KR20160052200A - 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 - Google Patents

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00082

(상기 화학식 1에서, R1, R2, L1, 및 L2의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치{COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은, 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
고효율 · 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다. 따라서, 헤테로고리기는 헤테로아릴기를 포괄하는 상위개념이다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물은 카바졸 코어에 4개의 페닐기가 연결되어 분자량이 증가하므로, 유리전이온도가 높아 증착 시 화합물의 분해가 억제될 수 있다.
일반적으로 화합물의 분자량이 증가하면, 유리전이온도가 높아져 증착 과정에서 화합물의 분해가 억제될 수 있으나, 분자량의 증가는 증착온도도 함께 증가시키므로, 공정 안정성 측면에서는 불리한 문제점이 있었다.
그러나, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 4개의 페닐기가 구형 유사 구조를 형성하여 입체적인 형태를 가짐으로써, 증착 온도도 낮아지는 효과를 얻을 수 있다.
즉, 공정 시 증착온도를 낮춤과 동시에 증착 과정에서의 화합물의 내열안정성이 증가되므로, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자는 고효율, 장수명의 장점을 얻을 수 있다.
또한, R1 및 R2 위치에 다양한 치환기를 도입하고, 특히 적어도 하나의 전자 특성을 갖는 치환기를 도입함으로써, 바이폴라 특성을 갖는 화합물로 디자인하여 원하는 효율 및 수명을 갖는 재료로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1은 치환기의 결합 위치에 따라 하기 화학식 Ⅰ-a, Ⅰ-b, 및 Ⅰ-c 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-a] [화학식 1-b] [화학식 1-c]
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
상기 화학식 Ⅰ-a, Ⅰ-b, 및 Ⅰ-c에서,
R1, R2, L1, 및 L2의 정의는 전술한 바와 같다.
구체적으로, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있다.
상기 R1 및 R2의 더욱 구체적인 예로는, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 피렌일기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 아자페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기를 들 수 있다.
상기 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 갖는 치환기를 의미하는 것으로서, 예컨대 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
구체적으로, 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
Figure pat00006
상기 그룹 Ⅰ에서,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Z 중 적어도 하나는 N이고,
W는 NRb, O, S, SO, SO2, CRcRd, 또는 SiReRf이고,
여기서 Ra 내지 Rf는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
"치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미하고,
*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
상기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 기는 예컨대, 하기 그룹 Ⅰ-1에 나열된 기 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[그룹 Ⅰ-1]
Figure pat00007
상기 그룹 Ⅰ-1에서,
*은 연결 지점이다.
또한, 상기 L1 및 L2은 구체적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐퀴나졸린기, 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
Figure pat00008
상기 그룹 Ⅱ에서,
*는 연결 지점이다.
여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일예에서 상기 유기 광전자 소자용 화합물은, 상기 화학식 1의 R1 또는 R2가 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기로서 ET(전자수송) 특성을 나타내고, 나머지 R1 또는 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 중에서 선택된 것으로서 HT(정공수송) 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일예에서, 화학식 1의 R1 및 R2 중 어느 하나는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기로서 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 중 선택된 하나이고; 나머지 R1 또는 R2 은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 피렌일기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸기 또는 이들의 조합이며; L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기인 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 화학식 1의 R1 및 R2 중 하나는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기로서, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 중 선택된 하나이고; 나머지 R1 또는 R2 은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸기 또는 이들의 조합이며; L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기인 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 예컨대 하기에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[A-1][A-2][A-3][A-4][A-5]
Figure pat00009
[A-6][A-7][A-8][A-9][A-10]
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
[A-11][A-12][A-13][A-14][A-15]　　　　　　　　　　　　
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
[A-16][A-17][A-18][A-19][A-20]　
Figure pat00018
[A-21][A-22][A-23][A-24][A-25]　
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
[A-26][A-27][A-28][A-29][A-30]　
Figure pat00024
Figure pat00025
[A-31][A-32][A-33][A-34][A-35]
Figure pat00026
Figure pat00027
[A-36][A-37][A-38][A-39][A-40]
Figure pat00028
Figure pat00029
[A-41][A-42][A-43][A-44][A-45]
Figure pat00030
Figure pat00031

이하, 전술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 전자수송보조층, 전자수송층, 및 전자주입층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자일 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 광전자 소자용 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다.
전술한 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(230) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(230) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 보조전자수송층, 정공수송층, 보조정공수송층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
하기 합성예 및 실시예에 사용된 화합물은 특별한 언급이 없는 한 Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구매하여 사용한 것이다.
합성예 1 : 중간체 L- 1 의 합성
<반응식 1>
Figure pat00032
2000mL 플라스크에 1-아이오드-2-나이트로벤젠 50g(200.80mmol)을 용매 테트라하이드로퓨란 800ml에 녹였다. 질소 기류 하에서 드랍핑펀낼을 이용하여 에티닐트리메틸실란 21.69ml(220.87mmol)을 서서히 떨어뜨렸다. 에티닐트리메 틸실란을 다 넣어준 후 3시간 상온 교반 후 반응을 종료하였다. 테트라하이드로 퓨란을 증류기를 통하여 응축하여 컬럼 정제를(다이클로로메탄 1 : 헥산 9) 통하여 중간체 L-1 (38g 86%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C11H13NO2Si : C, 60.24; H, 5.97; N, 6.39; O, 14.59; Si, 12.81; found : C, 60.12; H, 5.88; N, 6.31; O, 14.64; Si, 12.87;
합성예 2 : 중간체 L- 2 의 합성
<반응식 2>
Figure pat00033
1000mL 플라스크에 중간체 L-1 38g(173.27mmol)을 용매 메탄올 500ml에 교반시켰다. 포타슘카보네이트 24g(173.27mmol)을 넣어준 후 10분 상온 교반 후 반응을 종료하였다. 반응물을 여과하여 포타슘카보네이트를 제거 후 물과 에틸아세테이트를 각각 500ml 넣어 준 후 추출을 통하여 물을 분리하였다. 분리된 유기 용매를 증류기를 통하여 용매를 제거하여 중간체 L-2 (25.1g 98%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C8H5NO2 : C, 65.31; H, 3.43; N, 9.52; O, 21.75; found : C, 65.25; H, 3.47; N, 9.56; O, 21.58;
합성예 3 : 중간체 L- 3 의 합성
<반응식 3>
Figure pat00034
250mL 플라스크에 2,3,4,5-테트라페닐사이클로펜타-2,4-디엔 50g(130.05 mmol)과 중간체 L-2 21.05g(143.05mmol)를 넣고 용매 자일렌 150ml를 넣었다. 질소 기류 하에서 온도 180℃ 가열 교반하였다. 2시간 경과 후 반응을 종료하였다. 반응 종료 후 메탄올 1000mL에 반응물을 서서히 떨어 뜨려 주어 고체를 생성하였다. 2시간 교반 후 여과하여 중간체 L-3 (50.28g 77% 의수율)을 수득하였다.
calcd. C36H25NO2 : C, 85.86; H, 5.00; N, 2.78; O, 6.35; found : C, 85.77; H, 5.11; N, 2.67; O, 6.38;
합성예 4 : 중간체 L- 4 의 합성
<반응식 4>
Figure pat00035
250mL 플라스크에 중간체 L-3 50g(100mmol)과 용매 트리에틸포스파이트 85ml를 넣고 질소 기류 하에서 160℃ 가열 교반하였다. 4시간 경과 후 반응을 종료 하였다. 트리에틸포스파이트를 증류기를 통하여 응축하여 컬럼 정제를 (다이클로로 메탄 1 : 헥산 9) 통하여 중간체 L-4 (28g 60%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C36H25N : C, 91.69; H, 5.34; N, 2.97; found C, 91.61; H, 5.39; N, 2.95;
합성예 5 : 중간체 L- 5 의 합성
<반응식 5>
Figure pat00036
500mL 플라스크에 중간체 L-4 20g(42.41mmol), 브로모벤젠 8.66g (55.13mmol) 소듐 t-부톡사이드 5.30g(55.13mmol), Pd(dba)2 1.165g(1.27 mmol), 트리 t-부틸포스핀 1.86mL(50% in 톨루엔) 톨루엔 170ml를 넣고 질소 기류 하에서 130℃ 가열 교반하였다. 15시간 경과 후 반응을 종료하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1000mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 L-5 (19.8g 85%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C42H29N : C, 92.11; H, 5.34; N, 2.56; found C, 91.61; H, 5.39; N, 2.65;
합성예 6 : 중간체 L-6의 합성
<반응식 6>
Figure pat00037
250mL 플라스크에 중간체 L-5 20g(36.52mmol), N-Bromosuccinimide 6.82g(38.34mmol), 용매 다이클로로메탄 120ml를 넣어주고 질소 기류하에서 상온 교반하였다. 4시간 경과 후 반응을 종료하였다. 반응 종료 후 물을 넣어준 후 추출을 통하여 유기용매를 분리한 뒤 메탄올 1000mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과 하여 중간체 L-6 (19g 83%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C42H28BrN : C, 80.51; H, 4.50; Br, 12.75; N, 2.24; found C, 80.41; H, 4.58; Br, 12.70; N, 2.32;
합성예 7 : 중간체 L-7의 합성
<반응식 7>
Figure pat00038
