KR20190013809A - 퍼플루오로 엘라스토머 조성물 및 시일재 - Google Patents

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Abstract

퍼플루오로 엘라스토머와 페릴렌 골격을 갖는 화합물을 포함하고, 페릴렌 골격을 갖는 화합물은, 페릴렌 및 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산디이미드 이외의 화합물인 퍼플루오로 엘라스토머 조성물, 및 그 퍼플루오로 엘라스토머 조성물의 가교물로 이루어지는 시일재가 제공된다.

Description

퍼플루오로 엘라스토머 조성물 및 시일재
본 발명은, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물 및 그것을 사용한 시일재에 관한 것이다.
시일재 (개스킷, 패킹 등) 는, 각종 용도에 사용되고 있어, 그 용도에 따른 특성이 요구된다. 예를 들어, 고온 환경하에서 사용되는 경우에는 내열성이 요구되고, 플라즈마에 노출되는 환경하에서 사용되는 경우에는 플라스마에 대한 내성 (내플라스마성) 이 요구된다.
한편, 반도체 장치나 플랫 패널 디스플레이의 제조에 있어서의 성막 (成膜) 공정에서는, 강력한 산화력을 갖는 오존을 사용하는 경우가 있다. 오존을 사용하는 제조 장치에 사용되는 시일재에는, 오존에 대한 내성 (내오존성) 이 요구된다.
일본 공개특허공보 평08-151450호 (특허문헌 1), 일본 공개특허공보 2004-263038호 (특허문헌 2) 및 일본 공개특허공보 2010-037558호 (특허문헌 3) 는, 시일재의 내오존성에 주목하고 있다.
일본 공개특허공보 평08-151450호 일본 공개특허공보 2004-263038호 일본 공개특허공보 2010-037558호
특허문헌 1 ∼ 3 에 기재된 기술은, 적어도 다음의 점에서 개선의 여지가 있었다.
(1) 특허문헌 1 : 고온 환경하에 있어서의 내오존성이 불충분하다. 또, 특허문헌 1 에 기재된 불소 고무 성형체에는, 내오존성 등을 양호하게 유지하면서 고무 배합량을 삭감하는 관점에서, 바람직하게는 무기 충전제 등의 충전제가 배합되지만, 무기 충전제는, 시일재를 적용한 장치나 그것을 사용하여 제조되는 제품을 오염시키는 요인이 될 수 있다. 즉, 내오존성이 양호한 시일재를 사용하는 경우라도, 가혹한 오존 환경하에서는 시일재의 엘라스토머 성분이 오존에 의해 에칭되는 경우가 있고, 이 경우, 배합되어 있는 무기 충전제가 상기 장치 내에 비산될 우려가 있다.
(2) 특허문헌 2 : 테트라플루오로에틸렌-프로필렌계 공중합체를 사용한 불소 고무 성형체를 개시하지만, 테트라플루오로에틸렌-프로필렌계 공중합체는, 폴리머 골격에 C-H 결합을 포함하기 때문에, 퍼플루오로 엘라스토머에 비해 내오존성이 떨어진다.
(3) 특허문헌 3 : 특정의 가교제를 포함하는 함불소 엘라스토머 조성물을 개시하지만, 그 가교제는 일반적으로 입수하는 것이 곤란하다.
본 발명의 목적은, 일반적으로 입수 가능한 원재료를 사용하여 조제할 수 있고, 무기 충전제를 배합하지 않아도, 고온 환경하에 있어서 양호한 내오존성을 나타내는 가교물을 형성할 수 있는 퍼플루오로 엘라스토머 조성물, 및 그것을 사용한 시일재를 제공하는 것에 있다.
본 발명은, 이하에 나타내는 퍼플루오로 엘라스토머 조성물 및 시일재를 제공한다.
[1] 퍼플루오로 엘라스토머와, 페릴렌 골격을 갖는 화합물을 포함하고,
상기 페릴렌 골격을 갖는 화합물은, 페릴렌 및 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산디이미드 이외의 화합물인, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물.
[2] 상기 페릴렌 골격을 갖는 화합물은, 하기 식 (1):
Figure pct00001
[식 (1) 중, R1, R2 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타낸다]
로 나타내는 화합물인, [1] 에 기재된 퍼플루오로 엘라스토머 조성물.
[3] 상기 페릴렌 골격을 갖는 화합물의 함유량이, 상기 퍼플루오로 엘라스토머 100 중량부당 0.05 중량부 이상 2 중량부 미만인, [1] 또는 [2] 에 기재된 퍼플루오로 엘라스토머 조성물.
