KR20160103278A - Color photosensitive resin composition, color filter manufactured thereby and liquid crystal display comprising the same - Google Patents

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KR20160103278A
KR20160103278A KR1020150025550A KR20150025550A KR20160103278A KR 20160103278 A KR20160103278 A KR 20160103278A KR 1020150025550 A KR1020150025550 A KR 1020150025550A KR 20150025550 A KR20150025550 A KR 20150025550A KR 20160103278 A KR20160103278 A KR 20160103278A
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윤종원
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

The present invention relates to a red photosensitive resin composition, and to a liquid crystal display device comprising a color filter manufactured therefrom. More specifically, the present invention relates to a red photosensitive resin composition, which comprises a coloring agent consisting of C.I. pigment red 264, C.I. pigment red 254, and a yellow pigment, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, and to a liquid crystal display device comprising a color filter manufactured therefrom. The color filter comprising the composition has excellent coloring power in comparison with the conventional filter, can provide the range of high color reproduction, and reduces the decline in brightness in the range of high color reproduction. When applying the same to a liquid crystal display device, the vivid image with a high quality can be performed by securing excellent color properties.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치{COLOR PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER MANUFACTURED THEREBY AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter manufactured therefrom, and a liquid crystal display device having the same. ≪ Desc / Clms Page number 1 >

본 발명은 고색재현, 고휘도를 나타내며 착색력이 우수하여 고품위의 화질을 구현할 수 있는 적색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 액정표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a red photosensitive resin composition capable of exhibiting high color reproduction, high brightness and excellent coloring power and capable of realizing a high quality image, a color filter manufactured therefrom, and a liquid crystal display device.

디스플레이 산업은 CRT(cathode-ray tube)에서 PDP(plasma display panel), OLED(organic light-emitting diode), LCD(liquid-crystal display) 등으로 대변되는 평판디스플레이로 급격한 변화를 진행해 왔다. 그 중 LCD는 얇고 가벼우면서 우수한 해상력과 저전력 소모 등의 장점이 있어서 거의 모든 산업에서 사용되는 화상표시장치로 널리 이용되고 있으며, 앞으로도 큰 시장 확대가 예상된다. The display industry has undergone drastic changes from cathode-ray tubes (CRTs) to flat panel displays such as plasma display panels (PDPs), organic light-emitting diodes (OLEDs), and liquid-crystal displays (LCDs). Among them, LCD is thin and light, has excellent resolution and low power consumption, and is widely used as an image display device used in almost all industries.

LCD는 광원으로부터 발생한 백색광이 액정셀을 통과하면서 투과율이 조절되고 적색, 녹색, 청색의 컬러필터를 투과해 나오는 3원색이 혼합되어 풀칼라를 구현한다.In LCD, white light generated from a light source passes through a liquid crystal cell, and transmittance is controlled, and three primary colors that are transmitted through red, green, and blue color filters are mixed to realize a full color.

일반적으로 LCD에 사용되는 컬러필터의 제조방법으로서, 염색법, 인쇄법, 전착법 및 안료 분산법이 알려져 있으며 과거부터 염료를 사용하는 방법들이 검토는 되어 왔으나 염료를 사용한 경우 내열성, 내광성, 내화학성 등이 안료에 비해 낮은 문제가 있어 적용이 어려울 뿐 아니라 염색법의 경우 복잡한 공정으로 경제성이 없어 현재는 안료 분산법이 일반적으로 적용되고 있다. Dyeing methods, printing methods, electrodeposition methods and pigment dispersion methods are generally known as methods for producing color filters used in LCDs. Although methods of using dyes have been studied in the past, when using dyes, heat resistance, light resistance, The pigment dispersion method is generally applied because dyeing method is not economical because of complicated process because it has a lower problem than the pigment and is difficult to apply.

안료는 염료에 비해 투명성은 떨어지지만 안료의 미세화 및 분산기술의 진보에 의해 극복되어 왔다. 안료 분산법으로 제작된 컬러필터는 안료를 사용하기 때문에, 빛, 열, 용제 등에 대해 안정하며 포토리소그래피법에 의해 패터닝할 경우 대화면 및 고정밀 컬러 디스플레이용 컬러필터를 제작하기 용이하여 현재 가장 광범위하게 사용되고 있다.Pigment has a lower transparency than dyes but has been overcome by advances in pigment refinement and dispersion techniques. Since the color filter fabricated by the pigment dispersion method is pigment stable, it is stable to light, heat, solvent, etc., and when patterning by photolithography, it is easy to produce a color filter for a large screen and a high-precision color display, have.

안료 분산형 컬러필터에 사용되는 안료는 RGB 컬러필터를 형성할 경우 적색, 녹색 및 청색 안료를 각각 포함하며, 일반적으로 색상을 더 효과적으로 표현하기 위해, 황색 안료, 보라색 안료 등을 더 포함할 수 있다. The pigments used in the pigment dispersion type color filters include red, green and blue pigments, respectively, when forming RGB color filters, and may generally further contain yellow pigments, violet pigments and the like to more effectively express the colors .

안료 분산법에 의해 컬러필터를 제작하는 방법은 우선 스핀코터로 컬러필터 용액을 기판 상에 도포하고, 건조시켜 도포막을 형성시킨다. 이어서, 도포막의 패턴 노광 및 현상에 의해 착색 화소를 얻고 고온에서 가열처리하여 첫 번째 색상의 패턴을 얻고, 색좌표에 상응하여 이 조작을 반복함으로써, 컬러필터를 제작한다. In a method of manufacturing a color filter by the pigment dispersion method, a color filter solution is applied on a substrate by a spin coater and dried to form a coating film. Subsequently, a colored pixel is obtained by pattern exposure and development of a coating film, heat treatment is performed at a high temperature to obtain a first color pattern, and this operation is repeated according to the color coordinates to prepare a color filter.

최근 액정표시장치의 보급에 따라, 그 용도도 각종 모니터나 TV로 확대되고 있으며, 색재현성에 대한 추가적인 향상이 요구되도록 되어 오고 있다. 이 요구에 응하기 위해서, 색재현 역이 넓어진 컬러 필터의 제공이 요구되고 있다. 특히, TV용도에 있어서는 종래보다 색재현영역의 확대가 요구된다.With the recent spread of liquid crystal display devices, its use has been expanded to various monitors and TVs, and further improvement in color reproducibility has been demanded. In order to meet this demand, it is required to provide a color filter having a wider color reproduction range. Particularly, in TV applications, it is required to expand the color reproduction area more than ever.

또한, 색재현 범위 확대에 더하여, 고휘도화 및 고콘트라스트화에 의한 표시 품질 향상도 요구되고 있다. 그러나, 색재현 범위와 투과율, 색재현 범위와 콘트라스트비는 트레이드 오프의 관계에 있어, 색재현 범위를 확대하려고 하면 투과율, 콘트라스트비가 저하되는 문제가 있다.Further, in addition to the enlargement of the color reproduction range, there is also a demand for improvement in display quality due to high brightness and high contrast. However, there is a trade-off relationship between the color reproduction range, the transmittance, the color reproduction range and the contrast ratio, and there is a problem that the transmittance and the contrast ratio are lowered when the color reproduction range is enlarged.

이와 관련하여 대한민국 특허공개 제2013-0131235호는 컬러필터용 적색 착색 조성물에 있어서 착색제로 C.I. 안료 적색 208에 C.I. 안료 적색 177 또는 C.I. 안료 적색 179을 함께 사용하는 것으로 충분한 착색력과 휘도를 나타내는 방법를 제안하고 있다.In this regard, Korean Patent Laid-Open Publication No. 2013-0131235 discloses a red coloring composition for a color filter. Pigment red 208 to C.I. Pigment red 177 or C.I. Pigment red 179 are used together to provide a sufficient tinting strength and brightness.

또한, 일본공개특허 제2013-149592호는 벤조이미다졸 안료, C.I. 안료 적색 179 및 C.I. 안료 적색 264를 혼합 사용하여 고색재현을 제안하고 있다. Further, Japanese Laid-Open Patent Application No. 2013-149592 discloses a benzimidazole pigment, C.I. Pigment red 179 and C.I. Pigment red 264 are mixed to propose a high color reproduction.

이들 특허들은 여러 적색 안료를 함께 사용하여 컬러필터의 개선된 색재현성 및 색순도를 꾀하고 있으며 이를 통해 어느 정도의 색재현, 색순도의 개선 효과는 확보할 수 있으나, 만족스러운 색재현 특성을 발휘하지 못할 뿐 아니라 그 효과가 충분치 않다. These patents provide improved color reproducibility and color purity of a color filter by using a plurality of red pigments in combination, thereby achieving a certain degree of color reproduction and improvement in color purity. However, Not only that, but the effect is not enough.

