KR20170032356A

KR20170032356A - 메소젠성 매질 및 액정 디스플레이

Info

Publication number: KR20170032356A
Application number: KR1020177003626A
Authority: KR
Inventors: 오웨인 일르 패리; 그라치아노 아케띠; 시몬 시에미아노브스키; 이즈미 사이토; 레이첼 터핀
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2014-07-11
Filing date: 2015-06-15
Publication date: 2017-03-22
Also published as: US10190049B2; EP3167025A1; EP3167025B1; US20170190971A1; CN106536678A; JP2017521529A; TWI663247B; WO2016005021A1; TW201615805A

Abstract

본 발명은, 하나 이상의 바이메소젠성 화합물, 하나 이상의 네마토젠성 화합물, 하나 이상의 키랄 화합물 및 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 메소젠성 매질, 이 메소젠성 매질의 액정 장치, 특히 플렉소일렉트릭 액정 장치에서의 용도뿐만 아니라, 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 장치에 관한 것이다:

상기 식에서, 파라미터 A¹¹, A¹², Z¹² 및 R¹¹은 청구항 제 1 항에 기재된 의미 중 하나를 갖는다.

Description

메소젠성 매질 및 액정 디스플레이{MESOGENIC MEDIA AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY}

본 발명은, 하나 이상의 바이메소젠성 화합물, 하나 이상의 네마토젠성 화합물, 하나 이상의 키랄 화합물 및 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 메소젠성 매질, 이 메소젠성 매질의 전기-광학 장치, 특히 플렉소일렉트릭 액정 장치에서의 용도뿐만 아니라, 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 전기-광학 장치에 관한 것이다:

상기 식에서,

A¹¹ 및 A¹²는 각각, 서로 독립적으로, 임의로 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 L에 의해 치환되는 아릴-, 헤테로아릴-, 헤테로사이클릭- 또는 지환족 기를 나타내고,

L은 각각의 경우에, 서로 독립적으로, 할로겐, -CN, -NO₂, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 또는 알콕시를 나타내고, 여기서 또한 이들 라디칼 중 하나 이상의 비-말단 CH₂ 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, CH=CH-,

, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있으며, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,

Z¹²는 각각의 경우에, 서로 독립적으로, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -S-CO-, -CO-S-, -O-COO-, -CO-NR⁰-, -NR⁰-CO-, -NR⁰-CO-NR⁰⁰, -NR⁰-CO-O-, -O-CO-NR⁰-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR⁰-, -CY⁰¹=CY⁰²-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -COO-, -OCO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,

Y⁰¹ 및 Y⁰²는 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타내고,

R⁰ 및 R⁰⁰은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,

R¹¹은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 여기서 또한 이들 라디칼 중 하나 이상의 비-말단 CH₂ 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,

, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,

AG는 -Sp-X¹¹을 나타내고,

Sp는 -(CH₂)_p-를 나타내고,

p는 0, 1 또는 2를 나타내고,

X¹¹은 기 -NH₂, -SH, -OH, -(CO)OH 또는 하기 화학식의 기를 나타내고:

,

m은 0, 1 또는 2를 나타낸다.

액정 디스플레이(LCD)는 정보를 표시하는 데 널리 사용된다. LCD는 투사형 디스플레이뿐만 아니라 직시형 디스플레이에 사용된다. 대부분의 디스플레이에 사용되는 전기광학 모드는 여전히 다양한 변형을 갖는 트위스티드 네마틱(TN) 모드이다. 이 모드 외에도, 다양한 변형을 갖는 슈퍼 트위스티드 네마틱(STN) 모드 및 보다 최근에는 광학 보상 벤드(OCB) 모드 및 전기적 제어 복굴절(ECB) 모드, 예를 들어 수직 정렬 네마틱(VAN) 모드, 패터닝된 ITO 수직 정렬 네마틱(PVA) 모드, 중합체 안정화된 수직 정렬 네마틱(PSVA) 모드 및 다중 도메인 수직 정렬 네마틱(MVA) 모드 등의 사용이 증가하고 있다. 이들 모드는 모두 각각 액정 층에 대해, 실질적으로는 기판에 대해 수직인 전계를 사용한다. 이들 모드 외에도, 각각 액정 층에 대해, 실질적으로는 기판에 대해 평행인 전계를 이용한 전기광학 모드, 예를 들어 인-플레인 스위칭(간단히 IPS) 모드(DE 40 00 451 및 EP 0 588 568에 개시됨) 및 프린지 필드 스위칭(FFS) 모드 등이 있다. 특히 후자에 언급한, 우수한 시야각 특성과 개선된 응답 시간을 갖는 전기광학 모드는 최신 데스크탑 모니터용 LCD, 심지어는 TV용 디스플레이 및 멀티미디어 제품용으로 사용이 점점 더 늘고 있으며, 따라서 TN-LCD와 경쟁하고 있다.

또한, 이러한 디스플레이에 대해, 비교적 짧은 콜레스테릭 피치를 갖는 콜레스테릭 액정을 이용한 새로운 디스플레이 모드가 소위 "플렉소일렉트릭(flexo-electric)" 효과를 이용한 디스플레이에 사용하기 위해 제안되었다.

플렉소일렉트릭 액정 물질은 종래 기술에 공지되어 있다.

플렉소일렉트릭 효과는 특히 챈드라세카(Chandrasekhar)의 문헌["Liquid Crystals", 2nd edition, Cambridge University Press(1992)] 및 드젠(P.G. deGennes) 등의 문헌["The Physics of Liquid Crystals", 2nd edition, Oxford Science Publications(1995)]에 기술되어 있다.

이들 디스플레이에서, 콜레스테릭 액정은 "균일하게 누인 나선(ULH)" 배열로 배향된다(이러한 배향도 상기 디스플레이 모드를 그 이름으로 갖는다). 이를 위해, 네마틱 재료와 혼합되는 키랄 물질은 이 물질을 콜레스테릭 물질과 등가인 키랄 네마틱 물질로 변형시키는 나선형 비틀림을 유도한다.

균일하게 누인 나선형 텍스처(texture)는, 액정 셀의 기판(예컨대, 유리판)에 평행인 나선 축을 따라 단일 방향으로 정렬된 짧은 피치, 전형적으로 0.2 ㎛ 내지 1 ㎛, 바람직하게는 1.0 ㎛ 이하, 특히 0.5 ㎛ 이하의 범위를 갖는 키랄 네마틱 액정을 사용하여 구현된다. 이러한 구성에서, 키랄 네마틱 액정의 나선 축은 복굴절 판의 광축과 동일하다.

나선 축에 수직으로 상기 배열에 전계가 인가되는 경우, 강유전성 액정의 방향자가 표면 안정화된 강유전성 액정 디스플레이에서와 같이 회전되는 것과 유사하게, 광축이 셀의 면에서 회전된다. 플렉소일렉트릭 효과는 전형적으로 500 μs 내지 3 ms 범위의 빠른 응답 시간을 특징으로 한다. 또 다른 특징은 우수한 계조(grey scale) 능력이다.

전계는 광축의 경사에 의해 조절되는 방향자에서의 스플레이 벤드(splay bend) 구조를 유도한다. 축의 회전 각은 전계의 세기에 직접적으로 선형 비례하는 제1 근사치로 존재한다. 광학 효과는, 전원이 공급되지 않은 상태에서 액정 셀이 교차 편광판들 사이에서 편광판들 중 한 편광판의 흡광 축에 대해 22.5°의 각으로 놓여 있을 때 가장 잘 볼 수 있다. 이와 같이, 22.5°의 각은 또한 전계 회전의 이상적인 각이며, 전계의 반전에 의해, 광축은 45°회전되고, 나선 축의 바람직한 방향의 상대적 배향, 편광판의 흡광 축 및 전계 방향의 적절한 선택에 의해 광축은 하나의 편광판에 대해 평행인 상태로부터 두 편광판들 사이의 중심 각으로 전환할 수 있다. 이어서, 광축 전환의 총 각이 45°인 경우에 최적의 콘트라스트가 달성된다. 이 경우, 상기 배열은 전환가능한 1/4 파장판으로서 사용되며, 단, 광학 지연, 즉 액정과 셀 간격의 유효 복굴절의 곱은 파장의 1/4이 되도록 선택된다. 이러한 맥락에서, 달리 명시적으로 언급하지 않는 한, 상기 파장은 인간의 눈의 감도가 가장 높은 550 nm이다.

광축의 회전 각(φ)은 하기 방정식 (1)의 근사식으로 주어진다:

(1)

상기 식에서,

P₀는 콜레스테릭 액정의 비-교란(undisturbed) 피치이고,

는 스플레이 플렉소일렉트릭 계수(e_스플레이)와 벤드 플렉소일렉트릭 계수(e_벤드)의 평균[

=1/2(e_스플레이+e_벤드)]이고,

E는 전계 강도이고,

K는 스플레이 탄성 상수(k₁₁)와 벤드 탄성 상수(k₃₃)의 평균[K=1/2(k₁₁+k₃₃)]이고,

는 플렉소-탄성 비라 한다.

상기 회전 각은 플렉소일렉트릭 스위칭 소자의 스위칭 각의 1/2이다.

이러한 전기-광학 효과의 응답 시간(τ)은 하기 방정식 (2)의 근사식으로 주어진다:

(2)

상기 식에서,

γ는 나선의 왜곡과 관련된 유효 점성 계수이다.

나선의 꼬임을 풀기 위한 임계 전계(E_c)는 하기 방정식 (3)으로부터 얻을 수 있다:

(3)

상기 식에서,

k₂₂는 트위스트 탄성 상수이고,

ε₀은 진공의 유전율이고,

Δε은 액정의 유전 이방성이다.

그러나, 이 모드에서는 여전히 여러 문제, 무엇보다도 특히, 통상의 구동 전자기기와 호환되지 않는 어드레싱에 필요한 불리하게 높은 전압, 콘트라스트를 저하시키는 실제로는 어둡지 않은 "오프(off) 상태" 및 전기-광학 특성에서 확연한 히스테리시스(hysteresis)가 해결되어야 한다.

ULH 디스플레이의 대량 생산을 방해하는 주된 장애는 이의 정렬이 본질적으로 불안정하다는 것이다; 단일 표면 처리(평면, 수직 또는 경사)는 에너지적으로 안정한 상태를 제공하지 않는다. 이 때문에, 종래의 셀을 사용하는 경우, 다량의 결함이 존재하기 때문에, 고품질의 암 상태(dark state)를 얻는 것이 어렵다.

표면 또는 벌크 중합체 네트워크상의 중합체 구조를 주로 포함하는 ULH 정렬을 개선하기 위한 다양한 시도가 예를 들어 문헌[Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 113503 " Periodic anchoring condition for alignment of a short pitch cholesteric liquid crystal in uniform lying helix texture"]; [Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 011102, "Short pitch cholesteric electro -optical device based on periodic polymer structures"]; [J. Appl. Phys.2006, 99, 023511, "Effect of polymer concentration on stabilized large-tilt-angle flexoelectro -optic switching"]; [J. Appl. Phys.1999, 86, 7, "Alignment of cholesteric liquid crystals using periodic anchoring"]; [Jap. J. Appl. Phys. 2009, 48, 101302, "Alignment of the Uniform Lying Helix Structure in Cholesteric Liquid Crystals"] 또는 US 2005/0162585 A1에 기재되어 있다. 그러나 모든 시도는 또 다른 바람직하지 않은 처리 단계를 필요로 한다.

