KR20160079728A - Sealing agent for organic el display elements - Google Patents

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Abstract

본 발명은 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 또한, 도포성이 우수한 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은 카티온 경화성 수지와, 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제로서, 상기 카티온 경화성 수지는, 에폭시기 또는 옥세타닐기를 갖고, 또한, 에폭시기 또는 옥세타닐기에 함유되는 것 이외의 에테르 결합, 및 에스테르 결합을 갖지 않는 것으로, E 형 점도계를 이용하여 25 ℃, 1 ∼ 100 rpm 의 조건에서 측정한 유기 EL 표시 소자용 밀봉제 전체의 점도가 80 ∼ 5000 mPa·s 인 유기 EL 표시 소자용 밀봉제이다.An object of the present invention is to provide an encapsulant for an organic EL display element which can inhibit the generation of outgas and is excellent in coating property. The present invention provides a sealing agent for an organic EL display device containing a cationically curable resin and a cationic polymerization initiator, wherein the cationically curable resin has an epoxy group or an oxetanyl group, and further contains an epoxy group or an oxetanyl group Having a viscosity of 80 to 5000 mPa · s as measured at 25 ° C. and 1 to 100 rpm using an E-type viscometer, and having an overall viscosity of 80 to 5000 mPa · s It is a sealing agent for an organic EL display device.

Description

유기 EL 표시 소자용 밀봉제{SEALING AGENT FOR ORGANIC EL DISPLAY ELEMENTS}[0001] SEALING AGENT FOR ORGANIC EL DISPLAY ELEMENTS [0002]

본 발명은 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 또한, 도포성이 우수한 유기 EL 표시 소자용 밀봉제에 관한 것이다. The present invention relates to an encapsulant for an organic EL display element which can inhibit the generation of outgas and has excellent applicability.

최근, 유기 일렉트로 루미네선스 (유기 EL) 표시 소자나 유기 박막 태양 전지 소자 등의 유기 박막 소자를 사용한 유기 광 디바이스의 연구가 진행되고 있다. 유기 박막 소자는 진공 증착이나 용액 도포 등에 의해 간편하게 제조할 수 있기 때문에 생산성도 우수하다. 2. Description of the Related Art In recent years, organic optical devices using organic thin film devices such as organic electroluminescence (organic EL) display devices and organic thin film solar cell devices have been studied. The organic thin film device can be easily produced by vacuum deposition, solution coating, or the like, and therefore, productivity is also excellent.

유기 EL 표시 소자는, 서로 대향하는 1 쌍의 전극간에 유기 발광 재료층이 협지된 박막 구조체를 갖는다. 이 유기 발광 재료층에 일방의 전극으로부터 전자가 주입됨과 함께 타방의 전극으로부터 정공이 주입됨으로써 유기 발광 재료층 내에서 전자와 정공이 결합하여 자기 발광한다. 백라이트를 필요로 하는 액정 표시 소자 등과 비교하여 시인성이 양호하고, 보다 박형화가 가능하며, 또한, 직류 저전압 구동이 가능하다는 이점을 갖는다. The organic EL display device has a thin film structure in which an organic light emitting material layer is sandwiched between a pair of electrodes facing each other. Electrons are injected from one electrode into the organic light emitting material layer, and holes are injected from the other electrode, whereby electrons and holes are combined in the organic light emitting material layer to emit light. It is advantageous in that visibility is good and thinner than that of a liquid crystal display element or the like which requires a backlight, and further, direct current low voltage driving is possible.

그런데, 이와 같은 유기 EL 표시 소자는, 유기 발광 재료층이나 전극이 외기에 노출되면 그 발광 특성이 급격히 열화되어 수명이 짧아진다는 문제가 있었다. 따라서, 유기 EL 표시 소자의 안정성 및 내구성을 높이는 것을 목적으로 하여, 유기 EL 표시 소자에 있어서는, 유기 발광 재료층이나 전극을 대기 중의 수분이나 산소로부터 차단하는 밀봉 기술이 불가결하게 되어 있다. However, in such an organic EL display device, there is a problem in that when the organic light emitting material layer or the electrode is exposed to the outside air, its luminescent characteristics are rapidly deteriorated and the lifetime is shortened. Therefore, in the organic EL display device, for the purpose of enhancing the stability and durability of the organic EL display element, a sealing technique for blocking the organic light emitting material layer and the electrode from moisture or oxygen in the air is indispensable.

특허문헌 1 에는, 상면 발광형 유기 EL 표시 소자에 있어서, 유기 EL 표시 소자 기판 사이에 경화성 접착제를 채우고, 광을 조사하여 밀봉하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이와 같이 경화성 접착제를 사용하여 유기 EL 표시 소자 등의 표시 소자를 밀봉한 경우에는, 광 조사시나 가열시에 아웃 가스가 발생하여 소자 내에 충만되고, 소자의 열화가 촉진되는 경우가 있다는 문제가 있었다. Patent Document 1 discloses a method of filling a curable adhesive between organic EL display element substrates in a top emission type organic EL display element and sealing by irradiating light. However, when a display element such as an organic EL display element is sealed with a curable adhesive in this way, there is a problem that outgas is generated during light irradiation or heating and is filled in the element, thereby accelerating deterioration of the element there was.

일본 공개특허공보 2001-357973호Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-357973

본 발명은 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 또한, 도포성이 우수한 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide an encapsulant for an organic EL display element which can inhibit the generation of outgas and is excellent in coating property.

본 발명은 카티온 경화성 수지와, 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제로서, 상기 카티온 경화성 수지는, 에폭시기 또는 옥세타닐기를 갖고, 또한, 에폭시기 또는 옥세타닐기에 함유되는 것 이외의 에테르 결합, 및 에스테르 결합을 갖지 않는 것으로, E 형 점도계를 이용하여 25 ℃, 1 ∼ 100 rpm 의 조건에서 측정한 유기 EL 표시 소자용 밀봉제 전체의 점도가 80 ∼ 5000 mPa·s 인 유기 EL 표시 소자용 밀봉제이다. The present invention provides a sealing agent for an organic EL display device containing a cationically curable resin and a cationic polymerization initiator, wherein the cationically curable resin has an epoxy group or an oxetanyl group, and further contains an epoxy group or an oxetanyl group Having a viscosity of 80 to 5000 mPa · s as measured at 25 ° C. and 1 to 100 rpm using an E-type viscometer, and having an overall viscosity of 80 to 5000 mPa · s It is a sealing agent for an organic EL display device.

