KR20160081166A - 컴파운드 K 및 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 항노화용 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 컴파운드 K 및 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유하여 항산화 효과를 나타내고, 피부 주름을 감소시키고 피부 탄력을 증가시킬 수 있는 항노화용 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 항노화용 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 컴파운드 K 및 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유하여 항산화 효과를 나타내고, 피부 주름을 감소시키고 피부 탄력을 증가시킬 수 있는 항노화용 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
인간의 피부는 인체의 일차 방어막으로서 온도 및 습도의 변화, 자외선, 공해물질과 같은 외부 환경의 자극으로부터 체내의 기관을 보호해 주는 기능을 하며, 나이가 들어감에 따라 여러 가지 내적, 외적 요인에 의해 변화를 겪는다. 즉, 내적으로는 신진대사를 조절하는 각종 호르몬의 분비가 감소하고, 면역 세포의 기능과 세포들의 활성이 저하되어 생체에 필요한 면역 단백질 및 생체 구성 단백질들의 생합성이 줄어들게 되며, 외적으로는 오존층 파괴로 인하여 태양 광선 중 지표에 도달하는 자외선의 함량이 증가하고 환경 오염이 더욱 심화됨에 따라 자유 라디칼 및 활성 유해 산소 등이 증가함으로써, 피부의 두께가 감소하고, 주름이 증가하며, 탄력이 감소될 뿐 아니라 피부 혈색도 칙칙해지고, 피부 트러블이 자주 발생하며, 기미와 주근깨 및 검버섯 또한 증가하고, 혈색이 나빠지고 피부톤도 어두워지는 등 여러 가지 변화를 일으키게 된다.
이러한 피부 내적 및 외적 요인에 의한 피부 상태의 변화를 방지하고, 건강한 피부 상태를 유지하기 위해서 기존에 알려진 각종 동물, 식물, 미생물 등으로부터 얻은 생리 활성 물질들을 화장품에 부가하여 사용함으로써 피부 상태를 개선시키기 위한 노력이 있어 왔다.
한편, (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 항암, 항염 등의 효과를 가진다고 알려져 있으나(Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005), 상기 화합물이 그 이외에 피부 상태 개선과 관련하여 나타내는 효능 및 다른 성분과의 병용을 통한 상승 효과에 대해서는 아직 주목할만한 연구성과가 보고된 바 없다.
Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005
본 발명은 컴파운드 K를 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤과 조합하여 함유함으로써 저농도의 사용으로도 우수한 항산화 효과 및 항노화 효과, 구체적으로 콜라겐합성 촉진 효과, 피부 탄력 개선 효과 및 피부 주름 개선 효과가 우수한 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 컴파운드 K; 및 하기 화학식 2로 표현되는 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물로서, 상기 컴파운드 K는 조성물 총 중량에 대하여 0.002~1중량%로 함유되고, 상기 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 조성물 총 중량에 대하여 0.04~40중량%로 함유되며, 상기 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤의 함량비는 몰농도비로 1:25~1:50인 것을 특징으로 하는 항노화용 피부 외용제 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 조성물은 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 조합하여 함유함으로써, 유효 성분을 저농도로 사용하더라도 우수한 항산화 효과를 나타내며, 효과적으로 피부 노화를 방지 또는 개선시킬 수 있다.
본 발명에 의한 조성물은 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유함으로써, 피부 노화를 방지 또는 개선시킬 수 있다.
본 발명에서 사용되는 컴파운드 K(compound K)는 하기 화학식 1의 구조를 가지며 분자량은 622.88인 화합물이다.
