KR20180021584A - 점착제 조성물 - Google Patents

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KR20180021584A KR1020160106348A KR20160106348A KR20180021584A KR 20180021584 A KR20180021584 A KR 20180021584A KR 1020160106348 A KR1020160106348 A KR 1020160106348A KR 20160106348 A KR20160106348 A KR 20160106348A KR 20180021584 A KR20180021584 A KR 20180021584A
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Abstract

본 출원은 외부로부터　유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있고, 고온 고습 등 가혹 조건에서의 내구 신뢰성뿐만 아니라, 우수한 광특성을 구현할 수 있는　점착제　조성물　및 이를 포함하는 점착 필름을 제공한다.

Description

점착제 조성물{PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION}
본 출원은 점착제 조성물, 이를 포함하는 점착 필름 및 이를 포함하는 유기전자장치에 관한 것이다.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.
상기 유기전자장치 중 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Didoe)는 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르며, 표시장치 또는 조명의 박형화에 유리하다. 또한, OLED는 공간 활용성이 우수하여, 각종 휴대용 기기, 모니터, 노트북 및 TV에 걸친 다양한 분야에서 적용될 것으로 기대되고 있다.
OLED의 상용화 및 용도 확대에 있어서, 가장 주요한 문제점은 내구성 문제이다. OLED에 포함된 유기재료 및 금속 전극 등은 수분 등의 외부적 요인에 의해 매우 쉽게 산화된다. 따라서, OLED를 포함하는 제품은 환경적 요인에 크게 민감하다. 이에 따라 OLED 등과 같은 유기전자장치에 대한 외부로부터의 산소 또는 수분 등의 침투를 효과적으로 차단하기 위하여 다양한 방법이 제안되어 있다.
최근에는 봉지용 점착제 조성물로서 PIB (polyisobutylene)계 수지를 사용하는 기술이 시도되고 있다. PIB (polyisobutylene)계 수지는 소수성 수지로서 아크릴계 수지에 비하여 수분 및 활성 산소의 영향을 방지할 수 있는 차단 특성이 우수하며, 투명하고, 부식의 영향이 거의 없는 장점이 있다. 그러나, 상용성 문제로 인한 경화제의 제약 및 그에 따른 가교 밀도 저하에 따라, 내열성 및 내화학성의 문제 등을 발생시킨다.
특허문헌 1은 접착성 캡슐화 조성물 필름 및 유기 전계 발광 소자로서, PIB(polyisobutylene)을 기반으로 한 점착제로 가공성이 좋지 않고, 고온 고습 조건에서 신뢰성이 좋지 않다.
따라서, 유기 전자 장치에서 요구 수명을 확보하고 수분의 침투를 효과적으로 차단하면서, 고온 고습 조건에서 신뢰성을 유지할 수 있고 광학 특성도 우수한 봉지재의 개발이 요구된다.
한국 공개 특허 제2008-0088606호
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있고, 내열성 및 내화학성과 투명성이 우수한 점착제 조성물, 이를 포함하는 점착 필름을 제공한다.
본 출원은 점착제 조성물에 관한 것이다. 상기 점착제 조성물은 예를 들면, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용될 수 있다. 예를 들어, 상기 점착제 조성물은 유기전자소자의 전면을 봉지하는 것에 적용되거나, 소자가 형성된 기판에서 소자가 형성된 면의 반대면에 위치하도록 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「유기전자장치」는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 구조를 갖는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.
예시적인 점착제 조성물은 베이스 수지 및 아크릴계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 베이스 수지는 올레핀계 화합물을 중합 단위로 포함하고, 적어도 하나 이상의 반응성 관능기를 가질 수 있다. 또한, 상기 아크릴계 화합물은 상기 반응성 관능기와 결합 가능한 관능기를 가질 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원에서, 상기 베이스 수지와 아크릴계 화합물은 서로 결합되어 있는 상태로 존재할 수 있다. 예를 들어, 베이스 수지를 구성하는 주쇄에 존재하는 반응성 관능기와 상기 아크릴계 화합물의 관능기가 반응함으로써, 베이스 수지에 아크릴계 화합물이 도입될 수 있다. 본 출원은 상기 베이스 수지와 아크릴계 화합물을 함께 포함함으로써, 우수한 수분 차단성을 구현함과 동시에, 아크릴기로부터 유도되는 베이스 수지의 가교 구조를 제공하여, 고온 고습에서의 내열성을 함께 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 베이스 수지는 올레핀계 화합물로부터 유도된 단독 중합체 또는 중합 가능한 다른 단량체가 함께 중합된 공중합체일 수 있다. 또한, 전술한 바와 같이, 베이스 수지는 적어도 하나 이상의 반응성 관능기를 가질 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 반응성 관능기는 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기, 에폭사이드기, 고리형 에테르기, 설파이드기, 아세탈기 및 락톤기로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 상기 반응성 관능기의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 아크릴계 화합물의 관능기에 따라 통상의 기술자가 적절하게 선택할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 베이스 수지는 단량체의 혼합물로부터 유도된 수지를 포함하며, 혼합물은 올레핀계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 올레핀계 화합물은 적어도 탄소수 4 내지 7의 이소올레핀 단량체 성분 또는 멀티올레핀 단량체 성분을 가질 수 있다. 이소올레핀은, 예를 들어, 전체 단량체 중량으로 70 내지 100 중량%, 또는 85 내지 99.5 중량%의 범위로 존재할 수 있다. 멀티올레핀 유도 성분은 0.5 내지 30 중량%, 0.5 내지 15 중량%, 또는 0.5 내지 8 중량%의 범위로 존재할 수 있다.
