KR20170065283A - Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써, 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 긴 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the same. More particularly, the present invention relates to a novel compound having excellent light emitting ability and a method for producing the same. And an organic electroluminescent device having improved characteristics.
Description
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광능이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써, 발광효율, 구동전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel organic light emitting compound and an organic electroluminescent device using the same. More particularly, the present invention relates to a compound having excellent light emitting properties and an organic electroluminescent device having improved characteristics such as luminous efficiency, Emitting device.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.A study on organic electroluminescent (EL) devices (hereinafter simply referred to as "organic EL devices") led to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965 based on observation of organic thin film luminosity of Bernanose in the 1950s, (Tang) and a functional layer of a light emitting layer. Thereafter, in order to make a high efficiency and high number of organic EL devices, each organic EL element has been developed into a form in which each organic EL element has been introduced into the EL element, leading to the development of specialized materials used therefor.
유기 전계 발광 소자에서는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the anode and electrons are injected into the organic layer at the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic material layer can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, an electron injecting material and the like depending on its function.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.The light emitting layer forming material of the organic EL device can be classified into blue, green and red light emitting materials depending on the luminescent color. In addition, yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials for realizing better color. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of such a phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with that of fluorescence, and attention is focused on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층으로 사용되는 물질은, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 도펀트 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.As the materials used for the hole injecting layer, the hole transporting layer, the hole blocking layer and the electron transporting layer, NPB, BCP, Alq 3 and the like represented by the following formulas are widely known. An anthracene derivative is a fluorescent dopant / host Are reported as materials. As a phosphorescent dopant material having a great advantage in terms of efficiency improvement of a light emitting material, a metal complex compound containing Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 and the like is a blue, green, It is used as a material. So far, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.
그러나, 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.However, conventional luminescent materials are advantageous from the viewpoint of luminescence characteristics, but they are not satisfactory in terms of lifetime in organic EL devices because of low glass transition temperature and very poor thermal stability. Therefore, development of a luminescent material having excellent performance is required.
상기한 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 발광능이 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the above problems, it is an object of the present invention to provide a novel organic compound which can be applied to an organic electroluminescent device and has excellent light emitting ability.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide an organic electroluminescent device including the novel organic compound and exhibiting a low driving voltage and a high luminous efficiency and having an improved lifetime.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일 결합이거나, 혹은 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,L 1 and L 2 are the same or different and are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms ≪ / RTI >
a 및 d는 0 내지 3의 정수이고, a and d are integers of 0 to 3,
b, c 및 e는 0 내지 4의 정수이고,b, c and e are integers of 0 to 4,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 다만 상기 R1 내지 R5가 각각 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,R 1 to R 5 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 40 A substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, An unsubstituted C 6 to C 40 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 aryloxy group, ~ C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a substituted or unsubstituted C for 1 ~ C 40 alkyl A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 to C A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylsilyl group, provided that when each of R 1 to R 5 is plural, they are the same as or different from each other,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이며, 다만 X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고, 상기 R6이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,X 1 to X 5 are the same or different and each independently N or C (R 6 ), provided that at least one of X 1 to X 5 is N, and when R 6 is plural, and,
R6은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,R 6 is hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl group, an alkenyl group, a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of the ring C 2 ~ aryl of C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted in the ring C 6 ~ C 40 of the oxy group , A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylboronic group of substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C An arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring,
상기 L1, L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R1 내지 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Wherein L 1, arylene group and heteroarylene group, R 1 to an alkyl group R 6 of the L 2, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group , A heterocycloalkyl group, an alkylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphine group, an arylphosphine oxide group and an arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium (D), halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 in alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, an aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40, substituted or A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl amine group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nucleus atoms A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl silyl group consisting of , And when the substituent is plural, they may be the same or different from each other.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising (i) a positive electrode, (ii) a negative electrode, and (iii) at least one organic material layer interposed between the positive electrode and the negative electrode, One is an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the general formula (1).
여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용될 수 있다. Here, the one or more organic layers including the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer. At this time, the compound represented by Formula 1 may be used as a phosphorescent host of the light emitting layer.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by the general formula (1) of the present invention has excellent thermal stability and luminescent properties and can be used as a material of an organic material layer of an organic electroluminescent device.
특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 낮은 구동전압, 높은 효율 및 긴 수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.In particular, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used as a phosphorescent host material, an organic electroluminescent device having a lower driving voltage, higher efficiency, and longer lifetime than conventional host materials can be manufactured. Further, This improved full color display panel can also be manufactured.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
1. 신규 유기 화합물1. New organic compounds
본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 트리페닐렌에 카바졸이 링커(예컨대, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기)를 통해 결합되어 기본 골격을 이루며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 도입되어 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.The novel organic compound according to the present invention has a basic skeleton in which triphenylene ecabazole is bonded through a linker (for example, an arylene group or a heteroarylene group), and various substituents are introduced into the basic skeleton, .
