KR20180024465A - Colored photosensitive resin composition, color filter, and image display apparatus comprising the same - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, and an image display device including the same. More specifically, the colored photosensitive resin composition contains a compound represented by chemical formula 1, (X^+)_n(Y)^(m-). By containing the compound represented by the specific chemical formula, the colored photosensitive resin composition exhibits high reliability and high contrast properties without reduction in brightness when applied to color filters and image display devices including the same. In addition, the color filter produced by using the colored photosensitive resin composition and the image display devices including the color filter ensure outstanding sensitivity.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 {COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER, AND IMAGE DISPLAY APPARATUS COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, and an image display device having the same. BACKGROUND ART [0002]

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, and an image display device having the same.

컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러 액정표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 컬러필터는 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in imaging devices, liquid crystal display devices, and the like, and their application range is rapidly expanding. A color filter used for a color liquid crystal display device, an image pickup device, or the like is a device in which a colored photosensitive resin composition containing a coloring agent corresponding to each color of red, green and blue is uniformly applied by spin coating on a substrate on which a black matrix is patterned (Hereafter also referred to as post-baking) is repeated for each color to form each color, and the resulting coating film is exposed and developed by heating and drying Of the pixel.

착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하여 착색되어 있는 감광성 수지 조성물로서 컬러 필터를 구성하는 착색 패턴을 형성하기 위한 재료로서 유용하다. 여기서, 컬러 필터는 컬러 액정 표시 장치에 내장되어 표시 화상을 색채화하기 위해 사용되거나 촬상소자에 내장되어 컬러 화상을 수득하기 위해 사용되기도 하는 광학소자이다.The colored photosensitive resin composition is useful as a material for forming a colored pattern constituting a color filter as a colored photosensitive resin composition containing a coloring agent. Here, the color filter is an optical element which is built in a color liquid crystal display device and is used for coloring a display image or embedded in an image pickup device and used for obtaining a color image.

또한, 컬러 액정 디스플레이의 전력의 절약화를 위하여, 보다 휘도(輝度)가 높은 컬러 필터가 요구되고 있다. 일반적으로 컬러 필터는 막 두께가 얇은 편이 휘도가 높아지는 경향이 있다. 이때, 고도의 색 재현을 확보하기 위해서는 높은 안료 농도를 실현할 필요가 있다. 그러나 안료의 고농도화는, 레지스트 조성물의 저장 안정성이나 도포성을 저하시키기 때문에 충분한 성능을 구비하는 컬러필터의 제작이 곤란해진다.In addition, in order to save power of a color liquid crystal display, a color filter having a higher luminance is required. In general, a color filter tends to have a higher luminance when the film thickness is thinner. At this time, it is necessary to realize a high pigment concentration in order to ensure high color reproduction. However, the high concentration of the pigment lowers the storage stability and coatability of the resist composition, making it difficult to produce a color filter having sufficient performance.

이들을 실현하기 위하여 염료의 적용이 검토 되고 있다. 그러나 일반적으로 안료를 적용한 경우에 대비하여, 신뢰성 및 콘트라스트가 저하되는 문제가 발생하는 경우가 많다. Application of dyes has been studied to realize these. However, in general, there are many cases in which reliability and contrast are lowered in case of applying a pigment.

대한민국 공개특허 제10-2015-0101934호는 착색제 및 중합성 화합물을 포함하는 착색 조성물에 관한 것으로, 착색제가 형광을 발하는 부위와 해당 형광을 흡수하는 부위를 갖는 중합체를 포함하여, 내열성이 우수하면서, 또한 고콘트라스트의 착색 경화막의 형성에 적합한 착색 조성물을 제공할 수 있다.Korean Patent Laid-Open No. 10-2015-0101934 relates to a coloring composition comprising a colorant and a polymerizable compound, wherein the colorant comprises a polymer having a site that fluoresces and a site that absorbs the fluorescence, And a colored composition suitable for forming a colored cured film of high contrast can be provided.

대한민국 공개특허 제10-2014-0115990호는 크산텐 화합물, 폴리메틴 화합물, 쿠마린 화합물 및 페릴렌 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는 착색제, 결합제 수지 및 중합성 화합물을 포함하는 착색 조성물로서, 전이 금속 화합물을 더 포함하는 착색 조성물에 관한 것으로, 높은 콘트라스트를 갖는 착색 경화막의 형성에 바람직한 착색 조성물을 제공할 수 있다.Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2014-0115990 discloses a composition comprising a colorant, a binder resin and a polymerizable compound comprising at least one compound selected from the group consisting of a xanthene compound, a polymethine compound, a coumarin compound and a perylene compound As a coloring composition, it relates to a coloring composition further comprising a transition metal compound, and can provide a coloring composition preferable for forming a colored cured film having a high contrast.

그러나 상기 종래기술들은 전이금속이나 안트라퀴논의 특유의 색으로 인하여 휘도 및 신뢰성에 불리할 수 있다. However, the conventional techniques described above may be disadvantageous in terms of brightness and reliability due to the inherent color of the transition metal or anthraquinone.

대한민국 공개특허 제10-2015-0101934호(2015.09.04. 제이에스알 가부시끼가이샤)Korean Patent Laid-Open No. 10-2015-0101934 (April 5, 2014, JSR Corporation) 대한민국 공개특허 제10- 2014-0115990호(2014.10.01. 제이에스알 가부시끼가이샤)Korean Patent Publication No. 10- 2014-0115990 (Jan. 20, 2014, JSR Corporation)

본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 특정 화학식으로 표현되는 화합물을 포함함으로써, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치에 적용시 높은 신뢰성 및 고콘트라스트의 특성을 나타내는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.The present invention provides a colored photosensitive resin composition which exhibits high reliability and high contrast characteristics when applied to a color filter and an image display device having the color filter by including a compound represented by a specific formula The purpose is to do.

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In order to accomplish the above object, the colored photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention includes a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기한 바와 같이 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 특정 화학식으로 표현되는 화합물을 포함함으로써, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치에 적용시 휘도 저하 없이 높은 신뢰성 및 고콘트라스트 특성을 나타내는 효과가 있다.As described above, the colored photosensitive resin composition according to the present invention has the effect of exhibiting high reliability and high contrast characteristics without lowering the luminance when applied to the color filter and the image display device having the color filter by including the compound represented by the specific formula.

상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치는 감도가 우수한 효과가 있다.The color filter made of the colored photosensitive resin composition and the image display device including the color filter have an excellent sensitivity.

이하, 본 발명을 자세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

<착색 감광성 수지 조성물>&Lt; Colored photosensitive resin composition &

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다. The colored photosensitive resin composition according to the present invention includes a compound represented by the following general formula (1).

이때, 하기 화학식 1의 구조를 가지는 화합물은 가시광선 영역(380∼780㎚)에서 흡수가 거의 되지 않아 백색을 나타냄으로써, 컬러필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치에 적용 시 투과 스펙트럼의 영향에 의한 휘도 저하를 주지 않으면서 높은 신뢰성 및 고콘트라스트 특성을 나타낼 수 있다. At this time, the compound having the structure represented by the following formula (1) shows little white color due to almost no absorption in the visible light region (380 to 780 nm), and thus the luminance due to the influence of the transmission spectrum High reliability and high contrast characteristics can be exhibited without deterioration.

