KR20170094020A - 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20170094020A KR20170094020A KR1020160014662A KR20160014662A KR20170094020A KR 20170094020 A KR20170094020 A KR 20170094020A KR 1020160014662 A KR1020160014662 A KR 1020160014662A KR 20160014662 A KR20160014662 A KR 20160014662A KR 20170094020 A KR20170094020 A KR 20170094020A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- formula
- compound
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 Amine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 177
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 77
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 73
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 62
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 124
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000463 material Substances 0.000 description 38
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 34
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 28
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 27
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 18
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 16
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 16
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 15
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 15
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 14
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 14
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 14
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 10
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 10
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 9
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 9
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 8
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 8
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 8
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- CZYAFTZIQWCKOI-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1Br CZYAFTZIQWCKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3OC2=C1 GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical class C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPIGRRBBMFFBE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 YRPIGRRBBMFFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pyren-1-ylphenyl)pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N 1-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(I)=CC=CC2=C1 NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- BRFOFYXSADOBSU-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethylcyclopentene Chemical group C(C)C1(C=CCC1)CC BRFOFYXSADOBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 3-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCSERJEEOWFBX-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45.C4=CC=CC5=CC=CC=C45 Chemical group C(C)(C)(C)C1=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45.C4=CC=CC5=CC=CC=C45 RRCSERJEEOWFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- QKBTTXJHJNXCOQ-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-amine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(N)=CC=C2 QKBTTXJHJNXCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5056—
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/12—Passive devices, e.g. 2 terminal devices
- H01L2924/1204—Optical Diode
- H01L2924/12044—OLED
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
Abstract
발광 수명과 효율을 향상시키는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 장수명, 고효율의 아민 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 장수명, 고효율의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 디벤조퓨란일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 4는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 4는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 7로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서, Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 Ar1는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
상기 화학식 4는 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 선택되는 것일 수 있다.
[화합물군 2]
상기 화학식 7은 하기 화합물군 3에 표시된 화합물들 중 선택되는 것일 수 있다.
[화합물군 3]
일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역; 상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및 상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 아민 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 아민 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서, Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2]
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 3에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 3]
일 실시예의 아민 화합물은 유기 전계 발광 소자의 수명과 효율을 개선할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 정공 수송 영역에 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 고효율 및 장수명을 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 알킬기, 알케닐기, 플루오레닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n- 프로필기, 이소프로필기, n- 부틸기, s- 부틸기, t- 부틸기, i- 부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2, 2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3, 7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서, 헤테로 아릴기는 이종 원소로 O, N, 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 아릴기일 수 있다. 헤테로 아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로 아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 페녹사질기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
이하에서는 일 실시예에 따른 아민 화합물에 대하여 설명한다.
일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐(phenyl)기, 치환 또는 비치환된 비페닐(biphenyl)기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸(naphthyl)기일 수 있다. Ar1의 치환기는 할로겐 원자 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기일 수 있다. 예를 들어, Ar1은 F(Fluorine) 또는 메틸(methyl)기로 치환된 페닐기, F(Fluorine) 또는 메틸(methyl)기로 치환된 비페닐기, 또는 F(Fluorine) 또는 메틸(methyl)기로 치환된 나프틸기일 수 있다. 구체적으로 Ar1은 F로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 비페닐기 등일 수 있다. 또한, Ar1은 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 또는 나프틸페닐기일 수 있다.
또한, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다. Ar3는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
예를 들어, Ar2는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기, F로 치환된 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 비페닐기 등일 수 있다. 또한, Ar3는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기, F로 치환된 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 비페닐기 등일 수 있다.
상기 화학식 1의 아민 화합물에서 두 개의 아민기는 나프탈렌의 1번 및 5번 위치에 각각 결합하는 것일 수 있다. 또한, 화학식 1의 아민 화합물에서 디벤조퓨란은 아민의 질소 원자에 직접 결합하는 것일 수 있다. 즉, 화학식 1의 아민 화합물에서 디벤조퓨란은 별도의 연결기 없이 아민기의 질소 원자와 결합할 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것일 수 있다. 화학식 2 내지 화학식 3으로 표시된 아민 화합물은 아민기의 질소 원자와 결합하는 디벤조퓨란의 위치를 특정한 것이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 내지 화학식 3을 참조하면, 일 실시예에서 디벤조퓨란은 2번 또는 3번 위치에서 아민기의 질소 원자와 결합할 수 있다.