[4] 무기 충전제를 포함하지 않는, [1] ∼ [3] 중 어느 하나에 기재된 퍼플루오로 엘라스토머 조성물.
[5] [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 퍼플루오로 엘라스토머 조성물의 가교물로 이루어지는 시일재.
본 발명에 의하면, 무기 충전제를 배합하지 않은 경우라도, 고온 환경하에 있어서 양호한 내오존성을 나타내는 가교물을 형성할 수 있는 퍼플루오로 엘라스토머 조성물, 및 그것을 사용한 시일재를 제공할 수 있다.
＜퍼플루오로 엘라스토머 조성물＞
〔a〕퍼플루오로 엘라스토머
퍼플루오로 엘라스토머로는 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 테트라플루오로에틸렌 (TFE)-퍼플루오로(알킬비닐에테르)계 공중합체나, TFE-퍼플루오로(알콕시알킬비닐에테르)계 공중합체 등을 들 수 있다. 이들 공중합체는, 다른 퍼플루오로 모노머 유래의 구성 단위를 추가로 포함하고 있어도 된다. 퍼플루오로 엘라스토머를 포함하는 퍼플루오로 엘라스토머 조성물에 의하면, 수소 원자 함유 불소 엘라스토머를 포함하는 조성물에 비하여, 내오존성을 보다 높일 수 있다. 퍼플루오로 엘라스토머 조성물은, 퍼플루오로 엘라스토머를 1 종만 포함하고 있어도 되고, 2 종 이상을 포함하고 있어도 된다.
테트라플루오로에틸렌 (TFE)-퍼플루오로(알킬비닐에테르)계 공중합체를 형성하는 퍼플루오로(알킬비닐에테르) 는, 알킬기의 탄소수가 1 ∼ 5 일 수 있고, 예를 들어 퍼플루오로(메틸비닐에테르), 퍼플루오로(에틸비닐에테르), 퍼플루오로(프로필비닐에테르) 등일 수 있다. 바람직하게는 퍼플루오로(메틸비닐에테르) 이다.
TFE-퍼플루오로(알콕시알킬비닐에테르)계 공중합체를 형성하는 퍼플루오로(알콕시알킬비닐에테르) 는, 비닐에테르기 (CF2 = CFO-) 에 결합하는 기의 탄소수가 3 ∼ 12 일 수 있고, 예를 들어
CF2 = CFOCF2CF(CF3)OCnF2n＋1,
CF2 = CFO(CF2)3OCnF2n＋1,
CF2 = CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n＋1, 또는
CF2 = CFO(CF2)2OCnF2n＋1
일 수 있다. 상기 식 중, n 은 예를 들어 1 ∼ 5 이고, m 은 예를 들어 1 ∼ 3 이다.
퍼플루오로 엘라스토머는 가교성을 갖는 것이 바람직하고, 보다 구체적으로는, 가교 부위 모노머를 추가로 공중합시킨 것 (가교 부위 모노머 유래의 구성 단위를 추가로 포함하는 것) 인 것이 바람직하다. 가교 부위란, 가교 반응 가능한 부위를 의미한다. 가교 부위로는, 예를 들어, 니트릴기, 할로겐기 (예를 들어, I 기, Br 기 등), 퍼플루오로페닐기 등을 들 수 있다.
가교 부위로서 니트릴기를 갖는 가교 부위 모노머의 일례는, 니트릴기 함유 퍼플루오로비닐에테르이다. 니트릴기 함유 퍼플루오로비닐에테르로는, 예를 들어,
CF2 = CFO(CF2)nOCF(CF3)CN (n 은 예를 들어 2 ∼ 4),
CF2 = CFO(CF2)nCN (n 은 예를 들어 2 ∼ 12),
CF2 = CFO[CF2CF(CF3)O]m(CF2)nCN (n 은 예를 들어 2, m 은 예를 들어 1 ∼ 5),
CF2 = CFO[CF2CF(CF3)O]m(CF2)nCN (n 은 예를 들어 1 ∼ 4, m 은 예를 들어 1 ∼ 2),
CF2 = CFO[CF2CF(CF3)O]nCF2CF(CF3)CN (n 은 예를 들어 0 ∼ 4)
등을 들 수 있다.
가교 부위로서 할로겐기를 갖는 가교 부위 모노머의 일례는, 할로겐기 함유 퍼플루오로비닐에테르이다. 할로겐기 함유 퍼플루오로비닐에테르로는, 예를 들어, 상기 서술한 니트릴기 함유 퍼플루오로비닐에테르의 구체예에 있어서, 니트릴기를 할로겐기로 치환한 것을 들 수 있다.
가교성의 퍼플루오로 엘라스토머는, 2 개의 주사슬 사이를 가교하는 가교 구조를 갖고 있어도 된다.
퍼플루오로 엘라스토머에 있어서의 TFE 유래의 구성 단위/퍼플루오로(알킬비닐에테르) 또는 퍼플루오로(알콕시알킬비닐에테르) 유래의 구성 단위/가교 부위 모노머 유래의 구성 단위의 비는, 몰비로, 통상 50 ∼ 74.8 ％/25 ∼ 49.8 ％/0.2 ∼ 5 ％ 이고, 바람직하게는 60 ∼ 74.8 ％/25 ∼ 39.5 ％/0.5 ∼ 2 ％ 이다. 본 발명의 퍼플루오로 엘라스토머 조성물은, 상기 구성 단위의 비가 상이한 2 종 이상의 퍼플루오로 엘라스토머를 포함할 수도 있다.
〔b〕페릴렌 골격을 갖는 화합물
퍼플루오로 엘라스토머 조성물은, 페릴렌 골격을 갖는 화합물 (이하, 「페릴렌계 화합물」이라고도 한다) 을 함유한다. 이로써, 고온 환경하에 있어서의 내오존성을 향상시킬 수 있다. 페릴렌계 화합물은, 페릴렌 및 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산디이미드 이외의 화합물인 한 특별히 제한되지 않는다. 본 발명에서 사용 가능한 페릴렌계 화합물의 구체예는, 예를 들어, 이하의 것을 포함한다. 퍼플루오로 엘라스토머 조성물은, 페릴렌계 화합물을 1 종만 포함하고 있어도 되고, 2 종 이상을 포함하고 있어도 된다.
(1) 하기 식 (1):
Figure pct00002
로 나타내는 화합물. 식 (1) 중, R1, R2 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타낸다.
(2) 하기 식 (2):
Figure pct00003
로 나타내는 화합물.
페릴렌계 화합물은, 바람직하게는 식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함한다.
식 (1) 에 있어서의 R1, R2 를 구성할 수 있는 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 탄소수 1 ∼ 20 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 6) 의 직사슬형 알킬기 ; 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기 및 2-에틸헥실기 등의 탄소수 3 ∼ 20 (바람직하게는 탄소수 3 ∼ 8) 의 분기 사슬형 알킬기 등을 들 수 있다.
상기 알킬기를 가질 수 있는 치환기로는, 할로겐기 (불소, 염소, 브롬 또는 요오드) 등을 들 수 있다. 또 당해 치환기는 아릴기여도 되고, 즉, R1, R2 는, 각각 독립적으로, 아르알킬기여도 된다. 아르알킬기로는, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 2,4-디메틸페닐메틸기, 2,5-디메틸페닐메틸기, 2,6-디메틸페닐메틸기, 3,4-디메틸페닐메틸기 및 나프틸메틸기 등을 들 수 있다. 아릴기의 방향 고리에 메톡시기 등의 치환기가 존재하고 있어도 된다.
R1, R2 를 구성할 수 있는 알콕시기로는, 상기 알킬기에 산소 원자가 결합한 기를 들 수 있고, 보다 전형적으로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등이다. 알콕시기가 가질 수 있는 치환기의 예는, 알킬기가 가질 수 있는 치환기와 동일하다.
R1, R2 를 구성할 수 있는 아릴기로는, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 페닐기이다. 아릴기가 가질 수 있는 치환기로는, 할로겐기 (불소, 염소, 브롬 또는 요오드), 알킬기 등을 들 수 있다. 당해 알킬기의 구체예는 상기 서술한 알킬기의 구체예와 동일하다.
페릴렌계 화합물은, 유기 안료로서 공지인 화합물이어도 된다. 예를 들어, 식 (1) 로 나타내는 화합물로서, C. I. 피그먼트 레드 123 (식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 에톡시기인 화합물) ; C. I. 피그먼트 레드 149 (식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 3,5-디메틸페닐기인 화합물) ; C. I. 피그먼트 레드 178 (식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 4-(페닐아조)페닐기인 화합물) ; C. I. 피그먼트 레드 179 (식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 메틸기인 화합물) ; C. I. 피그먼트 레드 190 (식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 메톡시기인 화합물) ; C. I. 피그먼트 블랙 31 (식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 페닐에틸기인 화합물) ; C. I. 피그먼트 블랙 32 (식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 4-메톡시페닐에틸기인 화합물) 등을 사용할 수 있다.
또 식 (2) 로 나타내는 화합물로서, C. I. 피그먼트 레드 224 를 사용할 수 있다.
퍼플루오로 엘라스토머 조성물에 있어서의 페릴렌계 화합물 (2 종 이상을 사용하는 경우에는 그 합계량) 의 함유량은, 고온 환경하에 있어서의 내오존성을 효과적으로 향상시키는 관점에서, 퍼플루오로 엘라스토머 100 중량부당, 바람직하게는 0.05 중량부 이상 2 중량부 미만이고, 보다 바람직하게는 0.05 중량부 이상 1.8 중량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.05 중량부 이상 1.5 중량부 이하이고, 또한 더욱 바람직하게는 0.05 중량부 이상 1.3 중량부 이하 (예를 들어 0.05 중량부 이상 1.1 중량부 이하) 이다.
〔c〕가교제
퍼플루오로 엘라스토머 조성물은, 퍼플루오로 엘라스토머의 가교계에 따른 가교제를 포함할 수 있다. 퍼플루오로 엘라스토머의 가교계는, 예를 들어, 퍼옥사이드 가교계, 트리아진 가교계, 옥사졸 가교계, 이미다졸 가교계, 티아졸 가교계 등일 수 있다. 바람직하게는 퍼옥사이드 가교계이다. 가교제는, 1 종만을 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
퍼옥사이드 가교계에서 사용하는 퍼옥사이드 가교제 (라디칼 중합 개시제) 는, 예를 들어, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산 (시판품의 예 : 니치유 제조「퍼헥사 25B」) ; 디쿠밀퍼옥사이드 (시판품의 예 : 니치유 제조「퍼쿠밀 D」) ; 2,4-디클로로벤조일퍼옥사이드 ; 디-t-부틸퍼옥사이드 ; t-부틸디쿠밀퍼옥사이드 ; 벤조일퍼옥사이드 (시판품의 예 : 니치유 제조「나이퍼 B」) ; 2,5-디메틸-2,5-(t-부틸퍼옥시)헥신-3 (시판품의 예 : 니치유 제조「퍼헥신 25B」) ; 2,5-디메틸-2,5-디(벤조일퍼옥시)헥산 ; α,α'-비스(t-부틸퍼옥시-m-이소프로필)벤젠 (시판품의 예 : 니치유 제조「퍼부틸 P」) ; t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트 ; 파라클로로벤조일퍼옥사이드 등일 수 있다.
퍼옥사이드 가교계에 있어서는, 퍼옥사이드 가교제와 함께 공가교제를 병용할 수 있다. 공가교제로는, 트리알릴이소시아누레이트 (시판품의 예 : 닛폰 화성사 제조「TAIC」) ; 트리알릴시아누레이트 ; 트리알릴포르말 ; 트리알릴트리멜리테이트 ; N,N'-m-페닐렌비스말레이미드 ; 디프로파길테레프탈레이트 ; 디알릴프탈레이트 ; 테트라알릴테레프탈아미드 등의 라디칼에 의한 공가교가 가능한 화합물 (불포화 다관능성 화합물) 을 들 수 있다. 공가교제는, 1 종만을 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 상기 중에서도, 반응성이나, 고온 환경하에서의 압축 영구 변형 특성 (고온 환경하에서 사용될 때의 수명의 지표이다) 을 향상시키는 관점에서, 공가교제는, 트리알릴이소시아누레이트를 포함하는 것이 바람직하다.
공가교제의 다른 바람직한 예는, 하기 식 (3):
CH2 = CH-(CF2)n-CH = CH2 (3)
으로 나타내는 디올레핀 화합물이다. 식 (3) 에 있어서의 n 은, 바람직하게는 4 ∼ 12 의 정수이고, 보다 바람직하게는 4 ∼ 8 의 정수이다. 상기 트리알릴이소시아누레이트 등과 디올레핀 화합물을 병용해도 된다. 공가교제가 상기 디올레핀 화합물을 포함하는 것은, 고온 환경하에서의 압축 영구 변형 특성이 개선된 가교물을 얻는 데에 유리하다.
옥사졸 가교계에서 사용하는 가교제로는, 예를 들어, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 (BOAP) ; 4,4'-술포닐비스(2-아미노페놀)〔비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)술폰〕, 3,3'-디아미노벤지딘, 3,3',4,4'-테트라아미노벤조페논을 포함한다. 바람직하게는 BOAP 가 사용된다.
또한, 트리아진 가교계에 있어서는, 유기 주석 화합물, 4 급 포스포늄염, 우레아, 질화규소 등의 가교 촉매가 사용된다.
퍼플루오로 엘라스토머 조성물에 있어서의 가교제 (2 종 이상을 사용하는 경우에는 그 합계량) 의 함유량은, 퍼플루오로 엘라스토머 100 중량부당, 예를 들어 0.01 ∼ 20 중량부이고, 고온 환경하에 있어서의 내오존성 및 압축 영구 변형 특성의 향상의 관점에서, 바람직하게는 10 중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 5 중량부 이하이다.
퍼플루오로 엘라스토머 조성물에 있어서의 공가교제 (2 종 이상을 사용하는 경우에는 그 합계량) 의 함유량은, 퍼플루오로 엘라스토머 100 중량부당, 예를 들어 0.1 ∼ 40 중량부이고, 고온 환경하에 있어서의 내오존성 및 압축 영구 변형 특성의 향상의 관점에서, 바람직하게는 0.2 ∼ 10 중량부이다.
〔d〕그 밖의 배합제
퍼플루오로 엘라스토머 조성물은, 가공성 개선이나 물성 조정 등을 목적으로 하여, 필요에 따라, 노화 방지제, 산화 방지제, 가황 촉진제, 가공 보조제 (스테아르산 등), 안정제, 점착 부여제, 실란 커플링제, 가소제, 난연제, 이형제, 왁스류, 활제 등의 첨가제를 포함할 수 있다. 첨가제의 다른 예는, 불소계 오일 (예를 들어, 퍼플루오로에테르 등) 과 같은 점착성 저감 (방지) 제이다. 첨가제는 1 종만을 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
단, 시일재를 고온 환경하에서 사용하는 경우 등에 있어서는, 휘발, 용출 또는 석출을 일으킬 우려가 있는 점에서, 첨가제의 양은 가능한 한 적은 것이 바람직하고 (예를 들어, 퍼플루오로 엘라스토머 100 중량부당 10 중량부 이하, 바람직하게는 5 중량부 이하, 보다 바람직하게는 2 중량부 이하, 더욱 바람직하게는 1 중량부 이하), 첨가제를 함유하지 않는 것이 바람직하다.
또, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물은, 필요에 따라, 카본 블랙, 실리카, 알루미나, 산화아연, 산화티탄, 클레이, 탤크, 규조토, 황산바륨, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 산화칼슘, 마이카, 그라파이트, 수산화알루미늄, 규산알루미늄, 하이드로탈사이트, 금속 분말, 유리 분말, 세라믹스 분말과 같은 무기 충전제를 포함할 수 있다.
단, 무기 충전제는, 상기 서술한 바와 같이, 가혹한 오존 환경하에서 비산될 우려가 있는 점에서, 무기 충전제의 양은 가능한 한 적은 것이 바람직하고 (예를 들어, 퍼플루오로 엘라스토머 100 중량부당 10 중량부 이하, 바람직하게는 5 중량부 이하, 보다 바람직하게는 2 중량부 이하, 더욱 바람직하게는 1 중량부 이하), 무기 충전제를 배합하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 무기 충전제란, 금속 원소 (Ba, Ti, Zn, Al, Mg, Ca, Si 등) 를 함유하는 충전제를 말한다.
퍼플루오로 엘라스토머 조성물은, 불소 수지를 추가로 포함할 수 있다. 이로써, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물의 가교물의 내오존성이나 기계적 강도를 추가로 향상시킬 수 있다. 불소 수지의 형태는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어 불소 수지 입자로서 퍼플루오로 엘라스토머 조성물에 함유시킬 수 있다.
불소 수지는, 분자 내에 불소 원자를 갖는 수지이고, 예를 들어, 폴리테트라플루오로에틸렌 (PTFE), 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로알킬비닐에테르 공중합체 (PFA), 테트라플루오로에틸렌-헥사플루오로프로필렌 공중합체 (FEP), 테트라플루오로에틸렌-에틸렌 공중합체 (ETFE), 폴리클로로트리플루오로에틸렌 (PCTFE), 클로로트리플루오로에틸렌-에틸렌 공중합체 (ECTFE), 폴리불화비닐리덴 (PVDF), 폴리비닐플루오라이드 (PVF), 불화비닐리덴-헥사플루오로프로필렌 공중합체 (VDF-HFP 공중합체), 불화비닐리덴-헥사플루오로프로필렌-테트라플루오로에틸렌 공중합체 (VDF-HFP-TFE 공중합체) 등일 수 있다. 불소 수지는, 1 종만을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
상기 중에서도, 고온 환경하에서 수지가 용융되어 압축 영구 변형 등의 특성이 손상되는 것을 방지하는 관점에서, PFA, PTFE 등의 융점이 비교적 높은 불소 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
불소 수지는, 관능기를 함유하는 것이어도 된다. 관능기는, 예를 들어 당해 관능기를 갖는 모노머를 공중합시킴으로써 도입할 수 있다. 관능기를 갖는 모노머로서 상기 서술한 가교 부위 모노머를 공중합시키면, 상기 가교제에 의해 불소 수지와 퍼플루오로 엘라스토머의 가교도 진행되므로, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물의 가교물의 기계적 강도 등을 더욱 높일 수 있다. 관능기를 함유하는 불소 수지의 예로서, 일본 공개특허공보 2013-177631호에 기재되는 니트릴기 함유 폴리테트라플루오로에틸렌을 들 수 있다.
또, 불소 수지는, 예를 들어 「TFM 변성 PTFE」 (다이니온사 제조) 와 같은, 변성된 불소 수지일 수도 있다.
불소 수지를 사용하는 경우, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물에 있어서의 불소 수지의 함유량 (2 종 이상의 불소 수지를 사용하는 경우에는 그 합계량) 은, 가교물의 기계적 강도 등을 효과적으로 높이는 관점에서, 퍼플루오로 엘라스토머 100 중량부당, 바람직하게는 1 ∼ 100 중량부이고, 보다 바람직하게는 5 ∼ 50 중량부이다. 불소 수지의 함유량이 과도하게 많으면, 탄성을 나타내는 퍼플루오로 엘라스토머의 함유량이 상대적으로 감소하여, 압축 영구 변형 특성이 악화된다.
〔e〕퍼플루오로 엘라스토머 조성물의 조제
퍼플루오로 엘라스토머 조성물은, 퍼플루오로 엘라스토머, 페릴렌계 화합물, 가교제 (혹은 가교제와 공가교제, 또는 가교 촉매) 및 필요에 따라 첨가되는 그 밖의 배합제를 균일하게 혼련함으로써 조제할 수 있다. 혼련기로는, 예를 들어, 오픈 롤과 같은 믹싱 롤 ; 니더, 밴버리 믹서와 같은 믹서 등의 종래 공지된 것을 사용할 수 있다. 이들의 배합제는, 한 번에 혼합하여 혼련되어도 되고, 일부의 배합제를 혼련한 후, 나머지의 배합제를 혼련한다는 것과 같은 복수 단으로 나누어 모든 배합제를 혼련하도록 해도 된다.
퍼플루오로 엘라스토머와 불소 수지의 혼련에 관해서 말하면, 예를 들어, 1) 퍼플루오로 엘라스토머 분말과 불소 수지 분말을 믹싱 롤을 사용하여 혼련하는 방법, 2) 퍼플루오로 엘라스토머 분말 또는 펠릿과 불소 수지 분말 또는 펠릿을 믹서나 2 축 압출기 등의 장치를 사용하여 용융 혼련하는 방법 외에, 3) 퍼플루오로 엘라스토머의 조제 단계에서 불소 수지를 첨가하는 방법을 사용할 수 있다.
상기 3) 의 방법으로는, 모두 유화 중합법으로 얻어진 퍼플루오로 엘라스토머의 수성 분산액과 불소 수지의 수성 분산액을 혼합한 후, 공응석 (共凝析) 에 의해 퍼플루오로 엘라스토머와 불소 수지의 혼합물을 얻는 방법을 들 수 있다.
＜시일재＞
상기 퍼플루오로 엘라스토머 조성물을 가교 성형 (가황 성형) 함으로써, 시일재와 같은 가교 성형물을 얻을 수 있다. 즉, 시일재는, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물의 가교물로 이루어진다. 가교 성형은, 필요에 따라 퍼플루오로 엘라스토머 조성물을 예비 성형한 후, 금형을 사용하여 프레스 성형함으로써 실시할 수 있다. 성형 온도는, 예를 들어 150 ∼ 220 ℃ 정도이다. 이송 프레스 성형, 인젝션 성형, 압출 성형 등에 의해 성형을 실시해도 된다. 필요에 따라, 150 ∼ 320 ℃ 정도의 온도에서 2 차 가교를 실시해도 된다.
상기와 같은 가교 성형 (프레스 성형 등) 을 실시한 후에, 추가로 전리성 방사선을 조사하여 가교시키는 공정을 형성해도 된다. 이로써, 압축 영구 변형 특성을 추가로 향상시킬 수 있다. 전리성 방사선으로는, 전자선이나 γ 선을 바람직하게 사용할 수 있다.
시일재는, 패킹이나 개스킷 등일 수 있다. 시일재의 형상은 그 용도에 따라 적절히 선택되고, 그 대표예는, 단면 형상이 O 형인 O 링이다. 본 발명에 관련된 시일재는, 고온 환경하에 있어서도 양호한 내오존성 및 압축 영구 변형 특성을 나타내기 때문에, 반도체 장치나 플랫 패널 디스플레이의 제조에 있어서의 성막 공정에서 사용되는 장치 등, 고온 환경하에서 오존을 사용하는 장치 내의 진공도를 유지하기 위한 시일재로서 바람직하게 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
＜실시예 1 ∼ 11, 비교예 1 ∼ 3＞
다음의 순서에 따라서, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물을 조제하고, 이어서 시일재를 제조하였다. 먼저, 표 1 에 나타나는 배합 조성에 따라서 (표 1 에 있어서의 배합량의 단위는 중량부이다), 각 배합제의 소정량을 오픈 롤에 의해 혼련하였다. 다음으로, 얻어진 퍼플루오로 엘라스토머 조성물을, 하기의 조건에서 프레스 성형한 후, 하기의 조건에서 열에 의한 2 차 가교를 실시하여 시일재 (O 링) 를 얻었다.
실시예 1 ∼ 9, 비교예 1 : 프레스 성형 조건 165 ℃ × 20 분 ; 2 차 가교 조건 230 ℃ × 16 시간,
실시예 10, 비교예 2 : 프레스 성형 조건 165 ℃ × 10 분 ; 2 차 가교 조건 150 ℃ × 7 시간, 이어서 300 ℃ × 4 시간의 2 단계,
실시예 11, 비교예 3 : 프레스 성형 조건 188 ℃ × 15 분 ; 2 차 가교 조건 250 ℃ × 24 시간.
Figure pct00004
상기의 실시예 및 비교예에서 사용한 각 배합제의 상세는 다음과 같다.
〔1〕FFKM1 : 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로(알킬비닐에테르)-요오드 원자 함유 퍼플루오로(알킬비닐에테르) 공중합체인 퍼플루오로 엘라스토머와, 상기 식 (3) 으로 나타내는 공가교제와, 폴리테트라플루오로에틸렌 입자를 포함하는 조성물 〔솔베이 스페셜티 폴리머즈사 제조「Tecnoflon PFR5910M」). 표 1 에는, 「FFKM1」의 란에, FFKM1 에 포함되는 퍼플루오로 엘라스토머의 함유량 (중량부) 을 나타내고, 「불소 수지 1」의 란에, FFKM1 에 포함되는 불소 수지의 함유량 (중량부) 을 나타내고, 「공가교제」의 란에, FFKM1 에 포함되는 상기 식 (3) 으로 나타내는 공가교제의 함유량 (중량부) 을 나타내고 있다.
〔2〕FFKM2 : 퍼플루오로 엘라스토머 〔3M 사 제조「PFE 191TZ」〕.
〔3〕FFKM3 : 퍼플루오로 엘라스토머와 불소 수지를 포함하는 조성물 〔3M 사 제조「PFE133TBZ」〕. 표 1 에는, 「FFKM3」의 란에, FFKM3 에 포함되는 퍼플루오로 엘라스토머의 함유량 (중량부) 을 나타내고, 「불소 수지 (3)」의 란에, FFKM3 에 포함되는 불소 수지의 함유량 (중량부) 을 나타내고 있다.
〔4〕FFKM4 : 퍼플루오로 엘라스토머와 트리아진 촉매를 포함하는 조성물 〔3M 사 제조「PFE01CZ」〕. 표 1 에는, 「FFKM4」의 란에, FFKM4 에 포함되는 퍼플루오로 엘라스토머의 함유량 (중량부) 을 나타내고, 「트리아진 촉매 2」의 란에, FFKM4 에 포함되는 트리아진 촉매의 함유량 (중량부) 을 나타내고 있다.
〔5〕가교제 : 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산 〔니치유 제조「퍼헥사 25B」〕.
〔6〕트리아진 촉매 1 : 3M 사 제조「PFE300C」.
〔7〕카본 블랙 : N-990MT.
〔8〕실리카 : 닛폰 아에로질사 제조「아에로질 R972」.
〔9〕페릴렌계 화합물 A : C. I. 피그먼트 레드 149 (상기 식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 3,5-디메틸페닐기인 화합물).
〔10〕페릴렌계 화합물 B : C. I. 피그먼트 레드 178 (상기 식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 4-(페닐아조)페닐기인 화합물).
(시일재의 평가)
얻어진 가교 성형품 (시일재) 에 대하여, 하기의 항목을 측정, 평가하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
〔1〕내오존성의 평가
시일재를, 오존 농도 200 g/㎥, 온도 160 ℃ 의 환경하에 72 시간 두는 오존 노출 시험을 실시하였다. 시험 전후의 시일재의 중량을 측정하고, 하기 식 :
중량 감소율 (％) = {(시험 전의 중량 - 시험 후의 중량)/(시험 전의 중량)} × 100 에 따라서 중량 감소율을 구하였다.
〔2〕시일재의 압축 영구 변형
JIS K 6262 에 준거하여, 200 ℃ × 72 시간, 압축률 25 ％ 및 260 ℃ × 72 시간, 압축률 25 ％ 의 각각의 조건에서, 선 직경 φ3.53 O 링을 사용하여 압축 영구 변형을 측정하였다.
＜실시예 12 ∼ 13, 비교예 4 ∼ 7＞
다음의 순서에 따라서, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물을 조제하고, 이어서 시일재를 제조하였다. 먼저, 표 2 에 나타나는 배합 조성에 따라서 (표 2 에 있어서의 배합량의 단위는 중량부이다), 각 배합제의 소정량을 오픈 롤에 의해 혼련하였다. 다음으로, 얻어진 퍼플루오로 엘라스토머 조성물을, 하기의 조건에서 프레스 성형한 후, 하기의 조건에서 열에 의한 2 차 가교를 실시하여 시일재 (O 링) 를 얻었다.
프레스 성형 조건 165 ℃ × 20 분 ; 2 차 가교 조건 230 ℃ × 16 시간
Figure pct00005
상기의 실시예 및 비교예에서 사용한 각 배합제의 상세는 다음과 같다.
〔1〕FFKM1 : 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로(알킬비닐에테르)-요오드 원자 함유 퍼플루오로(알킬비닐에테르) 공중합체인 퍼플루오로 엘라스토머와, 상기 식 (3) 으로 나타내는 공가교제와, 폴리테트라플루오로에틸렌 입자를 포함하는 조성물 〔솔베이 스페셜티 폴리머즈사 제조「Tecnoflon PFR5910M」). 표 2 에는, 「FFKM1」의 란에, FFKM1 에 포함되는 퍼플루오로 엘라스토머의 함유량 (중량부) 을 나타내고, 「불소 수지 1」의 란에, FFKM1 에 포함되는 불소 수지의 함유량 (중량부) 을 나타내고, 「공가교제」의 란에, FFKM1 에 포함되는 상기 식 (3) 에서 나타내는 공가교제의 함유량 (중량부) 을 나타내고 있다.
〔2〕가교제 : 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산 〔니치유 제조「퍼헥사 25B」〕.
〔3〕페릴렌계 화합물 A : C. I. 피그먼트 레드 149 (상기 식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 3,5-디메틸페닐기인 화합물).
〔4〕페릴렌계 화합물 C : C. I. 피그먼트 레드 179 (상기 식 (1) 에 있어서 R1 = R2 = 메틸기인 화합물).
(시일재의 평가)
얻어진 가교 성형품 (시일재) 에 대하여, 실시예 1 ∼ 11, 비교예 1 ∼3 과 동일하게 하여 내오존성 및 압축 영구 변형을 측정, 평가하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.

Claims (5)

  1. 퍼플루오로 엘라스토머와, 페릴렌 골격을 갖는 화합물을 포함하고,
    상기 페릴렌 골격을 갖는 화합물은, 페릴렌 및 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산디이미드 이외의 화합물인, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 페릴렌 골격을 갖는 화합물은, 하기 식 (1):
    Figure pct00006

    [식 (1) 중, R1, R2 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타낸다]
    로 나타내는 화합물인, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 페릴렌 골격을 갖는 화합물의 함유량이, 상기 퍼플루오로 엘라스토머 100 중량부당 0.05 중량부 이상 2 중량부 미만인, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    무기 충전제를 포함하지 않는, 퍼플루오로 엘라스토머 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 퍼플루오로 엘라스토머 조성물의 가교물로 이루어지는 시일재.
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