KR20180031771A - 고온 아민-안정화된 dcd 및/또는 알킬 티오인산 트리아미드 용매계 및 농업 적용에 있어서의 용도 - Google Patents

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Abstract

억제제 조성물은, 적어도 하나의 유기 용매 및 적어도 하나의 아민 안정화제를 포함하는 액체 매질 중에 용해된, 알킬 티오인산 트리아미드(또는 알킬 티오인산 트리아미드 및 디시안디아미드의 혼합물)를 함유하며, 이것은 비료 조성물의 제조 및 표적 식물에 비료를 주는 방법에 있어 유용하다.

Description

고온 아민-안정화된 DCD 및/또는 알킬 티오인산 트리아미드 용매계 및 농업 적용에 있어서의 용도
관련 출원들에 대한 상호 참조
본 출원은 그 전체가 본원에 참조로 포함되어 있는, 2015년 8월 17일에 출원된 미국 가출원 62/205,837의 이익을 주장한다.
본 발명의 분야
본 발명은 디시안디아미드 및/또는 알킬 티오인산 트리아미드를 포함하는 액체 조성물, 아민 안정화제를 혼입함으로써 고온에서 이러한 액체 조성물을 안정화시키는 방법, 및 이러한 조성물의 용도에 관한 것이다.
농화학 산업에 있어서, 농부들은 식물들에 다량 영양소를 공급하기 위해 다양한 비료를 토양에 적용하거나 식물의 잎에 적용하여 사용한다. 질소, 인, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 및 황은 농부들의 손으로 식물들 및 토양에 공급되어야 하는 다량 영양소이다. 다수의 작물의 경우, 공급된 질소의 양은 작물의 전반적인 품질과 생장에 중요하다. 질소는 통상적으로 질소 비료 화합물, 즉 질소 전구체 함유 비료 화합물, 예를 들어 우레아, 질산암모늄 또는 인산암모늄 비료 화합물의 형태로 공급된다. 그러나, 이러한 염들의 높은 수용성으로 말미암아, 적용된 질소의 가치들은 질소 비료 화합물들의 유출 및 침출로 인해 떨어질 수 있다. 상기 질소 비료 화합물들이 일단 적용되면, 이 질소 비료 화합물들은 통상적으로, 예를 들어 토양 중에 존재하는 미생물들에 의해, 비료 화합물 자체보다 증발, 유출 및 침출을 통해 손실되기 훨씬 더 쉬울 수 있는 질소 종, 예를 들어 NH4 +, NO2 -, NO3 - 및 암모니아 가스로 분해된다. 만일 비료 화합물의 분해가, 질소 분해 생성물이 식물에 의해 사용될 수 있는 속도보다 빠른 속도로 일어나면, 분해 생성물 중 질소의 가치는 떨어질 위험성이 증가하게 된다.
질산화 작용 억제제 및/또는 우레아제 억제제는 비료 화합물들의 분해를 지연시키고, 이로써 그 밖에 억제제들이 존재하지 않을 때 생성되었을 질소 분해 생성물의 손실을 줄여주는데 있어서 잠재적으로 유용하다. 질산화 작용 억제제 및/또는 우레아제 억제제와 질소 비료 화합물이 함께 사용되면, 질소 원이 토양 중에 남아 식물들에 의해 흡수될 수 있는 시간은 길어지는 성향을 보이는데, 이와 같은 특성은 비료의 효능을 증가시키고, 작물의 수확량과 품질에 긍정적인 영향을 미치는 경향이 있다.
최종 사용 비료 수용액은 통상적으로 시판되는 농축 비료 조성물을 물로 희석함으로써 현장에서 제조된다. 통상적으로 사용되는 농축 비료 조성물은 농축 질산암모늄 조성물, 예를 들어 UAN 18, UAN 28, UAN 30 및 UAN 32를 포함한다.
디시안디아미드는 이와 같은 최종 사용 수성 비료 조성물 중 질산화 작용 억제제로서 잠재적으로 유용하긴 하지만, 수중 용해도가 매우 낮아서(1 리터 당 약 41 그램("약 41 g/ℓ")), 특히 현장 조건 하에서 최종 사용 수성 비료 조성물에 혼입되기 어려운 점이 있다.
우레아제 억제제는 비료와 함께 사용되어(즉, 우레아 함유 비료, 예를 들어 우레아 및 우레아 질산암모늄(UAN)에 혼입되어) 암모늄의 암모니아 가스로의 전환을 늦출 수 있고, 이로 인하여 암모니아가 휘발되어 손실되는 것도 늦출 수 있어서, 오랜 시간 동안 토양 중에서 암모늄이 식물들에 의해 이용될 수 있도록 만들어 준다. 많은 작물에서, 공급되는 질소의 양은 작물의 전반적인 품질과 생장에 중요하다. 질소는 우레아 또는 인산암모늄 중 어느 하나의 형태로 공급된다. 그러나, 이들 염의 높은 수용성으로 말미암아, 적용된 질소의 상당량은 유출 및 침출로 손실된다. 암모늄계 제품에서, 질소가 침출 또는 유출로 손실되지 않는 경우, 이는 우레아제로 지칭되는 효소에 의해 암모니아 가스로 전환되어지며, 여기서 암모니아는 토양 입자에 결합할 수 있다. 그러나, 토양 표면 가까이에서 발생하는 전환은 결합 가능하지 않으며, 이 암모니아는 대기로 손실된다. 우레아제 억제제는, 우레아제에 의한 우레아의 분해를 방지함으로써 농부의 비료에 대한 투자를 보호하는 데 사용되고, 토양 미생물은 우레아를 토양에서 사용가능한 암모니아로 전환시키는 것에 대한 원인이 된다. 이는 질소가 토양 내에 잔류하는 시간을 증가시키고, 이는 식물의 흡수에 이용가능하다.
유사하게, 질산화 작용 억제제는 비료와 함께 사용되어(즉, 우레아 함유 비료, 예를 들어 우레아 및 우레아 질산암모늄(UAN)에 혼입되어) 암모늄이 질산염으로 전환되는 과정을 늦출 수 있고, 이후 질산염이 침출되어 손실되는 것도 막아주어, 오랜 시간 동안 토양 중에서 암모늄이 식물들에 의해 이용될 수 있도록 만들어 준다. 암모늄은 식물에 의해 이용될 수 있는 질소의 주요 형태들 중 하나이다. 질소가 식물에 의해 이용 가능한 시간이 길어지면, 작물 수확량과 품질에 긍정적인 영향을 미치는 비료의 효능이 증가한다.
하나의 구현예에서, 비료는 영양분을 제공하는 통상의 수용성 무기 비료, 예를 들어 인계, 질소계, 칼륨계 또는 황계 비료이다. 이와 같은 비료의 예들로서는, 영양분이 질소인 경우, 질산염 및/또는 암모늄 염, 예를 들어 질산암모늄(예를 들어, 우레아 형태(Uram) 유형의 물질로서) 우레아와 병용되는 것을 포함함), 질안 석회, 암모늄 황산염 질산염, 인산암모늄, 특히 일인산암모늄, 인산이암모늄 및 다인산암모늄, 황산암모늄과, 이것들보다는 덜 통상적으로 사용되는 질산칼슘, 질산나트륨, 질산칼륨 및 염화암모늄을 포함한다. 비료 조성물은 본 명세서에 기술된 비료들 중 어느 하나 또는 이것들의 조합을 포함할 수 있음이 이해된다.
통상적인 우레아제 억제제, 알킬티오인산 트리아미드(예를 들어, N-(n-부틸)-티오인산 트리아미드 또는 그렇지 않으면 "NBPT")는 NBPT가 취급이 극히 어렵기 때문에 그의 사용에서 문제에 마주치게 된다. NBPT는 끈적거리고, 왁스질이며, 열과 물에 감수성인 물질로서, 낮은 농도로 사용될 때 우레아 프릴(즉, 대형 과립)상과 토양 중에 고르게 분배되도록 만들어지는 것이 어려워서 그 자체의 고체 형태로는 사용될 수 없다. NBPT를 우레아 상에 고르게 분배시키기 위해서, NBPT는 담체에 분산된 후 우레아 상에 분사되어야 한다. 그러므로, NBPT를 함유하는 용매계를 사용하는 것이 바람직한데, 그 이유는 상기 NBPT가 액체 형태인 경우 용매계는 이 NBPT를 과립형 우레아(예를 들어, 우레아 프릴)와 우레아 함유 액체 비료에 분배시킬 수 있기 때문이다. 상기 NBPT를 용매계 중 우레아 함유 액체 비료(예를 들어, 우레아-질산암모늄 용액 또는 UAN)에 도입함으로써, 상기 NBPT는 액체 비료 중에 더 잘 분산될 수 있다.
디시안디아미드는 농업용 수성 적용, 예를 들어 최종 사용 비료 조성물 중에서 질산화 작용 억제제로서 유용하긴 하지만, 우레아제 억제제와 유사하게 이것 또한 유사한 단점들에 직면한다. 질산화 작용 억제제, 예를 들어 디시안디아미드는 일반적으로 수중 용해도가 매우 작아서(1 리터 당 약 41 그램("약 41 g/ℓ")), 특히 현장 조건 하에서 최종 사용 수성 비료 조성물에 혼입하는 것이 어렵다. 질산화 작용 억제제, 예를 들어 디시안디아미드는 일반적으로 용해도가 낮기 때문에, 수중에서 낮은 농도로 사용되고 이로 말미암아 우레아 함유 프릴(즉, 대형 과립) 상과 토양 중에 고르게 분배되도록 만드는 것이 어렵다. 상기 디시안디아미드를 우레아 함유 프릴 또는 과립 상에 고르게 분배시키기 위해서, 디시안디아미드는 용매 담체에 분산된 후 우레아 상에 분사되어야 한다. 그러므로 디사시안디아미드(본원에서는 "DCD"라고도 칭하여짐)를 함유하는 용매계를 사용하는 것이 바람직한데, 그 이유는 상기 디시안디아미드가 액체 형태인 경우 용매계는 이 디시안디아미드를 우레아 과립이나 프릴, 우레아 질산암모늄 과립 또는 프릴, 아니면 우레아 함유 과립 또는 프릴 상에, 그리고 우레아 또는 우레아 질산암모늄을 함유하는 액체 비료에 분배시킬 수 있기 때문이다. 상기 디시안디아미드를 용매계 중 우레아 함유 액체 비료(예를 들어, 우레아-질산암모늄 용액 또는 UAN)에 도입함으로써, 상기 디시안디아미드는 액체 비료 중에 더 잘 분산될 수 있다.
하나의 구현예에서, 농축 비료 조성물은 농축 질산암모늄 조성물, 예를 들어 UAN 18, UAN 28, UAN 30 및 UAN 32를 포함한다.
그러므로, 알킬티오인산 트리아미드, 특히 (N-(n-부틸)-티오인산 트리아미드) 함유 용매계가, 낮은 휘발성, 생체 분해 가능성 또는 용이한 생체 분해 가능성(즉, 용이하게 생체 분해될 수 있는 성질), 낮은 독성 또는 낮은 위험 수준도의 관점에서 바람직한 특징들과 유리한 독성학적 및/또는 생태학적 프로필을 가지는 것이 바람직하다. 디시안디아미드 함유 용매계가, 낮은 휘발성, 생체 분해 가능성 또는 용이한 생체 분해 가능성(즉, 용이하게 생체 분해될 수 있는 성질), 낮은 독성 또는 낮은 위험 수준도의 관점에서 바람직한 특징들과 유리한 독성학적 및/또는 생태학적 프로필을 가지는 것이 바람직하다. 또한, 디시안디아미드와 알킬티오인산 트리아미드, 특히 (N-(n-부틸)-티오인산 트리아미드)를 함께 함유하는 용매계가, 낮은 휘발성, 생체 분해 가능성 또는 용이한 생체 분해 가능성(즉, 용이하게 생체 분해될 수 있는 성질), 낮은 독성 또는 낮은 위험 수준도의 관점에서 바람직한 특징들과 유리한 독성학적 및/또는 생태학적 프로필을 가지는 것이 바람직하다.
또 다른 문제는, 특정 질산화 작용 억제제 및/또는 우레아제 억제제가 고온에서 분해된다는 점이다. 예를 들어, NBPT(우레아제 억제제)는 고온, 통상적으로, 45℃ 초과에서 빠르게 분해된다. 종종 농업 지대(예를 들어, 옥수수 밭, 밀 밭 등)에서 온도는 35℃ 초과에 도달하고, 때로는 45℃ 이상까지 도달할 수 있다. 예를 들어, 45℃에서 상이한 용매 중에서 제형화된 NBPT는 수일 내에 무색으로부터 보다 어두운 녹색/갈색으로 색이 변하고, 그 후 높은 열에 노출된 수주 후 슬러지/침전물이 형성된다. 따라서, 고온 기후 또는 날씨에서 규격화되는 것들과 같은, 고온에서 안정화되는 질산화 작용 억제제 및/또는 우레아제 억제제를 함유하는 용매계를 제공하는 것이 또한 바람직하다. 본 발명은 (i) 하나 이상의 질산화 작용 억제제, (ii) 하나 이상의 우레아제 억제제 또는 (iii) (i) 및 (ii) 둘 다의 조합을 함유하는 제형화된 액체 농업용 조성물의 화학적 및 물리적 안정성을 연장시키기 위해 안정화제의 첨가를 도입한다. 하나의 구현예에서, 우레아제 억제제는 NBPT이다.
본원에 기재된 본 발명은, 하기 상세한 설명 및 실시예로부터 명백해질 것이며, 본 발명은, 하나의 양태에서, 질산화 작용 억제제 또는 우레아제 억제제 중 적어도 하나; 적어도 하나의 용매; 및 적어도 하나의 아민 안정화제를 포함하는 농업 적용에 있어서의 사용을 위한 액체 조성물을 포함한다.
하나의 구현예에서, 아민 안정화제는 알칸올아민이다. 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 모노알칸올아민이다. 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 디알칸올아민이다. 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 트리알칸올아민이다. 또한 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 모노에탄올아민이다. 추가의 구현예에서, 아민 안정화제는 디에탄올아민이다. 또한 추가의 구현예에서, 아민 안정화제는 트리에탄올아민이다. 또 다른 구현예에서, 알칸올기는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, 본원에는, 하나 이상의 질소 비료 화합물을 액체 억제제 조성물로 처리하는 것(예를 들어, 접촉 또는 분사 적용)을 포함하는 고체 또는 농축 액체 비료 조성물의 제조 방법이 기재된다. 액체 억제제 조성물은 상기에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 아민 안정화제를 포함하는 용매 중에 균질하게 용해 또는 분산된, 질산화 작용 억제제 또는 우레아제 억제제 중 적어도 하나를 포함한다. 액체 억제제 조성물은, 하나의 구현예에서, 극성 양자성 용매, 아민 용매, 복소환 알코올 용매, 및 이것들의 혼합물로부터 선택되는 1 개 이상의 유기 공용매를 추가로 포함한다.
용어 '처리하는 것'은, 하나의 구현예에서, 액체 억제제 조성물을 1 개 이상의 질소 비료 화합물과 함께 분사 적용하는 것을 포함한다. 용어 '처리하는 것'은 하나의 구현예에서, 억제제 조성물을 1 개 이상의 질소 비료 화합물과 접촉시키는 것을 포함하지만 이로 제한되지는 않는다. 하나의 구현예에서, 질산화 작용 억제제는 디시안디아미드이다. 또 다른 구현예에서, 우레아제 억제제는 알킬티오인산 트리아미드이다.
또한 또 다른 양태에서, 본원에는, 조성물의 중량을 기준으로, (a) 조성물의 중량에 대하여 약 99 중량% 이하의 하나 이상의 질소 비료 화합물, (b) 적어도 하나의 알킬 티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드와 조합된 알킬 티오인산 트리아미드, (c) 본원에 기재된 바와 같은 용매 및 (d) 아민 안정화제를 포함하는 농축 액체 비료 조성물이 기재된다.
추가의 양태에서, 본원에는, 조성물의 중량을 기준으로, (a) 조성물의 중량에 대하여 약 99 중량% 이하의 하나 이상의 질소 비료 화합물, (b) 디시안디아미드 또는 알킬 티오인산 트리아미드 중 적어도 하나, (c) 선택적으로, 화학식(I.a)에 따른 적어도 하나의 유기인산염 화합물, (d) 극성 비양성자성 용매, 복소환 알코올 용매, 및 이것들의 혼합물로부터 선택되는 적어도 하나의 용매, (e) 아민 안정화제 및 (f) 선택적으로, 물을 포함하는 농축 액체 비료 조성물이 기재된다. 농축 액체 비료 조성물은 하나 이상의 안정화제를 추가로 포함할 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 명세서는, (a) 1 개 이상의 질소 비료 화합물의 고체 입자, 및 (b) 상기 고체 입자의 적어도 일부 위에 지지된 디시안디아미드 또는 알킬티오인산 트리아미드 중 1 개 이상을 포함하는 억제제 조성물을 포함하는 고체 또는 실질적으로 고체인 비료 조성물을 기술한다.
