KR20170017499A - 계면활성 접착제 - Google Patents

계면활성 접착제 Download PDF

Info

Publication number
KR20170017499A
KR20170017499A KR1020150111504A KR20150111504A KR20170017499A KR 20170017499 A KR20170017499 A KR 20170017499A KR 1020150111504 A KR1020150111504 A KR 1020150111504A KR 20150111504 A KR20150111504 A KR 20150111504A KR 20170017499 A KR20170017499 A KR 20170017499A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
tyr
lys
gly
pro
ser
Prior art date
Application number
KR1020150111504A
Other languages
English (en)
Inventor
이상재
홍봉진
Original Assignee
콜로디스 바이오사이언스, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 콜로디스 바이오사이언스, 인코포레이티드 filed Critical 콜로디스 바이오사이언스, 인코포레이티드
Priority to KR1020150111504A priority Critical patent/KR20170017499A/ko
Priority to US15/750,967 priority patent/US10870783B2/en
Priority to PCT/KR2016/008677 priority patent/WO2017026759A1/ko
Publication of KR20170017499A publication Critical patent/KR20170017499A/ko
Priority to US17/100,269 priority patent/US11578106B2/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J189/00—Adhesives based on proteins; Adhesives based on derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/43504—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans from invertebrates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K2319/00—Fusion polypeptide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

본 발명은 계면활성 접착제에 관한 것으로, 보다 상세하게는 계면활성 접착 단백질로 탄소 또는 아민 말단에 양수성 펩타이를 포함하는 계면활성 접착 단백질에 관한 것이다. 본 발명의 계면활성 접착제는 다양한 용매에 여러 가지 물질을 균일하게 분산시킬 수 있으며, 균일하게 분산된 입자들을 친수성 혹은 소수성 표면에 코팅할 수 있다. 특히, 본 발명의 계면활성 접착제는 홍합접착단백질의 강력한 접착력을 바탕으로 친수성 혹은 소수성 입자를 소수성 용매 혹은 친수성 용매에 균일하게 분산시킬 수 있어 화장품이나 잉크뿐만 아니라 항균이나 항바이러스 기능이 요구되는 표면 코팅제로 유용하게 사용될 수 있다.