하기 화합물군 1은 상기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물들의 구체예를 나타낸 것이다. 상기 화학식 1의 아민 화합물은 하기 화합물 1 내지 화합물 28 중에서 선택되는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
한편, 상기 화학식 1에서 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 디벤조퓨란일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 아민 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서, Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 4에서 Ar1 및 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 4의 아민 화합물에서 두 개의 아민기는 나프탈렌의 1번 및 5번 위치에 각각 결합하는 것일 수 있다. 또한, 화학식 4의 아민 화합물은 두 개의 아민기의 질소 원자에 긱각 결합된 디벤조퓨란기를 포함하는 것일 수 있다. 또한, 화학식 4의 아민 화합물에서 디벤조퓨란은 아민의 질소 원자에 직접 결합하는 것일 수 있다. 즉, 화학식 4의 아민 화합물에서 디벤조퓨란은 별도의 연결기 없이 아민기의 질소 원자와 결합하는 것일 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물에서 디벤조퓨란기를 복수 개 포함하는 경우 아민 화합물의 아모포스성을 더욱 증가시킬 수 있다. 상기 화학식 4의 아민 화합물은 두 개의 아민기의 질소 원자에 각각 결합된 디벤조퓨란을 포함함으로써, 하나의 디벤조퓨란을 갖는 아민 화합물과 비교하여 개선된 발광 효율을 가질 수 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 아민 화합물에서 Ar1과 연결된 질소 원자와 결합하는 디벤조퓨란은 2번 또는 3번 위치에서 질소 원자와 직접 결합하는 것일 수 있다. 또한, 상기 화학식 4에서 Ar3과 연결된 질소 원자와 결합하는 디벤조퓨란은 2번 또는 3번 위치에서 질소 원자와 직접 결합하는 것일 수 있다.
상기 화학식 4는 하기 화학식 5로 표시되는 아민 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서, Ar1 및 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 4는 하기 화학식 6으로 표시되는 아민 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서, Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 5 내지 화학식 6을 참조하면, 일 실시예에서 디벤조퓨란은 2번 또는 3번 위치에서 Ar3과 연결된 아민기의 질소 원자에 결합할 수 있다. 또한, 화학식 5 내지 화학식 6에 표시된 아민 화합물에서 Ar1과 연결된 질소 원자와 결합하는 디벤조퓨란은 2번 또는 3번 위치에서 질소 원자와 직접 결합하는 것일 수 있다.
하기 화합물군 2는 상기 화학식 4로 표시되는 아민 화합물들의 구체예를 나타낸 것이다. 상기 화학식 4의 아민 화합물은 하기 화합물군 2의 화합물 29 내지 화합물 52 중에서 선택되는 것일 수 있다.
[화합물군 2]
상기 화학식 1은 하기 화학식 7로 표시되는 아민 화합물일 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 7에서 Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다. 예를 들어, Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 7에서 Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 디벤조퓨란일 수 있다.
상기 화학식 7에서 Ar2는 디벤조퓨란이고, Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 7에서 Ar3는 디벤조퓨란이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 7에서 Ar2 및 Ar3 은 모두 디벤조퓨란일 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물에서 디벤조퓨란기를 복수 개 포함하는 경우 아민 화합물의 아모포스성을 더욱 증가시킬 수 있다. 상기 화학식 7의 아민 화합물은 아민기의 질소 원자에 결합된 복수 개의 디벤조퓨란을 포함함으로써, 하나의 디벤조퓨란을 갖는 아민 화합물과 비교하여 개선된 발광 효율을 가질 수 있다. 상기 화학식 7은 하기 화합물군 3에 표시된 화합물들 중에서 선택되는 것일 수 있다.
[화합물군 3]
일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 아민기 사이에 나프탈렌을 연결기로 포함하고, 특히 아민기의 질소 원자가 나프탈렌의 1번 및 5번 위치에 각각 결합되도록 함으로써 에너지 밴드 갭을 넓힐 수 있다. 또한, 일 실시예의 아민 화합물은 적어도 하나의 디벤조퓨란을 포함하여, 디벤조퓨란의 산소 원자에 의하여 분자 내에서 분극이 일어날 수 있다. 따라서, 이러한 디벤조퓨란의 산소 원자의 효과에 의하여 아민 화합물 분자의 아모포스(amorphous)성을 증가시켜 전하의 이동도를 높여 소자의 효율 및 수명을 증가시킬 수 있다. 특히, 일 실시예의 아민 화합물은 유기 전계 발광 소자에 포함하는 경우 청색 발광 영역의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다. 이하에서는 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물과의 차이점을 위주로 구체적으로 설명하고, 설명되지 않은 부분은 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물에 따른다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 유기층들 중 적어도 하나에 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상술한 일 실시예의 아민 화합물은 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있다.