또 다른 양태에서, 본원에는, 하나 이상의 질소 비료 화합물을, 아민 안정화제를 포함하는 용매 중에 균질하게 용해 또는 분산된 질산화 작용 억제제 또는 우레아제 억제제 중 적어도 하나를 포함하는 액체 억제제 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 고온 안정적 액체 또는 수성 비료 조성물의 제조 방법이 기재된다. 하나의 통상적인 구현예에서, 아민 안정화제는 모노에탄올아민이다.
상기 용매는, 선택적으로, 극성 양자성 용매, 아민 용매, 복소환 알코올 용매, 및 이것들의 혼합물로부터 선택되는 유기 공용매를 추가로 포함할 수 있다.
또 다른 양태에서, 유기인산염 화합물은 화학식 I.a를 가지며,
[화학식 I.a]
Figure pct00001
상기 식 중, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 H, C1-C16 알킬기, C1-C16 알케닐기, C1-C16 알콕시알킬기, C7-C30 알킬아릴알킬기, C7-C30 아릴알킬기, 또는 아릴기로부터 선택되되; 단, R1, R2 또는 R3 중 1 개 이상은 H가 아니다. 또 다른 구현예에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 H, C1-C12 알킬기, C1-C12 알케닐기, C1-C12 알콕시알킬기, C7-C30 알킬아릴알킬기, C7-C30 아릴알킬기, 또는 아릴기로부터 선택되되; 단, R1, R2 또는 R3 중 1 개 이상은 H가 아니다. 하나의 구현예에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 H, C1-C4 알킬기, C4-C8 알킬기, C1-C12 알케닐기, C1-C4 알콕시알킬기, C7-C30 알킬아릴알킬기, C7-C30 아릴알킬기, 또는 아릴기로부터 선택되되; 단, R1, R2 또는 R3 중 1 개 이상은 H가 아니다.
또 다른 구현예에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-C12 알킬기, C1-C12 알케닐기, C1-C12 알콕시알킬기, C7-C30 알킬아릴알킬기, C7-C30 아릴알킬기, 또는 아릴기로부터 선택된다. 하나의 구현예에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-C12 알킬기, 더 통상적으로, C2-C8 알킬기로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, 본원에는, (a) 하나 이상의 질소 비료 화합물, (b) 디시안디아미드 또는 알킬 티오인산 트리아미드, 통상적으로, 알킬 티오인산 트리아미드 중 적어도 하나, (c) 디메틸 설폭사이드, 디메틸 포름아미드, 숙신산의 디메틸 에스테르, 에틸 숙신산의 디메틸 에스테르, 글루타르산의 디메틸 에스테르, 메틸글루타르산의 디메틸 에스테르, 및 아디프산의 디메틸 에스테르, 디에틸렌 트리아민, 또는 모노에탄올아민, 메틸-5-(디메틸아미노)-2-메틸-옥소펜타노에이트, 디메틸아미노에탄올, 트리에탄올 아민, 화학식 II.a에 따른 복소환 알코올:
[화학식 II.a]
Figure pct00002
또는 이것들의 혼합물을 포함하는 적어도 하나의 용매, (d) 아민 안정화제, 및 선택적으로, (e) 물을 포함하는 수성 최종 용도 비료 조성물을 표적 식물에 또는 표적 식물의 환경에 적용하는 것을 포함하는, 표적 식물에 비료를 주는 방법이 기재된다. 용어 복소환 알코올은 디옥솔란 화합물을 포함하는 것으로 이해된다. 최종 용도 비료 조성물은 또한, 일부 구현예에서, 아민 안정화제 이외의 적어도 하나의 안정화제를 포함할 수 있고, 이것은 하나의 구현예에서 유기인산염 화합물이다.
하나의 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드는 N-(n-부틸)-티오인산 트리아미드이다. 다른 구현예에서, 액체 조성물은 (a) 화학식 II.b의 디옥솔란 화합물 1 개 이상,
[화학식 II.b]
Figure pct00003
(상기 식 중, R6 및 R7은 개별적으로 수소, 알킬기, 알케닐기 또는 페닐기를 포함하고, 여기서 n은 1 내지 10의 정수임); b) 2염기 에스테르 1 개 이상; c) 화학식 II.b의 화합물 1 개 이상,
[화학식 III]
R3OOC-A-CONR4R5
(상기 식 중, R3은 C1-C36 알킬기를 포함하고; R4 및 R5는 개별적으로 C1-C36 알킬기를 포함하되, R4 및 R5는 선택적으로 함께 고리를 형성할 수 있으며; A는 선형 또는 분지형 2 가 C2-C6 알킬기임); d) 알킬디메틸아미드 1 개 이상; e) 젖산알킬 1 개 이상; f) 레불린산에틸; g) 알키옥시알코올, 에테르알코올, 아민알코올, 아미노알코올 또는 알코올 1 개 이상; h) 글리세린 또는 글리세린 유도체 1 개 이상; i) 탄산알킬렌 1 개 이상; j) 설폭시화디메틸; 및 k) 이것들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 용매를 포함한다. 하나의 구현예에서, 유기 용매는 설폭시화디메틸이다.
다른 양태에서, 본 발명은 극성 양자성 용매, 2염기 에스테르, 아민, 아미노 알코올, 복소환 알코올 및 이것들의 혼합물로부터 선택되는 유기 용매를 포함하는 액체 매질 중에 용해된, 디시안디아미드를 포함하는 질산화 작용 억제제 조성물에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 1 개 이상의 질소 비료 화합물을 극성 양자성 용매, 아민 용매, 복소환 알코올 용매, 및 이것들의 혼합물로부터 선택되는 유기 용매를 포함하는 액체 매질 중에 용해된 디시안디아미드를 포함하는 질산화 작용 억제제 조성물로 처리하는 것(예를 들어, 접촉, 분사 적용, 브러싱, 등)을 포함하는, 고체 또는 농축 액체 비료 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
추가의 양태에서, 본 발명은 조성물의 중량 기준으로:
(a) 약 99 중량% 이하의 하나 이상의 질소 비료 화합물,
(b) 알킬 티오인산 트리아미드 또는, 보다 덜 통상적으로는, 디시안디아미드(또는 이것들의 조합);
(c) 상기에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 아민 안정화제(이는, 하나의 구현예에서, 모노에탄올아민임);
(d) 극성 비양성자성 용매, 아민 용매, 복소환 알코올 용매, 또는 이것들의 혼합물로부터 선택된 적어도 하나의 용매, 및
(d) 선택적으로, 물.
또 다른 양태에서, 본 발명은:
(a) 1 개 이상의 질소 비료 화합물의 고체 입자, 및
(b) 상기 고체 입자의 적어도 일부 위에 지지된 디시안디아미드 또는 알킬티오인산 트리아미드
를 포함하는 농축 고체 비료 조성물에 관한 것이다.
하나의 구현예에서, 디시안디아미드 또는 알킬 티오인산 트리아미드를 고체 입자와 접촉시키기 위해 사용되는 담체는 본원에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 용매 및 본원에 기재된 바와 같은 아민 안정화제를 포함한다.
또한 또 다른 양태에서, 본 발명은, 하나 이상의 질소 비료 화합물을, 아민 안정화제에 추가로, 극성 비양성자성 용매, 아민 용매, 복소환 알코올 용매, 또는 이것들의 혼합물로부터 선택된 유기 용매를 포함하는 액체 매질 중에 용해된 알킬 티오인산 트리아미드를 포함하는 우레아제 억제제 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 고온 안정적 수성 최종 용도 비료 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 하나의 구현예에서, 아민 안정화제는 모노에탄올아민이다. 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 디에탄올아민이다. 또한 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 트리에탄올아민이다.
추가의 양태에서, 본 발명은,
(a) 1 개 이상의 질소 비료 화합물;
(b) 디시안디아미드, 알킬티오인산 트리아미드, 또는 이것들의 혼합물;
(c) 아민 안정화제(이는, 하나의 구현예에서, 모노에탄올아민임),
(d) 설폭시화디메틸, 디메틸포름아미드, 숙신산의 디메틸 에스테르, 에틸숙신산의 디메틸 에스테르, 글루타르산의 디메틸 에스테르, 메틸글루타르산의 디메틸 에스테르, 및 아디프산의 디메틸 에스테르, 디에틸렌트리아민 또는 모노에탄올아민, 메틸-5-(디메틸아미노)-2-메틸-옥소펜타노에이트, 디메틸아미노에탄올, 트리에탄올아민, 화학식 II.a에 따른 복소환 알코올로부터 선택되는 1 개 이상의 유기 용매 또는 이것들의 혼합물,
[화학식 II.a]
Figure pct00004
(e) 선택적으로 물
을 포함하는 수성 최종 용도 비료 조성물을 표적 식물 또는 표적 식물의 환경에 적용하는 것을 포함하는, 표적 식물에 비료를 주는 방법에 관한 것이다.
도 1은 여러 아민 또는 아미드가 NBPT/DMSO 제형 중에서 고온에서(45℃ 초과에서) NBPT 분해를 안정화시킬 수 있는지를 검사하기 위해 이들을 시험한 사진이다. 각각의 샘플은 2%의 아민 안정화제를 첨가하여 제조하였다.
도 2는 두가지 상이한 온도, 45℃ 및 실온(20℃)에서 1:1 NBPT:DMSO 중 2% 모노에탄올아민의 10 주 저장으로부터의 결과를 나타내는 사진이다.
도 3은 수주 기간 동안 다양한 고온에서 측정된, 백만분율(ppm) 단위의 분해 생성물, 즉, 디메틸 설파이드(DMS)의 차트이다. 결과는, 아민 안정화제를 갖는 액체 비료 조성물이 안정화제를 갖지 않는 액체 비료 조성물에 비해 시간에 따라 보다 높은 안정성을 나타내었음을 보여준다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "알킬"이란, 포화 직쇄, 분지쇄 또는 환형 탄화수소 라디칼(메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, n-헥실 및 사이클로헥실을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아님)을 의미한다.
본 명세서에 사용된 바와 같은 용어 "아릴"이란, 6 원 탄소 고리를 1 개 이상 포함하는 1 가 불포화 탄화수소 라디칼을 의미하는데, 여기서 불포화는 컨쥬게이트된 이중 결합 3 개에 의해 표시될 수 있고, 상기 6 원 탄소 고리의 탄소들 중 1 개 이상은 하이드록시, 알킬, 알케닐, 할로, 할로알킬 또는 아미노(페녹시, 페닐, 메틸페닐, 디메틸페닐, 트리메틸페닐, 클로로페닐, 트리클로로메틸페닐, 아미노페닐 및 트리스티릴페닐을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아님)로 치환될 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같은 용어 "알킬렌"이란, 2 가 포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들어 메틸렌, 디메틸렌 및 트리메틸렌을 의미한다.
본 명세서에 사용된 바와 같은, 용어 "알콕시"는 알킬기로 치환된 옥시 라디칼을 의미하며, 예를 들어 메톡실, 에톡실, 프로폭실, 이소프로폭실, 또는 부톡실이 있으며, 이는 선택적으로 상기 라디칼의 1 개 이상의 탄소 원자 상에서 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같은, 용어 "알콕시알킬"은 1 개 이상의 알콕시 치환기로 치환된 알킬 라디칼을 의미하며, 더 통상적으로, (C1-C22)알킬옥시-(C1-C6)알킬 라디칼, 예컨대 메톡시메틸, 및 에톡시부틸을 의미한다.
본 명세서에 사용된 바와 같은, 용어 "알케닐"은, 1 개 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 불포화된 직쇄 또는 분지된 탄화수소 라디칼, 더 통상적으로는 불포화된 직쇄, 분지된, (하나의 특정 구현예에서, 이는 C1-C75임) 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에테닐, n-프로페닐, 이소-프로페닐을 의미한다.
본 명세서에 사용된 바와 같은, 용어 "아릴알킬"은, 1 개 이상의 아릴기로 치환된 알킬기, 더 통상적으로 1 개 이상의 (C6-C14)아릴 치환기로 치환된 (C1-C18)알킬, 예를 들어 페닐메틸, 페닐에틸, 및 트리페닐메틸을 의미한다.
본 명세서에 사용된 바와 같은, 용어 "아릴옥시"는 아릴기로 치환된 옥시 라디칼, 예를 들어 페닐옥시, 메틸페닐옥시, 이소프로필메틸페닐옥시를 의미한다.
본 명세서에 사용된 바와 같은, 유기기와 관련된 용어 "(Cr-Cs)"(식 중, r 및 s는 각각 정수임)는 상기 기가 기 당 r 개의 탄소 원자 내지 s 개의 탄소 원자를 포함할 수 있음을 나타낸다.
디시안디아미드는 하기 화학식 I.b
[화학식 I.b]
Figure pct00005
에 따른 알려진 화합물이다.
"2-시아노구아니딘"으로도 알려진, 디시안디아미드는 통상적으로 시안아미드를 염기로 처리하여 제조되며, 상업적으로 구매가능하다.
하나의 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 우레아제 억제제, 예컨대 알킬 티오인산 트리아미드 또는 암모늄 티오설페이트, 질산화 작용 억제제, 또는 우레아제 억제제 및 질산화 작용 억제제 모두의 조합을 포함한다.
하나의 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드는 N-(n-부틸)-티오인산 트리아미드("NBPT")이다. 상기 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 또는 이것들의 조합물 중 1 개 이상은 조성물 중 2 중량%의 하한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 3 중량%의 하한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 5 중량%의 하한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다.
