KR20180004951A - 손ㆍ발톱 케어용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 손ㆍ발톱 케어용 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 손ㆍ발톱 케어용 조성물은 손톱 또는 발톱 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 갖는 손ㆍ발톱 케어 물질이 함유되어 있어 손톱 또는 발톱에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 원하는 손ㆍ발톱 케어 효과를 제공해 준다.

Description

손ㆍ발톱 케어용 조성물{Compositions for nail-care}
본 발명은 단백질과 결합하는 관능기가 결합된 반응성 손ㆍ발톱 케어 물질 및 손ㆍ발톱 케어용 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 손ㆍ발톱 케어제는 손톱이나 발톱에 부여하는 효능 효과에 따라 윤기를 부여하는 제품, 그리고 강화 기능을 부여하는 제품으로 분류해 볼 수 있다.
윤기를 부여하는 제품의 경우 손톱이나 발톱, 또는 주변의 피부에 수분이나 유분 혹은 영양을 공급해 건조함을 해소시키거나 방지하여 손톱 또는 발톱이 건강하게 자라도록 돕거나, 손ㆍ발톱의 표면 요철을 메우거나 코팅시켜 손톱 또는 발톱의 표면에 윤기나 광택이 나타나 건강해 보이도록 하는 기능을 한다. 이러한 제품 대부분에는 영양을 주는 성분으로 단백질, 비타민이나 칼슘 등의 부가적인 영양 성분, 보습제, 그리고 표면의 요철을 메워주는 미네랄 복합체 등의 물질들이 포함되어 있다. 강화기능을 부여하는 제품은 손발톱에 얇은 막을 입힘으로써 질병 혹은 외상에 의해 손톱 또는 발톱이 깨지거나 갈라지는 것처럼 이상이 생기는 것을 방지하고 건강하고 단단하게 자라도록 도우며 정상적인 외관을 형성하는데 도움을 준다. 이러한 제품 대부분에는 일반적으로 영양 및 수분, 유분을 공급하는 물질들 외에 다이아몬드 미립자와 같은 미네랄 미립자를 함유하고 있다. 이러한 손ㆍ발톱 케어제는 손톱이나 발톱이 약해 손상이 잘 일어나거나 매니큐어나 패디큐어 등 잦은 시술로 인해 약해진 손ㆍ발톱 관리에 간편하게 사용할 수 있어 그 활용도가 높다.
그러나, 현재 시판되고 있는 제품들은 그 세정 및 마찰에 의해 그 지속성이 높지 않고, 반복적으로 수 회씩 처리해 주어야 하며, 사용 중단 시 손발톱의 상태가 제품을 사용하기 전으로 다시 돌아가는 단점을 가지고 있다. 따라서 최근 bioconjugation 방법을 이용하여 화장용 물질이나 손발톱 표면을 화학적으로 개질하는 방법이 도입되기 시작하였다. 본 방법으로 손ㆍ발톱 뿐만 아니라 손ㆍ발톱 표면을 개질하여 케어 효과를 부여한다면, 손ㆍ발톱이 자라서 자르기 전까지는 그 효과를 반영구적으로 유지할 수 있는 장점이 있다.
당업자는 선행 연구를 통해 모발 또는 피부의 단백질에 아민기, 카르복시기, 치올기, 히드록시기 등을 개질하는 방법을 고안한바 있다. 특히, PCI(polymeric carbodiimide)를 이용하여 모발 또는 피부에 존재하는 단백질을 직접적으로 개질하는 방법(특허문헌 1)을 발견하고 퍼스널케어에 적용하는 연구를 진행하고 있다. 카르보디이미드 반응은 아실우레아가 형성되어 인체에 독성을 띨 수 있기에 폴리머 형태의 카르보디이미드를 이용하여 최소화할 수 있었다. 이와 같은 원리를 손발톱 케어에도 적용할 수 있지만, PCI와 같은 반응 촉진제가 다양하지 않기 때문에 bioconjugation 방법을 범용적으로 적용하기 위해서 인체에 안전하면서도 효능 물질이 손ㆍ발톱에 오랫동안 잔류할 수 있는 반응 매개 물질이 필요하다.
한국 등록 특허 제 1453215 호
본 발명의 목적은 손톱 또는 발톱에 손상 없이 반영구적인 손ㆍ발톱 케어 효과를 지속적으로 부여할 수 있는 손ㆍ발톱 케어용 조성물을 제공하는데 있다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은 다이하이드로퀴놀린계 화합물; 및 손ㆍ발톱 케어 물질을 포함하는 손ㆍ발톱 케어용 조성물을 제공한다.