1000ml 플라스크에 중간체 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 50.0g (188.77mmol), Bis(pinacolato)diboron 71.14g (280.15mmol), 포타슘아세테이트 54.99g (560.31mmol), Pd(dppf)Cl2 9.15g (11.21mmol), tricyclohexylphosphine 12.57g (44.82mmol), 디메틸포름아미드 650mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로메탄 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 핵산으로 재결정하여 화합물 L-7 (53.60g 80%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C21H22BN3O2 : C, 70.21; H, 6.17; B, 3.01; N, 11.70; O, 8.91; found : C, 70.11; H, 6.18; B, 3.02; N, 11.76; O, 8.99;
합성예 8 : 중간체 L- 8 의 합성
<반응식 8>
Figure pat00039
1000ml 플라스크에 중간체 L-7 30.0g (83.51mmol), 1-bromo-4-iodebenzene 28.35g (100.21mmol), 탄산칼륨 23.08g (167.02mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 4.83g (4.18mmol)을 테트라하이드 로퓨란 350mL, 물 100mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로메탄 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 L-8 (37.3g 83%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C21H14BrN3 : C, 64.96; H, 3.63; Br, 20.58; N, 10.82; found : C, 64.91; H, 3.58; Br, 20.63; N, 10.86;
합성예 9 : 중간체 L-9의 합성
<반응식 9>
Figure pat00040
1000ml 플라스크에 중간체 L-8 30.0g (77.27mmol), Bis(pinacolato) diboron 29.43.g (115.90mmol), 포타슘아세테이트 22.75g (231.80mmol), Pd(dppf)Cl2 3.15g (3.86mmol)을 톨루엔 300mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로메탄 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 핵산으로 재결정하여 화합물 L-9 (26.4g, 78%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C27H26BN3O2 : C, 74.49; H, 6.02; B, 2.48; N, 9.65; O, 7.35; found : C, 74.42; H, 6.12; B, 2.40; N, 9.58; O, 7.41;
중간체 L-10, L-11, L-12, L- 13 의 합성
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 중간체 L-10, L-11, L-12, L-13을 상기 합성예 7, 8, 9의 L-7, L-8, L-9과 같은 방법으로 합성하였다 (기본적인 3가지 반응 활용 : 스즈키 반응, Br 보레이션 반응, Cl 보레이션 반응)
Figure pat00041
실시예 1 : 실시예 A- 4 의 합성
<반응식 10>
Figure pat00042
500mL 플라스크에 중간체 L-4 10g(21.20mmol), 중간체 L-8 8.64g(22.27mmol) 소듐 t-부톡사이드 2.65(27.57mmol), Pd(dba)2 0.58g(0.64mmol), 트리 t-부틸포스핀 0.93mL(50% in 톨루엔) 톨루엔 85ml를 넣고 질소 기류 하에서 130℃ 가열 교반 하였다. 15시간 경과 후 반응을 종료하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 A-4 (13.0g 79%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C57H38N4 : C, 87.89; H, 4.92; N, 7.19; found C, 87.81; H, 4.99; N, 7.23;
실시예 2 : 실시예 A- 5 의 합성
<반응식 11>
Figure pat00043
500mL 플라스크에 중간체 L-4 10g(21.20mmol), 중간체 L-10 8.64g (22.27mmol) 소듐 t-부톡사이드 2.65(27.57mmol), Pd(dba)2 0.58g(0.64mmol), 트리 t-부틸포스핀 0.93mL(50% in 톨루엔) 톨루엔 85ml를 넣고 질소 기류 하에서 130℃ 가열 교반하였다. 15시간 경과 후 반응을 종료하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 A-5 (13.2g 80%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C57H38N4 : C, 87.89; H, 4.92; N, 7.19; found C, 87.82; H, 4.91; N, 7.22;
실시예 3 : 실시예 A- 7 의 합성
<반응식 12>
Figure pat00044
500mL 플라스크에 중간체 L-4 10g(21.20mmol), 중간체 L-12 8.62g (22.27mmol) 소듐 t-부톡사이드 2.65(27.57mmol), Pd(dba)2 0.58g(0.64mmol), 트리 t-부틸포스핀 0.93mL(50% in 톨루엔) 톨루엔 85ml를 넣고 질소 기류 하에서 130℃ 가열 교반하였다. 15시간 경과 후 반응을 종료하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 A-7 (11.8g 72%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C57H38N4 : C, 89.55; H, 5.05; N, 5.40; found C, 89.45; H, 5.11; N, 5.44;
실시예 4 : 화합물 A-12의 합성
<반응식 13>
Figure pat00045
250mL 플라스크에 중간체 L-6 15.0g(23.93mmol), 중간체 L-13 11.13g (25.62mmol), 탄산칼륨 8.27g(59.85mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenyl phosphine)palladium(0)) 1.38g(1.20mmol)을 테트라하이드로 퓨란 100mL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-12 (15.21g, 74%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C64H43N3 : C, 90.01; H, 5.07; N, 4.92; found : C, 90.21; H, 5.11; N, 4.90;
실시예 5 : 화합물 A- 13 의 합성
<반응식 14>
Figure pat00046