Description

계면활성 접착제{Biofunctional Adhesive Composition}
본 발명은 계면활성을 가진 생리 기능성 접착제 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 좀 더 자세하게는 접착 단백질의 분자 골격에 양수성을 가진 펩타이드를 유전자 재조합으로 도입하여 계면 활성을 가진 접착제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 접착 단백질은 항균, 항바이러스 혹은 항아토피 등 다양한 기능성 펩티드가 탄소말단 혹은 아민 말단 혹은 하이브리드 접착단백질 사이에 융합된 접착단백질이다.
계면활성제는 한 분자 내에 친수성 부분과 소수성 부분이 공존하는 화합물로, 의약, 나노소재 등 첨단 산업은 물론 정밀화학공업을 비롯한 거의 모든 산업분야에 응용되고 있으며, 일상 생활 용품에도 많은 계면 활성제가 사용되고 있다.
특히 표면장력을 감소시켜 세정력, 분산력, 유화력, 가용력, 살균력 등이 우수하여 가정용 세제는 물론 공업용 세제로도 널리 사용되고 있다. 미국특허 제6,362,145는 SLES를 포함한 조성물로 세정력이 우수한 계면활성제를 개발하는 방법이 제시되어 있다. 미국특허 제5,368,756호 및 제5,230,823호는 이온성 계면활성제에 관한 방법을 제시하고 있는데, 예를 들면 양이온인 4급 암모늄 화합물에 기반한 계면활성제 조성물 제시하고 있다.
이러한 계면 활성제는 일반적으로 분자량이 작아 인체와 접촉할 경우 피부에 흡수될 수 있으며 일부 석유화학계 설페이트(sulfate) 계면활성제는 배출되지 않고 축적되어 피부암이나 아토피를 유발한다.특히 샴푸처럼 일상 용품에 광범위하게 사용되는 음이온 계면 활성제인 나트륨 라우릴 설페이트(SLS), 나트륨 라우레스 설페이트(SLES), 암모늄 로릴 설페이트 ALS(ammonium lauryl Sulfate) 등은 아토피 피부염이나 기타 부작용에 관한 보고가 지속적으로 이루어지고 있다.
상기 부작용을 해결하기 위해 레시틴 등 식물에서 추출되는 천연 계면 활성제가 개발되고 있다. 예를 들면, 한국 공개특허 제10-2013-0027908호는 녹두사포닌을 알킬 글루코사이드 설포네이트를 유효성분으로 하는 조성물을 비교적 피부에 저자극성인 세정제에 관한 방법이 제시되어 있다. 이러한 천연 계면활성제는 인체나 환경에 비교적 친화적이나, 고가의 비용구조로 각종 산업적 응용에 한계를 가지고 있다.
본 발명은 순수한 단백질로 구성된 계면 활성을 가진 접착소재로 합성 계면 활성제의 문제점들을 극복할 인체와 환경에 친화적인 소재를 제공한다. 본 발명의 한 예에서 제공하는 계면활성 접착제의 분자 골격은 양수성 특징을 가져 특별한 장비나 처리없이 단순 첨가제로 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 접착제를 수용성 혹은 지용성 코팅제로 만들어 사용할 수 있다.
미국 등록특허 공보 제6,362,145호 미국 등록특허 공보 제5,368,756호 미국 등록특허 공보 제5,230,823호 한국 공개특허 공보 제10-2013-0027908호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 고안된 것으로, 본 발명의 실시예에 따르면, 소수성이나 지용성 표면에 우수한 친화력을 가지는 접착 단백질 소재 혹은 코팅 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 접착 단백질의 탄소말단 혹은 아민말단에 항균, 항아토피, 항바이러스 등 다양한 기능성 펩타이드가 추가적으로 융합된 접착단백질 및 이를 포함하는 코팅 혹은 접착 조성물을 개발하는 것을 목적으로 한다. 본 발명에서 기능성 펩타이드는 항균, 항암, 항면역, 항바이러스, 항아토피, 항혈전 등 다양한 생리학적 기능을 수행할 수 있는 아미노산이 3개 이상인 물질을 의미한다. 또한 본 발명의 실시예에 따르면, 홍합접착단백질의 농도 조절 등 간단한 방법으로 다양한 기능성 표면 코팅이 가능하고, 수용성 혹은 지용성 코팅 조성물을 제공하여 유기용매의 사용없이 오랜 시간 동안 코팅의 지속이 가능한 환경 친화형 코팅 소재를 개발하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명의 또 다른 목적은, 화장품 등 다양한 일상 용품에 적용할 수 있는 인체 친화적인 계면 활성 소재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 특정한 장점들 및 신규한 특징들은 첨부된 도면들과 관련되어 이하의 상세한 설명과 바람직한 실시예로부터 더욱 명확해질 것이다.
본 발명은 지용성이나 수용성 용매에 친화도가 높은 양수성 접착 단백질과 그에 기반한 접착 또는 코팅 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 접착 단백질의 탄소 말단, 아민 말단에 적어도 양수성 펩타이드를 부가하여 계면 활성도가 우수한 접착단백질을 제공한다.
본 발명의 한 실시예에 따르면, 양수성 펩타이드가 부가된 접착단백질을 화장 용도로 사용되는 오일인 실리콘 오일 혹은 올리브 오일을 수용액에서 균일하고 안정하게 분산시키면서 동시에 항균력을 가진 계면 활성소재를 제공할 수 있다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 양수성 기능이 있는 계면 활성 소재인 접착 단백질을 제공한다. 본 발명에서 제공하는 계면 활성 소재는 자연적으로 존재하거나 인공적으로 고안된 양수성 펩타이드로 기능화된 접착단백질로 구성되며, 접착 단백질의 기본적인 구조는 (X-Y-A) 또는 (X-A-Y)로 구성되며, 여기서 X는 소수성 펩타이드가 포함된 도메인이며, Y는 친수성 펩타이드가 포함된 도메인이며, A는 양수성(amphiphilic) 펩티드가 포함된 도메인이다.
임의의 적합한 접착 단백질은 본 발명의 계면활성 접착 소재로 사용될 수 있다.
본 발명의 접착 단백질에 적용되는 접착 단백질은 자가 접착이 가능한 모든 단백질을 포함한다. 자가 접착 단백질은 본질적으로 접착성을 보유하거나 혹은 화학적 개질을 통해 접착성이 부가된 단백질을 포함한다. 시판되는 자가접착 단백질의 예로는 미국 사우스캐롤리나주 노스 오구스타 소재 콜로디스 바이오사이언스사에 의해 시판되고 있는 홍합 유래 재조합 접착 단백질인 MAPTrix™ 이 있지만 이에 한정되는 것은 아니다. 화학적 개질을 통해 접착성이 부가된 접착 단백질의 예로 아크릴레이트로 개질된 단백질을 예로들 수 있다. 예를 들면, 아크릴레이트화된 콜라겐 혹은 홍합 접착 단백질이 있다. 본 발명의 실시예에서는 홍합 접착 단백질로 구성된 계면활성 접착제를 제공한다.
본 발명에서 제공하는 MAPTrix™은 유전자 재조합적으로 기능화된 홍합 접착 단백질이다. 본 발명에 있어서, 친수성 펩타이드 도메인으로, 서열번호 10, 11, 12 또는 13으로 기재되는 foot protein5(FP-5) 또는 서열번호 5, 6, 7 또는 8로 기재되는 foot protein(FP-3), 서열번호 14로 기재되는 foot protein6 (FP-6) 의 탄소 말단이나 아민 말단 혹은 양쪽 모두에 해당하는 Y 도메인과, 소수성이 강한 홍합 접착 단백질 FP-1(서열번호 1), FP-2(서열번호 4), FP-4(서열번호 9) 및 각 단백질의 절편으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 X 도메인이 융합된 융합 단백질로서 사용될 수 있다. 바람직하게는, 상기 X 도메인으로 서열번호 10, 11, 12 또는 13의 아미노산 서열을 포함하는 FP-5이고, 상기 Y 도메인으로 서열번호 1, 2 또는 3의 아미노산 서열을 포함하는 FP-1이다. 본 발명에 있어서, A 도메인은 상기 융합 홍합 접착단백질에 다양한 용매나 표면에서 접촉 면적을 최대화하는 계면 활성 기능을 부가하기 위해 필요하다.
상기 양수성 펩타이드는 유전자 재조합 기술로 홍합 접착 단백질의 탄소 말단이나, 아민 말단, 혹은 양쪽 모두 혹은 융합 홍합접착단백질의 사이에 부가될 수 있다. 예를 들면, 융합 단백질 FP-151의 경우 FP-1과 FP-5 사이에 양수성 펩타이드를 부가 할 수 있다. 또 양 말단이나 융합 단백질 사이에 항균 혹은 항바이러스 펩타이드와 같은 생리활성 펩타이드를 부가할 수 있다. 예를 들면, 아프리카 개구리 Xenopus laevis 의 피부로부터 분리된 α-나선형 23개 아미노산 펩타이드인 마가이닌(Magainin)이나 더마셉틴(Dermaseptin)같은 항균펩타이드를 포함하며, 인간 디펜신 (human defensin)류, 카세리시딘(cathelicidin)LL-37, 히스타틴(Histatin)류 같은 항균펩타이드가 될 수 있으며, 항균 펩타이드에 한정된 것은 아니다. 본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 융합 단백질은 서열번호 15 내지 17의 아미노산 서열을 갖는 FP-151, 서열번호 18의 아미노산 서열을 갖는 FP-131, 또는 서열번호 19의 아미노산 서열을 갖는 FP-251 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 접착 단백질에 융합되는 양수성 펩타이드의 경우, 자연에서 유래하거나 인공적으로 합성되는 모든 펩타이드를 사용할 수 있다. 양수성 펩타이드는 소수성 용매와 친수성 용매에서 좋은 용해도를 발휘한다. 본 발명에서 소수성-친수성 아미노산이 교대(alternating) 혹은 블락(block)으로 구성된 양수성 펩타이드는 모두 포함한다. 바람직하게는 접착 단백질에 융합될 양수성 펩티드는 인공적으로 디자인된 펩타이드군에서 선택될 수 있다. 더욱 바람직하게는 ARARADADARARADAD (서열번호 20), EAEAKAKAEAEAKAKA (서열번호 21), QQRFQWQFEQQ (서열번호 22), AEAEAKAK (서열번호 23), DPHHHWYHMHQH (서열번호 24), HNWYHWWMPHNT (서열번호 25), HWKHPWGAWDTL (서열번호 26), HWSAWWIRSNQS (서열번호 27), DDWSHWWRAWNG (서열번호 28), YTSPWWLAWYDP (서열번호 29), AWWEAFIPNSIT (서열번호 30), KLWKKWAKKWLKLWKA (서열번호 31)에서 선택될 수 있다.
본 발명에서 제공하는 생리 기능성 접착제로 항바이러스 나 항균 효과가 있는 펩티드군에서 선택될 수 있다. 항균 혹은 항바이러스 계면활성 접착제의 경우 항균 혹은 항바이러스 펩티드로 자연에서 존재하거나 인공적으로 디자인된 펩티드를 모두 포함한다. 바람직하게는 항암 펩티드 FALALKALKKL (서열번호 32), ILRWPWWPWRRK (서열번호 33), AKRHHGYKRKFH (서열번호 34), 항바이러스 펩티드 RRWWCRC (서열번호 35) 에서 선택할 수 있다.
본 발명에서 광범위한 용매에서 계면 활성 효과를 가진 접착 단백질을 제공하기 위해서, 서로 다른 양수성 펩티드가 접착 단백질의 탄소 말단과 아민 말단에 부가된 항균 접착 단백질에 기반한 계면 활성제를 제공한다. 본 발명에서 광범위한 계면활성 코팅 조성물을 제공하며, 본 계면활성 코팅 조성물은 탄소 말단에 양수성 펩티드 EAEAKAKAEAEAKAKA (서열번호 21)가 부가되고 질소 말단에 또 다른 양수성 펩티드 QQRFQWQFEQQ (서열번호 22)가 부가된 계면활성 접착 단백질로 구성된다.
