KR20180041139A - 황변 저항이 개선된 항미생물 코팅 조성물 - Google Patents

황변 저항이 개선된 항미생물 코팅 조성물 Download PDF

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준우 첸
타오 왕
롱란 씨유
타오 왱
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다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨
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Abstract

(i) (공)폴리머 입자의 결합제 분산물 및 (ii) 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 50 ppm 내지 2000 ppm의 은을 포함하는 항미생물 코팅 조성물; 여기서 상기 결합제 분산물은, 중합 단위로서, 상기 결합제 분산물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 (a) 40% 내지 99.9%의 에틸렌성으로 불포화된 비이온성 모노머 및 (b) 0.1% 내지 60%의 포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머를 포함한다.

Description

황변 저항이 개선된 항미생물 코팅 조성물
발명의 분야
본 발명은 황변 저항이 개선된 항미생물 코팅 조성물에 관한 것이다.
도입
은 이온 또는 은 원소는, 코팅 제형에 사용될 때, 탁월한 항미생물 성능을 갖는 코팅 제형을 제공한다. 코팅 내 은 함량이 높아질수록 항미생물 성능도 더 나아진다. 그러나, 코팅 내 은 함량이 100ppm 보다 더 높은 농도일 경우, 코팅은 태양광에 노출시 황색으로 변할 수 있다.
따라서 높은 은 함량 및 더 나은 황변 저항 성능을 갖는 항미생물 코팅 조성물을 갖는 것이 코팅 산업에서 요망된다.
본 발명은 (i) (공)폴리머 입자의 결합제 분산물 및 (ii) 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 50 ppm 내지 2000 ppm의 은을 포함하는 항미생물 코팅 조성물을 제공하며; 여기서 상기 결합제 분산물은, 중합 단위로서, 상기 결합제 분산물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 (a) 40% 내지 99.9%의 에틸렌성으로 불포화된 비이온성 모노머 및 (b) 0.1% 내지 60%의 포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머를 포함한다.
본 발명은 (i) (공)폴리머 입자의 결합제 분산물 및 (ii) 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 50 ppm 내지 2000 ppm, 바람직하게는 100 ppm 내지 1000 ppm, 및 더 바람직하게는 200 ppm 내지 700 ppm의 은을 포함하는 항미생물 코팅 조성물을 제공한다.
(공)폴리머 입자의 결합제 분산물
결합제 분산물은, 중합 단위로서, 결합제 분산물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 (a) 40% 내지 99.9%, 바람직하게는 60% 내지 99.7%, 및 더 바람직하게는 75% 내지 99.5%의 에틸렌성으로 불포화된 비이온성 모노머; 및 (b) 0.1% 내지 60%, 바람직하게는 0.3% 내지 40%, 및 더 바람직하게는 0.5% 내지 25%의 포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머를 포함한다.
은에 대한 포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머에서의 포스페이트 그룹의 몰비는 0.1 내지 70, 바람직하게는 0.3 내지 50, 및 더 바람직하게는 0.5 내지 35이다.
(공)폴리머 입자는 400 내지 500,000 달톤, 바람직하게는 500 내지 300,000 달톤, 더 바람직하게는 1,000 내지 100,000 달톤, 더욱더 바람직하게는 1,500 내지 70,000 달톤, 및 가장 바람직하게는 2,000 내지 50,000 달톤의 중량 평균 분자량을 갖는다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "비이온성 모노머"는 pH=1-14 사이에서 이온성 전하를 갖지 않는 모노머를 지칭한다. 에틸렌성으로 불포화된 비이온성 모노머의 적합한 예는 (메틸) 아크릴산의 알킬 에스테르 예컨대 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트, 및 이들의 임의의 조합; (메트)아크릴로니트릴; (메트)아크릴아미드; 아미노-작용성 및 우레이도-작용성 모노머 예컨대 하이드록시에틸 에틸렌 우레아 메타크릴레이트; 아세토아세테이트-작용기를 갖는 모노머 예컨대 아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트 (AAEM); 카보닐-함유 그룹을 갖는 모노머 예컨대 디아세톤 아크릴아미드 (DAAM); 벤젠 고리를 갖는 에틸렌성으로 불포화된 모노머 예컨대 스티렌 및 치환된 스티렌; 부타디엔; α-올레핀 예컨대 에틸렌, 프로필렌, 및 1-데센; 비닐 아세테이트, 비닐 부티레이트, 비닐 버사테이트 및 다른 비닐 에스테르; 비닐 모노머 예컨대 염화비닐 및 비닐리덴 염화물; 글리시딜 (메트)아크릴레이트; 및 이들의 임의의 조합을 포함한다.