이하에 본 발명을 상세히 서술한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명자들은 유기 EL 표시 소자의 밀봉에 경화성 접착제를 사용한 경우에 아웃 가스가 발생하는 원인이, 사용되는 경화성 수지 중에 함유되는 에테르 결합이나 에스테르 결합에 있다고 생각하였다. 즉, 경화성 수지 중에 함유되는 에테르 결합이나 에스테르 결합이, 개시제 등에서 유래하는 산에 의해 분해됨으로써 아웃 가스가 발생하고 있는 것으로 생각하였다. 그 때문에, 이와 같은 아웃 가스 발생의 원인이 되는 에테르 결합이나 에스테르 결합을 함유하지 않는 경화성 수지를 사용하는 것을 검토하였지만, 사용하는 경화성 수지의 종류에 따라서는 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제가 도포성이 떨어지는 것이 되는 경우가 있었다. The present inventors thought that the cause of outgassing in the case of using a curable adhesive for sealing an organic EL display element is an ether bond or an ester bond contained in the curable resin to be used. That is, it is considered that the ether bond or the ester bond contained in the curable resin is decomposed by an acid derived from an initiator or the like to generate outgas. Therefore, the use of a curable resin that does not contain an ether bond or an ester bond, which causes such generation of outgas, has been studied. Depending on the type of the curable resin to be used, the resulting encapsulant for an organic EL display device There was a case that it fell.

그래서 본 발명자들은 경화성 수지로서, 에폭시기 또는 옥세타닐기를 갖고, 또한, 에폭시기 또는 옥세타닐기에 함유되는 것 이외의 에테르 결합, 및 에스테르 결합을 갖지 않는 특정한 카티온 경화성 수지를 사용함으로써, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 또한, 도포성이 우수한 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다. Thus, the present inventors have found that by using a specific cationic curable resin having an epoxy group or an oxetanyl group and not having an ether bond or an ester bond other than those contained in the epoxy group or the oxetanyl group as the curable resin, And the sealing agent for an organic electroluminescence display device having excellent coating properties can be obtained. The present invention has been accomplished based on this finding.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는 카티온 경화성 수지를 함유한다. The sealing agent for an organic EL display device of the present invention contains a cationically curable resin.

상기 카티온 경화성 수지는, 에폭시기 또는 옥세타닐기를 갖고, 또한, 에폭시기 또는 옥세타닐기에 함유되는 것 이외의 에테르 결합, 및 에스테르 결합을 갖지 않는 것 (이하, 「본 발명에 관련된 카티온 경화성 수지」라고도 한다) 이다. The cationically curable resin is a resin having an epoxy group or an oxetanyl group and also having no ether bond or ester bond other than those contained in the epoxy group or the oxetanyl group (hereinafter referred to as " cationically curable resin Quot;).

상기 카티온 경화성 수지는 아웃 가스의 발생을 효과적으로 억제할 수 있는 점에서, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 내습성이나 경화성의 관점에서, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 보다 바람직하다. The cationically curable resin preferably contains a compound represented by the following formula (1) and / or a compound represented by the following formula (2) from the viewpoint of effectively suppressing the generation of outgas, , It is more preferable to contain a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pct00001
Figure pct00001

식 (1) 중, R1 ∼ R18 은 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 산소 원자 혹은 할로겐 원자를 함유하고 있어도 되는 탄화수소기이고, 각각 동일하여도 되고, 상이하여도 된다.In the formula (1), R 1 to R 18 are each a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbon group which may contain an oxygen atom or a halogen atom, and may be the same or different.

[화학식 2](2)

Figure pct00002
Figure pct00002

식 (2) 중, R19 ∼ R21 은 직사슬형 또는 분기사슬형의 탄소수 2 ∼ 10 의 알킬렌기이고, 각각 동일하여도 되고, 상이하여도 된다. E1 ∼ E3 은 각각 독립적으로 하기 식 (3-1) 또는 하기 식 (3-2) 로 나타내는 유기기를 나타낸다. In the formula (2), R 19 to R 21 are linear or branched alkylene groups of 2 to 10 carbon atoms, which may be the same or different. E 1 to E 3 each independently represent an organic group represented by the following formula (3-1) or (3-2).

[화학식 3] (3)

Figure pct00003
Figure pct00003

식 (3-1) 중, R22 는 수소 원자 또는 메틸기이다. In the formula (3-1), R 22 is a hydrogen atom or a methyl group.

상기 카티온 경화성 수지는 양호한 카티온 경화성을 나타내는 점에서, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물로서 하기 식 (4) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. The cationically curable resin preferably contains a compound represented by the following formula (4) as a compound represented by the formula (1) in that it exhibits good cationic curability.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pct00004
Figure pct00004

상기 카티온 경화성 수지는 양호한 카티온 경화성을 나타내며, 경화물이 높은 유리 전이 온도를 나타내는 점에서, 상기 식 (2) 로 나타내는 화합물로서 하기 식 (5) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. The cationically curable resin preferably exhibits excellent cationic curability and preferably contains a compound represented by the following formula (5) as the compound represented by the formula (2) in that the cured product exhibits a high glass transition temperature.

[화학식 5] [Chemical Formula 5]

Figure pct00005
Figure pct00005

상기 카티온 경화성 수지는, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 경화 지연성이나 점도를 용이하게 조정할 수 있는 점에서, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 및 상기 식 (2) 로 나타내는 화합물의 양방을 함유하는 것이 바람직하다. 또, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물에 추가하여 상기 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유함으로써, 경화 반응이 일어날 때까지의 원료의 휘발을 억제할 수 있어, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 도포 형상 안정성이 향상된다. The cationically curable resin can be obtained by allowing both of the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (2) to satisfy both of the curing hardenability and the viscosity of the obtained encapsulating material for an organic EL display device . In addition, by containing the compound represented by the formula (2) in addition to the compound represented by the formula (1), volatilization of the raw material can be suppressed until the curing reaction occurs, and the resulting sealing agent for an organic EL display device The coating shape stability is improved.

상기 카티온 경화성 수지가 식 (1) 로 나타내는 화합물 및 식 (2) 로 나타내는 화합물의 양방을 함유하는 경우, 식 (1) 로 나타내는 화합물과 식 (2) 로 나타내는 화합물의 함유 비율은, 경화 지연성 및 도포성의 관점에서, 중량비로 식 (1) 로 나타내는 화합물 : 식 (2) 로 나타내는 화합물 ＝ 1 : 99 ∼ 99 : 1 인 것이 바람직하고, 식 (1) 로 나타내는 화합물 : 식 (2) 로 나타내는 화합물 ＝ 10 : 90 ∼ 90 : 10 인 것이 보다 바람직하다. When the cationically curable resin contains both the compound represented by Formula (1) and the compound represented by Formula (2), the content ratio of the compound represented by Formula (1) to the compound represented by Formula (2) It is preferable that the compound represented by formula (1): the compound represented by formula (2) = 1: 99 to 99: 1 in terms of weight ratio and the compound represented by formula (1) Compound represented by the following formula: 10: 90 to 90: 10.

본 발명에 관련된 카티온 경화성 수지 중, 그 밖의 것으로는, 예를 들어, 디시클로펜타디엔디에폭사이드, 1,2,5,6-디에폭시시클로옥탄 등을 들 수 있다. Among the cationic curable resins related to the present invention, other examples include dicyclopentadiene diepoxide, 1,2,5,6-diepoxycyclooctane, and the like.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 후술하는 충전제의 분산성을 높이는 것이나 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 점도를 적당히 조정하는 것 등을 목적으로 하여, 본 발명에 관련된 카티온 경화성 수지에 추가하여, 에폭시기 또는 옥세타닐기에 함유되는 것 이외의 에테르 결합이나 에스테르 결합을 갖는 그 밖의 카티온 경화성 수지를 함유하여도 된다. 상기 그 밖의 카티온 경화성 수지로는, 비스페놀 골격을 갖는 에폭시 수지, 노볼락 골격을 갖는 에폭시 수지, 나프탈렌 골격을 갖는 에폭시 수지, 및 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 에폭시 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 에폭시 수지가 바람직하고, 비스페놀 골격을 갖는 에폭시 수지가 보다 바람직하고, 비스페놀 F 형 에폭시 수지가 더욱 바람직하다. The sealing agent for an organic EL display device of the present invention can be used for improving the dispersibility of the filler described below and for appropriately adjusting the viscosity of the obtained sealing agent for an organic EL display element within a range not hindering the object of the present invention , Other cationic curable resins having ether bonds or ester bonds other than those contained in the epoxy group or oxetanyl group may be contained in addition to the cationic curable resin according to the present invention. The other cationic curable resin is preferably at least one selected from the group consisting of an epoxy resin having a bisphenol skeleton, an epoxy resin having a novolac skeleton, an epoxy resin having a naphthalene skeleton, and an epoxy resin having a dicyclopentadiene skeleton Type epoxy resin is preferable, an epoxy resin having a bisphenol skeleton is more preferable, and a bisphenol F type epoxy resin is more preferable.

상기 그 밖의 카티온 경화성 수지를 함유하는 경우, 본 발명에 관련된 카티온 경화성 수지의 함유량은, 카티온 경화성 수지 전체 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 10 중량부, 바람직한 상한이 80 중량부이다. 본 발명에 관련된 카티온 경화성 수지의 함유량이 10 중량부 미만 또는 80 중량부를 초과하면, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제가 도포성이 떨어지는 것이 되는 경우가 있다. 본 발명에 관련된 카티온 경화성 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이다. When the other cationic curable resin is contained, the content of the cationic curable resin related to the present invention is preferably 10 parts by weight, and more preferably 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the whole cationic curable resin. When the content of the cationic curable resin according to the present invention is less than 10 parts by weight or exceeds 80 parts by weight, the resulting sealing agent for an organic EL display element may be poor in coating properties. A more preferable lower limit of the content of the cationically curable resin related to the present invention is 20 parts by weight, and a more preferable upper limit is 70 parts by weight.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는 카티온 중합 개시제를 함유한다. The sealing agent for an organic EL display device of the present invention contains a cationic polymerization initiator.

상기 카티온 중합 개시제로는, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 광 카티온 중합 개시제나, 가열에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 열 카티온 중합 개시제를 들 수 있다. 이것들이면 특별히 한정되지 않고, 이온성 산 발생형이어도 되고, 비이온성 산 발생형이어도 된다. Examples of the cation polymerization initiator include a photo cationic polymerization initiator that generates a protonic acid or a Lewis acid upon irradiation with light, and a thermal cationic polymerization initiator that generates a protonic acid or a Lewis acid upon heating. And any of them may be an ionic acid-generating type or a non-ionic acid-generating type.

상기 광 카티온 중합 개시제는, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생시키는 것이면 특별히 한정되지 않고, 이온성 광 산 발생형이어도 되고, 비이온성 광 산 발생형이어도 된다. The photo cationic polymerization initiator is not particularly limited as long as it generates a protonic acid or a Lewis acid by light irradiation, and may be an ionic photoacid generator or a nonionic photoacid generator.

상기 이온성 광 산 발생형의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 카티온 부분이 방향족 술포늄, 방향족 요오드늄, 방향족 디아조늄, 방향족 암모늄, 또는 (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 카티온이고, 아니온 부분이 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는 (BX4)- (단, X 는 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 로 구성되는 오늄염 등을 들 수 있다. Examples of the ionic photoacid generator-type photocathon polymerization initiator include a cationic cationic polymerization initiator such as an aromatic sulfonium ion, an aromatic iodonium ion, an aromatic diazonium ion, an aromatic ammonium ion, or a (2,4-cyclopentadiene- Wherein the anion moiety is selected from the group consisting of BF 4 - , PF 6 - , SbF 6 - , or (BX 4 ) - wherein X is at least two fluorine Or a phenyl group substituted with a trifluoromethyl group), and the like.

상기 방향족 술포늄염으로는, 예를 들어, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다. Examples of the aromatic sulfonium salt include bis (4- (diphenylsulfonyl) phenyl) sulfide bishexafluorophosphate, bis (4- (diphenylsulfonyl) phenyl) sulfide bishexafluoro (Pentafluorophenyl) borate, bis (4- (diphenylsulfonyl) phenyl) sulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (Phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium tetra (Phenylthio) phenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium Tetrafluoroborate, triphenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) Bis (4- (di (4- (2-hydroxyethoxy)) phenylsulfonyl) phenyl) sulfide bishexafluorophosphate, bis Phenyl) sulfide bis hexafluoroantimonate, bis (4- (di (4- (2-hydroxyethoxy)) phenylsulfonyl) phenyl) sulfide bis tetrafluoro Phenylborate, and bis (4- (di (4- (2-hydroxyethoxy)) phenylsulfonyl) phenyl) sulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate.

상기 방향족 요오드늄염으로는, 예를 들어, 디페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다. The aromatic iodonium salt includes, for example, diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluoro Bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, bis (dodecylphenyl) iodonium tetrafluoroborate, bis ), Iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-methylphenyl-4- (1-methylethyl) phenyliodonium hexafluorophosphate, 4- 4-methylphenyl-4- (1-methylethyl) phenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like can be used. .

상기 방향족 디아조늄염으로는, 예를 들어, 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다. The aromatic diazonium salt includes, for example, phenyldiazonium hexafluorophosphate, phenyldiazonium hexafluoroantimonate, phenyldiazonium tetrafluoroborate, phenyldiazonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate And the like.

상기 방향족 암모늄염으로는, 예를 들어, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다. Examples of the aromatic ammonium salt include 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1-benzyl- (Pentafluorophenyl) borate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1- (naphthylphenyl) 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium tetrafluoroborate, 1- (naphthylmethyl) -2-cyanopyridinium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate, and the like.

상기 (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염으로는, 예를 들어, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)헥사플루오로안티모네이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)테트라플루오로보레이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(Ⅱ)테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등을 들 수 있다. The (2,4-cyclopentadien-1-yl) ((1-methylethyl) benzene) -Fe salt includes, for example, (2-methylethyl) benzene) -Fe (II) hexafluorophosphate, (2,4-cyclopentadien-1-yl) (2,4-cyclopentadien-1-yl) ((1-methylethyl) benzene) -Fe (II) tetrafluoroborate, ) Benzene) -Fe (II) tetrakis (pentafluorophenyl) borate.

상기 비이온성 광 산 발생형 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산에스테르, 페놀술폰산에스테르, 디아조나프토퀴논, N-하이드록시이미드술포네이트 등을 들 수 있다. Examples of the nonionic photoacid generator-type photo cationic polymerization initiator include nitrobenzyl ester, sulfonic acid derivative, phosphoric acid ester, phenol sulfonic acid ester, diazonaphthoquinone, N-hydroxyimidosulfonate and the like .

상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, DTS-200 (미도리 화학사 제조), UVI6990, UVI6974 (모두 유니온 카바이드사 제조), SP-150, SP-170 (모두 ADEKA 사 제조), FC-508, FC-512 (모두 3M 사 제조), IRGACURE 261, IRGACURE 290 (모두 BASF Japan 사 제조), PI2074 (로디아사 제조) 등을 들 수 있다. UVI6990, UVI6974 (all manufactured by Union Carbide Corp.), SP-150, and SP-170 (all manufactured by ADEKA) are commercially available as commercially available photocationic polymerization initiators. Examples of commercially available photocationic polymerization initiators include DTS- IRGACURE 261, IRGACURE 290 (all manufactured by BASF Japan), PI2074 (manufactured by Rhodia), and the like.

상기 열 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는 (BX4)- (단, X 는 적어도 2 개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 등을 카운터 아니온으로 하는 술포늄염, 포스포늄염, 제 4 급 암모늄염, 디아조늄염, 요오드늄염 등을 들 수 있다. 그 중에서도 술포늄염이 바람직하다. Examples of the thermal cation polymerization initiator include BF 4 - , PF 6 - , SbF 6 - , or (BX 4 ) - (wherein X represents a phenyl group substituted with at least two fluorine or trifluoromethyl groups , And the like) as a counter anion, a phosphonium salt, a quaternary ammonium salt, a diazonium salt, and an iodonium salt. Among them, sulfonium salts are preferable.

상기 술포늄염으로는, 트리페닐술포늄사불화붕소, 트리페닐술포늄육불화안티몬, 트리페닐술포늄육불화비소, 트리(4-메톡시페닐)술포늄육불화비소, 디페닐(4-페닐티오페닐)술포늄육불화 비소 등을 들 수 있다. Examples of the sulfonium salt include triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium fluoride antimony, triphenylsulfonium fluoride arsenide, tri (4-methoxyphenyl) sulfonium fluoride arsenic fluoride, diphenyl (4-phenylthiophenyl) sulfo And arsenic fluoride arsenide.

상기 포스포늄염으로는, 에틸트리페닐포스포늄육불화안티몬, 테트라부틸포스포늄육불화안티몬 등을 들 수 있다. Examples of the phosphonium salt include antimony ethyltriphenylphosphonium fluoride and antimony tetrabutylphosphonium fluoride.

상기 제 4 급 암모늄염으로는, 예를 들어, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 메틸페닐디벤질암모늄, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로안티모네이트헥사플루오로포스페이트, 메틸페닐디벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 페닐트리벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄육불화안티몬, N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄사불화붕소, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄육불화안티몬, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄트리플루오로메탄술폰산 등을 들 수 있다. Examples of the quaternary ammonium salt include dimethylphenyl (4-methoxybenzyl) ammonium hexafluorophosphate, dimethylphenyl (4-methoxybenzyl) ammonium hexafluoroantimonate, dimethylphenyl (Pentafluorophenyl) borate, dimethylphenyl (4-methylbenzyl) ammonium hexafluorohexafluorophosphate, dimethylphenyl (4-methylbenzyl) ammonium hexafluoroantimonate, dimethylphenyl 4-methylbenzyl) ammonium hexafluorotetrakis (pentafluorophenyl) borate, methylphenyldibenzylammonium, methylphenyldibenzylammonium hexafluoroantimonate hexafluorophosphate, methylphenyldibenzylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) ), Boronate, phenyltribenzylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethylphenyl (3,4-dimethylbenzyl) ammonium tetrakis (pentafluorophenyl) N, N-diethyl-N-benzyl anilinium boron fluoride, N, N-dimethyl-N-benzylpyridinium bismuth antimony, N, N-diethyl- -Benzylpyridinium trifluoromethanesulfonic acid, and the like.

상기 열 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 아데카 옵톤 CP-66, 아데카 옵톤 CP-77 (모두 ADEKA 사 제조) 이나, 열 활성뿐만 아니라 광 활성도 갖고 있는 열 카티온 중합 개시제인 선에이드 SI-60, 선에이드 SI-80, 선에이드 SI-100, 선에이드 SI-110, 선에이드 SI-180 (모두 산신 화학 공업사 제조), CXC-1612, CXC-1738, CXC-1821 (모두 킹 인더스트리즈사 제조) 등을 들 수 있다. Examples of commercially available thermal cationic polymerization initiators include ADEKA OPTON CP-66 and ADEKA OPTON CP-77 (all manufactured by ADEKA), and thermocatalytic polymerization CXC-1738, CXC-1821 (all available from Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), Sun Aid SI-60, Sun Aid SI-80, Sun Aid SI-100, Sun Aid SI- (All manufactured by King Industries, Ltd.).

상기 카티온 중합 개시제의 함유량은, 상기 카티온 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 0.1 중량부 미만이면, 카티온 중합이 충분히 진행되지 않거나, 경화 반응이 지나치게 늦어지거나 하는 경우가 있다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 10 중량부를 초과하면, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 경화 반응이 지나치게 빨라져, 작업성이 저하되거나, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 경화물이 불균일해지거나 하는 경우가 있다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다. The content of the cation polymerization initiator is preferably 0.1 part by weight, and more preferably 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the cationically curable resin. If the content of the cation polymerization initiator is less than 0.1 part by weight, the cation polymerization may not proceed sufficiently or the curing reaction may be excessively delayed. When the content of the cationic polymerization initiator is more than 10 parts by weight, the curing reaction of the resultant encapsulant for an organic EL display element becomes excessively quick, resulting in deterioration in workability and unevenness of the resulting cured product of the encapsulating material for an organic EL display element . A more preferable lower limit of the content of the cation polymerization initiator is 0.5 part by weight, and a more preferable upper limit is 5 parts by weight.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는 증감제를 함유하여도 된다. 상기 증감제는 상기 카티온 중합 개시제의 중합 개시 효율을 보다 향상시켜, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 경화 반응을 보다 촉진시키는 역할을 갖는다. The sealing agent for an organic EL display device of the present invention may contain a sensitizer. The sensitizer further improves the polymerization initiation efficiency of the cationic polymerization initiator and has a role of promoting the curing reaction of the sealing agent for an organic EL display device of the present invention.

상기 증감제로는, 예를 들어, 2,4-디에틸티오크산톤 등의 티오크산톤계 화합물이나, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 벤조페논, 2,4-디클로로벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4,4＇-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4-벤조일-4'메틸디페닐술파이드 등을 들 수 있다. Examples of the sensitizer include thioxanthone compounds such as 2,4-diethylthioxanthone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, benzophenone, 2 , 4-dichlorobenzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, and 4-benzoyl-4'methyldiphenylsulfide.

상기 증감제의 함유량은, 상기 카티온 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한은 0.05 중량부, 바람직한 상한은 3 중량부이다. 상기 증감제의 함유량이 0.05 중량부 미만이면, 증감 효과가 충분히 얻어지지 않는 경우가 있다. 상기 증감제의 함유량이 3 중량부를 초과하면, 흡수가 지나치게 커져 심부까지 광이 전달되지 않는 경우가 있다. 상기 증감제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다. The content of the sensitizer is preferably 0.05 parts by weight, and more preferably 3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the cationically curable resin. If the content of the sensitizer is less than 0.05 part by weight, the effect of increasing or decreasing may not be sufficiently obtained. If the content of the sensitizer exceeds 3 parts by weight, absorption may become excessively large and light may not be transmitted to the core portion. A more preferable lower limit of the content of the sensitizer is 0.1 part by weight, and a more preferable upper limit is 1 part by weight.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는, 경화물의 내습성을 향상시키는 것 등을 목적으로 하여, 충전제를 함유하는 것이 바람직하다. 특히 본 발명에 관련된 카티온 경화성 수지로서 점도가 낮은 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용하는 경우, 도포성을 악화시키지 않고 충전제를 많이 배합할 수 있다. The sealing agent for an organic EL display device of the present invention preferably contains a filler for the purpose of improving moisture resistance of a cured product. In particular, when the compound represented by the formula (1) having a low viscosity is used as the cationic curable resin related to the present invention, a large amount of filler can be added without deteriorating the applicability.

상기 충전제로는, 예를 들어, 탤크, 석면, 실리카, 마이카, 규조토, 스멕타이트, 벤토나이트, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 알루미나, 몬모릴로나이트, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 산화주석, 산화티탄, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 질화규소, 황산바륨, 석고, 규산칼슘, 유리비즈, 세리사이트 활성 백토, 벤토나이트, 질화알루미늄 등의 무기 필러나, 폴리에스테르 미립자, 폴리우레탄 미립자, 비닐 중합체 미립자, 아크릴 중합체 미립자 등의 유기 필러 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 내습성을 향상시키는 효과가 우수한 점에서, 탤크가 바람직하다. Examples of the filler include talc, asbestos, silica, mica, diatomaceous earth, smectite, bentonite, calcium carbonate, magnesium carbonate, alumina, montmorillonite, zinc oxide, iron oxide, magnesium oxide, tin oxide, Inorganic fillers such as aluminum hydroxide, silicon nitride, barium sulfate, gypsum, calcium silicate, glass beads, cericite activated clay, bentonite and aluminum nitride; organic fillers such as polyester fine particles, polyurethane fine particles, vinyl polymer fine particles and acrylic polymer fine particles; And the like. Of these, talc is preferable in that it has an excellent effect of improving moisture resistance.

상기 충전제의 함유량은, 상기 카티온 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 10 중량부, 바람직한 상한이 80 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 10 중량부 미만이면, 내습성을 향상시키는 효과가 충분히 발휘되지 않는 경우가 있다. 상기 충전제의 함유량이 80 중량부를 초과하면, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 점도가 지나치게 높아져 도포성이 악화되는 경우가 있다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 15 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이다. The content of the filler is preferably 10 parts by weight, and more preferably 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the cationically curable resin. If the content of the filler is less than 10 parts by weight, the effect of improving the moisture resistance may not be sufficiently exhibited. If the content of the filler exceeds 80 parts by weight, the viscosity of the obtained sealing agent for an organic EL display device becomes excessively high, and the coating property may be deteriorated. A more preferable lower limit of the content of the filler is 15 parts by weight, and a more preferable upper limit is 70 parts by weight.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는 실란 커플링제를 함유하여도 된다. 상기 실란 커플링제는, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제와 기판 등의 접착성을 향상시키는 역할을 갖는다. The sealing agent for an organic EL display device of the present invention may contain a silane coupling agent. The silane coupling agent has a role of improving the adhesiveness between the sealing agent for an organic EL display device of the present invention and a substrate.

상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 실란 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다. Examples of the silane coupling agent include 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane, etc. . These silane coupling agents may be used alone, or two or more of them may be used in combination.

상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 카티온 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 0.1 중량부 미만이면, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 접착성을 향상시키는 효과가 충분히 발휘되지 않는 경우가 있다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 10 중량부를 초과하면, 잉여 실란 커플링제가 블리드 아웃되는 경우가 있다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다. The content of the silane coupling agent is preferably 0.1 part by weight, and more preferably 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the cationically curable resin. If the content of the silane coupling agent is less than 0.1 part by weight, the effect of improving the adhesiveness of the obtained sealing agent for an organic EL display element may not be sufficiently exhibited. If the content of the silane coupling agent exceeds 10 parts by weight, the excess silane coupling agent may be bleed out. A more preferable lower limit of the content of the silane coupling agent is 0.5 parts by weight, and a more preferable upper limit is 5 parts by weight.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는, 또한, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 열 경화제를 함유하여도 된다. 상기 열 경화제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제에 열 경화성을 부여할 수 있다. The sealing agent for an organic EL display device of the present invention may also contain a heat curing agent within a range not hindering the object of the present invention. By containing the above-mentioned thermosetting agent, the thermosetting property of the encapsulant for an organic EL display device of the present invention can be imparted.

상기 열 경화제는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 하이드라지드 화합물, 이미다졸 유도체, 산무수물, 디시안디아미드, 구아니딘 유도체, 변성 지방족 폴리 아민, 각종 아민과 에폭시 수지의 부가 생성물 등을 들 수 있다. The heat curing agent is not particularly limited, and examples thereof include hydrazide compounds, imidazole derivatives, acid anhydrides, dicyandiamide, guanidine derivatives, modified aliphatic polyamines, and adducts of various amines and epoxy resins .

상기 하이드라지드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스[하이드라지노카르보노에틸-5-이소프로필히단토인] 등을 들 수 있다. Examples of the hydrazide compound include 1,3-bis [hydrazinocarbonoethyl-5-isopropylhydantoin] and the like.

상기 이미다졸 유도체로는, 예를 들어, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, N-[2-(2-메틸-1-이미다졸릴)에틸]우레아, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진, N,N'-비스(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)우레아, N,N'-(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)-아디포아미드, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸 등을 들 수 있다. 상기 산무수물로는, 예를 들어, 테트라하이드로무수프탈산, 에틸렌글리콜-비스(안하이드로트리멜리테이트) 등을 들 수 있다. Examples of the imidazole derivative include 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, N- [2- (2-methyl-1-imidazolyl) ethyl] urea, 2,4- N, N'-bis (2-methylimidazolylethyl) urea, N, N'- (2-methyl-1-imidazolylethyl) -adipoamide, 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole . Examples of the acid anhydride include tetrahydrophthalic anhydride, ethylene glycol-bis (anhydrotrimellitate), and the like.

이들 열 경화제는 단독으로 사용되어도 되고, 2 종류 이상이 병용되어도 된다. These heat curing agents may be used alone, or two or more kinds thereof may be used in combination.

상기 열 경화제의 함유량은, 상기 카티온 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.5 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 열 경화 제의 함유량이 0.5 중량부 미만이면, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제에 충분한 열 경화성을 부여할 수 없는 경우가 있다. 상기 열 경화제의 함유량이 30 중량부를 초과하면, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 보존 안정성이 불충분해지거나, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제의 경화물의 내습성이 나빠지거나 하는 경우가 있다. 상기 열 경화제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 15 중량부이다. The content of the thermosetting agent is preferably 0.5 parts by weight, and more preferably 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the cationically curable resin. If the content of the thermosetting agent is less than 0.5 parts by weight, the obtained encapsulant for an organic EL display device may not be able to impart sufficient heat curability. If the content of the heat curing agent is more than 30 parts by weight, the storage stability of the obtained sealing agent for an organic EL display element may become insufficient or the moisture resistance of the resulting cured product of the sealing agent for an organic EL display element may be deteriorated. A more preferable lower limit of the content of the thermosetting agent is 1 part by weight, and a more preferable upper limit is 15 parts by weight.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 표면 개질제를 함유하여도 된다. 상기 표면 개질제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제에 도막의 평탄성을 부여할 수 있다. The sealing agent for an organic EL display device of the present invention may contain a surface modifier within a range not hindering the object of the present invention. By including the above surface modifier, the flatness of the coating film can be imparted to the sealing agent for an organic EL display device of the present invention.

상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 계면 활성제나 레벨링제 등을 들 수 있다. Examples of the surface modifier include surfactants and leveling agents.

상기 계면 활성제나 상기 레벨링제로는, 예를 들어, 실리콘계, 아크릴계, 불소계 등의 것을 들 수 있다. Examples of the surfactant and the leveling agent include silicon-based, acrylic-based, and fluorine-based surfactants.

상기 계면 활성제나 상기 레벨링제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, BYK-345 (빅 케미·재팬사 제조), BYK-340 (빅 케미·재팬사 제조), 서프론 S-611 (AGC 세이미 케미컬사 제조) 등을 들 수 있다. Examples of commercially available surfactants and leveling agents include BYK-345 (manufactured by Big Chemical Japan), BYK-340 (manufactured by Big Chem Japan), Surflon S-611 Ltd.) and the like.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 소자 전극의 내구성을 향상시키기 위해, 유기 EL 표시 소자용 밀봉제 중에 발생한 산과 반응하는 화합물 또는 이온 교환 수지를 함유하여도 된다. In order to improve the durability of the device electrode, the sealing agent for an organic EL display device of the present invention may contain a compound or an ion-exchange resin which reacts with an acid generated in the sealing agent for an organic EL display element .

상기 발생한 산과 반응하는 화합물로는, 산과 중화되는 물질, 예를 들어, 알칼리 금속의 탄산염 혹은 탄산수소염, 또는 알칼리 토금속의 탄산염 혹은 탄산수소염 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, 탄산칼슘, 탄산수소칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등이 사용된다. Examples of the compound which reacts with the generated acid include a substance which is neutralized with an acid, for example, a carbonate or hydrogencarbonate of an alkali metal, or a carbonate or hydrogencarbonate of an alkaline earth metal. Specifically, for example, calcium carbonate, calcium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate and the like are used.

상기 이온 교환 수지로는, 양이온 교환형, 음이온 교환형, 양쪽 이온 교환형 모두 사용할 수 있지만, 특히 염화물 이온을 흡착할 수 있는 양이온 교환형 또는 양쪽이온 교환형이 바람직하다. As the ion exchange resin, any of a cation exchange type, anion exchange type, and both ion exchange types can be used, but a cation exchange type or a both ion exchange type which can adsorb a chloride ion is particularly preferable.

또, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 필요에 따라, 경화 지연제, 보강제, 연화제, 가소제, 점도 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 공지된 각종 첨가제를 함유하여도 된다. The sealing agent for an organic EL display device of the present invention may contain a curing retarder, a reinforcing agent, a softener, a plasticizer, a viscosity adjuster, an ultraviolet absorber, and an antioxidant, if necessary, within a range that does not impair the object of the present invention Various additives may be contained.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 호모디스퍼, 호모믹서, 만능 믹서, 플레네터리 믹서, 니더, 3 개롤 등의 혼합기를 이용하여 카티온 경화성 수지와, 카티온 중합 개시제와, 필요에 따라 첨가하는 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다. As a method of producing the encapsulant for an organic EL display device of the present invention, there is a method of producing a sealant for an organic EL display device by using a mixture of homodisperse, homomixer, universal mixer, planetary mixer, kneader, , A method of mixing a cation polymerization initiator and an additive to be added as required, and the like.

본 발명의 유기 EL 표시 소자용 밀봉제는, E 형 점도계를 이용하여 25 ℃, 1 ∼ 100 rpm 의 조건에서 측정한 전체의 점도의 하한이 80 mPa·s, 상한이 5000 mPa·s 이다. 상기 점도가 80 mPa·s 미만이면, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제가 도포성이나 도포 후의 형상 안정성이 떨어지는 것이 되거나, 조성 불균일이 발생하여 경화물이 투명성이 떨어지는 것이 되거나 한다. 상기 점도가 5000 mPa·s 를 초과하면, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제가 도포성이 떨어지는 것이 된다. 상기 점도의 바람직한 하한은 150 mPa·s, 바람직한 상한은 3000 mPa·s, 보다 바람직한 하한은 200 mPa·s, 보다 바람직한 상한은 1000 mPa·s 이다. The encapsulant for an organic EL display device of the present invention has a lower limit of the total viscosity of 80 mPa · s and an upper limit of 5000 mPa · s as measured at 25 ° C. and 1 to 100 rpm using an E-type viscometer. If the viscosity is less than 80 mPa · s, the resultant sealing agent for an organic EL display element may have poor coatability and shape stability after application, or composition unevenness may occur, resulting in poor transparency of the cured product. If the viscosity exceeds 5000 mPa · s, the resulting sealing agent for an organic EL display element becomes poor in coatability. The preferred lower limit of the viscosity is 150 mPa s, the preferred upper limit is 3000 mPa s, the more preferred lower limit is 200 mPa,, and the more preferred upper limit is 1000 mPa..