대한민국 특허공개 제2013-0131235호Korean Patent Publication No. 2013-0131235 일본공개특허 제2013-149592호Japanese Laid-Open Patent Application No. 2013-149592

이에 착색력이 우수하고 고색재현 및 고휘도를 확보하기 위해 다각적으로 연구한 결과, 본 출원인은 착색제를 적색 안료와 황색 안료를 특정 함량비로 사용할 경우 상기 문제점을 해결할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.As a result of various studies in order to obtain excellent coloring power and high color reproducibility and high brightness, Applicants have found that the above problems can be solved by using a red pigment and a yellow pigment in a specific content ratio.

따라서, 본 발명의 목적은 우수한 색재현 특성을 확보할 수 있는 적색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a red photosensitive resin composition capable of securing excellent color reproduction characteristics.

또한, 본 발명의 또다른 목적은 상기 적색 감광성 수지 조성물을 포함하는 컬러필터를 가져 고품위의 생생한 화질을 구현할 수 있는 액정표시장치를 제공하는 것이다. It is still another object of the present invention to provide a liquid crystal display device having a color filter including the red photosensitive resin composition and capable of realizing high quality and vivid image quality.

상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며,In order to achieve the above object, the present invention provides a coloring agent, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent,

상기 착색제는 C.I. 안료 적색 264, C.I. 안료 적색 254 및 황색 안료를 포함하는 적색 감광성 수지 조성물을 제공한다.The colorant may be C.I. Pigment red 264, C.I. A pigment red 254, and a yellow pigment.

이때 상기 황색 안료는 C.I. 안료 황색 139인 것을 특징으로 한다.Wherein the yellow pigment is selected from the group consisting of C.I. Pigment yellow 139.

이때 상기 C.I. 안료 적색 264는 황색 안료 1 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부로 포함하는 것을 특징으로 한다.At this time, the C.I. The pigment red color 264 is characterized by containing 1 to 10 parts by weight based on 1 part by weight of the yellow pigment.

이때 상기 C.I. 안료 적색 254는 황색 안료 1 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부로 포함하는 것을 특징으로 한다.At this time, the C.I. Pigment red 254 is contained in an amount of 0.01 to 1 part by weight based on 1 part by weight of the yellow pigment.

또한, 본 발명은 상기 적색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치를 특징으로 한다. The present invention also provides a color filter made of the red photosensitive resin composition and a liquid crystal display device including the same.

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 착색제로 C.I. 안료 적색 264, C.I. 안료 적색 254 및 황색 안료를 함께 사용하여 높은 색재현 범위를 구현할 수 있다.The red photosensitive resin composition according to the present invention contains C.I. Pigment red 264, C.I. Pigment Red 254 and yellow pigments can be used together to achieve a high color reproduction range.

상기 적색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터는 착색제로 적색 안료와 황색 안료를 함께 사용하여 색재현 특성이 우수할 뿐 아니라 착색력이 개선되며, 상기 컬러필터가 도입된 액정표시장치는 고색재현 및 고휘도 특성을 확보하여 생생한 화질을 구현할 수 있다. The color filter using the red photosensitive resin composition not only has excellent color reproduction characteristics but also improves tinting power by using a red pigment and a yellow pigment together as a coloring agent and the liquid crystal display device into which the color filter is introduced exhibits high color reproduction and high luminance characteristics Thereby realizing a vivid image quality.

본 발명은 컬러필터에 있어 고색재현이 가능한 적색 감광성 수지 조성물을 제시한다.The present invention provides a red photosensitive resin composition capable of reproducing a color in a color filter.

일반적으로 액정표시장치의 색재현성은 적색(Red), 녹색(Green), 청색(Blue) 각각의 화소픽셀로부터 방사되는 빛의 색좌표(x,y)로 평가하게 한다. 본 발명의 명세서에서 제시하는 고색재현영역은 색좌표 상에서 (0.675, 0.308), (0.675, 0.305), (0.691, 0.305)로 이루어진 면적으로, 적색 색좌표 (0.680, 0.310)에 근접한 색좌표를 가지는 빛을 방사함을 의미한다.Generally, the color reproducibility of a liquid crystal display device is evaluated by the color coordinates (x, y) of light emitted from each pixel pixel of Red, Green and Blue. The high color reproduction area presented in the specification of the present invention is an area made up of (0.675, 0.308), (0.675, 0.305), (0.691, 0.305) on the color coordinate system and radiates light having a color coordinate close to the red color coordinate (0.680, 0.310) .

특히, 본 발명에서는 착색제로 적색 안료와 황색 안료를 필수 성분으로 하는 적색 감광성 수지 조성물을 제시하며, 상기 착색제는 C.I. 안료 적색 264, C.I. 안료 적색 254 및 황색 안료를 조합하여 사용함으로써 컬러필터의 착색력, 색재현성의 개선을 가져오고, 높은 색재현 범위에서 발생하는 휘도 특성의 저하문제를 개선할 수 있다. 또한, 상기 적색 감광성 수지 조성물로 컬러필터의 화소픽셀을 제조함에 따라 미세 패턴을 용이하게 형성할 수 있는 잇점을 확보한다. Particularly, in the present invention, a red photosensitive resin composition comprising a red pigment and a yellow pigment as essential components is presented as a coloring agent, and the coloring agent is C.I. Pigment red 264, C.I. The pigment red 254 and the yellow pigment are used in combination to improve the tinting power and color reproducibility of the color filter and to solve the problem of deterioration of the luminance characteristic occurring in a high color reproduction range. In addition, by manufacturing the pixel pixel of the color filter with the red photosensitive resin composition, it is possible to easily form a fine pattern.

상기 착색제와 더불어 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함한다.In addition to the colorant, the red photosensitive resin composition according to the present invention includes an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.

이하 각 조성을 설명한다.Each composition will be described below.

착색제는 소정의 파장 범위를 갖는 입사광 내 특정 파장 영역의 광을 흡수하여 적색(Red), 녹색(Green), 청색(Blue) 각각에 해당하는 광으로 변환시키는 역할을 하는 것으로 우수한 투과도, 명암비, 착색력이 요구된다.The colorant absorbs light in a specific wavelength range of incident light having a predetermined wavelength range and converts the light into light corresponding to each of red, green and blue. The colorant has excellent transmittance, contrast ratio, .

본 발명에 따른 착색제는 C.I. 안료 적색 264, C.I. 안료 적색 254 및 황색 안료를 포함하며, 상기 황색 안료는 C.I. 안료 황색 139인 것을 특징으로 한다.The colorant according to the present invention is a colorant. Pigment red 264, C.I. Pigment red 254 and a yellow pigment, said yellow pigment being selected from the group consisting of C.I. Pigment yellow 139.

상기 착색제는 적색 안료인 C.I. 안료 적색 264, C.I. 안료 적색 254와 황색 안료인 C.I. 안료 황색 139을 함께 사용함으로써 적색 안료 단독 사용 또는 적색 안료들을 혼합 사용한 경우와 동일한 색을 나타낼 뿐 아니라 착색력이 우수하여 높은 색재현 범위를 구현할 수 있게 한다.The colorant is a red pigment C.I. Pigment red 264, C.I. Pigment Red 254 and C.I. Pigment yellow 139 are used together to exhibit the same color as in the case of using red pigment alone or in combination with red pigments, and it is possible to realize a high color reproduction range because of excellent coloring power.

상기 C.I. 안료 적색 264는 황색 안료 1 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부 및 상기 C.I. 안료 적색 254는 황색 안료 1 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 함량 비율로 사용되는 경우에는 고색재현이 가능할 뿐 아니라 우수한 착색력, 명암비, 패턴 형성성을 나타낼 수 있다. The C.I. The pigment red color 264 is added in an amount of 1 to 10 parts by weight based on 1 part by weight of the yellow pigment, and the C.I. The pigment red 254 is preferably contained in an amount of 0.01 to 1 part by weight based on 1 part by weight of the yellow pigment. When used in the above-mentioned content ratio, not only high color reproduction is possible but also excellent coloring ability, contrast ratio and pattern forming property can be exhibited.

본 발명에 따른 착색제는 상기 C.I. 안료 적색 264, C.I. 안료 적색 254 및 황색 안료 외에도 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한도 내에서 추가적으로 당 분야에서 통상적으로 사용되는 적색 안료를 더 포함할 수 있다.The coloring agent according to the present invention is a colorant. Pigment red 264, C.I. In addition to pigment red 254 and yellow pigments, it may further comprise red pigments commonly used in the art within the scope of the present invention.