이소올레핀은, 예를 들어, 이소부틸렌, 2-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-부텐, 2-메틸-2-부텐, 1-부텐, 2-부텐, 메틸, 비닐 에테르, 인덴, 비닐트리메틸실란, 헥센, 또는 4-메틸-1-펜텐이 예시될 수 있다. 멀티올레핀은 탄소수 4 내지 14일 수 있고, 예를 들어, 이소프렌, 부타디엔, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔, 미르센, 6,6-디메틸-풀벤, 헥사디엔, 시클로펜타디엔, 또는 피페릴렌이 예시될 수 있다. 다른 중합가능한 단량체 예컨대 스티렌과 디클로로스티렌이 또한 단독 중합 또는 공중합될 수 있다.
하나의 예시에서, 이소부틸렌계 올레핀계 수지 또는 중합체는 이소부틸렌 또는 이소프렌으로부터 70 몰% 이상의 반복 단위와 하나 이상의 다른 중합가능한 단위를 포함하는 올레핀계 수지 또는 중합체를 의미할 수 있다.
본 출원에서, 베이스 수지는 부틸 고무 또는 분지된 부틸형 고무일 수 있다. 예시적인, 베이스 수지는 불포화 부틸 고무 예컨대 올레핀 또는 이소올레핀과 멀티올레핀의 공중합체이다. 본 발명의 점착제 조성물에 포함되는 베이스 수지로서 스티렌-이소프렌-스티렌 공중합체, 폴리(이소부틸렌-코-이소프렌), 폴리이소프렌, 폴리부타디엔, 폴리이소부틸렌, 폴리(스티렌-코-부타디엔), 천연 고무, 부틸 고무, 및 이들의 혼합물이 예시될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 베이스 수지는 올레핀계 화합물로부터 유래된 중합체에 중합성 관능기를 갖는 화합물을 그라프트시킴으로써, 반응성 관능기가 측쇄 결합된 중합체를 포함할 수 있다. 중합성 관능기는 예를 들어, 탄소-탄소 이중결합, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기가 예시될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 상기 반응성 관능기는 베이스 수지의 불포화기가 에폭시화된 형태일 수 있다. 상기 반응성 관능기는 베이스 수지의 주쇄의 불포화기가 에폭시화된 형태일 수 있다. 불포화기는 예를 들어, 탄소-탄소 이중 결합일 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 에폭시화는 에틸렌 결합에 산소 1원자가 첨가되어 1,2-에폭시드가 생성되는 반응을 의미할 수 있다
상기 에폭시화는 산화제를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 산화제는 에폭시화할 수 있는 공지된 산화제를 사용할 수 있고, 예를 들어, 과산화수소, 과포름산, 과아세트산, 트리플루오로과아세트산, 과벤조산, 메타클로로과벤조산(mCPBA), 디메틸디옥실란 등의 유기 과산화물; 살렌 착체 등의 옥소 착체; 모노퍼옥시프탈산마그네슘, 옥손 등의 과산화물 염 등을 사용할 수 있으며, 구체적으로 반응 효율 관점에서는 과산화물염을 사용할 수 있다. 본 출원은 상기 베이스 수지를 과산화물염을 사용하여 에폭시화하는 경우, 낮은 산도에서도 불포화기에 에폭시기를 도입할 수 있어, 높은 산도에서 발생할 수 있는 부반응을 통해 수산기가 형성되는 문제를 최소화할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 베이스 수지의 불포화기의 에폭시 전환율은 70몰% 이상일 수 있다. 상기 에폭시 전환율이 높을수록 경화성 화합물과 치밀한 가교 밀도를 형성할 수 있고, 이에 따라, 내부 응력을 증가시키며 신뢰성 높은 봉지재를 제공한다. 이러한 관점에서, 상기 에폭시 전환율의 상한은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 99 몰% 이하, 95 몰% 이하, 90 몰% 이하일 수 있다.