본 발명에서 융합 홍합 접착단백질은 구성 아미노산 중에서 타이로신 잔기는 화학적 수정을 통하여 DOPA, 그리고 더 나아가 도파 퀴논으로 바뀌며, 이렇게 수정된 도파 및 도파 퀴논은 표면에의 접착에 있어서 매우 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 이러한 화학적 수정을 매개할 수 있는 버섯유래의 티로시나제(tyrosinase) 효소를 이용하여 재조합 홍합 접착단백질의 화학적 수정을 수행하였다. 화학적 수정을 거친 계면활성 홍합 접착단백질은 탄소나노튜브, 금속, 플라스틱, 유리, 세라믹 등 다양한 소재를 친수성 혹은 소수성 용매에 균일하고 안전하게 분산시킬 수 있다.
계면활성 접착단백질에 기반한 코팅 조성물 농도는 부가된 양수성 펩타이드 농도에 따라 조정될 수 있다. 바람직하게는 계면활성 접착제 코팅 조성물 농도는 0.1~10% (wt/wt)이며, 좀 더 바람직하게는 0.1~3% (wt/wt)이다.
본 발명의 실시예에서는 마이카 (mica) 입자를 계면활성 접착단백질로 처리하여 실리콘 오일에서 균일하게 분산되는 용액을 제조하였다. 실리콘 오일에서 균일하게 분산된 마이카 입자를 물에 젖은 표면에 고정화하는 실험을 통해 소수성과 친수성 용매에서 계면활성 접착제의 기능을 확인하였다.
계면활성 접착단백질을 특징으로 하는 본 발명은 다양한 용매에 여러가지 물질을 균일하게 분산시킬 수 있으며, 균일하게 분산된 입자들을 친수성 혹은 소수성 표면에 코팅할 수 있다. 특히, 본 발명은 홍합접착단백질의 강력한 접착력을 바탕으로 친수성 혹은 소수성 입자를 소수성 용매 혹은 친수성 용매에 균일하게 분산시킬 수 있어 화장품이나 잉크는 물론 항균이나 항바이러스 기능이 요구되는 표면 코팅제로 사용할 수 있다.
본 발명의 상기 기술된 특징들과 또 다른 특징 및 장점들은 예시적인 목적으로 제공되는 하기 구현 예들과 도면들을 함께 고려할 때 분명할 것이다.
도 1은 물과 실리콘 오일이 혼합된 용액에서 계면 활성 접착제에 의해 균일하게 분산된 마이카 입자(mica particle)로, 최소 5시간 이상 동안 물/실리콘 오일 혼합 용액에서 안정적으로 균일한 분산상을 이루고 있음을 나타낸다. 도 1의 A는 물과 오일이 혼합된 직후, 도 1의 B는 한시간 후, 도 1의 C는 5시간 후 용액이다.
도 2는 마이카 입자가 분산된 실리콘 오일 조성물을 물에 젖은 표면에서 코팅력을 시험한 결과를 나타낸다. 계면활성 접착제로 처리된 마이카 입자는 실리콘 오일에 분산시키면 계면활성 효과에 의해 물에 젖은 표면에서도 실리콘 오일이 포함된 마이카 입자는 우수한 접착력을 가짐을 확인할 수 있다.
하기 실시예들은 본 발명의 바람직한 구현예를 설명하기 위해 제공되며, 본 발명은 예시의 목적으로만 제공되는 하기 특정 구현예에 의해 그 범위가 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 개시된 바와 같이, 기능적으로 동일한 제품, 조성물 및 방법은 본 발명의 범위에 포함되는 것이 자명하다.
실시예 1. 계면활성 홍합접착단백질의 발현 벡터 제조
양수성 펩타이드가 융합된 홍합접착단백질의 제조를 위해, 홍합접착단백질의 탄소 말단 혹은 아민말단 부위에 통상적인 양우성 펩타이드 서열이 부가된 유전서열을 설계하여 코즈모 젠텍(서울, 대한민국)에 유전자 합성 제작을 의뢰하였다. 제작 완료된 벡터는 E.coli BL21(DE3)로 형질 전환되었으며, 부가된 서열은 표 1과 같다.
Figure pat00001
계면활성 홍합접착단백질의 제조
1. E. coli BL21(DE3) 배양
E. coli BL21(DE3)는 LB (5 g/liter yeast extract, 10 g/liter Tryptone 및 10 g/liter NaCl) 배지에 배양하고, 배양액의 흡광도가 600 nm에서 0.6 정도가 되었을 때 IPTG를 최종농도 1 mM로 첨가하여 재조합 항균펩타이드 융합 홍합접착단백질의 발현을 유도하였다. E. coli BL21(DE3) 배양액은 13,000 rpm, 4에서 10분간 원심분리하여 세포 펠렛을 수득하고 이를 -80℃에 보관하였다.
2. 계면활성 홍합접착단백질의 발현 확인
세포 펠렛은 SDS-PAGE용 완충액(0.5 M Tris-HCl, pH 6.8, 10% glycerol, 5% SDS, 5% β-mercaptoethanol, 0.25% bromophenol blue) 100 ㎍에 희석하고, 100℃에서 5분간 끓여 변성시켰다. SDS-PAGE의 경우 시료를 15% SDS-폴리 아크릴아마이드 젤에 전기영동한 후 쿠마시블루(Coomasie blue) 염색이용하여 단백질 밴드를 검출, 확인하였다.
3. 계면활성 홍합접착단백질의 정제
1항에서 수득된 세포펠렛은 lysis buffer (2.4g/L Sodium phosphate monobasic, 5.6g/L Sodium phosphate dibasic, 10mM EDTA 및 1% Triton X-100) 을 사용하여 교반하고 고압파쇄기를 사용하여 세포를 파쇄하였다. 파쇄물은 9,000rpm으로 20분간 원심분리하여 홍합접착단백질을 포함하는 불용성 단백질응집체를 수득하였다. 불용성 단백질 응집체로부터 25% 아세트산을 사용하여, 계면활성 홍합접착 단백질을 추출하고, 9,000rpm으로 20분간 원심분리하여 계면활성 홍합단백질을 포함하는 상층액을 회수하였다. 회수된 상층액은 10N NaOH를 사용하여 pH 12.8까지 상승시켜, 같은 조건으로 원심분리하여 상층액을 회수하였다. 상층액은 아세트산을 사용하여, pH 6~7 까지 중화적정한 후 같은 조건으로 원심분리하여 계면활성 홍합접착단백질의 침전물을 수득하였다. 수득된 침전물은 적정량의 정제수로 용해한 후, 동결건조하여, 순도 90% 이상의 계면활성 홍합접착단백질 동결건조물을 수득하였다.
실시예 2. 계면활성 접착 단백질의 티로시나제 처리
동결건조된 계면활성 접착 단백질 각각은 25 mM 아스코르빈산과 20 mM 나트륨 보레이트를 포함하는 0.1 M 나트륨 아세테이트 버퍼에 1 mg/㎖의 농도로 녹인 후, 산소 가스를 주입하여 30분 동안 계면활성 접착 단백질 용액내 산소를 포화시켰다. 이 후, 항균 접착 단백질 1 mg 당 40~1 ㎍, 바람직하게는 5~1 ㎍의 농도로 티로시나아제를 첨가한 후, 산소를 주입하면서 1시간 동안 교반하였다. 1시간 후, 5% 아세트산을 첨가하여 화학적 수정 반응을 종료하였다. 반응 종료된 계면활성 단백질 용액은 동결건조를 진행하여 분말로 수득하였다. 상기 과정을 통하여 계면활성 단백질의 티로신 잔기를 DOPA로 수정하였다. Dialysis 이후 용액을 NMR or spectroscopic analysis를 통해 acrylation 여부 및 acrylation degree를 측정하였다
실시예 3 계면 활성 접착제의 분산력 측정
실시예 2에서 확보한 계면활성 접착 단백질의 분산력을 측정하기 위하여 코팅액을 준비하였다.
계면활성 코팅제는 계면활성 접착제를 농도 10~0.01mg/ml로 증류수를 사용하여 준비한다. 이 계면활성 코팅용액에 마이카 입자(mica)를 2wt%로 첨가하였고, 이어서 실리콘 오일 1mL을 계면활성 코팅액에 추가하였다. 도 1의 A에서 나타난 바와 같이 계면활성 코팅액에 실리콘 오일을 첨가하면 두개의 뚜렷한 상으로 존재한다. 보텍스 믹서기(vortex mixer)로 두 용액을 혼합시킨 후 1시간 및 5시간 후에 두 용액의 혼합 상태와 마이카 입자의 분산 상태를 확인한 결과, 1시간 및 5시간 후에도 혼합 용액이 상분리되지 않음을 확인하였다. 마이카 입자의 분산도 균일했으며, 마이카 입자의 침전 등은 관찰되지 않고 안정적인 분산상을 이루고 있음을 확인하였다.
실시예 4. 계면활성 접착제를 이용한 코팅력 시험
마이카 입자 0.1g을 계면활성 접착제가 각각 1mg, 10mg, 20mg이 용해된 1mL의 용액에 넣어 마이카 입자를 계면활성 접착제로 20분간 코팅하였다. 계면활성 접착제로 코팅된 마이카 입자를 거름종이를 이용하여 분리한 후 실리콘 오일 1mL이 있는 튜브에 넣아 균일하게 분산시켰다. 마이카 입자가 균일하게 분산된 실리콘 오일을 물에 젖어있는 페트리 디쉬 표면에 코팅하였다. 도 2의 A는 티로시나제로 처리되지 않은 계면 활성제, 도 2의 B는 티로시나제로 처리된 계면 활성 접착제를 의미한다. 도 2의 A에 있어서, 1A는 계면활성 접착제 1mg, 2A는 계면활성 접착제 10mg, 3A는 계면활성 접착제 20mg으로 코팅된 마이카를 나타낸다.
마이카가 코팅된 표면에 물을 100mL 가하고, 페트리 디쉬를 위아래로 움직여 코팅 표면에 힘이 가해지도록하여 코팅력을 확인하였다. 도 2의 B에서 나타난 바와 같이 3B는 코팅이 안정적이며, 2B는 희미한 코팅 흔적이 남아 있었다. 그러나 1B는 코팅 흔적이 거의 관찰되지 않았다. 티로시나제로 처리되지 않은 계면 활성 접착제로 코팅된 마이카 샘플은 계면활성 접착제 양에 관계없이 모두 물에 씻겨 나갔다.
<110> LEE, SANG JAE <120> Biofunctional Adhesive Composition <130> 2015-08-06 <160> 35 <170> KopatentIn 2.0 <210> 1 <211> 10 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> model peptide of the tandem repeat decapeptide derived from foot protein 1 (FP-1, Mytilus edulis) <400> 1 Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys 1 5 10 <210> 2 <211> 20 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> 2 times repeated sequence derived from foot protein 1 (FP-1, Mytilus edulis) <400> 2 Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro 1 5 10 15 Pro Thr Tyr Lys 20 <210> 3 <211> 60 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> 6 times repeated sequence derived from foot protein 1 (FP-1, Mytilus edulis) <400> 3 Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro 1 5 10 15 Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys 20 25 30 Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr 35 40 45 Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys 50 55 60 <210> 4 <211> 39 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> partial sequence of foot protein type 2 (FP-2, Mytilus californianus) <400> 4 Glu Val His Ala Cys Lys Pro Asn Pro Cys Lys Asn Asn Gly Arg Cys 1 5 10 15 Tyr Pro Asp Gly Lys Thr Gly Tyr Lys Cys Lys Cys Val Gly Gly Tyr 20 25 30 Ser Gly Pro Thr Cys Ala Cys 35 <210> 5 <211> 52 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Foot protein type 3 (FP-3, Mytilus edulis) <400> 5 Ala Asp Tyr Tyr Gly Pro Lys Tyr Gly Pro Pro Arg Arg Tyr Gly Gly 1 5 10 15 Gly Asn Tyr Asn Arg Tyr Gly Gly Ser Arg Arg Tyr Gly Gly Tyr Lys 