KR20160119770A - (메트)아크릴레이트-함유 ｕｐ 수지 또는 ｖｅ 수지의 경화 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법에 관한 것이며, 이러한 수지는 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 반응성 희석제를 포함하며, 상기 방법은 상기 수지에 (i) 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 케톤 퍼옥사이드 및 (ii) Mn, Fe 및 Cu 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 전이 금속의 화합물을 첨가하는 단계를 포함한다.
Description
본 발명은 (메트)아크릴레이트-함유 UP 수지 또는 VE 수지의 경화 방법에 관한 것이다.
불포화 폴리에스테르(UP) 수지 및 비닐 에스테르(VE) 수지는 통상 퍼옥사이드 및 전이 금속 염을 사용하여 산화환원 시스템을 통해 경화된다. 이러한 유형의 적용에 가장 빈번하게 사용되는 퍼옥사이드는 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드(MEKP)이다. 가장 빈번하게 사용되는 전이 금속은 코발트이며, 이는 일반적으로 코발트 옥토에이트라고도 지칭되는 이의 2-에틸헥사노에이트 염 형태로 사용된다.
UP 수지 및 VE 수지는 일반적으로, 비경화 수지의 점도를 낮추고 가교제로서 작용하기 위해 반응성 희석제, 통상 스티렌을 포함한다.
종래의 경화 절차 시, 2개의 환경적 및 법적인 문제들이 발생한다: 코발트의 재생 독성(reproductive toxicity) 및 예상되는 발암성의 측면에서 코발트 양의 감소를 필요로 하며, 스티렌은 또한 법적인 조치 및 노출 규제에 직면할 수 있다.
그 결과, Co-무함유 경화 시스템 및 스티렌-무함유 경화 시스템의 제공이 요망되고 있다.
스티렌-함유 Co-무함유 시스템을 개시하고 있는 선행 기술 문헌의 예들은 WO 2008/003492, WO 2012/126917 및 WO 2011/157673이다. 이들 문헌에 따라 가속화제 시스템에서 Co 대신 사용되는 금속으로는 Mn, Cu 및 Fe를 포함한다.
스티렌-함유 스티렌-무함유 시스템을 개시하고 있는 선행 기술 문헌의 예는 WO 2010/108939이다. 스티렌 대신 사용될 수 있는 반응성 희석제로는 특히, (메트)아크릴레이트이다.
불행하게도, 이러한 (메트)아크릴레이트 시스템을 종래의 퍼옥사이드 - 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드 -로 경화하면, 반응성은 매우 낮아지며, 및/또는 경화는 불완전해진다. 이러한 실망스러운 결과는 코발트를 비롯한 상기 전이 금속들 모두의 존재하에 수득된다.
따라서, 본 발명의 목적은 (메트)아크릴레이트-희석된 UP 수지 및 VE 수지의 반응성 및 기계적 특성을 개선하는 것이다.
이러한 목적은 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 퍼옥사이드를 사용함으로써 충족되었다.
또한, (메트)아크릴레이트 대신, (메트)아크릴산 및 (메트)아크릴아미드가 또한, 이러한 공정에 사용될 수 있는 것으로 확인되었다.
따라서, 본 발명은 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법에 관한 것이며, 이러한 수지는 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 반응성 희석제를 포함하며, 상기 방법은 상기 수지에 (i) 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 퍼옥사이드 및 (ii) Mn, Fe 및 Cu 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 전이 금속의 화합물을 첨가하는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한, (i) 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지, (ii) 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 퍼옥사이드, (iii) Mn, Fe 및 Cu 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 전이 금속의 화합물, 및 (iv) 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 반응성 희석제를 포함하는 라디칼 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 방법에 사용되는 퍼옥사이드는 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드(MIPKP), 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드(MIBKP), 사이클로헥사논 퍼옥사이드(CYHP) 또는 이들의 조합이다. 이러한 퍼옥사이드는 하기 식:
또는 하기 식을 가질 수 있다:
이들 식은, R1 및 R4가 메틸이고 R2 및 R3가 이소프로필일 때, 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드를 나타낸다. 이들은, R1 및 R4가 메틸이고 R2 및 R3가 이소부틸일 때, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드를 나타낸다. 이들은, R1 및 R2가 연결되어 사이클로헥산 고리를 형성하고 R3 및 R4가 연결되어 사이클로헥산 고리를 형성할 때, 사이클로헥사논 퍼옥사이드를 나타낸다.