다른 예시에서, 상기 베이스 수지는 에폭시 당량이 100g/eq 내지 20,000g/eq의 범위 내일 수 있다. 전술한 바와 같이 베이스 수지는 반응성 관능기를 포함할 수 있고, 반응성 관능기가 에폭시기인 경우, 에폭시 당량은 상기 범위로 제어될 수 있다. 본 출원은 베이스 수지의 에폭시 당량을 상기 범위로 제어함으로써, 아크릴계 화합물의 도입을 제어하고 치밀한 가교 밀도를 형성하여 내부 응력을 증가시키며 우수한 투명성을 구현하여 신뢰성 높은 봉지재를 제공한다.
하나의 예시에서, 본 출원에서 상기 베이스 수지는 점착제 조성물이 필름 형상으로 성형이 가능한 정도의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 예를 들면, 상기 베이스 수지는 약 10만 내지 100만, 10만 초과 내지 90만 미만, 15만 내지 80만, 20만 내지 70만 또는 20만 내지 65만 정도의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 본 출원은 상기 범위로 베이스 수지의 중량평균분자량을 제어함에 따라, 봉지재로 적용된 후 고온 고습에서 내열성 및 내구 신뢰성과 광학 특성을 동시에 우수하게 유지할 수 있다.
또한, 상기 베이스 수지는 하기 일반식 1로 나타나는 수산기의 면적비(integration ratio, R)가 10% 이하, 5% 이하 또는 1% 이하일 수 있다.
[일반식 1]
R=H/(E+H)×100
상기 일반식 1에서, E는 1H-NMR에서 상기 반응성 관능기에 기인하여 나타나는 피크의 면적(integration)을 나타내고, H는 수산기에 기인하여 나타나는 피크의 면적(integration)을 나타낸다.
상기 수산기 면적비(integration ratio, R)의 하한은 0%일 수 있다. 1H-NMR의 측정 방식은 특별히 제한되지 않고, 공지의 방식으로 진행할 수 있다. 예를 들어, NMR 측정 결과 상기 반응성 관능기와 수산기 각각에서 유래하는 피크가 서로 겹치지 않는 경우에 해당 피크의 면적을 통해 구할 수 있고, 피크가 서로 겹치는 경우에는 상기 겹쳐지는 부분을 감안하여 비율을 구할 수 있다. 1H-NMR 스펙트럼을 해석하여 피크의 면적을 구할 수 있는 해석 프로그램들이 다양하게 알려져 있으며, 예를 들면, MestReC 프로그램을 사용하여 피크의 면적을 계산할 수 있다.
본 출원은 베이스 수지의 수산기의 면적비(integration ratio)를 상기 범위로 제어함으로써, 상기 수지에 반응성 관능기를 목적하는 범위로 도입시켜 베이스 수지와 아크릴계 화합물의 결합 정도를 조절하고, 이에 따라 수분 차단성을 우수하게 구현하면서도 고온 고습에서 내열성 및 내구 신뢰성과 광학 특성을 동시에 우수하게 유지할 수 있다. 또한, 본 출원은 베이스 수지를 산성 조건에 수득하지 않기 때문에 추가적인 세척이 필요 없다.
본 출원의 구체예에서, 상기 아크릴계 화합물은 하기 화학식 1을 만족할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 일반식 1에서, R1은 수소 또는 알킬기이고, R2는 단일결합, 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, X는 반응성 관능기와 결합 가능한 관능기이다. 상기에서, R2가 단일결합인 경우는 반응성 관능기 X가 산소에 직접 결합되는 경우를 의미할 수 있다. 반응성 관능기와 결합 가능한 관능기는 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기, 에폭사이드기, 고리형 에테르기, 설파이드기, 아세탈기 및 락톤기로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 상기 관능기는 특별히 제한되지 않고, 전술한 베이스 수지의 반응성 관능기와의 결합성 측면에서 적절하게 선택될 수 있다. 예를 들어, 베이스 수지의 반응성 관능기가 에폭시기일 경우, 상기 에폭시기와 결합 가능한 반응기는 히드록시기 또는 카르복실기 등이 선택될 수 있다.
본 명세서에서 용어 「알킬기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 30, 탄소수 1 내지 25, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 의미할 수 있다. 상기 알킬기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 구조를 가질 수 있으며, 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수 있다.
본 명세서에서 용어 「알킬렌기」 또는 「알킬리덴기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 30, 탄소수, 2 내지 25, 탄소수, 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 10 또는 탄소수 2 내지 8의 알킬렌기 또는 알킬리덴기를 의미할 수 있다. 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 구조를 가질 수 있으며, 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수 있다.
상기 아크릴계 화합물은 상기 화학식 1을 만족하는 한 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 2-카르복실에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타아크릴레이트, 아크릴산 또는 글리시딜 메타아크릴레이트를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 베이스 수지와 아크릴계 화합물은 각각 70 내지 90 중량부 및 1 내지 40 중량부의 비율로 포함될 수 있다. 또는 상기 아크릴계 화합물은 베이스 수지 100 중량부에 대하여 1 내지 40 중량부, 2 내지 35 중량부, 3 내지 30 중량부, 3 내지 25 중량부, 3 내지 20 중량부 또는 3 내지 19 중량부의 범위로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 베이스 수지와 아크릴계 화합물의 중량 비율을 상기 범위로 제어함으로써, 베이스 수지에 아크릴로일기의 도입량을 목적하는 범위로 조절하여 베이스 수지의 치밀한 가교 구조를 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 점착제 조성물은 베이스 수지와 아크릴계 화합물을 결합시키는 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 가교제의 종류는 특별히 제한되지 않고, 아민 화합물, 이미다졸 화합물, 페놀 화합물, 인 화합물 또는 산무수물 화합물 등의 일종 또는 이종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서 상기 가교제로는, 상온에서 고상이고, 융점 또는 분해 온도가 80℃ 이상인 이미다졸 화합물을 사용할 수 있다. 이러한 화합물로는, 예를 들면, 2-메틸 이미다졸, 2-헵타데실 이미다졸, 2-페닐 이미다졸, 2-페닐-4-메틸 이미다졸 또는 1-시아노에틸-2-페닐 이미다졸 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다,
본 출원에서, 전술한 바와 같이, 상기 베이스 수지 및 아크릴계 화합물이 결합된 상태로 존재할 수 있다. 또한, 상기 점착제 조성물은 경화성 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 상기 경화성 화합물은 상기 아크릴계 화합물이 도입된 베이스 수지와 함께 특정 가교 구조를 제공할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 점착제 조성물은 경화 후에 환형 구조를 가질 수 있다. 상기 환형 구조는 베이스 수지로부터 유래되거나, 상기 경화성 화합물로부터 유래될 수 있다. 본 출원은 상기 구조의 점착제를 구현함으로써, 가교 또는 경화된 후에도 수축, 팽창 등의 외부 요인에 안정적인 가교 구조를 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 경화성 화합물은 분자 구조 내에 고리 구성 원자가 3 내지 20 또는 4 내지 15의 범위 내에 있는 환형 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 경화성 화합물은 점착제가 경화된 후에도, 상기 환형 구조를 가질 수 있다. 상기 환형 구조는 지환족일 수 있다. 상기 구조의 경화성 화합물은 점착제가 가교 또는 경화된 후에도 수축, 팽창 등의 외부 요인에 안정적인 가교 구조를 구현할 수 있다.
일 구체예에 있어서, 상기 경화성 화합물로부터 유도되는 가교 구조는 열의 인가에 의해 형성된 가교 구조, 활성 에너지선의 조사에 의해 형성된 가교 구조 또는 상온에서 에이징(aging)에 의해 형성된 가교 구조일 수 있다. 상기에서 「활성 에너지선」의 범주에는, 마이크로파(microwaves), 적외선(IR), 자외선(UV), X선 및 감마선은 물론, 알파-입자선(alpha-particle beam), 프로톤빔(proton beam), 뉴트론빔(neutron beam) 또는 전자선(electron beam)과 같은 입자빔 등이 포함될 수 있고, 통상적으로는 자외선 또는 전자선 등일 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 점착제 조성물은 베이스 수지와 함께 활성 에너지선의 조사에 의해 중합될 수 있는 다관능성의 활성 에너지선 중합성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 활성 에너지선 중합성 화합물은, 예를 들면, 활성에너지선의 조사에 의한 중합 반응에 참여할 수 있는 관능기, 예를 들면, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기 등과 같은 에틸렌성 불포화 이중결합을 포함하는 관능기, 에폭시기 또는 옥세탄기 등의 관능기를 2개 이상 포함하는 화합물을 의미할 수 있다.
활성에너지선 중합성 화합물로는, 예를 들면, 다관능성 아크릴레이트(MFA; Multifunctional acrylate)를 사용할 수 있다.
상기 경화성 화합물은 베이스 수지 100 중량부에 대하여 10 중량부 내지 50 중량부, 10 중량부 내지 40 중량부, 12 중량부 내지 30 중량부 또는 15 중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 중량 범위에서 목적하는 범위의 가교 구조를 구현할 수 있고, 이로써 고온 고습에서 내열성, 내화학성을 가지는 봉지재를 제공할 수 있다.
상기 활성 에너지선의 조사에 의해 중합될 수 있는 다관능성의 활성 에너지선 중합성 화합물의 종류는, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 상기 화합물은 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 1,8-옥탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,12-도데세인디올(dodecanediol) 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(dicyclopentanyl) 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 디메틸롤 디시클로펜탄 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸프로판 디(메타)아크릴레이트, 아다만탄(adamantane) 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
다관능성의 활성에너지선 중합성 화합물로는, 예를 들면, 분자량이 1,000 미만이며, 관능기를 2개 이상 포함하는 화합물을 사용할 수 있다. 이 경우, 분자량은 중량평균분자량 또는 통상적인 분자량을 의미할 수 있다. 상기 다관능성의 활성에너지선 중합성 화합물에 포함되는 고리 구조는 탄소환식 구조 또는 복소환식 구조; 또는 단환식 또는 다환식 구조의 어느 것이어도 된다.
본 발명의 구체예에서, 점착제 조성물은 전술한 경화성 화합물의 중합 반응을 유도할 수 있도록 하는 개시제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 개시제는 라디칼 개시제일 수 있다. 라디칼 개시제는 광개시제 또는 열개시제일 수 있다. 광개시제의 구체적인 종류는 경화 속도 및 황변 가능성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다. 예를 들면, 벤조인계, 히드록시 케톤계, 아미노 케톤계 또는 포스핀 옥시드계 광개시제 등을 사용할 수 있고, 구체적으로는, 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 n-부틸에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 아세토페논, 디메틸아니노 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티오잔톤(thioxanthone), 2-에틸티오잔톤, 2-클로로티오잔톤, 2,4-디메틸티오잔톤, 2,4-디에틸티오잔톤, 벤질디메틸케탈, 아세토페논 디메틸케탈, p-디메틸아미노 안식향산 에스테르, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판논] 및 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥시드 등을 사용할 수 있다.
개시제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.2 중량부 내지 20 중량부의 비율로 포함될 수도 있다. 이를 통해 활성에너지선 중합성 화합물의 반응을 효과적으로 유도하고, 또한 경화 후에 잔존 성분으로 인해 점착제 조성물의 물성이 악화되는 것을 방지할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 점착제 조성물은 점착 부여제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 점착 부여제는 테르펜 화합물과 방향족 화합물이 반응하여 생성된 수지일 수 있다. 점착 부여제가 분자 구조 내에 방향족을 갖는 경우, 극성이 낮은 전술한 베이스 수지와 극성이 높은 경화성 화합물 간의 상용성을 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 방향족 화합물은 반응 가능한 관능기를 포함할 수 있는데, 상기 관능기로는, 히드록시기, 카르복실기, 아민기 등이 예시될 수 있다. 본 출원은 상기 반응 가능한 관능기로 인해, 점착제 전체의 가교 밀도를 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 상기 방향족 화합물은 페놀일 수 있고, 상기 점착 부여제는 테르펜 페놀계 수지일 수 있다. 본 출원은, 점착 부여제로서 상기 테르펜 페놀계 수지를 사용함으로써, 우수한 점착력 뿐만 아니라 베이스 수지와 경화성 화합물의 상용성을 증가시킬 수 있고, 이에 따라 가교 밀도를 향상시켜 내구 신뢰성이 우수한 점착제를 제공할 수 있다.
상기 점착 부여제는 테르펜 화합물과 페놀 화합물이 반응하여 생성된 수지일 수 있다. 테르펜 화합물은 2 이상의 이소프렌(C5H8)이 결합한 기본골격 (C5H8)n을 가진 화합물을 의미할 수 있다. 상기에서, n은 2 이상일 수 있다. 상기에서, 테르펜 화합물은 α-피넨, β-피넨, δ-3-카렌, 3-카렌, D-리모넨 및 디펜텐으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상일 수 있다. 또한, 상기 페놀 화합물은 페놀, 4-t-부틸페놀(para-tert-butylphenol;PTBP), 4-t-옥틸페놀(para-tert-octhylphenol;PTOP), 4-n-펜틸페놀(para-n-pentyl phenol;PNPP) 및 4-n-헥실페놀(para-n-hexyl phenol;PNHP)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상일 수 있다.
상기 점착 부여제는 베이스 수지 100 중량부에 대하여 10 내지 100 중량부, 20 내지 90 중량부, 30 내지 90 중량부, 30 내지 80 중량부, 35 내지 70 중량부, 35 내지 60 중량부 또는 38 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 본 명세서에서는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 단위 「중량부」는 각 성분간의 중량 비율을 의미한다.
본 출원에 따른 점착제 조성물에는 상술한 구성 외에도 전술한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 용도, 수지 성분의 종류 및 후술하는 점착제층의 제조 공정에 따라 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 점착제 조성물은 수분 흡착제, 무기 필러, 커플링제, 가교제, 경화성 물질, 자외선 안정제 또는 산화 방지제 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다.
또한, 본 출원에 따른 점착제 조성물은 하기 일반식 1에 따른 겔 함량이 65% 이상일 수 있다.
[일반식 1]
겔 함량(중량%) = B/A × 100
상기 일반식 1에서 A는 상기 점착제 조성물의 질량을 나타내고, B는 상기 점착제 조성물을 25℃에서 톨루엔으로 24시간 침지 후 200메쉬(pore size 74㎛)의 망으로 여과시키고, 상기 망을 통과하지 않은 점착제 조성물의 불용해분의 건조 질량을 나타낸다.
상기 일반식 1로 표시되는 겔 함량은 65% 내지 95%, 70% 내지 90% 또는 73 내지 85%일 수 있다. 즉, 본원 발명은 겔 함량을 상기 범위로 제어함으로써 우수한 가교 구조 및 가교 정도를 가지는 점착제를 제공할 수 있다.
본 출원은 또한, 점착 필름에 관한 것이다. 상기 점착 필름은 전술한 점착제 조성물을 포함하는 점착제층을 포함할 수 있다. 본 출원의 점착 필름의 구조는 특별히 제한되는 것은 아니나, 일례로, 기재 필름 또는 이형 필름(이하, 「제 1 필름」이라 칭하는 경우가 있다.); 및 상기 기재 필름 또는 이형 필름 상에 형성되는 상기 점착제층을 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 출원의 점착 필름은, 또한 상기 점착제층 상에 형성된 기재 필름 또는 이형 필름(이하, 「제 2 필름」이라 칭하는 경우가 있다.)을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용할 수 있는 상기 제 1 필름의 구체적인 종류는 특별히 한정되지 않는다. 본 출원에서는 상기 제 1 필름으로서, 예를 들면, 이 분야의 일반적인 고분자 필름을 사용할 수 있다. 본 출원에서는, 예를 들면, 상기 기재 또는 이형 필름으로서, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 등을 사용할 수 있다. 또한, 본 출원의 상기 기재 필름 또는 이형 필름의 일면 또는 양면에는 적절한 이형 처리가 수행되어 있을 수도 있다. 기재 필름의 이형 처리에 사용되는 이형제의 예로는 알키드계, 실리콘계, 불소계, 불포화에스테르계, 폴리올레핀계 또는 왁스계 등을 사용할 수 있고, 이 중 내열성 측면에서 알키드계, 실리콘계 또는 불소계 이형제를 사용하는 것이 바람직하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 출원에서 사용될 수 있는 제 2 필름(이하, 「커버 필름」이라 칭하는 경우가 있다.)의 종류 역시 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 본 출원에서는, 상기 제 2 필름으로서, 전술한 제 1 필름에서 예시된 범주 내에서, 제 1 필름과 동일하거나, 상이한 종류를 사용할 수 있다. 또한, 본 출원에서는 상기 제 2 필름에도 역시 적절한 이형 처리가 수행되어 사용될 수 있다.
본 출원의 점착 필름에 포함되는 점착제층의 두께는 특별히 제한되지 않고, 상기 필름이 적용되는 용도를 고려하여 하기의 조건에 따라 적절하게 선택할 수 있다. 본 출원의 점착 필름에 포함되는 점착제층의 두께는 5 ㎛ 내지 200 ㎛, 바람직하게는 10 ㎛ 내지 150 ㎛ 정도일 수 있다.
또한, 상기 점착 필름은 가시광선 영역에 대하여 우수한 광투과도를 가질 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 점착 필름은 가시광선 영역에 대하여 90% 이상의 광투과도를 나타낼 수 있다. 예를 들어, 상기 점착 필름은 가시광선 영역에 대하여 92% 이상 또는 95% 이상의 광투과도를 가질 수 있다. 또한, 본 출원의 점착 필름은 우수한 광투과도와 함께 낮은 헤이즈를 나타낼 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 점착 필름은 10% 이하, 5% 이하, 4% 이하, 3% 이하 또는 2.5% 이하의 헤이즈를 나타낼 수 있다. 상기 광학 특성은 UV-Vis Spectrometer를 이용하여 550nm에서 측정한 것일 수 있다.
본 출원은 또한, 기판(1); 상기 기판(1)의 일면에 형성된 유기전자소자(2); 및 상기 유기전자소자(2)를 전면 봉지하는 전술한 점착 필름(3)을 포함하는　유기전자장치에 관한 것이다.
본 출원에서　유기전자장치는 유기발광다이오드일 수 있다.
상기　유기전자소자는 소자의 전극 상에 위치하여 전극을 보호하는 보호막을 추가로 포함할 수 있다.
상기　유기전자장치는 봉지재인 점착 필름(3)의 상단을 커버하는 커버 기판(4)을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원은 또한, 일면에 유기전자소자가 형성된 기판의 상기 유기전자소자 전면에 전술한 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름을 형성하는 단계를 포함하는　유기전자장치의 제조 방법에 관한 것이다.
상기 제조 방법은 상기 점착 필름을 가교 또는 경화하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
또한, 상기 점착 필름은, 우수한 투명성을 나타내어, 전면 발광(top emission) 또는 배면 발광(bottom emission) 등의　유기전자장치의 형태와 무관하게 안정적인 점착 필름으로 형성될 수 있다.
본 명세서에서 용어 「경화」란 가열 또는 UV 조사 공정 등을 거쳐 본 발명의 점착성 조성물이 가교 구조를 형성하여 점착제의 형태로 제조하는 것을 의미할 수 있다.
구체적으로, 기판으로 사용되는 글라스 또는 고분자 필름상에 진공 증착 또는 스퍼터링 등의 방법으로 투명 전극을 형성하고, 상기 투명전극상에 예를 들면, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등으로 구성되는 발광성 유기 재료의 층을 형성한 후에 그 상부에 전극층을 추가로 형성하여 유기전자소자를 형성할 수 있다.
이어서 점착 필름을 상기 기판의 일면에 위치시키고, 라미네이트기 등을 사용하여 상기 점착 필름을 가열하여 유동성을 부여한 상태에서 압착하고, 점착 필름 내의 수지를 가교시킬 수 있다.
본 출원은 외부로부터　유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있고, 내구 신뢰성과 광학 특성이 우수한 점착제 조성물, 이를 포함하는 점착 필름을 제공한다.
도 1은 본 발명의 하나의 예시에 따른 유기전자장치를 나타내는 단면도이다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
밀폐 가능한 500 mL 반응 용기에 톨루엔 100 중량부, 이소부틸이소프렌 고무(IIR, Lanxess RB301) 15 중량부를 투입하고, 상온에서 상기 수지가 녹을 때까지 교반하였다. 그리고, 상기 반응 용기에 아세톤 15 중량부와 물에 녹인 소듐 바이카보네이트 8 중량부, 옥손(potassium peroxomonosulfate) 15 중량부를 투입하고, 상온에서 약 20시간 동안 교반하여 반응을 진행시켰다. 그 후, 용제인 톨루엔과 물 사이의 밀도차이를 이용하여 분리하여, 개질된 베이스 수지를 수득하였다.
환류 냉각기와 질소유입기가 설치된 500mL 반응 용기에 톨루엔에 녹아있는 개질된 상기 베이스 수지 100 중량부, 트리에틸아민 2 중량부 및 2-카르복실에틸 아크릴레이트 4중량부를 투입한 후, 65℃에서 3시간 동안 교반하여 반응시킨다. 반응 이후 실온으로 냉각하여 HCl 수용액을 첨가하여 촉매를 제거하여, 상기 아크릴계 화합물이 도입된 베이스 수지 1을 수득하였다. 수득된 수지의 고형분은 15%였다.
상기 수득된 베이스 수지용액 1 100g을 혼합용기에 투입하고, 경화성 화합물로서 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트(Miramer M262, Miwon)을 상기 베이스 수지 고형분 100 중량부에 대하여 17 중량부로 상기 용기에 투입하였다. 또한, 테르펜 페놀계 점착 부여제 (DERTOPHENE T 115, DRT사)를 상기 베이스 수지 고형분 100 중량부에 대하여 40 중량부으로 상기 용기에 투입하고, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온(Irgacure651, Ciba)을 베이스 수지 고형분 100 중량부 대비 1.2 중량부 투입한 후, 전체 점착제 조성물 코팅액 고형분이 20%가 되도록 톨루엔을 투입하였다.
상기 혼합용기로서 통상의 Mechanical stirrer를 이용하여 균일한 점착제 조성물 용액(용매: 톨루엔)을 제조하였다.
상기 준비된 용액을 이형 PET의 이형면에 도포하고 80℃ 오븐에서 60분간 건조(5기압)하여 두께 50㎛의 점착제층을 포함하는 점착 필름을 제조하였다. 제조된 필름에 자외선을 질소 분위기 하에서 2 J/cm2 조사(A영역 기준 100mW/cm2)한 샘플에 대하여 물성을 측정하였다.
비교예 1
베이스 수지 1 대신, 이소부틸이소프렌 고무(IIR, Lanxess RB301)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
실시예 및 비교예로 제조한 베이스 수지, 점착제 조성물 및 점착 필름에 대해서 하기와 같이 물성을 측정하였다.
1. 광투과도 및 헤이즈 측정
상기에서 제조한 점착 필름에 대하여 UV-Vis Spectrometer를 이용하여 550nm에서의 광투과도를 측정하고, 헤이즈 미터를 이용하여 JIS K7105 표준 시험 방법에 따라 헤이즈를 측정하였다.
2. 겔함량
겔 함량(중량%) = B/A × 100
상기에서 A는 상기 점착제 조성물의 질량을 나타내고, B는 상기 점착제 조성물을 25℃에서 톨루엔으로 24시간 침지 후 200메쉬(pore size 74㎛)의 망으로 여과시키고, 상기 망을 통과하지 않은 상기 점착제 조성물의 불용해분의 건조 질량을 나타낸다.　
3. Creep test
실시예 및 비교예의 점착제 조성물을 포함하는 두께 30 ㎛의 점착제층을 일면에 형성한 기재 필름을 접착 면적 1cm2 유리판에 부착하고, 24시간 숙성시킨 후 25℃에서 1.5 kg의 하중을 1000초 동안 걸었을 때, 밀린 거리를 측정하였다. 상기 기재 필름은 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET) 필름을 사용하였다. 점착제층이 부착된 유리판으로부터 떨어져나갈 경우, 탈락으로 분류하였다.
4. 내열 내구성
실시예 및 비교예에서 제조한 점착제층을 배리어 필름(3M사)에 적용 후, 글래스(STN glass, 1.2T)에 합지한 구조로 샘플을 제작한 다음 오토클레이브를 이용하여 50℃에서 5기압 조건으로 가압 가열하여 시편을 제조하였다.
상기 시편을 105℃오븐에 보관하여 500 시간 경과 후, 점착제의 들뜸이나 기포, 크랙 발생 여부를 육안으로 확인하여, 5개 이하 발생시 양호, 5개 초과 발생 시 불량으로 분류하였다.
상기 측정 결과를 하기 표 1에 정리하여 기재하였다.
실시예 1 비교예 1
헤이즈(%) 2.11 3.05
광투과도(%) 90.26 91.63
겔 함량(%) 75 60.6
Creep(㎛) 755 탈락
내열 내구성 양호 불량
1: 기판
2: 유기전자소자
3: 점착 필름
4: 커버 기판

Claims (20)

  1. 올레핀계 화합물을 중합 단위로 포함하고, 적어도 하나 이상의 반응성 관능기를 가지는 베이스 수지 및 상기 반응성 관능기와 결합 가능한 관능기를 가지는 아크릴계 화합물을 포함하는 점착제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 반응성 관능기는 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기, 에폭사이드기, 고리형 에테르기, 설파이드기, 아세탈기 및 락톤기로부터 선택되는 하나 이상인 점착제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 반응성 관능기는 베이스 수지의 불포화기가 에폭시화된 점착제 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 불포화기의 에폭시 전환율은 70몰% 이상인 점착제 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 베이스 수지는 에폭시 당량이 100g/eq 내지 20,000g/eq의 범위 내인 점착제 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 베이스 수지는 중량평균분자량이 100,000 내지 1,000,000의 범위 내에 있는 점착제 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 아크릴계 화합물은 하기 화학식 1을 만족하는 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00002

    상기 일반식 1에서, R1은 수소 또는 알킬기이고, R2는 단일결합, 알킬렌기 또는 알킬리덴기이고, X는 반응성 관능기와 결합 가능한 관능기이다.
  8. 제 1 항에 있어서, 반응성 관능기와 결합 가능한 관능기는 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기, 에폭사이드기, 고리형 에테르기, 설파이드기, 아세탈기 및 락톤기로부터 선택되는 하나 이상인 점착제 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 베이스 수지와 아크릴계 화합물은 각각 70 내지 90 중량부 및 1 내지 40 중량부의 비율로 포함되는 점착제 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서, 베이스 수지 및 아크릴계 화합물이 결합된 상태로 존재하고, 경화성 화합물을 추가로 포함하는 점착제 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 경화성 화합물은 활성 에너지선 중합성 화합물을 포함하는 점착제 조성물.
  12. 제 10 항에 있어서, 경화성 화합물은 다관능성 아크릴레이트를 포함하는 점착제 조성물.
  13. 제 10 항에 있어서, 경화성 화합물은 분자 구조 내에 고리 구성 원자가 3 내지 20 범위 내에 있는 환형 구조를 가지는 점착제 조성물.
  14. 제 10 항에 있어서, 경화성 화합물은 베이스 수지 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  15. 제 10 항에 있어서, 개시제를 추가로 포함하는 점착제 조성물.
  16. 제 1 항에 있어서, 점착 부여제를 추가로 포함하는 점착제 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 점착 부여제는 테르펜 페놀계 점착 부여제를 포함하는 점착제 조성물.
  18. 제 16 항에 있어서, 점착 부여제는 베이스 수지 100 중량부에 대하여 10 내지 100 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  19. 제 1 항에 따른 점착제 조성물을 포함하는 점착제층을 가지는 점착 필름.
  20. 기판; 상기 기판의 일면에 형성된 유기전자소자; 및 상기 유기전자소자의 전면을 봉지하는 제 19 항에 따른 점착 필름을 포함하는 유기전자장치.
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KR20080088606A (ko) 2006-01-24 2008-10-02 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 접착성 캡슐화 조성물 필름 및 유기 전계발광 소자
KR20160096046A (ko) * 2015-02-04 2016-08-12 주식회사 엘지화학 봉지 필름
KR20170046788A (ko) * 2015-09-18 2017-05-02 닛토덴코 가부시키가이샤 점착 시트

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