KR20170062161A - 화학적 이방성 분체 및 이를 함유하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물 - Google Patents

화학적 이방성 분체 및 이를 함유하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 명세서에는 화학적 이방성 분체와 이를 함유하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물이 개시된다. 본 명세서에 개시된 기술은 효능원료를 제형화함에 있어 pH, 염 등의 외부 조건 변화에 따른 효능원료의 변색, 변취 등의 문제를 극복하고 이들의 역치가 보존되며 점증 시스템의 붕괴를 막아 그에 따른 유화 입자들의 합일, 상분리가 일어나지 않는 안정화된 제형을 갖는 화장료 조성물을 제공하는 효과가 있다.

Description

화학적 이방성 분체 및 이를 함유하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물{CHEMICALLY ANISOTROPIC PARTICLES AND COSMETIC COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND STABILIZED EFFECT MATERIAL}
본 명세서에는 화학적 이방성 분체와 이를 함유하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물이 개시된다.
다양한 형태 및 크기의 미세 입자(나노, 마이크로 사이즈)들의 다양한 제조방법들이 보고되어 왔고, 특히, 고분자로 이루어진 구형 미세 입자는 그 제조방법에 따라서 사이즈와 형태가 조절됨에 따라 응용 가능성이 확대되고 있다. 응용 예들 중 하나로 미세 구형 입자를 이용하여 안정화된 거대 유화 입자를 형성할 수 있는 피커링 에멸젼(Pickering emulsion)이 있다.
구형 고체 분체를 이용한 피커링 에멸젼은 고체 분체 표면 계면에서의 젖음성 정도에 따라, 즉 친유성 또는 친수성 정도에 따라 w/o 또는 o/w 에멀젼을 형성한다. 면막의 방향성을 결정하는 인자로서 접촉각이 있고, 접촉각이 90도 보다 작으면 입자 표면의 많은 부분이 수상으로 존재하여 o/w를 생성하고, 접촉각이 90도 보다 크면 오일쪽에 존재하여 w/o를 생성한다.
한편, 다양한 기능성 물질의 역가를 제형 내에서 유지하기 위해서는 다양한 외부 조건(pH, 온도, 습도, 염 등)을 조절해야 한다. 그러나 이러한 외부 조건의 변화는 유화 입자의 계면막과 점증 시스템 등에 영향을 주어 제형이 불안정해진다. 이에, 기존 유화 제형에서는 계면활성제/이온성 폴리머들에 의해 항산화능이 있는 효능원료들의 변색/변취/역가하락 등의 문제가 발생한다. 또한, 경우에 따라서는 제형 내에서의 효능은 좋으나 변색, 변취에 따른 불만족스러운 사용감을 나타낸다. 특히, Salt 형태의 효능원료의 경우 제형 내에 존재할 경우, 점증 시스템의 붕괴, 그에 따른 유화 입자들의 합일, 상분리가 일어나 제형의 점도 및 안정도를 떨어뜨리게 된다.
한국 등록특허 제0166631호 한국 공개특허 제2007-0078156호
일 측면에서, 본 명세서는 효능원료를 제형화함에 있어 변색, 변취 등의 문제를 극복하고 이들의 역치가 보존되며 점증 시스템의 붕괴를 막아 그에 따른 유화 입자들의 합일, 상분리가 일어나지 않는 안정화된 제형을 갖는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 화장료 조성물에 있어서, 상기 화장료 조성물은 화학적 비대칭 이방성 분체와 효능원료를 포함하며, 상기 분체는 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드를 포함하며, 상기 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드는 적어도 부분적으로 상대 고분자 스페로이드를 침투하는 구조로 결합하며, 상기 제1고분자 스페로이드와 제2고분자 스페로이드는 (메트)아크릴레이트계 고분자를 포함하는, 효능원료가 안정화된 화장료 조성물을 제공한다.