아래의 유기 전계 발광 소자(10)에 대한 설명에서는 정공 수송 영역(HTR)에 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 경우에 대하여 상세히 설명한다. 하지만, 실시예는 이에 한정되지 않으며, 일 실시예의 아민 화합물은 복수의 유기층들 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물은 발광층(EML)의 재료로 포함될 수도 있다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다.
제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐(phenyl)기, 치환 또는 비치환된 비페닐(biphenyl)기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸(naphthyl)기일 수 있다. Ar1의 치환기는 할로겐 원자 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기일 수 있다. 예를 들어, Ar1은 F(Fluorine) 또는 메틸(methyl)기로 치환된 페닐기, F(Fluorine) 또는 메틸(methyl)기로 치환된 비페닐기, 또는 F(Fluorine) 또는 메틸(methyl)기로 치환된 나프틸기일 수 있다. 구체적으로 Ar1은 F로 치환된 페닐기, 메틸로 치환된 비페닐기 등일 수 있다. 또한, Ar1은 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기 또는 나프틸페닐기일 수 있다.
또한, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다. Ar3는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
예를 들어, Ar2는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기, F로 치환된 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 비페닐기 등일 수 있다. 또한, Ar3는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 나프틸페닐기, F로 치환된 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 비페닐기 등일 수 있다.
상기 화학식 1의 아민 화합물에서 두 개의 아민기는 나프탈렌의 1번 및 5번 위치에 각각 결합하는 것일 수 있다. 또한, 화학식 1의 아민 화합물에서 디벤조퓨란은 아민의 질소 원자에 직접 결합하는 것일 수 있다. 즉, 화학식 1의 아민 화합물에서 디벤조퓨란은 별도의 연결기 없이 아민기의 질소 원자와 결합할 수 있다. 일 실시예에서 디벤조퓨란은 2번 또는 3번 위치에서 아민기의 질소 원자와 결합할 수 있다.
상기 화학식 1의 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 것일 수 있다. 즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
일 실시예에서 정공 수송 영역은 하기 화학식 4로 표시되는 아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서, Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 4의 아민 화합물은 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 선택되는 것일 수 있다. 즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송 영역은 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2]
일 실시예에서 정공 수송 영역은 하기 화학식 7로 표시되는 아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에 있어서, Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란이다.
상기 화학식 7의 아민 화합물은 하기 화합물군 3에 표시된 화합물들 중 선택되는 것일 수 있다. 즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송 영역은 하기 화합물군 3에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 3]
정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우 상술한 일 실시예의 아민 화합물은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.
예를 들어, 상술한 일 실시에의 아민 화합물은 정공 수송층(HTL)에 포함될 수 있다. 정공 수송층(HTL)이 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 형성되는 경우, 정공 수송층(HTL)은 상술한 일 실시예의 아민 화합물 이외의 공지의 정공 수송 물질을 더 포함할 수 있다. 또한, 정공 주입층(HIL)은 공지의 정공 주입 물질을 포함하여 형성될 수 있다.
공지의 정공 주입 재료는 예를 들어, 트리페닐아민 함유 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산염(PPBI), N, N'-디페닐-N, N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-페닐-4, 4'-디아민(DNTPD), 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4, 4', 4"-트리스(3-메틸 페닐 페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N, N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB), 4,4',4"-트리스{N,N 디페닐 아미노} 트리페닐아민(TDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-2-나프틸 페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실 벤젠 설폰산PANI/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄퍼설폰산(PANI/CSA), 또는, 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(PANI/PSS) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
공지의 정공 수송 재료는 예를 들어, 1,1-비스[(디-4-트릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N-페닐카르바졸(N-Phenyl carbazole), 폴리비닐카르바졸(Polyvinyl carbazole) 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4"-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 등을 들 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 일 실시예의 아민 화합물은 정공 주입층(HIL)에 포함될 수 있다. 정공 주입층(HIL)이 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 형성되는 경우 정공 수송층(HTL)은 상술한 공지의 정공 수송 재료를 포함하여 형성될 수 있다. 또한, 정공 주입층(HIL)은 일 실시예의 아민 화합물과 공지의 정공 주입 재료를 포함하여 형성될 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
앞서 언급한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)의 두께는 예를 들어, 약 100Å 내지 약 300Å인 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 레드광, 그린광, 블루광, 화이트광, 옐로우광, 시안광 중 하나를 발광하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 형광 물질 또는 인광물질을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 예를 들어 10 nm 이상 60 nm 이하의 두께를 갖는 것일 수 있다.