바람직한 구현예에서, 에틸렌성으로 불포화된 비이온성 모노머는 스티렌, (메틸) 아크릴산의 C2-C12 알킬 에스테르, 그것의 유도체, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택된다.
포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머의 적합한 예는 포스포알킬 (메트)아크릴레이트 예컨대 포스포에틸 (메트)아크릴레이트, 포스포프로필 (메트)아크릴레이트, 포스포부틸 (메트)아크릴레이트, 그것의 염, 및 이들의 임의의 조합; 포스포알콕시 (메트)아크릴레이트 예컨대 포스포(에틸렌 글리콜) (메트)아크릴레이트, 포스포(디-에틸렌 글리콜) (메트)아크릴레이트, 포스포(트리-에틸렌 글리콜) (메트)아크릴레이트, 포스포(프로필렌 글리콜) (메트)아크릴레이트, 포스포(디-프로필렌 글리콜) (메트)아크릴레이트, 포스포(트리-프로필렌 글리콜) (메트)아크릴레이트, 그것의 염, 및 이들의 임의의 조합을 포함한다. 포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머는 바람직하게는 포스포알킬 (메트)아크릴레이트의 모노- 또는 디-에스테르로부터 선택되고, 더 바람직하게는 포스포에틸 메타크릴레이트의 모노- 또는 디-에스테르이고, 가장 바람직하게는 포스포에틸 메타크릴레이트 (PEM)이다.
선택적으로, 결합제 분산물은 중합 단위로서, 결합제 분산물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로, 0.01% 내지 30%, 바람직하게는 0.1% 내지 20%, 및 더 바람직하게는 0.3% 내지 10%의 안정제 모노머를 추가로 포함한다.
안정제 모노머의 적합한 예는 나트륨 스티렌 설포네이트 (SSS), 나트륨 비닐 설포네이트 (SVS), 2-아크릴아미도-2-메틸프로판설폰산 (AMPS), 아크릴아미드 (AM), 아크릴산 (AA), 메틸아크릴산 (MAA), 이타콘산 (IA), 및 이들의 임의의 조합을 포함한다.
폴리머 입자의 중합은 유화 중합, 미니-유화 중합, 및 기계적 분산 기술을 포함하는, 당해 분야에 공지된 임의의 방법일 수 있다.
은
본 발명에서, 은은 은 원소, 즉, Ag0, 또는 산화 상태 은 이온, 즉, Ag1+로 코팅 조성물에 편입되고, 은 용액으로 제공된다. 은 용액의 적합한 예는 탈이온 (deionized; "DI") 수 중의 질산은, 은 아세테이트, 은 시트레이트, 은 아이오다이드, 은 락테이트, 은 피크레이트, 은 설페이트, 및 이들의 임의의 조합을 포함한다. 은 용액의 바람직한 예는 질산은 및 은 아이오다이드이다. DI 수 이외에, 다른 액체 매질, 예컨대 물, 수성 완충된 용액 및 유기 용액 예컨대 폴리에테르 또는 알코올이 또한 사용될 수 있다. 이들 용액 중 은의 농도는 공지된 양의 은을 첨가하는데 필요한 농도, 즉, 항미생물 코팅 조성물에 대해 본 발명에서와 같이 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 50 ppm 내지 2000 ppm, 바람직하게는 100 ppm 내지 1000 ppm, 및 더 바람직하게는 200 ppm 내지 700 ppm부터 포화된 은 용액까지 다양할 수 있다. 상업적으로 입수가능한 은 용액은 The Dow Chemical Company의 SILVADUR™ 900, SILVADUR 930, SILVADUR 961 및 SILVADUR ET, 및 BASF Company의 IRGAGUARD™ B 5000, IRGAGUARD B 5120, IRGAGUARD B 6000, IRGAGUARD D 1071 및 IRGAGUARD H 6000을 포함한다.
항미생물 코팅 조성물
코팅 조성물은 다른 안료 또는 증량제를 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "안료"는 실질적으로 코팅의 불투명 또는 은폐 능력에 기여할 수 있는 미립자 무기 물질을 지칭한다. 안료는 전형적으로 1.8 이상의 굴절률을 가지며, 산화아연, 황화아연, 황산바륨, 및 탄산바륨을 포함한다. 명료성을 위해, 본 발명의 이산화티타늄 입자는 본 발명의 "안료"에 포함되지 않는다.
용어 "증량제"는 1.8 이하 및 1.3 초과의 굴절률을 갖는 미립자 무기 물질을 지칭하며, 탄산칼슘, 산화알루미늄 (Al2O3), 점토, 황산칼슘, 알루미노실리케이트, 실리케이트, 제올라이트, 마이카, 규조토, 고형 또는 중공 유리, 및 세라믹 비드를 포함한다. 코팅 조성물은 선택적으로 60℃ 초과의 유리전이 온도 (Tg)를 갖는 고형 또는 중공 폴리머 입자를 함유할 수 있으며, 그와 같은 폴리머 입자는 본 명세서에서 안료 부피 농도 (pigment volume concentration; PVC) 계산을 위해 증량제로 분류된다. 고형 폴리머 입자는 1 내지 50 마이크론, 및 바람직하게는 5 내지 20 마이크론의 입자 크기를 갖는다. 폴리머 입자의 적합한 예는 The Dow Chemical Company로부터 상업적으로 입수가능한 ROPAQUE™ Ultra E 불투명 폴리머이다. 명료성을 위해, 본 발명의 폴리머 입자는 본 발명의 제1 또는 제2 폴리머와 상이하다. 탄산칼슘, 점토, 마이카, 및 산화알루미늄 (Al2O3)이 바람직한 증량제이다.
코팅 조성물의 PVC (안료 부피 농도)는 아래와 같이 계산된다:
PVC (%) = [안료(들)의 용적 + 증량제(들)의 용적] / 코팅물의 총 건조 용적.
바람직한 구현예에서, 코팅 조성물은 10% 내지 75%, 및 바람직하게는 20% 내지 70%의 PVC를 갖는다.
코팅 조성물의 제조
코팅 조성물의 제조는 적절한 코팅 성분을 선택하고, 정확한 비율로 혼합하여 특정 가공 및 취급 특성을 갖는 코팅물, 뿐만 아니라 요망된 특성을 갖는 최종 건식 코팅 필름을 제공하는 공정을 포함한다.
코팅 조성물의 도포
코팅 조성물은 종래의 도포 방법 예컨대 브러싱(brushing), 롤러 도포, 및 분무 방법 예컨대 공기-분무화된 스프레이, 공기-보조식 스프레이, 에어리스 스프레이(airless spray), 고용적 저압 스프레이, 및 공기-보조식 에어리스 스프레이에 의해 도포될 수 있다.
코팅 도포에 적합한 기재는 콘크리트, 시멘트 보드, 중밀도 섬유판 (medium-density fiberboard; MDF) 및 파티클 보드(particle board), 석고 보드, 목재, 석재, 금속, 플라스틱, 벽지 및 텍스타일, 등을 포함한다. 바람직하게는, 모든 기재는 수인성 또는 용매-매개의 프라이머에 의해 사전 프라이밍된다.
실시예
I. 원료
Figure pct00001
Figure pct00002
II. 시험 절차
1. 황변 저항 결정
코팅물 드로우다운(drawdown)은 프라이머로 코팅된 시멘트 보드 상에서 200 um 버드(Bird) 필름 도포기를 사용하여 이루어졌으며, 그 다음 CTR실에서 1일간 건조시켰다. 건조된 코팅 필름을 일광 노출 동안 유리창 옆에 놓았다. 필름의 B 값을 BYK-가드너 색-가이드 구체 분광광도계(BYK-Gardner color-guide sphere spectrophotometer)로 2주 동안 측정하였다. B값의 변화가 작을수록 황변 저항 성능이 더 나아졌다. 그리고 0.3보다 더 큰 B 값 변화 감소는 상당한 개선으로 간주될 것이다.
III. 실험예
1. 결합제 분산물 1의 제조
386 g 탈이온수, 33.33 g (31% 활성) DISPONIL™ FES 993 계면활성제, 650 g BMA, 150 g MAA, 206.4 g PEM, 및 25.5 g MMP를 혼합하여 모노머 에멀젼을 제조하였다.
반응기는 패들 교반기, 온도계, 질소 유입구, 및 환류 콘덴서가 구비된 5-리터 4구 둥근바닥 플라스크였다. 706 g의 탈이온수 및 33.33 g (31% 활성)의 DISPONIL™　FES 993 계면활성제를 상기 플라스크에 첨가하였다. 상기 플라스크의 내용물을 질소 분위기 및 교반 하에 85℃로 가열하였다. 이후 43 g의 모노머 에멀젼을 첨가하고, 그 다음 30 g의 탈이온수에 용해된 8 g의 나트륨 퍼설페이트 용액, 및 5 g의 탈이온수 린스를 빠르게 첨가하였다. 10분 동안 교반한 후, 나머지 모노머 에멀젼, 그 다음 30 g 린스를 120분에 걸쳐 선형으로 첨가하였다. 180 g의 탈이온수에 용해된 4.5 g의 나트륨 퍼설페이트 및 3.09 g의 나트륨 아세테이트의 완충 용액 및 개시제를 모노머 에멀젼 공급물과 동시에 개시하고, 125분의 기간에 걸쳐 선형으로 첨가하였다. 모든 첨가가 완료되면, 플라스크를 40 g의 탈이온수로 희석한 후 65℃로 냉각시켰다. 3개의 촉매/활성제 쌍을 플라스크에 첨가하고, 그 다음 잔류 모노머를 감소시키기 위해 프로모터를 첨가하였다. 이후 플라스크를 40℃로 냉각시키고, 20 g의 탈이온수 중의 5.59 g의 KATHON™ LX 1.5%의 살생물제 용액을 10분에 걸쳐 첨가하였다. 중합 완료 후, 코폴리머 에멀젼을 주위 온도로 냉각시키고, 325 메쉬 크기 스크린을 통해 여과하였다.
2. 결합제 분산물 2의 제조
결합제 분산물 2는 상기 절차에 따라서 탈이온수, 128 g DISPONIL FES 993 계면활성제 (30% 활성), 648.84 g BA, 754.89 g MMA, 11.47 g PEM, 2.86 g MAA, 및 10.45 g AA를 혼합하여 결합제 분산물 2의 모노머 에멀젼을 제조함으로써 제조되었다.
3. 항미생물 코팅 조성물의 제조
비교 코팅물 1(Comp. 1) 및 코팅물 1 및 2를 하기 절차를 사용하여 표 1에 따라서 제조하였다. 분쇄 성분을 고속 카울스 분산기(Cowles disperser)를 사용하여 혼합하였다. 렛-다운(let-down) 성분을 종래의 랩 혼합기를 사용하여 첨가하였다.
Figure pct00003
비교 코팅물 2 (Comp. 2) 및 코팅물 3 및 4는 표 1과 동일한 절차로 제조되었으며, 주요 차이점은 표 2에서 나타낸 바와 같이 SILVADUR™ ET 항미생물제 장입 수준이었다. 코팅물 4는 상기 제조된 결합제 분산물 1 및 2 중 어느 것도 포함하지 않았지만, 코팅 조성물에서 중합가능하지 않은 무기 계면활성제로서 나트륨 헥사메타포스페이트를 포함하였다. 코팅물 4는 나트륨 헥사메타포스페이트를 포함하여 은에 대한 포스페이트 그룹의 몰비가 코팅 조성물에서 28.8이 되었다.
IV. 결과
Figure pct00004
표 2에 나타난 결과는, 중합 단위로서 포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머를 포함하는 결합제 조성물이 은 함유 항미생물 코팅 조성물의 황변 저항 성능을 개선시켰다는 것을 나타내었다.
120 ppm 은 투여량에서, 비교 코팅물 2에 비해 코팅물 1 및 코팅물 2 둘 모두는 감소된 B 값 변화를 나타냈으며, 상당히 개선된 황변 저항 성능을 나타냈다. 1300 ppm 은 투여량에서, 비교 코팅물 2에 비해 코팅물 3은 감소된 B 값 변화를 나타냈으며, 상당히 개선된 황변 저항 성능을 나타냈다. 코팅물 4는 코팅물 3의 포스페이트 그룹에 비해 훨씬 더 높은 몰의 포스페이트 그룹을 포함하였지만 (0.8에 비해 28.8), 그것의 황변 저항 성능은 비교 코팅물 2의 황변 저항 성능에 비해 개선되지 않았다. 포스페이트 그룹은 결합제 분산물의 (공)폴리머 입자 상에서 중합될 때만 역할을 하였다.

Claims (9)

  1. (i) (공)폴리머 입자의 결합제 분산물 및 (ii) 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 50 ppm 내지 2000 ppm의 은을 포함하는 항미생물 코팅 조성물로서,
    상기 결합제 분산물은, 중합 단위로서, 상기 결합제 분산물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 (a) 40% 내지 99.9%의 에틸렌성으로 불포화된 비이온성 모노머 및 (b) 0.1% 내지 60%의 포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머를 포함하는, 항미생물 코팅 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 은 함량은 상기 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 건조 중량으로 100 ppm 내지 1000 ppm인, 항미생물 코팅 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 은에 대한 상기 포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머에서의 포스페이트 그룹의 몰비는 0.1 내지 70인, 항미생물 코팅 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 (공)폴리머 입자는 400 내지 500,000 달톤의 분자량을 갖는, 항미생물 코팅 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 에틸렌성으로 불포화된 비이온성 모노머는 스티렌, (메틸) 아크릴산의 C2-C12 알킬 에스테르, 그것의 유도체, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는, 항미생물 코팅 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 포스페이트 그룹-함유 (메트)아크릴레이트 모노머는 포스포알킬 (메트)아크릴레이트의 모노- 또는 디-에스테르로부터 선택되는, 항미생물 코팅 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 은은 은 용액으로서 은 원소로 또는 산화 상태 은 이온으로 코팅 조성물에 편입되는, 항미생물 코팅 조성물.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 은 용액은 탈이온수 중의 질산은, 은 아세테이트, 은 시트레이트, 은 아이오다이드, 은 락테이트, 은 피크레이트, 은 설페이트, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는, 항미생물 코팅 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 코팅 조성물은 10% 내지 75%의 안료 부피 농도(pigment volume concentration)를 갖는, 항미생물 코팅 조성물.
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