JP2018036644A - Coloring photosensitive resin composition, color filter, and image display device containing the same - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a coloring photosensitive resin composition that contains a compound expressed by a specific chemical formula, and therefore, shows the properties of high reliability and high contrast when applied to a color filter and an image display device containing the same.SOLUTION: A coloring photosensitive resin composition contains a compound expressed by chemical formula 1. In the chemical formula 1, n is 1-10, and (Y)m- is an anion compound having at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an oxygen atom.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は着色感光性樹脂組成物、カラーフィルターおよびこれを具備した画像表示装置に関するものである。   The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, and an image display device including the same.

カラーフィルターは撮像素子、液晶表示装置などに広く利用されるもので、その応用範囲が急速に拡大されている。カラー液晶表示装置や撮像素子などに使われるカラーフィルターは、通常ブラックマトリックスがパターン形成された基板上に赤色、緑色および青色の各色に相当する着色剤を含有する着色感光性樹脂組成物をスピンコートによって均一に塗布した後、加熱乾燥(以下、予備焼成という場合もある)して形成された塗膜を露光、現像し、必要に応じてさらに加熱硬化(以下、後焼成という場合もある)する操作を色ごとに繰り返して各色の画素を形成することによって製造されている。   Color filters are widely used for image sensors, liquid crystal display devices, and the like, and their application range is rapidly expanding. Color filters used in color liquid crystal display devices and image sensors are usually spin-coated with a colored photosensitive resin composition containing a colorant corresponding to each of red, green and blue colors on a substrate on which a black matrix is patterned. After coating uniformly, the coating film formed by heating and drying (hereinafter sometimes referred to as pre-baking) is exposed and developed, and further heat-cured (hereinafter also referred to as post-baking) as necessary. It is manufactured by repeating the operation for each color to form pixels of each color.

着色感光性樹脂組成物は着色剤を含有して着色されている感光性樹脂組成物であって、カラーフィルターを構成する着色パターンを形成するための材料として有用である。ここで、カラーフィルターはカラー液晶表示装置に内蔵されて表示画像を色彩化するために使用されるか撮像素子に内蔵されてカラー画像を収得するために使用される光学素子である。   The colored photosensitive resin composition is a photosensitive resin composition colored with a colorant, and is useful as a material for forming a colored pattern constituting a color filter. Here, the color filter is an optical element that is built in the color liquid crystal display device and used to color the display image or is built in the image pickup device and used to acquire the color image.

また、カラー液晶ディスプレイの省電力化のために、より輝度の高いカラーフィルターが要求されている。一般にカラーフィルターは膜厚が薄い方が輝度が高くなる傾向がある。このとき、高度の色再現を確保するためには、高い顔料濃度を実現する必要がある。しかし、顔料の高濃度化は、レジスト組成物の保存安定性や塗布性を低下させるため、十分な性能を具備するカラーフィルターの製作が困難となる。   In addition, a color filter with higher luminance is required for power saving of a color liquid crystal display. In general, the color filter tends to have higher luminance when the film thickness is thinner. At this time, in order to ensure high color reproduction, it is necessary to realize a high pigment concentration. However, increasing the concentration of the pigment decreases the storage stability and coating properties of the resist composition, making it difficult to produce a color filter having sufficient performance.

これらを実現するために染料の適用が検討されている。しかし、一般に顔料を適用した場合と比べ、信頼性およびコントラストが低下する問題が発生する場合が多い。   In order to realize these, application of dyes is being studied. However, in general, there are many problems that reliability and contrast are lowered as compared with the case where a pigment is applied.

大韓民国公開特許第10−2015−0101934号は着色剤および重合性化合物を含む着色組成物に関するもので、着色剤が蛍光を発する部位と該当蛍光を吸収する部位を有する重合体を含むことによって、耐熱性が優秀でありながらも高コントラストの着色硬化膜の形成に適合した着色組成物を提供することができる。   Korean Published Patent No. 10-2015-0101934 relates to a coloring composition containing a colorant and a polymerizable compound, and the colorant contains a polymer having a portion that emits fluorescence and a portion that absorbs the corresponding fluorescence, thereby providing heat resistance. A colored composition suitable for forming a colored cured film having high contrast while having excellent properties can be provided.

大韓民国公開特許第10−2014−0115990号はキサンテン化合物、ポリメチン化合物、クマリン化合物およびペリレン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む着色剤、結合剤樹脂および重合性化合物を含む着色組成物であって、転移金属化合物をさらに含む着色組成物に関するもので、高いコントラストを有する着色硬化膜の形成に好ましい着色組成物を提供することができる。   Korean Patent No. 10-2014-0115990 is a coloring composition comprising a colorant comprising at least one compound selected from the group consisting of xanthene compounds, polymethine compounds, coumarin compounds and perylene compounds, a binder resin and a polymerizable compound. The present invention relates to a coloring composition further comprising a transition metal compound, and can provide a coloring composition preferable for forming a colored cured film having a high contrast.

しかし、前記従来技術は転移金属やアントラキノン特有の色によって輝度および信頼性に不利な場合もある。   However, the prior art may be disadvantageous in luminance and reliability due to the color unique to transition metals and anthraquinones.

大韓民国公開特許第10−2015−0101934号(2015.09.04.JSR株式会社)Korean Open Patent No. 10-2015-0101934 (2015.09.04. JSR Corporation) 大韓民国公開特許第10−2014−0115990号(2014.10.01.JSR株式会社)Korean Open Patent No. 10-2014-0115990 (2014. 10.01. JSR Corporation)

本発明は前記のような問題を解決するためのものであって、特定化学式で表現される化合物を含むことによって、カラーフィルターおよびこれを具備した画像表示装置に適用するときに高信頼性および高コントラストの特性を示す着色感光性樹脂組成物を提供することにその目的がある。   The present invention is for solving the above-described problems, and includes a compound represented by a specific chemical formula, so that it has high reliability and high reliability when applied to a color filter and an image display device including the same. The object is to provide a colored photosensitive resin composition exhibiting contrast characteristics.

前記目的を達成するための本発明の一実施例に係る着色感光性樹脂組成物は下記の化学式1で表現される化合物を含むことを特徴とする。   In order to achieve the above object, a colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention includes a compound represented by the following chemical formula 1.

[化学式1]
[Chemical Formula 1]

前記した通り、本発明に係る着色感光性樹脂組成物は特定化学式で表現される化合物を含むことによって、カラーフィルターおよびこれを具備した画像表示装置に適用するときに輝度が低下することなく高信頼性および高コントラスト特性を示す効果がある。   As described above, the colored photosensitive resin composition according to the present invention includes a compound represented by a specific chemical formula, so that it is highly reliable without being reduced in luminance when applied to a color filter and an image display device including the same. And high contrast characteristics.

前記着色感光性樹脂組成物で製造されたカラーフィルターおよび前記カラーフィルターを含む画像表示装置は感度が優秀な効果がある。   The color filter manufactured with the colored photosensitive resin composition and the image display device including the color filter have an effect of excellent sensitivity.

以下、本発明を詳しく説明する。 The present invention will be described in detail below.

<着色感光性樹脂組成物>
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は下記の化学式1で表現される化合物を含む。
<Colored photosensitive resin composition>
The colored photosensitive resin composition according to the present invention contains a compound represented by the following chemical formula 1.