발광층(EML)은 호스트로, 축합 다환 방향족의 유도체를 함유하는 것이 바람직하고, 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 벤조안트라센 유도체 및 트리페닐렌 유도체로부터 선택되는 것이 바람직하다. 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 함유하는 것이 바람직하다.
안트라센 유도체는 예를 들어, 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
화학식 8에서, R11 내지 R20는 서로 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자 또는 중수소 원자이다. 인접한 복수의 R11 내지 R20은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성 할 수 있다. 또한 c 및 d는 서로 독립적으로 0 내지 5이다.
R11 내지 R20에 사용하는 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조프릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조프릴기, N-아릴 카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질기, 페노티아질기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기, 퀴놀리닐기, 퀴녹살릴기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
R11 내지 R20에 사용하는 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조프릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조프릴기, N-아릴 카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질기, 페노티아질기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기, 퀴놀리닐기, 퀴녹살릴기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 또한, R11 내지 R20에 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록실메틸기, 1-하이드록실에틸기, 2-하이드록실에틸기, 2-하이드록실이소부틸기, 1, 2-디하이드록실에틸기, 1, 3-디하이드록실이소프로필기, 2, 3-디하이드록실-t-부틸기, 1, 2, 3-트리하이드록실프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1, 2-디클로로에틸기, 1, 3-디클로로이소프로필기, 2, 3-디클로로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1, 2-디브로모에틸기, 1, 3-디브로모이소프로필기, 2, 3-디브로모-t-부틸기, 1, 2, 3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1, 2-디요오드 에틸기, 1, 3-디요오드이소프로필기, 2, 3-디요오드-t-부틸기, 1, 2, 3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1, 2-디아미노에틸기, 1, 3-디아미노이소프로필기, 2, 3-디아미노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1, 2-디시아노에틸기, 1, 3-디시아노이소프로필기, 2, 3-디시아노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1, 2-디니트로에틸기, 1, 3-디니트로이소프로필기, 2, 3-디니트로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다. 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(EML)은 도펀트로, 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalene-2-yl)vinyl)phenyl-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBPe), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등의 도펀트를 포함할 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 전자 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), , 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ (Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 도전성을 갖는다. 제2 전극(EL2)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)으로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)을 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자(10)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 두 개의 아민기 사이에 나프탈렌을 연결기로 포함하고, 특히 아민기의 질소 원자가 나프탈렌의 1번 및 5번 위치에 각각 결합하고 적어도 하나의 디벤조퓨란을 갖는 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함한다. 일 실시예의 아민 화합물은 넓은 에너지 밴드 갭을 가지며, 디벤조퓨란의 산소 원자에 의하여 화합물 분자의 아모포스(amorphous)성을 증가시켜 소자의 효율 및 수명을 증가시킬 수 있다. 특히, 일 실시예의 아민 화합물은 유기 전계 발광 소자에 포함하는 경우 청색 발광 영역의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 화합물 및 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 아민 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 아민 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물군 1의 화합물 3, 화합물군 2의 화합물 30, 화합물 31, 화합물 39, 화합물 45의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 아민 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 아민 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
[화합물 3의 합성]
(반응식 1)
반응식 1은 일 실시예의 아민 화합물인 화합물 3의 합성 방법을 간략히 나타낸 것이다.
(중간체 A의 합성)
아르곤(Ar) 분위기 하에서, 4-아미노디벤조퓨란(4-aminodibenzofuran) 20.0 g, 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 25.4 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.6 g, 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 0.9 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 10.5 g을 추가하여, 톨루엔(toluene) 500 mL 중에서 6 시간 동안 가열 환류하였다. 공냉 후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산마그네슘(magnesium sulfate)로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물(crude product)을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(Silica gel column chromatography) (톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물인 중간체 A를 30.0 g (수율 82 %) 얻었다. 또한, 중간체 A의 분자량은 FAB-MS(Fast Atom Bombardment-Mass Spectrometry)를 사용하여 측정하였다. FAB-MS에 의해 측정된 중간체 A의 분자량은 335.1이고, 이 분자량이 중간체 A의 분자식 C24H17NO 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 중간체 A임을 확인하였다.