20 25 30 Gly Trp Asn Asn Gly Trp Lys Arg Gly Arg Trp Gly Arg Lys Tyr Tyr 35 40 45 Glu Phe Glu Phe 50 <210> 6 <211> 46 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Foot protein type 3 (FP-3, Mytilus galloprovincialis : mgfp-3A) <400> 6 Ala Asp Tyr Tyr Gly Pro Lys Tyr Gly Pro Pro Arg Arg Tyr Gly Gly 1 5 10 15 Gly Asn Tyr Asn Arg Tyr Gly Arg Arg Tyr Gly Gly Tyr Lys Gly Trp 20 25 30 Asn Asn Gly Trp Lys Arg Gly Arg Trp Gly Arg Lys Tyr Tyr 35 40 45 <210> 7 <211> 50 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Foot protein type 3 (FP-3, Mytilus edulis: mefp-3F) <400> 7 Ala Asp Tyr Tyr Gly Pro Asn Tyr Gly Pro Pro Arg Arg Tyr Gly Gly 1 5 10 15 Gly Asn Tyr Asn Arg Tyr Asn Gly Tyr Gly Gly Gly Arg Arg Tyr Gly 20 25 30 Gly Tyr Lys Gly Trp Asn Asn Gly Trp Asn Arg Gly Arg Arg Gly Lys 35 40 45 Tyr Trp 50 <210> 8 <211> 44 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Foot protein type 3 (FP-3, Mytilus californianus) <400> 8 Gly Ala Tyr Lys Gly Pro Asn Tyr Asn Tyr Pro Trp Arg Tyr Gly Gly 1 5 10 15 Lys Tyr Asn Gly Tyr Lys Gly Tyr Pro Arg Gly Tyr Gly Trp Asn Lys 20 25 30 Gly Trp Asn Lys Gly Arg Trp Gly Arg Lys Tyr Tyr 35 40 <210> 9 <211> 60 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> partial sequence from foot protein type 4 (Mytilus californianus) <400> 9 Gly His Val His Arg His Arg Val Leu His Lys His Val His Asn His 1 5 10 15 Arg Val Leu His Lys His Leu His Lys His Gln Val Leu His Gly His 20 25 30 Val His Arg His Gln Val Leu His Lys His Val His Asn His Arg Val 35 40 45 Leu His Lys His Leu His Lys His Gln Val Leu His 50 55 60 <210> 10 <211> 75 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Foot protein type5 (FP-5, Mytilus edulis) <400> 10 Ser Ser Glu Glu Tyr Lys Gly Gly Tyr Tyr Pro Gly Asn Ala Tyr His 1 5 10 15 Tyr His Ser Gly Gly Ser Tyr His Gly Ser Gly Tyr His Gly Gly Tyr 20 25 30 Lys Gly Lys Tyr Tyr Gly Lys Ala Lys Lys Tyr Tyr Tyr Lys Tyr Lys 35 40 45 Asn Ser Gly Lys Tyr Lys Tyr Leu Lys Lys Ala Arg Lys Tyr His Arg 50 55 60 Lys Gly Tyr Lys Lys Tyr Tyr Gly Gly Ser Ser 65 70 75 <210> 11 <211> 76 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Foot protein 5 (FP-5, Mytilus edulis) <400> 11 Ser Ser Glu Glu Tyr Lys Gly Gly Tyr Tyr Pro Gly Asn Thr Tyr His 1 5 10 15 Tyr His Ser Gly Gly Ser Tyr His Gly Ser Gly Tyr His Gly Gly Tyr 20 25 30 Lys Gly Lys Tyr Tyr Gly Lys Ala Lys Lys Tyr Tyr Tyr Lys Tyr Lys 35 40 45 Asn Ser Gly Lys Tyr Lys Tyr Leu Lys Lys Ala Arg Lys Tyr His Arg 50 55 60 Lys Gly Tyr Lys Lys Tyr Tyr Gly Gly Gly Ser Ser 65 70 75 <210> 12 <211> 71 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Foot protein 5 (FP-5, Mytilus coruscus) <400> 12 Tyr Asp Asp Tyr Ser Asp Gly Tyr Tyr Pro Gly Ser Ala Tyr Asn Tyr 1 5 10 15 Pro Ser Gly Ser His Trp His Gly His Gly Tyr Lys Gly Lys Tyr Tyr 20 25 30 Gly Lys Gly Lys Lys Tyr Tyr Tyr Lys Phe Lys Arg Thr Gly Lys Tyr 35 40 45 Lys Tyr Leu Lys Lys Ala Arg Lys Tyr His Arg Lys Gly Tyr Lys Lys 50 55 60 His Tyr Gly Gly Ser Ser Ser 65 70 <210> 13 <211> 76 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> mussel adhesive protein foot protein type5 from (Mytilus galloprovincialis) <400> 13 Ser Ser Glu Glu Tyr Lys Gly Gly Tyr Tyr Pro Gly Asn Thr Tyr His 1 5 10 15 Tyr His Ser Gly Gly Ser Tyr His Gly Ser Gly Tyr His Gly Gly Tyr 20 25 30 Lys Gly Lys Tyr Tyr Gly Lys Ala Lys Lys Tyr Tyr Tyr Lys Tyr Lys 35 40 45 Asn Ser Gly Lys Tyr Lys Tyr Leu Lys Lys Ala Arg Lys Tyr His Arg 50 55 60 Lys Gly Tyr Lys Lys Tyr Tyr Gly Gly Gly Ser Ser 65 70 75 <210> 14 <211> 99 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> mussel adhesive protein foot protein type 6 <400> 14 Gly Gly Gly Asn Tyr Arg Gly Tyr Cys Ser Asn Lys Gly Cys Arg Ser 1 5 10 15 Gly Tyr Ile Phe Tyr Asp Asn Arg Gly Phe Cys Lys Tyr Gly Ser Ser 20 25 30 Ser Tyr Lys Tyr Asp Cys Gly Asn Tyr Ala Gly Cys Cys Leu Pro Arg 35 40 45 Asn Pro Tyr Gly Arg Val Lys Tyr Tyr Cys Thr Lys Lys Tyr Ser Cys 50 55 60 Pro Asp Asp Phe Tyr Tyr Tyr Asn Asn Lys Gly Tyr Tyr Tyr Tyr Asn 65 70 75 80 Asp Lys Asp Tyr Phe Asn Cys Gly Ser Tyr Asn Gly Cys Cys Leu Arg 85 90 95 Ser Gly Tyr <210> 15 <211> 194 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> hybrid mussel adhesive protein (FP-151, MEFP-5 based) <400> 15 Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro 1 5 10 15 Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys 20 25 30 Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr 35 40 45 Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ser Ser Glu Glu 50 55 60 Tyr Lys Gly Gly Tyr Tyr Pro Gly Asn Ala Tyr His Tyr His Ser Gly 65 70 75 80 Gly Ser Tyr His Gly Ser Gly Tyr His Gly Gly Tyr Lys Gly Lys Tyr 85 90 95 Tyr Gly Lys Ala Lys Lys Tyr Tyr Tyr Lys Tyr Lys Asn Ser Gly Lys 100 105 110 Tyr Lys Tyr Leu Lys Lys Ala Arg Lys Tyr His Arg Lys Gly Tyr Lys 115 120 125 Tyr Tyr Gly Gly Ser Ser Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys 130 135 140 Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro 145 150 155 160 Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys 165 170 175 Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr 180 185 190 Tyr Lys <210> 16 <211> 196 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> hybrid mussel adhesive protein (FP-151, MGFP-5 based) <400> 16 Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro 1 5 10 15 Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys 20 25 30 Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr 35 40 45 Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ser Ser Glu Glu 50 55 60 Tyr Lys Gly Gly Tyr Tyr Pro Gly Asn Thr Tyr His Tyr His Ser Gly 65 70 75 80 Gly Ser Tyr His Gly Ser Gly Tyr His Gly Gly Tyr Lys Gly Lys Tyr 85 90 95 Tyr Gly Lys Ala Lys Lys Tyr Tyr Tyr Lys Tyr Lys Asn Ser Gly Lys 100 105 110 Tyr Lys Tyr Leu Lys Lys Ala Arg Lys Tyr His Arg Lys Gly Tyr Lys 115 120 125 Lys Tyr Tyr Gly Gly Gly Ser Ser Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr 130 135 140 Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser 145 150 155 160 Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys 165 170 175 Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro 180 185 190 Pro Thr Tyr Lys 195 <210> 17 <211> 192 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> hybrid mussel adhesive protein (FP-151, MCFP-5 based) <400> 17 Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro 1 5 10 15 Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys 20 25 30 Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr 35 40 45 Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Tyr Asp Gly Tyr 50 55 60 Ser Asp Gly Tyr Tyr Pro Gly Ser Ala Tyr Asn Tyr Pro Ser Gly Ser 65 70 75 80 His Gly Tyr His Gly His Gly Tyr Lys Gly Lys Tyr Tyr Gly Lys Gly 85 90 95 Lys Lys Tyr Tyr Tyr Lys Tyr Lys Arg Thr Gly Lys Tyr Lys Tyr Leu 100 105 110 Lys Lys Ala Arg Lys Tyr His Arg Lys Gly Tyr Lys Lys Tyr Tyr Gly 115 120 125 Gly Gly Ser Ser Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys 130 135 140 Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr 145 150 155 160 Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser 165 170 175 Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys 180 185 190 <210> 18 <211> 177 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> hybrid mussel adhesive protein (FP-131) <400> 18 Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro 1 5 10 15 Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys 20 25 30 Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr 35 40 45 Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Gly Cys Arg Ala 50 55 60 Asp Tyr Tyr Gly Pro Lys Tyr Gly Pro Pro Arg Arg Tyr Gly Gly Gly 65 70 75 80 Asn Tyr Asn Arg Tyr Gly Gly Ser Arg Arg Tyr Gly Gly Tyr Lys Gly 85 90 95 Trp Asn Asn Gly Trp Lys Arg Gly Arg Trp Gly Arg Lys Tyr Tyr Glu 100 105 110 Phe Glu Phe Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro 115 120 125 Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr 130 135 140 Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr 145 150 155 160 Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Lys 165 170 175 Leu <210> 19 <211> 180 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> hybrid mussel adhesive protein (FP-251) <400> 19 Met Glu Val His Ala Cys Lys Pro Asn Pro Cys Lys Asn Asn Gly Arg 1 5 10 15 Cys Tyr Pro Asp Gly Lys Thr Gly Tyr Lys Cys Lys Cys Val Gly Gly 20 25 30 Tyr Ser Gly Pro Thr Cys Ala Cys Ser Ser Glu Glu Tyr Lys Gly Gly 35 40 45 Tyr Tyr Pro Gly Asn Ser Asn His Tyr His Ser Gly Gly Ser Tyr His 50 55 60 Gly Ser Gly Tyr His Gly Gly Tyr Lys Gly Lys Tyr Tyr Gly Lys Ala 65 70 75 80 Lys Lys Tyr Tyr Tyr Lys Tyr Lys Asn Ser Gly Lys Tyr Lys Tyr Leu 85 90 95 Lys Lys Ala Arg Lys Tyr His Arg Lys Gly Tyr Lys Lys Tyr Tyr Gly 100 105 110 Gly Ser Ser Glu Phe Glu Phe Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr 115 120 125 Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr 130 135 140 Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala 145 150 155 160 Lys Pro Ser Tyr Pro Pro Thr Tyr Lys Ala Lys Pro Ser Tyr Pro Pro 165 170 175 Thr Tyr Lys Lys 180 <210> 20 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Amphiphilic peptide (ARARADADARARADAD) <400> 20 Ala Arg Ala Arg Ala Asp Ala Asp Ala Arg Ala Arg Ala Asp Ala Asp 1 5 10 15 <210> 21 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Amphiphilic peptide (EAEAKAKAEAEAKAKA) <400> 21 Glu Ala Glu Ala Lys Ala Lys Ala Glu Ala Glu Ala Lys Ala Lys Ala 1 5 10 15 <210> 22 <211> 11 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Amphiphilic peptide (QQRFQWQFEQQ) <400> 22 Gln Gln Arg Phe Gln Trp Gln Phe Glu Gln Gln 1 5 10 <210> 23 <211> 8 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Amphiphilic peptide (AEAEAKAK) <400> 23 Ala Glu Ala Glu Ala Lys Ala Lys 1 5 <210> 24 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> CNT binding peptide (DPHHHWYHMHQH) <400> 24 Asp Pro His His His Trp Tyr His Met His Gln His 1 5 10 <210> 25 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> CNT binding peptide (HNWYHWWMPHNT) <400> 25 His Asn Trp Tyr His Trp Trp Met Pro His Asn Thr 1 5 10 <210> 26 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> CNT binding peptide (HWKHPWGAWDTL) <400> 26 His Trp Lys His Pro Trp Gly Ala Trp Asp Thr Leu 1 5 10 <210> 27 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> CNT binding peptide (HWSAWWIRSNQS) <400> 27 His Trp Ser Ala Trp Trp Ile Arg Ser Asn Gln Ser 1 5 10 <210> 28 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> CNT binding peptide (DDWSHWWRAWNG) <400> 28 Asp Asp Trp Ser His Trp Trp Arg Ala Trp Asn Gly 1 5 10 <210> 29 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> CNT binding peptide (YTSPWWLAWYDP) <400> 29 Tyr Thr Ser Pro Trp Trp Leu Ala Trp Tyr Asp Pro 1 5 10 <210> 30 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> CNT binding peptide (AWWEAFIPNSIT) <400> 30 Ala Trp Trp Glu Ala Phe Ile Pro Asn Ser Ile Thr 1 5 10 <210> 31 <211> 16 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Anti-microbacterial peptide (KLWKKWAKKWLKLWKA) <400> 31 Lys Leu Trp Lys Lys Trp Ala Lys Lys Trp Leu Lys Leu Trp Lys Ala 1 5 10 15 <210> 32 <211> 11 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Anti-microbacterial peptide (FALALKALKKL) <400> 32 Phe Ala Leu Ala Leu Lys Ala Leu Lys Lys Leu 1 5 10 <210> 33 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Anti-microbacterial peptide (ILRWPWWPWRRK) <400> 33 Ile Leu Arg Trp Pro Trp Trp Pro Trp Arg Arg Lys 1 5 10 <210> 34 <211> 12 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Anti-microbacterial peptide (AKRHHGYKRKFH) <400> 34 Ala Lys Arg His His Gly Tyr Lys Arg Lys Phe His 1 5 10 <210> 35 <211> 7 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Anti-viral peptide (RRWWCRC) <400> 35 Arg Arg Trp Trp Cys Arg Cys 1 5