このとき、下記の化学式1の構造を有する化合物は可視光領域(380〜780nm)ではほとんど吸収されないため、白色を表わすことによって、カラーフィルターおよびこれを具備した画像表示装置に適用するとき、透過スペクトルの影響による輝度低下を与えないながらも高信頼性および高コントラスト特性を示すことができる。   At this time, since the compound having the structure of the following chemical formula 1 is hardly absorbed in the visible light region (380 to 780 nm), when it is applied to a color filter and an image display device having the same by representing white, a transmission spectrum is obtained. High reliability and high contrast characteristics can be exhibited while not causing a decrease in luminance due to the influence of the above.

[化学式1]
前記化学式1において、
(X)は下記の化学式2〜化学式4で表現され、
nは1〜10であり、
(Y)m−はタングステン、モリブデン、ケイ素およびリンからなる群から選択される少なくとも1個の元素と酸素原子を有する陰イオン化合物である。
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
(X + ) is represented by the following chemical formulas 2 to 4,
n is 1-10,
(Y) m- is an anionic compound having at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an oxygen atom.

一方、前記陰イオン化合物がタングステンを必須の元素として含有するヘテロポリ酸またはイソポリ酸の陰イオンである場合、リンタングステン酸、ケイタングステン酸およびタングステン系イソポリ酸の陰イオンを含み、例えばケギン型リンタングステン酸イオンα−[PW12403−、ドーソン型リンタングステン酸イオンα−[P18626−、β−[P18626−、ケギン型ケイタングステン酸イオンα−[SiW12404−、β−[SiW12404−、γ−[SiW12404−、また[P176110−、[P155612−、[H124812−、[NaP3011014−、α−[SiW3410−、γ−[SiW10368−、α−[SiW11398−、β−[SiW11398−、[W192−、[W10324−、[WO2−およびこれらの混合物であり得る。 On the other hand, when the anionic compound is an anion of heteropolyacid or isopolyacid containing tungsten as an essential element, it contains anions of phosphotungstic acid, silicotungstic acid and tungsten-based isopolyacid, for example, Keggin type phosphotungsten Acid ion α- [PW 12 O 40 ] 3− , Dawson type phosphotungstic acid ion α- [P 2 W 18 O 62 ] 6− , β- [P 2 W 18 O 62 ] 6− , Keggin type silicotungstic acid Ions α- [SiW 12 O 40 ] 4− , β- [SiW 12 O 40 ] 4− , γ- [SiW 12 O 40 ] 4− , and [P 2 W 17 O 61 ] 10− , [P 2 W 15 O 56] 12-, [H 2 P 2 W 12 O 48] 12-, [NaP 5 W 30 O 110] 14-, α- [SiW O 34] 10-, γ- [SiW 10 O 36] 8-, α- [SiW 11 O 39] 8-, β- [SiW 11 O 39] 8-, [W 6 O 19] 2-, [W 10 O 32 ] 4− , [WO 4 ] 2− and mixtures thereof.

[化学式2]
前記化学式2において、
Zは炭素、窒素、硫黄、リンまたはヨードであり、
、R、RおよびRは水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR1819からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
およびRは結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得る。
nは0〜5である。
[Chemical formula 2]
In Formula 2,
Z is carbon, nitrogen, sulfur, phosphorus or iodine;
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
Selected from phenyl or aromatic hydrocarbons that may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 Can be a thing,
R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
The alkenyl having 1 to 30 carbon atoms, or selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, —SO 3 M—CO 2 M, a hydroxy group, a formyl group, or an amino group; Containing a phenyl or aromatic hydrocarbon group containing one or more substituents,
R 1 and R 4 can combine to form a 5-7 membered nitrogen-containing heterocycle or can be cycloalkyl.
n is 0-5.

前記化学式2の具体的な化合物は下記のように表記され得る。
The specific compound of Formula 2 may be expressed as follows:

[化学式3]
前記化学式3において、
Lは炭素または窒素であり、
、R、R、R、RおよびR10は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR1819からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
およびRは結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である。
[Chemical formula 3]
In Formula 3,
L is carbon or nitrogen;
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
Selected from phenyl or aromatic hydrocarbons that may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 Can be a thing,
R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
The alkenyl having 1 to 30 carbon atoms, or selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, —SO 3 M—CO 2 M, a hydroxy group, a formyl group, or an amino group; Containing a phenyl or aromatic hydrocarbon group containing one or more substituents,
R 6 and R 7 can combine to form a 5-7 membered nitrogen-containing heterocycle or can be cycloalkyl;
n is 0-5.

前記化学式3の具体的な化合物は下記のように表記され得る。
The specific compound of Formula 3 may be expressed as follows:

[化学式4]
前記化学式4において、
Lは炭素、窒素または硫黄であり、
11、R12、R13、R14およびR15は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR1819からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
14およびR15は結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である。
[Chemical formula 4]
In Formula 4,
L is carbon, nitrogen or sulfur;
R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are hydrogen, a halogen atom, or a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
Selected from phenyl or aromatic hydrocarbons that may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 Can be a thing,
R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
The alkenyl having 1 to 30 carbon atoms, or selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, —SO 3 M—CO 2 M, a hydroxy group, a formyl group, or an amino group; Containing a phenyl or aromatic hydrocarbon group containing one or more substituents,
R 14 and R 15 can combine to form a 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocycle or can be cycloalkyl;
n is 0-5.

前記化学式4の具体的な化合物は下記のように表記され得る。
The specific compound of Formula 4 may be expressed as follows:

また、本発明に係る着色感光性樹脂組成物は着色剤、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤および溶剤のうち一つ以上をさらに含むことができる。   In addition, the colored photosensitive resin composition according to the present invention may further include one or more of a colorant, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.

前記着色剤は染料および着色顔料を含む。   The colorant includes a dye and a color pigment.

前記染料は、カラーインデックス(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists出版]でソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)またはバット(Vat)に分類されている染料などを挙げることができる。さらに具体的には下記のようなカラーインテックス(C.I.)番号の染料を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。   The dyes are Solvent, Acid, Basic, Reactive, Direct, Disperse in Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists). And dyes classified into vat. More specifically, dyes having the following color intex (CI) numbers can be mentioned, but the dye is not limited thereto.

C.I.ソルベントイエロー25、79、81、82、83、89;
C.I.アシッドイエロー7、23、25、42、65、76;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー4、28、44、86、132;
C.I.ディスパースイエロー54、76;
C.I.ソルベントオレンジ41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ56、74、95、108、149、162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218;
C.I.アシッドレッド73、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1、5;
C.I.アシッドグリーン3,5、9、25、28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1など。
C. I. Solvent Yellow 25, 79, 81, 82, 83, 89;
C. I. Acid Yellow 7, 23, 25, 42, 65, 76;
C. I. Reactive Yellow 2, 76, 116;
C. I. Direct yellow 4, 28, 44, 86, 132;
C. I. Disperse Yellow 54, 76;
C. I. Solvent orange 41, 54, 56, 99;
C. I. Acid Orange 56, 74, 95, 108, 149, 162;
C. I. Reactive Orange 16;
C. I. Direct orange 26;
C. I. Solvent Red 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218;
C. I. Acid Red 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C. I. Acid Violet 102;
C. I. Solvent Green 1, 5;
C. I. Acid Green 3, 5, 9, 25, 28;
C. I. Basic Green 1;
C. I. Bat Green 1 etc.