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 트리페닐렌과 카바졸이 결합된 기본 골격에서 카바졸의 N 위치에 헤테로아릴기와 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 도입된 구조를 가지는 것을 특징으로 한다. More specifically, the compound represented by Formula 1 has a structure in which an electron-withdrawing group (EWG) having a large electron absorbing property such as a heteroaryl group is introduced at the N position of carbazole in a basic skeleton in which triphenylene and carbazole are bonded .
이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 전계 발광 소자용 재료[예: 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, ‘CBP’라 함)]에 비해 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라 발광능이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 적용할 경우에는 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다.The compound represented by the formula (1) has a higher molecular weight than the conventional organic electroluminescent device material (for example, 4,4-dicarbazolybiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')) But also has excellent luminous efficiency. Accordingly, when the compound of Formula 1 is applied to an organic material layer of an organic electroluminescent device, the driving voltage, efficiency, lifetime, etc. of the device can be improved.
일반적으로 유기 전계 발광 소자의 인광 발광층에서는 호스트 물질의 삼중항 에너지 갭이 도펀트 물질의 삼중항 에너지 갭보다 높아야 한다. 즉, 호스트의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높은 경우, 인광 발광 효율이 향상될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물은 삼중항 에너지가 높고, 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 가지는 트리페닐렌과 카바졸이 결합되어 있는 기본 골격에 특정의 치환기(예컨대, 헤테로아릴기)가 도입됨으로써, 에너지 준위가 도펀트보다 높게 조절될 수 있어 호스트 물질로 사용될 수 있다. 이와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료)로 사용될 수 있다.Generally, in the phosphorescent light emitting layer of the organic electroluminescent device, the triplet energy gap of the host material must be higher than the triplet energy gap of the dopant material. That is, when the lowest excitation state of the host is higher in energy than the lowest emission state of the dopant, the phosphorescence efficiency can be improved. Accordingly, the compound of Formula 1 has a high substituent group (e.g., a heteroaryl group) in the basic skeleton in which triphenylene and carbazole having a high triplet energy and a broad singlet energy level and a high triplet energy level are bonded, The energy level can be adjusted to be higher than that of the dopant and can be used as a host material. As described above, the compound of Formula 1 according to the present invention can be used as an organic layer material of an organic electroluminescent device, and can be preferably used as a light emitting layer material (blue, green and / or red phosphorescent host material).
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 트리페닐렌에 카바졸이 링커(예컨대, 헤테로아릴렌기)를 통해 결합되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도가 향상될 수 있고, 이로 인해 종래의 발광 재료(예를 들어, CBP) 또는 트리페닐렌과 카바졸이 직접 연결된 종래의 발광 재료(예를 들어, 9-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(triphenylen-2-yl)-9H-carbazole(이하 'A1'이라 함))에 비해 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다. In addition, the compound of Formula 1 is capable of improving the glass transition temperature by significantly increasing the molecular weight of the compound by coupling triphenylene ecabaazole through a linker (e.g., heteroarylene group), and as a result, (For example, 9- (3- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) yl) phenyl) -3- (triphenylen-2-yl) -9H-carbazole (hereinafter referred to as A1). The compound of formula (1) is also effective in inhibiting crystallization of the organic material layer.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에서 카바졸의 N 위치에 전자끌개기(EWG)인 질소 함유 헤테로아릴기(피리미딘, 트리아진 등)가 도입되어 바이폴라 전하이동(Bipolar charge transport) 특성을 가지므로, 전하 균형(Charge balance)이 향상된다. 이로 인해, 상기 기본 골격에서 카바졸의 N 위치에 알킬기 또는 아릴기가 도입된 종래의 발광 재료(예를 들어, 9-phenyl-3-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole(이하, 'A2'이라 함)) 또는 상기 기본 골격에서 카바졸의 N 위치에 다른 카바졸이 도입된 종래의 발광 재료(예를 들어, 9-phenyl-3'-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole(이하, 'A3'라 함이 비헤 높은 효율 특성을 가질 수 있다. In addition, the compound of Formula 1 has a structure in which a nitrogen-containing heteroaryl group (pyrimidine, triazine, etc.), which is an electron-attracting group (EWG), is introduced to the N position of the carbazole in the basic skeleton to form a bipolar charge transport So that the charge balance is improved. Thus, a conventional light-emitting material (for example, 9-phenyl-3- (triphenylen-2-yl) phenyl) -9H-carbazole in which an alkyl group or an aryl group is introduced at the N- (Hereinafter referred to as "A2")) or a conventional light emitting material (for example, 9-phenyl-3 '- (3- (triphenylen-2 -yl) phenyl) -9H-3,9'-bicarbazole (hereinafter referred to as 'A3').
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.Accordingly, the organic electroluminescent device including the compound of Formula 1 according to the present invention can greatly improve performance and lifetime characteristics, and the full-color organic luminescent panel to which such an organic electroluminescent device is applied can also maximize the performance.