상기 과제를 해결하기 위한 또 다른 수단으로서, 본 발명은 상기 조성에 펩타이드 결합 형성 촉진첨가제를 추가로 포함하는 손ㆍ발톱 케어용 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 손ㆍ발톱 케어용 조성물은 손톱 또는 발톱의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 도입한 반응성 손ㆍ발톱 케어 물질 및/또는 다이하이드로퀴놀린계 화합물이 함유되어 있어 손톱 또는 발톱에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 손ㆍ발톱 케어 효과를 제공해 준다. 또한, 펩타이드 결합 형성 촉진 첨가제를 포함하여 효과적인 손ㆍ발톱 케어 효과를 제공해 준다.
도 1은 비교예 1과 실시예 1의 사용 후 손톱의 윤기 정도를 Skin-glossymeter GL200®를 이용하여 측정한 수치를 사용 전과 대비해서 나타낸 결과이다.
본 발명은 다이하이드로퀴놀린계 화합물 및 손ㆍ발톱 케어 물질을 포함하는 손ㆍ발톱 케어용 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 손ㆍ발톱 케어용 화장료 조성물은 예를 들면, 기존에 알려진 손ㆍ발톱 케어 물질에 다이하이드로퀴놀린계 화합물을 반응시켜 하이드로퀴놀린이 결합된 반응성 손ㆍ발톱 케어 물질을 거쳐 손톱 또는 발톱의 단백질과 공유결합을 형성시킴으로써 손ㆍ발톱 케어 효과를 극대화시킬 수 있다.
상기 다이하이드로퀴놀린계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부, 0.01 내지 7 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용할 수 있다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 지속적인 염색 효과가 나타나기 어려운 문제가 있으며, 10 중량부를 초과하면 손ㆍ발톱 표면에 존재하는 반응 위치 이상으로 과도하게 존재하는 다이하이드로퀴놀린계 화합물이 손ㆍ발톱과 반응하지 못한 상태에서 효능 물질과 반응함으로써 지속성 향상에 도움이 되지 못하고 손실되는 성분으로 작용할 수 있는 문제가 있다.
본 발명에 있어서, '손ㆍ발톱 케어 효과'라 함은 손톱이나 발톱, 또는 주변의 피부에 수분이나 유분 혹은 영양을 공급해 건조함을 해소시키거나 방지하여 손톱 또는 발톱이 건강하게 자라도록 돕거나 손ㆍ발톱의 표면 요철을 메우거나 코팅시켜 손톱 또는 발톱의 표면에 윤기나 광택이 나타나 건강해 보이도록 하는 기능을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 손ㆍ발톱 케어 물질은 동ㆍ식물ㆍ광물 등의 천연물 유래 추출물, AMP-이소스테아릴 하이드롤라이즈드 실크(AMP-Isostearyl Hydrolyzed Silk), 비스-아미노프로필 디메티콘 / IPDI 코폴리머(Bis-Aminopropyl Dimethicone / IPDI Copolymer), 카프릴로일 세린 / 실크 아미노산 메틸 에스터(Capryloyl Serine / Silk Amino Acid Methyl Esters), 디옥시글루타밀 프럭토스(Deoxyglutamyl Fructose), 디메틸 우레아(Dimethyl Urea), 하이드롤라이즈드 콜라겐(Hydrolyzed Collagen), 하이드롤라이즈드 케라틴(Hydrolyzed Keratin), 2-메틸프로파날(2-Methylpropanal), 폴리-L-라이신(poly-L-lysine), 팔미토일 세린/실크 아미노산 메틸 에스터(Palmitoyl Serine / Silk Amino Acids Methyl Esters) 및 폴리아크릴레이트-12(Polyacrylate-12) 및 운데세노일 세린/실크 아미노산 메틸 에테르(Undecenoyil Serine / Silk Amino Acid Methyl Esters)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다. 또한, 상기 화합물은 반응이 보다 용이하고 쉽게 가능하도록 하기 위해서 -COONa, -COOK, -COOH, -NH2, -NHR, -NR2 기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 반응기를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 손ㆍ발톱 케어 물질은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부, 0.001 내지 30 중량부, 0.01 내지 10 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 효과적인 성능 발휘 한계의 문제가 있고, 50 중량부를 초과하면 제형화 및 제형 안정화에 문제가 있다.