また、前記着色顔料としては特に限定されず、公知の着色顔料を使うことができ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている着色顔料を挙げることができる。   Moreover, it does not specifically limit as said coloring pigment, A well-known coloring pigment can be used, The coloring pigment classified into the pigment by the color index (The Society of Dyers and Colorists publication) can be mentioned.

着色顔料としては、C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192,209、215、216、224、242,254、255、264、265、269などの赤色顔料;C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、16、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32,36、38などのバイオレット色顔料;C.I.ピグメントオレンジ13,31,38、41、42,43,51、55,59、61,64,65、71、73などのオレンジ色顔料;C.I.ピグメントグリーン7、19、21、26、36、58、59などのグリーン色顔料などを挙げることができる。着色顔料としては、C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32,36、38などのバイオレット色顔料;C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59などのグリーン色顔料が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:3、15:6、C.I.ピグメントバイオレット23およびC.I.ピグメントグリーン7、58がより好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6およびC.I.ピグメントグリーン7がさらに好ましい。着色顔料を含むことによって透過スペクトルの最適化が容易で、カラーフィルターの耐光性および耐薬品性が良好となる。   Examples of the color pigment include C.I. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 269, etc. Pigments; C.I. I. Blue pigments such as C.I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 60; I. Violet color pigments such as C.I. Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38; I. Orange pigments such as C.I. Pigment Orange 13, 31, 38, 41, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73; I. And green pigments such as CI Pigment Green 7, 19, 21, 26, 36, 58, 59. Examples of the color pigment include C.I. I. Blue pigments such as CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60; I. Violet color pigments such as C.I. Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38; I. Green pigments such as CI Pigment Green 7, 36, 58 and 59 are preferred; I. Pigment blue 15: 3, 15: 6, C.I. I. Pigment violet 23 and C.I. I. Pigment Green 7 and 58 are more preferable, and C.I. I. Pigment blue 15: 6 and C.I. I. Pigment Green 7 is more preferable. By including the color pigment, it is easy to optimize the transmission spectrum, and the light resistance and chemical resistance of the color filter are improved.

着色顔料は必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体などを利用した表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、または不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法などによる除去処理などが行われてもよい。   If necessary, color pigments can be atomized by rosin treatment, surface treatment using pigment derivatives into which acidic or basic groups are introduced, graft treatment on pigment surfaces with polymer compounds, etc., sulfuric acid atomization method, etc. A treatment, a cleaning treatment with an organic solvent or water for removing impurities, a removal treatment with an ion exchange method of ionic impurities, or the like may be performed.

前記結合剤樹脂は通常、光や熱の作用による反応性およびアルカリ溶解性を有し、着色材料の分散媒として作用する。   The binder resin usually has reactivity and alkali solubility due to the action of light and heat, and acts as a dispersion medium for the coloring material.

結合剤樹脂は例えば、カルボキシル基含有単量体およびこの単量体と共重合可能な他の単量体との共重合体などを挙げることができる。カルボキシル基含有単量体としては例えば、不飽和モノカルボン酸や、不飽和ジカルボン酸、不飽和トリカルボン酸などの分子のうち1個以上のカルボキシル基を有する不飽和多価カルボン酸などの不飽和カルボン酸などを挙げることができる。   Examples of the binder resin include a carboxyl group-containing monomer and a copolymer with another monomer copolymerizable with this monomer. Examples of the carboxyl group-containing monomer include unsaturated carboxylic acids such as unsaturated polycarboxylic acids having one or more carboxyl groups among molecules such as unsaturated monocarboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acids, and unsaturated tricarboxylic acids. An acid etc. can be mentioned.

ここで、不飽和モノカルボン酸としては例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロロアクリル酸、ケイ皮酸などを挙げることができる。不飽和ジカルボン酸としては例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸などを挙げることができる。不飽和多価カルボン酸は酸無水物であり得、具体的にはマレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物などを挙げることができる。   Here, examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, and cinnamic acid. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polyvalent carboxylic acid can be an acid anhydride, and specific examples include maleic acid anhydride, itaconic acid anhydride, citraconic acid anhydride, and the like.

また、不飽和多価カルボン酸はそのモノ(2−メタクリロイルオキシアルキル)エステルであり得、例えば琥珀酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)、琥珀酸モノ(2−メタクリロイルオキシエチル)、フタル酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)、フタル酸モノ(2−メタクリロイルオキシエチル)などを挙げることができる。不飽和多価カルボン酸はその両末端ジカルボキシ重合体のモノ(メタ)アクリレートであり得、例えばω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレートなどを挙げることができる。これらカルボキシル基含有単量体はそれぞれ単独でまたは2種以上を混合して使うことができる。前記カルボキシル基含有単量体と共重合可能な他の単量体としては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロロスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデンなどの芳香族ビニル化合物;メチルアクリレート、メチルメタクリレ−ト、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルアクリレート、n−プロピルメタクリレート、i−プロピルアクリレート、i−プロピルメタクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、i−ブチルアクリレート、i−ブチルメタクリレート、sec−ブチルアクリレート、sec−ブチルメタクリレート、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシブチルアクリレート、3−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、2−メトキシエチルメタクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペンタジエチルメタクリレート、アダマンティル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールモノメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル類;2−アミノエチルアクリレート、2−アミノエチルメタクリレート、2−ジメチルアミノエチルアクリレート、2−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−アミノプロピルアクリレート、2−アミノプロピルメタクリレート、2−ジメチルアミノプロピルアクリレート、2−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、3−アミノプロピルアクリレート、3−アミノプロピルメタクリレート、3−ジメチルアミノプロピルアクリレート、3−ジメチルアミノプロピルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類;グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル類;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどの不飽和エーテル類;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンなどのシアン化ビニル化合物;アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチルメタクリルアミドなどの不飽和アミド類;マレイミド、ベンジルマレイミド、N−フェニルマレイミド.N−シクロヘキシルマレイミドなどの不飽和イミド類;1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどの脂肪族共役ジエン類;およびポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリ−n−ブチルアクリレート、ポリ−n−ブチルメタクリレート、ポリシロキサンの重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基またはモノメタクリロイル基を有する巨大単量体類などを挙げることができる。これら単量体はそれぞれ単独でまたは2種以上を混合して使うことができる。特に、前記カルボキシル基含有単量体と共重合可能な他の単量体としてノルボルニル骨格を有する単量体、アダマンタン骨格を有する単量体、ロジン骨格を有する単量体などのバルキー性単量体が比誘電定数値を低くする傾向があるため好ましい。   The unsaturated polyvalent carboxylic acid may be a mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester such as oxalic acid mono (2-acryloyloxyethyl), oxalic acid mono (2-methacryloyloxyethyl), phthalic acid mono ( 2-acryloyloxyethyl) and mono (2-methacryloyloxyethyl) phthalate. The unsaturated polycarboxylic acid can be a mono (meth) acrylate of a dicarboxy polymer at both ends, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate. These carboxyl group-containing monomers can be used alone or in admixture of two or more. Examples of other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer include styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o- Methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinyl benzyl methyl ether, m-vinyl benzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, p- Aromatic vinyl compounds such as vinyl benzyl glycidyl ether and indene; methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-pro Methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2 -Hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxy Butyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, allyl acrylate Rate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxydiethylene glycol acrylate , Methoxydiethylene glycol methacrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxydipropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate Isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadienyl acrylate, dicyclopentadiethyl methacrylate, adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy- Unsaturated carboxylic acid esters such as 3-phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol monomethacrylate; 2-aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2- Aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2-dimethylaminopropyl acrylate, 2-dimethylaminopropyl Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters such as pill methacrylate, 3-aminopropyl acrylate, 3-aminopropyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl acrylate and 3-dimethylaminopropyl methacrylate; unsaturated carboxylic acids such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate Glycidyl esters; carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate; unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether; acrylonitrile, methacrylonitrile, α -Vinyl cyanide compounds such as chloroacrylonitrile and vinylidene cyanide; acrylamide, methacrylamide, α-chloroacrylamide, N- - unsaturated amides such as hydroxyethyl acrylamide, N-2-hydroxyethyl methacrylamide; maleimide, benzyl maleimide, N- phenylmaleimide. Unsaturated imides such as N-cyclohexylmaleimide; aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene, chloroprene; and polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly Examples thereof include giant monomers having a monoacryloyl group or a monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain of -n-butyl methacrylate and polysiloxane. These monomers can be used alone or in admixture of two or more. In particular, as other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer, a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, a monomer having a rosin skeleton, etc. Is preferable because it tends to lower the relative dielectric constant.

