KR20170066565A - 벼 종자 처리 방법 - Google Patents

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피터 헤롤드
캐서린 마리에 나이트
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바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 종자 코팅이 건조 벼 종자의 표면에 적어도 부분적으로 적용되며, 상기 종자 코팅은 적어도 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체 및 적어도 하나의 농약을 포함하는 것을 특징으로 하는, 코팅된 벼 종자의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 코팅된 벼 종자 및 이앙 전에 진균 질병 및/또는 해충에 대한 벼의 신생 모종의 보호 방법에 관한 것이다.

Description

벼 종자 처리 방법{Method for treating rice seed}
본 발명은 종자 코팅이 건조 벼 종자의 표면에 적어도 부분적으로 적용된 코팅된 벼 종자의 제조 방법, 코팅된 벼 종자 및 이앙 전에 진균 질병 및/또는 해충에 대한 벼의 신생 모종의 보호 방법에 관한 것이다.
농약을 논이나 육묘 상자에 분무하거나 또는 과립을 적용하여 이앙된 벼에서 및/또는 동물 해충 방제를 위한 질병의 예방적 치료는 공지되었다. 그러나 논에 이앙 후 벼 질병을 예방하고/하거나 동물 해충을 방제하기 위해 이렇게 논에 농약을 사용하는 것은 다량의 농약이 필요하거나 농약의 효과가 오래가지 못하는 등의 문제가 있다. 육묘 상자에 과립 농약을 분무하거나 적용하는 경우 농약의 양을 논에서의 것과 비교하여 줄일 수 있다고 하더라도, 일부의 경우에는 농약 사용량이 여전히 많고 효과 지속성이 충분치 않다.
벼 종자는 파종 전에 침지되고 인큐베이션될 수 있다. 벼 종자를 보호하기 위해, 살해충제, 특히 살균제는 침지수에 첨가될 수 있거나, 침지 후, 또는 발아 후 이앙 전에 종자에 직접 첨가될 수 있다 (일본 특허 출원 공개 제9224424호, 일본 특허 출원 공개 제11028006호, 일본 특허 출원 공개 제11049612호). 그러나 이러한 전략은 사용된 살해충제가 충분한 농도로 종자에 남아 있지 않을 수 있고, 인큐베이션 또는 이앙 후에 씻겨나가 질병 또는 해충 방제가 충분하지 않을 수 있기 때문에 항상 만족스러운 것은 아니다.
예를 들어, EP 1 078 563 B1호는 종자가 중합체 및 적어도 하나의 활성 성분을 포함하는 코팅 조성물로 코팅된, 저온 적용을 위한 종자 코팅 조성물을 기술한다. 이러한 조성물은 직접 파종을 위한 벼 종자에 사용될 수 있지만, 코팅이 씻겨나가기 때문에 파종 전에 먼저 침지하고 인큐베이션해야 하는 벼 종자에는 적합하지 않다.
따라서, 본 발명의 목적은 상술한 단점을 개선하고 종래의 육묘 상자 처리에 사용되는 것과 비교하여 농약의 양을 현저하게 줄이는 것이며, 간편하고 비용이 덜 들며 논에서 잔류 효과가 오래가는, 이앙된 벼에서 질병을 방지 및/또는 동물 해충을 방제하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 적어도 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체로 벼 종자를 처리함으로써 농약이 실질적으로 씻겨나감이 없이 물에 침지되고 인큐베이션될 수 있는 적어도 하나의 농약 코팅 벼 종자를 수득할 수 있음을 발견하였다. 놀랍게도, 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체는 침지 및 인큐베이션이 방해받지 않도록 충분한 물 투과성을 가짐으로써 무처리 벼 종자와 비교하여 발아 속도의 감소가 거의 또는 현저히 감소되지 않는 것으로 나타났다. 동시에, 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체는 침지수에 용해되지 않으며, 예를 들어 농약용 매트릭스 또는 기질로서 작용할 수 있다.
따라서, 본 발명의 제1 구체예는 종자 코팅이 건조 벼 종자의 표면에 적어도 부분적으로 적용되는 코팅된 벼 종자의 제조 방법이며, 상기 방법은 종자 코팅이 적어도 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체 및 적어도 하나의 농약을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서, "공중합체"라는 용어는 2 이상의 상이한 단량체를 포함하는 임의의 중합체에 대해 사용된다. 특히, 3 또는 4개의 상이한 단량체를 포함하는 중합체가 또한 본 발명에 따른 "공중합체"로 간주된다.
"건조 벼 종자"라는 용어는 추후에 종자로 사용되는, 저장에 적합한 형태의 벼를 의미한다. 벼 종자는 예를 들어 20 중량% 이하, 특히 15 중량% 이하, 바람직하게는 14 중량% 이하의 벼 종자에 전형적인 잔류 수분 함량을 가질 수 있다. 수분 함량은 Pfeuffer HE50과 같은 곡물에 전형적인 수분 분석기에 의해 또는 Karl-Fischer 방법에 따른 적정으로 결정될 수 있다.
벼는 1회 또는 수 회 코팅될 수 있는데, 코팅층은 동일하거나 상이한 조성을 가질 수 있다. 예를 들어, 내부 코팅층은 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체 및 적어도 하나의 살진균제를 포함할 수 있는 반면, 다음 외부층은 임의로 임의의 적합한 종류의 중합체-결합제와 같은 결합제 또는 본 발명에서 기술되는 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체와 함께 적어도 하나의 살충제를 포함할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구체예에 따라, 공중합체는 적어도 다음의 단량체들을 반응시킴으로써 제조된다:
a) 비닐 아세테이트,
b) 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체, 및
c) 에틸렌:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서, R은 적어도 3개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화 유기 라디칼이고, R'는 수소 또는 메틸기이다.
이들 단량체는 바람직하게는 35 내지 50 중량%, 특히 38 내지 48 중량%, 바람직하게는 40 내지 45 중량% 비닐 아세테이트; 25 내지 55 중량%, 특히 30 내지 50 중량%, 바람직하게는 35 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 35-40 중량% 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체; 5 내지 25 중량%, 특히 8 내지 20 중량%, 바람직하게는 10 내지 18 중량% 에틸렌; 및 0 내지 5 중량%, 특히 0.1 내지 4.5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 4.0 중량% 아크릴산의 양으로 존재할 수 있다.
다른 구체예에서, 이들 단량체는 바람직하게는 35 내지 50 중량%, 특히 38 내지 48 중량%, 바람직하게는 40 내지 45 중량% 비닐 아세테이트; 25 내지 55 중량%, 특히 30 내지 50 중량%, 바람직하게는 35 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 35 내지 40 중량% 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체; 5 내지 25 중량%, 특히 10 내지 25 중량%, 바람직하게는 15 내지 23 중량% 에틸렌의 양으로 존재할 수 있다.
다른 바람직한 구체예에서, 상기 성분들 외에, 아크릴산이 0 내지 5 중량%, 특히 0.1 내지 4.5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 4.0 중량%의 양으로 존재한다.
이러한 공중합체는 침지 및 인큐베이션 동안 종자로부터 농약이 씻겨져 나가는 것을 효과적으로 방지하면서도 충분한 수투수과성을 가질 수 있기 때문에 유리하다. 또한, 이러한 공중합체가 수성 분산액으로서 사용되는 경우, 대부분의 농약이 첨가되고 혼합될 수 있으며, 취급이 용이한 추가 처리, 즉 종자 코팅이 가능한 안정한 분산액이 얻어진다. 마지막으로, 상술된 양의 단량체를 가지는 공중합체는 실온 조건에서 종자 코팅의 고정에 유리한 점착성을 제공한다.
(메트)아크릴 단량체는 R'가 H인 화학식 I의 아크릴 단량체, R'가 CH3인 화학식 I의 메타크릴 단량체 또는 이 둘의 혼합물로서 정의된다.
바람직한 구체예에서, 공중합체는 아크릴산을 함유하지 않는다.
특히 바람직한 구체예에서, 공중합체는 비닐 아세테이트, 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체 및 에틸렌으로 구성된다.
또한, 바람직한 공중합체는 40 내지 45 중량% 비닐 아세테이트; 35 내지 45 중량% 에틸헥실아크릴레이트 및 15 내지 23 중량% 에틸렌으로 구성되며, 여기서 중합체는 중합체 내에 화학적으로 결합된 아크릴산을 갖지 않는다.
본 출원에서 달리 언급이 없으면, 단량체에 대한 일반적이고 특정적인 백분율은 합계로 총 100%가 된다.
본 발명의 방법에 사용되는 공중합체는, 당업자에게 공지된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 특히, 공중합체는 단지 예로서, 라디칼 에멀젼 중합에 의해 제조될 수 있다. 에멀젼은 기체상 단량체, 예컨대 에틸렌을 도입하는 공중합체의 제조에 널리 사용되는 압력하의 표준 에멀젼 중합 경로를 이용하여 제조될 수 있다. 에멀젼은 배치식, 반배치식 또는 연속 공급 배치를 사용하여 제조될 수 있고, 이들 세 기술은 모두 산업계에 사용된다.
화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체는 하나 이상의 알킬 (메트)아크릴레이트, 즉 하나 이상의 (메트)아크릴산 알킬 에스테르 단량체를 포함할 수 있다. 유용한 알킬 (메트)아크릴레이트는 삼급 또는 비-삼급 알킬 알콜의 선형 또는 분지형 일작용성 불포화 (메트)아크릴레이트를 포함하고, 여기서 알킬기는 4 내지 15개, 특히 5 내지 10개의 탄소 원자를 가지며, 즉, 화학식 I에서 치환체 R은 4 내지 15개, 특히 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖고, R은 바람직하게는 n-부틸, n-펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 이소헵틸, n-노닐, n-데실, 이소헥실, 이소보닐, 2-에틸옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 테트라하이드로푸르푸릴, 에톡시에톡시에틸, 페녹시에틸, 사이클릭 트리메틸프로판 포르말, 3,3,5-트리메틸사이클로헥실, t-부틸사이클로헥실 및/또는 t-부틸 중에서 선택된다. 다시 말헤서, 이들 알킬 아크릴레이트의 예는 n-부틸, n-펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 이소헵틸, n-노닐, n-데실, 이소헥실, 이소보닐, 2-에틸옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 테트라하이드로푸르푸릴, 에톡시에톡시에틸, 페녹시에틸, 사이클릭 트리메틸프로판 포르말, 3,3,5-트리메틸사이클로헥실, t-부틸사이클로헥실, t-부틸 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 포함한다. 바람직한 알킬 아크릴레이트는 이소옥틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸사이클로헥실 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트를 포함한다.
