KR20180001067A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
R1 내지 R4, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 Ra끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하고,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 3의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRc이고,
Rc는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로아릴기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
R1 내지 R4, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 Ra끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하고,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 실시예에서 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기, meta-바이페닐기, para-바이페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 또는 퀴나졸리닐기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 인돌로카바졸 내에 "N"을 함유하는 아자인돌로카바졸이 기본 골격이며, 상기 "N"은 기본 골격 내 중간 육각고리에 위치하고, 중간 육각고리에서 N과 인접한 위치에 함질소 헤테로고리기를 포함하는 구조이다.
상기 "N"과 상기 함질소 헤테로고리기가 아자인돌로카바졸의 중간 육각고리에 인접하여 위치함으로써, LUMO 에너지가 아자인돌로카바졸로 확장됨으로써 LUMO 에너지를 낮추어 전자적인 특성, 즉 ET 특성을 강화함으로써 호스트에서 도판트로의 전자 전달 및 이동을 원할하게 한다.
또한, 중간 육각고리에서 N과 인접한 위치에 함질소 헤테로고리기를 포함하는 구조는 공지된 합성 방법, 예컨대 NBS를 이용한 브로미네이션법으로는 제조할 수 없는 구조로서, 본 발명에서 처음으로 합성법을 제시했다는 점에서 의의가 있다.
한편, 본 명세서에서, "인접한 기끼리 연결"되는 경우란, Ra가 연결된 함질소 육각환과 Ra 중 인접하고 있는 어느 2개의 치환기가 서로 융합하여 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예를 들어, X1 내지 X5로 형성되는 함질소 육각환에 연결된 Ra들 중 인접한 기와 이들이 연결된 함질소 육각환이 함께 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성할 수 있다. 이때 형성된 헤테로방향족 다환식 고리의 예로는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 1의 Ra가 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 Ra끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하여 예컨대 하기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 또는 1-4로 표현될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서, W는 O 또는 S이고, X1, X3, X5, R1 내지 R4, Ar1 및 Ar2, 및 L은 전술한 바와 같고, R5 및 R6은 전술한 R1 내지 R4, 및 Ra의 정의와 같으며, Ar3 및 Ar4는 전술한 Ar1 및 Ar2의 정의와 같다.
또한, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 1의 X1, X3 및 X5 중 적어도 하나는 N일 수 있고, 구체적으로는 X1, X3 및 X5 중 적어도 둘은 N일 수 있으며, 예컨대 상기 X1 및 X3이 N이거나, X1 및 X5가 N이거나, X1, X3 및 X5가 N일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기일 수 있다. 또한, Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴기이며, Ra는 독립적으로 존재하거나, 인접한 Ra끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기를 형성할 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고, Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴기이며, Ra는 독립적으로 존재하거나, 인접한 Ra끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기를 형성할 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서 상기 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있으며, 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 또는 치환되거나 비치환된 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있고,
예컨대, 단일결합, 또는 치환되거나 비치환된 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 연결기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
본 발명의 일 실시예에서 상기 R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고, 예컨대, 수소, 페닐기, 또는 바이페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서 상기 X1 내지 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, X1 내지 X5 중 적어도 둘은 N일 수 있고, Ra는 각각 독립적으로 존재하여 상기 화학식 1-1로 표현되거나, 인접한 Ra끼리 연결되어 상기 화학식 1-2, 또는 화학식 1-4로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에서, X1, X3 및 X5은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, X1 및 X5가 N이거나 X1, X3 및 X5가 N일 수 있고,
상기 화학식 1-2 및 화학식 1-4에서, X1 및 X5가 N이고, W는 O 또는 S일 수 있으며,
상기 화학식 1-1 내지 1-4의 R1 내지 R6, 및 Ra는 모두 수소이고, L은 단일결합, 페닐렌기, 또는 바이페닐렌기이고, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 메틸기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
1 2 3 4
5 6 7 8
9 10 11 12
13 14 15 16
17 18 19 20
21 22 23 24
25 26 27 28
29 30 31 32
33 34 35 36
37 38 39 40
41 42 43 44
45 46 47 48
49 50 51 52
53 54 55 56
57 58 59 60
61 62 63 64
65 66 67
전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있고, 단독으로 또는 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
이하, 전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물의 일 예를 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 3의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRb이고,
Rb는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 이들의 조합일 수 있고, 구체적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있으며, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있고, 예컨대 수소, 또는 페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 m은 0 또는 1일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 구조 중 하나이고, 상기 *-Y1-Ar5, 및 *-Y2-Ar6은 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅲ]
[그룹 Ⅳ]
상기 그룹 Ⅲ 및 그룹 Ⅳ에서, *은 연결 지점이다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 2는 상기 그룹 Ⅲ의 C-8 또는 C-17로 표현될 수 있고, 화학식 2의 *-Y1-Ar5 및 *-Y2-Ar6은 예컨대 상기 그룹 Ⅳ의 B-1 내지 B-3, B-16 및 B-17에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[B-1] [B-2] [B-3]
[B-4] [B-5] [B-6]
[B-7] [B-8] [B-9]
[B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15]
[B-16] [B-17] [B-18]
[B-19] [B-20] [B-21]
[B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27]
[B-28] [B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35]
[B-36] [B-37] [B-38]
[B-39] [B-40] [B-41]
[B-42] [B-43] [B-44]
[B-45] [B-46] [B-47]
[B-48] [B-49] [B-50]
[B-51] [B-52] [B-53]
[B-54] [B-55] [B-56]
[B-57] [B-58] [B-59]
[B-60] [B-61] [B-62]
[B-63] [B-64] [B-65]
[B-66] [B-67] [B-68]
[B-69] [B-70] [B-71]
[B-72] [B-73] [B-74]
[B-75] [B-76] [B-77]
[B-78] [B-79] [B-80]
[B-81] [B-82] [B-83]
[B-84] [B-85] [B-86]
[B-87] [B-88] [B-89]
[B-90] [B-91] [B-92]
[B-93] [B-94] [B-95]
[B-96] [B-97] [B-98] [B-99] [B-100]
[B-101] [B-102] [B-103]
[B-104] [B-105] [B-106]
[B-107] [B-108] [B-109]
[B-110] [B-111] [B-112]
[B-113] [B-114] [B-115]
[B-116] [B-117] [B-118]
[B-119] [B-120] [B-121]
[B-122] [B-123] [B-124]
[B-125] [B-126] [B-127]
[B-128] [B-129] [B-130]
[B-131] [B-132] [B-133] [B-134]
[B-135] [B-136] [B-137] [B-138]
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ 중 적어도 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3-Ⅰ] [화학식 3-Ⅱ] [화학식 3-Ⅲ]
[화학식 3-Ⅳ] [화학식 3-Ⅴ]
상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ에서, Y3, Y4, Ar7, Ar8, 및 R13 내지 R16은 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ의 Y3 및 Y4는 단일결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 피리딜렌기, 또는 피리미디닐렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ의 Ar7 및 Ar8은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ의 R13 내지 R16은 수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서 화학식 3 및 4의 조합은 예컨대 상기 화학식 3-Ⅰ로 표현될 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]
[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10]
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14] [E-15]
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24] [E-25]
[E-26] [E-27] [E-28] [E-29] [E-30]
[E-31] [E-32] [E-33] [E-34] [E-35]
[E-36] [E-37] [E-38] [E-39] [E-40]
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 화합물로, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 정공 특성을 가지는 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다.
또한, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 약 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있고, 구체적으로 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4, 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
유기 광전자 소자용 조성물의 일예로, 상기 화학식 1-1, 또는 상기 화학식 1-4로 표현되는 화합물을 제1 유기 광전자 소자용 화합물로서 포함하고; 하기 화학식 C-8a로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3-Ⅰa로 표현되는 화합물에서 선택되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 C-8a] [화학식 3-Ⅰa]
상기 화학식 C-8a 및 화학식 3-Ⅰa에서, Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Ar5 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
상기 조성물은 전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 녹색 인광호스트 및 적색 인광호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층, 및 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 보조층은 발광층에 인접한 전자수송보조층을 더 포함하고, 상기 전자수송보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조: 제1 유기 광전자 소자용 화합물의 합성)
합성예
１: 화합물 2의 합성
[반응식 1]
제 1 단계
: 중간체 A의 합성
1-페닐-1H-인돌-2-카르복실릭 엑시드 50.0 g (210.75 mmol), 시아노겐 브로마이드 446.5 g (4214.9 mmol), 팔라듐(Ⅱ) 아세테이트(Pd(OAC)2) 4.7 g (21.1 mmol), 실버 카보네이트(Ag2CO3) 116.2g (421.5 mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소 기류 하 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 과량의 시아노겐 브로마이드를 회전식 증발기로 제거하였다. 얻어진 고체 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 중간체 A 39 g (60%)을 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C29H18BrN3: 487.07, found for 487.12
제 2 단계
: 중간체 B의 합성
중간체 A 30.0 g(61.4 mmol), 비스(피나콜레이트)디보란 18.7 g(73.7 mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(Pd(dppf)Cl2) 2.5 g(3.1 mmol), 포타슘아세테이트(KOAc) 18.1 g(184.3 mmol)을 디메틸포름아마이드(DMF) 200 ml의 용매에 녹인 후 130℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 클로로포름으로 추출한 후 용매를 감압 하에서 제거하고 컬럼으로 분리한 후 건조시켜 중간체 B를 30 g (수율: 91%)의 옅은 노란색 고체로 얻었다
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C35H30BN3O2: 535.24, found for 535.35
제 3
단계: 화합물 2의 합성
중간체 B 10.0 g(18.7 mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 7.7 g(22.4 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 0.7 g(0.6 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 100 ml에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 5.2 g(37.4 mmol)을 물 50 ml에 용해한 용액을 첨가하고 100℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 1000mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 재결정하여 화합물 2를 10 g(78%) 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C50H32N6: 716.27, found for 716.36
합성예
2: 화합물 3의 합성
[반응식 2]
중간체 B 10.0 g(18.7 mmol), 2,4-디([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-클로로-1,3,5-트리아진 9.4 g(22.4 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 0.7 g(0.6 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 100 ml에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 5.2 g(37.4 mmol)을 물 50 ml에 용해한 용액을 첨가하고 100℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 1000mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 재결정하여 화합물 3을 9 g(60%) 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C56H36N6: 792.30, found for 792.42
합성예
3: 화합물 12의 합성
[반응식 3]
중간체 B 10.0 g(18.7 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 8.0 g(22.4 mmol)을 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 12를 10 g(70%) 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C50H30N6O: 730.25, found for 730.33
합성예
4: 화합물 18의 합성
[반응식 4]
중간체 B 8.0 g(14.9 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘 4.8 g(17.9 mmol)를 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 18을 7 g(75%) 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C45H29N5: 639.24, found for 639.20
합성예
5: 화합물 30의 합성
[반응식 5]
중간체 B 8.0 g(14.9 mmol), 2 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2-클로로벤조[4,5]티에노[3,2-d]피리미딘 6.7 g(17.9 mmol)을 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 30을 8.9 g(80%)를 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C51H31N5S: 745.23, found for 745.15
합성예
6: 화합물 38의 합성
[반응식 6]
중간체 B 8.0 g(14.9 mmol), 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 4.3 g(17.9 mmol)을 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 38을 7.8 g(85%)를 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C43H27N5: 613.23, found for 613.31
합성예
7: 화합물 43의 합성
[반응식 7]
제 1 단계
: 중간체 C의 합성
1-페닐-1H-인돌-2-카르복실릭 엑시드 50.0 g (210.75 mmol), 3-브로모벤조니트릴 767.2 g (4214.9 mmol), 팔라듐(Ⅱ) 아세테이트(Pd(OAC)2) 4.7 g (21.1 mmol), 실버 카보네이트(Ag2CO3) 116.2g (421.5 mmol) 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소 기류 하에서 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 과량의 시아노겐 브로마이드를 회전식 증발기로 제거하였다. 얻어진 고체 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 중간체 C 59.5 g (50%)을 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C35H22BrN3: 563.10, found for 563.17
제 2 단계
: 중간체 D의 합성
중간체 C 40.0 g(70.9 mmol), 비스(피나콜레이트)디보란 21.6 g(85.0 mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(Pd(dppf)Cl2) 2.9 g(3.5 mmol), 및 포타슘아세테이트(KOAc) 20.9 g(212.6 mmol)을 디메틸포름아마이드(DMF) 200 ml에 녹인 후 130℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 클로로포름으로 추출한 후 용매를 감압 하에서 제거하고 컬럼으로 분리한 후 건조시켜 중간체 D를 34.7 g (수율: 80%)의 옅은 노란색 고체로 얻었다
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C41H34BN3O2: 611.27, found for 611.35
제 3
단계: 화합물 43의 합성
중간체 D 10.0 g(16.4 mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 6.8 g(19.6 mmol)을 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 43을 11.0 g(85%) 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C56H36N6: 792.30, found for 792.28
합성예
8: 화합물 44의 합성
[반응식 8]
중간체 D 8.0 g(13.8 mmol), 2,4-디([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-클로로-1,3,5-트리아진 6.6 g(15.7 mmol) 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 반응시켜 화합물 44를 9.0 g(79%)를 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C62H40N6: 868.33, found for 868.45
합성예
9: 화합물 47의 합성
[반응식 9]
중간체 D 8.0 g(13.8 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 5.6 g(15.7 mmol) 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 반응시켜 화합물 47을 9.0 g(85%)를 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C56H34N6O: 806.28, found for 806.41
합성예
10: 화합물 55의 합성
[반응식 10]
중간체 D 8.0 g(13.8 mmol) 2-클로로-4-페닐벤조[4,5]티에노[3,2-d]피리미딘 4.7 g(15.7 mmol)을 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 55를 7.7 g(79%)를 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C51H31N5S: 745.23, found for 745.33
합성예
11: 화합물 61의 합성
[반응식 11]
중간체 D 8.0 g(13.8 mmol) 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 3.8 g(15.7 mmol)을 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 61을 5.4 g(60%) 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C49H31N5: 689.26, found for 689.38
합성예
12: 화합물 62의 합성
[반응식 12]
중간체 D 8.0 g(13.8 mmol) 및 4-(바이페닐-4-일)-2-클로로퀴나졸린 5.0 g(15.7 mmol)을 출발물질로 하여 합성예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 화합물 62를 7.5 g(75%) 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C55H35N5: 765.29, found for 765.41
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조: 제2 유기 광전자 소자용 화합물의 합성)
합성예
13: 화합물 B-129의 합성
[반응식 13]
질소 분위기 하 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에 3-브로모-6-페닐-N-메타바이페닐카바졸 20.00 g(42.16 mmol), N-페닐카바졸-3-보로닉에스터 17.12 g(46.38 mmol) 및 테트라하이드로퓨란:톨루엔(1:1) 175 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 75 mL를 혼합한 후, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 1.46 g(1.26 mmol)을 넣고 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물을 메탄올에 부어 고형물을 여과한 다음 수득한 고형물을 물과 메탄올로 충분히 세정하고 건조하였다. 이로부터 수득한 결과물을 700 mL의 클로로벤젠에 가열하여 녹인 다음 용액을 실리카겔 필터하고 용매를 완전히 제거한 후, 400mL의 클로로벤젠에 가열하여 녹인 다음 재결정 하여 화합물 B-129 18.52 g(수율 69%)을 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C48H32N2: 636.26, found for 636.42
합성예
14: 화합물 B-137의 합성
[반응식 14]
250 mL 둥근 플라스크에서 N-페닐-3,3-바이카바졸 6.3 g (15.4 mmol), 4-(4-브로모페닐)다이벤조[b,d]퓨란 5.0 g (15.4 mmol), 소듐 t-부톡사이드 3.0 g (30.7 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라디움 0.9 g (1.5 mmol) 및 트리 t-부틸포스핀 1.2 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 100 mL과 혼합하고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 300 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/ 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 B-137 (7.3 g, 73%의 수율)를 수득하였다.
HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C48H30N2O: 650.24, found for 650.32
(제조된 화합물의 시뮬레이션 특성 비교)
슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 각 재료의 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
KR1265658 (SFC)에 개시된 화합물
(SFC 실시예 1) (SFC 실시예 2) (SFC 실시예 3) (SFC 실시예 4)
| 화합물 | HOMO | LUMO |
| 2 | -5.263 | -1.801 |
| 3 | -5.258 | -1.823 |
| 12 | -5.257 | -1.871 |
| 30 | -5.142 | -1.806 |
| 43 | -5.216 | -1.808 |
| 44 | -5.214 | -1.841 |
| 47 | -5.185 | -1.882 |
| 55 | -5.143 | -1.718 |
| SFC 실시예 1 | -5.176 | -1.017 |
| SFC 실시예 2 | -5.184 | -1.681 |
| SFC 실시예 3 | -5.097 | -1.505 |
| SFC 실시예 4 | -5.149 | -1.344 |
본 발명 재료의 경우 SFC 실시예에 비하여 ET 모이어티에서 아자인돌로카바졸로 전자적인 특성이 확장되어 낮은 LUMO 에너지 준위를 가지므로 전자 수송층으로부터 전자주입이 용이하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율과 수명특성을 갖는 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
화합물 2, 화합물 3, 화합물 12, 화합물 30, 화합물 43, 화합물 44, 화합물 47 및 화합물 55는 녹색 발광 소자에 단일 호스트로 적용할 수 있을 뿐만 아니라, 제2 유기 광전자 소자용 화합물과 다양한 비율로 혼합하여 조성물로서 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 제작 Ⅰ: 발광층소자-단일 호스트 (그린)
실시예 1
합성예 2에서 얻은 화합물 3을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3(CAS number: 94928-86-6)을 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/㎠의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 2에서 얻은 화합물 3을 이용하여 막 두께 400 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 3 (93 중량%) + Ir(PPy)3(7 중량%), 40 nm)/ BAlq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 7
하기 표 2에서와 같이 합성예 2의 화합물 3 대신 화합물 12, 화합물 30, 화합물 43, 화합물 44, 화합물 47 및 화합물 55를 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 7의 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 1
합성예 2의 화합물 3 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가예 1: 유기 발광 소자의 특성 평가 (I)
실시예 1 내지 7과 비교예 1에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 5000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V) | 전류 효율 (cd/A) |
수명T97(h) | 색 (EL color) |
| 실시예 1 | 3 | 4.5 | 50.2 | 100 | Green |
| 실시예 2 | 12 | 4.2 | 52.4 | 140 | Green |
| 실시예 3 | 30 | 4.2 | 55.3 | 130 | Green |
| 실시예 4 | 43 | 3.9 | 55.8 | 150 | Green |
| 실시예 5 | 44 | 3.8 | 58.3 | 180 | Green |
| 실시예 6 | 47 | 3.8 | 56.8 | 200 | Green |
| 실시예 7 | 55 | 4.0 | 55.8 | 150 | Green |
| 비교예 1 | CBP | 4.8 | 31.4 | 40 | Green |
표 2을 참고하면, 실시예 1 내지 7의 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동 전압, 발광효율 및 수명이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
구체적으로, 실시예 1 내지 7에 따른 유기발광소자에서 사용된 화합물은 바이폴라 구조를 갖는 단일 호스트로서, 비교예 1에 따른 유기발광소자에서 사용된 화합물에서와 같이 전자 및 정공 전달을 용이하게 할 수 있는 에너지 준위를 갖고 있을 뿐만 아니라 본원 발명에 따른 유기발광소자는 비교예 1과 비교하여 낮은 구동 전압과 높은 발광효율 및 수명특성을 확인할 수 있다.