또한, 상기 점도는, 예를 들어, E 형 점도계로서 VISCOMETER TV-22 (토키 산업사 제조) 를 이용하여 CP1 형 콘 플레이트로 측정할 수 있다. The viscosity can be measured with a CP1 type cone plate using, for example, VISCOMETER TV-22 (Toki Industries Co., Ltd.) as an E-type viscometer.

또, E 형 점도계를 이용하여 측정할 때, 점도가 1000 mPa·s 이상 5000 mPa·s 미만이 되는 경우에는 1 rpm 의 조건에서 측정하고, 점도가 500 mPa·s 이상 1000 mPa·s 미만이 되는 경우에는 5 rpm 의 조건에서 측정하고, 점도가 200 mPa·s 이상 500 mPa·s 미만이 되는 경우에는 10 rpm 의 조건에서 측정하고, 점도가 50 mPa·s 이상 200 mPa·s 미만이 되는 경우에는 20 rpm 의 조건에서 측정하고, 점도가 50 mPa·s 미만이 되는 경우에는 100 rpm 의 조건에서 측정하는 것이 바람직하다. When the viscosity is measured to be less than 5000 mPa · s when the viscosity is measured using an E-type viscometer, the viscosity is measured under the condition of 1 rpm, and when the viscosity is 500 mPa · s or more and less than 1000 mPa · s The viscosity is measured under the condition of 5 rpm, and when the viscosity is less than 500 mPa · s, the viscosity is measured under the condition of 10 rpm. When the viscosity is less than 200 mPa · s and the viscosity is not less than 50 mPa · s 20 rpm, and when the viscosity is less than 50 mPa · s, it is preferable to measure under the condition of 100 rpm.

본 발명에 의하면, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 또한, 도포성이 우수한 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 제공할 수 있다. According to the present invention, it is possible to provide an encapsulant for an organic EL display element which can inhibit the generation of outgas and is excellent in coating property.

이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.

(실시예 1)(Example 1)

카티온 경화성 수지로서, 상기 식 (4) 로 나타내는 화합물 (다이셀사 제조, 「셀록사이드 8000」) 50 중량부 및 상기 식 (5) 로 나타내는 화합물 (닛산 화학사 제조, 「TEPIC-VL」) 50 중량부와, 광 카티온 중합 개시제로서 방향족 술포늄염 (미도리 화학사 제조, 「DTS-200」) 1 중량부를 혼합하여 80 ℃ 로 가열한 후, 교반 혼합기 (싱키사 제조, 「AR-250」) 를 이용하여 교반 속도 3000 rpm 으로 균일하게 교반 혼합하여, 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 제조하였다. 50 parts by weight of the compound represented by the formula (4) ("Celloxide 8000", manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) and 50 parts by weight of the compound represented by the formula (5) ("TEPIC-VL" And 1 part by weight of an aromatic sulfonium salt ("DTS-200" manufactured by Midori Kagaku Co., Ltd.) as a photocathode polymerization initiator were mixed and heated to 80 ° C, followed by the use of a stirring mixer ("AR-250" And uniformly stirred at a stirring speed of 3000 rpm to prepare a sealing agent for an organic EL display device.

(실시예 2 ∼ 7, 비교예 1 ∼ 6)(Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 6)

표 1 에 기재된 각 재료를 표 1 에 기재된 배합비에 따라 실시예 1 과 동일하게 하여 교반 혼합하여, 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 제조하였다. Each of the materials listed in Table 1 was stirred and mixed in the same manner as in Example 1 in accordance with the blending ratios shown in Table 1 to produce an encapsulating material for an organic EL display device.

＜평가＞<Evaluation>

실시예 1 ∼ 7 및 비교예 1 ∼ 6 에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 밀봉제에 대하여 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타내었다. The following evaluations were performed on the respective sealing agents for organic EL display devices obtained in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 6. The results are shown in Table 1.

(점도)(Viscosity)

실시예 1 ∼ 7 및 비교예 1 ∼ 6 에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 밀봉제에 대하여, E 형 점도계 (토키 산업사 제조, 「VISCOMETER TV-22」콘 플레이트 : CP1 형) 를 이용하여 25 ℃, 1 ∼ 100 rpm 의 조건에 있어서의 점도를 측정하였다. ("VISCOMETER TV-22" cone plate: CP1 type, manufactured by Toray Industries, Inc.) was used for each of the sealing agents for organic EL display devices obtained in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 6, The viscosity at 1 to 100 rpm was measured.

(도포성 및 도포 형상 안정성)(Coating property and Coating shape stability)

디스펜서 (무사시 엔지니어링사 제조, 「SHOTMASTER300」) 를 이용하여 디스펜서 노즐을 400 ㎛, 노즐 갭을 30 ㎛, 도출압을 300 kPa 로 고정시키고, 유리 기판 위에 실시예 1 ∼ 7 및 비교예 1 ∼ 6 에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 도포하였다. 도포 후, 자외선 조사 장치 (오크사 제조, 「JL-4300-3S」) 를 이용하여 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사하고, 그 후 100 ℃ 에서 15 분간 가열함으로써 수지를 경화시켰다. 또한, 실시예 4 ∼ 6, 비교예 2, 5 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자용 밀봉제에 대해서는, 자외선을 조사하지 않고 100 ℃ 에서 30 분간 가열 경화시켰다. 밀봉제를 도포하고 나서 경화 반응이 일어날 때까지의 중량 변화를 열중량 측정 장치 (TA-INSTRUMENTS 사 제조, 「TGA」) 를 이용하여 확인하였다. The dispenser nozzle was fixed to 400 mu m, the nozzle gap was set to 30 mu m and the lead-out pressure was set to 300 kPa using a dispenser ("SHOTMASTER300", manufactured by Musashi Engineering Co., Ltd.), and in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 6 Each of the obtained encapsulants for organic EL display elements was applied. After the application, ultraviolet rays were irradiated at 1500 mJ / cm 2 using an ultraviolet ray irradiation apparatus ("JL-4300-3S" manufactured by Orc) and then heated at 100 ° C for 15 minutes to cure the resin. The sealing agents for organic EL display devices obtained in Examples 4 to 6 and Comparative Examples 2 and 5 were heated and cured at 100 占 폚 for 30 minutes without irradiation of ultraviolet rays. The change in weight from the application of the sealant to the occurrence of the curing reaction was confirmed using a thermogravimetric analyzer ("TGA" manufactured by TA-INSTRUMENTS).

