KR20160076357A - Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공 주입 및 수송능, 발광능 등이 우수한 신규한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic light emitting compound and an organic electroluminescent device using the same. More particularly, the present invention relates to a novel compound having excellent hole injection and transport ability, And lifetime of the organic electroluminescent device.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다. A study on organic electroluminescent (EL) devices (hereinafter simply referred to as "organic EL devices") led to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965, starting from the observation of organic thin film luminosity of Bernanose in the 1950s, (Tang) and a functional layer of a light emitting layer. In order to produce high efficiency and high number of organic EL devices, the organic EL device has been developed to introduce each characteristic organic material layer in the device, leading to the development of specialized materials used therefor.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the anode, and electrons are injected into the organic layer from the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. The material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on its function.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다. The light emitting layer forming material of the organic EL device can be classified into blue, green and red light emitting materials depending on the luminescent color. In addition, yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials for realizing better color. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material. The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of such a phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with that of fluorescence, and attention is focused on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다. Up to now, hole injecting layer, hole transporting layer. As the hole blocking layer and the electron transporting layer, NPB, BCP and Alq 3 represented by the following formulas are widely known, and an anthracene derivative as a luminescent material has been reported as a fluorescent dopant / host material. In particular Firpic, Ir as a phosphorescent material that has a great advantage in improving the efficiency aspects of the light-emitting material (ppy) 3, (acac) Ir (btp) 2 Ir metal complex compound is a blue, green and red host material that includes such as . So far, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. However, existing materials have advantages in terms of light emitting properties, but their glass transition temperature is low and their thermal stability is not very good, which is not satisfactory in terms of lifetime in organic EL devices.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 정공 주입 및 수송능, 발광능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. It is an object of the present invention to provide a novel organic compound which can be applied to an organic electroluminescent device and which has excellent hole injecting, transporting ability, and light emitting ability.
또한 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
It is another object of the present invention to provide an organic electroluminescent device including the novel organic compound and exhibiting a low driving voltage and a high luminous efficiency and having an improved lifetime.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1은 O, S, 및 N(Ar1)로 이루어진 군에서 선택되고;X 1 is selected from the group consisting of O, S, and N (Ar 1 );
X2 및 X3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되고;X 2 and X 3 are the same or different and are each independently selected from O, S, N (Ar 1 ), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) selected from the group consisting of (Ar 5) Being;
Y1 내지 Y12은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)에서 선택되고, 이때 C(R1)이 복수 개일 경우 복수의 C(R1)은 서로 동일하거나 또는 상이하며, Y 1 to Y 12 are the same or different from each other, and each independently selected from N or C (R 1), wherein C (R 1) when the plurality clear up a plurality of the C (R 1) are the same or different from each other In addition,
R1은 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C60의 포스핀기, C1~C60의 포스핀옥사이드기 및 C1~C60의 아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,R 1 is the same or different and is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 of the heterocycloalkyl of the alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C C 6 to C 60 aryloxy groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 arylboron groups, C 1 ~ C 60 of the phosphine group, C 1 ~ C 60 phosphine oxide group, and a C 1 ~ or selected from the group consisting of C 60 amines, or to the adjacent group bonded may form a condensed ring,
Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group , A heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group A C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphine pingi, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 of,
상기 R1 및 Ar1 내지 Ar5에서 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C60의 포스핀기, C1~C60의 포스핀옥사이드기 및 C1~C60의 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때 R1 및 Ar1 내지 Ar5가 복수 개의 치환기로 치환될 경우, 복수 개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In R 1 and Ar 1 to Ar 5 , an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, group, an aryl boron group, a phosphine group, a phosphine oxide groups and amine groups, each independently, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C of 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, a C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C group 1 ~ C 40 alkyl silyl, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, a alkyl boronic of C 1 ~ C 40, an aryl boronic a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 60 phosphine group, may be unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of C 1 ~ C 60 of the phosphine oxide group, and a group of C 1 ~ C 60 amine. When R 1 and Ar 1 to Ar 5 are substituted with a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same or different from each other.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.Also, the present invention is an organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound represented by the formula And an organic electroluminescent device.
여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용될 수 있다. 또한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 발광층, 발광보조층, 정공수송층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. Here, the compound represented by Formula 1 may be used as a phosphorescent host of the light emitting layer. The one or more organic layers including the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, a hole transporting layer, and an electron transporting layer.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by the general formula (1) of the present invention has excellent thermal stability and luminescent properties and can be used as a material of an organic material layer of an organic electroluminescent device.
특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.In particular, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used as a phosphorescent host material, it is possible to produce an organic electroluminescent device having excellent light emitting performance, low driving voltage, high efficiency, and long life time, A full color display panel having improved performance and lifetime can be manufactured.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
<신규 유기 화합물><New Organic Compound>
본 발명의 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 EL 소자용 재료[예: 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, 'CBP'라 함)]보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. The compound of the present invention is characterized by being represented by the above formula (1). The compound represented by Chemical Formula 1 has a higher molecular weight than conventional organic EL device materials (for example, 4,4-dicarbazolybiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')], and thus has a high glass transition temperature, But it is excellent in carrier transport ability and light emission performance.
보다 구체적으로, 유기 전계 발광 소자의 인광 발광층에서, 호스트 물질의 삼중항 에너지 갭은 일반적으로 도펀트의 삼중항 에너지 갭보다 높아야 한다. 즉, 호스트의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높은 경우, 인광 발광 효율이 향상될 수 있다. 이에, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 삼중항 에너지가 높은 기본 골격에 특정의 치환기가 도입됨으로써, 에너지 준위가 도펀트보다 높게 조절될 수 있어 인광 호스트 물질로 유용하게 사용될 수 있다.More specifically, in the phosphorescent light emitting layer of the organic electroluminescent device, the triplet energy gap of the host material should generally be higher than the triplet energy gap of the dopant. That is, when the lowest excitation state of the host is higher in energy than the lowest emission state of the dopant, the phosphorescence efficiency can be improved. Therefore, the compound represented by the formula (1) of the present invention can be used as a phosphorescent host material because a specific substituent is introduced into a basic skeleton having a high triplet energy, so that the energy level can be controlled to be higher than that of the dopant.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드갭을 가질 수 있고, 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 일례로, 상기 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기 등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이와 같이, 상기 기본 골격에 EWG가 도입된 상기 화학식 1의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외에, 전자주입/수송층 재료, 또는 수명 개선층 재료로도 사용될 수 있다. In addition, the compound of Formula 1 can control the HOMO and LUMO energy levels according to the type of the substituent introduced into the basic skeleton, and can have a wide band gap and a high carrier transporting property. For example, when the electron donating group (EWG) having a high electron absorbing property such as a nitrogen-containing heterocyclic group (for example, a pyridine group, a pyrimidine group or a triazine group) is bonded to the basic skeleton, (bipolar) characteristics, it is possible to increase the bonding force between holes and electrons. As described above, the compound of Formula 1, in which EWG is introduced into the basic skeleton, has excellent carrier transporting properties and luminescent properties. Therefore, in addition to the light emitting layer material of the organic electroluminescent device, the electron injecting / transporting layer material or the life improving layer material Can be used.
한편, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에, 발광층 재료 이외에, 정공주입/수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.On the other hand, when the electron donor compound (EDG) is bonded to the basic skeleton of the compound of Formula 1 such as an arylamine group, a carbazole group, a terphenyl group, a triphenylene group, etc., It can be usefully used as a hole injecting / transporting layer or a light emitting auxiliary layer material in addition to the light emitting layer material.
상기와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 전자 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송/주입층 재료 및 정공 수송/주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명개선층 재료로 사용되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 발광층 재료, 전자 주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명 개선층 재료로 사용되는 것이다.As described above, the compound represented by the general formula (1) of the present invention can improve the luminescent characteristics of the organic electroluminescent device and improve the hole injection / transport ability, electron injection / transportation ability, luminous efficiency, driving voltage, (Blue, green and / or red phosphorescent host material), an electron transport / injection layer material and a hole transport / injection layer material, a luminescent auxiliary layer material, a light emitting layer material, It is preferably used as the material for improving the life. More preferably, it is used as a light emitting layer material, an electron injection layer material, a light emitting auxiliary layer material, and a life improving layer material.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환체, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기 등이 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써 유리 전이온도가 향상될 수 있고, 이로 인해 종래의 발광 재료(예를 들어, CBP) 보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 아울러, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 소자의 구동전압, 효율, 및 수명 특성 등의 성능이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
In addition, the compound of formula (1) may have various substituents, especially an aryl group and / or a heteroaryl group, introduced into the basic skeleton, thereby significantly increasing the molecular weight of the compound, thereby improving the glass transition temperature. Can have a higher thermal stability than a light emitting material (e.g., CBP). In addition, the compound represented by the above formula (1) is also effective for inhibiting crystallization of the organic material layer. Therefore, the organic electroluminescent device including the compound of Formula 1 according to the present invention can greatly improve the driving voltage, efficiency, and lifetime characteristics of the device, and the full-color organic electroluminescent device The performance can be maximized.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물에서, X1은 O, S, 및 N(Ar1)로 이루어진 군에서 선택된다. 보다 구체적으로 X1은 N(Ar1)일 때가 바람직하다.In the compound represented by the formula (1) according to the present invention, X 1 is selected from the group consisting of O, S, and N (Ar 1 ). More specifically, it is preferable that X 1 is N (Ar 1 ).
또한 X2 및 X3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택된다. In addition, X 2 and X 3 are the same or different and are each independently selected from O, from the group consisting of S, N (Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ) Is selected.
보다 구체적으로, 상기 X2 및 X3는 하기 표 1과 같은 다양한 형태를 가질 수 있으나, 이에 특별히 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 X2 및 X3가 각각 독립적으로 O, S, 및 N(Ar1)으로 이루어진 군에서 선택되는 것이다. More specifically, X 2 and X 3 may have various forms as shown in Table 1 below, but are not particularly limited thereto. Preferably, X 2 and X 3 are each independently selected from the group consisting of O, S, and N (Ar 1 ).
또한 Y1 내지 Y12은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)에서 선택되고, 이때 C(R1)이 복수 개일 경우 복수의 R1은 서로 동일하거나 또는 상이하다. And Y 1 to Y 12 are the same or different and are each independently selected from N or C (R 1 ), wherein when plural C (R 1 ) are present, plural R 1 s are the same or different from each other.
보다 구체적으로는 Y1 내지 Y12는 모두 C(R1)이거나, 또는 Y1 내지 Y12중 하나가 N인 것이 바람직하다. More specifically, it is preferable that all of Y 1 to Y 12 are C (R 1 ), or that one of Y 1 to Y 12 is N.
여기서, 복수 개의 R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C60의 포스핀기, C1~C60의 포스핀옥사이드기 및 C1~C60의 아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 상기 R1 이 인접한 기(예, 다른 R1)과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. Here, the two R 1 a plurality are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkyl group of C 40, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 of ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 of the heterocycloalkyl of the alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, a alkyl boronic of C 1 ~ C 40, C 6 ~ aryl of C 60 boron group, C 1 ~ C 60 phosphine group, C 1 ~ C 60 phosphine oxide group, and a C 1 ~ selected from the group consisting of C 60 amines, or, or a group wherein R 1 is adjacent to the condensation in conjunction with (e. g., different R 1) A ring can be formed.
본 발명에서, 상기 R1은 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. In the present invention, it is preferable that each R 1 is independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms.
또한 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다. Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, alkyl, nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 of the heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C of 6 ~ C 60 aryl oxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C group 6 ~ C 60 aryl silyl, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic in, aryl of C 6 ~ C 60 phosphine group, and is selected from the group consisting of an arylamine C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 of.
보다 구체적으로, 상기 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 일례로, 상기 C6~C60의 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트렌기, 파이렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기 등에서 선택될 수 있으며, 상기 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴나졸린, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조싸이오펜 등에서 선택될 수 있다. More specifically, it is preferable that Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently is a C 6 to C 60 aryl group, or a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. For example, the C 6 -C 60 aryl group may be selected from a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthrene group, a pyrenylene group, a triphenylene group, a fluorene group and the like, and the heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms The group may be selected from pyridine, pyrimidine, triazine, quinazoline, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene and the like.
상기 R1 및 Ar1 내지 Ar5에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기. 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C60의 포스핀기, C1~C60의 포스핀옥사이드기 및 C1~C60의 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들의 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다. In the above, R 1 and Ar 1 to Ar 5, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group. An aryl group, an aryloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, a phosphine group, a phosphine oxide group, and an amine group are each independently selected from the group consisting of an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 of the ~ C 60 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, a C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 1 ~ C 60 phosphine group, C 1 ~ Force of C 60 pin oxide groups and C 1 To C < 60 >, and the like. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 C-1 내지 C-15 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.The compound represented by the formula (1) according to the present invention can be further exemplified by any of the following C-1 to C-15.
상기 화학식 C-1 내지 C-15에서, Y1 내지 Y12 및 Ar1 내지 Ar5는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In Formulas C-1 to C-15, Y 1 to Y 12 and Ar 1 to Ar 5 are the same as defined in Formula (1).
특히, 본 발명에서 Ar1 위치에 방향족 환 또는 헤테로 방향족 환이 치환기로 도입될 경우, 전자이동성을 향상시켜 발광층에서의 정공과 전자의 균형을 맞추고, 열적 안정한 구조로 효율 특성을 극대화 할 수 있는 인광 호스트 재료로써의 장점이 있다. Particularly, in the present invention, when an aromatic ring or a heteroaromatic ring is introduced as a substituent at a position of Ar 1 in the present invention, a phosphorescent host capable of enhancing electron mobility and balancing holes and electrons in the light emitting layer and maximizing efficiency characteristics with a thermally stable structure There is an advantage as a material.
본 발명의 바람직한 일례에 따르면, 상기 R1 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환체일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, at least one of R 1 and Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by the following general formula (2).
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;* Represents a moiety bonded to Formula 1;
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고; 바람직하게는 단일결합이거나 페닐렌기 또는 비페닐렌기일 수 있다. L is a single bond or a group selected from the group consisting of C 6 -C 18 arylene groups and heteroarylene groups having 5 to 18 nuclear atoms; Preferably a single bond or a phenylene group or a biphenylene group.
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, 이때 Z1 내지 Z5 중 2 이상이 C(R11)인 경우, 복수 개의 R11은 동일하게 표기되더라도 서로 동일하거나 상이하며;Z 1 to Z 5 are the same or different and are each independently N or C (R 11 ), provided that at least one of Z 1 to Z 5 is N, wherein at least two of Z 1 to Z 5 are C 11 ), a plurality of R < 11 > s may be the same or different from each other even if they are the same;
R11은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예컨대, L, 및/또는 인접하는 다른 R11)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,R 11 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 6 to C 40 aryl, A heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms , C 6 to C 40 arylamine groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 40 arylboron groups, C 6 to C 40 arylphosphine groups , in combination with a C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl selected from the silyl group the group consisting of or, or adjacent groups of (e.g., L, and / or adjacent to other R 11 to) condensing May form a ring,
상기 L 및 R11에서 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. In the above L and R 11 , an aryl group, a heteroarylene group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, , alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an aryl silyl group each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ alkenyl of C 40 A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group , A C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group , C 6 ~ C 40 aryl group of boron, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ from the group consisting of C 40 arylsilyl of And may be substituted or unsubstituted with one or more selected substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different.
본 발명에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 치환체는 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 특별히 한정되지 않는다. According to the present invention, the substituent represented by the above formula (1) may be further exemplified by any one of the substituents represented by the following A-1 to A-15. However, it is not particularly limited.
상기 A-1 내지 A-15에서,In the above A-1 to A-15,
L 및 R11은 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같고, L and R < 11 > are as defined in the above formula (2)
n은 0 내지 4의 정수이며, 이때 n이 0인 경우 모두 수소인 것을 의미하며, 상기 n이 1 내지 4인 경우, 수소의 일부가 치환기 R12로 치환된 것을 의미한다. 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우 수소가 R12로 치환되되, 이때 R12가 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이하며, and n is an integer of 0 to 4, provided that when n is 0, all are hydrogen, and when n is 1 to 4, it means that part of hydrogen is substituted with substituent R 12 . Doedoe wherein n is an integer of 1 to 4 when hydrogen is substituted with R 12, wherein if the plurality of R 12 individuals, all of which are the same as or different from each other,
R12는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 이때 R12가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이하며;R 12 is each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl , A heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylox A C 6 to C 40 arylamine group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 to C 40 arylphosphine An arylphosphine oxide group having 6 to 40 carbon atoms, and an arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring. When R 12 is plural , They are the same or different from each other;
상기 L 및 R11~R12에서 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the above L and R 11 to R 12 , an aryl group, a heteroarylene group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 An alkyloxycarbonyl group, an alkyloxyl group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 boron alkyl group, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl group consisting of silyl When standing substituted with one or more substituents selected or may be unsubstituted or unsubstituted, wherein the substituent is a plurality, they may be the same or different from each other.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나가 상기 화학식 2로 표시되는 치환체일 수 있으며, 보다 구체적으로 상기 Ar1이 화학식 2로 표시되는 치환기인 경우가 바람직하다. In the compound represented by Formula 1, at least one of R 1 and Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by Formula 2, and more preferably, Ar 1 is a substituent represented by Formula 2 .