또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 및/또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물 중 0.5 중량%, 또는 1 중량%, 또는 2 중량%, 또는 3 중량%, 또는 4 중량%, 또는 5 중량%, 6 중량%, 또는 8 중량%, 또는 10 중량% 또는 12 중량% 또는 14 중량%의 하한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 75 중량%, 또는 65 중량%, 또는 60 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 60 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 55 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 및/또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물 중 59 중량%, 또는 57 중량%, 또는 55 중량%, 또는 53 중량% 또는 50 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 및/또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물 중 48 중량%, 또는 46 중량%, 또는 45 중량% 또는 42 중량% 또는 40 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다.
일부 구현예에서, 이염기성 에스테르 또는 이염기성 에스테르의 블렌드는 알코올 및 선형 이산의 부가생성물, 화학식 IV:
[화학식 IV]
R-OOC-A-COO-R
(상기 식 중, R은 알킬기(예를 들어, 메틸, 에틸 등)이고, A는 -(CH2)4-, -(CH2)3, 및 -(CH2)2-의 혼합물임)를 갖는 부가생성물을 포함한다. 다른 구현예에서, 블렌드는 알코올, 통상적으로 에탄올, 및 선형 이산의 부가생성물, 화학식 R1-OOC-A-COO-R2(여기서, R1 및/또는 R2의 적어도 일부는 4 개의 탄소 원자를 갖는 적어도 하나의 선형 알코올, 및/또는 적어도 5개의 탄소 원자를 갖는 적어도 하나의 선형 또는 분지형 알코올의 잔기이고, A는 이가 선형 탄화수소임)를 갖는 부가생성물을 포함한다. 일부 구현예에서, A는 -(CH2)4-, -(CH2)3, 및 -(CH2)2- 중 하나 또는 이것들의 혼합물이다. 다른 구현예에서, 이염기성 에스테르는 알코올 및 선형 또는 분지형 이산의 부가생성물, 화학식(IV): R-OOC-A-COO-R(여기서, R은 알킬기(예를 들어, 메틸, 에틸 등)이고, A는 -(CH2)4-, -(CH2)3, -(CH2)2-, -CH2- 중 하나, 또는 임의의 이것들의 혼합물임)을 갖는 부가생성물을 포함한다.
본 발명의 이염기성 에스테르는 폴리아미드, 예를 들어, 폴리아미드 6,6의 제조에서의 하나 이상의 부산물로부터 유래될 수 있다. 하나의 구현예에서, 적어도 하나의 이염기성 에스테르는 아디프 이산, 글루타르 이산, 및 숙신 이산의 선형 또는 분지형, 환형 또는 비환형 C1-C20 알킬, 아릴, 알킬아릴 또는 아릴알킬 에스테르의 블렌드를 포함한다. 또 다른 구현예에서, 조성물은 아디프 이산, 메틸글루타르 이산, 및 에틸 숙신 이산의 선형 또는 분지형, 환형 또는 비환형 C1-C20 알킬, 아릴, 알킬아릴 또는 아릴알킬 에스테르의 블렌드를 포함한다.
일반적으로, 폴리아미드는 디아민 및 디카복실산을 반응시킴으로써 형성된 축합 반응에 의해 제조된 공중합체이다. 구체적으로, 폴리아미드 6,6은 디아민, 통상적으로 헥사메틸렌디아민을 디카복실산, 통상적으로 아디프산과 반응시킴으로써 형성된 축합 반응에 의해 제조된 공중합체이다.
하나의 구현예에서, 이염기성 에스테르의 블렌드는 폴리아미드의 제조에 사용되는 아디프산의 반응, 합성 및/또는 제조에서의 하나 이상의 부산물로부터 유래될 수 있고, 조성물은 아디프 이산, 글루타르 이산, 및 숙신 이산의 디알킬 에스테르의 블렌드(본원에서 때로는 "AGS" 또는 "AGS 블렌드"로서 언급됨)를 포함한다.
하나의 구현예에서, 에스테르의 블렌드는 폴리아미드, 통상적으로 폴리아미드 6,6의 제조에 사용되는 헥사메틸렌디아민의 반응, 합성 및/또는 제조에서의 부산물로부터 유래된다. 조성물은 아디프 이산, 메틸글루타르 이산, 및 에틸숙신 이산의 디알킬 에스테르의 블렌드(본원에서 때로는 "MGA", "MGN", "MGN 블렌드" 또는 "MGA 블렌드"로서 언급됨)를 포함한다.
특정 구현예에서, 이염기성 에스테르 블렌드는
화학식 IV.a의 디에스테르:
[화학식 IV.a]
Figure pct00006
;
화학식 IV.b의 디에스테르:
[화학식 IV.b]
Figure pct00007
; 및
화학식 IV.c의 디에스테르:
[화학식 IV.c]
Figure pct00008
를 포함한다.
R1 및/또는 R2는 개별적으로 약 1 내지 약 8개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소, 통상적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, n-부틸, 이소아밀, 헥실, 헵틸 또는 옥틸을 포함할 수 있다. 이러한 구현예에서, 블렌드는 통상적으로 (블렌드의 중량에 대하여) (i) 약 15% 내지 약 35%의 화학식 IV.a의 디에스테르, (ii) 약 55% 내지 약 70%의 화학식 IV.b의 디에스테르, 및 (iii) 약 7% 내지 약 20%의 화학식 IV.c의 디에스테르, 또한 보다 통상적으로, (i) 약 20% 내지 약 28%의 화학식 IV.a의 디에스테르, (ii) 약 59% 내지 약 67%의 화학식 IV.b의 디에스테르, 및 (iii) 약 9% 내지 약 17%의 화학식 IV.c의 디에스테르를 포함한다. 블렌드는 일반적으로 98℃의 인화점, 약 10 Pa 미만의 20℃에서의 증기압, 및 약 200℃ 내지 300℃의 증류 온도 범위를 특징으로 한다.
특정 다른 구현예에서, 이염기성 에스테르 블렌드는
화학식 IV.d의 디에스테르:
[화학식 IV.d]
Figure pct00009
;
화학식 IV.e의 디에스테르:
[화학식 IV.e]
Figure pct00010
; 및, 선택적으로,
화학식 IV.c의 디에스테르:
[화학식 IV.c]
Figure pct00011
를 포함한다.
R1 및/또는 R2는 개별적으로 약 1 내지 약 8 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소, 통상적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, n-부틸, 이소아밀, 헥실, 헵틸, 또는 옥틸을 포함할 수 있다. 이러한 구현예에서, 블렌드는 통상적으로 (블렌드의 중량에 대하여) (i) 약 5% 내지 약 30%의 화학식 IV.d의 디에스테르, (ii) 약 70% 내지 약 95%의 화학식 IV.e의 디에스테르, 및 (iii) 약 0% 내지 약 10%의 화학식 IV.c의 디에스테르를 포함한다. 보다 통상적으로, 블렌드는 통상적으로 (블렌드의 중량에 대하여) (i) 약 6% 내지 약 12%의 화학식 IV.d의 디에스테르, (ii) 약 86% 내지 약 92%의 화학식 IV.e의 디에스테르, 및 (iii) 약 0.5% 내지 약 4%의 화학식 IV.c의 디에스테르를 포함한다.
가장 통상적으로, 블렌드는 (블렌드의 중량에 대하여) (i) 약 9%의 화학식 IV.d의 디에스테르, (ii) 약 89%의 화학식 IV.e의 디에스테르, 및 (iii) 약 1%의 화학식 IV.c의 디에스테르를 포함한다. 블렌드는 일반적으로 98℃의 인화점, 약 10 Pa 미만의 20℃에서의 증기압, 및 약 200℃ 내지 275℃의 증류 온도 범위를 특징으로 한다.
또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 70 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 65 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 60 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 55 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 40 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 35 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 30 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상 또는 이것들의 조합은 조성물 중 25 중량%의 상한 범위로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다.
또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물 중 약 7 중량% 내지 조성물 중 약 55 중량%의 양으로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물 중 약 8 중량% 내지 조성물 중 약 50 중량%의 양으로 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물 중 약 7 중량% 내지 조성물 중 약 45 중량%의 양으로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물 중 약 7 중량% 내지 조성물 중 약 40 중량%의 양으로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물 중 약 7 중량% 내지 조성물 중 약 35 중량%의 양으로 농업용 액체 조성물 중에 존재할 수 있다.
알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물의 중량을 기준으로 약 0.5%에서 조성물의 중량을 기준으로 약 60% 사이의 양으로 조성물 중에 존재할 수 있거나, 또는 또 다른 구현예에서, 조성물의 중량을 기준으로 약 1%에서 조성물의 중량을 기준으로 약 40% 사이의 양으로 조성물 중에 존재할 수 있고, 또 다른 구현예에서, 조성물의 중량을 기준으로 약 0.5%에서 조성물의 중량을 기준으로 약 20% 사이의 양으로 조성물 중에 존재할 수 있다. 하나의 특정 구현예에서, 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상은 조성물의 중량을 기준으로 약 1%에서 조성물의 중량을 기준으로 약 30% 사이의 양으로 조성물 중에 존재한다. 알킬티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 1 개 이상이란, 알킬티오인산 트리아미드가 단독으로 존재할 수 있거나, 디시안디아미드가 단독으로 존재할 수 있거나, 또는 알킬티오인산 트리아미드와 디시안디아미드의 조합이 존재하는 것을 의미한다.
본 발명의 조성물 및 방법의 아민 안정화제 성분으로서 적합한 화합물은 알칸올아민이다. 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 모노알칸올아민이다. 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 디알칸올아민이다. 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 트리알칸올아민이다. 또한 또 다른 구현예에서, 아민 안정화제는 모노에탄올아민이다. 추가의 구현예에서, 아민 안정화제는 디에탄올아민이다. 또한 추가의 구현예에서, 아민 안정화제는 트리에탄올아민이다. 또 다른 구현예에서, 알칸올기는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올로부터 선택된다. 아민 안정화제 성분은 질산화 작용 및/또는 우레아제 억제제와 고온에서 안정적 조성물을 형성하고, 이것은 일부 구현예에서 -16℃ 내지 54℃, 다른 구현예에서 -10℃ 내지 40℃, 다른 구현예에서 -5℃ 내지 40℃, 다른 구현예에서 -2℃ 내지 40℃, 또는 다른 구현예에서 0℃ 내지 40℃ 범위의 온도에서 안정성을 의미한다.
또 다른 구현예에서, 유기 용매로서 적합한 화합물은 극성 양자성 용매, 복소환 알코올 용매, 및/또는 이것들의 혼합물이며, 이는 질산화 작용 및/또는 우레아제 억제제와 함께 -16℃ 이상, 대안적인 구현예에서, -14℃ 초과, 다른 구현예에서, -12℃ 초과, 다른 구현예에서, -10℃ 초과, 추가의 구현예에서, -8℃ 초과, 다른 구현예에서, -5℃ 초과, 다른 구현예에서, -3℃ 초과, 다른 구현예에서, -2℃ 초과, 다른 구현예에서, 0℃ 초과, 다른 구현예에서, 2℃ 초과, 다른 구현예에서, 4℃ 초과, 다른 구현예에서, 5℃ 초과의 온도에서 액체, 또는 다르게는 안정적인 조성물을 형성한다.
일부 구현예에서, 높은 온도 범위에서 또는 (본 명세서에서 기술된 바와 같은) 명시된 온도 초과에서, 상기 액체 비료 조성물은 안정적이며, 이는 상기 우레아제 및/또는 질산화 작용 억제제(들)가 예측되는 제조, 저장, 및 이용 조건 하에서 용매 또는 용매 성분과 반응하지 않음을 의미한다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 25℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 27℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 29℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 30℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 32℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 34℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 35℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 37℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 40℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 42℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 44℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 45℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 47℃ 초과의 온도에서 안정적이다. 하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 50℃ 초과의 온도에서 안정적이다.