더욱 바람직한 구체예에서, 공중합체는 에틸렌-2-에틸헥실 아크릴레이트-비닐 아세테이트 공중합체이다.
본 발명에 사용되는 공중합체는 불활성 가스로서 질소 및 탄젠트법을 사용한 중간 온도로서의 Tg의 정의와 20 K/분의 가열 속도로 DIN 53 765에 따라 동적 시차 주사 열량측정법에 의해 측정되어 -100 내지 20 ℃의 유리 전이 온도 Tg를 가질 수 있는데, Tg는 특히 -60 내지 20 ℃, 바람직하게는 -10 ℃ 이하, 더욱 바람직하게는 -20 ℃ 이하이다. -60 내지 0 ℃, -60 내지 -20 ℃ 또는 -60 내지 -40 ℃의 Tg가 특히 바람직하다. 이는 코팅의 양호한 고정을 이루고 코팅의 박리가 방지될 수 있도록 공중합체가 벼 종자의 일반적인 저장 온도 조건 하에서 탄성적이면서 점착성으로 유지되기 때문에 유리하다.
공중합체는 당업자에게 공지된 임의의 형태, 바람직하게는 분산액 형태로 종자에 적용될 수 있다. 발아율에 대한 상기 용매의 부정적인 영향이 우려되지 않기 때문에, 수성 분산액이 바람직하다. 코팅이 적용된 후 벼 종자는 건조된다. 이것은 실온에서 또는 다소 높은 온도, 예를 들면, 30 또는 35 ℃에서 달성할 수 있다. 온풍 취입 또는 분무 건조 등의 기술이 또한 사용될 수 있다.
용이한 취급을 위해, 공중합체 분산액은 20 rpm 및 25 ℃에서 DIN EN ISO 2555, RVT, 스핀들 번호 4에 따라 측정되어 500 내지 30,000 mPa·s, 특히 1,000 내지 30,000 mPa·s, 바람직하게는 1,500 내지 20,000 mPa·s, 보다 바람직하게는 2,000 내지 10,000 mPa·s의 브룩필드 점도를 가질 수 있다. 이것은 소망하는 코팅 두께가 달성되도록 보장하면서 용이한 코팅 절차를 허용한다. 그렇지 않으면, 원하는 코팅 두께가 달성될 때까지 코팅은 각 코팅 단계 후에 건조 단계를 일 또는 수회 반복할 수 있다. 보호층으로서 작용하기 때문에, 추가 코팅층(들)은 또한 농약을 함유하지 않을 수도 있다.
일 구체예에서, 본 발명의 공중합체는 10,000 내지 300,000 g/mol, 바람직하게는 100,000 내지 300,000 g/mol, 및 보다 바람직하게는 125,000 내지 300,000 g/mol; 보다 더 바람직하게는 200,000 내지 280,000 g/mol, 예를 들면 240,000 ±10,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw을 가질 수 있으며; 단량체는 바람직하게는 35 내지 50 중량%, 특히 38 내지 48 중량%, 바람직하게는 40 내지 45 중량% 비닐 아세테이트; 25 내지 55 중량%, 특히 30 내지 50 중량%, 바람직하게는 35 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 35 내지 40 중량% 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체; 5 내지 25 중량%, 특히 10 내지 25 중량%, 바람직하게는 15 내지 23 중량% 에틸렌의 양으로 존재할 수 있으며; 상기 공중합체는 아크릴산을 함유하지 않는다.
일 구체예에서, 본 발명의 공중합체는 10,000 내지 125,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가지며, 제1 구체예에서 본 발명의 공중합체는 10,000 내지 75,000 g/mol, 바람직하게는 10,000 내지 25,000 g/mol, 및 보다 바람직하게는 10,000 내지 18,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있고; 제2 구체예에서 75,000 내지 125,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있다.
특히, 일 구체예에서 본 발명의 공중합체는 10,000 내지 75,000, 바람직하게는 10,000 내지 25,000 g/mol, 및 보다 바람직하게는 10,000 내지 18,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있으며, 단량체는 바람직하게는 35 내지 50 중량%, 특히 38 내지 48 중량%, 바람직하게는 40 내지 45 중량% 비닐 아세테이트; 25 내지 55 중량%, 특히 30 내지 50 중량%, 바람직하게는 35 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 35-40 중량% 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체; 5 내지 25 중량%, 특히 10 내지 25 중량%, 바람직하게는 15 내지 23 중량% 에틸렌의 양으로 존재할 수 있고; 상기 공중합체는 아크릴산을 함유하지 않는다. 다른 구체예에서, 본 발명의 공중합체는 125,000 내지 250,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있다.
또 다른 구체예에서, 본 발명의 공중합체는 250,000 내지 1,500,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있으며, 제1 구체예에서 본 발명의 공중합체는 250,000 내지 750,000 g/mol, 제2 구체예에서 750,000 내지 1,500,000 g/mol, 바람직하게는 1,000,000 내지 1,500,000 g/mol, 및 보다 바람직하게는 1,150,000 내지 1,450,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있다.
특히, 일 구체예에서 본 발명의 공중합체는 750,000 내지 1,500,000 g/mol, 바람직하게는 1,000,000 내지 1,500,000 g/mol, 및 보다 바람직하게는 1,150,000 내지 1,450,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있으며, 단량체는 바람직하게는 35 내지 50 중량%, 특히 38 내지 48 중량%, 바람직하게는 40 내지 45 중량% 비닐 아세테이트; 25 내지 55% 중량%, 특히 30 내지 50 중량%, 바람직하게는 35 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 35 내지 40 중량% 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체; 5 내지 25 중량%, 특히 10 내지 25 중량%, 바람직하게는 15 내지 23 중량% 에틸렌의 양으로 존재할 수 있고; 상기 공중합체는 아크릴산을 함유하지 않는다.
또 다른 구체예에서, 본 발명의 공중합체는 1,500,000 내지 10,000,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있으며, 제1 구체예에서 본 발명의 공중합체는 1,500,000 내지 5,550,000 g/mol, 바람직하게는 1,500,000 내지 3,000,000 g/mol, 및 보다 바람직하게는 1,500,000 내지 2,000,000 g/mol, 제2 구체예에서 5,500,000 내지 10,000,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있다.
특히, 일 구체예에서 본 발명의 공중합체는 1,500,000 내지 5,550,000 g/mol, 바람직하게는 1,500,000 내지 3,000,000 g/mol, 및 보다 바람직하게는 1,500,000 내지 2,000,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 가질 수 있으며, 단량체는 바람직하게는 35 내지 50 중량%, 특히 38 내지 48 중량%, 바람직하게는 40 내지 45 중량% 비닐 아세테이트; 25 내지 55% 중량%, 특히 30 내지 50 중량%, 바람직하게는 35 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 35 내지 40 중량% 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체; 5 내지 25 중량%, 특히 10 내지 25 중량%, 바람직하게는 15 내지 23 중량% 에틸렌의 양으로 존재할 수 있고; 상기 공중합체는 아크릴산을 함유하지 않는다.
바람직하게는, 상기 단락에서, (메트)아크릴 단량체는 에틸헥실아크릴레이트이다.
중량 평균 분자량 Mw는 용매로서 트리클로로벤젠 및 표준으로서 폴리스티렌을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피 (GPC)로 결정할 수 있다.
바람직한 구체예에서, 중량 평균 분자량 Mw는 용리제로서 디클로로메탄 및 표준으로서 폴리스티렌을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피 (GPC)로 결정된다.
GPC에 대한 샘플은 분산액으로부터 출발하여, 바람직하게는 분산액을 황산나트륨 (예를 들어 1 g 분산액/20 g 황산나트륨)으로 건조시키고, 생성된 혼합물을 분쇄한 후, 혼합물을 6시간 동안 클로로포름으로 속슬렛추출 (Soxhletextraction)하여 제조한다. 추출물을 황산나트륨에서 건조시키고, 여과한 후, 용매를 바람직하게는 감압 하에서 제거한다. 잔류물을 GPC에 사용한다.
바람직하게는 본 발명의 공중합체는 140,000 ± 20,000 g/mol에서 주요 질량 피크의 피크 (GPC 디클로로메탄, 폴리스티렌 표준, 유량 1.0 ml/분, 주입 부피 100 ㎕ (마이크로리터), T = 30 ℃)를 갖는 공중합체이다.
추가의 바람직한 주요 질량 피크는 중합체 질량의 70% 초과 (F[%]), 보다 바람직하게 75% 초과, 가장 바람직하게는 80% 초과를 이룬다.
또한 바람직하게는, 공중합체의 다분산도 (D = Mw/Mn)는 50 내지 150, 바람직하게는 80 내지 120 범위이다.
가장 바람직한 구체예에서, 본 발명의 공중합체는 200,000 내지 280,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 (Mw)을 가질 수 있고, 비닐 아세테이트는 38 내지 48 중량%, 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체는 35 내지 40 중량%, 에틸렌은 15 내지 23 중량%로 존재하며; 아크릴산은 함유하지 않고, 140,000 ± 20,000 g/mol에서 주요 질량 피크의 피크 (GPC 디클로로메탄, 폴리스티렌 표준, 유량 1.0 ml/분, 주입 부피 100 ㎕ (마이크로리터), T = 30 ℃)를 가진다.