제1 식은 소위 유형-4 (T4) 케톤 퍼옥사이드를 반영하며; 제2 식은 소위 유형-3 (T3) 케톤 퍼옥사이드를 반영한다. 두 유형 모두 일반적으로, 하이드로겐 퍼옥사이드 외에도 케톤 퍼옥사이드 제형에 존재한다.
이러한 공정에 사용하기에 가장 바람직한 케톤 퍼옥사이드는 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드이다.
바람직하게는 이러한 공정에 사용되며 본 발명의 경화성 수지 조성물에 존재하는 상기 정의된 군으로부터 선택되는 케톤 퍼옥사이드의 총 양은 반응성 희석제-함유 수지 100 중량부 당 순수한 퍼옥사이드 중량부로서 표현되며, 0.03-5 중량부(pbw), 보다 바람직하게는 0.15-2.5 pbw, 가장 바람직하게는 0.3-1.2 pbw이다.
상기 정의된 케톤 퍼옥사이드 외에도, 하나 이상의 부가적인 퍼옥사이드는 본 발명에 따른 공정에서 수지에 첨가될 수 있다. 이러한 부가적인 퍼옥사이드의 예는 하이드로겐 퍼옥사이드, 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르 및 퍼옥시카르보네이트이다.
적절한 철, 구리 및 망간 화합물의 예는 이들 금속의 염 및 착화합물, 및 이러한 화합물들의 조합이다.
적절한 망간, 구리 및 철 화합물은 이들의 할라이드, 니트레이트, 설페이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 옥사이드, 카르복실레이트 및 이들 금속과 리간드의 착화합물이다. 적절한 카르복실레이트의 예는 락테이트, 2-에틸 헥사노에이트, 아세테이트, 프로프리오네이트, 부티레이트, 옥살레이트, 라우레이트, 올레에이트, 리놀레에이트, 팔미테이트, 스테아레이트, 아세틸 아세토네이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 헵타노에이트, 네오데카노에이트 또는 나프테네이트이다. 리간드의 예는 피리딘, 및 WO 2011/83309에 개시된 트리덴테이트, 테트라덴테이트, 펜타덴테이트 및 헥사덴테이트 질소 공여체 리간드이다.
바람직한 망간 화합물은 망간 클로라이드, 니트레이트, 설페이트, 락테이트, 2-에틸 헥사노에이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 헵타노에이트, 네오데카노에이트, 나프테네이트 및 아세테이트, 피리딘의 Mn 착화합물, 포르피린계 리간드의 Mn 착화합물 및 WO 2011/83309에 개시된 트리덴테이트, 테트라덴테이트, 펜타덴테이트 또는 헥사덴테이트 질소 공여체 리간드의 Mn 착화합물이다. Mn(II), Mn(III), Mn(IV) 및 Mn(VII) 화합물 중 임의의 하나가 사용될 수 있다.
바람직한 구리 화합물은 구리 클로라이드, 니트레이트, 설페이트, 락테이트, 2-에틸 헥사노에이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 헵타노에이트, 네오데카노에이트, 나프테네이트 및 아세테이트이다. Cu(I) 화합물 및 Cu(II) 화합물이 사용될 수 있다.
바람직한 철 화합물은 철 클로라이드, 니트레이트, 설페이트, 락테이트, 2-에틸 헥사노에이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 헵타노에이트, 네오데카노에이트, 나프테네이트, 아세테이트, 및 피리딘의 철 착화합물, 포르피린계 리간드의 철 착화합물 또는 WO 2011/83309의 트리덴테이트, 테트라덴테이트, 펜타덴테이트 또는 헥사덴테이트 질소 공여체 리간드의 철 착화합물이다. Fe(II) 및 Fe(III) 둘 다 사용될 수 있다. 보다 바람직하게는, 이는 WO 2011/83309에 따른 트리덴테이트 또는 펜타덴테이트 질소 공여체 리간드의 철(II) 착화합물 또는 철 (III) 착화합물이다.
Mn 및 Fe 둘 다에 대한 WO 2011/83309에 따른 바람직한 질소 공여체 리간드는 비스피돈(bispidon) 리간드 및 TACN-Nx 리간드이다. 바람직한 비스피돈 리간드는 다이메틸-2,4-다이-(2-피리딜)-3-메틸-7-(피리딘-2-일메틸)-3,7-다이아자-비사이클로[3.3.1]노난-9-온-1,5-다이카르복실레이트(N2py3o-Cl)이다. 바람직한 TACN-Nx 리간드는 1,4,7-트리메틸-1,4,7-트리아자사이클로노난(Me3-TACN)이다.