하나의 구현예에서, (본원에 기재된 바와 같은) 특정 온도 범위에서 또는 특정 온도 초과에서, 액체 비료 조성물은 안정적이며, 이것은 액체 비료 조성물이 하나의 상 또는 실질적으로 하나의 상으로 존재함, 즉, 가시적인 결정, 가시적인 침전, 및/또는 가시적인 다수의 액체 상이 없음을 의미한다. 또 다른 구현예에서, 액체 비료 조성물은 안정적이며, 이것은 액체 비료 조성물이 하나의 상 또는 실질적으로 하나의 상으로 존재하며, 매우 적은 또는 약간의 변색을 나타냄을 의미한다.
하나의 구현예에서, 액체 비료 조성물은 화학식 I.a(여기서, R1, R2 및 R3은 상기에 기재된 바와 같음)에 따른 유기인산염 화합물을 함유한다.
적합한 극성 양자성 유기 용매는, 예를 들어 디클로로메탄, 디메틸아세트아미드, 디메틸 포름아미드, 설폭시화디메틸, 아세트산에틸, 헥사메틸포스포르아미드, 디메틸설폰, 설포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미돈, 아세트산메틸, 젖산에틸, 메틸피롤리돈, 테트라하이드로푸란, 탄산프로필렌, 및 2염기 에스테르 용매를 포함한다.
적합한 2염기 에스테르 용매로서는, 예를 들어 디카르복실산의 디알킬 에스테르, 더 통상적으로는 포화 선형 또는 분지형 (C2-C8) 지방족 카르복실산의 디(C1-C12)알킬 에스테르들 또는 이것들의 혼합물을 포함한다. 하나의 구현예에서, 2염기 에스테르 성분은 화학식 III에 따른 화합물 1 개 이상을 포함하며,
[화학식 III]
R1OOC-A-CONR2R3
상기 식 중,
A는 2 가 선형 또는 분지형 (C2-C8) 지방족기이고,
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬, (C1-C12)아릴, (C1-C12)알카릴 또는 (C1-C12)아릴알킬이며, R2 및 R3 는 각각 1 개 이상의 하이드록실기로 선택적으로 치환될 수 있다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 조성물과 방법의 2염기 에스테르 용매 성분은 포화 선형 또는 분지형 (C4-C6) 지방족 카르복실산의 디메틸 에스테르 1 개 이상, 예를 들어 숙신산의 디메틸 에스테르, 에틸 숙신산의 디메틸 에스테르, 글루타르산의 디메틸 에스테르, 메틸 글루타르산의 디메틸 에스테르, 아디프산의 디메틸 에스테르 1 개 이상, 그리고 이것들의 혼합물을 포함한다. 하나의 구현예에서, 2염기 에스테르 성분은 숙신산의 디메틸 에스테르, 글루타르산의 디메틸 에스테르, 그리고 선택적으로는 아디프산의 디메틸 에스테르를 포함한다. 다른 구현예에서, 2염기 에스테르 성분은 에틸 숙신산의 디메틸 에스테르, 메틸 글루타르산의 디메틸 에스테르, 그리고 선택적으로는 아디프산의 디메틸 에스테르를 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 조성물과 방법의 2염기 에스테르 용매 성분은 포화 선형 또는 분지형 (C4-C6) 지방족 카르복실산의 디알킬 에스테르 1 개 이상, 예를 들어 숙신산의 디알킬 에스테르, 에틸숙신산의 디알킬 에스테르, 글루타르산의 디알킬 에스테르, 메틸글루타르산의 디알킬 에스테르, 아디프산의 디알킬 에스테르 1 개 이상과, 이것들의 혼합물을 포함한다. 하나의 구현예에서, 2염기 에스테르 성분은 숙신산의 디알킬 에스테르, 글루타르산의 디알킬 에스테르, 그리고 선택적으로는 아디프산의 디메틸 에스테르를 포함한다. 다른 구현예에서, 2염기 에스테르 성분은 에틸숙신산의 디알킬 디메틸 에스테르, 메틸글루타르산의 디알킬 에스테르, 그리고 선택적으로는 아디프산의 디알킬 에스테르를 포함한다. 디알킬기 중 각각의 알킬기인 하나의 구현예는 개별적으로 C1-C8 알킬을 포함한다. 다른 구현예에서, 디알킬기 중 각각의 알킬기인 하나의 구현예는 개별적으로 C1-C4 알킬을 포함한다. 다른 구현예에서, 디알킬기 중 각각의 알킬기인 하나의 구현예는 개별적으로 C1-C6 알킬을 포함한다.
적합한 아민 용매는 1 차 아민(모노알킬아민, 예를 들어 프로필아민을 포함함), 2 차 아민(디알킬 아민과 디아릴 아민, 예를 들어 디메틸아민과 디페닐아민을 포함함), 그리고 3 차 아민, 예를 들어 디에틸렌 트리아민 및 메틸-5-(디메틸아미노)-2-메틸-옥소펜타노에이트를 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 조성물과 방법의 아민 용매 성분은, 아미노기 1 개 이상 이외에 추가 작용기들, 예를 들어 하이드록시알킬기, 하이드록실기, 카르보닐기 또는 알킬 에스테르기 1 개 이상을 선택적으로 추가로 포함할 수 있는, 지방족 또는 방향족 1 차, 2 차 또는 3 차 아민으로부터 선택된다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 조성물과 방법의 유기 용매 성분은 아미노 알코올을 포함한다. 본 발명의 조성물과 방법에 포함 및 사용되는 아미노 알코올 용매 성분으로서 적합한 화합물은, 분자 당 1 차, 2 차 또는 3 차 아미노 모이어티 1 개 이상을 포함하는 화합물, 더 통상적으로는 분자 당 하이드록시알킬 모이어티 1 개 이상을 포함하는 화합물이다. 하나의 구현예에서, 아미노 알코올은 1 개 이상의 탄소 원자 상에서 아미노기로 치환되고, 1 개 이상의 기타 다른 탄소 원자 상에서 하이드록시알킬기 또는 하이드록실기로 치환되는 선형, 분지형 또는 환형 포화 또는 불포화 탄화수소, 예를 들어 모노에탄올아민, 에틸아미노에탄올, 디메틸아미노에탄올, 이소프로필아미노에탄올, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 메틸아미노에탄올, 아미노프로판올, 메틸아미노프로판올, 디메틸아미노프로판올, 아미노부탄올, 디메틸아미노부탄올, 아미노부탄디올, 트리하이드록시메틸아미노에탄, 디에틸아미노프로판디올, 1-아미노-사이클로펜탄메탄올 및 아미노벤질 알코올, 또는 고리원으로서 1 개 이상의 질소 원자를 포함하고/포함하거나 1 개 이상의 탄소 원자 상에서 아미노기로 치환되며, 1 개 이상의 기타 다른 탄소 원자 상에서 하이드록시알킬기 또는 하이드록실기로 치환되는 복소환 고리, 예를 들어 메틸아미노메틸-1,3-디옥솔란이다.
적합한 복소환 알코올 용매는, 예를 들어 고리원으로서 산소 원자를 1 개 또는 2 개 포함하고, 고리 중 탄소 원자 1 개 이상에서 (C1-C6)하이드록시알킬기로 치환되며, 고리 중 탄소 원자 1 개 이상에서 (C1-C4)알킬기 1 개 이상으로 선택적으로 치환될 수 있는 5 원 또는 6 원 복소환 고리를 포함한다. 용어 "복소환 알코올"은 디옥솔란 화합물을 포함함이 이해된다. 하나의 구현예에서, 본 발명의 복소환 알코올 성분은 화학식 II.c, 화학식 II.d, 화학식 II.e, 화학식 II.f 및 화학식 II.g에 따른 복소환 알코올들로부터 선택되는 화합물 1 개 이상을 포함한다.
[화학식 II.c]
Figure pct00012
[화학식 II.d]
Figure pct00013
[화학식 II.e]
Figure pct00014
[화학식 II.f]
Figure pct00015
[화학식 II.g]
Figure pct00016
하나의 구현예에서, 유기 용매 성분은 화학식 III 또는 화학식 IV 중 임의의 것에 따른 하나 이상의 이염기성 에스테르 화합물, 하나 이상의 아미노 알코올, 하나 이상의 3차 아민, 화학식 II.a 내지 화학식 II.g에 따른 하나 이상의 복소환 알코올, 또는 이것들의 혼합물을 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 조성물과 방법의 유기 용매 성분으로서는 설폭시화디메틸, 디메틸포름아미드, 숙신산의 디메틸 에스테르, 에틸숙신산의 디메틸 에스테르, 글루타르산의 디메틸 에스테르, 메틸글루타르산의 디메틸 에스테르, 및 아디프산의 디메틸 에스테르, 디에틸렌트리아민 또는 모노에탄올아민, 메틸-5-(디메틸아미노)-2-메틸-옥소펜타노에이트, 디메틸아미노에탄올, 트리에탄올아민, 화학식 II.a 내지 화학식 II.g의 임의의 것에 따른 복소환 알코올 또는 이의 혼합물을 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 조성물 및 방법의 유기 용매 성분은 설폭시화디메틸, 디메틸포름아미드, 디에틸렌트리아민, 모노에탄올아민 또는 이것들의 혼합물을 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 조성물 및 발명의 유기 용매 성분은 화학식 I.a(상기 식 중, R1, R2 및 R3은 상기 기술된 바와 같음)에 따른 1 개 이상의 유기인산염 용매, 및 설폭시화디메틸을 포함한다.
하나의 구현예에서, 용매 배합물 중 용매 또는 하나의 성분으로서 사용되는 화합물은 일반 화학식 III의 화합물이다.
[화학식 III]
R3OOC-A-CONR4R5
하나의 구현예에 따르면, 표현 "화합물"은 일반 화학식 III에 해당하는 임의의 화합물을 나타낸다. 다른 구현예에서, 용어 "화합물"은 또한 일반 화학식 III에 해당하는 몇몇 분자들의 혼합물을 말한다. 그러므로 "화합물"은 화학식 III의 분자 또는 이 화학식 III의 몇몇 분자의 혼합물일 수 있는데, 이때 상기와 같은 분자 또는 몇몇 분자의 혼합물 둘 다는 화학식 III를 말할 때 용어 "화합물"의 정의에 속한다.
몇몇 구현예에서, R3, R4 및 R5 기들은 동일하거나, 또는 다른 구현예에서, R3, R4 및 R5 기들은 상이할 수 있다. 하나의 구현예에서는, C1-C20 알킬, 아릴, 알카릴 또는 아릴알킬 기 또는 페닐기로부터 선택되는 기일 수 있다. 다른 구현예에서는, C1-C12 알킬, 아릴, 알카릴 또는 아릴알킬 기 또는 페닐기로부터 선택되는 기일 수 있다. 특히 로디아솔브(Rhodiasolv)® 폴라클린(PolarClean)(미국 뉴저지주 크랜베리 소재 Solvay USA Inc. 제조)이 언급된다. R4 및 R5 기들은 선택적으로 치환될 수 있다. 하나의 특정 구현예에서, 상기 기들은 하이드록실기들로 치환된다.
하나의 구현예에서, R3 기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 이소아밀, n-헥실, 사이클로헥실, 2-에틸부틸, n-옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 트리데실 기들로부터 선택된다.
하나의 구현예에서, 동일하거나 상이한 R4 및 R5 기들은 특히 메틸, 에틸, 프로필(n-프로필), 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 아밀, 이소아밀, 헥실, 사이클로헥실 또는 하이드록시에틸 기들로부터 선택될 수 있다. 상기 R4 및 R5 기들은 또한 질소 원자와 함께 모르폴린, 피페라진 또는 피페리딘 기를 형성하는 것일 수 있다. 몇몇 구현예에 따르면, R4 및 R5는 각각 메틸이거나, 또는 R4 및 R5는 각각 에틸이거나, 또는 R4 및 R5는 각각 하이드록시에틸이다.
하나의 구현예에 따르면, 만일 A가 화학식 --CH2--CH2-- 및/또는 화학식 --CH2--CH2--CH2--CH2-- 및/또는 화학식 --(CH2)8--인 선형 기를 포함하면, 이 A는 상기 A의 기들의 혼합물이다. 하나의 특정 구현예에 따르면, 만일 A가 선형이면, 이 A는 상기 A의 기들의 혼합물, 예를 들어 2 개 또는 3 개의 --CH2--CH2--(에틸렌); --CH2--CH2--CH2--(n-프로필렌); 및 --CH2--CH2--CH2--CH2--(n-부틸렌) 기들(또는 이것들의 이성체)의 혼합물이다.
본 발명의 제1 특정 구현예에 따르면, A기는 화학식 --CH2--CH2--(에틸렌); --CH2--CH2--CH2--(n-프로필렌); 및 --CH2--CH2--CH2--CH2--(n-부틸렌)의 기들, 및 이것들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 2 가 선형 알킬기이다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 억제제 조성물은, 본 조성물 100 중량부("pbw")를 기준으로,
디시안디아미드 약 4 pbw 내지 약 60 pbw, 더 통상적으로 약 10 pbw 내지 약 55 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로는 약 20 pbw 내지 약 40 pbw, 및
유기 용매 약 55 pbw 내지 약 96 pbw, 더 통상적으로 약 58 pbw 내지 약 90 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로는 약 60 pbw 내지 약 80 pbw
를 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 억제제 조성물은 우레아제 억제제, 예를 들어 NBPT 또는 티오황산암모늄 1 개 이상을 포함한다.
질소 비료 화합물은, 본 명세서에 기술된 억제제 조성물(예를 들어, 질산화 작용 억제제 또는 우레아제 억제제 또는 이 둘의 조합물)과 질소 비료 조성물의 접촉에 의하여 억제제 조성물로 처리된다. 질소 비료 조성물은 고체 형태 또는 액체 형태일 수 있다.
적합한 질소 비료로서는 질소 화합물, 예를 들어 우레아, 질산염, 암모늄염 또는 이것들의 혼합물, 예를 들어 질산암모늄, 황산암모늄, 티오황산암모늄, 다황화암모늄, 인산암모늄, 염화암모늄, 중탄산암모늄, 무수 암모니아, 질산칼슘, 질산염 소다, 칼슘 시안아미드를 함유하는 것들이 있다. 하나의 구현예에서, 질소 비료는 질산암모늄을 포함한다. 적합한 질산암모늄 함유 비료들로서는, 예를 들어 UAN 18, UAN 28 및 UAN 30을 포함한다.
하나의 구현예에서, 질소 비료 조성물은 고체 미립자 형태를 가지며, 질소 비료 조성물과 억제제 조성물의 접촉은, 예를 들어 본 발명의 조성물을 고체 비료 조성물 입자들 상에 분사함으로써 수행된다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 농축 비료 조성물은, 본 조성물 100 pbw를 기준으로,