본 발명의 바람직한 또 다른 일례에 따르면, 상기 R1 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체일 수 있다.According to another preferred embodiment of the present invention, at least one of R 1 and Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by the following general formula (3).
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;* Represents a moiety bonded to Formula 1;
L2은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 단일결합이거나 페닐렌기 또는 비페닐렌기일 수 있다. L 2 is a single bond or a group selected from the group consisting of a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nucleus atoms and is preferably a single bond or a phenylene group or a biphenylene group.
R13 및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 상기 R13 및 R14가 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;R 13 and R 14 are the same or different and each independently represents a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms and a C 6 to C 60 An arylamine group, or R 13 and R 14 may be bonded to each other to form a condensed ring;
상기 R13 ~ R14에서, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Wherein R 13 ~ In R 14, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and aryl amine groups are each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ alkenyl group of the C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 of, C 2 ~ C A C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 alkoxy group, A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 the arylboronic group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 substituted to the aryl silyl group substituents of two or more selected from the group consisting or unsubstituted of And when the substituent is plural, they may be the same or different from each other.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나가 상기 화학식 3으로 표시되는 치환체일 수 있으며, 보다 구체적으로 상기 Ar1이 화학식 3으로 표시되는 치환기인 경우가 바람직하다. In the compound represented by Formula 1, at least one of R 1 and Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by Formula 3, and more preferably, Ar 1 is a substituent represented by Formula 3 .
이상에서 설명한 본 발명의 화합물은 하기 예시되는 화학식 1 내지 화학식 101 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.The compound of the present invention described above can be further compounded by a compound represented by any one of the following general formulas (1) to (101). However, the compounds represented by formula (1) of the present invention are not limited by the following examples.
본 발명에서 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, alkyl means a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl and hexyl.
본 발명에서 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, alkenyl means a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, alkynyl means a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, aryl means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.
본 발명에서 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, heteroaryl means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further, a condensed form with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and heterocyclic rings such as 2-furanyl, N-imidazolyl, 2- , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 아릴옥시는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, and R represents aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 알킬옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, alkyloxy is a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'represents alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes a linear, branched or cyclic structure can do. Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy and pentoxy.
본 발명에서 아민은 R1R2N-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬, 탄소수 6 내지 60의 아릴 및 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴을 의미한다.In the present invention, the amine is a monovalent substituent represented by R 1 R 2 N-, wherein R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of alkyl having 1 to 60 carbon atoms, aryl having 6 to 60 carbon atoms, Heteroaryl " means < / RTI >
본 발명에서 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, cycloalkyl means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, heterocycloalkyl means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one carbon atom, preferably 1 to 3 carbons, of the ring is N, O, S or Se Lt; / RTI > Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, alkylsilyl is silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and arylsilyl means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the condensed rings refer to condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있으며, 일례로 하기 반응식 I에 따라 코어가 합성될 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다. According to the present invention, the compound represented by the formula (1) can be synthesized according to a general synthesis method, for example, a core can be synthesized according to the following Scheme I. Detailed synthesis of the compound of the present invention will be described in detail in Synthesis Examples to be described later.
[코어(Core) 합성 반응식 I][Core synthesis reaction formula I]
<유기 전계 발광 소자>≪ Organic electroluminescent device &
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.Another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device (organic EL device) comprising the compound represented by the general formula (1) according to the present invention described above.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes at least one anode, an anode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic layers Include the compounds represented by the above formula (1). At this time, the compounds may be used alone or in combination of two or more.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층, 전자 수송층, 발광층, 또는 발광보조층인 것이 바람직하다.The at least one organic material layer may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer. have. Specifically, it is preferable that the organic material layer containing the compound of Formula 1 is a hole transporting layer, an electron transporting layer, a light emitting layer, or a light emitting auxiliary layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. The light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a host material, and may include the compound of Formula 1 as a host material.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공수송층, 전자수송층, 발광층, 발광보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer and a cathode are sequentially laminated. At least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light-emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, and the electron injecting layer may include the compound represented by Formula 1, and preferably includes a hole transporting layer, an electron transporting layer, The light-emitting auxiliary layer may include a compound represented by the above formula (1). On the other hand, an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted into the interface between the electrode and the organic layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention can be produced by forming an organic material layer and an electrode by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound represented by the above formula (1).
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.The substrate used in the fabrication of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film and sheet can be used.
또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.
또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or an alloy thereof; And multi-layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
The hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer and the electron transporting layer are not particularly limited, and ordinary materials known in the art can be used.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[준비예 1] Core I의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of Core I
<단계 1> 5-bromobenzo[b]naphtho[1,2-e][1,4]dioxine의 합성<Step 1> Synthesis of 5-bromobenzo [b] naphtho [1,2-e] [1,4] dioxine
4-bromonaphthalene-1,2-diol 100 g (0.418 mol)에 DMF 700 mL 를 가하였다. 상온에서 1,2-difluorobenzene 95.3 g (0.836 mol) 과 potassium carbonate 143.5 g (1.04 mol)를 첨가하고 150℃에서 48 시간동안 가열환류하였다. 반응액을 냉각시킨 얼음물에 천천히 적가하여 반응을 종결하였다. EA 2.0 L로 유기층을 추출하고 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 48 g (수율 35%)을 얻었다.To 100 g (0.418 mol) of 4-bromonaphthalene-1,2-diol was added 700 mL of DMF. 95.3 g (0.836 mol) of 1,2-difluorobenzene and 143.5 g (1.04 mol) of potassium carbonate were added at room temperature, and the mixture was refluxed at 150 ° C for 48 hours. The reaction solution was slowly added dropwise to the cooled ice water to terminate the reaction. The organic layer was extracted with EA 2.0 L and washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , distilled under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography to obtain 48 g of the desired compound (yield 35%).