일례로, 추가로 사용될 수 있는 적색 안료는 컬러 인덱스(C.I.; 더 소사이어티 오브 다이어스 앤드 컬러리스트(The Society of Dyers and Colourists)사 발행)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물 중 적색을 나타내는 것으로, 하기와 같은 컬러 인덱스(C.I.)명이 부여되어 있는 것을 들 수 있다.For example, red pigments that can be used additionally represent red among the compounds classified as pigments in the color index (CI; published by The Society of Dyers and Colors) And a color index (CI) name such as "

구체적으로, C.I. 안료 적색 1, 2, 5, 9, 17, 31, 32, 41, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 170, 171, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 185, 192, 202, 206, 207, 208, 209, 214, 215, 216, 220, 221, 224, 242, 243, 255, 262, 265, 272 등을 사용할 수 있다. 이들 안료 중 C.I. 안료 적색 177 또는 C.I. 안료 적색 179가 바람직하다. Specifically, C.I. Pigment red 1, 2, 5, 9, 17, 31, 32, 41, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 170, 171, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 215, 216, 220, 221, 224, 242, 243, 255, 262, 265, 272, etc. may be used. Of these pigments, C.I. Pigment red 177 or C.I. Pigment Red 179 is preferred.

이러한 착색제의 함량은 전체 적색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 1 내지 60 중량%, 바람직하기로 5 내지 50 중량%로 포함된다. 만약 함량이 상기 범위 미만이면 색 농도가 충분하지 않고 반대로 상기 범위를 초과하면 투과율 저하되고 현상시 비화소부의 누락성이 저하되기 때문에 잔사가 발생하여 품질이 저하될 수 있다. The content of such a colorant is 1 to 60% by weight, preferably 5 to 50% by weight, based on 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition. If the content is less than the above range, the color density is not sufficient. Conversely, when the content exceeds the above range, the transmittance is lowered and the non-curing portion of the non-cured portion is lowered during development.

본 발명에서의 착색제는 필요하다면 분산제, 분산 보조제와 함께 사용할 수 있다. The colorant in the present invention can be used together with a dispersant and a dispersion aid, if necessary.

상기 분산제로는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계 등의 적절한 분산제를 사용할 수 있지만, 중합체 분산제가 바람직하다. 구체적으로는, 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리에틸렌이민, 폴리알릴아민 등을 들 수 있다. 이러한 분산제는 상업적으로 입수할 수 있고, 예를 들면 아크릴계 공중합체로서 DisperBYK-2000, DisperBYK-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116(이상, 빅케미(BYK)사 제조), Solsperse 5000(Lubrizol사 제조), 폴리우레탄으로서 DisperBYK-161, DisperBYK-162, DisperBYK-163, DisperBYK-165, DisperBYK-167, DisperBYK-170, DisperBYK-182(이상, 빅케미(BYK)사 제조), Solsperse 76500(Lubrizol사 제조), 폴리에틸렌이민으로서 Solsperse 24000(Lubrizol사 제조), 폴리에스테르로서 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 등을 들 수 있다.As the dispersing agent, for example, a suitable dispersing agent such as a cationic, anionic, or nonionic type can be used, but a polymeric dispersant is preferable. Specific examples thereof include acrylic copolymers, polyurethanes, polyesters, polyethyleneimines, polyallylamines, and the like. DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001, BYK-LPN6919 and BYK-LPN21116 (manufactured by BYK), Solsperse 5000 (manufactured by Lubrizol), and the like are commercially available. DisperBYK-162, DisperBYK-163, DisperBYK-165, DisperBYK-167, DisperBYK-170 and DisperBYK-182 (manufactured by BYK , Solsperse 24000 (manufactured by Lubrizol Corporation) as polyethyleneimine, Ajisper PB821, Ajisper PB822 and Ajisper PB880 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as polyesters.

상기 분산 보조제로는, 예를 들면 안료 유도체를 들 수 있고, 구체적으로는 구리프탈로시아닌, 디케토피롤로피롤, 퀴노프탈론의 술폰산 유도체 등을 들 수 있다.Examples of the dispersion aid include pigment derivatives, specifically, copper phthalocyanine, diketopyrrolopyrrole, and sulfonic acid derivatives of quinophthalone.

이들 분산제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 분산제의 함량은 착색제 100 중량부에 대하여, 통상 100 중량부 이하, 바람직하게는 1 내지 70 중량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 50 중량부이다. 분산제의 함유량이 지나치게 많으면, 현상성 등이 손상될 우려가 있다.
These dispersants may be used alone or in combination of two or more. The content of the dispersing agent is usually 100 parts by weight or less, preferably 1 to 70 parts by weight, more preferably 10 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colorant. If the content of the dispersing agent is too large, there is a possibility that developability and the like are damaged.

본 발명의 적색 감광성 수지 조성물을 구성하는 알칼리 가용성 수지는 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 가지며 착색제를 비롯한 고형분의 분산매로서 작용하며 결착 수지의 기능을 하며, 이는 수지 조성물을 이용한 필름 제조의 현상 단계에서 사용된 알칼리성 현상액에 용해 가능한 결합제 수지라면 어느 것이든 사용 가능하다. The alkali-soluble resin constituting the red photosensitive resin composition of the present invention has reactivity and alkali solubility due to the action of light or heat and functions as a binder resin for a solid content including a colorant and functions as a binder resin. Any binder resin soluble in the alkaline developer used in the development step can be used.

본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 30 내지 150 (KOH mg/g)의 산가를 갖는 것을 선정하여 사용한다. 산가는 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값으로 용해성에 관여한다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만이면 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며 반대로 상기 범위를 초과하면 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 전체 조성물의 저장 안정성이 저하되어 점도가 상승하는 문제가 발생한다. The alkali-soluble resin according to the present invention is selected from those having an acid value of 30 to 150 (KOH mg / g). The acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of the acrylic polymer, and is related to the solubility. If the acid value of the alkali-soluble resin is less than the above-mentioned range, it is difficult to secure a sufficient developing rate. Conversely, if the acid value exceeds the above range, the adhesion with the substrate is reduced, and short-circuiting of the pattern tends to occur. A problem occurs.

또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 컬러필터로 사용하기 위한 표면 경도 향상을 위해 분자량 및 분자량 분포도(MW/MN)의 한정을 고려할 수 있다. 바람직하기로 중량평균분자량이 3,000 내지 200,000 Da, 바람직하게는 5,000 내지 100,000 Da이 되도록 하고, 분자량 분포도는 1.5 내지 6.0, 바람직하기로 1.8 내지 4.0의 범위를 갖도록 직접 중합하거나 구입하여 사용한다. 상기 범위의 분자량 및 분자량 분포도를 갖는 알칼리 가용성 수지는 이미 언급한 경도가 향상, 높은 잔막율 뿐만 아니라 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도를 향상시킬 수 있다. Further, in order to improve the surface hardness of the alkali-soluble resin for use as a color filter, the molecular weight and the molecular weight distribution (MW / MN) may be limited. Preferably, the weight average molecular weight is 3,000 to 200,000 Da, preferably 5,000 to 100,000 Da, and the molecular weight distribution is 1.5 to 6.0, preferably 1.8 to 4.0. The alkali-soluble resin having the above molecular weight and molecular weight distribution in the above range can improve the hardness and the high residual film ratio as mentioned above, as well as the solubility of the non-exposed portion in the developer and improve the resolution.

상기 알칼리 가용성 수지는 카르복실기 함유 불포화 단량체의 중합체, 또는 이와 공중합 가능한 불포화 결합을 갖는 단량체와의 공중합체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종을 포함한다.The alkali-soluble resin includes one selected from the group consisting of a polymer of a carboxyl group-containing unsaturated monomer, a copolymer of a monomer having a copolymerizable unsaturated bond and a combination thereof.

