KR20160055370A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20160055370A
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Abstract

제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고 발광층을 포함하는 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개시한다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도(luminance), 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode), 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 캐소드(cathode)가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 들뜬상태(excited state)로부터 바닥상태(ground state)로 변하면서 광이 생성된다.
효율 및 수명이 향상된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따라서
제1 전극;
상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고 발광층을 포함하는 유기층을 포함하되,
상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개시한다.
Figure pat00001
상기 화학식 1 및 화학식 2 중,
Naph 는 나프틸렌기이고,
L은 C6-C40 아릴렌기 또는 C1-C40 헤테로아릴렌기이고,
HAr 은 하기 화학식 3 또는 화학식 4 중 하나이고,
Figure pat00002
X1 및 X2 는 서로 독립적으로 N 또는
Figure pat00003
이되, X1 및 X2 중 적어도 하나는
Figure pat00004
이고,
X3 및 X4 는 서로 독립적으로 N 또는 CH 이고,
x1 및 y1 은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
x2 및 y2 는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
R1 내지 R8 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C40 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C40 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기(non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가의 C6-C40 비방향족 헤테로 축합다환기(non-aromatic hetero condensed polycyclic group), -N(Q1)(Q2), -P(=O)(Q3)(Q4), -Si(Q5)(Q6)(Q7), -Ge(Q5)(Q6)(Q7)(Q1 내지 Q4 는 서로 독립적으로 수소 원자, C6-C40 아릴기이고, Q5, Q6 및 Q7 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임);
상기 치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 C2-C20 알케닐기, 치환된 C2-C20 알키닐기, 치환된 C1-C20 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C40 아릴기, 치환된 C1-C40 헤테로아릴기, 치환된 C5-C40 아릴옥시기, 치환된 C5-C40 아릴티오기, 치환된 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기, 치환된 1가의 C6-C40 비방향족 헤테로 축합다환기의 치환기 중 적어도 하나는
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C40 아릴기, C1-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기, C5-C40 아릴티오기, 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기, 1가의 C6-C40 비방향족 헤테로 축합다환기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (Q11 내지 Q13 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임) 중에서 선택되고,
a는 0 내지 7의 정수이고,
b는 0 내지 2의 정수이고,
c는 1 내지 3의 정수이고,
d 내지 h 는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
i는 0 내지 3의 정수이고,
*은 결합 사이트이다.
발광층의 도펀트로서 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 효율 및 수명이 향상된 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 1을 참조하면, 유기 발광 소자(10)는 제1 전극(110), 유기층(150) 및 제2 전극(190)을 포함한다.
제1 전극(110)의 하부 또는 제2 전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1 전극(110)은 예를 들면 기판 상부에 제1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1 전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1 전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1 전극(110)을 형성하기 위하여, 제1 전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다. 상기 제1 전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다. 상기 유기층(150)은 제1 전극과 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역과 상기 발광층과 제2 전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층 또는 정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은 m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
<화학식 201>
Figure pat00010
<화학식 202>
Figure pat00011
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q201)(Q202), -Si(Q203)(Q204)(Q205) 및 -B(Q206)(Q207) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q211)(Q212), -Si(Q213)(Q214)(Q215) 및 -B(Q216)(Q217) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q221)(Q222), -Si(Q223)(Q224)(Q225) 및 -B(Q226)(Q227); 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R201 내지 R205는 서로 독립적으로, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q231)(Q232), -Si(Q233)(Q234)(Q235) 및 -B(Q236)(Q237) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q241)(Q242), -Si(Q243)(Q244)(Q245) 및 -B(Q246)(Q247) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
Q201 내지 Q207, Q211 내지 Q217, Q221 내지 Q227, Q231 내지 Q237 및 Q241 내지 Q247는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
xa5는 1, 2 또는 3이고;
R201 내지 R205는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure pat00012
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00013
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00014
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 및 R212는 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중, L201 내지 L203은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오기레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오기레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
R203, R211 및 R212는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R213 및 R214는 서로 독립적으로, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R215 및 R217은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염,
C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xa5는 1 또는 2이다.
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20 을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00021
Figure pat00022
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2,000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1,500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하 생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는 TCNQ(tetracyanoquinodimethane, 테트라시아노퀴논디메테인) 및 F4-TCNQ(tetra?uorotetracyanoquinodimethane, 테트라플루오로 테트라시아노 퀴노디메테인) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HATCN(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile, 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌 헥사카보니트릴) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00023
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 외에 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 할 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 예를 들어, 상기 전자 저지층 재료로서 mCP를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00024
상기 제1전극(110) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 개별 부화소별로 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분 없이 혼합된 구조를 가져 백색광을 방출할 수 있다. 상기 발광층으로부터 백색광이 방출될 경우 색변환층(color conversion layer) 또는 컬러 필터를 더 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00025
상기 화학식 1 및 화학식 2 중,
Naph 는 나프틸렌기이고,
L은 C6-C40 아릴렌기 또는 C1-C40 헤테로아릴렌기이고,
HAr 은 하기 화학식 3 또는 화학식 4 중 하나이고,
Figure pat00026
X1 및 X2 는 서로 독립적으로 N 또는
Figure pat00027
이되, X1 및 X2 중 적어도 하나는
Figure pat00028
이고,
X3 및 X4 는 서로 독립적으로 N 또는 CH 이고,
x1 및 y1 은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
x2 및 y2 는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
R1 내지 R8 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C40 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C40 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기(non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가의 C6-C40 비방향족 헤테로 축합다환기(non-aromatic hetero condensed polycyclic group), -N(Q1)(Q2), -P(=O)(Q3)(Q4), -Si(Q5)(Q6)(Q7), -Ge(Q5)(Q6)(Q7)(Q1 내지 Q4 는 서로 독립적으로 수소 원자, C6-C40 아릴기이고, Q5, Q6 및 Q7 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임);
상기 치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 C2-C20 알케닐기, 치환된 C2-C20 알키닐기, 치환된 C1-C20 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C40 아릴기, 치환된 C1-C40 헤테로아릴기, 치환된 C5-C40 아릴옥시기, 치환된 C5-C40 아릴티오기, 치환된 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기, 치환된 1가의 C6-C40 비방향족 헤테로 축합다환기의 치환기 중 적어도 하나는
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C40 아릴기, C1-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기, C5-C40 아릴티오기, 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기, 1가의 C6-C40 비방향족 헤테로 축합다환기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (Q11 내지 Q13 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임) 중에서 선택되고,
a는 0 내지 7의 정수이고,
b는 0 내지 2의 정수이고,
c는 1 내지 3의 정수이고,
d 내지 h 는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
i는 0 내지 3의 정수이고,
*은 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중,
상기 L 은 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 안트릴렌기; 및
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) (Q21 내지 Q23 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 안트릴기; 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로 상기 L 은 하기 화학식 4A로 표시될 수 있다.
Figure pat00029
상기 화학식 4A 중 Z11은
중수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, -Si(Q21)(Q22)(Q23) (Q21 내지 Q23 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임); 중수소 원자 또는 할로겐 원자로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나일 수 있다.
예를 들어 상기 L 은 하기 화학식 5A 내지 화학식 5E 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00030
상기 화학식 2 중,
상기 HAr 은 하기 화학식 6A 내지 6E 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00031
화학식 6A 내지 6E 중,
Z21 내지 Z23 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬기, C6-C20 아릴기, C1-C20 헤테로아릴기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (Q31 내지 Q33 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임) 중에서 선택될 수 있고,
q1은 0 내지 4의 정수이고,
q2는 1 또는 2의 정수이고,
q3은 0 내지 3의 정수일 수 있다.
예를 들어 상기 HAr 은 하기 화학식 7A 내지 7E 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00032
상기 화학식 1 내지 상기 화학식 4 중,
상기 R1 내지 R8 은 서로 독립적으로
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기(methyl), 에틸기(ethyl), 프로필기(propyl), 부틸기(butyl), 펜틸기(pentyl), 헥실기(hexyl), 헵틸기(heptyl), 옥틸기(octyl), 노닐기(nonyl), 데실기(decyl), 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 비페닐기(biphenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 페나레닐기(phenalenyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 피레닐기(pyrenyl), 벤조플루오레닐기(benzofluorenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 터페닐기(terphenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피세닐기(picenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), -N(Q1)(Q2), -P(=O)(Q3)(Q4), -Si(Q5)(Q6)(Q7), -Ge(Q5)(Q6)(Q7)(Q1 내지 Q4 는 서로 독립적으로 수소 원자, C6-C40 아릴기이고, Q5, Q6 및 Q7 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임); 및
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13) (Q11 내지 Q13 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 및
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C1-C10 알콕시기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13) (Q11 내지 Q13 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기 및 헥사세닐기 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로 상기 R1 내지 R8 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, -Si(Q5)(Q6)(Q7), -Ge(Q5)(Q6)(Q7)(Q1 내지 Q7 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬기 또는 C6-C10 아릴기임)이거나 또는 하기 화학식 8A 내지 화학식 8C 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00033
화학식 8A 내지 8C 중,
Z31 내지 Z33 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, C1-C20 알킬기, C6-C40 아릴기, 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기, -Si(Q5)(Q6)(Q7), 및 -Ge(Q5)(Q6)(Q7);
중수소 원자, 할로겐 원자 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기; 및
중수소 원자, 할로겐 원자, C1-C20 알킬기 및 C6-C20 아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C40 아릴기 및 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기; 중 하나일 수 있다.
r1 은 0 내지 5 의 정수이고,
r2 는 0 내지 7 의 정수이고,
r3 는 0 내지 10 의 정수일 수 있다.
예를 들어 상기 R1 내지 R8 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자이거나 하기 화학식 9A 내지 9J 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
일 실시예에서, 상기 화학식 1에서 a, b, c는 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있고, 상기 화학식 2에서 d, e, f, g, h, I 는 0일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 R1 내지 R8 은 중수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, -Si(Q5)(Q6)(Q7), -Ge(Q5)(Q6)(Q7)(Q1 내지 Q4 는 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기임); 및 중수소 원자, 할로겐 원자 및 메틸기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 펜타레닐기 중에서 선택될 수 있고,
상기 d, e, f, g, h, I 는 0 일 수 있고,
상기 L 은 페닐렌기; 중수소 원자, 할로겐 원자, 페닐기 및 중수소 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기 및 나프틸렌기 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 HAr 은 상기 화학식 3으로 표시될 수 있고,
X1 및 X2 는 서로 독립적으로 N 또는
Figure pat00037
이되 적어도 하나는
Figure pat00038
일 수 있고,
X3 및 X4 는 서로 독립적으로 N 또는 CH 일 수 있고,
x1 및 y1 은 서로 독립적으로 0 또는 1 일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 HAr 은 상기 화학식 4로 표시될 수 있고, x2 는 1 일 수 있고, y1 은 0 일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물은 하기 화합물 1 내지 36 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
예를 들어, 상기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물은 하기 화합물 2-1 내지 2-5 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00047
Figure pat00048
상기 호스트는 제1 화합물과 제2 화합물을 모두 포함할 수 있다. 이때 상기 제1 화합물 대 상기 제2 화합물의 중량비는 1:9 내지 9:1일 수 있다. 예를 들어, 제1 화합물 대 상기 제2 화합물의 중량비는 2:8 내지 8:2일 수 있다. 다른 예로서, 제1 화합물 대 상기 제2 화합물의 중량비는 3:7 내지 7:3일 수 있다. 상기 중량비는 유기 발광 소자 내에서 전하들의 균형에 따라 변경될 수 있고, 또는 정공 수송층과 전자 수오층의 전하 이동도 또는 발광층과의 에너지 레벨 차이에 따라 변경될 수 있다.
화학식 2로 표시되는 제2 화합물은 2.75eV 이상의 삼중항 에너지를 가짐으로써 CBP 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 또한 제2 화합물은 일반적으로 이용되는 도펀트의 삼중항 에너지인 2.7eV 보다 크기 때문에 호스트로 사용될 경우 도펀트로의 에너지 역전이를 방지할 수 있어서 발광효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합 호스트를 사용함으로써 전자- 정공 균형을 향상시켜서 유기 발광 소자의 수명을 향상시키고, 고효율을 특성을 달성할 수 있다.
상기 도펀트는 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 인광 도펀트는, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm), Rh(로듐) 및 Cu(구리) 중 하나를 포함한 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 401>
Figure pat00049
상기 화학식 401 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm), Rh(로듐) 및 Cu(구리) 중에서 선택되고;
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고;
A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C2-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q401)(Q402), -Si(Q403)(Q404)(Q405) 및 -B(Q406)(Q407) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기 및 C2-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C2-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q411)(Q412), -Si(Q413)(Q414)(Q415) 및 -B(Q416)(Q417) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C2-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q421)(Q422), -Si(Q423)(Q424)(Q425) 및 -B(Q426)(Q427); 중에서 선택되고;
L401은 유기 리간드이고;
xc1은 1, 2 또는 3이고;
xc2는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphaite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드
Figure pat00050
는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402 는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402 와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1-C5알킬렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.
상기 인광 도펀트는 Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3, 하기 화합물 PD1 내지 PD76 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다 (여기서, 화합물 PD1은 Ir(ppy)3이고, 화합물 DP2는 FIrPic임):
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공 저지층은 발광층이 인광 도펀트를 사용할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 형성할 수 있다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP(bathocuproine), Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), TmPyPB(3,3'-[5'-[3-(3-pyridinyl)phenyl][1,1':3',1"-terphenyl]-3,3"-diyl]bispyridine) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00065
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 수송층은 예를 들어 상기 BCP, Bphen, 하기 Alq3, Balq(bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum (III)), TAZ(3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazole) 및 NTAZ(4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00066
Figure pat00067
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중,
Ar601은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 피렌(pyrene), 크리센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C2-C60 헤테로아릴기, 1가의 C2-C60 비방향족 축합다환기 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C6-C60 아릴기 및 C2-C60 헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은
피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퓨리닐기(purinyl), 퀴놀릴기(quinolyl), 이소퀴놀릴기(isoquinolyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl), 트리아졸일(triazolyl), 테트라졸일(tetrazolyl), 옥사디아졸일(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 602>
Figure pat00068
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1,000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는 상기 전자 수송층은 상기 전자 수송성 유기 화합물 외에 금속 함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속 함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는 예를 들면, 하기 화합물 LiQ(lithium quinolate, 리튬 퀴놀레이트) 또는 LiBTz(lithium [2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole], 리튬 [2-(2-히드록시페닐)벤조티아졸])을 포함할 수 있다.
Figure pat00074
또한 전자 수송 영역은 제2 전극(190)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은 예를 들어 LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
유기층(150)의 층 또는 영역들은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 유기층(15) 위에 제2 전극(190)이 구비되어 있다. 상기 제2 전극(190)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2 전극(190) 용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2 전극(190) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2 전극(190)을 형성할 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
이상 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60 알킬렌기는 상기 C1-C60 알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60 알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60 알케닐기는 상기 C2-C60 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60 알케닐렌기는 상기 C2-C60 알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60 알키닐기는 상기 C2-C60 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐(ethynyl)기, 프로피닐(propynyl)기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60 알키닐렌기는 상기 C2-C60 알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10 시클로알킬렌기는 상기 C3-C10 시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10 헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐(tetrahydrofuranyl)기, 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10 헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10 시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10 시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10 시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10 헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10 헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10 헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60 아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60 아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60 아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트레닐기, 피레닐기, 크리세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60 아릴기 및 C6-C60 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60 헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60 헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60 헤테로아릴기의 구체예는, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60 아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60 아릴티오(arylthio)기는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
(실시예의 유기 발광 소자에 사용된 화합물)
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
실시예 1
코닝사(Corning)의 15Ω/□ (500Å) ITO 유리 기판을 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각각 10분간 초음파 세정한 후 10분간 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 기판 위의 애노드를 형성하였다. 상기 ITO 유리 기판 상부에 2-TNATA 를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 NPB 를 진공 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 1-5, 화합물 2-1, Ir(ppy)3 을 75:15:10의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 Alq3 을 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 Al 을 진공 증착하여 1,200Å 두께의 캐소드를 형성하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 2
발광층으로서 화합물 1-5, 화합물 2-1, Ir(ppy)3 을 75:15:10의 중량비 대신 65:25:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
실시예 3
발광층으로서 화합물 1-5, 화합물 2-3, Ir(ppy)3 을 70:20:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
실시예 4
발광층으로서 화합물 1-5, 화합물 2-3, Ir(ppy)3 을 70:20:10의 중량비 대신 60:30:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
실시예 5
발광층으로서 화합물 1-22, 화합물 2-1, Ir(ppy)3 을 30:60:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
실시예 6
발광층으로서 화합물 1-22, 화합물 2-1, Ir(ppy)3 을 30:60:10의 중량비 대신 20:70:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
실시예 7
발광층으로서 화합물 1-22, 화합물 2-3, Ir(ppy)3 을 30:60:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
실시예 8
발광층으로서 화합물 1-22, 화합물 2-3, Ir(ppy)3 을 30:60:10의 중량비 대신 20:70:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
비교예 1
발광층으로서 화합물 1-5, Ir(ppy)3 을 90:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
비교예 2
발광층으로서 화합물 1-22, Ir(ppy)3 을 90:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
비교예 3
발광층으로서 화합물 2-1, Ir(ppy)3 을 90:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
비교예 4
발광층으로서 화합물 2-3, Ir(ppy)3 을 90:10의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
측정 데이터
표 1에 실시예 1 내지 실시예 8과 비교예 1 내지 비교예 4의 유기 발광 소자의 전류 밀도, 전류 효율 및 수명(T90)을 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T90 는 휘도가 초기 9,000 nit (100%) 대비 90%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
제1화합물 제2화합물 도펀트 비율 전류밀도
[mA/cm2]		 전류 효율
[cd/A]		 수명[h]
실시예 1 1-5 2-1 Ir(ppy)3 75:15:10 8 41.3 121
실시예 2 1-5 2-1 Ir(ppy)3 65:25:10 8 43.2 115
실시예 3 1-5 2-3 Ir(ppy)3 70:20:10 8 39.3 128
실시예 4 1-5 2-3 Ir(ppy)3 60:30:10 8 34.9 112
실시예 5 1-22 2-1 Ir(ppy)3 30:60:10 8 39.3 89
실시예 6 1-22 2-1 Ir(ppy)3 20:70:10 8 41.3 103
실시예 7 1-22 2-3 Ir(ppy)3 30:60:10 8 31.2 67
실시예 8 1-22 2-3 Ir(ppy)3 20:70:10 8 30.4 88
비교예 1 1-5 - Ir(ppy)3 90:10 8 16.9 13
비교예 2 1-22 - Ir(ppy)3 90:10 8 9.8 6
비교예 3 - 2-1 Ir(ppy)3 90:10 8 13.5 10
비교예 4 - 2-3 Ir(ppy)3 90:10 8 6.7 23
표 1의 데이터로부터 제1 화합물 또는 제2 화합물을 단독으로 비교예 1-4의 경우와 비교하여 제1 화합물과 제2 화합물을 동시에 사용한 실시예 1-8의 유기 발광 소자의 수명이 향상됨을 알 수 있다.
이는 호스트로서 제1 화합물과 제2 화합물을 동시에 사용함으로써 각각의 화합물의 단점을 극복하면서 시너지 효과를 내기 때문으로 여겨진다. 즉, 발광층의 호스트로서 제1 화합물과 제2 화합물을 동시에 사용함으로써 발광층의 전자유발 스트레스를 완화시킴으로서 장수명이 가능하고, 동시에 전자-정공 균형을 향상시켜　유기 발광 장치의 높은 효율을 달성한 것으로 여겨진다.

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고 발광층을 포함하는 유기층을 포함하되,
    상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    Figure pat00083

    상기 화학식 1 및 화학식 2 중,
    Naph 는 나프틸렌기이고,
    L은 C6-C40 아릴렌기 또는 C1-C40 헤테로아릴렌기이고,
    HAr 은 하기 화학식 3 또는 화학식 4 중 하나이고,
    Figure pat00084

    X1 및 X2 는 서로 독립적으로 N 또는
    Figure pat00085
    이되, X1 및 X2 중 적어도 하나는
    Figure pat00086
    이고,
    X3 및 X4 는 서로 독립적으로 N 또는 CH 이고,
    x1 및 y1 은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    x2 및 y2 는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    R1 내지 R8 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C40 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C40 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기(non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가의 C6-C40 비방향족 헤테로 축합다환기(non-aromatic hetero condensed polycyclic group), -N(Q1)(Q2), -P(=O)(Q3)(Q4), -Si(Q5)(Q6)(Q7), -Ge(Q5)(Q6)(Q7)(Q1 내지 Q4 는 서로 독립적으로 수소 원자, C6-C40 아릴기이고, Q5, Q6 및 Q7 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임);
    상기 치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 C2-C20 알케닐기, 치환된 C2-C20 알키닐기, 치환된 C1-C20 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C40 아릴기, 치환된 C1-C40 헤테로아릴기, 치환된 C5-C40 아릴옥시기, 치환된 C5-C40 아릴티오기, 치환된 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기, 치환된 1가의 C6-C40 비방향족 헤테로 축합다환기의 치환기 중 적어도 하나는
    중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C40 아릴기, C1-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기, C5-C40 아릴티오기, 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기, 1가의 C6-C40 비방향족 헤테로 축합다환기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) (Q11 내지 Q13 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임) 중에서 선택되고,
    a는 0 내지 7의 정수이고,
    b는 0 내지 2의 정수이고,
    c는 1 내지 3의 정수이고,
    d 내지 h 는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    i는 0 내지 3의 정수이고,
    *은 결합 사이트이다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 L 은 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 안트릴렌기; 및
    중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) (Q21 내지 Q23 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 안트릴기; 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 L 은 하기 화학식 4A로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00087

    상기 화학식 중 Z11은
    중수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, -Si(Q21)(Q22)(Q23) (Q21 내지 Q23 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임); 중수소 원자 또는 할로겐 원자로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나이다.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 L 은 하기 화학식 5A 내지 화학식 5E 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00088
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 HAr 은 하기 화학식 6A 내지 6E 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00089

    상기 식 중,
    Z21 내지 Z23 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬기, C6-C20 아릴기, C1-C20 헤테로아릴기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (Q31 내지 Q33 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임) 중에서 선택되고,
    q1은 0 내지 4의 정수이고,
    q2는 1 또는 2의 정수이고,
    q3은 0 내지 3의 정수이다.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 HAr 은 하기 화학식 7A 내지 7E 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00090
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R8 은 서로 독립적으로
    중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기(methyl), 에틸기(ethyl), 프로필기(propyl), 부틸기(butyl), 펜틸기(pentyl), 헥실기(hexyl), 헵틸기(heptyl), 옥틸기(octyl), 노닐기(nonyl), 데실기(decyl), 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 비페닐기(biphenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 페나레닐기(phenalenyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 피레닐기(pyrenyl), 벤조플루오레닐기(benzofluorenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 터페닐기(terphenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피세닐기(picenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), -N(Q1)(Q2), -P(=O)(Q3)(Q4), -Si(Q5)(Q6)(Q7), -Ge(Q5)(Q6)(Q7)(Q1 내지 Q4 는 서로 독립적으로 수소 원자, C6-C40 아릴기이고, Q5, Q6 및 Q7 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임); 및
    중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13) (Q11 내지 Q13 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기 또는 C6-C40 아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 및
    중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C1-C10 알콕시기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13) (Q11 내지 Q13 은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C10 알킬기 또는 C6-C20 아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기 및 헥사세닐기 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R8 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, -Si(Q5)(Q6)(Q7), -Ge(Q5)(Q6)(Q7)(Q1 내지 Q7 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬기 또는 C6-C10 아릴기임)이거나 또는 하기 화학식 8A 내지 화학식 8C 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00091

    화학식 8A 내지 8C 중,
    Z31 내지 Z33 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, C1-C20 알킬기, C6-C40 아릴기, 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기, -Si(Q5)(Q6)(Q7), 및 -Ge(Q5)(Q6)(Q7);
    중수소 원자, 할로겐 원자 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기; 및
    중수소 원자, 할로겐 원자, C1-C20 알킬기 및 C6-C20 아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C40 아릴기 및 1가의 C6-C40 비방향족 축합다환기; 중 하나이고;
    r1 은 0 내지 5 의 정수이고,
    r2 는 0 내지 7 의 정수이고,
    r3 는 0 내지 10 의 정수이고,
    * 는 결합 사이트이다.
  9. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R8 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자이거나 하기 화학식 9A 내지 9J 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    상기 화학식 중, * 는 결합 사이트이다.
  10. 제1 항에 있어서,
    a, b, c는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    d, e, f, g, h, I 는 0인 유기 발광 소자.
  11. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R8 은
    중수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, -Si(Q5)(Q6)(Q7), -Ge(Q5)(Q6)(Q7)(Q1 내지 Q4 는 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기임); 및
    중수소 원자, 할로겐 원자 및 메틸기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 펜타레닐기 중에서 선택되고,
    d, e, f, g, h, I 는 0이고,
    상기 L 은 페닐렌기; 중수소 원자, 할로겐 원자, 페닐기 및 중수소 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기 및 나프틸렌기 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  12. 제11 항에 있어서,
    상기 HAr 은 상기 화학식 3으로 표시되고,
    X1 및 X2 는 서로 독립적으로 N 또는
    Figure pat00095
    이되 적어도 하나는
    Figure pat00096
    이고,
    X3 및 X4 는 서로 독립적으로 N 또는 CH 이고,
    x1 및 y1 은 서로 독립적으로 0 또는 1인 유기 발광 소자.
  13. 제11 항에 있어서,
    상기 HAr 은 상기 화학식 4로 표시되고,
    x2 는 1이고, y1 은 0 인 유기 발광 소자.
  14. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-36 중 하나인 유기 발광 소자:
    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104
  15. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화합물 2-1 내지 2-5 중 하나인 유기 발광 소자:
    Figure pat00105
    Figure pat00106
  16. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있는 유기 발광 소자.
  17. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 중량비가 20:80 내지 80:20 의 범위 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  18. 제17 항에 있어서,
    상기 발광층이 도펀트로서 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm), Rh(로듐) 및 Cu(구리) 중 하나를 포함하는 유기금속 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자.
  19. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 정공 수송 영역을 더 포함하는 유기 발광 소자.
  20. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 전자 수송 영역을 더 포함하는 유기 발광 소자.
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