[화학식 1]
본 발명에서 사용되는 컴파운드 K는 식물에서 추출될 수도 있고, 당업계에 공지된 방법에 따라 합성하여 사용할 수도 있으며, 상업적으로 시판되는 것을 사용할 수도 있다. 또한 컴파운드 K는 인삼 추출물에서 수득할 수 있다. 이 때 사용되는 인삼의 종류는 특히 제한되지 않고, 수삼, 홍삼, 백삼, 태극삼, 미삼 등을 사용할 수 있다. 또한 상기 인삼 추출물은 인삼으로부터 침출, 전출하여 얻은 침출액 뿐 아니라 침출액을 다시 일부 또는 전부 농축하여 얻은 농축물 또는 상기의 농축물을 다시 건조시켜 제조한 침체, 전제, 정기, 유동엑기스 및 인삼 중에 함유되어 주 효과를 발휘하는 화학 물질은 물론 식물 그 자체를 모두 포함하며, 줄기, 뿌리, 잎, 꽃, 열매 등 인삼의 모든 부분으로부터의 추출물이 사용가능하고 어느 특정 부분의 추출물로 한정되지 않는다. 또한 인삼 추출물로부터 컴파운드 K를 추출하는 방법은 공지의 방법을 사용할 수 있다.
구체적으로 상기 컴파운드 K는 인삼에서 당업계에 잘 알려진 방법으로 물 또는 유기용매로 인삼 추출물을 제조한 후, 이로부터 분리할 수 있다. 본 발명에 사용하는 유기용매는 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트, 클로로포름 및 이들 유기용매와 물의 혼합용매로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 80% 에탄올을 사용한다. 이때, 추출온도는 10~80℃가 바람직하며, 3~24시간 동안 추출할 수 있다. 상기 추출온도 및 추출시간을 벗어나면 추출 효율이 떨어지거나 성분의 변화가 생길 수 있다.
본 발명에서 사용되는 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 하기 화학식 2의 구조를 가지며, 분자량은 514인 화합물이다.
[화학식 2]
본 발명의 조성물은 생체외(in vitro) 실험 및 생체내(in vivo) 실험을 근거로 조성물 총 중량에 대하여 컴파운드 K를 0.002~1중량%로 함유하고, (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 0.04~40중량%로 함유하며, 바람직하게는 조성물 총 중량에 대하여 컴파운드 K를 0.004~0.25중량%로 함유하고, (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 0.08~10.5중량%로 함유한다. 유효성분을 상기 함량 범위 미만이면, 상기 성분에 의한 효능, 효과를 기대하기 어렵고, 상기 함량 범위를 초과하더라도 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 조합하여 사용 시 함량 증가에 따른 증상 개선 효과가 미약하다.
또한, 본 발명의 조성물은 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 바람직하게는 1:25~1:50의 몰농도비로 함유한다.
본 발명의 조성물은 우수한 항산화력을 제공한다. 이에 의하여 본 발명의 조성물은 나이의 증가에 따른 노화인 내인성 노화, 및 자외선, 담배 연기 등 외부 요인에 의해 생성되는 활성산소에 의해 영향을 받는 외인성 노화(즉, 광노화)를 효과적으로 방어 또는 개선시킬 수 있으며, 이에 의하여 피부 주름을 감소시키고, 피부 탄력을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 콜라겐의 합성 및 피부 재생을 촉진시킬 수 있다.
본 발명의 조성물은 피부 외용제 조성물, 특히 화장료 조성물로서 제형화될 수 있으며, 화장품학 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유하여 제형화될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 국소 적용에 적합한 모든 제형으로 제공될 수 있으며, 예를 들어 용액, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제, 고체, 겔, 분말, 페이스트, 포말(foam) 또는 에어로졸 조성물의 제형으로 제공될 수 있다. 구체적으로 본 발명의 조성물은 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 이러한 제형의 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 피부 개선 효과를 증가시키기 위하여 피부 흡수 촉진 물질을 함유할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 상기한 물질 이외에 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 포함할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 조성물은 보습제, 에몰리언트제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기 안료, 향료, 냉감제 또는 제한제를 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하며, 그 배합량은 조성물 총 중량에 대하여 0.01~5중량%, 구체적으로 0.01~3중량%일 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 약학 조성물로서 제형화될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물을 의약품에 적용할 경우에는, 본 발명에서 사용되는 유효성분에 상용되는 무기 또는 유기의 담체를 가하여 고체, 반고체 또는 액상의 형태로 경구 투여제 혹은 비경구 투여제로 제형화할 수 있으며, 본 발명에 따른 상기 약학 조성물은 경구, 비경구, 직장, 국소, 경피, 정맥 내, 근육 내, 복강 내, 피하 등으로 투여될 수 있다.
상기 경구 투여를 위한 제형으로서는 정제, 환제, 과립제, 캡슐제, 산제, 세립제, 분제, 유탁제, 시럽제, 펠렛제 등을 들 수 있다. 또한, 상기 비경구 투여를 위한 제형으로는 주사제, 점적제, 연고, 로션, 스프레이, 현탁제, 유제, 좌제 등을 들 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 상법에 따라 실시함으로써, 유효성분을 용이하게 제형화할 수 있으며, 이 때 계면활성제, 부형제, 착색료, 향신료, 보존료, 안정제, 완충제, 현탁제, 기타 상용하는 보조제를 적당히 사용할 수 있다.
본 발명의 약학 조성물의 유효 성분의 투여 용량은 투여받을 대상의 연령, 성별, 체중, 병리 상태 및 그 심각도, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적당한 용량의 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.1mg/kg/일 내지 100mg/kg/일, 보다 구체적으로는 5mg/kg/일 내지 50mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
[참고예 1] 컴파운드 K의 준비
본 발명의 조성물의 효능을 실험하기 위한 컴파운드 K는 앰보연구소(한국)로부터 구입하여 사용하였다.
[참고예 2] (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤의 준비
본 발명의 조성물의 효능을 실험하기 위한 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 선행기술(Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005)에 공지된 방법으로 인삼 추출물로부터 분리하여 사용하였다.
[참고예 3] 컴파운드 K 표준용액의 제조
상기 참고예 1의 컴파운드 K 62.3μg과 증류수 5mL를 혼합하여 컴파운드 K 20μM 표준용액을 6개 제조하였다. 제조된 20μM 표준용액 중 5개에 대하여 각각 증류수를 15mL, 20mL, 45mL, 95mL 및 995mL를 첨가하여 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM 컴파운드 K 표준용액을 제조하였다.
[참고예 4] (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 표준용액의 제조
상기 참고예 2의 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 2570μg과 증류수 5mL를 혼합하여 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 1000μM 표준용액을 3개 제조하였다. 제조된 1000μM 표준용액을 중 2개에 대하여 각각 증류수를 45mL 및 495mL를 첨가하여 100μM 및 10μM (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 표준용액을 제조하였다.
[시험예 1] 활성 산소종(ROS: reactive oxygen species) 생성 억제 효과
사람의 표피 조직에서 분리한 각질형성세포(keratinocyte; 세포주: HaCaT; 입수처: ATCC)를 각질형성세포 배양액(keratinocyte growth media, Clonetics, BioWhittacker社, MD, USA)이 있는 24웰(well) 세포배양 플레이트의 각 웰에 5×104개를 넣고 24시간 동안 부착시켰다. 16시간 후, 여기에 시험 물질로서 상기 참고예 3의 컴파운드 K 표준용액(농도: 20μM, 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM) 및 상기 참고예 4의 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 표준용액(농도: 1000μM, 100μM 및 10μM)을 처리하였다. 이 때 비교를 위하여 대조군은 시험 물질을 처리하지 않았다. 2시간 뒤에 배양액을 제거한 후, 각 웰에 100㎕의 인산완충염액(PBS)을 넣었다. 이 각질형성세포에 자외선 B(UV B) 램프(Model: K5T8,UV B 15W, Sankyo Dennki社, Japan)를 이용하여 자외선 30mJ/㎠를 조사한 후, PBS를 덜어내고 각 웰에 상기 각질형성세포 배양액 200㎕를 첨가하였다. 여기에 상기 시험 물질을 다시 처리하고 일정 시간대별로 자외선 자극에 의해 증가한 활성 산소종(reactive oxygen species, ROS)의 양을 정량하였다. 이 때, 비교를 위하여 시험 물질을 처리하지 않고(무처리) 자외선 자극도 하지 않은 것 및 시험 물질을 처리하지 않고 자외선 자극을 한 것에 대한 활성 산소종의 양도 측정하였다. ROS의 양은 ROS에 의해 산화되는 DCF-DA(dichlorofluorescin diacetate)의 형광을 측정하는 Tan의 방법을 참고하여 정량하였으며(Tan et al.,1998, J. Cell Biol. Vol. 141, pp1423-1432), 시험 물질을 처리하지 않고 자외선 자극도 하지 않은 대조군의 ROS에 대한 비율로 산출하여 하기 표 1에 나타내었다.
시험물질 | UVB 30 mJ/cm2 조사 후 경과된 시간 | ||
0hr | 2hr | 3hr | |
무처리 | 100 | 244 | 287 |
UVB + 무처리 | 100 | 325 | 381 |
UVB + 컴파운드 K 0.1μM | 100 | 324 | 379 |
UVB + 컴파운드 K 1μM | 100 | 322 | 373 |
UVB + 컴파운드 K 2μM | 100 | 319 | 366 |
UVB + 컴파운드 K 4μM | 100 | 313 | 360 |
UVB + 컴파운드 K 5μM | 100 | 309 | 353 |
UVB + 컴파운드 K 20μM | 100 | 294 | 341 |
UVB + (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 10μM | 100 | 315 | 358 |
UVB + (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 100μM | 100 | 304 | 345 |
UVB + (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 1000μM | 100 | 292 | 327 |
상기 표 1의 결과에서, 컴파운드 K 및 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 저농도의 사용시 자외선에 의해 피부 세포 손상을 일으키는 것으로 알려진 ROS의 생성을 효과적으로 억제하지 못하여 항산화 효능이 원하는 수준에 이르지 못한다는 것을 확인할 수 있다.
추가로, 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤이 ROS 생성 억제에 대하여 상승 효과를 나타내는지를 확인하기 위하여, 시험 물질로서 상기 참고예 3의 컴파운드 K 표준용액(농도: 20μM, 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM)과 100μM의 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 표준용액을 사용하고 상기와 동일한 방법으로 일정 시간대별로 자외선 자극에 의해 증가한 활성 산소종(reactive oxygen species, ROS)의 양을 정량하였다. 이에 대한 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
컴파운드 K 농도 | UVB 30 mJ/cm2 조사 후 경과된 시간 | |||
0hr | 2hr | 3hr | ||
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 100μM | 0.1μM | 100 | 310 | 348 |
1μM | 100 | 307 | 341 | |
2μM | 100 | 271 | 301 | |
4μM | 100 | 257 | 294 | |
5μM | 100 | 257 | 294 | |
20μM | 100 | 254 | 292 |
상기 표 2의 결과에서, 컴파운드 K 및 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 조합하여 사용한 경우에는 저농도의 사용으로도 ROS의 생성을 효과적으로 억제하여 우수한 항산화 효능을 나타낸다는 것을 확인할 수 있다.
또한, (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 100μM에 대하여 조합한 컴파운드 K의 농도가 2μM 미만인 경우에는 원하는 정도의 항산화 효과가 나타나지 않았고, 조합한 컴파운드 K의 농도가 4μM을 초과한 경우에는 컴파운드 K 농도의 증가에 따른 항산화 효과의 상승 정도가 미약하다는 것을 확인할 수 있다. 따라서, 상기 결과로부터 컴파운드 K:(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤의 최적 조합비는 몰농도를 기준으로 하여 1:25~1:50임을 알 수 있다.