또한, 가장 바람직한 구체예에서, 주요 질량 피크는 중합체 질량의 80% 초과 (F[%])를 이루고, 공중합체의 다분산도 (D = Mw/Mn)는 80 내지 120 범위이다.
대안적으로 바람직한 구체예에서, 본 발명의 공중합체는 125,000 내지 250,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 (Mw)을 가질 수 있고, 비닐 아세테이트는 38 내지 48 중량%, 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체는 35 내지 40 중량%, 에틸렌은 15 내지 23 중량%로 존재하며; 아크릴산은 함유하지 않고, 140,000 ± 20,000 g/mol에서 주요 질량 피크의 피크 (GPC 디클로로메탄, 폴리스티렌 표준, 유량 1.0 ml/분, 주입 부피 100 ㎕ (마이크로리터), T = 30 ℃)를 가진다.
또한, 가장 바람직한 구체예에서, 주요 질량 피크는 중합체 질량의 80% 초과 (F[%])를 이루고, 공중합체의 다분산도 (D = Mw/Mn)는 80 내지 120 범위이다.
분산액은 130 ℃에서 30분 동안 DIN EN ISO 3251에 따라 측정된 고체 함량이 30 내지 80 중량%, 특히 50 내지 70 중량%, 바람직하게는 55 내지 65 중량% 범위일 수 있다. 이러한 고체 함량을 가지는 분산액을 사용하는 경우, 농약(들)을 포함하는 전체 코팅 제제에 대한 분산액의 용량은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 15 중량%, 가장 바람직하게는 3 내지 12 중량%이다.
분산액의 pH 값은 물과의 1:1 혼합물에서 DIN ISO 976에 따라 측정되어 4 내지 7, 특히 4.5 내지 6.5의 범위일 수 있다. 분산액은 0.1 내지 5 ㎛, 특히 0.2 내지 2.0 ㎛의 평균 입자 크기를 나타낼 수 있다. 평균 입자 크기 d50은 그의 위와 아래에서 50 중량%가 발견되는 크기이다. 이것은 초원심 분리기를 사용하여 측정할 수 있다 (W. Scholtan, H. Lange, Kolloid, Z. und Z. Polymere 250 (1972), 782-796).
필름 형성 특성을 개선하기 위해, DIN ISO 2115에 따라 측정한 분산액의 최소 필름 형성 온도가 0 ℃인 것이 유리하다.
본 발명의 다른 바람직한 구체예에 따라, 분산액은 가소제 및/또는 비이온성 세정제를 거의 갖지 않으며, 특히 알킬페놀에톡실레이트를 거의 갖지 않는다. 본 발명의 공중합체는 환경 문제를 일으킬 수 있는 앞서 언급한 첨가제를 첨가할 필요없이 수성 분산액으로서 제공될 수 있기 때문에 유리하다. 이는 특히 비이온성 세정제, 특히 알킬페놀에톡실레이트인 경우 그렇다.
본 발명과 관련하여, 코팅을 제공하기 위해 임의의 농약이 사용될 수 있다. 이에 따라 농약은 살충제, 살진균제, 살균제, 살바이러스제, 살진드기제, 살연체동물제, 살선충제, 살란제, 기피제, 살서제, 제초제, 약해 완화제, 비료, 생물제, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다.
농약, 또는 이하에 "활성 성분" ("a.i.")이라고도 하는 것은 본원에서 일반명으로 명시되어 있으며, 살해충제 매뉴얼 ("The Pesticide Manual", 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)에서 공지되고 기술되었거나, 또는 인터넷에서 검색할 수 있다 (예: http://www.alanwood.net/pesticides).
화합물 (A) 또는 화합물 (B)가 호변이성체 형태로 존재할 수 있는 경우, 이러한 화합물은 상기 및 이하에서 각 경우 특별히 언급하지 않았더라도 적용 가능한 경우 상응하는 호변이성질 형태를 포함하는 것으로 이해하여야 한다.
(1) 에르고스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 (1.1) 알디모르프, (1.2) 아자코나졸, (1.3) 비테르타놀, (1.4) 브로뮤코나졸, (1.5) 시프로코나졸, (1.6) 디클로부트라졸, (1.7) 디페노코나졸, (1.8) 디니코나졸, (1.9) 디니코나졸-M, (1.10) 도데모르프, (1.11) 도데모르프 아세테이트, (1.12) 에폭시코나졸, (1.13) 에타코나졸, (1.14) 페나리몰, (1.15) 펜부코나졸, (1.16) 펜헥사미드, (1.17) 펜프로피딘, (1.18) 펜프로피모르프, (1.19) 플루퀸코나졸, (1.20) 플루르프리미돌, (1.21) 플루실라졸, (1.22) 플루트리아폴, (1.23) 푸르코나졸, (1.24) 푸르코나졸-시스, (1.25) 헥사코나졸, (1.26) 이마잘릴, (1.27) 이마잘릴 설페이트, (1.28) 이미벤코나졸, (1.29) 입코나졸, (1.30) 메트코나졸, (1.31) 미클로부타닐, (1.32) 나프티핀, (1.33) 누아리몰, (1.34) 옥스포코나졸, (1.35) 파클로부트라졸, (1.36) 페푸라조에이트, (1.37) 펜코나졸, (1.38) 피페랄린, (1.39) 프로클로라즈, (1.40) 프로피코나졸, (1.41) 프로티오코나졸, (1.42) 피리부티카브, (1.43) 피리페녹스, (1.44) 퀸코나졸, (1.45) 시메코나졸, (1.46) 스피록사민, (1.47) 테부코나졸, (1.48) 테르비나핀, (1.49) 테트라코나졸, (1.50) 트리아디메폰, (1.51) 트리아디메놀, (1.52) 트리데모르프, (1.53) 트리플루미졸, (1.54) 트리포린, (1.55) 트리티코나졸, (1.56) 유니코나졸, (1.57) 유니코나졸-p, (1.58) 비니코나졸, (1.59) 보리코나졸, (1.60) 1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올, (1.61) 메틸 1-(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, (1.62) N'-{5-(디플루오로메틸)-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.63) N-에틸-N-메틸-N'-{2-메틸-5-(트리플루오로메틸)-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}이미도포름아미드, (1.64) O-[1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일] 1H-이미다졸-1-카보티오에이트, (1.65) 피리속사졸.
(2) 복합체 I 또는 II에서의 호흡사슬 억제제, 예를 들어 (2.1) 빅사펜, (2.2) 보스칼리드, (2.3) 카복신, (2.4) 디플루메토림, (2.5) 펜푸람, (2.6) 플루오피람, (2.7) 플루톨라닐, (2.8) 플럭사피록사드, (2.9) 푸라메트피르, (2.10) 푸르메시클록스, (2.11) 이소피라잠 (신(syn)-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 안티(anti)-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 혼합물), (2.12) 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR), (2.13) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9S), (2.14) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9R), (2.15) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.16) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9R), (2.17) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9S), (2.18) 메프로닐, (2.19) 옥시카복신, (2.20) 펜플루펜, (2.21) 펜티오피라드, (2.22) 세닥산, (2.23) 티플루자미드, (2.24) 1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.25) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.26) 3-(디플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.27) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.28) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.29) 벤조빈디플루피르, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.32) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.33) 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.34) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.35) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.36) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.37) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.38) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.39) 1,3,5-트리메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.40) 1,3,5-트리메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.41) 베노다닐, (2.42) 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)피리딘-3-카복사미드, (2.43) 이소페타미드.
(3) 복합체 III에서의 호흡사슬 억제제, 예를 들어 (3.1) 아메톡트라딘, (3.2) 아미설브롬, (3.3) 아족시스트로빈, (3.4) 시아조파미드, (3.5) 쿠메톡시스트로빈, (3.6) 쿠목시스트로빈, (3.7) 디목시스트로빈, (3.8) 에녹사스트로빈, (3.9) 파목사돈, (3.10) 페나미돈, (3.11) 플루페녹시스트로빈, (3.12) 플루옥사스트로빈, (3.13) 크레속심-메틸, (3.14) 메토미노스트로빈, (3.15) 오리사스트로빈, (3.16) 피콕시스트로빈, (3.17) 피라클로스트로빈, (3.18) 피라메토스트로빈, (3.19) 피라옥시스트로빈, (3.20) 피리벤카브, (3.21) 트리클로피리카브, (3.22) 트리플록시스트로빈, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.24) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸} 페닐)아세트아미드, (3.25) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}아세트아미드, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.27) 페나미노스트로빈, (3.28) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온, (3.29) 메틸 (2E)-2-{2-[({사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸}설파닐)메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, (3.30) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-포름아미도-2-하이드록시벤즈아미드, (3.31) 2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸] 페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.32) 2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드.
(4) 유사분열 및 세포 분열 억제제, 예를 들어 (4.1) 베노밀, (4.2) 카벤다짐, (4.3) 클로르페나졸, (4.4) 디에토펜카브, (4.5) 에타복삼, (4.6) 플루오피콜라이드, (4.7) 푸베리다졸, (4.8) 펜시쿠론, (4.9) 티아벤다졸, (4.10) 티오파네이트-메틸, (4.11) 티오파네이트, (4.12) 족사미드, (4.13) 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, (4.14) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진.