(중간체 B의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 중간체 A 5.0 g, 1,5-디브로모나프탈렌(1,5-dibromonaphthalene) 4.3 g, 팔라듐아세테이트(Palladium(II) Acetate) 0.2 g, 1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센(1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene) 1.6 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 2.2 g을 추가하여, 톨루엔 150 mL 중에서５시간 동안 가열 환류하였다. 공냉 후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산 마그네슘으로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물 중간체 B를 6.3 g (수율78%)얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 중간체 B의 분자량은 539.1이고, 이 분자량이 중간체 B의 분자식 C34H22BrNO 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 중간체 B임을 확인하였다.
(화합물 3의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 중간체 B 6.3 g, 비스(4-비페닐일)아민(Bis(4-biphenylyl)amine) 3.7g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.3 g, 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 0.5 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 1.7 g을 추가하고, 톨루엔 120 mL 중에서 6 시간 동안 가열 환류하였다. 공냉 후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물인 화합물 ３을 8.2 g (수율91%)얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 3의 분자량은 780.3이고, 이 분자량이 화합물 3의 분자식 C58H40N2O 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 화합물 3임을 확인하였다.
[화합물 30의 합성]
(반응식 2)
아르곤 분위기 하에서, 중간체 A 10.0g, 1,5-디브로모나프탈렌(1,5-Dibromonaphthalene) 4.3 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.9 g, 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 1.2 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 4.3 g을 추가하고, 톨루엔 120 mL 중에서 8시간 동안 가열 환류했다. 공냉 후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물인 화합물 30을 11.4 g (수율86%) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 30의 분자량은 794.2이고, 이 분자량이 화합물 30의 분자식 C58H38N2O2 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 화합물 30임을 확인하였다.
[화합물 31의 합성]
(반응식 3)
(중간체 C의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 4-브로모디벤조퓨란(4-Bromodibenzofuran) 10.0g, 1,5-디아미노나프탈렌(.1,5-Diaminonaphthalene) 2.8g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 1.0g,트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 1.4g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 5.0 g을 추가하여, 톨루엔 170 mL 중에서 ５시간 동안 가열 환류하였다. 공냉 후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산 마그네슘으로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물 중간체 C를 6.4 g (수율75%) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 중간체 C의 분자량은 490.1이고, 이 분자량이 중간체 B의 분자식 C34H22N2O2 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 중간체 C임을 확인하였다.
(화합물 31의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 중간체 C 6.4 g, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌(1-(4-Bromophenyl)naphthalene) 7.4 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.8 g, 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 1.1 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 3.8 g을 추가하고, 톨루엔 130 mL 중에서 5 시간 동안 가열 환류하였다. 공냉 후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물인 화합물 31을 9.3 g (수율80%)얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 3의 분자량은 894.3이고, 이 분자량이 화합물 3의 분자식 C66H42N2O2 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 화합물 31임을 확인하였다.
[화합물 39의 합성]
(반응식 4)
(중간체 D의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 3-아미노이벤조퓨란(3-aminodibenzofuran) 5.0 g, 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 6.3 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.8 g,트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 1.1 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 2.7 g을 추가하여, 톨루엔 140 mL 중에서 6시간 동안 가열 환류하였다. 공냉 후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산 마그네슘으로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물 중간체 D를 7.3 g (수율80%)얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 중간체 D의 분자량은 335.1이고, 이 분자량이 중간체 D의 분자식 C24H17NO 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 중간체 D임을 확인하였다.
(화합물 39의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 중간체 D 7.3 g, 1,5-디브로모나프탈렌(1,5-Dibromonaphthalene) 3.1 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.6 g, 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 0.9 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 3.1 g을 추가하고, 톨루엔 100 mL 중에서 8 시간 동안 가열 환류하였다. 공냉 후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물인 화합물 39를 7.3 g (수율85%)얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 39의 분자량은 794.2이고, 이 분자량이 화합물 3의 분자식 C58H38N2O2 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 화합물 39임을 확인하였다.