특히, 본 발명에서 손ㆍ발톱 케어 물질은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함함으로써 다이하이드로퀴놀린계 화합물과의 반응 효율을 증대시킬 수 있다.
또한, 본 발명에서 손ㆍ발톱 케어 물질은 손톱 또는 발톱 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 것일 수 있다.
상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 석신이미드, 하이드록시석신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 이미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드, 케톤, 카복실산 및 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이제 제한되지 않는다.
또한, 상기 단백질은 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl) 또는 아민(amine)의 반응성 잔기를 포함할 수 있다.
상기 다이하이드로퀴놀린계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1은 수용성 비이온계 고분자, 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지, 또는 실리카 비드를 나타내며,
R2 및 R3은 각각 같거나 다르며, 탄소 1~10개의 직쇄 또는 분지된 포화 또는 불포화 알킬, 및 탄소 1~10개의 직쇄 또는 분지된 포화 또는 불포화 알콕시로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타낸다.
상기 수용성 비이온계 고분자는 중량평균분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 것이 바람직하며, 분자량이 300,000 Da 이상인 경우에는 공유결합을 유도하는 디하이드록시퀴놀린계 화합물의 비율이 너무 적어서 효능을 나타내기 어렵다.
상기 수용성 비이온계 고분자는 구체적으로 폴리에틸렌글라이콜, 폴리비닐알콜, 폴리에틸렌옥사이드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐피롤리돈, 폴리이소프로필아크릴아미드, 셀룰로오스 유도체, 스타치 유도체, 덱스트란 및 구아검으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 고분자일 수 있다.
상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 중량평균분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 것이 바람직하며, 분자량이 300,000 Da 이상이면 공유결합을 유도하는 디하이드록시퀴놀린계 화합물의 비율이 너무 적어서 효능을 나타내기 어렵다.
상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지는 구체적으로 스티렌, 에틸렌, 부타디엔, 아크릴로니트릴, 메틸스티렌, 테레프탈레이트, 염화에틸렌, 에테르케톤, 에테르이미드, 에테르설폰, 프탈아미드, 페닐렌에테르, 산화페닐렌, 페닐렌설파이드, 설폰, 우레탄, 비닐리덴플루오라이드 및 테트라플루오르에틸렌로 이루어진 군에서 선택된 단량체로 중합된 공중합체일 수 있다.
상기 고분자 비드는 평균 입자 직경이 100 ㎚ 내지 1 ㎜인 것, 바람직하게는 100㎚ 내지 100㎛인 것, 보다 바람직하게는 1㎛ 내지 100㎛인 것, 가장 바람직하게는 1㎛ 내지 70㎛인 것이 포함될 수 있다. 고분자 비드의 직경이 100㎚ 보다 작을 경우 피부 또는 모발 표면에서 안전성 문제를 일으킬 수 있으며 고분자 비드의 직경이 1㎜ 보다 클 경우에는 제형화 및 안정화에 문제가 있다.
상기 실리카 비드는 평균 입자 직경이 100 ㎚ 내지 1 ㎜인 것, 바람직하게는 100㎚ 내지 100㎛인 것, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 내지 100 ㎛인 것, 가장 바람직하게는 1 ㎛ 내지 70㎛인 것이 포함될 수 있다. 실리카 비드의 직경이 100㎚ 보다 작을 경우 피부 또는 모발 표면에서 안전성 문제를 일으킬 수 있으며 실리카 비드의 직경이 1㎜ 보다 클 경우에는 제형화 및 안정화에 문제가 있다.
본 발명에 따른 손ㆍ발톱 케어용 조성물의 바람직한 일 구현예로, 카르복실기를 갖는 손ㆍ발톱 케어 물질을 직접 생체 반응성을 갖는 반응성 에스테르 손ㆍ발톱 케어 물질 형태로 만들어 주거나, 손발톱에 존재하는 아미노산을 반응성 에스테르화시켜 아민기를 포함하는 염료가 표적화 할 수 있는 형태를 만들어 반응 효율을 증대시킴으로써 그 효과를 확연히 증대시킬 수 있다.
하기 반응식 1에서 카르복실기를 갖는 손ㆍ발톱 케어 물질 손ㆍ발톱 케어 성분) 분자가 다이하이드로퀴놀린계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 생체의 아미노산과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.
[반응식 1]
Figure pat00002
하기 반응식 2와 같이 카르복실기를 갖는 손ㆍ발톱 케어 물질 분자가 다이하이드로퀴놀린계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 생체의 아미노산과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.