Claims (5)

  1. 계면활성 접착 단백질로 탄소 또는 아민 말단에 양수성 펩타이를 포함하는 접착 단백질.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 양수성 펩타이드는 소수성 아미노산과 친수성 아미노산이 교대 혹은 블록으로 구성된 접착 단백질.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 양수성 펩타이드는 ARARADADARARADAD (서열번호 20), EAEAKAKAEAEAKAKA (서열번호 21), QQRFQWQFEQQ (서열번호 22), AEAEAKAK (서열번호 23), DPHHHWYHMHQH (서열번호 24), HNWYHWWMPHNT (서열번호 25), HWKHPWGAWDTL (서열번호 26), HWSAWWIRSNQS (서열번호 27), DDWSHWWRAWNG (서열번호 28), YTSPWWLAWYDP (서열번호 29), AWWEAFIPNSIT (서열번호 30) 및 KLWKKWAKKWLKLWKA (서열번호 31)로 이루어진 군으로부터 선택되는 접착 단백질.
  4. 마이카 입자가 친수성 용매에서 균일하게 분산된 실리콘 오일.
  5. 청구항 4에 있어서,
    친수성 용매는 물 또는 물이 함유된 용매인 실리콘 오일.
KR1020150111504A 2015-08-07 2015-08-07 계면활성 접착제 KR20170017499A (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150111504A KR20170017499A (ko) 2015-08-07 2015-08-07 계면활성 접착제
US15/750,967 US10870783B2 (en) 2015-08-07 2016-08-08 Surfactant adhesive composition
PCT/KR2016/008677 WO2017026759A1 (ko) 2015-08-07 2016-08-08 계면활성 접착 조성물
US17/100,269 US11578106B2 (en) 2015-08-07 2020-11-20 Surfactant adhesive composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150111504A KR20170017499A (ko) 2015-08-07 2015-08-07 계면활성 접착제

