KR20170119331A - 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법, 이에 따라 합성된 불소 함유 알콕시 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 코팅제 - Google Patents
불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법, 이에 따라 합성된 불소 함유 알콕시 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 코팅제 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하이드록시 작용기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체 및 이소시아네이트 작용기(-NCO)를 갖는 알콕시 실란을 반응시키는 단계;를 포함하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 하이드록시 작용기(-OH)와 이소시아네이트 작용기(-NCO)가 반응하여 아마이드 결합을 형성함으로써 합성공정을 최소화하여 공정시간을 단축시키고, 시판중인 제품의 코팅특성과 동등한 불소 함유 알콕시 실란 화합물을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 방오성 코팅용액의 주성분인 불소 함유 알콕시 실란 화합물의 합성방법, 이에 따라 합성된 불소 함유 알콕시 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 코팅제에 관한 것으로, 보다 상세하게는 우레탄 반응을 통하여 간단하게 불소 함유 알콕시 실란 화합물을 합성하는 방법, 이에 따라 합성된 불소 함유 알콕시 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 코팅제에 관한 것이다.
불소화합물은 방오성, 내열성, 광학특성 등에서 타 소재가 구현할 수 없는 우수한 성능을 발휘하기 때문에 첨단산업인 광통신, 광전자, 반도체, 자동차 및 컴퓨터 분야 등에서 차세대 기술의 핵심소재로서 다양하게 사용되고 있다. 특히, 방오성과 관련하여, 최근 급증하고 있는 터치 스크린 패널(Touch Screen Panel, TSP)의 오염방지 코팅을 포함하여 생활가전, 건축 자재, 조선, 유리, 플라스틱, 섬유 분야에 적용되는 각종 도료 및 코팅제 등에서도 오염 방지 코팅에 대한 관심이 높아지면서 불소계 기능성 소재에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
터치스크린패널은 휴대폰의 디스플레이를 비롯하여 그 용도가 태블릿 PC, 노트북, 모니터, TV 등으로 확대되고 있으며, 터치 패널이 적용되는 면적 또한 넓어지고 있다. 특히, 터치스크린패널은 화면이 노출되는 경우가 많고, 손가락이나 볼 등이 직접 접촉할 기회가 많아 지문오염이 쉬운 단점이 있다. 따라서, 외관이나 시인성을 양호하게 하기 위해 발수발유 코팅 또는 방오코팅 기술 요구가 해마다 높아지고 있다.
종래 발수성, 발유성, 방오성을 부여하기 위한 불소화합물로서 불소 함유 알콕시 실란 화합물이 알려져 있다. 불소 함유 알콕시 실란 화합물은 퍼플루오로폴리에테르기(Perfluoropolyether)를 분자 주쇄에 갖고, Si 원자에 결합한 가수분해 가능한 작용기를 말단부에 갖는다. 이를 포함하는 표면 코팅제를 기재에 적용하면 Si 원자의 가수분해 가능한 작용기가 기재 및 화합물과 축합반응을 통해 화학적 결합을 함으로써 표면 하부층과 접착되고, 표면 상부층에 불소 작용기가 배향되어 발수성, 발유성, 방오성 등의 기능을 발휘하게 된다.
최근, 터치스크린패널 시장에서는 불소코팅의 내구성 향상에 대한 요구가 높아졌으며, 이를 만족하기 위해 퍼플루오로폴리에테르기의 말단에 다수의 알콕시 실란을 치환하여 표면 접착성 및 내구성을 보완하고 있다. 예컨대, 한국 공개 특허문헌 제10-2015-7010715호는 말단에 다수의 알콕시 실란을 치환하기 위해 합성공정이 늘어남에 따라 공정시간 증가, 합성수율 감소가 초래된다는 문제가 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 초기 접촉각, 내구성, 슬립성을 만족하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물의 합성 공정을 최소화하고 수율을 최대화하는 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법은 반응기 내에 하이드록시 작용기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체 및 하기 화학식 1로 표시되는 이소시아네이트 작용기(-NCO)를 갖는 알콕시 실란을 반응시키는 단계;를 포함한다.
[화학식 1] OCN-Si-R3
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 PFPE-OH 고분자 중간체는 -OCF2CF2-, -CF2OCF2- 및 -CF2OCF2CF2-로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함할 수 있으며, 하나 이상의 하이드록시 작용기(-OH)를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 알콕시 실란은 상기 화학식 1의 R이 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 아릴옥시기, 아르알킬옥시기, 아실옥시기 및 할로기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상이며, 상기 하이드록시기는 하나 이하로 포함될 수 있다. 알콕시 실란의 순도는 정제 후 100% 기준으로 99.8% 이상인 것이 바람직하다.
상기 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법은 촉매를 첨가하는 단계;를 더 포함할 수 있으며, 상기 촉매는 유기주석화합물 및 유기티탄화합물로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나 이상을 사용할 수 있다.
상기 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법은 불순물 제거단계;를 더 포함할 수 있으며, 상기 불순물 제거단계는 촉매 제거단계; 및 유기용제를 이용한 미반응물 제거단계;가 포함될 수 있다.
합성반응은 0℃ 이하의 액체 질소 분위기에서 수행되는 것이 바람직하다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법에 따라 합성된, 아마이드 결합을 가지는 불소 함유 알콕시 실란 화합물이 제공될 수 있다.
또한, 상기 불소 함유 알콕시 실란 화합물 0.05 ~ 1.0중량% 및 잔부의 불소용제를 포함하는 표면 코팅제가 제공될 수 있다.
본 발명에 따르면, 하이드록시 작용기(-OH)와 이소시아네이트 작용기(-NCO)가 반응하여 아마이드 결합을 형성함으로써, 합성공정을 최소화하여 공정시간을 단축시키고 향상된 수율의 불소 함유 알콕시 실란 화합물을 제공할 수 있다.
또한, 상기 불소 함유 알콕시 실란 화합물이 포함된 표면 코팅제를 이용하여 제조된 코팅막은 초기 접촉각, 내마모성 및 슬립성 등 코팅 특성이 우수하여 오염방지효과 및 내구성이 뛰어난 코팅막을 형성할 수 있다.
도 1은 화학 작용기의 존재 유무를 나타내는 FT-IR 스펙트럼 그래프이다.
이하에서는 본 발명의 실시예를 첨부 도면을 참조하여 상세히 설명한다. 이하의 실시 예는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상을 충분히 전달하기 위해 제시하는 것이다. 본 발명은 여기서 제시한 실시예만으로 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 도면은 본 발명을 명확히 하기 위해 설명과 관계 없는 부분의 도시를 생략하고, 이해를 돕기 위해 구성요소의 크기를 다소 과장하여 표현할 수 있다.
본 발명은 반응기 내에 하이드록시 작용기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체 및 하기 화학식 1로 표시되는 이소시아네이트 작용기(-NCO)를 갖는 알콕시 실란을 반응시키는 반응단계;를 포함하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법에 관한 것으로, 상기 합성방법을 통하여 하기 화학식 2의 골격구조의 아마이드 결합을 가지는 불소 함유 알콕시 실란 화합물을 합성한다. 반응은 0℃ 이하의 액체 질소 분위기에서 수행되는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, n과 m은 1 이상 38 이하의 정수이다.
상기 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체는 하기 화학식 3으로 표시되는 불소 고분자 중간체 물질로서, 한쪽 또는 양쪽 말단의 하이드록시 작용기를 가지는 불소 중간체를 선택하여 비교하였다. 말단에 카르복시 그룹, 에스터 그룹을 가지는 불소 고분자 중간체는 종래와 같이 합성공정이 길어짐에 따라 제외하였다.
[화학식 3]
상기 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체는 -OCF2CF2-, -CF2OCF2- 및 -CF2OCF2CF2-로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하며, 하나 이상의 하이드록시 작용기(-OH)를 포함할 수 있다. 불화탄소기는 발수성, 발유성 및 방오성을 부여하는 작용기이고, 하이드록시 작용기(-OH)는 알콕시 실란 화합물의 이소시아네이트 작용기(-NCO)와 우레탄 반응을 통해 결합한다.
상기 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체는 분자량에 따라 탄소 사슬 길이가 다르며, 분자량은 약 800, 3600, 4000이고, 이들의 점도는 약 100 ~ 2000cPs이다. 본 발명에 사용되는 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체는 시판중인 Solvay社의 [D-Series] 제품을 다른 정제공정 없이 사용하였다.
본 발명에서 사용되는 이소시아네이트 작용기(-NCO)를 갖는 알콕시 실란은 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
상기 알콕시 실란은 퍼플루오로폴리에테르(PFPH-OH) 고분자 중간체의 하이드록시 작용기(-OH)와 우레탄 결합을 하는 이소시아네이트 작용기를 제외하고 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 아릴옥시기, 아르알킬옥시기, 아실옥시기 및 할로기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 작용기를 가지며, 하이드록시기(-OH)는 하나 이하로 포함될 수 있다.
상기 퍼플루오로폴리에테르(PFPH-OH) 고분자 중간체의 하이드록시 작용기와 결합할 수 있는 아미노 알콕시 실란, 하이드록시 알록시 실란은 이소시아네이트 알콕시 실란에 비해 반응성이 더디며, 부가생성물로 인해 특성에 영향을 주거나 수율이 떨어질 수 있다.
알콕시 실란의 순도는 감압정제 후 100% 기준으로 99.8% 이상인 것을 사용하였으며, 99.95 내지 99.99%의 순도가 바람직하다.
상기 PFPE-OH 고분자 중간체와 상기 알콕시 실란을 반응시키기 전에, 합성용제를 첨가하여 교반할 수 있다. 상기 합성용제는 퍼플루오로 방향족 탄화수소인 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,3-bis(trifluoromethyl)benzene)을 정제하여 사용할 수 있다.
상기 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법은 촉매를 첨가하는 단계;를 더 포함할 수 있다. 상기 촉매는 유기주석화합물 및 유기티탄화합물로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나 이상을 사용할 수 있으며, Sigma Aldrich社의 Dibutyltin dilaurate, Dibutyltin diacetate 등의 유기 주석 화합물 또는 Tetra n-butyl titanate(TnBT) 등의 유기 티탄 화합물 중 선택적으로 사용될 수 있고, 반응성이 좋은 Dibutyltin dilaurate를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법은 불순물 제거단계;를 더 포함할 수 있으며, 상기 불순물 제거단계는 촉매 제거단계; 및 유기용제를 이용한 미반응물 제거단계;가 포함될 수 있다.
상기 유기용제는 비 불소 유기용제로서, 케톤류, 알코올류, 헥산, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 등 제한 없이 불소 함유 알콕시 실란 화합물과 미 반응물을 분리할 수 있으면 된다. 가장 바람직한 비 불소 유기용제는 MIBK(Methyl Isobutyl Ketone) 또는 MEK(Methyl Ethyl Ketone)과 같은 케톤류가 적합하다.
본 발명으로부터 제조되는 불소 함유 알콕시 실란 화합물과 혼합하여 표면 코팅제 제조 시 사용되는 불소용제는 하기 화학식 5로 표시되는 퍼플루오로 지방족 탄화수소, 퍼플루오로 지방족 탄화수소 하이드로 플루오로에테르 및 이들의 혼합 용제로부터 선택되는 불소용제일 수 있다.
[화학식 5]
불소 함유 알콕시 실란 화합물은 비불소 유기용제에서는 상용성이 떨어져 표면 코팅 시 표면불량을 초래하기 때문에, 본 발명에서는 용매의 휘발성 및 안정성을 고려하여 탄소수 5 내지 12의 퍼플루오로헥산, 퍼플루오로메틸시클로헥산, 1,3-디메틸시클로헥산, 퍼플루오로프로필메틸에테르, 퍼플루오로부틸메틸에테르, 퍼플루오로부틸에틸에테르 등이 사용될 수 있다.
상기 하이드로 플루오로에테르계의 시판중인 예로서는 HFE-7100(상품명, 3M社), HFE-7200(상품명, 3M社), HFE-7300(상품명, 3M社), HFE-7500(상품명, 3M社) 등을 들 수 있고, 상기 퍼플루오로 지방족 탄화수소계의 시판중인 예로서는 FC-3283(상품명, 3M社), FC-40(상품명, 3M社), 그리고 FC-770(상품명, 3M社) 등을 들 수 있다.
상기 불소 함유 알콕시 실란 화합물 0.05 ~ 1.0중량% 및 잔부의 불소용제를 포함하는 표면 코팅제가 제공될 수 있다.
이하, 실시예들을 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
(합성예)
합성예
1
감압장치와 교반기를 설치한 2구 100mL 플라스크에, 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체(상품명:D-series, Solvay社) 4g, (3-Isocyanatopropyl)trimethoxysilane 2.03g, 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene 20g을 첨가하고, 감압 분위기에서 30분간 교반하였다. 계속해서 질소 분위기 하에 Dibutyltin dilaurate 0.08g을 떨어트리고, 다시 감압 분위기에서 반응을 5시간 진행하였다.
반응이 종료되면, 상온에서 촉매 제거를 위해 0.22μm 필터를 이용하여 깨끗이 제거하고, yield 95%의 하기 화학식 6으로 표시되는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 5.7g을 얻었다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, n과 m은 1 이상 3 이하의 정수이다.
도 1을 참조하면, 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체와 이소시아네이트 작용기의 결합여부를 FT-IR 스펙트럼 그래프를 통해 확인할 수 있다.
합성예
2
감압장치와 교반기를 설치한 2구 100mL 플라스크에, 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체(상품명:D-series, Solvay社) 5g, (3-Isocyanatopropyl)trimethoxysilane 0.31g, 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene 22g을 첨가하고, 감압 분위기에서 30분간 교반하였다. 계속해서 질소 분위기 하에 Dibutyltin dilaurate 0.02g을 떨어트리고, 다시 감압 분위기에서 반응을 5시간 진행하였다.
반응이 종료되면, 상온에서 촉매 제거를 위해 0.22μm 필터를 이용하여 깨끗이 제거하고, 미반응 알콕시 실란 등 불순물을 제거하기 위한 공정으로 분액 깔때기를 이용하여 유기용제로 씻었다. 충분히 분리한 후 휘발성 유기용제를 감압하여 yield 95%의 하기 화학식 7으로 표시되는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 5g을 얻었다. 이렇게 얻은 불소 함유 알콕시 실란 화합물은 FT-IR 스펙트럼 그래프를 통해 -NH 그룹생성, -NCO 그룹소멸로 반응 여부를 판단할 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서, n과 m은 8 이상 38 이하의 정수이다.
합성예
3
감압장치와 교반기를 설치한 2구 100mL 플라스크에, 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체(상품명:D-series, Solvay社) 5g, (3-isocyanatopropyl)trimethoxysilane 0.56g, 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene 22g, 을 첨가하고, 감압 분위기에서 30분간 교반하였다. 계속해서 질소 분위기 하에 Dibutyltin dilaurate 0.04g을 떨어트리고, 다시 감압 분위기에서 반응을 5시간 진행하였다.
반응이 종료되면, 합성예 2와 동일한 방법으로 미반응물 제거단계를 거쳐 yield 95%의 하기 화학식 8로 표시되는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 5.23g 을 얻었다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서, n과 m은 8 이상 38 이하의 정수이다.
(실시예)
실시예 1
합성예 1의 불소 함유 알콕시 실란 화합물 100중량부 기준으로 0.2wt%와 3M社의 하이드로 플루오로에테르계 불소용제 HFE-7200(상품명) 100중량부 기준으로 99.8wt%를 혼합하여 표면 코팅제를 제조하였다.
실시예 2
실시예 1과 동일한 방법으로 합성예 2의 불소 함유 알콕시 실란 화합물과 3M社의 HFE-7200(상품명)을 혼합하여 표면 코팅제를 제조하였다.
실시예 3
실시예 1과 동일한 방법으로 합성예 3의 불소 함유 알콕시 실란 화합물과 3M社의 HFE-7200(상품명)을 혼합하여 표면 코팅제를 제조하였다.
비교예 1
불소 함유 알콕시 실란 화합물(상품명:OPTOOL DSX, Daikin社) 100중량부 기준으로 0.2wt%와 3M社의 하이드로 플루오로에테르계 불소용제 HFE-7200(상품명) 100중량부 기준으로 99.8wt%를 혼합하여 표면 코팅제를 제조하였다.
비교예 2
불소 함유 알콕시 실란 화합물(상품명:OPTOOL DSX-2, Daikin社) 100중량부 기준으로 0.2wt%와 3M社의 하이드로 플루오로에테르계 불소용제 HFE-7200(상품명) 100중량부 기준으로 99.8wt%를 혼합하여 표면 코팅제를 제조하였다.
<평가 방법>
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 표면 코팅제 1g을 Ar 플라즈마로 3초간 처리된 고릴라 강화유리에 도포하여 스핀코팅(2000rpm, 30초)하였다. 코팅된 고릴라 강화유리는 따로 대기시간을 두지 않고 열풍건조기(OF-02G-4C, JEO-Tech)에서 130, 30분간 열처리하여 코팅을 완료하였고, 하기와 같은 방법들로 코팅 특성을 평가하였다.
1.
초기 접촉각
SEO社 접촉각계 Phoenix300을 이용하여 물의 접촉각을 측정하였다. 상온에서 액체 방울량은 3μL로 하였다. 이때, 상기 접촉각은 높을수록 낮은 표면에너지를 갖는 것을 의미하는 것으로, 물방울을 떨어뜨리고 2초 대기 후 접촉각을 기록하였다.
2.
후기 접촉각 (내구성)
CORETECH社의 LT-RB장비를 통해 측정하였다.
[내구성 지우개]
코팅 표면을 내마모 테스트용 지우개와 추 1000g을 이용하여 1000회 문지른 후 접촉각을 측정하였다. 이때, 물의 접촉각이 100˚이상일 경우 1000회씩 증가하여 테스트를 계속 진행하였다.
[Steel-Wool]
코팅 표면을 스틸 울(번수 ＃0000, 치수 5㎜×10㎜×10㎜)와 추 1000g을 이용하여 500회 문지른 후 접촉각을 측정하였다. 이때, 물의 접촉각이 100˚이상일 경우 500회씩 증가하여 테스트를 계속 진행하였다.
3.
마찰계수 (슬립성)
PARAM社 FPT-F1 장비를 통해 측정하였다. 마찰재는 폴리우레탄(PU)을 이용하였고, 마찰재를 250g의 로드셀에 부착한 후 코팅면의 마찰계수를 측정하였다.
| 지우개 마찰횟수 |
접촉각 (˚) | ||||
| 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | |
| 0 | 113.2 | 114.6 | 110.7 | 114.4 | 113.8 |
| 1,000 | 107.4 | 112.6 | 108.4 | 113.6 | 109.9 |
| 2,000 | 103.1 | 111.6 | 96.5 | 111.8 | 106.4 |
| 3,000 | 92.3 | 110.4 | - | 108.4 | 103.7 |
| 4,000 | - | 108.9 | - | 107.3 | 92.9 |
| 5,000 | - | 106.5 | - | 106.9 | - |
| 10,000 | - | 102.3 | - | 103.2 | - |
상기 표 1은 불소 함유 알콕시 실란 화합물이 코팅 처리된 표면의 초기 접촉각, 후기 접촉각(내구성)을 단계별로 측정한 내용이다.
비교예 1은 시판중인 D社의 AF코팅액이며, 비교예 2는 비교예 1의 업그레이드 버전이다. 비교예 1과 대비하면 표면과의 접착력 즉, 내구성이 2배 이상 증가하였다.
우수한 내구성을 갖기 위해서는 불소 고분자 중간체에 Si을 2개 이상 치환함으로써 보완할 수 있다. 그로 인해 합성 공정은 5단계 이상 늘어난다.
합성예 1 내지 3은 동일한 합성공정 단계, 합성 방법, 합성 구조를 가지며 불소 고분자 중간체의 사슬 길이에 따라 내구성이 향상됨을 확인할 수 있었다.
| Steel-Wool 마찰횟수 |
접촉각 (˚) | ||||
| 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | |
| 0 | 113.2 | 114.6 | 110.7 | 114.4 | 113.8 |
| 500 | 105.3 | 112.6 | 103.7 | 112.9 | 106.4 |
| 1,000 | 74.6 | 110.6 | 78.9 | 110.4 | 100.8 |
| 1,500 | - | 108.4 | - | 109.7 | 75.5 |
| 2,000 | - | 108.0 | - | 108.9 | - |
| 2,500 | - | 106.5 | - | 107.4 | - |
| 3,000 | - | 105.3 | - | 105.7 | - |
상기 표 2 또한 내구성 지우개 평가와 유사한 결과가 나왔으며, Steel-Wool 내구성 평가가 물리적으로 표면에 미치는 영향이 크기 때문에 마찰횟수가 상대적으로 적었다.
| 동 마찰계수 | |
| 비교예 1 | 0.103 |
| 비교예 2 | 0.054 |
| 실시예 1 | 0.19 |
| 실시예 2 | 0.052 |
| 실시예 3 | 0.11 |
상기 표 3은 표면의 미끄러움의 정도(슬립성)를 동 마찰계수를 측정하여 수치화하였다. 로딩된 셀의 힘 즉, 동 마찰계수의 값이 낮을수록 표면의 미끄러움의 정도(슬립성)가 우수하다고 판단할 수 있다.
표면이 처리되어 있지 않은 일반 고릴라 강화유리의 경우, 동 마찰계수 값이 0.5 ~ 0.6이 평균적이다. 이에 반해 표면 처리된 비교예 1, 2는 값이 0.1 ~ 0.05까지 감소하였으며, 실시예 1 내지 3은 값이 크게는 0.05까지 감소하여 미끄러움의 정도(슬립성)가 우수하다고 판단할 수 있다.
이상, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 보호범위는 아래의 특허청구범위에 의하여 해석되어야 하며 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (9)
- 반응기 내에 하이드록시 작용기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르(PFPE-OH) 고분자 중간체 및 하기 화학식 1로 표시되는 이소시아네이트 작용기(-NCO)를 갖는 알콕시 실란을 반응시키는 단계;를 포함하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법:
[화학식 1] OCN-Si-R3
상기 화학식 1에서 R은 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 아릴옥시기, 아르알킬옥시기, 아실옥시기 및 할로기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상이다. - 제1항에 있어서,
상기 PFPE-OH 고분자 중간체는 분자 주쇄에 -OCF2CF2-, -CF2OCF2- 및 -CF2OCF2CF2-로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하며,
하나 이상의 하이드록시 작용기(-OH)를 포함하는 것을 특징으로 하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 하이드록시기는 하나 이하로 포함되는 것을 특징으로 하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법. - 제1항에 있어서,
촉매를 첨가하는 단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법. - 제4항에 있어서,
상기 촉매는 유기주석화합물 및 유기티탄화합물로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법. - 제1항에 있어서,
불순물 제거단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법. - 제6항에 있어서,
상기 불순물 제거단계는 촉매 제거단계; 및 유기용제를 이용한 미반응물 제거단계;인 것을 특징으로 하는 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법. - 제1항의 합성방법에 의해 합성된, 아마이드 결합을 가지는 불소 함유 알콕시 실란 화합물.
- 제8항의 불소 함유 알콕시 실란 화합물 0.05 ~ 1.0중량% 및 잔부의 불소용제를 포함하는 표면 코팅제.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160046674A KR20170119331A (ko) | 2016-04-18 | 2016-04-18 | 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법, 이에 따라 합성된 불소 함유 알콕시 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 코팅제 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160046674A KR20170119331A (ko) | 2016-04-18 | 2016-04-18 | 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법, 이에 따라 합성된 불소 함유 알콕시 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 코팅제 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| KR20170119331A true KR20170119331A (ko) | 2017-10-27 |
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ID=60300485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1020160046674A KR20170119331A (ko) | 2016-04-18 | 2016-04-18 | 불소 함유 알콕시 실란 화합물 합성방법, 이에 따라 합성된 불소 함유 알콕시 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 코팅제 |
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| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20170119331A (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109337544A (zh) * | 2018-09-18 | 2019-02-15 | 深圳市派旗纳米技术有限公司 | Pcba板防水、防潮、耐腐蚀纳米涂料、制备方法及其施工方法 |
| CN113045970A (zh) * | 2019-12-27 | 2021-06-29 | 株式会社尼欧斯 | 涂覆组合物及具备涂层的物品 |
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2016
- 2016-04-18 KR KR1020160046674A patent/KR20170119331A/ko not_active Application Discontinuation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109337544A (zh) * | 2018-09-18 | 2019-02-15 | 深圳市派旗纳米技术有限公司 | Pcba板防水、防潮、耐腐蚀纳米涂料、制备方法及其施工方法 |
| CN113045970A (zh) * | 2019-12-27 | 2021-06-29 | 株式会社尼欧斯 | 涂覆组合物及具备涂层的物品 |
| CN113045970B (zh) * | 2019-12-27 | 2023-10-13 | 株式会社尼欧斯 | 涂覆组合物及具备涂层的物品 |
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