대안적인 플렉소일렉트릭-광학 모드인 USH 모드가 WO 2006/003441에서의 콜스(Coles) 및 SID2009(문헌[F. Castles, S. M. Morris, and H. J. Coles, SID 09 DIGEST, 2009, 582])뿐만 아니라 콜스 등의 2001년 문헌[D. J. Gardiner, S. M. Morris, F. Castles, M. M. Qasim, W. S. Kim, S S. Choi, H. J. Park, I. J. Chung, H. J. Coles, Applied Physics Letter, 2011, 98, 263508]에 의해 제안되었다. ULH와 USH 모두에 대한 물질 요건은 유사하다. 최근 콜스 그룹은 이량체성 액정에 대한 구조-특성 관계에 관한 논문을 발표했다. 문헌[Coles et al., 2012 (Physical Review E 2012, 85, 012701)].

소위 균일하게 선 자세의 나선형(USH) 모드가 넓은 시야각(예컨대, IPS, VA 등)을 제공하는 다른 디스플레이 모드와 비교하여도 흑색 수준을 개선할 수 있으므로 IPS를 잇는 대안적인 모드로 간주될 수 있다.

USH 모드의 경우, ULH 모드와 마찬가지로, 바이메소젠성 액정 물질을 사용하는 플렉소일렉트릭 스위칭이 제안되었다.

바이메소젠성 화합물은 일반적으로 종래기술로 알려져 있다(문헌[Hori, K., Limuro, M., Nakao, A., Toriumi, H., J. Mol. Struc. 2004, 699, 23-29] 참조).

그러나 요구되는 바람직하지 않은 높은 구동 전압, 비교적 좁은 위상 범위의 키랄 네마틱 물질 및 이들의 비가역적 스위칭 특성으로 인해, 종래 기술로부터의 물질은 현재의 LCD 구동 방식과 함께 사용하기에 적합하지 않다.

USH 및 ULH 모드의 디스플레이의 경우, 개선된 특성을 갖는 새로운 액정 매질이 요구된다. 특히 복굴절율(Δn)은 광학 모드에 맞게 최적화되어야 한다.

또한, USH 또는 ULH 모드를 사용하는 디스플레이의 경우, 액정 매질의 광학 지연(d*Δn)(유효값)은 바람직하게는 하기 수학식 (4)를 만족해야 한다:

sin2(π·d·Δn/λ) = 1 (4)

상기 식에서,

d는 셀 간격이고,

λ는 광의 파장이다.

수학식 (4)의 우변에 대한 편차 한도는 ±3%이다.

달리 명시적으로 규정되지 않는 한, 광의 파장은 일반적으로 본원에서는 550 nm이다.

셀들의 셀 간격은 바람직하게는 1 ㎛ 내지 20 ㎛, 특히 2.0 ㎛ 내지 10 ㎛의 범위이다.

ULH/USH 모드의 경우, 유전 이방성(Δε)은 어드레싱 전압의 인가시 나선의 풀림을 방지하도록 가능한 한 작아야 한다. 바람직하게는 Δε은 0보다 약간 더 높아야 하고, 매우 바람직하게는 0.1 이상이어야 하지만, 바람직하게는 10 이하, 더 바람직하게는 7 이하, 가장 바람직하게는 5 이하가 되도록 한다.

위에서 언급한 파라미터들 외에, 매질은 적당히 넓은 네마틱 상 범위, 다소 작은 회전 점도 및 적어도 적당히 높은 비저항을 나타내야 한다.

플렉소일렉트릭 장치에 있어서 짧은 콜레스테릭 피치를 갖는 유사한 액정 조성물은 EP 0 971 016, GB 2 356 629 및 문헌[Coles, H.J., Musgrave, B., Coles, M.J., and Willmott, J., J. Mater. Chem., 11, p. 2709-2716 (2001)]에 공지되어 있다. EP 0 971 016은 높은 플렉소일렉트릭 계수를 갖는 메소젠성 에스트라다이올에 대해 보고하고 있다.

GB 2 356 629는 바이메소젠성 화합물의 플렉소일렉트릭 장치에서의 용도를 제안하고 있다. 여기서 플렉소일렉트릭 효과는 순수한 콜레스테릭 액정 화합물 및 동족 계열 화합물들의 혼합물에서만 관찰되었다. 이들 화합물의 대부분은 키랄 첨가제 및 간단한 통상의 모노메소젠성 물질 또는 바이메소젠성 물질인 네마틱 액정 물질로 이루어진 2성분 혼합물에 사용되었다. 이들 물질은 실제 제품용으로는 몇 가지 단점, 예를 들어 충분히 넓지 않은 온도 범위의 키랄 네마틱 또는 콜레스테릭 상, 너무 작은 플렉소일렉트릭 비율 및 작은 회전 각을 가지고 있다.

액정 거동을 나타내는 대칭적 이량체 화합물은 문헌[Joo-Hoon Park et al. "Liquid Crystalline Properties of Dimers Having o-, m- and p- Positional Molecular structures", Bill. Korean Chem. Soc., 2012, Vol. 33, No. 5, pp. 1647-1652]에 개시되어 있다.

그러나, 여전히 개선의 여지가 있으며 개선된 플렉소일렉트릭 장치 및 바람직한 특성을 갖는 대안적인 액정 물질에 대한 상당한 요구가 있다는 것으로 요약될 수 있다.

따라서, 본 발명의 하나의 목적은 종래 기술 물질의 단점을 가지지 않고 상기 및 하기에서 언급한 장점을 갖는 개선된 플렉소일렉트릭 장치를 제공하는 것이다. 이는 높은 스위칭 각, 유리한 빠른 응답 시간, 일반적인 구동 전자장치와 호환가능한 어드레싱에 필요한 유리한 저전압 및 콘트라스트를 악화시키지 않는 유리한 정말 어두운 "오프 상태"가 장점이다.

본 발명의 또 다른 목적은, 기계적 전단 공정을 사용하지 않고 디스플레이 셀의 전체 영역에 걸쳐 양호하고 균일한 정렬을 가능하게 하며 저온에서도 우수한 콘트라스트, 높은 스위칭 각 및 빠른 응답 시간을 보여주는, 특히 전문가가 이용할 수 있는 플랙소일렉트릭 디스플레이에 사용하기에 유리한 특성을 갖는 풀(pool) 액정 물질을 확장시키는 데 있다. 또한, 액정 물질은 낮은 융점, 넓은 키랄 네마틱 상 범위, 짧은 온도 독립성 피치 길이 및 높은 플렉소일렉트릭 계수를 동시에 나타내야 한다.

본 발명의 다른 목적은 하기 상세한 설명으로부터 당업자에게 즉시 명백해진다.

놀랍게도, 본 발명자들은 하나 이상의 바이메소젠성 화합물, 하나 이상의 네마토젠성 형성 화합물, 하나 이상의 키랄 화합물 및 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는 메소젠성 매질을 제공함으로써 상기 정의된 목적 중 하나 이상을 달성할 수 있음을 발견하였다.

특히, 본 발명에 따른 액정 매질에서 화학식 I의 화합물을 사용함으로써, 셀 내의 액정 물질의 정렬이 현저히 개선되고, 최종적으로 어두운 "오프(off)" 상태가 개선되고, 동시에 낮은 융점, 넓은 키랄 네마틱 상 범위, 짧은 온도 독립성 피치 길이 및 높은 플렉소일렉트릭 계수를 나타낸다.

용어 및 정의

용어 "액정", "중간형태 화합물" 또는 "메소젠성 화합물"(또한 간단히 "메소젠"이라고도 함)은 온도, 압력 및 농도가 적당한 조건하에서 중간상(네마틱, 스멕틱 등) 또는 특히 LC 상으로서 존재할 수 있는 화합물을 의미한다. 비-양친매성 화합물은 예를 들어 하나 이상의 칼라미틱, 바나나-모양 또는 디스코틱 메소젠성 기를 포함한다.

용어 "메소젠성 기"는 본 문맥에서는 액정(LC) 상 거동을 유도하는 능력을 가지는 기를 의미한다. 메소젠성 기를 포함하는 화합물은 반드시 LC 상 자체를 나타낼 필요는 없다. 다른 화합물과의 혼합물에서만 LC 상 거동을 나타낼 수도 있다. 단순화를 위해, 이후 "액정"이라는 용어는 메소젠성 및 LC 물질 모두에 사용된다.

본원 전체에 걸쳐, "아릴 및 헤테로아릴 기"라는 용어는 단환형 또는 다환형일 수 있는 기, 즉 융합될 수 있는 하나의 고리(예를 들어, 페닐) 또는 둘 이상의 고리(예를 들어, 나프틸)를 가지거나 또는 공유결합(예를 들어 바이페닐)되거나 또는 융합 및 연결된 고리의 조합을 함유할 수 있는 기를 포함한다. 헤테로아릴 기는 O, N, S 및 Se 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.

특히 바람직하게는 6 내지 25개의 C 원자를 갖는 모노-, 바이- 또는 트라이사이클릭 아릴 기 및 2 내지 25개의 C 원자를 갖는 모노-, 바이- 또는 트라이사이클릭 헤테로아릴 기(이들은 임의로 융합된 고리를 함유하고 임의로 치환된다)이다. 또한, 5-, 6- 또는 7-원 아릴 및 헤테로아릴 기가 바람직하며, 이때 추가로 하나 이상의 CH 기는 O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 N, S 또는 O 원자로 대체될 수 있다.

바람직한 아릴 기는 예를 들어 페닐, 바이페닐, 터페닐, [1,1': 3',1"]터페닐-2'-일, 나프틸, 안트라센, 바이나프틸, 페난트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 플루오렌, 인덴, 인데노플루오렌, 스피로바이플루오렌, 더욱 바람직하게는 1,4-페닐렌, 4,4'-바이페닐렌, 1,4-터페닐렌이다.

바람직한 헤테로아릴 기는 예를 들어 5-원 고리 예컨대 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 푸란, 티오펜, 셀레노펜, 옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸 1,2,3-옥사다이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,5-옥사다이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,2,3-티아다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,5-티아다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸, 6-원 고리 예컨대 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진 또는 축합 기 예컨대 인돌, 이소인돌, 인돌리진, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 푸린, 나프티이미다졸, 페난트리이미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린아미다졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프테리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조이소퀴놀린, 아크리딘, 페노티아진, 페녹사진, 벤조피리다진, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 페나진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트리딘, 페난트롤린, 티에노[2,3b]티오펜, 티에노[3,2b]티오펜, 다이티에노티오펜, 이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜, 벤조티아다이아조티오펜 또는 이들 기의 조합이다. 헤테로아릴 기는 또한 알킬, 알콕시, 티오알킬, 플루오르, 플루오로알킬 또는 추가의 아릴 또는 헤테로아릴 기에 의해 치환될 수 있다.