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20170017499A true KR20170017499A (ko) 2017-02-15

Family

ID=57983899

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150111504A KR20170017499A (ko) 2015-08-07 2015-08-07 계면활성 접착제

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10870783B2 (ko)
KR (1) KR20170017499A (ko)
WO (1) WO2017026759A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019017658A1 (ko) * 2017-07-18 2019-01-24 주식회사 포스코 항균성 접착 단백질, 항균성 나노입자, 이를 포함하는 항균 조성물 및 이의 제조방법
KR20200039316A (ko) * 2018-10-05 2020-04-16 포항공과대학교 산학협력단 홍합 접착 단백질 기반의 초발수 코팅제를 이용한 초발수 표면 제작과 이의 응용

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11174288B2 (en) 2016-12-06 2021-11-16 Northeastern University Heparin-binding cationic peptide self-assembling peptide amphiphiles useful against drug-resistant bacteria
KR101950009B1 (ko) * 2017-07-04 2019-02-20 주식회사 바이오빛 항균 화장용 퍼프의 신속한 합성을 위한 생체적합성 조성물 및 그의 제조 방법
US11530245B2 (en) * 2018-08-31 2022-12-20 Washington University Split intein mediated polymerization and production of mussel foot adhesive protein materials
WO2021235903A1 (ko) * 2020-05-22 2021-11-25 주식회사 아모그린텍 항바이러스 필터여재, 이를 포함하는 에어필터 유닛 및 공조장치

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5230823A (en) 1989-05-22 1993-07-27 The Procter & Gamble Company Light-duty liquid or gel dishwashing detergent composition containing an alkyl ethoxy carboxylate surfactant
US5368756A (en) 1992-03-16 1994-11-29 The Procter & Gamble Company Fabric softening compositions containing mixtures of softener material and highly ethoxylated curd dispersant
US6362145B1 (en) 2000-11-14 2002-03-26 Clariant International Ltd. Clear soap bar comprising metal catalyst sodium cocoyl isethionate
KR20130027908A (ko) 2011-09-08 2013-03-18 주식회사 코리아나화장품 마일드한 피부 세정제 조성물

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5670483A (en) * 1992-12-28 1997-09-23 Massachusetts Insititute Of Technology Stable macroscopic membranes formed by self-assembly of amphiphilic peptides and uses therefor
WO2008150101A2 (en) * 2007-06-04 2008-12-11 Postech Academy-Industry Foundation Chimeric polypeptide including a mussel adheisve protein and extracellular matrix
KR101250923B1 (ko) 2010-08-05 2013-04-04 포항공과대학교 산학협력단 홍합 접착 단백질 또는 이의 변이체에 음이온성 고분자로 형성된 코아세르베이트
WO2011115420A2 (en) 2010-03-16 2011-09-22 Kollodis Biosciences, Inc. Adhesive extracellular matrix mimetic
US8741833B2 (en) * 2010-07-16 2014-06-03 Massachusetts Institute Of Technology Self-assembling peptides incorporating modifications and methods of use thereof
KR101685646B1 (ko) 2010-12-29 2016-12-13 한화케미칼 주식회사 홍합 접착단백질 모방을 통한 나노입자를 수계 매질에 분산시키는 생체적합성 분산 안정화제
US9005992B2 (en) * 2011-03-18 2015-04-14 Postech Academy-Industry Foundation Immobilizing fusion protein for effective and oriented immobilization of antibody on surfaces
WO2015126480A2 (en) * 2013-11-13 2015-08-27 Massachusetts Institute Of Technology Self-assembling underwater adhesives

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5230823A (en) 1989-05-22 1993-07-27 The Procter & Gamble Company Light-duty liquid or gel dishwashing detergent composition containing an alkyl ethoxy carboxylate surfactant
US5368756A (en) 1992-03-16 1994-11-29 The Procter & Gamble Company Fabric softening compositions containing mixtures of softener material and highly ethoxylated curd dispersant
US6362145B1 (en) 2000-11-14 2002-03-26 Clariant International Ltd. Clear soap bar comprising metal catalyst sodium cocoyl isethionate
KR20130027908A (ko) 2011-09-08 2013-03-18 주식회사 코리아나화장품 마일드한 피부 세정제 조성물

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019017658A1 (ko) * 2017-07-18 2019-01-24 주식회사 포스코 항균성 접착 단백질, 항균성 나노입자, 이를 포함하는 항균 조성물 및 이의 제조방법
JP2020526570A (ja) * 2017-07-18 2020-08-31 ポスコＰｏｓｃｏ 抗菌性接着タンパク質、抗菌性ナノ粒子、それを含む抗菌組成物及びその製造方法
US11267851B2 (en) 2017-07-18 2022-03-08 Posco Antimicrobial adhesive protein, antimicrobial nanoparticle, antimicrobial composition comprising same nanoparticle, and preparation method for same composition
KR20200039316A (ko) * 2018-10-05 2020-04-16 포항공과대학교 산학협력단 홍합 접착 단백질 기반의 초발수 코팅제를 이용한 초발수 표면 제작과 이의 응용

Also Published As

Publication number Publication date
US20180327643A1 (en) 2018-11-15
US10870783B2 (en) 2020-12-22
WO2017026759A1 (ko) 2017-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20170017499A (ko) 계면활성 접착제
Hwang et al. Practical recombinant hybrid mussel bioadhesive fp-151
KR102424889B1 (ko) 생리기능성 접착제 조성물
JP4478714B2 (ja) イガイ接着蛋白質
Lim et al. The adhesive properties of coacervated recombinant hybrid mussel adhesive proteins
Liu et al. The recombinant N-terminal region of human salivary mucin MG2 (MUC7) contains a binding domain for oral Streptococci and exhibits candidacidal activity
US20040234609A1 (en) Repeat sequence protein polymer active agent congjugates, methods and uses
Chen et al. Surface physical activity and hydrophobicity of designed helical peptide amphiphiles control their bioactivity and cell selectivity
KR101393397B1 (ko) 세포내 분자 전송 펩티드를 이용한 피부 생리 활성 분자의 경피 전달시스템
KR102571770B1 (ko) 기능성 코팅 조성물 및 이를 이용한 원단
KR20170106291A (ko) 모발, 피부 또는 손발톱에 제제를 전달하기 위한 방법 및 물질
PL223487B1 (pl) Przeciwnowotworowe białko fuzyjne
Jiang et al. Functional expression and characterization of an acidic actinoporin from sea anemone Sagartia rosea
US11578106B2 (en) Surfactant adhesive composition
WO2017098627A1 (ja) ペプチド組成物
KR20130108828A (ko) 올리고펩타이드를 포함하는 피부 미백용 조성물
US11154636B2 (en) Antimicrobial biopolymer compositions, methods of synthesis, and applications of use
Sun et al. Assembly and processing of an engineered amelogenin proteolytic product (rP148)
KR20180110636A (ko) 천연 활성화제 결합체 및 화장료 조성물
KR101620148B1 (ko) 항균펩타이드 베타-디펜신 ３ 및 ３ｈ의 라우릭산 융합을 통한 장기지속형 유도체, 세포투과성 펩타이드 융합을 통한 피부투과형 유도체 개발과 이를 함유하는 화장료 조성물
Riahi et al. Soluble expression, purification and functional characterization of a coil peptide composed of a positively charged and hydrophobic motif
CN113549128B (zh) 含氟烷基链连接的多肽及其在多肽胞内递送中的应用
TILLET‐BARRET et al. Characterization of heterotrimeric collagen molecules in a sea‐pen (Cnidaria, Octocorallia)
EP2298792A3 (en) Peptides targeted to protein kinase C isoforms and uses thereof
KR102173702B1 (ko) 피부 세포 표적용 펩타이드 및 이의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant