KR20170114369A - Organic compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공 주입능, 전자 주입능, 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써, 높은 발광효율, 낮은 구동전압 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the same. More particularly, the present invention relates to a novel compound having excellent hole injecting ability, electron injecting ability and light emitting ability, And an organic electroluminescent device having improved characteristics such as low driving voltage.
Description
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공 수송능, 전자 수송능, 발광능 등이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써, 발광효율, 구동전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device using the same. More particularly, the present invention relates to a novel compound having excellent hole transporting ability, electron transporting ability, Voltage, lifetime, and the like of the organic electroluminescent device.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent) 소자에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.A study on organic electroluminescent devices that resulted in blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965 based on observation of organic thin film emission of Bernanose in the 1950s was conducted by Tang in 1987 divided by the functional layer of the hole layer and the light emitting layer An organic electroluminescent device having a laminated structure has been proposed. Thereafter, in order to form a high efficiency and high number of organic electroluminescent devices, each organic material layer has been developed into a form in which each organic material layer has been introduced into the device, leading to the development of specialized materials used therefor.
유기 전계 발광 소자에서는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the anode and electrons are injected into the organic layer at the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. The material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on its function.
유기 전계 발광 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.The light emitting layer forming material of the organic electroluminescent device can be classified into blue, green and red light emitting materials according to the luminescent color. In addition, yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials for realizing better color. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of such a phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with that of fluorescence, and attention is focused on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로 사용되는 물질은, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 도펀트 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.Up to now, hole injecting layer, hole transporting layer. NPB, BCP, Alq 3 and the like represented by the following chemical formulas are widely known as substances used as a hole blocking layer and an electron transporting layer, and anthracene derivatives as a luminescent material have been reported as fluorescent dopant / host materials. As a phosphorescent dopant material having a great advantage in terms of efficiency improvement of a light emitting material, a metal complex compound containing Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 and the like is a blue, green, It is used as a material. So far, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.
그러나, 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.However, conventional luminescent materials are advantageous from the viewpoint of luminescence characteristics, but they are not satisfactory in terms of lifetime in an organic electroluminescent device because the glass transition temperature is low and the thermal stability is not very good. Therefore, development of a luminescent material having excellent performance is required.
상기한 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 정공 수송능, 전자 수송능, 발광능 등이 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the above problems, it is an object of the present invention to provide a novel organic compound that can be applied to an organic electroluminescent device and has excellent hole transporting ability, electron transporting ability, and light emitting ability.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율, 장수명을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel organic compound and exhibiting a low driving voltage, a high luminous efficiency, and a long life.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
a 내지 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 다만 a+b+c+d≥1이고,a to d are each independently an integer of 0 to 4, provided that a + b + c + d? 1,
L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 혹은 C6~C40의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,L 1 to L 4 are the same or different and are each independently a single bond or a group selected from the group consisting of a C 6 to C 40 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 40 nuclear atoms,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,Ar 1 to Ar 4 are the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the A C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 aryl An amino group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 aryl boron group, by combining C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 selected from an aryl silyl group the group consisting of or of, or adjacent group to form a condensed ring In addition,
상기 L1 내지 L4의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ar1 내지 Ar4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. Alkyl groups of the L 1 to L 4 in the arylene group and a heteroarylene group, Ar 1 to Ar 4, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group , heteroaryl, cycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an aryl silyl group each independently a heavy hydrogen (D), halogen, cyano, C alkyl group of 1 ~ C 40 , A C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl silyl group of the Done May be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a plurality of substituents, provided that when the substituents are plural, they may be the same or different.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.Also, the present invention is an organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound represented by the formula The organic electroluminescent device includes the organic electroluminescent device.
이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 정공 수송층, 전자 수송층 또는 발광층인 것이 바람직하다.The compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer, and is preferably a hole transporting layer, an electron transporting layer, or a light emitting layer.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by the general formula (1) of the present invention has excellent thermal stability and luminescent properties and can be used as a material of an organic material layer of an organic electroluminescent device.
특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료뿐만 아니라 정공수송 재료 및 전자수송 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트, 정공수송 및 전자수송 재료에 비해 낮은 구동전압 및 높은 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.Particularly, when the compound represented by the formula (1) of the present invention is used not only as a phosphorescent host material but also as a hole transporting material and an electron transporting material, an organic electric field It is possible to manufacture a full-color display panel in which a light emitting element can be manufactured and its performance and lifetime are further improved.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
1. 신규 유기 화합물1. New organic compounds
본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 두 개의 디벤조티오펜(dibenzothophene)이 스피로(spiro) 형태로 결합된 구조를 기본 골격으로 하며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환기가 도입된 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 스피로 형태로 결합된 두 개의 디벤조티오펜 중 하나의 디벤조티오펜에 1 또는 2개의 치환기가 직접 연결되거나 링커를 통해 연결되는 구조를 갖는다.The novel organic compound according to the present invention is characterized in that a structure in which two dibenzothiophenes are bonded in a spiro form is used as a basic skeleton, . More specifically, the compound represented by the formula (1) has a structure in which one or two substituents are directly connected to one dibenzothiophene of two dibenzothiophenes bonded in a spiro form or connected via a linker.
이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 기본 골격으로서 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 갖는 '디벤조티오펜'을 스피로 형태로 결합하기 때문에 유기 전계 발광 소자에 적용할 경우, 우수한 발광 특성 및 전하의 이동 특성을 가질 수 있다.The compound represented by the formula (1) binds 'dibenzothiophene' having a broad singlet energy level and a high triplet energy level as a basic skeleton in a spiro form. Therefore, when applied to an organic electroluminescent device, It can have a charge transfer characteristic.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 다양한 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있으며, 넓은 밴드갭뿐만 아니라 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 다양한 치환기의 특성에 따라 정공 수송능 및 전자 수송능이 향상될 수 있다. 이로 인해, 상기 화학식 1의 화합물은 일정 수준 이상의 정공 이동도(hole mobility) 또는 전자 이동도(electron mobility)를 나타내므로, 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층 및 전자 수송층에 적용될 수 있다. 이러한 상기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층 및 전자 수송층에 적용할 경우, 소자의 열 및 전기적 안정성을 확보하면서 수명 상승 효과를 기대할 수 있다. In addition, the compound of Formula 1 can control HOMO and LUMO energy levels according to various types of substituents introduced into the basic skeleton, and can have a wide band gap as well as a high carrier transportability. In addition, the compound of Formula 1 may improve the hole transporting ability and the electron transporting ability depending on the characteristics of various substituents introduced into the basic skeleton. Accordingly, the compound of Formula 1 exhibits hole mobility or electron mobility of more than a certain level, and thus can be applied to a hole transporting layer and an electron transporting layer of an organic electroluminescent device. When the compound of Formula 1 is applied to a hole transporting layer and an electron transporting layer of an organic electroluminescent device, lifetime enhancement can be expected while securing thermal and electrical stability of the device.
예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기 등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 전자 끌개기(EWG)가 도입되어 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성을 나타내기 때문에 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외에 전자주입층/수송층 재료로도 사용될 수 있다.For example, when the electron donating group (EWG) having high electron absorbing property such as a nitrogen-containing heterocycle (e.g., pyridine group, pyrimidine group, triazine group, etc.) Since the entire molecule has a bipolar characteristic, the bonding force between holes and electrons can be enhanced. In addition, since the compound represented by Formula 1 has an excellent electron transporting property and light emitting property by introducing an electron donating group (EWG) into the basic skeleton, it can be used as an electron injecting layer / transporting layer material in addition to a light emitting layer material of an organic electroluminescent device .
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 전자공여능(Electron donating ability)이 우수하여 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에 발광층 재료(예컨대, p-type 호스트 재료) 이외에 정공주입층/수송층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.The compound of Formula 1 may have electron donating ability (EDG) when a large electron donor (EDG) is bonded to an electron donor such as an arylamine group, a carbazole group, a terphenyl group, a triphenylene group, (P-type host material) as well as a hole injecting layer / transporting layer material because hole injection and transport are smoothly performed due to its excellent hole injection layer / transporting layer material.