本発明の結合剤樹脂としては、酸価が20〜200(KOHmg/g)の範囲が好ましい。酸価が前記範囲にあると、現像液中の溶解性が向上して、非−露出部が容易に溶解して感度が増加し、その結果、露出部のパターンが現像時に残って残膜率(film remaining ratio)を改善するため好ましい。ここで酸価とは、アクリル系重合体1gを中和するのに必要な水酸化カリウムの量(mg)で測定される値であり、通常、水酸化カリウム水溶液を使って滴定することによって求めることができる。   The binder resin of the present invention preferably has an acid value in the range of 20 to 200 (KOHmg / g). When the acid value is within the above range, the solubility in the developer is improved, the non-exposed portion is easily dissolved and the sensitivity is increased, and as a result, the pattern of the exposed portion remains at the time of development and the remaining film ratio (Film retaining ratio) is preferable. Here, the acid value is a value measured by the amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of the acrylic polymer, and is usually obtained by titration using an aqueous potassium hydroxide solution. be able to.

また、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC;テトラヒドロフランを溶出溶剤とする)で測定したポリスチレン換算重量平均分子量(以下、簡単に「重量平均分子量」という)が3,000〜200,000、好ましくは5,000〜100,000である結合剤樹脂が好ましい。分子量が前記範囲にあると、コーティングフィルムの硬度が向上して、残膜率が高く、現像液中の非−露出部の溶解性が卓越であり、解像度が向上する傾向があって好ましい。   Further, the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (hereinafter simply referred to as “weight average molecular weight”) measured by gel permeation chromatography (GPC; tetrahydrofuran is used as an elution solvent) is 3,000 to 200,000, preferably 5,000. Binder resins that are ~ 100,000 are preferred. When the molecular weight is within the above range, the hardness of the coating film is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the non-exposed portion in the developer is excellent, and the resolution tends to be improved, which is preferable.

結合剤樹脂の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は1.5〜6.0であることが好ましく、1.8〜4.0であることがより好ましい。分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]が前記範囲以内の場合には現像性が優秀であり得る。   The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the binder resin is preferably 1.5 to 6.0, and more preferably 1.8 to 4.0. When the molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] is within the above range, the developability can be excellent.

本発明の結合剤樹脂の含量は着色感光性樹脂組成物中の固形分総重量%に対して1〜60重量%で含まれることが好ましい。結合剤樹脂の含量が前記の範囲内で含まれると現像液への溶解性が充分であるため非画素部分の基板上に現像残渣が発生せず、現像時に露光部の画素部分の膜減少が発生しないため非画素部分の脱落性が良好な傾向がある。   The content of the binder resin of the present invention is preferably 1 to 60% by weight based on the total weight% of the solid content in the colored photosensitive resin composition. When the content of the binder resin is within the above range, the solubility in the developer is sufficient, so that no development residue is generated on the substrate of the non-pixel portion, and the film thickness of the pixel portion of the exposed portion is reduced during development. Since it does not occur, the non-pixel portion tends to drop off.

前記光重合性化合物は光および後述する光重合開始剤の作用で重合できる化合物であって、単官能単量体、2官能単量体、その他の多官能単量体などを挙げることができる。   The photopolymerizable compound is a compound that can be polymerized by the action of light and a photopolymerization initiator described later, and examples thereof include monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other polyfunctional monomers.

単官能単量体の具体的な例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニルピロリドンなどを挙げることができる。   Specific examples of monofunctional monomers include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinyl pyrrolidone, and the like. Can do.

2官能単量体の具体的な例としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイルオキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。   Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, and triethylene glycol di (meth) acrylate. And bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, and the like.

その他の多官能単量体の具体的な例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。これらのうち2官能以上の多官能単量体が好ましく使われる。   Specific examples of other polyfunctional monomers include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, di Examples include pentaerythritol hexa (meth) acrylate. Of these, polyfunctional monomers having two or more functional groups are preferably used.

前記光重合性化合物は 着色感光性樹脂組成物中の固形分総重量%に対して5〜50重量%で含まれることが好ましく、7〜45重量%で含まれることがより好ましい。光重合性化合物の含量が前記範囲以内で含まれると画素部の強度や平滑性が良好となり得る。   The photopolymerizable compound is preferably contained in an amount of 5 to 50% by weight, more preferably 7 to 45% by weight, based on the total solid content in the colored photosensitive resin composition. When the content of the photopolymerizable compound is included within the above range, the strength and smoothness of the pixel portion can be improved.

前記光重合開始剤は制限されないがトリアジン系化合物、アセトフェノン系化合物、非イミダゾール系化合物およびオキシム化合物からなる群から選択される1種以上の化合物である。前記光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物は高感度であり、この組成物を使って形成される画素ピクセルはその画素部の強度やパターン性が良好となる。   The photopolymerization initiator is not limited, but is at least one compound selected from the group consisting of triazine compounds, acetophenone compounds, non-imidazole compounds, and oxime compounds. The photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator has high sensitivity, and the pixel pixel formed using this composition has good strength and pattern characteristics of the pixel portion.

また、光重合開始剤に光重合開始補助剤を併用すると、これらを含有する感光性樹脂組成物がさらに高感度となり、この組成物を使ってカラーフィルターを形成する時の生産性が向上するので好ましい。   Further, when a photopolymerization initiator auxiliary agent is used in combination with the photopolymerization initiator, the photosensitive resin composition containing them becomes more sensitive, and the productivity when forming a color filter using this composition is improved. preferable.

トリアジン系化合物としては例えば、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[2−(3、4−ジメトキシフェニル)エテニル]−1,3,5−トリアジンなどを挙げることができる。   Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxy Naphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) ) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- Bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2) -Methylphenyl Ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, and the like. .

アセトフェノン系化合物としては例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパン−1−オンのオリゴマーなどを挙げることができる。   Examples of the acetophenone compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 2-hydroxy-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl]- 2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- ( 4-morpholinophenyl) butan-1-one, oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one, and the like can be given.

