KR20160144943A - Organic material purification method and its refinery system using Ionic liquids - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to an apparatus for solution-based organic material purification. The apparatus includes: a double boiling device having a volume to store a fluid for double boiling, and a heating function; a storage device installed inside the double boiling device so as to be heated by the fluid for double boiling, for storing an ionic liquid in which an organic material for an OLED is dissolved; a purification device installed to be partially positioned in the storage device, for recrystallizing, purifying, and collecting the organic material for the OLED in the ionic liquid, through a temperature gradient principle, on a surface of a rotary member rotating while cooling the ionic liquid heated by the fluid for double boiling; and a control device for controlling a heating temperature of the fluid for double boiling and a cooling temperature of the ionic liquid by controlling the double boiling device and the purification device. According to the present invention, the organic material for the OLED dissolved in the ionic liquid is recrystallized using the temperature gradient principle, thereby easily purifying and collecting the organic material at a low cost. That is, the present invention omits sublimation and vacuum steps employed in the related art when purifying the organic material, thereby simplifying a purification process and lowering the cost.

Description

용액기반의 유기소재 정제방법 및 그 장치{Organic material purification method and its refinery system using Ionic liquids}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic material purification method,

이 발명은 용액기반의 유기소재 정제기술에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 이온성 액체(Ionic liquids) 내에 용해된 OLED(Organic Light Emitting Diodes)용 유기소재를 온도구배 원리를 이용해 재결정화시켜 정제하는 용액기반의 유기소재 정제장치 및 그 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a solution-based organic material purification technique, and more particularly, to a solution-based organic material purification technology for purifying an organic material for OLED (Organic Light Emitting Diodes) dissolved in ionic liquids by recrystallization using a temperature gradient principle Based organic material purification apparatus and a method thereof.

최근에는 OLED 표시장치가 차세대 표시장치로 각광받고 있다. 그 이유는 무기 LED가 요구하는 높은 구동전압이 필요 없을 뿐만 아니라, 자기발광, 박막, 빠른 응답속도, 넓은 시야각 등의 장점과 다양한 유기화합물로 인해 다색성이 용이한 장점이 있기 때문이다. 이러한 OLED는 정공과 전자가 발광층에서 재결합하여 들뜬 상태로 있는 여기자(exciton)를 생성하고, 생성된 여기자로부터의 에너지에 의해 특정한 파장을 갖는 빛을 발광하는 소자를 일컫는다.In recent years, OLED display devices have attracted attention as next generation display devices. This is because not only the high driving voltage required by the inorganic LED is required, but also the advantage of self-luminescence, thin film, fast response speed, wide viewing angle, and flexibility of various colors due to various organic compounds. Such an OLED refers to a device that generates excitons in which holes and electrons are recombined in the light emitting layer to emit light, and emits light having a specific wavelength by energy from the generated excitons.

도 1은 OLED의 구조를 나타낸 개념도이다. 도 1에 도시된 바와 같이, OLED는 유리 등의 투명기판(Glass)(110) 상에 양극(Anode)(120), 정공 주입층(Hole injection layer : HIL)(130), 정공 수송층(Hole transport layer : HTL)(140), 유기 발광층(Emission layer : EML)(150), 전자 수송층(Electron transport layer : ETL)(160), 전자 주입층(Electron injection layer : EIL)(170) 및 음극(Cathode)(180)이 순차적으로 형성된 적층구조로 구성된다.1 is a conceptual view showing a structure of an OLED. 1, the OLED includes an anode 120, a hole injection layer (HIL) 130, a hole transport layer (Hole transport) 130, and a hole transport layer (HTL) 140, an emission layer (EML) 150, an electron transport layer (ETL) 160, an electron injection layer (EIL) 170, and a cathode ) 180 are sequentially formed.

상기와 같은 적층구조를 갖는 OLED을 제작함에 있어서는 발광 및 전하수송을 위한 유기물이 필요하다. 그런데, 이러한 유기물은 전자와 정공의 주입뿐만 아니라 주입된 정공과 전자의 재결합에 직접 관여하기 때문에, 유기물의 순도는 OLED의 칼라, 발광효율 및 수명을 좌우하는 아주 중요한 요소로 작용하고 있다. 즉, 유기물 내의 소량의 불순물은 주입된 전하의 소멸 확률을 증대시켜, 정공과 전자의 재결합 확률을 낮추어 발광효율의 저하를 가져올 뿐만 아니라, 불순물 첨가로 인한 새로운 에너지 레벨이 형성되어 발광색의 순도 저하의 요인이 된다. Organic materials for light emission and charge transport are required in fabricating an OLED having such a stacked structure. However, since the organic materials directly participate in the recombination of injected holes and electrons as well as the injection of electrons and holes, the purity of the organic materials plays an important role in determining the color, luminous efficiency and lifetime of the OLED. That is, a small amount of impurities in the organic material increases the probability of disappearance of the injected charges, lowering the probability of recombination of holes and electrons, resulting in a decrease in luminous efficiency, as well as a new energy level due to the addition of impurities, .

따라서, 고휘도, 고효율, 장수명의 전계발광소자를 달성하기 위해서는, 전계발광소자 구조의 최적화와, 정공(혹은 전자) 주입 및 수송특성이 우수한 신재료의 개발, 및 유기 발광층용 새로운 재료개발과 더불어 OLED용 유기물의 순도 향상이 요구되고 있다. Therefore, in order to achieve an electroluminescent device with high luminance, high efficiency, and long life, it is necessary to optimize the electroluminescent device structure, develop new materials excellent in hole (or electron) injection and transport properties, It is required to improve the purity of the organic material.

한편, OLED용 유기물을 정제함에 있어서는 일반적으로 용매를 사용한 재결정 또는 승화에 의한 재결정 방법이 사용되고 있다. 승화에 의한 재결정 방법은 진공하에서 유기재료가 승화되어 재결정되므로, 불순물이 들어가지 않는 특성을 갖는다. 따라서, 통상적인 유기전계발광소자용 유기재료의 정제 방법으로는 승화 정제법이 일반적으로 사용되고 있다. On the other hand, when purifying an organic material for OLED, a recrystallization method using a solvent or a recrystallization method by sublimation is generally used. The recrystallization method by sublimation has a characteristic that the organic material is sublimated and recrystallized under vacuum, so that no impurities are introduced. Therefore, a conventional sublimation purification method is generally used as a method for purifying an organic material for an organic electroluminescence device.

여기서, 승화(sublimate)는 상평형도에서 3중점 이하의 온도와 압력에서 발생하는 기체-고체상의 전이현상을 지칭한다. 상압에서 가열하면 열분해되는 물질이라 할지라도 3중점 이하의 낮은 압력에서는 비교적 높은 온도에서도 분해되지 않는 상태가 유지된다. 이러한 성질을 이용하여 온도 기울기의 제어가 가능한 승화 장치 내에서, 혼합된 물질을 가열하여 물질이 분해되지 않은 상태로 승화점이 다른 불순물과 분리하는 조작을 진공 승화법(vacuum sublimation method)이라 한다. 이러한 진공 승화법은 순수한 물리적인 방법으로 보조 시약의 사용이나 그 이외의 화학적 방법에 의하지 않기 때문에, 시료의 오염이 없고 분리율이 큰 장점을 가지고 있어서 OLED용 유기소재의 정제에 유용한 방법이다.Here, sublimate refers to a gas-solid transition occurring at a temperature and pressure below the triple point in the phase equilibrium. Even if the material is pyrolyzed by heating at normal pressure, it can not be decomposed even at a relatively high temperature under a pressure lower than the triple point. In the sublimation apparatus capable of controlling the temperature gradient by using such a property, the operation of separating the sublimation point from the other sublimation state without heating the mixed substance by heating the mixed substance is called a vacuum sublimation method. Such a vacuum sublimation method is a pure physical method and is useful for the purification of an organic material for an OLED because it does not depend on the use of an auxiliary reagent or other chemical methods and thus has no contamination of a sample and has a large separation rate.

현재 통상적으로 사용되고 있는 OLED용 유기소재의 정제 방법은 연속 승화 (train sublimation)정제법이다. 이 방법은 중공형인 긴 관의 끝부분에 정제 대상 소재를 위치시키고, 진공펌프를 이용해 관 내부를 진공시킨 상태에서 히터로 관을 가열해 관 전체에 걸쳐 온도 기울기를 만드는 것이다. 이렇게 함으로써 분리하고자 하는 소재와 불순물의 승화점 차이에 기인한 재결정 위치의 차이를 이용해 소재를 분리할 수 있다. 경우에 따라서는 온도가 높은 쪽에서 낮은 쪽으로 진공도가 크게 떨어지지 않는 범위 내에서 정제장치를 구성하는 소재와 반응하지 않는 질소 또는 불활성기체를 유동시켜 유기소재의 기체를 운반하는 운송기체로 사용하고 있다. 이러한 운송기체는 유기소재의 기체를 원활하게 유동시키는 역할을 한다.A conventional method for purifying an organic material for OLED, which is currently in use, is a train sublimation purification method. In this method, the material to be refined is placed at the end of a long hollow tube, and the tube is heated with a heater while the inside of the tube is evacuated by using a vacuum pump to make a temperature gradient across the tube. By doing so, the material can be separated using the difference in recrystallization position due to the difference in sublimation point between the material to be separated and the impurity. In some cases, nitrogen or inert gas, which does not react with the material constituting the purification apparatus, is flowed within a range in which the degree of vacuum does not significantly decrease from a high temperature side to a low temperature side, and is used as a carrier gas for transporting an organic material gas. Such transport gas serves to smoothly flow the organic material gas.

도 2는 연속 승화 정제법을 수행하기 위한 종래기술에 따른 승화 정제장치의 구성관계를 개략적으로 도시한 구성도이다. 도 2에 도시된 바와 같이, 정제소재는 도가니(240) 내에 담기고, 도가니(240)는 제2석영 유리관(210) 내의 일측에 배치된다. 한편, 제2 석영 유리관(210)의 외측은 제1 석영 유리관(220)이 감싸고 있는 구조를 갖는다. 여기서, 도가니(240)는 도시하지 않았으나 양 단부가 개방된 중공의 원통 석영관의 양 단부에 끼워 맞추어지며, 스테인리스 스틸 재료로 구성되며 구멍을 갖는 한 쌍의 뚜껑을 갖도록 구성된다. 2 is a schematic view showing the constitution of the sublimation purification apparatus according to the prior art for performing the continuous sublimation purification method. 2, the refining material is contained in the crucible 240, and the crucible 240 is disposed on one side of the second quartz glass tube 210. On the other hand, the outer side of the second quartz glass tube 210 has a structure in which the first quartz glass tube 220 is wrapped. Here, the crucible 240 is configured to have a pair of lids that are made of stainless steel material and have holes, though not shown, but are fitted to both ends of a hollow cylindrical quartz tube having open ends at both ends.

히터(250)는 제1 석영 유리관(220)의 일측을 둘러싸듯이 설치된다. 이때, 히터(250)는 도가니(240)가 위치하는 대응 위치에 설치된다. 진공펌프(230)는 제2 석영 유리관(210)의 타측에 배치되어 제2 석영 유리관(210)의 내부를 진공상태로 유지시키는 역할을 한다.The heater 250 is installed so as to surround one side of the first quartz glass tube 220. At this time, the heater 250 is installed at a corresponding position where the crucible 240 is located. The vacuum pump 230 is disposed on the other side of the second quartz glass tube 210 to maintain the inside of the second quartz glass tube 210 in a vacuum state.