본 발명에 따른 신규 화합물은 트리페닐렌에 카바졸이 링커를 통해 결합되면서 다양한 치환체가 도입되는 것으로, 상기 화학식 1로 표시된다.The novel compounds according to the present invention are represented by the above formula (1) in which various substituents are introduced while triphenylenecarbazole is bonded through a linker.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일 결합이거나, 혹은 2가의 연결기(linker)로서 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다.Specifically, in the compound represented by Formula 1, L 1 and L 2 are the same or different and each independently represents a single bond or a divalent linker, which is substituted or unsubstituted C 6 to C 60 An arylene group and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms.
상기 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기의 비제한적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다.Examples of the arylene group and the heteroarylene group include, but are not limited to, phenylene, biphenylene, naphthylene, anthracenylene, indenylene, pyranthrenylene, An imidazolylene group, an oxazolylene group, a thiazolylene group, a triazolylene group, a pyridinylene group, a pyrimidinylene group and the like.
이때, 상기 L1 는 바람직하게 2가의 연결기일 수 있고, 더욱 바람직하게는 페닐렌기 또는 비페닐렌기일 수 있다.Herein, L 1 is preferably a divalent linking group, more preferably a phenylene group or a biphenylene group.
또한, 상기 L2 는 바람직하게 단일 결합이거나, 혹은 2가의 연결기일 수 있고, 더욱 바람직하게는 단일 결합, 페닐렌기 또는 비페닐렌기일 수 있다.The L 2 is preferably a single bond or a divalent linking group, more preferably a single bond, a phenylene group or a biphenylene group.
a 및 d는 0 내지 3의 정수이고, b, c 및 e는 0 내지 4의 정수이다. 이때, a 내지 e가 0일 경우, 수소가 각각의 치환기 R1 내지 R5 로 치환되지 않은 것을 의미한다.a and d are integers of 0 to 3, and b, c and e are integers of 0 to 4. Here, when a to e are 0, it means that hydrogen is not substituted with each substituent R 1 to R 5 .
상기 a 및 d가 1 내지 3의 정수이고, b, c 및 e가 1 내지 4의 정수일 경우, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된다. 다만, 상기 R1 내지 R5가 각각 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.When a and d are an integer of 1 to 3 and b, c and e are integers of 1 to 4, R 1 to R 5 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of deuterium (D), halogen, cyano, A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group of nuclear atoms heteroaryl of 5 to 40 groups, substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40, a substituted or unsubstituted C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of , A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 40 nucleus atoms, a C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 aryl boronic the group of an alkyl boron, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 group, a substituted addition Aryl phosphonium unsubstituted C 6 ~ C 40 pingi, is selected from a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and the group consisting of aryl silyl substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 of. Provided that when R 1 to R 5 are plural, they are the same or different from each other.
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이다. 다만, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고, 상기 R6이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.X 1 to X 5 are the same or different and are each independently N or C (R 6 ). Provided that at least one of X 1 to X 5 is N, and when R 6 is plural, they are the same as or different from each other.
이때, 바람직하게는, 상기 X1 내지 X5 중 두 개 이상은 N이고, 나머지는 C(R6)일 수 있다.At this time, preferably, two or more of X 1 to X 5 may be N and the remainder may be C (R 6 ).
R6은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.R 6 is hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl group, an alkenyl group, a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of the ring C 2 ~ aryl of C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted in the ring C 6 ~ C 40 of the oxy group , A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylboronic group of substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C An arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring.
이때, 상기 L1, L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R1 내지 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.At this point, the L 1, arylene group and heteroarylene group, R 1 to an alkyl group R 6, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group of L 2, an arylamine group, (D) a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, an aryl group of C 1 ~ C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 of, A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a C 6 ~ C 40 aryl amine group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nucleus A is 3 to 40 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 of the aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl silyl group of the And when the substituent is plural, they may be the same or different from each other.
이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.The compound represented by the formula (1) may be further represented by any one of the following formulas (2) to (7). However, it is not particularly limited.
상기 화학식 2 내지 7에서,In the above formulas 2 to 7,
a 내지 e, R1 내지 R5, X1 내지 X5는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.a to e, R 1 to R 5 , and X 1 to X 5 are the same as defined in Formula 1, respectively.
이때, 상기 화학식 1에서 
상기 화학식 A-1 내지 A-15에서, R6은 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In the above Formulas A-1 to A-15, R < 6 >
n은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n이 0이면 수소가 치환기 R7로 치환되지 않는 것을 의미한다. n is an integer of 0 to 4, and when n is 0, it means that hydrogen is not substituted with substituent R 7 .
상기 n이 1 내지 4인 경우, R7은 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 다만, 상기 R7이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.When n is 1 to 4, R 7 is selected from the group consisting of deuterium (D), halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, substituted or non-substituted of unsubstituted C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 of the alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl amine group, a substituted or unsubstituted C of 3 ~ C 40 cycloalkyl An alkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, aryl phosphine oxide substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 group and the value Or an unsubstituted C 6 -C 40 arylsilyl group, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring. Provided that when R < 7 > is plural, they are the same or different from each other.
상기 R7의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Alkyl group of the R 7, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an aryl silyl group each independently a heavy hydrogen (D), a halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of Substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms, hwandoen C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 of alkyloxy, substituted or unsubstituted C 6 ~ arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 40 of for C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted 3 to 40 nuclear atoms of the heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted A C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylphosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylsilyl group, which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of , Provided that when there are a plurality of substituents, they may be the same or different.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화합물들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.The compound represented by the formula (1) of the present invention can be further exemplified by the following exemplified compounds. However, the compound of formula (1) is not limited by the following examples.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알킬의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkyl " means a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples of such alkyl include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl and hexyl.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알케닐의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkenyl" means a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples of such alkenyl include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서“알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알키닐의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkynyl " means a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples of such alkynyls include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Aryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 및 2-퓨라닐; N-이미다졸릴; 2-이속사졸릴; 2-피리디닐; 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heteroaryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further, a condensed form with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and the like. ring; And 2-furanyl; N-imidazolyl; 2-isoxazolyl; 2-pyridinyl; 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, and R represents aryl having 6 to 40 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R’O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R’는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미한다. 이러한 알킬옥시는 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있고, 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkyloxy " means a monovalent substituent group represented by R'O-, and R 'means alkyl having 1 to 40 carbon atoms. Such alkyloxy can include linear, branched or cyclic structures, and examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n -Butoxy, pentoxy and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.&Quot; Arylamine " in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Cycloalkyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heterocycloalkyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, Or < RTI ID = 0.0 > Se. ≪ / RTI > Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, " alkylsilyl " means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and " arylsilyl " means silyl substituted with aryl having 5 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the term "condensed rings" means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.
이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.The compound represented by formula (1) of the present invention can be synthesized in various ways with reference to the synthesis process of the following examples.
2. 유기 2. Organic 전계Field 발광 소자 Light emitting element
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the above formula (1).
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes at least one anode, an anode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic layers Include the compounds represented by the above formula (1). At this time, the compounds may be used alone or in combination of two or more.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.The at least one organic material layer may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer. have. Specifically, the organic compound layer containing the compound of Formula 1 is preferably a light emitting layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention may include a host material (preferably, a phosphorescent host material). The light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may contain a compound other than the compound of Formula 1 as a host.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer and a cathode are sequentially stacked . At least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light-emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, and the electron injecting layer may include the compound represented by Formula 1, ≪ / RTI > compounds. Here, an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer. Further, the structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted into the interface between the electrode and the organic layer.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.Meanwhile, the organic electroluminescent device of the present invention can be manufactured by forming an organic material layer and an electrode by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound represented by the above formula have.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.The substrate used in the fabrication of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film and sheet can be used.
또한, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ZnO: Al or SnO2: Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.
또한, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or alloys thereof; And multi-layer structure materials such as LiF / Al or LiO2 / Al, but are not limited thereto.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.The hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer and the electron transporting layer are not particularly limited, and ordinary materials known in the art can be used.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[[ 준비예Preparation Example 1] One] Core1Core1 의 합성 Synthesis of
질소 기류 하에서 1-bromo-9H-carbazole (20 g, 81.26 mmol), (3-(Triphenylen-2-yl)phenyl)boronic acid (28.3 g, 81.26 mmol), K2CO3 (33.7 g, 243mmol) 및 THF/H2O (400 ml/100 ml)를 혼합한 다음, Pd(PPh3)4 (2.81 g, 2.43 mmol)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 1:1 (v/v))로정제하여 Core1 (22.9 g, 수율 60%)을 얻었다.(20 g, 81.26 mmol), (3- (Triphenylen-2-yl) phenyl) boronic acid (28.3 g, 81.26 mmol), K2CO3 (33.7 g, 243 mmol) and THF / a mixture of H2O (400 ml / 100 ml) into the following, Pd (PPh 3) 4 ( 2.81 g, 2.43 mmol) was stirred at 80 ℃ for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. After removing the solvent from the obtained organic layer, Core 1 (22.9 g, yield 60%) was obtained by column chromatography (Hexane: MC = 1: 1 (v / v)).
H-NMR : δ 7.2(t, 1H), 7.50-7.72(m, 12H), 7.94(s, 1H), 8.08(d, 1H), 8.33(m, 4H), 9.28(s, 1H), 9.64(d, 1H), 11.2(s, 1H)(M, 4H), 9.28 (s, 1H), 9.64 (d, IH) (d, 1 H), 11.2 (s, 1 H)
[[ 준비예Preparation Example 2] 2] Core2Core2 의 합성 Synthesis of
1-bromo-9H-carbazole 대신 2-bromo-9H-carbazole (20 g, 81.26mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Core2 (19.8 g, 수율 52%)를 얻었다.Except that 2-bromo-9H-carbazole (20 g, 81.26 mmol) was used in place of 1-bromo-9H-carbazole to obtain the target compound Core2 (19.8 g, yield 52 %).
H-NMR : δ 7.18(t, 1H), 7.48-7.75(m, 12H), 7.93(m, 2H), 8.22(d, 1H), 8.35(m, 4H), 9.28(s, 1H), 9.60(d, 1H), 10.8(s, 1H) (M, 2H), 8.22 (d, IH), 8.35 (m, 4H), 9.28 (s, IH), 9.60 (d, 1 H), 10.8 (s, 1 H)
[[ 준비예Preparation Example 3] 3] Core3Core3 의 합성 Synthesis of
1-bromo-9H-carbazole 대신 3-bromo-9H-carbazole (20 g, 81.26mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Core3 (25.2 g, 수율 66%)를 얻었다.Except that 3-bromo-9H-carbazole (20 g, 81.26 mmol) was used in place of 1-bromo-9H-carbazole to obtain the desired compound Core3 (25.2 g, yield 66 %).
H-NMR : δ 7.29(t, 1H), 7.48-7.88(m, 13H), 8.04-8.18(m, 5H), 8.93(d, 2H), 9.15(s, 1H), 10.1(s, 1H) 1H), 10.1 (s, IH), 7.41-7.88 (m, 13H), 8.04-8.18 (m,
[[ 준비예Preparation Example 4] 4] Core4Core4 의 합성 Synthesis of
1-bromo-9H-carbazole 대신 1-(3-bromophenyl)-9H-carbazole (20 g, 62.07mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Core4 (17.9 g, 수율 53%)를 얻었다.The procedure of Preparation Example 1 was repeated except that 1- (3-bromophenyl) -9H-carbazole (20 g, 62.07 mmol) was used in place of 1-bromo-9H- g, yield: 53%).
H-NMR : δ 7.21(t, 1H), 7.48-7.72(m, 15H), 7.92(m, 2H), 8.08(d, 1H), 8.17(d, 1H), 8.33(m, 4H), 9.31(s, 1H), 9.58(d, 1H), 10.8(s, 1H) (D, IH), 8.33 (m, 4H), 9.31 (m, 2H) (s, 1 H), 9.58 (d, 1 H), 10.8 (s, 1 H)
[[ 준비예Preparation Example 5] 5] Core5Core5 의 합성 Synthesis of
1-bromo-9H-carbazole 대신 2-(3-bromophenyl)-9H-carbazole (20 g, 62.07mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Core5 (19.3 g, 수율 57%)를 얻었다.The procedure of Preparation Example 1 was repeated except that 2- (3-bromophenyl) -9H-carbazole (20 g, 62.07 mmol) was used in place of 1-bromo-9H- g, yield: 57%).
H-NMR : δ 7.22(t, 1H), 7.50-7.74(m, 15H), 7.92(m, 3H), 8.19(d, 1H), 8.35(m, 4H), 9.32(s, 1H), 9.61(d, 1H), 11.12(s, 1H) 1 H), 9.32 (s, 1 H), 9.61 (m, 3H), 8.19 (d, (d, 1 H), 11.12 (s, 1 H)
[[ 준비예Preparation Example 6] 6] Core6Core6 의 합성 Synthesis of
1-bromo-9H-carbazole 대신 3-(3-bromophenyl)-9H-carbazole (20 g, 62.07mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Core6 (21.65 g, 수율 64%)를 얻었다.The procedure of Preparation Example 1 was repeated except that 3- (3-bromophenyl) -9H-carbazole (20 g, 62.07 mmol) was used in place of 1-bromo-9H- g, yield 64%).
H-NMR : δ 7.22(t, 1H), 7.50-7.74(m, 15H), 7.92(m, 3H), 8.19(d, 1H), 8.35(m, 4H), 9.32(s, 1H), 9.61(d, 1H), 11.12(s, 1H) 1 H), 9.32 (s, 1 H), 9.61 (m, 3H), 8.19 (d, (d, 1 H), 11.12 (s, 1 H)
[[ 합성예Synthetic example 1] One] InvInv 1의 합성 Synthesis of 1
질소 기류 하에서 Core1 (3.0 g, 6.38 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.0 g, 7.66 mmol), NaH (0.15 g, 6.38 mmol) 및 DMF(80 ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 여과한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:1 (v/v))로 정제하여 목적 화합물인 Inv 1 (3.0 g, 수율 67%)를 얻었다. (3.0 g, 6.38 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.0 g, 7.66 mmol), NaH (0.15 g, 6.38 mmol) and DMF ) Were mixed and stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into water and the solid compound was filtered and purified by column chromatography (Hexane: MC = 2: 1 (v / v)) to obtain the desired compound Inv1 (3.0 g, yield 67% .
GC-Mass (이론치: 700.85 g/mol, 측정치: 700 g/mol)GC-Mass (calculated: 700.85 g / mol, measured: 700 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 2] 2] InvInv 5의 합성 Synthesis of 5
질소 기류 하에서 Core1(3.0 g, 6.38 mmol), 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.69 g, 7.65 mmol), Pd(OAc)2 (0.07 g, 0.32mmol), NaO(t-bu) (1.84 g,19.14 mmol), P(t-bu)3 (0.26 g, 1.27 mmol) 및 Toluene (80 ml)을 혼합한 다음, 110 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 3:1 (v/v)) 로 정제하여 목적화합물인 Inv 5 (3.1 g, 수율 64%)을 얻었다. (3.0 g, 6.38 mmol), 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.69 g, 7.65 mmol) and Pd (OAc) 2 (0.07 g, (T-Bu) (1.84 g, 19.14 mmol), P (t-bu) 3 (0.26 g, 1.27 mmol) and Toluene (80 ml) were mixed and stirred at 110 ° C for 12 hours Respectively. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the residue was purified by column chromatography (Hexane: MC = 3: 1 (v / v) ).
GC-Mass (이론치: 776.94 g/mol, 측정치: 776 g/mol)GC-Mass (calculated: 776.94 g / mol, measured: 776 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 3] 3] Inv12Inv12 의 합성 Synthesis of
2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.2 g, 7.65 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv12 (3 g, 수율 55%)를 얻었다.Substituting 2- (4'-chloro- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine for 2- (3-chlorophenyl) Inv12 (3 g, yield 55%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 2, except that 1,3,5-triazine (3.2 g, 7.65 mmol) was used.
Mass (이론치: 853.04 g/mol, 측정치: 853 g/mol)Mass (theory: 853.04 g / mol, measured: 853 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 4] 4] InvInv 14의 합성 Synthesis of 14
Core1 대신 Core2 (3.0 g , 6.38 mmol)를 사용하고 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (2.6 g, 7.65 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv14 (3.0 g, 수율 62%)를 얻었다.([1,1'-biphenyl] -4-yl (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5- ) In the same manner as in Synthesis Example 2, except that 4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (2.6 g, 7.65 mmol) Yield: 62%).
Mass (이론치: 776.94 g/mol, 측정치: 776 g/mol)Mass (calculated: 776.94 g / mol, measured: 776 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 5] 5] InvInv 17의 합성 Synthesis of 17
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.6 g, 7.65 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv17 (4.0 g, 수율 68%)을 얻었다.Instead of 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3-dioxolane in place of 2 - ([1,1'-biphenyl] , And 5-triazine (2.6 g, 7.65 mmol) were used in place of the compound obtained in Synthesis Example 4, to obtain the desired compound Inv17 (4.0 g, yield 68%).
Mass (이론치: 776.94 g/mol, 측정치: 776 g/mol)Mass (calculated: 776.94 g / mol, measured: 776 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 6] 6] InvInv 23의 합성 Synthesis of 23
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.21 g, 76.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv23 (3.35 g, 수율 64%)를 얻었다.(3'-chloro- [1,1'-biphenyl] -4-chloro-6-phenyl-1,3,5- 4-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.21 g, 76.5 mmol) was used in place of the target compound, Inv23 , Yield: 64%).
Mass (이론치: 853.04 g/mol, 측정치: 853 g/mol)Mass (theory: 853.04 g / mol, measured: 853 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 7] 7] InvInv 28의 합성 Synthesis of 28
Core1 대신 Core3 (3.0 g, 6.38 mmol)를 사용하고 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (2.62 g, 7.65 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv28 (2.86 g, 수율 58%)를 얻었다.4 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5- ) -2-chloro-2-phenylpyrimidine (2.62 g, 7.65 mmol) was used in place of 6-chloro-2-phenylpyrimidine. The procedure of Synthesis Example 2 was repeated to obtain the target compound, Inv28 (2.86 g, yield 58%).
Mass (이론치: 775.96 g/mol, 측정치: 775 g/mol)Mass (calculated: 775.96 g / mol, measured: 775 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 8] 8] InvInv 29의 합성 Synthesis of 29
4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.6 g, 7.65 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 29 (3.36 g, 수율 68%)를 얻었다.Except that 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.6 g, 0.25 mmol) was used in place of 4- (- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -6- 7.65 mmol), the title compound, Inv 29 (3.36 g, yield 68%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 7.
Mass (이론치: 776.94 g/mol, 측정치: 776 g/mol)Mass (calculated: 776.94 g / mol, measured: 776 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 9] 9] InvInv 34의 합성 Synthesis of 34
4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.21 g, 7.65 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 34 (3.54 g, 수율 65%)를 얻었다.(3'-chloro- [1,1'-biphenyl] -3-yl) -4,6-dihydro- (3.54 g, yield 65%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 7, except that -diphenyl-1,3,5-triazine (3.21 g, 7.65 mmol) .
Mass (이론치: 853.04 g/mol, 측정치: 853 g/mol)Mass (theory: 853.04 g / mol, measured: 853 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 10] 10] InvInv 40의 합성 Synthesis of 40
Core3 대신 Core4 (3.0 g, 5.50 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv40 (2.43 g, 수율 52%)를 얻었다.Inv40 (2.43 g, yield 52%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 7, except that Core 4 (3.0 g, 5.50 mmol) was used instead of Core 3.
Mass (이론치: 852.05 g/mol, 측정치: 852 g/mol)Mass (theory: 852.05 g / mol, measured: 852 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 11] 11] InvInv 43의 합성 Synthesis of 43
4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.27 g, 6.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 43 (2.53 g, 수율 54%)를 얻었다.2- (4-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.27 g, 2.9 mmol) was used in the place of 4 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -6- 6.6 mmol) was used in place of the target compound, to obtain the desired compound Inv 43 (2.53 g, yield 54%).
Mass (이론치: 853.04 g/mol, 측정치: 853 g/mol)Mass (theory: 853.04 g / mol, measured: 853 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 12] 12] InvInv 48의 합성 Synthesis of 48
4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.77 g, 6.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 48 (2.45 g, 수율 48%)를 얻었다.(4'-chloro- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -4,6-dichloropyridine instead of 4 - ([1,1'- (2.47 g, yield: 48%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 10, except that -diphenyl-1,3,5-triazine (2.77 g, 6.6 mmol) .
Mass (이론치: 929.14 g/mol, 측정치: 929 g/mol)Mass (theory: 929.14 g / mol, measurement: 929 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 13] 13] InvInv 50의 합성 Synthesis of 50
Core2 대신 Core5 (3.0 g, 5.5 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 50 (2.58 g, 수율 55%)를 얻었다.Inv 50 (2.58 g, yield 55%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 4, except that Core 5 (3.0 g, 5.5 mmol) was used instead of Core 2.
Mass (이론치: 853.04 g/mol, 측정치: 853 g/mol)Mass (theory: 853.04 g / mol, measured: 853 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 14] 14] InvInv 53의 합성 Synthesis of 53
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.27 g, 6.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 53 (3.28 g, 수율 70%)를 얻었다.Instead of 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3-dioxolane in place of 2 - ([1,1'-biphenyl] , And 5-triazine (2.27 g, 6.6 mmol) were used in the same manner as in Synthesis Example 13, to obtain the target compound Inv 53 (3.28 g, yield 70%).
Mass (이론치: 853.04 g/mol, 측정치: 853 g/mol)Mass (theory: 853.04 g / mol, measured: 853 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 15] 15] InvInv 58의 합성 Synthesis of 58
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.77 g, 6.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 58 (2.86 g, 수율 56%)를 얻었다.(3'-chloro- [1,1'-biphenyl] -4-chloro-6-phenyl-1,3,5- 3-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.77 g, 6.6 mmol) was used in place of the target compound, Inv 58 g, yield: 56%).
Mass (이론치: 929.14 g/mol, 측정치: 929 g/mol)Mass (theory: 929.14 g / mol, measurement: 929 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 16] 16] InvInv 61의 합성 Synthesis of 61
Core1 대신 Core6 (3.0 g, 5.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 61 (3.0 g, 수율 72%)를 얻었다.Inv 61 (3.0 g, yield 72%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Core 6 (3.0 g, 5.5 mmol) was used instead of Core 1.
Mass (이론치: 776.94 g/mol, 측정치: 776 g/mol)Mass (calculated: 776.94 g / mol, measured: 776 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 17] 17] InvInv 65의 합성 Synthesis of 65
Core1 대신 Core6 (3.0 g, 5.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 65 (3.2 g, 수율 68%)를 얻었다.Inv 65 (3.2 g, yield 68%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that Core 6 (3.0 g, 5.5 mmol) was used instead of Core 1.
Mass (이론치: 853.04 g/mol, 측정치: 853 g/mol)Mass (theory: 853.04 g / mol, measured: 853 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 18] 18] InvInv 71의 합성 Synthesis of 71
2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.77 g, 6.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Inv 71 (3.37 g, 수율 66%)를 얻었다.(3'-chloro- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2- (3-chlorophenyl) Inv 71 (3.37 g, yield 66%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 17, except that 1,3,5-triazine (2.77 g, 6.6 mmol) was used.
Mass (이론치: 929.14 g/mol, 측정치: 929 g/mol)Mass (theory: 929.14 g / mol, measurement: 929 g / mol)
[[ 실시예Example 1 내지 18] 녹색 유기 1 to 18] green organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
합성예 1 내지 18에서 합성한 화합물 Inv 1, Inv 5, Inv 12, Inv 14, Inv 17, Inv 23, Inv 28, Inv 29, Inv 34, Inv 40, Inv 43, Inv 48, Inv 50, Inv 53, Inv 58, Inv 61, Inv 65, Inv 71을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Inv 40, Inv 43, Inv 48, Inv 50, Inv 53, Inv 23, Inv 28, Inv 29, Inv 34, Inv 40, Inv 43, , Inv 58, Inv 61, Inv 65, and Inv 71 were subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a green organic electroluminescent device was fabricated according to the following procedure.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film having a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90% 각각의 화합물 Inv 1, Inv 5, Inv 12, Inv 14, Inv 17, Inv 23, Inv 28, Inv 29, Inv 34, Inv 40, Inv 43, Inv 48, Inv 50, Inv 53, Inv 58, Inv 61, Inv 65, Inv 71 + 10% Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. On the ITO transparent electrode thus prepared, m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / 90% of the compounds Inv 1, Inv 5, Inv 12, Inv 14, Inv 17, Inv 23, Inv 28, 34, Inv 40, Inv 43, Inv 48, Inv 50, Inv 53, Inv 58, Inv 61, Inv 65, Inv 71 + 10% Ir (ppy) 3 (30nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic electroluminescent device.
[[ 비교예Comparative Example 1] 녹색 유기 1] Green organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv 1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A green organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of the compound Inv 1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.
[[ 비교예Comparative Example 2] 녹색 유기 2] Green organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv 1 대신 A1을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A green organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that A1 was used instead of the compound Inv 1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.
[[ 비교예Comparative Example 3] 녹색 유기 3] Green organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv 1 대신 A2를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A green organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that A2 was used instead of the compound Inv1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.
[[ 비교예Comparative Example 4] 녹색 유기 4] Green organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv 1 대신 A3를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A green organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that A3 was used instead of the compound Inv1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.
상기 실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 4에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP, A1, A2, A3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 , CBP, Al, A2, A3 and BCP used in Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 4 are as follows.
[[ 평가예Evaluation example 1] One]
실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 4에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.Current efficiency and emission peak at current density of 10 mA / cm < 2 > were measured for each of the green organic electroluminescent devices prepared in Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 4. The results are shown in Table 1 Respectively.
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 18)는 종래 CBP, A1, A2 및 A3를 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예1 내지 4)에 비해 전류효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 1, the green organic electroluminescent devices (Examples 1 to 18) using the compound according to the present invention in the light emitting layer were the green organic electroluminescent devices using conventional CBP, A1, A2 and A3 as the light emitting layer 1 to 4) exhibited superior performance in terms of current efficiency and driving voltage.
Claims (5)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일 결합이거나, 혹은 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
a 및 d는 0 내지 3의 정수이고,
b, c 및 e는 0 내지 4의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 다만 상기 R1 내지 R5가 각각 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이며, 다만 X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고, 상기 R6이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
R6은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L1, L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R1 내지 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
L 1 and L 2 are the same or different and are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms ≪ / RTI >
a and d are integers of 0 to 3,
b, c and e are integers of 0 to 4,
R 1 to R 5 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 40 A substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, An unsubstituted C 6 to C 40 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 aryloxy group, ~ C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a substituted or unsubstituted C for 1 ~ C 40 alkyl A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 to C A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylsilyl group, provided that when each of R 1 to R 5 is plural, they are the same as or different from each other,
X 1 to X 5 are the same or different and each independently N or C (R 6 ), provided that at least one of X 1 to X 5 is N, and when R 6 is plural, and,
R 6 is hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl group, an alkenyl group, a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of the ring C 2 ~ aryl of C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted in the ring C 6 ~ C 40 of the oxy group , A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylboronic group of substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C An arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring,
Wherein L 1, arylene group and heteroarylene group, R 1 to an alkyl group R 6 of the L 2, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group , A heterocycloalkyl group, an alkylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphine group, an arylphosphine oxide group and an arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium (D), halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 in alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, an aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40, substituted or A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl amine group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nucleus atoms A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl silyl group consisting of , And when the substituent is plural, they may be the same or different from each other.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에서,
a 내지 e, R1 내지 R5, X1 내지 X5는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다.The method according to claim 1,
The compound represented by the above formula (1) is represented by any one of the following formulas (2) to (7).
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
(7)
In the above formulas 2 to 7,
a to e, R 1 to R 5 , and X 1 to X 5 are each as defined in claim 1.
상기 화학식 1에서
상기 화학식 A-1 내지 A-15에서,
R6은 각각 제1항에서 정의한 바와 같고,
n은 0 내지 4의 정수이고,
R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 다만 상기 R7이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R7의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The method according to claim 1,
In Formula 1,
In the above formulas A-1 to A-15,
R < 6 > are as defined in claim 1,
n is an integer from 0 to 4,
R 7 is each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 -C 40 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 40 alkenyl, A C 2 to C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkoxy group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, aryl phosphine oxide substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 group, and a substituted Or an unsubstituted C 6 -C 40 arylsilyl group, or may be bonded to adjacent groups to form a condensed ring, provided that when R 7 is plural, they may be the same or different,
Alkyl group of the R 7, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an aryl silyl group each independently a heavy hydrogen (D), a halogen, cyano, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 40 of Substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 6 to C 40 aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 40 nucleus atoms, hwandoen C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 of alkyloxy, substituted or unsubstituted C 6 ~ arylamine group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 40 of for C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted 3 to 40 nuclear atoms of the heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted A C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, substituted or unsubstituted C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C A substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylphosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C 6 to C 40 arylsilyl group, which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of , Provided that when there are a plurality of substituents, they may be the same or different.
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.(i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes the compound according to any one of claims 1 to 3.
상기 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
Wherein at least one organic compound layer containing the compound is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer.
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