하기 반응식 2에서 손ㆍ발톱의 단백질 표면의 카르복실기를 갖는 생체 아미노산인 아스파라긴산 및 글루타민산이 다이하이드로퀴놀린계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 손ㆍ발톱 케어 물질과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.
[반응식 2]
Figure pat00003
다이하이드로퀴놀린계 화합물을 이용해서 손ㆍ발톱의 단백질과 펩타이드 결합으로 부착된 손ㆍ발톱 케어 물질은 손ㆍ발톱으로부터 비누 및 클렌져 등을 통한 세정방법으로 제거되지 않고 반영구적으로 손ㆍ발톱에 부착된 상태를 유지할 수 있다.
본 발명은 또한, 손ㆍ발톱 케어 물질에 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 석신이미드, 하이드록시석신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 이미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드, 케톤, 카복실산 및 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단백질과 공유결합하는 관능기가 결합된 반응성 손ㆍ발톱 케어 물질을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 반응식 1에서와 같이 다이하이드로퀴놀린계 화합물을 1차 반응시켜 생성된 다이하이드로퀴놀린계 화합물이 결합된 손ㆍ발톱 케어 물질을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 반응성 손ㆍ발톱 케어 물질을 포함하는 손발톱 케어용 조성물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 손ㆍ발톱 케어용 조성물에 있어 하이드록시석신이미드, 하이드록시카복시이미드, 하이드록시트리아졸, 하이드록시벤조트리아졸, 하이드록시피리디논, 하이드록시페닐벤지미다졸, 하이드록시인돌린온, 하이드록시벤조트리아진 및 옥시마로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제를 포함할 수 있다. 상기 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제는 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 10 중량부를 사용할 수 있다. 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부이며, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.1 중량부이다. 10 중량부 이상 사용하여도 화학반응의 속도가 포화되기 때문에 제품의 경제성이 없고, 또한 제품의 안정성에 도움되지 않는다. 0.0001 미만으로 사용하는 경우, 반응성에 미미하게 도움이 되거나 거의 도움이 되지 않는다.
또한, 본 발명에 따른 손ㆍ발톱 케어용 조성물에 있어 부수적으로 효과를 증대시키기 위하여 팔미틱산(palmitic acid), 스테아릭산(stearic acid) 등의 지방산, 지방 알코올, 직쇄와 분기쇄의 장쇄 알킬 4급 암모늄염 등의 양이온화 계면활성제, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아, 양이온화 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 폴리머, 실리콘 등과 혼용하면 제제가 용이해 질 수 있다. 또한, 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH 조절제, 금속이온 봉쇄제, 펄화제, 외관 개선제, 에몰리언트, 안료, 분체 입자 등의 화장품 제제화를 위한 성분들을 부수적으로 포함할 수 있다. 상기 제제화를 위한 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부 또는 60 중량부 내지 99 중량부를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 손ㆍ발톱 케어용 조성물은 관능기를 가지는 손ㆍ발톱 케어 기능의 성분을 포함하여 손ㆍ발톱 케어용 조성물의 처방에 이용될 수 있다. 네일 제품의 적용 예로는 일반적으로 손톱 또는 발톱의 정돈, 보호용의 베이스, 매니큐어, 탑코트, 영양제, 손톱 강화제, 젤 등을 모두 포함할 수 있다.
보다 바람직하게는 본 발명에 따른 손ㆍ발톱 케어용 조성물은 다이하이드로퀴놀린계 화합물을 포함하면서 동시에 반응성 관능기를 갖는 손ㆍ발톱 케어 물질을 포함하게 되고, 위의 제제가 수계에서 활성이 저하되는 경우에는 비수계 제형에서 그 활성을 유지하는 것이 보다 용이하며, 사용 직전에 pH 조절을 위하여 완충액(buffer)과 혼합하거나, 세정 과정에서 물과 접촉하는 방법으로 반응이 일어나도록 할 수 있다. 비수계 제형의 예로는 통상의 비수계 화장품 제제로서 사용되는 액상형, 시트형, 분말 분체형, 정제형, 오일, 왁스, 앰플, 젤 등을 들 수 있다. 또한 다이하이드로퀴놀린계 화합물과 손ㆍ발톱 케어 물질을 캡슐화 형태의 단일제 또는 각각 분리된 형태의 2제로 제형화할 수 있다. 또한 캡슐화를 통해 반응성을 가지는 관능기와 손ㆍ발톱 케어 기능을 갖는 성분이 결합된 형태의 유도체를 수분으로부터 차단하는 방법 또한 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 손ㆍ발톱 케어용 조성물에서 관능기를 가지는 손ㆍ발톱 케어 효과를 증대시키기 위하여, 디옥틸 석시네이트, 디옥틸 아디페이트, 디에틸 세바케이트 등과 같은 2-염기산 에스텔유와 폴리올, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 부타네디올 및 그들의 이성체, 글리세롤, 벤질 알코올, 에톡시디글리콜 및 그 유도체를 사용할 수 있다. 상기 언급된 용제는 손톱 또는 발톱의 침투성을 증가시키며 난용성 물질의 용제로서 이용된다. 보다 바람직하게, 관능기를 가지는 손ㆍ발톱 케어 물질의 활성 유지 효과를 증대시키기 위하여 사용되는 용제는 디에틸 세바케이트, 에톡시글리콜, 비스-에톡시글리콜 시클로헥산 1,4-디카복실레이트 등이 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 및 비교예 1: 손발톱 케어용 조성물 제조
하기 표 1의 조성 및 함량으로 손발톱 케어용 에센스를 제조하였다.
수상원료 8-16를 계량하여 60℃로 가열한 후 호모 믹서를 사용하여 1500rpm으로 3분간 균일하게 혼합한 후, 미리 계량하여 60℃ 이상으로 가열하여 용해시킨 유상원료 4~7을 투입하였다. 향료 17을 투입하고 마찬가지로 호모 믹서를 이용, 5000rpm으로 5분간 혼합하였다. 마지막으로 다이하이드록시퀴놀린계 화합물인 Polystyrene supported 1-isobutoxycarbonyl-2-isobutyl-1,2-dihydroquinoline(PS-IIDQ) 1과 펩타이드 결합 형성 촉진첨가제인 N-hydroxysuccinimide(NHS) 2 및 손발톱 케어 성분으로 윤기를 부여해주는 poly-L-lysine 3을 투입한 후 5000 rpm으로 5분간 더 혼합하고, 탈포, 여과, 냉각시켜 제형을 완성하였다.
상기 PS-IIDQ는 상기 화학식 1에서 R1이 하기 화학식 2(m + n + x + y : z = 99 : 1의 몰수 비율)로 표시되며, 중량평균 분자량이 200,000 Da인 레진 형태의 고분자 수지이고; R2, R3는 이소부틸(Isobutyl)이다. 상기 z는 특정 위치에 붙어있지 않고 고분자 사이를 무작위적으로 연결하는 가교제(crosslinker)이며, Tetrahedron Letters 41 (2000) 2463-2466 및/또는 Chem. Rev. 2011, 111, 6557-6602를 참고하여 합성하였다.
[화학식 2]
Figure pat00004
No. 원료 (중량%) 비교예 1 실시예 1
1 PS-IIDQ - 0.1
2 NHS 0.01 0.01
3 Poly-L-lysine 1 1
4 디메치콘 4 4
5 펜타에리스리틸테트라에칠헥사노에이트 3 3
6 하이드로제네이티드폴리데센 1 1
7 메틸글루코오스세스퀴스테아레이트 0.3 0.3
8 소르비톨 3 3
9 디프로필렌글라이콜 7 7
10 부틸렌글라이콜 1 1
11 글리세린 7 7
12 비스-피이지-18 메틸에텔디메칠실란 2 2
13 방부제 1 1
14 항염제 2 2
15 하이드록시에칠셀룰로오스 0.4 0.4
16 정제수 To 100 To 100
17 항료 0.1 0.1
실험예 1
상기 비교예 1 및 실시예 1에서 제조한 손ㆍ발톱 케어 조성물은 각 피험자 5명의 손톱에 1일 1회 30분간 총 5일 동안 사용하게 한 뒤, 사용전과 5일 후 손톱의 윤기 정도를 Skin-glossymeter GL200®(Courage+ Khazaka Electronic GmbH)을 이용하여 측정하였다. 단, 손톱에는 매일 손ㆍ발톱 케어 조성물을 도포하기 전, 네일 리무버를 이용해 손상을 주었다.
실시예 1 내지 비교예 1의 실험 결과(도 1), 디하이드로퀴놀린계 화합물을 포함한 실시예 1의 경우가 그렇지 않은 경우인 비교예 1 보다 윤기 정도가 우수하였다. Poly-L-lysine 뿐만 아니라 다양한 손ㆍ발톱 케어 효능 물질 역시 손ㆍ발톱의 단백질 잔기에 공유결합하는 방법을 통해 손발톱에 오랫동안 잔류함으로써 그 효과를 일정기간 동안 지속적으로 얻을 수 있을 것으로 기대된다.