이때 카르복실기 함유 불포화 단량체는 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등이 가능하다. 구체적으로, 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다The carboxyl group-containing unsaturated monomer may be an unsaturated monocarboxylic acid, an unsaturated dicarboxylic acid, or an unsaturated tricarboxylic acid. Specifically, as the unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α - there may be mentioned chloro-acrylic acid, cinnamic acid and the like. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polycarboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may also be a mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester thereof, for example, succinic acid mono (2-acryloyloxyethyl), succinic acid mono (2-methacryloyloxyethyl ), Phthalic acid mono (2-acryloyloxyethyl), phthalic acid mono (2-methacryloyloxyethyl), and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may be mono (meth) acrylate of the dicarboxylic polymer of both ends thereof, and examples thereof include ω -carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω -carboxypolycaprolactone monomethacrylate . These carboxyl group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more thereof

또한, 카르복실기 함유 불포화 단량체와 공중합이 가능한 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르 화합물, 카르복실산 비닐에스테르 화합물, 불포화 에테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 이미드류 화합물, 지방족 공액 디엔류 화합물, 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체, 벌키성 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다.The monomer copolymerizable with the carboxyl group-containing unsaturated monomer may be an aromatic vinyl compound, an unsaturated carboxylic acid ester compound, an unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compound, an unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compound, a carboxylic acid vinyl ester compound, An aliphatic conjugated diene compound, a macromonomer having a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the molecular chain, a vulcanizable monomer, and a combination thereof in the group consisting of an ether compound, a vinyl cyanide compound, an unsaturated imide compound, an aliphatic conjugated diene compound, One selected paper is available.

보다 구체적으로, 상기 공중합 가능한 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르 화합물; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르 화합물; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르 화합물; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드 화합물; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류; 비유전 상수값을 낮출수 있는 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 사용 가능하다.More specifically, the copolymerizable monomers include styrene, α - methylstyrene, vinyltoluene o-, m- vinyltoluene, p- vinyltoluene, p- chlorostyrene, o- methoxystyrene, m- methoxystyrene, p- Vinylbenzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, p-vinyl benzyl glycidyl Aromatic vinyl compounds such as ether and indene; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, Ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, Acrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl Methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxy diethylene glycol acrylate, methoxy diethylene glycol methacrylate, methoxy triethylene glycol acrylate, methoxy triethylene glycol methacrylate Acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadiene Acrylate, dicyclopentadienyl methacrylate, adamantyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol monomethacrylate and the like Unsaturated carboxylic acid esters; Aminoethyl methacrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2- Unsaturated carboxylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl methacrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, Acid amino alkyl ester compounds; Unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; Carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate; Unsaturated ether compounds such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether; Acrylonitrile, methacrylonitrile, α - chloro acrylonitrile, acrylic, vinyl cyanide compounds, such as cyanide-vinylidene; Unsaturated amides such as acrylamide, chloro, N -2- hydroxyethyl acrylamide, N -2- hydroxyethyl methacrylamide - acrylamide, methacrylamide, α; Unsaturated imide compounds such as maleimide, benzylmaleimide, N -phenylmaleimide and N -cyclohexylmaleimide; Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and chloroprene; And a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain of polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, Macromonomers; A bulky monomer such as a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, or a monomer having a rosin skeleton which can lower the relative dielectric constant can be used.

이러한 알칼리 가용성 수지의 함량은 전체 적색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 5 내지 85 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량%로 포함된다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 5 내지 85 중량% 범위 내인 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해진다.The content of such an alkali-soluble resin is 5 to 85% by weight, preferably 10 to 70% by weight in 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition. When the content of the alkali-soluble resin is in the range of 5 to 85% by weight, solubility in a developing solution is sufficient and pattern formation is easy, and reduction of the film portion of the pixel portion of the exposed portion is prevented at the time of development, .

광중합성 화합물은 자외선 등의 광 조사를 받아 중합하고 경화하는 물질로 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물이면 특별하게 한정되지 않는다. 상기 광중합성 화합물은 패턴의 강도를 강화시키기 위한 성분으로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 3관능 이상의 다관능 단량체 등을 사용할 수 있다.The photopolymerizable compound is not particularly limited as long as it is a compound capable of polymerizing and curing upon irradiation with light such as ultraviolet rays and capable of being polymerized under the action of a photopolymerization initiator. The photopolymerizable compound may be a monofunctional monomer, a bifunctional monomer, or a multifunctional monomer having three or more functional groups as a component for enhancing the strength of a pattern.

상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 아크릴레이트, 메타아크릴레이트, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있으며 시판품으로는 아로닉스 M-101 (도아고세이), KAYARAD TC-110S (닛본가야꾸) 또는 비스코트 158 (오사카 유키 가가쿠 고교) 등을 들 수 있다.Specific examples of the monofunctional monomer include acrylate, methacrylate, nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl Acrylate, and N-vinyl pyrrolidone. Commercially available products include Aronix M-101 (Doagosei), KAYARAD TC-110S (Nippon Kayaku) or Biscoat 158 (Osaka Yuki Kagaku Kogyo) .

상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며 시판품으로는 아로닉스 M-210, M-1100, 1200(도아고세이), KAYARAD HDDA (닛본가야꾸), 비스코트 260 (오사카 유키 가가쿠 고교), AH-600, AT-600 또는 UA-306H (교에이샤 가가꾸사) 등이 있다.Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) (Acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate. Commercially available products include Aronix M-210, M-1100, 1200 (Doagosei), KAYARAD HDDA (Nippon Kayaku), Viscoat 260 (Osaka Yuki Kagaku Kogyo), AH-600, AT-600 or UA-306H (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.).

상기 3관능 이상의 다관능 광중합성 화합물의 구체적인 예로는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 티펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으며, 시판품으로는 아로닉스 M-309, TO-1382 (도아고세이), KAYARAD TMPTA, KAYARAD DPHA 또는 KAYARAD DPHA-40H (닛본가야꾸) 등이 있다.Specific examples of the polyfunctional photopolymerizable compound having three or more functional groups include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate (Meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (Meth) acrylate such as Aronix M-309, TO-1382 (Doagosei), KAYARAD TMPTA, KAYARAD DPHA or KAYARAD DPHA-40H (Nippon Kayaku).

상기에서 예시한 광중합성 화합물 중에서도 3관능 이상의 (메타)아크릴산에스테류 및 우레탄(메타)아크릴레이트가 중합성이 우수하며 강도를 향상시킬 수 있다는 점에서 특히 바람직하다.Of the photopolymerizable compounds exemplified above, trifunctional or higher (meth) acrylate esters and urethane (meth) acrylates are particularly preferable because they have excellent polymerizability and can improve the strength.

상기에서 예시한 광중합성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. The photopolymerizable compounds exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

이러한 광중합성 화합물의 함량은 전체 적색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 이러한 함량 범위는 컬러필터 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되는 경향 등을 다각적으로 고려하여 선정된 범위로서, 만약 그 함량이 상기 범위 미만이면 강도 및 평활성이 부족하고, 반대로 상기 범위를 초과할 경우 높은 강도로 인해 패터닝이 용이하지 않은 문제가 발생하므로, 상기 범위 내에서 적절히 사용한다. Such photopolymerizable compound may be contained in an amount of 1 to 50% by weight, preferably 5 to 40% by weight, based on 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition. Such a content range is selected considering various tendencies such as the strength and smoothness of the pixel portion of the color filter, etc. If the content is less than the above range, the strength and smoothness are insufficient. On the other hand, A problem that the patterning is not easy due to the strength occurs, so that it is appropriately used within the above range.

광중합 개시제는 빛을 조사함으로써 활성 라디칼을 발생하여 전술한 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 화합물의 중합을 개시하기 위한 화합물이며 상기 광중합 개시제를 함유하는 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물은 고감도이며 양호한 패턴성을 갖는다.The photopolymerization initiator is a compound for initiating polymerization of the above-described alkali-soluble resin and photopolymerizable compound by generating an active radical by irradiation with light, and the red photosensitive resin composition of the present invention containing the photopolymerization initiator has high sensitivity and good patterning .

본 발명에서의 광중합 개시제는 특별히 한정하지는 않으나 아세토페논계, 벤조페논계, 트리아진계, 티오크산톤계, 옥심계, 벤조인계, 안트라센계, 안트라퀴논계, 및 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용이 가능하다. The photopolymerization initiator in the present invention is not particularly limited, but may be an acetophenone, benzophenone, triazine, thioxanthone, oxime, benzoin, anthracene, anthraquinone, and imidazole compounds They may be used singly or in combination of two or more.

아세토페논계 화합물은 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등이 가능하고, 이들 중 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온이 바람직하게 사용 가능하다. Acetophenone-based compounds include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2- hydroxy- 1- [4- (2- Phenyl] -2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) Oligomers of 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one and 2-hydroxy-2-methyl [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan- 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one is preferably usable.

벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4′-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4′-비스(디에틸 아미노) 벤조페논 등이 가능하다.Examples of the benzophenone compound include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, (Diethylamino) benzophenone, and the like.

트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3,4′-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4′-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-트릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4′-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등이 가능하다.Examples of the triazine compound include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s- triazine, 2- (3,4'-dimethoxysti (Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-trityl) -4,6-bis Bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho l-yl) -4,6-bis (Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxynaphtho 1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) 6-triazine, 2,4-trichloromethyl (4'-methoxystyryl) -6-triazine, and the like.

티오크산톤계 화합물로는 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 가능하다.Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone and 1-chloro-4-propanedioxanthone.

옥심계 화합물로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 Ciba사의 OXE-01, OXE-02가 대표적이다.Oximeimino-1-phenylpropan-1-one, and o-ethoxycarbonyl-α-oximino-1-phenylpropan-1-one. Commercially available products include OXE-01 and OXE-02 manufactured by Ciba.

벤조인계 화합물로는 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등이 사용 가능하다.As the benzoin compound, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal and the like can be used.

안트라센계 화합물로서는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센 또는 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등이 있다.Examples of the anthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene and 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene .

안트라퀴논계 화합물로는 2-에틸 안트라퀴논, 옥타메틸 안트라퀴논, 1,2-벤즈 안트라퀴논, 2,3-디페닐 안트라퀴논 등이 가능하다.Examples of the anthraquinone-based compounds include 2-ethyl anthraquinone, octamethylanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 2,3-diphenylanthraquinone, and the like.

비이미다졸계 화합물로는 2,2′-비스(2-클로로페닐)-4,4′,5,5′-테트라페닐비이미다졸, 2,2′-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4′,5,5′-테트라페닐비이미다졸, 2,2′-비스(2-클로로페닐)-4,4′,5,5′-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2′-비스(2-클로로페닐)-4,4′,5,5′-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4′,5,5′ 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등이 가능하다.Examples of the nonimidazole compound include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) 4,4 ', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) biimidazole, 2, 2'-bis (2-chlorophenyl) , 2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) biimidazole, phenyl groups in the 4,4', 5,5 ' Substituted imidazole compounds, and the like.

이러한 광중합 개시제의 함량은 전체 적색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 0.1 내지 10 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%인 것이 좋다. 만약 그 함량이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우, 감도가 저하되어 현상 공정 중 패턴의 탈락이 발생할 수 있으며, 이와 반대로 상기 범위를 초과하는 경우 과도한 반응에 의해 가교 반응이 지나쳐 주름이 발생하는 도막의 물성이 저하될 수 있다.The content of the photopolymerization initiator may be 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, based on 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition. If the content is less than the above range, the sensitivity may be lowered and the pattern may fall off during the developing process. On the contrary, if the content exceeds the above range, the physical properties of the coating film Can be lowered.

또한, 상기 광중합 개시제는 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 포함함으로써, 감도를 더욱 향상시킬 수 있어 생산성을 증가시킬 수 있다.The photopolymerization initiator may further include a photopolymerization initiator to improve the sensitivity of the red photosensitive resin composition of the present invention. Since the red photosensitive resin composition according to the present invention contains a photopolymerization initiation auxiliary agent, the sensitivity can be further improved and the productivity can be increased.

상기 광중합 개시 보조제로는 예를 들어, 아민계 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기황화합물 등을 들수 있다.Examples of the photopolymerization initiator include an amine compound, a carboxylic acid compound, and an organic sulfur compound having a thiol group.

아민계 화합물로는, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4′-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4′-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4′-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4′-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylamino benzoate Ethyl (4-dimethylaminobenzoic acid), 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone Amino) benzophenone, and 4,4'-bis (ethylmethylamino) benzophenone. Of these, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is preferable.

카르복실산 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족헤테로아세트산류를 들 수 있다.The carboxylic acid compound is not particularly limited and includes, for example, phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, And aromatic heteroacetic acids such as phenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.

티올기를 가지는 유기황화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.The organic sulfur compound having a thiol group is not particularly limited, and examples thereof include 2-mercaptobenzothiazole, 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, 1,3,5-tris Butyloxethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -thione, trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis 3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate), tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate Nate), and the like.

이러한 광중합 개시제는 단독으로 또는 복수를 조합하여 사용해도 지장이 없다. 또한, 광중합 개시 보조제로서 시판되는 것을 사용할 수 있으며, 시판되는 광중합 개시 보조제로는, 예를 들면, 상품명 EAB-F(호도가야가가쿠고교가부시키가이샤 제조) 등을 들 수 있다.Such a photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more thereof. Commercially available photopolymerization initiators can be used as the photopolymerization initiator. Commercially available photopolymerization initiators include, for example, EAB-F (trade name, manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.).

이들 광중합 개시 보조제를 사용하는 경우, 이의 사용량은 광중합 개시제 1몰당 통상적으로 10몰 이하, 바람직하게는 0.01 내지 5몰이 바람직하다. 상기의 범위에 있으면 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.When these photopolymerization initiators are used, the amount of the photopolymerization initiator is usually 10 moles or less, preferably 0.01 to 5 moles per mole of the photopolymerization initiator. Within the above range, the sensitivity of the red photosensitive resin composition of the present invention is higher, and the productivity of the color filter formed using the composition tends to be improved.

용제는 상기 언급한 바의 조성을 용해 또는 분산시킬 수 있는 것이면 어느 것이든 사용하며, 본 발명에서 특별히 한정하지 않는다. Any solvent may be used as long as it can dissolve or disperse the above-mentioned composition, and the solvent is not particularly limited in the present invention.

대표적으로 알킬렌글리콜 모노알킬에테르류, 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 저급 및 고급 알코올류, 환상 에스테르류 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 용제로서 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 등의 알킬렌글리콜 모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류; γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들수 있다. Representative examples are alkylene glycol monoalkyl ethers, alkylene glycol alkyl ether acetates, aromatic hydrocarbons, ketones, lower and higher alcohols, and cyclic esters. More specifically, examples of the solvent include alkylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether; Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; Alkylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate, Ryu; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; Alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin; Esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; and cyclic esters such as ? -butyrolactone.

상기의 용제 중, 도포성, 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100 내지 200 ℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Among the above-mentioned solvents, an organic solvent having a boiling point of 100 to 200 ° C in the solvent is preferably used from the viewpoint of coatability and dryness, more preferably an alkylene glycol alkyl ether acetate, a ketone, a 3-ethoxypropionic acid Ethyl, and 3-methoxypropionate, and more preferred examples thereof include propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3- Methyl propoxypropionate, and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

이러한 용제는 전체 조성물 100 중량%를 만족하도록 잔부로 사용할 수 있으며, 일례로 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내로 포함되는 경우, 조성의 분산 안정성 및 제조 공정에서의 공정 용이성(예, 도포성)이 양호해질 수 있다.Such a solvent may be used as the balance to satisfy 100% by weight of the total composition, for example, 60 to 90% by weight, preferably 70 to 85% by weight. When contained within the above range, the dispersion stability of the composition and the easiness of processing (e.g., applicability) in the manufacturing process can be improved.

추가로, 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 다양한 목적으로 인해 공지의 첨가제를 더욱 포함할 수 있다. 이러한 첨가제로는 충진제, 다른 고분자 화합물, 계면 활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 경화제 등의 첨가제를 병행하는 것도 가능하다. 이들 첨가제는 1종 또는 2종 이상이 가능하며, 광 효율 등을 고려하여 전체 조성물 내에서 1 중량% 이하로 사용하는 것이 바람직하다.In addition, the red photosensitive resin composition according to the present invention may further contain known additives for various purposes. As such additives, additives such as fillers, other polymer compounds, surfactants, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, anti-aggregation agents, and curing agents may be used in combination. These additives may be used alone or in combination of two or more, and it is preferable to use 1 wt% or less in the whole composition in consideration of light efficiency and the like.

충진제의 구체적인 예는 유리, 실리카, 알루미나 등이 예시된다. Specific examples of the filler include glass, silica, alumina and the like.

다른 고분자 화합물로서는 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다. Specific examples of other polymer compounds include curable resins such as epoxy resin and maleimide resin, and thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane have.

계면 활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 향상시키는 성분으로, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페에테르류, 폴리에틸렌글리콜 디에스테르류, 소르비탄 지방상 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며 이외에, 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다. The surfactant is a component for improving the film formability of the photosensitive resin composition, and examples thereof include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylpethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty phase esters, fatty acid modified poly (Trade name) manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), POLYFLOW (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), and F- (EFTOP) (manufactured by TOKEM PRODUCTS INC.), MEGAFAC (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated), Flourad (manufactured by Sumitomo 3M Limited), Asahi guard, Surflon (Manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), SOLSPERSE (manufactured by Genene Co., Ltd.), EFKA (manufactured by EFKA Chemicals) and PB 821 (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd.).

밀착 촉진제로서, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. Examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N Aminopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (2-aminoethyl) (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3- Methoxysilane and the like.

산화 방지제로서는 구체적으로 2,2′-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. Specific examples of the antioxidant include 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.

자외선 흡수제로서는 구체적으로 2-(3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. 응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone. Specific examples of the anti-aggregation agent include sodium polyacrylate.

경화제는 심부경화 및 기계적 강도를 높이기 위한 성분으로서, 그 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 에폭시 화합물, 다관능이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. The curing agent is a component for increasing deep curing and mechanical strength, and the type thereof is not particularly limited, and examples thereof include epoxy compounds, polyfunctional isocyanate compounds, melamine compounds, and oxetane compounds.

에폭시 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 비스페놀 A계 에폭시수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체; 에폭시 수지 및 그브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물; 부타디엔(공)중합체 에폭시화물; 이소프렌(공)중합체 에폭시화물; 글리시딜(메타)아크릴레트(공)중합체; 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.The epoxy compound is not particularly limited and includes, for example, bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resin, Epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, or brominated derivatives of such epoxy resins; Aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy compounds other than epoxy resins and brominated derivatives thereof; Butadiene (co) polymeric epoxide; Isoprene (co) polymeric epoxide; Glycidyl (meth) acrylate (co) polymers; Triglycidyl isocyanurate and the like.

옥세탄 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.The oxetane compound is not particularly limited and includes, for example, carbonate bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane and the like .

또한, 추가로 경화도를 높이기 위해 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 경화 보조제를 더욱 포함할 수 있다. 사용 가능한 경화 보조제는 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며, 이 분야에서 공지된 바의 경화 보조제라면 어느 것이든 사용 가능하다.Further, in order to further increase the degree of curing, the red photosensitive resin composition according to the present invention may further comprise a curing auxiliary agent. The curing aid which can be used is not particularly limited in the present invention, and any curing aid known in the art can be used.

대표적으로, 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, 디메틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀 등의 3급 아민류; 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등의 이미다졸류; 트리페닐포스핀, 디페닐포스핀, 페닐포스핀 등의 유기 포스핀류; 테트라페닐포스포니움 테트라페닐보레이트, 트리페닐포스핀 테트라페닐보레이트 등의 테트라페닐보론염 등이 가능하다.
Representative examples are tertiary amines such as benzyldimethylamine, triethanolamine, triethylenediamine, dimethylaminoethanol and tri (dimethylaminomethyl) phenol; Imidazoles such as 2-methylimidazole and 2-phenylimidazole; Organic phosphines such as triphenylphosphine, diphenylphosphine and phenylphosphine; And tetraphenylboron salts such as tetraphenylphosphonium tetraphenylborate and triphenylphosphine tetraphenylborate.

전술한 바의 적색 감광성 조성물의 제조는 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며, 공지된 바의 감광성 조성물의 제조방법을 따른다.The production of the red photosensitive composition as described above is not particularly limited in the present invention, and follows the known production method of the photosensitive composition.

일례로, 착색제를 미리 용제와 혼합하여 착색제의 평균 입경이 0.2 ㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 알칼리 가용성 수지의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액(이하, 밀 베이스라고 하는 경우도 있음)에 알칼리 가용성 수지의 나머지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제, 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 적색 감광성 수지 조성물을 얻는다.For example, the coloring agent is mixed with a solvent in advance and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the coloring agent becomes about 0.2 μm or less. At this time, a pigment dispersant may be used if necessary, and some or all of the alkali-soluble resin may be blended. The remaining part of the alkali-soluble resin, the photopolymerizable compound and the photopolymerization initiator, the other components to be used if necessary, and, if necessary, the additional solvent are further added to the obtained dispersion (hereinafter, also referred to as mill base) To obtain a desired red photosensitive resin composition.

이렇게 제조된 적색 감광성 수지 조성물은 습식 코팅에 의해 컬러필터를 제조할 수 있으며, 이때 습식 코팅 방법으로 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치가 사용될 수 있다.
The thus-prepared red photosensitive resin composition can be used to produce a color filter by wet coating. In this case, the wet coating method may be applied to a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater) May be used.

또한, 본 발명은 전술한 적색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터를 제공한다.The present invention also provides a color filter made of the red photosensitive resin composition described above.

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 착색제로 C.I. 안료 적색 264, C.I. 안료 적색 254 및 황색 안료를 사용함으로써 우수한 착색력, 고색재현 및 고명암비를 나타내고 고색재현시에도 휘도 저하가 발생하지 않으며 패턴 형성성이 우수하기 때문에 상기 적색 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러필터는 높은 색재현범위를 가질 수 있다.The red photosensitive resin composition according to the present invention contains C.I. Pigment red 264, C.I. Since the use of the pigment red 254 and the yellow pigment exhibits excellent coloring power, high color reproduction and high contrast ratio and does not cause a decrease in luminance even in high color reproduction and is excellent in pattern forming property, the color filter formed of the red photosensitive resin composition has high color reproduction range Lt; / RTI >

상기 컬러 필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 컬러층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a color layer formed on the substrate.

기판은 컬러 필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러 필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion where the color filter is placed on a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiO x ), or a polymer substrate. The polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

컬러층은 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 적색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.The color layer may be a layer containing the red photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the red photosensitive resin composition and exposing, developing, and thermally curing the red photosensitive resin composition in a predetermined pattern.

상기와 같은 기판 및 컬러층을 포함하는 컬러 필터는, 각 착색패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러 필터의 컬러층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
The color filter including the substrate and the color layer as described above may further include a partition wall formed between each color pattern, and may further include a black matrix. Further, it may further comprise a protective film formed on the color layer of the color filter.

또한, 본 발명은 상기 컬러 필터를 구비한 액정표시장치를 제공한다.Further, the present invention provides a liquid crystal display device provided with the color filter.

본 발명의 액정표시장치는 상기 컬러 필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함할 수 있고, 본 발명에서 특별히 제한하지 않는다.
The liquid crystal display device of the present invention may include a configuration known to those skilled in the art without the color filter, and is not particularly limited in the present invention.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description of the present invention are exemplary and explanatory and are intended to be illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the claims. It will be apparent to those skilled in the art that such variations and modifications are within the scope of the appended claims.

제조예 1. 알칼리 가용성 수지의 제조Production Example 1. Preparation of alkali-soluble resin

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하 로트로서, 벤질말레이미드 74.8 g(0.20몰), 아크릴산 43.2 g(0.30몰), 비닐톨루엔 118.0 g(0.50몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4 g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40 g를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6 g, PGMEA 24 g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. A flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube was provided with 74.8 g (0.20 mol) of benzylmaleimide, 43.2 g (0.30 mol) of acrylic acid, 118.0 g 4 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate and 40 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were charged and stirred to prepare a n-dodecane 6 g of thiol and 24 g of PGMEA were added and stirred and mixed.

이후 플라스크에 PGMEA 395 g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90 ℃까지 승온했다. Thereafter, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed to nitrogen in air, and the temperature of the flask was raised to 90 캜 while stirring.

이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는 90 ℃를 유지하면서, 각각 2 시간동안 진행하고 1시간 후에 110 ℃ 승온하여 3시간동안 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. Then, the monomer and the chain transfer agent were added dropwise from the dropping funnel. The mixture was allowed to stand for 2 hours while maintaining a temperature of 90 ° C, and after elevated temperature of 110 ° C for 1 hour, the temperature was maintained for 3 hours, and then a gas introduction tube was introduced to prepare an oxygen / nitrogen mixed gas of 5/95 (v / v) And started bubbling.

이어서, 글리시딜메타크릴레이트 28.4 g[(0.10몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복실기에 대하여 33몰%)], 2,2′-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4 g, 트리에틸아민 0.8 g를 플라스크내에 투입하여 110 ℃에서 8 시간 반응을 계속하고, 그 후 실온까지 냉각하면서 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 알칼리 가용성 수지를 얻었다. Then, 28.4 g of [(0.10 mol) of glycidyl methacrylate, 33 mol% of the carboxyl group of the acrylic acid used in the present reaction), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t- ) And 0.8 g of triethylamine were placed in a flask, and the reaction was continued at 110 DEG C for 8 hours. After cooling to room temperature, an alkali-soluble resin having a solid acid value of 70 mgKOH / g was obtained.

GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량(Mw)은 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.The weight average molecular weight (Mw) as measured by GPC in terms of polystyrene was 16,000 and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.3.

상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정에 대해서는 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 수행하였고, 이때 얻어진 중량평균분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.The weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the alkali-soluble resin were measured by the GPC method under the following conditions, and the ratio of the weight average molecular weight to the number average molecular weight / Mn).

장치 : HLC-8120GPC(도소㈜ 제조) Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by TOSOH CORPORATION)

칼럼 : TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (Serial connection)

칼럼 온도 : 40 ℃Column temperature: 40 DEG C

이동상 용제 : 테트라히드로퓨란Mobile phase solvent: tetrahydrofuran

유속 : 1.0 ㎖/분Flow rate: 1.0 ml / min

주입량 : 50 ㎕Injection amount: 50 μl

검출기 : RIDetector: RI

측정 시료 농도 : 0.6 질량%(용제 = 테트라히드로퓨란)Measurement sample concentration: 0.6 mass% (solvent = tetrahydrofuran)

교정용 표준 물질 : TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)
Standard materials for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by TOSOH CORPORATION)

실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 13Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 13

하기 표 1 및 2에 기재된 조성 및 함량을 갖는 적색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A red photosensitive resin composition having the compositions and contents shown in Tables 1 and 2 below was prepared.

조성
(중량%)
Furtherance
(weight%)
실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 실시예 9Example 9 실시예 10Example 10 실시예 11Example 11 실시예 12Example 12 실시예 13Example 13 실시예 14Example 14
착색제coloring agent A-11) A-1 1) 4.994.99 4.94.9 4.794.79 4.674.67 4.524.52 4.254.25 3.23.2 2.172.17 1.181.18 4.524.52 4.244.24 3.133.13 22 0.880.88 A-22) A-2 2) 0.10.1 0.220.22 0.360.36 0.530.53 0.740.74 0.350.35 0.30.3 0.250.25 0.180.18 0.350.35 0.350.35 0.320.32 0.30.3 0.280.28 A-33) A-3 3) 0.910.91 0.880.88 0.850.85 0.80.8 0.740.74 0.80.8 0.70.7 0.580.58 0.440.44 0.830.83 0.810.81 0.750.75 0.70.7 0.640.64 A-44) A-4 4) -- -- -- -- -- 0.60.6 1.81.8 33 4.24.2 -- -- -- -- -- A-55) A-5 5) -- -- -- -- -- -- -- -- -- 0.30.3 0.60.6 1.81.8 33 4.24.2 알칼리 가용성 수지6) Alkali-soluble resin 6) 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 광중합성 화합물7) Photopolymerizable compound 7) 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 광중합 개시제Photopolymerization initiator B-18) B-1 8) 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 B-29) B-2 9) 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 첨가제10) Additive 10) 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 용제11) Solvent 11) 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 1) C.I. 안료 적색 264
2) C.I. 안료 적색 254
3) C.I. 안료 황색 139
4) C.I. 안료 적색 177
5) C.I. 안료 적색 179
6) 제조예 1에서 제조된 수지
7) 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(Kayarad DPHA: 닛본 카야꾸㈜사 제조)
8) 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(Irgacure 369; Ciba Specialty Chemical사 제조)
9) 4,4′-디(N,N′-디메틸아미노)-벤조페논(EAB-F; 호도가야 카가쿠㈜제조)
10) DisperBYK-2001, 빅케미(BYK)사 제조
11) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
1) CI pigment red 264
2) CI Pigment Red 254
3) CI pigment yellow 139
4) CI pigment red 177
5) CI Pigment Red 179
6) The resin prepared in Production Example 1
7) Dipentaerythritol hexaacrylate (Kayarad DPHA: manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
8) 2-Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one (Irgacure 369;
9) 4,4'-di (N, N'-dimethylamino) -benzophenone (EAB-F; manufactured by Hodogaya Chemical Co.,
10) DisperBYK-2001, manufactured by BYK
11) Propylene glycol monomethyl ether acetate

조성
(중량%)
Furtherance
(weight%)
비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 비교예 5Comparative Example 5 비교예 6Comparative Example 6 비교예 7Comparative Example 7 비교예 8Comparative Example 8 비교예 9Comparative Example 9 비교예 10Comparative Example 10 비교예 11Comparative Example 11 비교예 12Comparative Example 12 비교예 13Comparative Example 13
착색제coloring agent A-11) A-1 1) 5.065.06 4.344.34 4.124.12 3.563.56 -- 3.23.2 0.60.6 0.90.9 2.442.44 0.870.87 1.141.14 1.421.42 -- A-22) A-2 2) -- 1One 1.321.32 2.22.2 0.610.61 2.82.8 0.990.99 1.191.19 -- -- -- -- -- A-33) A-3 3) 0.940.94 0.660.66 0.560.56 0.240.24 -- -- -- -- -- 4.534.53 3.663.66 2.782.78 0.250.25 A-44) A-4 4) -- -- -- -- 5.395.39 -- 4.414.41 3.913.91 -- -- -- -- 5.755.75 A-55) A-5 5) -- -- -- -- -- -- -- -- 3.563.56 0.60.6 1.21.2 1.81.8 -- 알칼리 가용성 수지6) Alkali-soluble resin 6) 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 5.135.13 광중합성 화합물7) Photopolymerizable compound 7) 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 3.313.31 광중합 개시제Photopolymerization initiator B-18) B-1 8) 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 0.260.26 B-29) B-2 9) 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 0.130.13 첨가제10) Additive 10) 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 0.170.17 용제11) Solvent 11) 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 8585 1) C.I. 안료 적색 264
2) C.I. 안료 적색 254
3) C.I. 안료 황색 139
4) C.I. 안료 적색 177
5) C.I. 안료 적색 179
6) 제조예 1에서 제조된 수지
7) 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(Kayarad DPHA: 닛본 카야꾸㈜사 제조)
8) 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(Irgacure 369; Ciba Specialty Chemical사 제조)
9) 4,4′-디(N,N′-디메틸아미노)-벤조페논(EAB-F; 호도가야 카가쿠㈜제조)
10) DisperBYK-2001, 빅케미(BYK)사 제조
11) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
1) CI pigment red 264
2) CI Pigment Red 254
3) CI pigment yellow 139
4) CI pigment red 177
5) CI Pigment Red 179
6) The resin prepared in Production Example 1
7) Dipentaerythritol hexaacrylate (Kayarad DPHA: manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
8) 2-Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one (Irgacure 369;
9) 4,4'-di (N, N'-dimethylamino) -benzophenone (EAB-F; manufactured by Hodogaya Chemical Co.,
10) DisperBYK-2001, manufactured by BYK
11) Propylene glycol monomethyl ether acetate

실험예 1.색특성 평가Experimental Example 1. Evaluation of Color Characteristics

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 적색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판(#1737, 코닝사 제조) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 3분 동안 유지하여 박막을 형성시켰다.  The red photosensitive resin compositions prepared in the above Examples and Comparative Examples were applied on a glass substrate (# 1737, Corning) by spin coating, then placed on a heating plate and held at a temperature of 100 ° C for 3 minutes to form a thin film.

이어서, 상기 박막 위에 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kw 고압 수은등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였다. 이때 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. Subsequently, the thin film was irradiated at a light intensity of 100 mJ / cm 2 using a 1-kw high-pressure mercury lamp containing all of g, h and i lines. No special optical filter was used at this time.

상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 침지시켜 현상하였다.The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 2 minutes to develop.

상기 박막이 입혀진 유리 기판을 증류수를 사용하여 씻어준 다음, 질소가스를 불어서 건조하고, 220 ℃의 가열 오븐에서 30분 동안 가열하여 착색층을 제조하였다. 제조된 착색층의 두께는 1 내지 5 ㎛였다.The glass substrate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 220 캜 for 30 minutes to prepare a colored layer. The thickness of the produced colored layer was 1 to 5 mu m.

(1) 색도 및 휘도(1) Chromaticity and luminance

색도 및 휘도는 색도계(OSP-SP2000, 올림푸스사 제조)를 이용하여 측정하였다. 휘도는 Y 값으로 평가하며 이때 휘도의 평가 기준은 하기와 같다.The chromaticity and luminance were measured using a colorimeter (OSP-SP2000, Olympus). The luminance is evaluated by the Y value, and the evaluation criteria of the luminance are as follows.

<기준><Standard>

○ : Y>13.0O: Y > 13.0

△: 12.0<Y≤13.0?: 12.0 < Y? 13.0

X : Y≤12.0X: Y? 12.0

(2) 콘트라스트(CR)(2) Contrast (CR)

콘트라스트는 콘트라스트 측정기(BM-5A 모델, 탑콘사 제조)를 이용하여 측정하였으며 착색층이 형성되지 않은 유리 기판의 콘트라스트 30000 을 기준으로 하였으며 얻어진 결과는 하기의 표 3에 나타내었다.The contrast was measured using a contrast meter (BM-5A model, manufactured by Topcon), and the contrast of the glass substrate on which the colored layer was not formed was determined to be 30000. The obtained results are shown in Table 3 below.

이때 콘트라스트 평가 기준은 하기와 같다. The contrast evaluation criteria are as follows.

<기준><Standard>

◎: CR≥15000?: CR? 15000

○: 12000≤CR<15000?: 12000? CR <15000

△: 10000≤CR<12000?: 10000? CR <12000

X : CR<10000X: CR &lt; 10000

(3) 착색력 (3) Tinting strength

착색력은 동일한 색도 및 막두께일 때의 적색 감광성 수지 조성물 내 포함된 착색제인 안료의 중량비율(PWC)로 나타내었다. 얻어진 결과는 하기 표 3에 나타내었다. The tinting strength is represented by the weight ratio (PWC) of the pigment as a coloring agent contained in the red photosensitive resin composition at the same chromaticity and film thickness. The obtained results are shown in Table 3 below.

이때 착색력 평가 기준은 하기와 같다.The coloring strength evaluation criteria are as follows.

<기준><Standard>

○: PWC<0.35?: PWC <0.35

△: 0.35≤PWC<0.45?: 0.35? PwC <0.45

X : PWC>0.45
X: PWC &gt; 0.45

실험예 2. 패턴 형성성 평가Experimental Example 2. Evaluation of Pattern Formability

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 적색 감광성 수지 조성물을 유리 기판(#1737, 코닝사 제조) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 3분 동안 유지하여 박막을 형성시켰다. The red photosensitive resin compositions prepared in the above Examples and Comparative Examples were applied on a glass substrate (# 1737, manufactured by Corning), placed on a heating plate, and held at a temperature of 100 ° C for 3 minutes to form a thin film.

이어서, 상기 박막 위에 투과율 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 1000 ㎛로 하고, 초고압 수은 램프(USH-250D, 우시오 덴끼(주) 제조)를 이용하여 대기 분위기 하에서 40mJ/㎠의 노광량(365 ㎚)으로 광조사하였다. Subsequently, a test photomask having a pattern of changing the transmittance in the range of 1 to 100% in a stepwise manner was placed on the thin film, and an interval between the test photomask and the test photomask was set to 1000 탆 and a high pressure mercury lamp (USH-250D, (365 nm) at 40 mJ / cm &lt; 2 &gt; in an air atmosphere.

상기 자외선이 조사된 박막을 pH 12.5의 KOH 수용액 현상 용액에 스프레이 현상기를 이용하여 80초 동안 현상하였다. The ultraviolet-irradiated thin film was developed in a KOH aqueous solution of pH 12.5 for 80 seconds using a spray developing machine.

상기 박막이 입혀진 유리 기판을 증류수를 사용하여 씻어준 다음, 질소가스를 불어서 건조하고, 220 ℃의 가열 오븐에서 20분 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러필터의 패턴 형상(박막) 두께는 2.5 내지 2.9 ㎛였다.The glass substrate on which the thin film was coated was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 220 ° C for 20 minutes to prepare a color filter. The pattern shape (thin film) thickness of the manufactured color filter was 2.5 to 2.9 mu m.

패턴 형성시 조사되는 최초 노광량 대비 노광량을 줄여가면서 패턴을 형성하였으며, 최초 노량광 대비 패턴이 형성되는 노광량 비율(%)에 따라 패턴 형성성을 평가하였다. 얻어진 결과는 하기 표 3에 나타내었다. Patterns were formed while reducing the amount of exposure relative to the initial exposure amount irradiated at the time of pattern formation, and the pattern formability was evaluated according to the ratio of the exposure amount (%) at which the pattern was formed. The obtained results are shown in Table 3 below.

이때 패턴 형성성 평가 기준은 하기와 같다.The evaluation criteria for pattern formation are as follows.

<기준><Standard>

○: 패턴 형성성<0.2?: Pattern formation property &lt; 0.2

△: 0.2≤패턴 형성성<0.6?: 0.2? Pattern-forming property? 0.6

X : 패턴 형성성>0.6X: Pattern formation property &gt; 0.6

휘도Luminance 콘트라스트Contrast 착색력Coloring power 패턴형성성Pattern forming property 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 실시예6Example 6 실시예7Example 7 실시예8Example 8 실시예9Example 9 실시예10Example 10 실시예11Example 11 실시예12Example 12 실시예13Example 13 실시예14Example 14 비교예1Comparative Example 1 XX XX 비교예2Comparative Example 2 XX XX 비교예3Comparative Example 3 XX XX 비교예4Comparative Example 4 XX XX 비교예5Comparative Example 5 XX XX 비교예6Comparative Example 6 XX XX 비교예7Comparative Example 7 XX XX 비교예8Comparative Example 8 XX XX 비교예9Comparative Example 9 XX XX 비교예10Comparative Example 10 XX XX 비교예11Comparative Example 11 XX XX 비교예12Comparative Example 12 XX XX 비교예13Comparative Example 13 XX XX

상기 표 3에서 확인되는 바와 같이, 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물인 실시예 1 내지 14의 경우, 비교예 1 내지 13에 비해 콘트라스트, 착색력, 패턴형성성의 특성이 우수하였다.As can be seen from the above Table 3, the red photosensitive resin compositions of Examples 1 to 14 exhibited excellent contrast, coloring power, and pattern forming property as compared with Comparative Examples 1 to 13.

색도에 있어서 상기 실시예 및 비교예의 경우, CIE 1931 색 공간에서 색좌표는 x=0.680, y=0.310이었으나 휘도와 관련해서 본 발명에 따른 착색제의 혼합 사용을 한 실시예의 경우에 높은 휘도를 나타낼 수 있음을 확인하였다.In the case of the chromaticity, the color coordinates in the CIE 1931 color space were x = 0.680 and y = 0.310, but in the case of the mixed use of the coloring agent according to the present invention, Respectively.

비교예에 있어서, 비교예 2 내지 8의 경우 색도 및 휘도는 만족하나, 콘트라스트, 착색력 및 패턴 형성성이 저하됨을 확인할 수 있었다.In Comparative Examples 2 to 8, it was confirmed that the chromaticity and the luminance were satisfactory but the contrast, tinting power and pattern formability were lowered.

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 액정표시장치의 컬러필터로 도입되어 우수한 착색력, 고색재현 특성 및 고휘도를 유지하여 고품위의 생생한 화질을 구현할 수 있다. The red photosensitive resin composition according to the present invention is introduced into a color filter of a liquid crystal display device to maintain a high tinting strength, a high color reproduction characteristic, and a high brightness, thereby realizing a high-quality and vivid image quality.

Claims (6)

착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며,
상기 착색제는 C.I. 안료 적색 264, C.I. 안료 적색 254 및 황색 안료를 포함하는 적색 감광성 수지 조성물.
A colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent,
Wherein the colorant comprises CI Pigment Red 264, CI Pigment Red 254 and a yellow pigment.
청구항 1에 있어서, 상기 황색 안료는 C.I. 안료 황색 139인 것을 특징으로 하는 적색 감광성 수지 조성물.The method of claim 1, wherein the yellow pigment is selected from the group consisting of C.I. Pigment yellow 139. The red photosensitive resin composition according to claim 1, 청구항 1에 있어서,
상기 착색제는 황색 안료 1 중량부에 대하여
C.I. 안료 적색 264는 1 내지 10 중량부 및 C.I. 안료 적색 254는 0.01 내지 1 중량부로 포함하는 것을 특징으로 하는 적색 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The colorant was added to 1 part by weight of the yellow pigment
Wherein 1 to 10 parts by weight of CI pigment red 264 and 0.01 to 1 part by weight of CI pigment red 254 are contained.
청구항 1에 있어서, 상기 적색 감광성 수지 조성물은 전체 조성물 100 중량%를 만족하도록
착색제 1 내지 60 중량%,
알칼리 가용성 수지 5 내지 85 중량%,
광중합성 화합물 1 내지 50 중량%,
광중합 개시제 0.1 내지 10 중량% 및
잔부로 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 적색 감광성 수지 조성물.
The red photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the red photosensitive resin composition satisfies 100% by weight of the total composition
1 to 60% by weight of a colorant,
5 to 85% by weight of an alkali-soluble resin,
1 to 50% by weight of a photopolymerizable compound,
0.1 to 10% by weight of a photopolymerization initiator and
And the remaining part contains a solvent.
청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 적색 감광성 수지 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 컬러필터.A color filter produced by the red photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 4. 청구항 5의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.A liquid crystal display device comprising the color filter of claim 5.
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