이와 같은 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 전계 발광 소자용 재료[예: 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, ‘CBP’라 함)]보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물 층인 정공 수송층, 전자 수송층 및 발광층 중 어느 하나의 재료로 사용될 경우, 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다. 나아가, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.The compound represented by the formula (1) has higher molecular weight than the conventional organic electroluminescent device material (for example, 4,4-dicarbazolybiphenyl (hereinafter referred to as "CBP")] But also excellent carrier transporting ability and light emitting ability. Accordingly, when the compound of Formula 1 is used as a material of a hole transporting layer, an electron transporting layer, or a light emitting layer, which is an organic material layer of an organic electroluminescent device, the driving voltage, efficiency, and lifetime of the device can be improved. Further, the performance of the full-color organic light emitting panel to which the organic light emitting device is applied can be maximized.
본 발명에 따른 신규 화합물은 두 개의 디벤조티오펜(dibenzothophene)이 스피로(spiro) 형태로 결합된 기본 골격에 직접 또는 링커를 통해 다양한 치환기가 도입되는 구조로서, 상기 화학식 1로 표시된다.The novel compound according to the present invention has a structure in which various substituents are introduced directly or through a linker to a basic skeleton in which two dibenzothiophenes are bonded in a spiro form,
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, a 내지 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. 상기 a 내지 d 가 각각 0일 경우에는 치환기를 포함하지 않는 것을 의미하고, 상기 a 내지 d 가 각각 1 내지 4의 정수일 경우에는 치환기를 포함하는 것을 의미한다. 다만, a+b+c+d≥1인 것으로, 하나 이상의 치환기를 포함하는 것이 바람직하다. 이로 인해, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하나의 디벤조티오펜에서, 벤젠 고리에 1 또는 2개의 치환기가 도입된 구조를 갖는다.Specifically, in the compounds represented by the general formula (1), a to d are each independently an integer of 0 to 4. When each of a to d is 0, it does not include a substituent, and when a to d are an integer of 1 to 4, it means a substituent. However, it is preferable that a + b + c + d? 1 contain one or more substituents. Accordingly, the compound represented by Formula 1 has a structure in which one or two substituents are introduced into a benzene ring in one dibenzothiophene.
이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.The compound represented by the formula (1) may be further represented by any one of the following formulas (2) to (6). However, it is not particularly limited.
상기 화학식 2 내지 6에서, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In Formulas 2 to 6, L 1 to L 4 and Ar 1 to Ar 4 are as defined in Formula 1, respectively.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 A-1 내지 A-4 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.Further, the compound represented by the above formula (2) may be further exemplified by any one of the following A-1 to A-4. However, it is not particularly limited.
상기 A-1 내지 A-4 에서, L1 및 Ar1는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In the above A-1 to A-4, L 1 and Ar 1 are the same as defined in the above formula (1).
상기 L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 혹은 C6~C40의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다. 바람직하게는, 상기 L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 2가 연결기로서 C6~C40의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Wherein L 1 to L 4 are the same or different and are each independently a single bond or a group selected from the group consisting of C 6 to C 40 arylene groups and heteroarylene groups having 5 to 40 nucleus atoms. Preferably, L 1 to L 4 are the same or different from each other, and each independently selected from the group consisting of a C 6 to C 40 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 40 nucleus atoms as a divalent linking group have.
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 바람직하게는, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.Wherein Ar 1 to Ar 4 are the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, C 1 ~ alkenyl group of the C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 of, C 2 ~ C 40 A C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 An arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 of an aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ fused ring group bonded to selected from the group consisting arylsilyl of C 40 or, or adjacent to the . Preferably, Ar 1 to Ar 4 are the same or different from each other, and each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 6 to C 40 aryl, of 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 of ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl selected from the group consisting of silyl group, or the or the adjacent groups may be bonded to form a condensed ring.
이때, 상기 L1 내지 L4의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ar1 내지 Ar4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. At this point, the L 1 to the aryl group and a hetero arylene group, Ar 1 to an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group of Ar 4 of L 4, alkyloxy group, an arylamine group, (D), halogen, cyano, C 1 -C 40 alkyl, aryloxy, aryloxy, aryloxy, and arylsilyl groups are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, the alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, an aryloxy group of a heteroaryl group of C 6 ~ C 40 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40, C 6 ~ C 40 of the , A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group , C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and aryl of C 6 ~ C 40 Silyl group If true luer may be substituted by one or more substituent species selected from the group, wherein the substituent of the plurality, they may be the same or different from each other.
본 발명의 바람직한 일례에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 7로 표시되는 치환체일 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, at least one of Ar 1 to Ar 4 may be a substituent represented by the following general formula (7).
상기 화학식 7에서, *는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미한다.In the formula (7), * represents a moiety bonded to the formula (1).
L5는 단일결합이거나, 혹은 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다.L 5 is a single bond or a group selected from the group consisting of a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nucleus atoms.
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 이때 상기 R1이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.Z 1 to Z 5 are the same as or different from each other, and each independently N or C (R 1 ), wherein when R 1 is plural, they are the same as or different from each other.
R1은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 6 to C 40 aryl, A heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, A heterocyclic alkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 to C 40 arylphosphine group , by combining C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl selected from the group consisting of silyl groups or of, or adjacent groups which may form a condensed ring.
이때, 상기 L5의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The L 5 arylene group and the heteroarylene group may be bonded to each other by an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group , alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an aryl silyl group each independently a heavy hydrogen (D), halogen, cyano, C alkyl group of 1 ~ C 40, C 2 ~ aryloxy C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ~ C 40 of, C 1 ~ C 40 the alkyloxy group, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 hetero cycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ from the group consisting of C 40 arylsilyl of If selected, and may be substituted with one or more substituents, wherein the substituents have the plurality, they may be the same or different from each other.
상기 화학식 7로 표시되는 치환체는 하기 B-1 내지 B-15 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 특별히 한정되지 않는다.The substituent represented by the above formula (7) may be further exemplified by any one of the following B-1 to B-15. However, it is not particularly limited.
상기 B-1 내지 B-15에서, L5 및 R1은 각각 상기 화학식 7에서 정의한 바와 같다.In the above-mentioned B-1 to B-15, L 5 and R 1 are the same as defined in the above formula (7).
n은 0 내지 4의 정수이다. 상기 n이 0일 경우에는 수소가 치환기 R2로 치환되지 않은 것을 의미한다. 상기 n이 1 내지 4의 정수일 경우에는 치환기를 포함하는 것을 의미하며, 이때 R2는 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R2가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.n is an integer of 0 to 4; When n is 0, it means that hydrogen is not substituted with substituent R 2 . When n is an integer of 1 to 4, it means a substituent. In this case, R 2 is selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, an aryloxy group of nuclear atoms aryl of from 5 to 40 heteroaryl group, a C 6 ~ C 40, alkyloxy group of C 1 ~ C 40 of, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C group 1 ~ C 40 alkyl silyl, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 selected from an aryl silyl group the group consisting of or of, or adjacent groups of binding to the the To form a condensed ring, and when a plurality of R < 2 > s are present, they may be the same or different.
이때, 상기 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In this case, the alkyl group of the R 2, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an arylboronic group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an aryl silyl group each independently a heavy hydrogen (D), halogen, cyano, C 1 ~ C 40 alkyl, C alkenyl group of 2 ~ C 40, C 2 ~ C 40 A C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 An arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl group consisting of silyl group may be substituted with 1 or more substituents selected It was, at this time, if the above substituent plurality, they may be the same or different from each other.
또한, 본 발명의 바람직한 일례에 따르면, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 8로 표시되는 치환체일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, at least one of Ar 1 to Ar 4 may be a substituent represented by the following formula (8).
상기 화학식 8에서, *는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미한다.In the formula (8), * represents a moiety bonded to the formula (1).
L6은 단일결합이거나, 혹은 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다.L 6 is a single bond or a group selected from the group consisting of a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms.
R3 및 R4은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.R 3 and R 4 are the same or different and each independently represents a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms and a C 6 to C 40 aryl An amine group, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring.
이때, 상기 L6의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R3 및 R4의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. In this case, the alkyl groups of the L 6 of the arylene group and a heteroarylene group, R 3 and R 4, an aryl group, a heteroaryl group, and aryl amine groups are each independently a heavy hydrogen (D), halogen, cyano, C 1 ~ C 40 the alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, an aryloxy group of a heteroaryl group of C 6 ~ C 40 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40, C 6 ~ C 40 of the , A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group , C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and aryl of C 6 ~ C 40 And a silyl group, and when the substituent is plural, they may be the same as or different from each other.
이상에서 설명한 본 발명의 화합물은 하기 예시되는 화학식 A1 내지 A48, B1 내지 B72, C1 내지 C37, D1 내지 D13 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.The compound of the present invention described above can be further compounded as a compound represented by any one of the following formulas (A1) to (A48), (B1) to (B72), (C1 to C37) and (D1 to D13). However, the compounds represented by formula (1) of the present invention are not limited by the following examples.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알킬의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkyl " means a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples of such alkyl include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl and hexyl.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알케닐의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkenyl" means a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples of such alkenyl include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서“알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알키닐의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkynyl " means a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples of such alkynyls include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Aryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heteroaryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further, a condensed form with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and heterocyclic rings such as 2-furanyl, N-imidazolyl, 2- , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, and R represents aryl having 6 to 40 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R’O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R’는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미한다. 이러한 알킬옥시는 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있고, 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkyloxy " means a monovalent substituent group represented by R'O-, and R 'means alkyl having 1 to 40 carbon atoms. Such alkyloxy can include linear, branched or cyclic structures, and examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n -Butoxy, pentoxy and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.&Quot; Arylamine " in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Cycloalkyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heterocycloalkyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, Or < RTI ID = 0.0 > Se. ≪ / RTI > Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, "alkylsilyl" is silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" means silyl substituted with aryl having 6 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 "알킬보론"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론을 의미하고, "아릴보론"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 보론을 의미한다.In the present invention, "alkyl boron" means boron substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "aryl boron" means boron substituted with aryl having 6 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 "아릴포스핀"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 포스핀을 의미한다."Arylphosphine" in the present invention means a phosphine substituted with aryl having 6 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the term "condensed rings" means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.
이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.The compound represented by formula (1) of the present invention can be synthesized in various ways with reference to the synthesis process of the following examples.
2. 유기 2. Organic 전계Field 발광 소자 Light emitting element
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the above formula (1).
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes at least one anode, an anode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic layers Include the compounds represented by the above formula (1). At this time, the compounds may be used alone or in combination of two or more.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자 수송층, 정공 수송층인 것이 바람직하다.The one or more organic layers may be at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer, and at least one of the organic layers may include a compound represented by Formula 1. [ Specifically, the organic compound layer containing the compound of Formula 1 is preferably a light emitting layer, an electron transporting layer, or a hole transporting layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 포함할 수 있는데, 이때, 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a host material (preferably, a phosphorescent host material), wherein the host material may include the compound of the above formula (1). The light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may contain a compound other than the compound of Formula 1 as a host.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공 수송층, 전자 수송층, 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode are sequentially stacked . At least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, and the electron injecting layer may include the compound represented by Formula 1, and preferably the hole transporting layer, the electron transporting layer, And the like. Further, the structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted into the interface between the electrode and the organic layer.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.Meanwhile, the organic electroluminescent device of the present invention can be manufactured by forming an organic material layer and an electrode by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound represented by the above formula have.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.The substrate used in the fabrication of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film and sheet can be used.
또한, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ZnO: Al or SnO2: Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.
또한, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or alloys thereof; And multi-layer structure materials such as LiF / Al or LiO2 / Al, but are not limited thereto.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.The hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer and the electron transporting layer are not particularly limited, and ordinary materials known in the art can be used.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[[ 준비예Preparation Example 1] 2,2'- 1] 2,2'- Dilithiobipheny의Dilithiobipheny's 합성 synthesis
질소 기류 하에서 2,2'-dibromo-1,1'-biphenyl (13.41 g, 42.98 mmol)에 무수 THF(200 ml)을 넣고 -78℃에서 교반하였다. n-BuLi(2.5M in hexane) (34.38 ml, 85.96 ml)을 반응기에 천천히 적가하고 0℃에서 2시간 동안 교반하였고, 2,2'-Dilithiobiphenyl를 획득하였다. Anhydrous THF (200 ml) was added to 2,2'-dibromo-1,1'-biphenyl (13.41 g, 42.98 mmol) under a nitrogen stream and the mixture was stirred at -78 ° C. n-BuLi (2.5 M in hexane) (34.38 ml, 85.96 ml) was slowly added dropwise to the reactor and stirred at 0 ° C for 2 hours to obtain 2,2'-Dilithiobiphenyl.
[[ 준비예Preparation Example 2] 중간체 1, 2의 합성 2] Synthesis of intermediate 1, 2
<단계 1> 중간체 1의 합성<Step 1> Synthesis of Intermediate 1
질소 기류 하에서 2-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide (10.0 g, 35.82 mmol)에 무수 THF(200 ml)을 넣고 -78℃에서 교반하였다. TMSOTf (10.35 g, 46.57 ml)을 반응기에 천천히 적가하고 0℃에서 30분 동안 교반하였다. -78℃에서 준비예 1에서 얻은 2,2'-Dilithiobiphenyl (42.99 mmol, THF)을 반응기에 천천히 적가하고 -78℃에서 1시간 동안 교반하고 0℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응물을 감압 농축하고 THF로 결정을 생성시켜 목적 화합물 12.65 g (yield: 85 %)을 획득하였다. Anhydrous THF (200 ml) was added to 2-bromodibenzo [b, d] thiophene 5-oxide (10.0 g, 35.82 mmol) under a nitrogen stream and the mixture was stirred at -78 ° C. TMSOTf (10.35 g, 46.57 ml) was slowly added dropwise to the reactor and stirred at 0 < 0 > C for 30 minutes. 2,2'-Dilithiobiphenyl (42.99 mmol, THF) obtained in Preparation Example 1 was slowly added dropwise to the reactor at -78 ° C, and the mixture was stirred at -78 ° C for 1 hour and at 0 ° C for 1 hour. The reaction was concentrated under reduced pressure, and crystals were formed with THF to obtain 12.65 g (yield: 85%) of the desired compound.
GC-Mass (이론치: 415.35 g/mol, 측정치: 415 g/mol)GC-Mass (theory: 415.35 g / mol, measured: 415 g / mol)
1H-NMR: δ 7.50 (m, 7H), 7.90 (m, 5H), 8.54 (m, 3H)1 H-NMR:? 7.50 (m, 7H), 7.90 (m, 5H), 8.54 (m, 3H)
<단계 2> 중간체 2의 합성<Step 2> Synthesis of intermediate 2
질소 기류 하에서 중간체 1 (10.0 g, 24.08 mmol), bis(pinacolato)diboron (7.34 g, 28.89 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.59 g, 0.72 mmol), KOAc (4.73 g, 48.15 mmol) 및 1,4-dioxane 200 ml를 혼합하고 101℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.46 g (yield: 85 %)을 획득하였다. Intermediate 1 (10.0 g, 24.08 mmol), bis (pinacolato) diboron (7.34 g, 28.89 mmol), Pd (dppf) Cl 2 (0.59 g, 0.72 mmol), KOAc (4.73 g, 48.15 mmol) and 1,4-dioxane (200 ml) were mixed and stirred at 101 ° C for 8 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, and the mixture was filtered through MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 9.46 g (yield: 85%) of the desired compound was obtained by column chromatography.
GC-Mass (이론치: 462.41 g/mol, 측정치: 462 g/mol)GC-Mass (calculated: 462.41 g / mol, measured: 462 g / mol)
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 7.44 (m, 7H), 7.95 (m, 5H), 8.50 (m, 3H) 7.45 (m, 7H), 7.95 (m, 5H), 8.50 (m, 3H)
[[ 준비예Preparation Example 3] 중간체 3의 합성 3] Synthesis of intermediate 3
준비예 2의 <단계 1>에서 사용된 2-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide 대신 4-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide (10.0 g, 35.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.90 g (yield: 80 %)을 획득하였다.Except that 4-bromodibenzo [b, d] thiophene 5-oxide (10.0 g, 35.82 mmol) was used in place of the 2-bromodibenzo [b, d] thiophene 5-oxide used in <Step 1> The same procedure was followed to obtain 11.90 g (yield: 80%) of the target compound.
GC-Mass (이론치: 415.35 g/mol, 측정치: 415 g/mol)GC-Mass (theory: 415.35 g / mol, measured: 415 g / mol)
1H-NMR: δ 7.50 (m, 8H), 7.95 (d, 3H), 8.45 (m, 4H)1 H-NMR:? 7.50 (m, 8H), 7.95 (d, 3H), 8.45 (m, 4H)
[[ 준비예Preparation Example 4] 중간체 4, 5의 합성 4] Synthesis of intermediate 4, 5
<단계 1> 중간체 4의 합성<Step 1> Synthesis of intermediate 4
준비예 2의 <단계 1>에서 사용된 2-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide 대신 2,8-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide (10.0 g, 27.93 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.73 g (yield: 85 %)을 획득하였다.Except that 2,8-bromodibenzo [b, d] thiophene 5-oxide (10.0 g, 27.93 mmol) was used instead of the 2-bromodibenzo [b, d] thiophene 5-oxide used in <Step 1> (Yield: 85%) of the target compound.
GC-Mass (이론치: 494.24 g/mol, 측정치: 494 g/mol)GC-Mass (theory: 494.24 g / mol, measurement: 494 g / mol)
1H-NMR: δ 7.45 (m, 6H), 7.90 (m, 6H), 8.50 (d, 2H)1 H-NMR:? 7.45 (m, 6H), 7.90 (m, 6H), 8.50
<단계 2> 중간체 5의 합성<Step 2> Synthesis of intermediate 5
질소 기류 하에서 중간체 4 (10.0 g, 20.23 mmol), phenylboronic acid (2.47 g, 20.23 mmol), Pd(PPh3)4 (1.17 g, 1.01 mmol), K2CO3 (8.39 g, 60.70 mmol)와 1,4-dioxane 100 ml 및 H2O 25 ml를 혼합하고 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 7.95 g (yield: 80 %)을 획득하였다. Under nitrogen gas stream, intermediate 4 (10.0 g, 20.23 mmol) , phenylboronic acid (2.47 g, 20.23 mmol), Pd (PPh 3) 4 (1.17 g, 1.01 mmol), K 2 CO 3 (8.39 g, 60.70 mmol), 100 ml of 1,4-dioxane and 25 ml of H 2 O were mixed and stirred at 110 ° C for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, and the mixture was filtered through MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 7.95 g (yield: 80%) of the desired compound was obtained by column chromatography.
GC-Mass (이론치: 491.45 g/mol, 측정치: 491 g/mol)GC-Mass (calculated: 491.45 g / mol, measured: 491 g / mol)
1H-NMR: δ 7.50 (m, 8H), 7.80 (d, 2H), 8.05 (m, 4H), 8.20 (m, 3H), 8.50 (d, 2H)2H), 8.05 (m, 4H), 8.20 (m, 3H), 8.50 (d, 2H)
[[ 준비예Preparation Example 5] 중간체 6, 7의 합성 5] Synthesis of Intermediate 6, 7
<단계 1> 중간체 6의 합성<Step 1> Synthesis of Intermediate 6
준비예 2의 <단계 1>에서 사용된 2-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide 대신 1-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide (10.0 g, 35.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.90 g (yield: 80 %)을 획득하였다.Except that 1-bromodibenzo [b, d] thiophene 5-oxide (10.0 g, 35.82 mmol) was used in place of the 2-bromodibenzo [b, d] thiophene 5-oxide used in <Step 1> The same procedure was followed to obtain 11.90 g (yield: 80%) of the target compound.
GC-Mass (이론치: 415.35 g/mol, 측정치: 415 g/mol)GC-Mass (theory: 415.35 g / mol, measured: 415 g / mol)
1H-NMR: δ 7.50 (m, 8H), 7.90 (m, 4H), 8.50 (d, 3H)1 H-NMR:? 7.50 (m, 8H), 7.90 (m, 4H), 8.50 (d,
<단계 2> 중간체 7의 합성<Step 2> Synthesis of Intermediate 7
준비예 2의 <단계 2>에서 사용된 중간체 1 대신 중간체 6 (10.0 g, 24.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.13 g (yield: 82 %)을 획득하였다.(Yield: 82%) was obtained by carrying out the same procedure except that Intermediate 6 (10.0 g, 24.08 mmol) was used instead of Intermediate 1 used in <Step 2> in Preparation Example 2.
GC-Mass (이론치: 462.41 g/mol, 측정치: 462 g/mol)GC-Mass (calculated: 462.41 g / mol, measured: 462 g / mol)
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 7.50 (m, 8H), 8.05 (m, 4H), 8.50 (m, 4H)8H), 8.05 (m, 4H), 8.50 (m, 4H)
[[ 합성예Synthetic example 1] A3의 합성 1] Synthesis of A3
질소 기류 하에서 중간체 5 (10.0 g, 20.35 mmol), [1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid (4.03 g, 20.35 mmol), Pd(PPh3)4 (1.18 g, 1.02 mmol), K2CO3 (8.44 g, 61.04 mmol)와 1,4-dioxane 100 ml 및 H2O 25 ml를 혼합하고 101℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.19 g (yield: 80 %)을 획득하였다. Intermediate 5 (10.0 g, 20.35 mmol) , [1,1'-biphenyl] -3-ylboronic acid (4.03 g, 20.35 mmol), Pd (PPh 3) 4 (1.18 g, 1.02 mmol) in a nitrogen atmosphere, K 2 CO 3 (8.44 g, 61.04 mmol), 100 ml of 1,4-dioxane and 25 ml of H 2 O were mixed and stirred at 101 ° C for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, and the mixture was filtered through MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 9.19 g (yield: 80%) of the target compound was obtained by column chromatography.
GC-Mass (이론치: 564.75 g/mol, 측정치: 564 g/mol)GC-Mass (calculated: 564.75 g / mol, measured: 564 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 2] A5의 합성 2] Synthesis of A5
[1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid 대신 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid (4.84 g, 20.35 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.23 g (yield: 75 %)을 획득하였다.(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) boronic acid (4.84 g, 20.35 mmol) was used in place of [1,1'-biphenyl] -3-ylboronic acid. 9.23 g (yield: 75%) of the desired compound was obtained.
GC-Mass (이론치: 604.81 g/mol, 측정치: 604 g/mol)GC-Mass (theory: 604.81 g / mol, measurement: 604 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 3] A11의 합성 3] Synthesis of A11
[1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid 대신 (3-(triphenylen-2-yl)phenyl)boronic acid (5.84 g, 20.35 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.64 g (yield: 80 %)을 획득하였다.The same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out except that 3- (triphenylen-2-yl) phenyl) boronic acid (5.84 g, 20.35 mmol) was used instead of [1,1'-biphenyl] To obtain 10.64 g (yield: 80%) of the desired compound.
GC-Mass (이론치: 653.84 g/mol, 측정치: 653 g/mol)GC-Mass (calculated: 653.84 g / mol, measured: 653 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 4] A16의 합성 4] Synthesis of A16
[1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid (4.64 g, 20.35 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.29 g (yield: 85 %)을 획득하였다.The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that dibenzo [b, d] thiophen-2-ylboronic acid (4.64 g, 20.35 mmol) was used in place of [1,1'-biphenyl] 10.29 g of compound (yield: 85%) were obtained.
GC-Mass (이론치: 594.79 g/mol, 측정치: 594 g/mol)GC-Mass (calculated: 594.79 g / mol, measured: 594 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 5] A35의 합성 5] Synthesis of A35
질소 기류 하에서 중간체 3 (10.0 g, 24.08 mmol), (3-(triphenylen-2-yl)phenyl)boronic acid (9.25 g, 24.08 mmol), Pd(PPh3)4 (1.39 g, 1.20 mmol), K2CO3 (9.98 g, 72.23 mmol)와 1,4-dioxane 100 ml 및 H2O 25 ml를 혼합하고 101℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 12.30 g (yield: 80 %)을 획득하였다. Intermediate 3 was conducted in a nitrogen atmosphere (10.0 g, 24.08 mmol), (3- (triphenylen-2-yl) phenyl) boronic acid (9.25 g, 24.08 mmol), Pd (PPh 3) 4 (1.39 g, 1.20 mmol), K 2 CO 3 (9.98 g, 72.23 mmol), 100 ml of 1,4-dioxane and 25 ml of H 2 O were mixed and stirred at 101 ° C for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, and the mixture was filtered through MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 12.30 g (yield: 80%) of the desired compound was obtained by column chromatography.
GC-Mass (이론치: 638.83 g/mol, 측정치: 638 g/mol)GC-Mass (theory: 638.83 g / mol, measurement: 638 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 6] A32의 합성 6] Synthesis of A32
(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)boronic acid 대신 phenanthren-9-ylboronic acid (5.35 g, 24.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.26 g (yield: 75 %)을 획득하였다.The procedure of Synthesis Example 5 was repeated except that phenanthren-9-ylboronic acid (5.35 g, 24.08 mmol) was used instead of 3- (triphenylen-2-yl) phenylboronic acid to obtain 9.26 g : 75%).
GC-Mass (이론치: 512.67 g/mol, 측정치: 512 g/mol)GC-Mass (calculated: 512.67 g / mol, measured: 512 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 7] A39의 합성 7] Synthesis of A39
(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)boronic acid 대신 (3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid (6.91 g, 24.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.13 g (yield: 80 %)을 획득하였다.Was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5, except that (3- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) boronic acid (6.91 g, 24.08 mmol) was used instead of 3- (triphenylen- To obtain 11.13 g (yield: 80%) of the target compound.
GC-Mass (이론치: 577.75 g/mol, 측정치: 577 g/mol)GC-Mass (calculated: 577.75 g / mol, measured: 577 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 8] A42의 합성 8] Synthesis of A42
(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)boronic acid 대신 dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid (5.10 g, 24.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.23 g (yield: 68 %)을 획득하였다.The same procedure as in Synthesis Example 5 was carried out except that dibenzo [b, d] furan-2-ylboronic acid (5.10 g, 24.08 mmol) was used instead of 3- (triphenylen- 8.23 g (yield: 68%) of the title compound were obtained.
GC-Mass (이론치: 502.63 g/mol, 측정치: 502 g/mol)GC-Mass (calculated: 502.63 g / mol, measured: 502 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 9] B5의 합성 9] Synthesis of B5
질소 기류 하에서 중간체 2 (10.0 g, 21.63 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.79 g, 21.63 mmol), Pd(PPh3)4 (1.25 g, 1.08 mmol), K2CO3 (8.97 g, 64.88 mmol)와 1,4-dioxane 100 ml 및 H2O 25 ml를 혼합하고 101℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.82 g (yield: 80 %)을 획득하였다. Under nitrogen gas stream, intermediate 2 (10.0 g, 21.63 mmol) , 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.79 g, 21.63 mmol), Pd (PPh 3) 4 (1.25 g, 1.08 mmol ), K 2 CO 3 (8.97 g, 64.88 mmol), 100 ml of 1,4-dioxane and 25 ml of H 2 O were mixed and stirred at 101 ° C for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, and the mixture was filtered through MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 9.82 g (yield: 80%) of the desired compound was obtained by column chromatography.
GC-Mass (이론치: 567.71 g/mol, 측정치: 567 g/mol)GC-Mass (calculated: 567.71 g / mol, measured: 567 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 10] B8의 합성 10] Synthesis of B8
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (7.41 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.43 g (yield: 75 %)을 획득하였다.([1,1'-biphenyl] -4-yl) -6-chloro-2-phenylpyrimidine (7.41 g, 21.63 mmol) instead of 2-chloro-4,6-diphenyl- The procedure of Synthesis Example 9 was repeated to obtain 10.43 g (yield: 75%) of the target compound.
GC-Mass (이론치: 642.82 g/mol, 측정치: 642 g/mol)GC-Mass (calculated: 642.82 g / mol, measured: 642 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 11] B9의 합성 11] Synthesis of B9
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (7.41 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.75 g (yield: 70 %)을 획득하였다.2 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6- (Yield: 70%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 9, except that the starting material (7.41 g, 21.63 mmol) was used.
GC-Mass (이론치: 643.81 g/mol, 측정치: 643 g/mol)GC-Mass (calculated: 643.81 g / mol, measured: 643 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 12] B17의 합성 12] Synthesis of B17
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (8.40 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.44 g (yield: 75 %)을 획득하였다.2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (8.40 g, 21.63 mmol) was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5- The yield was 10.44 g (yield: 75%).
GC-Mass (이론치: 643.81 g/mol, 측정치: 643 g/mol)GC-Mass (calculated: 643.81 g / mol, measured: 643 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 13] B20의 합성 13] Synthesis of B20
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine (11.97 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.97 g (yield: 77 %)을 획득하였다.4 - [(1,1'-biphenyl] -4-yl) -6- (4-bromophenyl) -2-phenylpyrimidine (11.97 g, 21.63 mmol), the procedure of Synthesis Example 9 was carried out to obtain 11.97 g (yield: 77%) of the target compound.
GC-Mass (이론치: 718.92 g/mol, 측정치: 718 g/mol)GC-Mass (theory: 718.92 g / mol, measured: 718 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 14] B21의 합성 14] Synthesis of B21
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (10.04 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.45 g (yield: 80 %)을 획득하였다.2 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4- (4-bromophenyl) -6-phenyl-1,3 , And 5-triazine (10.04 g, 21.63 mmol) were used in the same manner as in Synthesis Example 9 to obtain 12.45 g (yield: 80%) of the desired compound.
GC-Mass (이론치: 719.91 g/mol, 측정치: 719 g/mol)GC-Mass (theory: 719.91 g / mol, measured: 719 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 15] B41의 합성 15] Synthesis of B41
질소 기류 하에서 중간체 7 (10.0 g, 21.63 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.79 g, 21.63 mmol), Pd(PPh3)4 (1.25 g, 1.08 mmol), K2CO3 (8.97 g, 64.88 mmol)와 1,4-dioxane 100 ml 및 H2O 25 ml를 혼합하고 101℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.21 g (yield: 75 %)을 획득하였다. Under nitrogen gas stream, intermediate 7 (10.0 g, 21.63 mmol) , 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.79 g, 21.63 mmol), Pd (PPh 3) 4 (1.25 g, 1.08 mmol ), K 2 CO 3 (8.97 g, 64.88 mmol), 100 ml of 1,4-dioxane and 25 ml of H 2 O were mixed and stirred at 101 ° C for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, and the mixture was filtered through MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 9.21 g (yield: 75%) of the desired compound was obtained by column chromatography.
GC-Mass (이론치: 567.71 g/mol, 측정치: 567 g/mol)GC-Mass (calculated: 567.71 g / mol, measured: 567 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 16] B44의 합성 16] Synthesis of B44
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (7.41 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 15와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.43 g (yield: 75 %)을 획득하였다.([1,1'-biphenyl] -4-yl) -6-chloro-2-phenylpyrimidine (7.41 g, 21.63 mmol) instead of 2-chloro-4,6-diphenyl- The procedure of Synthesis Example 15 was repeated to obtain 10.43 g (yield: 75%) of the desired compound.
GC-Mass (이론치: 642.82 g/mol, 측정치: 642 g/mol)GC-Mass (calculated: 642.82 g / mol, measured: 642 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 17] B45의 합성 17] Synthesis of B45
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (7.41 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 15와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.75 g (yield: 70 %)을 획득하였다.2 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6- (Yield: 70%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 15, except that the starting material (7.41 g, 21.63 mmol) was used.
GC-Mass (이론치: 643.81 g/mol, 측정치: 643 g/mol)GC-Mass (calculated: 643.81 g / mol, measured: 643 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 18] C15의 합성 18] Synthesis of C15
질소 기류 하에서 중간체 6 (10.0 g, 24.08 mmol), di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine (7.74 g, 24.08 mmol), Pd2(dba)3 (0.66 g, 0.72 mmol), P(t-bu)3 (0.97 g, 4.82 mmol), NaO(t-bu) (4.63 g, 48.15 mmol) 및 toluene 100 ml를 혼합하고 101℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄으로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 11.84 g (yield: 75 %)을 획득하였다. (7.74 g, 24.08 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.66 g, 0.72 mmol), di ((1,1'-biphenyl) , P (t-bu) 3 (0.97 g, 4.82 mmol), NaO (t-bu) (4.63 g, 48.15 mmol) and 100 ml of toluene were mixed and stirred at 101 ° C for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, and the mixture was filtered through MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 11.84 g (yield: 75%) of the target compound was obtained by column chromatography.
GC-Mass (이론치: 655.86 g/mol, 측정치: 655 g/mol)GC-Mass (calculated: 655.86 g / mol, measured: 655 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 19] C16의 합성 19] Synthesis of C16
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (8.70 g, 24.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 18과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.57 g (yield: 75 %)을 획득하였다.([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (8.70 g , 24.08 mmol), the same procedure as in Synthesis Example 18 was conducted to obtain 12.57 g (yield: 75%) of the target compound.
GC-Mass (이론치: 695.92 g/mol, 측정치: 695 g/mol)GC-Mass (calculated: 695.92 g / mol, measured: 695 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 20] C23의 합성 20] Synthesis of C23
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 N-phenylnaphthalen-2-amine (5.28 g, 24.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 18과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.33 g (yield: 70 %)을 획득하였다.The procedure of Synthesis Example 18 was repeated except that N-phenylnaphthalen-2-amine (5.28 g, 24.08 mmol) was used instead of di ([1,1'-biphenyl] -4- g (yield: 70%).
GC-Mass (이론치: 553.72 g/mol, 측정치: 553 g/mol)GC-Mass (calculated: 553.72 g / mol, measured: 553 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 21] C28의 합성 21] Synthesis of C28
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (10.30 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.08 g (yield: 70 %)을 획득하였다.(1, 1'-biphenyl) -4-yl) -N- (4-bromophenyl) - [1,1'-biphenyl ] -4-amine (10.30 g, 21.63 mmol) was used in the same manner as in Synthesis Example 9, 11.08 g (yield: 70%) of the desired compound was obtained.
GC-Mass (이론치: 731.96 g/mol, 측정치: 731 g/mol)GC-Mass (731.96 g / mol, measured: 731 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 22] C29의 합성 22] Synthesis of C29
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (11.17 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.19 g (yield: 73 %)을 획득하였다.N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -N- (4-bromophenyl) -9,9-dimethyl-9H 12.19 g (yield: 73%) of the target compound was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 9, except that -fluorene-2-amine (11.17 g, 21.63 mmol) was used.
GC-Mass (이론치: 772.02 g/mol, 측정치: 772 g/mol)GC-Mass (calculated: 772.02 g / mol, measured: 772 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 23] C34의 합성 23] Synthesis of C34
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 N-(4-bromophenyl)-N-phenylnaphthalen-1-amine (8.09 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.22 g (yield: 75 %)을 획득하였다.Except that N- (4-bromophenyl) -N-phenylnaphthalen-1 -amine (8.09 g, 21.63 mmol) was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl- (Yield: 75%) of the target compound.
GC-Mass (이론치: 629.82 g/mol, 측정치: 629 g/mol)GC-Mass (calculated: 629.82 g / mol, measured: 629 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 24] D1의 합성 24] Synthesis of D1
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline (5.21 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.77 g (yield: 75 %)을 획득하였다.The same procedure as in Synthesis Example 9 was carried out except that 2-chloro-4-phenylquinazoline (5.21 g, 21.63 mmol) was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5- Yield 8.77 g (yield: 75%).
GC-Mass (이론치: 540.68 g/mol, 측정치: 540 g/mol)GC-Mass (calculated: 540.68 g / mol, measured: 540 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 25] D4의 합성 25] Synthesis of D4
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (7.93 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.24 g (yield: 71 %)을 획득하였다.Except that 2-chloro-4- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) quinazoline (7.93 g, 21.63 mmol) was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl- (Yield: 71%) of the target compound by the same procedure as in Synthesis Example 9.
GC-Mass (이론치: 666.84 g/mol, 측정치: 666 g/mol)GC-Mass (calculated: 666.84 g / mol, measured: 666 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 26] D7의 합성 26] Synthesis of D7
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-(2-chloroquinazolin-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (8.78 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.14 g (yield: 73 %)을 획득하였다.Except that 3- (2-chloroquinazolin-4-yl) -9-phenyl-9H-carbazole (8.78 g, 21.63 mmol) was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl- (Yield: 73%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 9.
GC-Mass (이론치: 705.88 g/mol, 측정치: 705 g/mol)GC-Mass (calculated: 705.88 g / mol, measured: 705 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 27] D10의 합성 27] Synthesis of D10
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromo-9-(4-phenylquinazolin-2-yl)-9H-carbazole (9.74 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.45 g (yield: 75 %)을 획득하였다.Except that 3-bromo-9- (4-phenylquinazolin-2-yl) -9H-carbazole (9.74 g, 21.63 mmol) was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl- (Yield: 75%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 9.
GC-Mass (이론치: 705.88 g/mol, 측정치: 705 g/mol)GC-Mass (calculated: 705.88 g / mol, measured: 705 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 28] D11의 합성 28] Synthesis of D11
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 10-bromo-7-(4-phenylquinazolin-2-yl)-7H-benzo[c]carbazole (10.82 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.44 g (yield: 70 %)을 획득하였다.7-phenylquinazolin-2-yl) -7H-benzo [c] carbazole (10.82 g, 21.63 mmol) was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl- (Yield: 70%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 9,
GC-Mass (이론치: 755.94 g/mol, 측정치: 755 g/mol)GC-Mass (calculated: 755.94 g / mol, measured: 755 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 29] B66의 합성 29] Synthesis of B66
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 (4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide (7.72 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.28 g (yield: 70 %)을 획득하였다.The procedure of Synthesis Example 9 was repeated except that (4-bromophenyl) diphenylphosphine oxide (7.72 g, 21.63 mmol) was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl- 9.28 g (yield: 70%).
GC-Mass (이론치: 612.73 g/mol, 측정치: 612 g/mol)GC-Mass (calculated: 612.73 g / mol, measured: 612 g / mol)
[[ 합성예Synthetic example 30] B71의 합성 30] Synthesis of B71
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 (3-bromophenyl)triphenylsilane (8.98 g, 21.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.45 g (yield: 72 %)을 획득하였다.The procedure of Synthesis Example 9 was repeated except that (3-bromophenyl) triphenylsilane (8.98 g, 21.63 mmol) was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5- g (yield: 72%).
GC-Mass (이론치: 670.95 g/mol, 측정치: 670 g/mol)GC-Mass (calculated: 670.95 g / mol, measured: 670 g / mol)
[[ 실시예Example 1] 유기 1] Organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
합성예에서 합성된 화합물 B17을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.Compound B17 synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then an organic electroluminescent device was produced as follows.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다.Glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and dried. Then, the substrate was transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), and the substrate was cleaned using UV for 5 minutes And the substrate was transferred to the back vacuum deposition machine.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 DS-205(㈜두산전자) (80nm)/ NPB (15nm)/ADN + 5%의 DS-405(㈜두산전자) (30nm)/화합물 B17 (80nm)/LiF (1nm)/Al (200nm) 순서로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. DS-405 (Doosan Electronics Co., Ltd.) (30 nm) / compound B17 (80 nm) / LiF (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5% 1 nm) / Al (200 nm).
[[ 실시예Example 2 내지 6] 유기 2 to 6] organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
실시예 1에서 전자 수송층 물질로서 화합물 B17 대신 화합물 B20, B21, B41, B44, B45를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds B20, B21, B41, B44 and B45 were used instead of the compound B17 as the electron transport layer material in Example 1.
[[ 비교예Comparative Example 1] 유기 1] Organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
실시예 1에서 전자 수송층 물질로서 화합물 B17 대신 Alq3를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Alq 3 was used instead of Compound B17 as the electron transport layer material in Example 1.
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1에서 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.The structures of NPB, ADN and Alq 3 used in Examples 1 to 6 and Comparative Example 1 are as follows.
[[ 평가예Evaluation example 1] One]
실시예 1 내지 6 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at the current density of 10 mA / cm 2 were measured for the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 6 and Comparative Example 1, respectively, and the results are shown in Table 1 below.
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 전자 수송층에 사용한 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 6)는 종래 Alq3를 전자 수송층에 사용한 유기 전계 발광 소자(비교예 1)에 비해 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있었다.As shown in Table 1, the organic electroluminescent devices using the compound according to the present invention in the electron transport layer (Examples 1 to 6) exhibited a higher current than the organic electroluminescent device using the Alq 3 as the electron transport layer (Comparative Example 1) The efficiency and the driving voltage were excellent.
[[ 실시예Example 7] 녹색 유기 7] Green organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
합성예에서 합성된 화합물 A3을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The compound A3 synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a green organic electroluminescent device was produced as follows.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.Glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hoshin Tech) And the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, m-MTDATA (60nm)/TCTA (80nm)/화합물 A3 + 10%의 Ir(ppy)3 (40nm)/BCP (10nm)/Alq3 (30nm)/LiF (1nm)/Al (200nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.(60 nm) / TCTA (80 nm) / Compound A3 + 10% Ir (ppy) 3 (40 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) on the ITO transparent electrode prepared above. ) / Al (200 nm) were stacked in this order to produce an organic electroluminescent device.
[[ 실시예Example 8 내지 25] 녹색 유기 8 to 25] green organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
실시예 7에서 녹색 발광 물질로서 화합물 A3 대신 화합물 A5, A11, A16, A32, A35, A39, A42, B5, B8, B9, B17, B20, B21, B41, B44, B45, B66, B71을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.In Example 7, compounds A5, A11, A16, A32, A35, A39, A42, B5, B8, B9, B17, B20, B21, B41, B44, B45, B66 and B71 were used as a green luminescent material , An organic electroluminescent device was prepared.
[[ 비교예Comparative Example 2] 녹색 유기 2] Green organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
실시예 7에서 녹색 발광 물질로서 화합물 A3 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. A green organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 7 except that CBP was used instead of the compound A3 as the green luminescent material in Example 7.
상기 실시예 7 내지 25 및 비교예 2에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 , CBP and BCP used in Examples 7 to 25 and Comparative Example 2 are as follows.
[[ 평가예Evaluation example 2] 2]
실시예 7 내지 25 및 비교예 2에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 were measured for the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 7 to 25 and Comparative Example 2, respectively, and the results are shown in Table 2 below.
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(실시예 7 내지 25)는 종래 CBP를 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예 2)에 비해 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있었다.As shown in Table 2 above, the green organic electroluminescent devices (Examples 7 to 25) using the compound according to the present invention in the light emitting layer had a higher current efficiency than the green organic electroluminescent device (Comparative Example 2) And the driving voltage were excellent.
[[ 실시예Example 26] 적색 유기 26] Red organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
합성예에서 합성된 화합물 B5을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The compound B5 synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a red organic electroluminescent device was manufactured according to the following procedure.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film having a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, m-MTDATA (60nm)/TCTA (80nm)/화합물 B5 + 10%의 (piq)2Ir(acac) (40nm)/BCP (10nm)/Alq3 (30nm)/LiF (1nm)/Al (200nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.(Piq) 2 Ir (acac) (40 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / 10 nm of m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / compound B5 + 10% LiF (1 nm) / Al (200 nm) in this order to form an organic electroluminescent device.
[[ 실시예Example 27 내지 39] 적색 유기 27 to 39] Red organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
실시예 26에서 적색 발광 물질로서 화합물 B5 대신 화합물 B8, B9, B17, B20, B21, B41, B44, B45, D1, D4, D7, D10, D11을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 26과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.Example 26 is the same as Example 26 except that the compound B8, B9, B17, B20, B21, B41, B44, B45, D1, D4, D7, D10, To prepare an organic electroluminescent device.
[[ 비교예Comparative Example 3] 적색 유기 3] Red organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
실시예 26에서 적색 발광 물질로서 화합물 B5 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 26과 동일하게 수행하여 적색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. A red organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 26 except that CBP was used in place of the compound B5 as the red luminescent material in Example 26. [
상기 실시예 26 내지 39 및 비교예 3에서 사용된 (piq)2Ir(acac)의 구조는 하기와 같다.In Examples 26 to 39 and Comparative Example 3, The structure of (piq) 2 Ir (acac) used is as follows.
[[ 평가예Evaluation example 3] 3]
실시예 26 내지 39 및 비교예 3에서 각각 제조된 적색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 were measured for the red organic electroluminescent devices prepared in Examples 26 to 39 and Comparative Example 3, respectively, and the results are shown in Table 3 below.
상기 표 3 에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(실시예 26 내지 39)는 종래 CBP를 발광층에 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예 3)에 비해 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있었다.As shown in Table 3, the red organic electroluminescent devices (Examples 26 to 39) using the compound according to the present invention in the light emitting layer had higher current efficiency (Comparative Example 3) than the red organic electroluminescent device using the CBP as the light emitting layer And the driving voltage were excellent.
[실시예 40] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Example 40] Production of blue organic electroluminescent device
합성예에서 합성된 화합물 A3을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Compound A3 synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a blue organic electroluminescent device was fabricated according to the following procedure.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film having a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205(㈜두산전자) (80nm)/NPB (15nm)/화합물 A3 + 5%의 DS-405(㈜두산전자) (40nm) /BCP (10nm)/Alq3 (30nm)/LiF (1nm)/Al (200nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.DS-405 (Doosan Electronics Co., Ltd.) (40 nm) / BCP (10 nm) / Alq (10 nm) / Compound A3 + 5% 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to produce an organic electroluminescent device.
[실시예 41 내지 49] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 41 to 49] Preparation of blue organic electroluminescent device
실시예 40에서 청색 발광 물질로 사용된 화합물 A3 대신 화합물 A5, A11, A16, A32, A35, A39, A42, B66, B71을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 40과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The procedure of Example 40 was repeated except that the compound A5, A11, A16, A32, A35, A39, A42, B66 and B71 were used in place of the compound A3 used as the blue light emitting material in Example 40, Device.
[비교예 4] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 4] Production of blue organic electroluminescent device
실시예 40에서 청색 발광 물질로서 화합물 A3 대신 ADN을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 40과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. A blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 40 except that ADN was used instead of the compound A3 as the blue luminescent material in Example 40. [
[평가예 4][Evaluation Example 4]
실시예 40 내지 49 및 비교예 4에서 제작한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at the current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the blue organic electroluminescent devices manufactured in Examples 40 to 49 and Comparative Example 4. The results are shown in Table 4 below.
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(실시예 40 내지 49)는 종래 ADN을 발광층에 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(비교예 4)에 비해 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있었다.As shown in Table 4, the blue organic electroluminescent devices (Examples 40 to 49) using the compound according to the present invention as the light emitting layer had higher current efficiency (Comparative Example 4) than the blue organic electroluminescent device And the driving voltage were excellent.
[실시예 50] 유기 전계 발광 소자의 제조[Example 50] Manufacture of organic electroluminescent device
합성예에서 합성된 화합물 C15를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.Compound C15 synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then an organic electroluminescent device was prepared as follows.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다.Glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and dried. Then, the substrate was transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), and the substrate was cleaned using UV for 5 minutes And the substrate was transferred to the back vacuum deposition machine.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60nm)/ 화합물 C15 (80 nm) / DS-205(㈜두산전자) (80nm) + 5%의 DS-405(㈜두산전자)/Alq3 (30 nm) /LiF (1nm)/Al (200nm) 순서로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. (60 nm) / compound C15 (80 nm) / DS-205 (Doosan Electronics Co., Ltd.) (80 nm) + 5% DS-405 (Doosan Electronics Co., Ltd.) / Alq 3 (30 nm) on the prepared ITO transparent electrode nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).
[실시예 51 내지 55] 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 51 to 55] Preparation of organic electroluminescent device
실시예 50에서 정공 수송층 물질로서 화합물 C15 대신 화합물 C16, C23, C28, C29, C34를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 50과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 50 except that the compounds C16, C23, C28, C29, and C34 were used instead of the compound C15 as the hole transport layer material in Example 50.
[비교예 5] 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 5] Production of organic electroluminescent device
실시예 50에서 정공 수송층 물질로서 화합물 C15 대신 NPB를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 50과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 50 except that NPB was used instead of the compound C15 as the hole transport layer material in Example 50. [
[평가예 5][Evaluation Example 5]
실시예 50 내지 55 및 비교예 5에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at the current density of 10 mA / cm 2 were measured for the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 50 to 55 and Comparative Example 5, respectively, and the results are shown in Table 5 below.
상기 표 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 정공 수송층에 사용한 유기 전계 발광 소자(실시예 50 내지 55)는 종래 NPB를 정공 수송층에 사용한 유기 전계 발광 소자(비교예 5)에 비해 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있었다. As shown in Table 5, the organic electroluminescent devices using the compounds according to the present invention in the hole transporting layer (Examples 50 to 55) exhibited higher current efficiency than the organic electroluminescent devices using the NPB as the hole transporting layer (Comparative Example 5) And the driving voltage were excellent.
Claims (9)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
a 내지 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 다만 a+b+c+d≥1이고,
L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 혹은 C6~C40의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L1 내지 L4의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ar1 내지 Ar4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
a to d are each independently an integer of 0 to 4, provided that a + b + c + d? 1,
L 1 to L 4 are the same or different and are each independently a single bond or a group selected from the group consisting of a C 6 to C 40 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 40 nuclear atoms,
Ar 1 to Ar 4 are the same or different, each independently represent hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the A C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 aryl An amino group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 aryl boron group, by combining C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 selected from an aryl silyl group the group consisting of or of, or adjacent group to form a condensed ring In addition,
Alkyl groups of the L 1 to L 4 in the arylene group and a heteroarylene group, Ar 1 to Ar 4, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group , heteroaryl, cycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an aryl silyl group each independently a heavy hydrogen (D), halogen, cyano, C alkyl group of 1 ~ C 40 , A C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl silyl group of the Done May be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a plurality of substituents, provided that when the substituents are plural, they may be the same or different.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 2 내지 6에서,
L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다.The method according to claim 1,
The compound represented by the formula (1) is represented by any one of the following formulas (2) to (6).
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
In the above formulas 2 to 6,
L 1 to L 4 , and Ar 1 to Ar 4 are as defined in claim 1, respectively.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 A-1 내지 A-4 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
상기 A-1 내지 A-4에서,
L1은 단일결합이거나, 혹은 C6~C40의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L1의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ar1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 3. The method of claim 2,
The compound represented by the formula (2) is represented by any one of the following A-1 to A-4.
In the above A-1 to A-4,
L 1 is a single bond or a heteroarylene group having 5 to 40 nuclear atoms and an arylene group having 6 to 40 carbon atoms,
Ar 1 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 6 to C 40 aryl, A heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, A heterocyclic alkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 to C 40 arylphosphine group , C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl selected from the group consisting of a silyl or, or a group bonded to the adjacent may form a condensed ring,
Arylene group and a heteroarylene group, an alkyl group of Ar 1 in the L 1, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an alkyl A halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyl oxy group, C 6 ~ C 40 aryl amine group, a C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, an alkyl of C 1 ~ C 40 boron group, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl silyl group selected from the group consisting of May be substituted with one or more substituents, provided that when the substituents are plural, they may be the same or different.
상기 L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C40의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.The method according to claim 1,
Wherein L 1 to L 4 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of C 6 to C 40 arylene groups and heteroarylene groups having 5 to 40 nuclear atoms,
Wherein Ar 1 to Ar 4 are the same or different from each other and each independently represents a group selected from the group consisting of deuterium (D), halogen, cyano, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group, C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 An arylphosphine oxide group and an arylsilyl group of C 6 to C 40 , or is bonded to an adjacent group to form a condensed ring.
상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 7로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
L5는 단일결합이거나, 혹은 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 이때 상기 R1이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
R1은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L5의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The method according to claim 1,
Wherein at least one of Ar 1 to Ar 4 is a substituent represented by the following formula (7).
(7)
In Formula 7,
* Represents a moiety bonded to Formula 1,
L 5 is a single bond or a group selected from the group consisting of a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms,
Z 1 to Z 5 are the same or different and each independently N or C (R 1 ), wherein when R 1 is plural, they are the same or different,
R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 6 to C 40 aryl, A heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, A heterocyclic alkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 to C 40 arylphosphine group , C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl selected from the group consisting of a silyl or, or a group bonded to the adjacent may form a condensed ring,
The L 5 arylene group and a heteroarylalkyl group in the alkylene group, R 1 a, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an alkyl A halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyl oxy group, C 6 ~ C 40 aryl amine group, a C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, an alkyl of C 1 ~ C 40 boron group, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl silyl group selected from the group consisting of May be substituted with one or more substituents, provided that when the substituents are plural, they may be the same or different.
상기 화학식 7로 표시되는 치환체는 하기 B-1 내지 B-15 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
상기 B-1 내지 B-15에서,
L5 및 R1은 각각 제5항에서 정의한 바와 같고,
n은 0 내지 4의 정수이고,
R2는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R2가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
상기 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.6. The method of claim 5,
The substituent represented by the formula (7) is represented by any one of the following B-1 to B-15.
In the above B-1 to B-15,
L < 5 > and R < 1 > are as defined in claim 5,
n is an integer from 0 to 4,
R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 6 to C 40 aryl, A heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, A heterocyclic alkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 arylboron group, a C 6 to C 40 arylphosphine group If, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 selected from the group consisting of aryl silyl, or of, or may be adjacent groups combine to form a fused ring, wherein said R 2 has a plurality, These may be the same or different from each other,
Alkyl group of the R 2, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, The arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium (D), halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkoxy A C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, an aryl boronic of C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 group, may be substituted, and a C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide groups and one or more substituents selected from the group consisting of C 6 ~ C 40 aryl group in the silyl , Provided that when there are a plurality of substituents, they may be the same or different.
상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 8로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
L6은 단일결합이거나, 혹은 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3 및 R4은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L6의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, R3 및 R4의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The method according to claim 1,
Wherein at least one of Ar 1 to Ar 4 is a substituent represented by the following formula (8).
[Chemical Formula 8]
In Formula 8,
* Represents a moiety bonded to Formula 1,
L 6 is a single bond or a group selected from the group consisting of a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms,
R 3 and R 4 are the same or different and each independently represents a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms and a C 6 to C 40 aryl An amine group, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring,
The alkyl group, aryl group, heteroaryl group and arylamine group of the L 6 and the heteroarylene group and R 3 and R 4 are each independently selected from the group consisting of deuterium (D), halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl , A C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl silyl group of the And when the substituent is plural, they may be the same or different from each other.
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes the compound according to any one of claims 1 to 7.
상기 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.9. The method of claim 8,
Wherein at least one organic compound layer containing the compound is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer.
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| KR20160030402A (en) * | 2013-08-16 | 2016-03-17 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | Organic electroluminescent element, electronic device, light emitting device, and light emitting material |
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- 2016-04-04 KR KR1020160041021A patent/KR102642888B1/en active IP Right Grant
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