KR20170021544A - Resist stripper composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a resist stripper composition.
포토레지스트(Photoresist)는 빛에 의한 광화학적 반응을 이용하여 포토마스크(Photomask)에 미리 그려진 미세 패턴을 원하는 기판 위에 형상화할 수 있는 화학 피막으로, 포토마스크와 함께 노광기술에 적용되는 고분자 재료로서 소자의 집적도에 직접적으로 영향을 미치고 궁극적인 해상도 한계를 결정짓는 주요인자로 인식되고 있다. 일명 무어의 법칙(Moore's law; 반도체의 집적도는 2년마다 2배로 증가한다는 이론)에 따라 매년 증가하는 회로의 집적도를 한정된 크기의 반도체에 넣기 위해서는, 설계된 회로를 보다 더 작게 패터닝(patterning)하여야 하므로 반도체 집적도의 증가는 필연적으로 새로운 포토레지스트의 개발을 끊임없이 요구하고 있다.Photoresist is a chemical film that can form a fine pattern pre-drawn on a photomask on a desired substrate by using photochemical reaction by light. It is used as a polymer material applied to exposure technology together with a photomask. Is directly recognized as a major factor in determining the ultimate resolution limit. In order to put the increasing degree of circuit integration into a semiconductor of limited size every year according to the so-called Moore's law (the theory that semiconductor density doubles every two years), the designed circuit must be patterned much smaller Increasing semiconductor density is inevitably demanding the development of new photoresists.
반도체 소자 또는 고해상도의 평판 디스플레이를 제조하기 위하여, 이러한 포토레지스트를 이용하여 기판 위에 미세한 배선을 형성시키는 포토리소그래피 공정이 일반적으로 사용되고 있으며, 이는 포토레지스트의 열적, 기계적, 화학적 특성을 이용하여 기판에 포토레지스트를 도포한 후, 일정한 파장의 빛에 노광(exposure)시키고, 건식 또는 습식 식각을 수행하는 방법이다.In order to produce semiconductor devices or high resolution flat panel displays, a photolithography process is generally used in which fine wirings are formed on a substrate using such photoresist. This is accomplished by using photolithography, mechanical, Applying a resist, exposing to light of a certain wavelength, and performing dry or wet etching.
포토레지스트를 이용한 미세한 패터닝 기술에 있어서, 새로운 포토레지스트에 대한 개발과 함께 중요시되고 있는 분야가 레지스트 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이다. 포토레지스트는 공정이 끝난 후 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이라는 용제에 의해 제거되어야 하는데, 이는 식각 과정 후 불필요한 포토레지스트 층과 식각 및 워싱 과정을 통해서 기판 위에 잔류되는 금속 잔여물 또는 변질된 포토레지스트 잔류물이 반도체 제조의 수율 저하를 초래하는 등의 문제를 만들기 때문이다.In the fine patterning technique using a photoresist, a development that has been emphasized with respect to a new photoresist is a resist stripper (or a photoresist remover). The photoresist must be removed by a solvent called Stripper (or Photoresist Remover) after the etching process. This is because unnecessary photoresist layer after the etching process and etching of the metal residue or deteriorated photo This is because the resist residues cause problems such as a decrease in the yield of semiconductor production.
대표적으로 사용되는 건식 식각법으로는 플라즈마 식각, 이온주입 식각 등의 방법을 들 수 있는데, 이러한 플라즈마 식각의 경우 플라즈마 가스와 도전층과 같은 물질막과의 사이의 기상-고상 반응을 이용하여 식각 공정을 수행하기 때문에, 플라즈마 식각가스의 이온 및 라디칼이 포토레지스트와 화학반응을 일으켜 포토레지스트막을 경화 및 변성시키므로 제거가 어려워진다. 또한, 이온주입 공정은 반도체/LED/LCD 소자의 제조공정에 있어서 기판의 특정 영역에 도전성을 부여하기 위해서 인, 비소, 붕소, 등의 원소를 확산시키는 공정으로서, 이온들이 포지티브 포토레지스트와 화학반응을 일으켜 변성시키므로 역시 제거가 어려워진다.Typical examples of the dry etching method include plasma etching and ion implantation etching. In the plasma etching, a gas-solid reaction between a plasma gas and a material layer such as a conductive layer is used to perform an etching process The ions and radicals of the plasma etching gas chemically react with the photoresist to harden and denature the photoresist film, which makes it difficult to remove the photoresist film. The ion implantation process is a process of diffusing phosphorus, arsenic, boron, or the like phosphorus in order to impart conductivity to a specific region of a substrate in a manufacturing process of a semiconductor / LED / LCD device. So that the removal becomes difficult.
이에, 식각 잔사에 대한 제거력 및 변질된 포토레지스트 잔류물에 대해서 우수한 박리력, 구체적으로 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력, 하부 금속배선 및 실리콘에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있다.Thus, it has been found that a considerable degree of exfoliation with respect to the etching residue removal force and an excellent peeling force against the deteriorated photoresist residue, specifically, the removal force against the etching residue generated after the dry etching process, Characteristics are required.