본원의 문맥에서, "(비-방향족) 지환족 및 헤테로사이클릭 기"라는 용어는 포화 고리, 즉 배타적 단일 결합을 함유하는 고리 및 부분적으로 불포화된 고리, 즉 다중 결합을 또한 함유할 수 있는 고리를 모두 포함한다. 헤테로사이클릭 고리는 바람직하게는 Si, O, N, S 및 Se로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.

(비-방향족) 지환족 및 헤테로사이클릭 기는 단환형, 즉 단 하나의 고리(예를 들어, 사이클로헥산)를 함유하거나 또는 다환형, 즉 다수의 고리(예를 들어, 데카하이드로나프탈렌 또는 바이사이클로옥탄)를 함유할 수 있다. 포화된 기가 특히 바람직하다. 임의로 융합된 고리를 함유할 수 있고 임의로 치환되는 3 내지 25개의 C 원자를 갖는 모노-, 바이- 또는 트라이사이클릭 기가 더욱 바람직하다. 추가로, 하나 이상의 C 원자가 Si로 대체되고/되거나 하나 이상의 CH 기가 N으로 대체되고/되거나 하나 이상의 비-인접한 CH₂ 기가 -O- 및/또는 -S-로 대체될 수 있는 5-, 6-, 7- 또는 8-원 카보사이클릭 기가 더욱 바람직하다.

바람직한 지환족 및 헤테로사이클릭 기는 예를 들어 5-원 기 예컨대 사이클로펜탄, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로티오퓨란, 피롤리딘, 6-원 기 예컨대 사이클로헥산, 실리난, 사이클로헥센, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 1,3-다이옥산, 1,3-다이티안, 피페리딘, 7-원 기 예컨대 사이클로펜탄 및 융합 기 예컨대 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 인단. 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일, 더욱 바람직하게는 1,4-사이클로헬실렌 4,4'-바이사이클로헥실렌, 3,17-헥사데카하이드로-사이클로펜타[a]페난트렌(이들은 임의로 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 L로 치환된다)이다.

특히 바람직한 아릴-, 헤테로아릴-, 지환족- 및 헤테로사이클릭 기는 1,4-페닐렌, 4,4'-바이페닐렌, 1,4-터페닐렌, 1,4-사이클로헥실렌, 4,4'-바이사이클로헥실렌 및 3,17-헥사데카하이드로-사이클로펜타[a]페난트렌(이들은 임의로 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 L로 치환된다)이다.

상기 언급된 아릴-, 헤테로아릴-, 지환족- 및 헤테로사이클릭 기의 바람직한 치환기(L)는 예를 들어 플루오르, 니트로 또는 니트릴과 같은 알킬 또는 알콕시 및 전자-흡인 기와 같은 용해도-촉진 기이다. 특히 바람직한 치환기는 예를 들어 F, Cl, CN, NO₂, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, COCH₃, COC₂H₅, COOCH₃, COOC₂H₅, CF₃, OCF₃, OCHF₂ 또는 OC₂F₅이다.

상기 및 하기에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I를 나타낸다.

상기 및 이하에서, 용어 "알킬", "아릴", "헤테로아릴" 등은 또한 다가 기, 예를 들어 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 등을 포함한다. 용어 "아릴"은 방향족 탄소 기 또는 이로부터 유도된 기를 나타낸다. 용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 상기 정의에 따른 "아릴"을 나타낸다.

바람직한 알킬 기는 예를 들어 메틸, 에틸, n- 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 사이클로펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 사이클로헵틸, n-옥틸, 사이클로옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, 도데카닐, 트라이플루오로메틸, 퍼플루오로-n-부틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 퍼플루오로옥틸, 퍼플루오로헥실 등이다.

바람직한 알콕시 기는 예를 들어 메톡시, 에톡시, 2-메톡시-에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, 2-메틸부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시, n-데콕시, n-운데콕시, n-도데콕시이다.

바람직한 알케닐 기는 예를 들어 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 사이클로펜테닐, 헥세닐, 사이클로헥세닐, 헵테닐, 사이클헵테닐, 옥테닐, 사이클로옥테닐이다.

바람직한 알키닐 기는 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 옥티닐이다.

바람직한 아미노 기는 예를 들어 다이메틸아미노, 메틸아미노, 메틸페닐아미노, 페닐아미노이다.

"키랄(chiral)"이라는 용어는 일반적으로 거울상 이미지에 중첩되지 않는 물체를 설명하는 데 사용된다. "아키랄(achiral)"(비-키랄) 물체는 이의 거울상 이미지와 동일한 물체이다. 키랄 네마틱 및 콜레스테릭이라는 용어는 달리 명시적으로 언급되지 않는 한 본원에서 동의어로 사용된다. 키랄 물질(P₀)에 의해 유도된 피치는 사용된 키랄 물질의 농도(c)에 반비례하는 제 1 근사치로 존재한다. 이러한 관계의 비례 상수는 키랄 물질의 나선형 비틀림 동력(helical twisting power, HTP)이라고 불리며 하기 방정식 (5)에 의해 정의된다:

HTP ≡ 1 / (c·P₀) (5)

상기 식에서, c는 키랄 화합물의 농도이다.

용어 "바이메소젠성 화합물"은 분자 내에 2개의 메소젠성 기를 포함하는 화합물에 관한 것이다. 정상 메소젠처럼, 이는 그 구조에 따라 많은 메조상(mesophase)을 형성할 수 있다. 특히, 바이메소젠성 화합물은 네마틱 액정 매질에 첨가될 때 제 2 네마틱 상을 유도할 수 있다. 바이메소젠성 화합물은 또한 "이량체성 액정"으로도 알려져 있다.

"정렬" 또는 "배향"이라는 용어는 "배향 방향"이라는 공통 방향에서 작은 분자 또는 큰 분자의 단편과 같은 물질의 이방성 단위의 정렬(배향 순서)에 관한 것이다. 액정 물질의 정렬된 층에서, 액정 방향자(director)는 정렬 방향이 물질의 이방성 축의 방향에 대응하도록 정렬 방향과 일치한다.

예를 들어 액정 물질의 층에서의 "평면 배향/정렬"이라는 용어는 큰 비율의 액정 분자의 긴 분자 축(칼라미틱 화합물의 경우) 또는 짧은 분자 축(디스코틱 화합물의 경우)이 층의 평면에 실질적으로 평행하게(약 180°) 배향되는 것을 의미한다.

예를 들어 액정 물질 층에서의 "호메오트로픽 배향/정렬"이라는 용어는 큰 비율의 액정 분자의 긴 분자 축(칼라미틱 화합물의 경우) 또는 짧은 분자 축(디스코틱 화합물의 경우)이 층의 평면에 대해 약 80° 내지 90° 사이의 각 θ("틸트(tilt) 각")로 배향되는 것을 의미한다.

본원에서 복굴절률(Δn)은 하기 방정식 (6)으로 정의된다:

Δn = n_e-n_o (6)

상기 식에서, n_e는 비정상 굴절률이고, n_o는 정상 굴절률이고, 평균 굴절률(n_av.)은 하기 방정식 (7)으로 주어진다:

n_av _.= [(2 n_o ² + n_e ²)/3]^1/2 (7)

비정상 굴절률(n_e) 및 정상 굴절률(n_o)은 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 측정할 수 있다. Δn은 방정식 (6)으로부터 계산될 수 있다.

본원에서 "유전적으로 양성"이라는 용어는 Δε> 3.0인 화합물 또는 성분들에 대해 사용되고, "유전적으로 중성"이라는 용어는 -1.5 ≤ Δε ≤ 3.0인 화합물 또는 성분들에 대해 사용되고, "유전적으로 음성"이라는 용어는 Δε < -1.5인 화합물 또는 성분들에 대해 사용된다. Δε은 1 kHz 및 20℃의 주파수에서 결정된다. 각각의 화합물의 유전적 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중의 각각의 개별 화합물의 10% 용액의 결과로부터 결정된다. 호스트 매질 내의 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만인 경우, 생성 매질이 적어도 그 특성의 결정을 허용할 만큼 충분히 안정될 때까지 그 농도는 2배만큼 감소된다. 그러나 결과의 유의성을 가능한 한 높게 유지하기 위해, 농도를 적어도 5%로 유지하는 것이 바람직하다. 시험 혼합물의 정전 용량은 호메오트픽 정렬 및 균일한 정렬이 있는 셀에서 모두 결정된다. 두 가지 셀 유형의 셀 간극은 약 20 μm이다. 인가된 전압은 1 kHz의 주파수와 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V의 제곱 평균 제곱근을 갖는 구형파이지만, 항상 각각의 시험 혼합물의 용량성 임계 값보다 낮게 선택된다.

Δε은 (ε_∥ - ε_⊥)로서 정의되고, 여기서 ε_av.는 (ε_∥ + 2ε_⊥)/3이다.

화합물의 유전율은 관심 있는 화합물의 첨가시 호스트 매질의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 100%의 관심 있는 화합물의 농도로 외삽된다. 호스트 혼합물은 문헌[H.J. Coles et al., J. Appl. Phys. 2006, 99, 034104]에 기재되어 있고 하기 표 1에 주어진 조성을 갖는다.

표 1: 호스트 혼합물 조성물

또한 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl and S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 주어진 바와 같은 정의는 본원의 액정 물질과 관련된 정의되지 않은 용어에 적용한다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 I에서 앵커(anchor) 기 AG가 -NH₂, -SH, -OH 또는 -(CO)OH를 나타내는 화합물의 군으로부터 선택된다.

더욱 바람직하게는, 화학식 I의 화합물은 하기 화학식의 화합물의 군으로부터 선택된다:

R¹¹-A¹¹-(Z¹²-A¹²)_m-Sp-NH₂ Ia

R¹¹-A¹¹-(Z¹²-A¹²)_m-Sp-SH Ib

R¹¹-A¹¹-(Z¹²-A¹²)_m-Sp-OH Ic

R¹¹-A¹¹-(Z¹²-A¹²)_m-Sp-(CO)OH Id

상기 식에서, 기 R¹¹, A¹¹, A¹², Z¹², Sp 및 파라미터 m은 화학식 I에서 나타낸 바와 같은 의미 중 하나를 갖는다.

m이 0인 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 I의 화합물이 더욱 바람직하다.

따라서, 하기와 같은 화학식 Ia 및 Ic로부터 선택되는 화학식 I의 화합물이 바람직한 화합물이다:

상기 식에서, R¹¹은 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬이다.

화학식 Ia-1 내지 Ia-5, Ia-10, Ic-1 내지 Ic-6 및 Ic-11의 화합물과 같은 기 Sp가 존재하지 않는 화합물이 특히 바람직하고, 특히 화학식 Ic-3, Ic-4, Ic-5 및 Ic-6의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 Ic-3의 화합물이다.

화학식 I의 화합물은 전문가에게 공지되어 있고, 그 자체로 공지되어 있으며 예를 들어 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organishen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]과 같은 유기 화학의 표준 작업서에 기술되어 있는 방법에 따라 또는 그 방법과 유사하게 합성될 수 있다.

전형적으로, 화학식 I의 화합물의 총 농도는 약 0.01 내지 약 10 중량%, 바람직하게는 약 0.01 내지 약 5 중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.01 내지 약 3 중량%의 범위이다.

바람직하게는, 바이메소젠성 화합물은 하기 화학식 A-I 내지 A-III의 화합물의 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R¹¹ 및 R¹², R²¹ 및 R²², 및 R³¹ 및 R³²는, 각각 독립적으로, H, F, Cl, CN, NCS, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 CN으로 일- 또는 다중치환되는, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기이고, 이때 하나 이상의 비-인접한 CH₂ 기는 또한, 각각의 경우 서로 독립적으로, 산소 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,

MG¹¹ 및 MG¹², MG²¹ 및 MG²², 및 MG³¹ 및 MG³²는, 각각 독립적으로 메소젠성 기이고,

Sp¹, Sp² 및 Sp³는, 각각 독립적으로, 5 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 스페이서 기이고, 이때 하나 이상의 비-인접한 CH₂ 기는, O-MG¹¹ 및/또는 O-MG¹²에 연결된 Sp¹, MG²¹ 및/또는 MG²²에 연결된 Sp², 및 X³¹ 및 X³²에 연결된 Sp³의 CH₂ 기를 제외하고는, 또한, 2개의 O-원자가 서로 인접하지 않고 2개의 -CH=CH- 기가 서로 인접하지 않고 -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O- 및 -CH=CH-로부터 선택된 2개의 기가 서로 인접하지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CH(할로겐)-, -CH(CN)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,

X³¹ 및 X³²는, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 -S-로부터 선택된 연결 기이고, 달리, 이들 중 하나는 또한, -O- 이거나 또는 단일 결합일 수 있고, 또한 달리, 이들 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 단일 결합일 수 있다.

바람직하게는 화학식 A-I 내지 A-III의 화합물이 사용되며, 여기서

Sp¹, Sp² 및 Sp³는, 각각 독립적으로 -(CH₂)_n-이고, 이때

n은 1 내지 15, 가장 바람직하게는 홀수 정수이고, 이때, 하나 이상의 -CH₂- 기가 -CO-로 대체될 수 있다.

화학식 A-III의 화합물이 특히 바람직하게 사용되며, 여기서

-X³¹-Sp³-X³²-는 -Sp³-O-, -Sp³-CO-O-, -Sp³-O-CO-, -O-Sp³-, -O-Sp³-CO-O-, -O-Sp³-O-CO-, -O-CO-Sp³-O-, -O-CO-Sp³-O-CO-, -CO-O-Sp³-O- 또는 -CO-O-Sp³-CO-O-이고, 단, -X³¹-Sp³-X³²-에서 2개의 O-원자는 서로 인접하지 않고 2개의 -CH=CH- 기는 서로 인접하며 -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O- 및 -CH=CH-로부터 선택된 2개의 기는 서로 인접하지 않는다.

화학식 A-I의 화합물이 바람직하게 사용되며, 여기서

MG¹¹ 및 MG¹²는, 서로 독립적으로, -A¹¹-(Z¹-A¹²)_m-이고, 이때,

Z¹은 -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-,-CF=CF-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,

A¹¹ 및 A¹²는, 각각의 경우 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌(이때, 또한 하나 이상의 CH 기가 N으로 대체될 수 있음), 트랜스-1,4-사이클로-헥실렌(이때, 또한, 하나 또는 2개의 비-인접한한 CH₂ 기가, O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 1,4-바이사이클로-(2,2,2)-옥틸렌, 피페리딘-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 사이클로부탄-1,3-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일 또는 다이스피로[3.1.3.1] 데칸-2,8-다이일이고, 이들 모든 기는 비치환되거나, F, Cl, CN, 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카본일 또는 알콕시카본일 기(이때 하나 이상의 H 원자가 F 또는 Cl로 치환될 수 있음)로 일-, 이-, 삼- 또는 사치환될 수 있고,

m은 0, 1, 2 또는 3이다.

바람직하게 사용되는 것은 하기 기 정의를 가진 화학식 A-II의 화합물이다:

MG²¹ 및 MG²²는, 서로 독립적으로 -A²¹-(Z²-A²²)_m-이고, 이때,

Z²는 -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-,-CF=CF-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,

A²¹ 및 A²²는, 각각의 경우 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌(이때, 또한 하나 이상의 CH 기가 N으로 대체될 수 있음), 트랜스-1,4-사이클로-헥실렌(이때, 또한, 하나 또는 2개의 비-인접한한 CH₂ 기가, O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 1,4-바이사이클로-(2,2,2)-옥틸렌, 피페리딘-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 사이클로부탄-1,3-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일 또는 다이스피로[3.1.3.1] 데칸-2,8-다이일이고, 이들 모든 기는 비치환되거나, F, Cl, CN, 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카본일 또는 알콕시카본일 기(이때 하나 이상의 H 원자가 F 또는 Cl로 치환될 수 있음)로 일-, 이-, 삼- 또는 사치환될 수 있고,

m은 0, 1, 2 또는 3이다.

화학식 A-III의 화합물이 가장 바람직하게 사용되며, 여기서

MG³¹ 및 MG³²는, 서로 독립적으로 -A³¹-(Z³-A³²)_m-이고, 이때,

Z³는 -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-,-CF=CF-, -CH=CH-COO-, OCO-CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,

A³¹ 및 A³²는, 각각의 경우 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌(이때, 또한 하나 이상의 CH 기가 N으로 대체될 수 있음), 트랜스-1,4-사이클로-헥실렌(이때, 또한, 하나 또는 2개의 비-인접한한 CH₂ 기가, O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 1,4-바이사이클로-(2,2,2)-옥틸렌, 피페리딘-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 사이클로부탄-1,3-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일 또는 다이스피로[3.1.3.1] 데칸-2,8-다이일이고, 이들 모든 기는 비치환되거나, F, Cl, CN, 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카본일 또는 알콕시카본일 기(이때 하나 이상의 H 원자가 F 또는 Cl로 치환될 수 있음)로 일-, 이-, 삼- 또는 사치환될 수 있고,

m은 0, 1, 2 또는 3이다.

바람직하게는 화학식 A-III의 화합물은, 바람직하게는 상이한 메소젠성 기 MG³¹ 및 MG³²를 갖는 비대칭 화합물이다.

일반적으로 바람직한 것은, 메소젠성 기에 존재하는 에스터 기의 쌍극자가 모두 동일한 방향으로 배향된, 즉 모두 -CO-O- 또는 모두 -O-CO-인, 화학식 A-I 내지 A-III의 화합물이다.

특히 바람직한 것은 화학식 A-I 및/또는 A-II 및/또는 A-III의 화합물이되, 이때, 메소젠성 기(MG¹¹ 및 MG¹²) 및 (MG²¹ 및 MG²²) 및 (MG³¹ 및 MG³²)의 각각의 쌍이, 각각의 경우 서로 독립적으로, 1개, 2개 또는 3개의 6-원자 고리, 바람직하게는 2개 또는 3개의 6-원자 고리를 포함한다.

화학식 II의 바람직한 메소젠성 기의 더 작은 군이 하기에 나열되어 있다. 간략하게 하기 위해, 이러한 기의 Phe는 1,4-페닐렌이고, PheL 은 1 내지 4개의 기 L로 치환된 1,4-페닐렌 기이고, 이때 L은 바람직하게는 F, Cl, CN, OH, NO₂, 또는 1 내지 7 개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 플루오르화된 알킬, 알콕시 또는 알칸오일 기, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, OH, NO₂, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, COCH₃, COC₂H₅, COOCH₃, COOC₂H₅, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OC₂F₅, 특히 F, Cl, CN, CH₃, C₂H₅, OCH₃, COCH₃ 및 OCF₃, 가장 바람직하게는 F, Cl, CH₃, OCH₃ 및 COCH₃이고, Cyc는 1,4-사이클로헥실렌이다. 이들 목록은 이의 거울상뿐만 아니라 하기 도시된 하위 화학식을 포함한다.

하위 화학식 II-1, II-4, II-6, II-7, II-13, II-14, II-15, II-16, II-17 및 II-18의 화합물이 특히 바람직하다.

이들 바람직한 기 Z에서, 각각의 경우 독립적으로, 화학식 II에 주어진 Z¹의 의미 중 하나를 갖는다. 바람직하게는 Z는 -COO-, -OCO-, -CH₂CH₂-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, 특히 바람직한 것은 단일 결합이다.

매우 바람직하게는 메소젠성 기 MG¹¹ 및 MG¹², MG²¹ 및 MG²² 및 MG³¹ 및 MG³²는, 각각 독립적으로, 하기 화학식 및 이의 거울상으로부터 선택된다.

매우 바람직하게는, 메소젠성 기 MG¹¹ 및 MG¹², MG²¹ 및 MG²², 및 MG³¹ 및 MG³²의 하나 이상의 개별적인 쌍, 및 바람직하게는 이들 모두는, 각각 및 독립적으로, 하기 화학식 IIa 내지 IIn(2개의 참조 번호 "II i" 및 "II l"은, 혼동을 피하기 위해 고의적으로 생략함) 및 이의 거울 상으로부터 선택된다.

상기 식에서,

L은, 각각의 경우 독립적으로, F 또는 Cl, 바람직하게는 F이고,

r은, 각각의 경우 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2이다.

이들의 바람직한 화학식에서

는 매우 바람직하게는

또는

, 또한

를 나타낸다.

하위 화학식 IIa, IId, IIg, IIh, IIi, IIk 및 IIo, 특히 하위 화학식 IIa 및 IIg이 특히 바람직하다.

비-극성 기를 갖는 화합물의 경우, R¹¹, R¹², R²¹, R²², R³¹ 및 R³²는, 바람직하게는 15 개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시이다.

만일 R¹¹ 및 R¹², R²¹ 및 R²², 및 R³¹ 및 R³²가, 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 즉, 말단 CH₂ 기가 -O-로 대체되는 경우, 이는 직쇄 또는 분지형 일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄의, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는, 예를 들어 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 또는 옥틸, 또한, 메틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데콕시 또는 테트라데콕시이다.

하나의 CH₂ 기가 -O-로 대체되는 경우, 옥사알킬은 바람직하게는, 예를 들어, 직쇄 2-옥사프로필 (=메톡시메틸), 2- (=에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸 (=2-메톡시에틸), 2-, 3-, 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4-, 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.

말단 극성 기를 갖는 화합물의 경우, R¹¹ 및 R¹², R²¹ 및 R²², 및 R³¹ 및 R³²는, CN, NO₂, 할로겐, OCH₃, OCN, SCN, COR^x, COOR^x, 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 단일- 올리고- 또는 다중플루오르화된 알킬 또는 알콕시 기로부터 선택된다. R^x는 1 내지 4, 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 플루오르화된 알킬이다. 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다.

특히 바람직하게는, 각각의 화학식 A-I, A-II, A-III에서, R¹¹ 및 R¹², R²¹ 및 R²², 및 R³¹ 및 R³²가 H, F, Cl, CN, NO₂, OCH₃, COCH₃, COC₂H₅, COOCH₃, COOC₂H₅, CF₃, C₂F₅, OCF₃, OCHF₂, 및 OC₂F₅, 특히, H, F, Cl, CN, OCH₃ 및 OCF₃, 특히 H, F, CN 및 OCF₃로부터 선택된다.

또한, 비키랄 분지 기 R¹¹ 및/또는 R²¹ 및/또는 R³¹을 포함하는 화학식 A-I, A-II, A-III의 화합물은, 각각, 예를 들어, 결정화에 대한 경향에서의 감소 때문에 가끔 중요해질 수 있다. 이러한 유형의 분지 기는 일반적으로 하나 초과의 분지 쇄를 포함하지 않는다. 바람직한 비키랄 분지 기는 이소프로필, 이소부틸 (=메틸프로필), 이소펜틸 (=3-메틸부틸), 이소프로폭시, 2-메틸-프로폭시 및 3-메틸부톡시이다.

스페이서 기 Sp¹, Sp² 및 Sp³는, 바람직하게는, 5 내지 40 개의 탄소 원자, 특히 5 내지 25 개의 탄소 원자, 매우 바람직하게는 5 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 기이고, 이때, 하나 이상의 비-인접한 및 비-말단 CH₂ 기는 또한, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CH(할로겐)-, -CH(CN)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있다.

"말단" CH₂ 기는 메소젠성 기에 직접 부착된 것이다. 따라서, "비-말단" CH₂ 기는 메소젠성 기 R¹¹ 및 R¹², R²¹ 및 R²² 및 R³¹ 및 R³²에 직접 부착되지 않는다.

전형적인 스페이서 기는, 예를 들어 -(CH₂)_o-, -(CH₂CH₂O)_p-CH₂CH₂-이고, 이때, o가 5 내지 40, 특히 5 내지 25, 매우 바람직하게는 5 내지 15의 정수이고, p가 1 내지 8, 특히 1, 2, 3 또는 4의 정수이다.

바람직한 스페이서 기는, 예를 들어, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 다이에틸렌옥시에틸렌, 다이메틸렌옥시부틸렌, 펜텐일렌, 헵텐일렌, 노넨일렌 및 운데센일렌이다.

특히 바람직한 것은, Sp¹, Sp², Sp³가 각각 5 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌인, 화학식 A-I, A-II 및 A-III의 화합물이다. 직쇄 알킬렌 기가 특히 바람직하다.

바람직한 것은, 6, 8, 10, 12 및 14 개의 탄소 원자를 갖는 짝수 개의 직쇄 알킬렌을 갖는 스페이서 기이다.

본 발명의 또 다른 실시양태는, 바람직하게는 5, 7, 9, 11, 13 및 15개의 탄소 원자를 갖는 홀수개의 직쇄 알킬렌을 갖는 스페이서 기이다. 매우 바람직한 것은 5, 7, 또는 9 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 스페이서이다.

특히 바람직한 것은, Sp¹, Sp², Sp³가 각각 5 내지 15개의 탄소 원자로 완전히 중수소화된 알킬렌인 화학식 A-I, A-II 및 A-III의 화합물이다. 매우 바람직한 것은, 중수소화된 직쇄 알킬렌 기이다. 가장 바람직한 것은 부분 중수소화된 직쇄 알킬렌 기이다.

화학식 A-I의 바람직한 화합물은, 메소젠성 기 R¹¹-MG¹¹- 및 R¹²-MG¹-가 상이한 화학식 A-I의 화합물이다. 특히 바람직한 것은, 화학식 A-I의 R¹¹-MG¹¹- 및 R¹²-MG¹²-가 동일한 화학식 A-I의 화합물이다.

화학식 A-I의 바람직한 화합물은 하기 화학식 A-I-1 내지 A-I-3의 화합물의 군으로부터 선택된다:

상기 식에서, 파라미터 n은 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 3, 5, 7 또는 9, 더욱 바람직하게는 5, 7 또는 9이다.

화학식 A-II의 바람직한 화합물은 하기 화학식 A-II-1 내지 A-II-4의 화합물의 군으로부터 선택된다:

화학식 A-III의 바람직한 화합물은 하기 화학식 A-III-1 내지 A-III-11의 화합물의 군으로부터 선택된다:

화학식 A-I의 특히 바람직한 예시적인 화합물은 하기 화합물이다:

대칭 화합물:

및 비대칭 화합물:

화학식 A-II의 특히 바람직한 예시적인 화합물은 하기 화합물이다:

대칭 화합물:

및 비대칭 화합물:

화학식 A-III의 특히 바람직한 예시적인 화합물은 하기 화합물이다:

대칭 화합물:

및 비대칭 화합물:

화학식 A-I 내지 A-III의 화합물은, 그 자체로 공지된 방법 및 유기 화학의 표준 작업서[예컨대, Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기술된 방법에 따라 또는 유사하게 합성될 수 있다.

화학식 A-II의 화합물은 네마틱 액정 혼합물에 첨가될 때, 네마틱 아래에 상을 생성한다. 본 문맥에서, 바이메소젠성 화합물의 네마틱 액정 혼합물에서의 영향의 첫번째 징조가 문헌[Barnes, P.J., Douglas, A.G., Heeks, S.K., Luckhurst, G.R., Liquid Crystals, 1993, Vol.13, No.4, 603- 613]에 보고되어 있다. 이 참고 문헌은 고 극성 알킬 스페이서 이량체를 예시하고 네마틱 아래의 상을 인지하여 이것이 스멕틱 유형이라고 결론 내린다.

네마틱 상 아래에 존재하는 메조상의 광학적 증거는 문헌[Henderson, P.A., Niemeyer, O., Imrie, C.T. in Liquid Crystals, 2001, Vol. 28, No.3, 463-472]에 공개되어 있고, 이는 추가로 조사되지 않았다.

문헌[Liquid Crystals, 2005, Vol. 32, No. 11-12, 1499-1513 Henderson, P.A., Seddon, J.M. and Imrie, C.T]에서, 네마틱 하부의 새로운 상이 일부의 특별한 예에서 스메틱 C 상에 속한다고 보고하였다. 제 1 네마틱 아래에 추가의 네마틱 상은 문헌[Panov, V.P., Ngaraj, M., Vij, J.K., Panarin, Y.P., Kohlmeier, A., Tamba, M.G., Lewis, R.A. and Mehl, G.H. in Phys.Rev.Lett. 2010, 105, 1678011 -1678014]에 보고되어 있다.

바람직한 실시양태에서, 네마토젠성 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 B-I 내지 B-III의 화합물 군으로부터 선택된다:

상기 식에서,

R^B1, R^B21 및 R^B22, 및 R^B31 및 R^B32는, 각각 독립적으로, H, F, Cl, CN, NCS, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 CN으로 일- 또는 다중치환되는, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기이고, 이때 하나 이상의 비-인접한 CH₂ 기는 또한, 각각의 경우 서로 독립적으로, 산소 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,

X^B1는 F, Cl, CN, NCS, 바람직하게는 CN이고,

Z^B1, Z^B2 및 Z^B3는, 각각의 경우 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CO-O-, -O-CO-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 -CH₂-CH₂- 또는 단일 결합이고, 더욱더 바람직하게는 하나의 화합물에 존재하는 기들 중 하나는 -CH₂-CH₂-이고 다른 것들은 단일 결합이고, 가장 바람직하게는 모두 단일 결합이고,

및

는

각각의 경우 독립적으로,

또는

,

바람직하게는,

또는

, 가장 바람직하게는

이고,

다르게는,

중 하나 이상은

이고,

n은 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2이다.

또한, 화학식 B-I-1 내지 B-I-4의 군, 바람직하게는 화학식 B-I-2 및/또는 B-I-4, 가장 바람직하게는 B-I-4로부터 선택되는 화학식 B-I의 하나 이상의 네마토젠을 포함하는 액정 매질이 바람직하다.

상기 식에서, 파라미터들은 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는,

R^B1은, 12개 이하의 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시이고,

L^B11 및 L^B12는, 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 하나는 H이고 다른 하나는 H 또는 F이고, 가장 바람직하게는 둘 모두가 H이다.

또한, 화학식 B-II-1 및 B-II-2의 군, 바람직하게는 화학식 B-II-2 및/또는 B-II-4, 가장 바람직하게는 화학식 B-II-1로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B-II의 네마토젠을 포함하는 액정 매질이 바람직하다.

R^B21 및 R^B22는, 독립적으로, 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 더욱 바람직하게는 R^B21은 알킬이고, R^B22는 알킬, 알콕시 또는 알켄일이고, 화학식 B-II-1에서 가장 바람직하게는 알켄일, 특히 비닐 또는 1-프로펜일이고, 화학식 B-II-2에서, 가장 바람직하게는 알킬이다.

또한, 바람직하게는 하기 화학식 B-III-1 내지 B-III-3의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B-III의 네마토젠을 포함하는 액정 매질이 바람직하다.

R^B31 및 R^B32는, 독립적으로, 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 더욱 바람직하게는 R^B31은 알킬이고, R^B32는 알킬, 알콕시 및 가장 바람직하게는 알콕시이고,

L^B31 및 L^B32는, 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 하나는 H이고 다른 하나는 H 또는 F이고, 가장 바람직하게 둘 모두가 H이다.

화학식 B-I 내지 B-III의 화합물은 전문가에게 공지되어 있고, 그 자체로 공지되어 있으며 예를 들어 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organishen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]과 같은 유기 화학의 표준 작업서에 기술되어 있는 방법에 따라 또는 그 방법과 유사하게 합성될 수 있다.

키랄 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 C-1 내지 C-III의 화합물 군으로부터 선택된다:

후자는 각각의 (S,S) 거울상 이성질체를 포함하고,

상기 식에서,

E 및 F는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, v는 0 또는 1이고, Z⁰는 -COO-, -OCO-, -CH₂CH₂- 또는 단일 결합이고, R은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알카노일이다.

본 발명에 따른 특히 바람직한 매질은 적어도 하나 이상의 키랄 도판트를 포함하며, 그 자체가 반드시 액정 상을 나타내거나 우수하고 균일한 정렬을 제공할 필요는 없다.

화학식 C-II의 화합물 및 이의 합성은 WO 98/00428에 기재되어 있다. 하기 표 D에 나타낸 바와 같이, 화합물 CD-1이 특히 바람직하다. 화학식 C-III의 화합물 및 이의 합성은 GB 2 328 207에 기재되어 있다.

높은 나선형 비틀림 동력(HTP)을 갖는 키랄 도판트, 특히 WO 98/00428에 개시된 것들이 바람직하다.

또한, 전형적으로 사용되는 키랄 도판트는 예를 들어 시판되는 R/S-5011, CD-1, R/S-811 및 CB-15(메르크 카게아아(Merck KGaA), 독일 다름슈타트)이다.

상기 언급한 키랄 화합물 R/S-5011 및 CD-1 및 화학식 C-I, C-II 및 C-III의 (다른) 화합물은 매우 높은 나선형 비틀림 동력(HTP)을 나타내므로, 본 발명의 목적에 특히 유용하다.

액정 매질은 바람직하게는 상기 화학식 C-II, 특히 CD-1 및/또는 화학식 C-III 및/또는 R-5011 또는 S-5011로부터 선택되는 1 내지 5개, 특히 1 내지 3개, 매우 바람직하게는 1 또는 2개의 키랄 도판트를 포함하며, 매우 바람직하게는 키랄 화합물은 R-5011, S-5011 또는 CD-1이다.

액정 매질 중 키랄 화합물의 양은 총 혼합물의 바람직하게는 1 내지 20중량%, 더 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 더욱더 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 5 중량%이다.

본 발명에 따른 액정 매질은 예를 들면 안정화제, 억제제, 쇄-이동제, 공-반응 단량체, 계면활성제, 윤활제, 습윤제, 분산제, 소수화제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료, 안료 또는 나노입자 등의 추가의 첨가제를 통상적인 농도로 함유할 수 있다. 이러한 추가의 성분의 총 농도는, 총 혼합물을 기준으로 0.1% 내지 10%, 바람직하게는 0.1 %　내지 6%이다. 각각 사용된 개별적인 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1% 내지 3%의 범위이다. 이들 및 유사한 첨가제의 농도는 본원에서 액정 성분 및 액정 매질의 화합물의 값과 범위에 고려되지 않는다. 이는 또한, 혼합물에 사용된 이색성 염료의 농도를 위해 유지되고, 이는 화합물의 농도와 호스트 매질의 성분 각각이 특정되지 않을 경우 계산되지 않는다. 각각의 첨가제의 농도는 최종으로 도핑된 혼합물과 비교하여 항상 제공된다.

본 발명에 따른 액정 매질은, 몇 개의 화합물, 바람직하게는 3 내지 30개, 더욱 바람직하게는　4 내지 20개 및 가장 바람직하게는 4 내지 16개의 화합물로 이루어진다. 이러한 화합물은 통상의 방법으로 혼합된다. 대체로, 더 소량으로 사용된 화합물의 필요량이 더 큰 양으로 사용되는 화합물에 용해된다. 더 높은 농도로 사용된 화합물의 등명점 보다 온도가 초과된 경우, 이는 용해 과정을 완료하는 것을 보는 것이 특히 쉽다. 하지만, 또한, 다른 통상의 방법, 예컨대 화합물의 상동 또는 공융 혼합물일 수 있는 소위 예비-혼합물을 사용하거나, 또는 소위 멀티-보틀 시스템을 사용하여(이의 성분은 혼합물 자체로 사용하기 위해 준비됨) 제조될 수 있다.

특히 바람직한 혼합물 개념은 하기에 기재되어 있다:(사용된 두문자는 표 A에 설명되어 있다).

본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기 화합물을 포함한다:

- 바람직하게는 화학식 Ia 내지 Ic의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 기 Sp가 존재하지 않는 화합물, 예를 들어 화학식 Ia-1 내지 Ia-5, Ia-10 및 Ic-1 내지 Ic-5 및 Ic-10의 화합물, 특히 화학식 Ic-3, Ic-4, Ic-5 및 Ic-6의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 Ic-3의 화합물,

- 바람직하게는, 전체 혼합물을 기준으로, 총 농도가 약 0.01 내지 약 10 중량%, 바람직하게는 약 0.01 내지 약 5 중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.01 내지 약 3 중량% 범위인 화학식 I의 화합물,

- 화학식 A-1 내지 A-III의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 2개, 3개, 4개, 5개 이상의 화합물, 바람직하게는

- 1개, 2개, 3개 이상의 화학식 A-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 A-II의 화합물, 또는

- 1개, 2개, 3개 이상의 화학식 A-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 A-III의 화합물, 또는

- 1개, 2개, 3개 이상의 화학식 A-II의 화합물 및 하나 이상의 화학식 A-III의 화합물, 또는

- 가장 바람직하게는 1개, 2개, 3개 이상의 화학식 A-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 A-II의 화합물 및 1개, 2개, 3개 이상의 화학식 A-III의 화합물,

- 바람직하게는 이들 화합물은 전체 혼합물의 95% 이하, 더 바람직하게는 50 내지 95%, 더욱 바람직하게는 60 내지 95%, 가장 바람직하게는 70 내지 90%의 총 농도로 존재하며, 바람직하게는 이들 화합물은 하기로부터 선택되고:

- 바람직하게는 성분 A를 기준으로 40% 이하, 더 바람직하게는 30% 이하의 농도의 하나 이상의 화학식 A-I의 화합물(즉, 에터-결합된 이량체), 특히 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 10 내지 30%의 농도의 하나 이상의 화학식 A-I-1 내지 A-I-3의 화합물, 및/또는

- 바람직하게는 40% 이하, 더 바람직하게는 20% 이하의 농도의 하나 이상의 화학식 A-II의 화합물(즉, 메틸렌-결합된 이량체), 특히 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 이상, 특히 5 내지 10%의 농도의 하나 이상의 화학식 A-II-1 내지 A-II-4의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 A-II-1의 화합물, 및/또는

- 바람직하게는 90% 이하, 더 바람직하게는 80% 이하의 농도의 하나 이상의 화학식 A-III의 화합물(예를 들어, 에스터-결합된 이량체), 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 A-III-1 내지 A-III-11의 화합물, 특히 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 이상, 특히 10 내지 30%의 농도의 화학식 A-III-5, A-III-7, A-III-8 및 A-III-11의 군으로부터 선택되는 화합물,

- 화학식 B-1 내지 B-III의 군으로부터 선택되는 1개, 2개, 3개 이상의 화합물, 바람직하게는

- 하나 이상의 화학식 B-I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 B-II의 화합물, 또는

- 하나 이상의 화학식 B-I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 B-III의 화합물, 또는

- 하나 이상의 화학식 B-II의 화합물 및 하나 이상의 화학식 B-III의 화합물, 또는

- 하나 이상의 화학식 B-I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 B-II의 화합물 및 하나 이상의 화학식 B-III의 화합물,

- 바람직하게는 이들 화합물은 전체 혼합물의 40% 이하, 바람직하게는 1 내지 40%, 더 바람직하게는 3 내지 25%, 가장 바람직하게는 5 내지 15%의 총 농도로 존재하며, 바람직하게는 이들 화합물은 화학식 B-I 및/또는 B-II 및/또는 B-III으로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 하기 화학식의 군으로부터 선택되고:

전체 혼합물을 기준으로 화합물 당 바람직하게는 0.1% 이상, 특히 0.1 내지 10%의 농도의, PP-n-N, PPP-n-N, CC-n-V, CC-n-V1, CEPGI-n-m, PY-n-Om, CCY-n-Om, CPY-n-Om 및 PYP-n-(O)m, 바람직하게는 PP-5-N 및/또는 PPP-3-N 및/또는 CC-3-V 및/또는 CC-4-V 및/또는 CC-5-V 및/또는 CC-3-V1 및/또는 CC-4-V1 및/또는 CEPGI-3-2 및/또는 CEPGI-5-2 및/또는 PY-3-O4, 및

- 바람직하게는 전체 혼합물의 0.1 내지 20 중량%, 특히 0.5 내지 10 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 5 중량%의 총 농도의 하나 이상의 키랄 화합물, 바람직하게는 이들 화합물은 화학식 C-I, C-II, 및 C-III, 특히 R-5011 또는 S-5011 또는 CD-1로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 이들은 하기를 포함한다:

- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 1% 이상의 농도의 R-5011, S-5011 또는 CD-1, 특히 바람직하게는,

- 1 내지 3%, 특히 1 내지 2%의 R-5011 또는 S-5011, 또는 언급된 바람직한 농도의 R-5011 또는 S-5011과 동일한 콜레스테릭 피치를 유도하는 농도의 또 다른 키랄 물질.

메소젠성 매질에 대해 추가로 바람직한 조건은 하기와 같다. 이들은 서로 독립적으로 상기 언급된 조건을 충족한다. 하지만, 바람직하게는, 2개, 3개 4개 또는 더 많은 이러한 조건 및 상기 언급된 조건이 동시에 충족된다.

또한, 특히 바람직한 조건은, 혼합물이 낮은 절대 값의 △ε를 갖지만 바람직하게는 특히 T(N,I) 내지 0.8 T(N,I) 사이의 온도에서 유전적으로 양성인 것이다. 바람직하게는, △ε는 T(N,I) 내지 ULH 배열이 여전히 안정된 온도, 바람직하게는 적어도 40℃까지의 온도에서 유전적으로 양성인 것이 바람직하다. 바람직하게는 이러한 온도에서 △ε값은 3 이하이고, 더욱 바람직하게는 0 이상 2 이하이다. 이와 관련하여, 이는 그다지 중요한 것이 아니며, △ε값이 더 낮은 온도에서 음성이 된다면, 바람직하게는 -1 이상 0 이하의 범위인 것이다.

본 발명에 따른 액정 매질은, 액정 디스플레이, 예를 들면 STN, TN, AMD-TN, 온도 보상, 게스트-호스트(guest-host), 상 변화 또는 표면 안정화된 또는 중합체 안정화된 콜레스테릭 텍스처(SSCT 또는 PSCT) 디스플레이, 특히 플렉소일렉트릭 장치, 편광판, 보상기, 반사판, 정렬 층, 컬러 필터 또는 홀로그래피 요소와 같은 능동 및 수동 광학 요소, 접착제, 이방성의 기계적 특성을 갖는 합성 수지, 화장품, 진단 시약, 액정 안료, 장식용 및 보안용 제품, 비선형 광학, 광학 정보 저장에 또는 키랄 도판트로서 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 액정 매질은 특히 플렉소일렉트릭 액정 디스플레이에 유용하다. 따라서, 본 발명의 다른 목적은 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 플렉소일렉트릭 디스플레이이다.

본 발명의 메소젠성 혼합물은 숙련자에게 공지된 방법, 예컨대 표면 처리 또는 전기장에 의해 콜레스테릭 상에서 다른 배향 상태로 정렬될 수 있다. 예를 들면, 상기 화합물은 평면(그랑쟝(Grandjean)) 상태, 초점 원추형(focal conic) 상태 또는 호메오트로픽 상태로 정렬될 수 있다. 강한 쌍극자 모멘트를 갖는 극성기를 포함하는 본 발명의 화학식 I의 화합물은 또한 플렉소일렉트릭 스위칭될 수 있으며, 따라서 전기광학 스위치 또는 액정 디스플레이에 사용될 수 있다.

본 발명의 바람직한 실시양태에 따른 다른 배향 상태 간의 스위칭을, 본 발명의 혼합물의 샘플에 대하여 예시적으로 하기에 자세히 설명한다.

본 발명에 따른 매질 내의 모든 혼합물의 총 농도는 100%이다.

이러한 바람직한 실시양태에 따르면, 상기 샘플을 전극 층으로 코팅된 2개의 평면-평행 유리판, 예컨대 ITO 층을 포함하는 셀 내부에 넣고, 콜레스테릭 상에서 콜레스테릭 나선 축이 셀 벽에 대하여 수직으로 배향되는 평면 상태로 정렬한다. 이러한 상태는 그랑쟝(Grandjean) 상태로도 알려져 있으며, 예컨대 편광 현미경에서 관측 가능한 상기 샘플의 텍스처는 그랑쟝 텍스처로 알려져 있다. 평면 배향은 예를 들면 셀 벽의 표면 처리, 예컨대 폴리이미드와 같은 배향막으로 러빙(rubbing) 및/또는 코팅함으로써 얻을 수 있다.

양질의 배향 및 결점이 거의 없는 그랑쟝 상태는 또한 상기 샘플을 등방성 상(isotropic phase)으로 가열하고, 이어서 키랄 네마틱-등방성 상 전이 온도에 가까운 온도에서 키랄 네마틱 상으로 냉각시키고, 상기 셀을 러빙함으로써 달성할 수 있다.

평면 상태에서, 상기 샘플은 입사광의 선택적인 반사를 보이며, 이때 반사파의 중심 파장은 나선 피치 및 물질의 평균 굴절률에 의존한다.

예컨대 10 Hz 내지 1 kHz의 주파수 및 12 V_rms/㎛ 이하의 진폭을 갖는 전기장이 상기 전극에 인가되는 경우, 상기 샘플은, 나선이 풀려있고 분자가 인가된 장에 평행하게, 즉 전극의 평면에 수직으로 배향되는 호메오트로픽 상태로 변환된다. 호메오트로픽 상태에서, 상기 샘플은 보통의 일광(daylight)에서 관찰시에는 투명하고, 교차된 편광판 사이에 둘 때는 검게 보인다.

호메오트로픽 상태에서 전기장을 감소시키거나 제거할 때, 상기 샘플은 초점 원추형 텍스처를 취하며, 이때 상기 분자는 나선 축이 상기 장에 수직으로 배열되는, 즉 전극의 평면에 평행한, 나선형의 비틀린 구조를 나타낸다. 초점 원추형 텍스처는 또한 평면 상태에서 샘플에 약한 전기장만을 인가해도 얻을 수 있다. 초점 원추형 상태에서 상기 샘플은 보통의 일광에서 관찰시는 산란되고 교차된 편광판 사이에서는 밝게 보인다.

서로 다른 배향 상태의 샘플은 서로 다른 광 투과성을 나타낸다. 따라서, 인가된 전기장의 세기에 따른 샘플의 광 투과도를 측정함으로써 각각의 배향의 상태뿐만 아니라 배향의 품질을 조절할 수 있다. 이에 의해, 특정한 배향 상태 및 이들 다른 배향 상태 간의 전이를 달성하는 데 필요한 전기장 세기를 측정하는 것 또한 가능하다.

상기 샘플에서, 상기 개시된 초점 원추형 상태는 복굴절의 여러 무질서한 작은 영역들로 이루어져 있다. 초점 원추형 텍스처의 핵 형성을 위한 장보다 더 큰 전기장을, 바람직하게는 상기 셀의 추가적인 전단과 함께 인가함으로써, 넓고 잘 배향된 영역에서 나선 축이 전극 면에 평행한, 균일하게 배향된 텍스처가 수득된다. 키랄 네마틱 물질에 관한 종래 기술 문헌, 예컨대 루드퀴스트(P. Rudquist) 등의 문헌[Liq. Cryst. 23 (4), 503 (1997)]에 따라, 이 텍스처는 또한 균일하게 누인 나선(ULH) 텍스처로 불린다. 이 텍스처는 본 발명의 화합물의 플렉소일렉트릭 특성을 특징으로 해야한다.

전기장의 증가 또는 감소시 러빙된 폴리이미드 기판 위의 샘플에서 전형적으로 관찰되는 텍스처들의 순서는 하기와 같다:

상기 ULH 텍스처로부터 시작하는 경우, 본 발명의 메소젠성 매질은 전기장 인가에 의해 플렉소일렉트릭 스위칭될 수 있다. 이는 셀 기판의 평면에서 상기 물질의 광학 축의 회전을 야기하며, 이는 교차된 편광판 사이에 상기 물질을 두는 경우에 투과도의 변화를 유발한다. 본 발명의 물질의 플렉소일렉트릭 스위칭은 상기 도입부 및 실시예에 자세히 설명되어 있다.

상기 셀을 등방성 상태에서 콜레스테릭 상태로 천천히 냉각시키고 전단시키면서 고주파, 예컨대 10 kHz의 전기장을 상기 샘플에 인가함으로써 상기 초점 원추형 텍스처로부터 시작하여 상기 ULH 텍스처를 수득하는 것 또한 가능하다. 상기 장 주파수는 화합물마다 다를 수 있다.

화학식 A-I 내지 A-III의 바이메소젠성 화합물은 거시적으로 균일한 배향이 가능하고, 본 발명에 따른 액정 매질에서의 높은 탄성 계수(K₁₁) 및 높은 플렉소일렉트릭 계수(e)를 유도할 수 있기 때문에 플렉소일렉트릭 액정 디스플레이에 특히 유용하다.

상기 액정 매질은 바람직하게는 K₁₁ < 1×10^-10N, 바람직하게는 < 2×10^-11N 및 평균 플렉소일렉트릭 계수 e > 1×10^-11C/m, 바람직하게는 > 1×10^-10C/m을 나타낸다.

플렉소일렉트릭 장치에 사용하는 것과는 별도로, 본 발명의 매질은 또한 다른 유형의 디스플레이 및 다른 광학 및 전기광학 용도, 예컨대 광학 보상 또는 편광 필름, 컬러 필터, 반사성 콜레스테릭, 광학 회전 동력 및 광학 정보 저장에 적합하다.

본 발명의 또 하나의 양태는 셀 벽들이 혼성(hybrid) 배향 조건을 나타내는 디스플레이 셀에 관한 것이다. 디스플레이 셀내 또는 두 기판들 사이의 액정 또는 메소젠성 물질의 "혼성 정렬" 또는 배향이라는 용어는 제1 셀 벽에 인접하거나 또는 제1 기판 위의 메소젠성 기가 호메오트로픽 배향을 나타내고 제2 셀 벽에 인접하거나 또는 제2 기판 위의 메소젠성 기가 평면 배향을 나타내는 것을 의미한다.

본 발명의 바람직한 실시 양태에 따른 플렉소일렉트릭 디스플레이는 2개의 평면 평행 기판, 바람직하게는 내측 면이 투명한 전도층, 예컨대 인듐 주석 옥사이드(ITO)로 피복된 유리판, 및 상기 기판들 사이에 제공된 플렉소일렉트릭 액정 매질을 포함하며, 이때 상기 액정 매질에 대하여 상기 내측 기판의 표면 중 하나는 호메오트로픽 배향 조건을 나타내고, 반대쪽 내측 기판 표면은 평면 배향 조건을 나타내는 것을 특징으로 한다.

평면 배향은 예를 들면 상기 기판의 상부에 적용된 배향막, 예컨대 러빙된 폴리이미드 또는 스퍼터링된 SiO_X 층에 의해 달성될 수 있다.

다르게는, 기판을 직접 러빙하는, 즉 추가적인 배향막을 적용시키지 않는 것도 가능하다. 예를 들면, 러빙천(rubbing cloth), 예컨대 벨벳(velvet cloth) 또는 러빙천으로 코팅된 플랫바(flat bar)로 러빙할 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시 양태에서 러빙은 하나 이상의 러빙 롤러, 예컨대 기판 전체를 브러싱(brushing)하는 고회전 롤러에 의하거나, 2개 이상의 롤러 사이에 기판을 넣음으로써 달성될 수 있으며, 여기서 각각의 경우 상기 롤러의 적어도 하나 이상은 임의적으로 러빙천으로 덮여 있다. 본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, 러빙은 바람직하게는 러빙천으로 코팅된 롤러 주위에 제한된 각도에서 기판을 최소한 부분적으로 감싸는 방법으로 달성된다.

호메오트로픽 배향은 예를 들면 기판의 상부에 코팅된 배향막에 의해 달성될 수 있다. 유리 기판 위에 사용하기에 적합한 배향제(aligning agent)는 예를 들면 알킬트라이클로로실란 또는 레시틴(lecithine)이고, 플라스틱 기판에 대한 배향제로서는 레시틴, 실리카 또는 고 경사(high tilt) 폴리이미드 배향막(orientation film)의 얇은 층이 사용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시 양태에서는, 실리카 코팅된 플라스틱 필름이 기판으로 사용된다.

평면 또는 호메오트로픽 배향을 달성하는 데 더 적합한 방법은 예를 들면 문헌[J. Cognard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1, 1-77(1981)]에 기재되어 있다.

혼성 배향 조건을 갖는 디스플레이 셀을 사용함으로써, 플렉소일렉트릭 스위칭의 매우 높은 스위칭 각, 빠른 응답 시간 및 우수한 콘트라스트를 얻을 수 있다.

본 발명에 따른 플렉소일렉트릭 디스플레이는 또한 유리 기판 대신에 플라스틱 기판을 사용할 수 있다. 플라스틱 필름 기판은 상기 기재된 바와 같은 러빙 롤러에 의한 러빙 처리에 특히 적합하다.

추가적인 노력 없이, 당해 분야 숙련자는 상기한 설명을 이용하여 본 발명을 최대한으로 활용할 수 있다. 따라서 하기 실시예는 단지 예시적인 것으로서 파악되어야 하며 어떠한 방식으로도 본 발명의 나머지 개시내용을 제한하지 않는다.

본원에서 달리 명시하지 않는 한, 본원에 사용된 복수 형태의 용어는 단수 형태를 포함하는 것으로 해석되어야 하며 그 반대도 마찬가지이다.

본원에 기재된 파라미터 범위에는 모두 전문가가 알고 있는 최대 허용 오차를 포함한 한계 값이 포함된다. 서로 조합된 다양한 특성 범위에 대해 기재된 상이한 상한 및 하한 값은 추가적인 바람직한 범위를 야기한다.

본원 전반에 걸쳐 달리 명시하지 않는 한 다음의 조건 및 정의가 적용된다. 모든 농도는 중량 퍼센트로 표시되며 전체 혼합물과 관련이 있으며 모든 온도는 섭씨로 표시되고 모든 온도 차이는 차동 온도로 표시된다. 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되며 다르게 명시되지 않는 한 20℃의 온도에 대해 표시된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 결정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 kHz의 주파수에서 결정되거나 또는 명시적으로 명시된 경우에 19 GHz에서 결정된다. 임계 전압은 다른 모든 전기-광학적 특성과 마찬가지로 독일 메르크 카게아아에서 생산된 시험 셀을 사용하여 결정된다. Δε 측정을 위한 시험 셀은 약 20 μm의 셀 두께를 갖는다. 전극은 면적이 1.13 ㎠이고 가드 링(guard ring)을 갖는 원형 ITO 전극이다. 배향 층은 균질한 배향(ε⊥)에 대해서는 저팬 신쎄틱 러버(Japan Synthetic Rubeber)의 폴리이미드 AL-1054이고 호메오트로픽 배향(ε∥)에 대해서는 일본 닛산 케미칼스(Nissan Chemicals)의 SE-1211이다. 커패시턴스는 0.3 V_rms 전압의 사인파를 사용하여 솔라트론(Solatron) 1260 주파수 응답 분석기를 사용하여 결정된다. 전기-광학 측정에 사용되는 빛은 백색광이다. 독일의 아우트로닉-멜처스(Autronic-Melchers)로부터 시판되는 DMS 기기를 사용하는 설정을 본원에서 사용한다.

본원의 명세서 및 청구범위에서, "포함하다" 및 "함유하다"라는 용어 및 그 변형, 예를 들어 "포함하는" 및 "함유하는"은 "포함하지만 이에 국한되지 않음"을 의미하며, 다른 구성요소를 배제하지 않는다. 한편, "포함하다"라는 용어는 "구성된"이라는 용어를 포함하지만 이에 국한되지는 않는다.

전술한 특징, 특히 바람직한 실시양태의 많은 특징은 본 발명의 일 실시양태가 아닌 본질적인 발명임을 알 수 있을 것이다. 현재 청구된 발명에 추가하여 또는 대안으로서 이러한 특징에 대해 독립적인 보호가 필요할 수 있다.

본원 전체에 걸쳐 예를 들어 C=C 또는 C=O 이중 결합, 또는 벤젠 고리에서와 같이 3개의 인접한 원자들과 결합하는 C 원자에서의 결합 각은 120°이고, 예를 들어 C≡C 또는 C≡N 삼중 결합, 또는 알릴자리 위치 C=C=C에서와 같이 2개의 인접한 원자들과 결합하는 C 원자에서의 결합 각은 180°이고, 예를 들어 작은 고리의 일부, 예컨대 3-, 5- 또는 5-원 고리에서와 같이 각을 달리 제한하지 않는 한 일부 구조식에서 일부 경우에 이들 각은 정확히 표현되지 않을 수 있음을 이해해야 한다.

본 발명의 상기 실시양태에 대한 변형례가 있을 수 있고 이들 역시 본 발명의 범주에 포함됨을 알 수 있을 것이다. 다른 언급이 없는 한, 동일하거나 균등하게 또는 유사한 목적을 위해 제공하는 다른 특징들이 본원에 개시된 각각의 특징을 대체할 수 있다. 따라서, 달리 기재되지 않는 한, 본원에 개시된 각각의 특징은 단지 일반적인 일련의 등가 또는 유사한 특징들의 예시일 뿐이다.

본원에 개시된 특징들 모두는 이들 특징 및/또는 단계의 적어도 일부가 서로 상충하는 조합인 경우를 제외하고는 임의의 조합으로 조합될 수 있다. 특히, 본 발명의 바람직한 특징들은 본 발명의 모든 양태에 적용될 수 있으며 임의의 조합으로도 사용될 수 있다. 유사하게, 비-필수적인 조합으로 기술된 특징들은 (조합되지 않고) 별개로 사용될 수도 있다.

상기 및 하기 실시예에서, 달리 언급되지 않으면, 모든 온도는 섭씨 온도이고 모든 부 및 퍼센트는 중량을 기준으로 한다.

화합물의 액정 상 거동을 설명하는 데 다음과 같은 약어가 사용된다: K=결정성; N=네마틱; N2=제2 네마틱; S=스멕틱; Ch=콜레스테릭; I=등방성; Tg=유리전이. 이들 기호 사이의 숫자는 ℃ 단위의 상전이 온도를 가리킨다.

본원에서 특히 하기 실시예에서 액정 화합물의 구조는 약어(이는 "두문자"라고도 함)로 제시된다. 약어의 상응하는 구조로의 변환은 하기 3개의 표 A 내지 C에 따른다.

모든 기 C_nH_2n ₊₁, C_mH_2m ₊₁ 및 C_lH_2l ₊₁은 바람직하게는 각각 n, m 및 l개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기이고, 모든 기 C_nH_2n, C_mH_2m 및 C_lH_2l은 바람직하게는 각각 (CH₂)_n, (CH₂)_m 및 (CH₂)_l이고 -CH=CH-는 바람직하게는 트랜스-각각의 E 비닐렌이다.

표 A는 고리 성분에 사용되는 기호들을 기재한 것이고, 표 B는 연결 기에 사용되는 기호를 나열한 것이고, 표 C는 분자의 좌측 및 우측 말단 기에 사용되는 기호들을 나열한 것이다.

표 D는 예시적인 분자 구조를 이들의 개별적인 코드와 함께 나열한 것이다.

표 A: 고리 원소

표 B: 연결 기

표 C: 말단 기

상기 식에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표의 다른 기호를 위한 공간을 나타낸다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은, 화학식 I의 화합물뿐만 아니라 하기 표의 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.

표 D

실시예

측정 셀은 소다-석회 유리 기판을 가지고 있으며 50 nm의 층 두께를 갖는 폴리이미드 정렬 층(일본의 저팬 신쎄틱 러버의 AL-3046)으로 구성되어 서로 수직으로 문지른다. 층 두께는 균일한 3.0 ㎛이다. 투명 ITO 전극의 표면적은 1㎠이다. 등방성 상의 핫 플레이트(hot plate) 상에 셀을 수직으로 채웠다. ULH 정렬을 얻기 위해 셀을 30 Hz에서 12V_pk _-pk의 인가된 전기장하에서 3℃/분으로 100℃에서 85℃로 냉각시켰다.

비교예 1

하기 혼합물 CM-1을 제조하였다:

실시예 1:

혼합물 CM-1에 하기 화합물 SA-1을 2 중량%의 양으로 첨가하여 혼합물 M-1을 생성하였다:

혼합물 M-1을 시험 셀에서 SA-1 개선된 텍스처가 없는 혼합물 CM-1과 비교하였다.

또한, CM-1에 비해 시험 셀에서 관찰되는 정렬 결함의 양은 현저하게 감소되고 암 상태는 상당히 개선된다.

요약하면, SA-1은 ULH-혼합물의 정렬에 긍정적인 영향을 미치고, 대응하는 시험 셀에서 더 고품질의 암 상태를 초래한다.

Claims

하나 이상의 바이메소젠성(bimesogenic) 화합물, 하나 이상의 네마토젠성(nematogenic) 화합물, 하나 이상의 키랄(chiral) 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 매질:

상기 식에서,
A¹¹ 및 A¹²는 각각, 서로 독립적으로, 임의로 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 L에 의해 치환되는 아릴-, 헤테로아릴-, 헤테로사이클릭- 또는 지환족 기를 나타내고,
L은 각각의 경우에, 서로 독립적으로, 할로겐, -CN, -NO₂, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 또는 알콕시를 나타내고, 여기서 또한 이들 라디칼 중 하나 이상의 비-말단 CH₂ 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, CH=CH-,
, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있으며, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
Z¹²는 각각의 경우에, 서로 독립적으로, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -S-CO-, -CO-S-, -O-COO-, -CO-NR⁰-, -NR⁰-CO-, -NR⁰-CO-NR⁰⁰, -NR⁰-CO-O-, -O-CO-NR⁰-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR⁰-, -CY⁰¹=CY⁰²-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
Y⁰¹ 및 Y⁰²는 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타내고,
R⁰ 및 R⁰⁰은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
R¹¹은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 여기서 또한 이들 라디칼 중 하나 이상의 비-말단 CH₂ 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
AG는 -Sp-X¹¹을 나타내고,
Sp는 -(CH₂)_p-를 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
X¹¹은 기 -NH₂, -SH, -OH, -(CO)OH 또는 하기 화학식의 기를 나타내고:

,
m은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
제 1 항에 있어서,
화학식 I의 화합물은 화학식 I의 앵커(anchor) 기 AG가 -NH₂, -SH, -OH 또는 -(CO)OH를 나타내는 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로하는, 매질.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
화학식 I의 화합물이 하기 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 매질:

상기 식에서,
기 R¹¹, A¹¹, A¹², Z¹², Sp 및 파라미터 m은 제 1 항에 기재된 바와 같은 의미 중 하나를 갖는다.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I의 화합물이 하기 화학식들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 매질:

상기 식에서,
R¹¹은 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬이다.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I의 화합물의 총 농도가 0.01 내지 10 중량% 범위인 것을 특징으로 하는, 매질.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 바이메소젠성 화합물이 하기 화학식 A-I 내지 A-III의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 매질:

상기 식에서,
R¹¹ 및 R¹², R²¹ 및 R²², 및 R³¹ 및 R³²는, 각각 독립적으로, H, F, Cl, CN, NCS, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 CN으로 일- 또는 다중치환되는, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기이고, 이때 하나 이상의 비-인접한 CH₂ 기는 또한, 각각의 경우 서로 독립적으로, 산소 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
MG¹¹ 및 MG¹², MG²¹ 및 MG²², 및 MG³¹ 및 MG³²는, 각각 독립적으로, 메소젠성 기이고,
Sp¹, Sp² 및 Sp³는, 각각 독립적으로, 5 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 스페이서 기이고, 이때 하나 이상의 비-인접한 CH₂ 기는, O-MG¹¹ 및/또는 O-MG¹²에 연결된 Sp¹, MG²¹ 및/또는 MG²²에 연결된 Sp², 및 X³¹ 및 X³²에 연결된 Sp³의 CH₂ 기를 제외하고는, 또한, 2개의 O-원자가 서로 인접하지 않고 2개의 -CH=CH- 기가 서로 인접하지 않고 -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O- 및 -CH=CH-로부터 선택된 2개의 기가 서로 인접하지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CH(할로겐)-, -CH(CN)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
X³¹ 및 X³²는, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 -S-로부터 선택된 연결 기이고, 다르게는, 이들 중 하나는 또한, -O-이거나 또는 단일 결합일 수 있고, 또한 다르게는, 이들 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 단일 결합일 수 있다.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 네마토젠성 화합물은 하기 화학식 B-I 내지 B-III의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 매질:

상기 식에서,
R^B1, R^B21, R^B22, R^B31 및 R^B32는, 각각 독립적으로, H, F, Cl, CN, NCS, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 CN으로 일- 또는 다중치환되는, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기이고, 이때 하나 이상의 비-인접한 CH₂ 기는 또한, 각각의 경우 서로 독립적으로, 산소 원자들이 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
X^B1는 F, Cl, CN, NCS이고,
Z^B1, Z^B2 및 Z^B3는, 각각의 경우 독립적으로, -CH₂-CH₂-, -CO-O-, -O-CO-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고,

및
는
각각의 경우 독립적으로,
또는
이고,
다르게는,
중 하나 이상은
이고,
n은 1, 2 또는 3이다.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 키랄 화합물이 하기 화학식 C-I 내지 C-III의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 매질:

후자는 각각의 (S,S) 거울상 이성질체를 포함하고,
상기 식에서,
E 및 F는, 각각 독립적으로, 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고,
v는 0 또는 1이고,
Z⁰는 -COO-, -OCO-, -CH₂CH₂- 또는 단일 결합이고,
R은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알카노일이다.
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질 중의 키랄 화합물의 양은 1 내지 20 중량%인 것을 특징으로 하는, 매질.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 매질의 전기-광학 장치에서의 용도.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 메소젠성 매질을 포함하는 전기-광학 장치.
제 11 항에 있어서,
플렉소일렉트릭(flexoeletric) 장치인 것을 특징으로 하는 전기-광학 장치.
제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,
내측 표면이 평탄하고 역-평행한(anti-parallel) 정렬 조건을 나타내는 2개의 평면 평행한 전극을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기-광학 장치.