[화합물 45의 합성]
(반응식 5)
(중간체 E의 합성)
아르곤(Ar) 분위기 하에서, 3-아미노디벤조퓨란(3-aminodibenzofuran) 5.0 g, 1-요오드나프탈렌(1-iodonaphthalene) 6.9 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.8 g, 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 1.1 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 2.6 g을 추가하여, 톨루엔 140 mL 중에서 6 시간 동안 가열 환류하였다. 공냉후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산마그네슘(magnesium sulfate)로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물(crude product)을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(Silica gel column chromatography) (톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물인 중간체 E를 7.7 g (수율 92 %) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 중간체 E의 분자량은 309.1 이고, 이 분자량이 중간체 E의 분자식 C22H15NO 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 중간체 E임을 확인하였다.
(화합물 45의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 중간체 E 7.7 g, 1,5-디브로모나프탈렌(1,5-dibromonaphthalene) 3.5 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)) 0.7 g, 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 1.0 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 3.6 g을 추가하고, 톨루엔 120 mL 중에서 8 시간 동안 가열 환류하였다. 공냉 후 물을 더하여 유기층을 선별하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하고 목적물인 화합물 39를 7.3 g (수율85%)얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 45의 분자량은 742.2이고, 이 분자량이 화합물 45의 분자식 C54H34N2O2 로부터 계산되는 값과 일치함으로써, 화합물 45임을 확인하였다.
[화합물 57의 합성]
(반응식 6)
아르곤 분위기 하에서 3-아미노디벤조퓨란(3-aminodibenzofuran) 5.0 g, 4-브로모디벤조퓨란(4-Bromodibenzofuran) 6.7 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)Bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) 0.8 g, 트리-tert-부틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine) 1.1 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 3.9 g을 첨가하여 톨루엔 140 mL 에서 4 시간 가열 환류했다. 공냉 후 물을 첨가하여 유기층을 선별하고 황산 마그네슘에서 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하여 중간체 F 7.6 g (수율 80 %) 얻었다. (FAB-MS : C24H15NO2 측정 값 349.1)
(화합물 57의 합성)
아르곤 분위기 하에서 중간체 F 7.7 g 1,5-디브로모나프탈렌(1,5-Dibromonaphthalene) 3.1 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis (dibenzylideneacetone) palladium (0)) 0.6 g, 트리-tert-부틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine) 0.9 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 3.1 g을 첨가하여 톨루엔 100 mL 중에서 6 시간 가열 환류했다. 공냉 후 물을 첨가하여 유기층을 선별하고 황산마그네슘에서 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하여 목적물인 화합물 57 13.4 g (수율 75 %) 얻었다. (FAB-MS : C58H34N2O4 측정 값 822.2)
[화합물 60의 합성]
(반응식 7)
(중간체 G의 합성)
아르곤 분위기 하에서 3-아미노디벤조퓨란(3-aminodibenzofuran) 5.0 g, 3-브로모디벤조퓨란(3-Bromodibenzofuran) 6.7 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis (dibenzylideneacetone) palladium (0)) 0.8 g, 트리-tert-부틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine) 1.1 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 3.9 g을 첨가하여 톨루엔 140 mL 중에서 5 시간 가열 환류했다. 공냉 후 물을 첨가하여 유기층을 선별하여 황산마그네슘에서 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하여 중간체 G 8.3 g (수율 87 %) 얻었다. (FAB-MS : C24H15NO2 측정 값 349.1)
(화합물 60의 합성)
아르곤 분위기 하에서 중간체 G 8.3 g 1,5-디브로모나프탈렌(1,5-Dibromonaphthalene) 3.4 g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis (dibenzylideneacetone) palladium (0)) 0.7 g, 트리-tert-부틸포스핀(Tri-tert-butylphosphine) 1.0 g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 3.4 g을 첨가하여 톨루엔 120 mL 중에서 6 시간 가열 환류했다. 공냉 후 물을 첨가하여 유기층을 선별하여 황산마그네슘에서 건조한 후, 용매 증류했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 정제하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔(Toluene) / 헥산(Hexane) 혼합 용매)로 60 15.0 g (수율 77 %) 얻었다. (FAB-MS : C58H34N2O4 측정 값 822.2)
2. 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
(유기 전계 발광 소자의 제작)
일 실시예의 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 영역은 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함하며, 아래에서는 일 실시예의 아민 화합물이 정공 수송층에 포함되는 경우를 예시적으로 설명한다.