상기와 같은 구조를 갖는 승화 정제장치(200)는, 우선 진공펌프(230)를 이용해 제2 석영 유리관(210)의 내부를 진공상태로 만들고, 소량의 운송기체를 진공펌프(230)가 설치된 제2 석영 유리관(210)의 전체에 흘려주어 미세한 압력 기울기를 형성한다. 그리고, 히터(250)를 이용해 온도를 서서히 올리면 제2 석영 유리관(210)의 전체에 걸쳐서 온도 기울기가 형성되는데, 이때 형성되는 온도 분포는 정규 분포 곡선의 모양을 나타낸다.In the sublimation refining apparatus 200 having the above structure, the interior of the second quartz glass tube 210 is first evacuated by using the vacuum pump 230, and a small amount of the transportation gas is introduced into the second quartz glass tube 210 2 quartz glass tube 210 to form a fine pressure gradient. When the temperature is gradually increased by using the heater 250, a temperature gradient is formed over the entire second quartz glass tube 210, and the temperature distribution formed at this time shows the shape of a normal distribution curve.

한편, 도가니(240)의 온도가 그 안에 담긴 정제 대상 소재의 승화점보다 높아지면 소재는 승화되기 시작하며, 이때 형성된 기체 분자는 도가니(240)의 외부로 나온 뒤에 압력 기울기에 의해 진공펌프(230)가 설치된 방향으로 이동하기 시작한다. 이때, 정제 대상 소재보다 승화점이 높은 불순물은 도가니(240)의 내부에 잔류한다.On the other hand, when the temperature of the crucible 240 is higher than the sublimation point of the material to be refined contained therein, the material starts to sublimate. After the gas molecules are formed outside the crucible 240, ) Starts to move in the installed direction. At this time, impurities having a lower sublimation point than the material to be refined remain in the crucible 240.

진공펌프(230)가 설치된 방향으로 이동하는 기체 분자는, 승화점 이하의 온도를 가진 제2 석영 유리관(210)의 구간에서 다시 고체상으로 전이되어, 제2 석영 유리관(210)의 내측 표면에 결정 상태로 맺힌다. 도면부호 260은 제2 석영 유리관(210)의 내측 표면에 결정 상태로 맺힌 정제 소재를 나타낸 것이다. 한편, 일정시간이 경과하고 나면 가열을 멈추고 서서히 냉각시켜서 상온과 같아지면 제2 석영 유리관(210)을 해체해 결정 상태의 정제 소재(260)를 긁어내서 회수한다.The gas molecules moving in the direction in which the vacuum pump 230 is installed are again transferred to the solid phase in the section of the second quartz glass tube 210 having the temperature lower than the sublimation point, State. Reference numeral 260 denotes a refining material formed in a crystalline state on the inner surface of the second quartz glass tube 210. On the other hand, when the heating time is elapsed, the heating is stopped and the glass is slowly cooled. When the temperature is equal to the room temperature, the second quartz glass tube 210 is disassembled and the refined material 260 in the crystalline state is scraped off and recovered.

그런데, OLED에 사용되는 유기소재는 불순물 함유량이 극히 적은 고순도 상태여야 하므로 단 한번의 정제로는 필요한 순도의 소재를 얻기 어렵다. 따라서, 도 2에 도시된 장치를 이용하는 정제 방법은 승화 정제 과정을 수회 반복해 순도가 높은 소재를 얻어내야만 하므로, 정제공정의 되풀이에 따른 작업 소요시간이 오래 걸려 대량 생산에 부적합하다. However, organic materials used in OLEDs must be in a high-purity state with an extremely low impurity content, and it is difficult to obtain a material having the required purity with a single purification. Therefore, the purification method using the apparatus shown in FIG. 2 requires a repetition of the sublimation purification process several times to obtain a material having high purity, and therefore, it takes a long time for the purification due to the repetition of the purification process, which is unsuitable for mass production.

또한, 여러 단계의 승화 정제공정을 거치므로, 초기 투입된 유기소재의 70% 미만의 정제량을 얻을 수밖에 없어 그 단가가 비싸고, 전력소비가 많아지는 문제점이 있다. In addition, since a sublimation purification step of several stages is carried out, it is necessary to obtain a purified amount of less than 70% of the initially introduced organic material, which is expensive and consumes a large amount of electric power.

다시 말해서, 승화 정제법의 경우 원료물질을 순도가 높은 유기물질로 정제할 수 있는 장점이 있는 반면, 정제과정이 승화-응축을 반복하는 과정 중에 유기물질의 상당량이 불활성기체와 함께 배기로 소실되므로, 출발물질 대비 최종 정제물질의 수율이 매우 낮다는 문제점이 있다. 이 때문에 정제공정에서 소비되는 에너지가 많고, 이는 최종적으로 유기물질의 원가가 상승하는 문제점으로 작용하게 된다.In other words, the sublimation purification method has an advantage in that the raw material can be refined into an organic material having high purity, but a considerable amount of the organic material is lost together with the inert gas during the process of sublimation- , The yield of the final purified material compared to the starting material is very low. Therefore, the energy consumed in the purification process is large, This ultimately causes a problem that the cost of the organic material increases.

