KR20180118452A - 이차전지용 전해액 첨가제 및 이를 포함하는 이차전지용 전해액 - Google Patents

이차전지용 전해액 첨가제 및 이를 포함하는 이차전지용 전해액 Download PDF

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Abstract

본 발명은 이차전지용 전해액 첨가제 및 이를 포함하는 이차전지용 전해액에 관한 것으로서, 상기 이차전지용 전해액 첨가제는 전지 충·방전시 전지 내 계면 저항을 낮춰 전지의 출력 성능을 개선시킬 수 있고, 고온 및 저온의 사용환경에서도 출력 특성을 유지시킬 수 있다.

Description

이차전지용 전해액 첨가제 및 이를 포함하는 이차전지용 전해액{ELECTROLYTE ADDITIVES FOR SECONDARY BATTERY AND ELECTROLYTE FOR SECONDARY BATTERY INCLUDING THE SAME}
본 발명은 이차전지용 전해액 첨가제 및 이를 포함하는 이차전지용 전해액에 관한 것으로서, 상기 이차전지용 전해액 첨가제는 전지 충·방전시 전지 내 계면 저항을 낮춰 전지의 출력 성능을 개선시킬 수 있고, 고온 및 저온의 사용환경에서도 출력 특성을 유지시킬 수 있다.
모바일 기기 및 전기자동차 등 다양한 분야에서 사용되고 있는 리튬 이차전지는 리튬 이온을 흡장 및 방출하는 탄소재 등의 음극, 리튬 함유 산화물 등으로 된 양극 및 혼합 유기용매에 리튬염이 적당량 용해된 비수계 전해액으로 구성되어 있다.
이러한 이차전지용 전해액에 첨가되어 이차전지의 출력 또는 수명 개선을 목적으로 하는 다수의 첨가제가 공지되어 있다. 예컨대, 일본등록특허 제3907446호 및 대한민국 공개특허 제 10-2013-0102969 호는 각각 리튬 옥살라토 붕산염 및 리튬 옥살라토 인산염 첨가제를 개시하고 있다. 또한, 대한민국 공개특허 제 10-2015-0050493 호는 전해액에 에틸렌 설페이트를 첨가하여 고온 및 저온에서 전지의 출력개선하고 있으며, 대한민국 공개특허 제 10-2015-0050082 호는 설피닐기를 포함하는 첨가제를 전해액에 첨가하여 전지의 사이클 수명을 개선하고 있다.
그러나, 전기자동차용 전지 및 전동공구용 전지의 경우, 순간적으로 필요한 전류량을 충분히 확보하기 위한 전지의 출력특성을 향상시킬 수 있는 이차전지용 전해액 첨가제의 연구개발이 지속적으로 필요한 실정이다.
이에, 본 발명자는 상술한 종래 기술의 문제점 해결 및 보다 향상된 출력특성 개선 연구를 지속적으로 수행한 결과, 이차전지의 출력특성을 개선시킬 수 있는 화합물을 발견하고, 이차전지용 전해액에 적용함으로써 본 발명을 완성하였다.
일본등록특허 제3907446호 대한민국 공개특허 제 10-2013-0102969 호 대한민국 공개특허 제 10-2015-0050493 호 대한민국 공개특허 제 10-2015-0050082 호
따라서, 본 발명의 목적은 이차전지용 전해액에 포함되어 전지의 계면저항을 낮춰 출력특성을 개선시킬 수 있는 이차전지용 전해액 첨가제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 이차전지용 전해액 첨가제를 포함하여 고온 및 저온 환경에서도 출력 특성이 안정적으로 유지되는 이차전지용 전해액을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 이차 전지용 전해액 첨가제를 제공한다:
Figure pat00001
상기 다른 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 비수계 용매; 리튬염; 및 하기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제;를 포함하는, 이차전지용 전해액을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00002
.
상기 또 다른 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 상술한 바와 같은 이차전지용 전해액을 포함하는, 이차전지를 제공한다.