질소 비료 화합물 1 개 이상의 고체 입자 약 60 pbw 내지 약 99.999 pbw, 더 통상적으로 약 70 pbw 내지 약 99.999 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로 약 80 pbw 내지 약 99.999 pbw, 및
디시안디아미드 약 0.001 pbw 내지 약 40 pbw, 더 통상적으로는 약 0.001 pbw 내지 약 30 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로 약 0.001 pbw 내지 약 20 pbw
를 포함하는 고체 질산화 작용 억제 비료 조성물이다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 고체 질산화 작용 억제 비료 조성물은 우레아제 억제제, 더 통상적으로는 NBPT 1 개 이상을 추가로 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 최종 사용 비료 조성물은, 본 발명의 억제제 조성물과 고체 질소 비료를 합하여, 고체인 질산화 작용 억제 비료 조성물을 형성하고, 이후에 이 고체 질산화 작용 억제 비료 조성물을 수성 매질(통상적으로는, 물) 중에, 고체 질산화 작용 억제 비료 조성물 1 pbw 당 수성 매질 약 500 pbw 이하, 더 통상적으로 100 pbw 내지 500 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로는 약 100 pbw 내지 약 300 pbw의 비율로 용해함으로써 제조된다.
하나의 구현예에서, 비료 화합물은 액체의 형태이며, 비료 조성물과 억제제 조성물의 접촉은 억제제 조성물과 액체 비료 조성물을 혼합함으로써 수행된다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 농축 비료 조성물은, 본 조성물 100 pbw를 기준으로,
질소 비료 화합물 1 개 이상 약 20 pbw 내지 약 99.989 pbw, 더 통상적으로 약 30 pbw 내지 약 99.985 pbw, 그리고 훨신 더 통상적으로 약 40 pbw 내지 약 99.98 pbw,
NBPT(또는 DCD와의 조합 중 NBPT)는 약 0.001 pbw 내지 40 pbw, 더 통상적으로는 약 0.005 pbw 내지 30 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로 약 0.01 pbw 내지 20 pbw, 및
본 명세서에 기술된 바와 같은 유기 용매 또는 용매 혼합물 약 0.01 pbw 내지 60 pbw, 더 통상적으로 약 0.01 pbw 내지 약 40 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로 약 0.01 pbw 내지 약 30 pbw
를 포함하는 농축 액체 질산화 작용 억제 비료 조성물이다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 농축 액체 질산화 작용 억제 비료 조성물은 우레아제 억제제, 더 통상적으로는 NBPT 1 개 이상을 추가로 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 최종 사용 비료 조성물은, 본 발명의 억제제 조성물과 농축 질소 비료를 합하여, 농축 액체 질산화 작용 억제 비료 조성물을 형성하고, 이후에 이 농축 액체 질산화 작용 억제 비료 조성물을 수성 매질(통상적으로는, 물)로, 농축 액체 질소 비료 조성물 1 pbw 당 수성 매질 약 500 pbw 이하, 더 통상적으로 약 10 pbw 내지 약 500 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로는 약 100 pbw 내지 약 300 pbw의 비율로 희석함으로써 제조된다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 최종 사용 비료 조성물은, 본 발명의 억제제 조성물, 고체 또는 농축 액체 질소 비료, 그리고 수성 매질을 합하여 제조된다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 최종 사용 비료 조성물은 물, 1 개 이상의 질소 비료 화합물, 그리고 디시안디아미드를, 통상적으로 최종 사용 비료 조성물 100 pbw 당 디시안디아미드 2×10-6 pbw 내지 약 4 pbw의 양으로 포함하는 수성 액체 조성물이다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 최종 사용 비료 조성물은 물과, 본 조성물 100 중량부를 기준으로 하여
질소 비료 화합물 1 개 이상 약 0.04 pbw 내지 약 10 pbw, 더 통상적으로 약 0.06 pbw 내지 약 10 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로 약 0.08 pbw 내지 약 10 pbw,
디시안디아미드 약 2×10-6 pbw 내지 약 4 pbw, 더 통상적으로는 약 1×10-5 pbw 내지 약 3 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로 약 2×10-4 pbw 내지 약 2 pbw, 및
유기 용매 약 2×10-4 pbw 내지 약 6 pbw, 더 통상적으로 약 2×10-4 pbw 내지 약 4 pbw, 그리고 훨씬 더 통상적으로 약 2×10-4 pbw 내지 약 3 pbw
를 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 최종 사용 비료 조성물은 우레아제 억제제, 더 통상적으로는 NBPT 1 개 이상을 단독으로 또는 질산화 작용 억제제와 함께 포함한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 최종 사용 비료 조성물은 1 개 이상의 질소 비료 화합물 100 pbw 당 디시안디아미드 약 0.001 pbw 내지 약 5 pbw, 훨씬 더 통상적으로는 약 0.01 pbw 내지 약 2 pbw를 포함한다.
하나의 구현예에서, 최종 사용 비료 조성물은 표적 식물 또는 이 표적 식물의 환경, 즉 표적 식물들이 생장하고 있거나 생장하게 될 땅 위 또는 땅 속에, 땅 100 ft2 당 비료 조성물 약 0.01 파운드 내지 약 5 파운드, 더 통상적으로는 비료 조성물 약 0.05 파운드 내지 약 2 파운드의 비율로 적용된다.
하나의 구현예에서, 최종 사용 비료 조성물은 표적 식물 또는 이 표적 식물의 환경에, 땅 100 ft2 당 비료 화합물 약 0.01 파운드 내지 약 5 파운드, 더 통상적으로는 비료 화합물 약 0.05 파운드 내지 2 파운드의 질소 비료 화합물 투여량을 제공하는 데 유효한 비율로 적용된다.
하나의 구현예에서, 최종 사용 비료 조성물은 표적 식물 또는 이 표적 식물의 환경에, 땅 1000 ft2 당 디시안디아미드 약 0.01 파운드 내지 5 파운드, 더 통상적으로는 디시안디아미드 약 0.05 파운드 내지 2 파운드의 디시안디아미드 투여량을 제공하는 데 유효한 비율로 적용된다.
본 발명의 조성물은 디시안디아미드의 개선된 취급 용이성, 개선된 용해도 특징, 유기 용매들의 낮은 독성; 우수한 보관 특징, 그리고 수성 조성물, 예를 들어 수성 질소 비료 제형과의 탁월한 혼화성을 제공한다.
하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 50 중량% 초과의 DCD 및/또는 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 예로서, 하나의 구현예에서, 비료 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 50 중량%의 DCD 및 50 중량%의 DMSO 및 상기에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 아민 안정화제의 용매 블렌드를 포함한다.
하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 50 중량% 초과의 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 51 중량%, 52 중량%, 53 중량%, 54 중량% 초과의 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 55 중량%, 56 중량%, 57 중량%, 58 중량%, 59 중량% 초과의 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 60 중량% 초과의 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 65 중량% 초과의 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 70 중량% 초과의 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 75 중량% 초과의 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다.
하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 50 중량% 초과의 NBPT와 DCD의 조합을 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 51 중량%, 52 중량%, 53 중량%, 54 중량% 초과의 NBPT와 DCD의 조합을 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 55 중량%, 56 중량%, 57 중량%, 58 중량%, 59 중량% 초과의 NBPT와 DCD의 조합을 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 60 중량% 초과의 NBPT와 DCD의 조합을 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 65 중량% 초과의 NBPT와 DCD의 조합을 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 70 중량% 초과의 NBPT와 DCD의 조합을 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 75 중량% 초과의 NBPT와 DCD의 조합을 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다.
하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 30 중량% 초과의 DCD 및/또는 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매와 아민 안정화제의 혼합물이다. 예로서, 하나의 구현예에서, 비료 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 30 중량%의 DCD 및 70 중량%의 (i) 화학식 II.b의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물:
[화학식 II.b]
Figure pct00017
의 용매 블렌드를 포함한다.
상기 식 중, R6 및 R7은 개별적으로 수소, 알킬기, 알케닐기, 또는 페닐기를 포함하고, n은 1 내지 10의 정수이다.
하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 40 pbw 초과의 NBPT(또는 NBPT와 DCD의 조합)를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매의 혼합물이다.
하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 35 pbw 초과의 NBPT(또는 NBPT와 DCD의 조합)를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매의 혼합물이다.
하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 45 pbw 초과의 DCD 및/또는 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매의 혼합물이다. 예로서, 하나의 구현예에서, 비료 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 45 중량%의 DCD 및 55 중량%의
(i) 화학식 II.b 또는 화학식 II.a(여기서, R6 및 R7은 상기에 기재된 바와 같음)의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물; 및
(ii) 본원에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 아민 안정화제
의 용매 블렌드를 포함한다.
하나의 구현예에서, 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 55 pbw 초과의 DCD 및/또는 NBPT를 포함하고, 나머지는 용매 또는 용매의 혼합물이다. 예로서, 하나의 구현예에서, 비료 조성물은, 조성물의 중량에 대하여, 55 중량%의 DCD 및 45 중량%의
(i) 화학식 II.b 또는 화학식 II.a(여기서, R6 및 R7은 상기에 기재된 바와 같음)의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물; 및
(ii) 본원에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 아민 안정화제
의 용매 블렌드를 포함한다.
실험
도 1을 참조로 하면, 여러 아민 또는 아미드가 NBPT/DMSO 제형 중에서 고온에서(45℃ 초과에서) NBPT 분해를 안정화시킬 수 있는지를 검사하기 위해 이들을 시험하였다. 각각의 샘플은 2 중량%의 아민 안정화제를 첨가하여 제조하였다. 가시적 관찰로부터, 모노에탄올아민을 사용하여 제조된 샘플은 보다 우수한 물리적 안정성(보다 적은 어두운 외관)을 나타내었고, 이는 디메틸 설파이드(용매로부터의 분해 생성물)의 보다 적은 형성의 결과인 것으로 믿어진다.
도 2를 참조로 하면, 사진은 두 가지 상이한 온도, 45℃ 및 실온, "RT"(20℃)에서 1:1 NBPT:DMSO 중 2% 모노에탄올아민의 10 주 저장으로부터의 결과를 나타낸다.
도 3을 참조로 하면, 이는 수 주 기간 동안 다양한 고온에서 측정된, 백만분율(ppm) 단위의 분해 생성물, 즉, 디메틸 설파이드(DMS)의 차트를 나타낸다. 결과는, 아민 안정화제를 갖는 액체 비료 조성물이 안정화제를 갖지 않는 액체 비료 조성물에 비해 시간에 따라 보다 높은 안정성을 나타내었음을 보여준다.