한국공개특허 제2011-0130563호에는 포토레지스트 스트리퍼 조성물이 개시되어 있다.Korean Patent Publication No. 2011-0130563 discloses a photoresist stripper composition.
본 발명은 우수한 박리력을 나타내면서 이와 동시에 하부 금속 배선, 절연막에 대한 부식은 최소화된 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a resist stripping liquid composition which exhibits excellent stripping force and at the same time minimizes the corrosion of the lower metal wiring and the insulating film.
1. 에탄올아민, 하기 화학식 1로 표시되는 아마이드 및 부식방지제를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물:1. A resist stripping composition comprising an ethanolamine, an amide represented by the following formula (1), and a corrosion inhibitor:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 메틸기 또는 에틸기임).(Wherein R 1 and R 2 are, independently of each other, a methyl group or an ethyl group).
2. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 아마이드는 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물인, 레지스트 박리액 조성물:2. The resist stripping composition according to 1 above, wherein the amide represented by the formula (1) is at least one compound selected from the group consisting of the following formulas (2) to (4)
[화학식 2](2)
[화학식 3] (3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
3. 위 1에 있어서, 상기 부식방지제는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인, 레지스트 박리액 조성물:3. The resist stripping composition according to item 1, wherein the corrosion inhibitor is a compound represented by the following formula (5):
[화학식 5][Chemical Formula 5]
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, -NH2, -NHCOR3, -OH, -OR4, -COOH, -COOR5, -CONHR6이며, R3 내지 R6는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬기임).(Wherein, R 1 and R 2 are independently hydrogen atom, halogen atom, methyl, -NH 2, -NHCOR 3, -OH , -OR 4, -COOH, -COOR 5, -CONHR 6, and each other, R 3 To R < 6 > are independently of each other an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
4. 위 1에 있어서, 상기 부식방지제는 하기 화학식 6 내지 8로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 레지스트 박리액 조성물:4. The resist stripping composition according to 1 above, wherein said corrosion inhibitor is at least one selected from the group consisting of the following formulas (6) to (8):
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
5. 위 1에 있어서, 글리콜계 용제를 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.5. The resist stripping composition according to 1 above, further comprising a glycol-based solvent.
6. 위 5에 있어서, 에탄올아민 0.1 내지 10중량%, 부식방지제 0.01 내지 5중량% 및 화학식 1로 표시되는 아마이드 및 글리콜계 용제를 합계 85 내지 99중량% 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.6. The resist stripping composition according to 5 above, which comprises 0.1 to 10% by weight of ethanolamine, 0.01 to 5% by weight of a corrosion inhibitor, and 85 to 99% by weight of a total of an amide and a glycol-
7. 위 5에 있어서, 에탄올아민 0.1 내지 10중량%, 부식방지제 0.01 내지 5중량%, 화학식 1로 표시되는 아마이드 15 내지 60중량% 및 글리콜계 용제 25 내지 75중량%를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.7. The resist stripping composition according to item 5 above, which comprises 0.1 to 10% by weight of ethanolamine, 0.01 to 5% by weight of a corrosion inhibitor, 15 to 60% by weight of an amide represented by the formula (1) and 25 to 75% Composition.
8. 위 1 내지 7 중 어느 한 항에 있어서, 알루미늄, 구리 및 몰리브덴으로 이루어진 군에서 선택되는 금속을 포함하는 금속 배선이 형성된 기판의 레지스트 박리에 사용되는, 레지스트 박리액 조성물.8. A resist stripper composition according to any one of items 1 to 7, which is used for stripping a resist on a substrate having a metal wiring including a metal selected from the group consisting of aluminum, copper and molybdenum.
9. 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후 잔류하는 레지스트를 위 1 내지 7 중 어느 한 항의 박리액 조성물로 박리하는, 레지스트의 박리 방법.9. A resist stripping method comprising peeling a remaining resist after an etching process of a substrate on which a conductive metal film has been deposited with a stripping liquid composition according to any one of claims 1 to 7.
10. 위 9의 레지스트 박리 단계를 포함하는 화상 표시 장치의 제조 방법.10. A manufacturing method of an image display device comprising the resist removing step of the above 9.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 우수한 박리력을 나타내면서 이와 동시에 하부 금속 배선, 절연막에 대한 부식은 최소화 할 수 있다.The resist stripper composition of the present invention exhibits excellent peeling force and at the same time can minimize the corrosion to the lower metal wiring and the insulating film.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 조성물 자체의 반응성이 최소화되어 경시 안정성이 우수하다. 이에, 자체 반응에 의한 레지스트 박리력 저하, 부산물 생성 등의 문제점을 근본적으로 억제할 수 있다.The resist stripper composition of the present invention has excellent stability over time because the reactivity of the composition itself is minimized. Thus, it is possible to fundamentally suppress problems such as a decrease in the resist peeling force due to the self-reaction and generation of by-products.
본 발명은 에탄올아민, 하기 화학식 1로 표시되는 아마이드 및 부식방지제를 포함함으로써, 우수한 박리력을 나타내면서 이와 동시에 하부 금속 배선, 절연막에 대한 부식은 최소화 할 수 있고, 경시 안정성이 우수하여 자체 반응에 의한 레지스트 박리력 저하, 부산물 생성 등의 문제점을 근본적으로 억제할 수 있는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an antimicrobial composition comprising ethanolamine, amide represented by the following general formula (1), and corrosion inhibitor, thereby exhibiting excellent peeling force and at the same time minimizing corrosion on the lower metal wiring and insulating film, The present invention relates to a resist stripper composition capable of fundamentally suppressing problems such as deterioration of resist stripping force and production of by-products.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 에탄올아민, 아마이드 및 부식방지제를 포함한다.The resist stripper composition of the present invention includes ethanolamine, amide, and a corrosion inhibitor.
에탄올아민은 포토레지스트를 제거하는 성분으로서 박리력이 매우 우수하다. 이에, 건식 식각에 의해 변질된 포토레지스트에 대해서도 우수한 박리력을 나타낼 수 있다.Ethanolamine is a component for removing photoresist and has a very good peeling force. Therefore, a good peeling force can be exhibited also for the photoresist modified by dry etching.
에탄올아민의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.1 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.1중량% 미만이면 포토레지스트 제거력이 미미할 수 있고, 10중량% 초과이면 포토레지스트 하부층의 금속 배선에 대한 부식성이 커질 수 있다. 우수한 포토레지스트 제거력을 가지면서 방식력도 동시에 갖는다는 점에서 바람직하게는 0.5 내지 5중량%로 포함될 수 있다.The content of the ethanolamine is not particularly limited and may be, for example, 0.1 to 10% by weight based on the total weight of the composition. When the content is less than 0.1% by weight, the photoresist removing ability may be insufficient. When the content is more than 10% by weight, corrosiveness to the metal wiring of the photoresist lower layer may be increased. And 0.5 to 5% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, in view of having excellent photoresist removing power and also having a detergency.
아마이드는 본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 있어서 포토레지스트를 용해시키는 용제에 해당한다. 또한, 조성물의 표면 장력을 저하시켜 포토레지스트에 대한 습윤성을 개선한다.Amide corresponds to a solvent for dissolving the photoresist in the resist stripping liquid composition of the present invention. It also lowers the surface tension of the composition and improves the wettability to the photoresist.
알칸올아민과 아마이드를 함께 사용하는 경우 자체 반응성(아민교환반응)이 존재하여, 알칸올아민의 함량이 저하되어 박리 성능이 저하된다. 또한, 상기 반응의 부산물로 알킬아민이 생성되어 자극적인 냄새가 발생할 뿐만 아니라, 사용시에 환경 안정성 문제가 발생하고, 박리액의 수명이 저하되는 문제가 있다.When an alkanolamine and an amide are used together, their reactivity (amine exchange reaction) is present, and the content of the alkanolamine is lowered to deteriorate the peeling performance. In addition, alkylamine is generated as a by-product of the reaction to generate irritating odor, and environmental stability problems arise during use, and the lifetime of the peeling solution is lowered.
그러나, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 아마이드를 사용하여 에탄올아민의 농도 감소 및 부산물 생성을 억제할 수 있다.However, the present invention can reduce the concentration of ethanolamine and the formation of by-products by using amide represented by the following formula (1).
본 발명에 따른 아마이드는 하기 화학식 1로 표시된다.Amides according to the present invention are represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 메틸기 또는 에틸기임).(Wherein R 1 and R 2 are, independently of each other, a methyl group or an ethyl group).
화학식 1에서 R1은 메틸기 또는 에틸기로서, R1이 수소인 경우와 비교하여, 에탄올아민의 아마이드에 대한 반응성을 현저히 저하시킬 수 있다. 이는, 메틸기와 에틸기의 전자주게 성격에 의하여, 카르보닐의 탄소원자의 친전자성 억제하며, 또한, 수소에 비해 입체장애가 크기 때문인 것으로 판단된다. 반대로, R1의 탄소수가 3 이상이면 포토레지스트의 용해 성능이 저하된다. 이는, 분자 크기 증가에 따라 점도가 증가하여 포토레지스트 내부로의 침투 속도가 느려지며, 극성이 저하됨에 의한 것으로 판단된다.In the general formula (1), R 1 is a methyl group or an ethyl group, and the reactivity of the ethanolamine to amide can be remarkably lowered as compared with the case where R 1 is hydrogen. This is presumably due to the fact that the carbon atom of the carbonyl is electrophilically suppressed by the electron-donating nature of the methyl group and the ethyl group, and the steric hindrance is larger than that of hydrogen. On the contrary, when the number of carbon atoms of R 1 is 3 or more, the solubility of the photoresist deteriorates. This is because the viscosity increases with an increase in the molecular size, the penetration rate into the photoresist is slow, and the polarity decreases.
화학식 1에서 R2도 또한 메틸기 또는 에틸기로서, 마찬가지로 에탄올아민의 아마이드에 대한 반응성을 저하시킬 수 있다. 이는 메틸기, 에틸기가 입체 장애를 유발하기 때문으로 판단된다. R2가 수소 원자이면 상온에서 고체이므로 용제로서 사용이 불가하고, R2의 탄소수가 3 이상이면 포토레지스트의 용해 성능이 저하된다. 이는 점도 상승, 극성 저하 등에 의한 것으로 판단된다.In the general formula (1), R 2 may also be a methyl group or an ethyl group, which may likewise lower the reactivity of the ethanolamine to amides. This is because the methyl group and the ethyl group cause steric hindrance. If R 2 is a hydrogen atom, it can not be used as a solvent because it is a solid at room temperature. If the carbon number of R 2 is 3 or more, the solubility of the photoresist deteriorates. This is believed to be due to viscosity increase, polarity degradation, and the like.
상기 화학식 1의 NH의 H는 필수 구조로써, H가 다른 알킬기로 치환되면 에탄올아민의 아마이드에 대한 반응성이 현저히 증가한다. 이는 아마이드의 공명구조 형성이 어려움에 의한 것으로 판단된다.H of NH in Formula 1 is an essential structure. When H is substituted with another alkyl group, the reactivity of ethanolamine to amide is remarkably increased. It is believed that this is due to the difficulty of forming the resonance structure of amide.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물로는 구체적인 예를 들면 하기 화학식 2 내지 4의 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the compound represented by the formula (1) include compounds represented by the following formulas (2) to (4). These may be used alone or in combination of two or more.
[화학식 2](2)
[화학식 3] (3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 글리콜계 용제를 더 포함할 수 있다.The photoresist stripper composition of the present invention may further comprise a glycol-based solvent.
글리콜계 용제는 팽윤되고 박리액에 의해 분산된 포토레지스트의 용해 속도를 더욱 더 증가시키고 박리액 세정 후 사용되는 탈이온수 린스(DI water rinse) 공정에서는 린스력 강화에 도움을 준다. 박리 공정 후 분산된 포토레지스트를 머금은 용매를 탈이온수로 깨끗하게 린스하는 역할에 도움을 주기 때문에, DI 린스 공정 시간을 단축시킬 수 있고, 잔류되는 이물이 없게 되며, 수율 향상에도 도움을 준다. 또한 금속막질에 나타날 수 있는 문제 중 하나로 얼룩에 관련되어 양자성 극성용매가 더해졌을 때 탈이온수 린스 공정에서 깨끗하게 제거시키기 때문에 얼룩에 관련되는 문제를 해결할 수 있다The glycol solvent swells and further increases the dissolution rate of the photoresist dispersed by the exfoliation liquid, and it helps strengthen the rinse power in the DI water rinse process used after the exfoliation liquid is cleaned. Since it helps to rinse the dispersed photoresist cleanly with deionized water after the peeling process, the DI rinse process time can be shortened, no foreign matters remain, and the yield can be improved. Also, one of the problems that may appear in metal film quality is to remove stain-related problems because the deionized water rinse process is cleanly removed when the proton-polar solvent is added
글리콜계 용제로는 예를 들면, 글리콜 에테르계 용제, 알킬글리콜계 용제 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Examples of the glycol-based solvent include glycol ether-based solvents and alkyl glycol-based solvents. These may be used alone or in combination of two or more.
보다 구체적으로 글리콜 에테르계 용제로는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등을 들 수 있다.More specifically, examples of the glycol ether-based solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene Ethylene glycol monomethyl ether, glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoisopropyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol Monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol dime Ether, diethylene glycol and methyl ether, diethylene glycol methyl ether, triethylene glycol methyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate.
알킬글리콜계 용제로는 디에틸렌글리콜, 메틸디글리콜, 부틸디글리콜, 트리에틸렌글리콜, 아이소프로필글리콜 등을 들 수 있다.Examples of the alkyl glycol-based solvent include diethylene glycol, methyldiglycol, butyldiglycol, triethylene glycol, isopropylglycol and the like.
본 발명에 따른 아마이드와 글리콜계 용제는 예를 들면 그 합계 함량이 85 내지 99중량%일 수 있다. 상기 함량 범위 내에서 함량비를 변경함으로써 박리 성능, 린스 성능의 조절이 가능하다. 화학식 1의 아마이드 함량비를 높이는 경우 박리 성능이 개선되고, 글리콜계 용제의 함량비를 높이는 경우 린스 성능이 개선될 수 있다. 그 함량비는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 10:0 내지 10:15일 수 있다.The amide and glycol solvent according to the present invention may, for example, have a total content of 85 to 99% by weight. By adjusting the content ratio within the above content range, it is possible to control the peeling performance and the rinsing performance. When the amide content ratio in the formula (1) is increased, the peeling performance is improved, and when the content ratio of the glycol solvent is increased, the rinsing performance can be improved. The content ratio thereof is not particularly limited, and may be, for example, from 10: 0 to 10:15.
보다 구체적으로, 상기 합계 함량의 범위 내에서 아마이드의 함량은 15 내지 60중량%, 글리콜계 용제의 함량은 25 내지 75중량%일 수 있고, 바람직하게는 아마이드의 함량은 15 내지 50중량%, 글리콜계 용제의 함량은 35 내지 65중량%일 수 있다.More specifically, the content of the amide may be in the range of 15 to 60 wt%, the content of the glycol solvent may be in the range of 25 to 75 wt%, preferably the content of the amide in the range of 15 to 50 wt% The content of the system solvent may be 35 to 65% by weight.
아마이드의 함량이 15중량% 미만이면 박리 성능이 저하될 수 있고, 조성물의 점도가 상승하여 용해력, 습윤성이 저하될 수 있으며, 60중량% 초과이면 린스 성능이 저하될 수 있으며, 조성물의 가격이 상승하게 된다. 글리콜계 용제의 함량이 25중량% 미만이면 린스 성능이 저하될 수 있으며, 75중량% 초과이면 박리 성능이 저하될 수 있고, 조성물의 점도가 상승하여 용해력, 습윤성이 저하될 수 있다.When the content of amide is less than 15% by weight, the peeling performance may be deteriorated, and the viscosity of the composition may increase to lower the solubility and wettability. If the content exceeds 60% by weight, the rinsing performance may deteriorate, . When the content of the glycol-based solvent is less than 25% by weight, the rinsing performance may be deteriorated. When the content of the glycol-based solvent is more than 75% by weight, the peeling performance may be deteriorated and the viscosity and viscosity of the composition may increase.
에탄올아민이 포토레지스트 박리력이 매우 우수하므로, 하부 금속 배선, 절연막 등이 부식될 수 있는 바, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 부식방지제를 포함한다.Since the ethanol amine has excellent photoresist stripping power, the lower metal wiring, the insulating film and the like can be corroded, and the resist stripping solution composition of the present invention includes a corrosion inhibitor.
부식 방지제의 종류는 특별히 한정되지 않고 당 분야에 공지된 부식 방지제가 사용될 수 있으며, 예를 들면 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’- [[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올 등의 아졸계 화합물; 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논 등의 퀴논계 화합물; 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트 등의 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 알킬 갈레이트계 화합물; 숙시닉 아미드 에스터, 말릭 아미드 에스터, 말레릭 아미드 에스터, 푸마릭 아미드 에스터, 옥살릭 아미드 에스터, 말로닉 아미드 에스터, 글루타릭 아미드 에스터, 아세틱 아미드 에스터, 락틱 아미드 에스터, 시트릭 아미드 에스터, 타르타릭 아미드 에스터, 글루콜릭 아미드 에스터, 포믹 아미드 에스터 및 우릭 아미드 에스터 등의 유기산 아미드 에스터계 화합물; 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The type of the corrosion inhibitor is not particularly limited and a corrosion inhibitor known in the art may be used. Examples of the corrosion inhibitor include benzotriazole, tolytriazole, methyltolytriazole, 2,2 '- [[[benzotriazole ] Methyl] imino] bisethanol, 2,2 '- [[[ethyl-1-Hydrogen-benzotriazol- Benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol, 2,2 '- [[methyl hydrogen- Methyl] imino] biscarboxylic acid, 2,2'- [[[methyl-1 -hydro-benzotriazol- 1-yl] methyl] imino] Azole compounds such as bismethylamine, 2,2 '- [[[amine-1-hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol; Quinone compounds such as 1,2-benzoquinone, 1,4-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone, and anthraquinone; Alkyl gallate compounds having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as methyl gallate, propyl gallate, dodecylgallate and octylgallate; Maleic amide esters, maleic amide esters, maleic amide esters, fumaric amide esters, oxalic amide esters, malonic amide esters, glutaric amide esters, acetic amide esters, lactic amide esters, Organic acid amide ester compounds such as tartaric amide esters, tartaric amide esters, tartaric amide esters, tartaric amide esters, tartaric amide esters, tartaric amide esters, tartaric amide esters, tartaric amide esters, And the like. These may be used alone or in combination of two or more.
바람직하게는 부식방지제로 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.Preferably, a compound represented by the following formula (5) may be used as a corrosion inhibitor.
[화학식 5][Chemical Formula 5]
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, -NH2, -NHCOR3, -OH, -OR4, -COOH, -COOR5, -CONHR6이며, R3 내지 R6는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬기임).(Wherein, R 1 and R 2 are independently hydrogen atom, halogen atom, methyl, -NH 2, -NHCOR 3, -OH , -OR 4, -COOH, -COOR 5, -CONHR 6, and each other, R 3 To R < 6 > are independently of each other an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 특히 방식력이 매우 우수하여, 우수한 박리력을 나타내는 에탄올아민을 사용함에도 불구하고, 하부 금속 배선, 절연막 등의 부식을 최소화 할 수 있다. 이는 상기 화합물의 트리아졸 구조는 포토레지스트 하부의 금속에 대한 배위 결합을 형성하고, 고리형 헥산 구조는 금속막과 반데르발스 결합을 형성하여, 금속막의 에탄올아민에 대한 손상을 막음에 의한 것으로 판단된다.The compound represented by the general formula (5) is particularly excellent in the anticorrosive property and can minimize the corrosion of the lower metal wiring, the insulating film and the like, even though ethanolamine exhibiting excellent peeling force is used. This is because the triazole structure of the compound forms a coordination bond to the metal under the photoresist, and the cyclic hexane structure forms a van der Waals bond with the metal film, thereby preventing the damage to the ethanolamine of the metal film do.
화학식 5로 표시되는 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 6 내지 8의 화합물일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이산 혼합하여 사용할 수 있다.The compound represented by the formula (5) is not particularly limited and may be, for example, a compound represented by the following formula (6) to (8). These may be used alone or in combination of two or more species.
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
부식방지제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.01 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.01중량% 미만이면 방식 효과가 미미할 수 있고, 5중량% 초과이면 조성물의 PH가 감소하여, 박리력이 저하될 수 있다.The content of the corrosion inhibitor is not particularly limited and may be, for example, 0.01 to 5% by weight based on the total weight of the composition. If the content is less than 0.01% by weight, the effect of the system may be insignificant. If the content is more than 5% by weight, the PH of the composition may be decreased and the peeling force may be lowered.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 방식성이 우수하므로 금속배선 특히, 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속을 포함하는 금속 배선이 형성된 기판에 바람직하게 적용될 수 있다. 1종 이상의 금속배선이 형성된 기판에 바람직하게 적용될 수 있다. 상기에서 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 등은 순수 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 뿐만 아니라 이들의 합금도 포함하는 개념이다.Since the resist stripper composition of the present invention is excellent in corrosion resistance, the resist stripper composition of the present invention can be preferably applied to a substrate having a metal wiring, particularly a metal wiring including a metal selected from the group consisting of aluminum, copper and molybdenum. And can be preferably applied to a substrate having at least one metal wiring formed thereon. Aluminum, copper, molybdenum, and the like are concepts that include pure aluminum, copper and molybdenum as well as alloys thereof.
또한, 본 발명은 상기 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후 잔류하는 레지스트를 박리하는, 레지스트의 박리 방법을 제공한다.Further, the present invention provides a resist peeling method for peeling off a resist remaining after etching a substrate on which a conductive metal film is deposited using the resist stripping liquid composition.
본 발명의 레지스트의 박리 방법의 박리 대상인 레지스트는 도전성 금속막이 증착된 기판의 식각 공정 후에 잔류하는 레지스트로서, 노광 또는 비노광 부위의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하고 금속막을 원하는 패턴에 따라 식각한 후에 비식각 부위 상에 존재하는 레지스트를 말한다.The resist to be peeled off in the resist stripping method of the present invention is a resist which remains after the etching process of the substrate on which the conductive metal film is deposited. The resist film in the exposed or unexposed area is developed to form a resist pattern, Refers to a resist present on a non-etched area later.
상기 레지스트 박리액 조성물은 방식성이 현저히 우수하므로 상기 금속막이 알루미늄, 구리 및 몰리브덴 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속으로 제조된 것인 경우에 특히 바람직하다.Since the resist stripper composition is remarkably excellent in anticorrosion property, it is particularly preferable that the metal film is made of a metal selected from the group consisting of aluminum, copper and molybdenum.
또한, 본 발명의 박리 방법은, 마스크를 이용한 레지스트 패턴 형성 공정을 진행하지 않고, 에치백(etchback) 공정과 같은 건식 식각 공정 또는 CMP(Chemical Mechanical Polishing) 공정을 수행한 다음, 노출된 레지스트막을 본 발명의 박리액 조성물로 박리하는 방법을 포함한다.In addition, the removing method of the present invention may be carried out by performing a dry etching process such as an etchback process or a CMP (Chemical Mechanical Polishing) process without performing a resist pattern forming process using a mask, And a method of peeling off with the peeling liquid composition of the invention.
상기 박리 방법에는 침적법, 분무법 또는 침적 및 분무법을 이용할 수 있다. 박리 조건으로서 온도는 15 내지 100℃, 바람직하게는 30 내지 70℃이고, 수행 시간은 30초 내지 40분, 바람직하게는 1분 내지 20분이지만, 이에 한정되는 것은 아니다.The peeling method may be a deposition method, a spraying method, or a deposition and spraying method. As the peeling condition, the temperature is 15 to 100 캜, preferably 30 to 70 캜, and the performing time is 30 seconds to 40 minutes, preferably 1 to 20 minutes, but is not limited thereto.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물 및 이를 사용하는 박리 방법은 일반적인 레지스트의 제거에 이용될 뿐만 아니라 식각 가스 및 고온에 의해 변성 또는 경화된 레지스트 및 식각 잔사의 제거에 이용될 수 있다. The resist stripping composition of the present invention and the stripping method using the resist stripping composition of the present invention can be used not only for general resist removal but also for removal of resist and etching residue which are modified or cured by etching gas and high temperature.
또한, 본 발명은 상기 레지스트의 박리 단계를 포함하는 화상 표시 장치의 제조 방법을 제공한다.Further, the present invention provides a method of manufacturing an image display device including the step of peeling the resist.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description of the present invention are exemplary and explanatory and are intended to be illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the claims. It will be apparent to those skilled in the art that such variations and modifications are within the scope of the appended claims.
실시예Example 및 And 비교예Comparative Example
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.A resist stripping liquid composition having the composition and content shown in Table 1 below was prepared.
(A)Alkanolamine
(A)
(B)Polar organic solvent
(B)
(C)Corrosion inhibitor
(C)
(D)Glycol solvent
(D)
A-2: 디에틸렌글리콜아민
B-1: 
B-2: 
B-3: 
B-4: 
B-5: 
B-6: 
B-7: 
A-2: Diethylene glycol amine
B-1:
B-2:
B-3:
B-4:
B-5:
B-6:
B-7: 
C-2: 
C-3: 
C-4: 벤조트리아졸
D: 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르C-1:
C-2:
C-3:
C-4: benzotriazole
D: diethylene glycol monoethyl ether
실험예Experimental Example
1. 경시 변화1. Change over time
실시예 및 비교예의 박리액 조성물을 96시간 동안 70℃의 조건하에서 방치 한 뒤, 가스 크로마토그래피(gas chromatography, GC)를 이용한 조성물 내 아민 화합물의 함량 변화를 분석하였다.The peel solution compositions of the examples and comparative examples were left under the condition of 70 ° C. for 96 hours and then the content of amine compounds in the composition was analyzed by gas chromatography (GC).
<평가 기준><Evaluation Criteria>
◎: 매우 양호 (에탄올아민 첨가량 100% 대비 10% 미만 감소)◎: Very good (less than 10% compared to 100% ethanolamine addition)
○: 양호 (에탄올아민 첨가량 100% 대비 10~20% 감소)○: Good (10 ~ 20% less than 100% of ethanolamine addition)
△: 보통 (에탄올아민 첨가량 100% 대비 20~50% 이하 감소)△: Normal (reduced by 20 to 50% or less compared to 100% of ethanolamine added)
X: 불량 (에탄올아민 첨가량 100% 대비 90% 이상 감소)X: poor (more than 90% reduction compared to 100% ethanolamine addition)
2. 2. 레지스트Resist 박리력Peel force 평가 evaluation
유리 기판상에 박막 스퍼터링법으로 Mo/Al, Cu/Ti층을 형성하였다. 이후에 포토레지스트(DWG-520, 동우화인켐) 패턴을 형성하고, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다.Mo / Al and Cu / Ti layers were formed on the glass substrate by thin film sputtering. Subsequently, a photoresist (DWG-520, Dongwha Fine-Chem) pattern was formed, and a substrate on which a metal film was etched by a wet etching and a dry etching method was prepared.
상기 기판을 50℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 1분간 침지한 후에 꺼내어, 순수로 1분간 세정하고, 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위해 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다.The substrate was immersed in the resist stripper solution composition of Example and Comparative Example at 50 占 폚 for 1 minute, then taken out, washed with pure water for 1 minute, and completely dried with nitrogen to remove pure water remaining on the substrate.
기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)으로 관찰하여, 하기 기준에 따라 박리력을 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. The removal performance of the modified or cured resist and dry etching residue of the substrate was observed with a scanning electron microscope (SEM, Hitachi S-4700), and the peeling force was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 2 below.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
◎: 매우 양호 (건식 및 습식 식각 후의 레지스트가 완전히 제거됨)⊚: very good (resist completely removed after dry and wet etching)
○: 양호 (건식 식각에 의한 변성 레지스트 중 미량이 제거되지 않음)?: Good (no trace amount of denatured resist was removed by dry etching)
△: 보통 (건식 및 습식 식각 후의 레지스트 중 미량이 제거되지 않음)DELTA: Normal (no trace amount was removed from the resist after dry etching and wet etching)
X: 불량 (건식 또는 습식 식각 후의 레지스트 중 과량이 제거되지 않음)X: Bad (excess of resist after dry or wet etching is not removed)
3. 금속 배선 3. Metal wiring 방식력Revolution 평가 evaluation
Mo/Al과 Cu/Ti 배선이 노출된 기판을 50℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 30분간 침지한 후에 꺼내어, 순수로 1분간 세정하고, 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위해 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다.The substrate on which the Mo / Al and Cu / Ti wiring lines were exposed was immersed in the resist stripper composition of Example and Comparative Example for 30 minutes at 50 占 폚 and then taken out and cleaned with pure water for 1 minute to remove pure water remaining on the substrate The substrate was completely dried with nitrogen.
방식력은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)으로 관찰하여, 하기 기준에 따라 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. Aeration force was observed with a scanning electron microscope (SEM, Hitachi S-4700) and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 2 below.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
◎: 매우 양호 (금속 배선의 표면 및 계면에 부식이 관찰되지 않음)&Amp; cir &: Very good (no corrosion was observed on the surface and interface of metal wiring)
○: 양호 (금속 배선의 계면에 미세 부식 관찰되나 배선으로 사용에는 문제 없음)○: Good (fine corrosion is observed at the interface of metal wiring, but there is no problem in use as wiring)
△: 보통 (금속 배선의 표면 및 계면에 미세 부식이 관찰됨)DELTA: Normal (fine corrosion was observed on the surface and interface of metal wiring)
X: 불량 (금속 배선의 표면 및 계면에 심한 부식이 관찰됨)X: Defective (severe corrosion is observed on the surface and interface of metal wiring)
상기 표 2를 참조하면, 실시예의 레지스트 박리액 조성물은 조성물과 알칸올아민의 무게 변화가 매우 적어, 알칸올아민과 아마이드의 반응이 적게 일어난 것을 확인할 수 있다. 또한, 레지스트 박리력 및 금속 배선에 대한 방식력이 매우 우수하였다.Referring to Table 2, it can be seen that the composition of the resist stripper composition of the present invention and the alkanolamine underwent very little change in weight, and the reaction between the alkanolamine and the amide was small. In addition, the resist peeling force and the damping force against metal wiring were excellent.
그러나, 비교예의 레지스트 박리액 조성물은 조성물과 알칸올아민의 무게가 감소하여, 이로부터 알칸올아민과 아마이드가 반응하고, 이에 알킬아민이 생성된 것을 확인할 수 있다. 또한, 레지스트 박리력이 저하되었다.However, in the resist stripper composition of the comparative example, the weight of the composition and the alkanolamine was reduced, and it was confirmed that the alkanolamine and amide reacted with each other, and alkylamine was generated therefrom. In addition, the resist stripping force was lowered.
Claims (10)
[화학식 1]
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 메틸기 또는 에틸기임).
Ethanol amine, amide represented by the following general formula (1) and a corrosion inhibitor:
[Chemical Formula 1]
(Wherein R 1 and R 2 are, independently of each other, a methyl group or an ethyl group).
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
The resist stripping composition according to claim 1, wherein the amide represented by the formula (1) is at least one compound selected from the group consisting of the following formulas (2) to (4)
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
[화학식 5]
(식 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, -NH2, -NHCOR3, -OH, -OR4, -COOH, -COOR5, -CONHR6이며, R3 내지 R6는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬기임).
The resist stripping composition according to claim 1, wherein the corrosion inhibitor is a compound represented by the following formula (5):
[Chemical Formula 5]
(Wherein, R 1 and R 2 are independently hydrogen atom, halogen atom, methyl, -NH 2, -NHCOR 3, -OH , -OR 4, -COOH, -COOR 5, -CONHR 6, and each other, R 3 To R < 6 > are independently of each other an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
The resist stripper composition according to claim 1, wherein the corrosion inhibitor is at least one selected from the group consisting of the following formulas (6) to (8):
[Chemical Formula 6]
(7)
[Chemical Formula 8]
The resist stripper composition according to claim 1, further comprising a glycol-based solvent.
The resist stripper composition according to claim 5, which comprises 0.1 to 10% by weight of ethanolamine, 0.01 to 5% by weight of a corrosion inhibitor, and 85 to 99% by weight of a total of an amide and a glycol solvent represented by the general formula (1).
The resist stripper composition according to claim 5, which comprises 0.1 to 10% by weight of ethanolamine, 0.01 to 5% by weight of a corrosion inhibitor, 15 to 60% by weight of an amide of formula (1) and 25 to 75% by weight of a glycol solvent.
The resist stripping liquid composition according to any one of claims 1 to 7, which is used for stripping a resist on a substrate having a metal wiring including a metal selected from the group consisting of aluminum, copper and molybdenum.
A method for peeling a resist, comprising peeling a remaining resist after an etching process of a substrate on which a conductive metal film has been deposited, with the peeling liquid composition according to any one of claims 1 to 7.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X601 | Decision of rejection after re-examination |