캐리어 유체는 1종의 캐리어 유체를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 대안적으로, 적어도 1종의 캐리어 유체는 2종 이상의 캐리어 유체를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 적어도 1종의 캐리어 유체는 2 또는 3종의 캐리어 유체를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 다시 말해서, 적어도 1종의 캐리어 유체가 2종 이상의 캐리어 유체를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어지면, 적어도 1종의 캐리어 유체는 상이한 캐리어 유체의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
적어도 1종의 캐리어 유체가 상이한 캐리어 유체의 혼합물이면, 혼합물은 2 내지 5종의 캐리어 유체를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 캐리어 유체의 혼합물은 2 또는 3종의 캐리어 유체를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
바람직하게는, 적어도 1종의 캐리어 유체는 1종의 캐리어 유체를 포함하며, 보다 바람직하게는 그로 이루어진다.
예를 들어, 적어도 1종의 캐리어 유체는, 예를 들어, 약 4 이하, 예컨대 0.5 내지 2 범위의 낮은 유전 상수를 갖는다.
한 실시양태에서, 적어도 1종의 캐리어 유체는 이온을 실질적으로 함유하지 않는다.
적합한 캐리어 유체는 지방족 탄화수소, 할로겐화된 알칸, 실리콘 오일 및 그의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택된다.
지방족 탄화수소의 예는 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 도데칸, 테트라데칸, 헥산, 시클로헥산, 파라핀계 용매 예컨대 이소파르(ISOPAR)™ (엑손(Exxon)), 노르파르(NORPAR)™ (엑손), 쉘-졸(SHELL-SOL)™ (쉘(Shell)) 및 졸-트롤(SOL-TROL)™ (쉘) 시리즈를 포함한다. 적어도 1종의 캐리어 유체로서의 지방족 탄화수소의 사용은 그의 우수한 유전 강도 및 비반응성으로 인해 유리하다.
지방족 탄화수소는 바람직하게는 약 4 이하, 예컨대 0.5 내지 2 범위의 유전 상수를 갖는다. 추가적으로 또는 대안적으로, 지방족 탄화수소는 1.4 내지 1.5 범위, 예컨대 1.4 내지 1.45 범위의 굴절률을 갖는다.
한 실시양태에서, 지방족 탄화수소는 바람직하게는 0.6 내지 0.8 gcm-3 범위, 예컨대 0.7 내지 0.8 gcm-3 범위의 밀도를 갖는다.
할로겐화된 알칸은 부분 또는 완전 할로겐화된 알칸을 포함할 수 있다. 예를 들어, 할로겐화된 알칸은 테트라플루오로디브로모에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 트리플루오로클로로에틸렌, 사염화탄소 및 그의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진 군으로부터 선택된다.
할로겐화된 알칸은 바람직하게는 약 4 이하, 예컨대 1.5 내지 2 범위의 유전 상수를 갖는다. 추가적으로 또는 대안적으로, 할로겐화된 알칸은 약 1.4 이하, 예컨대 1.3 내지 1.4 범위의 굴절률을 갖는다.
한 실시양태에서, 할로겐화된 알칸은 바람직하게는 1.0 내지 1.9 gcm-3 범위, 예컨대 1.3 내지 1.8 gcm-3 범위의 밀도를 갖는다.
실리콘 오일의 예는 옥타메틸 시클로실록산, 폴리(메틸 페닐 실록산), 헥사메틸디실록산, 폴리디메틸실록산 및 그의 혼합물을 포함한다.
실리콘 오일은 바람직하게는 약 3 이하, 예컨대 2 내지 2.8 범위의 유전 상수를 갖는다. 추가적으로 또는 대안적으로, 실리콘 오일은 1.45 이하, 예컨대 1.4 내지 1.45 범위의 굴절률을 갖는다.
한 실시양태에서, 실리콘 오일은 바람직하게는 0.8 내지 1.0 gcm-3 범위, 예컨대 0.9 내지 1.0 gcm-3 범위의 밀도를 갖는다.
전기영동 잉크는 바람직하게는, 전기영동 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 30 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 40 내지 94.5 중량%, 가장 바람직하게는 50 내지 94 중량% 범위의 양으로 적어도 1종의 캐리어 유체를 포함한다.
전기영동 잉크가 적어도 1종의 캐리어 유체에 분산된 안료 입자를 포함하는 것이 본 발명의 추가의 요건이다.
전기영동 잉크는 바람직하게는 표면 관능화를 갖는 안료 예컨대 캡슐화된 안료 및/또는 표면-그라프팅된 안료를 함유하지 않는 것으로 인지된다.
한 실시양태에서, 안료 입자는 1 종류의 안료 입자를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 대안적으로, 안료 입자는 2 종류 이상의 안료 입자를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 안료 입자는 2 또는 3 종류의 안료 입자를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
바람직하게는, 안료 입자는 1 종류의 안료 입자를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
한 실시양태에서, 안료 입자는 착색 안료, 효과 안료, 전기 전도성 안료, 자기 차폐 안료, 형광 안료, 체질 안료, 부식방지 안료, 유기 안료, 무기 안료 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 안료 입자는 착색 안료이다.
안료 입자가 착색 안료이면, 안료 입자는 바람직하게는 블랙 안료 입자, 시안 안료 입자, 마젠타 안료 입자, 옐로우 안료 입자 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
블랙 안료 입자는 바람직하게는 하기 화학식 (a) 및/또는 화학식 (b)의 안료 입자로부터 선택된다:
Figure pct00007
보다 바람직하게는, 블랙 안료 입자는 화학식 (a) 또는 화학식 (b)의 안료 입자로부터 선택된다.
시안 안료 입자는 바람직하게는 하기 화학식 (c) 및/또는 화학식 (d)의 안료 입자로부터 선택된다:
Figure pct00008
보다 바람직하게는, 시안 안료 입자는 화학식 (c) 또는 화학식 (d)의 안료 입자로부터 선택된다.
마젠타 안료 입자는 바람직하게는 하기 화학식 (e) 및/또는 화학식 (f) 및/또는 화학식 (g)의 안료 입자로부터 선택된다:
Figure pct00009
보다 바람직하게는, 마젠타 안료 입자는 화학식 (e) 또는 화학식 (f) 또는 화학식 (g)의 안료 입자로부터 선택된다.
옐로우 안료 입자는 바람직하게는 하기 화학식 (h) 및/또는 화학식 (i) 및/또는 화학식 (j) 및/또는 화학식 (k)의 안료 입자로부터 선택된다:
Figure pct00010
보다 바람직하게는, 옐로우 안료 입자는 화학식 (h) 또는 화학식 (i) 또는 화학식 (j) 또는 화학식 (k)의 안료 입자로부터 선택된다.
바람직하게는 안료 입자는 ≤ 100 nm, 바람직하게는 ≤ 75 nm, 가장 바람직하게는 ≤ 50 nm의 입자 크기 d50을 갖는다. 값 d50은 중량 중앙 입자 크기를 지칭하며, 즉 모든 입자의 50 중량%가 이 입자 크기보다 더 크거나 또는 더 작다. 입자 크기는 동적 광 산란 또는 TEM을 사용함으로써 측정될 수 있다. 예를 들어, 입자 크기는 말번 인스트루먼츠 리미티드(Malvern Instruments Ltd.)의 제타사이저 나노(Zetasizer Nano)를 사용함으로써 결정될 수 있다.
전기영동 잉크는 바람직하게는, 전기영동 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 15 중량%, 보다 바람직하게는 1.5 내지 13 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 10 중량% 범위의 양으로 안료 입자를 포함한다.
한 실시양태에서, 안료 입자는 침강을 회피하기 위해 적어도 1종의 분산제를 사용함으로써 적어도 1종의 캐리어 유체에 분산된다.
따라서, 전기영동 잉크는 바람직하게는 적어도 1종의 분산제를 포함한다.
적어도 1종의 분산제는 전기영동 디스플레이에 사용되는 전기영동 잉크를 위한 관련 기술분야에 공지된 임의의 분산제일 수 있다.
적어도 1종의 분산제는 1종의 분산제를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 대안적으로, 적어도 1종의 분산제는 2종 이상의 분산제를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 적어도 1종의 분산제는 2 또는 3종의 분산제를 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
바람직하게는, 적어도 1종의 분산제는 1종의 분산제를 포함하며, 보다 바람직하게는 그로 이루어진다.
예를 들어, 적어도 1종의 분산제는 하기 화학식 (I)의 화합물이다:
Figure pct00011
여기서 p+q는 30 내지 200 범위의 정수이고, n+m은 5 내지 50 범위의 정수이고, X-는 1가 유기 또는 무기 산의 음이온이고, R1은 C4-C22-선형 또는 분지형 알킬 기이고, R2는 C1-C12-포함 기이다.
본 출원의 의미에서 화학식 (I)에서의 용어 "블록"은 상기 용어의 양쪽으로의 단량체의 공간적 분리를 지시한다. 즉, p 및 q 요소의 단량체가 블록 공중합체를 형성하고, n 및 m 요소의 단량체가 또 다른 블록 공중합체를 형성하며, 여기서 용어 "블록"은 상기 블록의 분리를 나타낸다.
R1은 C4-C22-선형 또는 분지형 알킬 기인 것으로 인지된다.
본원에 사용된 용어 "알킬"은 직쇄 알킬 기 및 분지쇄 알킬 기를 포함한, 포화 지방족 기의 라디칼이며, 여기서 이러한 직쇄 및 분지쇄 알킬 기는 각각, 예를 들어 히드록실 기로 임의로 치환될 수 있다.
따라서, R1은 C4-C22 선형 또는 분지형 알킬 예컨대 치환 또는 비치환된 C4-C22 선형 또는 분지형 알킬일 수 있으며, 바람직하게는 R1은 C6-C20 선형 또는 분지형 알킬 예컨대 치환 또는 비치환된 C6-C20 선형 또는 분지형 알킬이며, 보다 더 바람직하게는 R1은 C8-C18 선형 또는 분지형 알킬 예컨대 치환 또는 비치환된 C8-C18 선형 또는 분지형 알킬이며, 가장 바람직하게는 R1은 C10-C16 선형 또는 분지형 알킬 예컨대 치환 또는 비치환된 C10-C16 선형 또는 분지형 알킬이다.
한 실시양태에서, R1은 비치환된 C4-C22 선형 알킬, 바람직하게는 비치환된 C6-C20 선형 알킬, 보다 더 바람직하게는 비치환된 C8-C18 선형 알킬, 가장 바람직하게는 비치환된 C10-C16 선형 알킬이다.
본원에 사용된 용어 "C1-C12-포함 기"는 비치환 또는 치환된 직쇄 알킬 기 및 비치환 또는 치환된 분지쇄 알킬 기 및 비치환 또는 치환된 방향족 기, 바람직하게는 치환된 방향족 기를 포함한, 비치환 또는 치환된 포화 지방족 또는 방향족 기의 라디칼이다.
따라서, R2는 C1-C12-알킬 예컨대 비치환된, 선형 또는 분지형 C1-C12-알킬일 수 있으며, 바람직하게는 R2는 C2-C10-알킬 예컨대 비치환된, 선형 또는 분지형 C2-C10-알킬이며, 보다 바람직하게는 R2는 C2-C9-알킬 예컨대 비치환된, 선형 또는 분지형 C2-C9-알킬이며, 보다 더 바람직하게는 R2는 C2-C8-알킬 예컨대 비치환된, 선형 또는 분지형 C2-C8-알킬이다. 대안적으로, R2는 C1-C12-알킬 예컨대 치환된, 선형 또는 분지형 C1-C12-알킬일 수 있으며, 바람직하게는 R2는 C2-C10-알킬 예컨대 치환된, 선형 또는 분지형 C2-C10-알킬이며, 보다 바람직하게는 R2는 C2-C9-알킬 예컨대 치환된, 선형 또는 분지형 C2-C9-알킬이며, 보다 더 바람직하게는 R2는 C2-C8-알킬 예컨대 치환된, 선형 또는 분지형 C2-C8-알킬, 예를 들어 부분 또는 완전 할로겐화된, 예컨대 염소화된 선형 또는 분지형 C2-C8-알킬이다.
예를 들어, R2는 비치환된, 선형 C1-C12-알킬, 바람직하게는 비치환된, 선형 C2-C10-알킬, 보다 바람직하게는 비치환된, 선형 C2-C9-알킬, 보다 더 바람직하게는 비치환된, 선형 C2-C8-알킬이다.
한 실시양태에서, R2는 비치환된 방향족 C6-C12-기이며, 바람직하게는 R2는 비치환된 방향족 C6-C10-기이며, 보다 바람직하게는 R2는 비치환된 방향족 C6- 또는 C7-기, 예를 들어 페닐 또는 벤질 기이다. 대안적으로, R2는 치환된 방향족 C6-C12-기이며, 바람직하게는 R2는 치환된 방향족 C6-C10-기이며, 보다 바람직하게는 R2는 치환된 방향족 C6- 또는 C7-기, 예를 들어 할로겐화된, 예컨대 염소화된 페닐, 메틸페닐 또는 벤질 기, 예를 들어 3-클로로-4-메틸페닐 기 또는 3-클로로-5-메틸페닐 기이다.
안료 입자에 대한 분산제의 친화도를 증가시키기 위해, R2는 치환된 방향족 C6-C12-기인 것이 유리하다.
X-는 1가 유기 또는 무기 산의 음이온인 것으로 인지된다. 예를 들어, X-는 1가 무기 산의 음이온 예컨대 클로라이드, 브로마이드 또는 아이오다이드이다. 한 실시양태에서, X-는 브로마이드 또는 아이오다이드이다
안료 입자에 대한 분산제의 친화도와 캐리어 유체에 대한 분산제의 친화도 사이의 우수한 균형을 수득하기 위해서는 블록의 특정한 비가 유리하다. 따라서, p+q의 합계가 30 내지 200 범위의 정수이고, n+m의 합계가 5 내지 50 범위의 정수인 것이 본 발명의 하나의 요건이다.
한 실시양태에서, p+q의 합계는 50 내지 150 범위의 정수, 바람직하게는 50 내지 125 범위의 정수, 가장 바람직하게는 50 내지 100 범위의 정수이다.
p는 바람직하게는 45 내지 60 범위의 정수인 것으로 인지된다. 추가적으로, q는 바람직하게는 15 내지 30 범위의 정수이다.
한 실시양태에서, n+m의 합계는 5 내지 40 범위의 정수, 바람직하게는 5 내지 30 범위의 정수, 가장 바람직하게는 5 내지 20 범위의 정수이다.
한 실시양태에서, n은 바람직하게는 0 내지 5 범위의 정수이다. 추가적으로, m은 6 내지 11 범위의 정수이다. 예를 들어, n은 0이고, m은 11이다.
전기영동 잉크는 적어도 1종의 분산제를, 존재하는 경우에, 전기영동 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.1 내지 1.5 중량%, 보다 바람직하게는 0.15 내지 1.3 중량%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 1.0 중량% 범위의 양으로 포함한다.
멀티-컬러 상태와 투명 상태 사이의 전환을 달성하기 위해, 전기영동 잉크는 전하 제어제의 특정한 혼합물을 포함하는 것이 필수적이다.
따라서, 전하 제어제의 혼합물이 하기를 포함하는 것이 본 발명의 하나의 요건이다:
i) 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민, 및
ii) 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄.
한 실시양태에서, 전하 제어제의 혼합물은 하기로 이루어진다:
i) 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민, 및
ii) 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄.
본 발명의 의미에서 용어 "반대이온"은 전기적 중성을 유지하기 위해 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄에 수반되는 1가 또는 2가 음이온, 바람직하게는 1가 음이온을 지칭한다. 바람직하게는, 반대이온은 할라이드 또는 유기 술페이트로부터 선택되며, 보다 바람직하게는 반대이온은 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된 할라이드 또는 유기 술페이트이다.
바람직하게는, 전하 제어제의 혼합물은 i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민 및 ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄을 1:10 내지 1:1.5, 바람직하게는 1:8 내지 1:1.8, 가장 바람직하게는 1:5 내지 1:2 범위의 중량비 [i)/ii)]로 포함한다.
용어 "적어도 1종"은 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민이 1종 이상의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다는 것을 의미한다.
한 실시양태에서, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 대안적으로, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 2종 이상의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 2 또는 3종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 다시 말해서, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민이 2종 이상의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어지면, 이는 상이한 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민(들)의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민이 상이한 화합물의 혼합물이면, 혼합물은 2 내지 5종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 혼합물은 2 또는 3종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민(들) 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
한 실시양태에서, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
대안적 실시양태에서, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
대안적 실시양태에서, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
특히 우수한 결과는 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민이 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하는 경우에 수득된다. 따라서, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민이 화합물의 혼합물이면, 혼합물은 바람직하게는 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하며, 보다 바람직하게는 그로 이루어진다. 대안적으로, 혼합물은 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함한다. 대안적으로, 혼합물은 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
한 실시양태에서, 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함하며, 보다 바람직하게는 그로 이루어진다.
컬러 상태와 투명 상태 사이의 전환과 관련하여 수득되는 특히 우수한 결과의 관점에서, i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 바람직하게는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민이다.
i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 바람직하게는 하기 화합물인 것으로 인지된다:
하기 화학식 (IIa)의 화합물:
Figure pct00012
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수임, 및/또는
하기 화학식 (IIb)의 화합물:
Figure pct00013
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고, y는 0 내지 12 범위의 정수임, 및/또는
하기 화학식 (IIc)의 화합물:
Figure pct00014
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수임.
예를 들어, i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민은 바람직하게는 하기 화학식 (IIa)의 화합물이다:
Figure pct00015
여기서 x는 7 내지 17 범위의 정수이며, 바람직하게는 x는 9 내지 15 범위의 정수이며, 보다 바람직하게는 x는 10 내지 13 범위의 정수이며, 가장 바람직하게는 x는 10 또는 12이다.
추가적으로 또는 대안적으로, i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민은 바람직하게는 하기 화학식 (IIb)의 화합물이다:
Figure pct00016
여기서 x는 7 내지 17 범위의 정수이고, y는 0 내지 12 범위의 정수이며, 바람직하게는 x는 9 내지 15 범위의 정수이고, y는 0 내지 9 범위의 정수이며, 보다 바람직하게는 x는 10 내지 13 범위의 정수이고, y는 0 내지 7 범위의 정수이며, 가장 바람직하게는 x는 10 또는 12이고, y는 1 내지 5 범위의 정수이며, 예를 들어 y는 2 내지 4 범위의 정수 예컨대 3이다.
추가적으로 또는 대안적으로, i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 바람직하게는 하기 화학식 (IIc)의 화합물이다:
Figure pct00017
여기서 x는 7 내지 17 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이며, 바람직하게는 x는 9 내지 15 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 9 범위의 정수이며, 보다 바람직하게는 x는 10 내지 13 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 7 범위의 정수이며, 가장 바람직하게는 x는 10 또는 12이고, y 및 z는 서로 독립적으로 1 내지 5 범위의 정수이며, 예를 들어 y 및 z는 서로 독립적으로 2 내지 4 범위의 정수 예컨대 3이다.
바람직하게는, i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 화학식 (IIc)의 화합물이다.
i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민은 5 내지 15 mPas 범위, 바람직하게는 8 내지 12 mPas 범위의 점도를 갖는 것으로 인지된다. 점도는 브룩필드 점도계를 사용함으로써 결정되었으며; 샘플은 작업 동안 25℃ ± 2℃로 유지되었다.
게다가, 전하 제어제의 혼합물은 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄을 포함하는 것이 요구된다.
용어 "적어도 1종"은 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄이 1종 이상의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다는 것을 의미한다.
한 실시양태에서, 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 대안적으로, 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 2종 이상의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 2 또는 3종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 다시 말해서, 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄이 2종 이상의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어지면, 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 상이한 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄(들)의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄이 상이한 화합물의 혼합물이면, 혼합물은 2 내지 5종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다. 예를 들어, 혼합물은 2 또는 3종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄(들)을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진다.
바람직하게는, 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄이다.
한 실시양태에서, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (III)의 화합물이다:
Figure pct00018
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고; y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
예를 들어, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (III)의 화합물이다:
Figure pct00019
여기서 x는 7 내지 17 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
대안적으로, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (III)의 화합물이다:
Figure pct00020
여기서 x는 9 내지 15 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 9 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (III)의 화합물이다:
Figure pct00021
여기서 x는 10 내지 13 범위의 정수이고, y 및 z는 0 내지 7 범위의 동일한 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
예를 들어, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (III)의 화합물이다:
Figure pct00022
여기서 x는 10 또는 12이고, y 및 z는 1 내지 5 범위의 동일한 정수이며, 바람직하게는 y 및 z는 2 내지 4 범위의 동일한 정수이며, 예를 들어 y 및 z는 3이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
대안적 실시양태에서, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (IV)의 화합물이다:
Figure pct00023
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고; y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
예를 들어, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (IV)의 화합물이다:
Figure pct00024
여기서 x는 7 내지 17 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
대안적으로, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (IV)의 화합물이다:
Figure pct00025
여기서 x는 9 내지 15 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 9 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (IV)의 화합물이다:
Figure pct00026
여기서 x는 10 내지 13 범위의 정수이고, y 및 z는 0 내지 7 범위의 동일한 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
예를 들어, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 하기 화학식 (IV)의 화합물이다:
Figure pct00027
여기서 x는 10 또는 12이고, y 및 z는 1 내지 5 범위의 동일한 정수이며, 바람직하게는 y 및 z는 2 내지 4 범위의 동일한 정수이며, 예를 들어 y 및 z는 3이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄은 300 내지 400 mPas 범위, 바람직하게는 330 내지 360 mPas 범위의 점도를 갖는 것으로 인지된다. 점도는 브룩필드 점도계를 사용함으로써 결정되었으며; 샘플은 작업 동안 25℃ ± 2℃로 유지되었다.
따라서, 전하 제어제의 혼합물이 하기를 포함하며, 바람직하게는 하기로 이루어지는 것이 바람직하다:
i) 화학식 (IIa) 및/또는 화학식 (IIb) 및/또는 화학식 (IIc)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민
및
ii) 하기 화학식 (III)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00028
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고; y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨, 또는
iii) 하기 화학식 (IV)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00029
여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고; y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨.
바람직하게는, 전하 제어제의 혼합물은 하기를 포함하며, 바람직하게는 하기로 이루어진다:
i) 하기 화학식 (IIc)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민:
Figure pct00030
여기서 x는 7 내지 17 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수임, 및
ii) 하기 화학식 (III)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00031
여기서 x는 7 내지 17 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨, 또는
iii) 하기 화학식 (IV)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00032
여기서 x는 7 내지 17 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨.
바람직하게는, 전하 제어제의 혼합물은 하기를 포함하며, 바람직하게는 하기로 이루어진다:
i) 하기 화학식 (IIc)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민:
Figure pct00033
여기서 x는 9 내지 15 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 9 범위의 정수임, 및
ii) 하기 화학식 (III)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00034
여기서 x는 9 내지 15 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 9 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨, 또는
iii) 하기 화학식 (IV)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00035
여기서 x는 9 내지 15 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 9 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨.
보다 바람직하게는, 전하 제어제의 혼합물은 하기를 포함하며, 바람직하게는 하기로 이루어진다:
i) 하기 화학식 (IIc)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민:
Figure pct00036
여기서 x는 10 내지 13 범위의 정수이고, y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 7 범위의 정수임,
및
ii) 하기 화학식 (III)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00037
여기서 x는 10 내지 13 범위의 정수이고, y 및 z는 0 내지 7 범위의 동일한 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨, 또는
iii) 하기 화학식 (IV)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00038
여기서 x는 10 내지 13 범위의 정수이고, y 및 z는 0 내지 7 범위의 동일한 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨.
가장 바람직하게는, 전하 제어제의 혼합물은 하기를 포함하며, 바람직하게는 하기로 이루어진다:
i) 하기 화학식 (IIc)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민:
Figure pct00039
여기서 x는 10 또는 12이고, y 및 z는 서로 독립적으로 1 내지 5 범위의 정수이며, 예를 들어 y 및 z는 서로 독립적으로 2 내지 4 범위의 정수 예컨대 3임, 및
ii) 하기 화학식 (III)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00040
여기서 x는 10 또는 12이고, y 및 z는 1 내지 5 범위의 동일한 정수이며, 바람직하게는 y 및 z는 2 내지 4 범위의 동일한 정수이며, 예를 들어 y 및 z는 3이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨, 또는
iii) 하기 화학식 (IV)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00041
여기서 x는 10 또는 12이고, y 및 z는 1 내지 5 범위의 동일한 정수이며, 바람직하게는 y 및 z는 2 내지 4 범위의 동일한 정수이며, 예를 들어 y 및 z는 3이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온, 에틸술페이트 음이온, 프로필술페이트 음이온 및 부틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택됨.
전하 제어제의 혼합물과 관련하여, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 x가 동일하고/거나, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 y가 동일하고/거나, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 z가 동일한 것이 바람직하다. 예를 들어, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 x는 동일하고, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 y는 동일하고, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 z는 동일하다. 대안적으로, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 x는 동일하거나, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 y는 동일하거나, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 z는 동일하다.
한 실시양태에서, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 x는 동일하거나, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 y는 동일하고, 화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 z는 동일하다.
화학식 (IIc) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 y 및 z가 동일한 것이 특히 바람직하다.
한 실시양태에서, 전하 제어제의 혼합물은 하기를 포함하며, 바람직하게는 하기로 이루어진다:
i) 하기 화학식 (IIc)의 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민:
Figure pct00042
여기서 x는 10 또는 12이고, y 및 z는 서로 독립적으로 1 내지 5 범위의 정수이며, 예를 들어 y 및 z는 서로 독립적으로 2 내지 4 범위의 정수 예컨대 3임, 및
ii) 하기 화학식 (III)의 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00043
여기서 x는 10이고, y 및 z는 1 내지 5 범위의 동일한 정수이며, 바람직하게는 y 및 z는 2 내지 4 범위의 동일한 정수이며, 예를 들어 y 및 z는 3이고, X-는 아이오다이드 또는 메틸술페이트 음이온임, 및/또는
iii) 하기 화학식 (III)의 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄:
Figure pct00044
iv) 여기서 x는 12이고, y 및 z는 1 내지 5 범위의 동일한 정수이며, 바람직하게는 y 및 z는 2 내지 4 범위의 동일한 정수이며, 예를 들어 y 및 z는 3이고, X-는 아이오다이드 또는 메틸술페이트 음이온임.
전기영동 잉크는, 전기영동 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 5 내지 40 중량%의 양으로, 보다 바람직하게는 10 내지 30 중량%의 양으로 전하 제어제의 혼합물을 포함한다.
예를 들어, 전기영동 잉크는, 전기영동 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 5 내지 40 중량%의 양으로, 보다 바람직하게는 10 내지 30 중량%의 양으로 반대이온을 포함하는 전하 제어제의 혼합물을 포함한다.
한 실시양태에서, 전기영동 잉크는, 전기영동 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 12 중량%의 양으로, 보다 바람직하게는 2 내지 8 중량%의 양으로 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민을 포함한다.
추가적으로 또는 대안적으로, 전기영동 잉크는, 전기영동 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 5 내지 17 중량%의 양으로, 보다 바람직하게는 7 내지 15 중량%의 양으로 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄을 포함한다.
전기영동 잉크에서 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄의 양은 바람직하게는 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민의 양을 초과하는 것으로 인지된다.
바람직하게는, 전기영동 잉크는 i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민 및 ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄을 1:10 내지 1:1.5, 바람직하게는 1:8 내지 1:1.8, 가장 바람직하게는 1:5 내지 1:2 범위의 중량비 [i)/ii)]로 포함한다.
추가로 본 발명은 하기 단계를 포함하는, 전기영동 잉크를 제조하는 방법에 관한 것이다:
a) 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 캐리어 유체를 제공하는 단계,
b) 본원에 정의된 바와 같은 안료 입자를 제공하는 단계,
c) 임의로, 본원에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 분산제를 제공하는 단계,
d) 본원에 정의된 바와 같은 전하 제어제의 혼합물을 제공하는 단계, 및
e) 단계 a)의 적어도 1종의 캐리어 유체, 단계 b)의 안료 입자, 단계 c)의 임의적인 분산제 및 단계 d)의 전하 제어제의 혼합물을 조합하는 단계.
조합 단계는 통상의 기술자에게 공지된 임의의 통상적인 조합 방법으로 수행될 수 있다. 예를 들어, 조합은 단계 a)의 적어도 1종의 캐리어 유체, 단계 b)의 안료 입자, 단계 c)의 임의적인 분산제 및 단계 d)의 전하 제어제의 혼합물을 혼합함으로써 수행될 수 있다.
한 실시양태에서, 단계 e)는 비드를 사용하여 성분들을 혼합 및 분산시킴으로써 수행된다. 비드는 혼합 및 분산을 위한 관련 기술분야에 공지된 임의의 비드일 수 있다. 바람직하게는, 비드는 이산화지르코늄 비드, 보다 바람직하게는 0.1 내지 1 mm, 예컨대 0.2 내지 0.8 mm의 입자 크기 d50을 갖는 이산화지르코늄 비드이다.
한 실시양태에서, 상기 방법은 단계 e)에서 수득된 혼합물을 적어도 1종의 캐리어 유체, 및 전하 제어제의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진 혼합물과 조합하는 단계 f)를 추가로 포함한다. 이러한 단계는 안료 응집체의 형성을 회피하기 위해 유리하다.
적어도 1종의 캐리어 유체, 및 전하 제어제의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진 혼합물은, 혼합물의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 15 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 32 중량% 범위의 양으로 전하 제어제의 혼합물을 포함한다. 따라서, 적어도 1종의 캐리어 유체, 및 전하 제어제의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진 혼합물은, 혼합물의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 60 내지 85 중량%, 보다 바람직하게는 68 내지 80 중량% 범위의 양으로 적어도 1종의 캐리어 유체를 포함한다.
단계 f)의 적어도 1종의 캐리어 유체, 및 전하 제어제의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진 혼합물 중의 적어도 1종의 캐리어 유체 및 단계 a)에서 제공되는 적어도 1종의 캐리어 유체는 바람직하게는 동일한 것으로 인지된다.
추가적으로 또는 대안적으로, 단계 f)의 적어도 1종의 캐리어 유체, 및 전하 제어제의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진 혼합물 중의 전하 제어제의 혼합물 및 단계 d)에서 제공되는 전하 제어제의 혼합물은 바람직하게는 동일하다.
상기 방법이 단계 f)를 포함하면, 단계 e)에서 수득된 혼합물 및 적어도 1종의 캐리어 유체, 및 전하 제어제의 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 그로 이루어진 혼합물은 바람직하게는, 5:1 내지 1:1, 바람직하게는 3:1 내지 1:1, 가장 바람직하게는 2:1 내지 1:1 범위의 중량비 [단계 e)에서 수득된 혼합물/단계 f)에서 첨가된 혼합물]로 조합된다.
추가로 본 발명은 하기를 포함하는 전기영동 디스플레이에 관한 것이다:
a) 적어도 하나가 투명한, 상부 층 및 하부 층, 및
b) 상부 층과 하부 층 사이에 개재된 셀의 어레이로서, 셀은 본원에 정의된 바와 같은 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된 것인 셀의 어레이.
게다가, 본 발명은 하기를 포함하는 전기영동 스마트 윈도우에 관한 것이다:
a) 적어도 하나가 투명한, 상부 층 및 하부 층, 및
b) 상부 층과 하부 층 사이에 개재된 셀의 어레이로서, 셀은 본원에 정의된 바와 같은 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된 것인 셀의 어레이.
바람직한 실시양태에서, 상부 층 및 하부 층은 투명하다.
전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우는 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우에 대해 통상의 기술자에게 공지된 임의의 통상적인 배열을 가질 수 있다.
전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우의 유리한 배열은 도 1 내지 4에 나타내어진다.
예를 들어, 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우 셀의 상부 층 및 하부 층은, 예를 들어 산화인듐주석 (ITO)의 하나 이상의 층을 사용함으로써, 전기적으로 전도성인 층이다. 바람직하게는, 상부 층 및 하부 층은 투명하며, 보다 바람직하게는 상부 층 및 하부 층은 ITO 코팅된 유리로 만들어진다. 따라서, 상부 층 및 하부 층은 바람직하게는 전기 전도성 층이고, 투명하며, 예를 들어 ITO 코팅된 유리로 만들어진다 (예를 들어 도 1 내지 5 참조). 디스플레이 셀은, 이것이 ITO 코팅된 유리 하부 층에 고정된 반사 층을 포함하도록 배열되는 것으로 인지된다 (도 1 및 4 참조). 이와 달리, 스마트 윈도우 셀은 ITO 코팅된 유리 하부 층에 고정된 반사 층을 함유하지 않는다 (도 2 및 5 참조).
전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우 셀의 상부 층 및 하부 층은 바람직하게는, 이들이 스페이서에 의해 분리되도록 배열된다 (예를 들어 도 1 내지 5 참조). 형성된 셀은 바람직하게는 본원에 정의된 바와 같은 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된다.
따라서, 한 실시양태에서, 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우 셀의 상부 층 및 하부 층은 ITO 코팅된 유리이며, 스페이서에 의해 분리된다.
전기영동 디스플레이의 한 실시양태에서, 2개 이상의 디스플레이 셀이 서로의 위에 적층된다. 이러한 배열에서, 셀은 바람직하게는 결합제 층에 의해, 서로에 대해, 즉 하나의 셀의 하부층이 또 다른 셀의 상부 층에 연결된다 (예를 들어 도 4 참조). 바람직하게는, 각각의 셀은 동일하거나 상이한 블랙 또는 컬러 전기영동 잉크, 바람직하게는 컬러 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된다.
대안적 실시양태에서, 단일 디스플레이 셀이 제공된다. 이러한 배열에서, 셀은 바람직하게는 블랙 또는 컬러 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된다.
스마트 윈도우의 한 실시양태에서, 2개 이상의 디스플레이 셀이 서로의 위에 적층된다. 이러한 배열에서, 셀은 바람직하게는 결합제 층에 의해, 서로에 대해, 즉 하나의 셀의 하부 층이 또 다른 셀의 상부 층에 연결된다 (예를 들어 도 5 참조). 바람직하게는, 각각의 셀은 동일하거나 상이한 블랙 또는 컬러 전기영동 잉크, 바람직하게는 컬러 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된다.
대안적 실시양태에서, 단일 스마트 윈도우 셀이 제공된다. 이러한 배열에서, 셀은 바람직하게는 블랙 또는 컬러 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된다.
수득되는 매우 우수한 결과의 관점에서, 본 발명은 또한 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우에서의 본원에 정의된 바와 같은 전기영동 잉크의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 전기영동 잉크의 제조를 위한 본원에 정의된 바와 같은 전하 제어제의 혼합물의 용도에 관한 것이다.
전기영동 잉크, 및 전하 제어제의 혼합물과 관련하여, 전기영동 잉크, 전하 제어제의 혼합물 및 그의 실시양태를 더욱 상세히 정의하는 경우에 상기 제공된 설명이 참조된다.
본 발명의 범주 및 관심은 본 발명의 특정 실시양태를 예시하도록 의도되며 비제한적인 하기 실시예에 기초하여 더욱 잘 이해될 것이다.
도 1은 블랙 또는 컬러 전기영동 잉크를 함유하는 디스플레이 셀의 개략도를 나타낸다.
도 2는 블랙 또는 컬러 전기영동 잉크를 함유하는 스마트 윈도우 셀의 개략도를 나타낸다.
도 3은 위에서 본 디스플레이 또는 스마트 윈도우 셀의 개략도를 나타낸다.
도 4는 컬러 전기영동 잉크를 함유하는 적층된 디스플레이 셀의 개략도를 나타낸다.
도 5는 컬러 전기영동 잉크를 함유하는 적층된 스마트 윈도우 셀의 개략도를 나타낸다.
실시예
1. 전하 제어제 (CCA)의 제조
1.1 알릴디알킬아민
Figure pct00045
화합물 (1)은 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)로부터 상업적으로 입수가능하였다. 화합물 (2)는 1.1.1에 기재된 바와 같이 합성하였다. 화합물 (3), (4) 및 (5)는 1.1.2에 기재된 바와 같이 합성하였다.
1.1.1 알릴디에틸아민
Figure pct00046
화합물 (6) (플루카(Fluka)) 6 g을 탈이온수 40 g 중에 용해시켰다. 알릴브로마이드 (시그마-알드리치) 10 g을 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물의 pH 값을 NaOH 용액 (10%) 32 mL를 첨가하여 10.7로 조정하였다. 혼합물을 80℃에서 5.5시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 유기 상을 반응 혼합물로부터 분리하고, 잔류 수성 상을 제거하였다. 수득된 유기 상을 물 (나노퓨어(Nanopur))로 2회 세척하고, 60℃의 회전 증발기에서 진공 하에 건조시켜, 조 생성물 2.1 g을 남겼다. 조 생성물을 80℃에서 진공 하에 증류시켜, 1H- 및 13C-NMR에 따른 알릴디에틸아민 (화합물 (2)) 1.6 g을 수득하였다.
1.1.2 알릴디부틸아민, 알릴디헥실아민 및 알릴디데실아민
Figure pct00047
화합물 (7) 80.0 g 및 n-부틸 브로마이드 494.1 g을 탈이온수 600 g에 첨가하였다. 반응 혼합물의 pH 값을 NaOH 용액 (30%) 314.9 g을 첨가하여 10.7로 조정하였다. 혼합물을 95℃에서 7시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 혼합물을 약 16.5시간 동안 밤새 교반하였다. 그 후, 혼합물의 pH 값을 NaOH 용액 (30%) 131.7 g을 첨가하여 10.7로 조정하였다. 혼합물을 99℃에서 7시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 혼합물을 약 16시간 동안 밤새 교반하였다. 유기 상을 반응 혼합물로부터 분리하고, 탈이온수로 세척하였다. 유기 상을 처음에는 75℃에서, 이어서 85℃에서 진공 하에 증류시켜, 1H- 및 13C-NMR에 따른 알릴디부틸아민 (화합물 (3)) 180.0 g을 수득하였다.
Figure pct00048
화합물 (7) 58.3 g 및 n-헥실 브로마이드 437.9 g을 탈이온수 437 g에 첨가하였다. 반응 혼합물의 pH 값을 NaOH 용액 (30%) 259.8 g을 첨가하여 10.7로 조정하였다. 혼합물을 95℃에서 8시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 혼합물을 약 16시간 동안 밤새 교반하였다. 그 후, 혼합물의 pH 값을 NaOH 용액 (30%) 75.8 g을 첨가하여 10.7로 조정하였다. 혼합물을 97℃에서 6시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 유기 상을 반응 혼합물로부터 분리하고, 탈이온수로 세척하였다. 유기 상을 처음에는 70℃에서, 이어서 120℃에서 진공 하에 증류시켜, 1H- 및 13C-NMR에 따른 알릴디헥실아민 (화합물 (4)) 169.5 g을 수득하였다.
Figure pct00049
화합물 (7) 46.6 g 및 n-데실 브로마이드 470.0 g을 탈이온수 350 g에 첨가하였다. 반응 혼합물의 pH 값을 NaOH 용액 (30%) 116.3 g을 첨가하여 10.7로 조정하였다. 혼합물을 95℃에서 7.5시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 혼합물을 약 16시간 동안 밤새 교반하였다. 그 후, 혼합물의 pH 값을 NaOH 용액 (30%) 119.7 g을 첨가하여 10.7로 조정하였다. 혼합물을 97℃에서 6.5시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 유기 상을 반응 혼합물로부터 분리하고, 먼저 탈이온수로, 이어서 NaCl 용액 (20%)으로 세척하였다. 유기 상을 처음에는 70℃에서, 이어서 160℃에서 진공 하에 증류시켜, 1H- 및 13C-NMR에 따른 알릴디데실아민 (화합물 (5)) 160.3 g을 수득하였다.
1.2 N,N-디알킬아미노-프로필-폴리디메틸실록산
Figure pct00050
테트라히드로푸란 1 mL 중 헥사클로로백금산 0.025 g의 용액을 화합물 (8) (ABCR), 즉 5-9 cSt의 점도를 갖는 (즉, n이 약 10임), 하나의 단부에서 부틸 기에 의해 종결되며 다른 단부에서 히드라이드에 의해 종결된 선형 폴리(디메틸실록산) 50.0 g에 첨가하였다. 혼합물을 보호 기체로서의 질소와 함께 반응기에서 90℃로 가열하였다. 알릴디메틸아민 (화합물 (1), 시그마-알드리치) 4.35 g을 교반 하에 혼합물에 적가하고; 과정을 30분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 90℃에서 2시간 동안 교반한 다음, 60℃로 냉각시켰다. 활성탄 (노리트 아조(Norit Azo)) 1.0 g을 반응 혼합물에 첨가하였다. 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 규조토 (클라셀 DIC(Clarcel DIC))를 통해 여과하여, 1H- 및 13C-NMR에 따른 화합물 (9) 50.8 g을 수득하였다.
Figure pct00051
테트라히드로푸란 1 mL 중 헥사클로로백금산 0.008 g의 용액을 화합물 (8) (ABCR), 즉 5-9 cSt의 점도를 갖는 (즉, n이 약 10임), 하나의 단부에서 부틸 기에 의해 종결되며 다른 단부에서 히드라이드에 의해 종결된 선형 폴리(디메틸실록산) 13.0 g에 첨가하였다. 혼합물을 보호 기체로서의 질소와 함께 반응기에서 90℃로 가열하였다. 알릴디에틸아민 (화합물 (2)) 1.50 g을 교반 하에 혼합물에 적가하고; 과정을 30분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 90℃에서 2.5시간 동안 교반한 다음, 60℃로 냉각시켰다. 활성탄 (노리트 아조) 0.26 g을 반응 혼합물에 첨가하였다. 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 규조토 (클라셀 DIC)를 통해 여과하여, 1H- 및 13C-NMR에 따른 화합물 (10) 10.9 g을 수득하였다.
Figure pct00052
테트라히드로푸란 1 mL 중 헥사클로로백금산 0.040 g의 용액을 화합물 (8) (ABCR), 즉 5-9 cSt의 점도를 갖는 (즉, n이 약 10임), 하나의 단부에서 부틸 기에 의해 종결되며 다른 단부에서 히드라이드에 의해 종결된 선형 폴리(디메틸실록산) 500.0 g에 첨가하였다. 혼합물을 보호 기체로서의 질소와 함께 반응기에서 90℃로 가열하였다. 알릴디부틸아민 (화합물 (3)) 87.30 g을 교반 하에 혼합물에 적가하고; 과정을 30분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 90℃에서 1시간 동안 교반한 다음, 60℃로 냉각시켰다. 활성탄 (노리트 아조) 10.0 g을 반응 혼합물에 첨가하였다. 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 규조토 (클라셀 DIC)를 통해 여과하여, 1H- 및 13C-NMR에 따른 화합물 (11) 561.1 g을 수득하였다.
Figure pct00053
테트라히드로푸란 1 mL 중 헥사클로로백금산 0.025 g의 용액을 화합물 (8) (ABCR), 즉 5-9 cSt의 점도를 갖는 (즉, n이 약 10임), 하나의 단부에서 부틸 기에 의해 종결되며 다른 단부에서 히드라이드에 의해 종결된 선형 폴리(디메틸실록산) 50.0 g에 첨가하였다. 혼합물을 보호 기체로서의 질소와 함께 반응기에서 90℃로 가열하였다. 알릴디헥실아민 (화합물 (4)) 11.50 g을 교반 하에 혼합물에 적가하고; 과정을 30분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 90℃에서 1시간 동안 교반한 다음, 60℃로 냉각시켰다. 활성탄 (노리트 아조) 1.0 g을 반응 혼합물에 첨가하였다. 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 규조토 (클라셀 DIC)를 통해 여과하여, 1H- 및 13C-NMR에 따른 화합물 (12) 57.7 g을 수득하였다.
Figure pct00054
테트라히드로푸란 1 mL 중 헥사클로로백금산 0.025 g의 용액을 화합물 (8) (ABCR), 즉 5-9 cSt의 점도를 갖는 (즉, n이 약 10임), 하나의 단부에서 부틸 기에 의해 종결되며 다른 단부에서 히드라이드에 의해 종결된 선형 폴리(디메틸실록산) 50.0 g에 첨가하였다. 혼합물을 보호 기체로서의 질소와 함께 반응기에서 90℃로 가열하였다. 알릴디데실아민 (화합물 (5)) 17.24 g을 교반 하에 혼합물에 적가하고; 과정을 30분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 90℃에서 1시간 동안 교반한 다음, 60℃로 냉각시켰다. 활성탄 (노리트 아조) 1.0 g을 반응 혼합물에 첨가하였다. 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 규조토 (클라셀 DIC)를 통해 여과하여, 1H- 및 13C-NMR에 따른 화합물 (13) 62.0 g을 수득하였다.
Figure pct00055
테트라히드로푸란 1 mL 중 헥사클로로백금산 0.030 g의 용액을 화합물 (14) (겔레스트(Gelest)), 즉 10-15 cSt의 점도를 갖는 (즉, n이 약 12임), 하나의 단부에서 부틸 기에 의해 종결되며 다른 단부에서 히드라이드에 의해 종결된 선형 폴리(디메틸실록산) 84.0 g에 첨가하였다. 혼합물을 보호 기체로서의 질소와 함께 반응기에서 90℃로 가열하였다. 알릴디부틸아민 (화합물 (3)) 12.20 g을 교반 하에 혼합물에 적가하고; 과정을 30분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 90℃에서 1.5시간 동안 교반한 다음, 60℃로 냉각시켰다. 활성탄 (노리트 아조) 2.0 g을 반응 혼합물에 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 후, 혼합물을 규조토 (클라셀 DIC)를 통해 여과하여, 1H- 및 13C-NMR에 따른 화합물 (15) 90.4 g을 수득하였다.
1.3 메틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산
Figure pct00056
메틸 아이오다이드 2.55 g을 화합물 (9) 20.0 g에 첨가하고, 이 혼합물을 43℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고, 추가의 메틸 아이오다이드 1.30 g을 여기에 첨가하였다. 반응 혼합물을 43℃에서 2시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 과량의 메틸 아이오다이드 및 디클로로메탄을 진공 하에 제거하여, 1H-NMR에 따른 화합물 (16) 20.6 g을 남겼다.
Figure pct00057
메틸 아이오다이드 366.0 g을 화합물 (11) 806.5 g에 첨가하고, 이 과정을 30분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 43℃에서 교반하였다. 메틸 아이오다이드를 첨가한 후, 화합물 (11)의 완전한 전환을 1H-NMR에 따라 달성하였다. 혼합물을 주위 온도로 냉각시키고, 과량의 메틸 아이오다이드를 진공 하에 제거하여, 화합물 (17) 909.9 g을 남겼다.
Figure pct00058
메틸 아이오다이드 3.38 g을 화합물 (12) 20.0 g에 첨가하고, 이 과정을 10분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 43℃에서 5시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 과량의 메틸 아이오다이드를 진공 하에 제거하여, 1H-NMR에 따른 화합물 (18) 19.8 g을 남겼다.
Figure pct00059
메틸 아이오다이드 3.10 g을 화합물 (13) 20.0 g에 첨가하고, 이 과정을 10분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 42℃에서 5시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 과량의 메틸 아이오다이드를 진공 하에 제거하여, 1H-NMR에 따른 화합물 (19) 20.8 g을 남겼다.
Figure pct00060
메틸 아이오다이드 14.6 g을 화합물 (15) 100.0 g에 첨가하고, 이 과정을 30분 이내에 완료하였다. 반응 혼합물을 42℃에서 5시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 과량의 메틸 아이오다이드를 진공 하에 제거하여, 1H-NMR에 따른 화합물 (20) 109.3 g을 남겼다.
Figure pct00061
디메틸 술페이트 2.36 g을 화합물 (9) 20.0 g에 첨가하고, 반응 혼합물을 디클로로메탄 5 g으로 희석하였다. 반응 혼합물을 42℃에서 2시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 화합물 (9) 및 디메틸 술페이트를 완전히 전환시키고, 디클로로메탄을 진공 하에 제거하여, 1H-NMR에 따른 화합물 (21) 22.0 g을 남겼다.
Figure pct00062
디메틸 술페이트 0.23 g을 화합물 (10) 2.0 g에 첨가하고, 반응 혼합물을 42℃에서 30분 동안 교반하였다. 화합물 (10) 및 디메틸 술페이트를 완전히 전환시켜, 1H-NMR에 따른 화합물 (22) 2.1 g을 남겼다.
Figure pct00063
디메틸 술페이트 7.30 g을 화합물 (11) 75.0 g에 첨가하고, 반응 혼합물을 42℃에서 5시간 동안 교반하였다. 화합물 (11) 및 디메틸 술페이트를 완전히 전환시켜, 1H-NMR에 따른 화합물 (23) 81.3 g을 남겼다.
Figure pct00064
디메틸 술페이트 7.20 g을 화합물 (15) 89.9 g에 첨가하고, 반응 혼합물을 42℃에서 5시간 동안 교반하였다. 화합물 (15) 및 디메틸 술페이트를 완전히 전환시켜, 1H-NMR에 따른 화합물 (24) 95.9 g을 남겼다.
1.4 에틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산
Figure pct00065
디에틸 술페이트 0.28 g을 화합물 (10) 2.0 g에 첨가하고, 반응 혼합물을 먼저 60℃에서 3시간 동안, 이어서 80℃에서 2시간 20분 동안 교반하였다. 화합물 (10) 및 디에틸 술페이트를 완전히 전환시켜, 1H-NMR에 따른 화합물 (25) 2.1 g을 남겼다.
Figure pct00066
디에틸 술페이트 2.66 g을 화합물 (11) 20.0 g에 첨가하고, 반응 혼합물을 99℃에서 3시간 동안 교반하였다. 화합물 (11) 및 디에틸 술페이트를 완전히 전환시켜, 1H-NMR에 따른 화합물 (26) 21.5 g을 남겼다.
2. 블랙 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액
2.1 블랙 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 초기 제제
1.2에 기재된 바와 같은 N,N-디알킬아미노-프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (9), (10), (11), (12), (13), 및/또는 (15)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 0.5 g 및 1.3에 기재된 바와 같은 메틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), 및/또는 (24)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 1.0 g 또는 1.4에 기재된 바와 같은 에틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (25) 또는 (26) 또는 그의 혼합물) 1.0 g을 캐리어 유체 (알칸, 할로겐화 또는 부분 할로겐화된 알칸, 및/또는 실록산으로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 7.95 g 중에 용해시켜, 전하 제어제 용액을 수득하였다. 블랙 안료 입자 (화합물 (27) 또는 (28) 또는 그의 혼합물) 0.5 g 및 분산제 (화합물 (29)) 0.05 g을 전하 제어제 용액에 첨가하였다. 혼합물을 스칸덱스(Skandex) 진탕기로 바이알 세트에서 30시간 동안 이산화지르코늄 비드 (직경: 0.5 mm) 50 g을 사용하여 분산시켰다.
2.2 블랙 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 최종 제제
1.2에 기재된 바와 같은 N,N-디알킬아미노-프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (9), (10), (11), (12), (13), 및/또는 (15)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 30 mg 및 1.3에 기재된 바와 같은 메틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), 및/또는 (24)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 80 mg 또는 1.4에 기재된 바와 같은 에틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (25) 또는 (26) 또는 그의 혼합물) 80 mg을 캐리어 유체 (알칸, 할로겐화 또는 부분 할로겐화된 알칸, 및/또는 실록산으로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 290 mg 중에 용해시켜, 전하 제어제 용액을 수득하였다. 2.1에 기재된 바와 같은 전기영동 잉크 분산액 600 mg을 전하 제어제 용액에 첨가하였다. 혼합물을 스칸덱스 진탕기로 바이알 세트에서 15시간 동안 이산화지르코늄 비드 (직경: 0.5 mm) 1 g을 사용하여 분산시켰다.
Figure pct00067
여기서 p+q = 75; n+m = 11; X = I 또는 Br; R1 = C8H17-C10H21; 및 R2 = C2H5-C8H17.
2.3 블랙 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 전환-시험
2.2에 기재된 바와 같은 블랙 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 액적을, 사이에 30-60 μm의 갭을 갖는 2개의 일련의 반대로 하전된 전극으로 이루어진 ITO (산화인듐주석) 패턴을 갖는 유리 기판 상에 스프레딩하고, 커버 유리로 덮었다. 액체 층의 두께를 구형 스페이서 물질 (직경: 15 μm)에 의해 제어하였다. ITO 기판을 1.0 Hz의 주파수를 갖는 20V, 40V, 60V, 또는 80V 블록 웨이브로 구동시켰다. 안료 입자는 상기 언급된 구동 조건 하에 전극 사이에서 전환되었다.
3. 시안 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액
3.1 시안 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 초기 제제
1.2에 기재된 바와 같은 N,N-디알킬아미노-프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (9), (10), (11), (12), (13), 및/또는 (15)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 0.5 g 및 1.3에 기재된 바와 같은 메틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), 및/또는 (24)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 1.0 g 또는 1.4에 기재된 바와 같은 에틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (25) 또는 (26) 또는 그의 혼합물) 1.0 g을 캐리어 유체 (알칸, 할로겐화 또는 부분 할로겐화된 알칸, 및/또는 실록산으로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 7.9 g 중에 용해시켜, 전하 제어제 용액을 수득하였다. 시안 안료 입자 (화합물 (30) 또는 (31) 또는 그의 혼합물) 0.5 g, 솔스퍼스 5000(Solsperse 5000) 0.05 g 및 분산제 (화합물 (29)) 0.05 g을 전하 제어제 용액에 첨가하였다. 혼합물을 스칸덱스 진탕기로 바이알 세트에서 30시간 동안 이산화지르코늄 비드 (직경: 0.5 mm) 50 g을 사용하여 분산시켰다.
Figure pct00068
3.2 시안 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 최종 제제
1.2에 기재된 바와 같은 N,N-디알킬아미노-프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (9), (10), (11), (12), (13), 및/또는 (15)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 30 mg 및 1.3에 기재된 바와 같은 메틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), 및/또는 (24)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 80 mg 또는 1.4에 기재된 바와 같은 에틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (25) 또는 (26) 또는 그의 혼합물) 80 mg을 캐리어 유체 (알칸, 할로겐화 또는 부분 할로겐화된 알칸, 및/또는 실록산으로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 290 mg 중에 용해시켜, 전하 제어제 용액을 수득하였다. 3.1에 기재된 바와 같은 전기영동 잉크 분산액 600 mg을 전하 제어제 용액에 첨가하였다. 혼합물을 스칸덱스 진탕기로 바이알 세트에서 15시간 동안 이산화지르코늄 비드 (직경: 0.5 mm) 1 g을 사용하여 분산시켰다.
3.3 시안 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 전환-시험
3.2에 기재된 바와 같은 시안 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 액적을, 사이에 30-60 μm의 갭을 갖는 2개의 일련의 반대로 하전된 전극으로 이루어진 ITO (산화인듐주석) 패턴을 갖는 유리 기판 상에 스프레딩하고, 커버 유리로 덮었다. 액체 층의 두께를 구형 스페이서 물질 (직경: 15 μm)에 의해 제어하였다. ITO 기판을 1.0 Hz의 주파수를 갖는 20V, 40V, 60V, 또는 80V 블록 웨이브로 구동시켰다. 안료 입자는 상기 언급된 구동 조건 하에 전극 사이에서 전환되었다.
4. 마젠타 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액
4.1 마젠타 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 초기 제제
1.2에 기재된 바와 같은 N,N-디알킬아미노-프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (9), (10), (11), (12), (13), 및/또는 (15)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 0.5 g 및 1.3에 기재된 바와 같은 메틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), 및/또는 (24)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 1.0 g 또는 1.4에 기재된 바와 같은 에틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (25) 또는 (26) 또는 그의 혼합물) 1.0 g을 캐리어 유체 (알칸, 할로겐화 또는 부분 할로겐화된 알칸, 및/또는 실록산으로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 7.95 g 중에 용해시켜, 전하 제어제 용액을 수득하였다. 마젠타 안료 입자 (화합물 (32), (33), 및/또는 (34)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 0.5 g 및 분산제 (화합물 (29)) 0.05 g을 전하 제어제 용액에 첨가하였다. 혼합물을 스칸덱스 진탕기로 바이알 세트에서 30시간 동안 이산화지르코늄 비드 (직경: 0.5 mm) 50 g을 사용하여 분산시켰다.
Figure pct00069
4.2 마젠타 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 최종 제제
1.2에 기재된 바와 같은 N,N-디알킬아미노-프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (9), (10), (11), (12), (13), 및/또는 (15)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 30 mg 및 1.3에 기재된 바와 같은 메틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), 및/또는 (24)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 80 mg 또는 1.4에 기재된 바와 같은 에틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (25) 또는 (26) 또는 그의 혼합물) 80 mg을 캐리어 유체 (알칸, 할로겐화 또는 부분 할로겐화된 알칸, 및/또는 실록산으로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 290 mg 중에 용해시켜, 전하 제어제 용액을 수득하였다. 4.1에 기재된 바와 같은 전기영동 잉크 분산액 600 mg을 전하 제어제 용액에 첨가하였다. 혼합물을 스칸덱스 진탕기로 바이알 세트에서 15시간 동안 이산화지르코늄 비드 (직경: 0.5 mm) 1 g을 사용하여 분산시켰다.
4.3 마젠타 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 전환-시험
3.2에 기재된 바와 같은 마젠타 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 액적을, 사이에 30-60 μm의 갭을 갖는 2개의 일련의 반대로 하전된 전극으로 이루어진 ITO (산화인듐주석) 패턴을 갖는 유리 기판 상에 스프레딩하고, 커버 유리로 덮었다. 액체 층의 두께를 구형 스페이서 물질 (직경: 15 μm)에 의해 제어하였다. ITO 기판을 1.0 Hz의 주파수를 갖는 20V, 40V, 60V, 또는 80V 블록 웨이브로 구동시켰다. 안료 입자는 상기 언급된 구동 조건 하에 전극 사이에서 전환되었다.
5. 옐로우 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액
5.1 옐로우 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 초기 제제
1.2에 기재된 바와 같은 N,N-디알킬아미노-프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (9), (10), (11), (12), (13), 및/또는 (15)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 0.5 g 및 1.3에 기재된 바와 같은 메틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), 및/또는 (24)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 1.0 g 또는 1.4에 기재된 바와 같은 에틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (25) 또는 (26) 또는 그의 혼합물) 1.0 g을 캐리어 유체 (알칸, 할로겐화 또는 부분 할로겐화된 알칸, 및/또는 실록산으로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 7.95 g 중에 용해시켜, 전하 제어제 용액을 수득하였다. 옐로우 안료 입자 (화합물 (35), (36), (37), 및/또는 (38)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 0.5 g 및 분산제 (화합물 (29)) 0.05 g을 전하 제어제 용액에 첨가하였다. 혼합물을 스칸덱스 진탕기로 바이알 세트에서 30시간 동안 이산화지르코늄 비드 (직경: 0.5 mm) 50 g을 사용하여 분산시켰다.
Figure pct00070
5.2 옐로우 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 최종 제제
1.2에 기재된 바와 같은 N,N-디알킬아미노-프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (9), (10), (11), (12), (13), 및/또는 (15)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 30 mg 및 1.3에 기재된 바와 같은 메틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), 및/또는 (24)로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 80 mg 또는 1.4에 기재된 바와 같은 에틸-디알킬-암모늄프로필-폴리디메틸실록산 (화합물 (25) 또는 (26) 또는 그의 혼합물) 80 mg을 캐리어 유체 (알칸, 할로겐화 또는 부분 할로겐화된 알칸, 및/또는 실록산으로부터 선택된 하나 이상의 실시예) 290 mg 중에 용해시켜, 전하 제어제 용액을 수득하였다. 5.1에 기재된 바와 같은 전기영동 잉크 분산액 600 mg을 전하 제어제 용액에 첨가하였다. 혼합물을 스칸덱스 진탕기로 바이알 세트에서 15시간 동안 이산화지르코늄 비드 (직경: 0.5 mm) 1 g을 사용하여 분산시켰다.
5.3 옐로우 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 전환-시험
5.2에 기재된 바와 같은 옐로우 안료 입자를 포함하는 전기영동 잉크 분산액의 액적을, 사이에 30-60 μm의 갭을 갖는 2개의 일련의 반대로 하전된 전극으로 이루어진 ITO (산화인듐주석) 패턴을 갖는 유리 기판 상에 스프레딩하고, 커버 유리로 덮었다. 액체 층의 두께를 구형 스페이서 물질 (직경: 15 μm)에 의해 제어하였다. ITO 기판을 1.0 Hz의 주파수를 갖는 20V, 40V, 60V, 또는 80V 블록 웨이브로 구동시켰다. 안료 입자는 상기 언급된 구동 조건 하에 전극 사이에서 전환되었다.

Claims (16)

  1. 하기를 포함하는 전기영동 잉크:
    a) 적어도 1종의 캐리어 유체,
    b) 적어도 1종의 캐리어 유체에 분산된 안료 입자, 및
    c) 하기를 포함하는 전하 제어제의 혼합물:
    i) 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민, 및
    ii) 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄.
  2. 제1항에 있어서, 적어도 1종의 캐리어 유체가 지방족 탄화수소, 할로겐화된 알칸, 실리콘 오일 및 그의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 것인 전기영동 잉크.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 안료 입자가 착색 안료, 효과 안료, 전기 전도성 안료, 자기 차폐 안료, 형광 안료, 체질 안료, 부식방지 안료, 유기 안료, 무기 안료 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 전기영동 잉크.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 전기영동 잉크가 적어도 1종의 분산제를 포함하며, 바람직하게는 적어도 1종의 분산제가 하기 화학식 (I)의 것인 전기영동 잉크:
    Figure pct00071

    여기서 p+q는 30 내지 200 범위의 정수이고, n+m은 5 내지 50 범위의 정수이고, X-는 1가 유기 또는 무기 산의 음이온이고, R1은 C4-C22-선형 또는 분지형 알킬 기이고, R2는 C1-C12-포함 기이다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 전하 제어제의 혼합물이 i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민 및 ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄을 1:10 내지 1:1.5, 바람직하게는 1:8 내지 1:1.8, 가장 바람직하게는 1:5 내지 1:2 범위의 중량비 [i)/ii)]로 포함하는 것인 전기영동 잉크.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민이 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민인 전기영동 잉크.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, i)의 적어도 1종의 폴리디메틸실록산 치환된 1급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 2급 아민 및/또는 폴리디메틸실록산 치환된 3급 아민이 하기 화합물인 전기영동 잉크:
    하기 화학식 (IIa)의 화합물:
    Figure pct00072

    여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수임, 및/또는
    하기 화학식 (IIb)의 화합물:
    Figure pct00073

    여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고, y는 0 내지 12 범위의 정수임, 및/또는
    하기 화학식 (IIc)의 화합물:
    Figure pct00074
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄이 하기 화학식 (III)의 화합물인 전기영동 잉크:
    Figure pct00075

    여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고; y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온 및 에틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, ii)의 적어도 1종의 반대이온 수반 폴리디메틸실록산 치환된 4급 암모늄이 하기 화학식 (IV)의 화합물인 전기영동 잉크:
    Figure pct00076

    여기서 x는 5 내지 20 범위의 정수이고; y 및 z는 서로 독립적으로 0 내지 12 범위의 정수이고, X-는 아이오다이드, 브로마이드, 클로라이드, 메틸술페이트 음이온 및 에틸술페이트 음이온으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (II) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 x가 동일하고/거나, 화학식 (II) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 y가 동일하고/거나, 화학식 (II) 및 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)에서의 z가 동일한 것인 전기영동 잉크.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 전기영동 잉크가, 전기영동 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 5 내지 40 중량%의 양으로, 바람직하게는 10 내지 30 중량%의 양으로 전하 제어제의 혼합물을 포함하는 것인 전기영동 잉크.
  12. 하기 단계를 포함하는, 전기영동 잉크를 제조하는 방법:
    a) 제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 캐리어 유체를 제공하는 단계,
    b) 제1항 또는 제3항에 정의된 바와 같은 안료 입자를 제공하는 단계,
    c) 임의로, 제4항에 정의된 바와 같은 적어도 1종의 분산제를 제공하는 단계,
    d) 제1항 및 제5항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 전하 제어제의 혼합물을 제공하는 단계, 및
    e) 단계 a)의 적어도 1종의 캐리어 유체, 단계 b)의 안료 입자, 단계 c)의 임의적인 분산제 및 단계 d)의 전하 제어제의 혼합물을 조합하는 단계.
  13. 하기를 포함하는 전기영동 디스플레이:
    a) 적어도 하나가 투명한, 상부 층 및 하부 층, 및
    b) 상부 층과 하부 층 사이에 개재된 셀의 어레이로서, 셀은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된 것인 셀의 어레이.
  14. 하기를 포함하는 스마트 윈도우:
    a) 적어도 하나가 투명한, 상부 층 및 하부 층, 및
    b) 상부 층과 하부 층 사이에 개재된 셀의 어레이로서, 셀은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 전기영동 잉크로 적어도 부분적으로 충전된 것인 셀의 어레이.
  15. 전기영동 디스플레이 또는 스마트 윈도우에서의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 전기영동 잉크의 용도.
  16. 전기영동 잉크의 제조를 위한 제1항 및 제5항 내지 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 전하 제어제의 혼합물의 용도.
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