Claims (27)

  1. - 적어도 하나의 우레아제 억제제;
    - a) 화학식 I.b의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물:
    [화학식 Ia]
    Figure pct00018
    ,
    (상기 식 중, R6 및 R7은 개별적으로 수소, 알킬기, 알케닐기, 또는 페닐기를 포함하고, n은 1 내지 10의 정수임);
    b) 적어도 하나의 이염기성 에스테르;
    c) 화학식 III의 적어도 하나의 화합물:
    [화학식 III]
    R3OOC-A-CONR4R5
    (상기 식 중, R3은 C1-C36 알킬기를 포함하고; R4 및 R5는 개별적으로 C1-C36 알킬기를 포함하고, R4 및 R5는 선택적으로 함께 고리를 형성할 수 있고; A는 선형 또는 분지형 2가 C2-C6 알킬기임);
    d) 적어도 하나의 알킬디메틸아미드;
    e) 적어도 하나의 젖산알킬;
    f) 레불린산에틸;
    g) 적어도 하나의 알키옥시알코올, 에테르 알코올, 아민 알코올, 아미노 알코올 또는 알코올;
    h) 적어도 하나의 글리세린 또는 글리세린 유도체;
    i) 적어도 하나의 알킬렌 카보네이트; 또는
    j) 디메틸설폭사이드
    로부터 선택된 적어도 하나의 용매; 및
    - 모노알칸올아민, 디알칸올아민, 트리알칸올아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민으로부터 선택된 적어도 하나의 아민 안정화제
    를 포함하는 고온 안정적 액체 농업용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 우레아제 억제제가 N-(n-부틸)-티오인산 트리아미드(NBPT)인, 액체 농업용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 질산화 작용 억제제를 추가로 포함하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 아민 안정화제가 모노에탄올아민인, 액체 농업용 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 적어도 하나의 용매가 화학식 II.b의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물:
    [화학식 II.b]
    Figure pct00019