150nm 두께 ITO로 제1 전극을 형성하고, 제1 전극 상에 60 nm 두께의 2-TNATA로 정공 주입층을 형성하고, 정공 주입층 상에 30 nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층은 아래의 표 1에 나타낸 실시예 화합물 및 비교예 화합물을 사용하여 형성하였다. 다음으로, ADN에 TBP를 3% 도프한 25 nm 두께의 발광층을 형성하고, Alq3로 25 nm 두께의 전자 수송층을 형성하고, LiF로 1 nm 두께의 전자 주입층를 형성하고, Al으로 100 nm 두께의 제2 전극을 형성하였다.
실시예 1 내지 7, 비교예 1 내지 3에서 정공 수송층을 형성하는데 사용한 화합물은 표 1에 나타내었다.
| 화합물 3 |
 |
| 화합물 30 |
 |
| 화합물 31 |
 |
| 화합물 39 |
 |
| 화합물 45 |
 |
| 화합물 57 |
 |
| 화합물 60 |
 |
| 비교예 화합물 C1 |
 |
| 비교예 화합물 C2 |
 |
| 비교예 화합물 C3 |
 |
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 발광 효율 및 반감 수명을 측정하였다. 발광 효율은 10 mA/cm2의 전류 밀도에 대한 값이다. 또한, 반감 수명의 초기 휘도는 1000 cd/m2로 하였다. 또한, 발광특성의 평가에는 Hamamatsu Photonics제 Ｃ９９２０－１１ 휘도 배향 특성 측정 장치를 사용하였다. 유기 전계 발광 소자의 특성 평가 결과는 표 2에 나타낸다.
| 구분 | 정공 수송층 | 발광 효율(cd/A) | 발광 수명(LT 50)(hrs) |
| 실시예 1 | 화합물 3 | 7.0 | 2200 |
| 실시예 2 | 화합물 30 | 7.8 | 2100 |
| 실시예 3 | 화합물 31 | 8.0 | 2000 |
| 실시예 4 | 화합물 39 | 6.8 | 2400 |
| 실시예 5 | 화합물 45 | 7.7 | 2000 |
| 실시예 6 | 화합물 57 | 7.9 | 2000 |
| 실시예 7 | 화합물 60 | 7.5 | 2200 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 C1 | 5.5 | 1800 |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 C2 | 5.6 | 1100 |
| 비교예 3 | 비교예 화합물 C3 | 4.8 | 900 |
표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 7의 유기 전계 발광 소자가 비교예 1 내지 3의 유기 전계 발광 소자보다 장수명 및 고효율을 갖는 것을 확인할 수 있다. 실시예 1은 정공 수송층에 화합물군 1의 화합물 3을 포함한 것이다. 실시예 2 내지 실시예 5는 화합물군 2의 화합물 30, 화합물 31, 화합물 39, 화합물 45를 각각 정공 수송층에 포함한 것이다. 실시예 6 내지 실시예 7은 화합물군 3의 화합물 57, 화합물 60을 각각 정공 수송층에 포함한 것이다.
비교예 1은 아민기의 질소 원자에 모두 비페닐기가 결합되어 있는 비교예 화합물 C1을 정공 수송층에 포함한 것이다. 실시예 1 내지 7의 경우 아민기의 질소 원자에 결합하는 디벤조퓨란을 적어도 하나 포함하여 비교예 1에 비하여 높은 발광 효율을 갖는 것을 확인할 수 있다.
비교예 2는 아민기의 질소 원자에 결합하는 플루오렌기를 포함하는 비교예 화합물 C2를 정공 수송층에 포함하는 것이다. 또한, 비교예 3은 아민기의 질소 원자에 결합하는 카바졸릴기를 포함하는 비교예 화합물 C3를 포함하는 것이다. 실시예 1 내지 7의 경우 아민의 질소원자에 결합하는 디벤조퓨란을 적어도 하나 포함하는 실시예의 아민 화합물을 포함하여 디벤조퓨란을 포함하지 않는 비교예 2 내지 3에 비하여 장수명 및 고효율을 나타내었다.