(5) 다중부위 작용을 가질 수 있는 화합물, 예를 들어 (5.1) 보르도 혼합물(bordeaux mixture), (5.2) 캅타폴, (5.3) 캅탄, (5.4) 클로로탈로닐, (5.5) 수산화구리, (5.6) 구리 나프테네이트, (5.7) 산화구리, (5.8) 옥시염화구리, (5.9) 황산구리(2+), (5.10) 디클로플루아니드, (5.11) 디티아논, (5.12) 도딘, (5.13) 도딘 자유 염기, (5.14) 페르밤, (5.15) 플루오로폴펫, (5.16) 폴펫, (5.17) 구아자틴, (5.18) 구아자틴 아세테이트, (5.19) 이미녹타딘, (5.20) 이미녹타딘 알베실레이트, (5.21) 이미녹타딘 트리아세테이트, (5.22) 만코퍼, (5.23) 만코젭, (5.24) 마넵, (5.25) 메티람, (5.26) 메티람 아연, (5.27) 옥신-구리, (5.28) 프로파미딘, (5.29) 프로피네브, (5.30) 황과 칼슘 폴리설파이드를 포함하는 황 제제, (5.31) 티람, (5.32) 톨릴플루아니드, (5.33) 지넵, (5.34) 지람, (5.35) 아닐라진.
(6) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 (6.1) 아시벤졸라-S-메틸, (6.2) 이소티아닐, (6.3) 프로베나졸, (6.4) 티아디닐, (6.5) 라미나린.
(7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 (7.1) 안도프림, (7.2) 블라스티시딘-S, (7.3) 시프로디닐, (7.4) 카수가마이신, (7.5) 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, (7.6) 메파니피림, (7.7) 피리메타닐, (7.8) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (7.9) 옥시테트라사이클린, (7.10) 스트렙토마이신.
(8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 (8.1) 펜틴 아세테이트, (8.2) 펜틴 클로라이드, (8.3) 펜틴 하이드록사이드 및 (8.4) 실티오팜.
(9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 (9.1) 벤티아발리카브, (9.2) 디메토모르프, (9.3) 플루모르프, (9.4) 이프로발리카브, (9.5) 만디프로파미드, (9.6) 폴리옥신스, (9.7) 폴리옥소림, (9.8) 발리다마이신 A, (9.9) 발리페날레이트, (9.10) 폴리옥신 B.
(10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 (10.1) 비페닐, (10.2) 클로로넵, (10.3) 디클로란, (10.4) 에디펜포스, (10.5) 에트리디아졸, (10.6) 요오도카브, (10.7) 이프로벤포스, (10.8) 이소프로티올란, (10.9) 프로파모카브, (10.10) 프로파모카브 하이드로클로라이드, (10.11) 프로티오카브, (10.12) 피라조포스, (10.13) 퀸토젠, (10.14) 테크나젠, (10.15) 톨클로포스-메틸.
(11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 (11.1) 카프로파미드, (11.2) 디클로시메트, (11.3) 페녹사닐, (11.4) 프탈라이드, (11.5) 피로퀼론 및 (11.6) 트리시클라졸, (11.7) 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카바메이트.
(12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 (12.1) 베날락실, (12.2) 베날락실-M(키랄락실), (12.3) 부피리메이트, (12.4) 클로질라콘, (12.5) 디메티리몰, (12.6) 에티리몰, (12.7) 푸랄락실, (12.8) 히멕사졸, (12.9) 메탈락실, (12.10) 메탈락실-M(메페녹삼), (12.11) 오푸라스, (12.12) 옥사딕실, (12.13) 옥솔린산, (12.14) 옥틸리논.
(13) 신호전달 억제제, 예를 들어 (13.1) 클로졸리네이트, (13.2) 펜피클로닐, (13.3) 플루디옥소닐, (13.4) 이프로디온, (13.5) 프로시미돈, (13.6) 퀴녹시펜, (13.7) 빈클로졸린, (13.8) 프로퀴나지드.
(14) 언커플러(uncoupler)로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 (14.1) 비나파크릴, (14.2) 디노캅, (14.3) 페림존, (14.4) 플루아지남, (14.5) 멥틸디노캅.
(15) 추가 화합물, 예를 들어 (15.1) 벤티아졸, (15.2) 베톡사진, (15.3) 캡시마이신, (15.4) 카본, (15.5) 키노메티오네트, (15.6) 피리오페논(클라자페논), (15.7) 쿠프라네브, (15.8) 시플루펜아미드, (15.9) 시목사닐, (15.10) 시프로설파미드, (15.11) 다조메트, (15.12) 데바카브, (15.13) 디클로로펜, (15.14) 디클로메진, (15.15) 디펜조쿼트, (15.16) 디펜조쿼트 메틸설페이트, (15.17) 디페닐아민, (15.18) 에코메이트, (15.19) 펜피라자민, (15.20) 플루메토버, (15.21) 플루오이미드, (15.22) 플루설파미드, (15.23) 플루티아닐, (15.24) 포세틸-알루미늄, (15.25) 포세틸-칼슘, (15.26) 포세틸-소듐, (15.27) 헥사클로로벤젠, (15.28) 이루마마이신, (15.29) 메타설포카브, (15.30) 메틸 이소티오시아네이트, (15.31) 메트라페논, (15.32) 밀디오마이신, (15.33) 나타마이신, (15.34) 니켈 디메틸디티오카바메이트, (15.35) 니트로탈-이소프로필, (15.37) 옥사모카브, (15.38) 옥시펜티인, (15.39) 펜타클로로페놀 및 그의 염, (15.40) 페노트린, (15.41) 아인산 및 그의 염, (15.42) 프로파모카브-포세틸레이트, (15.43) 프로파노신-소듐, (15.44) 피리모르프, (15.45) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (15.46) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (15.47) 피롤니트린, (15.48) 테부플로퀸, (15.49) 테클로프탈람, (15.50) 톨니파니드, (15.51) 트리아족시드, (15.52) 트리클라미드, (15.53) 자릴라미드, (15.54) (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (15.55) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.56) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.58) 1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일 1H-이미다졸-1-카복실레이트, (15.59) 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, (15.60) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, (15.61) 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론, (15.62) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5R)-5-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, (15.63) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5S)-5-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, (15.64) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-{4-[4-(5-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일}에타논, (15.65) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-4H-크로멘-4-온, (15.66) 2-클로로-5-[2-클로로-1-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-이미다졸-5-일]피리딘, (15.67) 2-페닐페놀 및 염, (15.68) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.69) 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카보니트릴, (15.70) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (15.71) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (15.72) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.73) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-설포히드라지드, (15.74) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.75) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.76) 5-메틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, (15.77) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.78) N'-(4-{[3-(4-클로로벤질)-1,2,4-티아디아졸-5-일]옥시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.79) N-(4-클로로벤질)-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, (15.80) N-[(4-클로로페닐)(시아노)메틸]-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, (15.81) N-[(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, (15.82) N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, (15.83) N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-요오도니코틴아미드, (15.84) N-{(E)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, (15.85) N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, (15.86) N'-{4-[(3-tert-부틸-4-시아노-1,2-티아졸-5-일)옥시]-2-클로로-5-메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.87) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-(1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일)-1,3-티아졸-4-카복사미드, (15.88) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카복사미드, (15.89) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1S)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카복사미드, (15.90) 펜틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.91) 페나진-1-카복실산, (15.92) 퀴놀린-8-올, (15.93) 퀴놀린-8-올 설페이트 (2:1), (15.94) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.95) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.96) N-(4'-클로로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.97) N-(2',4'-디클로로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.98) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.99) N-(2',5'-디플루오로비페닐-2-일)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.100) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.101) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.102) 2-클로로-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.103) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.104) N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.105) 3-(디플루오로메틸)-N-(4'-에티닐비페닐-2-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.106) N-(4'-에티닐비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.107) 2-클로로-N-(4'-에티닐비페닐-2-일)니코틴아미드, (15.108) 2-클로로-N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.109) 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드, (15.110) 5-플루오로-N-[4'-(3-하이드록시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.111) 2-클로로-N-[4'-(3-하이드록시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.112) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.113) 5-플루오로-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.114) 2-클로로-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.115) (5-브로모-2-메톡시-4-메틸피리딘-3-일)(2,3,4-트리메톡시-6-메틸페닐)메타논, (15.116) N-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)프로프-2-인-1-일]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸설포닐)발린아미드, (15.117) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.118) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.119) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변이성형: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.120) 프로필 3,4,5-트리하이드록시벤조에이트, (15.121) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.122) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.123) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.124) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (15.125) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (15.126) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (15.127) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.128) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (15.129) 5-(알릴설파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (15.130) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.131) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.132) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.133) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (15.134) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (15.135) 5-(알릴설파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (15.136) 5-(알릴설파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (15.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.138) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.139) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.140) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.141) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.143) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.144) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.145) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (15.146) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.147) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.148) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.149) 아브시스산, (15.150) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.151) N'-[5-브로모-6-(2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.152) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.153) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.154) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.155) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필사이클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.156) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필사이클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.157) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.158) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.159) N-(2-tert-부틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.160) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.161) N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.162) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.163) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.164) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.165) N-(2-사이클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.166) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.167) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.168) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.169) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.170) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.171) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.172) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.173) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.174) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.175) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.176) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카보티오아미드, (15.177) 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.178) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.179) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.180) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.181) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.182) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
클래스 (1) 내지 (15)에 언급된 모든 혼합 파트너는 그의 작용기가 할 수 있다면, 임의로 적합한 염기 또는 산과 함께 특히 나트륨, 칼륨, 암모늄 등과 같은 생물학적으로 허용 가능한 염의 형태로 염을 형성하는 것이 가능하다.
살충제, 살비제 및 살선충제로는, 다음 물질들이 사용될 수 있다:
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예를 들어 카바메이트, 예를 들면 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC 및 크실릴카브; 또는 유기포스페이트, 예를 들면 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.
(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 길항제, 예를 들어 사이클로디엔 유기염소, 예를 들면 클로르단 및 엔도설판 또는 페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 (16.1) 에티프롤 및 (16.2) 피프로닐.
(3) 나트륨 채널 조절제/전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 피레트로이드, 예를 들면 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-사이클로펜테닐 이성질체, 비오레스메트린, 사이클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스 이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R) 이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스 이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R) 이성질체)], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린 또는 DDT 또는 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 효능제, 예를 들어 네오니코티노이드, 예를 들면 (17.1) 아세트아미프리드, (17.2) 클로티아니딘, (17.3) 디노테푸란, (17.4) 이미다클로프리드, (17.5) 니텐피람, (17.6) 티아클로프리드 및 (17.7) 티아메톡삼 또는 (17.8) 니코틴 또는 (17.9) 설폭사플로르.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR)의 알로스테릭 활성화제, 예를 들어 스피노신, 예를 들면 (18.1) 스피네토람 및 (18.2) 스피노사드.
(6) 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들면 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.
(7) 유충 호르몬 모방체, 예를 들어 유충 호르몬 유사체, 예를 들면 하이드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌 또는 페녹시카브 또는 피리프록시펜.
(8) 기타 비특이적 (다부위) 억제제, 예를 들어 알킬 할라이드, 예를 들면 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드 또는 클로로피크린 또는 설푸릴 플루오라이드 또는 보락스 또는 토주석.
(9) 선택적 동시류 항섭식제, 예를 들어 피메트로진 또는 플로니카미드.
(10) 응애 성장 억제제, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진 또는 에톡사졸.
(11) 곤충 중장 막의 미생물 파괴제, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스(israelensis), 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus) , 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(tenebrionis) 및 BT 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.
(12) 미토콘드리아 ATP 신타아제 억제제, 예를 들어 디아펜티우론 또는 유기주석 살진드기제 예를 들어 아조사이클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥시드 또는 프로파르기트 또는 테트라디폰.
(13) 양성자 구배의 파괴를 통한 산화성 인산화 언커플러, 예를 들어, 클로르페나피르, DNOC 및 설플루라미드.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 벤설탑, 카탑 하이드로클로라이드, 티오사이클람 및 티오설탑-소듐.
(15) 0형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.
(16) 1형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 부프로페진.
(17) 탈피 파괴제, 예를 들어 시로마진.
(18) 엑디손 수용체 효능제, 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(19) 옥토파민 수용체 효능제, 예를 들어 아미트라즈.
(20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제, 예를 들어 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 예를 들어 METI 살응애제, 예를 들면 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드 또는 로테논 (데리스).
(22) 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 인독사카브 또는 메타플루미존.
(23) 아세틸 CoA 카복실라아제 억제제, 예를 들어 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들면 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 억제제, 예를 들어 포스핀, 예를 들면 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 및 아연 포스피드 또는 시아나이드.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜.
(28) 리아노딘 수용체 조절제, 예를 들어 디아미드, 예를 들면 (19.1) 클로란트라닐리프롤, (19.2) 시안트라닐리프롤 및 (19.3) 플루벤디아미드.
작용 모드가 알려져 있지 않거나 확실치 않은 추가의 활성 성분, 예를 들어 아피도피로펜, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 디코폴, 디플로비다진, 플루엔설폰, 플로메토퀸, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루오피람, 플루피라디푸론, 푸페노지드, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 메페르플루트린, 파이콩딩, 피플루부미드, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 테트라메틸플루트린 및 요오도메탄; 바실루스 피르무스레 기반한 추가 산물 (예를 들어 VOTiVO TM, BioNem 등의 균주 CNCM I-1582를 포함하나 이에 한정되지 않음) 및 하기 공지된 활성 화합물중 하나: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-사이클로프로필에틸)카바모일]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2005/077934호로부터 공지) 및 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635호로부터 공지), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457호로부터 공지), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO2006/003494호로부터 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 (WO2009/049851호로부터 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일-에틸카보네이트 (WO2009/049851호로부터 공지), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160호로부터 공지), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3-클로로페닐)피리미딘 (WO2003/076415호로부터 공지), PF1364 (CAS Reg. No. 1204776-60-2), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}벤즈아미드 (WO2005/085216호로부터 공지), 4-{5-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일}-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}-1-나프타미드 (WO2009/002809호로부터 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-클로로-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2010/069502호로부터 공지), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드 (CN102057925호로부터 공지), 3-클로로-N-(2-시아노프로판-2-일)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판-2-일)-2-메틸페닐]프탈아미드 (WO2012/034472호로부터 공지), 8-클로로-N-[(2-클로로-5-메톡시페닐)설포닐]-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-카복사미드 (WO2010/129500호로부터 공지), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥시도티에탄-3-일)벤즈아미드 (WO2009/080250호로부터 공지), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥시도티에탄-3-일)벤즈아미드 (WO2012/029672호로부터 공지), 1-[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸]-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-1-윰-2-올레이트 (WO2009/099929호로부터 공지), 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-1-윰-2-올레이트 (WO2009/099929호로부터 공지), (5S,8R)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-9-니트로-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로-1H-5,8-에폭시이미다조[1,2-a]아제핀 (WO2010/069266호로부터 공지), (2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴히드라진카복스이미드아미드 (WO2010/060231호로부터 공지), 4-(3-{2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]페녹시}프로폭시)-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)피리미딘 (CN101337940호로부터 공지), N-[2-(tert-부틸카바모일)-4-클로로-6-메틸페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2008/134969호로부터 공지).
농약 또는 농약들이 상기 언급된 물질로부터 독립적으로 선택되고 또한 임의의 가능한 방식으로 결합될 수 있지만, 적어도 하나의 농약이 이소티아닐, 세닥산, 펜플루펜, 아졸 살진균제, 특히 테부코나졸, 입코나졸, 프로피코나졸 또는 디페노코나졸, 스트로빌루린, 특히 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈 또는 피콕시스트로빈, 펜티오피라드, 메탈락실, 플루디옥소닐, 티아디닐, 피프로닐, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 스피노사드, 에티프롤 또는 이들의 혼합물, 바람직하게는 이소티아닐 및 트리플록시스트로빈, 이소티아닐 및 펜플루펜, 펜플루펜 및 트리플록시스트로빈 또는 이소티아닐 및 아세트아미프리드의 조합으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 이소티아닐이 특히 바람직하다. 이들 농약은 벼의 특정 질병 및 해충에 적합하고 본 발명의 공중합체가 코팅된 종자로부터 이들 물질이 씻겨져 나가는 것을 효과적으로 방지하기 때문에 본 발명의 벼 종자 코팅에 특히 바람직하다.
종자 코팅은 적어도 하나의 착색제, 계면활성제, 유기 용매 및/또는 추가의 중합체 또는 공중합체를 포함할 수 있다. 적색, 녹색, 파란색 등과 같은 착색제의 추가는 누가 봐도 벼 종자 처리용이라는 것이 명백하여 코팅된 쌀이 실수로 식품용으로 사용될 위험을 현저히 감소시키는 이점이 있다. 또한, 착색제는 코팅이 침지 및 인큐베이션 시 종자에 남아있는 것을 나타낼 수 있다. 착색제는 예를 들어, 그의 색에 의해서뿐만 아니라 코팅에 사용된 농약과 유사한 범위에서 코팅으로부터의 그의 유출 거동에 의해 선택될 수 있다. 이에 따라, 출원인은 코팅의 씻겨나감이 실질적으로 발생하지 않는 것을 실제로 볼 수 있었다. 이러한 맥락에서, 착색제는 색상과 농약 함량 사이의 관계를 나타내는 색 정의표와 함께, 예를 들어 침지 전과 후 종자의 색상을 서로 비교함으로써 유출 거동에 대한 반정량적 기준으로 사용될 수 있다. 침지 전과 후의 색 강도의 목적을 위해, 분광 방법이 또한 사용될 수 있다. 추가로, 착색제는 또한 모든 종자에 걸쳐 또는 그 사이에 코팅 균일성 면을 보여주는 코팅의 품질을 제시할 수 있다.
사용되는 착색제는 육안으로 볼 수 있는 색 또는 UV-염료일 수 있다. 무기 착색제가 사용되는 경우에는, 미량 원소의 공급원과 동시에 작업할 수 있다.
코팅은 가능한 어떤 구조 또는 층의 순서도 가질 수 있다. 바람직한 일 구체예에 따라, 공중합체와 농약은 종자에 적용되기 전에 혼합되는 반면, 특히, 코팅된 벼 종자는 추가 농약, 바람직하게는 살충제로 처리된다. 공중합체와 혼합된 농약은 바람직한 살진균제이다.
대안적으로, 공중합체 및 농약은 순차적으로 종자에 적용될 수 있는 반면, 바람직하게는 종자는 먼저 적어도 하나의 농약으로 코팅되고 이어 공중합체로 코팅된다.
공중합체의 적용 비율은 넓은 범위에서 변할 수 있다. 적용 비율은 예를 들어 무처리 종자의 중량에 대해 0.001 내지 2.5 중량%, 특히 0.01 내지 1.25 중량%, 바람직하게는 0.025 내지 1 중량%이다.
농약의 적용 비율은 주로 용량 요건에 따라 달라지며, 당업자에 의해 채택될 수 있다. 일례로서, 농약의 적용 비율은 무처리 종자의 중량에 대해 0.001 내지 5 중량%, 특히 0.01 내지 2.5 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 1 중량%이다. 특정 살진균제에 대한 비제한적인 예로서, 이소티아닐의 적용 비율은 0.05 내지 2 중량%, 특히 0.1 내지 1 중량로부터 선택될 수 있고, 트리플록시스트로빈의 적용 비율은 0.01 내지 1 중량%, 특히 0.05 내지 0.5 중량로부터 선택될 수 있는데, 이들은 각각 무처리 종자의 중량에 대한 것이다.
농약은 임의의 이용 가능한 형태 또는 제제, 예를 들면 고체로서 사용될 수 있으며, 몇 가지 예로서 (습윤성) 분말, 수용성 제제, 액체 제제, 도포가능한 액체, 수성 현탁액, 분산액 또는 에멀젼, 마이크로캡슐 제제를 들 수 있다. 제제는 공지 방법에 의해, 예를 들어 농약을 전개제, 즉 액체 또는 고체 희석제 또는 담체, 및 일부 경우에는 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제와 혼합함으로써 수득될 수 있다. 물이 전개제로 사용되는 경우, 예를 들어 유기 용매가 보조용매로 사용될 수 있다.
