KR20160074478A - 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
기판, 기판 상의 제1 전극, 제1 전극 상의 제1 유기 기능성 층 스택, 제1 유기 기능성 층 스택 상의 전하 캐리어-생성 층 스택, 전하 캐리어-생성 층 스택 상의 제2 유기 기능성 층 스택, 및 제2 유기 기능성 층 스택 상의 제2 전극을 포함하는 유기 발광 소자가 개시된다. 전하 캐리어-생성 층 스택은 적어도 하나의 정공-수송 층, 적어도 하나의 전자-수송 층 및 적어도 하나의 중간 층을 포함하고, 여기서 적어도 하나의 중간 층은 나프탈로시아닌 유도체를 포함한다.
Description
유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 제조 방법이 제공된다.
유기 발광 소자, 예컨대, 예를 들어, 유기 발광 다이오드 (OLED)는 전형적으로, 전하 캐리어, 즉 전자 및 정공을 전계발광 유기 층에 주입할 수 있는, 애노드 및 캐소드로서 형성된 두 전극 사이에 배치된, 적어도 하나의 전계발광 유기 층을 갖는다.
매우 효율적이고 내구성인 OLED를, 예를 들어 문헌(R. Meerheim et al., Appl. Phys. Lett. 89, 061111 (2006))에 기술된 바와 같이, 통상적인 무기 발광 다이오드와 유사한 방식으로 p-i-n 접합을 사용하여 전도성 도핑을 통해 제조할 수 있다. 이러한 경우에, p-도핑된 층 및 n-도핑된 층으로부터 유래된 전하 캐리어, 즉 정공 및 전자는 제어된 방식으로 고유하게 형성된 전계발광 층에 주입되고, 이 전계발광 층에서 이들은 발광 재결합의 경우에 광자의 방출을 야기하는 엑시톤을 형성한다. 주입된 전류가 높을수록 방출된 휘도는 높다. 그러나, 전류 및 휘도에 따라 응력이 증가하고, 그 결과로 OLED의 사용 수명이 단축된다.
휘도를 증가시키고 사용 수명을 연장하기 위해서, 복수의 OLED는 서로의 위에 모노리스형으로 적층될 수 있는데, 여기서 이들은 소위 전하 생성 층 (CGL)에 의해 전기적으로 접속된다. CGL은 예를 들어, 적층된 방출 층들 사이의 터널 접합체로서의 역할을 하는 고도로 도핑된 p-n 접합으로 이루어진다. 이러한 CGL은 예를 들어 문헌(M. Kroeger et al., Phys. Rev. B 75, 235321 (2007)) 및 (T.-W. Lee et al., APL 92, 043301 (2008))에 기술되어 있다.
예를 들어 백색 OLED에서 CGL을 사용하는 데 있어 필수 요건은, 단순한 구조, 즉 용이하게 가공될 수 있는 적은 개수의 층, CGL 전체에 걸친 낮은 전압 강하, 의도된 작동 조건에서의 OLED의 작동 동안에 CGL 전체에 걸친 전압 강하의 가능한 가장 적은 변동, 및 방출된 광의 흡수 손실을 확실히 회피하기 위해 OLED에 의해 방출되는 스펙트럼 범위에서의 가능한 가장 높은 투과율이다.
공지된 CGL에서는 p-도핑을 위해 무기 재료, 예를 들어 V2O5, MoO3, WO3, 또는 유기 재료, 예를 들어 F4-TCNQ, Cu(I)pFBz 또는 Bi(III)pFBz가 사용된다. n-도핑을 위해, 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌, 헥사카르보니트릴 (HAT-CN) 또는 낮은 일함수를 갖는 금속, 예를 들어 Cs, Li 및 Mg 또는 그의 화합물 (예를 들어 Cs2CO3, Cs3PO4)이 사용된다.
특정 실시양태의 적어도 하나의 목적은 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. 추가의 목적은 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공하는 것이다.
이들 목적은 독립 청구항에 따른 특허대상에 의해 달성된다. 특허대상의 유리한 실시양태 및 개발양태는 종속항에서 특징지워지고 또한 하기 설명 및 도면을 통해 명백해진다.
기판, 기판 상의 제1 전극, 제1 전극 상의 제1 유기 기능성 층 스택, 제1 유기 기능성 층 스택 상의 전하 캐리어-생성 층 스택, 전하 캐리어-생성 층 스택 상의 제2 유기 기능성 층 스택, 및 제2 유기 기능성 층 스택 상의 제2 전극을 포함하는 유기 발광 소자가 제공되고, 여기서 전하 캐리어-생성 층 스택은 적어도 하나의 정공-수송 층, 전자-수송 층 및 중간 층을 포함하고, 여기서 적어도 하나의 중간 층은 나프탈로시아닌 유도체를 포함한다.
층 및 층 스택의 배열에 대한 용어 "상의(on)"는 여기서 및 하기에서 기본 순서와 관련 있고, 제1 층과 제2 층이 공통의 경계면을 갖거나, 즉 이들이 서로 직접 기계적 및/또는 전기적으로 접촉하도록 제1 층이 제2 층 상에 배열되거나, 추가의 층이 제1 층과 제2 층 사이에 배치됨을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
유기 기능성 층 스택은 각각 유기 중합체, 유기 올리고머, 유기 단량체, 작은 유기 비-중합체성 분자 ("소분자") 또는 그의 조합을 갖는 층을 포함할 수 있다. 더욱이, 이들은 적어도 하나의 유기 발광 층을 포함할 수 있다. 유기 발광 층에 적합한 재료는 형광 또는 인광을 통해 복사선을 방출하는 재료, 예를 들어 Ir-착물 또는 Pt-착물, 폴리플루오렌, 폴리티오펜 또는 폴리페닐렌 또는 그의 유도체, 화합물, 혼합물 또는 공중합체이다. 더욱이, 유기 기능성 층 스택은 각각 적어도 하나의 발광 층 내로의 효과적인 정공 주입을 허용하기 위해 정공 수송 층으로서 설계된 기능성 층을 포함할 수 있다. 정공 수송 층으로서 유리한 것으로 판명될 수 있는 재료는 예를 들어 3급 아민, 카르바졸 유도체, 캄포르술폰산으로 도핑된 폴리아닐린 또는 폴리스티렌 술폰산으로 도핑된 폴리에틸렌디옥시티오펜이다. 더욱이, 유기 기능성 층 스택은 각각 전자 수송 층으로서 형성된 기능성 층을 포함할 수 있다. 더욱이, 유기 기능성 층 스택은 또한 전자-차단 및/또는 정공-차단 층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 기본 구조와 관련해서는, 예를 들어 유기 기능성 층 스택의 구조, 층 조성 및 재료와 관련해서는, 특히 유기 발광 소자의 구조에 대해 본원에 분명히 참고로 포함된 문헌 WO 2010/066245 A1을 참고하도록 한다.
