KR20180069915A - 물- 또는 산-유발 방향제 방출 기능성 단량체 및 중합체 시스템 - Google Patents

물- 또는 산-유발 방향제 방출 기능성 단량체 및 중합체 시스템 Download PDF

Info

Publication number
KR20180069915A
KR20180069915A KR1020187016097A KR20187016097A KR20180069915A KR 20180069915 A KR20180069915 A KR 20180069915A KR 1020187016097 A KR1020187016097 A KR 1020187016097A KR 20187016097 A KR20187016097 A KR 20187016097A KR 20180069915 A KR20180069915 A KR 20180069915A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
parts
polymer
copolymer
functional monomer
Prior art date
Application number
KR1020187016097A
Other languages
English (en)
Inventor
이밍 웽
수동 송
Original Assignee
킴벌리-클라크 월드와이드, 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. filed Critical 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크.
Publication of KR20180069915A publication Critical patent/KR20180069915A/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8129—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers or esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. polyvinylmethylether
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8147—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

기능성 화학 물질의 일단계 제어된 방출을 위한 유발성 조성물은 본원에서 설명된 군으로부터 선택된 구조를 갖는 기능성 단량체를 포함하고, 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, 여기서 R' 및 R" 중 적어도 하나는 방향제 또는 피부 활성 화학 물질을 포함한다. R' 및 R" 중 적어도 하나는 케톤일 수 있고, R"는 알데히드일 수 있고, R’는 알코올일 수 있다.

Description

물- 또는 산-유발 방향제 방출 기능성 단량체 및 중합체 시스템
본 발명은 이전에 비활성이고 보호된 상태로부터 기능적으로 전활성인(proactive) 성분의 화학적 방출을 제어하는 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은, 특정한 환경 자극의 발생시 전활성 화학 성분을 점진적으로 또는 급속히 방출하는 조성물에 관한 것으로서, 이 조성물은 붕대, 위생 제품, 헬스케어 제품 및 피부 접촉 미용 제품 뿐만 아니라 소비자 제품 용도로 사용될 수 있다.
기능적으로 전활성인 다수의 화학 물질들은, 개인 위생 및 미용 제품, 위생 제품, 헬스케어 관련 제품, 및 피부 접촉 제품과 함께 사용하는 것으로 알려져 있다. 예를 들어, 이러한 전활성물은 항미생물제 또는 항박테리아제, 항산화제를 갖는 화학 물질을 포함한 피부 활성 화학 물질, 다른 항산화제, 소독제-타입 제제, 피부-재생제, 및 방향제를 포함한다. 불행하게도, 이러한 기능적으로 전활성인 화학 물질들 중 상당수는 다양한 환경적 조건에서 안정적이지 않다. 예를 들어, 이러한 전활성물이 방향제에서 발견되는 것과 같은 휘발성 성분들을 포함하는 경우에, 그것은 공기 및 습기 조건에 대한 노출 시에 주변 환경으로 소멸될 수 있다. 따라서, 이러한 화학 물질은 사용 중일 때 짧은 유통 기간을 보여줄 수 있고, 심각한 포장/저장 문제를 제시할 수 있다. 결과적으로, 이러한 화학 물질을 포함하는 제품을 위해서는 고가의 포장 요건이 필요할 수 있다. 따라서, 이러한 불안정성으로 인해, 잠재적으로 유용한 화학 물질의 넓은 채택을 상당히 제한하게 되며, 이러한 화학 물질을 포함하는 제품의 장기간의 효능을 제한하게 된다. 또한, 상승된 온도와 같은 가공 과제가 존재할 수 있고, 결과적으로, 제작 동안 환경 자극에 대한 노출을 제한할 필요성이 존재할 수 있다.
추가 도전 과제로는, 화학적으로 열화된 제품을 사용함으로 인해 발생하는 잠재적 부작용/비용 뿐만 아니라 이러한 전활성 화학 물질의 점진적 방출 제어와 연관된 어려움을 포함한다. 다른 전활성물, 예를 들어, 항산화제는 또한, 종종 주변 조건, 예를 들어, 사용자의 식기실(pantry) 또는 수납장(storage closets)의 공기에 노출될 때 안정적이지 못하다. 항산화제는 공기 중의 산소에 의해 용이하게 산화될 수 있다. 따라서, 기능적 화학적 전활성물을 효과적으로 안정화시키고 요구시에 이러한 전활성물을 요망되는 속도 및 프로파일로 방출하는 다목적 조성물에 대한 필요성이 존재한다.
물론, 이러한 전활성물에 의해 제시되는 안정성과 보관 한계점을 극복하려고 시도되어 왔다. 예를 들어, 레티놀을 pH 민감형 중합체 내에 캡슐화한 후 나중에 pH 변화를 통해 캡슐화 매트릭스의 용해도를 변화시켜 방출함으로써, 레티놀을 안정화시키려는 시도가 제안되어 왔다. 캡슐화된 레티놀은 또한, 아마도 산화로부터 상당히 열화된다. 레티놀을 전활성물(레티놀 활성물에 대한 전구체)로서 에스테르로 전환시키고, 이후에 나중에, 사용자의 피부를 통한 전달 후에 사용자의 신체에 존재하는 효소의 사용에 의해 에스테르를 전활성물 형태로 전환시킴으로써 이러한 안정성 문제점을 극복하려는 다른 시도들이 제안되었다. 그러나, 이러한 접근법에서, 에스테르의 작은 부분만이 피부층에 의해 효과적으로 사용되며, 에스테르의 대부분은 시스템에 의해 소모된다. 이러한 시스템은 또한, 실제로 너무 많은 레티놀 에스테르가 피부 상에 효과적인 투여량을 달성하기 위해 사용될 때 부작용을 야기시킬 수 있다. 따라서, 피부 재생 전활성물을 위한 전달 조성물에 대한 필요성이 여전히 존재한다.
(예를 들어, 개인 위생 흡수 용품에 관한) 방향제의 전달에 관하여, 안정화와 전달 이점을 위해 중합체 매트릭스 내에 방향제를 캡슐화할 것을 제안해 왔다. 그러나, 심지어 이러한 캡슐화 기술을 가짐에도, 이러한 휘발성 물질을 위한 효과적인 보호뿐만 아니라 제어 방출을 제공하는 방향제 캡슐화 기술에 대한 추가 필요성이 있다. 소비자 제품을 위한 기존의 캡슐화 화학 물질에서는, 누출 또는 방출이 조기에 종종 발생한다. 따라서, 불안정한 전활성물을 위한 안정성과 또한 전활성물의 방출을 제어하여 제공하는 물질 조성물에 대한 지속적인 필요성이 존재한다.
본 발명은 방향제 전달을 위한 중합체 전활성 시스템을 설명한다. 약물 전달을 위한 중합체 전활성 시스템은 수년간 연구되고 응용되었다. 방향제 전달을 위한 신규한 물-유발 중합체 전활성 시스템이 설명된다. 물-유발 기능을 갖는 중합성 방향제가 합성되고 특징지었다.
본 발명은 일단계 방출 메커니즘을 사용하여 기능성 화학적 전활성 성분들의 안정적인, 제어-방출을 생성시키기 위한 유발 가능 조성물을 설명한다. 기능적 화학적 전활성 성분들을 점진적 또는 급속히 방출함으로써, 주변 환경으로부터 기능적 전활성물의 보호 뿐만 아니라, 선택적 환경 자극의 발생시 이러한 전활성물들의 선택적 방출을 허용한다. 본 출원에서, "수성 매질"이라는 용어는, 수증기와는 대조적으로 "액체" 물을 함유하는 매질을 의미한다. 수성 매질의 예로는 소변, 땀, 질 분비 유체, 점액, 월경, 및 흐르는 액체 및 설사를 포함한다.
발명의 일 측면에서, 기능성 화학 물질의 일단계 제어된 방출을 위한 유발성 조성물은 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 갖는 기능성 단량체를 포함한다:
Figure pct00001
,
Figure pct00002
, 및
Figure pct00003
, 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, R' 및 R" 중 적어도 하나는 방향제를 포함한다.
본 발명의 대안적 측면에서, 코팅은 기능성 화학 물질의 일단계, 제어된 방출을 위한 유발성 조성물을 포함하고, 상기 조성물은 다음으로 이루어진 군에서 선택된 구조를 가지는 기능성 단량체를 포함한다
Figure pct00004
,
Figure pct00005
, 및
Figure pct00006
, 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, 여기서 R' 및 R" 중 적어도 하나는 방향제를 포함한다.
본 발명의 또 다른 대안적 측면에서, 피부 관리 요소는 기능성 화학 물질의 일단계, 제어된 방출을 위한 유발성 조성물을 포함하고, 상기 조성물은 다음으로 이루어진 군에서 선택된 구조를 가지는 기능성 단량체를 포함한다
Figure pct00007
,
Figure pct00008
, 및
Figure pct00009
, 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, 여기서 R' 및 R" 중 적어도 하나는 피부 활성 화학 물질을 포함한다.
본 발명의 다른 특징 및 측면은 하기에서 보다 상세히 논의된다.
다음과 같은 상세한 설명 및 첨부 도면들을 참조할 때, 본 발명이 보다 완전히 이해될 것이고, 또 다른 특징들이 명백해질 것이다. 도면은 단지 대표적인 것일 뿐, 청구항의 범위를 한정하려는 것이 아니다.
도 1은 물- 또는 산-민감성 방향제 합성 및 가수 분해를 도시한다.
도 2는 방출가능한 방향제로서 알데히드 또는 케톤을 함유하는 물- 또는 산/염기-유발 방향제-방출 중합체의 제조를 도시한다.
도 3은 고리형 아세탈 단량체 및 그것의 이루어진 중합체의 합성의 예를 도시한다.
도 4는 방출가능한 방향제로서 알코올을 함유하는 물- 또는 산/염기-유발 방향제-방출 중합체의 제조를 도시한다.
도 5는 단량체들의 합성: (1)에스테르 결합을 갖는 방향제 단량체들의 합성; (2) 방향제 단량체들 이민 결합의 합성; (3)반응성 알릴아민 단량체의 합성을 도시한다.
도 6은 에스테르 결합된 단량체 및 그것의 이루어진 중합체의 합성의 예를 도시한다.
도 7은 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) ATP; (2) CPD; (3) AC; (4) DMAPMAm; (5) DAC의 그래프이다.
도 8은 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) DAC; (2) PVP; (3) P(NVP-co-DAC)의 그래프이다.
도 9는 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) DAC; (2) PMMA; (3) P(MMA-co-DAC)의 그래프이다.
도 10은 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) DHC; (2) PVP; (3) P(NVP-co-DHC)의 그래프이다.
도 11은 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) DHC; (2) PMMA; (3) P(MMA-co-DHC)의 그래프이다.
도 12는 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) EH; (2) ECA; (3) DMAPMAm; (4) DECA의 그래프이다.
도 13은 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) ECA; (2) EBA의 그래프이다.
도 14는 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) PNVPDMA; (2) PNVPDMA-g-CPD; (3) PNVPDMA-g-CPDAld; 및 (4) PNVPDMA-g-CPD-AldEH의 그래프이다.
도 15는 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) PNVPDMA; (2) PNVPDMA-g-CPD; (3) PNVPDMA-g-CPDHAL의 그래프이다.
도 16은 FT-IR 스펙트럼 (아래에서 위로): (1) PNVPDMA-g-CPDHAL; (2) PNVPDMA-g-CPDCAL; (3) PNVPDMA-g-CPDATP의 그래프이다.
본 명세서 및 도면에서 참조 문자의 반복적인 사용은 본 개시의 동일하거나 유사한 특징 또는 요소를 나타내기 위해 의도된다. 도면은 대표적인 것이고 반드시 일정 축척으로 도시되어야 하는 것은 아니다. 도면의 특정 비율은 과장될 수 있는 반면, 다른 부분은 최소화될 수 있다.
본 발명은 방향제 전달을 위한 중합체 전활성 시스템을 설명한다. 중합체는 생체 적합성(무독성)이어야 하고, 전활성물을 적재할 수 있어야 하고, 전활성물을 방출 메커니즘을 통해 방출할 수 있어야 한다. 이 시스템은 물의 존재 하에 에스테르 및 고리형 아세탈 결합 양자에 대한 불안정한 트리거로서 4차 암모늄 염을 포함한 기능성 단량체를 합성한 다음, 방향제의 신속한 방출을 위해 중합체에 기능성 단량체를 부착하는 것을 포함한다. 단량체는 중합되어 관련 단독중합체를 형성하거나 다른 단량체와 공중합하여 전활성물의 제어된 방출을 위한 공중합체를 제조한다.
실시예는 방출가능한 방향제로서 알데히드, 케톤 또는 알코올을 함유하는 중합체를 사용하여 보여준다. 이러한 중합체 전활성 시스템의 한 가지 이점은, 중합체가 높은 습도 상황에서 전활성물을 보호할 수 있고 훨씬 더 안정적이라는 것이다. 잠재적 용도로는 방향제 방출, 젖음 표시 및 피부 관리/활성제 전달을 포함한다. 본원에서 사용될 수 있는 전활성물의 예는 항미생물제 또는 항박테리아제, 항산화제를 갖는 화학 물질을 포함한 피부 활성 화학 물질, 다른 항산화제, 소독제-타입 제제, 피부-재생제, 및 방향제를 포함한다.
방출가능한 방향제로서 알데히드 또는 케톤을 갖는 단량체의 합성은 말단에 할로겐을 갖는 고리형 아세탈 방향제 중간체의 합성 후, 말단에 할로겐을 갖는 고리형 아세탈 방향제 중간체를 중합가능한 단량체로 전환하거나 말단에 할로겐을 갖는 고리형 아세탈 방향제 중간체를 미리 형성된 중합체에 부착하는 것을 포함한다. 대안적 접근법은 미리 형성된 중합체에 3-할로-1,2-프로판디올을 부착한 다음 알데히드/케톤계 방향제를 갖는 고리형 아세탈을 형성하는 것이다.
비고리형 아세탈 결합을 통해 방출가능한 방향제로서 알코올을 갖는 단량체의 합성은 중합체 합성, 4차 암모늄 염 중간체의 부착, 1,2-디올의 알데히드로 전환, 끝으로 펜던트 아세탈계 방향제를 갖는 중합체의 형성을 포함한다.
이 조성물들은 방향제의 단일 단계 유발 방출을 허용한다.
주변 환경 또는 표적화된 위치는 사용자의 피부 상, 또는 유발 가능 조성물을 함유한 용품의 구조 내일 수 있다. 이러한 용품은 예를 들어, 헬스케어 제품, 예를 들어 의복 또는 붕대, 위생 제품, 예를 들어 티슈 또는 와이프(wipe), 피부-접촉 미용 제품, 예를 들어, 안면 랩(facial wrap), 흡수 소비재/개인 관리 용품, 예를 들어, 여성 관리 패드 또는 라이너, 유아 또는 어린이 관리 기저귀, 또는 성인 실금 의복일 수 있다. 본 발명의 조성물은 추가로 로션, 크림 또는 약제로도 존재할 수 있다.
전활성물을 위한 전달 수단으로서 중합체는 제약, 생물 의학 및 소비자 제품 용도로 널리 보급되어 왔다. 가장 일반적인 예로 약물, 세포, 단백질 및 유전자를 전달하기 위한 중합체의 사용을 포함한다. 본 발명에 대해, 중합체는 여성 위생 용품, 기저귀 및 종이 관련 제품을 비롯한 다양한 소비자 제품을 위한 방향제를 운반 및 전달하는데 사용되었다.
본 발명에서 개발된 중합체는 인간 소비자 제품에 사용되기 때문에, 중합체는 생체 적합성이어야 하고 어떠한 잠재적인 독성도 가질 수 없다. 또한, 중합체는 전활성물을 적재할 수 있는 능력을 갖도록 설계되어야 한다. 중합체는 주변 환경에서 전활성물을 자발적으로 또는 트리거에 의해 방출할 수 있어야 한다. 마지막으로, 중합체는 소비자 제품에 부착되거나 혼입될 수 있도록 설계되어야 한다.
이런 요건들을 충족하도록, 도 1에 도시된 바와 같이, 물의 존재 하에 에스테르- 및 고리형 아세탈-결합에 대한 불안정한 트리거로서 4차 암모늄 염을 함유하는 기능성 단량체를 합성한 다음, 중합체 상에 부착시켜 방향제를 신속하게 방출시켰다. 알코올 및 알데히드/케톤-함유 기능성 방향제 단량체들은 모두 이 프로젝트를 위해 합성되었다. 이들 합성된 방향제-방출성 중합체는 물리적 및/또는 화학적 상호 작용을 통해 생성물 또는 기재의 표면에 직접 부착되거나 가교 결합된 겔 또는 입자를 혼합하거나 삽입한 형태로 전달될 수 있다.
물- 또는 산-유발 방향제 방출 중합체의 제조
1) A) 방출가능한 방향제로서 알데히드 또는 케톤을 함유하는 중합체의 합성: 방출가능한 방향제로서 알데히드 또는 케톤을 갖는 단량체의 합성은 이하 설명된 절차를 사용하였다(도 2 참조). 본질적으로, 제조는 말단에 할로겐을 갖는 고리형 아세탈 방향제 중간체의 합성, 그 후 그것을 접근법 I을 통하여 중합가능한 단량체로 전환하거나 그것을 접근법 II를 통하여 미리 형성된 중합체에 부착하는 것을 포함하고, 상기 접근법 둘 다 도 2에 나타나 있다. 다른 대안(미도시), 접근법 III에서, 3-할로-1,2-프로판디올을 미리 형성된 중합체에 부착시킨 후 알데히드/케톤계 방향제를 갖는 고리형 아세탈을 단계적으로 형성하였다. 황산(촉매량)의 존재 하에 톨루엔 중 케톤 또는 알데히드 함유 방향제에 대한 고리형 아세탈 중간체를 합성하기 위해, 3-클로로-1,2-프로판 디올을 첨가하였다. 반응물을 110-120oC에서 4-5 시간 동안 환류시킨 다음, 중탄산나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 회전 증발기로 톨루엔을 완전히 제거하였다.
고리형 중간체를 중합체에 부착하기 위해, 두 가지 접근법이 적용되었다. 접근법 I에서, 정제된 고리형 아세탈 방향제를 사용하여 N-(3-디메틸아미노)프로필 메타크릴아미드(DMAPMAm)와 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응시켜서 말단에 중합가능한 C=C를 갖는 4차 암모늄 유도체, 즉, 아세탈, 4차 암모늄 할라이드 및 탄소-탄소 이중 결합 작용기를 갖는 새로운 방향제 분자를 형성하였다. 그 후 이 기능성 단량체가 직접 사용되어 3-5 시간 동안 N2 하에 65-70oC에서 아조비스이소부티로니트릴(AIBN)의 존재 하에, 다양한 단량체들, 예로 N-비닐피롤리돈(NVP), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA) 등과 공중합하여서, 물 또는 산성 수용액의 존재 하에 방향제를 방출할 수 있는 중합체를 형성한다.
접근법 II에서, 3차 아민 작용기를 함유하는 중합체를 합성하였다. 간략히, N-(3-디메틸아미노프로필)메타크릴아미드는 3-5 시간 동안 N2 하에 65-70oC에서 AIBN의 존재 하에, 다양한 단량체들, 예로 N-비닐피롤리돈(NVP), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA) 등과 공중합되어서, 3차 아민 작용기를 포함한 중합체를 형성하였다. 그 후, 톨루엔 또는 에탄올에서 고리형 아세탈 방향제 중간체는 3-5 시간 동안 70-80oC에서 중합체에 부착된 후, 에테르로 침전되거나 추가 정제 없이 직접 사용되었다.
접근법 III에서, 3차 아민 작용기를 함유하는 중합체는 먼저 접근법 II에서 상기된 바와 같이 합성되었다. 그 후 3-할로-1,2-프로판디올은 4차 암모늄 할로겐화물 형성을 통하여 5-6 시간 동안 70-80oC 에서 중합체에 부착되었다. 끝으로, 알데히드 또는 케톤계 방향제를 루이스 산, p-톨루엔 술폰산 및 분자체의 존재 하에 실온에서 아세탈 형성에 기초하여 부착된 후, 침전 및 에테르로 세척이 뒤따랐다.
1) B) 방출가능한 방향제로서 알데히드 또는 케톤을 함유하는 중합체의 합성 예: 전형적인 합성 예는 도 3에 나타나 있고, 이하 설명된다: 케톤-타입 방향제 화합물 아세토페논(ATP)을 사용하여 ±클로로-1,2-프로판디올(CPD)과 반응시켜 고리형 아세탈 ATP-CPD (AC)를 형성하였다. 접근법 I로, AC를 사용하여 N-[3-(디메틸아미노)프로필] 메타크릴아미드(DMAPMAm)와 반응시켜 DAC를 형성하였다 (도 3 참조). DAC는 N-비닐피롤리돈(NVP)과 공중합되어 폴리(NVP-co-DAC) 공중합체를 형성하였다. 접근법 II로, AC는 3차 아민 기들, 즉 폴리(NVP-co-DMAPMAm)을 함유하는 중합체에 직접 부착되어서 폴리(NVP-co-DAC) 공중합체를 형성하였다.
다른 예는 알데히드계 방향제를 함유하는 중합체의 합성을 채택한다. 방향제 헵타날(HNL)이 사용되어 CPD와 반응하여서 고리형 아세탈 HNL-CPD(HC)를 형성하였다. 접근법 I로, HC를 사용하여 DMAPMAm과 반응하여서 DHC를 형성시킨 후, 공중합체 P(NVP-co-DHC)를 형성시켰다. 마찬가지로, 소수성 단량체 MMA와 공중합에 의해, DHC는 폴리(MMA-co-DHC) 공중합체를 형성할 수 있다.
2) A) 비고리형 아세탈 결합을 통한 방출가능한 방향제로서 알코올을 함유한 중합체의 합성: 비고리형 아세탈 결합을 통한 방출가능한 방향제로서 알코올을 갖는 단량체의 합성은 이하 설명된 절차를 사용하여 수행되었다 (도 4 참조). 본질적으로, 제조는 중합체 합성, 4차 암모늄 염 중간체의 부착, 알데하이드로 1,2-디올의 전환, 및 최종적으로 펜던트 아세탈계 방향제를 갖는 중합체의 형성을 포함하였다. 간략히, 3차 아민 기를 함유한 중합체들은 4-5 시간 동안 N2 블랭킷 하에 65-70oC에서 AIBN 개시제의 존재 하에 DMAc에서 합성되었다. 형성된 중합체는 정제 없이 다음 단계에서 직접 사용되었다. CPD를 중합체 용액에 첨가하였다. 혼합물을 70-80oC로 가열하였고 그 온도에서 6-7 시간 동안 유지한 후, 에테르로 침전하였다. 침전된 중합체를 증류수에 용해시킨 후, 과요오드산을 첨가하였다. 반응은 실온에서 3-4 시간 동안 수행된 후, 증류수에 대한 막 투석을 이용한 정제 및 동결 건조를 이용한 건조가 뒤따랐다. 동결 건조 후, 정제된 중합체가 DMAc에서 다시 용해되었다. 알코올계 방향제를 용액에 첨가하였다. 반응을 p-톨루엔 술폰산의 존재 하에 실온에서 8-9 시간 동안 수행한 후, 에테르로 침전시켰다. 에테르로 여러 번 세척한 후, 정제된 중합체를 건조하여 진공 속에 저장하였다.
2) B) 비고리형 아세탈 결합을 통해 방출가능한 방향제로서 알코올을 함유하는 중합체의 합성 예: 전형적인 합성 예에서, NVP를 사용해 8 시간 동안 70oC에서 N2 블랭킷 하에 AIBN의 존재 하에 DMAEMA와 공중합한 후, 6 시간 동안 75-80oC에서 CPD를 첨가하였다. 공중합체를 에테르로 침전시키고 증류수에 용해시켰다. 과요오드산의 첨가로, 실온에서 4 시간 동안 반응이 수행된 후 알데히드 함유 중합체가 형성되었다. 이어서, 중합체를 증류수에 대해 밤새 투석하고, 그 후 동결 건조시켰다. 건조된 중합체를 최종적으로 사용하여 밤새 실온에서 p-톨루엔술폰산의 존재 하에 방향제 화합물인 2-에틸-1- 헥사놀(EH)과 반응되었다. 침전 및 에테르로 세척 후, 중합체를 건조하고 진공 오븐에 저장하였다.
3) A) 에스테르 결합을 통한 방출가능한 방향제로서 알코올을 함유한 중합체의 합성: 에스테르 결합을 통한 방출가능한 방향제로서 알코올을 갖는 단량체의 합성은 이하 설명된 절차를 사용하여 수행되었다 (도 5 참조). 본질적으로, 제조는 말단에 할로겐을 갖는 에스테르 결합된 방향제 중간체의 합성, 그 후, 도 5에 나타난 것처럼, 접근법 I을 통하여 중간체를 중합가능한 단량체로 전환하거나 접근법 II를 통하여 중간체를 미리 형성된 중합체에 부착하는 것을 포함한다. 에스테르 결합된 방향제 중간체의 합성을 위해, 클로로아세트산 또는 브로모아세트산은 황산(촉매량)의 존재 하에 톨루엔 중 알코올 함유 방향제에 첨가되었다. 반응물을 110-120oC에서 4-5 시간 동안 환류시킨 다음, 중탄산나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 회전 증발기로 톨루엔을 완전히 제거하였다.
에스테르 결합된 방향제 중간체를 중합체에 부착하기 위해, 두 가지 접근법이 적용되었다. 접근법 I에서, 정제된 방향제 중간체를 사용하여 N-(3-디메틸아미노)프로필 메타크릴아미드(DMAPMAm)와 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응시켜서 말단에 중합가능한 C=C를 갖는 4차 암모늄 유도체, 즉, 에스테르, 4차 암모늄 및 탄소-탄소 이중 결합 작용기를 갖는 새로운 방향제 분자를 형성하였다. 그 후 이 기능성 단량체가 직접 사용되어 3-5 시간 동안 N2 하에 65-70oC에서 AIBN의 존재 하에, 다양한 단량체들, 예로 N-비닐피롤리돈(NVP), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA) 등과 공중합하여서, 물의 존재 하에 방향제를 방출할 수 있는 중합체를 형성한다.
접근법 II에서, 3차 아민 작용기를 함유하는 중합체를 합성하였다. 간략히, DMAPMAm은 3-5 시간 동안 N2 하에 65-70oC에서 AIBN의 존재 하에, 다양한 단량체들, 예로 N-비닐피롤리돈(NVP), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA) 등과 공중합되어서, 3차 아민 작용기를 포함한 중합체를 형성하였다. 그 후, 톨루엔 또는 에탄올에서 에스테르 결합된 방향제 중간체는 3-5 시간 동안 70-80oC에서 중합체에 부착된 후, 에테르로 침전되거나 추가 정제 없이 직접 사용되었다.
3) B) 방출가능한 방향제로서 알코올을 함유하는 중합체의 합성 예: 전형적인 합성 예에서, 방향제 화합물 2-에틸-1-헥사놀(EH)을 사용하여 클로로아세트산(CAA)과 반응시켜 에스테르 결합 및 염소 함유 방향제(ECA)를 형성하였다. 그 후 접근법 I로, ECA를 사용하여 DMAPMAm과 반응시켜 DECA를 형성하였다 (도 6 참조). 브로모아세트산(BAA)을 또한 사용하여 EH와 EBA를 형성한 후, DEBA를 형성하도록 DMAPMAm과 반응이 뒤따랐다.
실시예
실시예 1-39: 단량체 및 중합체 합성
실시예 1: AC의 합성: 황산(1.5부)의 존재 하에 톨루엔(35부) 중 아세토페논(9.7부, ATP)에 3-클로로-1,2-프로판디올(7부, CPD)을 첨가하였다. 반응물을 110-120oC에서 4-5 시간 동안 환류시킨 다음, 중탄산나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고 회전 증발기를 통하여 톨루엔을 완전히 제거한 후, 생성물 AC (ATP-CPD)를 수득하였다.
실시예 2: HC의 합성: 황산(1.5부)의 존재 하에 톨루엔(35부) 중 헵타날(12.2부, HNL)에 CPD (7.3부)를 첨가하였다. 반응물을 110-120oC에서 4-5 시간 동안 환류시킨 다음, 중탄산나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고 회전 증발기를 통하여 톨루엔을 완전히 제거한 후, 생성물 HC (HNL-CPD)를 수득하였다.
실시예 3: DAC의 합성: 톨루엔(25부) 중 AC(5부)에 N-(3-디메틸아미노)프로필메타크릴아미드(4부, DMAPMAm)를 첨가하였다. 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 후, 생성물을 다음 반응을 위해 용액에 두었다.
실시예 4: DHC의 합성: 톨루엔(50부) 중 HC(10부)에 DMAPMAm(8.2부)을 첨가하였다. 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 후, 생성물을 다음 반응을 위해 용액에 두었다.
실시예 5: 톨루엔에서 NVP 함유 공중합체의 합성: 톨루엔(500부) 중 DAC(90부)에 N-비닐피롤리돈(60부, NVP) 및 아조비스이소부티로니트릴(2.3부, AIBN)을 첨가하였다. N2 하에 65-70oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 다음, 에테르로 침전시켜서 고체 중합체 분말을 생성하였다.
실시예 6: 에탄올에서 NVP 함유 공중합체의 합성: 에탄올(150부) 중 DAC(30부)에 NVP(20부) 및 AIBN(0.7부)을 첨가하였다. N2 하에 65-70oC에서 5-6 시간 동안 반응을 수행한 후, 반응을 중지시키고 직접 사용하기 위해 추가 정제 없이 중합체 생성물을 에탄올에 두었다.
실시예 7: 메탄올/에탄올에서 NVP 함유 공중합체의 합성: 메탄올(35부)과 에탄올(35부) 중 DAC(15부)에 NVP(10부) 및 AIBN(0.4부)을 첨가하였다. N2 하에 65-70oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 다음, 에테르로 침전시켜서 고체 중합체 분말을 생성하였다.
실시예 8: 톨루엔에서 NVP 함유 공중합체의 합성: 톨루엔(450부)을 함유한 DHC(89부)에 NVP(61부) 및 AIBN (2.3부)을 첨가하였다. N2 하에 65-70oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 다음, 에테르로 침전시켜서 고체 중합체 분말을 생성하였다.
실시예 9: 에탄올에서 NVP 함유 공중합체의 합성: 에탄올(250부) 중 DHC(30부)에 NVP(20부) 및 AIBN(0.7부)을 첨가하였다. N2 하에 65-70oC에서 5-6 시간 동안 반응을 수행한 후, 반응을 중지시키고 직접 사용하기 위해 추가 정제 없이 중합체 생성물을 에탄올에 두었다.
실시예 10: MMA 함유 공중합체의 합성: 톨루엔(400부)을 함유하는 DAC(93부)에 메틸메타크릴레이트(57부, MMA) 및 AIBN(1.5부)을 첨가하였다. N2 하에 65-70oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 다음, 에테르로 침전시켜서 고체 중합체 분말을 생성하였다.
실시예 11: 에탄올에서 MMA 함유 공중합체의 합성: 에탄올(130부) 중 DAC(31부)에 MMA(19부) 및 AIBN (0.5부)을 첨가하였다. N2 하에 65-70oC에서 5-6 시간 동안 반응을 수행한 후, 반응을 중지시키고 직접 사용하기 위해 추가 정제 없이 중합체 생성물을 에탄올에 두었다.
실시예 12: HEA 함유 공중합체의 합성: 톨루엔(250부)을 함유하는 DAC(44부)에 2-히드록시에틸아크릴레이트(31부, HEA) 및 AIBN(0.8부)을 첨가하였다. N2 하에 65-70oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 다음, 에테르로 침전시켜서 고체 중합체 분말을 생성하였다.
실시예 13: 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 톨루엔(450부)을 함유하는 AIBN(1.5부)에 NVP(90부) 및 DMAPMAm (60부)을 첨가하였다. 30분간 질소 퍼징 후, 65-70oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행하였다. 그 후 용액은 할로겐 함유 방향제 테더링에 직접 사용하였다.
실시예 14: 폴리(MMA-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 톨루엔(250부)을 함유하는 AIBN(0.7부)에 MMA (44부) 및 DMAPMAm (32부)을 첨가하였다. 30분간 질소 퍼징 후, 65-70oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행하였다. 그 후 용액은 할로겐 함유 방향제 테더링에 직접 사용하였다.
실시예 15: 폴리(NVP-co-DMAEMA) 공중합체의 합성: 톨루엔(250부)을 함유하는 AIBN(0.7부)에 NVP(47부) 및 2-(디메틸아미노)에틸메타크릴레이트(29부, DMAEMA)를 첨가하였다. 30분간 질소 퍼징 후, 65-70oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행하였다. 그 후 용액은 할로겐 함유 방향제 테더링에 직접 사용하였다.
실시예 16: 폴리(NVP-co-DMAEA) 공중합체의 합성: 톨루엔(450부)을 함유하는 AIBN(1.5부)에 NVP(66부) 및 2-(디메틸아미노)에틸아크릴레이트(84부, DMAEA)를 첨가하였다. 30분간 질소 퍼징 후, 65-70oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행하였다. 그 후 용액은 할로겐 함유 방향제 테더링에 직접 사용하였다.
실시예 17: AC 함유 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 1의 AC(4부)를 톨루엔(35부) 중 실시예 13의 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체(10부)에 첨가하였다. 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 다음, 에테르로 침전시켜서 고체 중합체 분말을 생성하였다.
실시예 18: HC 함유 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 2의 HC(7.7부)를 톨루엔(60부) 중 실시예 13의 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체(20부)에 첨가하였다. 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 다음, 에테르로 침전시켜서 고체 중합체 분말을 생성하였다.
실시예 19: AC 함유 폴리(MMA-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 1의 AC(4.2부)를 톨루엔(30부) 중 실시예 14의 폴리(MMA-co-DMAPMAm) 공중합체(10부)에 첨가하였다. 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 다음, 에테르로 침전시켜서 고체 중합체 분말을 생성하였다.
실시예 20: HC 함유 폴리(MMA-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 2의 HC(5.5부)를 톨루엔(40부) 중 실시예 14의 폴리(MMA-co-DMAPMAm) 공중합체(15부)에 첨가하였다. 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 다음, 에테르로 침전시켜서 고체 중합체 분말을 생성하였다.
실시예 21: ECA의 합성: 황산(0.5부)의 존재 하에 톨루엔(50부) 중 2-에틸-1-헥사놀(10부, EH)에 클로로아세트산(7.3부, CAA)을 첨가하였다. 반응물을 110-120oC에서 4-5 시간 동안 환류시킨 다음, 중탄산나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고 회전 증발기를 통해 톨루엔을 완전히 제거한 후, 생성물 ECA (EH-CAA)를 수득하였다.
실시예 22: EBA의 합성: 황산(1부)의 존재 하에 톨루엔(100부) 중 EH(20부)에 브로모아세트산(11부, BAA)을 첨가하였다. 반응물을 110-120oC에서 4-5 시간 동안 환류시킨 다음, 중탄산나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고 회전 증발기를 통해 톨루엔을 완전히 제거한 후, 생성물 EBA (EH-BAA)를 수득하였다.
실시예 23: CNCA의 합성: 황산(0.8부)의 존재 하에 톨루엔(70부) 중 시트로넬롤(15부, CN)에 CAA (9부)를 첨가하였다. 반응물을 110-120oC에서 4-5 시간 동안 환류시킨 다음, 중탄산나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고 회전 증발기를 통해 톨루엔을 완전히 제거한 후, 생성물 CNCA (CN-CAA)를 수득하였다.
실시예 24: CNBA의 합성: 황산(0.5부)의 존재 하에 톨루엔(50부) 중 CN(10부)에 BAA (8.9부)를 첨가하였다. 반응물을 110-120oC에서 4-5 시간 동안 환류시킨 다음, 중탄산나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고 회전 증발기를 통해 톨루엔을 완전히 제거한 후, 생성물 CNBA (CN-BAA)를 수득하였다.
실시예 25: DECA의 합성: 톨루엔(30부) 중 ECA(5부)에 DMAPMAm (4.1부)을 첨가하였다. 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 후, 생성물을 다음 반응을 위해 용액에 두었다.
실시예 26: DEBA의 합성: 톨루엔(60부) 중 EBA(10부)에 DMAPMAm (6.8부)을 첨가하였다. 70-80oC에서 3-5 시간 동안 반응을 수행한 후, 생성물을 다음 반응을 위해 용액에 두었다.
실시예 27: ECA 함유 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 21의 ECA(5.5부)를 톨루엔(45부) 중 실시예 13의 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체(15부)에 첨가시켰다. 70-80oC에서 10분 동안 반응을 수행한 후, 중합체는 전부 겔이 되었다.
실시예 28: ECA 함유 폴리(MMA-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 21의 ECA(5부)를 톨루엔(36부) 중 실시예 14의 폴리(MMA-co-DMAPMAm) 공중합체(12부)에 첨가시켰다. 70-80oC에서 10분 동안 반응을 수행한 후, 중합체는 전부 겔이 되었다.
실시예 29: EBA 함유 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 22의 EBA(4.7부)를 톨루엔(30부) 중 실시예 13의 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체(10부)에 첨가시켰다. 실온에서 5분 동안 반응을 수행한 후, 중합체는 전부 겔이 되었다.
실시예 30: CNCA 함유 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 23의 CNCA(8부)를 톨루엔(45부) 중 실시예 13의 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체(15부)에 첨가시켰다. 70-80oC에서 10분 동안 반응을 수행한 후, 중합체는 전부 겔이 되었다.
실시예 31: CNCA 함유 폴리(MMA-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 23의 CNCA(2.8부)를 톨루엔(15부) 중 실시예 14의 폴리(MMA-co-DMAPMAm) 공중합체(5부)에 첨가시켰다. 70-80oC에서 10분 동안 반응을 수행한 후, 중합체는 전부 겔이 되었다.
실시예 32: CNBA 함유 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체의 합성: 실시예 24의 CNBA(9.7부)를 톨루엔(45부) 중 실시예 13의 폴리(NVP-co-DMAPMAm) 공중합체(15부)에 첨가시켰다. 실온에서 반응이 5분 동안 반응을 수행한 후, 중합체는 전부 겔이 되었다.
실시예 33: NVP 함유 공중합체의 합성: 톨루엔(15부)을 함유한 DECA (3부)에 NVP (2부) 및 AIBN (0.1부)을 첨가하였다. 70-80oC에서 10분 동안 반응을 수행한 후, 중합체는 전부 겔이 되었다.
실시예 34: MMA 함유 공중합체의 합성: 톨루엔(45부)을 함유한 DECA (7.3부)에 MMA (7.7부) 및 AIBN (0.2부)을 첨가하였다. 70-80oC에서 10분 동안 반응을 수행한 후, 중합체는 전부 겔이 되었다.
실시예 35: NVP 함유 공중합체의 합성: 톨루엔(45부)을 함유한 DEBA (9.3부)에 NVP(5.7부) 및 AIBN(0.15부)을 첨가하였다. 실온에서 5분 동안 반응을 수행한 후, 중합체는 전부 겔이 되었다.
실시예 36: EHC 함유 폴리(NVP-co-DMAEMA) 공중합체의 합성: 디메틸포름아미드(15부) 중 실시예 15의 폴리(NVP-co-DMAEMA) 공중합체 또는 PVPDM (5부)에 CPD(1.3부)를 첨가하였다. 75-80oC에서 6 시간 동안 반응을 수행한 후, 공중합체(PVPDM-g-CPD)를 에테르로 침전시키고 증류수에 용해시켰다. 과요오드산(3 부)을 첨가하여, 반응을 실온에서 4시간 동안 수행한 후 알데히드 함유 중합체(PVPDM-g-CPDAld)를 형성시켰다. 이어서, 중합체를 증류수에 대해 밤새 투석하고, 그 후 동결 건조시켰다. 디메틸포름아미드(10부) 중 건조된 중합체를 직접 사용하여 실온에서 p-톨루엔 술폰산(0.9부)의 존재 하에 방향제 화합물 2-에틸-1-헥사놀(EH, 4.5부)과 밤새 반응하였다. 에테르로 침전 및 세척 후, 중합체(PVPDM-g-CPDAld)를 진공 오븐에서 건조시키고 보관하였다.
실시예 37: HALC 함유 폴리(NVP-co-DMAEMA) 공중합체의 합성: 디메틸포름아미드(10부) 에서 실시예 15의 폴리(NVP-co-DMAEMA) 또는 PVPDM 공중합체(5부)에 CPD(1.3부)를 첨가하였다. 75-80oC에서 6 시간 동안 반응을 수행한 후, 공중합체(PVPDM-g-CPD)를 에테르로 침전시켰다. 그 후 디메틸포름아미드(10부) 중 생성된 중합체를 직접 사용하여 실온에서 p-톨루엔 술폰산(0.3부)의 존재 하에 헵타날(HAL, 2부)과 밤새 반응하였다. 에테르로 침전 및 세척 후, 중합체(PVPDM-g-CPDHAL)를 진공 오븐에서 건조시키고 보관하였다.
실시예 38: CALC 함유 폴리(NVP-co-DMAEMA) 공중합체의 합성: 디메틸포름아미드(10부) 에서 실시예 15의 폴리(NVP-co-DMAEMA) 또는 PVPDM 공중합체(5부)에 CPD(1.3부)를 첨가하였다. 75-80oC에서 6 시간 동안 반응을 수행한 후, 공중합체(PVPDM-g-CPD)를 에테르로 침전시켰다. 그 후 디메틸포름아미드(10부) 중 생성된 중합체를 직접 사용하여 실온에서 p-톨루엔 술폰산(0.3부)의 존재 하에 시트로넬랄(CAL, 3부)과 밤새 반응하였다. 에테르로 침전 및 세척 후, 중합체(PVPDM-g-CPDCAL)를 진공 오븐에서 건조시키고 보관하였다.
실시예 39: ATPC 함유 폴리(NVP-co-DMAEMA) 공중합체의 합성: 디메틸포름아미드(10부) 에서 실시예 15의 폴리(NVP-co-DMAEMA) 또는 PVPDM 공중합체(5부)에 CPD(1.3부)를 첨가하였다. 75-80oC에서 6 시간 동안 반응을 수행한 후, 공중합체(PVPDM-g-CPD)를 에테르로 침전시켰다. 그 후 디메틸포름아미드(10부) 중 생성된 중합체를 직접 사용하여 실온에서 p-톨루엔 술폰산(0.3부)의 존재 하에 아세토페논(ATP, 2.5부)과 밤새 반응하였다. 에테르로 침전 및 세척 후, 중합체(PVPDM-g-CPDATP)를 진공 오븐에서 건조시키고 보관하였다.
실시예 40-49: FT-IR 특성화
실시예 40: 도 7은 ATP, CPD, AC, DMAPMAm 및 DAC의 푸리에 변환-적외선(FT-IR) 스펙트럼을 보여준다. ATP, CPD 및 AC에 관해서는, 3349 cm-1 (CPD로부터 히드록실 기)에서 강한 피크의 소멸 및 AC 상에서 1069, 1047, 924 및 879 (아세탈 기)에서 피크의 출현은 고리형 아세탈 방향제 중간체 형성의 완료를 확인하였다. AC, DMAPMAm, 및 DAC를 비교함으로써, 4차 염화암모늄에 대한 3333 cm-1에서 피크; AC로부터 1724, 1686, 1099, 1044 및 924에서 피크; DMAPMAm으로부터 1658 (아미드 I), 1619(C=C), 및 1531(아미드 II)에서 피크의 형성은, 아세탈 ((R1)2C(O-CR)2), 탄소-탄소 이중 결합(C=C), 아미드(I 및 II), 및 4차 염화암모늄 작용기를 함유하는 DAC의 형성을 확인하였다.
실시예 41: 도 8은 DAC, PVP, 및 폴리(NVP-co-DAC) 의 FT-IR 스펙트럼을 보여준다. DAC로부터 4차 염화암모늄 및 NVP로부터 치환된 아미드를 커버하는 3362cm-1에서 광범위한 피크(3434); 2946, 2860, 2821 및 2777에서 피크(DAC 및 NVP 양자로부터 멀티-CH2-); NVP(아미드, 1664) 및 DAC(아미드 I, 1686)의 카르보닐기 양자를 커버하는 1676에서 피크; 1530에서 피크(DAC로부터 아미드 II); 및 폴리(NVP-co-DAC)에서 1099, 1045, 925 및 844에서 피크(DAC로부터 아세탈)의 형성은, 정제된 중합체가 아세탈, NVP 및 4차 염화암모늄 작용기를 함유하는 것을 확인하였다.
실시예 42: 도 9는 DAC, PMMA 및 폴리(MMA-co-DAC)의 FT-IR 스펙트럼을 보여준다. DAC로부터 4차 염화암모늄을 나타내는 3350cm-1에서 광범위한 피크; 2989, 2948, 2869, 2822 및 2777에서 피크(DAC 및 MMA 양자로부터 멀티-CH2-); 1730에서 피크(MMA 에스테르로부터 카르보닐기); DAC로부터 1655(아미드 I) 및 1525(아미드 II)에서 피크; 및 폴리(MMA-co-DAC)에서 1156, 1038, 946 및 843에서 피크(DAC로부터 아세탈)의 형성은, 정제된 중합체가 아세탈, MMA 및 4차 염화암모늄 작용기를 함유하는 것을 확인하였다.
실시예 43: 도 10은 DHC, PVP 및 폴리(NVP-co-DHC)의 FT-IR 스펙트럼을 보여준다. DHC(3327)로부터 4차 염화암모늄 및 NVP(3434)로부터 치환된 아미드를 커버하는, 3400cm-1에서 광범위한 피크; 2947, 2868, 2822 및 2774에서 피크(DHC 및 NVP 양자로부터 멀티 -CH2-); NVP(아미드, 1664) 및 DHC(아미드 I, 1658)의 양 카르보닐 기들을 커버하는 1664에서 피크; 1529에서 피크(아미드 II); 및 폴리(NVP-co-DHC)에서 1100, 1038, 994 및 845에서 피크(DHC로부터 아세탈)의 형성은, 정제된 중합체가 아세탈, NVP 및 4차 염화암모늄 작용기를 함유하는 것을 확인하였다.
실시예 44: 도 11은 DHC, PMMA 및 폴리(MMA-co-DHC)의 FT-IR 스펙트럼을 보여준다. 4차 염화암모늄을 나타내는 3419cm-1에서 광범위한 피크; 2990, 2948, 2868, 2823 및 2782에서 피크(DHC 및 MMA 양자로부터 멀티-CH2-); 1729에서 피크(MMA 에스테르로부터 카르보닐기); DHC로부터 1642(아미드 I) 및 1528(아미드 II)에서 피크; 및 폴리(MMA-co-DHC)에서 1157, 1033, 991 및 845에서 피크(DHC로부터 아세탈)의 형성은, 정제된 중합체가 아세탈, MMA 및 4차 염화암모늄 작용기를 함유하는 것을 확인하였다.
실시예 45: 도 12는 EH, ECA, DMAPMAm 및 DECA의 FT-IR 스펙트럼을 보여준다. EH와 ECA에 대하여, 3337cm-1 (EH로부터 히드록실기)에서 광범위한 피크의 소멸과 ECA 상의 1760과 1755(에스테르기)에서 피크의 출현은 EH와 CAA 사이 반응 완료를 확인했다. ECA, DMAPMAm 및 DECA를 비교함으로써, 4차 염화암모늄 및 DMAPMam으로부터 아미드 NH-를 커버하는 3230-3600 cm-1에서 광범위한 피크; 2994, 2959, 2931, 2873 및 2863에서 피크(ECA 및 DMAPMAm 양자로부터 멀티 -CH2-); 1658에서 피크(DMAPMAm으로부터 아미드 I); DMAPMAm으로부터 C=C에 대한 1614 cm-1에서 피크; 및 1537에서 피크(아미드 II, DMAPMAm)는, 에스테르, 탄소-탄소 이중 결합, 4차 염화암모늄 및 아미드 작용기를 함유한 DECA의 형성을 확인하였다.
실시예 46: 도 13은 ECA 및 EBA의 FT-IR 스펙트럼을 보여준다. 양 스펙트럼에 대해, 3200-3600cm-1 (EH로부터 히드록실기)에서 피크의 소멸과 1760과 1755(ECA에 대한 에스테르기) 및 1739(EBA에 대한 에스테르기)에서 새로운 피크의 출현은 EH와 CAA 사이 및/또는 EH와 BAA 사이에서 반응 완료를 확인했다.
실시예 47: 도 14는 폴리(NVP-co-DMAEMA) 또는 PVPDM (바닥에서 스펙트럼), PVPDM-g-CPD, PVPDM-g-CPDAld, 및 PVPDM-g-CPDAldEH (상단에서 스펙트럼)의 FT-IR 스펙트럼을 보여준다. PVPDM-g-CPD에서 3441로부터 3391로 피크 이동과 1446 및 739에서 피크 형성은 CPD와 DMAEMA 사이의 4차 염화암모늄 형성을 확인하였다. PVPDM-g-CPDAld에서 955, 766 및 722에서 피크의 출현은, PVPDM-g-CPD에 나타낸 것들과 비교해 알데히드 기들의 형성을 확인하였다. NVP, DMAEMA 및 알데히드에 대한 에스테르 결합을 나타내는 1723(에스테르)에서 피크의 감소; 955, 790, 766, 및 722에서 피크의 소멸; 및 PVPDM-g-CPDAldEH에서의 1221, 1034, 1010, 820 및 682에서 피크의 형성은 PVPDM-g-CPDAld에서의 알데히드기와 EH에서의 히드록실기 사이 아세탈 결합의 형성과 PVPDM-g-CPDAldEH에서의 알데히드기의 소멸을 모두 확인하였다.
실시예 48: 도 15는 PVPDM (바닥), PVPDM-g-CPD, 및 PVPDM-g-CPDHAL(상단)의 FT-IR 스펙트럼을 보여준다. PVPDM 및 PVPDM-g-CPD에 대한 설명은 도 13에 대한 것과 동일하다. PVPDM-g-CPDHAL에 대해, 1122, 1034, 1011 및 682에서 피크의 출현은 PVPDM-g-CPD 상의 1,2- 디올기와 HAL 상의 알데히드기 사이 비고리형 아세탈 결합의 형성을 확인하였다.
실시예 49: 도 16은 PVPDM-g-CPDHAL (바닥), PVPDM-g-CPDCAL, 및 PVPDM-g-CPDATP의 FT-IR 스펙트럼을 보여준다. HAL 및 CAL은 알데히드계 방향제이지만, 반면에 ATP는 케톤계 방향제이다. 3개의 모든 스펙트럼을 비교하면, 3개의 모든 중합체는 1122, 1034, 1011 및 682에서 피크를 나타내었고, 이것은 PVPDM-g-CPD 상의 1,2-디올기와 HAL 및 CAL 양자에서의 알데히드기 또는 ATP 에서의 케톤기 사이 비고리형 아세탈 결합의 형성을 확인했다.
본 명세서의 유발성 조성물은 흡수 용품 또는 흡수 용품 내에 있는 층과 같은 기재에 많은 공지된 적용 또는 프린팅 기술에 의해 적용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 유발성 조성물은 브러싱(brushing), 플렉소그래픽 프린팅(flexographic printing), 그라비아 롤 프린팅(gravure roll printing), 스탬핑(stamping), 스크린 프린트, 분무 기술, 딥 앤드 스퀴즈(dip and squeeze), 및 디지털 프린트 방법과 같은 다양한 표면 증착 또는 프린팅 방법에 의해 기재 상에 증착될 수 있다. 또한, 조성물은 용융 형태로 적용되고 처리된 기재 상에 고형화되도록 할 수 있다. 또한 주지되는 바와 같이, 조성물은 또한 로션, 크림 또는 약제의 일부일 수 있다.
유발 가능 조성물은 임의의 수의 기재 상에 배치될 수 있다. 기재 시트는 예를 들면 부직포 시트 또는 직조된 시트를 포함할 수 있다. 그런 시트는, 예를 들면 압출된 스펀본드, 및 멜트블로운 웹, 결합된 카드 웹 또는 에어레이드 재료, 방적된 셀룰로오스, 울 또는 합성 얀과 같은 합성 또는 천연 섬유상 재료를 포함할 수 있다. 이러한 시트는 셀룰로오스-기반 건식 또는 습식 레이드 티슈 또는 페이퍼 시트를 추가로 포함할 수 있다. 추가로, 그러한 기재는 필름 또는 폼 시트, 필름, 폼 및 섬유상 층의 적층체, 또는 다수의 섬유상, 필름 및 폼 층의 적층체를 포함할 수 있다. 그러한 기재/시트는 의료용 또는 미용용 관리 용품, 흡수 용품과 같은 개인 관리 위생 용품 내에 있는 층으로서 배치되거나 또는 그 자체로서 수건, 티슈, 또는 와이프와 같은 흡수 용품으로서 역할을 할 수 있다. 또한, 그런 유발성 조성물은 로션, 크림 및 의약, 예컨대 정제 또는 좌제의 성분으로서 사용될 수 있다.
그러한 조성물의 용품/흡수 용품 내에서의 배치는 전체 용품의 길이방향 및 가로방향 또는 측방향(폭) 치수, 또는 용품의 층을 가로지를 수 있고, 또는 대안적으로 용품 내의, 또는 용품 상의 층(들) 내의 특정 위치에 제한될 수 있다. 예를 들면, 그런 조성물은 수성-계 폐기물, 예를 들면 용품 또는 층의 중심 가랑이 구역에서 고도로 개연성이 있는 “얼룩진 영역”에 접촉하도록 특수하게 디자인된 위치에 배치될 수 있다. 이러한 처리된 층은 상면시트층, 배면시트층(내부 표면), 또는 흡수 코어층을 포함할 수 있다. 다른 내부에 정위된 층은 또한, 코팅 조성물로 처리될 수 있다. 대안적 측면에서, 코팅 제제의 배치를 용품의 흡수 경로에 직접적으로 영향을 미치지 않는 흡수 용품 상의 특정 위치로, 예를 들어, 배면시트층의 내측 표면 상에(상면시트층 또는 흡수 코어층과 상반되는 쪽으로) 또는 상면시트층, 흡수 코어층 또는 내부에 정위된 다른 층의 측 영역 상의 특정 위치로 제한하는 것이 바람직할 수 있다.
제1 특정 측면에서, 기능성 화학 물질의 일단계 제어된 방출을 위한 유발성 조성물은 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 갖는 기능성 단량체를 포함한다:
Figure pct00010
,
Figure pct00011
, 및
Figure pct00012
, 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, 여기서 R' 및 R" 중 적어도 하나는 방향제를 포함한다.
제2 특정 측면은 제1 특정 측면을 포함하고, R' 및 R" 중 적어도 하나는 케톤이다.
제3 특정 측면은 제1 및/또는 제2 측면을 포함하고, R"는 알데히드이다.
제4 특정 측면은 제1 내지 제3 측면들 중 하나 이상을 포함하고, R’는 알코올이다.
제5 특정 측면은 제1 내지 제4 측면들 중 하나 이상을 포함하고, 기능성 단량체를 포함하는 중합체를 더 포함한다.
제6 특정 측면은 제1 내지 제5 측면들 중 하나 이상을 포함하고, 기능성 단량체를 포함하는 공중합체를 더 포함한다.
제7 특정 측면은 제1 내지 제6 측면들 중 하나 이상을 포함하고, 4차 암모늄 할로겐화물은 브롬화물, 염화물, 요오드화물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제8 특정 측면은 제1 내지 제7 측면들 중 하나 이상을 포함하고, 4차 암모늄 할로겐화물은 물의 존재 하에 고리형 아세탈-, 비고리형 아세탈-, 또는 에스테르-결합된 방향제를 위한 불안정한 트리거이다.
제9 특정 측면은 제1 내지 제8 측면들 중 하나 이상을 포함하고, 기능성 단량체를 함유한 가교결합된 중합체 망을 더 포함한다.
제10 특정 측면은 제1 내지 제9 측면들 중 하나 이상을 포함하고, 가교결합된 중합체 망은 히드로겔, 반-IPN, 전-IPN, 또는 중합체 혼화물을 포함한다.
제11 특정 측면은 제1 내지 제10 측면들 중 하나 이상을 포함하고, 친수성 공단량체와 기능성 단량체의 공중합체를 더 포함한다.
제12 특정 측면은 제1 내지 제11 측면들 중 하나 이상을 포함하고, 소수성 공단량체와 기능성 단량체의 공중합체를 더 포함한다.
제13 특정 측면은 제1 내지 제12 측면들 중 하나 이상을 포함하고, 양쪽 친매성 공단량체와 기능성 단량체의 공중합체를 더 포함한다.
제14 특정 측면에서, 코팅은 기능성 화학 물질의 일단계, 제어된 방출을 위한 유발성 조성물을 포함하고, 상기 조성물은 다음으로 이루어진 군에서 선택된 구조를 가지는 기능성 단량체를 포함한다
Figure pct00013
,
Figure pct00014
, 및
Figure pct00015
, 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, 여기서 R' 및 R" 중 적어도 하나는 방향제를 포함한다.
제15 특정 측면에서, 피부 관리 요소는 기능성 화학 물질의 일단계, 제어된 방출을 위한 유발성 조성물을 포함하고, 상기 조성물은 다음으로 이루어진 군에서 선택된 구조를 가지는 기능성 단량체를 포함한다
Figure pct00016
,
Figure pct00017
, 및
Figure pct00018
, 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, 여기서 R' 및 R" 중 적어도 하나는 피부 활성 화학 물질을 포함한다.
제16 특정 측면은 제15 특정 측면을 포함하고, R' 및 R" 중 적어도 하나는 케톤이다.
제17 특정 측면은 제15 및/또는 제16 측면을 포함하고, R"는 알데히드이다.
제18 특정 측면은 제15 내지 제17 측면 중 하나 이상을 포함하고, R’는 알코올이다.
제19 특정 측면은 제15 내지 제18 측면 중 하나 이상을 포함하고, 기능성 단량체를 포함하는 중합체를 더 포함한다.
제20 특정 측면은 제15 내지 제19 측면 중 하나 이상을 포함하고, 피부 활성 화학 물질은 항산화제이다.
본 발명이 일반적으로 그리고 예로서 상세히 설명되어 있다. 통상의 기술자는, 본 발명이 특정하게 개시한 측면들로 반드시 한정되지 않으며 뒤따르는 청구범위 또는 그 균등물에 의해 정의되는 바와 같이 본 발명의 범위로부터 벗어나지 않고서 수정과 변동을 행할 수 있음을 이해한다.

Claims (20)

  1. 기능성 화학 물질의 일단계, 제어된 방출을 위한 유발성 조성물로,
    하기로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 갖는 기능성 단량체를 포함하고,
    Figure pct00019
    ,
    Figure pct00020
    , 및
    Figure pct00021
    , 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, 여기서 R' 및 R" 중 적어도 하나는 방향제를 포함하는, 유발성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, R' 및 R" 중 적어도 하나는 케톤인, 유발성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, R"는 알데히드인, 유발성 조성물.
  4. 제1항에 있어서, R’는 알코올인, 유발성 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 기능성 단량체를 포함하는 중합체를 더 포함하는, 유발성 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 기능성 단량체를 포함하는 공중합체를 더 포함하는, 유발성 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 4차 암모늄 할로겐화물은 브롬화물, 염화물, 요오드화물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된, 유발성 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 4차 암모늄 할로겐화물은 물의 존재 시에 고리형 아세탈-, 비고리형 아세탈-, 또는 에스테르-결합된 방향제를 위한 불안정한 트리거인, 유발성 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 기능성 단량체를 함유한 가교결합된 중합체 망을 더 포함하는, 유발성 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 가교결합된 중합체 망은 히드로겔, 반-IPN, 전-IPN, 또는 중합체 혼화물을 포함하는, 유발성 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 친수성 공단량체와 상기 기능성 단량체의 공중합체를 더 포함하는, 유발성 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 소수성 공단량체와 상기 기능성 단량체의 공중합체를 더 포함하는, 유발성 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 양쪽 친매성 공단량체와 상기 기능성 단량체의 공중합체를 더 포함하는, 유발성 조성물.
  14. 기능성 화학 물질의 일단계, 제어된 방출을 위한 유발성 조성물을 포함하는 코팅으로, 상기 조성물은 하기로 이루어진 군에서 선택된 구조를 가지는 기능성 단량체를 포함하고,
    Figure pct00022
    ,
    Figure pct00023
    , 및
    Figure pct00024
    , 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, 여기서 R' 및 R" 중 적어도 하나는 방향제를 포함하는, 코팅.
  15. 기능성 화학 물질의 일단계, 제어된 방출을 위한 유발성 조성물을 포함하는 피부 관리 요소로, 상기 조성물은 하기로 이루어진 군에서 선택된 구조를 가지는 기능성 단량체를 포함하고,
    Figure pct00025
    ,
    Figure pct00026
    , 및
    Figure pct00027
    , 여기서 R은 중합가능한 부분이고, N+X-는 4차 암모늄 할로겐화물이고, R' 및 R"는 탄화수소 함유 기이고, 여기서 R' 및 R" 중 적어도 하나는 피부 활성 화학 물질을 포함하는, 피부 관리 요소.
  16. 제15항에 있어서, R' 및 R" 중 적어도 하나는 케톤인, 피부 관리 요소.
  17. 제15항에 있어서, R"는 알데히드인, 피부 관리 요소.
  18. 제15항에 있어서, R’는 알코올인, 피부 관리 요소.
  19. 제15항에 있어서, 상기 기능성 단량체를 포함하는 중합체를 더 포함하는, 피부 관리 요소.
  20. 제15항에 있어서, 상기 피부 활성 화학 물질은 항산화제인, 피부 관리 요소.
KR1020187016097A 2015-11-25 2015-11-25 물- 또는 산-유발 방향제 방출 기능성 단량체 및 중합체 시스템 KR20180069915A (ko)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2015/062711 WO2017091227A1 (en) 2015-11-25 2015-11-25 Water- or acid-triggered fragrance release functional monomer and polymer system

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020197021470A Division KR20190090053A (ko) 2015-11-25 2015-11-25 물- 또는 산-유발 방향제 방출 기능성 단량체 및 중합체 시스템

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20180069915A true KR20180069915A (ko) 2018-06-25

Family

ID=58763520

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020197021470A KR20190090053A (ko) 2015-11-25 2015-11-25 물- 또는 산-유발 방향제 방출 기능성 단량체 및 중합체 시스템
KR1020187016097A KR20180069915A (ko) 2015-11-25 2015-11-25 물- 또는 산-유발 방향제 방출 기능성 단량체 및 중합체 시스템

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020197021470A KR20190090053A (ko) 2015-11-25 2015-11-25 물- 또는 산-유발 방향제 방출 기능성 단량체 및 중합체 시스템

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20180064618A1 (ko)
KR (2) KR20190090053A (ko)
AU (1) AU2015415412A1 (ko)
BR (1) BR112018009342A8 (ko)
GB (1) GB2556848A (ko)
MX (1) MX2018005529A (ko)
WO (1) WO2017091227A1 (ko)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5445747A (en) * 1994-08-05 1995-08-29 The Procter & Gamble Company Cellulase fabric-conditioning compositions
CN1233276A (zh) * 1996-08-12 1999-10-27 普罗格特-甘布尔公司 漂清时添加的织物柔软组合物和用于传递香料前体的方法
ZA9711272B (en) * 1996-12-19 1998-06-23 Procter & Gamble Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity.
WO1999000347A1 (en) * 1997-06-27 1999-01-07 The Procter & Gamble Company Pro-fragrance linear acetals and ketals
MX2008016479A (es) * 2006-06-30 2009-01-22 Colgate Palmolive Co Composicion de microcapsula estabilizada con polimero cationico.

Also Published As

Publication number Publication date
GB2556848A (en) 2018-06-06
US20180064618A1 (en) 2018-03-08
BR112018009342A8 (pt) 2019-02-26
WO2017091227A1 (en) 2017-06-01
GB201805113D0 (en) 2018-05-09
MX2018005529A (es) 2018-08-15
BR112018009342A2 (pt) 2018-11-13
AU2015415412A1 (en) 2018-06-07
KR20190090053A (ko) 2019-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2361094T3 (es) Artículos absorbentes que incluyen un sistema de control de olor mejorado.
RU2225185C2 (ru) Стабильный необратимый гидрофильный гель и способ его получения
US8686215B2 (en) Absorbent articles comprising an odour control system
JP2005527643A (ja) 防臭剤組成物
JPH11506690A (ja) 香料を担持するマイクロカプセル接着剤を備えた衛生ナプキン
JP2006513194A (ja) 海藻抽出物およびグリセリンを含有する自己接着性ポリマーマトリックス
KR101755135B1 (ko) 활성 화학 물질의 2단계 통제 방출을 위한 유발가능 조성물
KR20180069915A (ko) 물- 또는 산-유발 방향제 방출 기능성 단량체 및 중합체 시스템
US9592168B2 (en) Absorbent articles comprising an odour control system
KR101732326B1 (ko) 전활성 화학물질의 2단계 제어 방출을 위한 유발 가능 조성물
KR20160124876A (ko) 알데히드를 이용한 전활성 화학물질의 2단계 제어 방출을 위한 유발 가능 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
E601 Decision to refuse application
E801 Decision on dismissal of amendment
A107 Divisional application of patent