非イミダゾール化合物としては例えば、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル非イミダゾール、2,2’−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル非イミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(アルコキシフェニル)非イミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(トリアルコキシフェニル)非イミダゾール、4,4’,5,5’位置のフェニル基がカルボアルコキシ基によって置換されているイミダゾール化合物などを挙げることができる。これらのうち2,2’ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル非イミダゾール、2,2’−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル非イミダゾールが好ましく使われる。   Examples of the non-imidazole compound include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl non-imidazole, 2,2′-bis (2,3-dichlorophenyl) -4, 4 ′, 5,5′-tetraphenyl non-imidazole, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (alkoxyphenyl) non-imidazole, 2,2′-bis ( 2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (trialkoxyphenyl) non-imidazole, imidazole compounds in which the phenyl groups at the 4,4 ′, 5,5 ′ positions are substituted with carboalkoxy groups Can be mentioned. Of these, 2,2′bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl non-imidazole, 2,2′-bis (2,3-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5, 5'-tetraphenyl non-imidazole is preferably used.

また、本発明の効果を損傷しない程度であればこの分野で通常使われているその他の光重合開始剤などをさらに含むこともできる。その他の光重合開始剤としては、例えばベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、アントラセン系化合物などを挙げることができる。これらはそれぞれ単独でまたは二種以上を組み合わせて使うことができる。   Further, it may further contain other photopolymerization initiators and the like that are usually used in this field as long as the effects of the present invention are not damaged. Examples of other photopolymerization initiators include benzoin compounds, benzophenone compounds, thioxanthone compounds, and anthracene compounds. These can be used alone or in combination of two or more.

ベンゾイン系化合物としては例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどを挙げることができる。ベンゾフェノン系化合物としては例えば、ベンゾフェノン、0−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4,4’−ジ(N、N’−ジメチルアミノ)−ベンゾフェノンなどを挙げることができる。チオキサントン系化合物としては例えば、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントンなどを挙げることができる。アントラセン系化合物としては例えば、9,10−ジメトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセンなどを挙げることができる。その他に2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアントラキノン、ベンジル、9,10−フェナントレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などをその他の光重合開始剤として挙げることができる。   Examples of benzoin compounds include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether. Examples of the benzophenone compounds include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxycarbonyl). ) Benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4,4′-di (N, N′-dimethylamino) -benzophenone, and the like. Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. Examples of the anthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene. . In addition, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, titanocene compound, etc. It can mention as other photoinitiators.

また、本発明で光重合開始剤に組み合わせて使用できる光重合開始補助剤としては、アミン化合物、カルボン酸化合物などからなる群から選択される1種以上の化合物が好ましく使われ得る。   In addition, as the photopolymerization initiation auxiliary agent that can be used in combination with the photopolymerization initiator in the present invention, one or more compounds selected from the group consisting of amine compounds, carboxylic acid compounds and the like can be preferably used.

光重合開始補助剤のうちアミン化合物の具体例としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどの脂肪族アミン化合物、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、N、N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称:ミヒラーケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンなどの芳香族アミン化合物を挙げることができる。アミン化合物としては、芳香族アミン化合物が好ましく使われる。
カルボン酸化合物は例えば、フェニルチオアセト酸、メチルフェニルチオアセト酸、エチルフェニルチオアセト酸、メチルエチルフェニルチオアセト酸、ジメチルフェニルチオアセト酸、メトキシフェニルチオアセト酸、ジメトキシフェニルチオアセト酸、クロロフェニルチオアセト酸、ジクロロフェニルチオアセト酸、N−フェニルグリシン、フェノキシアセト酸、ナブチルチオアセト酸、N−ナフチルグリシン、ナフトキシアセト酸などの芳香族ヘテロアセト酸類を挙げることができる。
Specific examples of the amine compound among the photopolymerization initiation assistants include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4- Isoamyl dimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone (common name: Michler's ketone), 4 And aromatic amine compounds such as 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone. As the amine compound, an aromatic amine compound is preferably used.
Examples of carboxylic acid compounds include phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, chlorophenylthio Aromatic heteroacetic acids such as aceto acid, dichlorophenyl thioaceto acid, N-phenyl glycine, phenoxy aceto acid, nabutyl thioaceto acid, N-naphthyl glycine, naphthoxy aceto acid and the like can be mentioned.

本発明の感光性樹脂組成物で光重合開始剤の含量は感光性樹脂組成物のうち固形分総重量%に対して0.1〜20重量%で含まれることが好ましく、1〜10重量%で含まれることがより好ましい。前記光重合開始剤の使用量が前記の範囲内で含まれる場合には感光性樹脂組成物が高感度化されて画素部の強度や、この画素部表面での平滑性が優秀である。   In the photosensitive resin composition of the present invention, the content of the photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 20% by weight based on the total solid content of the photosensitive resin composition, and is preferably 1 to 10% by weight. It is more preferable that it is contained. When the usage-amount of the said photoinitiator is contained in the said range, the photosensitive resin composition is made highly sensitive and the intensity | strength of a pixel part and the smoothness on this pixel part surface are excellent.

また、光重合開始補助剤の使用量は前記の基準で、0.1〜20重量%で含まれることが好ましく、1〜10重量%で含まれることがより好ましい。前記光重合開始補助剤の使用量が前記範囲内で含まれると感光性樹脂組成物の感度効率性がさらに高くなり、この組成物を使って形成されるカラーフィルターの生産性が向上され得る。   The amount of the photopolymerization initiation auxiliary used is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, based on the above criteria. When the usage-amount of the said photoinitiation adjuvant is contained in the said range, the sensitivity efficiency of the photosensitive resin composition will become higher, and the productivity of the color filter formed using this composition may be improved.

前記溶剤は特に制限されず、着色感光性樹脂組成物の分野で使われている各種有機溶剤を使うことができる。   The solvent is not particularly limited, and various organic solvents used in the field of colored photosensitive resin compositions can be used.

具体的な例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテートおよびメトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などを挙げることができる。   Specific examples include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol. Diethylene glycol dialkyl ethers such as dibutyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether Alkylene glycol alkyl ether acetates such as acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone , Alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin, esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, and cyclic esters such as γ-butyrolactone be able to.

前記の溶剤は塗布性および乾燥性の面で、好ましくは前記溶剤のうち沸点が100〜200℃である有機溶剤を挙げることができ、より好ましくはアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、3−エトキシプロピオン酸エチルや、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類を挙げることができ、さらに好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどを挙げることができる。これら溶剤はそれぞれ単独でまたは二種類以上混合して使うことができる。   The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 to 200 ° C., more preferably alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, 3- Examples include esters such as ethyl ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, and more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxy And methyl propionate. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.

本発明の着色感光性樹脂組成物中の溶剤の含量は着色感光性樹脂組成物総重量%に対して60〜90重量%で含まれることが好ましく、70〜85重量%で含まれることがより好ましい。前記溶剤の含量が前記範囲以内で含まれる場合にはロールコーター、スピンコーター、スリットアンドスピンコーター、スリットコーター(ダイコーターという場合もある)、インクジェットなどの塗布装置で塗布した時に塗布性が良好となり得る。   The content of the solvent in the colored photosensitive resin composition of the present invention is preferably 60 to 90% by weight, more preferably 70 to 85% by weight based on the total weight% of the colored photosensitive resin composition. preferable. When the content of the solvent is within the above range, the coatability becomes good when applied by a coating device such as a roll coater, spin coater, slit and spin coater, slit coater (sometimes referred to as a die coater), or an ink jet. obtain.

本発明の着色感光性樹脂組成物は酸化防止剤がさらに含まれ得、これらは1種または2種以上を使うことができる。   The colored photosensitive resin composition of the present invention may further contain an antioxidant, and these may be used alone or in combination of two or more.

これら酸化防止剤はベンゾトリアゾール系光安定剤、トリアジン系光安定剤、ベンゾフェノン系、Hals光安定剤およびこれらの組合わせからなる群から選択される一つを使うことができるが、これに制限されるものではない。   These antioxidants may be one selected from the group consisting of benzotriazole-based light stabilizers, triazine-based light stabilizers, benzophenone-based, Hals light stabilizers, and combinations thereof, but are not limited thereto. It is not something.

<カラーフィルター>
本発明は前記着色感光性樹脂組成物で製造された着色パターンを含むカラーフィルターを提供する。すなわち、本発明は前記着色感光性樹脂組成物を利用して製造されるカラーフィルターを含む。本発明のカラーフィルターは基板および前記基板上に本発明の着色感光性樹脂組成物で製造された着色パターンを含む。前記基板は透明な材質であって、カラーフィルターの安定性のために十分な強度と支持力を有する素材を使うことができる。好ましくは化学的安定性が優秀であり、強度が高いガラスを使うことができる。各着色パターンの間に隔壁がさらに形成され得、ブラックマトリックスが付加されることもある。
<Color filter>
The present invention provides a color filter including a colored pattern produced from the colored photosensitive resin composition. That is, this invention includes the color filter manufactured using the said colored photosensitive resin composition. The color filter of the present invention includes a substrate and a colored pattern produced from the colored photosensitive resin composition of the present invention on the substrate. The substrate is a transparent material, and a material having sufficient strength and supporting force for the stability of the color filter can be used. Preferably, glass having excellent chemical stability and high strength can be used. A partition may be further formed between each coloring pattern, and a black matrix may be added.

前記カラーフィルターの製造方法は当該分野で広く知られている通常の方法を利用することができる。   As a method for manufacturing the color filter, a common method widely known in the art can be used.

<画像表示装置>
また、本発明は前記カラーフィルターを含む画像表示装置を提供する。前記画像表示装置の具体例としては、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクター、ゲーム機用表示装置、携帯電話などの携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カーナビゲーション用表示装置などの表示装置などを挙げることができるがこれに限定されない。
<Image display device>
The present invention also provides an image display device including the color filter. Specific examples of the image display device include a liquid crystal display (liquid crystal display device; LCD), an organic EL display (organic EL display device), a liquid crystal projector, a display device for a game machine, a display device for a portable terminal such as a mobile phone, a digital display. A display device such as a camera display device or a car navigation display device can be used, but the present invention is not limited thereto.

本発明の画像表示装置は前記カラーフィルターを具備したことを除いては、本発明の技術分野に通常的に公知された方法で製造されるものであり得る。   The image display device of the present invention can be manufactured by a method generally known in the technical field of the present invention except that the image display device includes the color filter.

以下、実施例を通じて本発明をより詳細に説明する。しかし、下記の実施例は本発明をより具体的に説明するためのものであって、本発明の範囲は下記の実施例によって限定されない。下記の実施例は本発明の範囲内で当業者によって適切に修正、変更され得る。また、以下で含量を表わす「%」および「部」は特に言及しない限り重量基準である。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. However, the following examples are for explaining the present invention more specifically, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following embodiments can be appropriately modified and changed by those skilled in the art within the scope of the present invention. In the following, “%” and “parts” representing contents are based on weight unless otherwise specified.

合成例1
ドデシルピリジニウムクロりド(Dodecylpuridinium chloride)2gにメタノール30gを添加して完全に溶解させた溶液に、ホスホタングステン酸水和物(Phosphotungstic acid hydrate)(Aldrich、P4006)6gを水25gに溶解させた溶液をゆっくり滴下する。滴下後25〜50℃で4時間撹拌後沈殿物を濾過および水で洗浄する。濾過後50℃の真空オーブンで12時間乾燥して下記の 化学式 A−1 8.5gを得た。(Eur.J.Inorg.Chem.2014、21―35を参照して合成した。)
Synthesis example 1
A solution obtained by dissolving 6 g of phosphotungstic acid hydrate (Aldrich, P4006) in 25 g of water in a solution obtained by completely dissolving 30 g of methanol in 2 g of dodecylpyridinium chloride Drip slowly. After dropping, the mixture is stirred at 25 to 50 ° C. for 4 hours, and then the precipitate is filtered and washed with water. After filtration, it was dried in a vacuum oven at 50 ° C. for 12 hours to obtain 8.5 g of the following chemical formula A-1. (Synthesized with reference to Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 21-35)

[ 化学式 A−1]
[Chemical Formula A-1]

合成例2
ドデシルピリジニウムクロりド(Dodecylpuridinium chloride)の代わりにテトラプロピルアンモニウムヒドロキシド(Tetrapropylammonium Hydroxide)(TCI、製品番号T0171)を使用して、合成例1と同じ方法で 化学式 A−2 7.3gを得た。
[ 化学式 A−2]
Synthesis example 2
By using tetrapropylammonium hydroxide (TCI, product number T0171) in place of dodecylpyridinium chloride, 7.3 g of the chemical formula A-2 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1. .
[Chemical formula A-2]

合成例3:アルカリ可溶性樹脂B合成
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロットおよび窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100g、プロピレングリコールモノメチルエーテル100g、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にした後、アゾビスイソブチロニトリル8.2g、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製造FA−513M)3.1g、2−エチルヘキシルアクリレート55.2g、4−メチルスチレン5.9g、グリシジルメタクリレート85.2g、n−ドデカンチオール6.0gを投入する。その後、撹拌しながら反応液の温度を80℃に上昇させて4時間反応した。
Synthesis Example 3: Alkali-soluble resin B synthesis stirrer, thermometer reflux condenser, dropping lot, and nitrogen introduction tube, 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate, 100 g of propylene glycol monomethyl ether, and atmosphere in the flask from air to nitrogen After that, 8.2 g of azobisisobutyronitrile, 3.1 g of monomethacrylate having a tricyclodecane skeleton (manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd., FA-513M), 55.2 g of 2-ethylhexyl acrylate, and 4.methylstyrene 5. 9 g, 85.2 g of glycidyl methacrylate, and 6.0 g of n-dodecanethiol are added. Thereafter, the temperature of the reaction solution was raised to 80 ° C. while stirring and reacted for 4 hours.

反応液の温度を常温に下げてフラスコの雰囲気を窒素から空気に置き換えた後、滴下ロットからトリエチルアミン0.2g、4−メトキシフェノール0.1g、アクリル酸43.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gとともに2時間にかけて滴下した後、100℃で6時間反応した。以後反応液の温度を常温に下げて琥珀酸無水物6.0gを投入して80℃で6時間反応した。   After lowering the temperature of the reaction solution to room temperature and replacing the atmosphere of the flask from nitrogen to air, 0.2 g of triethylamine, 0.1 g of 4-methoxyphenol, and 43.2 g of acrylic acid were added together with 136 g of propylene glycol monomethyl ether acetate from the dropping lot. After dropwise addition over 2 hours, the reaction was carried out at 100 ° C. for 6 hours. Thereafter, the temperature of the reaction solution was lowered to room temperature, 6.0 g of succinic anhydride was added, and the reaction was carried out at 80 ° C. for 6 hours.

このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は36.2mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約7,540であり、Tgは−12℃であった。   The acid value of the solid content of the alkali-soluble resin thus synthesized was 36.2 mgKOH / g, the weight average molecular weight Mw measured by GPC was about 7,540, and Tg was −12 ° C.

前記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)の測定についてはGPC法を利用して以下の条件で遂行し、このとき得られた重量平均分子量および数平均分子量の比を分子量分布(Mw/Mn)とした。
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製造)
コラム:TSK−GELG4000HXL+TSK−GELG2000HXL(直列接続)
コラム温度:40℃
移動床溶剤:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/分
注入量:50μl
検出器:RI
測定試料濃度:0.6重量%(溶剤=テトラヒドロフラン)
較正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製造)
The measurement of the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the alkali-soluble resin was performed using the GPC method under the following conditions, and the ratio of the weight average molecular weight and the number average molecular weight obtained at this time was determined. The molecular weight distribution (Mw / Mn) was used.
Equipment: HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation)
Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (series connection)
Column temperature: 40 ° C
Moving bed solvent: Tetrahydrofuran Flow rate: 1.0 ml / min Injection volume: 50 μl
Detector: RI
Measurement sample concentration: 0.6% by weight (solvent = tetrahydrofuran)
Standard materials for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)

実施例1〜3および比較例1:着色感光性樹脂組成物の製造Examples 1 to 3 and Comparative Example 1: Production of colored photosensitive resin composition

カラーフィルター(Glass基板)製造例
前記実施例1〜3、比較例1で製造された着色感光性樹脂組成物を利用してカラーフィルターを製造した。すなわち、前記それぞれの着色感光性樹脂組成物をスピンコート法でガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置いて100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。引き続き、前記薄膜の上に透過率を1〜100%の範囲で階段状に変化させるパターンと1μm〜50μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載置し、試験フォトマスクとの間隔を100μmにして紫外線を照射した。このとき、紫外線の光源はg、h、i線をすべて含有する1KWの高圧水銀灯を使って100mJ/cmの照度で照射し、特別な光学フィルターは使わなかった。前記で紫外線が照射された薄膜をpH10.5のKOH水溶液現像溶液に2分の間浸漬させて現像した。この薄膜が覆われたガラス板を蒸留水を使用して洗浄した後、窒素ガスを吹き込んで乾燥し、220℃の加熱オーブンで1時間の間加熱してカラーフィルターを製造した。前記で製造されたカラーフィルターのフィルム厚さは2.0μmであった。
Color Filter (Glass Substrate) Production Example A color filter was produced using the colored photosensitive resin composition produced in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1. That is, each of the colored photosensitive resin compositions was applied onto a glass substrate by a spin coating method, and then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100 ° C. for 3 minutes to form a thin film. Subsequently, a test photomask having a pattern in which the transmittance is changed stepwise in the range of 1 to 100% and a line / space pattern of 1 μm to 50 μm is placed on the thin film, and the distance from the test photomask is 100 μm. Then, ultraviolet rays were irradiated. At this time, the ultraviolet light source was irradiated with an illuminance of 100 mJ / cm 2 using a 1 KW high-pressure mercury lamp containing all g, h, and i rays, and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution developing solution having a pH of 10.5 for 2 minutes for development. The glass plate covered with this thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 220 ° C. for 1 hour to produce a color filter. The film thickness of the color filter manufactured as described above was 2.0 μm.

1.顔料分散体の増粘率
前記実施例1〜3、比較例1で製造された直後の各顔料分散体の初期粘度(動粘度)A(mPa・s)を測定した。
1. Thickening rate of pigment dispersion The initial viscosity (kinematic viscosity) A (mPa · s) of each pigment dispersion immediately after being produced in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was measured.

次いで、実施例1〜3および比較例1の各顔料分散体を25℃の環境下で、製造した直後から1日間放置した後、各顔料分散体の放置後の粘度(動粘度)B(mPa・s)を測定した。顔料分散体の粘度(動粘度)の測定は、JIS Z8809に準拠して、E型粘度計(商品名:RE−01、ドンギ産業(株)製品)を使って25度の環境下で行った。増粘率は下記の式により算出した。   Next, the pigment dispersions of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 were allowed to stand for 1 day immediately after production in an environment of 25 ° C., and then the viscosity (kinematic viscosity) B (mPa) of each pigment dispersion after standing. -S) was measured. The viscosity (kinematic viscosity) of the pigment dispersion was measured in an environment of 25 degrees using an E-type viscometer (trade name: RE-01, product of Donggi Sangyo Co., Ltd.) in accordance with JIS Z8809. . The thickening rate was calculated by the following formula.

増粘率=(放置後粘度B)/(初期粘度A)。   Thickening rate = (viscosity B after standing) / (initial viscosity A).

結果は下記の表2に表わし、実施例1〜3の初期粘度は比較例1の顔料分散体の初期粘度を標準(100)とした場合の相対値で表わし、その結果を表2に表わした。   The results are shown in Table 2 below, and the initial viscosities of Examples 1 to 3 are expressed as relative values when the initial viscosity of the pigment dispersion of Comparative Example 1 is defined as a standard (100). The results are shown in Table 2. .

2.輝度(Y)の測定
前記で得られた前記実施例1〜3、比較例1の着色ガラス板の輝度(Y)を次のようにして測定した。着色ガラス板を分光測色計(商品名:CM−3700d、コニカミノルタセンシング(株)製品)にセットし、C光源2度(°)におけるX、Y、Z座標軸での透過色度を測定した。このときのY値を輝度(Y)として採用した。結果を下記の表2に表わした。
2. Measurement of Luminance (Y) The luminance (Y) of the colored glass plates of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 obtained above was measured as follows. The colored glass plate was set on a spectrocolorimeter (trade name: CM-3700d, Konica Minolta Sensing Co., Ltd.), and the transmission chromaticity at the X, Y, and Z coordinate axes at 2 degrees (C) was measured. . The Y value at this time was adopted as the luminance (Y). The results are shown in Table 2 below.

下記の表2において実施例1〜3の輝度値は比較例1の顔料分散体を使って得られる着色ガラス板の輝度を標準(100)とした場合の相対値で表わし、その結果を表2に表わした。   In Table 2 below, the brightness values of Examples 1 to 3 are expressed as relative values when the brightness of the colored glass plate obtained using the pigment dispersion of Comparative Example 1 is defined as the standard (100). Expressed in

3.コントラストの測定
実施例1〜3および比較例1のポストベーク後の着色ガラス板(カラーフィルター)のコントラストを、コントラスト測定装置を使って測定した。コントラスト測定装置は色彩輝度計(商品名:LS−100、コニカミノルタセンシング(株)製品)、ランプ(商品名:HF−SL−100WLCG、ジョントン産業(株)製品)および偏光板(商品名:POLAX−38S、(株)ルケオ製品)で構成した。
3. Measurement of contrast The contrast of the colored glass plate (color filter) after post-baking in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 was measured using a contrast measuring device. Contrast measuring device is a color luminance meter (trade name: LS-100, Konica Minolta Sensing Co., Ltd. product), lamp (trade name: HF-SL-100 WLCG, product of Johnton Sangyo Co., Ltd.) and polarizing plate (trade name: POLAX). -38S, Luceo product).

バックライト上に偏光板(POLAX−38S)と着色ガラス板との間隔が1mmとなるように偏光板を設置した。   A polarizing plate was placed on the backlight so that the distance between the polarizing plate (POLAX-38S) and the colored glass plate was 1 mm.

その上部に回転可能な偏光板を設置した。バックライトの輝度が十分に安定したのを確認した後、上部に設置した回転可能な偏光板をクロスニコルの位置に調節して着色ガラス板の輝度を測定し、引き続き、90度回転させてパラレルの位置で着色ガラス板の輝度を測定した。両者の比(%)をコントラストとして求めた。   A rotatable polarizing plate was installed on the top. After confirming that the brightness of the backlight was sufficiently stable, measure the brightness of the colored glass plate by adjusting the rotatable polarizing plate installed on the top to the crossed Nicols position, and then rotate it 90 degrees in parallel. The brightness of the colored glass plate was measured at the position. The ratio (%) between the two was determined as contrast.

結果を下記の表2に表わし、実施例1〜3のコントラスト値は比較例1の顔料分散体を使って得られる着色ガラス板のコントラストを標準(100)とした場合の相対値として表わし、その結果を表2に表わした。   The results are shown in Table 2 below, and the contrast values of Examples 1 to 3 are expressed as relative values when the contrast of the colored glass plate obtained using the pigment dispersion of Comparative Example 1 is standard (100). The results are shown in Table 2.

4.耐熱性測定
耐熱性は230℃下で120分の間加熱後の色変化値(△Eab)を測定して評価した。△EabはCIE 1976(L、a、b)空間表色系による下記の彩度公式によって要求される値である。その結果は表2に表わした。(日本色彩学会編新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
4). Heat resistance measurement Heat resistance was evaluated by measuring a color change value (ΔEab) after heating at 230 ° C. for 120 minutes. ΔEab is a value required by the following saturation formula according to the CIE 1976 (L * , a * , b * ) space color system. The results are shown in Table 2. (New Color Science Handbook edited by Japanese Color Society (1985) p.266).

△Eab={(△L+(△a+(△b1/2 ΔE * ab = {(ΔL * ) 2 + (Δa * ) 2 + (Δb * ) 2 } 1/2

[耐熱性評価基準]
○:△Eab値:3以下
△:△Eab値:3〜10以下
×:△Eab値:10超過
[Heat resistance evaluation criteria]
○: ΔE * ab value: 3 or less Δ: ΔE * ab value: 3 to 10 or less X: ΔE * ab value: more than 10

前記表2に表わされた通り、本発明にしたがって前記組成物を混合した実施例1〜3の着色感光性樹脂組成物は耐熱性および高コントラストのカラーフィルターを提供できることを確認することができる。   As shown in Table 2, it can be confirmed that the colored photosensitive resin compositions of Examples 1 to 3 mixed with the composition according to the present invention can provide a heat-resistant and high-contrast color filter. .

Claims (5)

下記の化学式1で表現される化合物を含む、着色感光性樹脂組成物:
[化学式1]
(前記化学式1において、
(X)は下記の化学式2〜化学式4で表現され、
nは1〜10であり、
(Y)m−はタングステン、モリブデン、ケイ素およびリンからなる群から選択される少なくとも1個の元素と酸素原子を有する陰イオン化合物である)。
[化学式2]
(前記化学式2において、
Zは炭素、窒素、硫黄、リンまたはヨードであり、
、R、RおよびRは水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR1819からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
およびRは結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である)。
[化学式3]
(前記化学式3において、
Lは炭素または窒素であり、
、R、R、R、RおよびR10は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR1819からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基本またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
およびRは結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である)。
[化学式4]
(前記化学式4において、
Lは炭素、窒素または硫黄であり、
11、R12、R13、R14およびR15は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR1819からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SOM−COM、ヒドロキシ基、ホルミル基本またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
14およびR15は結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である)。
Colored photosensitive resin composition comprising a compound represented by the following chemical formula 1:
[Chemical Formula 1]
(In Formula 1 above,
(X + ) is represented by the following chemical formulas 2 to 4,
n is 1-10,
(Y) m- is an anionic compound having at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an oxygen atom).
[Chemical formula 2]
(In Formula 2 above,
Z is carbon, nitrogen, sulfur, phosphorus or iodine;
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
Selected from phenyl or aromatic hydrocarbons that may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 Can be a thing,
R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
The alkenyl having 1 to 30 carbon atoms, or selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, —SO 3 M—CO 2 M, a hydroxy group, a formyl group, or an amino group; Containing a phenyl or aromatic hydrocarbon group containing one or more substituents,
R 1 and R 4 can combine to form a 5-7 membered nitrogen-containing heterocycle or can be cycloalkyl;
n is 0-5).
[Chemical formula 3]
(In Formula 3 above,
L is carbon or nitrogen;
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
Selected from phenyl or aromatic hydrocarbons that may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 Can be a thing,
R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
C1-C30 alkenyl or selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, —SO 3 M—CO 2 M, a hydroxy group, a formyl base, or an amino group Containing a phenyl or aromatic hydrocarbon group containing one or more substituents,
R 6 and R 7 can combine to form a 5-7 membered nitrogen-containing heterocycle or can be cycloalkyl;
n is 0-5).
[Chemical formula 4]
(In Formula 4 above,
L is carbon, nitrogen or sulfur;
R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are hydrogen, a halogen atom, or a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
Selected from phenyl or aromatic hydrocarbons that may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, halogen, CN, OR 16 , SR 17 , carbonyl group, sulfonic acid group and NR 18 R 19 Can be a thing,
R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are hydrogen, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
-CH 2- constituting the hydrocarbon group is converted into an oxygen atom, a sulfur atom, an amino group or a carbonyl group, or a hydrogen atom contained in the hydrocarbon group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group. , a carbonyl group, a sulfonic acid group, -SO 3 M-CO 2 M , hydroxy group, or is converted to a formyl group or an amino group, an epoxy, or contains a reactive group of acrylates;
C1-C30 alkenyl or selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carbonyl group, a sulfonic acid group, —SO 3 M—CO 2 M, a hydroxy group, a formyl base, or an amino group Containing a phenyl or aromatic hydrocarbon group containing one or more substituents,
R 14 and R 15 can combine to form a 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocycle or can be cycloalkyl;
n is 0-5).
前記着色感光性樹脂組成物は
着色剤、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤および溶剤のうち一つ以上をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
The colored photosensitive resin according to claim 1, wherein the colored photosensitive resin composition further comprises one or more of a colorant, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent. Composition.
前記着色感光性樹脂組成物は
酸化防止剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the colored photosensitive resin composition further comprises an antioxidant.
請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載された着色感光性樹脂組成物で製造されることを特徴とする、カラーフィルター。   A color filter manufactured with the colored photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 3. 請求項4に記載されたカラーフィルターを含むことを特徴とする、画像表示装置。   An image display device comprising the color filter according to claim 4.
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