KR20180052869A - Composition for improving condition of damaged hair - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 손상 모발 개선용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 잦은 염색, 탈색 및 펌 시술로 인해 손상된 모발의 이황화 결합을 회복시켜 줌으로써, 모발의 손상을 방지할 수 있고 모발의 내부 섬유조직을 강화하여 건강한 모발로 회복시킬 수 있는 손상 모발 개선용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for improving damaged hair, and more particularly, it relates to a composition for improving damaged hair, and more particularly, to a composition for restoring disulfide bonds of damaged hair due to frequent dyeing, decoloring and impregnation, Thereby restoring the hair to healthy hair.
인류에 있어서 건강과 미를 가꾸는 일은 자기 자신을 만족시키는 동시에 타인에게 자신을 과시하는 수단이기도 하다. 생활이 여유롭게 되면서 사람들은 건강해지고 아름다워지는 일에 많은 노력과 시간과 투자를 아끼지 않고 있으며, 문화수준이 향상되면서 얼굴 화장 못지않게 두발이나 신체 전반의 미용도 중요하게 생각되고 있다.In humankind, health and beauty are a means of satisfying oneself and showing herself to others. As life becomes more leisurely, people do not spare much effort, time and investment to be healthy and beautiful. As the level of culture is improved, the beauty of hair and body as well as face make-up is considered as important.
그러나 이러한 미용에 대한 높은 관심은 파마, 헤어드라이기, 모발염색, 매니큐어 코팅 등 과다한 모발 미용 시술로 이어지고 있으며, 이로 인하여 모발 및 피부의 물리적, 화학적 손상 등과 같은 역효과 또한 발생하게 되었다.However, the high interest in these cosmetics leads to excessive hair cosmetic treatments such as perm, hair dryer, hair dyeing and nail polish coating, which also have adverse effects such as physical and chemical damage of hair and skin.
또한, 샴푸로 세발하는 경우 두피와 모발에 자연스럽게 존재해야 할 영양성분, 피지성분, 보습 성분 등이 모두 제거되어 버리는 경향이 있고, 나아가 두피와 모발이 건조해지고 거칠어지거나 심지어 가려움이 유발되는 부작용이 있어 이를 보완할 필요가 있다.In addition, when shampooed, hair tends to be completely removed from naturally occurring ingredients such as scalp and hair, sebum, and moisturizing ingredients. Further, there is a side effect that the scalp and hair become dry, rough or even itchy This needs to be complemented.
일반적으로, 모발은 케라틴이라는 단백질로 구성되어 있으며, 그 중에서도 구체적으로 모발은 18종의 아미노산 중에서 시스테인을 14-18% 함유하는 케라틴 단백질이다. 이들 케라틴 단백질은 물 또는 중성 용매와 같은 온화한 조건에서는 매우 강한 단백질의 일종이지만, 일상생활에서 일어나는 빗질, 드라이의 열, 염색, 퍼머 등과 같은 모발에 대한 물리화학적 처리에 의해서 쉽게 손상될 수 있다.In general, the hair is composed of a protein called keratin. Specifically, hair is a keratin protein containing 14-18% of cysteine among 18 kinds of amino acids. These keratin proteins are a very strong protein in mild conditions such as water or neutral solvents, but they can easily be damaged by physicochemical treatments for hair, such as combing in daily life, dry heat, dyeing, perm and the like.
또한, 최근에는 잦은 파마, 염색 등 물리적, 화학적 또는 환경적인 다양한 요인에 의하여 모발이 손상됨으로써 모발 내부의 단백질이 용출되어 다공성화 됨으로써 모발이 거칠어지고 윤기를 잃어 부드러움과 유연 효과가 떨어지게 되고, 마찰력이 증가하여 모발 손질이 어려워지며, 모발이 쉽게 잘리거나 끝이 갈라지는 등의 문제와 더불어 모발이 가늘어지고 탄력을 잃어 생기 없고 쳐지면서 볼륨감이 없어지는 문제점이 발생하고 있다.In recent years, due to various physical, chemical, or environmental factors such as frequent perms, staining, etc., hair is damaged and the protein in the hair is eluted and becomes porous. As a result, hair becomes rough and loses gloss, The hair is difficult to be trimmed, the hair is easily cut off, the end is split, and the hair tends to be thin and the elasticity is lost, so that the hair does not vanish and the volume feeling is lost.
이러한 문제점들을 해결하고자 세정 시 혹은 세정 후 모발의 부드러움을 개선하고 손상된 모발을 회복 또는 강화시키기 위한 모발용 조성물에 대하여 계속적인 연구가 있어 왔다. 그 결과, 강하고 지속적인 모발 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있도록 하기 위한 다양한 방법들이 시도되고 개발되고 있다.To solve these problems, there has been continuous research on compositions for hair to improve the softness of hair after washing or washing and to restore or strengthen damaged hair. As a result, various methods have been attempted and developed to provide a strong and continuous effect of hair conditioning.