    (상기 식 중, R6 및 R7은 개별적으로 수소, 알킬기, 알케닐기, 또는 페닐기를 포함하고, n은 1 내지 10의 정수임)을 포함하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    - 적어도 하나의 우레아제 억제제;
    - 디메틸설폭사이드; 및
    - 모노알칸올아민, 디알칸올아민, 트리알칸올아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민으로부터 선택된 적어도 하나의 아민 안정화제
    를 포함하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 우레아제 억제제가 조성물의 총 중량에 대하여 약 75 중량% 미만의 양으로 존재하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 우레아제 억제제가 조성물의 총 중량에 대하여 약 65 중량% 미만의 양으로 존재하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 우레아제 억제제가 조성물의 총 중량에 대하여 약 60 중량% 미만의 양으로 존재하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 우레아제 억제제가 조성물의 총 중량에 대하여 약 55 중량% 미만의 양으로 존재하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 우레아제 억제제가 조성물의 총 중량에 대하여 약 50 중량% 미만의 양으로 존재하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 아민 안정화제가 액체 비료 조성물의 중량에 대하여 3 중량% 미만의 양으로 존재하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 화학식 I.a의 제2 안정화제:
    [화학식 I.a]
    Figure pct00020

    (상기 식 중, R1, R2 및 R3은, 각각 독립적으로 C1-C16 알킬기, C1-C16 알케닐기, C1-C16 알콕시알킬기, C7-C30 알킬아릴알킬기, C7-C30 아릴알킬기, 또는 아릴기로부터 선택됨)
    를 추가로 포함하는 것인, 액체 농업용 조성물.
  14. 하나 이상의 질소 비료 화합물을,
    - a) 화학식 II.b의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물:
    [화학식 II.b]
    Figure pct00021
    ,
    (상기 식 중, R6 및 R7은 개별적으로 수소, 알킬기, 알케닐기, 또는 페닐기를 포함하고, n은 1 내지 10의 정수임);
    b) 적어도 하나의 이염기성 에스테르;
    c) 화학식 III의 적어도 하나의 화합물:
    [화학식 III]
    R3OOC-A-CONR4R5
    (상기 식 중, R3은 C1-C36 알킬기를 포함하고; R4 및 R5는 개별적으로 C1-C36 알킬기를 포함하고, R4 및 R5는 선택적으로 함께 고리를 형성할 수 있고; A는 선형 또는 분지형 2가 C2-C6 알킬기임);
    d) 적어도 하나의 알킬디메틸아미드;
    e) 적어도 하나의 젖산알킬;
    f) 레불린산에틸;
    g) 적어도 하나의 알키옥시알코올, 에테르 알코올, 아민 알코올, 아미노 알코올 또는 알코올;
    h) 적어도 하나의 글리세린 또는 글리세린 유도체;
    i) 적어도 하나의 알킬렌 카보네이트; 또는
    j) 디메틸설폭사이드
    로부터 선택된 적어도 하나의 용매; 및
    - 모노알칸올아민, 디알칸올아민, 트리알칸올아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민으로부터 선택된 적어도 하나의 아민 안정화제
    를 포함하는 액체 매질 중에 용해된, 알킬 티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 적어도 하나를 포함하는 액체 억제제 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 고체 또는 농축 액체 비료 조성물의 제조 방법.
  15. 제14항에 있어서, 용매가 디메틸설폭사이드를 포함하는 것인, 방법.
  16. 제14항에 있어서, 용매가
    - 화학식 II.b의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물:
    [화학식 II.b]
    Figure pct00022

    (상기 식 중, R6 및 R7은 개별적으로 수소, 알킬기, 알케닐기, 또는 페닐기를 포함하고, n은 1 내지 10의 정수임); 및
    - 디메틸설폭사이드
    를 포함하는 것인, 방법.
  17. - 아민 안정화제를,
    - a) 화학식 II.b의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물:
    [화학식 II.b]
    Figure pct00023

    (상기 식 중, R6 및 R7은 개별적으로 수소, 알킬기, 알케닐기, 또는 페닐기를 포함하고, n은 1 내지 10의 정수임);
    b) 적어도 하나의 이염기성 에스테르;
    c) 화학식(III)의 적어도 하나의 화합물:
    [화학식 III]
    R3OOC-A-CONR4R5
    (상기 식 중, R3은 C1-C36 알킬기를 포함하고; R4 및 R5는 개별적으로 C1-C36 알킬기를 포함하고, R4 및 R5는 선택적으로 함께 고리를 형성할 수 있고; A는 선형 또는 분지형 2가 C2-C6 알킬기임);
    d) 적어도 하나의 알킬디메틸아미드;
    e) 적어도 하나의 젖산알킬;
    f) 레불린산에틸;
    g) 적어도 하나의 알키옥시알코올, 에테르 알코올, 아민 알코올, 아미노 알코올 또는 알코올;
    h) 적어도 하나의 글리세린 또는 글리세린 유도체;
    i) 적어도 하나의 알킬렌 카보네이트; 또는
    j) 디메틸설폭사이드
    로부터 선택된 적어도 하나의 용매를 포함하는 액체 매질 중에 용해된 디시안디아미드 또는 알킬 티오인산 트리아미드 중 적어도 하나 및 하나 이상의 질소 비료 화합물을 포함하는 액체 억제제 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 고온에서의 액체 비료 조성물의 안정화 방법.
  18. 제17항에 있어서, 아민 안정화제가 모노알칸올아민, 디알칸올아민, 트리알칸올아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민으로부터 선택되는 것인, 방법.
  19. 제17항에 있어서, 아민 안정화제가 액체 비료 조성물의 중량에 대하여 5% 미만의 양으로 존재하는 것인, 방법.
  20. 제17항에 있어서, 아민 안정화제가 액체 비료 조성물의 중량에 대하여 4% 미만의 양으로 존재하는 것인, 방법.
  21. 제17항에 있어서, 아민 안정화제가 액체 비료 조성물의 중량에 대하여 3% 미만의 양으로 존재하는 것인, 방법.
  22. 제17항에 있어서, 아민 안정화제가 액체 비료 조성물의 중량에 대하여 2% 미만의 양으로 존재하는 것인, 방법.
  23. 제17항에 있어서, 아민 안정화제가 액체 비료 조성물의 중량에 대하여 1% 미만의 양으로 존재하는 것인, 방법.
  24. 조성물 100 중량부를 기준으로,
    (a) 약 99 중량부 이하의 하나 이상의 질소 비료 화합물,
    (b) 알킬 티오인산 트리아미드 또는 디시안디아미드 중 적어도 하나,
    (c) 적어도 하나의 용매; 및
    (d) 적어도 하나의 아민 안정화제
    를 포함하는 농축 액체 비료 조성물.
  25. 제24항에 있어서, (c) 적어도 하나의 용매가
    a) 화학식 II.b의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물:
    [화학식 II.b]
    Figure pct00024

    (상기 식 중, R6 및 R7은 개별적으로 수소, 알킬기, 알케닐기, 또는 페닐기를 포함하고, n은 1 내지 10의 정수임);
    b) 적어도 하나의 이염기성 에스테르;
    c) 화학식 III의 적어도 하나의 화합물:
    [화학식 III]
    R3OOC-A-CONR4R5
    (상기 식 중, R3은 C1-C36 알킬기를 포함하고; R4 및 R5는 개별적으로 C1-C36 알킬기를 포함하고, R4 및 R5는 선택적으로 함께 고리를 형성할 수 있고; A는 선형 또는 분지형 2가 C2-C6 알킬기임);
    d) 적어도 하나의 알킬디메틸아미드;
    e) 적어도 하나의 젖산알킬;
    f) 레불린산에틸;
    g) 적어도 하나의 알키옥시알코올, 에테르 알코올, 아민 알코올, 아미노 알코올 또는 알코올;
    h) 적어도 하나의 글리세린 또는 글리세린 유도체;
    i) 적어도 하나의 알킬렌 카보네이트;
    j) 디메틸설폭사이드; 또는
    k) 임의의 이것들의 조합
    을 포함하는 것인, 농축 액체 비료 조성물.
  26. 제24항에 있어서, (c) 적어도 하나의 용매가
    - 화학식 II.b의 적어도 하나의 디옥솔란 화합물:
    [화학식 II.b]
    Figure pct00025

    (상기 식 중, R6 및 R7은 개별적으로 수소, 알킬기, 알케닐기, 또는 페닐기를 포함하고, n은 1 내지 10의 정수임); 및
    j) 디메틸설폭사이드
    를 포함하는 것인, 농축 액체 비료 조성물.
  27. 제24항에 있어서, (c) 적어도 하나의 용매가 디메틸설폭사이드를 포함하는 것인, 농축 액체 비료 조성물.
KR1020187005701A 2015-08-17 2016-08-17 고온 아민-안정화된 dcd 및/또는 알킬 티오인산 트리아미드 용매계 및 농업 적용에 있어서의 용도 KR20180031771A (ko)