[시험예 2] 피부세포의 콜라겐 생합성 효능 측정
2.5%의 우태아 혈청이 함유된 DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Media) 배지가 들어있는 48웰 플레이트(48 well microtiter plate)에 인간의 섬유아세포(fibroblast; 세포주: KF-4109; 입수처: 클라보사)를 104 개의 농도로 넣고 배양한 후, 시험 물질로서 상기 참고예 3의 컴파운드 K 표준용액(농도: 20μM, 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM) 및 상기 참고예 4의 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 표준용액(농도: 1000μM, 100μM 및 10μM)을 포함한 배지로 교체하였다. 이 때 비교를 위하여 대조군은 시험 물질을 처리하지 않았다. 그 후 48시간 동안 배양한 다음, 상등액을 수확해서(harvest) ELISA(Takara MK101) 방법을 사용하여 생성된 프로콜라겐의 양을 정량하였다. 그 결과는 시험 물질을 처리하지 않은 대조군을 100으로 하고 그 비교치를 산출하여 하기 표 3에 나타내었다.
농도 | 콜라겐 생성량 | |
컴파운드 K | 0.1μM | 100.9 |
1μM | 119.7 | |
2μM | 146.8 | |
4μM | 157.2 | |
5μM | 157.9 | |
20μM | 160.1 | |
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 | 10μM | 129.7 |
100μM | 157.6 | |
1000μM | 171.4 |
상기 표 3의 결과에서, 컴파운드 K 및 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 저농도의 사용시에도 콜라겐 생합성을 증가시킨다는 것을 확인할 수 있다.
추가로, 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤이 콜라겐 생합성에 대하여 상승 효과를 나타내는지를 확인하기 위하여, 시험 물질로서 상기 참고예 3의 컴파운드 K 표준용액(농도: 20μM, 5μM, 4μM, 2μM, 1μM 및 0.1μM)과 100μM의 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 표준용액을 사용하고 상기와 동일한 방법으로 생성된 프로콜라겐의 양을 정량하였다. 이에 대한 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
컴파운드 K 농도 | 콜라겐 생성량 | |
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 100μM | 0.1μM | 154.7 |
1μM | 174.9 | |
2μM | 205.9 | |
4μM | 217.1 | |
5μM | 211.8 | |
20μM | 210.7 |
상기 표 4의 결과에서, 컴파운드 K 및 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 조합하여 사용한 경우에는 저농도의 사용으로도 콜라겐 생합성을 증가시킨다는 것을 확인할 수 있다.
또한, (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 100μM에 대하여 조합한 컴파운드 K의 농도가 2μM 미만인 경우 및 4μM 초과인 경우에는 조합에 따른 상승 효과가 나타나지 않았으나, 조합한 컴파운드 K의 농도가 2~4μM인 경우에는 상승 효과로 인하여 콜라겐 생합성을 현저하게 증가시킬 수 있다는 것을 확인할 수 있다. 따라서, 상기 결과로부터 컴파운드 K:(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤의 최적 조합비는 몰농도를 기준으로 하여 1:25~1:50임을 알 수 있다.
[참고예 5] 실시예 1~4 및 비교예 1~4의 제조
하기 표 5의 조성에 따라 통상적인 방법으로 실시예 1~4 및 비교예 1~4의 영양크림을 제조하였다(단위: 중량%).
배합성분 (함량: 중량%) |
실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 |
정제수 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 |
컴파운드 K | 0.21 | 0.17 | 0.13 | 0.11 | 0.11 | 0.21 | - | - |
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 | 4.29 | 4.33 | 4.37 | 4.39 | - | - | 4.29 | 4.39 |
식물성 경화유 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 |
스테아린산 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 |
글리세롤 스테아레이트 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
스테아릴 알코올 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 |
폴리글리세릴-10 펜타 스테아레이트&베헤닐 알코올& 소디움 스테아로일 락틸에이트 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
아라키딜 베헤닐 알코올&아라키딜 글루코사이드 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
세틸아릴 알코올& 세테아릴 글루코스사이드 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 |
PEG-100 스테아레이트& 글리세롤 올레이트& 프로필렌글리콜 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 |
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 | 11.0 | 11.0 | 11.0 | 11.0 | 11.0 | 11.0 | 11.0 | 11.0 |
사이클론메티콘 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 |
방부제, 향 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 | 적량 |
트리에탄올아민 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
[시험예 3] 사람에서의 주름개선효과
본 발명의 조성물에 의한 사람에서의 주름 개선 효과를 확인하기 위하여 상기 실시예 1~4 및 비교예 1~4를 이용하여 다음과 같이 평가하였다.
30대의 건강한 여성 80명을 각각 실시예 1~4 및 비교예 1~4의 8개 조로 10명씩 나누어 영양크림을 매일 1회씩 8주간 안면에 도포하게 한 후, 실리콘을 이용하여 레플리카를 떠서 주름의 상태를 피부측정기(visiometer, SV600, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)로 측정하여 화상분석하였다. 그 결과는 8주 후의 각각의 파라미터 값에서 도포 전 파라미터 값을 뺀 것의 평균을 산출하여 하기 표 6에 나타내었다.
사용8주 후 임상결과 | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
실시예1 | -0.19 | -0.17 | -0.13 | -0.04 | -0.04 |
실시예2 | -0.20 | -0.19 | -0.14 | -0.04 | -0.04 |
실시예3 | -0.22 | -0.20 | -0.17 | -0.06 | -0.05 |
실시예4 | -0.23 | -0.22 | -0.17 | -0.06 | -0.05 |
비교예1 | -0.09 | -0.08 | -0.05 | -0.02 | -0.02 |
비교예2 | -0.10 | -0.10 | -0.06 | -0.03 | -0.04 |
비교예3 | -0.08 | -0.07 | -0.04 | -0.01 | -0.02 |
비교예4 | -0.09 | -0.08 | -0.04 | -0.02 | -0.02 |
*R1 : 주름 등고선의 최고치와 최저치의 차이값 R2 : 주름 등고선을 임의로 5칸씩 나눈 후 그 중 R1값들의 평균 R3 : 5개씩 나눈 R1값 중 최고치 R4 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 꼭대기와 계곡의 값을 뺀 평균값 R5 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 주름 윤곽을 뺀 값의 차이 값 |
상기 표 6에서와 같이, 본 발명에 따라 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 일정 성분비로 조합하여 사용한 실시예 1~4의 외용제 조성물은 피부 주름 개선 효과가 우수함을 알 수 있다.
[시험예 4] 인체에서 피부 탄력 개선 측정
본 발명의 조성물에 의한 사람에서의 피부 탄력 향상 효과를 확인하기 위하여 상기 실시예 1~4 및 비교예 1~4를 이용하여 다음과 같이 평가하였다.
온도 24~26℃, 습도 75%의 조건에서 30세 이상의 건강한 여성 80명을 각각 실시예 1~4 및 비교예 1~4의 8개 조로 10명씩 나누어 영양크림을 매일 2회씩 12주간 안면에 도포하게 한 후, 피부탄력 측정기(Cutometer SEM 575, C+K Electronic Co., Germany)를 이용하여 피부탄력을 측정하였다. 그 결과는 표 7에 나타내었다. 표 7의 결과치는 피부탄력 측정기(Cutometer SEM 575)의 △R8 값으로 기재하였는데, R8값은 피부 점탄성(viscoelasticity)의 성질을 나타낸다.
도포군 | 피부 탄력 효과 |
실시예1 | 0.31 |
실시예2 | 0.32 |
실시예3 | 0.37 |
실시예4 | 0.38 |
비교예1 | 0.28 |
비교예2 | 0.29 |
비교예3 | 0.28 |
비교예4 | 0.29 |
상기 표 7에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 일정 성분비로 조합하여 사용한 실시예 1~4의 외용제 조성물은 컴파운드 K 또는 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤만을 함유한 비교예에 비하여 피부 탄력성 훨씬 더 증가하였으며, 이로부터 본 발명에 따른 조성물은 피부 탄력 향상에 매우 효과적임을 알 수 있다.
한편, 이와 별도로 시험을 종료한 시점에 시험 대상자들로 하여금 설문지를 작성하게 하여 기기적인 평가와 동시에 주관적인 효능 평가도 실시하였다. 그 결과는 하기 표 8에 나타내었다.
도포군 | 응답자 수(인) | |||
매우 양호 | 양호 | 보통 | 미흡 | |
실시예1 | 2 | 4 | 3 | 1 |
실시예2 | 2 | 6 | 1 | 1 |
실시예3 | 3 | 4 | 2 | 1 |
실시예4 | 4 | 4 | 2 | 0 |
비교예1 | 0 | 2 | 5 | 3 |
비교예2 | 0 | 3 | 4 | 3 |
비교예3 | 0 | 2 | 4 | 4 |
비교예4 | 0 | 3 | 5 | 2 |
상기 표 8에 나타낸 바와 같이, 설문조사를 통해서도 비교예 1~4를 도포한 사용자는 피부 탄력 개선 효과를 잘 느끼지 못한 반면, 본 발명에 따른 조성물인 실시예 1~4를 도포한 사용자는 피부 탄력성이 매우 개선된 것으로 느낀다는 것을 확인할 수 있다.
[제제예 1] 화장수
아래 표 9에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 화장수를 제조한다.
함량(중량%) | |
컴파운드 K | 0.06 |
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 | 2.44 |
글리세린 | 3.0 |
부틸렌글리콜 | 2.0 |
프로필렌글리콜 | 2.0 |
카르복시비닐폴리머 | 0.1 |
PEG 12 노닐페닐에테르 | 0.2 |
폴리솔베이트 80 | 0.4 |
에탄올 | 10.0 |
트리에탄올아민 | 0.1 |
방부제, 색소, 향료 | 적량 |
정제수 | 잔량 |
[제제예 2] 영양 크림
아래 표 10에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 영양 크림을 제조한다.
함량(중량%) | |
컴파운드 K | 0.06 |
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 | 2.44 |
폴리솔베이트 60 | 1.5 |
솔비탄세스퀴올리에이트 | 0.5 |
PEG 60 경화피마자유 | 2.0 |
유동파라핀 | 10.0 |
스쿠알란 | 5.0 |
카프릴릭/카프락트리글리세라이드 | 5.0 |
글리세린 | 5.0 |
부틸렌글리콜 | 3.0 |
프로필렌글리콜 | 3.0 |
트리에탄올아민 | 0.2 |
방부제, 색소, 향료 | 적량 |
정제수 | 잔량 |
[제제예 3] 마사지 크림
아래 표 11에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 마사지 크림을 제조한다.
함량(중량%) | |
컴파운드 K | 0.06 |
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 | 2.44 |
밀납 | 10.0 |
폴리솔베이트 60 | 1.5 |
PEG 60 경화피마자유 | 2.0 |
솔비탄세스퀴올레이트 | 0.8 |
유동파라핀 | 40.0 |
스쿠알란 | 5.0 |
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 | 4.0 |
글리세린 | 5.0 |
부틸렌글리콜 | 3.0 |
프로필렌글리콜 | 3.0 |
트리에탄올아민 | 0.2 |
방부제, 색소, 향료 | 적량 |
정제수 | 잔량 |
[제제예 4] 팩
아래 표 12에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 팩을 제조한다.
함량(중량%) | |
컴파운드 K | 0.06 |
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 | 2.44 |
폴리비닐알콜 | 13.0 |
소듐카르복시메틸셀룰로오스 | 0.2 |
글리세린 | 5.0 |
알란토인 | 0.1 |
에탄올 | 6.0 |
PEG 12 노닐페닐에테르 | 0.3 |
폴리솔베이트 60 | 0.3 |
방부제, 색소, 향료 | 적량 |
정제수 | 잔량 |
[제제예 5] 젤
아래 표 13에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 젤을 제조한다.
함량(중량%) | |
컴파운드 K | 0.04 |
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 | 1.46 |
에틸렌디아민초산나트륨 | 0.05 |
글리세린 | 5.0 |
카르복시비닐폴리머 | 0.3 |
에탄올 | 5.0 |
PEG 60 경화피마자유 | 0.5 |
트리에탄올아민 | 0.3 |
방부제, 색소, 향료 | 적량 |
정제수 | 잔량 |
[제제예 6] 연고
아래 표 14에 기재된 조성으로 통상적인 방법으로 연고를 제조하였다.
함량(중량%) | |
컴파운드 K | 0.04 |
(2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 | 1.46 |
글리세린 | 8.0 |
부틸렌글리콜 | 4.0 |
유동파라핀 | 15.0 |
베타글루칸 | 7.0 |
카보머 | 0.1 |
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 | 3.0 |
스쿠알란 | 1.0 |
세테아릴 글루코사이드 | 1.5 |
소르비탄 스테아레이트 | 0.4 |
세테아릴 알코올 | 1.0 |
밀납 | 4.0 |
방부제, 색소, 향료 | 적량 |
정제수 | 잔량 |
[제제예 7] 연질캅셀제
컴파운드 K 0.06mg, (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 2.44mg, 비타민 C 2.5mg, 팜유 2mg, 팜경화유 8mg, 황납 4mg 및 레시틴 6mg을 혼합하고, 통상의 방법에 따라 1 캡슐당 400mg씩 충진하여 연질캅셀을 제조하였다.
[제제예 8] 정제
컴파운드 K 0.06mg, (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 2.44mg, 비타민 C 2.5mg, 포도당 100mg, 전분 96mg 및 마그네슘 스테아레이트 4mg을 혼합하고 30% 에탄올을 40mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60℃에서 건조하고 타정기를 이용하여 정제로 타정하였다.
[제제예 9] 과립제
컴파운드 K 3.6mg, (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 146.4mg, 비타민 C 150mg, 포도당 100mg, 및 전분 600mg을 혼합하고 30% 에탄올을 100mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60℃에서 건조하여 과립을 형성한 다음 포에 충진하였다. 내용물의 최종 중량은 1g으로 하였다.
[제제예 10] 드링크제
컴파운드 K 0.06mg, (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 2.44mg, 비타민 C 2.5mg, 포도당 10g, 구연산 2g 및 정제수 187.8g을 혼합하고 병에 충진하였다. 내용물의 최종 용량은 200ml로 하였다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (5)
- 하기 화학식 1로 표현되는 컴파운드 K; 및 하기 화학식 2로 표현되는 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물로서,
상기 컴파운드 K는 조성물 총 중량에 대하여 0.002~1중량%로 함유되고,
상기 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 조성물 총 중량에 대하여 0.04~40중량%로 함유되며,
상기 컴파운드 K와 (2S)-1-O-리놀레노일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤의 함량비는 몰농도비로 1:25~1:50인 것을 특징으로 하는 항노화용 피부 외용제 조성물.
[화학식 1]
[화학식 2]
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 항산화용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 콜라겐 합성 촉진용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 탄력 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 주름 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
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---|---|---|---|
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Citations (1)
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KR20120083943A (ko) | 2010-08-13 | 2012-07-27 | (주)아모레퍼시픽 | 프로판노이드 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물 |
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- 2014-12-31 KR KR1020140194530A patent/KR20160081166A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR20120083943A (ko) | 2010-08-13 | 2012-07-27 | (주)아모레퍼시픽 | 프로판노이드 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005 |
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