기판은, 예를 들어 유리, 석영, 합성 재료, 금속 및 규소 웨이퍼로부터 선택되는, 층, 평판, 필름 또는 라미네이트 형태의 하나 또는 복수의 재료를 포함할 수 있다. 특히 바람직하게는, 기판은 예를 들어 유리 층, 유리 필름 또는 유리 평판 형태의 유리를 포함하거나 이로 이루어진다.
유기 기능성 층 스택들을 사이에 두는 두 전극은 둘 다 예를 들어 반투명하게 형성될 수 있어서, 두 전극 사이의 적어도 하나의 발광 층에서 발생한 광은 양방향으로, 즉 기판 쪽으로 및 또한 기판으로부터 멀어지는 쪽으로 복사할 수 있다. 더욱이, 예를 들어 유기 발광 소자의 모든 층은 반투명하게 형성될 수 있어서, 유기 발광 소자는 반투명한 및 특히 투명한 OLED를 형성한다. 더욱이, 유기 기능성 층 스택들을 사이에 두는 두 전극 중 하나는 반투명하지 않게, 바람직하게는 반사성이도록 형성될 수 있어서, 두 전극 사이의 적어도 하나의 발광 층에서 발생한 광은 반투명 전극을 통해 한 방향으로만 복사할 수 있다. 기판 상에 배열된 전극이 반투명하게 형성되고 기판도 반투명하게 형성된 경우에, 이는 또한 소위 "배면 방출체"라고 지칭되고, 반면에 기판으로부터 멀리 배열된 전극이 반투명하게 형성된 경우에, 이는 소위 "전면 방출체"라고 지칭된다.
제1 전극 및 제2 전극은, 서로 독립적으로, 금속, 전기 전도성 중합체, 전이금속 산화물 및 투명 전도성 산화물 (TCO)을 포함하는 군으로부터 선택되는 재료를 포함할 수 있다. 전극은 또한 동일하거나 상이한 금속 또는 동일하거나 상이한 TCO의 복수의 층들의 층 스택일 수 있다.
적합한 금속은 예를 들어 Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm 또는 Li뿐만 아니라, 그의 화합물, 조합 또는 합금이다.
투명 전도성 산화물 ("TCO"라고 약칭됨)은 투명한 전도성 재료, 일반적으로 금속 산화물, 예컨대, 예를 들어, 산화아연, 산화주석, 산화카드뮴, 산화티타늄, 산화인듐 또는 인듐-주석 산화물 (ITO)이다. 2성분 금속 산소 화합물, 예컨대, 예를 들어, ZnO, SnO2 또는 In2O3 외에도, 3성분 금속 산소 화합물, 예컨대, 예를 들어, Zn2SnO4, CdSnO3, ZnSnO3, MgIn2O4, GaInO3, Zn2In2O5 또는 In4Sn3O12 또는 상이한 투명 전도성 산화물들의 혼합물이 또한 TCO의 군에 속한다. 더욱이, TCO는 화학량론적 조성에 반드시 상응하지는 않고 또한 p- 또는 n-도핑될 수 있다.
더욱이, 여기서 기술되는 유기 발광 소자의 유기 기능성 층 스택은 여기에 바로 인접한 전하 캐리어-생성 층 스택을 포함한다. 여기서 및 하기에서 용어 "전하 캐리어-생성 층 스택"은 터널 접합체로서 형성되고 일반적으로 p-n 접합에 의해 형성된 연속된 층들을 가리킨다. 소위 "전하 생성 층" (CGL)이라고 표기될 수도 있는 전하 캐리어-생성 층 스택은 특히 효과적인 전하 분리를 위해 및 따라서 인접 층을 위한 전하 캐리어의 "생성"을 위해 사용될 수 있는 터널 접합체로서 형성된다.
예를 들어, 전하 캐리어-생성 층 스택은 유기 기능성 층 스택에 바로 인접할 수 있다.
전하 캐리어-생성 층 스택의 정공-수송 층은 또한 p-전도성 층으로서 설계될 수 있고 전자-수송 층은 n-전도성 층으로서 설계될 수 있다. 전하 캐리어-생성 층 스택의 중간 층은 또한 그의 기능에 따라 확산 장벽 층으로서 설계될 수 있다. 이는 나프탈로시아닌 유도체를 포함하거나 이로 이루어질 수 있다.
예를 들어, 중간 층은, 나프탈로시아닌 유도체 외에도, 전하 캐리어-생성 층 스택의 정공-수송 층의 재료 및/또는 전하 캐리어-생성 층 스택의 전자-수송 층의 재료를 포함할 수 있다.
나프탈로시아닌 유도체는 연장된 π-전자 시스템을 가짐을 특징으로 하며, 따라서 큰 발색단 시스템을 가짐을 특징으로 한다. 발색단 시스템은, 질소 원자에 의해 다리결합된, 각각 3개 이상의 축합된 방향족 고리로부터 구성된, 4개의 축합된 방향족 고리계를 포함한다.
2개의 축합된 방향족 고리로부터 구성된 축합된 방향족 고리계인 프탈로시아닌에 비해, 추가의 방향족 고리의 고리화에 의해, 광물리학적 성질은 프탈로시아닌에 비해 놀랍게 변하고 상당히 개선된다. 나프탈로시아닌 유도체의 경우에 프탈로시아닌의 높은 화학적 및 광물리학적 안정성은 또한 그대로 유지된다. 나프탈로시아닌 유도체의 광물리학적 성질은 유기 발광 소자의 방출 스펙트럼에 표적화 방식으로 영향을 미칠 수 있다. 특히, 프탈로시아닌에 비해, 장파장 흡수는, 발색단 시스템의 확대에 의해, 즉 전체 분자 골격을 통한 비편재화에 의해, 황색-적색 스펙트럼 범위로부터 적외선 및 따라서 비가시광선 스펙트럼 범위로, 이동할 수 있다. 이는 이러한 연장된 비편재화에 의해 100 ㎚ 이하의 이동이 달성됨을 나타낸다. 나프탈로시아닌 유도체의 경우에는 프탈로시아닌에 비해 근자외선 범위에서의 고-에너지 전이는 훨씬 덜 안정화되고, 그러므로 청색 스펙트럼 범위에서의 흡수 손실이 전혀 초래되지 않거나 단지 매우 조금 초래된다. 따라서, 전반적으로, 나프탈로시아닌 유도체는 가시광선 스펙트럼 범위에서 흡수 손실이 전혀 또는 사실상 전혀 일어나지 않음을 특징으로 한다. 프탈로시아닌과 마찬가지로, 나프탈로시아닌 유도체는 매우 안정하고 잘 응집하고, 즉 이들은 기상 증착 동안에 기판 상에 판상체의 형태로 쌓인다.
연장된 π-전자 시스템은 황색-적색 스펙트럼 범위로부터 적외선 스펙트럼 범위로의 흡수 피크의 이동, 및 그러므로 저-에너지 전자 상태의 안정화를 초래한다.
그러므로, 나프탈로시아닌 유도체가 전하 캐리어-생성 층 스택의 중간 층에서 사용되면, 유기 기능성 층 스택에 의해 방출되는 스펙트럼 범위에서 흡수는 저감되며, 따라서 소자의 효율이 증가한다. 이러한 이점은 이와 동시에 전하 캐리어-생성 층 스택의 안정성이 프탈로시아닌에 비해 변하지 않는 경우에 달성된다.
나프탈로시아닌 유도체는 금속 또는 금속 화합물을 함유할 수 있다. 나프탈로시아닌 유도체에서 금속 또는 금속 화합물은 하나 또는 복수의 화학 결합을 포함할 수 있다. 화학 결합은 공유결합 및/또는 배위결합일 수 있다. 예를 들어, 나프탈로시아닌 유도체는 금속 또는 금속 화합물의 금속이 중심 원자를 구성하는 착물 화합물일 수 있다.
Cu, Ag, Zn, Co, Ni, Fe, Mn, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, AlCl, SnO, HfO, ZrO, VO 및 TiO를 함유하는 군으로부터 선택되는 재료가 금속 또는 금속 화합물로서 선택될 수 있다. 바람직하게는, 금속 또는 금속 화합물은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe, SnO, Mn, Mg, VO 및 TiO를 함유하는 재료 군으로부터 선택된다. 특히 바람직하게는, 금속 또는 금속 화합물은 Cu, Co, TiO, SnO 및 VO를 함유하는 재료 군으로부터 선택된다. 따라서 금속 산화물, 예컨대 예를 들어 VO가 사용되는 경우에, 나프탈로시아닌 유도체는 산화된 형태로 존재할 수 있다. 산화를 통해, 나프탈로시아닌 유도체는 산화되지 않은 형태에 비해 안정화될 수 있다.
추가의 실시양태에 따라, 나프탈로시아닌 유도체는 금속을 함유하지 않는다.
한 실시양태에서, 나프탈로시아닌 유도체는 화학식 A 또는 B를 갖는다:
<화학식 A>
<화학식 B>
M1은 Cu, Ag, Zn, Co, Ni, Fe, Mn, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, AlCl, SnO, HfO, ZrO, VO 또는 TiO이다. 바람직하게는, M1은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe, SnO, Mn, Mg, VO 또는 TiO이다. 특히 바람직하게는, M1은 Cu, Co, SnO, TiO 또는 VO이다.
R1과 R2는 각각 서로 독립적으로 동일하거나 상이하도록 선택될 수 있다. R1 및 R2는 수소, 알킬 잔기 및 아릴 잔기를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다. 알킬 잔기는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필 또는 tert-부틸 잔기일 수 있다. 아릴 잔기는 예를 들어 페닐 잔기일 수 있다.
대안으로서, 서로에 대해 메타-위치에 배열된 R1과 R2는 함께 1, 2 또는 3개의 고리로 이루어진 방향족 고리계를 형성한다. 고리계가 방향족이고 2 또는 3개의 고리로 이루어진 경우에, R1과 R2는 축합된 방향족 고리계를 형성할 수 있다. 예를 들어, 서로에 대해 메타-위치에 배열된 R1과 R2는 페닐, 나프틸, 안트라실 또는 페난트릴 고리를 형성한다. 2개의 잔기 R1 및 R2가 서로에 대해 메타-위치에 배열된다는 것은, 이들이 치환체로서 각각의 C-원자에 결합되고 여기서 R1 및 R2가 결합된 2개의 C-원자들은 방향족 고리 내에서 π-결합에 의해 서로 결합됨을 의미한다.
따라서 화학식 A의 나프탈로시아닌 유도체는 금속을 함유하지 않고 화학식 B의 나프탈로시아닌 유도체는 금속을 함유한다.
예를 들어, 나프탈로시아닌 유도체는 하기 화학식 A1, B1, A2 또는 B2 중 하나를 갖는다:
<화학식 A1>
<화학식 B1>
<화학식 A2>
<화학식 B2>
화학식 A1 및 B1에서, 서로에 대해 메타-위치에 배열된 R1과 R2는 페닐 잔기, 즉 1개의 고리로 이루어진 방향족 고리계를 형성한다. 화학식 A2 및 B2에서, 서로에 대해 메타-위치에 배열된 R1과 R2는 나프틸 잔기, 즉 2개의 고리로 이루어진 축합된 방향족 고리계를 형성한다. M1은 화학식 B에 대해 명시된 바와 같이 선택될 수 있다.
한 실시양태에서, 나프탈로시아닌 유도체는 R1 및 R2가 수소인 화학식 A 또는 B를 갖는다. 따라서 이로써 하기 화학식 A3 또는 B3이 초래된다:
<화학식 A3>
<화학식 B3>
M1은 화학식 B에 대해 명시된 바와 같이 선택될 수 있다.
화학식 A3의 나프탈로시아닌 유도체는 783.6 ㎚, 697.5 ㎚, 746.7 ㎚, 606.5 ㎚, 362.0 ㎚, 505.6 ㎚ 및 327.3 ㎚에서 흡수 최대점을 갖는다. 화학식 A3의 나프탈로시아닌 유도체의 흡수 스펙트럼은 도 4b에 도시되어 있다. 이에 비해, 프탈로시아닌의 흡수 스펙트럼은 698.0 ㎚, 664.3 ㎚, 640.1 ㎚, 602.0 ㎚ 및 344.0 ㎚에서 흡수 최대점을 갖는다. 프탈로시아닌의 흡수 스펙트럼은 도 4a에 도시되어 있다. 가시광선 범위에서의 프탈로시아닌의 장파장 흡수는 화학식 A3의 나프탈로시아닌 유도체의 발색단 시스템의 확대에 의해 적외선 및 따라서 비가시광선 스펙트럼 범위로 이동한다.
한 실시양태에서, 나프탈로시아닌 유도체는 M1이 Cu, Co, VO인 화학식 B를 갖는다. 따라서 이로써 하기 화학식 B4, B5 또는 B6이 초래된다:
<화학식 B4>
<화학식 B5>
<화학식 B6>
R1 및 R2는 화학식 B에 대해 명시된 바와 같이 선택될 수 있다. 바람직하게는, R1 및 R2는 수소이다. 따라서 이로써 하기 화학식 B7, B8 또는 B9가 초래된다:
<화학식 B7>
<화학식 B8>
<화학식 B9>
화학식 B7의 나프탈로시아닌 유도체는 771.2 ㎚, 684.5 ㎚ 및 336.0 ㎚에서 흡수 최대점을 갖는다. 이에 비해, 쿠퍼 프탈로시아닌은 676.0 ㎚, 609.0 ㎚ 및 345.0 ㎚에서 흡수 최대점을 갖는다. 가시광선 범위에서의 쿠퍼 프탈로시아닌의 장파장 흡수는 화학식 B7의 나프탈로시아닌 유도체의 발색단 시스템의 확대에 의해 적외선 및 따라서 비가시광선 스펙트럼 범위로 이동한다.
화학식 B8의 나프탈로시아닌 유도체는 752.0 ㎚, 672.5 ㎚ 및 340.0 ㎚에서 흡수 최대점을 갖는다. 이에 비해, 코발트 프탈로시아닌은 660.0 ㎚, 599.0 ㎚ 및 332.0 ㎚에서 흡수 최대점을 갖는다. 가시광선 범위에서의 코발트 프탈로시아닌의 장파장 흡수는 화학식 B8의 나프탈로시아닌 유도체의 발색단 시스템의 확대에 의해 적외선 및 따라서 비가시광선 스펙트럼 범위로 이동한다.
화학식 B9의 나프탈로시아닌 유도체는 809.6 ㎚, 719.0 ㎚ 및 365.0 ㎚에서 흡수 최대점을 갖는다. 이에 비해, 바나듐 옥시드 프탈로시아닌은 698.0 ㎚, 630.0 ㎚ 및 350.0 ㎚에서 흡수 최대점을 갖는다. 가시광선 범위에서의 쿠퍼 프탈로시아닌의 장파장 흡수는 화학식 B9의 나프탈로시아닌 유도체의 발색단 시스템의 확대에 의해 적외선 및 따라서 비가시광선 스펙트럼 범위로 이동한다.
한 실시양태에서, 나프탈로시아닌 유도체는 M1이 SnO 또는 TiO인 화학식 B를 갖는다. 따라서 이로써 하기 화학식 B10 및 B11이 초래된다:
<화학식 B10>
<화학식 B11>
R1 및 R2는 화학식 B에 대해 명시된 바와 같이 선택될 수 있다. 바람직하게는, R1 및 R2는 수소이다. 따라서 이로써 하기 화학식 B12 또는 B13이 초래된다:
<화학식 B12>
<화학식 B13>
나프탈로시아닌 유도체를 포함하거나 이로 이루어진 중간 층은 1 내지 50 ㎚, 특히 2 ㎚ 내지 10 ㎚를 포함하는 범위로부터 선택되는 두께를 가질 수 있다. 중간 층의 두께는 특히 약 4 ㎚일 수 있다. 나프탈로시아닌 유도체를 포함하거나 이로 이루어진 중간 층은 특히 두껍게 형성될 수 있는데, 왜냐하면 나프탈로시아닌 유도체를 사용하면 흡수 손실이 전혀 일어나지 않거나 단지 매우 조금 일어나기 때문이다. 이는 금속을 함유하지 않은 나프탈로시아닌 유도체와 또한 금속을 함유하는 나프탈로시아닌 유도체 둘 다에 적용된다. 중간 층이 두꺼울수록 n-측과 p-측의 분리, 즉 전하 캐리어-생성 층 스택의 정공-수송 층과 전자-수송 층의 분리가 우수하다.
나프탈로시아닌 유도체의 투과율은 유리하게는 가시광선 파장 범위에서, 즉 약 400 내지 700 ㎚에서, 기존에 사용된 재료인 바나듐 옥시드 프탈로시아닌, 티타늄 옥시드 프탈로시아닌 또는 NET-39에 비해 증가한다. 그러므로, 유기 발광 소자 에서의 잔여 흡수는, 특히, 예를 들어, 백색 OLED의 경우에, 방출된 복사선의 주요 부분을 구성하는 황색-적색 범위에서, 저감된다. 그 결과로, OLED-효율은 증가할 수 있다. 따라서, 특히, 또한, 600 내지 700 ㎚의 파장 범위에서 광을 방출하는 적색 OLED에서 효율을 증가시킬 수 있다. 특히 내부 아웃-커플링(out-coupling)을 갖는 유기 발광 소자에서, 이러한 경우에 일어나는 다중 반사로 인해, 높은 효율을 달성하는 데 있어서 결정적인, 유기 층에서의 잔여 흡수의 저감이 이루어진다.
나프탈로시아닌 유도체는 응집 성질을 가짐을 특징으로 하며, 따라서 중간 층에서 탁월한 형태를 갖는다. 나프탈로시아닌 유도체가 사용되는 경우에, 프탈로시아닌에 비해 더 큰 분자 구조 덕분에 더 얇은 중간 층이 제조될 수 있고, 그 결과로 흡수 손실이 추가로 저감되고 전압 손실이 저감되고 따라서 OLED 효율이 증가한다.
정공-수송 층은 전자-수송 층 상에 배열된 중간 층 상에 배열될 수 있다.
더욱이, 전하 캐리어-생성 층 스택의 정공-수송 층은 제1 정공-수송 층 및 제2 정공-수송 층을 포함할 수 있고 제1 정공-수송 층은 전자-수송 층 상에 배열될 수 있고 제2 정공-수송 층은 제1 정공-수송 층 상에 배열될 수 있다. 중간 층은 전자-수송 층과 제1 정공-수송 층 사이 및/또는 제1 정공-수송 층과 제2 정공-수송 층 사이에 배열될 수 있다. 그러므로, 하나 또는 두 개의 중간 층이 전하 캐리어-생성 층 스택 내에 존재할 수 있고, 단지 하나의 중간 층이 존재하는 경우에, 이러한 층은 두 개의 상이한 위치에 존재할 수 있다.
정공-수송 층, 제1 및 제2 정공-수송 층은 서로 독립적으로 비도핑(undoped) 또는 p-도핑될 수 있다. p-도핑은 층 내에서 예를 들어 10 부피% 미만, 특히 1 부피% 미만의 비율을 가질 수 있다.
전자-수송 층은 비도핑 또는 n-도핑될 수 있다. 예를 들어, 전자-수송 층은 n-도핑될 수 있고 제1 및 제2 정공-수송 층은 도핑되지 않을 수 있다. 더욱이, 전자-수송 층은 예를 들어 n-도핑될 수 있고 제2 정공-수송 층은 p-도핑될 수 있다.
정공-수송 층 또는 제1 및 제2 정공-수송 층은, 서로 독립적으로, HAT-CN, F16CuPc, LG-101, α-NPD, NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), 베타-NPB N,N'-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), 스피로 TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), 스피로-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-스피로), DMFL-TPD N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸-플루오렌), DMFL-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸-플루오렌), DPFL-TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐-플루오렌), DPFL-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-l-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐-플루오렌), 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(N,N-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), 9,9-비스[4-(N,N-비스-비페닐-4-일-아미노)페닐]-9H-플루오렌, 9,9-비스[4-(N,N-비스-나프탈렌-2-일-아미노)페닐]-9H-플루오렌, 9,9-비스[4-(N,N'-비스-나프탈렌-2-일-N,N'-비스-페닐-아미노)-페닐]-9H-플루오린, N,N'-비스(페난트렌-9-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘, 2,7-비스[N,N-비스(9,9-스피로-비플루오렌-2-일)-아미노]-9,9-스피로-비플루오렌, 2,2'-비스[N,N-비스(비페닐-4-일)아미노]9,9-스피로-비플루오렌, 2,2'-비스(N,N-디-페닐-아미노)9,9-스피로-비플루오렌, 디-[4-(N,N-디톨릴-아미노)-페닐]시클로헥산, 2,2',7,7'-테트라(N,N-디-톨릴)아미노-스피로-비플루오렌, N,N,N',N'-테트라-나프탈렌-2-일-벤지딘 및 이들 화합물의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 재료를 포함할 수 있다.
제1 정공-수송 층은 예를 들어 HAT-CN을 포함할 수 있거나 이로 이루어질 수 있다.
정공-수송 층 또는 제1 및 제2 정공-수송 층이 매트릭스 및 p-도판트로 이루어진 물질 혼합물로부터 형성되는 경우에, 도판트는 MoOx, WOx, VOx, Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, NPD-2 및 NPD-9를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다. 사용되는 매트릭스 재료는 예를 들어 정공-수송 층에 대해 전술된 하나 또는 복수의 재료일 수 있다.
전하 캐리어-생성 층 스택의 정공-수송 층 또는 제1 및 제2 정공-수송 층은 약 400 ㎚ 내지 약 700 ㎚의 파장 범위, 특히 450 ㎚ 내지 650 ㎚의 파장 범위에서 90% 초과의 투과율을 가질 수 있다.
제1 정공-수송 층과 제2 정공-수송 층은 함께 약 1 ㎚ 내지 약 500 ㎚의 범위의 층 두께를 가질 수 있다.
전자-수송 층은 NET-18, 2,2',2"-(1,3,5-벤진트리일)-트리스(1-페닐-1-H 벤즈이미다졸), 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,l0-페난트롤린 (BCP), 8-히드록시퀴놀리놀레이토-리튬, 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸, 1,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (BPhen), 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-tert-부틸페닐-1,2,4-트리아졸, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이토) 알루미늄, 6,6'-비스[5-(비페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아조-2-일]-2,2'-비피리딜, 2-페닐-9,10-디(나프탈렌-2-일)-안트라센, 2,7-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]-9,9-디메틸플루오렌, 1,3-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠, 2-(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 트리스(2,4,6-트리메틸-3-(피리딘-3-일)페닐)보란, 1-메틸-2-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f][1,10]페난트롤린, 페닐-디피레닐포스핀 옥시드, 나프탈렌 테트라카르복실산 무수물 및 그의 이미드, 페릴렌 테트라카르복실산 무수물 및 그의 이미드, 실라시클로펜타디엔 단위체를 갖는 실롤을 기재로 하는 재료 및 전술된 물질들의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 재료를 포함할 수 있다.
전자-수송 층이 매트릭스 및 n-도판트로 이루어진 물질 혼합물로부터 형성되는 경우에, 매트릭스는 전술된 전자-수송 층 재료 중 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 매트릭스는 NET-18을 포함할 수 있거나 NET-18일 수 있다. 전자-수송 층의 n-도판트는 NDN-1, NDN-26, Na, Ca, MgAg, Cs, Li, Mg, Cs2CO3, 및 Cs3PO4를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다.
전자-수송 층은 약 1 ㎚ 내지 약 500 ㎚의 범위의 층 두께를 가질 수 있다. 더욱이, 전자-수송 층은 또한 제1 전자-수송 층 및 제2 전자-수송 층을 포함할 수 있다.
더욱이, 전자-수송 층의 재료의 원자가 밴드 (HOMO = 최고 점유 분자 궤도)는 정공-수송 층의 재료의 전도 밴드 (LUMO = 최저 비점유 분자 궤도)보다 더 높을 수 있다.
한 실시양태에서, 유기 발광 소자는 유기 발광 다이오드 (OLED)로서 형성될 수 있다.
유기 발광 소자의 언급된 실시양태는 하기에서 언급되는 방법에 따라 제조될 수 있다. 방법에서 언급되는 유기 발광 소자의 모든 특징은 또한 상기에서 열거된 유기 발광 소자의 예시된 실시양태의 특징일 수 있다.
A) 기판 상에 배열된 제1 전극 상에 제1 유기 기능성 층 스택을 형성하는 단계,
B) 제1 유기 기능성 층 스택 상에 전하 캐리어-생성 층 스택을 형성하는 단계,
C) 전하 캐리어-생성 층 스택 상에 제2 유기 기능성 층 스택을 형성하는 단계, 및
D) 제2 유기 기능성 층 스택 상에 제2 전극을 배열하는 단계
를 포함하는, 유기 발광 소자의 제조 방법이 제공된다.
단계 B)는
B1) 제1 유기 기능성 층 스택 상에 적어도 하나의 전자-수송 층을 도포하는 단계,
B2) 전자-수송 층 상에 제1 정공-수송 층 또는 중간 층을 도포하는 단계, 및
B3) 제1 정공-수송 층 상에 중간 층을 도포하고 중간 층 상에 제2 정공-수송 층을 도포하거나, 중간 층 상에 정공-수송 층을 도포하는 단계를 포함하고,
여기서, 나프탈로시아닌 유도체는, 중간 층이 도포될 때 도포된다.
나프탈로시아닌 유도체를 기상-증착할 수 있거나 용액으로서 도포할 수 있다. 기상-증착은 진공 중에서의 증발 및 후속되는 증착으로서 이해되어야 한다. 기상-증착을, 예를 들어, 200℃ 내지 700℃의 범위의 온도에서 수행할 수 있다. 예를 들어, 화학식 A3의 화합물을 약 380℃에서 고진공 중에서 증발시킬 수 있다.
더욱이, 단계 B)에서는, 단계 B1)에서 전자-수송 층을 도포할 수 있고, 단계 B2)에서 중간 층을 전자-수송 층 상에 도포할 수 있고 제1 정공-수송 층을 중간 층 상에 도포할 수 있고, 단계 B3)에서 중간 층을 제1 정공-수송 층 상에 도포할 수 있고 제2 정공-수송 층을 중간 층 상에 도포할 수 있거나 제2 정공-수송 층을 제1 정공-수송 층 상에 도포할 수 있다.
추가의 이점, 유리한 실시양태 및 개발양태를, 도면과 관련하여 하기에서 기술되는 예시된 실시양태로부터 명백하게 알게 될 것이다.
도 1a 내지 1c는 다양한 실시양태에 따른 유기 발광 소자의 예시된 실시양태의 개략적인 측면도를 도시한다.
도 2는 중간 층 재료의 투과 스펙트럼을 도시한다.
도 3a는 전하 캐리어-생성 층 스택의 개략적인 측면도를 도시한다.
도 3b는 전하 캐리어-생성 층 스택의 에너지 준위 그래프를 도시한다.
도 4a는 프탈로시아닌의 흡수 스펙트럼을 도시한다.
도 4b는 나프탈로시아닌 유도체의 흡수 스펙트럼을 도시한다.
예시된 실시양태 및 도면에서, 비슷하거나 유사한 요소 또는 동일한 방식으로 작용하는 요소들은 각각 동일한 도면부호를 가질 수 있다. 도시된 요소들 및 서로에 대한 이들의 크기 비율은 축척에 맞는 것으로 간주되어서는 안 되며; 오히려 개별 요소들, 예컨대, 예를 들어, 층, 부품, 소자 및 영역은, 좀 더 명료하게 하기 위해 및/또는 이해를 돕기 위해, 과도하게 크게 도시될 수 있다.
도 1a는 유기 발광 소자의 예시된 실시양태를 도시한다. 상기 소자는 기판(10), 제1 전극(20), 제1 유기 기능성 층 스택(30), 전하 캐리어-생성 층 스택(40), 제2 유기 기능성 층 스택(50), 제2 전극(60) 및 얇은 장벽 층(70) 및 커버(80)를 포함한다. 제1 유기 기능성 층 스택(30)은 정공 주입 층(31), 제1 정공 수송 층(32), 제1 방출 층(33) 및 전자 수송 층(34)을 포함한다. 제2 유기 기능성 층 스택(50)은 제2 정공 수송 층(51), 제2 방출 층(52), 제2 전자 수송 층(53) 및 전자 주입 층(54)을 포함한다. 전하 캐리어-생성 층 스택(40)은 전자-수송 층(41), 중간 층(42) 및 정공-수송 층(43)을 포함한다.
기판(10)은 캐리어 요소로서 사용될 수 있고, 예를 들어 유리, 석영 및/또는 반도체 재료로부터 형성될 수 있다. 대안으로서, 기판(10)은 또한 합성 재료 필름 또는 복수의 합성 재료 필름으로 이루어진 라미네이트일 수 있다.
다양한 실시양태에서, 도 1a에서 소자는 전면 방출체 또는 배면 방출체로서 구성될 수 있다. 더욱이, 이는 전면 및 배면 방출체로서 구성될 수도 있고, 그러므로 광학적으로 투명한 소자, 예를 들어 투명 유기 발광 다이오드일 수 있다.
제1 전극(20)은 애노드 또는 캐소드로서 형성될 수 있고, 재료로서 예를 들어 ITO를 포함할 수 있다. 소자가 배면 방출체로서 형성되는 경우에, 기판(10) 및 제1 전극(20)은 반투명하다. 소자가 전면 방출체로서 형성되는 경우에, 제1 전극(20)은 또한 바람직하게는 반사성일 수 있다. 제2 전극(60)은 캐소드 또는 애노드로서 형성되고, 예를 들어 금속 또는 TCO를 포함할 수 있다. 소자가 전면 방출체로서 형성되는 경우에, 제2 전극(60)은 또한 반투명할 수 있다.
얇은 장벽 층(70)은 주변 영역으로부터 유래된 위험 물질, 예컨대, 예를 들어, 수분 및/또는 산소 및/또는 다른 부식성 물질, 예컨대 황화수소로부터 유기 층을 보호한다. 이를 위해, 얇은 장벽 층(70)은, 예를 들어 원자 층 증착 공정에 의해 도포되고 예를 들어 하나 또는 복수의 재료 산화알루미늄, 산화아연, 산화지르코늄, 산화티타늄, 산화하프늄, 산화란타넘 및 산화탄탈럼을 포함하는 하나 또는 복수의 얇은 층을 포함할 수 있다. 더욱이, 얇은 장벽 층(70)은, 예를 들어 긁힘으로부터 보호해줄 수 있는, 예를 들어 합성 재료 층 및/또는 라미네이팅된 유리 층으로서 형성된 봉지(80)의 형태의 기계적 보호물을 포함한다.
방출 층(33 및 52)은 예를 들어 일반적으로 언급되는 전계발광 재료를 포함한다. 이들은 동일하거나 상이하도록 선택될 수 있다. 더욱이, 전하 캐리어-차단 층들 (여기서는 도시되지 않음)이 제공될 수 있고, 이들 사이에는 유기 발광 방출 층(33 및 52)이 배열된다.
예를 들어, 전하 캐리어-차단 층은 2,2',2"-(1,3,5-벤진트리일)-트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미다졸), 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,l0-페난트롤린 (BCP), 8-히드록시퀴놀리놀레이토-리튬, 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸, 1,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6- 일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤졸, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (BPhen), 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-tert-부틸페닐-1,2,4-트리아졸, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이토) 알루미늄, 6,6'-비스[5-(비페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아조-2-일]-2,2'-비피리딜, 2-페닐-9,10-디(나프탈렌-2-일)-안트라센, 2,7-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]-9,9-디메틸플루오렌, 1,3-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤졸, 2-(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 트리스(2,4,6-트리메틸-3-(피리딘-3-일)페닐)보란, 1-메틸-2-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f][1,10]페난트롤린, 페닐-디피레닐포스핀 옥시드, 나프탈렌 테트라카르복실산 이무수물 및 그의 이미드, 페릴렌 테트라카르복실산 이무수물 및 그의 이미드, 실라시클로펜타디엔 단위체를 갖는 실롤을 기재로 하는 재료 및 그의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 재료를 포함하는 정공-차단 층의 형태로서 존재할 수 있다.
더욱이, 전하 캐리어-차단 층은 NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), 베타-NPB N,N'-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), 스피로 TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), 스피로-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-스피로), DMFL-TPD N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸-플루오렌), DMFL-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸-플루오렌), DPFL-TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐-플루오렌), DPFL-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐-플루오렌), 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(N,N-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), 9,9-비스[4-(N,N-비스-비페닐-4-일-아미노)페닐]-9H-플루오렌, 9,9-비스[4-(N,N-비스-나프탈렌-2-일-아미노)페닐]-9H-플루오렌, 9,9-비스[4-(N,N'-비스-나프탈렌-2-일-N,N'-비스-페닐-아미노)-페닐]-9H-플루오린, N,N'-비스(페난트렌-9-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘, 2,7-비스[N,N-비스(9,9-스피로-비플루오렌-2-일)-아미노]-9,9-스피로-비플루오렌, 2,2'-비스[N,N-비스(비페닐-4-일)아미노]9,9-스피로-비플루오렌, 2,2'-비스(N,N-디-페닐-아미노)9,9-스피로-비플루오렌, 디-[4-(N,N-디톨릴-아미노)-페닐]시클로헥산, 2,2',7,7'-테트라(N,N-디-톨릴)아미노-스피로-비플루오렌, N,N,N',N'-테트라-나프탈렌-2-일-벤지딘, 및 그의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 재료를 포함하는 전자-차단 층의 형태로 존재할 수 있다.
정공 수송 층(32 및 51), 정공 주입 층(31), 전자 수송 층(34 및 53) 및 전자 주입 층(54)을 위한 재료는 공지된 재료로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 층(32 및 51)의 경우에, 상기에서 제1 및 제2 정공-수송 층에 대해 언급된 하나 또는 복수의 재료가 선택될 수 있다. 더욱이, 전자 수송 층(34 및 53)의 경우에 상기에서 전자-수송 층에 대해 언급된 하나 또는 복수의 재료가 선택될 수 있다.
예시된 실시양태에서, 전하 캐리어-생성 층 스택(40)은, 매트릭스 재료로서 NET-18을 함유하고 도판트로서 NDN-26을 함유하고 예를 들어 약 5 ㎚ 또는 15 ㎚의 두께를 갖는 전자-수송 층(41)을 함유한다. 정공-수송 층(43)은 재료로서 HAT-CN을 포함하고 예를 들어 약 5 ㎚ 또는 15 ㎚의 층 두께를 갖는다. 중간 층(42)은 약 4 ㎚의 두께를 갖고 재료로서 예를 들어 화학식 A3, B7, B8 또는 B9로서 도시된 화합물로부터 선택되는 나프탈로시아닌 유도체를 함유한다.
전하 캐리어-생성 층 스택(40)의 대안적인 실시양태가 도 1b에 도시되어 있다. 이러한 전하 캐리어-생성 층 스택은 제1 및 제2 정공-수송 층(43a 및 43b)을 포함하고 전자-수송 층(41)과 제1 정공-수송 층(43a) 사이 및 제1 정공-수송 층(43a)과 제2 정공-수송 층(43b) 사이에 배열된 두 개의 중간 층(42)을 포함한다. 제1 정공-수송 층(43a)은 재료로서 HAT-CN을 포함할 수 있고, 제2 정공-수송 층(43b)은 재료로서 예를 들어 α-NPD를 포함할 수 있다. 중간 층(42) 및 전자-수송 층(41)의 재료는 도 1a에 대해 언급된 것에 상응한다.
전하 캐리어-생성 층 스택(40)의 추가의 실시양태는 도 1c에 도시되어 있다. 이러한 경우에도, 역시 전자-수송 층(41)과 제1 정공-수송 층(43a) 사이에 배열된 단지 하나의 중간 층(42)이 존재한다. 이러한 실시양태에서, 제1 정공-수송 층(43a) 상에 배열된 제2 정공-수송 층(43b)은 층 내에서 예를 들어 10 부피% 미만, 특히 1 부피% 미만의 비율을 갖는 p-도핑을 포함할 수 있다.
도 1a 내지 1c에 도시된 바와 같은 소자는 또한 추가의 유기 기능성 층 스택을 포함할 수 있고, 여기서 각각의 경우에 전하 캐리어-생성 층 스택(40)은 두 유기 기능성 층 스택들 사이에 배열되고, 예를 들어 도 1a 내지 1c에 도시된 바와 같은 실시양태 중 하나에 따라 구성될 수 있다.
도 2에는 광학적 투과 스펙트럼이 도시되어 있고, 여기서 x-축은 파장 λ (㎚)를 나타내고 y-축은 투과율 T를 나타낸다. 예 S1은 중간 층(42)의 통상적인 재료 NET-39의 투과율이고, S2 및 S3은 바나듐 옥시드 프탈로시아닌 (S2) 및 티타늄 옥시드 프탈로시아닌 (S3)의 투과 스펙트럼을 나타낸다. 약 450 ㎚ 내지 약 600 ㎚의 스펙트럼 범위에서 프탈로시아닌의 사용에 의해, 동일한 스펙트럼 범위에서 NET-39의 투과율에 비해, 투과율이 증가한다는 것이 명백하고, 이는 프탈로시아닌의 π-전자 시스템에 기인한 것일 수 있다. 그러므로, 유기 발광 소자, 예를 들어 OLED에서, 잔여 흡수는 특히 황색-녹색-청색 범위에서 저감된다. 그러므로, 나프탈로시아닌 유도체 내의 더욱 부가적으로 확대된 π-전자 시스템 때문에, 나프탈로시아닌 유도체의 상응하는 투과율은 또한, 특히 황색-적색 범위에서, 프탈로시아닌에 비해 추가로 증가할 수 있는데, 왜냐하면 강한 저-분자 흡수 밴드가 IR로 이동하기 때문이다.
도 3a는 제1 전극(20)과 제2 전극(60) 사이에 배열된 전하 캐리어-생성 층 스택(40)의 개략적인 측면도를 도시한다. 이러한 특정 예에서, 제1 전극(20)은 ITO로부터 형성되고, 제1 전자-수송 층(41a)은 비도핑 NET-18로부터 형성되고, 제2 전자-수송 층(41b)은 NDN-26으로 도핑된 NET-18을 함유한다. 중간 층(42)은 티타늄 옥시드 프탈로시아닌으로부터 형성되고, 제1 정공-수송 층(43a)은 HAT-CN으로부터 형성되고, 제2 정공-수송 층(43b)은 α-NPD로부터 형성되고 제2 전극(60)은 알루미늄으로부터 형성된다.
이러한 구조와 관련해서, 도 3b는 재료의 에너지 비율이 서로에 대해 어느 정도인지를 보여주는 에너지 준위 그래프이다. 그래프에서 x-축에는 두께 d (㎚)가 나타나 있고 y-축에는 에너지 E (전자볼트)가 나타나 있다. 전하 분리 또는 전자의 생성 또는 정공의 생성은 α-NPD/HAT-CN 경계면에서 일어나는데 왜냐하면 HAT-CN의 LUMO는 α-NPD의 HOMO보다 아래에 있기 때문이다. α-NPD의 정공은 왼쪽으로 인접 방출 대역으로 수송되고, 반면에 HAT-CN의 전자는 중간 층(42) 및 전자-수송 층(41a 및 41b)을 통해 오른쪽으로 이웃한 방출 대역으로 인도된다. HAT-CN과 NET-18 사이의 고-에너지 장벽을 통한 전자 수송의 경우에, NET-18의 높은 n-도핑이 중요하다. 높은 n-도핑은 NET-18에서 현저한 밴드 굽힘을 초래하고 그 결과로 전자가 용이하게 뚫고 지나갈 수 있는 좁은 에너지 장벽을 초래한다.
프탈로시아닌 대신에 화학식 A 또는 B의 나프탈로시아닌 유도체를 사용하면, 터널 전류는 동일한 전압에서 증가할 수 있고 전하 캐리어-생성 층 스택은 안정하게 유지될 수 있고, 즉 높은 온도에서의 하중 시험에서 높은 전압 안정성이 관찰될 수 있다. 그 결과로, 유기 발광 소자의 사용 수명이 증가한다. 더욱이, 황색-적색 스펙트럼 범위에서의 투과율은 유리하게도 증가한다.
증발 동안에 나프탈로시아닌 유도체가 연속 층으로서 증착될 수 있다는 사실 덕분에, 정공-수송 층(43), 예를 들어 HAT-CN 층은 여전히 더 효과적으로, 매우 반응성인, 가능한 한 n-도핑된 전자-수송 층(41)으로부터 분리될 수 있다.
도 4a 및 4b는 다양한 화합물의 흡수 스펙트럼을 도시한다. 도 4a는 프탈로시아닌의 흡수 스펙트럼을 도시하고 도 4b는 나프탈로시아닌 (화학식 A3)의 흡수 스펙트럼을 도시한다.
x-축은 각각의 경우에 파장 λ (㎚)를 나타내고 y-축은 흡수 A (10-4 L mol-1 ㎝-1)를 나타낸다. 도 4a의 프탈로시아닌의 흡수 스펙트럼을 도 4b의 나프탈로시아닌 (화학식 A3)의 것과 비교해 보면, 프탈로시아닌은 약 660 ㎚ 및 700 ㎚에서 π-전자 시스템의 2개의 특징적인 전이를 갖고, 반면에 나프탈로시아닌 (화학식 A3)은 약 780 ㎚에서, 및 그러므로 전자기 스펙트럼의 근적외선 범위에서 특징적인 전이를 갖는다는 것이 명백하다. 그러므로, 화학식 A3의 화합물의 경우에, 황색-적색 스펙트럼 범위에서의 흡수는 프탈로시아닌에 비해 낮다.
예시된 실시양태와 관련하여 작성된 설명에서 본 발명은 이들 실시양태로 제한되지 않는다. 오히려, 본 발명은, 특히 청구범위에서 기술되는 특징들의 임의의 조합을 포함하여, 임의의 신규한 특징 및 특징들의 임의의 조합을, 심지어는 이러한 특징 또는 이러한 조합이 그 자체가 청구범위 또는 예시된 실시양태에서 명확히 명시되어 있지 않다 하더라도, 포함한다.
본 특허 출원은 독일 특허 출원 102013017361.2의 우선권을 주장하며, 이 특허 출원의 개시 내용은 본원에 참고로 포함된다.
Claims (15)
- 유기 발광 소자에 있어서,
기판(10), 상기 기판(10) 상의 제1 전극(20), 상기 제1 전극(20) 상의 제1 유기 기능성 층 스택(30), 상기 제1 유기 기능성 층 스택(30) 상의 전하 캐리어-생성 층 스택(40), 상기 전하 캐리어-생성 층 스택(40) 상의 제2 유기 기능성 층 스택(50), 및 상기 제2 유기 기능성 층 스택(50) 상의 제2 전극(60)을 포함하고,
상기 전하 캐리어-생성 층 스택(40)은 적어도 하나의 정공-수송 층(43), 전자-수송 층(41), 및 중간 층(42)을 포함하고, 적어도 하나의 상기 중간 층(42)은 나프탈로시아닌 유도체를 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서, 상기 나프탈로시아닌 유도체가 금속 또는 금속 화합물을 함유하는 것인 유기 발광 소자.
- 제2항에 있어서, 상기 금속 또는 금속 화합물이 Cu, Ag, Zn, Co, Ni, Fe, Mn, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, AlCl, SnO, HfO, ZrO, VO 및 TiO를 함유하는 군으로부터 선택된 것인 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 나프탈로시아닌 유도체가 금속을 함유하지 않는 것인 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 나프탈로시아닌 유도체가 하기 화학식 A 또는 B를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
<화학식 A>
<화학식 B>
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 동일하거나 상이하도록 선택될 수 있고, 수소, 알킬 잔기 및 아릴 잔기를 포함하는 군으로부터 선택되거나,
서로에 대해 메타-위치에 배열된 R1 및 R2는 1, 2 또는 3개의 고리로 이루어진 방향족 고리계를 함께 형성하고,
M1은 Cu, Ag, Zn, Co, Ni, Fe, Mn, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, AlCl, SnO, HfO, ZrO, VO 또는 TiO이다. - 제5항에 있어서, 상기 나프탈로시아닌 유도체가 상기 화학식 A를 포함하고, R1 및 R2가 수소인 유기 발광 소자.
- 제5항에 있어서, 상기 나프탈로시아닌 유도체가 상기 화학식 B를 포함하고, M1이 Cu, Co, TiO, SnO 또는 VO인 유기 발광 소자.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중간 층(42)이 1 ㎚ 내지 50 ㎚를 포함하는 범위로부터 선택된 두께를 갖는 것인 유기 발광 소자.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 정공-수송 층(43)이 제1 정공-수송 층(43a) 및 제2 정공-수송 층(43b)을 포함하고, 상기 제1 정공-수송 층(43a)은 상기 전자-수송 층(41) 상에 배열되고, 상기 제2 정공-수송 층(43b)은 상기 제1 정공-수송 층(43a) 상에 배열된 것인 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 중간 층(42)이 상기 전자 수송 층(41)과 상기 제1 정공-수송 층(43a) 사이 및/또는 상기 제1 정공-수송 층(43a)과 상기 제2 정공-수송 층(43b) 사이에 배열된 것인 유기 발광 소자.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 정공-수송 층(43) 또는 제1 및 제2 정공-수송 층(43a, 43b)이 서로 독립적으로 비도핑(undoped) 또는 p-도핑된 것인 유기 발광 소자.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전자-수송 층(41)이 n-도핑된 것인 유기 발광 소자.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 발광 다이오드로서 형성된 유기 발광 소자.
- 유기 발광 소자를 제조하는 방법에 있어서,
A) 기판(10) 상에 배열된 제1 전극(20) 상에 제1 유기 기능성 층 스택(30)을 형성하는 단계,
B) 제1 유기 기능성 층 스택(30) 상에 전하 캐리어-생성 층 스택(40)을 형성하는 단계,
C) 상기 전하 캐리어-생성 층 스택(40) 상에 제2 유기 기능성 층 스택(50)을 형성하는 단계, 및
D) 상기 제2 유기 기능성 층 스택(60) 상에 제2 전극을 배열하는 단계를 포함하고,
상기 B) 단계는,
B1) 상기 제1 유기 기능성 층 스택(30) 상에 적어도 하나의 전자-수송 층(41)을 도포하는 단계,
B2) 상기 전자-수송 층(41) 상에 제1 정공-수송 층(43a) 또는 중간 층(42)을 도포하는 단계, 및
B3) 상기 제1 정공-수송 층(43a) 상에 상기 중간 층(42)을 도포하고 상기 중간 층(42) 상에 제2 정공-수송 층(43b)을 도포하거나, 상기 중간 층(42) 상에 상기 정공-수송 층(43)을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 중간 층(42)을 도포할 때 나프탈로시아닌 유도체를 도포하는 것인 유기 발광 소자 제조 방법. - 제14항에 있어서, 상기 나프탈로시아닌 유도체는 기상-증착되거나 용액으로서 도포되는 것인 유기 발광 소자 제조 방법.
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