1H-NMR (in CDCl3) : δ 8.25 (m, 2H), 7.62 (m, 3H), 6.90 (m, 4H) 1 H-NMR (in CDCl 3 ):? 8.25 (m, 2H), 7.62 (m, 3H), 6.90
[LCMS] : 313.2
[LCMS]: 313.2
<단계 2> 2-(benzo[b]naphtho[1,2-e][1,4]dioxin-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 의 합성Synthesis of 2- (benzo [b] naphtho [1,2-e] [1,4] dioxin-5-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
5-bromobenzo[b]naphtho[1,2-e][1,4]dioxine 48.0 g (0.153 mol)과 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 58.0 g (0.23 mol)에 dioxane 1.0 L를 가하였다. Pd(dppf)Cl2 6.2 g (7.6 mmol), KOAc 37 g (0.38 mol), 반응액에 첨가하였다. 반응액을 120℃에서 6시간 동안 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 1.0 L로 반응을 종결하고 E.A 2.0 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 52 g (수율 94%)을 얻었다.A mixture of 48.0 g (0.153 mol) of 5-bromobenzo [b] naphtho [1,2-e] [1,4] dioxine with 4,4,4 ', 4', 5,5,5,5-octamethyl- , Dioide (1.0 L) was added to 58.0 g (0.23 mol) of 2'-bi (1,3,2-dioxaborolane). 6.2 g (7.6 mmol) of Pd (dppf) Cl 2 and 37 g (0.38 mol) of KOAc were added to the reaction solution. The reaction solution was heated to reflux at 120 ° C for 6 hours. After cooling to room temperature, the reaction was terminated with 1.0 L of purified water, extracted with 2.0 L of EA, and washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4, distilled under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography to obtain 52 g of the target compound (yield: 94%).
1H-NMR (in CDCl3) : δ 8.25 (m, 2H), 7.62 (m, 3H), 6.90 (m, 4H), 1.20 (s, 12H) 1 H-NMR (in CDCl 3 ):? 8.25 (m, 2H), 7.62 (m, 3H)
[LCMS] : 360.2
[LCMS]: 360.2
<단계 3> 5-(2-nitrophenyl)benzo[b]naphtho[1,2-e][1,4]dioxine 의 합성Step 3 Synthesis of 5- (2-nitrophenyl) benzo [b] naphtho [1,2-e] [1,4] dioxine
2-(benzo[b]naphtho[1,2-e][1,4]dioxin-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 52.0 g (0.144 mol)에 Toluene 1.0 L, EtOH 250 mL, H2O 250mL 를 가하였다. 1-bromo-2-nitrobenzene 28.8 g (0.143 mol), Pd(PPh3)4 8.3 g (7.2 mmol), K2CO3 50 g (0.36 mol), 반응액에 첨가하였다. 반응액을 110℃에서 6시간 동안 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 1.0 L로 반응을 종결하고 E.A 2.0 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 45 g (수율 88%)을 얻었다.52.0 g (0.144 mol) of 2- (benzo [b] naphtho [1,2- e] [1,4] dioxin-5-yl) -4,4,5,5-tetramethyl- , 1.0 L of Toluene, 250 mL of EtOH and 250 mL of H 2 O were added. 1-bromo-2-nitrobenzene 28.8 g (0.143 mol), Pd (PPh 3) 4 8.3 g (7.2 mmol), K 2 CO 3 50 g (0.36 mol), was added to the reaction solution. The reaction solution was heated to reflux at 110 DEG C for 6 hours. After cooling to room temperature, the reaction was terminated with 1.0 L of purified water, extracted with 2.0 L of EA, and washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4, distilled under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography to obtain 45 g of the desired compound (yield: 88%).
1H-NMR (in CDCl3) : δ 8.25 (m, 2H), 7.90 (m, 4H), 7.62 (m, 3H), 6.90 (m, 4H) 1 H-NMR (in CDCl 3 ):? 8.25 (m, 2H), 7.90 (m, 4H)
[LCMS] : 355.3
[LCMS]: 355.3
<단계 4> Core I의 합성<Step 4> Synthesis of Core I
5-(2-nitrophenyl)benzo[b]naphtho[1,2-e][1,4]dioxine 45.0 g (0.127 mol)에 DCB 1 L를 가하였다. Triethyl phosphine 100 g (0.381 mol)을 반응액에 첨가하고 180℃에서 12시간 동안 가열환류하였다. 반응액을 상온으로 냉각하고 정제수 500 mL를 가하여 반응을 종결하고 E.A 1.0 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 34 g (수율 83 %)을 얻었다.DCB 1 L was added to 45.0 g (0.127 mol) of 5- (2-nitrophenyl) benzo [b] naphtho [1,2-e] [1,4] dioxine. 100 g (0.381 mol) of triethyl phosphine was added to the reaction solution, and the mixture was refluxed at 180 ° C for 12 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, 500 mL of purified water was added thereto, and the reaction was terminated. The reaction mixture was extracted with 1.0 L of EA and washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 34 g (yield: 83%) of the desired compound.
1H-NMR (in CDCl3) : δ 10.5 (s, 1H), 8.90 (d, 1H), 8.10 (m, 2H), 7.65 (m, 5H), 6.90 (m, 4H) 1 H-NMR (in CDCl 3 ): δ 10.5 (s, 1H), 8.90 (d, 1H), 8.10 (m, 2H), 7.65 (m, 5H), 6.90 (m, 4H)
[LCMS] : 323.3
[LCMS]: 323.3
[합성예 1] 화합물 1의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of Compound 1
준비예 1에서 제조된 화합물 5.0 g (15.5 mmol)과 iodobenzene (3.79 g, 18.6 mmol), Pd2(dba)3 (0.63 g, 0.694 mmol), P(t-bu)3 (50% in xylene, 0.56 g, 1.388 mmol), tBuONa (2.66 g, 27.76 mmol) 및 toluene 200 ml 를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 5.5 g(88%) 얻었다.
Preparation Example 1 The compound 5.0 g (15.5 mmol) prepared in the iodobenzene (3.79 g, 18.6 mmol) , Pd 2 (dba) 3 (0.63 g, 0.694 mmol), P (t-bu) 3 (50% in xylene, 0.56 g, 1.388 mmol), tBuONa (2.66 g, 27.76 mmol) and 200 ml of toluene were mixed and stirred at 110 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the mixture was filtered with MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 5.5 g (88%) of the target compound was obtained by column chromatography.
[합성예 2] 화합물 4의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of Compound 4
준비예 1에서 제조된 화합물 5.0 g (15.5 mmol)과 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 10.3 g (30.1 mmol)에 dioxane 100 mL를 가하였다. Pd(OAc)2 0.17 g (0.75 mmol), P(t-Bu)3 0.61 g (1.5 mmol), K2CO3 6.2 g (45.1 mmol)을 반응액에 첨가하고 120℃에서 12시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 300 mL로 반응을 종결하였다. 혼합액을 E.A 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 5.3 g (수율 55%)을 얻었다.Dioxane (100 mL) was added to 5.0 g (15.5 mmol) of the compound prepared in Preparation Example 1 and 10.3 g (30.1 mmol) of 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. Was Pd (OAc) 2 0.17 g was added to (0.75 mmol), P (t -Bu) 3 0.61 g (1.5 mmol), K 2 CO 3 6.2 g (45.1 mmol) and the reaction mixture heated under reflux for 12 hours at 120 ℃ . The reaction mixture was cooled to room temperature and the reaction was terminated with 300 mL of purified water. The mixture was extracted with 500 mL of EA, and then washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO4, distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 5.3 g of the target compound (yield 55%).
[LCMS] : 630.7
[LCMS]: 630.7
[합성예 3] 화합물 5의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of Compound 5
준비예 1에서 제조된 화합물과 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6 g (수율 61%)을 얻었다.6 g (yield: 61%) of the desired compound was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 2, except that the compound prepared in Preparation Example 1 and 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine were used.
[LCMS] : 629.7
[LCMS]: 629.7
[합성예 4] 화합물 6의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of Compound 6
준비예 1에서 제조된 화합물과 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.3 g (수율 61%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 2 was repeated except for using the compound prepared in Preparation Example 1 and 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine to obtain 6.3 g (yield: 61%) of the target compound.
[LCMS] : 629.7
[LCMS]: 629.7
[합성예 5] 화합물 7의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of Compound 7
준비예 1에서 제조된 화합물과 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0 g (수율 52%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 2 was repeated except for using the compound prepared in Preparation Example 1 and 2- (4-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine to obtain 4.0 g (Yield: 52%).
[LCMS] : 630.7
[LCMS]: 630.7
[합성예 6] 화합물 8의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of Compound 8
준비예 1에서 제조된 화합물과 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0 g (수율 52%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 2 was repeated except for using the compound prepared in Preparation Example 1 and 2- (4-chlorophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine to obtain the desired compound (4.0 g, yield 52%).
[LCMS] : 629.7
[LCMS]: 629.7
[합성예 7] 화합물 9의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of Compound 9
준비예 1에서 제조된 화합물과 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0 g (수율 52%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 2 was repeated except for using the compound prepared in Preparation Example 1 and 4- (4-chlorophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine to obtain the desired compound (4.0 g, yield 52%).
[LCMS] : 629.7
[LCMS]: 629.7
[합성예 8] 화합물 10의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of Compound 10
준비예 1에서 제조된 화합물 3.8 g (11.8 mmol)과 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 dioxane 8.0 g (17.1 mmol)에 dioxane 100 mL를 가하였다. Pd(OAc)2 0.13 g (0.57 mmol), XPhos 0.54 g (1.1 mmol), Cs2CO3 7.5 g (22.9 mmol)을 반응액에 첨가하고 120℃에서 12시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 300 mL로 반응을 종결하였다. 혼합액을 E.A 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 3.4 g (수율 42%)을 얻었다.(3.8 g, 11.8 mmol) prepared in Preparation Example 1 and 2- (3'-bromo- [1,1'-biphenyl] -3-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5- dioxane (8.0 g, 17.1 mmol) was added dioxane (100 mL). Pd (OAc) was added to 2 0.13 g (0.57 mmol), XPhos 0.54 g (1.1 mmol), Cs 2 CO 3 7.5 g The reaction mixture (22.9 mmol) and the mixture was heated under reflux for 12 hours at 120 ℃. The reaction mixture was cooled to room temperature and the reaction was terminated with 300 mL of purified water. The mixture was extracted with 500 mL of EA, and then washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4, distilled under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography to obtain the desired compound (3.4 g, yield 42%).
[LCMS] : 706.8
[LCMS]: 706.8
[합성예 9] 화합물 11의 합성[Synthesis Example 9] Synthesis of Compound 11
준비예 1에서 제조된 화합물과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 54%)을 얻었다.Except that the compound prepared in Preparation Example 1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -3-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5- The procedure of Synthesis Example 8 was repeated to give the desired compound (4.5 g, yield: 54%).
[LCMS] : 706.8
[LCMS]: 706.8
[합성예 10] 화합물 12의 합성[Synthesis Example 10] Synthesis of Compound 12
준비예 1에서 제조된 화합물과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 54%)을 얻었다.Except that the compound prepared in Preparation Example 1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5- The procedure of Synthesis Example 8 was repeated to give the desired compound (4.5 g, yield: 54%).
[LCMS] : 706.8
[LCMS]: 706.8
[합성예 11] 화합물 15의 합성[Synthesis Example 11] Synthesis of Compound 15
준비예 1에서 제조된 화합물과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 54%)을 얻었다.Except that the compound prepared in Preparation Example 1 and 2- (4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5- The procedure of Synthesis Example 8 was repeated to give the desired compound (4.5 g, yield: 54%).
[LCMS] : 705.8
[LCMS]: 705.8
[합성예 12] 화합물 16의 합성[Synthesis Example 12] Synthesis of Compound 16
반응물로서 준비예 1에서 제조된 화합물과 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 41%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 2 was repeated except that the compound prepared in Preparative Example 1 and 4- (3'-chloro- [1,1'-biphenyl] -3-yl) -2,6-diphenylpyrimidine To obtain 4.5 g of the desired compound (yield: 41%).
[LCMS] : 705.8
[LCMS]: 705.8
[합성예 13] 화합물 17의 합성[Synthesis Example 13] Synthesis of Compound 17
반응물로서 준비예 1에서 제조된 화합물과 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 41%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 2 was repeated except that the compound prepared in Preparative Example 1 and 4- (4'-chloro- [1,1'-biphenyl] -3-yl) -2,6-diphenylpyrimidine To obtain 4.5 g of the desired compound (yield: 41%).
[LCMS] : 705.8
[LCMS]: 705.8
[합성예 14] 화합물 18의 합성[Synthesis Example 14] Synthesis of Compound 18
반응물로서 준비예 1에서 제조된 화합물과 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2 g (수율 48%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 2 was repeated except that the compound prepared in Preparative Example 1 and 4- (4'-chloro- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -2,6-diphenylpyrimidine To obtain 5.2 g of the desired compound (yield: 48%).
[LCMS] : 705.8
[LCMS]: 705.8
[합성예 15] 화합물 19의 합성[Synthesis Example 15] Synthesis of Compound 19
반응물로서 준비예 1에서 제조된 화합물과 2-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5 g (수율 58%)을 얻었다.The procedure of Synthetic Example 8 was repeated except that the compound prepared in Preparation Example 1 and 2-bromo-4- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) quinazoline were used as reactants, to obtain 4.5 g (Yield: 58%).
[LCMS] : 653.7
[LCMS]: 653.7
[합성예 16] 화합물 20의 합성[Synthesis Example 16] Synthesis of Compound 20
반응물로서 준비예 1에서 제조된 화합물과 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoquinazoline 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7 g (수율 66%)을 얻었다.The procedure of Synthetic Example 8 was repeated except that the compound prepared in Preparation Example 1 and 4 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2-bromoquinazoline were used as a reactant, g (yield 66%).
[LCMS] : 603.7
[LCMS: 603.7
[실시예 1 ~ 10] 녹색 유기 EL 소자의 제작[Examples 1 to 10] Fabrication of green organic EL device
합성예에서 합성된 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.The compound synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a green organic EL device was fabricated according to the following procedure.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 화합물 (1, 4~7, 10~11, 16~18) + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다. Thus prepared ITO transparent electrode on the m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / compound (1, 4 ~ 7, 10 ~ 11, 16 ~ 18) + 10% Ir (ppy) 3 (30nm) / BCP ( 10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) in that order.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 , CBP and BCP are as follows.
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작[Comparative Example 1] Production of green organic EL device
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 합성예에서 합성된 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
A green organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of the compound synthesized in Synthesis Example as a luminescent host material in forming the light emitting layer.
[평가예][Evaluation example]
실시예 1 ~ 10 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency and emission peak at the current density (10) mA / cm 2 were measured for each of the green organic EL devices manufactured in Examples 1 to 10 and Comparative Example 1, and the results are shown in Table 2 below .
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(1, 4~7, 10~11, 16~18)을 발광층으로 사용하는 실시예 1~10의 녹색 유기 EL 소자는, 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
As shown in Table 2, the green organic EL devices of Examples 1 to 10 using the compounds (1, 4 to 7, 10 to 11, and 16 to 18) It can be seen that the organic EL device of the present invention exhibits better performance in terms of efficiency and driving voltage as compared with the green organic EL device of Example 1. [
[[ 실시예 11~20] 적색 유기 EL 소자의 제조Examples 11 to 20 Preparation of red organic EL device
합성예에서 합성된 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.The compound synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a red organic electroluminescent device was fabricated according to the following procedure.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 화합물 (1, 5, 8~9, 15~20) + 10 % (piq)2Ir(acac) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
On this ITO transparent electrode, m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / compound (1,5, 8-9, 15-20) + 10% (piq) 2 Ir (acac) (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic electroluminescent device.
[비교예 2][Comparative Example 2]
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 상기 합성예 1의 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 11과 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A red organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 11, except that CBP was used instead of the compound of Synthesis Example 1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.
상기 실시예 11 ~ 20 및 비교예 2에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac), CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, (piq) 2 Ir (acac), CBP and BCP used in Examples 11 to 20 and Comparative Example 2 are as follows.
[평가예][Evaluation example]
실시예 11 ~ 20 및 비교예 2에서 제작된 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at the current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 11 to 20 and Comparative Example 2, and the results are shown in Table 3 below.
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(1, 5, 8~9, 15~20)을 발광층의 재료로 사용하는 실시예 11~20의 적색 유기 전계 발광소자는 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용한 비교예 2의 적색 유기 전계 발광 소자와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 3, the red organic electroluminescent devices of Examples 11 to 20, in which the compounds (1, 5, 8 to 9, 15 to 20) according to the present invention were used as materials for the light emitting layer, It can be seen that the organic EL device of the present invention exhibits excellent performance in terms of efficiency and driving voltage as compared with the red organic electroluminescent device of Comparative Example 2 used as a material.
Claims (11)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S, 및 N(Ar1)로 이루어진 군에서 선택되고;
X2 및 X3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되고;
Y1 내지 Y12은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)에서 선택되고, 이때 C(R1)이 복수 개일 경우 복수의 R1은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C60의 포스핀기, C1~C60의 포스핀옥사이드기 및 C1~C60의 아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1 및 Ar1 내지 Ar5에서 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C60의 포스핀기, C1~C60의 포스핀옥사이드기 및 C1~C60의 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들의 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다. Lt; RTI ID = 0.0 > (1) < / RTI >
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X 1 is selected from the group consisting of O, S, and N (Ar 1 );
X 2 and X 3 are the same or different and are each independently selected from O, S, N (Ar 1 ), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) selected from the group consisting of (Ar 5) Being;
Y 1 to Y 12 are the same or different and are each independently selected from N or C (R 1 ), wherein when a plurality of C (R 1 ) s are present, a plurality of R 1 s are the same or different,
R 1 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, a C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 of the A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 An aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 1 to C 60 A phosphine group, a phosphine group, a C 1 to C 60 phosphine oxide group, and a C 1 to C 60 amine group, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring,
Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group , A heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group A C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphine pingi, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 of,
In R 1 and Ar 1 to Ar 5 , an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, exchanger, an aryl boron group, a phosphine group, a phosphine oxide groups and amine groups, each independently, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C of 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, a C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C group 1 ~ C 40 alkyl silyl, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, a alkyl boronic of C 1 ~ C 40, an aryl boronic a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 60 phosphine group, C 1 to C 60, and phosphine oxide groups and C 1 to be unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of C 60 amines, where the substituent of the plurality Wu, can be those of the same or different from each other.
상기 X1은 N(Ar1)인 것을 특징으로 하는 화합물.The method according to claim 1,
Wherein X < 1 > is N (Ar < 1 >).
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 C-1 내지 C-15 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
상기 화학식 C-1 내지 C-15에서,
Y1 내지 Y12 및 Ar1 내지 Ar5는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The method according to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas C-1 to C-15.
In the above formulas C-1 to C-15,
Y 1 to Y 12 and Ar 1 to Ar 5 are the same as defined in formula (1).
상기 R1 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, 이때 R11이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R11은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L 및 R11에서 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The method according to claim 1,
Wherein at least one of R 1 and Ar 1 to Ar 5 is a substituent represented by the following formula (2).
(2)
In Formula 2,
* Represents a moiety bonded to Formula 1;
L is a single bond or a group selected from the group consisting of C 6 -C 18 arylene groups and heteroarylene groups having 5 to 18 nuclear atoms;
Z 1 to Z 5 are the same or different and are each independently N or C (R 11 ), provided that at least one of Z 1 to Z 5 is N, and when R 11 is plural, ;
R 11 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 6 to C 40 aryl, A heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms , C 6 to C 40 arylamine groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 40 arylboron groups, C 6 to C 40 arylphosphine groups , C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ selected from the group consisting of C 40 or aryl silyl, and groups bonded to adjacent or may form a condensed ring,
In the above L and R 11 , an aryl group, a heteroarylene group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, , alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an aryl silyl group each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ alkenyl of C 40 A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group , A C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group , C 6 ~ C 40 aryl group of boron, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ from the group consisting of C 40 arylsilyl of And may be substituted or unsubstituted with one or more selected substituents, provided that when the substituents are plural, they may be the same or different.
상기 R1 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
상기 A-1 내지 A-15에서,
L 및 R11은 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같고,
n은 0 내지 4의 정수이며,
R12는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 이때 R12가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이하며;
상기 L 및 R11~R12에서 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.5. The method of claim 4,
At least one of R 1 and Ar 1 to Ar 5 is selected from the group consisting of the substituents represented by the following A-1 to A-15.
In the above A-1 to A-15,
L and R < 11 > are as defined in the above formula (2)
n is an integer of 0 to 4,
R 12 is each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl , A heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylox A C 6 to C 40 arylamine group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 to C 40 arylphosphine An arylphosphine oxide group having 6 to 40 carbon atoms, and an arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring. When R 12 is plural , They are the same or different from each other;
In the above L and R 11 to R 12 , an aryl group, a heteroarylene group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 An alkyloxycarbonyl group, an alkyloxyl group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 boron alkyl group, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl group consisting of silyl When standing substituted with one or more substituents selected or may be unsubstituted or unsubstituted, wherein the substituent is a plurality, they may be the same or different from each other.
상기 R1 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;
L2은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
R13 및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 상기 R13 및 R14가 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R13 ~ R14에서, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The method according to claim 1,
At least one of R < 1 > and Ar < 1 > to Ar < 5 > is selected from the group consisting of substituents represented by the following formula (3).
(3)
In Formula 3,
* Represents a moiety bonded to Formula 1;
L 2 is a single bond or a group selected from the group consisting of a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms,
R 13 and R 14 are the same or different and each independently represents a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms and a C 6 to C 60 An arylamine group, or R 13 and R 14 may be bonded to each other to form a condensed ring;
Wherein R 13 ~ In R 14, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and aryl amine groups are each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ alkenyl group of the C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 of, C 2 ~ C A C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 alkoxy group, A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 the arylboronic group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 substituted to the aryl silyl group substituents of two or more selected from the group consisting or unsubstituted of And when the substituent is plural, they may be the same or different from each other.
상기 Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이며,
복수의 R1은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 알킬기, 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.The method according to claim 1,
Each of Ar 1 to Ar 5 is independently a C 6 to C 60 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
A plurality of R 1 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms ,
The alkyl group, aryl group and heteroaryl group each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 6 ~ for C 40 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C of 6 ~ C 40 aryl amine group, C 3 ~ for C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, C 6 ~ aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ substituted by one or more substituent species selected from the group consisting of C 40 aryl silyl group, or a compound characterized in that the C 40 unsubstituted aryl phosphine group, C 6 ~ C 40.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
The compound represented by the formula (1) is selected from the group of compounds represented by the following formulas.
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. A cathode, and at least one organic layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound of the formula (1) according to any one of claims 1 to 8.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 발광층, 발광보조층, 전자수송층 및 정공수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. 10. The method of claim 9,
Wherein at least one organic compound layer containing the compound represented by Formula 1 is selected from the group consisting of a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, an electron transporting layer, and a hole transporting layer.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.10. The method of claim 9,
Wherein the compound represented by Formula 1 is used as a phosphorescent host of the light emitting layer.
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