본 발명의 이차전지용 전해액 첨가제는 전해액에 포함되어 전지의 방전시 전극 계면의 저항을 낮추는 효과가 있으며, 이를 포함하는 이차전지는 저온에서도 안정적인 충·방전 용량보존 특성을 갖는다.
본 발명에 따른 이차전지용 전해액 첨가제는 전지, 특히 전극의 계면 저항을 낮추고 고온 및 저온 환경에서 저항의 증가를 억제함으로써 출력 성능을 개선하기 위한 것으로서, 하기 화학식 1의 구조를 갖는다:
[화학식 1]
Figure pat00003
.
상기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제는 이환형 탄산 에스테르 구조를 갖는다.
이차전지용 전해액 첨가제
본 발명의 이차전지용 전해액은 비수계 용매; 리튬염; 및 상기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제;를 포함한다.
상기 비수계 용매는 이차전지용 전해액에 포함되는 리튬염 및 첨가제에 대한 용해도가 높은 것이 바람직하며, 예컨대, 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate), 디에틸 카보네이트(diethyl carbonate), 에틸메틸 카보네이트(ethylmethyl carbonate), 디프로필 카보네이트(dipropyl carbonate), 메틸프로필 카보네이트(methylpropyl carbonate), 에틸프로필 카보네이트(ethylpropyl carbonate), 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate), 프로필렌 카보네이트(propylene carbonate), 부틸렌 카보네이트(butylene carbonate) 및 감마부티로락톤(gamma-butyrolactone)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 비수계 용매는 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 에틸메틸 카보네이트, 디프로필 카보네이트, 메틸프로필 카보네이트 및 에틸프로필 카보네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 선형 카보네이트계 용매, 및 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 부틸렌 카보네이트 및 감마부티로락톤으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 환형 카보네이트계 용매를 포함할 수 있다.
상기 비수계 용매는 탈수된 것을 사용하는 것이 바람직하며, 비수계 용매 중 수분의 농도는 150 중량ppm 이하일 수 있다. 비수계 용매의 수분농도가 상기 범위 내일 경우, 전해질 내 리튬염이 분해되어 전해액 성능의 최적화를 이루기 어려운 문제 및 상기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제가 가수분해되는 문제를 방지할 수 있다.
상기 리튬염은 전해액의 이온 전도성을 향상시키는 역할을 한다. 구체적으로, 상기 리튬염은 LiClO4, LiSO3CF3, LiPF6, LiBF4, LiAsF6, LiN(SO2CF3)2, LiN(SO2C2F5)2, LiN(SO2F)2 및 LiB(C2O4)2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 전해액은 상기 비수계 용매 1 리터를 기준으로 0.9 내지 3.0 몰의 리튬염을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 전해액은 상기 비수계 용매 1 리터를 기준으로 1.0 내지 2.0 몰의 리튬염을 포함할 수 있다. 상기 함량 범위로 리튬염을 포함할 경우, 전해액의 적절한 이온 전도성을 확보할 수 있고, 리튬염 함량 대비 이온 전도성 상승효과가 최적을 유지하여 경제적이다.
상기 이차전지용 전해액은 상기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제를 전해액 총 중량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%의 함량으로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 전해액은 상기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제를 전해액 총 중량을 기준으로 0.1 내지 8 중량%, 0.1 내지 6 중량%, 0.1 내지 4 중량%, 0.1 내지 3 중량%, 0.2 내지 5.0 중량%, 0.5 내지 10 중량%, 0.5 내지 8 중량%, 0.5 내지 6 중량%, 0.5 내지 4 중량%, 3 내지 10 중량%, 3 내지 8 중량% 또는 3 내지 6 중량%의 함량으로 포함할 수 있다. 상기 함량 범위로 첨가제를 포함할 경우, 전지의 저항감소를 통한 출력개선 효과가 충분하고, 전해액에 대한 첨가제의 용해도가 감소하여 화학적 저장 안정성을 떨어뜨리는 문제를 방지할 수 있다.
또한, 상기 이차전지용 전해액은 상기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제 이외에 공지된 이차전지용 전해액 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 공지된 이차전지용 전해액 첨가제는, 예를 들어, 비닐렌 카보네이트(vinylene carbonate), 플루오로에틸렌 카보네이트 (fluoroethylene carbonate), 숙시노니트릴(succinonitrile), 아디포니트릴(adiponitrile), 비닐 에틸렌 카보네이트(vinyl ethylene carbonate), 리튬 디플루오로 비스옥살라토 포스페이트(lithium difluoro bisoxalato phosphate), 리튬 테트라플루오로옥살라토 포스페이트(lithium tetrafluorooxalato phosphate), 리튬 디플루오로옥살라토 보레이트(lithium difluorooxalto borate), 리튬 비스옥살라토 보레이트(lithium bisoxalto borate), 리튬 디플루오로 포스페이트(lithium difluoro phosphate), 프로펜 설톤(propene sultone), 프로판 설톤(propane sultone), 에틸렌 설페이트(ethylene sulfate) 및 에틸렌 설파이트(ethylene sulfite)를 들 수 있다.
상기 공지된 이차전지용 전해액 첨가제는 상기 전해액의 성능 저하 및 상기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제의 효과에 영향을 주지 않는 함량 범위로 첨가될 수 있다. 예를 들어, 전해액 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상, 또는 0.1 내지 10 중량%의 함량으로 첨가될 수 있다.
상기 이차전지용 전해액은 비수계 용매, 리튬염 및 상기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제를 혼합하고 교반함으로써 제조될 수 있으며, 이때 전해액에 통상적으로 사용되는 공지의 전해액 첨가제가 더 혼합될 수 있다.
이차전지
본 발명의 이차전지는 상술한 바와 같은 이차전지용 전해액을 포함한다. 구체적으로, 상기 이차전지는 상술한 바와 같은 이차전지용 전해액을 양극, 음극 및 그 사이에 분리막을 포함하는 전극 조립체에 주입하여 제조된 것일 수 있다.
상기 이차전지는 그 종류를 특별히 한정하지 않으며, 예를 들어, 리튬이온 전지, 리튬이온 폴리머 전지, 또는 리튬 폴리머 전지일 수 있다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
제조예 1. 첨가제의 제조
50 ℃의 오일 배쓰에 1,000 ㎖의 3구 플라스크와 컨덴서를 설치하였다. 상기 3구 플라스크에 110 g의 1,1,2,2-테트라클로로에탄을 넣고 온도를 안정화시킨 후, 180 g의 농축 황산(농도: 98 %)과 2 g의 황산아연(ZnSO4)을 넣었다. 이후 326 g의 삼산화황(SO3)을 천천히 주입하며 반응을 개시하였으며, 반응액은 초기에 투명하였으며 반응이 진행되며 점점 연한 갈색의 점성을 갖는 용액으로 변했다. 12 시간 반응 후 반응물을 황산으로 세척하고, 50 g의 물과 300 g의 디메틸카보네이트(dimethylcarbonate)를 첨가한 후 18 시간 동안 교반하였다. 이후 고체의 추가 생성이 없을 때 반응을 종결시켰다.
반응액을 여과기로 고액 분리한 후, 고체를 상온 및 20 torr 하의 조건에서 24 시간 동안 진공 건조하여 하기 화학식 1의 구조를 갖는 바이사이클로 글리옥살 카보네이트(bicyclo glyoxal carbonate) 53.6 g을 수득하였다(수율 : 57 %).
[화학식 1]
Figure pat00004
실험예 1.
제조예 1에서 제조한 바이사이클로 글리옥살 카보네이트는 핵자기공명스펙트럼(NMR)(600 ㎒ FT-NMR Spectrometer(JEOL OXFORD 600))을 사용하여 상기 실시예 1의 바이사이클로 글리옥살 카보네이트의 1H-NMR 및 13C-NMR 스펙트럼을 얻었다.
- 1H-NMR (500 ㎒, CD3CN): δ 7.1ppm (s, 2H)
- 13C-NMR (500 ㎒, CD3CN): δ 102.2ppm (s, 2C)
실시예 1. 전해액의 제조
에틸렌 카보네이트 43 g, 에틸메틸 카보네이트 59 g 및 디에틸 카보네이트 38 g을 혼합하여 혼합액을 제조하고, 상기 혼합액에 16.7 g의 LiPF6를 투입하여 1.1 몰/ℓ의 농도의 LiPF6 용액을 제조하였다. 이후, 전해액 총 중량을 기준으로 0.5 중량%의 상기 제조예 1의 바이사이클로 글리옥살 카보네이트를 첨가하고 혼합하여, 이차전지용 전해액을 제조하였다.
실시예 2 내지 6 및 비교예 1 내지 4.
하기 표 1에 기재된 바와 같이, 첨가제의 함량 및 종류를 변화시킨 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 이차전지용 전해액을 제조하였다.
첨가제의 종류 첨가제의 함량
실시예 1 바이사이클로 글리옥살 카보네이트 0.5 중량%
실시예 2 바이사이클로 글리옥살 카보네이트 3.0 중량%
실시예 3 바이사이클로 글리옥살 카보네이트 4.0 중량%
실시예 4 바이사이클로 글리옥살 카보네이트 6.0 중량%
실시예 5 바이사이클로 글리옥살 카보네이트 8.0 중량%
실시예 6 바이사이클로 글리옥살 카보네이트 0.04 중량%
비교예 1 1,3-프로판 설톤(입수처: Aldrich) 0.2 중량%
비교예 2 1,3-프로판 설톤(입수처: Aldrich) 3.0 중량%
비교예 3 리튬 비스(옥살라토) 붕산염
(입수처: Chemetall)		 5.0 중량%
비교예 4 1,3-프로펜 설톤(입수처 : TCI) 5.0 중량%
실험예 2. 고온/고전압 환경하에서 리튬 이차전지의 임피던스( mΩ ) 측정
양극 활물질인 LiNi5Co2Mn3과 LiMnO2을 1:1 중량비로 혼합한 양극재, 및 음극 활물질로 인조흑연을 사용한 음극재를 사용하여 통상의 방법으로 1.3 Ah 파우치 전지를 조립하고, 상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4의 이차전지용 전해액을 각각 6 g씩 주입하여 이차전지를 완성하였다. 전지 화성 공정을 수행한 후, 25 ℃에서 1.3 Ah 파우치 전지의 만충전 대비 60 %의 충전상태 전압을 유지한 채 3 C(쿨롱)로 10 초간 방전시켰을 때 얻어지는 임피던스를 PNE-0506 충방전기(제조사: (주)PNE 솔루션)로 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
또한, 동일 전지를 만충전 상태에서, 충방전기(상기와 동일한 장비 사용)로 임피던스를 측정한 후, 60 ℃ 고온 오븐에 10 일 또는 20 일 동안 보관 후 각각의 방전 임피던스를 상술한 바와 동일한 방법으로 측정하여 표 2에 나타내었다.
임피던스 (mΩ)
25 ℃ (초기) 60 ℃ 보관 10일 후 60 ℃ 보관 20일 후
실시예 1 37 39 53
실시예 2 35 45 52
실시예 3 33 43 51
실시예 4 35 43 50
실시예 5 31 47 54
실시예 6 36 58 73
비교예 1 32 71 101
비교예 2 36 69 86
비교예 3 52 57 61
비교예 4 50 52 55
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 5의 이차전지용 전해액을 사용한 전지는, 비교예 1 내지 4의 전해액을 사용한 전지와 비교하여, 방전시 임피던스가 소폭으로 증가되었다. 이는 본 발명의 첨가제(상기 화학식 1의 구조를 찾는 첨가제)가 전지의 방전시 전극과 전해질 계면 사이의 저항을 낮춰 전지의 출력 특성이 향상됨을 보여주는 결과이다.
한편, 첨가제로 리튬 비스(옥살레이트) 붕산염 또는 1,3-프로펜 설톤을 사용한 비교예 3 및 4의 전해액을 사용한 전지는, 본 발명의 첨가제를 포함하는 실시예 1 내지 5와 비교하여, 상온에서 초기 임피던스가 현저히 높았다.
실험예 3. 리튬 이차전지의 저온 환경하에서의 저장특성 ( 용량회복성 , % )
상기 실험예 2와 동일한 방법으로 전지 화성공정을 수행하여 이차전지(1.3 Ah 파우치 전지)를 얻은 후, 1.3 Ah 파우치 전지를 만충전 상태로 -10 ℃ 챔버에 10 시간 동안 방지한 후 0.5 C의 속도 및 2.7 V로 방전한 후 0.5 C의 속도 및 4.2 V로 충전하는 충전하는 것을 1 사이클로, 15 사이클 후 초기 충전량 대비 방전용량을 PNE-0506 충방전기(제조사: (주)PNE 솔루션)로 측정하여 하기 표 3에 나타내었다.
저온 사이클에서의 상대적인 방전량 (%)
초기 (%) 15회째 방전량 (초기대비%)
실시예 1 100 59
실시예 2 100 61
실시예 3 100 66
실시예 4 100 62
실시예 5 100 65
실시예 6 100 55
비교예 1 100 52
비교예 2 100 44
비교예 3 100 51
비교예 4 100 35
상기 표 3에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 5의 전해액을 사용한 전지는, 비교예 1 내지 4의 전해액을 사용한 전지와 비교하여, 전지 초기 방전량 대비 15 회째 방전량의 저하가 적었다. 이는 본 발명의 첨가제가 저온에서 전지의 충·방전 중 발생하는 전기화학적 전극반응속도의 감소 또는 전해액의 이온전도도의 급격한 저하는 방지함을 보여주는 결과이다. 이로써 본 발명의 첨가제를 포함하는 전지가 저온에서도 안정적인 충방전 용량을 구현할 수 있음을 확인할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 갖는 이차전지용 전해액 첨가제:
    [화학식 1]
    Figure pat00005
    .
  2. 비수계 용매;
    리튬염; 및
    하기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제;를 포함하는, 이차전지용 전해액:
    [화학식 1]
    Figure pat00006
    .
  3. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 1의 구조를 갖는 첨가제를 전해액 총 중량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%의 함량으로 포함하는, 이차전지용 전해액.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 비수계 용매가 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate), 디에틸 카보네이트(diethyl carbonate), 에틸메틸 카보네이트(ethylmethyl carbonate), 디프로필 카보네이트(dipropyl carbonate), 메틸프로필 카보네이트(methylpropyl carbonate), 에틸프로필 카보네이트(ethylpropyl carbonate), 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate), 프로필렌 카보네이트(propylene carbonate), 부틸렌 카보네이트(butylene carbonate) 및 감마-부티로락톤(gamma-butyrolactone)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인, 이차전지용 전해액.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 비수계 용매가
    디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 에틸메틸 카보네이트, 디프로필 카보네이트, 메틸프로필 카보네이트 및 에틸프로필 카보네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 선형 카보네이트계 용매, 및
    에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 부틸렌 카보네이트 및 감마-부티로락톤으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 환형 카보네이트계 용매를 포함하는, 이차전지용 전해액.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 리튬염이 LiClO4, LiSO3CF3, LiPF6, LiBF4, LiAsF6, LiN(SO2CF3)2, LiN(SO2C2F5)2, LiN(SO2F)2 및 LiB(C2O4)2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는, 이차전지용 전해액.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 전해액이 상기 비수계 용매 1 리터를 기준으로 0.9 내지 3.0 몰의 리튬염을 포함하는, 이차전지용 전해액.
  8. 제2항 내지 제7항 중 어느 한 항의 이차전지용 전해액을 포함하는, 이차전지.
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