예를 들어, 한국 공개특허 제10-2007-0038509호는 레티노산의 아미노, 아미노산 또는 펩티드 결합체를 함유하여 피부노화와 관련된 현상들을 예방/치료하는 화장제를 개시하고 있으나, 그 효과가 세정에 의해서 현저히 떨어지고 지속적이지 못하다는 단점이 있다. 미국 등록특허 제5490980호에서는 모발, 피부, 손톱 등과 같은 인체의 단백질 성분을 구성하는 아미노산들 중에서 리신과 글루타민 사이의 이소펩티드 결합을 형성하는 트랜스글루타민아제를 사용하여 모발, 피부 및 손톱에 유용한 컨디셔닝, 항균, 염료, 향 등 다양한 유효 물질을 전달하는 수단으로 사용하는 방법이 개시되어 있으며, 일본 특허공보 제3567915호에서는 분자 중에 리진 및/또는 글루타민 잔기를 포함한 분자량 203 이상의 펩티드，트랜스글루타미나아제 및 특정 화학식의 1급 아민 구조를 갖는 화합물을 함유하고 있는 모발 처리제를 개시하고 있다.For example, Korean Patent Laid-Open No. 10-2007-0038509 discloses a cosmetic agent containing an amino, amino acid or peptide conjugate of retinoic acid to prevent / treat phenomena associated with skin aging, It has a drawback that it is remarkably falling and is not continuous. U.S. Patent No. 5,490,980 discloses the use of transglutaminase, which forms an isopeptide bond between lysine and glutamine among the amino acids that make up the protein component of the human body such as hair, skin, nails and the like, Japanese Patent Publication No. 3567915 discloses a method of using a peptide having a molecular weight of 203 or more containing a lysine and / or glutamine residue in a molecule, a transglutaminase, Discloses a hair treatment agent containing a compound having a primary amine structure of a specific chemical formula.
그러나 상기 발명들에서 사용한 효소인 트랜스글루타민아제는 분자량이 약 38KDa 정도의 거대 분자를 갖는 효소로서 모발의 표면에는 그 작용을 쉽게 할 수 있지만, 실질적으로 구조 강화가 필요한 모발의 내부의 손상된 부분에는 작용이 어렵다는 단점이 있어 그 효과가 매우 제한적이다.However, transglutaminase, an enzyme used in the above-mentioned inventions, is an enzyme having a macromolecule having a molecular weight of about 38 kDa, which can easily act on the surface of hair, This effect is very limited because it has a drawback that it is difficult.
따라서, 물리적, 화학적 또는 환경적인 다양한 요인에 의하여 손상된 모발을 본래의 건강한 상태로 회복시킬 수 있는 손상 모발 개선용 조성물에 대한 연구가 절실한 실정이다.Accordingly, there is an urgent need for a composition for improving damaged hair, which can restore the hair damaged by various physical, chemical, or environmental factors to an original healthy condition.
본 발명은 잦은 염색, 탈색 및 펌 시술로 인해 손상된 모발의 이황화 결합을 회복시켜 줌으로써, 모발의 손상을 방지할 수 있고 모발의 내부 섬유조직을 강화하여 건강한 모발로 회복시킬 수 있는 손상 모발 개선용 조성물을 제공하는데 있다.The present invention relates to a composition for improving hair damaged by restoring the disulfide bond of damaged hair due to frequent dyeing, discoloration, and impregnation, thereby preventing hair damage and strengthening internal fiber structure of hair to restore healthy hair .
또한, 본 발명은 인체에 해롭지 않고, 부작용이 없으며, 나아가 손상된 모발의 회복을 통해 모발의 강도가 크게 강화될 수 있는 손상 모발 개선용 조성물을 제공하는데 있다.The present invention also provides a composition for improving damaged hair, which is not harmful to a human body, has no side effects, and can further enhance the strength of hair through recovery of damaged hair.
본 발명이 해결하고자 하는 다양한 과제들은 이상에서 언급한 과제들에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The various problems to be solved by the present invention are not limited to the above-mentioned problems, and other problems not mentioned can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물은 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물 또는 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물을 포함한다.The composition for improving damaged hair according to the present invention is a composition comprising 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) or 1,3-diaminopropane dimaleate (1,3 -Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM).
상기 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물은, 원료로 1,2-디아미노에탄(1,2-Diaminoethane)(Mw. = 60.1) 60.1g(1 mole)과 말레산무수물(Maleic anhydride)(Mw. = 98.06) 196.12g(2mole)을 준비하고, 정제수 800㎖에 말레산무수물 196.12g을 가하고 상온(15 내지 25℃)에서 1시간 동안 교반한 후, 18 내지 20℃로 냉각시키면서 1,2-디아미노에탄(1,2-Diaminoethane) 60.1g을 1시간에 걸쳐 첨가하며, 상기 1,2-디아미노에탄(1,2-Diaminoethane)이 첨가된 용액을 60℃로 가온하여 일부 석출된 결정을 완전히 용해한 후 활성탄 1g을 가하고 1시간 동안 교반한 후 여과하고, 상기 여과된 용액을 14 내지 15℃로 냉각하고, 5시간 동안 결정을 석출시킨 후, 상기 석출된 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 1차 결정을 얻으며, 상기 분리된 모액을 진공농축기(730mmHg)로 200㎖의 수분을 증발시킨 후 14 내지 15℃로 냉각하여 2차 결정을 석출시키고, 상기 석출된 2차 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 2차 결정만을 얻고, 상기 분리하여 얻어진 1차 결정 및 2차 결정을 100℃의 열풍건조기로 3시간 동안 건조하여 235g의 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물을 제조할 수 있다.The 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound is a 1,2-diaminoethane (Mw. = 60.1) And 196.12 g (2 mole) of maleic anhydride (Mw. = 98.06) were prepared. To the 800 ml of purified water, 196.12 g of maleic anhydride was added and the mixture was stirred at room temperature (15 to 25 ° C) for 1 hour And then 60.1 g of 1,2-diaminoethane was added thereto over 1 hour while cooling to 18 to 20 ° C to obtain 1,2-diaminoethane (1,2-diaminoethane ) Was heated to 60 DEG C to completely dissolve the precipitated crystals. 1 g of activated carbon was added thereto, followed by stirring for 1 hour, followed by filtration. The filtered solution was cooled to 14 to 15 DEG C, and crystals were precipitated for 5 hours After the precipitation, the precipitated crystals and the mother liquor were separated by a vacuum filter to obtain a primary crystal, and the separated mother liquor was evaporated by using a vacuum concentrator (730 mmHg) And then cooled to 14 to 15 ° C to precipitate a secondary crystal. The precipitated secondary crystals and the mother liquor were separated by a vacuum filter to obtain only secondary crystals. The primary crystals and the secondary crystals obtained by the separation were heated at 100 ° C Dried for 3 hours in a hot air dryer to produce 235 g of a 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound.