250mL 플라스크에 중간체 L-6 15.0g(23.93mmol), 중간체 L-9 11.15g (25.62mmol), 탄산칼륨 8.27g (59.85mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenyl phosphine)palladium(0)) 1.38g (1.20mmol)을 테트라하이드로 퓨란 100mL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-13 (15.10g, 74%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C63H42N4 : C, 88.50; H, 4.95; N, 6.55; found : C, 88.40; H, 4.97; N, 6.58;
실시예 6 : 화합물 A- 14 의 합성
<반응식 15>
Figure pat00047
250mL 플라스크에 중간체 L-6 15.0g(23.93mmol), 중간체 L-11 11.15g (25.62mmol), 탄산칼륨 8.27g (59.85mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenyl phosphine)palladium(0)) 1.38g (1.20mmol)을 테트라하이드로 퓨란 100mL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-14 (13.23g, 65%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C63H42N4 : C, 88.50; H, 4.95; N, 6.55; found : C, 88.46; H, 4.90; N, 6.51;
비교예 1: CBP 의 합성
국제공개공보 WO　2013-032035A(실시예 18)에 기재된 방법과 동일한 방법으로 하기 화학식 a를 합성하였다.
화학식 a
(제조된 유기 광전자 소자용 화합물의 시뮬레이션 특성 비교)
슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 각 재료의 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
예 화합물 HOMO (eV) LUMO (eV) T1 (eV) S1 (eV)
비교예1 CBP -5.319 -1.231 2.971 3.560
실시예1 A-4 -5.316 -1.917 2.757 2.944
실시예2 A-5 -5.283 -1.925 2.812 2.886
실시예3 A-7 -5.198 -1.746 2.941 3.087
실시예4 A-12 -5.126 -1.615 2.876 3.154
실시예5 A-13 -5.219 -1.745 2.837 3.104
실시예6 A-14 -5.253 -1.734 2.645 3.168
상기 표 1에서 알수 있듯이, 시뮬레이션 상에서 원하는 HOMO/LUMO 에너지 레벨은 HOMO는 -5.0 내지 -5.5 이고, LUMO는 -1.7 내지 -2.0일 경우, 전자수송특성을 잘 나타낸다고 예상하고 있어, 본원 화합물인 A-4, A-5, A-7, A-12, A-13, A-14와 비교예 1을 비교해 보면 비교예 1은 HOMO 레벨은 만족하나, LUMO 레벨이 만족하지 않아, 정공과 전자 밸런스가 맞지 않을 것으로 예상된다.
(유기발광소자의 제작)
소자비교예 1
구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 1000Å의 두께로 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 하기 HTM 화합물을 진공 증착하여 1200Å두께의 정공 주입층을 형성하였다.
[HTM]
Figure pat00049
4,4-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP)를 발광층의 호스트로 사용하고, 인광 그린 도판트로 하기 PhGD 화합물을 7 중량%로 도핑하여 진공증착으로 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
[PhGD]
Figure pat00050
그 후 상기 발광층 상부에 BAlq [Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum] 50Å 및 Alq3 [Tris(8-hydroxyquinolinato) aluminium] 250Å 를 순차적으로 적층하여 전자수송층을 형성하였다.
상기 전자수송층 상부에 LiF 5Å과 Al 1000Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
[BAlq] [Alq3]
Figure pat00051
소자실시예 1
발광층으로 CBP 대신에 상기 실시예 1에서 제조된 화합물(A-4)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
소자실시예 2
발광층으로 CBP 대신에 상기 실시예 2에서 제조된 화합물(A-5)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
소자실시예 3
발광층으로 CBP 대신에 상기 실시예 3에서 제조된 화합물(A-7)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
소자실시예 4
발광층으로 CBP 대신에 상기 실시예 4에서 제조된 화합물(A-12)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
소자실시예 5
발광층으로 CBP 대신에 상기 실시예 5에서 제조된 화합물(A-14)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
소자실시예 6
발광층으로 CBP 대신에 상기 실시예 5에서 제조된 화합물(A-13)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.
(유기발광소자의 성능 측정)
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 5000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
No. 발광층 색
(EL color)		 구동전압 (V) 효율
(cd/A)
실시예 1 A-4 그린 4.05 59.2
실시예 2 A-5 그린 4.08 57.3
실시예 3 A-7 그린 4.36 52.3
실시예 4 A-12 그린 4.42 51.4
실시예 5 A-13 그린 4.13 58.6
실시예 6 A-14 그린 4.16 56.9
비교예 1 CBP 그린 6.70 34.8
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 구동전압은 전체적으로 4점 초반으로 나오고 비교예 1보다 당겨지는 것을 확인할 수 있으며 또한 발광 효율은 비교예 1 대비 약 1.5배 이상 증가하는 것을 알 수 있다. 즉 구동전압, 발광효율 증가로 인한 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100: 유기 발광 소자 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층 230: 발광층
140: 정공 보조층

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00052

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
    여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-a, 1-b, 및 1-c에서 선택된 어느 하나로 표시되는 것인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1-a] [화학식 1-b] [화학식 1-c]
    Figure pat00053
    ,
    Figure pat00054
    ,
    Figure pat00055

    상기 화학식 1-a, 1-b, 및 1-c에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
    여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기인 유기 광전자 소자용 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 피렌일기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 아자페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅰ]
    Figure pat00056

    상기 그룹 Ⅰ에서,
    Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Z 중 적어도 하나는 N이고,
    W는 NRb, O, S, SO, SO2, CRcRd, 또는 SiReRf이고,
    여기서 Ra 내지 Rf는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미하고,
    *는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 기는 하기 그룹 Ⅰ-1에 나열된 기 중 어느 하나로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅰ-1]
    Figure pat00057

    상기 그룹 Ⅰ-1에서,
    *은 연결 지점이다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐퀴나졸린기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅱ]
    Figure pat00058

    상기 그룹 Ⅱ에서,
    *는 연결 지점이고,
    여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
  10. 제1항에 있어서, R1 및 R2 중 어느 하나는 카바졸일기를 제외한 치환 또는 비치환된 질소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기로서 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 중 선택된 하나이고;
    R1 및 R2 중 나머지 하나는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 피렌일기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸기 중 선택된 하나이며;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기인 유기 광전자 소자용 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-45에서 선택된 하나인 화합물:
    [A-1][A-2][A-3][A-4][A-5]
    Figure pat00059

    [A-6][A-7][A-8][A-9][A-10]
    Figure pat00060
    Figure pat00061
    Figure pat00062

    [A-11][A-12][A-13][A-14][A-15]　　　　　　　　　　　　
    Figure pat00063
    Figure pat00064
    Figure pat00065
    Figure pat00066
    Figure pat00067

    [A-16][A-17][A-18][A-19][A-20]　
    Figure pat00068

    [A-21][A-22][A-23][A-24][A-25]　
    Figure pat00069
    Figure pat00070
    Figure pat00071
    Figure pat00072
    Figure pat00073

    [A-26][A-27][A-28][A-29][A-30]　
    Figure pat00074
    Figure pat00075

    [A-31][A-32][A-33][A-34][A-35]
    Figure pat00076
    Figure pat00077

    [A-36][A-37][A-38][A-39][A-40]
    Figure pat00078
    Figure pat00079

    [A-41][A-42][A-43][A-44][A-45]
    Figure pat00080
    Figure pat00081
    .
  12. 서로 마주하는 양극과 음극, 및
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  15. 제12항에 있어서,
    상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
    상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  16. 제12항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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