일 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 효능원료를 제형화함에 있어 pH, 염 등의 외부 조건 변화에 따른 효능원료의 변색, 변취 등의 문제를 극복하고 이들의 역치가 보존되며 점증 시스템의 붕괴를 막아 그에 따른 유화 입자들의 합일, 상분리가 일어나지 않는 안정화된 제형을 갖는 화장료 조성물을 제공하는 효과가 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
일 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 화장료 조성물에 있어서, 상기 화장료 조성물은 화학적 비대칭 이방성 분체와 효능원료를 포함하며, 상기 분체는 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드를 포함하며, 상기 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드는 적어도 부분적으로 상대 고분자 스페로이드를 침투하는 구조로 결합하며, 상기 제1고분자 스페로이드와 제2고분자 스페로이드는 (메트)아크릴레이트계 고분자를 포함하는, 효능원료가 안정화된 화장료 조성물을 제공한다.
본 실시예에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 친수성인 제1 고분자 스페로이드 및 소수성인 제2 고분자 스페로이드를 포함하며, 상기 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드는 적어도 부분적으로 상대 고분자 스페로이드를 침투하는 구조로 결합하고, 상기 제1 고분자 스페로이드와 제2 고분자 스페로이드는 (메트)아크릴레이트계 고분자를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 스페로이드는 고분자로 구성된 하나의 몸체로서, 예를 들어 구형체(sphere), 구상체(globoid) 또는 타원형체(oval shape)일 수 있으며, 몸체 단면에서 가장 긴 길이를 기준으로 마이크로 단위 또는 나노 단위의 장축 길이를 가질 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (메트)아크릴레이트계 고분자는 알킬기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 모노머의 중합체를 포함할 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 알킬기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 모노머는 비치환된 탄소수 1~20의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 이소-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 헵틸(메트)아크릴레이트, 에틸헥실(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트 등을 포함할 수 있다.
일예에서, 상기 제1 고분자 스페로이드는 친수성 관능기가 추가적으로 도입될 수 있다.
일예에서, 상기 친수성 관능기는 음전하 또는 양전하를 가진 관능기 또는 PEG(Polyethylene glycol) 계열일 수 있으며, 카르복실산기, 설폰기, 포스페이트기, 아미노기, 알콕시기, 에스테르기, 아세테이트기, 폴리에틸렌글리콜기 및 하이드록실기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상일 수 있다.
일예에서, 상기 제1고분자 스페로이드는 당을 함유하는 관능기가 추가적으로 도입될 수 있다.
일예에서, 상기 당을 함유하는 관능기는 N-{N-(3-트리에톡시실릴프로필)아미노에틸}글루콘아미드, N-(3-트리에톡시실릴프로필)글루콘아미드 및 N-{N-(3-트리에톡시실릴프로필)아미노에틸}-올리고-히아루론아미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로부터 유래된 것일 수 있다.
일예에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드가 결합된 결합부를 기준으로 대칭 형상, 비대칭 스노우맨(snowman) 형상 또는 비대칭 역스노우맨 형상을 가질 수 있다. 상기 스노우맨 형상은 결합되는 서로 크기가 상이한 제1 및 제2 고분자 스페로이드가 결합된 것을 의미한다.
일예에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 입자 크기가 100 내지 2500 nm일 수 있다. 다른 측면에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 입자 크기가 100 내지 1500 nm, 100 내지 500 nm, 또는 200 내지 300 nm일 수 있다. 구체적으로, 상기 양친매성 이방성 분체는 입자 크기가 100 nm 이상, 200 nm 이상, 300 nm 이상, 400 nm 이상, 500 nm 이상, 600 nm 이상, 700 nm 이상, 800 nm 이상, 900 nm 이상, 1000 nm 이상, 1100 nm 이상, 1200 nm 이상, 1300 nm 이상, 1400 nm 이상 또는 1500 nm 이상일 수 있으며, 2500 nm 이하, 2400 nm 이하, 2300 nm 이하, 2200 nm 이하, 2100 nm 이하, 2000 nm 이하, 1900 nm 이하, 1800 nm 이하, 1700 nm 이하, 1600 nm 이하, 1500 nm 이하, 1400 nm 이하, 1300 nm 이하, 1200 nm 이하, 1100 nm 이하, 1000 nm 이하, 900 nm 이하, 800 nm 이하, 700 nm 이하, 600 nm 이하, 500 nm 이하, 400 nm 이하, 300 nm 이하 또는 200 nm 이하일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 화학적 비대칭 이방성 분체는 화장료 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 15 중량% 함유될 수 있다. 다른 측면에서, 상기 화학적 비대칭 이방성 분체는 화장료 조성물 전체 중량을 기준으로 0.5 내지 5 중량% 함유된 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 화학적 비대칭 이방성 분체는 화장료 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 2 중량% 이상 4 중량% 이상, 6 중량% 이상, 8 중량% 이상, 10 중량% 이상 또는 12 중량% 이상이면서, 15 중량% 이하, 12 중량% 이하, 10 중량% 이하, 8 중량% 이하, 6 중량% 이하, 4 중량% 이하, 2 중량% 이하, 1 중량% 이하 또는 0.5 중량% 이하일 수 있다. 상기 화학적 비대칭 이방성 분체 함량을 조절함으로써, 유화 입자 크기를 수 ㎛에서 수십, 수백 ㎛까지 조절 가능하다.
상기 효능원료란 미백, 주름개선, 탄력감을 높이는 등의 특정 기능을 수행하는 효능성분으로, 피부에 트러블을 일으키지 않으면서 최대한 효능을 낼 수 있는 적정량을 사용하도록 식품의약품안전처에서 관리감독하고 있는 성분이다.
구체적으로, 상기 미백 성분은 비타민 B군, C군, E군 또는 그의 유도체, 아스코빌글루코사이드(Ascorbic Acid 2-Glucoside), 코직산, 알부틴, 상백피 추출물, 감초 추출물, 산삼 부정근 추출물, 마황 추출물 및 루이보스 추출물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 주름개선 성분은 트리소디움 프럭토즈 디포스페이트, 펩티드, 콜라겐 및 그 유도체, 올레아놀릭 애씨드, 아데노신, 레티놀, 레티닐 팔미테이트, 비타민 C 및 그 유도체, 비타민 E 및 그 유도체, 코엔자임 Q 10, 표피성장인자, 토마토 추출물, 이소플라본류, 석류 추출물, 인삼 추출물 및 녹차 추출물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 효능원료는 염류성 물질일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 염류성 물질은 트리소디움 프럭토즈 디포스페이트(Trisodium fructose diphosphate)(ERPTM)를 함유할 수 있다. 상기 화장료 조성물은 화학적 비대칭 이방성 분체를 함유함으로써, 염류성 효능원료 중 하나인 트리소디움 프럭토즈 디포스페이트의 변색을 막고 장기 안정도를 높여주는 효과가 있다.
예시적인 구현예에 따르면, 상기 화학적 비대칭 이방성 분체는 수상부와 함께 첨가되어 유화 화장료 조성물의 제조가 가능하다.
상기 화장료 조성물은 유화 조성물이며, 화학적 비대칭 이방성 분체, 유상부 및 수상부 함량비가 중량 기준 0.1 내지 15 : 5 내지 60 : 10 내지 80인 수중유형(O/W) 제형인 것일 수 있다. 다른 측면에서, 상기 화장료 조성물은 화학적 비대칭 이방성 분체, 유상부 및 수상부 함량비가 중량 기준 0.1 내지 5 : 15 내지 40 : 50 내지 80인 수중유형(O/W) 제형인 것일 수 있다. 또한, 상기 화장료 조성물은 화학적 비대칭 이방성 분체, 유상부 및 수상부 함량비가 중량 기준 1 내지 15 : 50 내지 80 : 10 내지 30인 유중수형(W/O) 제형인 것일 수 있다. 상기 유상부는 액체 유지, 고체 유지, 왁스류, 탄화 수소유, 고급 지방산, 고급 알콜, 합성 에스테르유 및 실리콘유로 구성된 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 화장료 조성물은 W/O 또는 W/S(silicon) 제형일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 양친매성 이방성 분체는 2 내지 200 ㎛의 거대 유화 입자를 형성할 수 있다. 다른 측면에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 5 내지 200 ㎛, 10 내지 100 ㎛, 10 내지 50 ㎛, 또는 25 ㎛의 거대 유화 입자를 형성하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 양친매성 이방성 분체는 2 ㎛ 이상, 3 ㎛ 이상, 4 ㎛ 이상, 5 ㎛ 이상, 6 ㎛ 이상, 7 ㎛ 이상, 8 ㎛ 이상, 9 ㎛ 이상, 10 ㎛ 이상, 11 ㎛ 이상, 12 ㎛ 이상, 13 ㎛ 이상, 14 ㎛ 이상, 15 ㎛ 이상, 16 ㎛ 이상, 17 ㎛ 이상, 18 ㎛ 이상, 19 ㎛ 이상, 20 ㎛ 이상, 21 ㎛ 이상, 22 ㎛ 이상, 23 ㎛ 이상, 24 ㎛ 이상, 25 ㎛ 이상, 26 ㎛ 이상, 27 ㎛ 이상, 28 ㎛ 이상, 29 ㎛ 이상, 30 ㎛ 이상, 31 ㎛ 이상, 32 ㎛ 이상, 33 ㎛ 이상, 34 ㎛ 이상, 35 ㎛ 이상, 36 ㎛ 이상, 37 ㎛ 이상, 38 ㎛ 이상, 39 ㎛ 이상, 40 ㎛ 이상, 41 ㎛ 이상, 42 ㎛ 이상, 43 ㎛ 이상, 44 ㎛ 이상, 45 ㎛ 이상, 46 ㎛ 이상, 47 ㎛ 이상, 48 ㎛ 이상, 49 ㎛ 이상, 50 ㎛ 이상, 80 ㎛ 이상, 100 ㎛ 이상, 130 ㎛ 이상, 150 ㎛ 이상 또는 180 ㎛ 이상이고, 200 ㎛ 이하, 190 ㎛ 이하, 180 ㎛ 이하, 170 ㎛ 이하, 160 ㎛ 이하, 150㎛ 이하 , 130㎛ 이하, 100㎛ 이하, 80㎛ 이하, 50㎛ 이하, 40㎛ 이하, 30㎛ 이하, 25㎛ 이하, 20㎛ 이하, 15㎛ 이하, 10㎛ 이하, 또는 5 ㎛ 이하의 유화 입자를 형성할 수 있다.
상기 양친매성 이방성 분체의 소수성 부분 및 친수성 부분이 계면에 대한 상이한 방향성을 가짐으로써 거대 유화 입자를 형성하고, 사용감이 우수한 제형의 구현이 가능하다. 종래 분자 수준의 계면활성제로는 수십 ㎛의 입경을 갖는 안정화된 거대 유화 입자를 만들기가 어려웠고, 계면활성제의 계면막 두께가 약 수 nm였던 반면, 본 명세서에 개시된 양친매성 이방성 분체의 경우 계면막 두께가 약 수백 nm로 증가하고 분체간 강한 결합으로 인해 안정화된 계면막을 형성함에 따라 유화 안정도가 크게 향상될 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 화장료 조성물은 알코올을 포함할 수 있다. 상기 화학적 비대칭 이방성 분체는 알코올에 분산된 후 수상부와 함께 첨가되어 화장료 조성물이 제조될 수 있다. 알코올로는 탄소수 1 내지 4의 저급알코올, 폴리올 또는 이들의 혼합물이 사용 가능하다. 탄소수 1 내지 4의 저급알코올, 폴리올 또는 이들의 혼합물을 이용함으로써 물의 어는점을 낮추어 거대 유화 입자 형성으로 인한 냉해동 안정도가 떨어지는 현상을 방지하고 안정도를 높여주는 효과가 있다.
상기 탄소수 1 내지 4의 저급알코올은 메탄올, 에탄올 및 부탄올로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상일 수 있으며, 구체적으로 에탄올일 수 있다.
상기 폴리올은 다가(多價) 알코올, 즉 2개 이상의 수산기(-OH)를 가진 지방족 화합물로서 수산기를 2개 가진 것을 글리콜 또는 디올(diol)이라고 하며, 수산기를 3개 가진 것으로 대표적인 글리세롤이 있고, 4개 가진 것으로는 펜타에리트리톨이 있다. 이에 제한하는 것은 아니나 구체적으로, 상기 폴리올은 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 에리스리톨, 크실리톨, 소르비톨, 폴리에틸렌글리콜 및 이소프렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 화장료 조성물은 유화 조성물이며, 유화 조성물의 수상부는 염을 포함할 수 있다. 수상부에 염이 함유됨으로써, 물과 오일 사이에 비친수성 화학적 비대칭 이방성 분체가 위치하게 하고 안정화된 계면막을 형성하여 안정화된 화장료 조성물의 제공이 가능하다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 염은 염화나트륨, 염화칼륨, 염화리튬, 염화칼슘 및 염화마그네슘으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 염은 유화 조성물 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량% 함유될 수 있다.