상기 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물은, 원료로 1,3-디아미노프로판(1,3-Diaminopropane)(Mw. = 74.12) 74.12g(1 mole)과 말레산무수물(Maleic anhydride)(Mw. = 98.06) 196.12g(2 mole)을 준비하고, 정제수 600㎖에 말레산무수물 196.12g을 가하고 상온(15 내지 25℃)에서 1시간 교반한 후, 18 내지 20℃로 냉각하면서 1,3-디아미노프로판(1,3-Diaminopropane) 74.12g을 1시간에 걸쳐 첨가하며, 상기 1,3-디아미노프로판(1,3-Diaminopropane)이 첨가된 용액에 활성탄 1g을 가하고 1시간 동안 교반한 후 1 마이크론(micron) 여지로 진공 여과하고, 상기 여과된 용액을 4 내지 5℃로 냉각하면서 5시간 동안 결정을 석출시킨 후, 상기 석출된 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 1차 결정을 얻으며, 상기 분리된 모액을 진공농축기(730 mmHg, 60℃)로 200㎖의 수분을 증발시킨 후 4 내지 5℃로 냉각하여 2차 결정을 석출시키고, 상기 석출된 2차 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 2차 결정만을 얻고, 상기 분리하여 얻어진 1차 결정 및 2차 결정을 50℃의 열풍건조기로 5시간 동안 건조하여 220g의 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물을 제조할 수 있다.1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) is prepared by reacting 1,3-Diaminopropane (Mw. = 74.12) as a raw material, And 196.12 g (2 mole) of maleic anhydride (Mw. = 98.06) were prepared. To the 600 ml of purified water, 196.12 g of maleic anhydride was added and 1 mole of maleic anhydride was added at room temperature (15 to 25 ° C) After stirring for a time, 74.12 g of 1,3-diaminopropane was added over 1 hour while being cooled to 18 to 20 ° C, 1,3-diaminopropane (1,3-diaminopropane ), 1 g of activated carbon was added thereto, stirred for 1 hour, and then vacuum filtered through a 1-micron filter paper. The filtrate was cooled to 4 to 5 ° C to precipitate crystals for 5 hours, The crystals and the mother liquor were separated by a vacuum filter to obtain a primary crystal. The separated mother liquor was evaporated with 200 ml of water with a vacuum concentrator (730 mmHg, 60 ° C) The precipitated secondary crystals and the mother liquor were separated by a vacuum filter to obtain only secondary crystals. The primary crystals and the secondary crystals obtained by the separation were transferred to a hot-air drier at 50 ° C And dried for 5 hours to prepare 220 g of a 1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound.
상기 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물은 수득률이 91.7%이고, 성상은 백색의 결정 혹은 결정성 분말을 보이며, pH는 3.3(10% 용액)이고, 용해도는 17%(20℃)를 보이며, 분자량(molecular weight; Mw.)은 256.22를 나타낼 수 있다.The 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound showed a yield of 91.7%, a white crystalline or crystalline powder, a pH of 3.3 (10 % Solution), the solubility is 17% (20 ° C) and the molecular weight (Mw.) Is 256.22.
상기 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물은 수득률이 81.4%이고, 성상은 백색 인편상 결정을 보이며, pH는 3.4(10% 용액)이고, 용해도는 30%(20℃)를 보이며, 분자량(molecular weight; Mw.)은 270.24를 나타낼 수 있다.The yield of the 1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound was 81.4%, the appearance was white scaly crystals, the pH was 3.4 (10% solution) , The solubility is 30% (20 ° C), and the molecular weight (Mw) is 270.24.
기타 실시 예들의 구체적인 사항들은 상세한 설명에 포함되어 있다.The details of other embodiments are included in the detailed description.
본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물은 잦은 염색, 탈색 및 펌 시술로 인해 손상된 모발의 이황화 결합을 회복시켜 줌으로써, 모발의 손상을 방지할 수 있고 모발의 내부 섬유조직을 강화하여 건강한 모발로 회복시킬 수 있다.The composition for improving damaged hair according to the present invention restores the disulfide bond of damaged hair due to frequent dyeing, discoloration, and impregnation, thereby preventing damage to hair and strengthening the internal fiber structure of hair to restore healthy hair .
또한, 본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물은 인체에 해롭지 않고, 부작용이 없으며, 나아가 손상된 모발의 회복을 통해 모발의 강도가 크게 강화될 수 있다.In addition, the composition for improving damaged hair according to the present invention is not harmful to the human body, has no side effects, and further, the strength of the hair can be greatly enhanced through recovery of damaged hair.
본 발명의 기술적 사상의 실시예는, 구체적으로 언급되지 않은 다양한 효과를 제공할 수 있다는 것이 충분히 이해될 수 있을 것이다.It will be appreciated that embodiments of the technical idea of the present invention can provide various effects not specifically mentioned.
도 1은 본 발명에 따른 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물의 결정을 400배 확대하여 나타낸 모양을 보여주는 사진이다.
도 2는 본 발명에 따른 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물의 결정을 400배 확대하여 나타낸 모양을 보여주는 사진이다.
도 3은 건강한 모발의 이황화 결합을 개략적으로 보여주는 도면이다.
도 4는 손상된 모발의 치올(Thiol) 잔기를 개략적으로 보여주는 도면이다.
도 5 및 도 6은 본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물이 모발의 이황화 결합을 회복시키는 방법을 개략적으로 설명하기 위한 도면이다.
도 7은 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물을 이용하여 제조된 A 용액의 탈색 실험을 보여주는 사진이다.
도 8은 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물을 이용하여 제조된 B 용액의 탈색 실험을 보여주는 사진이다.1 is a photograph showing a crystal 400-fold magnification of a 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound according to the present invention.
FIG. 2 is a photograph showing a crystal 400-fold magnification of a 1,3-diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound according to the present invention.
Figure 3 is a schematic representation of disulfide bonds in healthy hair.
Figure 4 is a schematic representation of the Thiol residue of damaged hair.
5 and 6 are views for schematically explaining a method for restoring disulfide bonds of hair by the composition for improving damaged hair according to the present invention.
7 is a photograph showing discoloration experiments of solution A prepared using a 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound.
Figure 8 is a photograph showing discoloration experiments of solution B prepared using a 1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예를 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. Advantages and features of the present invention, and methods of accomplishing the same, will be apparent from and elucidated with reference to the embodiments described hereinafter in detail. However, the present invention is not limited to the embodiments described herein but may be embodied in other forms. Rather, the embodiments disclosed herein are provided so that the disclosure can be thorough and complete, and will fully convey the scope of the invention to those skilled in the art.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. The terminology used in this application is used only to describe a specific embodiment and is not intended to limit the invention. The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미가 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 의미가 있는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.Unless otherwise defined, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. Terms such as those defined in commonly used dictionaries are to be interpreted as having a meaning consistent with the meaning in the context of the relevant art and are to be construed as ideal or overly formal in meaning unless explicitly defined in the present application Do not.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물에 대하여 상세하게 설명하기로 한다.Hereinafter, the composition for improving damaged hair according to the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물은 잦은 염색, 탈색 및 펌 시술로 인해 손상된 모발의 이황화 결합을 회복시켜 줌으로써, 모발의 손상을 방지할 수 있고 모발의 내부 섬유조직을 강화하여 건강한 모발로 회복시킬 수 있으며, 인체에 해롭지 않고, 부작용이 없으며, 나아가 손상된 모발의 회복을 통해 모발의 강도가 크게 강화될 수 있다.The composition for improving damaged hair according to the present invention restores the disulfide bond of damaged hair due to frequent dyeing, discoloration, and impregnation, thereby preventing damage to hair and strengthening the internal fiber structure of hair to restore healthy hair Which is harmless to the human body, has no side effects, and can further enhance the strength of the hair through recovery of damaged hair.
즉, 일반적으로 잦은 염색, 탈색 및 펌 시술로 인해 모발의 이황화 결합(disulfide bond; -S-S-)이 절단되어 모발이 손상되게 되고, 손상된 모발에 치올(Thiol; -SH) 잔기가 증가하게 되는데, 본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물은 상기와 같이 손상된 모발의 이황화 결합을 회복시켜 줌으로써 손상모를 복원시킬 수 있다.That is, the disulfide bond (-SS-) of the hair is usually broken due to frequent dyeing, discoloration, and impregnation of the hair to damage the hair and increase the thiol (-SH) residue in the damaged hair. The composition for improving damaged hair according to the present invention can recover damaged hair by restoring the disulfide bond of damaged hair as described above.
본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물은 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물 또는 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물을 포함하고, 상기 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물 또는 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물은 하기의 제조방법으로 제조된 합성물일 수 있다.The composition for improving damaged hair according to the present invention is a composition comprising 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) or 1,3-diaminopropane dimaleate (1,3 Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM), wherein the 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound or 1,3-diaminopropane di The 1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound may be a compound prepared by the following process.
1,2-디아미노에탄 1,2-diaminoethane 디말레에이트Dimaleate (1,2-(1,2- DiaminoethaneDiaminoethane dimaleatedimaleate ; 1,2-; 1,2- DAEDMDAEDM ) 합성물의 제조방법) Preparation method of the compound
먼저, 원료로 1,2-디아미노에탄(1,2-Diaminoethane)(Mw. = 60.1) 60.1g(1 mole)과 말레산무수물(Maleic anhydride)(Mw. = 98.06) 196.12g(2mole)을 준비한다.First, 60.1 g (1 mole) of 1,2-diaminoethane (Mw. = 60.1) and 196.12 g (2 mole) of maleic anhydride (Mw. = 98.06) Prepare.
다음으로, 정제수 800㎖에 말레산무수물 196.12g을 가하고 상온(15 내지 25℃)에서 1시간 동안 교반한 후, 18 내지 20℃로 냉각시키면서 1,2-디아미노에탄(1,2-Diaminoethane) 60.1g을 1시간에 걸쳐 서서히 첨가한다(pH 3.3 ~ 3.5).Next, 196.12 g of maleic anhydride was added to 800 ml of purified water and stirred at room temperature (15 to 25 ° C) for 1 hour. Then, 1,2-diaminoethane Is slowly added over 1 hour (pH 3.3 to 3.5).
그 다음으로, 상기 1,2-디아미노에탄(1,2-Diaminoethane)이 첨가된 용액을 60℃로 가온하여 일부 석출된 결정을 완전히 용해한 후 활성탄 1g을 가하고 1시간 동안 교반한 후 여과한다.Next, the solution to which the 1,2-diaminoethane was added was heated to 60 ° C to completely dissolve the precipitated crystals, 1 g of activated carbon was added, stirred for 1 hour, and then filtered.
이어서, 상기 여과된 용액을 14 내지 15℃로 냉각하고, 5시간 동안 결정을 충분히 석출시킨 후, 상기 석출된 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 1차 결정을 얻는다.Subsequently, the filtered solution is cooled to 14 to 15 DEG C and sufficiently precipitated for 5 hours, and then the precipitated crystals and the mother liquor are separated by a vacuum filter to obtain a primary crystal.
다음으로, 분리된 모액(약 700㎖)을 진공농축기(730mmHg)로 200㎖의 수분을 증발시킨 후 14 내지 15℃로 냉각하여 2차 결정을 석출시키고, 상기 석출된 2차 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 2차 결정만을 얻는다.Subsequently, the separated mother liquor (about 700 ml) was evaporated with a vacuum concentrator (730 mmHg) to a volume of 200 ml, and then cooled to 14 to 15 ° C to precipitate a secondary crystal. The precipitated secondary crystals and mother liquor were vacuum- Separate with a filter to obtain only secondary crystals.
이어서, 상기 분리하여 얻어진 1차 결정 및 2차 결정을 100℃의 열풍건조기로 3시간 동안 건조하여 235g의 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물을 제조한다.Next, the separated primary and secondary crystals were dried for 3 hours in a hot-air drier at 100 ° C. to obtain 235 g of 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM ) ≪ / RTI >
상기와 같이 제조된 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물은 수득률이 91.7%(즉, 수득률 = 235g/256.22g = 91.7%)이고, 성상은 백색의 결정 혹은 결정성 분말을 보이며, pH는 3.3(10% 용액)이고, 용해도는 17%(20℃)를 보이고, 분자량(molecular weight; Mw.)은 256.22를 나타내었다.The 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound thus prepared had a yield of 91.7% (i.e., a yield of 235 g / 256.22 g = 91.7%), The crystals were white crystals or crystalline powder. The pH was 3.3 (10% solution), the solubility was 17% (20 ° C) and the molecular weight (Mw) was 256.22.
상기와 같이 제조된 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물의 결정을 400배 확대하여 나타낸 모양은 도 1에 나타낸 바와 같다.The crystal of the 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound thus prepared was magnified 400 times as shown in FIG.
1,3-1,3- 디아미프로판Diampropane 디말레에이트Dimaleate (1,3-(1,3- DiaminopropaneDiaminopropane dimaleatedimaleate ; 1,3-; 1,3- DAPDMDAPDM ) 합성물의 제조방법) Preparation method of the compound
먼저, 원료로 1,3-디아미노프로판(1,3-Diaminopropane)(Mw. = 74.12) 74.12g(1 mole)과 말레산무수물(Maleic anhydride)(Mw. = 98.06) 196.12g(2 mole)을 준비한다.First, 74.12 g (1 mole) of 1,3-diaminopropane (Mw. = 74.12) and 196.12 g (2 moles) of maleic anhydride (Mw. = 98.06) .
다음으로, 정제수 600㎖에 말레산무수물 196.12g을 가하고 상온(15 내지 25℃)에서 1시간 교반한 후, 18 내지 20℃로 냉각하면서 1,3-디아미노프로판(1,3-Diaminopropane) 74.12g을 1시간에 걸쳐 서서히 첨가한다(pH 3.4 ~ 3.6).Next, 196.12 g of maleic anhydride was added to 600 ml of purified water and the mixture was stirred at room temperature (15 to 25 ° C) for 1 hour and then cooled to 18 to 20 ° C to obtain 1,3-diaminopropane 74.12 g is slowly added over 1 hour (pH 3.4 to 3.6).
그 다음으로, 상기 1,3-디아미노프로판(1,3-Diaminopropane)이 첨가된 용액에 활성탄 1g을 가하고 1시간 동안 교반한 후 1 마이크론(micron) 여지로 진공 여과한다.Next, 1 g of activated carbon is added to the solution to which 1,3-diaminopropane is added, and the mixture is stirred for 1 hour and vacuum filtered through a 1-micron filter paper.
이어서, 상기 여과된 용액을 4 내지 5℃로 냉각하면서 5시간 동안 결정을 충분히 석출시킨 후, 상기 석출된 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 1차 결정을 얻는다.Subsequently, the filtered solution is sufficiently cooled for 5 hours while cooling to 4 to 5 DEG C, and the precipitated crystals and the mother liquor are separated by a vacuum filter to obtain a primary crystal.
다음으로, 분리된 모액(약 550㎖)을 진공농축기(730 mmHg, 60℃)로 200㎖의 수분을 증발시킨 후 4 내지 5℃로 냉각하여 2차 결정을 석출시키고, 상기 석출된 2차 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 2차 결정만을 얻는다.Next, the separated mother liquor (about 550 ml) was evaporated with a vacuum concentrator (730 mmHg, 60 ° C) to 200 ml of water and then cooled to 4 to 5 ° C to precipitate a second crystal, And the mother liquor are separated by a vacuum filter to obtain only secondary crystals.
이어서, 상기 분리하여 얻어진 1차 결정 및 2차 결정을 50℃의 열풍건조기로 5시간 동안 건조하여 220g의 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물을 제조한다.Next, the separated primary crystals and secondary crystals were dried in a hot-air drier at 50 ° C for 5 hours to obtain 220 g of 1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM ) ≪ / RTI >
상기와 같이 제조된 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물은 수득률이 81.4%(즉, 수득률 = 220g/270.24g = 81.4%)이고, 성상은 백색 인편상 결정을 보이며, pH는 3.4(10% 용액)이고, 용해도는 30%(20℃)를 보이고, 분자량(molecular weight; Mw.)은 270.24를 나타내었다.The 1,3-diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound thus prepared had a yield of 81.4% (i.e., a yield of 220 g / 270.24 g = 81.4%), The crystals showed white scaly crystals having a pH of 3.4 (10% solution), a solubility of 30% (20 ° C) and a molecular weight (Mw) of 270.24.
상기와 같이 제조된 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물의 결정을 400배 확대하여 나타낸 모양은 도 2에 나타낸 바와 같다.The shape of the 1,3-diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound thus prepared is shown in FIG. 2 in 400-fold magnification.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물이 손상된 모발에 작용하여 모발을 회복시키는 원리에 대하여 상세하게 설명하기로 한다.Hereinafter, with reference to the accompanying drawings, the principle of recovering hair by acting on damaged hair according to the present invention will be described in detail.
도 3은 건강한 모발의 이황화 결합을 개략적으로 보여주는 도면이고, 도 4는 손상된 모발의 치올(Thiol) 잔기를 개략적으로 보여주는 도면이며, 도 5 및 도 6은 본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물이 모발의 이황화 결합을 회복시키는 방법을 개략적으로 설명하기 위한 도면이다.FIG. 3 is a schematic view showing a disulfide bond of healthy hair, FIG. 4 is a schematic view of a thiol residue of damaged hair, FIG. 5 and FIG. 6 are graphs showing the composition of hair In order to recover the disulfide bond.
먼저, 도 3을 참조하면, 일반적으로 모발의 주성분은 케라틴이며, 18종의 상이한 아미노산으로 이루어지는 섬유 상 단백질 고분자인 케라틴은 평균 10개 내지 20개의 아미노산 잔기 당 하나의 이황화 결합(-S-S-)을 갖는 가교 결합 구조를 특징으로 하며, 이러한 이황화 결합은 폴딩(folding)에 의해 단백질의 3차 구조를 결정한다. 케라틴의 구조를 대표하는 것은 화학식 HO2CC(NH2)HCH2S-SCH2C(NH2)HCO2H로 표시되는 시스틴인데, 도 3은 이러한 건강한 모발에 형성된 이황화 결합을 개략적으로 표시하여 보여주는 도면이다.3, keratin is a major component of hair, and keratin, a fibrous protein polymer composed of 18 different amino acids, has one disulfide bond (-SS-) per 10 to 20 amino acid residues on average Characterized in that the disulfide bond determines the tertiary structure of the protein by folding. It represents the structure of the keratin inde-cysteine represented by the general formula HO 2 CC (NH 2) HCH 2 S-SCH 2 C (NH 2) HCO 2 H, 3 is the schematic representation of the disulfide bond formed in such a healthy hair Fig.
다음으로, 도 4를 참조하면, 건강한 모발은 잦은 파마, 염색 등 물리적, 화학적 또는 환경적인 다양한 요인에 의하여 모발이 손상됨으로써 모발 내부의 단백질이 용출되어 다공성화 됨으로써 모발이 거칠어지고 윤기를 잃어 부드러움과 유연 효과가 떨어지게 되는데, 이와 같이 잦은 염색, 탈색, 펌 시술 등으로 인해 모발의 이황화 결합(-S-S-)이 절단되고, 이로 인해 도 4에 도시된 바와 같이 모발이 손상되면서 치올(-SH) 잔기가 증가하게 된다.Referring to FIG. 4, referring to FIG. 4, hair is damaged due to various physical, chemical, or environmental factors such as frequent perms, staining and the like, whereby the protein in the hair is eluted and becomes porous. As a result, hair becomes rough, (- SS-) of the hair is broken due to frequent dyeing, discoloration, and impregnation. As a result, the hair is damaged as shown in FIG. 4, .
본 발명은 도 4에 도시된 바와 같이 손상된 모발의 치올(-SH) 잔기에 적용되어 손상된 이황화 결합(-S-S-)을 회복시켜 줄 수 있다.The present invention can be applied to the chiral (-SH) moiety of damaged hair to restore damaged disulfide bond (-S-S-) as shown in Fig.
즉, 도 5를 참조하면, 본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물인 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물은 치올(-SH) 잔기와 반응하게 되고, 상기 치올(-SH) 잔기와 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물이 전자를 주고받아 -S-C- 결합을 형성함으로써, 도 6에 도시된 바와 같이 -S-C - - - C-S- 형태로 손상된 모발을 회복시켜 줄 수 있다.5, the 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound, which is a composition for improving damaged hair according to the present invention, And the 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound reacts with the thiol (-SH) residue to form an -SC- bond , It can restore damaged hair in the -SC - - - CS- form as shown in FIG.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 손상 모발 개선용 조성물에 대한 실험예를 들어 더욱 구체적으로 설명하기로 한다.Best Mode for Carrying Out the Invention Hereinafter, with reference to the accompanying drawings, a detailed description will be given of experimental examples of the damaged hair improving composition according to the present invention.
< 실험예 1 > <Experimental Example 1>
1,2-디아미노에탄 1,2-diaminoethane 디말레에이트Dimaleate (1,2-(1,2- DiaminoethaneDiaminoethane dimaleatedimaleate ; 1,2-; 1,2- DAEDMDAEDM ) 합성물을 이용한 모발 개선제의 제조 (A 용액)) ≪ / RTI > Compound (Solution A)
상기와 같이 제조된 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물 20g(0.077mole)과 하이드록시프로필 키토산(Hydroxypropyl Chitosan) 0.1g, 하이드롤라이즈드 콜라겐(hydrolyzed collagen) 0.5g, 페녹시 에탄올(phenoxy ethanol) 0.1g 및 정제수 79.3g을 혼합하여 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물을 이용한 모발 개선제를 제조하였다.20 g (0.077 mole) of a 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound prepared as described above, 0.1 g of hydroxypropyl chitosan, 0.1 g of hydrolyzed 0.5 g of hydrolyzed collagen, 0.1 g of phenoxy ethanol and 79.3 g of purified water were mixed to prepare a 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound To prepare a hair improving agent.