본 발명에서는, 농약의 수성 현탁액이 작업성의 견지에서 바람직하다. 수성 현탁액으로서, 농약 외에도 물, 계면활성제, 액체 희석제 (유기 용매) 및 중합체 수지, 특히 아크릴 수지 (아크릴산 알킬 에스테르 및/또는 메타크릴산 알킬 에스테르를 포함하는 (공)중합체 수지)를 포함하는 수성 현탁액 조성물이 효과의 지속성 면에서 특히 바람직하다.
소포제, 방부제, 증점제, 분산제, 동결방지제 등이 농약의 상기 수성 현탁액 조성물에 필요에 따라 첨가될 수 있다. 수성 현탁액 조성물 중 바람직한 농약의 함량은 1 내지 50 중량%, 특히 5 내지 40 중량%이다. 바람직한 계면활성제 함량은 0.01 내지 10 중량%, 특히 0.1 내지 5 중량%이다. 바람직한 희석제 함량은 1 내지 50 중량%, 특히 5 내지 30 중량%이다. 바람직한 아크릴 수지 함량은 0.1 내지 20 중량%, 특히 1 내지 10 중량%이다. 그밖의 첨가 성분, 예컨대 소포제, 방부제 및 증점제의 경우, 바람직한 총함량은 0 내지 10 중량%, 특히 0.1 내지 5 중량%이다. 수성 현탁액 조성물중의 중합체 수지로는 입상 중합체 수지가 바람직하고 제분 등에 의해 곱게 분쇄한 것들이 특히 바람직하다.
액체 희석제 또는 담체의 예로는 방향족 탄화수소 (예를 들어, 크실렌, 톨루엔, 알킬 나프탈렌 등), 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소 (예를 들어, 클로로벤젠, 에틸렌 클로라이드, 메틸렌 클로라이드 등), 지방족 탄화수소 [예를 들어, 사이클로헥산 등, 파라핀 (예를 들어, 광유 분획 등)], 알콜 (예를 들어, C2- 10알콜, 예컨대 부탄올, 에틸렌 글리콜, 글리콜, 예컨대 프로필렌 글리콜 등, 및 그들의 에테르, 에스테르 등), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 사이클로헥사논 등), 강극성 용매 (예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸 설폭시드 등), 물 등이 언급될 수 있다.
고체 희석제 또는 담체의 예로는 파쇄 천연 광물 (예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트, 규조토 등), 파쇄 합성 광물 (예를 들어, 벤토나이트, 규산, 알루미나, 실리케이트, 규사 등) 등이 언급될 수 있다. 입상 제제를 위한 고체 담체의 예로는 파쇄석 및 분류석 (예를 들어, 방해석, 대리석, 경석, 해포석, 돌로마이트 등), 무기 및 유기 분말의 합성 과립, 유기물질의 세립 등 (예를 들어, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대, 담배 줄기 등)이 언급될 수 있다.
계면활성제의 예로는 비-이온 및 음이온 계면활성제 [예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 알콜 에테르 (예를 들어, 알킬 아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴설포네이트), 트리스티릴페놀 및 그들의 에톡실레이트], 알부민 가수분해물 등이 언급될 수 있다.
분산제의 예로는 리그닌-설파이트 폐액, 메틸 셀룰로스 등이 포함될 수 있다.
접착제가 또한 제제 (분말 제제, 입상 제제, 에멀젼)에 첨가될 수 있으며, 상기 접착제의 예로는 카복시 메틸 셀룰로스, 천연 및 합성 중합체 (예를 들어, 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트 등)가 언급될 수 있다.
착색제 또한 사용될 수 있으며, 상기 착색제의 예로는 무기 안료 (예를 들어, 철 산화물, 티타늄 산화물, 프러시안 블루 등)와 유기 염료, 예컨대 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료, 및 미량 원소, 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴, 아연 등의 금속 염이 언급될 수 있다.
벼 종자에 본 발명의 코팅을 제공하기 위한 방법에 특별한 제한은 없다. 코팅 조성물은 액체 형태일 수 있지만, 농약이 고체 형태이고 공중합체가 액체 형태인 것도 또한 가능하다. 이 경우, 농약이 임의의 분말 코팅 방법에 의해 종자 표면 상에, 이어 공중합체가 임의의 액체 코팅 방법에 의해 적용될 수 있다. 코팅은 하나의 단계에서 적용될 수 있지만, 추가 코팅층들이 적용될 경우는 2 이상의 단계에서 적용될 수 있다.
분말 코팅 방법으로서는, 예를 들어, 벼 종자와 농약을 회전 드럼에 투입하고 드럼을 회전시켜 벼 종자를 농약으로 균일하게 코팅시키는 방법이 있다. 농약, 공중합체 또는 이들의 혼합물을 분무하기 위한 방법으로서, 예를 들면, (1) 농약, 공중합체 또는 이들의 혼합물을 적절한 노즐을 이용하여 호퍼 등에서 낙하하는 벼 종자에 직접 분무하는 방법, (2) 진동 도광판을 호퍼에서부터 육묘 상자까지로 부착하고 벼 종자가 판에서 튀어 통과할 때 벼 종자에 농약, 공중합체 또는 이들의 혼합물을 적절한 노즐을 이용하여 분무하는 방법, 및 (3) 벼 종자가 통과되는 드럼을 호퍼 사이 육묘 상자 위에 설치하고, 드럼을 통해 통과하는 벼 종자에 농약, 공중합체 또는 이들의 혼합물을 분무하는 방법이 있다.
소규모로 농약, 공중합체 또는 이들의 혼합물을 벼 종자에 분무하기 위한 방법으로서, 벼 종자를 모르타르 믹서와 같은 회전 기계에 투입하고, 소정량의 농약, 공중합체 또는 이들의 혼합물을 적절한 분무기로 벼 종자에 균일하게 분무하는 방법이 또한 사용될 수 있다. 또, 벼 종자를 비닐 봉지나 벼 종자 부피의 2배 내지 3배를 가지는 적당한 용기에 넣고, 농약, 공중합체 또는 이들의 혼합물을 첨가한 후, 폐쇄 (비닐 봉지의 경우, 전체 백이 팽창되도록 봉지 내부에 공기를 채운 후에 봉지 입구 폐쇄)하여 농약, 공중합체 또는 이들의 혼합물이 전체 용기 내부에서 퍼지도록 흔들고 휘젓는 방법도 사용할 수 있다.
다량의 벼 종자를 분무하는 경우에는, 육묘 상자에 농약, 공중합체 또는 이들의 혼합물이 분무되도록 파종기로 이어지는 이양 수단 중심부에 분무 노즐을 설치하는 것이 가능하다. 이에 혼합 공정 및 임의적인 건조 단계가 뒤따를 수 있다.
본 발명의 또 다른 구체예는 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 및 적어도 하나의 농약을 포함하는 것을 특징으로 하는, 벼 종자 처리제이다.
벼 종자 처리제는 예외없이 본 발명의 방법에 대하여 상술한 바와 같은 임의의 변경이 있을 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 구체예는 본 발명의 벼 종자 처리제로 적어도 부분적으로 코팅되는 코팅된 벼 종자이다.
위에 명시된 바대로, 본 발명의 코팅은 발아 속도에 큰 영향 없이 종자를 질병과 해충으로부터 보호한다. 따라서, 파종 전에 수 침지 및 인큐베이션을 포함하는 출원인에게 공지된 벼 종자의 전형적인 제제가 유지될 수 있다. 바람직하게, 본 발명의 코팅된 벼 종자는 벼 종자를 25 ℃ 물에 침지하고 침지시킨 이 벼 종자를 7 ℃에서 144시간 (6 일) 동안 인큐베이션한 다음 동일 품종 및 시기의 무처리 벼 종자와 비교하여 0 내지 10%, 바람직하게는 0 내지 5%의 평균 발아율 감소를 나타낸다. 종자의 침지는 예를 들어, 종자 30 알을 티슈 페이퍼에 펼친 후 페이퍼 위에 50 mL의 물을 분무하여 행해진다. 이어 페이퍼를 말아서 밀폐 용기에 넣고, 암실에서, 예를 들어 냉장고에서 상기 언급된 온도 및 습도 조건에 노출한다. 발아 시험을 상술한 시험 조건하에서 수행하고, 무작위로 선택한 적어도 30 알의 종자를 계수하여 평가를 실시한다. 이 시험은 상이한 조건에서 침지 및 인큐베이션된 적어도 3개의 샘플로 수행되며, 평균 발아율이 계산된다.
또한, 코팅된 벼 종자는 수 개월 동안 발아율 및/또는 농약(들)의 활성 손실의 상당한 감소 없이 저장될 수 있다.
본 발명의 코팅된 벼 종자는 씻겨나감 또는 유출에 의한 농약의 실질적인 손실 없이 물에서의 침지가 가능하다. 이로써, 본 발명의 바람직한 일 구체예에서, 코팅된 벼 종자는 벼 종자가 25 ℃ 물에 교반 없이 24시간 동안 침지되는 동안 코팅내 농약의 전체 중량에 대해 5 중량% 이하, 특히 중량이 3 중량% 이하의 농약 방출 속도를 나타낸다. 농약은 특히 살진균제에서 선택된다.
본 발명의 다른 구체예는 이앙 전에 벼의 신생 모를 진균 질병 및/또는 해충으로부터 보호하는 방법이고, 이 방법은
a. 본 발명에 따른 코팅된 벼 종자를 물에 특히, 바람직하게는 10 내지 40 ℃의 온도, 더 바람직하게는 20 내지 30 ℃의 온도에서 적어도 12시간 동안 침지하는 단계, 및
b. 필요한 경우, 침지된 벼 종자를 적어도 36시간, 특히 적어도 72시간 동안 인큐베이션하는 단계,
를 포함하며, 임의로 침지 및/또는 인큐베이션 중에 적어도 하나의 추가의 농약이 벼에 적용되며, 여기서 추가의 농약은 특히 살충제, 바람직하게는 티아메톡삼, 이미다클로프리드, 클로티아니딘 또는 이들의 혼합물이다. 이 방법에 의해, 예를 들어 해충의 위험이 높은 경우, 보호 프로파일을 실제 요구사항에 맞추어 조정할 수 있다. 벼 종자는 침지 후, 육묘 상자(예를 들면, 60 cm × 30 cm × 3 cm의 크기를 가짐)에서 임의적인 인큐베이션 공정 후, 파종될 수 있다. 그러나, 벼 종자를 경작을 위해 침지 후 경작지에 직접 파종하거나, 나중의 이앙을 위해 육성 시스템에 파종하는 것도 본 발명의 범위 내에 속한다.
벼 종자의 침지 방법에 관해서는 원칙적으로 특별히 제한이 없으며, 상기 방법에서 신생 모를 보호하기 위해 벼 종자가 0 내지 140 ℃·일(예를 들어 13 내지 14 ℃에서 7 내지 10일)의 누적 온도로 충분한 물을 흡수하도록 하는 것이 바람직하다. 인큐베이션은 예를 들어 침지 후 20 내지 40 ℃, 바람직하게는 25 내지 35 ℃에서 적어도 24시간, 바람직하게는 적어도 72시간, 심지어 132시간 동안 수행될 수 있다.
벼 종자를 육묘 상자에 파종하고 상토로 덮어준 후 벼의 모를 육성하는 방법, 벼 논에 모의 이앙 및 이앙 후 벼의 육성은 특별히 제한받지 않으며, 통상적으로 알려진 방법이 채택될 수 있다. 예를 들어, 종자를 상토로 덮어준 후, 각각의 육묘 상자를 육묘 캐비닛에 넣어 종자를 발아시키고, 이어서 육묘 상자를 육묘실로 옮겨 좀더 육성한다. 경운기 등을 이용하여 논에 육성된 모를 이앙하기만 하면 된다. 벼 논에 이앙 후 벼의 육성법에 관해서도 역시 제한은 없으며, 벼는 통상적인 방법에 따라 육성될 수 있다.
본 발명의 코팅은 전형적으로 더 낮은 양의 농약을 필요로 하면서 각각의 농약으로 직접 코팅된 종자에 비해 장기간 지속되는 보호를 허용한다. 예를 들어, 벼의 신생 모를 보호하기 위한 본 발명의 방법에서, 질병 및/또는 해충 보호는 침지 및 인큐베이션된 종자의 이앙 후 50일 이상, 특히 60일 이상에서 여전히 관찰될 수 있다. 보호가 달성되는 전형적인 질병은 사상균 및/또는 미생물에 의한 것이다. 질병은 특히 벼 도열병 (Pyricularia oryzae로 인함), 벼 갈색점무늬병 또는 벼 이삭마름병 (Cochliobolus miyabeanus로 인함), 벼 잎집무늬마름병 (Rhizoctonia solani로 인함), 벼 박테리아성 잎마름병 (Xanthomonas oryzae pv. oryzae로 인함), 벼 박테리아성 알마름병 (Burkholderia glumae로 인함) 또는 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다.
신생 모를 보호하기 위한 본 발명의 방법의 추가 측면에서, 해충은 특히 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 벼잎벌레(Oulema oryzae Kuwayama), 멸구(Delphacidae), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 벼애잎굴파리(Hydrellia griseola), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 벼애나방(Naranga aenescens Moore), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 이화명나방(Chilo suppressalis), 벼총채벌레(Stenchaetothrips biformis) 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 동물 해충이다.
이하의 실시예를 기초로 하여 본 발명을 설명한다.
사용된 물질:
농약 제제:
농약으로 이소티아닐 (200 g/L) 및 트리플록시스트로빈 (80 g/L)을 포함하는 수성 제제를 사용하였다. 제제는 전체 수분 함량이 약 60 중량%이고, 소포제, 증점제 등과 같은 추가 첨가제뿐만 아니라 적색 안료의 혼합물 2.5 중량%를 함유하였다. 이는 또한 이하에서 "농약 제제"로 지칭된다.
공중합체:
공중합체로서, 비가소화 수성 공중합체 분산제를 사용하였다:
Croda Crop Care제인 Atlox 1656 ™ 제품, 다음 단량체들에 기반한 비가소화 수성 공중합체
단량체 A
CAS no. 108-05-4, 비닐 아세테이트
C4H6O2, AcO-CH=CH2
35 - 50%
단량체 B
CAS no. 103-11-7, 2-에틸헥실 아크릴레이트
C11H20O2
Figure pct00002
25-55% 연질 (메트)아크릴 단량체
단량체 C
CAS no. 74-85-1, 에틸렌
CH2=CH2
5 - 25%
단량체 A + B + C의 백분율은 총 100%이다.
또한, 이 공중합체 자체는 아크릴산을 포함하지 않지만 합성의 일부로서 첨가될 수 있다.
단량체 D
CAS no. 79-10-7, 아크릴산
C3H4O2
Figure pct00003
총 생성물, 즉 공중합체 분산액에 대해 0 - 5%로 존재
아크릴산은 중합 반응을 시작하는 초기에 첨가될 수 있다. 이 아크릴산은 공중합체의 일부를 형성하지 않지만, 생성물에 남아 단량체 및 공중합체와 상이한 아크릴산 중합체로서 존재한다
공중합체 분산액은 약 59 내지 61 중량%의 고체 함량을 가진다 (DIN EN ISO 3251; 30분; 130 ℃).
제조된 중합체의 Tg는 -30 ℃이다. 분산액은 가소제도 알킬페놀에톡실레이트도 포함하지 않는다.
브룩필드 점도 (DIN EN ISO 2555; RVT, 스핀들 번호 4; 20 rpm, 25 ℃) - 하한 - 2,000 mPa·s 상한 - 10,000 mPa·s.
pH 값 (DIN ISO 976; 물과 1:1) - 하한 - 4.5, 상한 - 6.5.
분산액 중 입경 - 하한 - 0.2 ㎛, 상한 - 2.0 ㎛, 40°각 (80 nm 내지 550 nm 범위에서 결정)에서 분무 건조된 입자에 대해 Bialkali Photocathode Type 4517 (Fa. Burle) 및 2W/532 nm로 Nd:YVO4 레이저 (Millenie II)를 사용하여 레이저 에어로졸 분광법에 의해 결정
최소 막형성 온도 ( MFFT ) (DIN ISO 2115) - 0 ℃
실험:
종자 처리 제제의 제조:
하기 본 발명 및 비교 종자 처리 제제를 제조하였다:
종자 처리 제제
실험 공중합체 분산액 분산액의 질량/(g) 첨가된 농약
제제* (mL)/ (g)		 탈이온수
(g)		 코팅 조성물 내 분산액 중량%
1
(본 발명)		 Atlox 1656 1.05 9/ 10.01 _ 9
2
(본 발명)		 Atlox 1656 0.50 9/ 10.01 0.50 9
3 (비교) 없음 _ 2.25/ 2.51 0.25 0
* 공급된 제제 9 mL는 질량으로 10.05 g에 상당하는 것으로 결정되었다.
종자 처리 제제를 얻기 위하여, 중합체 분산액을 60 mL 병에 가하고, 농약 제제를 첨가하였다. 혼합물을 9500 rpm에서 2분 동안 IKA Ultra Turrax에서 고전단 혼합한 후, 사용하기 전에 30분 동안 롤링하였다.
종자 처리
코팅된 벼 종자를 제조하기 위해, 종자 처리 제제 1.00 g을 배플 플라스크 내 벼 종자 50.0 g에 첨가하고, 코팅이 종자 표면에 균일하게 확산되도록 실온에서 30분 동안 롤링하였다. 적용 비율은 액체 종자 처리 제제에 기초하여 건조 벼 종자 20 g/kg에 해당한다. 이 문맥에서 "건조"는 종자가 벼 종자에 일반적인 잔여수 함량, 예를 들어 14 중량% 이하를 가지고 있음을 의미한다. 종자 처리 제제는 아주 빨간색이기 때문에, 균일한 코팅을 육안으로 관찰할 수 있다. 또한, 플라스크 표면은 대체로 빨간색을 띠지 않으며, 이는 종자 처리 제제가 유리보다는 종자에 더 강하게 부착됨을 나타낸다. 그 후, 종자를 태블릿에 펼치고 실온에서 하루 동안 건조시켰다.
씻김수에서 농약 방출의 HPLC 결정
벼 종자에 대한 농약의 부착성을 결정하기 위해, 코팅 및 건조된 종자를 파종 전에 전형적인 방법으로 물에 침지시키고, 인큐베이션 처리하였다. 이 절차 동안 침지수 샘플을 고정된 시점에 수집하고, 이소티아닐 및 트리플록시스트로빈에 관한 함량을 HPLC로 분석하였다.
이론적 최대 방출 (100 중량%)에 해당하는 농도는 이소티아닐 및 트리플록시스트로빈에 대해 각각 720 ㎍/mL의 288 ㎍/mL인 것으로 계산되었으며, 물질의 방출 속도는 이들 양과 관련이 있었다.
공중합체 분산액을 포함하는 본 발명의 실시예 1 및 2와 비교예 3은 48시간 후 다음의 이소티아닐 및 트리플록시스트로빈 방출을 나타내었다:
Figure pct00004
실시예 1과 2를 비교하여 50 중량%로 공중합체의 농도를 감소시키면 48시간 후 이소티아닐의 방출이 0.3%에서 0.6%로 증가하고, 48시간 후 트리플록시스트로빈의 방출이 1.0%에서 1.3%로 증가한 것으로 나타났고, 이는 5.3에서 8.0 ㎍/mL로의 총 활성 성분 농도의 증가에 해당한다.
발아 시험
발아 시험을 또한 실시하였다. 30 내지 40 알 양의 벼 종자를 티슈 페이퍼에 펼친 후 페이퍼 위에 50 mL의 물을 분무하였다. 이어 페이퍼를 말아서 밀폐 용기에 넣고, 7 ℃ 및 약 55%의 상대습도에 노출하였다. 인큐베이션을 144시간 (6일) 동안 행하고, 종자를 육안에 의해 "발아 없음" "미미한 발아 (싹 또는 뿌리 <1cm)", "뿌리 만 (싹 5 mm)" 및 "확고한 뿌리 및 싹"의 발아 단계로 그룹화하였다.
각 후보에 대한 삼중 샘플을 시험한 발아% 결과를 하기 표 3에 요약하였다:
Figure pct00005
처리된 종자의 모든 배치에 대한 1-3 발아 단계의 종자 비율은 무처리 대조군과 유사했다. 처리된 종자의 모든 배치에 대한 4 단계 발아는 무처리 대조군(샘플 1)에 비해 다소 낮았다. 그러나, 실험은 본 발명의 실시예 1 및 2를 비교예 3과 비교함으로써 유의적인 차이는 관찰할 수 없는 것으로 나타났다.
결론
두 발명 (실험 1 및 2) 및 하나의 비교 (실험 3) 실시예는 본 발명의 코팅이 (i) 발아에 부정적인 영향이 없고, (ii) 강력하고 개선된 내씻김성을 가짐을 나타낸다. 본 발명의 종자 코팅 제제는 안정하고 혼합 기계 부품에 주된 잔여물을 남기지 않고 종자 표면에 용이하게 적용될 수 있다.

Claims (28)

  1. 종자 코팅이 건조 벼 종자의 표면에 적어도 부분적으로 적용되며, 상기 종자 코팅은 적어도 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체 및 적어도 하나의 농약을 포함하는 것을 특징으로 하는, 코팅된 벼 종자의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 공중합체가 적어도 다음의 단량체들을 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 방법:
    a) 비닐 아세테이트,
    b) 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체, 및
    c) 에틸렌:
    [화학식 I]
    Figure pct00006

    상기 식에서, R은 적어도 3개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화 유기 라디칼이고, R'는 수소 또는 메틸기이다.
  3. 제2항에 있어서, 공중합체가 적어도 다음으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 방법:
    a. 35 내지 50 중량%, 특히 38 내지 48 중량%, 바람직하게는 40 내지 45 중량%의 비닐 아세테이트;
    b. 25 내지 55 중량%, 특히 30 내지 50 중량%, 바람직하게는 35 내지 45 중량%의 화학식 (I)의 (메트)아크릴 단량체;
    c. 5 내지 25 중량%, 특히 10 내지 25 중량%, 바람직하게는 15 내지 23 중량%의 에틸렌; 및
    d. 0 내지 5 중량%, 특히 0.1 내지 4.5 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 4.0 중량%의 아크릴산.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, R이 4 내지 15개, 특히 5 내지 10개의 탄소 원자를 가지며, 바람직하게는 n-부틸, n-펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 이소헵틸, n-노닐, n-데실, 이소헥실, 이소보닐, 2-에틸옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 테트라하이드로푸르푸릴, 에톡시에톡시에틸, 페녹시에틸, 사이클릭 트리메틸프로판 포르말, 3,3,5-트리메틸사이클로헥실, t-부틸사이클로헥실 및/또는 t-부틸로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 공중합체가 에틸렌-2-에틸헥실 아크릴레이트-비닐 아세테이트 공중합체인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 불활성 가스로서 질소 및 탄젠트법을 사용한 중간 온도로서의 Tg의 정의와 20 K/분의 가열 속도로 DIN 53 765에 따라 동적 시차 주사 열량측정법에 의해 측정된 공중합체의 유리 전이 온도 Tg가 -60 내지 20 ℃, 특히 -10 ℃ 이하, 바람직하게는 -20 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 공중합체가 분산액 형태, 특히 수성 분산액 형태로 종자에 적용되고, 코팅 적용 후 벼 종자는 건조되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 분산액이 20 rpm 및 25 ℃에서 DIN EN ISO 2555, RVT, 스핀들 번호 4에 따라 측정된 브룩필드 점도가 1,000 내지 30,000 mPa·s, 특히 1,500 내지 20,000 mPa·s, 바람직하게는 2,000 내지 10,000 mPa·s인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 분산액이 130 ℃에서 30분 동안 DIN EN ISO 3251에 따라 측정된 고체 함량이 30 내지 80 중량%, 특히 50 내지 70 중량%, 바람직하게는 55 내지 65 중량% 범위인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 분산액이 물과의 1:1 혼합물에서 DIN ISO 976에 따라 측정된 pH 값이 4 내지 7, 특히 4.5 내지 6.5 범위인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 분산액의 평균 입자 크기 d50이 0.1 내지 5 ㎛, 특히 0.2 내지 2.0 ㎛인 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, DIN ISO 2115에 따라 측정된 분산액의 최소 필름 형성 온도가 0 ℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 분산액이 가소제 및/또는 비이 온성 세제를 거의 갖지 않으며, 특히 알킬페놀에톡실레이트를 거의 갖지 않는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 농약이 살충제, 살진균제, 살균제, 살바이러스제, 살진드기제, 살연체동물제, 살선충제, 살란제, 기피제, 살서제, 제초제, 약해 완화제, 비료, 생물제, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 농약이 이소티아닐, 세닥산, 펜플루펜, 아졸 살진균제, 특히 테부코나졸, 입코나졸, 프로피코나졸 또는 디페노코나졸, 스트로빌루린, 특히 트리플록시스트로빈, 아족시스트로빈 또는 피콕시스트로빈, 펜티오피라드, 메탈락실, 플루디옥소닐, 티아디닐, 피프로닐, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 스피노사드, 에티프롤 또는 이들의 혼합물, 바람직하게는
    a. 이소티아닐 및 트리플록시스트로빈,
    b. 이소티아닐 및 펜플루펜,
    c. 펜플루펜 및 트리플록시스트로빈, 또는
    d. 이소티아닐 및 아세트아미프리드,
    의 조합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 종자 코팅이 적어도 하나의 착색제, 계면활성제, 유기 용매 및/또는 추가의 중합체 또는 공중합체를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체 및 농약은 종자에 적용되기 전에 혼합되고, 특히 코팅된 벼 종자는 이어서 추가 농약, 바람직하게는 살충제로 처리되는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 공중합체 및 농약은 순차적으로 종자에 적용되고, 바람직하게는 종자는 먼저 적어도 하나의 농약으로 코팅되고, 이어서 공중합체로 코팅되는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 공중합체의 적용 비율은 무처리 종자의 중량에 대해 0.001 내지 2.5 중량%, 특히 0,01 내지 1.25 중량%, 바람직하게는 0.025 내지 1 중량%인 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 농약의 적용 비율은 무처리 종자의 중량에 대해 0.001 내지 5 중량%, 특히 0.01 내지 2.5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1 중량%인 것을 특징으로 하는 방법.
  21. a. 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 및
    b. 적어도 하나의 농약,
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 벼 종자 처리제로 적어도 부분적으로 코팅되어 있는, 코팅된 벼 종자.
  22. 제21항에 있어서, 벼 종자를 25 ℃ 물에 침지하고 침지시킨 이 벼 종자를 7 ℃ 및 55% 상대습도에서 144시간 동안 인큐베이션한 다음 동일 품종 및 시기의 무처리 벼 종자와 비교하여 0 내지 10%의 평균 발아율 감소를 나타내는 것을 특징으로 하는 코팅된 벼 종자.
  23. 제21항 또는 제22항에 있어서, 벼 종자가 25 ℃ 물에 교반 없이 24시간 동안 침지되는 동안 농약 방출 속도가 코팅 내 농약의 전체 중량에 대해 5 중량% 이하, 특히 3 중량% 이하를 나타내고, 농약은 특히 살진균제에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 이앙 전에 벼의 신생 모를 진균 질병 및/또는 해충으로부터 보호하는 방법으로서,
    a. 제21항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 코팅된 벼 종자를 물에 특히, 적어도 12시간 동안 침지하는 단계, 및
    b. 필요한 경우, 침지된 벼 종자를 적어도 36시간, 특히 적어도 72시간 동안 인큐베이션하는 단계,
    를 포함하고,
    임의로 침지 및/또는 인큐베이션 중에 적어도 하나의 추가의 농약이 벼에 적용되며, 여기서 추가의 농약은 특히 살충제, 바람직하게는 티아메톡삼, 이미다클로프리드, 클로티아니딘 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 질병 및/또는 해충 보호가 침지 및 인큐베이션된 종자의 이앙 후 50일 이상 지나도 여전히 관찰되는, 방법.
  26. 제24항 또는 제25항에 있어서, 질병이 사상균 및/또는 미생물에 의해 야기되는 것인, 방법.
  27. 제24항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 질병이 벼 도열병(Pyricularia oryzae로 인함), 벼 갈색점무늬병 또는 벼 이삭마름병(Cochliobolus miyabeanus로 인함), 벼 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani로 인함), 벼 박테리아성 잎마름병(Xanthomonas oryzae pv. oryzae로 인함), 벼 박테리아성 알마름병(Burkholderia glumae로 인함) 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 것인, 방법.
  28. 제24항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 해충이 특히 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 벼잎벌레(Oulema oryzae Kuwayama), 멸구(Delphacidae), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 벼애잎굴파리(Hydrellia griseola), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 벼애나방(Naranga aenescens Moore), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 이화명나방(Chilo suppressalis), 벼총채벌레(Stenchaetothrips biformis) 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 동물 해충인 것인, 방법.
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