따라서, 이 발명은 앞서 설명한 바와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 이온성 액체 내에 용해된 OLED용 유기소재를 온도구배 원리를 이용해 재결정화시켜 간단하면서 저렴한 가격으로 정제하고 회수할 수 있는 용액기반의 유기소재 정제장치 및 그 방법을 제공하는 데 그 목적이 있다.DISCLOSURE OF THE INVENTION Accordingly, the present invention has been made in order to solve the problems of the prior art as described above, and it is an object of the present invention to provide a method and apparatus for recrystallizing an organic material for OLED dissolved in an ionic liquid using a temperature gradient principle, And an object of the present invention is to provide a solution-based organic material refining apparatus and method thereof.

상기와 같은 목적을 달성하기 위한 이 발명의 용액기반의 유기소재 정제장치는, 중탕용 유체를 저장하는 용적과 가열기능을 갖는 중탕수단과, 상기 중탕수단 내에 설치되어 중탕용 유체에 의해 가열되며 OLED용 유기소재가 용해된 이온성 액체를 저장하는 저장수단과, 상기 저장수단 내에 일부분이 위치하도록 설치되어 중탕용 유체에 의해 가열된 이온성 액체를 냉각시키면서 회전하는 회전부재의 표면에 이온성 액체 내의 OLED용 유기소재를 온도구배 원리를 통해 상기 이온성 액체 내에서 재결정화시켜 정제하고 회수하는 정제수단, 및 상기 중탕수단 및 상기 정제수단을 제어해 중탕용 유체의 가열온도와 이온성 액체의 냉각온도를 제어하는 제어수단을 포함하는 것을 특징으로 한다. According to an aspect of the present invention, there is provided a solution-based organic material refining apparatus comprising: a tank for storing a fluid for a bath and a heating means having a heating function; And an ionic liquid in which a part of the ionic liquid is dissolved is dissolved in an ionic liquid on the surface of a rotating member that is rotated while cooling the ionic liquid heated by the fluid for hot water, A purifying means for purifying and recovering the organic material for OLED by recrystallizing the organic material in the ionic liquid through a temperature gradient principle and a control means for controlling the heating means and the cooling means And a control means for controlling the control means.

또한, 이 발명에 따르면, 상기 정제수단은 상기 저장수단 내에 일부분이 위치하도록 설치되는 상기 회전부재를 갖는 회전수단과, 상기 회전부재의 내부를 따라 설치되어 상기 회전부재을 냉각함과 더불어 상기 회전부재와 접촉하는 이온성 액체를 냉각하는 냉각수단, 및 상기 회전부재에 설치되어 이온성 액체의 온도를 감지하는 온도 감지수단을 포함하는 것을 특징으로 한다. According to the present invention, the refining means includes: rotation means having the rotation member installed so that a part thereof is positioned in the storage means; and cooling means provided along the inside of the rotation member to cool the rotation member, A cooling means for cooling the ionic liquid in contact therewith, and a temperature sensing means for sensing the temperature of the ionic liquid provided on the rotary member.

또한, 상기와 같은 목적을 달성하기 위한 이 발명의 용액기반의 유기소재 정제방법은, 상기와 같이 구성된 용액기반의 유기소재 정제장치를 이용하되, 중탕용 유체에 의한 중탕법을 이용해 이온성 액체 내에 OLED용 유기소재를 과포화시키는 단계와, 이온성 액체 내에 과포화상태로 용해된 OLED용 유기소재를 상기 회전부재에 포집하기 위해 상기 회전부재를 회전시킴과 더불어 상기 회전부재의 온도를 상기 냉각수단을 통해 냉각시키는 단계, 및 중탕용 유체와 접촉하는 이온성 액체와, 상기 냉각수단에 의해 냉각된 상기 회전부재와 접촉하는 이온성 액체 간의 온도구배 현상을 이용해 회전하는 상기 회전부재의 표면에 재결정화된 유기소재를 점차적으로 성장시켜 회수하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. According to another aspect of the present invention, there is provided a solution-based organic material purification method using the solution-based organic material purification apparatus configured as described above, The method comprising the steps of: supersaturated organic material for OLED; rotating the rotating member to collect the organic material for OLED dissolved in supersaturated state in the ionic liquid on the rotating member; and cooling the temperature of the rotating member Cooling the surface of the rotating member rotating using the temperature gradient between the ionic liquid in contact with the fluid for bathing and the ionic liquid in contact with the rotating member cooled by the cooling means, And gradually growing and recovering the material.

또한, 이 발명에 따르면, 상기 과포화시키는 단계는 육안상 재결정화가 일어나는 시점까지 진행하는 것을 특징으로 한다.Further, according to the present invention, the supersaturation step is characterized by proceeding to the point of time when visual recrystallization occurs.

이 발명은 이온성 액체 내에 용해된 OLED용 유기소재를 온도구배 원리를 이용해 재결정화시켜 간단하면서 저렴한 가격으로 정제하고 회수할 수 있다. 즉, 이 발명은 유기소재를 정제함에 있어서 종래와 같은 승화 및 진공단계를 생략할 수 있어 정제공정의 간소화 및 저가화가 가능하다.This invention can recrystallize an organic material for OLED dissolved in an ionic liquid by using a temperature gradient principle, and purify and recover it simply and inexpensively. That is, the present invention can simplify the purification process and reduce the cost because the conventional sublimation and vacuum steps can be omitted in purifying the organic material.

도 1은 OLED의 구조를 나타낸 개념도이고,
도 2는 종래기술에 따른 승화 정제장치의 구성관계를 개략적으로 도시한 구성도이고,
도 3은 이 발명의 한 실시예에 따른 용액기반의 유기소재 정제장치의 구성관계를 도시한 개념도이며,
도 4는 도 3에 도시된 용액기반의 유기소재 정제장치를 이용한 정제방법에 대한 흐름도이다.1 is a conceptual view showing a structure of an OLED,
FIG. 2 is a schematic view showing a constitutional relationship of a conventional sublimation purification apparatus,
FIG. 3 is a conceptual diagram showing a constitutional relationship of a solution-based organic material refining apparatus according to an embodiment of the present invention,
FIG. 4 is a flowchart illustrating a purification method using the solution-based organic material purification apparatus shown in FIG.

아래에서, 이 발명에 따른 용액기반의 유기소재 정제장치 및 그 방법의 양호한 실시예를 첨부한 도면을 참조하여 상세히 설명한다.Best Mode for Carrying Out the Invention Hereinafter, preferred embodiments of a solution-based organic material refining apparatus and method according to the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

도 3은 이 발명의 한 실시예에 따른 용액기반의 유기소재 정제장치의 구성관계를 도시한 개념도이다. 도 3에 도시된 바와 같이, 이 실시예에 따른 용액기반의 유기소재 정제장치(300)는 중탕용 유체를 저장하는 용적과 가열기능을 갖는 중탕수단과, 중탕수단 내에 설치되어 중탕용 유체에 의해 가열되며 OLED용 유기소재가 용해된 이온성 액체를 저장하는 저장수단과, 저장수단 내에 일부분이 위치하도록 설치되어 중탕용 유체에 의해 가열된 이온성 액체를 냉각시켜 이온성 액체 내의 OLED용 유기소재를 온도구배 원리를 통해 재결정화시켜 정제하는 정제수단, 및 중탕수단 및 정제수단을 제어해 중탕용 유체의 가열온도와 이온성 액체의 냉각온도를 제어하는 제어수단을 갖도록 구성된다.3 is a conceptual diagram showing a constitutional relationship of a solution-based organic material refining apparatus according to an embodiment of the present invention. 3, the solution-based organic material refining apparatus 300 according to this embodiment includes a bathtub unit having a volume for storing a bathtub fluid and a heating function, A storage means for storing the ionic liquid in which the organic material for OLED is heated and a portion for storing the organic material for OLED in the ionic liquid by cooling the ionic liquid heated by the fluid for the bath, And a control means for controlling the heating temperature of the fluid for hot water and the cooling temperature of the ionic liquid by controlling the refining means for recrystallizing and purifying through the temperature gradient principle and the hot water tank means and the refining means.

중탕수단은 중탕용 유체인 물이나 오일을 저장하는 일정 용적의 제1 저장조(310)와, 제1 저장조(310) 내에 저장된 물이나 오일을 중탕용으로 활용할 수 있도록 일정 온도로 가열하는 가열부재(도시안됨) 등으로 구성된다. 여기서, 제1 저장조(310)는 중탕용 유체의 열기가 외부로 방출되지 않는 재질로 구성하는 것이 바람직하다. 그리고, 가열부재는 제1 저장조(310)의 내측 및/또는 외측을 따라 설치되어 중탕용 유체를 가열하거나, 제1 저장조(310)의 바닥면과 같은 일측에 설치되어 중탕용 유체를 가열하도록 구성하면 된다. 한편, 가열부재는 이온성 액체 내에 용해되는 OLED용 유기소재의 종류에 따라 온도를 조절하거나 설정된 온도값 미만으로 온도가 나려갈 경우 자동으로 작동하도록 구성하면 된다. 이때, 가열부재는 제어수단에 의해 제어된다. The hot water tank includes a first storage tank 310 having a predetermined volume for storing water or oil as a fluid for hot water and a heating member for heating the water or oil stored in the first storage tank 310 to a predetermined temperature Not shown). Here, it is preferable that the first reservoir 310 is made of a material that does not allow the heat of the hot water to be discharged to the outside. The heating member is installed along the inner side and / or the outer side of the first reservoir 310 to heat the fluid for the hot water or to heat the fluid for hot water by being installed on the same side as the bottom surface of the first reservoir 310 . On the other hand, the heating member may be configured to control the temperature depending on the type of the organic material for OLED dissolved in the ionic liquid or to automatically operate when the temperature is lower than the set temperature value. At this time, the heating member is controlled by the control means.

이 실시예에 따른 이온성 액체로는 화학식 1의 1-부틸-3-메틸리미다조리움 비스(트리플루오르메틸 술포닐)이미드(1-Butyl-3-methylimidazorium bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide)(BMIM TFSI)를 이용하거나 화학식 2의 1-옥틸-3-메틸리미다조리움 비스(트리플루오르메틸 술포닐)이미드(1-Octyl-3-methylimidazorium bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide)(OMIM TFSI)를 이용할 수 있다. As the ionic liquid according to this embodiment, 1-butyl-3-methylimidazorium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide (BMIM (trifluoromethylsulfonyl) imide) TFSI) or 1-octyl-3-methylimidazorium bis (trifluoromethyl sulfonyl) imide (OMIM TFSI) of formula (2) have.

Figure pat00001
Figure pat00001

Figure pat00002
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상기와 같은 이온성 액체(BMIM TFSI, OMIM TFSI)는 비휘발성 유기용매로서 이온성 액체 내에서 유기(organic)물질과 불순물이 용해-재결정화를 수 없이 반복하는 과정에서 과포화도에 더 빨리 도달하는 유기소재가 우선 재결정화되는 메커니즘으로 인해 다양한 유기소재를 정제 및 재결정화 하는데 사용이 가능하다. Such an ionic liquid (BMIM TFSI, OMIM TFSI) is a nonvolatile organic solvent which is used to dissolve organic materials and impurities in an ionic liquid, Due to the mechanism that the material first recrystallizes, it can be used to purify and recrystallize various organic materials.

한편, BMIM TFSI, OMIM TFSI는 저융점(low melting point), 저증기압(low vapor pressure), 불연성(nonflammable), 유기분자이온의 구성(consist of organic molecular ions), 음-양이온간 조합비율의 조절성질(controllable properties by combinations of anions and cations) 등의 특성을 가지고 있다.On the other hand, BMIM TFSI and OMIM TFSI are low melting point, low vapor pressure, nonflammable, consist of organic molecular ions, control of combination ratio between negative and positive ions And properties (controllable properties by combinations of anions and cations).

이 실시예에 따른 이온성 액체는 유기소재를 정제 및 재결정화를 하는데 사용되는 것으로서, 170℃, 10- 7Torr에서도 액체상으로 안정하여 진공 공정에서도 용매로 이용이 가능하다.The ionic liquid according to this embodiment is used for purifying and recrystallizing an organic material and is stable as a liquid phase even at 170 ° C and 10 - 7 Torr and can be used as a solvent in a vacuum process.

한편, 이 실시예에 따른 OLED용 유기소재로는 전자 수송층(ETL) 재료인 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium) 소재와, 정공 수송층(HTL) 재료로 쓰이는 NPB(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine) 소재를 이용할 수 있다. 여기서, Alq3는 녹는점이 419.9℃이고, NPB는 녹는점이 283.6℃이다. 그런데, 이 발명은 용매를 이온성 액체로 사용하여 녹이기 때문에 대략 ~200℃ 내에서 유기소재 원료를 용해할 수가 있다. As organic materials for OLEDs according to this embodiment, Alq3 (Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum) material as an electron transport layer (ETL) material and NPB (N, N'-bis naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine. Here, Alq3 has a melting point of 419.9 占 폚 and NPB has a melting point of 283.6 占 폚. However, since the present invention dissolves a solvent by using it as an ionic liquid, it can dissolve the organic material raw material within about 200 ° C.

한편, OLED 소자 제작을 위해 사용되는 증착물질(유기소재)은 상기 2가지 물질 이외에도 여러 가지가 존재한다. 따라서, 이 발명은 이러한 여러 종류의 유기소재를 이용할 수도 있다. On the other hand, there are a variety of deposition materials (organic materials) used for fabricating OLED devices other than the above two materials. Therefore, the present invention may use these various kinds of organic materials.

저장수단은 제1 저장조(310) 내에 설치되어 OLED용 유기소재가 용해된 이온성 액체를 저장하는 제2 저장조(320)로 구성된다. 한편, 제2 저장조(320)는 중탕용 유체의 열기를 이용해 이온성 액체를 가열해야 하므로, 열전도도가 우수한 재질로 구성하는 것이 바람직하다. 또한, 제2 저장조(320)는 제1 저장조(310)보다 작은 사이즈로 구성되어, 이들 사이에 중탕용 유체가 채워지는 충분한 공간을 갖도록 구성된다. 이러한 제2 저장조(320)는 그 바닥면이 제1 저장조(310)의 바닥면에 안착되는 형태로 설치되거나, 그 접촉면적이 증가하도록 지지부재 등을 이용해 제1 저장조(310)의 바닥면과 일정 이격거리를 두고 설치될 수 있다.The storage means includes a second storage tank 320 installed in the first storage tank 310 to store the ionic liquid in which the organic material for OLED is dissolved. On the other hand, since the second reservoir 320 needs to heat the ionic liquid by using the heat of the hot water, it is preferable that the second reservoir 320 is made of a material having excellent thermal conductivity. In addition, the second reservoir 320 is configured to have a smaller size than the first reservoir 310, and is configured to have a sufficient space between the first reservoir 310 and the bathtub. The bottom surface of the second reservoir 320 may be mounted on the bottom surface of the first reservoir 310 or may be connected to the bottom surface of the first reservoir 310 using a supporting member, It can be installed at a fixed distance.

정제수단은 이온성 액체 내의 OLED용 유기소재를 온도구배 원리를 통해 재결정화시켜 정제하는 것으로서, 제2 저장조(320) 내에 일부분이 위치하도록 설치되는 회전수단과, 회전수단의 내부를 따라 설치되어 회전수단을 냉각함과 더불어 회전수단과 접촉하는 이온성 액체를 냉각하는 냉각수단, 및 회전수단에 설치되어 이온성 액체의 온도를 감지하는 온도 감지수단을 갖도록 구성된다.The purifying means is a purifying means for purifying an organic material for an OLED in an ionic liquid through a temperature gradient principle, the purifying means comprising a rotating means installed in a part of the inside of the second storing means 320, Cooling means for cooling the means for cooling the ionic liquid in contact with the rotating means, and temperature sensing means for sensing the temperature of the ionic liquid provided on the rotating means.

회전수단은 제2 저장조(320) 내에 일부분이 위치하도록 설치되는 회전부재(330)와, 회전부재(330)에 회전 구동력을 제공하는 구동모터(도시안됨) 등을 갖는다. 여기서, 회전부재(330)는 제2 저장조(320)의 내부 중심을 따라 위치하되 제2 저장조(320)의 바닥면과 일정 간격을 두고 위치하도록 설치된다.The rotating means has a rotating member 330, which is installed so as to be partially positioned in the second storage tank 320, and a driving motor (not shown), which provides rotational driving force to the rotating member 330. Here, the rotary member 330 is installed along the inner center of the second storage tank 320, but spaced apart from the bottom surface of the second storage tank 320.

냉각수단은 회전부재(330)를 냉각함과 더불어 회전부재(330)와 접촉하는 이온성 액체를 냉각하는 것으로서, 회전부재(330)의 내부를 따라 설치되는 냉각부재(340)와, 냉각부재(340)를 냉각시키는 동력을 제공하는 구동부재(도시안됨) 등을 갖는다. 여기서, 냉각부재(340)는 냉각파이프 형태 또는 냉각코일 형태 등으로 회전부재(330)의 내부를 따라 설치된다.The cooling means cools the ionic liquid in contact with the rotary member 330 while cooling the rotary member 330 and includes a cooling member 340 installed along the inside of the rotary member 330, (Not shown) for providing a power for cooling the heaters 340 and 340, and the like. Here, the cooling member 340 is installed along the inside of the rotating member 330 in the form of a cooling pipe or a cooling coil.

온도 감지수단은 이온성 액체의 온도를 감지하는 것으로서, 회전부재(330)의 단부에 설치되는 온도 감지부재(350)로 구성된다. 이때, 온도 감지부재(350)에서 감지한 온도정보는 제어수단에 공급되어 활용된다.The temperature sensing means senses the temperature of the ionic liquid and is constituted by a temperature sensing member 350 installed at an end of the rotating member 330. At this time, the temperature information sensed by the temperature sensing member 350 is supplied to the control means and utilized.

상기와 같이 구성되는 회전수단 및 냉각수단은 제어수단에 의해 제어된다. 즉, 회전부재(330)를 구동시키는 구동모터의 회전수, 냉각부재(340)를 냉각시키는 구동부재의 냉각온도 등이 제어수단에 의해 제어된다.The rotating means and the cooling means constituted as described above are controlled by the control means. That is, the rotational speed of the driving motor for driving the rotating member 330, the cooling temperature of the driving member for cooling the cooling member 340, and the like are controlled by the control means.

아래에서는 상기와 같이 구성된 이 실시예의 용액기반의 유기소재 정제장치를 이용해 유기소재를 정제하는 방법에 대해 설명한다.Hereinafter, a method of purifying an organic material using the solution-based organic material refining apparatus of this embodiment will be described.

도 4는 도 3에 도시된 용액기반의 유기소재 정제장치를 이용한 정제방법에 대한 흐름도이다. 도 3 및 도 4에 도시된 바와 같이, 이 실시예에 따른 용액기반의 유기소재 정제방법은 이온성 액체 내의 OLED용 유기소재를 재결정화시켜 정제하는 것으로서, 먼저 중탕용 유체에 의한 중탕법을 이용해 이온성 액체를 감싸고 있는 주위의 온도를 상온~200℃까지 상승시켜 이온성 액체 내에 OLED용 유기소재를 과포화시킨다(S410). 이러한 공정 시간은 1차적으로 육안상 재결정화가 일어나는 시점까지 진행하되, 대략 30~120min 정도로 진행하면 된다. FIG. 4 is a flowchart illustrating a purification method using the solution-based organic material purification apparatus shown in FIG. As shown in FIGS. 3 and 4, the solution-based organic material refining method according to this embodiment refines the organic material for an OLED in an ionic liquid by recrystallizing it. The surrounding temperature surrounding the ionic liquid is increased from room temperature to 200 ° C to supersatethe organic material for OLED in the ionic liquid (S410). Such a process time is firstly progressed to the point where visual recrystallization occurs, but the process time may be about 30 to 120 minutes.

그런 다음, 이온성 액체 내에 과포화상태로 용해된 OLED용 유기소재를 회전부재(330)에 포집하기 위해 회전부재(330)를 회전시킴과 더불어 이온성 액체의 온도를 냉각부재(340)를 통해 냉각(급냉)시킨다(S420). 이때, 급냉온도 범위를 공정온도~-20℃까지로 하면 된다. 이러한 급냉공정을 통해 이온성 액체 내에 온도구배 현상이 발생한다. 즉, 제1 저장조(310) 내의 중탕용 유체와 접촉하는 이온성 액체와, 냉각부재(340)에 의해 냉각된 회전부재(330)와 접촉하는 이온성 액체 간에 온도구배 현상이 발생한다. 이러한 온도구배 현상에 의해 회전하는 회전부재(330)의 표면에는 재결정화된 유기소재가 달라붙으면서 점차적으로 성장하게 된다. 이러한 과정을 통해 재결정화되어 정제된 OLED용 유기소재를 회수할 수 있다(S430).Then, the rotating member 330 is rotated to collect the organic material for OLED dissolved in supersaturated state in the ionic liquid in the rotating member 330, and the temperature of the ionic liquid is cooled through the cooling member 340 (Rapid cooling) (S420). At this time, the quenching temperature range may be set to a process temperature of -20 ° C. This quenching process causes a temperature gradient in the ionic liquid. That is, a temperature gradient phenomenon occurs between the ionic liquid in contact with the bathing fluid in the first reservoir 310 and the ionic liquid in contact with the rotating member 330 cooled by the cooling member 340. The temperature gradient causes the recrystallized organic material to adhere to the surface of the rotatable member 330, which gradually rotates. Through this process, the purified organic OLED material can be recovered (S430).

상기와 같은 방법으로 정제함에 있어서는 상기와 같은 공정조건에 맞도록 해당 구성요소들을 제어수단을 통해 제어하면 된다. 즉, 제어수단의 제어조건을 공정변수인 OLED용 유기소재의 점도, 중탕용 유체의 온도, 냉각부재(340)의 급냉온도, 회전부재(330)의 회전속도 등을 고려한 최적의 조건으로 설계해, 다양한 OLED용 유기소재를 재결정화시켜 정제할 수 있다.In the purification by the above-described method, the components may be controlled through the control means in accordance with the process conditions as described above. That is, the control conditions of the control means are designed under optimum conditions in consideration of the viscosity of the OLED organic material as the process variable, the temperature of the fluid for hot water, the quenching temperature of the cooling member 340, , Organic materials for various OLEDs can be purified by recrystallization.