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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108137426A (zh) * 2015-08-17 2018-06-08 罗地亚经营管理公司 高温胺稳定的dcd和/或烷基硫代磷酰三胺溶剂体系以及在农业应用中的用途
BR112018070327A2 (pt) * 2016-04-04 2019-01-29 Rhodia Operations sistemas solventes de triamida tiofosfórica de alquila e óleo de nim para uso em aplicações agrícolas
AU2017290729B2 (en) * 2016-06-29 2022-02-24 Specialty Operations France Stabilized dcd and/or alkyl thiophosphoric triamide solvent systems and use in agricultural applications
WO2019157472A1 (en) * 2018-02-11 2019-08-15 Mcknight Gary David Non-aqueous organo liquid delivery systems containing dispersed organo polycarboxylate functionalities that improves efficiencies and properties of nitrogen sources
WO2019204163A1 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Tessenderlo Kerley, Inc. Liquid nitrogen fertilizer compositions and additives therefore
EP3575278A1 (en) * 2018-05-31 2019-12-04 Tessenderlo Kerley, Inc. Liquid nitrogen fertilizer compositions and additives therefor
WO2020025474A1 (en) * 2018-07-31 2020-02-06 Rhodia Operations Liquid agrochemical composition and methods of preparing and using the same
EP3626696A1 (en) * 2018-09-19 2020-03-25 Tessenderlo Kerley, Inc. Compositions comprising solid thiosulfates, polysulfides and/or (bi)sulfites and methods for preparing same
EP3626697A1 (en) * 2018-09-19 2020-03-25 Tessenderlo Kerley, Inc. Stabilized fertilizer compositions and methods for preparing same
CN110041140A (zh) * 2019-05-30 2019-07-23 湖北兴福电子材料有限公司 一种含氮复合肥料增效剂及其制备方法
EP3851426B1 (en) 2020-01-15 2023-10-25 Grupa Azoty S.A. Liquid compositions containing n-(n-butyl)thiophosphoric triamide (nbpt) and their use as an additive to fertilisers containing amide nitrogen
CN111515215B (zh) * 2020-05-07 2021-10-29 甘肃金创绿丰环境技术有限公司 一种正丁基硫代磷酰三胺危险废弃物无害化处理方法
US20230339826A1 (en) * 2020-06-16 2023-10-26 Verdesian Life Sciences U.S., Llc Formulation system for compositions for enhancing nitrogen stabilizers
US11236026B1 (en) * 2020-10-15 2022-02-01 Rosen's, Inc. Fertigation process

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3152039A (en) 1960-11-23 1964-10-06 Dow Chemical Co Germicidal compositions
GB960109A (en) 1961-02-02 1964-06-10 Dow Chemical Co Soil nitrification fertilizer compositions and process for making same
US3415908A (en) 1964-05-07 1968-12-10 Vnii Fitopatologii Method of preparing trialkyl phosphates
US3353949A (en) 1964-07-06 1967-11-21 American Cyanamid Co Method for preventing the segregation of mixed fertilizer
US3425819A (en) 1965-05-24 1969-02-04 Int Minerals & Chem Corp Method of preparing a complex fertilizer comprising urea coated with ammonium phosphate
US3986859A (en) 1970-02-06 1976-10-19 Societe Nationale Des Petroles D'aquitaine Synergic compositions for the curative treatment of plant deficiencies
US4480692A (en) 1982-10-27 1984-11-06 Phillips Petroleum Company Phosphorus containing ester cosurfactants in enhanced oil recovery processes
US4530714A (en) 1983-03-16 1985-07-23 Allied Corporation N-aliphatic and N,N-aliphatic phosphoric triamide urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions
US5435821A (en) 1985-12-12 1995-07-25 Exxon Research & Engineering Co. Controlled release vegetation enhancement agents coated with sulfonated polymers, method of production and prcesses of use
WO1988006602A1 (en) 1987-02-26 1988-09-07 Massachusetts Institute Of Technology Hydroxamic acid polymers formed from primary amide polymers
HU207197B (en) 1987-07-16 1993-03-29 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant protecting solution and aquous suspension containing water insoluble active component
US5024689A (en) 1988-02-08 1991-06-18 Freeport Mcmoran Resource Partners Nitrogen fertilizer
US5160528A (en) 1989-12-11 1992-11-03 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
US5071463A (en) 1989-12-11 1991-12-10 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
US5364438A (en) 1993-11-12 1994-11-15 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Fluid urea-containing fertilizer
US5352265A (en) 1993-11-12 1994-10-04 Freeport-Mcmoran Resource Partners, Limited Partnership Granular urea-based fertilizer
US5698003A (en) 1995-12-19 1997-12-16 Imc-Agrico Company Formulation for fertilizer additive concentrate
US5770771A (en) 1997-01-21 1998-06-23 Albemarle Corporation Preparation of N-hydrocarbylthiophosphoric triamides
US5883297A (en) 1997-01-21 1999-03-16 Albemarle Corporation Preparation and recovery of N-hydrocarbylthiophosphoric triamides or N-hydrocarbylphosphoric triamides
NZ511606A (en) 2001-05-09 2002-11-26 Summit Quinphos Nz Ltd Fertiliser compositions comprising urea granules coated with wet ground sulphur
CN1184173C (zh) 2001-11-07 2005-01-12 中国科学院沈阳应用生态研究所 一种控释肥料及制备方法
US6825151B2 (en) 2002-01-30 2004-11-30 Nufarm Americas Inc. Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide
US6830603B2 (en) 2002-08-07 2004-12-14 Whitehurst Associates, Inc. Volatility-inhibited urea fertilizers
US7494525B2 (en) 2005-02-22 2009-02-24 Tessenderlo Kerley, Inc. Calcium polysulfide, potassium polysulfide, calcium thiosulfate, and magnesium thiosulfate as urease inhibitors
US8138106B2 (en) 2005-09-30 2012-03-20 Rayonier Trs Holdings Inc. Cellulosic fibers with odor control characteristics
NZ569940A (en) 2006-01-12 2011-08-26 Agrotain Internat L L C Additive containing N-(n-butyl) thiophosphoric triamide for urea-based fertilizer
EP1820788A1 (de) 2006-02-16 2007-08-22 BASF Aktiengesellschaft Zubereitungen mit verbesserter Urease-hemmender Wirkung und diese enthaltende harnstoffhaltige Düngemittel
WO2008002503A2 (en) 2006-06-23 2008-01-03 Agrotain International, L.L.C. Solid urea fertilizer
CZ301509B6 (cs) 2006-06-28 2010-03-31 Agra Group, A. S. Rozpouštedlová soustava pro prípravu roztoku N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné, kompozice s obsahem N-alkyltriamidu kyseliny thiofosforecné a její použití
CN101108781B (zh) 2006-07-21 2011-03-23 中国科学院沈阳应用生态研究所 一种缓释、长效尿素肥料及其制备工艺
CN101200400B (zh) 2006-12-15 2012-01-04 中国科学院沈阳应用生态研究所 醋酸酯淀粉包膜控释尿素肥料及制备工艺
US20110105333A1 (en) 2007-08-16 2011-05-05 Rafel Israels Seed Treatment Compositions and Methods
DE102007062614C5 (de) 2007-12-22 2019-03-14 Eurochem Agro Gmbh Mischung zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln, Verwendungen der Mischung und harnstoffhaltiges Düngemittel enthaltend die Mischung
FR2925826B1 (fr) 2007-12-31 2010-01-29 Agrofinance Internationale Composition inhibitrice d'urease et de nitrification
CN101328097B (zh) 2008-06-20 2012-03-07 钟成虎 一种复合膜控释肥及其有机聚合物包衣材料
US20120148752A1 (en) 2008-09-12 2012-06-14 Albemarle Corporation Process for coating an active ingredient with a urea-formaldehyde polymer
CN101723752A (zh) 2008-10-17 2010-06-09 中国科学院沈阳应用生态研究所 一种生物降解包膜复合肥及其制备方法
CZ302400B6 (cs) 2008-10-20 2011-05-04 Agra Group, A.S. Zpusob prípravy N-(hydrokarbyl)triamidu kyseliny fosforecné nebo thiofosforecné
CZ2008842A3 (cs) 2008-12-23 2010-06-30 Agra Group, A. S. Kapalná kompizice s obsahem derivátu triamidu kyseliny fosforecné nebo thifosforecné a její použití
US8048189B2 (en) 2009-02-17 2011-11-01 Whitehurst Associates Inc. Buffered amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
US20100206031A1 (en) 2009-02-17 2010-08-19 Whitehurst Associates, Inc. Amino alcohol solutions of N-(n-butyl)thiophosphoric triamide (NBPT) and urea fertilizers using such solutions as urease inhibitors
EP2266400A1 (en) 2009-06-15 2010-12-29 Nufarm NMP-free formulations of neonicotinoids
WO2013071344A1 (en) 2011-11-14 2013-05-23 Incitec Pivot Ltd Urease inhibitor formulations
US10173935B2 (en) 2011-12-12 2019-01-08 Rhodia Operations Solvent systems of N-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications
CA2863773A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Albemarle Corporation A process for producing a powder comprising an extruded carrier with an active compound
CN102746073A (zh) 2012-07-25 2012-10-24 武秀英 氮素稳定剂及其应用
US20140037570A1 (en) 2012-08-02 2014-02-06 Whitehurst Associates Inc. NBPT solution for preparing urease inhibited urea fertilizers prepared from N-alkyl; N, N-alkyl; and N-alkyl-N-alkoxy amino alcohols
US9034072B2 (en) 2012-08-15 2015-05-19 Koch Agronomic Services, Llc Compositions of substantially spherical particles and methods of making thereof
WO2014028715A1 (en) 2012-08-16 2014-02-20 Helena Holding Company Solvent free n-alkyl thiosphoric triamide formulations
WO2014036278A1 (en) 2012-08-31 2014-03-06 Helena Holding Company Stabilized n-alkyl thiosphoric triamide solvent systems for use in nitrogen fertilizer
MX368841B (es) 2012-10-01 2019-10-18 Gary David Mcknight Formulaciones liquidas mejoradas de inhibidores de ureasa para fertilizantes.
NZ709383A (en) * 2012-12-20 2018-12-21 Rhodia Operations Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications
UA116147C2 (uk) 2013-07-04 2018-02-12 Басф Се Композиції з покращеною інгібувальною уреазу дією, що містять триамід (тіо)фосфорної кислоти й інші сполуки
RU2665619C1 (ru) 2013-11-26 2018-09-03 Гэри Дэвид МАКНАЙТ Ингибиторы нитрификации, разработанные для удобрений на основе мочевины и навоза
CN107108387A (zh) * 2014-10-21 2017-08-29 罗地亚经营管理公司 用于双氰胺和/或烷基硫代磷酰三胺的改进的溶剂体系以及在农业应用中的用途
CN104671999B (zh) 2015-02-02 2017-07-14 济南大学 一种用于植生混凝土的增强型缓释肥
CN108137426A (zh) * 2015-08-17 2018-06-08 罗地亚经营管理公司 高温胺稳定的dcd和/或烷基硫代磷酰三胺溶剂体系以及在农业应用中的用途

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