긁힘이나 흐름없이 도포할 수 있고, 또한, 경화 반응이 일어나기까지 중량 감소가 거의 일어나지 않은 경우를 「○」, 도포 상태가 긁힘이나 흐름이 발생한 경우나, 경화 반응이 일어날 때까지 5 ％ 미만의 중량 감소가 일어난 경우를 「△」, 도포 상태가 큰 도포 균열이나 도포 불균일이 발생하거나, 전혀 도포할 수 없거나 한 경우나, 경화 반응 일어날 때까지 5 ％ 이상의 중량 감소가 일어난 경우를 「×」로 하여 도포성 및 도포 형상 안정성을 평가하였다. "○" indicates that the weight is not substantially decreased until the curing reaction occurs, "0" indicates that the coated state occurs when scratching or flow occurs, or when the curing reaction occurs, the weight is less than 5% &Quot; DELTA &quot;, a case where a coating crack having a large coating state or a coating unevenness occurred, or a case where the coating state can not be completely applied, or a case where a weight loss of 5% The coating properties and the coating shape stability were evaluated.

(아웃 가스 방지성)(Outgassing property)

실시예 1 ∼ 7 및 비교예 1 ∼ 6 에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 바이알병 중에 300 ㎎ 계량하여 봉입한 후, 자외선 조사 장치 (오크사 제조, 「JL-4300-3S」) 를 이용하여 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사하고, 그 후 100 ℃ 에서 15 분간 가열함으로써 수지를 경화시켰다. 다시 이 바이알병을 85 ℃ 의 항온 오븐으로 100 시간 가열하고, 바이알병 중의 기화 성분을 가스 크로마토그래피 질량 분석계 (닛폰 전자사 제조, 「JMS-k9」) 를 이용하여 측정하였다. 또한, 실시예 4 ∼ 6, 비교예 2, 5 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자용 밀봉제에 있어서는, 자외선을 조사하지 않고 100 ℃ 에서 30 분간 가열 경화시켰다. 300 mg of the sealant for each of the organic EL display elements obtained in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 6 was weighed and sealed, and then an ultraviolet ray irradiation apparatus ("JL-4300-3S" , Irradiated with ultraviolet rays at 1500 mJ / cm 2, and then heated at 100 ° C for 15 minutes to cure the resin. The vial bottle was again heated in a constant temperature oven at 85 ° C for 100 hours, and the vaporization component in the vial bottle was measured using a gas chromatography mass spectrometer ("JMS-k9" manufactured by Nippon Denshi Co., Ltd.). In the sealing agents for organic EL display devices obtained in Examples 4 to 6 and Comparative Examples 2 and 5, heat curing was conducted at 100 占 폚 for 30 minutes without irradiation of ultraviolet rays.

그 결과, 기화 성분량이 20 ppm 미만이었던 경우를 「○」, 20 ppm 이상 100 ppm 미만이었던 경우를 「△」, 100 ppm 이상이었던 경우를 「×」로 하여 아웃 가스 방지성을 평가하였다. As a result, outgassing resistance was evaluated as &quot;? &Quot; when the amount of vaporized component was less than 20 ppm, &quot; DELTA &quot; when it was less than 100 ppm and less than 20 ppm, and &quot; x &quot;

Figure pct00006
Figure pct00006

산업상 이용가능성Industrial availability

본 발명에 의하면, 아웃 가스의 발생을 억제할 수 있고, 또한, 도포성이 우수한 유기 EL 표시 소자용 밀봉제를 제공할 수 있다. According to the present invention, it is possible to provide an encapsulant for an organic EL display element which can inhibit the generation of outgas and is excellent in coating property.

Claims (5)

카티온 경화성 수지와, 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제로서,
상기 카티온 경화성 수지는 에폭시기 또는 옥세타닐기를 갖고, 또한, 에폭시기 또는 옥세타닐기에 함유되는 이외의 에테르 결합, 및 에스테르 결합을 갖지 않는 것이며,
E 형 점도계를 이용하여 25 ℃, 1 ∼ 100 rpm 의 조건에서 측정한 유기 EL 표시 소자용 밀봉제 전체의 점도가 80 ∼ 5000 mPa·s 인 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제. A sealing agent for an organic EL display device comprising a cationic curable resin and a cationic polymerization initiator,
The cationically curable resin has an epoxy group or an oxetanyl group, and further has no ether bond or ester bond contained in the epoxy group or oxetanyl group,
Wherein the viscosity of the whole of the sealing agent for an organic EL display device measured using an E-type viscometer at 25 DEG C and 1 to 100 rpm is 80 to 5000 mPa · s. 제 1 항에 있어서,
카티온 경화성 수지는 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제.
[화학식 1]
Figure pct00007

식 (1) 중, R1 ∼ R18 은 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 산소 원자 혹은 할로겐 원자를 함유하고 있어도 되는 탄화수소기이고, 각각 동일하여도 되고, 상이하여도 된다.
[화학식 2]
Figure pct00008

식 (2) 중, R19 ∼ R21 은 직사슬형 또는 분기사슬형의 탄소수 2 ∼ 10 의 알킬렌기이고, 각각 동일하여도 되고, 상이하여도 된다. E1 ∼ E3 은 각각 독립적으로 하기 식 (3-1) 또는 하기 식 (3-2) 로 나타내는 유기기를 나타낸다.
[화학식 3]
Figure pct00009

식 (3-1) 중, R22 는 수소 원자 또는 메틸기이다. The method according to claim 1,
A sealant for an organic electroluminescence display device characterized by containing a compound represented by the following formula (1) and / or a compound represented by the following formula (2).
[Chemical Formula 1]
Figure pct00007

In the formula (1), R 1 to R 18 are each a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbon group which may contain an oxygen atom or a halogen atom, and may be the same or different.
(2)
Figure pct00008

In the formula (2), R 19 to R 21 are linear or branched alkylene groups of 2 to 10 carbon atoms, which may be the same or different. E 1 to E 3 each independently represent an organic group represented by the following formula (3-1) or (3-2).
(3)
Figure pct00009

In the formula (3-1), R 22 is a hydrogen atom or a methyl group. 제 2 항에 있어서,
카티온 경화성 수지는 식 (1) 로 나타내는 화합물 및 식 (2) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제. 3. The method of claim 2,
A sealant for an organic EL display device characterized by containing a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (2). 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
식 (1) 로 나타내는 화합물로서 하기 식 (4) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제.
[화학식 4]
Figure pct00010
The method according to claim 2 or 3,
A sealing agent for an organic EL display device, which comprises a compound represented by the following formula (4) as a compound represented by the formula (1).
[Chemical Formula 4]
Figure pct00010
 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
식 (2) 로 나타내는 화합물로서 하기 식 (5) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 밀봉제.
[화학식 5]
Figure pct00011
The method according to claim 2, 3, or 4,
An encapsulating material for an organic EL display device, which comprises a compound represented by the following formula (5) as a compound represented by the formula (2).
[Chemical Formula 5]
Figure pct00011
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