[화학식 1] [Chemical Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

(X+)는 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표현되고, (X &lt; + & gt ; ) is represented by the following general formulas (2) to (4)

n은 1 내지 10이고,n is 1 to 10,

(Y)m-는 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원소와 산소 원자를 갖는 음이온 화합물이다.(Y) m- is an anionic compound having at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon, and phosphorus and an oxygen atom.

한편, 상기 음이온 화합물이 텅스텐을 필수 원소로서 함유하는 헤테로폴리산 또는 이소폴리산의 음이온인 경우 인텅스텐산, 규텅스텐산 및 텅스텐계 이소폴리산의 음이온을 포함하며, 예를 들면 케긴형 인텅스텐산 이온 α-[PW12O40]3-, 도슨형 인텅스텐산 이온 α-[P2W18O62]6-, β-[P2W18O62]6-, 케긴형 규텅스텐산 이온 α-[SiW12O40]4-, β-[SiW12O40]4-, γ-[SiW12O40]4-, 또한 기타 서 [P2W17O61]10-, [P2W15O56]12-, [H2P2W12O48]12-[NaP5W30O110]14-, α-[SiW9O34]10-, γ-[SiW10O36]8-, α-[SiW11O39] 8-, β-[SiW11O39]8-, [W6O19]2-, 10O32]4-, WO42- 및 이들의 혼합물일 수 있다.On the other hand, when the anion compound is an anion of heteropoly acid or isopoly acid containing tungsten as an essential element, it includes anions of tungstic acid, tungstic acid and tungsten-based isopoly acid, for example, tungstate [PW12O40] 3-, Dawson-type tungstate ion α- [P2W18O62] 6-, β- [P2W18O62] 6-, quaternary tungstate ion α- [SiW12O40] 4-, β- [SiW12O40] 4 -, [gamma] - [SiW12O40] 4-, and other moieties [P2W17O61] 10-, [P2W15O56] 12-, [H2P2W12O48] 12- [NaP5W30O110] -,? - [SiW11O39] 8-,? - [SiW11O39] 8-, [W6O19] 2-, 10O32] 4-, WO42- and mixtures thereof.

[화학식 2](2)

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

Z는 탄소, 질소, 황, 인 또는 요오드이고, Z is carbon, nitrogen, sulfur, phosphorus or iodine,

R1, R2, R3 및 R4는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가로 치환 또는 비치환된 탄화수소기이며, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or bivalently substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,

상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;

알킬, 할로겐, CN, OR16, SR17, 카르보닐기, 설폰산기 및 NR18R19로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 방향족 탄화수소로부터 선택되는 것일 수 있고,Which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 ,

R16, R17, R18 및 R19는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가의 탄화수소기이며, R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,

상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;

탄소수 1 내지 30의 알케닐이거나, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기의 그룹에서 선택된 하나 이상의 치환기를 포함한 페닐 또는 방향족 탄화수소기를 포함하며,Alkenyl having 1 to 30 carbon atoms or phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, Or an aromatic hydrocarbon group,

R1 및 R4는 결합하여 5 내지 7원환의 질소 함유 헤테로 고리를 형성하거나, 사이클로 알킬일 수 있다.R 1 and R 4 may combine to form a nitrogen-containing heterocyclic ring of 5 to 7-membered ring, or may be cycloalkyl.

n은 0 내지 5 이다.n is 0-5.

상기 화학식 2의 구체적인 화합물은 하기와 같이 표기될 수 있다.The specific compounds of formula (2) may be represented as follows.

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

Z는 탄소, 질소, 황, 인 또는 요오드이고, Z is carbon, nitrogen, sulfur, phosphorus or iodine,

R1, R2, R3 및 R4는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가로 치환 또는 비치환된 탄화수소기이며, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or bivalently substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,

상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;

알킬, 할로겐, CN, OR16, SR17, 카르보닐기, 설폰산기 및 NR18R19로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 방향족 탄화수소로부터 선택되는 것일 수 있고,Which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 ,

R16, R17, R18 및 R19는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가의 탄화수소기이며, R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,

상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;

탄소수 1 내지 30의 알케닐이거나, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기의 그룹에서 선택된 하나 이상의 치환기를 포함한 페닐 또는 방향족 탄화수소기를 포함하며,Alkenyl having 1 to 30 carbon atoms or phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, Or an aromatic hydrocarbon group,

R1 및 R4는 결합하여 5 내지 7원환의 질소 함유 헤테로 고리를 형성하거나, 사이클로 알킬일 수 있다.R 1 and R 4 may combine to form a nitrogen-containing heterocyclic ring of 5 to 7-membered ring, or may be cycloalkyl.

n은 0 내지 5 이다.n is 0-5.

상기 화학식 2의 구체적인 화합물은 하기와 같이 표기될 수 있다.The specific compounds of formula (2) may be represented as follows.

Figure pat00004
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Figure pat00005
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Figure pat00006
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Figure pat00007
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Figure pat00008
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[화학식 3] (3)

Figure pat00009
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상기 화학식 3에서,In Formula 3,

L은 탄소 또는 질소이고,L is carbon or nitrogen,

R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가로 치환 또는 비치환된 탄화수소기이며, R 5 , R 6 , R 7, R 8, R 9 and R 10 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or bivalently substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,

상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;

알킬, 할로겐, CN, OR16, SR17, 카르보닐기, 설폰산기 및 NR18R19로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 방향족 탄화수소로부터 선택되는 것일 수 있고,Which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 ,

R16, R17, R18 및 R19는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가의 탄화수소기이며, R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,

상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;

탄소수 1 내지 30의 알케닐이거나, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기의 그룹에서 선택된 하나 이상의 치환기를 포함한 페닐 또는 방향족 탄화수소기를 포함하며,Alkenyl having 1 to 30 carbon atoms or phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, Or an aromatic hydrocarbon group,

R6 및 R7은 결합하여 5 내지 7원환의 질소 함유 헤테로 고리를 형성하거나, 사이클로 알킬일 수 있으며,R &lt; 6 &gt; and R &lt; 7 &gt; may combine to form a nitrogen-containing heterocyclic ring of 5 to 7 membered ring or may be cycloalkyl,

n은 0 내지 5이다. n is 0-5.

상기 화학식 3의 구체적인 화합물은 하기와 같이 표기될 수 있다.The specific compounds of formula (3) may be represented as follows.