본 발명에 따른 방법 및 조성물에 사용되는 전이 금속의 총 양은 바람직하게는 0.5-75 mmol/kg 반응성 희석제-함유 수지, 보다 바람직하게는 2-50 mmol/kg, 보다 더 바람직하게는 2-25 mmol/kg, 가장 바람직하게는 2-10 mmol/kg 수지이다.
본 발명의 방법에 의해 경화되는 적절한 UP 수지는 소위 오르토-수지, 이소-수지, 이소-npg 수지 및 다이사이클로펜타다이엔(DCPD) 수지이다. 이러한 수지의 예는 말레익 수지, 푸마릭 수지, 알릴릭 수지, 비닐릭 수지 및 에폭시-유형 수지, 비스페놀 A 수지, 테레프탈릭 수지 및 하이브리드 수지이다.
용어 "비닐 에스테르 수지"는 메타크릴레이트, 다이아크릴레이트, 다이메타크릴레이트 또는 이들의 올리고머와 같은 불포화 모노카르복실산을 사용한 에폭시 수지(예, 비스페놀 A의 다이글리시딜 에테르)의 에스테르화에 의해 제조되는 수지를 지칭한다.
불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지는 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 반응성 희석제를 함유한다. 이 외에도, 수지는 이러한 군에 속하지 않는 하나 이상의 희석제를 함유할 수 있다. 그러나, 이러한 경우, 스티렌의 양을 반응성 희석제-함유 수지의 중량을 기준으로 2 중량% 미만으로 유지하는 것이 바람직하다. 가장 바람직하게는, 스티렌은 본 발명의 방법 및 경화성 수지 조성물에 완전히 존재하지 않는다.
바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 방법 및 경화성 조성물에 사용되는 모든 반응성 희석제들은 전술한 군(group)으로부터 선택된다.
바람직하게는, 전술한 군에 따른 반응성 희석제는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, 반응성 희석제는 메틸 메타크릴레이트, tert-부틸아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 다이아크릴레이트, 다이메타크릴레이트, 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 테트라아크릴레이트, 테트라메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 더 바람직하게는, 전술한 군에 따른 반응성 희석제는 다이아크릴레이트, 다이메타크릴레이트, 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 테트라아크릴레이트, 테트라메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다이(메트)아크릴레이트의 구체적인 예는 폴리(에틸렌글리콜) 다이(메트)아크릴레이트, 1,2-에탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,2-프로판다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,3-프로판다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,5-펜탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,3-부탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 2,3-부탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산다이올 다이(메트)아크릴레이트, 다이에틸렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 글리세롤 다이(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 다이(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 다이프로필렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 폴리(프로필렌글리콜) 다이(메트)아크릴레이트, 트리사이클로데칸 다이메틸올 다이(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸다이올 다이(메트)아크릴레이트 및 테트라에틸렌 글리콜 다이(메트)아크릴레이트이다.
트리(메트)아크릴레이트의 일례는 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트이다.
테트라(메트)아크릴레이트의 일례는 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트이다.
(메트)아크릴아미드의 일례는 1,2-에탄다이아민 다이(메트)아크릴아미드, 1,2-프로판다이아민 다이(메트)아크릴아미드, 1,3-프로판다이아민 다이(메트)아크릴아미드, 1,5-펜탄다이아민 다이(메트)아크릴아미드, 1,4-부탄다이아민 다이(메트)아크릴아미드, 1,3-부탄다이아민 다이(메트)아크릴아미드, 2,3-부탄다이아민 다이(메트)아크릴아미드, 1,6-헥산다이아민 다이(메트)아크릴아미드 및 1,10-데칸다이아민 다이(메트)아크릴아미드이다.
가장 바람직한 반응성 희석제는 1,4-부탄다이올 다이메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서에서, 용어 (메트)아크릴산은 아크릴산 및 메타크릴산 둘 다를 망라하며; 용어 (메트)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 둘 다를 망라하고; 용어 (메트)아크릴아미드는 아크릴아미드 및 메타크릴아미드 둘 다를 망라한다.