< 실험예 2 > <Experimental Example 2>
1,3-1,3- 디아미프로판Diampropane 디말레에이트Dimaleate (1,3-(1,3- DiaminopropaneDiaminopropane dimaleatedimaleate ; 1,3-; 1,3- DAPDMDAPDM ) 합성물을 이용한 모발 개선제의 제조 (B 용액)) ≪ / RTI > Compound (B solution)
상기와 같이 제조된 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물 21g(0.077mole)과 하이드록시프로필 키토산(Hydroxypropyl Chitosan) 0.1g, 하이드롤라이즈드 콜라겐(hydrolyzed collagen) 0.5g, 페녹시 에탄올(phenoxy ethanol) 0.1g 및 정제수 78.3g을 혼합하여 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물을 이용한 모발 개선제를 제조하였다.21 g (0.077 mole) of a 1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound prepared as described above, 0.1 g of hydroxypropyl chitosan, 0.1 g of hydrolyzed 0.5 g of hydrolyzed collagen, 0.1 g of phenoxy ethanol and 78.3 g of purified water were mixed to prepare a 1,3-diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound To prepare a hair improving agent.
탈색 실험Decolorization experiment
상기와 같이 제조된 A 용액과 B 용액을 이용하여 탈색 실험을 수행하였다.The decolorization experiment was performed using the solution A and the solution B prepared as described above.
상기 탈색 실험은 손상된 모발을 가진 피험자의 모발 샘플을 이등분하여 한쪽은 A 용액과 B 용액을 첨가하지 않았고, 다른 한쪽은 A 용액과 B 용액을 첨가함으로써 탈색 실험을 수행하였다.In the decolorization experiment, a hair sample of a subject having damaged hair was divided into two halves, and one was subjected to a decolorization experiment by adding no A solution and no B solution, and the other was adding a solution A and a B solution.
상기 탈색 실험은 탈색제 10g에 6% 과산화수소수 산화제 20g을 혼합한 후, A 용액과 B 용액 2㎖를 첨가하여 균일하게 혼합함으로써 탈색제 용액을 제조하였다.In the decolorizing experiment, 10 g of a decolorizing agent was mixed with 20 g of a 6% hydrogen peroxide aqueous oxidizing agent, and 2 ml of a solution A and a solution B were added and uniformly mixed to prepare a decolorizing solution.
그리고 상기 피험자의 모발 샘플에 각각의 탈색제 용액을 균일하게 도포한 후 상온에서 20분 동안 방치하였고, 샴푸로 세척, 타올 드라이 후 열풍기로 1분 동안 건조하였고, 이후 비교 실험하였다.Then, each bleaching agent solution was uniformly applied to the hair sample of the subject, left at room temperature for 20 minutes, washed with shampoo, towel-dried, and dried with a hot air for 1 minute.
상기와 같이 비교 실험에 대하여 관능평가를 실시하였으며, 그 결과를 아래 [표 2]에 나타내었다. 관능시험은 비교 실험에 나타난 피험자 모발의 탈색도, 보습력, 탄력도 및 광택을 관찰하였으며, 관능시험은 전문 미용인 3명을 대상으로 실시하였고, 점수 및 평가기준은 5점 채점법을 이용하였으며, 아래 [표 1]에 나타내었다.The sensory evaluation was performed on the comparative experiment as described above, and the results are shown in Table 2 below. The sensory test was performed on three subjects who were professionally applied to the sensory test. The score and evaluation criteria were 5 - point scoring method, Table 1].
도 7은 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물을 이용하여 제조된 A 용액의 탈색 실험을 보여주는 사진이고, 도 8은 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물을 이용하여 제조된 B 용액의 탈색 실험을 보여주는 사진이다.7 is a photograph showing a discoloration experiment of solution A prepared using a 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound, This is a photograph showing a discoloration experiment of solution B prepared using a 1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound.
상기 도 7, 도 8 및 [표 2]를 참조하면, 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물을 이용하여 제조된 A 용액이나, 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물을 이용하여 제조된 B 용액은 탈색력을 증가시키는 효과는 없음을 확인할 수 있었다.Referring to FIG. 7, FIG. 8, and Table 2, a solution A prepared using a 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) , And 3-diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) were not effective in increasing the decolorizing power.
그러나 A 용액이나 B 용액은 보습력, 탄력도 및 광택이 A 용액이나 B 용액을 첨가하지 않은 것이 비하여 더욱 우수함을 확인할 수 있었다.However, it was confirmed that the A solution or the B solution is superior in moisture resistance, elasticity and gloss to the case of not adding the A solution or the B solution.
이상, 본 발명의 바람직한 일 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 일 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be the most practical and preferred embodiment, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It will be possible. It is therefore to be understood that one embodiment described above is illustrative in all aspects and not restrictive.
Claims (5)
1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) or 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) A composition for improving damaged hair.
상기 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물은,
원료로 1,2-디아미노에탄(1,2-Diaminoethane)(Mw. = 60.1) 60.1g(1 mole)과 말레산무수물(Maleic anhydride)(Mw. = 98.06) 196.12g(2mole)을 준비하고,
정제수 800㎖에 말레산무수물 196.12g을 가하고 상온(15 내지 25℃)에서 1시간 동안 교반한 후, 18 내지 20℃로 냉각시키면서 1,2-디아미노에탄(1,2-Diaminoethane) 60.1g을 1시간에 걸쳐 첨가하며,
상기 1,2-디아미노에탄(1,2-Diaminoethane)이 첨가된 용액을 60℃로 가온하여 일부 석출된 결정을 완전히 용해한 후 활성탄 1g을 가하고 1시간 동안 교반한 후 여과하고,
상기 여과된 용액을 14 내지 15℃로 냉각하고, 5시간 동안 결정을 석출시킨 후, 상기 석출된 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 1차 결정을 얻으며,
상기 분리된 모액을 진공농축기(730mmHg)로 200㎖의 수분을 증발시킨 후 14 내지 15℃로 냉각하여 2차 결정을 석출시키고, 상기 석출된 2차 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 2차 결정만을 얻고,
상기 분리하여 얻어진 1차 결정 및 2차 결정을 100℃의 열풍건조기로 3시간 동안 건조하여 235g의 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물을 제조하는 것을 특징으로 하는 손상 모발 개선용 조성물.
The method according to claim 1,
The 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM)
60.1 g (1 mole) of 1,2-diaminoethane (Mw. = 60.1) and 196.12 g (2 mole) of maleic anhydride (Mw. = 98.06) ,
196.12 g of maleic anhydride was added to 800 ml of purified water and stirred at room temperature (15 to 25 ° C) for 1 hour. Then, 60.1 g of 1,2-diaminoethane was added while cooling to 18 to 20 ° C, Over 1 hour,
The solution to which 1,2-diaminoethane was added was heated to 60 ° C to completely dissolve the precipitated crystals, 1 g of activated carbon was added thereto, stirred for 1 hour, filtered,
The filtered solution was cooled to 14 to 15 DEG C and crystals were precipitated for 5 hours. The precipitated crystals and the mother liquor were separated by a vacuum filter to obtain a primary crystal,
The separated mother liquor was evaporated with a vacuum concentrator (730 mmHg) to a volume of 200 ml, and then cooled to 14 to 15 ° C to precipitate a secondary crystal. The precipitated secondary crystals and mother liquor were separated by a vacuum filter to obtain secondary crystals However,
The separated primary and secondary crystals were dried in a hot-air drier at 100 ° C for 3 hours to obtain 235 g of a 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound Wherein the composition for improving damaged hair is prepared.
상기 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물은,
원료로 1,3-디아미노프로판(1,3-Diaminopropane)(Mw. = 74.12) 74.12g(1 mole)과 말레산무수물(Maleic anhydride)(Mw. = 98.06) 196.12g(2 mole)을 준비하고,
정제수 600㎖에 말레산무수물 196.12g을 가하고 상온(15 내지 25℃)에서 1시간 교반한 후, 18 내지 20℃로 냉각하면서 1,3-디아미노프로판(1,3-Diaminopropane) 74.12g을 1시간에 걸쳐 첨가하며,
상기 1,3-디아미노프로판(1,3-Diaminopropane)이 첨가된 용액에 활성탄 1g을 가하고 1시간 동안 교반한 후 1 마이크론(micron) 여지로 진공 여과하고,
상기 여과된 용액을 4 내지 5℃로 냉각하면서 5시간 동안 결정을 석출시킨 후, 상기 석출된 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 1차 결정을 얻으며,
상기 분리된 모액을 진공농축기(730 mmHg, 60℃)로 200㎖의 수분을 증발시킨 후 4 내지 5℃로 냉각하여 2차 결정을 석출시키고, 상기 석출된 2차 결정과 모액을 진공여과기로 분리하여 2차 결정만을 얻고,
상기 분리하여 얻어진 1차 결정 및 2차 결정을 50℃의 열풍건조기로 5시간 동안 건조하여 220g의 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물을 제조하는 것을 특징으로 하는 손상 모발 개선용 조성물.
The method according to claim 1,
The 1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM)
74.12 g (1 mole) of 1,3-diaminopropane (Mw. = 74.12) and 196.12 g (2 mole) of maleic anhydride (Mw. = 98.06) and,
196.12 g of maleic anhydride was added to 600 ml of purified water and the mixture was stirred at room temperature (15 to 25 ° C) for 1 hour and then cooled to 18 to 20 ° C. 74.12 g of 1,3-diaminopropane was dissolved in 1 Over time,
1 g of activated carbon was added to the solution to which 1,3-diaminopropane was added, stirred for 1 hour, vacuum filtered through a 1-micron filter,
The precipitated crystals and the mother liquor were separated by a vacuum filter to obtain a primary crystal, and the crystals were collected by filtration for 5 hours while cooling the filtered solution to 4 to 5 ° C.
200 ml of water was evaporated with a vacuum concentrator (730 mmHg, 60 ° C), and the separated mother liquor was cooled to 4 to 5 ° C to precipitate a secondary crystal. The precipitated secondary crystals and mother liquor were separated by a vacuum filter To obtain only the secondary determination,
The separated primary crystals and secondary crystals were dried in a hot air drier at 50 ° C for 5 hours to obtain 220 g of a 1,3-diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound Wherein the composition for improving damaged hair is prepared.
상기 1,2-디아미노에탄 디말레에이트(1,2-Diaminoethane dimaleate; 1,2-DAEDM) 합성물은 수득률이 91.7%이고, 성상은 백색의 결정 혹은 결정성 분말을 보이며, pH는 3.3(10% 용액)이고, 용해도는 17%(20℃)를 보이며, 분자량(molecular weight; Mw.)은 256.22를 나타내는 것을 특징으로 하는 손상 모발 개선용 조성물.
3. The method of claim 2,
The 1,2-diaminoethane dimaleate (1,2-DAEDM) compound showed a yield of 91.7%, a white crystalline or crystalline powder, a pH of 3.3 (10 % Solution) having a solubility of 17% (20 ° C) and a molecular weight (Mw.) Of 256.22.
상기 1,3-디아미프로판 디말레에이트(1,3-Diaminopropane dimaleate; 1,3-DAPDM) 합성물은 수득률이 81.4%이고, 성상은 백색 인편상 결정을 보이며, pH는 3.4(10% 용액)이고, 용해도는 30%(20℃)를 보이며, 분자량(molecular weight; Mw.)은 270.24를 나타내는 것을 특징으로 하는 손상 모발 개선용 조성물.The method of claim 3,
The yield of the 1,3-Diaminopropane dimaleate (1,3-DAPDM) compound was 81.4%, the appearance was white scaly crystals, the pH was 3.4 (10% solution) , A solubility of 30% (20 ° C) and a molecular weight (Mw) of 270.24.
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