인광 호스트 물질로 우수한 전하수송 특성을 가지며 Dopant의 흡수 Spectrum과의 Overlap이 잘 되는 물질이며, 효율 증가와 구동 전압의 감소와 같은 성능의 개선 및 OLED 재료로서의 능력이 극대화됨을 알 수 있다
유기 발광 소자의 제작 Ⅱ:
발광층소자
-Mixed Host (그린)
실시예
8
합성예 2의 화합물 3 대신 화합물 3 (제1 호스트) 및 화합물 B-136 (제2 호스트)를 5:5의 중량비로 공증착하여 400Å의 두께의 발광층을 형성함으로써 발광층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예
9 내지 12
발광층 형성시 합성예 2의 화합물 3 대신 화합물 43, 화합물 44, 화합물 47 및 화합물 55을 각각 제1 호스트로서 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 동일한 방법으로 실시예 9 내지 실시예 12의 유기발광소자를 제작하였다.
실시예
13
발광층 형성시 합성예 2의 화합물 3 대신 화합물 44 (제1 호스트) 및 화합물 E-1 (제2 호스트)를 5:5의 중량비로 공증착하여 400Å의 두께의 발광층을 형성함으로써 발광층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 8과 동일한 방법을 이용하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예
14
발광층 형성시 화합물 44 대신 화합물 47을 제1 호스트로서 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 13과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가예
2: 유기 발광 소자의 특성 평가 (Ⅱ)
실시예 8 내지 14 및 비교예 1의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도 및 수명을 전류 전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하여, 휘도계 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가한 결과를 하기 표 3에 나타내었다. T97 수명은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가한 것이다.
| 실시예 | 제1호스트 | 제2호스트 | 구동 전압(V) |
전류 효율 (cd/A) |
수명T97(h) | 색 (EL color) |
| 8 | 3 | B-136 | 4.2 | 52.3 | 120 | Green |
| 9 | 43 | B-136 | 3.9 | 58.2 | 150 | Green |
| 10 | 44 | B-136 | 3.8 | 60.1 | 220 | Green |
| 11 | 47 | B-136 | 3.7 | 60.3 | 250 | Green |
| 12 | 55 | B-136 | 3.9 | 58.2 | 200 | Green |
| 13 | 44 | E-1 | 3.8 | 58.9 | 190 | Green |
| 14 | 47 | E-1 | 3.8 | 57.4 | 220 | Green |
| 비교예 1 | CBP | 4.8 | 31.4 | 40 | Green | |
상기 표 3으로부터, 본 발명의 화합물인 실시예 8 내지 14의 유기 발광 소자는 제1 호스트 물질과 제2 호스트 물질을 함께 사용하여 정공과 전자의 흐름을 적절히 균형을 맞출 수 있고, 이에 따라 실시예 8 내지 14에 따른 유기발광 소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 효율 및 수명 특성이 높은 것을 확인 할 수 있다.
즉, 도판트의 HOMO 에너지에 가까운 HOMO 에너지를 갖는 제2 호스트 물질을 사용함으로서 제1 호스트 물질의 전자적인 특성과 제1 호스트 물질과 제2 호스트 물질의 정공 특성을 적절히 활용, 즉 적절한 비율 변화를 통하여 효율 및 수명 특성을 극대화될 수 있는 소자 제작이 가능할 것이다.
유기 발광 소자의 제작 Ⅲ:
발광층소자
-단일 호스트 (
레드
)
실시예
15
합성예 11에서 얻은 화합물 61을 호스트로 사용하고, (piq)2Ir(acac)(CAS number: 435294-03-4)를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-디(나프탈렌-1-일)-N4,N4'-디페닐비페닐-4,4'-디아민 (N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine:NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 11에서 얻은 화합물 61을 이용하여 막 두께 400 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 (piq)2Ir(acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 3 중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이토)알루미늄(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium: BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.
상기 유기 광전자 소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 61 (97 중량%) + (piq)2Ir(acac) (3 중량%), 40 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시예
16
합성예 11의 화합물 61 대신 화합물 62을 사용한 것을 제외하고는 실시예 15와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예
2
화합물 61 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 15와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가예
3: 유기 발광 소자의 특성 평가 (Ⅲ)
실시예 15, 16 및 비교예 2의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도 및 수명을 전류 전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하여, 휘도계 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가한 결과를 하기 표 4에 나타내었다. T97 수명은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가한 것이다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V) | 전류 효율 (cd/A) |
수명T97(h) | 색 (EL color) |
| 실시예 15 | 61 | 4.6 | 10.1 | 130 | Red |
| 실시예 16 | 62 | 4.5 | 13.4 | 150 | Red |
| 비교예 2 | CBP | 6.5 | 5.8 | 20 | Red |
상기 표 4에 의하면, 실시예 15 및 16에 따른 유기발광소자에서 사용된 화합물은 정공 및 전자 특성이 우수한 바이폴라 단일 호스트를 사용하였고, 적색 발광 소자에 적합한 에너지 준위를 가지므로 비교예 2에 비해 효율 및 수명특성이 증가하는 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
R1 내지 R4, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 Ra끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하고,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-3, 및 화학식 1-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
X1, X3 및 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, X1, X3 및 X5 중 적어도 하나는 N이고,
W는 O 또는 S이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다. - 제2항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제2항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 또는 치환되거나 비치환된 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서,
*은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
상기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고,
Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로아릴기이며,
Ra는 독립적으로 존재하거나, 인접한 Ra끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기를 형성하는 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
1 2 3 4
5 6 7 8
9 10 11 12
13 14 15 16
17 18 19 20
21 22 23 24
25 26 27 28
29 30 31 32
33 34 35 36
37 38 39 40
41 42 43 44
45 46 47 48
49 50 51 52
53 54 55 56
57 58 59 60
61 62 63 64
65 66 67
.
- 상기 제1항에 따른 제1 유기 광전자 소자용 화합물; 및
하기 화학식 2로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 3의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRb이고,
Rb는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제8항에 있어서,
상기 화학식 2의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제8항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 구조 중 하나이고,
상기 *-Y1-Ar5, 및 *-Y2-Ar6은 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 Ⅲ]
[그룹 Ⅳ]
상기 그룹 Ⅲ 및 그룹 Ⅳ에서, *은 연결 지점이다. - 제8항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ 중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3-Ⅰ] [화학식 3-Ⅱ] [화학식 3-Ⅲ]
[화학식 3-Ⅳ] [화학식 3-Ⅴ]
상기 화학식 3-Ⅰ 내지 3-Ⅴ에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다. - 제8항에 있어서,
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-4로 표현되고,
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 C-8a 또는 화학식 3-Ⅰa로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-1] [화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-4에서,
X1, X3 및 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, X1, X3 및 X5 중 적어도 둘은 N이고,
W는 O 또는 S이고,
R1 내지 R6, 및 Ra는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
L은 단일결합, 페닐렌기, 또는 바이페닐렌기이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
[화학식 C-8a] [화학식 3-Ⅰa]
상기 화학식 C-8a 및 화학식 3-Ⅰa에서,
Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
Ar5 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다. - 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는
상기 제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제13항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제14항에 있어서,
상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자. - 제14항에 있어서,
상기 유기층은 발광층에 인접한 전자수송보조층을 더 포함하고,
상기 전자수송보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는
유기 광전자 소자.
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