수지 내 반응성 희석제의 총 양은 반응성 희석제-함유 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.1 중량% 이상, 보다 바람직하게는 1 중량% 이상, 가장 바람직하게는 5 중량% 이상이다. 반응성 희석제의 총 양은 반응성 희석제-함유 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 중량을 기준으로, 바람직하게는 50 중량% 이하, 보다 바람직하게는 40 중량% 이하, 가장 바람직하게는 35 중량% 이하이다.
바람직하게는 본 발명의 방법 및 경화성 수지 조성물에 존재하지 않는 것은 식 C(R2)(R3)=N-R1의 이민이며, 이러한 식에서, R1은 수소, 하이드록실, 탄소수 1 내지 22의 선형 또는 분지형 알킬, 탄소수 3 내지 22의 사이클로알킬, 탄소수 6 내지 15의 아릴 및 탄소수 7 내지 22의 아랄킬로부터 선택되며, 여기서, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 아랄킬기는 S, O, P 및/또는 Si로부터 선택되는 헤테로원자를 함유하는 하나 이상의 기로 선택적으로 치환될 수 있으며, R2는 C(R6)(R5)-C(=O)-R4, -C(R6)(R5)-C(=S)-R4 및 -C(R6)(R5)-C(=N)-R4로부터 선택되며, 여기서, R4, R5 및 R6는 수소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬, 탄소수 3 내지 12의 사이클로알킬, 아릴, 아랄킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시 및 아릴옥시로부터 선택되며, R3는 탄소수 1 내지 22의 선형 또는 분지형 알킬, 탄소수 3 내지 22의 사이클로알킬, 탄소수 6 내지 15의 아릴 및 탄소수 7 내지 22의 아랄킬로부터 선택된다.
본 발명에 따른 방법은 퍼옥사이드 및 전이 금속 화합물을 반응성 희석제-함유 UP 수지 또는 VE 수지와 접촉시키는 단계를 수반한다. 이들 물질은 임의의 순서로 조합될 수 있다. 일 구현예에서, 반응성 희석제-함유 수지는 전이 금속 화합물을 사용하여 예비-가속화될 수 있으며, 경화는 전이 금속 화합물 사용 즉시, 또는 수일, 수주 또는 수개월 경과 후, 퍼옥사이드를 첨가함으로써 수행된다. 퍼옥사이드 및 전이 금속-화합물을 (거의) 동시에 첨가하는 것 또한, 가능하다.
퍼옥사이드는 바람직하게는 희석된 형태, 즉, 감감제(phlegmatizer)에서 희석된 형태로 첨가된다. 감감제는 바람직하게는 프탈레이트, 알카놀, 사이클로알카놀, 알킬렌 글리콜, 알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르, 사이클릭 에테르 치환 알코올, 사이클릭 아미드, 에스테르, 케톤, 방향족 용매, 할로겐화된 수소 용매, 물 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
본 발명의 공정 동안에 존재할 수 있는 다른 화합물은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 화합물, 인-함유 화합물, 1,3-다이케톤, 질소-함유 염기 및 환원제이다.
1,3-다이케톤의 예는 아세틸 아세톤, 벤조일 아세톤, 다이벤조일 메탄, 아세토아세테이트, 예컨대 메틸 아세토아세테이트, 에틸 아세토아세테이트, 프로필 아세토-아세테이트 및 부틸아세토-아세테이트, 및 아세토아세타미드, 예컨대 다이에틸 아세토-아세타미드, 다이메틸 아세토-아세타미드, 다이프로필아세토-아세타미드 및 다이부틸아세토-아세타미드이다.
알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 화합물의 예는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 카르복실레이트 염, 예컨대 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 2-에틸 헥사노에이트, 옥타노에이트, 노나노에이트, 헵타노에이트, 네오데카노에이트 및 나프테네이트이다. 바람직한 알칼리 금속은 K이다.
인-함유 화합물의 예는 식 P(R)3 및 P(R)3=O의 인 화합물이며, 여기서, 각각의 R은 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬 및 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로부터 선택된다. 바람직하게는, 2개 이상의 R-기는 알킬기 또는 알콕시기로부터 선택된다. 적절한 인-함유 화합물의 구체적인 예는 다이에틸 포스페이트, 다이부틸 포스페이트, 트리부틸 포스페이트, 트리에틸 포스페이트(TEP) 및 다이부틸 포스파이트이다.
질소-함유 염기의 예는 3차 아민, 예컨대 트리에틸 아민, 다이메틸아닐린, 다이에틸아닐린 또는 N,N-다이메틸-p-톨루딘(DMPT), 폴리아민, 예컨대 1,2-(다이메틸 아민)에탄, 2차 아민, 예컨대 다이에틸 아민, 에톡시화된 아민, 예컨대 트리에탄올 아민, 다이메틸아미노 에탄올, 다이에탄올 아민 또는 모노에탄올 아민 및 방향족 아민, 예컨대 피리딘, 비피리딘 및 2,2'-비퀴놀린이다.
환원제의 예는 아스코르브산, 소듐 포름알데하이드 설폭실레이트(SFS), 환원당, 예컨대 글루코스 및 프룩토스, 옥살산, 포스핀, 포스파이트, 유기 니트라이트 또는 무기 니트라이트, 유기 설파이트 또는 무기 설파이트, 유기 설파이드 또는 무기 설파이드, 머캅탄, 알데하이드 및 이들의 혼합물이다. 본 명세서에서 L-아스코르브산 및 D-이소아스코르브산을 포함하는 용어 아스코르브산은 바람직한 환원제이다.
본 발명에 따른 라디칼 경화성 조성물에 존재할 수 있는 선택적인 첨가제는 충전제, 섬유, 안료, 라디칼 저해제, 난연제 및 촉진제이다.
바람직한 구현예에서, 라디칼 경화성 조성물은 충전제 및/또는 보강 섬유를 포함한다. 보강 섬유의 예는 유리 섬유, 탄소 섬유, 아라미드 섬유(예, Twaron®) 및 천연 섬유(예, 황마(jute), 양마(kenaf), 공업용 대마(industrial hemp), 아마(flax)(린넨), 모시(ramie) 등)이다. 섬유는 패브릭 형태로 존재할 수 있다.
충전제의 예는 석영, 모래, 알루미늄 트리하이드록사이드, 마그네슘 하이드록사이드, 백악(chalk), 칼슘 하이드록사이드, 점토(clay), 티타늄 다이옥사이드 및 석회이다.
난연제는 할로겐-함유 난연제 및 인-함유 난연제 둘 다를 포함한다.
라디칼 저해제의 예로는, 2-메톡시페놀, 4-메톡시페놀, 2,6-다이-t-부틸-4-메틸페놀, 2,6-다이-t-부틸페놀, 2,4,6-트리메틸페놀, 2,4,6-트리스-다이메틸아미노메틸 페놀, 4,4'-티오-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-이소프로필리덴 다이페놀, 2,4-다이-t-부틸페놀, 6,6'-다이-t-부틸-2,2'-메틸렌, 다이-p-크레졸, 하이드로퀴논, 2-메틸하이드로퀴논, 2-t-부틸하이드로퀴논, 2,5-다이-t-부틸하이드로퀴논, 2,6-다이-t-부틸하이드로퀴논, 2,6-다이메틸하이드로퀴논, 2,3,5-트리메틸하이드로퀴논, 카테콜, 4-t-부틸카테콜, 4,6-다이-t-부틸카테콜, 벤조퀴논, 2,3,5,6-테트라클로로-1 ,4-벤조퀴논, 메틸벤조퀴논, 2,6-다이메틸벤조퀴논, 나프토퀴논, 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올(TEMPOL), 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온(TEMPON), 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-카르복실-피페리딘(4-카르복시-TEMPO), 1-옥실-2,2,5,5-테트라메틸피롤리딘, 1-옥실-2,2,5,5-테트라메틸-3카르복실피롤리딘(3-카르복시-프록실), 알루미늄-N-니트로소페닐 하이드록실아민, 다이에틸하이드록실아민, 페노티아진 및 이들의 조합을 포함한다.
반응성 희석제-함유 UP 수지 또는 VE 수지, 퍼옥사이드, 전이 금속 화합물 및 임의의 선택적인 다른 성분들이 조합된 경우, 이들 화합물은 혼합 및 분산된다. 경화 공정은 -15℃ 내지 250℃ 중 임의의 온도에서 수행될 수 있다. 바람직하게는, 경화 공정은 핸드 레이-업(hand lay-up), 스프레이-업(spray-up), 필라멘트 와인딩(filament winding), 수지 전사 성형(resin transfer moulding), 코팅(예, 젤코트 및 표준 코팅), 버튼 생산, 원심분리 캐스팅, 파형 시트(corrugated sheet) 또는 평판형 패널(flat panel), 릴라이닝 시스템(relining system), 화합물을 붓는 것을 통한 부엌 싱크 등과 같은 적용들에서 보편적으로 사용되는 주위 온도에서 수행된다. 그러나, 경화 공정은 또한, SMC, BMC, 펄트루전 기술(pultrusion technique) 등에서 사용될 수도 있으며, 이를 위해 180℃ 이하, 보다 바람직하게는 150℃ 이하, 가장 바람직하게는 100℃ 이하의 온도가 사용된다.
경화된 조성물은 경화-후 처리를 받아서, 경도를 추가로 최적화할 수 있다. 이러한 경화-후 처리는 일반적으로, 40℃ 내지 180℃ 범위의 온도에서 30분 내지 15시간 동안 수행된다.
경화된 조성물은 해양 적용, 화학적 앵커링(chemical anchoring), 루핑(roofing), 건축, 릴라이닝, 파이프 및 탱크, 플로어링(flooring), 윈드밀 블레이드(windmill blade), 라미네이트, 폴리머 콘크리트, 위생 제품 등을 비롯한 다양한 적용들에서 사용된다.
실시예
부탄다이올 다이메타크릴레이트(BDDMA)를 반응성 희석제로서 함유하는 상업적으로 입수가능한 스티렌-무함유 불포화 폴리에스테르 수지를, 서로 다른 퍼옥사이드 및 전이 금속들(Co, Cu(I) 및 Cu(II))을 사용하여 경화시켰다.
사용된 퍼옥사이드는 반응성 희석제-함유 수지 100 중량부 당 2 중량부 농도의 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, MEKP(Butanox® M-50 ex AkzoNobel), 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드, MIPKP(Butanox® P-50 ex AkzoNobel), 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, MIBKP(Trigonox® HMS ex AkzoNobel) 및 사이클로헥사논 퍼옥사이드, CYHP(Trigonox® 113 ex AkzoNobel)였다.
전이 금속을 가속화제 용액 형태로 첨가하였다. 코발트 화합물을 가속화제 NL-49P ex AkzoNobel로서 첨가하고; Cu(I) 화합물을 NouryactTM CF13 ex AkzoNobel로서 첨가하고; Cu(II) 화합물을 NouryactTM CF12 ex AkzoNobel로서 첨가하였다. 모든 가속화제들을 반응성 희석제-함유 수지 100 중량부 당 금속 1 중량부로 투입(dose)하였다.
라미네이트 시트를 하기와 같이 제조하였다: 세정된 유리판을 폴리에스테르 호일로 피복하였다. 반응성 희석제-함유 수지, 퍼옥사이드 및 가속화제 용액을 완전히 혼합하고, 호일 표면 상에 살포하였다. 유리 섬유 보강제 및 수지-함유 혼합물의 다른 층들을, 라미네이트 두께가 4 mm로 수득될 때까지 적용하였다. 후속해서, 조성물을 또 다른 폴리에스테르 호일로 피복하고, 밀봉된 공기를 롤러를 사용하여 제거하였다. 후속해서, 폴리에스테르 호일을 유리판으로 덮었다. 생성되는 라미네이트 시트를 20℃에서 경화하였다.
경화된 샘플의 경도를 24시간 후에 바콜 934 경도 미터를 사용하여 측정하였다.
조성물의 경화를 또한, 발열 피크, 피크까지의 시간 및 겔 시간을 측정함으로써 분석하였다. 열전대(thermocouple)를 라미네이트의 중간에 삽입하고, 시간-온도 곡선을 측정하였다. 곡선으로부터, 하기 파라미터들을 계산하였다:
겔 시간(GT) = 실험 시작부터 배쓰 온도(bath temperature)보다 5.6℃ 높을 때 사이에 경과된 시간(분(minute)).
발열 피크까지의 시간(TTP) = 실험 시작부터 발열 피크가 도달된 순간 사이에 경과된 시간.
발열 피크(PE) = 도달된 최대 온도.
| 실시예 | 퍼옥사이드, 2 phr | 금속, 1 phr | 겔 시간 (min) | TTP (min) | PE (℃) |
바콜 경도 (Barcol hardness) |
| 1 | MIPKP | Cu(I) | 40 | 66 | 50 | 48 |
| 2 | MIPKP | Cu(II) | 91 | 125 | 31.5 | 37 |
| 3 | MIBKP | Cu(I) | 122 | 166 | 29.3 | 43 |
| 4 | CYHP | Cu(I) | 129 | 151 | 57.4 | 44 |
| 5 | CYHP | Cu(II) | 134 | 159 | 48.0 | 37 |
| 6 (비교) | MIPKP | Co | > 360 | > 360 | 25.2 | 26 |
| 7 (비교) | MEKP | Cu(I) | 173 | 212 | 29.2 | 45 |
| 8 (비교) | MEKP | Cu(II) | 182 | 219 | 28.9 | 30 |
| 9 (비교) | MEKP | Co | > 360 | > 360 | 24.6 | 35 |
실험 1 내지 5에서, 퍼옥사이드-금속 조합물이 반응성의 측면에서 종래의 Co/MEKP 조합물 및 Co 또는 MEKP와의 조합물보다 훨씬 더 양호하게 거동함을 볼 수 있다.
Claims (15)
- 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법으로서,
상기 수지는 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 반응성 희석제를 포함하며,
상기 방법은 상기 수지에 (i) 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 케톤 퍼옥사이드 및 (ii) Mn, Fe 및 Cu 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 전이 금속의 화합물을 첨가하는 단계를 포함하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - 제1항에 있어서,
상기 케톤 퍼옥사이드가 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드인 것을 특징으로 하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - 제1항에 있어서,
상기 케톤 퍼옥사이드가 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드인 것을 특징으로 하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - 제1항에 있어서,
상기 케톤 퍼옥사이드가 사이클로헥사논 퍼옥사이드인 것을 특징으로 하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 전이 금속이 Cu인 것을 특징으로 하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 반응성 희석제가 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - 제6항에 있어서,
상기 반응성 희석제가 메틸 메타크릴레이트, tert-부틸아크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 다이아크릴레이트, 다이메타크릴레이트, 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 테트라-아크릴레이트, 테트라메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - 제7항에 있어서,
상기 반응성 희석제가 다이아크릴레이트, 다이메타크릴레이트, 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 테트라-아크릴레이트, 테트라메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - 제8항에 있어서,
상기 반응성 희석제가 폴리(에틸렌 글리콜) 다이(메트)아크릴레이트, 1,2-에탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,2-프로판다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,3-프로판다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,5-펜탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,3-부탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 2,3-부탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산다이올 다이(메트)아크릴레이트, 다이에틸렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 글리세롤 다이(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 다이(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 다이프로필렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 폴리(프로필렌글리콜) 다이(메트)아크릴레이트, 트리사이클로데칸 다이메틸올 다이(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸다이올 다이(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - 제9항에 있어서,
상기 반응성 희석제가 1,4-부탄다이올 다이메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지의 경화 방법. - (i) 불포화 폴리에스테르 수지 또는 비닐 에스테르 수지,
(ii) 메틸 이소프로필 케톤 퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 케톤 퍼옥사이드,
(iii) Mn, Fe 및 Cu 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 전이 금속의 화합물, 및
(iv) 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 반응성 희석제
를 포함하는 라디칼 경화성 수지 조성물. - 제11항에 있어서,
상기 반응성 희석제가 메틸 메타크릴레이트, tert-부틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 다이아크릴레이트, 다이메타크릴레이트, 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 테트라-아크릴레이트, 테트라메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 라디칼 경화성 수지 조성물. - 제12항에 있어서,
상기 반응성 희석제가 다이아크릴레이트, 다이메타크릴레이트, 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 테트라-아크릴레이트, 테트라메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 라디칼 경화성 수지 조성물. - 제13항에 있어서,
상기 반응성 희석제가 폴리(에틸렌 글리콜) 다이(메트)아크릴레이트, 1,2-에탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,2-프로판다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,3-프로판다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,5-펜탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,3-부탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 2,3-부탄다이올 다이(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산다이올 다이(메트)아크릴레이트, 다이에틸렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 글리세롤 다이(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 다이(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 다이프로필렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 폴리(프로필렌글리콜) 다이(메트)아크릴레이트, 트리사이클로데칸 다이메틸올 다이(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸다이올 다이(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 다이(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 라디칼 경화성 수지 조성물. - 제14항에 있어서,
상기 반응성 희석제가 1,4-부탄다이올 다이메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 라디칼 경화성 수지 조성물.
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