실시예 1 내지 실시예 7에 사용된 아민 화합물은 아민의 질소 원자에 결합한 디벤조퓨란을 적어도 하나 포함하여, 아민의 특성을 유지하면서도 산소 원자의 효과에 의하여 분자내 분극이 일어나도록 하여 아민 화합물 분자의 아모포스성을 향상시킬 수 있다. 이에 따라, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 높은 발광 효율과 장수명을 나타낼 수 있다.
또한, 복수 개의 디벤조퓨란기를 갖는 아민 화합물을 정공 수송층에 사용하는 실시예의 경우 하나의 디벤조퓨란기를 갖는 아민 화합물을 사용한 실시예에 비하여 높은 발광 효율을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 복수 개의 디벤조퓨란기를 갖는 아민 화합물 57 또는 아민 화합물 60을 사용한 실시예 6 내지 실시예 7의 경우 하나의 디벤조퓨란기를 갖는 아민 화합물 3을 사용한 실시예 1에 비하여 높은 발광 효율을 나타내었다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 아민에 결합하는 디벤조퓨란을 도입하여 장수명과 높은 발광 효율을 실현할 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 아민에 결합하는 디벤조퓨란을 도입한 아민 화합물을 정공 수송 영역의 재료로 사용하여 소자의 수명과 효율을 개선할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10: 유기 전계 발광 소자
EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 EL2: 제2 전극
HTR: 정공 수송 영역 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 EL2: 제2 전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 1항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 디벤조퓨란인 아민 화합물. - 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 5항에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 5로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 5항에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 6으로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 1항에 있어서, 상기 Ar1는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 아민 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 아민 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 아민 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 것인 아민 화합물.
[화합물군 1]
- 제 5항에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 선택되는 것인 아민 화합물.
[화합물군 2]
- 제 8항에 있어서, 상기 화학식 7은 하기 화합물군 3에 표시된 화합물들 중 선택되는 것인 아민 화합물.
[화합물군 3]
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 15항에 있어서, 상기 아민 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
Ar1 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 15항에 있어서, 상기 아민 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 12 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 12 이하의 헤테로아릴기이다. - 제 15항에 있어서, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
[화합물군 1]
- 제 16항에 있어서, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
[화합물군 2]
- 제 17항에 있어서, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 3에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
[화합물군 3]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160014662A KR102549841B1 (ko) | 2016-02-05 | 2016-02-05 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160014662A KR102549841B1 (ko) | 2016-02-05 | 2016-02-05 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170094020A true KR20170094020A (ko) | 2017-08-17 |
| KR102549841B1 KR102549841B1 (ko) | 2023-07-03 |
Family
ID=59753096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160014662A KR102549841B1 (ko) | 2016-02-05 | 2016-02-05 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102549841B1 (ko) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108822064A (zh) * | 2018-08-03 | 2018-11-16 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种含二苯并呋喃结构的化合物及其应用 |
| KR20210023670A (ko) * | 2019-08-23 | 2021-03-04 | 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 | 함질소 화합물, 광전 변환 장치 및 전자 장치 |
| WO2024063595A1 (ko) * | 2022-09-23 | 2024-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2024063596A1 (ko) * | 2022-09-23 | 2024-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110118542A (ko) * | 2010-04-23 | 2011-10-31 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
-
2016
- 2016-02-05 KR KR1020160014662A patent/KR102549841B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110118542A (ko) * | 2010-04-23 | 2011-10-31 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108822064A (zh) * | 2018-08-03 | 2018-11-16 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种含二苯并呋喃结构的化合物及其应用 |
| KR20210023670A (ko) * | 2019-08-23 | 2021-03-04 | 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 | 함질소 화합물, 광전 변환 장치 및 전자 장치 |
| WO2024063595A1 (ko) * | 2022-09-23 | 2024-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2024063596A1 (ko) * | 2022-09-23 | 2024-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102549841B1 (ko) | 2023-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102657564B1 (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20190014299A (ko) | 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20190060914A (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20180085860A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20180032735A (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101854886B1 (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20180062561A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20180037645A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20190074329A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR20200120822A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210047984A (ko) | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 | |
| KR20200107028A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20180124728A (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20180112152A (ko) | 함인 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102675680B1 (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102442374B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 모노아민 화합물 | |
| KR20200074352A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 스피로 화합물 | |
| KR102549841B1 (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102653232B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20180045924A (ko) | 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20180063426A (ko) | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102428159B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102405140B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20190036009A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102706953B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |