KR20170102435A - 액정 매질 및 광 변조 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 액정(LC) 매질, 이의 제조 방법, 및 리버스 모드에서 작동하는 중합체 네트워크 액정(PLNC)의 광 변조 소자에서 상기 액정 매질의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 광 변조 소자, 투명한 OLED 디스플레이에서 광 셔터로서 상기 광 변조 소자의 용도 및 본 발명에 따른 상기 광 변조 소자의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 액정(LC) 매질, 이의 제조 방법, 및 리버스 모드(reverse mode)에서 작동하는 중합체 네트워크 액정(PLNC) 광 변조 소자에서 상기 LC 매질의 용도에 관한 것이다. 뿐만 아니라, 본 발명은 상기 광 변조 소자 자체, 투명한 OLED 디스플레이에서 광 셔터(light shutter)로서 상기 광 변조 소자의 용도 및 본 발명에 따른 상기 광 변조 소자의 제조 방법에 관한 것이다.
투시 디스플레이 또는 투명한 디스플레이는 차세대 디스플레이로서 증가하는 관심을 받고 있다(예컨대, 문헌[C.-H. Lin, W.-B. Lo, K.-H. Liu, C.-Y. Liu, J.-K. Lu, and N. Sugiura, "Novel transparent LCD with tuneable transparency," SID Dig. Tech. Pap. 43, 1159-1162 (2012)], 문헌[B.-J. Mun, W. S. Kang, J. H. Lee, H. C. Choi, B. K. Kim, B. Kang, Y. J. Lim, S. H. Lee, and G.-D Lee, "A high transmittance colour liquid crystal display mode with controllable colour gamut and transparency," Opt. Express. 22, 12505-12512 (2013)]에 기술된 바와 같음).
대부분의 최근 연구들은 유기 발광 다이오드(OLED)를 이용한 투시 디스플레이에 집중되어 있다(예컨대, 문헌[C. W. Tang and S. A. VanSlyke, "Organic electroluminescent diodes," Appl. Phys. Lett. 51, 913-915 (1987)] 및 문헌[G. Gu, V. Bulovic, P. E. Burrows, S. R. Forrest, and M. E. Thompson, "Transparent organic light emitting devices," Appl. Phys. Lett. 68, 2606-2608 (1996)]에 기술된 바와 같음).
투시 OLED 디스플레이의 화소는 투명한 부분 및 발광 부분으로 구분된다. 투명한 부분을 통해 배경이미지를 볼 수 있다. 그러나, 투명한 부분이 지속적으로 배경에 개방되어 있기 때문에 투시 OLED 디스플레이에서는 흑색을 얻을 수 없다. 결과적으로, 투시 OLED 디스플레이 패널은 저조한 가시성을 보이게 된다. 상기 불가피한 문제는 광 셔터를 투시 디스플레이 뒤에 위치시키는 것으로 해결할 수 있다.
중합체-분산된 액정, 액정 젤, 콜레스테릭 액정(ChLC), 염료-도핑된 액정과 같은 액정(LC)을 사용하는 몇 가지 유형의 광 셔터가 제안되어 왔다(예컨대, 문헌[J. W. Doane, N. A. Vaz, B. G. Wu, and S. Zumer, "Field controlled light scattering from nematic micro droplets," App. Phys. Lett. 48, 269-271 (1986)], 문헌[R. A. M. Hikmet, "Electrically induced light scattering from anisotropic gels," J. Appl. Phys. 68, 4406-4412 (1990)], 문헌[D.-K. Yang, J. L. West, L.-C. Chien, and J. W. Doane, "Control of reflectivity and bistability in displays using cholesteric liquid crystals," J. Appl. Phys. 76, 1331-1333 (1994)], 문헌[H. Ren, Y.-H. Lin, Y.-H. Fan, and S.-T. Wu, "In-plane switching liquid crystal gel for polarization-independent light switch," J. Appl. Phys. 96, 3609-3611 (2004)], 문헌[G. D. Love, A. K. Kirby, and R. A. Ramsey, "Sub-millisecond, high stroke phase modulation using polymer network liquid crystals," Opt. Express. 18, 7384-7389 (2010)], 문헌[G. H. Lee, K. Y. Hwang, J. E. Jang, Y. W. Jin, S. Y. Lee, and J. E. Jung, "Characteristics of colour optical shutter with dye-doped polymer network liquid crystal," Opt. Lett. 36, 754-756 (2011)], 문헌[J. Sun, R. A. Ramsey, Y. Chen, and S.-T Wu, "Submillisecond-response sheared polymer network liquid crystals for display applications," J. Disp. Technol. 8, 87-90 (2012)] 및 문헌[B.-H. Yu, J.-W. Huh, K.-H. Kim, and T.-H. Yoon, "Light shutter using dichroic-dye-doped long-pitch cholesteric liquid crystals," Opt. Express. 21, 29332-29337 (2013)]).
이 광 셔터는 입사광의 분산 또는 흡수에 의해 투명과 반투명(또는 불투명) 상태로 전환가능하다. 반투명 또는 불투명 상태는 투시 디스플레이의 가시성을 향상시키는 데에 활용될 수 있으며, 투명 상태는 배경 및 출력되는 이미지를 함께 볼 수 있게 해 준다. 그러나, 이 광 셔터는 액정의 느린 이완에 의존하여 느린 반응속도를 보인다는 단점이 있다. 게다가, 광 셔터는 나선 구조 또는 활용된 중합체 소재 때문에 높은 작동 전압을 요한다. 또한, 전력 소모는 디스플레이 장치의 핵심 문제이기도 하다. 대부분의 광 셔터들이 초기에는 반투명 또는 불투명 상태에 있기 때문에, 디스플레이 패널이 사용 중이지 않을 때에도, 투명 상태를 유지하기 위해선 디스플레이 패널에 전력이 계속해서 공급되어야 한다.
더욱 최근에, 윤(Yoon) 등은 문헌[AIP Advances 5, 047118 (2015)]에서 패턴화된 전극이 함유된 중합체 네트워크 액정(PNLC) 셀을 이용한 초기 투명 광 셔터를 제안했다. 저자들은 양의 유전 이방성 E7(Δn: 0.223, Δε: 13.5, 메르크(Merck))과 5 중량%의 자외선 경화성 단량체(비스페놀 A 다이메타크릴레이트, 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich))를 함께 활용하였다. 패턴화된 ITO 전극 구조가 필요하기 때문에, 이 광 셔터는 장기 지연되는 경화 처리 과정 및 고비용 전극 구조로 생산되었다. 게다가, 상기 ITO 전극 구조는 현재로선 플라스틱 구조에 적용이 불가하다.
정리하자면, 선행기술들의 상기 제시된 요구들을 해결하기 위한 시도들은, 예를 들어, 작동 전압의 증가, 작은 헤이즈 수준을 갖는 바람직하지 못한 반투명 또는 불투명 상태, 전환 속도의 감소 또는 바람직하지 못한 공정 단계와 같은 몇 가지 단점과 연관되어 있고, 이 단점은 특히 액정 장치들의 대량 생산을 위한 통상적으로 알려진 방법과 호환되지 않는다.
따라서, 본 발명의 한가지 목표는, 리버스 모드에서 작동되며 바람직하게는 하나 이상의 상기 및 하기 이점을 갖고 선행 기술의 결점이 없는, 대안의 또는 바람직하게 개선된 광 변조 소자, 및 상기 액정 광 변조 소자의 제조 방법을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명자들은 하나 이상의 상기 및 하기에 정의된 요구가 청구범위 제1항에 따른 본 발명에 의해 충족될 수 있음을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 음의 유전 이방성을 갖는 액정(LC) 매질, 또는 음의 유전 이방성을 갖고 하나 이상의 화학식 I의 화합물의 중합으로부터 얻을 수 있는 중합체를 포함하는 매질, 및 리버스 모드에서 작동하는 광 변조 소자에서 상기 매질의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
Pa-(Spa)s1-(A1-Z1)n1-A2-Q1-A3-(Z4-A4)n2-(Spb)s2-Pb
상기 식에서,
Pa는 중합가능한 기를 나타내고;
Pb는 중합가능한 기, H 또는 F, 바람직하게는 중합가능한 기를 나타내고;
Spa 및 Spb는 각각 서로 독립적으로 스페이서 기를 나타내고;
s1 및 s2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타내고;
n1 및 n2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1, 바람직하게는 0을 나타내고;
Q1은 -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CH2)4-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CF-, -C≡C-, -O-, -CH2-, -(CH2)3- 또는 -CF2-, 바람직하게는 -CF2O-를 나타내고;
Z1 및 Z4는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CH2)4-, -CH2CH2-, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CF-, -C≡C-, -O-, -CH2-, -(CH2)3- 또는 -CF2-를 나타내고, 이때, Z1과 Q1 또는 Z2와 Q1은 동시에 -CF2O- 및 -OCF2-로부터 선택되는 기를 나타내지 않고;
A1, A2, A3 및 A4는 각각 서로 독립적으로,
a) 1 또는 2개의 CH 기가 또한 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 또한 L로 대체될 수 있는, 1,4-페닐렌 및 1,3-페닐렌으로 이루어진 군;
b) 하나 이상의 서로 인접하지가 않은 CH2 기가 또한 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 또한 F 또는 Cl로 대체될 수 있는, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-사이클로헥세닐렌 및 1,4'-바이사이클로헥실렌으로 이루어진 군;
c) 각각 하나 이상의 L로 또한 치환될 수 있는, 테트라하이드로피란-2,5-다이일, 1,3-다이옥산-2,5-다이일, 테트라하이드로퓨란-2,5-다이일, 사이클로뷰탄-1,3-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 티오펜-2,5-다이일 및 셀레노펜-2,5-다이일로 이루어진 군; 및
d) 하나 이상이 헤테로원자로 또한 대체될 수 있는 5 내지 20개의 고리 C 원자를 갖고 선택적으로 치환되는, 포화된, 부분 불포화된 또는 완전 불포화된 다환형 라디칼로 이루어진 군, 바람직하게는 바이사이클로[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스파이로[3.3]-헵탄-2,6-다이일,
으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고;
L은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 F, Cl, CN, SCN, SF5, 또는 각각의 경우에 선택적으로 불화되고 1 내지 12개의 C 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고;
R0 및 R00은 각각의 경우에 독립적으로 H, F, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖고 하나 이상의 H 원자가 또한 F로 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고;
M은 -O-, -S-, -CH2-, -CHY1- 또는 -CY1Y2-를 나타내고;
Y1 및 Y2는 각각 서로 독립적으로, 상기의 R0에 대해 나타낸 의미 중 하나를 갖거나 Cl 또는 CN을 나타내고, Y1 및 Y2 기 중 하나는 다르게는 -OCF3을 나타내고, 바람직하게는 H, F, Cl, CN 또는 CF3을 나타낸다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및 메소제닉성, 액정성 및/또는 중합가능성일 수 있는 하나 이상의 추가 화합물을 포함하며 음의 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I의 화합물의 중합으로 얻을 수 있는 중합체, 및 선택적으로는 메소제닉성, 액정성 및/또는 중합가능성일 수 있는 하나 이상의 추가 화합물을 포함하며 음의 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명은 또한 음의 이방성을 갖고,
하나 이상의 화학식 I의 중합가능한 화합물을 포함하는 중합가능한 성분 또는 이 성분의 중합된 형태; 및
"액정 호스트 혼합물"로도 하기 언급된, 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 상기 및 하기 저분자량(즉, 단량체성 및 중합불가능성) 화합물(바람직하게는 메소제닉성 또는 액정성임)을 포함하는 액정 성분
을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 및 하기 기술된 하나 이상의 저분자량 액정 화합물 또는 액정 호스트 혼합물(액정 혼합물)을 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및 선택적으로 하나 이상의 안정화제, 광개시제 또는 항산화제와 같은 첨가제들과 혼합하는 상기 및 하기 기술된 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 광 변조 소자에서, 상기 및 하기 기술된 액정 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 2개의 기판 및 2개 전극을 갖는 액정 셀, 및 중합된 성분 및 저분자량 성분을 포함하는 액정 매질의 층(기판 사이에 위치함)을 포함하는 광 변조 소자에 관한 것이고, 이때 하나 이상의 기판은 투광성이어야 하고, 하나 이상의 기판은 1 또는 2개 전극을 갖고, 상기 중합된 성분은 액정 매질 내 액정 셀 기판 사이에 존재하는 하나 이상의 중합가능한 화합물의 중합에 의해 얻어지고(바람직하게는 전극에 전압을 인가함), 하나 이상의 중합가능한 화합물은 화학식 I의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 또한 투명한 OLED 내에서, 상기 및 하기 기술된 광 변조 소자에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 및 하기 기술된 광 변조 소자의 제조 방법에 관한 것이고, 이때 상기 및 하기 기술된 하나 이상의 저분자량 액정 화합물 또는 액정 호스트 혼합물 및 하나 이상의 중합가능한 화합물(이들 중 하나 이상은 화학식 I의 화합물로부터 선택됨)을 포함하는 액정 매질은 상기 및 하기 기술된 2개의 기판과 2개의 전극을 갖는 액정 셀에 도입되고, 중합가능한 화합물은 중합된다.
특히, 리버스 모드에서 작동되는 PNLC 광 변조 소자에서 본 발명에 따른 액정 매질을 이용함으로써, 특히 상기 및 하기 요구가, 바람직하게는 동시에 충족될 수 있다.
특히, 광 변조 소자는, 바람직하게는 동시에,
바람직한 빠른 반응 시간;
어드레싱에 요구되는 바람직한 저전압; 및
매우 어둡거나 흐릿한 "온 상태(on state)"
를 보인다.
게다가, 광 변조 소자는 대량 생산을 위한 통상적으로 공지되고 호환성 있는 방법에 의해 제조될 수 있다.
용어 및 정의
별도의 언급이 없는 한, 다음의 의미들은 상기 및 하기 사항들에 적용된다.
본원에 사용된 용어 "액정", "메소젠" 및 "메조제닉 화합물"은 온도, 압력 및 농도의 적절한 조건하에 메소상 또는 특히, 액정 상으로 존재할 수 있는 화합물을 의미한다.
용어 "메소제닉 기"는 이 기술이 속하는 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있고, 문헌에도 기술되어 있고, 인력 및 척력 상호작용의 이방성 때문에 저분자량 물질 또는 중합 물질에서 액정 상을 유발하는데 중추적으로 기여하는 기를 나타낸다. 메소제닉 기를 함유한 화합물(메소제닉 화합물)은 자체적으로 액정 상을 가질 필요는 없다. 또한, 메소제닉 화합물이 다른 화합물과의 혼합, 및/또는 중합 후에만 액정 상 거동을 보일 가능성이 있다. 예를 들어, 전형적인 메소제닉 기는 단단한 막대나 원판 모양의 단위들이다. 메소제닉 또는 액정 화합물과 관련된 용어나 정의에 대한 개관은 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)]과 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 기술되어 있다.
용어 "하이드로카빌 기"는 하나 이상의 탄소 원자, 선택적으로 하나 이상의 H 원자, 및 선택적으로 예를 들어 N, O, S, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge와 같은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 임의의 1가 또는 다가 유기 라디칼 잔기를 의미한다. 또한, 3개 이상의 C 원자의 쇄를 포함하는 하이드로카빌 기는 선형, 분지형, 및/또는 스피로 및/또는 융합된 고리는 비롯한 환형 구조일 수 있다.
본원 전반에 걸쳐, 용어 "아릴 및 헤테로아릴 기"는 일환형 또는 다환형일 수 있는 기를 포함하고, 즉 1개의 고리(예컨대, 페닐) 또는 융합되거나(예컨대, 나프틸) 공유적으로 연결된(예컨대, 바이페닐) 2개 이상의 고리일 수 있거나, 융합된 고리와 연결된 고리의 조합을 함유할 수 있다. 헤테로아릴 기는 바람직하게는 O, N, S 및 Se로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다. 6 내지 25개의 C 원자를 갖는 일환형, 이환형 또는 삼환형 아릴 기와 2 내지 25개의 C 원자를 갖는 일환형, 이환형 또는 삼환형 헤테로아릴 기가 특히 바람직하고, 이 기들은 선택적으로 융합된 고리를 포함하고, 선택적으로 치환된다. 또한, 5, 6 또는 7-원 아릴과 헤테로아릴 기가 바람직하고, 이때, 또한, 하나 이상의 CH 기가 N, S 또는 O로, 산소 원자 및/또는 황 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, 대체될 수 있다. 바람직한 아릴 기는, 예컨대, 페닐, 바이페닐, 터페닐, [1, 1':3',1'']터페닐-2'-일, 나프틸, 안트라센, 바이나프틸, 페난프렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 플루오렌, 인덴, 인데노플루오렌, 스피로바이플루오렌이 바람직하고, 1,4-페닐렌, 4,4'-바이페닐렌, 1,4-터페닐렌이 더욱 바람직하다.
바람직한 헤테로아릴 기는, 예컨대, 5-원 고리, 예컨대 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 퓨란, 티오펜, 셀레노펜, 옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 1,2,3-옥사다이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,5-옥사다이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,2,3-티아다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,5-티아다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸, 6월 고리, 예컨대 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 또는 축합된 기, 예컨대 인돌, 이소-인돌, 인돌리진, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 퓨린, 나프티이미다졸, 페난트리미다졸, 피리미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프테리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조이소퀴놀린, 아크리딘, 페노티아진, 페녹사진, 벤조피리다진, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 페나진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트리딘, 페난트롤린, 티에노[2,3b]티오펜, 티에노[3,2b]티오펜, 다이티에노티오펜, 이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜, 벤조티아다이아조티오펜 또는 상기 기들의 조합이다. 헤테로아릴 기는 또한 알킬, 알콕시, 티오알킬, 플루오린, 플루오로알킬 또는 추가 아릴 또는 헤테로아릴 기로 치환될 수 있다.
본원의 맥락에서, "(비-방향족) 지환족 및 헤테로환 기"는 포화 고리(즉, 단일 결합만을 포함하는 고리)와 부분적으로 불포화된 고리(즉, 다중 결합 역시 포함할 수 있는 고리) 모두를 지칭한다. 헤테로고리는 바람직하게는 Si, O, N, S 및 Se로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다. (비-방향족) 지환족 및 헤테로환 기는 일환형(즉, 하나의 고리만은 포함함)(예를 들어, 사이클로헥산) 또는 다환형(즉, 복수의 고리를 포함함)(예를 들어, 데카하이드로-나프탈렌 또는 바이사이클로옥탄)일 수 있다. 포화된 기가 특히 바람직하다. 또한, 선택적으로는 융합된 고리를 포함하고 선택적으로 치환되는 3 내지 25개의 C 원자를 갖는 일환형, 이환형 또는 삼환형 기가 바람직하다. 또한, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 탄소환형 기가 바람직하고, 이때, 하나 이상의 C 원자가 또한 Si로 대체될 수 있고/거나 하나 이상의 CH 기가 N으로 대체될 수 있고/거나 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기가 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있다. 바람직한 지환족 및 헤테로환 기는, 예컨대 사이클로헵탄, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로티오퓨란, 피롤리딘과 같은 5-원 기, 사이클로헥산, 실리네인, 사이클로헥센, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 1,3-다이옥산, 1,3-다이티안, 피페리딘과 같은 6-원 기, 사이클로헵탄과 같은 7-원 기, 및 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 인단, 바이사이클로[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 옥타하이드로-4,7-메탄오인단-2,5-다이일, 더욱 바람직하게는 1,4-사이클로헥실렌, 4,4'-바이사이클로헥실렌, 3,17-헥사데카하이드로-사이클로펜타[a]페난트렌과 같은 융합된 기이고, 선택적으로는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 L로 치환된다. 특히 바람직한 아릴, 헤테로아릴, 지환족 및 헤테로환 기는 1,4-페닐렌, 4,4'-바이페닐렌, 1,4-터페닐렌, 1,4-사이클로헥실렌, 4,4'-바이사이클로헥실렌 및 3,17-헥사데카하이드로사이클로펜타[a]-페난트렌이고, 이들은 선택적으로 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 L로 치환된다.
상기 아릴, 헤테로아릴, 지환족 및 헤테로환 기의 바람직한 치환기(L)는, 예컨대 알킬 또는 알콕시와 같은 용해성-촉진 기, 및 불소, 니트로 또는 니트릴과 같은 전자-끌기 기이다. 특히 바람직한 치환기는, 예컨대, F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2 또는 OC2F5이다.
본 발명에 있어서, 
및 
는 트랜스-1,4-페닐렌을 나타내고, 
및 
는 1,4-페닐렌을 나타낸다.
상기 및 하기 "할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I를 나타낸다.
또한, 상기 및 하기 용어 "알킬", "아릴", "헤테로아릴" 등은, 예를 들어 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 등과 같은 다가 기를 지칭한다. 용어 "아릴"은 방향족 탄소 기 또는 그들로부터 유도된 기를 나타낸다. 용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는, 상기 정의에 따른 "아릴"을 나타낸다.
바람직한 알킬 기는, 예컨대, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-뷰틸, 이소뷰틸, s-뷰틸, t-뷰틸, 2-메틸뷰틸, n-펜틸, s-펜틸, 사이클로펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 사이클로헵틸, n-옥틸, 사이클로옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, 도데카닐, 트라이플루오로메틸, 퍼플루오로-n-뷰틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로헥실 등이다.
바람직한 알콕시 기는, 예컨대, 메톡시, 에톡시, 2-메톡시에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-뷰톡시, i-뷰톡시, s-뷰톡시, t-뷰톡시, 2-메틸뷰톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시, n-데콕시, n-운데콕시, n-도데콕시이다.
바람직한 알케닐 기는, 예컨대, 에테닐, 프로페닐, 뷰테닐, 펜테닐, 사이클로펜테닐, 헥세닐, 사이클로헥세닐, 헵테닐, 사이클로헵테닐, 옥테닐, 사이클로옥테닐이다.
바람직한 알키닐 기는, 예컨대 에티닐, 프로피닐, 뷰티닐, 펜티닐, 헥시닐, 옥티닐이다.
바람직한 아미노 기는, 예컨대, 다이메틸아미노, 메틸아미노, 메틸페닐아미노, 페닐아미노이다.
상기 및 하기 "할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I를 나타낸다.
용어"반응성 메소젠" 또는 "RM"은 중합에 적합한 하나의 메소제닉 기와 하나 이상의 작용기를 함유하는 화합물을 나타낸다(중합가능한 기 또는 기 P로도 지칭됨).
용어"저분자량 화합물" 및 "중합불가능한 화합물"은 주로 단량체이고, 작용기를 포함하지 않고, 이 기술 속하는 분야에서 통상의 지식을 갖는 자들에게 공지된 일반적인 조건하에서, 특히 RM의 중합에 사용되는 조건하에서 중합에 적합한 화합물을 나타낸다.
용어 "저분자량"은 바람직하게는 상대적인 분자량이 2000 g/mol 미만임을 의미한다.
"할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I를 나타낸다.
"1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시" 등과 같은 정의는 카보닐 기(CO)를 포함한 라디칼과 알케닐 및 알키닐과 같은 불포화 라디칼이 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지형 라디칼이 3개 이상의 C 원자를 갖는다는 것을 의미한다.
예를 들어, Pa 및 Pb와 같은 중합가능한 기는 자유 라디칼 또는 이온 쇄 중합, 중첨가 및 중축합과 같은 중합 반응 또는 중합체 주쇄 상으로의 첨가나 축합과 같은 중합-유사 반응에 적합한 기이다. 쇄 중합을 하는 기, 특히 C=C 이중 결합이나 C≡C 삼중 결합을 갖는 기, 및, 예를 들어 옥세탄이나 에폭사이드 기와 같은, 개환을 갖는 중합에 적합한 기가 특히 바람직하다.
예를 들어, Pa 및 Pb와 같은 바람직한 중합가능한 기는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H, Cl, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 P-Sp-가 아닌 하나 이상의 상기 라디칼 L로 선택적으로 치환되는 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
예를 들어, Pa 및 Pb와 같이 특히 바람직한 중합가능한 기는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-O-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H, Cl, 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
예를 들어, Pa 및 Pb와 같은 매우 바람직한 중합가능한 기는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 또한 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-, 
및 
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
예를 들어, Pa 및 Pb와 같은 매우 더 바람직한 중합가능한 기는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"(상기 및 하기에 "Sp"로도 지칭됨)는 본 기술이 속하는 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있고, 문헌에도 기술되어 있다(예를 들어, 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368] 참고). 별도로 언급이 없는 한, 상기 및 하기 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 중합가능한 메소제닉 화합물에서 메소제닉 기 및 중합가능한 기를 서로 연결하는 가요성 기를 나타낸다.
바람직한 스페이서 기 Spa 및 Spb는 화학식 Sp'-X'로 부터 선택되고, 따라서 라디칼 Pa/b-Spa/b-는 화학식 Pa/b-Sp'-X'-와 일치하고, 이때,
Sp'는 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖고, 선택적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환 또는 다치환된 알킬렌을 나타내고, 이때, 또한, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R00R000)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R00)-, -N(R00)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR00R00-O)p1-을 나타내고, 이때, p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고;
X'는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R00)-, -N(R00)-CO-, -N(R00)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR0- 또는 단일 결합을 나타내고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고;
Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 CN을 나타낸다.
특히 바람직한 기 Sp'는, 예를 들어, 각각의 경우에 직쇄 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시뷰틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에테닐렌, 프로페닐렌 및 뷰테닐렌이다.
특히 바람직한 기 -Sp'-X'-는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1 및 q1은 상기 나타낸 의미를 갖는다.
용어 "중합"은 다수의 중합가능한 단위체나 이러한 중합가능 단위체를 함유한 중합체 전구체를 함께 결합시킴으로써 중합체를 형성하는 화학 공정을 의미한다.
용어 "중합체"는 단량체라 불리는 여러 작은 분자의 화학적 결합으로 형성되는, 여러 반복 단위체들의 쇄 또는 연결망으로 이루어진 길거나 더 큰 분자를 의미한다. 중합체는 여러 단량체 분자들 또는 중합체 전구체들의 연결인 중합에 의해 형성된다.
"중합체 연결망"은 여러 가교결합에 의해 모든 중합체 쇄가 상호연결되어 단일한 거시적인 존재가 형성된 연결망이다. 중합체 연결망은 다음의 유형들로 나타날 수 있다:
- 그라프트 중합체 분자는 하나 이상의 측쇄가 구조나 배열의 면에서 주쇄와 다른 분지된 중합체 분자이다.
- 성상 중합체 분자는 하나의 분지점이 여러 개의 선형 쇄 또는 가지로 뻗어나가는 분지된 중합체 분자이다. 가지가 서로 동일하면, 성상 중합체 분자는 규칙적인 것으로 지칭된다. 인접한 가지가 상이한 반복 아단위로 구성되어 있으면, 성상 중합체 분자는 다변적인 것으로 지칭된다.
- 빗형 중합체 분자는 2개 이상의 3-방향 분지점이 있는 주쇄와 선형 측쇄로 이루어져 있다. 가지가 서로 동일하면, 빗형 중합체 분자는 규칙적인 것으로 지칭된다.
- 솔형 중합체 분자는 선형의 분지되지 않은 측쇄를 갖는 주쇄로 이루어져 있고, 하나 이상의 분지점이 4-방향 이상의 작용기성을 갖는다.
용어 "정렬" 또는 "배향"은 "정렬 방향"이라고 지칭되는 공통 방향으로의 거대 분자의 단편이나 작은 분자와 같은 이방성 단위체의 정렬(배향 배열)에 관한 것이다. 액정 물질의 정렬된 층에서, 액정 방향자는 정렬 방향이 물질의 이방성 축의 방향과 상응하도록 정렬 방향과 일치한다.
용어 "평면 배향/정렬"은, 예를 들어 액정 물질의 층에서, 액정 분자의 일부의 긴 분자 축(칼라미틱 화합물의 경우) 또는 짧은 분자 축(원판형 화합물의 경우)이 층의 평면에 대해 실질적으로 평행(약 180°)으로 배향되는 것을 의미한다.
용어 "수직 배향/정렬"은, 예를 들어 액정 물질의 층에서, 액정 분자의 일부의 긴 분자 축(칼라미틱 화합물의 경우) 또는 짧은 분자 축(원판형 화합물의 경우)이 층의 평면에 대해 상대적으로 약 80°내지 90°의 각 θ("경사각")로 배향되는 것을 의미한다.
별도의 명백한 언급이 없으면, 본원에서 일반적으로 언급되는 빛의 파장은 550 nm이다.
본원에서 복굴절률 Δn은 하기 수학식 1에 의해 정의된다:
[수학식 1]
Δn = ne - no
상기 식에서,
ne은 이상 굴절률이고;
no는 정상 굴절률이고;
평균 굴절률 nav는 하기 수학식 2에 의해 주어진다:
[수학식 2]
nav = [(2 no 2 + ne 2)/3]1/2
이상 굴절률 ne 및 정상 굴절률 no는 아베 굴절계를 사용하여 측정될 수 있고, 이어서 Δn이 계산될 수 있다.
본원에서, "유전적 양성"은 Δε > 3.0인 화합물 또는 성분에 사용되고, "유전적 중성"은 -1.5 ≤ Δε ≤ 3.0인 경우에 사용되고, "유전적 음성"은 Δε < -1.5인 경우에 사용된다. Δε은 1 kHz의 진동수 및 20℃에서 측정된다. 각 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물에서 각 개별 화합물의 10% 용액의 결과로부터 측정된다. 10% 미만인 호스트 매질 중 각 화합물의 용해도의 경우, 그 농도는 생성 매질이 적어도 그 특성들을 측정하기에 충분히 안정하게 될 때까지, 2의 인자만큼 감소된다. 하지만, 바람직하게는, 결과의 유의성을 가능한 한 높게 유지하기 위해 이 농도를 5% 이상으로 유지한다. 시험 혼합물의 정전용량은 수직 정렬과 수평 정렬의 셀 모두에서 측정되었다. 두 유형 모두의 셀 갭은 약 20 μm이다. 인가된 전압은 진동수 1 kHz의 직사각형 파이고, 평균 제곱근 값은 전형적으로 0.5 내지 1.0 V이지만, 항상 각 시험 혼합물의 정전 임계값 미만으로 선택되었다.
Δε는 (ε∥ - ε⊥)로 정의되고, 한편, εav는 (ε∥ + 2ε⊥) / 3이다.
다음 약어들은 화합물 및/또는 혼합물의 액정 상 거동을 표현하는 데에 사용되었다: K = 액정; N = 네마틱; S = 스멕틱; Ch = 콜레스테릭; I = 등방성; Tg = 유리 전이. 기호 사이의 수는 상 전이 온도를 ℃로 표시한 것이다.
각각의 경우에 별도의 명백한 언급이 없는 한, 모든 물리적 특성들은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals," Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되었고, 20℃의 온도에서 적용되고, Δn은 589 nm 및 1 kHz의 Δε에서 측정된다.
발명의 설명과 청구범위 전반에 걸쳐, 단어 "포함하다"와 "함유하다", 및 상기 단어의 변형, 예컨대 "포함하는"은 "비제한적으로 포함함"을 의미하고, 다른 성분들을 배제하려 하지 않는다(배제하지 않는다). 반면, 단어 "포함하다"는 또한 용어 "이루어진"을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
모든 농도는 각 혼합물 전체를 기준으로 중량%로 표기하고, 모든 온도는 섭씨 온도로 표기하고, 모든 온도차는 도차(differential degrees)로 표기한다.
발명의 바람직한 양태에 있어서, 화학식 I의 Pa 및/또는 Pb는 2개 이상의 중합가능한 기를 함유한 라디칼(다작용성 중합가능한 라디칼)을 나타낸다. 이 유형에 적합한 라디칼과 이를 함유한 중합가능한 화합물 및 이의 제법은, 예컨대, 미국특허 제7,060,200 B1호 또는 미국특허공개 제2006/0172090 A1호에 기술되어 있다. 하기 화학식으로부터 선택되는 다작용성 중합가능한 라디칼이 특히 바람직하다:
상기 식에서,
알킬은 단일 결합, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬렌을 나타내고, 이때 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl 또는 CN으로 대체될 수 있고, 이때, R0 및 R00은 상기 나타낸 의미를 갖고;
aa 및 bb는 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고;
X는 X'에 대해 나타낸 의미 중 하나를 갖고;
P1 내지 P5는 각각 서로 독립적으로 Pa에 대해 나타낸 의미 중 하나를 갖는다.
화학식 I의 A1, A2, A3 및 A4는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 정의 a)의 라디칼을 나타내고, 특히 바람직하게는
이때, 각각의 고리는 또한 상기 및 하기 기술된 L로 추가적으로 일치환 또는 다치환될 수 있다.
화학식 I의 A1, A2, A3 및 A4는 특히 바람직하게는 각각 서로 독립적으로
화학식 I의 A1, A2, A3 및 A4는 더욱 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 
로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타낸다.
상기 및 하기 나타낸 화학식 I 및 이의 하위 화학식의 특히 더 바람직한 화합물은
- Q1이 -CF2O- 기를 나타내고,
- Q1이 -OCF2- 기를 나타내고,
- s1 및 s2가 각각 1을 나타내고,
- n1 및 n2가 각각 0을 나타내고,
- n1이 1을 나타내고 n2가 0을 나타내거나, n1이 0을 나타내고 n2가 1을 나타내고,
- A3이 
의 기를 나타내고,
- A2가 
, 특히 바람직하게는 
의 기를 나타내고,
- A2 및 Q1이 함께 
의 기를 나타내고,
이때, L1 및 L2가 독립적으로 H, Cl 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L1이 F를 나타내고, L2가 H 또는 F를 나타내고, 특히 바람직하게는 L1 및 L2가 F를 나타내는
화합물이다.
따라서, 화학식 I의 화합물은 특히 바람직하게는 하기 화학식 1의 화합물이다:
[화학식 1]
상기 식에서,
Pa, Pb, Spa, Spb, s1 및 s2는 화학식 I에서 정의된 바와 같고;
L3 및 L4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
고리 A2 및 A3의 높은 불화도는 중합가능한 화합물이 다불화된 방향족 고리를 함유하는 혼합물과 매우 용이하게 조합될 수 있게 한다.
화학식 I의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
L은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 상기 및 하기 나타낸 의미중 하나를 갖고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고;
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;
n은 1 내지 24, 바람직하게는 1 내지 12, 매우 특히 바람직하게는 2 내지 8의 정수를 나타내고, 이때, 단일 또는 이중 결합 말단의 라디칼이 표시되지 않는 경우, 이것은 말단 CH3 또는 CH2 기이다.
r은 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1 또는 2이다. 이 중에서, 화학식 I1, I2, I3 및 I4의 화합물이 매우 특히 바람직하고, 이 중에서 식 I1 및 I2의 화합물이 매우 특히 바람직하고, 이중에서 화학식 I2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 I1 내지 I24에서, 
는 바람직하게는 
, 특히 바람직하게는 
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 나타낸다.
화학식 I의 화합물 중에서, 2개의 고리 시스템을 함유하는 화합물(n1, n2 = 0), 특히 하기 화학식 Ia 내지 Iq의 화합물로부터 선택되는 화합물이 바람직하다:
상기 식에서,
Pa, Pb, Spa, Spb, s1 및 s2는 화학식 I에서 정의된 바와 같다. 이때, Spa 및 Spb는 바람직하게는 알킬렌 기 -(CH2)n-을 나타내고, 이때, n은 3, 4, 5, 6 또는 7이고, Pa 및 Pb는 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 기 또는 H, 특히 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 기를 나타낸다. 이 중에서, 화학식 Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig 및 Ih의 화합물이 특히 바람직하고, 화학식 Ia의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물 중에서,
- 라디칼 Pa 및 Pb가 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기이고,
- 라디칼 Spa 및 Spb는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO- 및 -(CH2)p1-O-CO-O- 및 이들의 거울상으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 p1은 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 6, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3의 정수를 나타내고, 이때 이 라디칼들은 O 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 Pa 또는 Pb에 연결되는
화합물이 특히 바람직하다.
화학식 I 및 이의 하위 화학식들의 화합물은 본 기술이 속하는 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있고, 유기화학의 표준 문헌, 예를 들어, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기술된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물의 특히 적합하고 바람직한 제조 방법은, 예컨대 유럽특허공개 제2714844 A1호에 기술되어 있다.
화학식 I의 중합가능한 화합물들은 개별적으로 중합될 수 있지만, 본 발명에 따른 2개 이상의 중합가능한 화합물을 포함하는 혼합물, 또는 본 발명에 따른 하나 이상의 중합가능한 화합물 및 하나 이상의 다른 중합가능한 화합물(공단량체)을 포함하는 혼합물을 중합할 수도 있고, 바람직하게는 이 혼합물들은 메소제닉하거나 액정성이 있다. 이러한 혼합물들의 중합에 있어서, 공중합체가 형성된다. 본 발명에 따른 2개 이상의 화합물을 포함하는 혼합물, 또는 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물과 또 다른 하나 이상의 중합가능한 화합물을 포함하는 혼합물의 사용이 바람직하다. 또한, 본 발명은 상기 및 하기 언급된 중합가능한 혼합물에 관한 것이다. 중합가능한 화합물과 공단량체는 메소제닉하거나 비메소제닉하고, 바람직하게는 메소제닉하거나 액정성이 있다.
본 발명에 따른 디스플레이에 사용하기 적합하고 바람직한 공단량체는, 예컨대 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
P1 및 P2는 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 Pa에 대한 상기 및 하기 나타낸 의미 중 하나를 갖는 중합가능한 기를 나타내고, 특히 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭사이드 기 이고;
Sp1 및 Sp2는 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 SPa에 대한 상기 및 하기 나타낸 의미 중 하나를 갖는 단일 결합 또는 스페이서 기를 나타내고, 특히 바람직하게는 p1이 1 내지 12의 정수인 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 나타내고, 이때 가장 나중에 언급한 기에서 인접한 고리로의 연결은 O 원자를 통해서 일어나고;
라디칼 P1-Sp1- 및 P2-Sp2 중 하나 이상은 라디칼 Raa를 나타낼 수 있되, 존재하는 라디칼 P1-Sp1- 및 P2-Sp2- 중 하나 이상은 Raa를 나타내지 않고;
Raa는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-, 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖고 선택적으로 일불화 또는 다불화된 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬카보닐옥시로 대체될 수 있고(이때, 알케닐 및 알키닐 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지형 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 갖는다);
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로, 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬을 나타내고;
Ry 및 Rz는 각각 서로 독립적으로 H, F, CH3 또는 CF3을 나타내고;
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고;
Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-을 나타내고, n은 2, 3 또는 4이고;
L은 각각의 경우에 서로 동일하거나 상이하게 F, Cl, CN, SCN, SF5, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖고 선택적으로 일불화 또는 다불화되는, 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시, 바람직하게는 F를 나타내고;
L' 및 L"는 각각 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl을 나타내고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고;
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;
t는 0, 1 또는 2를 나타내고;
x는 0 또는 1을 나타낸다.
액정 매질, 광 변조 소자, 제조 방법 및 상기 및 하기한 용법이고, 이 용법에서 액정 매질, 또는 액정 매질에 존재하는 중합가능한 성분 또는 중합된 성분이 화학식 M의 화합물을 전혀 포함하지 않는, 상기 및 하기 기술된 액정 매질, 광 변조 소자, 제조 방법 또는 용도가 특히 바람직하다:
[화학식 M]
상기 식에서,
Pa, Pb, Spa, Spb, s1, s2 및 L은 상기 및 하기 나타낸 의미를 갖고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고;
Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 -(CO)O- 또는 -O(CO)-를 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질에 적합하고 바람직한 공단량체는, 예컨대 바람직하게는 1 내지 9%, 특히 바람직하게는 4 내지 7%의 일반응성 화합물로부터 선택된다. 바람직한 일반응성 화합물은 화학식 M1 내지 M29의 화합물이고, 이때 라디칼 P1-Sp1- 및 P2-Sp2- 중 하나 이상은 라디칼 Raa를 나타내어 오직 하나의 반응성 기가 존재함을 의미한다.
화학식 M1 내지 M29의 화합물과 이들의 하위 화학식의 화합물은 본 기술이 속한 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있고 유기화학의 표준 문헌에 기술된 제조 방법과 유사하게 제조될 수 있다(예를 들어, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart]).
본 발명에 따른 광 변조 소자의 제조에서, 전압 인가 하에 LC 광 변조 소자의 기판 사이에서 액정 매질의 동일 반응계 중합에 의해, 중합가능한 화합물은 중합되거나 가교결합된다(1개의 화합물이 2개 이상의 중합가능한 기를 함유하는 경우). 중합은 한 단계에 걸쳐 수행될 수 있다. 먼저 선경사각(pretilit angle)을 형성하기 위해 제1 단계에서 전압을 인가하여 중합을 수행하고, 이어서 전압 인가없이 제2 중합 단계로 제1 단계에서 반응하지 않은 화합물들을 중합하거나 또는 가교결합하는 것이 또한 가능하다("마무리 경화"(end curing)).
적합하고 바람직한 중합 방법은, 예컨대, 열 또는 광 중합, 바람직하게는 광 중합, 특히 자외선 광 중합이다. 여기에서, 하나 이상의 개시제가 선택적으로 첨가될 수 있다. 중합에 적합한 조건 및 개시제의 적합한 유형 및 양은 본 기술이 속한 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있다. 예컨대, 이르가큐어(Irgacure: 등록상표) 시리즈(시바 아게(Ciba AG)), 예컨대 이르가큐어651(등록상표), 이르가큐어184(등록상표), 이르가큐어907(등록상표), 이르가큐어369(등록상표) 또는 다로큐어(Darocure: 등록상표)1173(시바 아게)과 같은 상업적으로 이용가능한 광개시제가 자유-라디칼 중합에 적합하다. 개시제가 사용되면, 개시제 비율은 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%이고, 특히 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
화학식 I의 중합가능한 화합물은 개시제가 필요없는 중합에도 적합하고, 이 경우에는 예컨대 낮은 재료 비용, 및 특히, 잔량의 개시제 또는 그 분해 생성물로 인한 액정의 보다 적은 오염과 같은 상당한 이점을 갖는다. 따라서, 중합은 개시제의 첨가 없이도 수행될 수 있다. 따라서, 바람직한 양태에서, 액정 매질은 중합 개시제를 포함하지 않는다.
본 발명에 따른 광 변조 소자에 사용하기에 특히 바람직한 액정 매질은 하기 기술되고, 바람직하게는 하기 성분을 포함한다:
- 5% 초과, 바람직하게는 7% 초과, 더 바람직하게는 9% 초과, 특히 15% 초과, 및 30% 이하의 중합가능한 화합물;
- 5% 초과, 바람직하게는 7% 초과, 더 바람직하게는 9% 초과, 특히 15% 초과, 및 30% 이하의 상기 화학식 I 또는 이의 하위 화학식의 중합가능한 화합물;
- 1 내지 3개의 본 발명에 따른 화학식 I 또는 이의 하위 화학식의 중합가능한 화합물;
- 본 발명에 따른 화학식 I 또는 이의 하위 화학식 중합가능한 화합물만을 포함하는 중합가능한 성분;
- 비키랄 화합물만을 포함하는 중합가능한 및/또는 액정성의 성분;
- 1개의 중합가능한 기(일반응성)를 함유한 하나 이상의 중합가능한 화합물, 및 2개 이상, 바람직하게는 2개의 중합가능한 기(이반응성 또는 다반응성)를 함유한 하나 이상의 본 발명에 따른 중합가능한 화합물(바람직하게는 화학식 I 또는 이의 하위 화학식의 화합물 및 선택적으로 화학식 M1 내지 M29를 포함하는 목록으로부터 선택되는 상기 공단량체로부터 선택됨)을 포함하는 중합가능한 성분;
- 2개의 중합가능한 기(이반응성)를 함유한 본 발명에 따른 중합가능한 화합물(바람직하게는 화학식 I 또는 이의 하위 화학식의 화합물, 및 선택적으로 및 부가적으로 화학식 M1 내지 M29를 포함하는 목록으로부터 선택되는 상기의 공단량체로부터 선택됨)만을 포함하는 중합가능한 성분;
- 바람직하게는 본 발명에 따른(특히, 화학식 I 또는 이의 하위 화학식의) 중합가능한 화합물로부터 선택되는 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 중합가능한 화합물.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 중합가능한 성분 외에도 부가적으로 하나 이상의 중합불가능한 액정 화합물을 포함하고, 이 액정 화합물은 바람직하게는 네마틱 액정 상을 갖는 액정 매질의 액정 성분을 형성한다.
본 발명에 따른 액정 성분은 여러 개, 바람직하게는 2 내지 30개, 더 바람직하게는 3 내지 20개, 가장 바람직하게는 4 내지 16개의 화합물로 이루어진다. 이 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다.
바람직하게는, 액정 성분은 하기 나타낸 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 중합불가능한 액정 화합물을 포함한다:
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 II 및/또는 III의 중성 화합물을 포함한다:
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서
A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고;
a는 0 또는 1이고;
R3은 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타내고;
R4는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, 
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 할로겐으로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
- 화학식 II의 화합물들은 바람직하게는 다음의 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서
R3a 및 R4a는 각각 서로 독립적으로 H, CH3, C2H5 또는 C3H7을 나타내고;
"알킬"은 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기를 나타낸다.
화학식 IIa 및 IIf의 화합물(특히 R3a가 H 또는 CH3을 나타냄) 및 화학식 IIc의 화합물(특히 R3a 및 R4a가 H, CH3 또는 C2H5를 나타냄)이 특히 바람직하다.
알케닐 측쇄에 비말단 이중 결합을 갖는 화학식 II의 화합물이 더욱 바람직하다:
매우 특히 바람직한 화학식 II의 화합물은 하기 화학식의 화합물이다:
화학식 IIa-1 내지 IIa-19의 화합물 중에서, 화학식 IIa-1, IIa-2, IIa-3 및 IIa-5의 화합물이 특히 바람직하다.
하나 이상의 화학식 I의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 액정 성분은 특히 바람직하게는 5 내지 70 중량%, 특히 10 내지 50 중량%, 매우 특히 바람직하게는 15 내지 40 중량%의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
- 화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서,
"알킬" 및 R3a는 상기 나타낸 의미를 갖고;
R3a는 바람직하게는 H 또는 CH3을 나타낸다.
화학식 IIIb의 화합물이 특히 바람직하다.
하기 화학식 IIIb-1의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
상기 식에서,
"알킬"은 상기 나타낸 의미를 갖고, 바람직하게는 CH3, 더욱 바람직하게는 C2H5 또는 n-C3H7을 나타낸다.
바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 S-1, S-2, S-3 및 S-4의 화합물을 포함하는데, 다른 것들 중에서도 이 화합물이 혼합물의 스멕틱 상을 약화시키는 것을 돕기 때문이다:
액정 성분은 바람직하게는 하나 이상의 일반적인 화학식 N의 중성 화합물을 포함한다:
[화학식 N]
상기 식에서,
RN1 및 RN2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, 
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 할로겐으로 대체될 수 있고;
고리 AN1, AN2 및 AN3은 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고, 이때 1 또는 2개의 CH2 기는 또한 -O- 또는 1,4-사이클로헥실렌으로 대체될 수 있고;
ZN1 및 ZN2는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -COO-, -OCO-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CH=CH-를 나타내고;
n은 0, 1, 또는 2를 나타낸다.
바람직한 화학식 N의 화합물은 하기 제시된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 9개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알케닐 및 알케닐*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알케닐 라디칼을 나타낸다.
화학식 N의 화합물 중에서, 화학식 N-1, N-2, N-3, N-4, N-8, N-9, N-14, N-15, N-17, N-18, N-19, N-20, N-21, N-22, N-23, N-24, N-25, N-31, N-33 및 N-36이 특히 바람직하다.
- 액정 성분은 바람직하게는 하기 화학식 Y-1, Y-2, Y-3 및 Y-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
[화학식 Y-1]
[화학식 Y-2]
[화학식 Y-3]
[화학식 Y-4]
상기 식에서,
R2A는 H, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, 
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 할로겐으로 대체될 수 있고;
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고, 바람직하게는 각각 F를 나타내고;
Z2 및 Z2'는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고;
p는 0, 1 또는 2를 나타내고;
q는 0 또는 1을 나타내고;
(O)CvH2v + 1은 OCvH2v +1 또는 CvH2v +1을 나타내고;
v는 1 내지 6을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 Y-1 내지 Y-4의 화합물은 다음과 같다:
상기 화합물 중에서, Y-1a, Y-1c, Y-1e, Y-1g, Y-1j, Y-1r, Y-1t, Y-2b, Y-2h, Y-2j 및 Y-3a가 특히 바람직하다.
화학식 II, III, N 및 Y의 화합물과 이들의 하위 화학식의 화합물은 본 기술이 속한 분야에 대하여 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있고 유기화학의 표준 문헌에 기술된 제조 방법과 유사하게 제조될 수 있다(문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart]).
상기 명백히 언급되지 않은 다른 메소제닉 화합물이 또한 본 발명에 따른 액정 매질에 선택적으로 및 유리하게 사용될 수 있다. 그러한 화합물은 본 기술에 속한 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있다.
바람직한 양태에서, 음의 유전 이방성을 갖는, 본 발명에 따른 액정 성분은 가능한 한 높은 광학 이방성 값에 의해 특징지어진다. 복굴절률 값은 바람직하게는 0.065 이상 내지 0.300 이하, 더욱 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.250 이하, 특히 0.095 이상 내지 0.200 이하, 특히 0.100 이상 내지 0.175 이하이다.
바람직하게는, 음의 유전 이방성을 갖는 본 발명에 따른 액정 성분은 상대적으로 높은, 바람직하게는 가능한 한 높은 유전 이방성 계수 값(｜Δε｜)에 에 의해 특징진다. 바람직한 양태에서, 유전 이방성의 계수 값은 1.0 이상 내지 10 이하, 바람직하게는 2 이상 내지 8 이하, 특히 바람직하게는 3 이상 내지 7 이하, 매우 특히 바람직하게는 4 이상 내지 6 이하이다.
본 발명에 따른 액정 성분의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 0℃ 이하로부터 70℃ 이상까지, 더 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하로부터 75℃ 이상까지, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하로부터 75℃ 이상까지, 특히 적어도 -40℃ 이하로부터 80℃ 이상까지 확대된다.
중합 전에 청색 상을 갖는, 본 발명에 따른 액정 성분의 등명점(clearing point)은 바람직하게는 10 내지 100℃, 특히 바람직하게는 10 내지 60℃, 매우 특히 바람직하게는 20 내지 40℃이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 성분은 탄성 상수 K11에 대한 상대적으로 높은 값, 바람직하게는 가능한 한 높은 값으로 특징지어진다. 바람직한 양태에서, 탄성 상수 K11은 약 10 pN 이상이고, 더욱 바람직하게는 약 12 pN 이상이다.
본 발명에 따른 액정 성분은 바람직하게는 30 pN 이하, 더욱 바람직하게는 약 20 pN 이하의 탄성 상수 K33을 갖는다.
액정 성분의 회전 점도는 바람직하게는 가능한 한 낮은 값을 갖는다. 전형적으로, 본 발명에 따른 매질은 약 400 mPa·s 이하, 바람직하게는 약 300 mPa·s 이하의 회전 점도를 나타낸다.
상기 화학식의 화합물들의 최적 혼합 비율은 추구하는 특성, 상기 화학식의 성분에 대한 선택 및 존재할 수 있는 임의의 다른 성분들에 대한 선택에 따라 실질적으로 변한다
본 발명에 따른 액정 매질에 있어서 상기 화학식의 화합물 총량은 중요하진 않다. 그러므로, 다양한 특성의 최적화 목적을 위해 하나 이상의 다른 성분을 포함할 수 있다.
하나 이상 화학식 I의 화합물 이외에, 음의 유전 이방성을 갖는 본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 바람직한 화합물은 하기 제시된다:
- 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II 화합물, 바람직하게는, 화학식 CC-n-V 및 CC-n-Vm, 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-3-V1, CC-4-V 및 CC-5-V의 화합물의 군으로 부터 선택되고, 특히 바람직하게는, 화학식 CC-3-V, CC-3-V1 및 CC-4-V의 화합물, 매우 특히 바람직하게는 CC-3-V의 화합물 및 선택적으로 및 부가적으로 화학식 CC-4-V 및/또는 CC-3-V1의 화합물로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 화합물 PP-1-2V1을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 및 CY-5-O4의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y-1, 바람직하게는 화학식 Y-1c의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 CCY-n-Om의 화합물, 바람직하게는 화학식 CCY-3-O2, CCY-2-O2, CCY-3-O1, CCY-3-O3, CCY-4-O2, CCY-3-O2 및 CCY-5-O2의 화합물의 군으로부터 바람직하게 선택되는 하나 이상의 화학식 Y-1, 바람직하게는 화학식 Y-1e 및 Y-1d의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 CPY-2-O2, CPY-3-O2, CPY-4-O2 및 CPY-5-O2의 화합물의 군으로부터 바람직하게 선택되는 하나 이상의 화학식 Y-2, 바람직하게는 화학식 Y-2b의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 PY-3-O2, PY-1-O4 및 PY-4-O2의 화합물의 군으로부터 바람직하게 선택되는 하나 이상의 화학식 Y-2h의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 PYP-2-3 및 PYP-2-4의 화합물의 군으로부터 바람직하게 선택되는 하나 이상의 화학식 Y-3의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 CLY-n-Om의 화합물, 바람직하게는 화학식 CLY-2-O4, CLY-3-O2 및 CLY-3-O3의 화합물의 군으로부터 바람직하게 선택되는 화학식 Y-4의 화합물을 선택적으로 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 전체 혼합물 중 20 내지 99 중량%의 양으로 화학식 Y-1 내지 Y-4의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 1 중량% 이상 내지 60 중량% 이하, 바람직하게는 3 중량% 이상 내지 50 중량% 이하, 특히 바람직하게는 5 중량% 이상 내지 45 중량% 이하의 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 45 중량% 이상 내지 80 중량% 이하의 화학식 Y-1 내지 Y-4의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 10 중량% 이상 내지 40 중량% 이하의 화학식 Y-1의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 10 중량% 이상 내지 40 중량% 이하의 화학식 Y-2의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 10 중량% 이상 내지 40 중량% 이하의 화학식 Y-3의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 0 중량% 이상 내지 40 중량% 이하의 화학식 Y-4의 화합물을 포함한다.
예컨대, 상기 액정 매질에 0 내지 15 중량%의 이색성 염료, 또한 나노입자, 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라뷰틸암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 복합 염(예컨대, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)]), 전도성을 개선하기 위한 물질, 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 조절하기 위한 물질을 첨가하는 것이 가능하다. 이러한 유형의 물질은, 예컨대 독일특허공개 제22 09 127호, 제22 40 864호, 제23 21 632호, 제23 38 281호, 제24 50 088호, 제26 37 430호 및 제28 53 728호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 예를 들어 저장 또는 운송 중에 RM의 원치않는 자발적 중합을 방지하기 위해, 바람직하게는 하나 이상의 안정화제를 포함한다. 안정화제의 적절한 유형 및 양은 본 기술이 속하는 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있다. 예컨대, 이르가녹스(Irganox: 등록상표) 시리즈(시바 아게), 예컨대 이르가녹스(등록상표) 1076과 같은 상업적으로 이용가능한 안정화제가 특히 적합하다. 안정화제가 사용되는 경우, RM 또는 중합가능한 성분의 총량을 기준으로, 안정화제의 비율은 바람직하게는 10 내지 10,000 ppm, 특히 바람직하게는 50 내지 500 ppm이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 또한 바람직하게는 하나 이상의 염료, 바람직하게는 하나 이상의 이색성 염료를 포함한다.
바람직하게는, 이색성 염료는 페릴렌 염료, 안트라퀴논 염료, 및/또는 아조 염료의 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직하게는, 이색성 염료는 하기 화학식 D의 화합물의 군으로부터 선택된다:
[화학식 D]
상기 식에서,
로부터 선택되고,
i가 2 이상인 경우, 말단 기 
는 또한
j가 2 이상인 경우, 말단 기 
는 또한
Z11 및 Z12는 각각 서로 독립적으로 -N=N-, -OCO- 또는 -COO-이고;
R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알케닐, 알킬아미닐, 다이알킬아미닐, 알킬카보닐, 알킬옥시카보닐, 알킬카보닐옥시, 알킬옥시카보닐옥시 또는 알킬사이클로헥실알킬이고;
i 및 j는 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4이고;
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 화학식 D-1 내지 D-7의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 이색성 염료를 포함한다;
상기 식에서,
변수는 상기 화학식 I에서 주어진 각각의 의미를 갖는다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 D'-1 내지 D'-7의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 이색성 염료를 포함한다;
상기 식에서,
변수는 상기 화학식 I에서 주어진 각각의 의미를 갖는다.
더욱 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식으로 표시된다:
바람직하게는, 매질의 이색성 염료의 농도는 0.1 내지 5%, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 4%, 더욱 더 바람직하게는 0.3 내지 3%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2%, 특히 약 1%이다.
바람직한 양태에서, 매질은 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상의 이색성 염료의 혼합물을 포함한다. 가장 바람직하게는, 3개의 이색성 염료가 존재한다. 바람직하게는, 이색성 염료가 상호 보완적인 흡수 스펙트럼(즉, 상호 보완적 흡수 색)을 갖고, 바람직하게는 혼합물의 조합 흡수에 따라 무채색(즉, 흑색)을 띠도록 하는 상대적인 비율로 혼합된다. 이것은 가시광선 영역 전반에 걸쳐 흡수가 거의 일정하다는 것을 의미한다.
예컨대, 화합물 D'-1a, D'-4a 및 D'-5a의 바람직한 조합의 스펙트럼 특징은 하기의 표에 제공된다:
*): 광학 밀도: OD ≡ log10 (Ii/It);
Ii = 입사광의 강도;
It = 투과광의 강도;
§): 독일 소재 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수가능한 ZLI-혼합물;
**): 호스트 액정 중 염료의 이색성 비; 및
***): 호스트 액정 중 염료의 순차 변수이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 또한 본 기술 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있는, 일반적인 농도의 다른 첨가제들, 예컨대, 다른 안정화제, 저해제, 쇄-전달제 등방성, 공-반응 단량체, 표면 활성 화합물, 윤활제, 습윤제, 분산제, 소수성화제, 접착제, 유동 향상제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 다른 염료, 안료, 또는 나노 입자를 포함할 수 있다. 따라서 중합가능한 첨가제는 중합가능한 성분에 속한다. 따라서, 중합 불가능한 첨가제는 액정 성분에 속한다.
일반적으로, 본원에 따른 매질 중 모든 화합물들의 총 농도는 100%이다.
본 기술이 속하는 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게는 별도의 언급이 없어도, 본 발명에 따른 액정 매질은 또한, 예컨대 H, N, O, Cl, F가 각각의 상응하는 동위원소로 대체된 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 예컨대, 하나 이상의 상기 화합물을 하나 이상의 상기 중합가능한 화합물, 및 선택적으로 추가 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써, 종래의 방식대로 제조될 수 있다. 일반적으로, 더 적은 양이 사용된 성분의 목적량은 주요 구성을 이루는 성분에 유리하게는 고온에서 용해된다. 예컨대, 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올과 같은 유기 용매에 성분을 혼합해 용액을 만들고, 완전한 혼합 후에 그 용매를 다시 증류와 같은 방법으로 제거하는 것 역시 가능하다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
바람직한 양태에서, 음의 유전 이방성을 갖는 본 발명에 따른 액정 매질은 중간 내지 낮은 영역의 광학 이방성 값에 의해 특징지어진다. 복굴절률 값은 바람직하게는 0.065 이상 내지 0.250 이하, 특히 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.200 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.095 이상 내지 0.175 이하이다.
바람직하게는, 중합가능한 성분 및 액정 성분으로 이루어진 본 발명에 따른 액정 매질은 상대적으로 높은 유전 이방성 계수 값(｜Δε｜)을 갖고, 이 유전 이방성 계수 값은 바람직하게는 1.0 이상 내지 10 이하, 바람직하게는 2 이상 내지 8 이하, 특히 바람직하게는 3 이상 내지 7 이하, 매우 특히 바람직하게는 4 이상 내지 6 이하이다.
본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 0℃ 이하로부터 70℃ 이상까지, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하로부터 75℃ 이상까지, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하로부터 75℃ 이상까지, 특히 적어도 -40℃ 이하로부터 80℃까지 확대된다.
중합 전에 청색 상을 갖는 본 발명에 따른 액정 매질의 등명점은 바람직하게는 10 내지 100℃, 특히 바람직하게는 10 내지 60℃, 매우 특히 바람직하게는 20 내지 40℃이다.
또한, 본 발명은 2개 기판과 2개 전극을 갖는 액정 셀(이때, 하나 이상의 한 기판은 투광성이고 하나 이상의 기판은 1 또는 2개의 전극을 가짐), 및 중합된 성분 및 저분자량 성분 포함하는 액정 매질의 층(기판 사이에 위치함)(이때, 중합된 성분은 바람직하게는 전극에 전압을 인가함으로써 액정 매질 내 액정 셀의 기판 사이의 하나 이상의 중합가능한 화합물의 중합으로 얻어지고, 적어도 하나 이상의 중합가능한 화합물이 화학식 I로부터 선택되는 것을 특징으로 함)을 포함하는 광 변조 소자에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 및 하기 광 변조 소자의 제조 방법에 관한 것으로서, 이때, 상기 및 하기 기술된 하나 이상의 저분자량 액정 화합물 또는 액정 호스트 혼합물, 및 하나 이상의 중합가능한 화합물(이들 중 하나 이상은 화학식 I로부터 선택됨)을 포함하는 액정 매질을 상기 및 하기 기술된 2개의 기판 및 2개의 전극을 갖는 액정 셀에 도입하고, 중합가능한 화합물은, 바람직하게는 전극에 전압을 인가함으로써 중합된다.
본 발명에 따른 광 변조 소자는 2개의 전극(바람직하게는 투명한 층의 형태)을 갖고, 이 전극은 액정 셀을 이루는 1 또는 2개의 기판에 적용된다. 각각의 1개의 전극은 2개의 기판 중 하나에 각각 적용되거나, 2개의 전극 모두 2개의 기판 중 하나의 기판에만 적용되고 다른 기판은 전극을 갖지 않는다.
전극 기판 및 표면-처리된 전극 층을 갖는 본 발명에 따른 광 변조 소자의 구조는 디스플레이의 통상적인 구조에 상응하고 본 기술이 속한 분야에서 통상의 지식을 갖는 자에게 공지되어 있다.
기판으로서, 예컨대, 유리 또는 석영 또는 플라스틱 필름이 사용될 수 있다. 화학 방사선에 의한 경화에 2개의 기판을 사용할 경우, 하나 이상의 기판은 중합을 위해 사용된 화학 방사선에 대해 투과성이 있어야 한다.
적합하고 바람직한 플라스틱 기판은 예컨대, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌-나프탈레이트(PEN), 폴리비닐알콜(PVA), 폴리카보네이트(PC) 또는 트라이아세틸셀룰로스(TAC)와 같은 폴리에스터 필름, 매우 바람직하게는 PET 또는 TAC 필름이다. 복굴절 기판으로서, 예컨대 단축으로 신장된 플라스틱 필름이 사용될 수 있다. PET 필름은, 예컨대 상표 멜리넥스(Melinex: 등록상표) 하에 듀퐁 테이진 필름스(DuPont Teijin Films)로부터 상업적으로 이용가능하다.
바람직한 양태에서, 기판은 서로 약 1 내지 약 50 ㎛, 바람직하게는 약 2 내지 약 20 ㎛, 더욱 바람직하게는 약 3 내지 약 10 ㎛의 범위로 이격되어 배열된다. 액정 매질의 층은 이 사이의 공간에 위치하게 된다.
기판 층은, 예컨대 스페이서 또는 층 내의 돌출 구조에 의해 정의된 이격이 유지될 수 있다. 전형적인 스페이서 재료는 예컨대, 플라스틱, 실리카, 에폭시 수지 등으로 만들어진 스페이서로서, 전문가들에게 통상적으로 공지되어 있다.
본 발명의 더욱 바람직한 양태에서, 액정 매질의 층은 가요성 중합체 필름과 같은 2개의 가요성 층 사이에 위치한다. 본 발명에 따른 장치는 결과적으로 가요성과 휨성이 있어서 예컨대 말릴 수 있다. 가요성 층은 기판 층, 정렬 층 및/또는 편광자를 나타낼 수 있다. 바람직하게는 가요성인 다른 층 또한 존재할 수 있다. 액정 매질의 층이 가요성 층 사이에 위치하는 바람직한 양태의 더 자세한 내용에 대해서는 미국출원공개 제2010/0045924호를 참조한다.
더욱이, 액정 디스플레이의 전환에 상당하는 장치의 전기적 전환을 용이하게 하기 위해서, 전극 및 다른 전기 부품 및 연결부가 본 발명에 따른 장치에 존재할 수 있다. 바람직하게는, 이용된 전극 구조는 전기장을 유도할 수 있고, 이 전기장은 기판의 주 평면에 대해 수직이다.
ITO의 박막은 통상적으로 물리적 증착, 전자빔 증착, 스퍼터 증착 기술에 의해 기판에 증착된다.
이용된 전극 구조에 따라서, 바람직하게는 2개의 기판 모두가 그들이 마주한 표면과는 반대 전극의 패턴 또는 층을 갖고, 그들 사이에 간섭하는 액정 매질을 갖는다. 다른 적합한 전극 구조는 전문가들에게 통상적으로 공지되어 있다.
적합한 전극 재료는, 예컨대 금속, 또는 투명한 인듐 주석 옥사이드(ITO)와 같은 금속 산화물로 제조된 전극으로서 통상적으로 전문가들에게 공지되어 있고, ITO는 본 발명에 따라 바람직하다.
바람직하게는, ITO의 박막은 통상적으로 물리적 증착, 전자빔 증착, 스퍼터 증착 기술에 의해 기판에 증착될 수 있다.
바람직하게는, 광 변조 소자의 전극은 박막 트랜지스터(TFT) 또는 박막 다이오드(TFD)와 같은 전환 소자와 연결된다.
바람직한 양태에서, 광 변조 소자는 하나 이상의 유전체 층을 포함하고, 이 유전체 층은 바람직하게는 전극 구조 상에 위치한다.
전형적인 유전체 층 재료, 예컨대 SiOx, SiNx, 사이탑(Cytop), 테플론(Teflon) 및 PMMA는 통상적으로 전문가에게 공지되어 있다.
유전체 층 재료는 스핀 코팅, 롤 코팅, 블레이드 코팅, 또는 PVD나 CVD와 같은 진공 증착과 같은 종래의 코팅 기술에 의해 기판 또는 전극 층 상에 적용될 수 있다. 스크린 인쇄, 오프셋 인쇄, 릴-투-릴 인쇄, 활판 인쇄, 그라비어 인쇄, 로토그라비어 인쇄, 플렉서 인쇄, 오목판 인쇄, 패드 인쇄, 열접착 인쇄, 잉크-젯 인쇄 또는 도장이나 활판을 이용한 인쇄와 같은, 전문가들에게 공지된 통상적인 인쇄 기술로도 유전체 층 재료가 기판 또는 전극 층에 적용될 수 있다.
더욱 바람직한 양태에서, 광 변조 소자는 적어도 하나 이상의 정렬 층을 포함하고, 이 정렬 층은 바람직하게는 전극 층 상에 제공된다.
광 변조 소자는 다른 정렬 층을 가질 수 있고, 이 정렬 층은 액정 매질의 층과 직접적으로 접촉한다.
바람직하게는, 정렬 층은 수직 배향을 유도하고, 바람직하게는 전체 액정 매질에 걸쳐 수직 정렬을 유도한다.
그러나, 전문가에게 일반적으로 공지된 바와 같이, 상응하는 표면 에너지를 갖는 기판을 선택함으로써 특수한 정렬 층의 이용 없이도 마찬가지로 액정 매질에 대한 수직 정렬을 유도하는 것이 가능하다.
정렬 층은 기판 층으로 작용할 수 있고, 따라서 기판 층은 광 변조 소자에 필수적이지 않다. 기판 층이 추가적으로 존재하는 경우, 각각의 경우에 정렬 층은 기판 층과 액정 매질의 층 사이에 배열된다. 전형적인 정렬 층 재료는 전문가들에게 통상적으로 공지되어 있다. 수직 정렬을 이루기 위한 적합한 방법은, 예컨대 문헌[J. Cognard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1, 1-77 (1981)]에 기술되어 있다.
또한, 하나 이상의 소위 "자가 정렬제"를 액정 매질에 첨가함으로써 수직 정렬을 이루는 것이 가능하다. 적합한 자가 정렬제는, 예컨대 문헌[Shie-Chang Jeng et al. Optics Letters (2009) 34, 455-457] 또는 문헌[Shug-June Hwang et al. J. Phys D. Appl. Phys 2009, 42, 025102]에 기술되어 있거나, 미국특허공개 제2008/0198301호, 일본특허공개 제2010-170090 A호, 유럽특허공개 제2 593 529 A1호 또는 제2 606 101 A1호에 개시되어 있다.
정렬 층 재료는 스핀 코팅, 롤 코팅, 딥 코팅 또는 블레이드 코팅과 같은 통상적인 코팅 기술에 의해 기판 배열 또는 전극 구조에 적용될 수 있다. 예를 들어, 스크린 인쇄, 오프셋 인쇄, 릴-투-릴 인쇄, 활판 인쇄, 그라비어 인쇄, 로토그라비어 인쇄, 플렉서 인쇄, 오목판 인쇄, 패드 인쇄, 열접착 인쇄, 잉크-젯 인쇄 또는 도장이나 활판을 이용한 인쇄와 같은, 전문가들에게 공지된 통상적인 인쇄 기술 또는 증착으로도 정렬 층 재료가 적용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따라서 특정 조건하에 따른 유리하게, 광 변조 소자가 액정 매질의 층과 인접한 정렬 층을 포함하지 않는 것이 가능하다.
장치는 자외선 필터와 같이 특정 파장의 빛을 차단하는 필터를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명에 따라서, 예를 들어 보호 필름, 단열 필름 또는 금속-산화물 층과 같은 기능성 층이 또한 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 광 변조 소자의 기능적 원리는 하기에 상세히 설명될 것이다. 청구범위에 존재하지 않는 청구된 발명의 범위에 대한 어떠한 제한도 가정된 기능상 방식에 대한 언급으로부터 유도되지 않음에 유의한다.
본 발명에 따른 장치의 투광율은 인가된 전기장에 따라 변한다. 바람직한 양태에서, 장치의 투광률은 전기장이 인가되지 않은 초기 상태에는 높고, 바람직하게는 전기장이 인가되는 경우 점차 줄어든다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 장치는 경계 상태 A 및 경계 상태 B를 갖는다.
광 변조 소자는 바람직하게는 전기장이 인가되지 않은 경우 투과율 TA의 경계 상태 A, 소위 "오프 상태" 또는 투명 상태를 갖는다.
광 변조 소자는 바람직하게는 전기장이 인가된 경우 다른 경계 상태 B, 소위 "온 상태" 또는 불투명 상태를 갖고, 이 상태에서 액정 매질은 점차 수직 방향으로부터 꺾여가게 되고, 이에 의해 TA는 TB보다 크다.
바람직한 양태에서, 큰 비율의 액정 화합물이 기판 표면에 대해 수직으로 정렬된다(수직 정렬). 전기장이 증가함에 따라, 액정 매질의 방향자가 변한다.
필요한 인가된 전기장의 강도는 주로 전극 갭 및 액정 혼합물의 Δε의 계수에 따라 변한다. 인가된 전기장의 강도는 전형적으로 약 50 V/㎛-1 미만, 바람직하게는 약 30 V/㎛-1 미만, 더 바람직하게는 약 25 V/㎛-1 미만이다. 인가된 전기장의 강도는 4 내지 20 V/㎛-1이다.
바람직하게는, 광 변조 소자의 온/오프를 전환하기 위해 인가된 구동 전압은 가능한 한 낮아야 한다. 일반적으로, 인가된 구동 전압은 2 내지 약 200 V, 더 바람직하게는 약 3 내지 약 100 V, 더욱 더 바람직하게는 약 5 내지 약 50 V이다.
본 발명에 따른 액정 광 변조 소자의 전형적인 제조 방법은 적어도 하기 단계를 포함한다:
기판을 절단하고 세척하는 단계;
전극 구조를 각각의 상기 기판에 제공하는 단계;
선택적으로 유전체 층을 상기 전극 구조 상에 코팅하는 단계;
선택적으로 정렬 층을 상기 전극 구조 상에 제공하는 단계;
(자외선 또는 열 경화성) 접착제를 사용하여 셀을 스페이서와 조립하는 단계;
상기 셀을 액정 매질로 충전하는 단계; 및
상기 액정 매질을, 중합가능한 화합물의 광중합을 유도하는 화학 방사선에 노출시키는 단계.
첫 단계에서 상기 및 하기 기술된 액정 매질은 셀을 형성하는 2개의 기판 사이에 제공된다. 전형적으로, 액정 매질은 셀에 충전된다. 본 기술이 속하는 분야의 통상적인 지식을 갖는 자들에게 공지되어 있는 종래의 충전 방법(예컨대, 소위 "액정 적하 주입"(ODF))이 사용될 수 있다. 마찬가지로, 진공 주입법 또는 잉크젯 인쇄법과 같은 다른 통상적으로 공지된 방법 또한 사용될 수 있다.
조사 단계에서, 광 변조 소자는 콜레스테릭 액정 매질에 함유된 중합가능한 화합물의 중합가능한 작용기의 광중합을 유도하는 화학 방사선에 노출된다. 중합은 중합가능한 재료를 열 또는 화학 방사선에 노출시킴으로써 이루어질 수 있다. 화학 방사선은 자외선, 적외선 또는 가시광선과 같은 빛에 의한 조사, X-선 또는 감마선에 의한 조사 또는 이온이나 전자와 같은 고에너지 입자에 의한 조사를 의미한다. 바람직하게는, 자외선 조사에 의해 중합이 이루어진다. 화학 방사선의 공급원으로서, 예컨대 단일 자외선 램프 또는 자외선 램프의 세트가 사용될 수 있다. 화학 방사선의 다른 가능한 공급원은 자외선, 적외선 또는 가시광선 레이저와 같은 레이저이다.
중합가능한 화합물은 조사에 의해 대체로 동일 반응계에서 중합되거나 가교결합(2개 이상의 중합가능한 기를 갖는 화합물의 경우)되고, 이 반응은 광 변조 소자를 형성하는 기판 사이의 액정 매질에서 일어난다.
매질의 액정 분자의 손상을 피하기 위해 화학 방사선의 파장은 지나치게 낮아서는 안 되고, 바람직하게는 액정 호스트 혼합물의 최대 자외선 흡수와는 달라야하고, 매우 바람직하게는 더 높아야 한다. 한편, RM의 빠르고 완전한 자외선 광중합이 가능하도록 광 방사선의 파장은 지나치게 높아서는 안 되고, 중합가능한 성분의 최대 자외선 흡수보다 높지 않아야 하고, 바람직하게는 그 이하여야 한다.
적합한 파장은 바람직하게는 300 내지 400 nm, 예컨대 340 nm 이상, 바람직하게는 350 nm 이상, 더욱 바람직하게는 360 nm 이상으로부터 선택된다.
조사 또는 노출 시간은 중합이 가능한 한 완결될 수 있도록 선택되나, 여전히 매끄러운 생산 공정이 가능하도록 지나치게 높지 않아야 한다. 또한, 방사선 강도는 가능한 한 빠르고 완전한 중합이 가능하도록 충분히 높아야 하지만, 지나치게 높아 콜레스테릭 액정 매질에 손상을 주지 않도록 하여야 한다.
특히, 경화 시간은 중합가능한 재료의 반응성, 코팅된 층의 두께, 중합 개시제의 유형 및 자외선 램프의 일률에 따라 변한다. 경화 시간은 바람직하게는 10분 이하, 매우 바람직하게는 5분 이하, 가장 바람직하게는 3분 이하이다. 일반적으로, 대량 생산을 위해선 약 200 내지 10초와 같은 더 짧은 경화 시간이 바람직하다.
적합한 자외선 일률은 5 내지 250 mWcm-2, 더 바람직하게는 6 내지 200 mWcm-2, 특히 7 내지 200 mWcm-2이고, 특히 10 내지 200 mWcm-2이다.
적용된 자외선과 관련하여 시간의 함수로서, 적합한 자외선 양은 500 내지 7200 mJcm-2, 더 바람직하게는 1000 내지 5000 mJcm-2, 가장 바람직하게는 1250 내지 2500 mJcm-2이다.
본 발명의 광 변조 소자는 광학 및 전자-광학 장치의 다양한 유형에 사용될 수 있다.
상기 광학 및 전자-광학 장치는 비제한적으로 전자-광학 디스플레이, 액정 디스플레이(LCD), 비-선형 광학 소자(NLO), 광학 정보 저장 장치, 광 셔터 및 스마트 윈도우(Smart Window), 바람직하게는 OLED 디스플레이를 통해 보기 위한 광 셔터이다.
상기 다수의 특성(특히, 바람직한 양태의 경우)은 그들 자체로 진보성이 있고, 단지 본 발명의 양태의 일부만은 아니다. 본원에서 청구된 임의의 발명에 더불어 또는 대안으로서 이 특성들에 대한 독립적인 보호가 요구될 수 있다.
본 발명의 상기 양태에 대한 변형이 본 발명의 범주 안에서도 여전히 만들어 질 수 있음이 인정될 것이다. 같거나 등가이거나 유사한 목적을 갖는 대체 특성은 본 명세서에 개시된 각 특성들을, 별도의 언급이 없는 한, 대체할 수 있다. 따라서, 별도의 언급이 없는 한, 개시된 각 특성은 총체적 일련의 등가 또는 유사 특성 중 오직 하나의 예일 뿐이다.
본 명세서에 공개된 모든 특성은, 이러한 특성 및/또는 단계의 적어도 일부가 상호 배타적인 조합을 제외하고는, 어떠한 조합으로도 조합될 수 있다. 특히, 본 발명의 바람직한 특성은 본 발명의 모든 양상에 적용가능하고 어떠한 조합에도 이용될 수 있다. 마찬가지로, 비-필수 조합에 기술된 특성들은 개별적으로 사용될 수 있다(조합을 이루지 않음).
더 상세히 설명하지 않아도, 본 기술이 속하는 분야에서 통상의 지식을 갖는 자는 상기 기재내용을 사용하여 본 발명을 최대로 이용할 수 있을 것으로 여겨진다. 그러므로, 하기 실시예들은 단지 예시적이고 나머지 개시내용을 어떤 식으로도 제한하지 않는 것으로 이해된다.
본원에 나타낸 변수 범위는 모두 전문가에게 공지된 최대 허용 오차를 포함한 한계치를 포함한다. 특성의 다양한 범위에 대해 나타낸 서로 다른 상한치 및 하한치는 서로 조합되어 추가적인 바람직한 범위를 제시한다.
본원 및 특히 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 "두 문자어(acronym)"로도 불리는 약어로 표현된다. 상응하는 구조로의 약어의 변형은 간단하게 하기 3개의 표 A 내지 C에 따른다. 표 A는 고리 요소에 사용되는 기호를 열거하고, 표 B는 연결기에 대한 기호를 열거하고, 표 C는 분자의 왼쪽 및 오론쪽 말단 기에 대한 기호를 열거한다.
모든 기 CnH2n +1, CmH2m +1 및 CIH2I +1은 바람직하게는 각각 n, m 및 l개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 기이고, 모든 기 CnH2n, CmH2m 및 CIH2I은 바람직하게는 각각 (CH2)n, (CH2)m 및 (CH2)I이고, -CH=CH-는 바람직하게는 각각 트랜스- 또는 E 비닐렌이다.
[표 A]
고리 요소
[표 B]
연결기
[표 C]
말단 기
이때, n 및 m은 각각 정수이고, 세 점 "..."는 표의 다른 기호가 들어갈 자리를 나타낸다.
실시예
액정 성분
하기 혼합물 M-1을 제조한다.
중합가능한
화합물
시험 셀
ITO 코팅된 유리 기판상에, 50 nm VA-폴리이미드(AL60702, JSR) 층을 스핀 코팅한다. 건조 후에, 시험 셀을 조립하면서, 2개의 상기 기판을 10 ㎛의 셀 갭으로 서로 평형하게 배향한다. 시험 셀을 하기 실시예에 기술된 상응하는 혼합물로 충전한다. 이어서, 중합가능한 성분을, 하기 실시예에 주어진 상응하는 경화 변수를 갖는 시험 셀에서 경화한다. 하기 실시예에 주어진 상응하는 전기장을 시험 셀에 적용하여 "오프 상태"에서 "온 상태"로 전환한다.
방법
헤이즈 성능(haze performance)을 상응하고 통상적으로 사용되는 헤이즈미터로 인가된 전압(헤이즈 대 전압)에 따라 측정한다. 따라서, Vop는 최대 헤이즈 수준에 도달하기 위한 작동 전압이다.
실시예 1
혼합물 M1 89.7%, RM-3 10.0% 및 이르가큐어(등록상표)651(시바) 0.3%를 혼합하고, 상기 주어진 시험 셀에 충전한다. 이어서, 셀을 365 밴드 패스 필터(band pass filter)를 갖는 미로(Mirho) UV 큐어(CURE) 850(머큐리(Mercuri) 자외선 램프)을 통해 200 mW로 10초간 자외선에 노출한다.
전기장(35 내지 100 V, 60 Hz)을 시험 셀에 인가하여 "오프 상태"에서 "온 상태"로 전환한다.
Vop는 약 35 V(10 ㎛ 셀 갭)이고 헤이즈 수준은 78%이다.
실시예 2
혼합물 M1 89.7%, RM-3 10.0% 및 이르가큐어(등록상표)651(시바) 0.3%를 혼합하고 상기 주어진 시험 셀에 충전한다. 이어서, 셀을, 365 밴드 패스 필터를 갖는 미로 UV 큐어 850(머큐리 자외선 램프)을 통해 7.5 mW로 180초간 자외선에 노출한다.
25 V 및 60 Hz인 전기장을 시험 셀에 인가하여 "오프 상태"에서 "온 상태"로 전환한다.
Vop는 약 25 V(10 ㎛ 셀 갭)이고 헤이즈 수준은 83%이다.
비교 실시예 1
혼합물 M1 90.0% 및 RM-1 10.0%를 혼합하고 상기 주어진 시험 셀에 충전한다. 이어서, 셀을 자외선(365 밴드 패스 필터를 갖는 미로 UV 큐어 850(머큐리 자외선 램프), 200 mW로 10초간)에 노출한다.
전기장(35 내지 100 V, 60 Hz)을 시험 셀에 인가하여 "오프 상태"에서 "온 상태"로 전환한다.
Vop는 약 50 V(10 ㎛ 셀 갭)이고 헤이즈 수준은 84%이다.
비교 실시예 2
혼합물 M1 89.55%, RM-1 4.975%, RM-2 4.975% 및 이르가큐어(등록상표)651(시바)을 혼합하고 상기 주어진 시험 셀에 충전한다. 이어서, 셀을, 자외선(365 밴드 패스 필터를 갖는 미로 UV 큐어 850(머큐리 자외선 램프), 200 mW로 10초간)에 노출한다.
전기장(35 내지 100 V, 60 Hz)을 시험 셀에 인가하여 "오프 상태"에서 "온 상태"로 전환한다.
Vop는 약 80 V(10 ㎛ 셀 갭)이고 헤이즈 수준은 85%이다.
Claims (16)
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하고 음의 유전 이방성을 갖는 매질:
[화학식 I]
Pa-(Spa)s1-(A1-Z1)n1-A2-Q1-A3-(Z4-A4)n2-(Spb)s2-Pb
상기 식에서,
Pa는 중합가능한 기를 나타내고;
Pb는 중합가능한 기, H 또는 F를 나타내고;
Spa 및 Spb는 각각 서로 독립적으로 스페이서 기를 나타내고;
s1 및 s2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타내고;
n1 및 n2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1, 바람직하게는 0을 나타내고;
Q1은 -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CH2)4-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CF-, -C≡C-, -O-, -CH2-, -(CH2)3- 또는 -CF2-를 나타내고;
Z1 및 Z4는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CH2)4-, -CH2CH2-, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CF-, -C≡C-, -O-, -CH2-, -(CH2)3- 또는 -CF2-를 나타내고, 이때, Z1과 Q1 또는 Z2와 Q1은 동시에 -CF2O- 및 -OCF2-로부터 선택되는 기를 나타내지 않고;
A1, A2, A3 및 A4는 각각 서로 독립적으로,
a) 1 또는 2개의 CH 기가 또한 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 또한 L로 대체될 수 있는, 1,4-페닐렌 및 1,3-페닐렌으로 이루어진 군;
b) 하나 이상의 서로 인접하지 않은 CH2 기가 또한 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 또한 F 또는 Cl로 대체될 수 있는, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-사이클로헥세닐렌 및 1,4'-바이사이클로헥실렌으로 이루어진 군; 및
c) 각각 하나 이상의 L로 또한 치환될 수 있는, 테트라하이드로피란-2,5-다이일, 1,3-다이옥산-2,5-다이일, 테트라하이드로퓨란-2,5-다이일, 사이클로뷰탄-1,3-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 티오펜-2,5-다이일 및 셀레노펜-2,5-다이일로 이루어진 군; 및
d) 하나 이상이 헤테로원자로 또한 대체될 수 있는 5 내지 20개의 고리 C 원자를 갖고 선택적으로 치환되는, 포화된, 부분 불포화된 또는 완전 불포화된 다환형 라디칼로 이루어진 군
으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고;
L은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 F, Cl, CN, SCN, SF5, 또는 각각의 경우에 선택적으로 불화되고 1 내지 12개의 C 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타낸다. - 제1항에 있어서,
화학식 I의 Q1이 -CF2O- 기를 나타내는, 매질. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
화학식 I의 A2 및 A3이 서로 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,3-페닐렌을 나타내고, 이때, 하나 이상의 H 원자가 또한 L로 대체될 수 있고;
L이 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 F, Cl, CN, SCN, SF5, 또는 각각의 경우에 선택적으로 불화되고 1 내지 12개의 C 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내는,
매질. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 매질:
[화학식 1]
상기 식에서,
Pa, Pb, Spa, Spb, s1 및 s2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고;
L3 및 L4는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 다른 중합가능한 화합물 및/또는 하나 이상의 다른 중합불가능한 액정 화합물을 추가로 포함하는 매질. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 포함하는 매질:
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서,
A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고;
a는 0 또는 1이고;
R3은 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타내고;
R4는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 할로겐으로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 9개의 C 원자를 갖는 알케닐을 나타낸다.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 N의 화합물을 포함하는 매질:
[화학식 N]
상기 식에서,
RN1 및 RN2는 각각 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 서로 독립적으로 0 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 할로겐으로 대체될 수 있고;
AN1, AN2 및 AN3은 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌, 트렌스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고, 이때, 1 또는 2개의 CH2 기는 또한 -O- 또는 1,4-사이클로헥세닐렌으로 대체될 수 있고;
ZN1 및 ZN2는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -COO-, -OCO-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CH=CH-를 나타내고;
N은 0, 1 또는 2를 나타낸다. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 Y-1, Y-2, Y-3 및 Y-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 매질:
[화학식 Y-1]
[화학식 Y-2]
[화학식 Y-3]
[화학식 Y-4]
상기 식에서,
R2A는 H, 또는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 각각 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 할로겐으로 대체될 수 있고;
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고, 바람직하게는 둘 다 F를 나타내고;
Z2 및 Z2'는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고;
p는 0, 1 또는 2를 나타내고;
q는 0 또는 1을 나타내고;
(O)CVH2V +1은 OCVH2V +1 또는 CVH2V +1을 나타내고;
v는 1 내지 6을 나타낸다. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
이색성 염료를 포함하는 매질. - 적어도 하나 이상의 액정 화합물 또는 액정 매질을 하나 이상의 화학식 I의 화합물과 혼합하는, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 매질의 제조 방법.
- 광 변조 소자에서, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 매질의 용도.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 매질을 함유하는 광 변조 소자.
- 제12항에 있어서,
리버스 모드에서 작동하는 중합체 네트워크 액정(PNLC) 광 변조 소자인 광 변조 소자. - 제12항 또는 제13항에 있어서,
2개의 기판 및 2개의 전극을 갖는 액정 셀, 및 중합된 성분 및 저분자량 성분을 포함하는 액정 매질의 층으로서, 상기 기판 사이에 위치하는 층을 함유하고, 이때, 하나 이상의 상기 기판이 투광성이고, 하나 이상의 상기 기판이 1 또는 2개의 전극을 갖고, 상기 중합된 성분이 상기 액정 셀의 기판 사이의 하나 이상의 중합가능한 화합물의 액정 매질 중에서의 중합으로 수득되고, 상기 하나 이상의 중합가능한 화합물이 화학식 I의 화합물인, 광 변조 소자. - 기판을 절단하고 세척하는 단계;
전극 구조를 각각의 상기 기판에 제공하는 단계;
선택적으로 유전체 층을 상기 전극 구조 상에 코팅하는 단계;
선택적으로 정렬 층을 상기 전극 구조 상에 제공하는 단계;
자외선 또는 열 경화성 접착제를 사용하여 셀을 스페이서와 조립하는 단계;
상기 셀을 액정 매질로 충전하는 단계; 및
상기 액정 매질을, 중합가능한 화합물의 광중합을 유도하는 화학 방사선에 노출시키는 단계
를 적어도 포함하는, 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 광 변조 소자의 제조 방법. - 투명한 유기 발광 다이오드(OLED) 디스플레이의 광 셔터로서, 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 광 변조 소자의 용도.
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