Figure pat00010
Figure pat00010

Figure pat00011
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Figure pat00012
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Figure pat00013
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Figure pat00014
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Figure pat00015
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[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00016
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상기 화학식 4에서,In Formula 4,

L은 탄소, 질소 또는 황이고,L is carbon, nitrogen or sulfur,

R11, R12, R13, R14 및 R15는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가로 치환 또는 비치환된 탄화수소기이며, R 11 , R 12 , R 13, R 14 and R 15 are hydrogen, monovalent or bivalently substituted or unsubstituted hydrocarbon groups of 1 to 30 carbon atoms, halogen atoms,

상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;

알킬, 할로겐, CN, OR16, SR17, 카르보닐기, 설폰산기 및 NR18R19로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 방향족 탄화수소로부터 선택되는 것일 수 있고,Which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 ,

R16, R17, R18 및 R19는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가의 탄화수소기이며, R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,

상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;

탄소수 1 내지 30의 알케닐이거나, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기의 그룹에서 선택된 하나 이상의 치환기를 포함한 페닐 또는 방향족 탄화수소기를 포함하며,Alkenyl having 1 to 30 carbon atoms or phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, Or an aromatic hydrocarbon group,

R14 및 R15는 결합하여 5 내지 7원환의 질소 함유 헤테로 고리를 형성하거나, 사이클로 알킬일 수 있으며,R 14 and R 15 may combine to form a nitrogen-containing heterocycle having 5 to 7-membered rings, or may be cycloalkyl,

n은 0 내지 5이다.n is 0-5.

상기 화학식 4의 구체적인 화합물은 하기와 같이 표기될 수 있다.The specific compounds of formula (4) may be represented as follows.

Figure pat00017
Figure pat00017

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019
Figure pat00019

또한, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다.Further, the colored photosensitive resin composition according to the present invention may further include at least one of a colorant, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.

상기 착색제는 염료 및 착색 안료를 포함한다.The colorant includes a dye and a coloring pigment.

상기 염료는 컬러 인덱스(Colour Index)[The Society of Dyers [0119] and Colourists출판]에서 솔벤트(Solvent), 애시드(Acid), 베이직(Basic), 리액티브(reactive), 다이렉트(Direct), 디스펄스The dyes may be selected from the group consisting of Solvent, Acid, Basic, Reactive, Direct, Dispulse, etc. in the Color Index [The Society of Dyers and Colourists]

(Disperse) 또는 배트(Vat)로 분류되어 있는 염료 등을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는 하기와 같은 컬러 인텍스(C.I.) 번호의 염료를 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.And dyes classified as Disperse or Vat. More specifically, the dyes of the color index (C.I.) number as described below are not limited thereto.

C.I. 솔벤트 옐로우 25, 79, 81, 82, 83, 89; C.I. Solvent Yellow 25, 79, 81, 82, 83, 89;

C.I. 애시드 옐로우 7, 23, 25, 42, 65, 76; C.I. Acid Yellow 7, 23, 25, 42, 65, 76;

C.I. 리액티브 옐로우 2, 76, 116; C.I. Reactive Yellow 2, 76, 116;

C.I. 다이렉트 옐로우 4, 28, 44, 86, 132; C.I. Direct Yellow 4, 28, 44, 86, 132;

C.I. 디스펄스 옐로우 54, 76; C.I. Dispulse Yellow 54, 76;

C.I. 솔벤트 오렌지 41, 54, 56, 99; C.I. Solvent Orange 41, 54, 56, 99;

C.I. 애시드 오렌지 56, 74, 95, 108, 149, 162; C.I. Acid Orange 56, 74, 95, 108, 149, 162;

C.I. 리액티브 오렌지 16; C.I. Reactive Orange 16;

C.I. 다이렉트 오렌지 26; C.I. Direct Orange 26;

C.I. 솔벤트 레드 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218; C.I. Solvent Red 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218;

C.I. 애시드 레드 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289; C.I. Acid Red 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;

C.I. 애시드 바이올렛 102; C.I. Acid Violet 102;

C.I. 솔벤트 그린 1, 5; C.I. Solvent Green 1, 5;

C.I. 애시드 그린 3, 5, 9, 25, 28; C.I. Acid Green 3, 5, 9, 25, 28;

C.I. 베이직 그린 1; C.I. Basic Green 1;

C.I. 배트 그린 1 등. C.I. Bat Green 1st.

또한, 상기 착색 안료로는 특별히 한정되지 않고 공지된 착색 안료를 사용할 수 있으며, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 착색 안료를 들 수 있다.The coloring pigment is not particularly limited, and known coloring pigments can be used, and coloring pigments classified in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists) as pigments.

착색 안료로는 C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209,215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265,269 등의 적색 안료; C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6,16, 60 등의 청색 안료; C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료; C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 38, 41, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료; C.I. 피그먼트 그린 7, 19, 21, 26, 36, 58, 59 등의 그린색 안료 등을 들 수 있다. 착색 안료로는, C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60 등의 청색 안료; C.I. 피그먼트 바이올렛 1,19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료; C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59 등의 그린색 안료가 바람직하고, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 15:6, C.I. 피그먼트 바이올렛 23 및 C.I. 피그먼트 그린 7, 58이 보다 바람직하며, C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 그린 7이 더욱 바람직하다. 착색 안료를 포함함으로써 투과 스펙트럼의 최적화가 용이하고, 컬러 필터의 내광성 및 내약품성이 양호해진다. As the coloring pigment, C.I. Red pigments such as Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, C.I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 60 and the like; C.I. Violet pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38; C.I. Orange pigments such as Pigment Orange 13, 31, 38, 41, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73; C.I. Green pigments such as Pigment Green 7, 19, 21, 26, 36, 58 and 59, and the like. As the coloring pigment, C.I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, and 60; C.I. Violet pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38; C.I. Green pigments such as Pigment Green 7, 36, 58 and 59 are preferable, and C.I. Pigment Blue 15: 3, 15: 6, C.I. Pigment Violet 23 and C.I. Pigment Green 7 and 58 are more preferable, and C.I. Pigment Blue 15: 6 and C.I. Pigment Green 7 is more preferable. By including the colored pigment, the transmission spectrum can be easily optimized, and the light resistance and chemical resistance of the color filter are improved.

착색 안료는 필요에 따라, 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면에의 그라프트 처리, 황산 미립화법 등에 의한 미립화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 행해져도 좋다.The color pigment may be subjected to surface treatment using a rosin treatment, a pigment derivative in which an acidic group or a basic group is introduced, graft treatment on the surface of the pigment with a polymer compound or the like, atomization treatment using a sulfuric acid atomization method or the like, A cleaning treatment with an organic solvent or water for removing the ionic impurities, a removal treatment with an ion exchange method of ionic impurities, or the like may be performed.

상기 결합제 수지는 통상적으로 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 갖고, 착색재료의 분산매로서 작용한다. The binder resin usually has reactivity and alkali solubility due to the action of light or heat and acts as a dispersion medium of the coloring material.

결합제 수지는 예를 들면 카르복실기 함유 단량체 및 이 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다. 카르복실기 함유 단량체로서는 예를 들면 불포화 모노카르복실산이나, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다. The binder resin includes, for example, a copolymer of a carboxyl group-containing monomer and another monomer copolymerizable with the monomer. Examples of the carboxyl group-containing monomer include unsaturated carboxylic acids such as unsaturated monocarboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acids, and unsaturated polycarboxylic acids having at least one carboxyl group in the molecule such as unsaturated tricarboxylic acids. have.

여기서, 불포화 모노카르복실산으로서는 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복실산으로서는 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. Examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid,? -Chloroacrylic acid, cinnamic acid, and the like. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polycarboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride and the like.

또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트,2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 특히, 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 비유전 상수값을 낮추는 경향이 있기 때문에 바람직하다.The unsaturated polycarboxylic acid may also be a mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester thereof, for example, succinic acid mono (2-acryloyloxyethyl), succinic acid mono (2-methacryloyloxyethyl ), Phthalic acid mono (2-acryloyloxyethyl), phthalic acid mono (2-methacryloyloxyethyl), and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may be mono (meth) acrylate of the dicarboxylic polymer of both ends thereof, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate . These carboxyl group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more. Examples of other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer include styrene,? -Methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o- P-methoxy styrene, o-vinyl benzyl methyl ether, m-vinyl benzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, Aromatic vinyl compounds such as vinylbenzyl glycidyl ether and indene; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, Ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, Acrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl Methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxy diethylene glycol acrylate, methoxy diethylene glycol methacrylate, methoxy triethylene glycol acrylate, methoxy triethylene glycol methacrylate Acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadiene Acrylate, dicyclopentadienyl methacrylate, adamantyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol monomethacrylate and the like Unsaturated carboxylic acid esters; Aminoethyl methacrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2- Unsaturated carboxylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl methacrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, Acid amino alkyl esters; Unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; Carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate; Unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether; Vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile,? -Chloroacrylonitrile, and vinylidene cyanide; Unsaturated amides such as acrylamide, methacrylamide,? -Chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl acrylamide and N-2-hydroxyethyl methacrylamide; Maleimide, benzyl maleimide, N-phenyl maleimide. Unsaturated imides such as N-cyclohexylmaleimide; Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and chloroprene; And a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain of polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, And the like. These monomers may be used alone or in combination of two or more. Particularly, as other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer, a bulky monomer such as a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, or a monomer having a rosin skeleton tends to lower the dielectric constant value, which is preferable .

본 발명의 결합제 수지로는 산가가 20 내지 200(KOH ㎎/g)의 범위가 바람직하다. 산가가 상기 범위에 있으면, 현상액 중의 용해성이 향상되어, 비-노출부가 쉽게 용해되고 감도가 증가하여, 결과적으로 노출부의 패턴이 현상시에 남아서 잔막율(film remaining ratio)을 개선하게 되어 바람직하다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.The acid value of the binder resin of the present invention is preferably in the range of 20 to 200 (KOH mg / g). When the acid value is in the above range, the solubility in the developer is improved, the non-exposed portion is easily dissolved and the sensitivity is increased, and as a result, the pattern of the exposed portion remains during development, thereby improving the film remaining ratio. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the acrylic polymer, and can be generally determined by titration using an aqueous solution of potassium hydroxide.

또한, 겔 투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용제로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, 간단히 '중량평균분자량'이라고 한다)인 3,000 내지 200,000, 바람직하게는 5,000 내지 100,000인 결합제 수지가 바람직하다. 분자량이 상기 범위에 있으면, 코팅 필름의 경도가 향상되어, 잔막율이 높고, 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다.The weight average molecular weight (hereinafter, simply referred to as "weight average molecular weight") of the polymer of 3,000 to 200,000, preferably 5,000 to 100,000 in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC; tetrahydrofuran as an elution solvent) Binder resins are preferred. When the molecular weight is within the above range, the hardness of the coating film is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the non-exposed portion in the developer is excellent, and the resolution tends to be improved.

결합제 수지의 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0인 것이 바람직하고, 1.8 내지 4.0인 것이 보다 바람직하다. 분자량분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 상기 범위 이내일 경우에는 현상성이 우수할 수 있다.The molecular weight distribution (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) of the binder resin is preferably 1.5 to 6.0, more preferably 1.8 to 4.0. When the molecular weight distribution (weight-average molecular weight (Mw) / number-average molecular weight (Mn)) is within the above range, the developability can be excellent.

본 발명의 결합제 수지의 함량은 자발광 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량%에 대해서 1 내지 60중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 결합체 수지의 함량이 상기의 범위내로 포함되면 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있다.The content of the binder resin of the present invention is preferably 1 to 60% by weight based on the total weight% of the solid content in the self-light-sensitive photosensitive resin composition. When the content of the binder resin is within the above range, solubility in a developing solution is sufficient, so that development residue does not easily occur on the substrate of the non-pixel portion, and film reduction of the pixel portion of the exposure portion is difficult to occur at the time of development, There is a tendency that the sex is good.

상기 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다. The photopolymerizable compound is a compound capable of polymerizing under the action of light and a photopolymerization initiator described later, and examples thereof include monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other multifunctional monomers.

단관능 단량체의 구체적인 예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. Specific examples of monofunctional monomers include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylpyrrolidone And the like.

2관능 단량체의 구체적인 예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) Bis (acryloyloxyethyl) ether of A, and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate.

그 밖의 다관능 단량체의 구체적인 예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다. Specific examples of other polyfunctional monomers include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) And pentaerythritol hexa (meth) acrylate. Of these, multifunctional monomers having two or more functional groups are preferably used.

상기 광중합성 화합물은 자발광 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량%에 대하여 5 내지 50중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 7 내지 45중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위 이내로 포함되면 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 될 수 있다.The photopolymerizable compound is preferably contained in an amount of 5 to 50% by weight, and more preferably 7 to 45% by weight based on the total weight% of the solid content in the self-light-sensitive photosensitive resin composition. If the content of the photopolymerizable compound is within the above range, the strength and smoothness of the pixel portion can be improved.

상기 광중합 개시제는 제한되지 않으나 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이다. 상기 광중합 개시제를 함유하는 감광성 수지 조성물은 고감도이고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 화소 픽셀은 그 화소부의 강도나 패턴성이 양호해진다. The photopolymerization initiator is not limited, but is at least one compound selected from the group consisting of triazine-based compounds, acetophenone-based compounds, nonimidazole-based compounds and oxime compounds. The photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator has high sensitivity, and the pixel pixel formed using this composition has good strength and patternability of the pixel portion.

또한, 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 이 조성물을 사용하여 컬러필터를 형성할 때의 생산성이 향상되므로 바람직하다.Further, when a photopolymerization initiator is used in combination with a photopolymerization initiator, the photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator becomes more sensitive, and productivity is improved when the color filter is formed using the composition.

트리아진계 화합물로서는 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4- (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (Trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) -1,2,3,4-tetrahydro- ) Ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan- Bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

아세토페논계 화합물로서는 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.Examples of the acetophenone compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2- 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1-one, 2-methylcyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propane-1-one -One oligomers, and the like.

비이미다졸 화합물로는 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다.Examples of the imidazole compound include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3- Phenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) , 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) biimidazole, phenyl group in the 4,4' An imidazole compound substituted by a group, and the like. Of these, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3- 5,5'-tetraphenylbiimidazole is preferably used.

또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 포함할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. In addition, as long as the effect of the present invention is not impaired, other photopolymerization initiators commonly used in this field may be further included. Examples of other photopolymerization initiators include benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, and anthracene-based compounds. These may be used alone or in combination of two or more.

벤조인계 화합물로서는 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다. 벤조페논계 화합물로는 예를 들면, 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다. 티오크산톤계 화합물로는 예를 들면, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다. 안트라센계 화합물로는 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. 그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다.Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether and the like. Examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and 4,4'-di (N, N'-dimethylamino) -benzophenone. Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propanecioxanthone, etc. . Examples of the anthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, . Other examples include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, phenylclyoxylic acid Methyl, titanocene compounds and the like can be mentioned as other photopolymerization initiators.

또한, 본 발명에서 광중합 개시제에 조합하여 사용할 수 있는 광중합 개시 보조제로는 아민 화합물, 카르복실산 화합물 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다. As the photopolymerization initiation assistant that can be used in combination with the photopolymerization initiator in the present invention, at least one compound selected from the group consisting of an amine compound and a carboxylic acid compound is preferably used.

광중합 개시 보조제 중 아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다. Specific examples of the amine compound in the photopolymerization initiation auxiliary include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine and triisopropanolamine; aliphatic amine compounds such as methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethyl para-toluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'- And aromatic amine compounds such as bis (diethylamino) benzophenone. As the amine compound, an aromatic amine compound is preferably used.

카르복실산 화합물은 예를 들면, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다. The carboxylic acid compound is, for example, selected from the group consisting of phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, And aromatic heteroacetic acids such as dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.

본 발명의 감광성 수지 조성물에서 광중합 개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량%에 대하여 0.1 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 1 내지 10중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시제의 사용량이 상기의 범위 내로 포함될 경우에는 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성 우수하다.The content of the photopolymerization initiator in the photosensitive resin composition of the present invention is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 1 to 10% by weight based on the total weight% of the solid content of the photosensitive resin composition. When the amount of the photopolymerization initiator used is within the above range, the photosensitive resin composition is highly sensitized, and the strength of the pixel portion and the smoothness on the surface of the pixel portion are excellent.

또한, 광중합 개시 보조제의 사용량은 상기의 기준으로, 0.1 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 1 내지 10중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시 보조제의 사용량이 상기 범위 내로 포함되면 감광성 수지 조성물의 감도 효율성이 더욱 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.The amount of the photopolymerization initiator to be used is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 1 to 10% by weight based on the above-mentioned criteria. When the amount of the photopolymerization initiator is within the above range, the sensitivity of the photosensitive resin composition is further enhanced, and the productivity of the color filter formed using the composition can be improved.

상기 용제는 특별히 제한되지 않으며 자발광 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다. The solvent is not particularly limited and various organic solvents used in the field of the self-luminescent photosensitive resin composition can be used.

구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르,에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.Specific examples thereof include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol diethyl ether, glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, Alkylene glycol alkyl ether acetates such as monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, methyl ethyl ketone, acetone , Butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, glycerin, etc .; alcohols such as ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxypropionate, 3-methoxypropionate, Esters such as methyl, and cyclic esters such as? -Butyrolactone.

상기의 용제는 도포성 및 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 to 200 DEG C in the solvent in view of the application property and the drying property, more preferably an alkylene glycol alkyl ether acetates, a ketone, an ethyl 3-ethoxypropionate And methyl 3-methoxypropionate. More preferred examples thereof include propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxy Methyl propionate and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물 중의 용제의 함유량은 자발광 감광성 수지 조성물 총 중량%에 대하여 60 내지 90중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 70 내지 85중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 용제의 함량이 상기 범위 이내로 포함될 경우에는 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있다.The content of the solvent in the self-luminescent photosensitive resin composition of the present invention is preferably 60 to 90% by weight, more preferably 70 to 85% by weight based on the total weight% of the self-luminescent photosensitive resin composition. When the content of the solvent is within the above range, the coating property can be improved when the coating composition is applied by a coating apparatus such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater) .

본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물은 산화방지제가 더 포함될 수 있으며, 이들은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.The self-luminescent photosensitive resin composition of the present invention may further contain an antioxidant, and they may be used alone or in combination.

이들 산화방지제는 벤조트리아졸계 광안정제, 트리아진계 광안정제, 벤조페논계, Hals 광안정제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나를 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. These antioxidants may be selected from the group consisting of benzotriazole light stabilizers, triazine light stabilizers, benzophenone stabilizers, Hals light stabilizers, and combinations thereof, but are not limited thereto.

<컬러필터><Color filter>

본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색 패턴을 포함하는 컬러필터를 제공한다. 즉, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 포함한다. 본 발명의 컬러 필터는 기판 및 상기 기판 상에 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색 패턴을 포함한다. 상기 기판은 투명한 재질로서, 컬러 필터의 안정성을 위해 충분한 강도와 지지력을 갖는 소재를 사용할 수 있다. 바람직하게는 화학적 안정성이 우수하며, 강도가 높은 유리를 사용할 수 있다. 각 착색 패턴 사이에 격벽이 더 형성될 수도 있으며 블랙 매트릭스가 부가될 수도 있다.The present invention provides a color filter comprising a coloring pattern made of the colored photosensitive resin composition. That is, the present invention includes a color filter manufactured using the colored photosensitive resin composition. The color filter of the present invention comprises a substrate and a coloring pattern made of the colored photosensitive resin composition of the present invention on the substrate. The substrate may be made of a transparent material having sufficient strength and supporting force for the stability of the color filter. Preferably, a glass having excellent chemical stability and high strength can be used. A partition wall may be further formed between each coloring pattern, or a black matrix may be added.

상기 컬러필터의 제조 방법은 당해 분야에서 잘 알려진 통상적인 방법을 이용할 수 있다.The color filter may be manufactured by a conventional method well known in the art.

<화상표시장치><Image Display Device>

또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다. 상기 화상 표시 장치의 구체 예로서는, 액정 디스플레이(액정표시장치; LCD), 유기 EL 디스플레이(유기 EL 표시장치), 액정 프로젝터, 게임기용 표시장치, 휴대전화 등의 휴대단말용 표시장치, 디지털 카메라용 표시장치, 카 네비게이션용 표시장치 등의 표시장치 등을 들 수 있으나 이에 한정하지 않는다.The present invention also provides an image display device including the color filter. Specific examples of the image display device include a liquid crystal display (LCD), an organic EL display (organic EL display), a liquid crystal projector, a display device for a game machine, a display device for a portable terminal such as a mobile phone, A display device such as a display device for car navigation, and the like, but is not limited thereto.

본 발명의 화상표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 본 발명의 기술 분야에 통상적으로 공지된 방법으로 제조되는 것일 수 있다.The image display device of the present invention may be manufactured by a method commonly known in the technical field of the present invention, except that the color filter is provided.

이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be appropriately modified and changed by those skilled in the art within the scope of the present invention. In the following, "%" and "part" representing the content are by weight unless otherwise specified.

합성예Synthetic example 1 One

도데실피리디늄 클로라이드 (Dodecylpuridinium chloride) 2g에 메탄올 30g을 첨가하여 완전히 용해 시킨 용액에, 포스포텅스텐산 수화물(Phosphotungstic acid hydrate) (Aldrich, P4006) 6g을 물25g에 용해시킨 용액을 천천히 적하한다. 적하 후 25~50℃에서 4시간 교반 후 침전물을 여과 및 물로 세정한다. 여과 후 50℃의 진공오븐에서 12시간 건조하여 하기 화합식 A-1 8.5g을 얻었다. ( Eur . J. Inorg. Chem. 2014, 21-35 참고하여 합성하였다.)A solution of 6 g of phosphotungstic acid hydrate (Aldrich, P4006) dissolved in 25 g of water is slowly added dropwise to a solution of 2 g of dodecylpuridinium chloride dissolved in 30 g of methanol. After the dropwise addition, the mixture is stirred at 25 to 50 ° C for 4 hours, and then the precipitate is washed with filtration and water. After filtration, it was dried in a vacuum oven at 50 DEG C for 12 hours to obtain 8.5 g of the following compounding formula A-1. ( Eur . J. Inorg. Chem., 2014, 21-35).

[화합식 A-1][Combination formula A-1]

Figure pat00020
Figure pat00020

합성예Synthetic example 2 2

도데실피리디늄 클로라이드 (Dodecylpuridinium chloride) 대신 테트라프로필암모늄 하이드록사이드 (Tetrapropylammonium Hydroxide)(TCI, 제품번호 T0171)을 사용하여, 합성예 1과 동일한 방법으로 화합식 A-2 7.3g을 얻었다.7.3 g of compounding A-2 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that tetrapropylammonium hydroxide (TCI, product number T0171) was used in place of dodecylpuridinium chloride.

[화합식 A-2][Combination formula A-2]

Figure pat00021
Figure pat00021

합성예Synthetic example 3: 알칼리 가용성 수지 B 합성  3: Synthesis of alkali-soluble resin B

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 100g, 플라라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후, 아조비시소부티로니트릴 8.2g, 트리시클로데칸 골격의 모노메타크릴레이트(히따찌 가세이㈜ 제조 FA-513M) 3.1g, 2-에틸핵실아크릴레이트 55.2g, 4-메틸스티렌 5.9g, 글리시딜메타크릴레이트 85.2g, n-도데칸티올 6.0g을 투입한다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 80℃로 상승시키고 4시간 반응하였다.A flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube was charged with 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate, 100 g of propylene glycol monomethyl ether, and nitrogen in air in a flask to prepare a azobisisobutyl , 3.1 g of monomethacrylate of tricyclodecane skeleton (FA-513M manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.), 55.2 g of 2-ethylhexyl acrylate, 5.9 g of 4-methylstyrene, 85.2 g of glycidyl methacrylate g, and 6.0 g of n-dodecanethiol. Thereafter, the temperature of the reaction solution was raised to 80 DEG C with stirring, and the reaction was carried out for 4 hours.

반응액의 온도를 상온으로 내리고 플라스크 분위기를 질소에서 공기로 치환한 후 적하 로트로부터 트리에틸아민 0.2g, 4-메톡시 페놀 0.1g, 아크릴산 43.2g을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136g과 함께 2시간에 걸쳐 적하후 100℃에서 6시간 반응하였다. 이후 반응액의 온도를 상온으로 내리고 숙신산 무수물 6.0g를 투입하고 80℃에서 6시간 반응하였다.After the temperature of the reaction solution was lowered to room temperature and the atmosphere of the flask was replaced with air in nitrogen, 0.2 g of triethylamine, 0.1 g of 4-methoxyphenol and 43.2 g of acrylic acid were added to the dropping funnel together with 136 g of propylene glycol monomethyl ether acetate for 2 hours Followed by reaction at 100 ° C for 6 hours. Thereafter, the temperature of the reaction solution was lowered to room temperature, 6.0 g of succinic anhydride was added, and the mixture was reacted at 80 DEG C for 6 hours.

이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 36.2㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량 Mw는 약 7,540 이었으며, Tg는 -12℃이었다The alkali-soluble resin thus synthesized had a solid content of 36.2 mgKOH / g, a weight average molecular weight Mw of about 7,540 as measured by GPC, and a Tg of -12 ° C

상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정에 대해서는 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 수행하였고, 이때 얻어진 중량평균분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.The weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the alkali-soluble resin were measured by the GPC method under the following conditions, and the ratio of the weight average molecular weight to the number average molecular weight / Mn).

장치: HLC-8120GPC(도소㈜ 제조)Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by TOSOH CORPORATION)

칼럼: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (Serial connection)

칼럼 온도: 40 ℃Column temperature: 40 DEG C

이동상 용제: 테트라히드로퓨란Mobile phase solvent: tetrahydrofuran

유속: 1.0 ㎖/분Flow rate: 1.0 ml / min

주입량: 50 ㎕Injection amount: 50 μl

검출기: RIDetector: RI

측정 시료 농도: 0.6 중량%(용제 = 테트라히드로퓨란)Measurement sample concentration: 0.6% by weight (solvent = tetrahydrofuran)

교정용 표준 물질: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)Standard materials for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by TOSOH CORPORATION)

실시예Example 1 내지 3 및  1 to 3 and 비교예Comparative Example 1: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 1: Preparation of colored photosensitive resin composition

조성 (중량부)Composition (parts by weight) 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 비교예 1Comparative Example 1 착색제coloring agent B15:6B15: 6 11.111.1 11.111.1 11.111.1 11.111.1 로다민 BRhodamine B 2.52.5 2.52.5 2.52.5 2.52.5 첨가제additive A-11) A-1 1) 0.50.5 1.01.0 -- -- A-22) A-2 2) -- -- 1.01.0 -- 알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin 수지 B3) Resin B 3) 9.249.24 9.249.24 9.249.24 9.249.24 광중합성 화합물Photopolymerizable compound Kayarad DPHA4 ) Kayarad DPHA 4 ) 9.249.24 9.249.24 9.249.24 9.249.24 광중합 개시제Photopolymerization initiator Irgacure 3695) Irgacure 369 5) 0.740.74 0.740.74 0.740.74 0.740.74 용매menstruum PGMMEA6 ) PGMMEA 6 ) 잔부Remainder 잔부Remainder 잔부Remainder 잔부Remainder 1) 합성예 1에서 제조된 화학식 A-1
2) 합성예 2에서 제조된 화학식 A-2
3) 제조예 1에서 제조된 수지 B
4) 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 닛본 카야꾸(주) 제품
5) 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온,
시바ㆍ스페셜티ㆍ케미컬즈사 제품
6) 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트
1) The compound represented by the formula (A-1) prepared in Synthesis Example 1
2) Synthesis of the compound represented by the formula A-2
3) Resin B prepared in Production Example 1
4) Dipentaerythritol hexaacrylate, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
5) 2-Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-
Products of Ciba Specialty Chemicals
6) Propylene glycol monomethyl ether acetate

컬러필터(Color filter ( Glass기판Glass substrate ) ) 제조예Manufacturing example

상기 실시예 1 내지 3, 비교예 1에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 220℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0㎛이었다.A color filter was prepared using the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1. That is, each of the colored photosensitive resin compositions was coated on a glass substrate by spin coating, and then placed on a heating plate and held at a temperature of 100 ° C for 3 minutes to form a thin film. Then, a test photomask having a pattern for changing the transmittance in the range of 1 to 100% in a stepwise manner and a line / space pattern of 1 to 50 m was placed on the thin film and an interval of 100 m from the test photomask was measured. Respectively. At this time, the ultraviolet light source was irradiated with a high pressure mercury lamp of 1 KW containing g, h and i lines at an illuminance of 100 mJ / cm 2, and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 2 minutes to develop. The glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a 220 ° C heating oven for 1 hour to prepare a color filter. The film thickness of the color filter prepared above was 2.0 탆.

1. 안료 1. Pigment 분산체의Dispersion 증점율Increase rate

상기 실시예 1 내지 3, 비교예 1에서 제조한 직 후의 각 안료 분산체의 초기점도 (동점도(動粘度))A(mPaㆍs)를 측정하였다. The initial viscosity (kinematic viscosity) A (mPa 占 퐏) of each pigment dispersion immediately after the preparation of each of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was measured.

다음에 실시예 1 내지 3 및 비교예 1의 각 안료 분산체를 25℃의 환경하에서, 제조한 직후로부터 1일간 방치한 후에, 각 안료 분산체의 방치 후 점도(동점도)B(mPaㆍs)를 측정하였다. 안료 분산체의 점도(동점도)의 측정은, JIS Z8809에 준거하여, E형 점도계(상품명:RE-01, 동기산업(주) 제품)를 사용하여 25도의 환경하에서 하였다. 증점율은 다음의 식에 의거하여 산출하였다. Next, each of the pigment dispersions of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was allowed to stand for one day immediately after the preparation in an environment of 25 占 폚, and then the viscosity (kinematic viscosity) B (mPa 占 퐏) Were measured. The viscosity (kinematic viscosity) of the pigment dispersion was measured under the environment of 25 degrees using an E-type viscometer (trade name: RE-01, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) in accordance with JIS Z8809. The increase rate was calculated by the following equation.

증점율 = (방치 후 점도B)/(초기점도A). Increase rate = (post-exposure viscosity B) / (initial viscosity A).

결과는 하기 표2에 나타내었으며, 실시예 1 내지 3의 초기점도는 비교예 1의 안료 분산체의 초기 점도를 표준(100)으로 하였을 경우의 상대값으로서 나타냈으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다.The results are shown in the following Table 2, and the initial viscosities of Examples 1 to 3 were shown as relative values when the initial viscosity of the pigment dispersion of Comparative Example 1 was taken as the standard (100), and the results are shown in Table 2 .

2. 휘도(Y)의 측정2. Measurement of luminance (Y)

상기에서 얻어진 상기 실시예 1 내지 3, 비교예 1의 착색 글라스판의 휘도(Y)를 다음과 같이하여 측정하였다. 착색 글라스판을 분광 측색계(상품명: CM-3700d, 코니카미놀타센싱(주) 제품)에 세트하고, C광원 2도(°)에 있어서의 X, Y, Z 좌표축에서의 투과색도를 측정하였다. 이때의 Y값을 휘도(Y)로서 채용하였다. 결과를 하기 표 2에 나타내었다. The luminance (Y) of the colored glass plates obtained in the above-described Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was measured as follows. The coloring glass plate was set in a spectrophotometric colorimeter (trade name: CM-3700d, manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.), and the transmission chromaticity in the X, Y and Z coordinate axes at a C light source 2 deg. The Y value at this time was adopted as the luminance (Y). The results are shown in Table 2 below.

하기 표 2에 있어서 실시예 1 내지 3의 휘도값은 비교예 1의 안료 분산체를 사용하여 얻어지는 착색 글라스판의 휘도를 표준(100)으로 하였을 경우의 상대값으로서 나타냈으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다.In the following Table 2, the luminance values of Examples 1 to 3 are shown as relative values when the luminance of the colored glass plate obtained using the pigment dispersion of Comparative Example 1 is set to the standard (100). The results are shown in Table 2 Respectively.

3. 3. 콘트라스트의Contrast 측정 Measure

실시예 1 내지 3 및 비교예 1의 포스트 베이크 후의 착색 글라스판(컬러필터)의 콘트라스트를, 콘트라스트 측정 장치를 사용하여 측정하였다. 콘트라스트 측정장치는 색채 휘도계(상품명: LS-100, 코니카미놀타센싱(주) 제품), 램프(상품명: HF-SL-100WLCG, 전통산업(주) 제품) 및 편광판(상품명: POLAX-38S, (주)루케오제품)으로 구성하였다.The contrast of the colored glass plate (color filter) after post-baking of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was measured using a contrast measuring apparatus. The contrast measuring apparatus was a color contrast meter (trade name: POLAX-38S, manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.), a lamp (trade name: HF-SL-100WLCG, Manufactured by Lukeo Co., Ltd.).

백라이트 상에 편광판(POLAX-38S)과 착색 글라스판과의 간격이 1mm가 되도록 편광판을 설치하였다.A polarizing plate was provided on the backlight such that the distance between the polarizing plate (POLAX-38S) and the colored glass plate was 1 mm.

그 상부에 회전 가능한 편광판을 설치하였다. 백라이트의 휘도가 충분히 안정한 것을 확인한 후, 상부에 설치한 회전 가능한 편광판을 크로스 니콜의 위치로 조절해서 착색 글라스판의 휘도를 측정하고, 계속해서 90도 회전시켜서 패러렐의 위치에서 착색 글라스판의 휘도를 측정하였다. 양자의 비(%)를 콘트라스트로서 구하였다.And a rotatable polarizing plate was provided thereon. After confirming that the luminance of the backlight is sufficiently stable, the luminance of the colored glass plate is adjusted by adjusting the position of the rotatable polarizing plate provided on the upper side, and then rotated by 90 degrees so that the luminance of the colored glass plate at the parallel position Respectively. The ratio (%) of both was obtained as a contrast.

결과를 하기 표 2에 나타내었으며, 실시예 1 내지 3의 콘트라스트값은 비교예 1의 안료 분산체를 사용하여 얻어지는 착색 글라스판의 콘트라스트를 표준(100)으로 하였을 경우의 상대값으로서 나타냈으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다.The results are shown in Table 2, and the contrast values of Examples 1 to 3 were shown as relative values when the contrast of the colored glass plate obtained using the pigment dispersion of Comparative Example 1 was taken as the standard (100) The results are shown in Table 2.

4. 내열성 측정4. Heat resistance measurement

내열성은 230 하에서 120분 동안 가열후의 색 변화값(Eab)을 측정하여 평가하였다. Eab는 CIE 1976 (L*, a*, b*)공간 표색계에 의한 아래의 채도공식에 의해 요구되는 값이다. 그 결과는 표 2에 나타내었다. (일본 색채학회편 신편 색채 과학핸드북(쇼와60년) p.266).The heat resistance was evaluated by measuring the color change value (Eab) after heating at 230 for 120 minutes. Eab is the value required by the following saturation formula by the CIE 1976 (L *, a *, b *) spatial colorimetric system. The results are shown in Table 2. (New Color Science Handbook by the Japanese Association of Colorists (1986) p.266).

E*ab = {(△L)2 +(a)2+(b)2}1/2 E * ab = {(? L) 2 + (a) 2+ (b) 2} 1/2

[내열성 평가기준][Criteria for evaluation of heat resistance]

○: E*ab값 : 3이하○: E * ab value: 3 or less

△: E*ab값 : 3~10 이하?: E * ab value: 3 to 10 or less

X: E*ab값 : 10초과X: E * ab Value: Greater than 10

증점율Increase rate 휘도Luminance 콘트라스트Contrast 내열성Heat resistance 실시예 1Example 1 1.011.01 1.101.10 1.501.50 실시예 2Example 2 1.001.00 1.101.10 2.002.00 실시예 3Example 3 1.001.00 1.101.10 1.901.90 비교예 1Comparative Example 1 1.001.00 1.001.00 1.001.00

상기 표 2에서 나타난 바와 같이, 본 발명에 따라 상기 조성물을 혼합한 실시예 1 내지 3의 착색 감광성 수지 조성물은 내열성 및 높은 콘트라스트의 컬러 필터를 제공할 수 있는 점을 확인할 수 있다.As shown in Table 2, it can be seen that the colored photosensitive resin compositions of Examples 1 to 3, in which the composition is mixed according to the present invention, can provide a color filter with high heat resistance and high contrast.

Claims (5)

하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00022

(상기 화학식 1에서,
(X+)는 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표현되고,
n은 1 내지 10이고,
(Y)m-는 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원소와 산소 원자를 갖는 음이온 화합물이다).
[화학식 2]
Figure pat00023

(상기 화학식 2에서,
Z는 탄소, 질소, 황, 인 또는 요오드이고,
R1, R2, R3 및 R4는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가로 치환 또는 비치환된 탄화수소기이며,
상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;
알킬, 할로겐, CN, OR16, SR17, 카르보닐기, 설폰산기 및 NR18R19로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 방향족 탄화수소로부터 선택되는 것일 수 있고,
R16, R17, R18 및 R19는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가의 탄화수소기이며,
상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;
탄소수 1 내지 30의 알케닐이거나, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기의 그룹에서 선택된 하나 이상의 치환기를 포함한 페닐 또는 방향족 탄화수소기를 포함하며,
R1 및 R4는 결합하여 5 내지 7원환의 질소 함유 헤테로 고리를 형성하거나, 사이클로 알킬일 수 있으며,
n은 0 내지 5이다).

[화학식 3]
Figure pat00024

(상기 화학식 3에서,
L은 탄소 또는 질소이고,
R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가로 치환 또는 비치환된 탄화수소기이며,
상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;
알킬, 할로겐, CN, OR16, SR17, 카르보닐기, 설폰산기 및 NR18R19로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 방향족 탄화수소로부터 선택되는 것일 수 있고,
R16, R17, R18 및 R19는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가의 탄화수소기이며,
상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;
탄소수 1 내지 30의 알케닐이거나, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기의 그룹에서 선택된 하나 이상의 치환기를 포함한 페닐 또는 방향족 탄화수소기를 포함하며,
R6 및 R7은 결합하여 5 에서 7원환의 질소 함유 헤테로 고리를 형성하거나, 사이클로 알킬일 수 있으며,
n은 0 내지 5이다).
[화학식 4]
Figure pat00025

(상기 화학식 4에서,
L은 탄소, 질소 또는 황이고,
R11, R12, R13, R14 및 R15는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가로 치환 또는 비치환된 탄화수소기이며,
상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;
알킬, 할로겐, CN, OR16, SR17, 카르보닐기, 설폰산기 및 NR18R19로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 방향족 탄화수소로부터 선택되는 것일 수 있고,
R16, R17, R18 및 R19는 수소나, 할로겐 원자, 탄소 수 1 내지 30의 1가 또는 2가의 탄화수소기이며,
상기 탄화수소기를 구성하는 -CH2- 는 탄소가 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 카보닐기로 전환되거나, 상기 탄화 수소기에 포함된 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기 ,-SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기로 전환되거나, 에폭시, 아크릴레이트의 반응기를 포함하거나;
탄소수 1 내지 30의 알케닐이거나, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 설폰산기, -SO3M-CO2M, 하이드록 시기, 포밀 기본 또는 아미노기의 그룹에서 선택된 하나 이상의 치환기를 포함한 페닐 또는 방향족 탄화수소기를 포함하며,
R14 및 R15는 결합하여 5 내지 7원환의 질소 함유 헤테로 고리를 형성하거나, 사이클로 알킬일 수 있으며,
n은 0 내지 5이다).
1. A colored photosensitive resin composition comprising a compound represented by the following formula
[Chemical Formula 1]
Figure pat00022

(In the formula 1,
(X &lt; + & gt ; ) is represented by the following general formulas (2) to (4)
n is 1 to 10,
(Y) m- is an anion compound having at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon, and phosphorus and an oxygen atom.
(2)
Figure pat00023

(In the formula (2)
Z is carbon, nitrogen, sulfur, phosphorus or iodine,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or bivalently substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;
Which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 ,
R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;
Alkenyl having 1 to 30 carbon atoms or phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, Or an aromatic hydrocarbon group,
R &lt; 1 &gt; and R &lt; 4 &gt; may combine to form a nitrogen-containing heterocyclic ring of 5 to 7 membered ring,
and n is 0 to 5).

(3)
Figure pat00024

(3)
L is carbon or nitrogen,
R 5 , R 6 , R 7, R 8, R 9 and R 10 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or bivalently substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;
Which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 ,
R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;
Alkenyl having 1 to 30 carbon atoms or phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, Or an aromatic hydrocarbon group,
R &lt; 6 &gt; and R &lt; 7 &gt; may combine to form a nitrogen-containing heterocyclic ring of 5 to 7 membered ring,
and n is 0 to 5).
[Chemical Formula 4]
Figure pat00025

(In the formula 4,
L is carbon, nitrogen or sulfur,
R 11 , R 12 , R 13, R 14 and R 15 are hydrogen, monovalent or bivalently substituted or unsubstituted hydrocarbon groups of 1 to 30 carbon atoms, halogen atoms,
The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;
Which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 ,
R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
The -CH 2 - constituting the hydrocarbon group may be converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group, or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, a basic group or an amino group, or comprises a reactor of epoxy, acrylate;
Alkenyl having 1 to 30 carbon atoms or phenyl having at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M, a hydroxyl group, Or an aromatic hydrocarbon group,
R 14 and R 15 may combine to form a nitrogen-containing heterocycle having 5 to 7-membered rings, or may be cycloalkyl,
and n is 0 to 5).
제1항에 있어서,
상기 착색 감광성 수지 조성물은
착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제 중 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The colored photosensitive resin composition
Wherein the colored photosensitive resin composition further comprises at least one of a colorant, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.
제1항에 있어서,
상기 착색 감광성 수지 조성물은
산화방지제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The colored photosensitive resin composition
Wherein the coloring photosensitive resin composition further comprises an antioxidant.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 컬러필터.A color filter produced by the colored photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 3. 제4항의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치.An image display device comprising the color filter of claim 4.
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