본 발명 일 실시예에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 (1) 제1모노머 및 중합 개시제를 교반하여 제1고분자 스페로이드를 제조하고; 그리고 (2) 상기 제조된 제1고분자 스페로이드를, 제2모노머 및 중합 개시제와 교반하여 제2고분자 스페로이드가 형성된 이방성 분체를 제조하는 것을 포함하여 제조될 수 있다.
일예에서, 상기 (2)의 이방성 분체를 제조한 후에, (3) 상기 제조된 이방성 분체에 친수성 관능기를 도입하는 것을 더 포함할 수 있다.
상기 (1), (2) 및 (3)단계에서 교반은 회전 교반일 수 있다. 균일한 입자 생성을 위하여 화학적인 개질과 더불어 균일한 기계적 혼합이 필요하기 때문에 회전 교반하는 것이 바람직하다. 상기 회전 교반은 원통형 회전 반응기에서 회전 교반할 수 있으나, 회전 교반 방법을 이에 한정하는 것은 아니다.
이때, 반응기 내부 디자인은 분체 형성에 큰 영향을 미친다. 원통형 회전 반응기 내 날개(baffles)의 크기와 위치, 및 임펠러(impeller)와의 간격 정도는 생성되는 입자의 균일성에 큰 영향을 미친다. 내부 날개와 임펠러의 블레이드(blade) 간격을 최소화하여 대류 흐름과 그 세기를 균일화하고, 분체 반응액은 날개 길이 이하로 투입되며 임펠러 회전속도는 고속을 유지하는 것이 바람직하다. 200 rpm 이상의 고속도로 회전될 수 있고, 반응기의 지름과 높이의 길이 비율은 1 내지 3 : 1 내지 5, 더욱 구체적으로 지름 10 내지 30 cm 및 높이 10 내지 50 cm일 수 있다. 반응기 크기는 반응 용량에 비례하여 변화가 가능하다. 또한, 원통형 회전 반응기의 재질은 세라믹, 유리 등일 수 있고, 교반시 온도는 50 내지 90 ℃인 것이 바람직하다.
원통형 회전 반응기에서 단순 회전법은 균일한 입자의 생성을 가능하게 하고 에너지가 적게 소요되는 저에너지 방법이면서 반응 효율이 극대화되어 대량 생산을 가능하게 하는 특징이 있다. 종래 사용되었던 반응기 자체가 회전하는 텀블링 방식은 반응기 전체를 일정한 각도로 기울여서 고속으로 회전시켜야 하므로 고에너지가 필요하고 반응기의 크기가 제한적이었다. 반응기 크기의 한계 때문에 생성되는 양 또한 약 수백 mg 내지 수 g 정도의 소량으로 제한적이어서 대량 생산에 부적합하였다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 제1모노머와 제2모노머는 동일 또는 상이할 수 있으며, 구체적으로 (메트)아크릴레이트계 모노머일 수 있다. 또한, 각 단계에서 사용되는 중합 개시제는 동일 또는 상이할 수 있고, 각 단계에서 사용되는 가교제는 동일 또는 상이할 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (메트)아크릴레이트계 모노머는 비치환된 탄소수 1~20의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 이소-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 헵틸(메트)아크릴레이트, 에틸헥실(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트 등을 포함할 수 있으며, 예를 들어, 메틸메타크릴레이트일 수 있다.
일예에서, 상기 중합 개시제는 라디칼 중합 개시제일 수 있으며, 구체적으로, 퍼옥사이드계, 아조계 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 또한, 과황산암모늄, 과황산나트륨, 과황산칼륨도 사용 가능하다. 예를 들어 상기 중합 개시제는 아조비스이소부티로니트릴일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (1)에서 제1 모노머 및 중합 개시제는 100 내지 1000 : 0.1 내지 2 의 중량비로 혼합할 수 있다. 다른 측면에서, 상기 제1 모노머 및 중합 개시제는 100 내지 750 : 1, 또는 100 내지 500 : 1, 또는 100 내지 250 : 1의 중량비로 혼합할 수 있다.
다른 측면에서, 상기 (1)에서 제1모노머, 중합 개시제 및 가교제를 첨가할 수 있다. 제1모노머, 중합 개시제 및 가교제를 중량비로 80~150: 0.5~2:0.5~2 예를 들어, 100:1:1로 혼합할 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 가교제는 (메트)아크릴레이트계 가교제일 수 있으며, 예를 들어 알릴메타크릴레이트(Allyl methacrylate) 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethylene glycol dimthacrylate) 중 하나 이상일 수 있으며, 구체적으로 알릴메타크릴레이트일 수 있다.
양친매성 이방성 분체의 사이즈 및 형태는 초기 (1)의 제1 고분자 스페로이드 사이즈 조절에 의하여 영향받고, 제1 고분자 스페로이드 사이즈는 제1 모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비에 따라 조절될 수 있다. 또한, 상기 범위의 중량비로 혼합함으로써, 이방성 분체의 균일도를 높일 수 있는 효과가 있다.
다른 측면에서, 상기 (1)에서 안정화제를 더 첨가하여 제1 모노머, 중합 개시제 및 안정화제를 100 내지 1000 : 1 : 0.001 내지 20의 중량비로 혼합할 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 안정화제는 이온성 비닐 고분자일 수 있으며, 구체적으로 폴리비닐피롤리돈(polyvinylpyrollidone) 및 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol) 중 하나 이상일 수 있으며, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈일 수 있다. 이온성 고분자는 거대 분자쇄의 팽창에 의해서 외상의 점도를 상승시켜 분체들의 유동성을 감소시킨다. 이는 고분자 중합으로 생성되는 분체들이 상호간의 엉김, 합일(결합)등을 방지, 균일한 사이즈를 유지할 수 있도록 한다.
또한, 양친매성 이방성 분체가 300 내지 400 nm의 크기를 가질 경우, 제1모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비가 110 내지 130 : 1 : 1 내지 5, 구체적으로 115 내지 125 : 1 : 2 내지 4인 제1고분자 스페로이드로부터 제조될 수 있다.
또한, 양친매성 이방성 분체가 1100 내지 2500 nm의 크기를 가질 경우, 제1모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비가 100 내지 150 : 0.5 내지 2 : 0 내지 2, 구체적으로 115 내지 125 : 1 : 0인 제1고분자 스페로이드로부터 제조될 수 있다.
또한, 비대칭 스노우맨 형상의 양친매성 이방성 분체는 제1 모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비가 100 내지 200 : 0.1 내지 1 : 5 내지 15, 구체적으로 110 내지 130 : 1 : 9 내지 11 로 제조된 제1 고분자 스페로이드로부터 제조될 수 있다.
또한, 비대칭 역스노우맨 형상의 양친매성 이방성 분체는 제1 모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비가 100 내지 200 : 1 : 1 내지 10, 구체적으로 110 내지 130 : 1 : 2 내지 4로 제조된 제1 고분자 스페로이드로부터 제조될 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (2)에서 제2모노머 및 중합 개시제는 100 내지 300 : 1의 중량비로 혼합할 수 있다. 다른 측면에서, 상기 제2 모노머 및 중합 개시제는 160 내지 250 : 1, 또는 170 내지 250 : 1, 또는 180 내지 250 : 1, 또는 190 내지 250 : 1, 또는 200 내지 250 : 1, 또는 210 내지 250 : 1, 또는 220 내지 250 : 1, 또는 230 내지 250 : 1, 또는 240 내지 250 : 1의 중량비로 혼합할 수 있다.
다른 측면에서, 상기 (2)에서 가교제를 더 첨가하여 제2 모노머, 중합 개시제 및 가교제를 100 내지 300 : 1 : 0.001 내지 10의 중량비로 혼합할 수 있다. 상기 범위의 중량비로 혼합함으로써, 이방성 분체의 균일도를 높일 수 있는 효과가 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 가교제는 (메트)아크릴레이트계 가교제일 수 있으며, 예를 들어 알릴메타크릴레이트(Allyl methacrylate) 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethylene glycol dimthacrylate) 중 하나 이상일 수 있으며, 구체적으로 에틸렌글리콜디메타크릴레이트일 수 있다.
다른 측면에서, 상기 (2)에서 안정화제를 더 첨가하여 제1 모노머, 중합 개시제 및 안정화제를 100 내지 1000 : 1 : 0.001 내지 20의 중량비로 혼합할 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 안정화제는 이온성 비닐 고분자일 수 있으며, 구체적으로 폴리비닐피롤리돈(polyvinylpyrollidone) 및 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol) 중 하나 이상일 수 있으며, 예를 들어 폴리비닐알코올일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (2)단계에서 제2모노머 함량은 제1 고분자 스페로이드 중량이 100 중량부일 때 40 내지 300 중량부로 혼합할 수 있다. 구체적으로, 제2모노머 함량이 제1 고분자 스페로이드 중량이 100 중량부일 때 20 내지 100 중량부일 경우 비대칭 스노우맨 타입의 분체가 얻어지고, 100 내지 150 중량부, 또는 110 내지 150 중량부일 경우 대칭 형상의 분체가 얻어지고, 150 내지 300 중량부, 또는 160 내지 300 중량부일 경우 비대칭 역스노우맨 타입의 분체가 얻어진다. 또한, 상기 범위의 중량비로 혼합함으로써, 이방성 분체의 균일도를 높일 수 있는 효과가 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (3)에서 친수성 관능기는 이에 제한하는 것은 아니나, 실란 커플링제와 반응 조절제를 이용하여 도입할 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 실란 커플링제는 (3-아미노프로필)트리메톡시실란, N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민, N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디암모늄 클로라이드, (N-숙시닐-3-아미노프로필)트리메톡시실란, 1-[3-(트리메톡시실릴)프로필]우레아 및 3-[(트리메톡시실릴)프로필옥시]-1,2-프로판디올로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상일 수 있으며, 구체적으로 N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 실란 커플링제는 상기 (2)단계에서 제조된 이방성 분체 100중량부에 대하여 35중량부 내지 65중량부, 예를 들어 40중량부 내지 60중량부로 혼합할 수 있다. 상기 범위 내에서 친수화가 적절하게 이루어질 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 반응 조절제는 암모늄 하이드록사이드일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 반응 조절제는 상기 (2)에서 제조된 이방성 분체 100중량부에 대하여 85중량부 내지 115중량부, 예를 들어 90중량부 내지 110중량부로 혼합할 수 있다. 상기 범위 내에서 친수화가 적절하게 이루어질 수 있다.
본 발명 또 다른 실시예에서, 본 발명 일실시예에 따른 양친매성 이방성 분체를 제조할 때에, 상기 (2) 단계 이후에 (4) 상기 제조된 이방성 분체에 당을 함유하는 관능기를 도입하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 (4)단계에서 당을 포함하는 관능기는 이에 제한하는 것은 아니나, 당 함유 실란커플링제와 반응 조절제를 이용하여 도입할 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 당 함유 실란커플링제는 N-{N-(3-트리에톡시실릴프로필)아미노에틸}글루콘아미드, N-(3-트리에톡시실릴프로필)글루콘아미드 및 N-{N-(3-트리에톡시실릴프로필)아미노에틸}-올리고-히아루론아미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 반응 조절제는 암모늄 하이드록사이드일 수 있다.
일예에서, 상기 반응 조절제는 상기 (2)단계에서 제조된 이방성 분체 100중량부에 대하여 85중량부 내지 115중량부, 예를 들어 90중량부 내지 110중량부로 혼합할 수 있다. 상기 범위 내에서 당을 함유하는 관능기의 도입이 적절하게 이루어질 수 있다.
상기 방법에 따른 양친매성 이방성 분체의 제조는 가교제를 사용하지 않아 제조상 엉김이 없어 수율이 높고 균일하며, 단순 교반 방법을 이용하여 텀블링 방법에 비해 대량 생산이 용이하다. 특히, 300 nm 이하 크기의 나노 사이즈를 수십 g 내지 수십 kg 단위로 대량 생산할 수 있는 이점이 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
[ 제조예 1-3] 양친매성 이방성 분체의 제조
제조예 1. 폴리메틸메타크릴레이트 (PMMA) 제1 고분자 스페로이드 제조
물 80g, 메탄올 20g 및 안정화제로서 폴리비닐피롤리돈(PVP, Mw 360,000)를 혼합하여 분산 용액을 제조하고, 메틸메타크릴레이트 10g, 중합 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN) 0.1g alc 가교제로서 알릴메타크릴레이트 0.1g을 혼합하여 모노머 용액을 제조한다. 모노머 용액을 분산 용액에 첨가하고 30분간 질소 퍼징한 후, 62℃ 12시간동안 반응시켰다. 반응은 원통형 회전 반응기에서 교반하였으며, 원통형 회전 반응기는 지름 11cm, 높이 17cm, 유리재질이고, 500 rpm의 속도로 회전시켰다.
얻어진 제1고분자 스페로이드에 메탄올을 넣어 원심분리기로 12000rpm에서 60분씩 3회 세척하고, 감압펌프로 상온 건조 후 막자사발로 분쇄하여 분체로 제조하였다. 도 4에 제조된 제1고분자 스페로이드의 전자현미경 사진을 나타낸다.
제조예 2. 양친매성 이방성 분체 제조
물 37g 및 안정화제로 폴리비닐알코올 1.38g을 혼합하여 분산용액을 제조한다. 상기 제조예 1에서 제조된 제1고분자 스페로이드 0.5g과 상기 분산용액을 혼합하여 상온, 500rpm으로 한시간 동안 혼합하고, 여기에 메틸메타크릴레이트 5.0g, 가교제로서 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 0.5g 및 중합 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴 0.05g의 혼합물을 첨가하여 상온에서 500rpm으로 24시간 동안 반응시킨다. 저해제로서 하이드로퀴논(hydroquinone) 0.025g을 첨가하고 75℃, 500rpm으로 24시간 동안 반응 시킨다. 반응은 원통형 회전 반응기에서 수행하였고, 이후 메탄올을 넣어 원심분리기로 12000rpm에서 60분씩 3회 세척하고, 감압펌프로 상온 건조 후 막자사발로 분쇄하여 분체로 제조하였다. 약 350nm 크기의 양친매성 이방성 분체가 제조되었으며, 현미경 사진을 도 5(a)에 나타낸다.
제조예 3. 친수화 처리 된 양친매성 이방성 분체의 제조
상기 제조예 2에서 얻어진 양친매성 이방성 분체의 수분산 용액 600g에 실란 커플링제로서 N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민(N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]ethylenediamine) 30g과 반응 조절제로서 암모늄 하이드록사이드(Ammmonium hydroxide) 60g을 혼합하여 25℃에서 24시간 동안 반응시켜 친수성 관능기를 도입하였다. 반응은 원통형 회전 반응기에서 교반하였다. 상기 실란 커플링제로 이용된 화합물은 표 1에 나타내었다.
Figure pat00001
이상, 본 발명내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의해 정의된다고 할 것이다.

Claims (14)

  1. 화장료 조성물에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 화학적 비대칭 이방성 분체와 효능원료를 포함하며,
    상기 분체는 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드를 포함하며,
    상기 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드는 적어도 부분적으로 상대 고분자 스페로이드를 침투하는 구조로 결합하며,
    상기 제1고분자 스페로이드와 제2고분자 스페로이드는 (메트)아크릴레이트계 고분자를 포함하는, 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴레이트계 고분자는 알킬기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 모노머의 중합체를 포함하는, 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 알킬기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 모노머는 비치환된 탄소수 1~20의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함하는, 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 화학적 비대칭 이방성 분체는 비친수성인 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 화학적 비대칭 이방성 분체는 입자 크기가 100 내지 1500 nm인 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 화학적 비대칭 이방성 분체는 화장료 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 15 중량% 함유된 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 효능원료는 염류성 물질인 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 염류성 물질은 트리소디움 프럭토즈 디포스페이트(Trisodium fructose diphosphate)를 함유하는 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 W/O 또는 W/S(silicon) 제형인 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 2 내지 200 ㎛ 사이즈의 유화 입자를 갖는 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  11. 제 1항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 알코올을 포함하는 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  12. 제 1항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 유화 조성물이며, 유화 조성물의 수상부는 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  13. 제 12항에 있어서,
    상기 염은 염화나트륨, 염화칼륨, 염화리튬, 염화칼슘 및 염화마그네슘으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
  14. 제 12항에 있어서,
    상기 염은 유화 조성물 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량% 함유된 것을 특징으로 하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물.
KR1020150167637A 2015-11-27 2015-11-27 화학적 이방성 분체 및 이를 함유하는 효능원료가 안정화된 화장료 조성물 KR20170062161A (ko)

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