KR20180087318A - 중부가 올리고에스테르로 제조된 pur/pir 경질 발포체 - Google Patents

중부가 올리고에스테르로 제조된 pur/pir 경질 발포체 Download PDF

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KR20180087318A
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KR
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pir
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하르트무트 네프츠거
토르슈텐 하겐
클라우스 로렌츠
레네 아벨스
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코베스트로 도이칠란트 아게
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Abstract

본 발명은 a.1.) 적어도 1종의 시클릭 카르복실산 무수물; a.2.) 62 내지 450 달톤의 분자량을 갖는 적어도 1종의 저분자량 디올; 및 a.3.) 적어도 1종의 알킬렌 옥시드의, 성분 a.1.) 및 a.2.)의 에스테르화에 이어서, 생성된 카르복실산 헤미에스테르의 성분 a.3.)에 의한 알콕실화를 통한 반응에 의해 수득가능한 폴리에스테르 폴리올로서; 여기서 적어도 알콕실화 반응은 a.4.) 질소 원자(들)가 방향족 고리계의 일부인 적어도 1종의 아민계 촉매를 사용하는 것인 적어도 1종의 폴리에스테르 폴리올 (a)의, (b) 적어도 1종의 폴리이소시아네이트-함유 성분, (c) 적어도 1종의 발포제, (d) 적어도 1종의 촉매, (e) 임의로, 적어도 1종의 난연제 및/또는 다른 보조제, 및 (f) 임의로, 이소시아네이트에 대해 반응성인 적어도 2개의 기를 갖는, 폴리에스테르 폴리올 (a)와는 상이한 적어도 1종의 추가의 화합물과의 반응을 포함하는, PUR/PIR 경질 발포체 물질의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 방법을 사용하여 수득될 수 있는 PUR/PIR 경질 발포체 물질, 본 발명에 따른 PUR/PIR 경질 발포체 물질, 콘크리트, 목재, 프레스 보드, 알루미늄, 구리, 강철, 스테인레스강, 종이, 부직 직물 및 플라스틱, 및 다층 복합재 또는 그의 조합으로부터 선택된 적어도 1개의 외부 층을 포함하는 복합 요소에 관한 것이다. 본 발명은 또한 단열을 위한 본 발명에 따른 PUR/PIR 경질 발포체 물질 또는 본 발명에 따른 복합 요소의 용도에 관한 것이다.

Description

중부가 올리고에스테르로 제조된 PUR/PIR 경질 발포체
경질 폴리우레탄-폴리이소시아누레이트 (PUR/PIR) 발포체는 전형적으로 발포제 존재 하의 폴리올 성분과 이소시아네이트 성분의 반응을 통해 제조된다. 더욱이 첨가제, 예를 들어 기포 안정화제 및 난연제가 또한 첨가될 수 있다. 경질 PUR/PIR 발포체는 탁월한 열적 안정성 및 개선된 내화 특성을 가짐으로써, 다른 경질 발포체, 예를 들어 경질 PUR 발포체와 구별된다. 이들 개선된 특성은 이소시아누레이트 구조적 요소에 기인한다.
단쇄 폴리에스테르 폴리올은 선행 기술에서 이들 경질 PUR/PIR 발포체의 폴리올 성분으로서 널리 사용된다. 원칙적으로 이들 단쇄 폴리에스테르 폴리올의 합성을 위해 이용가능한 2가지의 가능성이 있다: 첫째로, 이들은 저분자량 폴리올, 주로 디올로부터, 저분자량 폴리카르복실산, 주로 디카르복실산 및/또는 폴리카르복실산 등가물 예컨대 무수물 또는 1가 알콜과의 에스테르와의 중축합 반응에 의해 제조될 수 있다. 그러나, 둘째로 또한, 예로서 디올과 폴리카르복실산 무수물 사이의 추가의 반응에 의해 수득될 수 있는 유형의 헤미에스테르와 알킬렌 옥시드의 중부가 반응에 의해 단쇄 폴리에스테르 폴리올을 제조할 가능성이 있다.
중부가 반응을 수반하는 변형법은 많은 고유의 이점을 갖는다. 중축합 반응과 비교하여 현저히 감소된 반응 시간, 실제로 발열성으로 진행되는 반응으로 인한 유의하게 적은 에너지 도입, 및 특히 예를 들어 수율을 감소시키는 반응 물 제거의 생략으로 인한 실질적으로 정량적인 반응 수율을 예로 들 수 있다.
따라서 지금까지 단쇄 폴리에스테르 폴리올의 제조를 위해 이들 중부가 반응을 사용하려는 시도가 없지는 않았다.
DE 36 21 039 A1에 이러한 절차가 기재되어 있으며, 이와 관련하여 50 내지 150℃, 바람직하게는 90 내지 130℃의 온도에서 1 : 0.5 내지 1.5, 바람직하게는 1 : 0.7 내지 1.2의 몰비로 시클릭 디카르복실산 무수물을 다가 알콜 및/또는 디알칸올아민과 반응시켜 상응하는 디카르복실산 헤미에스테르 및/또는 디카르복실산 헤미아미드를 제공한 다음, 80 내지 150℃, 바람직하게는 90 내지 130℃의 온도에서 1 : 0.8 내지 1.7, 바람직하게는 1 : 1.0 내지 1.6의 산 기 대 알킬렌 옥시드의 당량비를 사용하여 카르복시 기를 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드로 알콕실화시키며, 알콕실화 반응은 암모니아, 저급 C2-C6-지방족 디아민 및 피페라진의 프로폭실화 생성물로서, 여기서 이들의 모든 NH 관능기가 프로폭실화된 것인 생성물을 촉매로서 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 히드록시 기를 가지며 200 내지 600 mg KOH/g의 OH가를 갖는 올리고에스테르가 언급되어 있다.
사용될 촉매와 관련하여, DE 36 21 039에는 추가로 탁월한 에스테르교환 촉매인 N-메틸이미다졸이 (바람직하지 않게) 넓은 몰 질량 분포를 갖는 생성물을 제공하며, 이는 피해야 할 결과인 것으로 언급되어 있다 (제3면, 제56행). 따라서, N-메틸이미다졸-촉매된 폴리올의 이러한 유형의 제조가 비-발명 비교 실시예 (비교 실시예 2b, 제7면, 제10행)에 기재되어 있지만, 이는 DE 36 21 039의 교시에 따르면 생성물이 넓어진 몰 질량 분포 및 상응하게 증가된 점도를 갖기 때문에, 즉 상기 목적에 명백히 적합하지 않은 것으로 간주되어야 하므로, 경질 PUR/PIR 발포체를 제공하도록 반응되지 않는다. 그러나, 본 특허 출원의 기초가 된 연구 작업 중에, DE 36 21 039에서 유리한 촉매가 사용되는 경우에, 암모니아, 저급 C2-C6 지방족 디아민 및 피페라진의 프로폭실화 생성물은 OH가가 감소할수록 그의 촉매 활성을 급속히 상실하기 때문에, 200 내지 560 g/mol의 당량 몰 질량에 상응하는, 100 내지 280 mg KOH/g의 바람직한 올리고에스테르-OH가 범위가 단지 매우 어렵게 달성가능한 것으로 밝혀진 바 있다.
DE 33 15 381에도 마찬가지로, 폴리올, 바람직하게는 15 내지 250 mg KOH/g의 히드록시가를 갖는 폴리에테르 폴리올을 N-메틸이미다졸, 트리에틸렌디아민, 트리페닐포스핀 또는 이들 화합물 중 적어도 2종의 혼합물의 존재 하에 적어도 1종의 카르복실산 무수물, 바람직하게는 프탈산 무수물로 에스테르화시켜 카르복실산 헤미에스테르를 제공한 다음, 이를 촉매로서의 N-메틸이미다졸의 존재 하에 적어도 1종의 알킬렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드로 알콕실화시키는 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르-폴리에스테르 폴리올의 제조 방법이 기재되어 있다.
그러나, DE 33 15 381에 개시된 방법은 최대 1.5 : 1, 바람직하게는 1 : 1의 알킬렌 옥시드 / 카르복시 기의 몰비에서 적합함 (제8면, 제27행 및 제28행)을 유의하여야 한다. 그러나, 본 발명의 목적은 경질 PUR/PIR 발포체를 위한 올리고에스테르 성분으로서, 그의 디카르복실산 단위가 주로 디알킬렌 글리콜 구조 단위로 에스테르화되어, 중간체 헤미에스테르 구조체와의 부가 반응에서 1.5 mol 초과의 알킬렌 옥시드를 요구하는 성분을 제공함으로써 선행 기술을 넓히는 것이었다. DE 33 15 381에서는 단순한 이미다졸 촉매작용 또는 이미다졸 유도체를 이용한 촉매작용이 또한 진정한 디알킬렌글리콜 구조 단위를 헤미에스테르 구조체와 연결하는데 사용될 수 있을 가능성이 인정되지 않았다. 더욱이, 이러한 유형의 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르-폴리에스테르 폴리올이 경질 PUR/PIR 발포체의 폴리올 성분으로서 유용할 수 있다는 어떠한 암시도 없었다. DE 33 15 381에는 단지 이러한 유형의 생성물로부터의 폴리우레탄의 제조가 매우 일반적으로 언급되어 있을 뿐 (제3면, 제4행), 적절한 발명의 실시예가 제공되지 않았으며, 일반적 관점으로 폴리우레탄 또는 구체적으로 경질 PUR-PIR 발포체의 제조에 대해 청구되지 않았다.
따라서, 관련 기술분야의 통상의 기술자라 하더라도, DE 33 15 381 및/또는 DE 36 21 039로부터, 질소 원자(들)가 예로서 이미다졸 또는 이미다졸 유도체에서처럼, 방향족 고리계의 일부인 아민계 촉매를 올리고에테르 단위를 갖는 본 발명에서 목적하는 에스테르 구조체의 제조에서 촉매로서 사용하는 것, 및 특히 이들을 후속적으로 경질 PUR/PIR 발포체의 폴리올 성분으로서 사용하는 것이 가능한 것으로 결론지을 수 없다.
따라서, 그의 폴리올 성분이 시클릭 카르복실산 무수물, 저분자량 디올 및 알킬렌 옥시드로부터, 질소 원자(들)가 예로서 이미다졸 또는 이미다졸 유도체에서처럼, 방향족 고리계의 일부인 아민계 촉매를 사용하여 수득가능하며, 여기서 카르복실산 무수물의 몰당 사용되는 알킬렌 옥시드의 양은 바람직하게는 1.5 mol 초과이고, 이와 같이 수득가능한 올리고에스테르의 OH가는 100 내지 280 mg KOH/g의 범위인 경질 PUR/PIR 발포체를 제공하는 것이 목적이었다.
또 다른 목적은 상기 언급된 폴리에스테르 성분을 경질 PUR/PIR 발포체에 혼입하며, 그에 따라 그의 특성이 적어도 통상적인 중축합 폴리올을 기재로 하는 유사한 경질 PUR/PIR 발포체의 수준에 도달하는, 매력적인 특성을 갖는 경질 PUR-PIR 발포체를 수득하는 것이었다.
본 발명의 목적상, 경질 PUR/PIR 발포체는 특히, DIN EN ISO 845:2009-10에 따른 엔벨로프 밀도가 15 kg/m3 내지 300 kg/m3의 범위이고, DIN EN 826:2013에 따른 압축 강도가 0.1 MPa 내지 5 MPa의 범위인 PUR/PIR 발포체이다.
따라서, 본 발명은
a.1.) 적어도 1종의 시클릭 카르복실산 무수물;
a.2.) 62 내지 450 달톤의 분자량을 갖는 적어도 1종의 저분자량 디올; 및
a.3.) 적어도 1종의 알킬렌 옥시드
의, 성분 a.1.) 및 a.2.)의 에스테르화에 이어서, 생성된 카르복실산 헤미에스테르의 성분 a.3.)에 의한 알콕실화를 통한 반응에 의해 수득가능한 폴리에스테르 폴리올로서;
여기서 적어도 알콕실화 반응은
a.4.) 질소 원자(들)가 방향족 고리계의 일부인 적어도 1종의 아민계 촉매
를 사용하는 것인 적어도 1종의 폴리에스테르 폴리올 (a)의,
(b) 적어도 1종의 폴리이소시아네이트-함유 성분,
(c) 적어도 1종의 발포제,
(d) 적어도 1종의 촉매,
(e) 임의로, 적어도 1종의 난연제 및/또는 다른 보조제-
및 추가의 물질,
(f) 임의로, 이소시아네이트에 대해 반응성인 적어도 2개의 기를 갖는, 폴리에스테르 폴리올 (a)와는 상이한 적어도 1종의 추가의 화합물
과의 반응을 포함하는, 경질 PUR/PIR 발포체의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 추가로 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 경질 PUR/PIR 발포체를 제공한다.
본 발명은 추가로 본 발명의 경질 PUR/PIR 발포체, 및 콘크리트, 목재, 프레스보드, 알루미늄, 구리, 스테인레스강, 다른 유형의 강철, 종이, 부직 직물 및 플라스틱, 및 또한 다층 복합재로부터 또는 그의 조합으로부터 선택된 적어도 1개의 외부 층을 포함하는 복합 요소를 제공한다.
본 발명은 또한 단열을 위한 본 발명의 경질 PUR/PIR 발포체 또는 본 발명의 복합 요소의 용도를 제공한다.
하기 기재된 파라미터는 바람직하게는 "실시예" 표제 하에 열거된 시험 방법에 의해 결정될 수 있다. 용어 "폴리올"은 또한 본 발명에서 폴리에스테르 폴리올 (a)에 대해 사용된다.
사용가능한 카르복실산 무수물 a.1.)은 원칙적으로 시클릭 지방족 및 방향족 디카르복실산 무수물 예컨대 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물, 숙신산 무수물, 글루타르산 무수물, 프탈산 무수물 및 테트라히드로프탈산 무수물이다. 말레산 무수물 및/또는 프탈산 무수물 및/또는 글루타르산 무수물을 사용하는 것이 바람직하고, 프탈산 무수물 또는 적어도 85 중량%의 프탈산 무수물로 이루어진 카르복실산 무수물의 혼합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다. 더욱이, 적어도 85 중량%의 시클릭 카르복실산 무수물 및 최대 15 중량%의 1종 이상의 디카르복실산, 예를 들어 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 세바스산, 프탈산, 테레프탈산 및 이소프탈산으로 이루어진 혼합물로서, 여기서 이들은 또한 임의로 발효 경로에 의해 수득될 수 있는 것인 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
더욱이, 적어도 85 중량%의 시클릭 카르복실산 무수물 및 최대 15 중량%의 1종 이상의 모노카르복실산 무수물, 예를 들어 아세트산 무수물 또는 벤조산 무수물로 이루어진 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
시클릭 무수물의 개환을 위해 사용되는, 사용가능한 저분자량 디올 a.2.)는 원칙적으로 62 내지 450 달톤 범위의 분자량을 갖는 임의의 디올, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 네오펜틸 글리콜, 1,6-헥산디올 및 3-메틸-1,5-펜탄디올이며, 여기서 이들은 개별적으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 출원의 목적상, 저분자량 디올은 또한 글리세롤, 1,1,1-트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 및 모노올, 예컨대 2-에틸-1-헥산올, 부틸 디글리콜, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, n-부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-1-프로판올, 도데칸올, 또는 페놀 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 보다 고관능가의 알콜 및/또는 모노올과의 혼합물을 포함하며, 단 이들의 비율은 사용된 디올, 보다 고관능가의 알콜 또는 모노올 전체를 기준으로 하여 20 중량%를 초과하지 않는다.
그러나, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 및 테트라에틸렌 글리콜을 사용하는 것이 바람직하고, 디에틸렌 글리콜을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다.
카르복실산 무수물 a.1.) 및 저분자량 디올 a.2.)는 1 : 0.3 내지 1.5, 바람직하게는 1 : 0.4 내지 1.2, 특히 바람직하게는 1 : 0.5 내지 0.8의 몰비로 반응되어 상응하는 디카르복실산 헤미에스테르를 제공하며, 여기서 적합한 것으로 입증된 온도 범위는 50 내지 150℃, 바람직하게는 90 내지 130℃이다.
카르복실산 무수물 a.1.) 및 저분자량 디올 a.2.)로부터의 디카르복실산 헤미에스테르의 제조는 촉매와 함께 또는 촉매 없이 실행될 수 있고; 촉매를 사용하지 않는 것이 바람직하다.
주로 헤미에스테르 구조체를 포함하며 저분자량 디올에 의한 시클릭 무수물의 개환으로부터 생성된 중간체 생성물의 알콕실화를 위해 사용되는 알킬렌 옥시드 a.3.)은 바람직하게는 부틸렌 1,2- 또는 2,3-옥시드, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드, 보다 바람직하게는 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드 또는 이들 두 에폭시드의 혼합물이다.
이들은 반응 혼합물에 연속적으로 첨가될 수 있다. 에폭시드 또는 에폭시드 혼합물의 블록식 첨가도 마찬가지로 가능하며, 예를 들어 단독의 프로필렌 옥시드, 또는 프로필렌 옥시드가 풍부한 프로필렌 옥시드와 에틸렌 옥시드의 혼합물이 먼저 첨가된 다음, 단독의 에틸렌 옥시드, 또는 에틸렌 옥시드가 풍부한 프로필렌 옥시드와 에틸렌 옥시드의 혼합물이 첨가된다.
알킬렌 옥시드 a.3.)의 총 중량을 기준으로 하여, 90 내지 100 중량%의, 첨가되는 에폭시드의 조성물을 기준으로 한 에틸렌 옥시드의 비율이 바람직하고, 95 내지 100 중량%의 비율이 매우 특히 바람직하다.
알콕실화 반응은 80 내지 150℃, 바람직하게는 90 내지 140℃의 온도에서, 예로서 1 : 1.6 내지 1 : 3.0, 바람직하게는 1 : 1.7 내지 1 : 2.5의 산 기 대 알킬렌 옥시드의 당량비를 사용한다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 a.1.)의 몰당 ≥ 1.5 mol의 a.3.)을 사용한다. (a)의 OH가는 바람직하게는 100 내지 280 mg KOH/g이다.
알콕실화 반응의 촉매작용을 위해 사용가능한 아민 a.4.)는 질소 원자(들)가 방향족 고리계의 일부인 아민계 촉매이다.
그러나, 이미다졸 및 그의 유도체의 군으로부터 선택된 방향족 아민, 특히 N-메틸이미다졸이 특히 바람직하다.
아민계 촉매는 저분자량 디올에 의한 시클릭 카르복실산 무수물의 개환 전에, 반응 혼합물에 첨가될 수 있다. 그러나, 이는 또한 단지 개환이 실행된 후에, 그러나 알킬렌 옥시드(들)가 첨가되기 전에 첨가될 수도 있다.
적합한 촉매 농도는 바람직하게는 각 경우에 (a) 내지 (f)의 총 중량을 기준으로 하여 300 내지 7000 ppm, 보다 바람직하게는 500 내지 5000 ppm, 특히 바람직하게는 800 내지 3000 ppm의 범위이다.
적합한 폴리에스테르 (a)는 바람직하게는 200 내지 600 mg KOH/g 범위의 히드록시가 및 또한 1.3 내지 3.5, 보다 바람직하게는 1.6 내지 2.2, 매우 특히 바람직하게는 1.8 내지 2.1의 관능가를 갖는다.
사용되는 폴리이소시아네이트-함유 성분 (b)는 원칙적으로 문헌 [W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, pp. 75 to 136]에 기재된 유형의 지방족, 시클로지방족, 아르지방족, 헤테로시클릭 및 특히 방향족 디- 및/또는 폴리이소시아네이트, 예를 들어 화학식 Q(NCO)n의 것들일 수 있으며, 여기서 n = 2 내지 4이고, 여기서 n은 수-평균 값이고, Q는 2 내지 18개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 모이어티, 4 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 5 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 시클로지방족 탄화수소 모이어티, 평균적으로 6 내지 27개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 23개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소 모이어티, 또는 8 내지 15개의 탄소 원자, 바람직하게는 8 내지 13개의 탄소 원자를 갖는 아르지방족 탄화수소 모이어티이고, 그 예로 DE-A 28 32 253의 제10면 내지 제11면에 기재된 유형의 폴리이소시아네이트가 있다. 산업적으로 용이하게 수득가능한 폴리이소시아네이트, 예를 들어 톨릴렌 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이트 및 또한 이들 이성질체의 임의의 목적하는 혼합물 ("TDI"), 디페닐메탄 디이소시아네이트 ("MDI"; 4,4'- 및/또는 2,4'- 및/또는 2,2'-이성질체), 아닐린-포름알데히드 축합에 이어서, 포스겐화 및 임의로 상대적으로 많은 고리 개수를 갖는 성분의 증류 농축에 의해 제조된 유형의 폴리페닐 폴리메틸렌 폴리이소시아네이트, 및 예로서 카르보디이미드 기, 우레탄 기, 알로파네이트 기, 이소시아누레이트 기, 우레아 기 및/또는 뷰렛 기를 갖는 "개질된 폴리이소시아네이트", 특히 톨릴렌 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이트 및 바람직하게는 디페닐메탄 4,4'- 및/또는 2,4'-디이소시아네이트로부터 유래된 개질된 폴리이소시아네이트가 특히 바람직하다. 폴리페닐렌 폴리메틸렌 폴리이소시아네이트 ("중합체 MDI")가 매우 특히 바람직하다.
본 발명의 목적상 사용가능한 발포제 (c)는 물리적 및 화학적 발포제 둘 다이다. 화학적 발포제는 여기서 이소시아네이트와의 반응을 통해 기체상 화합물을 형성하는 화합물이다. 이와 달리, 사용되는 물리적 발포제는 25℃에서 액체 또는 기체상 형태이며, 이소시아네이트와 어떠한 화학 반응도 시작하지 않는 화합물이다.
물리적 발포제는 폴리우레탄 제조를 위한 출발 물질에 용해 또는 유화되며, 보통의 반응 조건 하에, 바람직하게는 25℃ 초과에서 기화하는 화합물이다. 본 발명의 폴리우레탄 발포체의 온도는 전형적으로 실온에서부터 약 180℃까지, 제조 과정 동안 증가한다. 물리적 발포제의 예는 탄화수소 예컨대 시클로펜탄, 이소펜탄 및 n-펜탄, 부탄 및 프로판, 할로겐화된 탄화수소 및 다른 화합물, 예를 들어 퍼플루오린화된 알칸 예컨대 퍼플루오로헥산, 퍼플루오린화된 알켄 예컨대 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-4-(트리플루오로메틸)펜트-2-엔, 1,1,1,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-(트리플루오로메틸)펜트-2-엔 또는 시스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 플루오로클로로알켄 예컨대 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 또한 에테르, 에스테르, 케톤 및/또는 아세탈이다.
화학적 발포제의 예는 물 및 카르복실산이며, 이들은 이소시아네이트와의 반응을 통해, 각각 우레아 및 아미드의 형성과 함께 이산화탄소를 유리시킨다.
발포제 성분 (c)로서, 탄화수소 및/또는 물 및/또는 적어도 1종의 카르복실산을 사용하는 것이 바람직하다. 보다 바람직한 탄화수소는 25℃에서 기체상인 탄화수소이고, n-펜탄, 시클로펜탄, 이소펜탄 및/또는 이성질체의 혼합물이 가장 바람직하다. 이들은 물 및/또는 카르복실산과 조합되어 사용될 수 있다. 대안적 실시양태에서, (c)는 물 및/또는 적어도 1종의 카르복실산이다.
발포제 성분 (c)의 바람직하게 사용되는 양은 성분 (a) 내지 (f)의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 0.7 내지 10 중량%이다.
본 발명의 경질 PUR/PIR 발포체의 제조를 위해 사용가능한 촉매 (d)는 예로서 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트의 형성을 위한 공지된 촉매, 예를 들어 유기주석 화합물 예컨대 주석 디아세테이트, 주석 디옥타노에이트, 디부틸주석 디라우레이트 및/또는 강염기성 아민 예컨대 2,2,2-디아자비시클로옥탄, 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, 펜타메틸디에틸렌트리아민, N,N-디메틸시클로헥실아민 또는 비스(N,N-디메틸아미노에틸) 에테르, N,N-디메틸벤질아민 및 N-메틸이미다졸, 및 또한 예로서 PIR 반응을 촉매하기 위한 아세트산칼륨, 아세트산나트륨, 소듐 N-[(2-히드록시-5-노닐페닐)메틸]-N-메틸아미노아세테이트, 2,4,6-트리스[(3-디메틸아미노)프로필]헥사히드로트리아진, 포타슘 2-에틸헥사노에이트 및 지방족 4급 암모늄 염, 예를 들어 테트라메틸암모늄 피발레이트, 및 또한 이들의 혼합물이다.
촉매 (d)의 바람직하게 사용되는 양은 모든 성분 (a) 내지 (f)의 총 중량을 기준으로 하여 0.05 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.06 내지 2 중량%이다.
상기 언급된 성분의 반응은 임의로 난연제 및/또는 다른 보조제 및 추가의 물질 (e)의 존재 하에 실행된다.
사용가능한 난연제는 일반적으로 선행 기술로부터 공지된 난연제이다. 적합한 난연제의 예는 브로민화된 에테르 (예를 들어 익솔(Ixol)® B251), 브로민화된 알콜 예컨대 디브로모네오펜틸 알콜, 트리브로모네오펜틸 알콜 및 PHT-4-디올, 및 또한 염소화된 포스페이트 예컨대 트리스-(2-클로로에틸) 포스페이트, 트리스(2-클로로이소프로필) 포스페이트 (TCPP), 트리스(1,3-디클로로이소프로필) 포스페이트, 트리스-(2,3-디브로모프로필) 포스페이트 및 테트라키스(2-클로로에틸) 에틸렌디포스페이트이다. 이미 언급된 할로겐-치환된 포스페이트 이외에도, 본 발명에서 제조되는 경질 PUR/PIR 발포체에 난연성을 제공하기 위해 또한 사용가능한 물질은 무기 난연제, 예를 들어 적린, 적린-함유 제제, 산화알루미늄 수화물, 삼산화안티모니, 암모늄 폴리포스페이트 및 황산칼슘, 또는 시아누르산 유도체, 예를 들어 멜라민, 또는 적어도 2종의 난연제, 예를 들어 암모늄 폴리포스페이트 및 멜라민의 혼합물, 및 또한 임의로 전분이다. 사용가능한 다른 액체 무할로겐 난연제는 디에틸 에탄포스포네이트 (DEEP), 트리에틸 포스페이트 (TEP), 디메틸 프로필포스포네이트 (DMPP), 디페닐 크레실 포스페이트 (DPC) 등이다.
본 발명의 목적상 난연제의 사용되는 양은 성분 (a) 내지 (f)의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 0.3 내지 20 중량%, 특히 0.5 내지 15 중량%이다.
다른 보조제 및 추가의 물질은 바람직하게는 충전제, 기포 조절제, 기포 안정화제, 표면-활성 화합물 및/또는 산화적, 열적 또는 미생물적 분해 또는 노화에 대한 안정화제이다. 기포 안정화제는 발포체의 형성 동안 규칙적인 기포 구조의 발달을 촉진하는 물질에 대해 사용되는 용어이다. 하기 안정화제가 예로서 열거될 수 있다: 실리콘-함유 기포 안정화제, 예를 들어 실록산-옥시알킬렌 공중합체 및 다른 유기폴리실록산, 및 더욱이 지방 알콜, 옥소 알콜, 지방 아민, 알킬페놀, 디알킬페놀, 알킬크레졸, 알킬레조르시놀, 나프톨, 알킬나프톨, 나프틸아민, 아닐린, 알킬아닐린, 톨루이딘, 비스페놀 A, 알킬화된 비스페놀 A 또는 폴리비닐 알콜의 알콕실화 생성물, 및 또한 더욱이 포름알데히드 및 알킬페놀, 포름알데히드 및 디알킬페놀, 포름알데히드 및 알킬크레졸, 포름알데히드 및 알킬레조르시놀, 포름알데히드 및 아닐린, 포름알데히드 및 톨루이딘, 포름알데히드 및 나프톨, 포름알데히드 및 알킬나프톨, 및 또한 포름알데히드 및 비스페놀 A의 축합물의 알콕실화 생성물. 상기 언급된 출발 물질, 및 또한 다른 출발 물질에 관한 추가의 세부사항은 기술 문헌, 예를 들어 문헌 [Kunststoffhandbuch [Plastics handbook] vol. VII, Polyurethane [Polyurethanes], Carl Hanser Verlag Munich, Vienna, 1st, 2nd and 3rd edn., 1966, 1983 and 1993]에서 찾아볼 수 있다.
임의로 사용가능한 다른 화합물은 이소시아네이트에 대해 반응성인 적어도 2개의 기를 갖는 화합물 (f)이며, 즉 이소시아네이트 기에 대해 반응성인 적어도 2개의 수소 원자를 가지며, 하기에 일반적 관점으로 기재된, 화합물 (a)와는 상이한 화합물이 사용될 수 있다.
이소시아네이트에 대해 반응성인 적어도 2개의 기를 갖는, 사용가능한 화합물은 특히 OH 기, SH 기, NH 기, NH2 기 및 CH-산성 기, 예를 들어 β-디케토 기로부터 선택된 2개 이상의 반응성 기를 분자에 보유하는 것들이다. 특히, 2 내지 8개의 OH 기를 갖는 화합물이 본 발명의 방법에 의해 바람직하게 수득가능한 경질 PUR/PIR 발포체의 제조를 위해 사용된다. 폴리에테르 폴리올 및/또는 폴리에스테르 폴리올의 사용이 바람직하며, 여기서 이들은 화합물 (a)와는 상이하다. 경질 PUR/PIR 발포체의 제조에 사용되는 폴리에테르 폴리올 및/또는 폴리에스테르 폴리올의 히드록시가는 바람직하게는 25 내지 850 mg KOH/g, 특히 바람직하게는 25 내지 480 mg KOH/g이고, 몰 질량은 바람직하게는 230 g/mol 초과이다. 성분 (f)는 공지된 방법에 의해, 예를 들어 2 내지 8개의 반응성 수소 원자를 포함하는 적어도 1종의 출발물 분자의 첨가와 함께, 알칼리 금속 수산화물 예컨대 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 또는 알칼리 금속 알콜레이트 예컨대 소듐 메탄올레이트, 소듐 에탄올레이트 또는 포타슘 에탄올레이트 또는 포타슘 이소프로판올레이트 또는 방향족 아민 예컨대 N-메틸이미다졸에 의해 촉매되는 에폭시드의 음이온 중합, 또는 2 내지 8개를 포함하는 적어도 1종의 출발물 분자의 첨가와 함께, 루이스 산 예컨대 안티모니 펜타클로라이드, 붕소 플루오라이드 에테레이트 등, 또는 표백토에 의해 촉매되는 에폭시드의 양이온 중합에 의해 수득되는 폴리에테르 폴리올을 포함하는 것이 바람직하다. 더욱이, 폴리에테르 폴리올은 이중-금속 시아나이드 촉매작용에 의해 제조될 수 있으며, 이 경우에도 역시 완전히 연속적인 절차를 사용하는 것이 가능하다.
상기 목적에 적합한 알킬렌 옥시드의 예는 부틸렌 1,2- 및 2,3-옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 1,2-옥시드 및 스티렌 옥시드이다. 특히 적합한 알킬렌 옥시드는 알킬렌 모이어티에 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 것들, 특히 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 1,2-옥시드 또는 부틸렌 1,2-옥시드이다. 알킬렌 옥시드는 개별적으로, 연속적으로 블록식으로, 교대로 블록식으로, 또는 혼합물로서 첨가될 수 있다. 사용가능한 출발물 분자의 예는 지방족 폴리올, 및 또한 지방족 및/또는 방향족 아민 및 폴리아민, 예를 들어 프로필렌 1,3-글리콜, 프로필렌 1,2-글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 헥산디올, 펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,12-도데칸디올, 물, 글리세롤, 트리메틸올프로판, 트리에탄올아민, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 수크로스, 히드로퀴논, 피로카테콜, 레조르시놀, 비스페놀 F, 비스페놀 A, 1,3,5-트리히드록시벤젠, 포름알데히드 및 페놀 또는 멜라민 또는 우레아의 메틸올-기-함유 축합물, 및 또한 만니히 염기이다. 수소화된 전분 가수분해 생성물을 기재로 하는 고관능가 출발물 화합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 이들은 EP-A 1 525 244에 예로서 기재되어 있다. 아미노 기를 함유하는 출발물 화합물의 예는 암모니아, 에탄올아민, 디에탄올아민, 이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 아닐린, 톨루이딘의 이성질체, 디아미노톨루엔의 이성질체, 디아미노디페닐메탄의 이성질체, 및 디아미노디페닐메탄을 제공하기 위한 아닐린의 포름알데히드와의 축합에서 수득된 보다 고급 폴리시클릭 생성물이다. 물론, 다양한 출발물 화합물의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
더욱이, 성분 (f)는 임의로 폴리에스테르 폴리올, 쇄 연장제 및/또는 가교제를 포함할 수 있다. 사용되는 쇄 연장제 및/또는 가교제는 특히 이- 또는 삼관능성 아민 및 알콜, 특히 400 g/mol 미만, 바람직하게는 60 내지 300 g/mol의 몰 질량을 갖는 디올 및/또는 트리올이다.
경질 PUR/PIR 발포체는 배합물의 이소시아네이트 지수가 > 100, 일반적으로는 110 내지 600, 바람직하게는 150 내지 500, 특히 바람직하게는 180 내지 450이도록 하는 양의 폴리이소시아네이트 (b) 및 성분 (a) 및 임의로 (f)를 반응시킴으로써 제조된다.
이소시아네이트 지수는 여기서 실제로 사용된 이소시아네이트 기의 몰량 [mol] 및 모든 이소시아네이트-반응성 기의 완전한 전환을 위해 화학량론적으로 요구되는 이소시아네이트 기의 몰량 [mol]으로부터 계산된 몫에 100을 곱한 것이다. 1몰의 이소시아네이트-반응성 기의 전환을 위해 1몰의 이소시아네이트 기가 요구되므로, 하기 방정식이 적용된다:
지수 = (이소시아네이트 기의 몰수/이소시아네이트-반응성 기의 몰수) x 100.
경질 PUR/PIR 발포체는 공지된 방법을 이용하여 회분식으로 또는 연속적으로 제조될 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 특히 블록 발포체 제조 (연속적 및 회분식), 및 단일-성분 시스템 (회분식) 및 성형된 절연 발포체 (회분식)에서의 용도를 알고 있다. 여기서 기재된 본 발명은 이들 방법 모두에 관한 것이다. 바람직한 방법은 경질 PUR/PIR 발포체 코어 및 1개 이상의 외부 층을 포함하는 복합 요소의 연속적 트윈-벨트 제조 방법이며, 여기서 가요성 및/또는 경질 물질이 외부 층으로서 사용될 수 있다. 외부 층 물질의 예는 콘크리트, 목재, 프레스보드, 알루미늄, 구리, 스테인레스강, 다른 유형의 강철, 종이, 부직 직물, 특히 부직 광물성 직물, 및 플라스틱, 및 또한 다층 복합재이다. 바람직한 플라스틱은 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체, 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드 및 폴리프로필렌이다. 외부 층의 성질은 여기서 원칙적으로 어떠한 제한도 없으며; 적절한 요소는 성형물, 건설 산업으로부터의 구조적 요소, 파이프, 하우징 부재 등일 수 있다.
본 발명은 특히 금속-복합 요소의 제조를 제공한다. 금속-복합 요소는 적어도 2개의 외부 층 및 그 사이에 위치된 코어 층으로 이루어진 샌드위치-복합 요소이다. 특히, 금속-발포체 복합 요소는 적어도 금속으로 제조된 2개의 외부 층 및 경질 폴리우레탄/폴리이소시아누레이트 (PUR/PIR) 발포체로 제조된 코어 층으로 이루어진다. 이들 금속-발포체 복합 요소는 선행 기술로부터 널리 공지되어 있으며, 또한 금속-복합 요소라고도 칭해진다. 코어 층과 외부 층 사이에 다른 층이 제공될 수도 있다. 예로서, 외부 층은, 예를 들어 래커로 코팅될 수 있다.
이들 금속-복합 요소의 용도의 예는 산업용 건물 및 냉장실의 건설을 위한, 및 또한 트럭 차체, 산업용 도어 또는 수송 컨테이너를 위한 편평한 벽 요소 또는 선형 피쳐를 갖는 벽 요소, 및 또한 프로파일링 지붕 요소이다.
이들 금속-복합 요소는 연속적으로 또는 회분식으로 제조될 수 있다. 연속적 제조를 위한 장비는 DE 1 609 668 A 또는 DE 1 247 612 A로부터 예로서 공지되어 있다. 경질 PUR 발포체 물질 및 바람직하게는 경질 PUR/PIR 발포체 물질을 포함하는 본 발명의 경질 PUR/PIR 발포체의, 압력 변화 (비중계)에 의해 DIN EN ISO 4590:2003에 따라 결정된 독립-기포율은 바람직하게는 90% 초과, 특히 바람직하게는 95% 초과이다.
본 발명의 경질 PUR/PIR 발포체의 엔벨로프 밀도는 바람직하게는 25 g/m3 내지 300 g/m3, 특히 바람직하게는 28 g/m3 내지 50 g/m3이다.
본 발명의 경질 PUR/PIR 발포체는 특히 예를 들어 냉동 장비, 컨테이너 또는 건물의 단열을 위해, 예를 들어 절연된 파이프, 샌드위치 요소 또는 절연 시트 형태로, 또는 냉동 장비의 절연 층으로서 사용된다.
본 발명은 하기에서 실시예를 참조하여 예시된다.
실시예
본 발명은 하기 실시예를 참조하여 더욱 상세히 설명될 것이다. 하기 분석 방법이 사용되었다:
히드록시가: OH가는 DIN 53240 (1971년 12월자)의 요건에 따라 결정하였다.
산가: DIN EN ISO 2114 (2002년 6월자)에 따름
열 전도율 계수: DIN 52616:1977-11에 따름; 20 K의 온도 차이 및 10℃의 발포체 중간점 온도.
섬유화 시간: 섬유화 시간 ("겔화점 tG")은 나무 막대를 반응 혼합물에 삽입하고, 이어서 이를 빼내어 결정하였다. 이는 혼합물이 경화되기 시작하는 시간을 특징화한다. tG로서 명시된 시간은 나무 막대와 반응 혼합물 사이에 섬유가 뽑아져 나오는 것이 처음으로 가능해지는 시간이다. 시간 측정은 발포체 성분의 혼합과 함께 시작하였다.
고착 건조 시간: 섬유화 시간에 도달한 직후에, 짧은 시간 간격으로 나무 막대를 사용하여 발포체 표면을 시험하였다. 혼합 절차가 시작될 때부터 측정된, 고착 건조 시간은 나무 막대가 발포체 표면으로부터 어려움 없이 어떠한 생성물도 들러붙지 않으면서 유리될 때 도달되었다.
엔벨로프 밀도: 엔벨로프 밀도는 DIN EN ISO 845:2009-10에 따라 결정하였다.
치수 안정성: 적어도 12시간 이전에 제조된 발포체 블록으로부터, 부피가 적어도 100 cm3이며 압착된 주연부 영역을 포함하지 않는 샘플 블록을 절단하고, 실온에서 샘플 블록의 정확한 치수를 결정함으로써 치수 안정성을 결정하였다. 샘플을 승온 (예를 들어 100℃)에서 명시된 시간 (예를 들어 24시간) 동안 저장하고, 그의 치수를 실온으로 30분 동안 냉각시킨 후에 다시 결정하였다. 각각의 원래 치수에 대한 퍼센트로 치수의 상대 변화를 명시하였다.
접착: 20 cm x 20 cm의 에지 길이를 갖는 종이-라이닝된 개방-상단 나무 금형에서 발포체를 제조하고, 각각 5분 및 24시간 후에 수동으로 상기 종이를 발포체로부터 박리시킴으로써 발포체 접착을 정성적으로 실험실에서 결정하였다. 접착 거동은 하기 척도로 정성적으로 평가하였다: 매우 우수 = 1, 우수 = 2, 보통 = 3, 불량 = 4 및 비접착 = 5.
트윈 컨베이어 벨트 상에서 제조된 발포체 샘플에 대한 접착 시험 절차도 유사하지만, 이 경우에는 50 cm * 90 cm로 측정되는 금속 시트를 삽입하고 과도발포시켰다.
점도: DIN 53019:2008-09에 따라 25, 100, 200 및 500 s-1의 전단 속도에서 1°의 각도, 직경 50 mm의 CP 50-1 측정 콘을 갖는 안톤 파르(Anton Paar) 제조의 MCR 51 레오미터를 사용하여 동적 점도 값을 결정하였다. 본 발명의 폴리올 및 본 발명에 따르지 않는 폴리올은 전단 속도와 무관한 점도 값을 나타냈다.
내화 특성: 주화재보험협회(Vereinigung kantonaler Feuerversicherungen [Association of Cantonal Fire Insurers])에 의해 1988년에 발행, 1990년, 1994년, 1995년 및 2005년에 증보된, 건설 자재의 가연성 수준을 결정하기 위한 기본 스위스 시험법에 상응하는 BVD 시험 (스위스 3011 베른 분데스스트라쎄 20에 소재하는 주화재보험협회로부터 구입할 수 있음).
압축 강도/압축 탄성률: DIN EN 826:2013에 따른 압축 시험으로 결정됨.
압흔 깊이: 이는 20 cm x 20 cm의 에지 길이를 갖는 개방-상단 나무 금형에서 제조된 발포체 (접착 참조)에 대해, 발포체 성분의 혼합부터 측정된 1.5분 후에, 즉 발포체가 그의 반응을 완료하기 전에, 6 kg 추를 직경 2 cm의 원형 접촉 표면으로 겹쳐 놓고, 이어서 마찬가지로 발포체 성분의 혼합부터 측정된 2.5 및 5분의 시간 후에 압흔 깊이를 mm 단위로 결정함으로써 결정하였다. 발포체 층의 두께는 약 15 cm였다.
횡방향 인장 강도: 이는 EN 1607에 따라 외부 층에 대해 수직 방향의 인장 시험으로 결정하였다.
사용된 원료
폴리에스테르 S240P: 프탈산 무수물 및 디에틸렌 글리콜을 기재로 하여 축합에 의해 제조되며, 240 ± 15 mg KOH/g의 히드록시가, 최대 1.80 mg KOH/g의 산가 및 25℃에서 측정된, 12000 ± 2500 mPas의 점도를 갖는, 코베스트로 도이칠란트 아게(Covestro Deutschland AG) 제조의 폴리에스테르 폴리올.
중축합에 의해 제조된, 약 240 mg KOH/g의 OHN을 갖는 코베스트로 도이칠란트 아게 제조의 데스모펜(Desmophen) 2382 폴리에스테르 폴리올.
데스모펜® V657: 255 ± 15 mg KOH/g의 히드록시가, 최대 0.350 mg KOH/g의 산가 및 25℃에서 측정된, 265 ± 20 mPas의 점도를 갖는, 코베스트로 도이칠란트 아게 제조의 폴리우레탄 생성물의 제조를 위한 반응성 삼관능성 폴리에테르 폴리올.
데스모펜® T460: 415 ± 20 mg KOH/g의 히드록시가 및 25℃에서 측정된, 8000 ± 1500 mPas의 점도를 갖는, 코베스트로 도이칠란트 아게 제조의 폴리우레탄 생성물의 제조를 위한 아민-기재 다관능성 폴리에테르 폴리올.
데스모펜® L2830: 26-30 mg KOH/g의 히드록시가 및 25℃에서의 790-930 mPa·s의 점도를 갖는, 코베스트로 도이칠란트 아게 제조의 1급 히드록시 기를 우세하게 갖는 이관능성 폴리에테르 폴리올
레바가드(Levagard) PP: 트리스클로로이소프로필 포스페이트; 란세스(Lanxess) 제조의 난연제
TEP: 트리에틸 포스페이트, 란세스 제조의 난연제
아디티브 1132: 코베스트로 도이칠란트 아게 제조, 약 97 mg KOH/g의 산가를 갖는, 프탈산 무수물 및 디에틸렌 글리콜의 반응 생성물 포함.
B8443. 에보닉(Evonik) 제조의 안정화제인 테고스탭(Tegostab) B8443
아디티브 19IF00 A: 1440 ± 50 mg KOH/g의 히드록시가, 290 ± 15 mg KOH/g의 아민가, 142 ± 9 mg KOH/g의 산가 및 25℃에서의 390 ± 70 mPa·s의 점도를 갖는, 코베스트로 도이칠란트 아게 제조의 경질 PUR/PIR 발포체의 제조를 위한 공-발포제로서 작용하는 성분.
데스모라피드(Desmorapid) 1792: 코베스트로 도이칠란트 아게 제조의 발포제; 경질 폴리우레탄 발포체 생성물의 제조를 위해 사용됨. 데스모라피드® 1792는 폴리이소시아누레이트 반응을 촉매한다.
액티베이터 726-B: N,N-디메틸시클로헥실아민. 코베스트로 도이칠란트 아게 제조의 폴리우레탄 제조를 위한 촉매.
n-펜탄: 줄리우스 호에쉬(Julius Hoesch) 제조의 n-펜탄.
데스모두르(Desmodur)® 44V70L: 코베스트로 도이칠란트 아게 제조의, 30.5 내지 32.0 중량% NCO 범위의 NCO 함량 및 25℃에서의 610 내지 750 mPas 범위의 점도를 갖는, 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 이성질체 및 보다 고관능가의 동족체의 액체 혼합물.
NMI: 바스프(BASF) 제조의 N-메틸이미다졸
N-메틸디에탄올아민: 알드리치(Aldrich) 제조
데스모라피드 DB: N,N-디메틸벤질아민, 촉매 (란세스 아게).
데스모펜® 4051 B: 450 내지 490 mg KOH/g의 히드록시가 및 25℃에서 측정된, 4950 내지 5850 mPas의 점도를 갖는, 폴리우레탄 생성물의 제조를 위한 아민-기재 사관능성 폴리에테르 폴리올 (코베스트로 도이칠란트 아게).
EO: 이네오스(Ineos) 제조의 에틸렌 옥시드
PO: 리온델(Lyondell) 제조의 프로필렌 옥시드
이르가녹스(Irganox) 1076: 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 (시바 스페셜티 케미칼스(Ciba Specialty Chemicals) (현 바스프)), 항산화제.
A.) 중부가 반응에 의한 폴리에스테르 폴리올의 제조
제조 사양 실시예 A-1.:
273.6 g의 디에틸렌 글리콜 (DEG) 및 1.8 g의 N-메틸이미다졸 (NMI)을 2 l 용량의 실험실 오토클레이브에 충전하였다. 50℃로 가열한 후에, 580.3 g의 프탈산 무수물을 첨가하였다. 유입구를 실링한 후에, 장치를 3.0 bar의 절대 압력에서 질소로 충전한 다음, 승압을 대기압으로 해제하고, 이러한 절차를 추가로 4회 반복함으로써 산소를 제거하였다. 교반기 회전 속도 (크로스블레이드 교반기)는 200 rpm이었고, 그 동안에 오토클레이브의 내용물을 120℃로 가열하였다. 가열 단계의 말기에 생성된 압력 (절대 압력)은 2.8 bar였다. 교반기 회전 속도를 800 rpm으로 증가시킨 다음, 346.1 g의 에틸렌 옥시드를 오토클레이브의 오버헤드 공간으로 일정한 첨가 속도에서 5.95시간의 기간에 걸쳐 첨가하였다. 첨가 단계의 말기에 반응기 압력 (절대 압력)의 도달된 최대 값은 5.0 bar였다. 4.1시간의 연속적인 반응 시간 후에 도달된 최종 압력 (절대 압력)은 3.9 bar였다. 이어서, 생성물을 1.0시간 동안 진공 하에 120℃에서 가열하였다. 80℃로 냉각시킨 후에, 0.630 g의 이르가녹스® 1076을 첨가하였다. 생성물의 OH가는 250 mg KOH/g이었고, 25℃에서의 점도는 9805 mPas였다.
표 1: 폴리올의 제조 및 특성: 접미어 "V"는 비교 실험을 나타내고, 반면에 나머지 실험은 본 발명의 폴리올을 사용함
Figure pct00001
Figure pct00002
Figure pct00003
[ppm] *): 모든 출발 물질을 기준으로 함
반응 시간**): 시간 단위의, 에폭시드 첨가 시간과 일정한 압력을 달성하기 위해 요구되는 연속적인 반응 시간의 합계
산 기***): 사용된 무수물의 각 몰이 개환에 의해 산 기를 생성하는 것으로 가정됨
표 1은 본 발명의 폴리올 A1, A2, A11, A13 및 A14의 배합을 제시한다.
A3V, A4V, A5V, A6V, A7V 및 A12V는 제조 방법에 사용된 촉매가 방향족 고리계의 일부인 임의의 질소 원자를 포함하지 않기 때문에, 본 발명에 따른 것이 아니다. A8V, A9V 및 A10V는 제조 방법에 사용된 산 기 대 알킬렌 옥시드의 당량비가 1 : 1.6 내지 1 : 3.0의 범위에 있지 않기 때문에, 본 발명에 따른 것이 아니다.
B.) 경질 PUR/PIR 발포체의 제조
경질 PUR/PIR 발포체를, 각각의 폴리올에 난연제, 기포 안정화제, 촉매, 물 및 발포제를 첨가함으로써 실험실 규모로 제조하였다.
생성된 이소시아네이트-반응성 조성물을 이소시아네이트와 혼합하고, 금형 내에서 주조하였다. 혼합물 자체는 4200 rpm의 교반기 및 23℃의 원료 온도를 사용하여 제조하였다. 표 2에 적절한 물리적 시험의 결과를 포함하여, 정확한 배합이 수집되어 있다.
표 2: 실험실 규모의 PUR/PIR 발포체의 제조 및 그의 특성.
Figure pct00004
이와 같이, 표 2는 목적이 달성되었음을 제시한다.
본 발명의 실시예 B-2 및 B-3은 산업 표준 B-1V의 BVD 내화 등급을 달성하였고, 한편 다른 중요한 특성 예컨대 엔벨로프 밀도, 치수 안정성 및 접착 거동은 적어도 변화 없이 유지되거나 또는 실제로 약간 개선되었다.
표 3: 트윈-컨베이어-벨트 시스템에서의 PUR/PIR 발포체의 제조 및 그의 특성. 발포체 두께는 105 mm로 설정하였고, 두께 50 μm의 알루미늄 호일을 외부 층으로서 사용하였다.
Figure pct00005
Figure pct00006
이와 같이, 이 경우에도, 표 3은 목적이 달성되었음을 제시한다.
특히, 본 발명의 실시예 B-5, B-6 및 B-7은 유의하게 감소된 화염 높이로, 산업 표준 B-4V의 BVD 내화 등급을 달성하였다. 다른 중요한 특성 예컨대 열 전도율 계수, 압축 강도, 치수 안정성 및 접착 거동은 적어도 변화 없이 유지되거나 또는 실제로 약간 개선되었다.

Claims (15)

  1. a.1.) 적어도 1종의 시클릭 카르복실산 무수물;
    a.2.) 62 내지 450 달톤의 분자량을 갖는 적어도 1종의 저분자량 디올; 및
    a.3.) 적어도 1종의 알킬렌 옥시드
    의, 성분 a.1.) 및 a.2.)의 에스테르화에 이어서, 생성된 카르복실산 헤미에스테르의 성분 a.3.)에 의한 알콕실화를 통한 반응에 의해 수득가능한 폴리에스테르 폴리올로서;
    여기서 적어도 알콕실화 반응은
    a.4.) 질소 원자(들)가 방향족 고리계의 일부인 적어도 1종의 아민계 촉매
    를 사용하는 것인 적어도 1종의 폴리에스테르 폴리올 (a)의,
    (b) 적어도 1종의 폴리이소시아네이트-함유 성분,
    (c) 적어도 1종의 발포제,
    (d) 적어도 1종의 촉매,
    (e) 임의로, 적어도 1종의 난연제 및/또는 다른 보조제-
    및 추가의 물질,
    (f) 임의로, 이소시아네이트에 대해 반응성인 적어도 2개의 기를 갖는, 폴리에스테르 폴리올 (a)와는 상이한 적어도 1종의 추가의 화합물
    과의 반응을 포함하는, 경질 PUR/PIR 발포체의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, ≥ 1.5 mol의 a.3.)이 a.1.)의 몰당 사용되고, (a)의 OH가가 100 내지 280 mg KOH/ g인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, a.3.) 대 a.1.)의 당량비가 1.6 : 1 내지 3 : 1인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, a.4.)가 이미다졸 및 그의 유도체의 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 N-메틸이미다졸인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, a.3.)이 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드로부터 또는 그의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, a.1.)이 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물, 숙신산 무수물, 글루타르산 무수물, 프탈산 무수물 및 테트라히드로프탈산 무수물로부터 또는 그의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, a.2.)가 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜로부터 또는 그의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, (b)가 톨릴렌 2,4- 및 2,6-디이소시아네이트; 디페닐메탄 4,4'- 및 2,4'-디이소시아네이트 및 상기 언급된 것의 유도체 및 그의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (c)가 n-펜탄, 시클로펜탄, 이소펜탄, 물, 카르복실산으로부터 또는 그의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, (e)가 적어도 1종의 난연제, 충전제 또는 기포 조절제, 기포 안정화제, 표면-활성 화합물, 산화적, 열적 또는 미생물적 분해 또는 노화에 대한 안정화제로부터 또는 그의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, (f)가 적어도 1종의 폴리에테르 폴리올, (a)와는 상이한 폴리에스테르 폴리올 및 그의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    존재하는 (a)의 양이 10 내지 24 중량%, 바람직하게는 12 내지 22 중량%이고;
    존재하는 (b)의 양이 43 내지 89 중량%, 바람직하게는 48 내지 83 중량%이고;
    존재하는 (c)의 양이 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량%이고;
    존재하는 (d)의 양이 0.05 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.06 내지 2 중량%이고;
    존재하는 (e)의 양이 0.5 내지 12 중량%, 바람직하게는 3 내지 9 중량%이고;
    존재하는 (f)의 양이 0.1 내지 9 중량%, 바람직하게는 1.4 내지 7.5 중량%이며;
    여기서 성분 (a) 내지 (f)는 100 중량%를 제공하는 것을
    특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 방법에 의해 수득가능한 경질 PUR/PIR 발포체.
  14. 제13항에 청구된 바와 같은 경질 PUR/PIR 발포체, 및 콘크리트, 목재, 프레스보드, 알루미늄, 구리, 스테인레스강, 다른 유형의 강철, 종이, 부직 직물 및 플라스틱, 및 또한 다층 복합재로부터 또는 그의 조합으로부터 선택된 적어도 1개의 외부 층을 포함하는 복합 요소.
  15. 단열을 위한 제13항에 청구된 바와 같은 경질 PUR/PIR 발포체 또는 제14항에 청구된 바와 같은 복합 요소의 용도.
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