Claims (17)

  1. 다이하이드록시퀴놀린계 화합물 및 손ㆍ발톱 케어 물질을 포함하는 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 다이하이드록시퀴놀린계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 다이하이드록시퀴놀린계 화합물인 손ㆍ발톱 케어용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    상기 화학식 1에서,
    R1은 수용성 비이온계 고분자, 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지, 또는 실리카 비드를 나타내며,
    R2 및 R3은 각각 같거나 다르며, 탄소 1~10개의 직쇄 또는 분지된 포화 또는 불포화 알킬, 및 탄소 1~10개의 직쇄 또는 분지된 포화 또는 불포화 알콕시로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타낸다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 수용성 비이온계 고분자는 중량평균 분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 수용성 비이온계 고분자는 폴리에틸렌글라이콜, 폴리비닐알콜, 폴리에틸렌옥사이드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐피롤리돈, 폴리이소프로필아크릴아미드, 셀룰로오스 유도체, 스타치 유도체, 덱스트란 및 구아검으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 고분자인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  5. 제 2 항에 있어서,
    상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지는 중량평균분자량이 1,000 Da 이상 300,000 Da 미만인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  6. 제 2 항에 있어서,
    상기 비드 형태 또는 레진 형태의 고분자 수지는 스티렌, 에틸렌, 부타디엔, 아크릴로니트릴, 메틸스티렌, 테레프탈레이트, 염화에틸렌, 에테르케톤, 에테르이미드, 에테르설폰, 프탈아미드, 페닐렌에테르, 산화페닐렌, 페닐렌설파이드, 설폰, 우레탄, 비닐리덴플루오라이드 및 테트라플루오르에틸렌로 이루어진 군에서 선택된 단량체로 중합된 고분자인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  7. 제 2 항에 있어서,
    상기 실리카 비드는 평균 입자 직경이 100 ㎚ 내지 1 ㎜인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 다이하이드록시퀴놀린계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 손ㆍ발톱 케어 물질은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함하는 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 손ㆍ발톱 케어 물질은 AMP-이소스테아릴 하이드롤라이즈드 실크(AMP-Isostearyl Hydrolyzed Silk), 비스-아미노프로필 디메티콘/IPDI 코폴리머(Bis-Aminopropyl Dimethicone/IPDI Copolymer), 카프릴로일 세린/실크 아미노산 메틸 에스터(Capryloyl Serine/Silk Amino Acid Methyl Esters), 디옥시글루타밀 프럭토스(Deoxyglutamyl Fructose), 디메틸 우레아(Dimethyl Urea), 하이드롤라이즈드 콜라겐(Hydrolyzed Collagen), 하이드롤라이즈드 케라틴(Hydrolyzed Keratin), 2-메틸프로파날(2-Methylpropanal), 폴리-L-라이신(poly-L-lysine), 팔미토일 세린/실크 아미노산 메틸 에스터(Palmitoyl Serine/Silk Amino Acids Methyl Esters) 및 폴리아크릴레이트-12(Polyacrylate-12) 및 운데세노일 세린/실크 아미노산 메틸 에테르(Undecenoyil Serine/Silk Amino Acid Methyl Esters)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 손ㆍ발톱 케어 물질은 손톱 또는 발톱 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 테트라플루오로페닐에스터, 설포디클로로페놀 에스터, 설포닐클로라이드, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 이미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드, 케톤, 카복실산 및 포스페이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 손ㆍ발톱 케어 물질은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물은 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제를 추가로 포함하는 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제는 하이드록시석신이미드, 하이드록시카복시이미드, 하이드록시트리아졸, 하이드록시벤조트리아졸, 하이드록시피리디논, 하이드록시페닐벤지미다졸, 하이드록시인돌린온, 하이드록시벤조트리아진 및 옥시마로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  16. 제 14 항에 있어서,
    상기 펩타이드 결합 형성 반응 촉진첨가제는 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 10 중량부인 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    다이하이드록시퀴놀린계 화합물 및 손ㆍ발톱 케어 물질이 캡슐화된 형태의 단일제로 제형화되거나; 다이하이드록시퀴놀린계 화합물 및 손ㆍ발톱 케어 물질이 각각 분리된 형태의 2제로 제형화된 손ㆍ발톱 케어용 조성물.
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