이상에서 이 발명의 용액기반의 유기소재 정제장치 및 그 방법에 대한 기술사항을 첨부도면과 함께 서술하였지만 이는 이 발명의 가장 양호한 실시예를 예시적으로 설명한 것이다. 따라서, 이 발명이 상기에 기재된 실시예에 한정되는 것은 아니고, 이 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양하게 수정 및 변형할 수 있음은 이 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명하므로, 그러한 변형예 또는 수정예들 또한 이 발명의 특허청구범위에 속한다 할 것이다.In the foregoing, the solution-based organic material purification apparatus of the present invention and the description of the method have been described with reference to the accompanying drawings, which illustrate the best preferred embodiment of the present invention. It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims. Examples or modifications will also fall within the scope of the claims of this invention.

300 : 유기소재 정제장치 310 : 제1 저장조
320 : 제2 저장소 330 : 회전부재
340 : 냉각부재 350 : 온도 감지부재300: organic material refining apparatus 310: first storage tank
320: second reservoir 330: rotating member
340: cooling member 350: temperature sensing member

Claims (6)

중탕용 유체를 저장하는 용적과 가열기능을 갖는 중탕수단과,
상기 중탕수단 내에 설치되어 중탕용 유체에 의해 가열되며 OLED용 유기소재가 용해된 이온성 액체를 저장하는 저장수단과,
상기 저장수단 내에 일부분이 위치하도록 설치되어 중탕용 유체에 의해 가열된 이온성 액체를 냉각시키면서 회전하는 회전부재의 표면에 이온성 액체 내의 OLED용 유기소재를 온도구배 원리를 통해 상기 이온성 액체 내에서 재결정화시켜 정제하고 회수하는 정제수단, 및
상기 중탕수단 및 상기 정제수단을 제어해 중탕용 유체의 가열온도와 이온성 액체의 냉각온도를 제어하는 제어수단을 포함하는 것을 특징으로 하는 용액기반의 유기소재 정제장치.A hot water tank having a volume for storing a hot water bath and a heating function,
Storage means for storing an ionic liquid which is installed in the water tank and is heated by the fluid for hot water and in which the organic material for OLED is dissolved,
The organic material for the OLED in the ionic liquid is supplied to the surface of the rotating member, which is provided so as to be partially positioned in the storing means and rotates while cooling the ionic liquid heated by the liquid for hot water, Purifying means for purifying and recovering by recrystallization, and
And a control means for controlling the heating means and the refining means to control the heating temperature of the fluid for hot water and the cooling temperature of the ionic liquid. 청구항 1에 있어서,
상기 이온성 액체는 BMIM TFSI(1-Butyl-3-methylimidazorium bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide) 또는 OMIM TFSI(1-Octyl-3-methylimidazorium bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide)인 것을 특징으로 하는 용액기반의 유기소재 정제장치.The method according to claim 1,
Wherein the ionic liquid is one of BMIM TFSI (1-Butyl-3-methylimidazorium bis (trifluoromethyl sulfonyl) imide) or OMIM TFSI (1-Octyl-3-methylimidazorium bis Refining device. 청구항 1에 있어서,
상기 OLED용 유기소재는 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium) 소재 또는 NPB(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine) 소재인 것을 특징으로 하는 용액기반의 유기소재 정제장치. The method according to claim 1,
The organic material for OLED is characterized by being a material of Alq3 (Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum) or NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis Based organic material refining apparatus. 청구항 1에 있어서,
상기 정제수단은 상기 저장수단 내에 일부분이 위치하도록 설치되는 상기 회전부재를 갖는 회전수단과, 상기 회전부재의 내부를 따라 설치되어 상기 회전부재을 냉각함과 더불어 상기 회전부재와 접촉하는 이온성 액체를 냉각하는 냉각수단, 및 상기 회전부재에 설치되어 이온성 액체의 온도를 감지하는 온도 감지수단을 포함하는 것을 특징으로 하는 용액기반의 유기소재 정제장치.The method according to claim 1,
Wherein the purifying means comprises: rotation means having the rotation member installed in a part of the storage means; cooling means for cooling the rotation member installed along the inside of the rotation member to cool the ionic liquid in contact with the rotation member; And a temperature sensing means provided on the rotating member for sensing the temperature of the ionic liquid. 청구항 4에 기재된 용액기반의 유기소재 정제장치를 이용한 정제방법으로서,
중탕용 유체에 의한 중탕법을 이용해 이온성 액체 내에 OLED용 유기소재를 과포화시키는 단계와,
이온성 액체 내에 과포화상태로 용해된 OLED용 유기소재를 상기 회전부재에 포집하기 위해 상기 회전부재를 회전시킴과 더불어 상기 회전부재의 온도를 상기 냉각수단을 통해 냉각시키는 단계, 및
중탕용 유체와 접촉하는 이온성 액체와, 상기 냉각수단에 의해 냉각된 상기 회전부재와 접촉하는 이온성 액체 간의 온도구배 현상을 이용해 회전하는 상기 회전부재의 표면에 재결정화된 유기소재를 점차적으로 성장시켜 회수하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 용액기반의 유기소재 정제방법.A purification method using a solution-based organic material purification apparatus according to claim 4,
Supersaturated organic material for an OLED in an ionic liquid using a bathing method using a fluid for bathing,
Rotating the rotating member to collect the organic material for OLED dissolved in supersaturated state in the ionic liquid on the rotating member, and cooling the temperature of the rotating member through the cooling means; and
The recrystallized organic material is gradually grown on the surface of the rotating member rotating using the temperature gradient between the ionic liquid in contact with the fluid for hot water and the ionic liquid in contact with the rotating member cooled by the cooling means And recovering the organic-based organic material. 청구항 5에 있어서,
상기 과포화시키는 단계는 육안상 재결정화가 일어나는 시점까지 진행하는 것을 특징으로 하는 용액기반의 유기소재 정제방법.The method of claim 5,
Wherein the supersaturation step proceeds to the point of time when visual recrystallization occurs.
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