KR20180052664A - Bpa 제조 플랜트로부터 페놀을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트 - Google Patents

Bpa 제조 플랜트로부터 페놀을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트 Download PDF

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마크 에릭 넬슨
아흐메드 아부엘페투 유세프
칼 아론 바로
파울뤼스 요하네스 마리아 에이스바우츠
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사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이.
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Abstract

일 구현예에서, 비스페놀 A 제조 설비로부터 페놀을 회수하는 방법은, 페놀 및 아세톤을 반응시켜 비스페놀 A 스트림을 제조하는 단계; 상기 비스페놀 A 스트림을 생성물 비스페놀 A 스트림 및 퍼지 스트림으로 분리하는 단계; 상기 퍼지 스트림을 1차 상단 배출구 스트림 및 1차 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 산 촉매를 상기 1차 하단 배출구 스트림에 첨가하여 크래커 주입구 스트림을 형성하는 단계; 상기 크래커 주입구 스트림을 크래커 상단 배출구 스트림 및 크래커 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 크래커 상단 배출구 스트림 및 상기 크래커 하단 배출구 스트림을 2차 상단 배출구 스트림 및 2차 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 형성하는 단계; 상기 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트의 스트림과 조합하는 단계를 포함한다.

Description

BPA 제조 플랜트로부터 페놀을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2015년 9월 11일에 제출된 미국 가특허 출원 일련 번호 62/217,126의 이익을 주장한다. 관련 출원은 그 전문이 본원에 참조로 통합된다.
기술분야
본 개시내용은 BPA 제조 플랜트에서 페놀을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트에 관한 것이다.
비스페놀 A (BPA)는 전세계적으로 2백만 톤 초과의 연간 생산 추정치를 갖는 대량 생산(high production volume) 화합물이다. 이 화합물에 대한 수요는 주로 에폭시 및 폴리카보네이트와 같은 다수의 고범용성(high commodity) 재료의 제조에서의 단량체로서의 그의 용도에 기인한다. BPA를 제조하는 일반적인 방법은 산 촉매 또는 술폰화 폴리스티렌 수지의 존재 하에서의 2 당량의 페놀과의 아세톤의 축합 반응을 포함한다. 이러한 반응은 종종 완전한 축합을 보장하는 것을 보조하기 위해 과량의 페놀 중에서 수행된다. 결과적으로, BPA 제조 플랜트에서, 생성물 스트림은 과량의 페놀을 포함한다. 이러한 과량의 페놀은 회수되어 BPA 제조 플랜트로 다시 재순환될 수 있거나 또는 상이한 공정에 사용될 수 있다.
BPA 플랜트로부터 페놀을 보다 효율적으로 회수할 수 있는 방법에 대한 필요성이 당업계에 남아있다.
BPA 제조 플랜트에서 페놀을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트가 본원에 개시된다.
일 구현예에서, 비스페놀 A 제조 설비로부터 페놀을 회수하는 방법은, 페놀 및 아세톤을 촉매의 존재 하에 반응시켜 비스페놀 A를 포함하는 비스페놀 A 스트림을 제조하는 단계; 상기 비스페놀 A 스트림을 생성물 비스페놀 A 스트림, 및 미반응 페놀을 포함하는 퍼지(purge) 스트림으로 분리하는 단계; 상기 퍼지 스트림을 1차 증류 칼럼에서 1차 상단 배출구 스트림 및 1차 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 산 스트림을 통해 상기 1차 하단 배출구 스트림에 산 촉매를 첨가하여 크래커(cracker) 주입구 스트림을 형성하는 단계; 상기 크래커 주입구 스트림을 산-크래커에서 크래커 상단 배출구 스트림 및 크래커 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 크래커 상단 배출구 스트림 및 상기 크래커 하단 배출구 스트림을 2차 회수 칼럼에서 2차 상단 배출구 스트림 및 2차 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 1차 상단 배출구 스트림의 적어도 일부분, 상기 크래커 상단 배출구 스트림의 적어도 일부분, 상기 2차 상단 배출구 스트림의 적어도 일부분 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함하는 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 형성하는 단계; 예열기 주입구 스트림, 스플리터 주입구 스트림, 스플리터 하단 배출구 스트림, 조질(crude) 상단 배출구 스트림 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합으로부터 선택된 페놀 정제 플랜트의 스트림과 상기 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 조합하는 단계를 포함한다.
또 다른 구현예에서, 페놀을 회수하는 방법은, 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 예열기 주입구 스트림을 예열기에서 가열하여 스플리터 주입구 스트림을 형성하는 단계; 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 상기 스플리터 주입구 스트림을 스플리터 칼럼에서, 아세톤 및 쿠멘을 포함하는 스플리터 상단 배출구 스트림, 및 페놀을 포함하는 스플리터 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 스플리터 하단 배출구 스트림을 조질 페놀 칼럼에서, 페놀을 포함하는 조질 상단 배출구 스트림 및 쿠멘을 포함하는 조질 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 조질 상단 배출구 스트림을 탈수기 칼럼에서 탈수(hydro-extract)하여, 페놀을 포함하는 탈수기 1차 배출구 스트림을 형성하는 단계; 피니싱(finishing) 칼럼에서 상기 탈수기 1차 배출구 스트림으로부터, 생성물 페놀 배출구 스트림의 총 중량을 기준으로 99.5 중량% 초과의 농도로 페놀을 포함하는 생성물 페놀 배출구 스트림을 회수하는 단계; 비스페놀 A 페놀 정제 시스템, 예를 들어 청구범위 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항의 비스페놀 A 제조 플랜트로부터의 회수된 페놀 95 내지 99 중량%를 포함하는 비스페놀 A 반응으로부터의 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을, 상기 예열기 주입구 스트림, 상기 스플리터 주입구 스트림, 상기 스플리터 하단 배출구 스트림, 상기 조질 상단 배출구 스트림 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합하는 단계를 포함한다.
또 다른 구현예에서, 페놀을 회수하기 위한 시스템은 페놀 정제 시스템 및 비스페놀 A 제조 설비를 포함한다. 페놀 정제 시스템은 예열기, 스플리터 칼럼, 조질 페놀 칼럼, 탈수기 칼럼 및 피니싱 칼럼을 포함한다. 예열기는 예열기 주입구 및 예열기 배출구를 포함한다. 스플리터 칼럼은 예열기 배출구와 유체 연통하는 스플리터 주입구, 스플리터 상단 배출구 및 스플리터 하단 배출구를 포함한다. 조질 페놀 칼럼은 스플리터 하단 배출구와 유체 연통하는 조질 주입구, 조질 상단 배출구 및 조질 하단 배출구를 포함한다. 탈수기 칼럼은 조질 상단 배출구와 유체 연통하는 탈수기 주입구, 탈수기 배출구 및 탈수기 1차 배출구를 포함한다. 피니싱 칼럼은 탈수기 1차 배출구와 유체 연통하는 피니셔(finisher) 주입구, 생성물 페놀 배출구 및 피니셔 하단 배출구를 포함한다. 비스페놀 A 제조 설비는 비스페놀 A 반응기, 비스페놀 A 분리 유닛, 1차 증류 칼럼, 산-크래커 및 2차 회수 칼럼을 포함한다. 비스페놀 A 반응기는 반응기 주입구 및 반응기 배출구를 포함한다. 비스페놀 A 분리 유닛은 반응기 배출구와 유체 연통하는 비스페놀 A 분리 주입구, 비스페놀 A 분리 제1 배출구 및 비스페놀 A 분리 제2 배출구를 포함한다. 1차 증류 칼럼은 비스페놀 A 분리 제1 배출구와 유체 연통하는 1차 주입구, 1차 상단 배출구 및 1차 하단 배출구를 포함한다. 산-크래커는 1차 하단 배출구와 유체 연통하는 크래커 주입구, 크래커 상단 배출구 및 크래커 하단 배출구를 포함한다. 2차 회수 칼럼은 크래커 상단 배출구와 유체 연통하는 제1 주입구, 크래커 하단 배출구와 유체 연통하는 제2 주입구, 2차 상단 배출구 및 2차 하단 배출구를 포함한다. 1차 상단 배출구, 크래커 상단 배출구, 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 예열기 주입구, 스플리터 주입구, 조질 주입구, 탈수기 주입구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 유체 연통한다.
상술한 특징들 및 다른 특징들은 하기 도면 및 상세한 설명에 의해 예시된다.
이제, 예시적인 구현예이며, 동일한 요소는 동일하게 번호가 부여되어 있는 도면을 참조한다.
도 1은 페놀 제조 플랜트의 페놀 정제 시스템의 개략도이다.
도 2는 BPA 제조 플랜트의 페놀 정제 시스템의 개략도이다.
전형적인 BPA 플랜트로부터의 페놀 정제는 일반적으로, 정제된 스트림의 총 중량을 기준으로 99 중량 퍼센트 (중량%), 보다 구체적으로 최대 98 중량%의 최대 페놀 순도를 생성한다. 페놀 제조 설비의 페놀 정제 섹션의 능력이 BPA 제조 설비에서의 페놀 회수 스트림을 정제하는 데 유리하게 사용될 수 있다는 것이 예상치 못하게 발견되었다. 페놀 제조 설비의 페놀 정제 섹션에서 BPA 제조 설비로부터의 페놀 스트림을 정제하는 이점은, 페놀 제조 설비의 페놀 정제 섹션이 BPA 제조 시스템의 전형적인 페놀 정제 섹션의 처리량, 예를 들어 매해 겨우 55 내지 76 톤보다 상당히 더 큰 처리량을 갖는다는 사실로부터 발생한다. 증가된 처리량으로 인하여, 페놀 정제는 페놀 생성물 스트림의 총 중량을 기준으로 99 이상 내지 100 중량%, 구체적으로 99.5 내지 100 중량%, 구체적으로 99.9 내지 100 중량%의 보다 높은 페놀 정제, 예를 들어 보다 큰 작동 효율 및/또는 페놀 순도 중 하나 또는 둘 모두를 달성할 수 있다. 따라서, 이러한 정제 설비의 가동비 및 자본비는 상기 설비에서 생성된 생성물 스트림의 품질에 부정적으로 영향을 미치지 않으면서 감소될 수 있다.
구체적으로 달리 언급하지 않는 한, 본원에 사용된 중량 퍼센트 값은 각각의 스트림의 총 중량을 기준으로 한다.
페놀을 제조하기 위한 반응의 일례는 쿠멘 공정을 통한 것이다. 여기서, 벤젠, 프로필렌 및 산소의 반응 혼합물이 반응하여, 아세톤 및 페놀을 포함하는 생성물 혼합물을 생성한다. 페놀 정제 시스템은, 예를 들어 도 1에 도시되어 있는 바와 같이 생성물 혼합물을 정제하는 데 사용될 수 있다. 도 1은 페놀 제조 플랜트의 페놀 정제 시스템(300)의 개략도이다. 페놀 정제 시스템(300)은 아세톤 및 페놀을 포함하는 공급물 스트림(301)을 포함할 수 있다. 공급물 스트림(301)은 상류 페놀 제조 공정으로부터의 비-페놀 화합물, 예컨대 물, 쿠멘, 디메틸벤질 알콜 (DMBA), 히드록시아세톤 (HA), α-메틸스티렌 (AMS), AMS 이량체, 아세토페논 (AP), 아세트알데히드, 쿠밀 페놀, 페놀 수지 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 추가로 포함할 수 있다.
공급물 스트림(301)은 아세톤 정제 섹션(200)으로부터 회수된 페놀을 함유하는 아세톤 정제 재순환 스트림(252) 및 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498) 중 하나 또는 둘 모두와 조합되어 예열기 주입구 스트림(302)을 형성할 수 있다. 예열기 주입구 스트림(302)은 예열기(310)에서 임의의 적합한 가열 공정에 의해 가열될 수 있다. 예를 들어, 예열기(310)는 병렬로 작동하는 예열기 유닛(311 및 312)을 포함할 수 있다. 이러한 구성에서, 예열기(310)는 여전히 예열기 주입구 스트림(302)을 목적하는 온도로 가열하면서 보다 높은 유량을 수용할 수 있다. 3종의 스트림이 예열기에 투입되기에 앞서 조합되는 것이 예시되어 있지만, 상기 스트림들은 다른 구성으로 예열기에 첨가될 수 있음이 주목된다.
예열기(310)는 스플리터 주입구 스트림(303)을 통해 스플리터 칼럼(320)과 유체 연통할 수 있다. 스플리터 주입구 스트림(303)은 5 내지 50 중량%, 구체적으로 10 내지 40 중량%, 보다 구체적으로 20 내지 30 중량%의 아세톤을 포함할 수 있다. 달리 언급되지 않는 한, 중량 퍼센트 값은 각각의 스트림의 총 중량에 대한 값이다. 스플리터 주입구 스트림(303)은 20 내지 75 중량%, 구체적으로 30 내지 60 중량%, 보다 구체적으로 40 내지 50 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 스플리터 주입구 스트림(303)은 0 내지 35 중량%, 구체적으로 5 내지 30 중량%의 비-페놀 화합물을 포함할 수 있다. 예열기는 스플리터 주입구 스트림(303)이 90 섭씨 도 (℃) 이상, 예를 들어 90 내지 180℃, 또는 90 내지 150℃, 또는 100 내지 135℃의 온도로 가열되도록 작동될 수 있다. BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)은 스플리터 칼럼(320)에 투입되기에 앞서 스플리터 주입구 스트림(303)에 첨가될 수 있거나, 또는 개별적으로 첨가될 수 있다. 스플리터 칼럼(320)은 스플리터 주입구 스트림(303)의 종들을 이들의 휘발성 (예를 들어, 종들의 증기 압력에 관련되는 소정의 온도에서 증발하는 종들의 경향)을 기초로 스플리터 상단 배출구 스트림(321) 및 스플리터 하단 배출구 스트림(322)으로 분리한다. 스플리터 칼럼(320)은 하나 이상의 증류 칼럼을 포함할 수 있다. 스플리터 칼럼(320)은 90 내지 150℃, 구체적으로 100 내지 140℃의 온도에서 작동할 수 있다. 스플리터 칼럼(320)은 250 내지 450 킬로파스칼 (kPa), 구체적으로 300 내지 400 kPa의 압력에서 작동할 수 있다.
스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 아세톤을 포함하여 스플리터 주입구 스트림(303)의 고휘발성 종들을 함유할 수 있다. 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 30 내지 70 중량%, 구체적으로 40 내지 60 중량%의 아세톤을 포함할 수 있다. 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 0 내지 5 중량%, 구체적으로 0 내지 1 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 30 내지 70 중량%, 구체적으로 40 내지 60 중량%의 비-페놀 화합물, 예컨대 쿠멘, α-메틸스티렌, 물, 히드록시아세톤, 아세트알데히드 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 독립적으로 하기 각각을 0 내지 1 중량% 포함할 수 있다: 디메틸벤질 알콜, 파라쿠밀 페놀, 디쿠밀 페놀, 히드록시아세톤, 아세토페논, 메탄올, 아세트알데히드, AMS 이량체 및 2-메틸벤조푸란. 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 스플리터 칼럼(320)의 상단으로부터 회수될 수 있고, 아세톤 정제 섹션(200)으로 공급될 수 있고, 여기서 아세톤 생성물 스트림(231)이 회수될 수 있다. 아세톤 생성물 스트림(231)은 95 중량% 이상, 또는 95 내지 100 중량%, 또는 97 내지 99.99 중량%의 아세톤을 포함할 수 있다. 아세톤 정제 섹션(200)은 페놀을 포함하는 아세톤 정제 재순환 스트림(252)을 제공할 수 있으며, 이는 공급물 스트림(301)과 조합될 수 있거나, 스플리터 주입구 스트림(303)과 조합될 수 있거나, 개별 공정으로 보내질 수 있거나, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합일 수 있다.
스플리터 하단 배출구 스트림(322)은 스플리터 칼럼(320)의 하단으로부터 회수될 수 있다. 스플리터 하단 배출구 스트림(322)은 페놀을 포함하여 스플리터 주입구 스트림(303)의 보다 저휘발성 종들을 포함할 수 있다. 스플리터 하단 배출구 스트림(322)은 94 중량% 이상, 구체적으로 95 내지 99 중량%, 보다 구체적으로 97 내지 99 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 스플리터 하단 배출구 스트림(322)은 0 내지 4 중량%의 α-메틸스티렌을 포함할 수 있다. 스플리터 하단 배출구 스트림(322)은 0 내지 2 중량%의 아세토페논을 포함할 수 있다. 스플리터 하단 배출구 스트림(322)은 독립적으로 하기 각각을 0 내지 1 중량% 포함할 수 있다: 아세톤, 쿠멘, α-메틸스티렌, 물, 디메틸벤질 알콜, 파라쿠밀 페놀, 디쿠밀 페놀, 히드록시아세톤, 아세토페논, 메탄올, 아세트알데히드, 2-메틸벤조푸란 및 AMS 이량체. 스플리터 하단 배출구 스트림(322)은 조질 페놀 칼럼(360)으로 공급될 수 있으며, 여기서 이는 조질 상단 배출구 스트림(361) 및 조질 하단 배출구 스트림(362)으로 분리될 수 있다. 조질 페놀 칼럼 주입구 스트림은 스플리터 하단 배출구 스트림(322), 선택적인 피니셔 하단 배출구 스트림(382), BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498) 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 조질 페놀 칼럼(360)은 100 내지 300℃, 구체적으로 150 내지 250℃의 온도에서 작동할 수 있다. 조질 페놀 칼럼(360)은 75 내지 275 kPa, 구체적으로 100 내지 225 kPa의 압력에서 작동할 수 있다.
조질 페놀 칼럼(360)은, 스플리터 하단 배출구 스트림(322) 중에 존재하는 종들을 그들의 휘발성을 기초로 분리할 수 있는 증류 칼럼을 포함할 수 있다. 조질 하단 배출구 스트림(362)은 스플리터 하단 배출구 스트림(322) 중에 존재하는 보다 저휘발성 종들, 예컨대 파라쿠밀 페놀, 디쿠밀 페놀, AP, AMS 이량체 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 조질 하단 배출구 스트림(362)은 디메틸벤질 알콜, 아세토페논, AMS 이량체, 디쿠밀 페놀, 파라쿠밀 페놀 (PCP) 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 함유할 수 있다. 조질 하단 배출구 스트림(362)은 개별 가공을 위해 페놀 정제 시스템(300)으로부터 회수될 수 있다. 조질 상단 배출구 스트림(361)은 97 내지 99.7 중량%의 페놀을 포함할 수 있다.
조질 상단 배출구 스트림(361)은 탈수기 칼럼(370)의 탈수기 주입구로 공급될 수 있다. 조질 상단 배출구 스트림(361)은 탈수기 칼럼(370)에 투입되기에 앞서 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)과 조합될 수 있거나 또는 개별적으로 첨가될 수 있다. 물을 함유하는 물 스트림(373)은 탈수기 칼럼(370)으로 직접 공급되거나 또는 탈수기 칼럼(370)과 유체 연통하는 냉각기(374)로 공급될 수 있다. 탈수기 칼럼(370)은, 화합물을 2종의 상이한 비혼화성 액체 중에서의 이들의 상대적인 용해도를 기초로 분리할 수 있는 액체-액체 추출 장치를 포함할 수 있다. 하나의 액체 상 (예를 들어, 페놀 풍부 상) 중에 존재하는 비-페놀 화합물은, 비-페놀 화합물이 보다 큰 용해도를 갖는 제2 액체 상 (예를 들어, 수상)으로 추출될 수 있다. 물 스트림(373)은 조질 상단 배출구 스트림(361) 중에 존재하는 비-페놀 화합물 (예를 들어, 알킬화 벤젠)을 추출하기 위해 사용될 수 있다.
탈수기 칼럼(370)은 2종의 액체 상 사이의 계면적을 증가시키기 위한 내부 구조물을 포함할 수 있다. 이러한 내부 구조물은 고정 플레이트, 패킹 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 탈수기 칼럼(370)은 (예를 들어, 탈수기 칼럼(370)과 열 연통(thermal communication)하는 열 교환기를 통해) 가열될 수 있다. 탈수기는 2종의 비혼화성 액체 상 사이의 상호작용이 보장되도록 하는 임의의 적합한 유동 구성으로 작동할 수 있다. 예를 들어, 탈수기로 공급된 열은 수상을 부표시킬(buoy) 수 있고, 탈수기 내에서의 2종의 액체 상의 역류 유동을 추진시킬 수 있으며, 여기서 페놀 풍부 상은 탈수기의 하단 쪽으로 이동하며 수상은 상단 쪽으로 이동한다. 수상은 냉각기(374)에서 냉각되어 탈수기로 복귀할 수 있다. 탈수기 칼럼(370)은 30 내지 100℃, 구체적으로 50 내지 70℃의 온도에서 작동할 수 있다. 탈수기 칼럼(370)은 350 내지 550 kPa, 구체적으로 400 내지 500 kPa의 압력에서 작동할 수 있다. 탈수기 칼럼(370)을 빠져나온 상단 스트림의 적어도 일부분은 시스템, 예를 들어 냉각기(374)의 상류 또는 하류로부터 제거될 수 있으며, 선택적으로 상류 유닛, 예컨대 스플리터 칼럼(320) 또는 조질 페놀 칼럼(360) 중 하나 또는 둘 모두로 재순환될 수 있다.
탈수기 1차 배출구 스트림(371)은, 페놀 및 비-페놀 화합물 (예를 들어, 디쿠밀 페놀, 2-메틸벤조푸란 (2-MBF), AP 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합)을 포함하는 페놀 풍부 상을 포함할 수 있다. 탈수기 1차 배출구 스트림(371)은 98 내지 99.999 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 탈수기 1차 배출구 스트림(371) 중에 존재하는 비-페놀 화합물은 헤테로원자를 포함 (예를 들어, 2-MBF)할 수 있으며, 이는 선택적인 이온 교환기(375)에서 보다 높은 분자 질량의 종들 (예를 들어, 헤테로원자를 갖는 종들과 비교하여 더 큰 분자 질량)로 알킬화될 수 있다. 선택적인 이온 교환기(375)로부터의 유출액은 피니셔 주입구 스트림(376)을 따라 피니싱 칼럼(380)으로 공급될 수 있다. 피니싱 칼럼(380)은 피니셔 주입구 스트림(376)을 생성물 페놀 배출구 스트림(381) 및 피니셔 하단 배출구 스트림(382)으로 분리할 수 있다. 피니셔 하단 배출구 스트림(382)은 선택적으로 재순환될 수 있고, 스플리터 하단 배출구 스트림(322)과 조합될 수 있다. 피니셔 칼럼(380)은 적어도 하나의 증류 칼럼을 포함할 수 있다. 생성물 페놀 배출구 스트림(381)은 페놀 정제 시스템(300)으로부터 회수되어 BPA 제조 플랜트에서 비스페놀-A (BPA)의 제조에 사용될 수 있다. 생성물 페놀 배출구 스트림(381)은 99.5 중량% 이상, 구체적으로 99.5 내지 100 중량% 미만의 페놀을 포함할 수 있다.
도 2는 BPA 제조 플랜트의 페놀 정제 시스템(400)의 개략도이다. 페놀 정제 시스템(400)은 1차 증류 칼럼(430)을 포함할 수 있으며, 이는 BPA 제조 공정에서 존재하는 페놀 및 보다 저휘발성 화합물 (또한 중질물(heavies)로서 지칭됨) (예를 들어, 파라-파라 BPA, 오르토-파라 BPA, 크로만, 이량체, BPX-I, BPX-II, BPA-HVY, 스피로비, IPP 포함)을 함유하는 퍼지 스트림(401)을 1차 상단 배출구 스트림(432) 및 1차 하단 배출구 스트림(431)으로 분리할 수 있다. 본원에 사용된 크로만은 하기 화학식 (I)을 갖고, 이량체는 선형 이량체의 경우 하기 화학식 (II) 및 (III)의 화합물을 지칭하고, 시클릭 이량체의 경우 하기 화학식 (IV)의 화합물을 지칭하고, BPX-1은 하기 화학식 (V)를 갖고, BPX-II는 하기 화학식 (VI)을 갖고, 스피로비는 하기 화학식 (VII)을 갖고, IPP는 하기 화학식 (VIII)을 갖고, BPA-HVY는 하기 화학식 (IX-XIII)을 갖는다.
Figure pct00001
Figure pct00002
1차 상단 배출구 스트림(432)은 페놀을 포함할 수 있다. 1차 상단 배출구 스트림(432)은 BPA 제조 공정 내에서 사용하기 위해 페놀 회수 스트림(435)으로서 회수될 수 있다. 1차 상단 배출구 스트림(432)은 스트림의 총 중량을 기준으로 95 내지 99 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 1차 하단 배출구 스트림(431)은 산 촉매 (예를 들어, 도데실벤젠 술폰산 (DBSA))를 포함하는 산성 스트림(405)과 조합되어 크래커 주입구 스트림(433)을 형성할 수 있다. 크래커 주입구 스트림(433)은 산-크래커(440)로 공급될 수 있으며, 여기서 1차 하단 배출구 스트림(431) 중에 존재하는 중질물은 크래킹될 수 있고, 선택적으로 크래커 재순환 스트림(443)에 의해 1차 칼럼으로 복귀될 수 있다. 1차 증류 칼럼(430)은 60 내지 200℃, 구체적으로 75 내지 110℃의 온도 및 1 내지 10 kPa, 구체적으로 2 내지 8 kPa의 압력에서 작동할 수 있다.
산-크래커(440)은 증기 상의 페놀을 함유하는 크래커 상단 배출구 스트림(442), 및 액체 상 페놀 및 중질물 (예를 들어, 상류 공정으로부터 생성된 비-페놀 화합물 및 부산물)을 함유하는 크래커 하단 배출구 스트림(441)을 포함할 수 있다. 크래커 상단 배출구 스트림(442)은 95 내지 99 중량%, 구체적으로 97 내지 99 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 산-크래커(440)는 100 내지 200℃, 구체적으로 130 내지 180℃의 온도 및 5 내지 50 kPa, 구체적으로 10 내지 30 kPa의 압력에서 작동할 수 있다.
크래커 상단 배출구 스트림(442)은 2차 회수 칼럼(480)으로 공급될 수 있다. 크래커 하단 배출구 스트림(441)은 2차 회수 칼럼(480)으로 공급될 수 있다. 2차 회수 칼럼(480)은 증류 칼럼일 수 있으며, 크래커 상단 배출구 스트림(442) 및 크래커 하단 배출구 스트림(441) 중 하나 또는 둘 모두를, 페놀을 함유하는 2차 상단 배출구 스트림(485) 및 타르 생성물을 포함할 수 있는 중질물을 함유하는 2차 하단 배출구 스트림(481)으로 분리할 수 있다. 2차 상단 배출구 스트림(485)은 95 내지 99 중량%의 페놀을 포함할 수 있다.
BPA 제조 플랜트의 페놀 정제 시스템(400)으로부터 회수되어 페놀 제조 플랜트의 페놀 정제 시스템 내로 조합될 수 있는 페놀 풍부 스트림은 1차 상단 배출구 스트림(432), 크래커 상단 배출구 스트림(442), 2차 상단 배출구 스트림(485) 또는 상기 중 하나 이상의 적어도 일부분을 포함하는 조합을 포함한다. 따라서, BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)은 1차 상단 배출구 스트림(432), 크래커 상단 배출구 스트림(442), 2차 상단 배출구 스트림(485) 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 유체 연통할 수 있다. 2차 상단 배출구 스트림(485)은 1차 증류 칼럼(430)으로 재순환될 수 있고, BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)은 1차 상단 배출구 스트림(432)을 포함할 수 있다.
BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)은 다수의 위치에서 페놀 정제 시스템(300)과 조합될 수 있다. BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)은 예열기 주입구 스트림(302), 스플리터 주입구 스트림(303), 스플리터 하단 배출구 스트림(322), 조질 상단 배출구 스트림(361) 중 적어도 하나와 조합될 수 있다.
BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498) 및 예열기 주입구 스트림(302)을 조합하는 것은 상기 스트림들이 스플리터 칼럼(320)에 투입되기에 앞서 평형되게 할 수 있다. 예열기(310)는 스플리터 칼럼(320)과 비교하여 보다 효율적인 열 전달 장치일 수 있거나 (예를 들어, 보다 낮은 열 손실, 구성 재료의 보다 낮은 열 저항 또는 유동 구성으로 인함), 또는 그 반대의 경우일 수 있다. 따라서, 예열기 주입구 스트림(302) 및 스플리터 주입구 스트림(303) 사이에서 선택하는 것 또는 얼마나 많은 양의 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)을 어느 한 위치로 공급할지 선택하는 것은 예열기(310) 및 스플리터 칼럼(320) 사이의 열 전달 효율 차이에 의해 영향을 받을 수 있다.
BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)을 스플리터 하단 배출구 스트림(322)과 조합하는 것은 비-페놀 화합물이 BPA 제조 플랜트로부터 아세톤 생성물 스트림(231)으로 전달되는 가능성을 감소시키거나 또는 제거할 수 있다. BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)을 탈수기 주입구 스트림 (조질 상단 배출구 스트림(361))과 조합하는 것은 회수 스트림이 공급될 수 있는 다른 위치 (예를 들어, 예열기 주입구 스트림(302), 스플리터 주입구 스트림(303) 또는 조질 페놀 칼럼(360) 주입구)와 비교하여 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)을 가열하기 위해 더 적은 에너지를 요구할 수 있다.
페놀 정제 시스템(300)은 아세톤 정제 시스템(200)을 추가로 포함할 수 있으며, 아세톤 정제 시스템(200)에서 스플리터 상단 배출구 스트림(321)이 정제될 수 있다. 예를 들어, 스플리터 상단 배출구 스트림(321) 및 가성(caustic) 스트림(230)이 제1 아세톤 칼럼(210)에 첨가되어 제1 상단 스트림(211) 및 정제된 아세톤을 포함하는 제1 하단 스트림(212)을 형성할 수 있다. 제2 아세톤 칼럼(230)이 또한 제1 아세톤 칼럼(210)에 첨가될 수 있다. 제1 하단 스트림(212)이 제2 아세톤 칼럼(230)에 첨가되어 제2 하단 스트림(232) 및 정제된 생성물 아세톤을 포함하는 아세톤 생성물 스트림(231)을 형성할 수 있다. 아세톤 생성물 스트림(231)은 99.5 내지 99.9 중량%의 아세톤을 포함할 수 있다. 제2 하단 스트림(232)은 분리기(250)에서, 예를 들어 디캔터(decanter)에서 분리되어, 쿠멘을 포함하는 따라낸(decanted) 스트림(251) 및 예열기(310)에 첨가될 수 있는 아세톤 페놀 재순환 스트림(252)을 형성할 수 있다.
BPA 제조 플랜트에서 페놀을 회수하는 방법은 회수 시스템에서 행해질 수 있다. 예를 들어, 상기 시스템은 페놀 제조 설비에서 제조된 페놀을 정제하는 페놀 정제 시스템(300) 및 비스페놀-A 제조 플랜트의 BPA 페놀 정제 시스템(400)을 포함할 수 있다. 페놀 정제 시스템(300)은 예열기(310), 스플리터 칼럼(320), 조질 페놀 칼럼(360), 탈수기 칼럼(370), 선택적인 이온 교환기(375) 및 피니싱 칼럼(380)을 포함할 수 있다. 예열기(310)는 예열기 주입구 및 예열기 배출구를 포함할 수 있다. 스플리터 칼럼(320)은 예열기 배출구와 유체 연통하는 스플리터 주입구, 스플리터 상단 배출구 및 스플리터 하단 배출구를 포함할 수 있다. 조질 페놀 칼럼(360)은 스플리터 하단 배출구와 유체 연통하는 조질 주입구, 조질 상단 배출구 및 조질 하단 배출구를 포함할 수 있다. 탈수기 칼럼(370)은 조질 상단 배출구와 유체 연통하는 탈수기 주입구, 탈수기 배출구 및 탈수기 1차 배출구를 포함할 수 있다. 탈수기 칼럼(370)은 냉각기(374)의 냉각기 배출구와 유체 연통할 수 있는 냉각기 탈수기 주입구를 포함할 수 있다. 냉각기(374)는 탈수기 배출구와 유체 연통하는 냉각기 주입구를 추가로 포함할 수 있다. 피니싱 칼럼(380)은 탈수기 1차 배출구와 유체 연통하는 피니셔 주입구, 생성물 페놀 배출구 및 피니셔 하단 배출구를 포함할 수 있다. 피니셔 하단 배출구는 선택적으로 조질 주입구와 유체 연통할 수 있다. 상기 시스템은 선택적으로, 탈수기 1차 배출구와 유체 연통하는 교환기 주입구 및 피니셔 주입구와 유체 연통하는 교환기 배출구를 포함하는 선택적인 이온 교환기(375)를 포함할 수 있다.
비스페놀 A 제조 설비는 반응기 주입구 및 반응기 배출구를 포함하는 비스페놀 A 반응기, 및 반응기 배출구와 유체 연통하는 비스페놀 A 분리 주입구, 비스페놀 A 분리 제1 배출구 및 비스페놀 A 분리 제2 배출구를 포함하는 비스페놀 A 분리 유닛을 포함할 수 있다. 비스페놀 A 분리 제1 배출구는 1차 증류 칼럼(430), 산-크래커(440) 및 2차 회수 칼럼(480)을 포함하는 BPA 페놀 정제 시스템(400)과 유체 연통할 수 있다. 1차 증류 칼럼(430)은 BPA 분리 제1 배출구와 유체 연통하는 1차 주입구, 1차 상단 배출구 및 1차 하단 배출구를 포함할 수 있다. 산-크래커(440)는 1차 하단 배출구와 유체 연통하는 크래커 주입구, 크래커 상단 배출구 및 크래커 하단 배출구를 포함할 수 있다. 2차 회수 칼럼(480), 예를 들어 증류 칼럼은 크래커 상단 배출구와 유체 연통하는 제1 주입구, 크래커 하단 배출구와 유체 연통하는 제2 주입구, 2차 상단 배출구 및 2차 하단 배출구를 포함할 수 있다. 산-크래커(440)는 크래커 재순환 배출구를 추가로 포함할 수 있고, 1차 증류 칼럼(430)은 1차 재순환 주입구를 추가로 포함할 수 있고, 크래커 재순환 배출구는 1차 재순환 주입구와 유체 연통할 수 있다.
회수 시스템에서, 1차 상단 배출구, 크래커 상단 배출구, 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 예열기 주입구, 스플리터 주입구, 조질 주입구, 탈수기 주입구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 유체 연통할 수 있다. 예를 들어, 1차 상단 배출구, 크래커 상단 배출구, 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 예열기 주입구 및 스플리터 주입구 중 하나 또는 둘 모두와 유체 연통할 수 있다. 예를 들어, 1차 상단 배출구, 크래커 상단 배출구, 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 조질 주입구 및 탈수기 주입구 중 하나 또는 둘 모두와 유체 연통할 수 있다.
상기 공정의 설명이 연속 공정에 관한 것이지만, 단계들 중 임의의 하나 이상은 배치식(batch-wise)으로 수행될 수 있다.
예를 들어 특정한 용기 (예컨대, 산-크래커, 증류 칼럼, 추출 칼럼 등)의 "상단", "중간", "하단" 또는 "측면"에 존재하는 것으로서 본원에 기재된 바와 같은 다양한 스트림/라인의 위치 설정은 재료가 도입되거나 또는 회수되는 실제 위치는 특정한 유닛에서 유지되는 조건에 따라 다르기 때문에 상대적이라는 것을 통상의 기술자는 알 것이다. 예를 들어, 칼럼의 "하단"에 투입되는 스트림은 실제로는 해당 칼럼의 재비등기(reboiler)을 포함하는 배수조 위의 여러 스테이지에 투입될 수 있고, 칼럼의 "상단"을 빠져나오는 스트림은 실제로는 해당 칼럼의 응축기를 포함하는 상단 스테이지 아래의 여러 스테이지를 빠져나올 수 있다. 따라서, 본원에서의 이러한 용어들은 다양한 칼럼 및 라인/스트림에 관한 일반적인 방향을 기재하기 위한 지칭의 용이성을 위해 포함되고, 이러한 용어들은 하나의 정확한 위치로 제한하고자 함이 아니다. 또한, 예시적인 목적을 위해, 첨부되는 도면이 단일 유닛을 도시하지만, 적합한 경우 다수의 용기가 사용될 수 있음이 이해된다. 또한, 다수의 용기는 직렬, 병렬 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 같은 임의의 적합한 유동 배열을 가질 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 방법을 예시하기 위해 제공된다. 하기 실시예는 단지 예시적이며, 본원에 제시된 재료, 조건 또는 공정 파라미터에 대한 개시내용에 따라 이루어진 장치를 제한하도록 의도되지 않는다.
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
실시예
다양한 공급물 스트림 조성물과 함께 작동되는 페놀 제조 플랜트의 페놀 정제 시스템(300)의 스플리터 칼럼(320), 조질 페놀 칼럼(360) 및 탈수기에 대해 컴퓨터 시뮬레이션을 수행하였다. Aspen Plus를 사용하여 컴퓨터 시뮬레이션을 실행시켜 본 페놀 정제 플랜트에서의 다양한 스트림의 상대적 농도를 결정하였다. 표에서, K는 켈빈(Kelvin)이고, kN/m2는 제곱 미터당 킬로뉴턴이고, kmol/s는 초당 킬로몰이고, kg/s는 초당 킬로그램이고, m3/s는 초당 세제곱 미터이고, kg/h는 시간당 킬로그램이다.
표에서, 극미량은 10-9 kg/h 미만의 양으로 존재하는 성분을 지칭하고; --는 스트림 중에 존재하지 않은 성분을 지칭하고; <0.0001은 10-9 kg/h 내지 0.0001 kg/h 미만의 양으로 존재한 성분을 지칭한다.
Figure pct00006
실시예 1: BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)을 스플리터 주입구 스트림(303)에 첨가하는 것의 효과
BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)으로부터의 유동을 포함하지 않고 (표 1), 스플리터 주입구 스트림(303)과 조합된 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)으로부터의 분당 2 갤런 (gal/min) (분당 7.5 리터 (L/min))의 유동을 포함하여 (표 2), 스플리터 칼럼(320)의 시뮬레이션을 수행하였다. 시뮬레이션의 결과는 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498) 중에 존재하는 비-페놀 화합물이 스플리터 칼럼(320)을 통해 통과할 것임을 나타낸다. 이러한 결과는, BPA 플랜트로부터의 추가의 비-페놀 화합물이 아세톤 생성물 스트림(231)의 조성에 영향을 미치지 않으면서 스플리터 칼럼(320)에서 분리될 수 있기 때문에 유익할 수 있다.
Figure pct00007
실시예 2: BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)을 스플리터 배출구 하단 스트림(322)에 첨가하는 것의 효과
피니셔 하단 배출구 스트림(382)으로부터의 약간의 재순환 유동을 포함하고, BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)으로부터의 유동을 포함하지 않고 (표 3), 조질 페놀 주입구 스트림을 형성하기 위해 스플리터 하단 배출구 스트림(322)과 조합된 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)으로부터의 2 gal/min (7.6 L/min)의 유동을 포함하고 (표 4), 조질 페놀 주입구 스트림을 형성하기 위해 스플리터 하단 배출구 스트림(322)과 조합된 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)으로부터의 4 gal/min (15.1 L/min)의 유동을 포함하고 (표 5), 조질 페놀 주입구 스트림을 형성하기 위해 스플리터 하단 배출구 스트림(322)과 조합된 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)으로부터의 6 gal/min (22.7 L/min)의 유동을 포함하여 (표 6), 조질 페놀 칼럼(360)의 시뮬레이션을 수행하였다. 이러한 시뮬레이션의 결과는, BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498) 중에 존재하는 비-페놀 화합물이 조질 페놀 칼럼(360)의 하단을 통해 제거될 수 있으며, 생성된 오버헤드 스트림 (조질 상단 배출구 스트림(361))은 첨가된 공정 스트림에 의해 영향을 받지 않을 수 있음을 나타낸다.
Figure pct00008
실시예 3: BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)을 조질 상단 배출구 스트림(361)에 첨가하는 것의 효과
BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)으로부터의 유동을 포함하지 않고 (표 7), 조질 상단 배출구 스트림(361)과 조합된 BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498)으로부터의 2 gal/min (7.6 L/min)의 유동을 포함하여 (표 8), 탈수기 칼럼(370)의 시뮬레이션을 수행하였다. 이러한 시뮬레이션의 결과는, BPA 플랜트 페놀 회수 스트림(498) 중에 존재하는 비-페놀 화합물이 생성물 페놀 배출구 스트림(381)의 조성에 영향을 미칠 수 있음을 나타낸다.
Figure pct00009
Figure pct00010
BPA 제조 플랜트에서 페놀을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트의 구현예가 하기 제시된다.
구현예 1: 하기를 포함하는, 비스페놀 A 제조 설비로부터 페놀을 회수하는 방법: 페놀 및 아세톤을 촉매의 존재 하에 반응시켜 비스페놀 A를 포함하는 비스페놀 A 스트림을 제조하는 단계; 상기 비스페놀 A 스트림을 생성물 비스페놀 A 스트림 및 미반응 페놀을 포함하는 퍼지 스트림으로 분리하는 단계; 상기 퍼지 스트림을 1차 증류 칼럼에서 1차 상단 배출구 스트림 및 1차 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 산 스트림을 통해 상기 1차 하단 배출구 스트림에 산 촉매를 첨가하여 크래커 주입구 스트림을 형성하는 단계; 상기 크래커 주입구 스트림을 산-크래커에서 크래커 상단 배출구 스트림 및 크래커 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 크래커 상단 배출구 스트림 및 상기 크래커 하단 배출구 스트림을 2차 회수 칼럼에서 2차 상단 배출구 스트림 및 2차 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 1차 상단 배출구 스트림의 적어도 일부분, 상기 크래커 상단 배출구 스트림의 적어도 일부분, 상기 2차 상단 배출구 스트림의 적어도 일부분 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함하는 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 형성하는 단계; 예열기 주입구 스트림, 스플리터 주입구 스트림, 스플리터 하단 배출구 스트림, 조질 상단 배출구 스트림 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합으로부터 선택된 페놀 정제 플랜트의 스트림과 상기 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 조합하는 단계.
구현예 2: 구현예 1에 있어서, 상기 조합 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 상기 스플리터 하단 배출구 스트림과 조합하는 단계를 포함하는 것인 방법.
구현예 3: 구현예 1 또는 2에 있어서, 조합 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 조질 상단 배출구 스트림과 조합하는 단계를 포함하는 것인 방법.
구현예 4: 구현예 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 상기 산-크래커로부터의 크래커 재순환 스트림을 상기 1차 증류 칼럼에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 5: 구현예 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 1차 증류 칼럼이 60 내지 200℃, 구체적으로 75 내지 110℃의 온도, 및 1 내지 10 kPa, 구체적으로 2 내지 8 kPa의 압력 중 하나 또는 둘 모두에서 작동하는 것인 방법.
구현예 6: 구현예 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 상기 크래커 상단 배출구 스트림이 95 내지 99 중량%의 페놀, 구체적으로 97 내지 99 중량%의 페놀을 포함하는 것인 방법.
구현예 7: 구현예 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 산-크래커가 100 내지 200℃, 구체적으로 130 내지 180℃의 온도, 및 5 내지 50 kPa, 구체적으로 10 내지 30 kPa의 압력 중 하나 또는 둘 모두에서 작동하는 것인 방법.
구현예 8: 구현예 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 상기 2차 상단 배출구 스트림이 95 내지 99 중량%의 페놀을 포함하는 것인 방법.
구현예 9: 하기를 포함하는, 페놀을 회수하는 방법: 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 예열기 주입구 스트림을 예열기에서 가열하여 스플리터 주입구 스트림을 형성하는 단계; 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 상기 스플리터 주입구 스트림을 스플리터 칼럼에서, 아세톤 및 쿠멘을 포함하는 스플리터 상단 배출구 스트림, 및 페놀을 포함하는 스플리터 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 스플리터 하단 배출구 스트림을 조질 페놀 칼럼에서, 페놀을 포함하는 조질 상단 배출구 스트림 및 쿠멘을 포함하는 조질 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 조질 상단 배출구 스트림을 탈수기 칼럼에서 탈수하여 페놀을 포함하는 탈수기 1차 배출구 스트림을 형성하는 단계; 피니싱 칼럼에서 상기 탈수기 1차 배출구 스트림으로부터, 생성물 페놀 배출구 스트림의 총 중량을 기준으로 99.5 중량% 초과의 농도로 페놀을 포함하는 생성물 페놀 배출구 스트림을 회수하는 단계; 비스페놀 A 페놀 정제 시스템, 예를 들어 청구범위 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항의 비스페놀 A 제조 플랜트로부터의 회수된 페놀 95 내지 99 중량%를 포함하는 비스페놀 A 반응으로부터의 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 상기 예열기 주입구 스트림, 상기 스플리터 주입구 스트림, 상기 스플리터 하단 배출구 스트림, 상기 조질 상단 배출구 스트림 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합하는 단계.
구현예 10: 구현예 9에 있어서, 상기 조합 단계가 상기 비스페놀 A 페놀 정제 시스템으로부터의 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 상기 예열기 주입구 스트림, 상기 스플리터 주입구 스트림, 상기 스플리터 하단 배출구 스트림 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합하는 단계를 포함하는 것인 방법.
구현예 11: 구현예 9 또는 10에 있어서, 상기 생성물 페놀 배출구 스트림이 상기 생성물 페놀 배출구 스트림의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 이하의 물, 쿠멘, 디메틸벤질 알콜 (DMBA), 히드록시아세톤 (HA), α-메틸스티렌 (AMS), AMS 이량체, 아세토페논 (AP), 아세트알데히드, 쿠밀 페놀 및 페놀 수지를 포함하는 것인 방법.
구현예 12: 구현예 9 내지 11 중 어느 하나에 있어서, 상기 생성물 페놀 배출구 스트림을 회수하는 단계에 앞서 상기 탈수기 1차 배출구 스트림을 이온-교환기에서 이온-교환시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 13: 구현예 9 내지 12 중 어느 하나에 있어서, 피니싱 칼럼에서 분리된 피니셔 하단 배출구 스트림을 상기 조질 페놀 칼럼에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 14: 구현예 9 내지 13 중 어느 하나에 있어서, 탈수기로부터의 탈수기 배출구 상단 스트림을 냉각기에서 냉각하여 냉각된 스트림을 형성하는 단계 및 상기 냉각된 스트림을 탈수기 칼럼 내로 다시 첨가하는 단계를 추가로 포함하며, 물 스트림을 상기 냉각기 내로 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 15: 구현예 9 내지 14 중 어느 하나에 있어서, 아세톤 생성물 스트림 및 아세톤 정제 재순환 스트림을 생성하는 아세톤 정제 시스템을 추가로 포함하며, 상기 스플리터 상단 배출구 스트림을 상기 아세톤 정제 시스템에 첨가하는 단계를 추가로 포함하고, 선택적으로 상기 아세톤 생성물 스트림은 95 중량% 이상, 예를 들어 95 내지 100 중량%, 또는 97 내지 99.99 중량%의 아세톤을 포함할 수 있는 것인 방법.
구현예 16: 구현예 15에 있어서, 상기 아세톤 정제 재순환 스트림을 상기 예열기에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 17: 구현예 9 내지 16 중 어느 하나에 있어서, 상기 스플리터 칼럼이 90 내지 150℃, 구체적으로 100 내지 140℃의 온도, 및 250 내지 450 킬로파스칼 (kPa), 구체적으로 300 내지 400 kPa의 압력 중 하나 또는 둘 모두에서 작동하는 것인 방법.
구현예 18: 구현예 9 내지 17 중 어느 하나에 있어서, 상기 스플리터 상단 배출구 스트림이 30 내지 70 중량%, 구체적으로 40 내지 60 중량%의 아세톤; 0 내지 5 중량%, 구체적으로 0 내지 1 중량%의 페놀; 및 30 내지 70 중량%, 구체적으로 40 내지 60 중량%의 비-페놀 화합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
구현예 19: 구현예 9 내지 18 중 어느 하나에 있어서, 상기 조질 페놀 칼럼이 100 내지 300℃, 구체적으로 150 내지 250℃의 온도, 및 75 내지 275 kPa, 구체적으로 100 내지 225 kPa의 압력 중 하나 또는 둘 모두에서 작동하는 것인 방법.
구현예 20: 구현예 9 내지 19 중 어느 하나에 있어서, 상기 조질 하단 배출구 스트림이 97 내지 99.7 중량%의 페놀을 포함하는 것인 방법.
구현예 21: 구현예 9 내지 20 중 어느 하나에 있어서, 상기 탈수기 칼럼이 30 내지 100℃, 구체적으로 50 내지 70℃의 온도, 및 350 내지 550 kPa, 구체적으로 400 내지 500 kPa의 압력 중 하나 또는 둘 모두에서 작동하는 것인 방법.
구현예 22: 구현예 9 내지 21 중 어느 하나에 있어서, 상기 탈수기 1차 배출구 스트림이 98 내지 99.999 중량%의 페놀을 포함하는 것인 방법.
구현예 23: 구현예 9 내지 22 중 어느 하나에 있어서, 상기 생성물 페놀 배출구 스트림이 99.5 중량% 이상, 구체적으로 99.5 내지 100 중량% 미만의 페놀을 포함하는 것인 방법.
구현예 24: 구현예 1 내지 23 중 어느 하나에 있어서, 상기 스플리터 주입구 스트림이 5 내지 50 중량%, 구체적으로 10 내지 40 중량%, 보다 구체적으로 20 내지 30 중량%의 아세톤을 포함하는 것인 방법.
구현예 25: 구현예 1 내지 24 중 어느 하나에 있어서, 상기 스플리터 주입구 스트림이 20 내지 75 중량%, 구체적으로 30 내지 60 중량%, 보다 구체적으로 40 내지 50 중량%의 페놀을 포함하는 것인 방법.
구현예 26: 구현예 1 내지 25 중 어느 하나에 있어서, 상기 스플리터 주입구 스트림이 0 내지 35 중량%, 구체적으로 5 내지 30 중량%의 비-페놀 화합물을 포함하는 것인 방법.
구현예 27: 구현예 1 내지 26 중 어느 하나에 있어서, 상기 스플리터 하단 배출구 스트림이 94 중량% 이상, 구체적으로 95 내지 99 중량%, 보다 구체적으로 97 내지 99 중량%의 페놀; 0 내지 4 중량%의 α-메틸스티렌; 0 내지 2 중량%의 아세토페논; 및 독립적으로 하기 각각의 0 내지 1 중량% 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법: 아세톤, 쿠멘, α-메틸스티렌, 물, 디메틸벤질 알콜, 파라쿠밀 페놀, 디쿠밀 페놀, 히드록시아세톤, 아세토페논, 메탄올, 아세트알데히드, 2-메틸벤조푸란 및 AMS 이량체.
구현예 28: 페놀을 회수하기 위한 시스템으로서, 페놀 정제 시스템 및 비스페놀 A 제조 설비를 포함하며; 상기 페놀 정제 시스템은 예열기, 스플리터 칼럼, 조질 페놀 칼럼, 탈수기 칼럼 및 피니싱 칼럼을 포함하고; 상기 예열기는 예열기 주입구 및 예열기 배출구를 포함하고; 상기 스플리터 칼럼은 상기 예열기 배출구와 유체 연통하는 스플리터 주입구, 스플리터 상단 배출구 및 스플리터 하단 배출구를 포함하고; 상기 조질 페놀 칼럼은 상기 스플리터 하단 배출구와 유체 연통하는 조질 주입구, 조질 상단 배출구 및 조질 하단 배출구를 포함하고; 상기 탈수기 칼럼은 상기 조질 상단 배출구와 유체 연통하는 탈수기 주입구, 탈수기 배출구 및 탈수기 1차 배출구를 포함하고; 상기 피니싱 칼럼은 상기 탈수기 1차 배출구와 유체 연통하는 피니셔 주입구, 생성물 페놀 배출구 및 피니셔 하단 배출구를 포함하고; 상기 비스페놀 A 제조 설비는 비스페놀 A 반응기, 비스페놀 A 분리 유닛, 1차 증류 칼럼, 산-크래커 및 2차 회수 칼럼을 포함하고; 상기 비스페놀 A 반응기는 반응기 주입구 및 반응기 배출구를 포함하고; 상기 비스페놀 A 분리 유닛은 상기 반응기 배출구와 유체 연통하는 비스페놀 A 분리 주입구, 비스페놀 A 분리 제1 배출구 및 비스페놀 A 분리 제2 배출구를 포함하고; 상기 1차 증류 칼럼은 상기 비스페놀 A 분리 제1 배출구와 유체 연통하는 1차 주입구, 1차 상단 배출구 및 1차 하단 배출구를 포함하고; 상기 산-크래커는 상기 1차 하단 배출구와 유체 연통하는 크래커 주입구, 크래커 상단 배출구 및 크래커 하단 배출구를 포함하고; 상기 2차 회수 칼럼은 상기 크래커 상단 배출구와 유체 연통하는 제1 주입구, 상기 크래커 하단 배출구와 유체 연통하는 제2 주입구, 2차 상단 배출구 및 2차 하단 배출구를 포함하고; 상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 상기 예열기 주입구, 상기 스플리터 주입구, 상기 조질 주입구, 상기 탈수기 주입구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 유체 연통하며; 상기 시스템은 구현예 1 내지 27 중 어느 하나의 방법에 사용될 수 있는 시스템.
구현예 29: 구현예 28에 있어서, 상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 예열기 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
구현예 30: 구현예 28 또는 29 중 어느 하나에 있어서, 상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 스플리터 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
구현예 31: 구현예 28 내지 30 중 어느 하나에 있어서, 상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 조질 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
구현예 32: 구현예 28 내지 31 중 어느 하나에 있어서, 상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 탈수기 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
구현예 33: 구현예 28 내지 32 중 어느 하나에 있어서, 상기 탈수기 1차 배출구와 유체 연통하는 교환기 주입구 및 상기 피니셔 주입구와 유체 연통하는 교환기 배출구를 포함하는 이온 교환기를 추가로 포함하는 시스템.
구현예 34: 구현예 28 내지 33 중 어느 하나에 있어서, 상기 피니셔 하단 배출구가 상기 조질 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
구현예 35: 구현예 28 내지 34 중 어느 하나에 있어서, 상기 산-크래커가 크래커 재순환 배출구를 추가로 포함하고, 상기 1차 증류 칼럼이 1차 재순환 주입구를 추가로 포함하고, 상기 크래커 재순환 배출구가 상기 1차 재순환 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
구현예 36: 구현예 28 내지 35 중 어느 하나에 있어서, 냉각기 주입구 및 냉각기 배출구를 포함하는 냉각기를 추가로 포함하며, 상기 냉각기 주입구는 상기 탈수기 배출구와 유체 연통하고, 상기 냉각기 배출구는 상기 탈수기 칼럼의 냉각기 탈수기 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
구현예 37: 구현예 28 내지 36 중 어느 하나에 있어서, 상기 스플리터 상단 배출구가 아세톤 정제 시스템과 유체 연통하는 아세톤 정제 시스템을 추가로 포함하는 시스템.
구현예 38: 구현예 28 내지 37 중 어느 하나에 있어서, 상기 예열기 주입구가 아세톤 정제 시스템과 유체 연통하는 아세톤 정제 시스템을 추가로 포함하는 시스템.
일반적으로, 본 발명은 본원에 개시된 임의의 적합한 성분을 택일적으로 포함하거나, 이로 이루어지거나 또는 본질적으로 이로 이루어질 수 있다. 본 발명은 추가로 또는 대안적으로, 선행기술의 조성물에 사용되거나 또는 본 발명의 기능 및/또는 목적의 달성에 달리 필요하지 않는 임의의 성분, 재료, 구성성분, 아주반트(adjuvant) 또는 종이 없거나 또는 이를 실질적으로 함유하지 않도록 제제화될 수 있다.
본원에 개시된 모든 범위는 종점을 포함하고, 상기 종점은 독립적으로 서로 조합가능하다 (예를 들어, "최대 25 중량% 또는 보다 구체적으로 5 중량% 내지 20 중량%"의 범위는 각 종점을 포함하며, "5 중량% 내지 25 중량%" 등의 범위의 모든 중간 값을 포함함). "조합"은 블렌드, 혼합물, 합금, 반응 생성물 등을 포함한다. 또한, 본원의 용어 "제1", "제2" 등은 임의의 순서, 수량 또는 중요도를 나타내는 것이 아니라, 하나의 요소를 또 다른 요소로부터 구별하기 위해 사용된다. 본원의 용어 단수 형태 및 "상기"는 수량의 한정을 나타내는 것이 아니고, 본원에서 달리 명시하거나 또는 문맥에 의해 명백히 모순되지 않는 한 단수형 및 복수형 둘 모두를 포함하는 것으로 해석하여야 한다. 본 명세서 전체에 걸쳐 "일 구현예", "또 다른 구현예", "구현예" 등에 대한 지칭은 해당 구현예와 관련하여 기재된 특정한 요소 (예를 들어, 특징, 구조 및/또는 특성)가 본원에 기재된 적어도 하나의 구현예에 포함되며 다른 구현예에는 존재하거나 존재하지 않을 수 있다는 것을 의미한다. 또한, 기재된 요소는 다양한 구현예에서 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있는 것으로 이해되어야 한다.
특정한 구현예가 기재되었지만, 현재 예상되지 않거나 예상되지 않을 수 있는 대안, 수정, 변경, 개선 및 실질적인 균등물이 출원인 또는 다른 통상의 기술자에게 떠오를 수 있다. 따라서, 출원되고 보정될 수 있는 첨부된 청구범위는 이러한 모든 대안, 수정, 변경, 개선 및 실질적인 균등물을 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (20)

  1. 하기를 포함하는, 비스페놀 A 제조 설비로부터 페놀을 회수하는 방법:
    페놀 및 아세톤을 촉매의 존재 하에 반응시켜 비스페놀 A를 포함하는 비스페놀 A 스트림을 제조하는 단계;
    상기 비스페놀 A 스트림을 생성물 비스페놀 A 스트림 및 미반응 페놀을 포함하는 퍼지(purge) 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 퍼지 스트림을 1차 증류 칼럼에서 1차 상단 배출구 스트림 및 1차 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계;
    산 스트림을 통해 상기 1차 하단 배출구 스트림에 산 촉매를 첨가하여 크래커(cracker) 주입구 스트림을 형성하는 단계;
    상기 크래커 주입구 스트림을 산-크래커에서 크래커 상단 배출구 스트림 및 크래커 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 크래커 상단 배출구 스트림 및 상기 크래커 하단 배출구 스트림을 2차 회수 칼럼에서 2차 상단 배출구 스트림 및 2차 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 1차 상단 배출구 스트림의 적어도 일부분, 상기 크래커 상단 배출구 스트림의 적어도 일부분, 상기 2차 상단 배출구 스트림의 적어도 일부분 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함하는 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 형성하는 단계;
    예열기 주입구 스트림, 스플리터 주입구 스트림, 스플리터 하단 배출구 스트림, 조질(crude) 상단 배출구 스트림 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합으로부터 선택된 페놀 정제 플랜트의 스트림과 상기 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 조합하는 단계.
  2. 제1항에 있어서, 조합 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 상기 스플리터 하단 배출구 스트림과 조합하는 단계를 포함하는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 조합 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 조질 상단 배출구 스트림과 조합하는 단계를 포함하는 것인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 산-크래커로부터의 크래커 재순환 스트림을 상기 1차 증류 칼럼에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  5. 하기를 포함하는, 페놀을 회수하는 방법:
    쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 예열기 주입구 스트림을 예열기에서 가열하여 스플리터 주입구 스트림을 형성하는 단계;
    쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 상기 스플리터 주입구 스트림을 스플리터 칼럼에서, 아세톤 및 쿠멘을 포함하는 스플리터 상단 배출구 스트림, 및 페놀을 포함하는 스플리터 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 스플리터 하단 배출구 스트림을 조질 페놀 칼럼에서, 페놀을 포함하는 조질 상단 배출구 스트림 및 쿠멘을 포함하는 조질 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 조질 상단 배출구 스트림을 탈수기 칼럼에서 탈수(hydro-extract)하여 페놀을 포함하는 탈수기 1차 배출구 스트림을 형성하는 단계;
    피니싱(finishing) 칼럼에서 상기 탈수기 1차 배출구 스트림으로부터, 생성물 페놀 배출구 스트림의 총 중량을 기준으로 99.5 중량% 초과의 농도로 페놀을 포함하는 생성물 페놀 배출구 스트림을 회수하는 단계;
    비스페놀 A 페놀 정제 시스템, 예를 들어 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항의 비스페놀 A 제조 플랜트로부터의 회수된 페놀 95 내지 99 중량%를 포함하는 비스페놀 A 반응으로부터의 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 상기 예열기 주입구 스트림, 상기 스플리터 주입구 스트림, 상기 스플리터 하단 배출구 스트림, 상기 조질 상단 배출구 스트림 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합하는 단계.
  6. 제5항에 있어서, 상기 조합 단계가 상기 비스페놀 A 페놀 정제 시스템으로부터의 비스페놀 A 플랜트 페놀 회수 스트림을 상기 예열기 주입구 스트림, 상기 스플리터 주입구 스트림, 상기 스플리터 하단 배출구 스트림 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합하는 단계를 포함하는 것인 방법.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 생성물 페놀 배출구 스트림이 상기 생성물 페놀 배출구 스트림의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 이하의 물, 쿠멘, 디메틸벤질 알콜 (DMBA), 히드록시아세톤 (HA), α-메틸스티렌 (AMS), AMS 이량체, 아세토페논 (AP), 아세트알데히드, 쿠밀 페놀 및 페놀 수지를 포함하는 것인 방법.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 생성물 페놀 배출구 스트림을 회수하는 단계에 앞서 상기 탈수기 1차 배출구 스트림을 이온-교환기에서 이온-교환시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  9. 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피니싱 칼럼에서 분리된 피니셔(finisher) 하단 배출구 스트림을 상기 조질 페놀 칼럼에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  10. 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 탈수기로부터의 탈수기 배출구 상단 스트림을 냉각기에서 냉각하여 냉각된 스트림을 형성하는 단계 및 상기 냉각된 스트림을 상기 탈수기 칼럼 내로 다시 첨가하는 단계를 추가로 포함하며, 물 스트림을 상기 냉각기 내로 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  11. 제5항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 아세톤 생성물 스트림 및 아세톤 정제 재순환 스트림을 생성하는 아세톤 정제 시스템을 추가로 포함하고, 상기 스플리터 상단 배출구 스트림을 상기 아세톤 정제 시스템에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 아세톤 정제 재순환 스트림을 상기 예열기에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  13. 페놀을 회수하기 위한 시스템으로서,
    예열기 주입구 및 예열기 배출구를 포함하는 예열기,
    상기 예열기 배출구와 유체 연통하는 스플리터 주입구, 스플리터 상단 배출구 및 스플리터 하단 배출구를 포함하는 스플리터 칼럼,
    상기 스플리터 하단 배출구와 유체 연통하는 조질 주입구, 조질 상단 배출구 및 조질 하단 배출구를 포함하는 조질 페놀 칼럼,
    상기 조질 상단 배출구와 유체 연통하는 탈수기 주입구, 탈수기 배출구 및 탈수기 1차 배출구를 포함하는 탈수기 칼럼, 및
    상기 탈수기 1차 배출구와 유체 연통하는 피니셔 주입구, 생성물 페놀 배출구 및 피니셔 하단 배출구를 포함하는 피니싱 칼럼
    을 포함하는 페놀 정제 시스템; 및
    반응기 주입구 및 반응기 배출구를 포함하는 비스페놀 A 반응기;
    상기 반응기 배출구와 유체 연통하는 비스페놀 A 분리 주입구, 비스페놀 A 분리 제1 배출구 및 비스페놀 A 분리 제2 배출구를 포함하는 비스페놀 A 분리 유닛;
    상기 비스페놀 A 분리 제1 배출구와 유체 연통하는 1차 주입구, 1차 상단 배출구 및 1차 하단 배출구를 포함하는 1차 증류 칼럼,
    상기 1차 하단 배출구와 유체 연통하는 크래커 주입구, 크래커 상단 배출구 및 크래커 하단 배출구를 포함하는 산-크래커, 및
    상기 크래커 상단 배출구와 유체 연통하는 제1 주입구, 상기 크래커 하단 배출구와 유체 연통하는 제2 주입구, 2차 상단 배출구 및 2차 하단 배출구를 포함하는 2차 회수 칼럼
    을 포함하는 비스페놀 A 제조 설비
    를 포함하며;
    상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 상기 예열기 주입구, 상기 스플리터 주입구, 상기 조질 주입구, 상기 탈수기 주입구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 유체 연통하는, 페놀을 회수하기 위한 시스템.
  14. 제13항에 있어서, 상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 예열기 주입구와 유체 연통하고/거나 상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 스플리터 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서, 상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 조질 주입구와 유체 연통하고/거나 상기 1차 상단 배출구, 상기 크래커 상단 배출구, 상기 2차 상단 배출구 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 탈수기 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
  16. 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 탈수기 1차 배출구와 유체 연통하는 교환기 주입구 및 상기 피니셔 주입구와 유체 연통하는 교환기 배출구를 포함하는 이온 교환기를 추가로 포함하는 시스템.
  17. 제13항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피니셔 하단 배출구가 상기 조질 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
  18. 제13항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 산-크래커가 크래커 재순환 배출구를 추가로 포함하고, 상기 1차 증류 칼럼이 1차 재순환 주입구를 추가로 포함하며, 상기 크래커 재순환 배출구가 상기 1차 재순환 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
  19. 제13항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 냉각기 주입구 및 냉각기 배출구를 포함하는 냉각기를 추가로 포함하며, 상기 냉각기 주입구는 상기 탈수기 배출구와 유체 연통하고, 상기 냉각기 배출구는 상기 탈수기 칼럼의 냉각기 탈수기 주입구와 유체 연통하는 것인 시스템.
  20. 제13항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 스플리터 상단 배출구가 아세톤 정제 시스템과 유체 연통하는 아세톤 정제 시스템을 추가로 포함하고/거나 상기 예열기 주입구가 아세톤 정제 시스템과 유체 연통하는 아세톤 정제 시스템을 추가로 포함하는 시스템.
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